JP5781511B2 - ヒンダードアミン骨格を有する化合物及び樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、ヒンダードアミン骨格を有する新規な化合物、及び該化合物を配合した樹脂組成物に関する。本発明の化合物は、樹脂に耐熱性を付与することができる安定剤として有用なものであり、また、本発明の樹脂組成物は、耐熱性に優れたものである。

ＳｉＣ（炭化ケイ素）パワー半導体は、現在広く使用されているシリコンパワー半導体よりもその通電時のエネルギー損失が小さく、発熱量が少なく、耐熱性も高いことから、より大きな電力を扱うことが可能であり、現在検討が盛んに行われている。シリコンパワー半導体装置の耐熱限界温度は約１５０℃であるのに対し、ＳｉＣパワー半導体装置では２００〜３００℃で使用することが検討され、ＳｉＣパワー半導体に使用される樹脂、及び該樹脂に使用される添加剤にも、より一層の耐熱性が要求されている。
シリコンパワー半導体装置の封止材料・絶縁材料として使用される樹脂は、２００℃を超える温度で長期間使用すると劣化が生じ、封止性や電気絶縁性が低下するという問題があった。

従来、樹脂の劣化を防止し、性能を長期間維持するために種々の添加剤が使用されてきた。このような添加剤の一つに２，２，６，６−テトラメチルピペリジン骨格を有するヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）があり、例えば、溶融押出し成型等の短いプロセスにおける加工成型を行う場合に有用な耐熱性に優れる構造のＨＡＬＳや、屋外暴露用途における長期耐候性に優れるＨＡＬＳが報告されている（例えば、特許文献１を参照）。

しかしながら、上述したＨＡＬＳは長時間２００℃を超えるような条件に暴露した場合、ＨＡＬＳそのものが分解し、安定剤としての性能を長期間維持できないため、結果として樹脂の耐熱性が不十分であった。また、高分子量のＨＡＬＳとして、ヒンダードアミン骨格を有するシロキサンモノマーを重合したポリシロキサン構造のＨＡＬＳも知られている（例えば、特許文献２を参照）。従来知られているシロキサン構造のＨＡＬＳは、一般的に極性が高く、樹脂に対して相溶性が不十分なため、長期間使用した場合ブリードが生じやすく、用途によっては使用が困難であった。

特開平５−１３２５８０号公報 特開平１１-２９３０５０号公報

従って、本発明の課題は、耐熱性及び樹脂に対する相溶性に優れ、樹脂の耐熱性を十分に向上させることができる化合物を提供することにある。

本発明者等は、上記課題に鑑み鋭意検討した結果、ポリシロキサンの末端にヒンダードアミン骨格を導入した化合物が、耐熱性及び樹脂に対する相溶性に優れ、樹脂の耐熱性を向上させ得ることを知見した。

本発明は、上記知見に基づきなされたもので、下記一般式（１）で表されることを特徴とする化合物、及び樹脂１００質量部に対して該化合物を０．００１〜１０質量部配合し

てなることを特徴とする樹脂組成物を提供するものである。

本発明によれば、耐熱性及び樹脂に対する相溶性に優れ、樹脂の耐熱性を十分に向上させる化合物を提供することができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物の好ましい実施形態について説明する。
Ｒ¹〜Ｒ⁴は炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素原子数６〜１２のアリール基を表す。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、セカンダリーブチル基、ターシャリーブチル基、ペンチル基、アミル基、イソアミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、ドデシル基等が挙げられる。
上記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、４−ビニルフェニル基、３−イソプロピルフェニル基、４−イソプロピルフェニル基、４−ブチルフェニル基、４−イソブチルフェニル基、４−ターシャリーブチルフェニル基、４−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル基等が挙げられる。

樹脂との相溶性に特に優れるため、Ｒ¹〜Ｒ⁴は炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素原子数６〜１０のアリール基が好ましく、メチル基、エチル基又はフェニル基がより好ましく、メチル基又はフェニル基が更に好ましい。

また、一般式（１）のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、一般式（１）中に複数あるＲ¹は、同一分子中で互いに同一でも異なっていてもよく、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴についても同様である。Ｒ¹〜Ｒ⁴として２種以上の置換基が混合している化合物を合成するには、例えば、複数のモノマーを原料として使用し、重合させればよい。

Ｒ¹及びＲ²は、同一の分子中では全て同一の置換基であることが好ましい。
一般式（１）中のＲ³は、同一分子中で２種以上の置換基であること（但しｙは２以上）が好ましく、１種以上のアリール基と１種以上のアルキル基との混合であることがさらに好ましい。Ｒ⁴についてもＲ³と同様である。
化合物の耐熱性がより高いため、同一の分子中では、Ｒ¹〜Ｒ⁴で表されるアリール基とアルキル基の合計のうち、アリール基の含有量が５〜３５モル％であることが好ましく、５〜３０モル％であることがより好ましく、１０〜３０モル％であることが更に好ましい。

一般式（１）中のｙは、１〜２０００の数を表し、好ましくは２０〜１０００である。
一般式（１）中のＸ¹は、上記一般式（２）又は一般式（３）で表される基を表し、一般式（１）で表される化合物の熱安定性がより良好なため、一般式（２）で表される基が好ましい。

まず一般式（２）について説明する。
Ｒ⁵は水素原子、Ｏ・、炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルコキシ基を表し、Ｌ¹は直鎖又は分岐の炭化水素数１〜６のアルキレン基又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基を表す。なお、Ｏ・はオキシラジカルを表す。

上記アルキル基としては、例えば一般式（１）においてＲ¹〜Ｒ⁴で表されるアルキル基として例示したものが挙げられる。上記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、メトキシメトキシ基、メトキシエトキシメトキシ基、メチルチオメトキシ基、エトキシ基、ビニルオキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ターシャリーブトキシ基、ターシャリーブチルジメチルシリルオキシ基、ターシャリーブトキシカルボニルメトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ターシャリーペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基が挙げられる。

本発明の化合物を添加した樹脂の耐熱性がより向上するため、Ｒ⁵は水素原子、炭素原子数１〜６のアルキル基又は炭素原子数１〜１２のアルコキシ基が好ましく、水素原子、炭素原子数１若しくは２のアルキル基又は炭素原子数１〜１２のアルコキシ基がより好ましく、水素原子又はメチル基が更に好ましく、合成が容易なためメチル基が最も好ましい。

一般式（２）のＬ¹は、直鎖又は分岐の炭化水素数１〜６のアルキレン基又は炭素原子
数６〜１２のアリーレン基を表す。
上記アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等が挙げられる。
上記アリーレン基としては、例えば、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，４−フェニレン基、置換フェニレン基（置換基は、炭素数１〜６のアルキル基又はフェニル基）、１，４−ナフチレン基、ビフェニレン基等が挙げられる。
本発明の化合物の熱安定性がより良好なことから、Ｌ¹は炭素原子数２〜４のアルキレン基が好ましく、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、プロピレン基が更に好ましい。

次に一般式（３）について説明する。
一般式（３）のＸ²は、一般式（２）で表される基又は水素原子を表し、ｓ個のＸ²のうち少なくとも一つは一般式（２）で表される基である。本発明の化合物を添加した樹脂の耐熱性がより向上するため、水素原子と一般式（２）で表される基の合計量に対して、一般式（２）で表される基の割合が５０モル％以上であることが好ましく、７０モル％以上がより好ましく、７５モル％以上が更に好ましい。一般式（２）で表される基が５０モル％未満の場合は、安定剤として使用した場合に樹脂の耐熱性が不十分になる場合がある。

Ｒ⁶は炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数６〜１２のアリール基を表し、例えば、一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁴で表されるアルキル基として例示したもののうちの炭素原子数１〜４のもの、及びＲ¹〜Ｒ⁴で表される炭素原子数６〜１２のアリール基として例示したものが挙げられ、耐熱性がより良好であることから、メチル基、エチル基、プロピル基、フェニル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。

Ｌ²は直鎖又は分岐の炭化水素数１〜６のアルキレン基又は炭素原子数６〜１２のアリーレン基を表し、例えば、一般式（１）のＬ¹として例示したものが挙げられ、Ｌ²は炭素原子数２〜４のアルキレン基が好ましく、エチレン基、プロピレン基がより好ましく、エチレン基が更に好ましい。

ｓは２〜６の数を表わし、対応する合成原料の工業的な入手が容易であることから、２〜５の数が好ましく、２〜４の数がより好ましく、３が更に好ましい。

一般式（１）で表される本発明の化合物の中でも、耐熱性と合成の容易性の理由により、下記一般式（４）で表される構造のものが好ましい。

樹脂との相溶性に優れるため、Ｒ¹及びＲ²の好ましい範囲は一般式（１）と同じである。Ｒ⁷及びＲ⁸で表される炭素原子数１〜１２の直鎖又は分岐のアルキル基としては、例えば、一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁴で表されるアルキル基として例示したものが挙げられ、炭素原子数１〜６のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。Ｒ⁹及びＲ¹⁰で表される炭素原子数６〜１２のアリール基としては、例えば、一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁴で表されるアリール基として例示したものが挙げられ、炭素原子数６〜１０のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

ｍ＋ｎは一般式（１）におけるｙに対応し、ｍ及びｎはそれぞれ独立して、ｍ＋ｎが１〜２０００となる数を表す。ｍは１５〜８００の数であることが好ましく、ｎは１０〜５００の数であることが好ましい。ｍとｎの比率は特に限定されないが、耐熱性が特に高いため、９５／５〜６５／３５であることが好ましく、９５／５〜７０／３０がより好ましく、９０／１０〜７０／３０が更に好ましい。９５／５〜６５／３５から外れた場合、耐熱性が低下する場合や樹脂との相溶性が不十分となる場合がある。
また、一般式（４）で表される化合物は、ランダム共重合体でもブロック共重合体でもよいが、ランダム共重合体の方が製造が容易である。

本発明の一般式（１）で表される化合物は、その製造方法については特に限定されず、公知の反応を応用して製造することができる。例えば、Ｘ¹＝一般式（２）で表される基、Ｌ¹＝プロピレン基である化合物は、下記の式（５）で表される中間体Ｐ及び一般式（６）で表される中間体Ｑをそれぞれ合成し、両者を反応させればよい。
同様にＸ¹＝一般式（３）で表される基、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｌ²＝エチレン基である化合物は、公知の反応を応用して製造することができる。例えば、下記の一般式（７）で表される中間体Ｒを合成し、該中間体Ｒと下記一般式（８）で表される市販の中間体Ｓを反応させた後、その反応生成物を中間体Ｐと反応させればよい。

〔中間体Ｐの合成〕
中間体Ｐは、下記反応式１に従い、アリルハロゲン化物と４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル骨格を有する化合物を塩基存在下、溶媒中でエーテル化することで得ることが出来る。溶媒及び塩基は特に限定されず、一般的なＷｉｌｌｉａｍｓｏｎのエーテル合成で使用されているものを用いればよい。また、溶媒に水を使う時は相間移動触媒として４級アンモニウム塩を使用してもよい。尚、一般式（２）のＬ¹がプロピル基以外の場合は、上記アリルハロゲン化物を、対応するアルケニルハロゲン化物に置き換えればよい。

〔中間体Ｑの合成〕
中間体Ｑの製造方法としては、例えば、（ｑ−１）ジハロシラン化合物又はジアルコキシシラン化合物をゾルゲル化反応により分解−縮重合して、次に両末端にＳｉＨ基を導入する方法又は（ｑ−２）出発物質としての環状シロキサン化合物を開環重合させ、末端にＳｉＨ基を導入する方法がある。中間体Ｑの重合方法はランダム又はブロック重合でもよいが、製造が容易なためランダム重合による製造が好ましい。

〔中間体Ｐ及び中間体Ｑの反応〕
アリル基を有する中間体ＰとＳｉＨ基を２つ有する中間体Ｑとの反応は、ヒドロシリル化反応として従来公知の方法によればよい。ＳｉＨ基とアリル基とのヒドロシリル化反応では、触媒を用いて行うことが好ましく、ヒドロシリル化触媒としては、例えば、白金系触媒、パラジウム系触媒、ロジウム系触媒等が挙げられる。白金系触媒としては、例えば、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、アルデヒド、ケトン等との錯体、白金−オレフィン錯体、白金炭素錯体、白金−カルボニルビニルメチル錯体（Ｏｓｓｋｏ触媒）、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体（ＫａＲｓｔｅｄｔ触媒）、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体、白金−オクチルアルデヒド錯体、白金−ホスフィン錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃］₄、ＰｔＣｌ［Ｐ（Ｃ₆Ｈ₅）₃］₃、Ｐｔ［Ｐ（Ｃ₄Ｈ₉）₃）₄］、白金−ホスファイト錯体（例えば、Ｐｔ［Ｐ（ＯＣ₆Ｈ₅）₃］₄）、Ｐｔ［Ｐ（ＯＣ₄Ｈ₉）₃］₄）、ジカルボニルジクロロ白金等が挙げられる。パラジウム系触媒又はロジウム系触媒としては、例えば、上記白金系触媒の白金原子の代わりにパラジウム原子又はロジウム原子を含有する化合物が挙げられる。これらは１種で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。ヒドロシリル化触媒としては、反応性の点から、白金系触媒が好ましく、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体及び白金−カルボニルビニルメチル錯体が更に好ましく、白金−カルボニルビニルメチル錯体が最も好ましい。また、触媒の使用量は反応性の点から、各原料の合計量の５質量％以下が好ましく、０．０００１〜１．０質量％が更に好ましく、０．００１〜０．１質量％が最も好ましい。ヒドロシリル化の反応条件は特に限定されず、上記触媒を使用して従来公知の条件で行なえばよいが、反応速度の点から、２５℃〜１３０℃で行なうのが好ましく、反応時にトルエン、ヘキサン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の従来公知の溶媒を使用してもよい。

〔中間体Ｒの合成〕
中間体Ｒの製造方法としては、例えば、一般式（３）のＬ²がエチレン基である場合、（ｒ−１）ジハロシラン化合物又はジアルコキシシラン化合物をゾルゲル化反応により分解−縮重合して、次に両末端にビニル基を導入する方法、（ｒ−２）出発物質としての環状シロキサン化合物を開環重合させ、末端にビニル基を導入する方法、（ｒ−３）両端にビニル基を有するシロキサン化合物に環状シロキサン化合物を挿入−平衡化重合する方法が挙げられる。中間体Ｒの重合方法はランダム又はブロック重合でもよいが、製造が容易なためランダム重合による製造が好ましい。

〔中間体Ｒ及び中間体Ｓの反応〕
中間体Ｒのビニル基と中間体ＳのＳｉＨ基との反応は、ヒドロシリル化反応として従来公知の方法によればよく、中間体Ｐ及び中間体Ｑの反応時で例示したような触媒、溶媒を使用すればよく、好ましい触媒、触媒の使用量、反応温度は同じである。
生成した合成物は、例えばＬ¹＝プロピレン基の場合は中間体Ｐと反応させることで、所望の化合物とすることができる。

本発明の一般式（１）で表される化合物の質量平均分子量は、平均重合度ｙの数値範囲内であれば特に限定されないが、１０００〜１００００００が好ましく、５０００〜４００００がより好ましい。１０００〜１００００００から外れた場合、一般式（１）で表される化合物の粘度が高くなりすぎたり、樹脂との相溶性が不十分となることがある。

なお、本発明において、質量平均分子量とは、テトラヒドロフランを溶媒としてＧＰＣ（Gel Permeation Chromatography、ゲル浸透クロマトグラフィーともいう）分析を行った場合のポリスチレン換算の質量平均分子量をいう。

本発明の化合物は、樹脂に対する安定性付与剤として有用なものである。本発明の化合物は、特に樹脂に対する耐熱性付与剤として好適であり、その他に、屋外で暴露される用途、耐候性が求められる用途、物理特性の維持が求められる用途等に用いられる樹脂に対し、必要とされる耐候性、物性安定性等を付与する安定剤として用いることができる。

次に、本発明の樹脂組成物について説明する。本発明の樹脂組成物は、本発明の化合物を樹脂１００質量部に対して０．００１〜１０質量部配合してなるものである。本発明の化合物の配合量は、樹脂１００質量部に対して０．０１〜５質量部が好ましく、０．１〜３質量部が更に好ましく、０．５〜２質量部が最も好ましい。０．００１質量部未満では効果が不十分な場合があり、１０質量部超では樹脂との相溶性が悪くなる場合がある。

本発明の樹脂組成物に使用する樹脂としては、樹脂として従来使用されているものならば特に限定されないが、例えば、高密度ポリエチレン、アイソタクチックポリプロピレン、シンジオタクチックポリプロピレン、ヘミアイソタクチックポリプロピレン、ポリブテン−１、ポリ３−メチル−１−ブテン、ポリ３−メチル−１−ペンテン、ポリ４−メチル−１−ペンテン、エチレン／プロピレンブロック又はランダム共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、オレフィン−マレイミド共重合体等のポリオレフィン系樹脂及びこれらの重合体を与えるモノマーの共重合体；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、ポリフッ化ビニリデン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニル−シクロヘキシルマレイミド共重合体等の含ハロゲン樹脂；ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリ−１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−１，２−ジフェノキシエタン−４，４'−ジカルボキシレート、ポリヘキサメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリスチレン、ハイインパクトポリスチレン（ＨＩＰＳ）、アクリロニトリルブタジエンスチレン（ＡＢＳ）、塩素化ポリエチレンアクリロニトリルスチレン（ＡＣＳ）、スチレンアクリロニトリル（ＳＡＮ）、アクリロニトリルブチルアクリレートスチレン（ＡＡＳ）、ブタジエンスチレン、スチレンマレイン酸、スチレンマレイミド、エチレンプロピレンアクリロニトリルスチレン（ＡＥＳ）、ブタジエンメタクリル酸メチルスチレン（ＭＢＳ）等のスチレン系樹脂；ポリカーボネート、分岐ポリカーボネート等のポリカーボネート系樹脂；ポリヘキサメチレンアジパミド（ナイロン６６）、ポリカプロラクタム（ナイロン６）、ナイロン６Ｔ等の芳香族ジカルボン酸や脂環式ジカルボン酸を使用したポリアミド等のポリアミド系樹脂；ポリフェニレンオキシド（ＰＰＯ）樹脂；変性ポリフェニレンオキシド樹脂；ポリフェニレンサルフィド（ＰＰＳ）樹脂；ポリアセタール（ＰＯＭ）；変性ポリアセタール；ポリスルホン；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルケトン；ポリエーテルイミド；ポリオキシエチレン；石油樹脂；クマロン樹脂；ノルボルネン樹脂等のシクロオレフィン樹脂、シクロオレフィン−オレフィン共重合樹脂；ポリ酢酸ビニル樹脂；ポリビニルアルコール樹脂；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；ポリカーボネートとスチレン系樹脂とのポリマーアロイ；ポリビニルアルコール樹脂；ジアセチルセルロース、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、プロピオニルセルロース、ブチリルセルロース、アセチルプロピオニルセルロース、ニトロセルロース等のセルロース系樹脂；液晶ポリマー（ＬＣＰ）；シリコン樹脂；ウレタン樹脂；脂肪族ジカルボン酸、脂肪族ジオール、脂肪族ヒドロキシカルボン酸もしくはその環状化合物からの脂肪族ポリエステル、更にはこれらがジイソシアネート等により分子量が増加した脂肪族ポリエステル等の生分解性樹脂；及びこれらのリサイクル樹脂等が挙げられる。更にポリシロキサン、シロキサン共重合体、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。更に天然ゴム（ＮＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、スチレンブタジエンゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジエンゴム（ＢＲ）、エチレン−プロピレン−ジエンゴム（ＥＰＤＭ）、ブチルゴム（ＩＩＲ）、クロロプレンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴム（ＮＢＲ）、シリコーンゴム等のゴム系高分子化合物であってもよい。
尚、上記ポリシロキサンは、シロキサンモノマーから重合され、構造中にシロキサン結合の繰り返し単位を持つポリマーである。また、上記シロキサン共重合体は、ポリアミド、ポリイミド及びエポキシ等から選択される樹脂と、上記ポリシロキサンとの共重合体である。

上述した樹脂の中でも、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミノビスマレイミド樹脂、ポリシロキサン、シロキサン共重合体、不飽和ポリエステル樹脂等の熱硬化性樹脂を使用することが好ましい。特に本発明の樹脂組成物を半導体装置の封止剤や半導体装置の接着剤用途に使用する場合には、エポキシ樹脂、ポリアミノビスマレイミド樹脂、ポリシロキサン、シロキサン共重合体がより好ましく、相溶性の改善効果及び熱安定性の向上効果が特に高いためポリシロキサン、ポリシロキサン共重合体が更に好ましく、ポリシロキサンが最も好ましい。

ポリシロキサンの中でも、一般式（１）で表される本発明の化合物との相溶性及び耐熱性改善効果がとりわけ高いため、下記一般式（Ｘ）で表されるポリシロキサンを使用することが好ましい。

上記一般式（Ｘ）におけるＲ^a〜Ｒ^eで表される炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基及び炭素原子数６〜１０のアリール基としては、前記一般式（１）のＲ¹〜Ｒ⁴で例示した基等が挙げられる。尚、Ｍを繰り返し数とする重合部分と、Ｎを繰り返し数とする重合部分とは、ブロック状であってもランダム状であってもよい。

上記一般式（Ｘ）におけるＬ³で表される炭素原子数２〜４のアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が挙げられ、耐熱性が高いことからエチレン基が好ましい。Ｋは合成が容易なため、３が好ましい。
Ｚで表される炭素原子数２〜４のアルケニル基としては、ＣＨ₂＝ＣＨ−、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）−、ＣＨ₂＝Ｃ（ＣＨ₃）−ＣＨ₂−、ＣＨ₂＝ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ₃）−等が挙げられる。Ｚで表される炭素原子数２〜４のアルキニル基としては、例えば下記の基が挙げられる。Ｚは水素原子が好ましい。

上記一般式（Ｘ）で表されるポリシロキサンの好ましい形態は、下記一般式（Ｘ−ａ）で表されるポリシロキサンである。下記一般式（Ｘ−ａ）で表されるポリシロキサンは、上記一般式（Ｘ）で表されるポリシロキサンのうち、Ｔ＝Ｋのものである。
上記一般式（Ｘ）で表されるポリシロキサンの合成方法は特に限定されず、該ポリシロキサンは例えば前述の中間体Ｒ及び中間体Ｓの反応に準じて得ることが出来るが、このような通常の合成手法により得られるものは、下記一般式（Ｘ−ａ）で表されるポリシロキサンか、上記一般式（Ｘ）で表されるポリシロキサンの複数種の混合物であって、下記一般式（Ｘ−ａ）で表れるポリシロキサンを主な成分とするものである。例えば、上記一般式（Ｘ）のＫ−Ｔが１より大きい数である化合物は、シクロポリシロキサン環を導入する化合物として多官能の（Ｒ^aＳｉＨＯ）_Kで表されるシクロポリシロキサンを用いた場合であっても、生成はわずかである。これは、シクロポリシロキサンの２つ以上のＳｉ−Ｈに非環状のポリシロキサンがＬ³を介して結合した化合物の生成は、エネルギー的に大きく不利であるためである。

上記一般式（Ｘ）又は一般式（Ｘ−ａ）中のＲ^a〜Ｒ^gにおいて、炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基の割合を大きくすると、得られる硬化物の可撓性が向上し、炭素原子数６〜１２のアリール基の割合を大きくすると、得られる硬化物の耐熱性及び硬度が向上する。該アルキル基と該アリール基の割合は、硬化物に求められる物性により任意に設定することができる。好ましい割合（数）は、該アルキル基：該アリール基が１００：１〜１：２であり、２０：１〜１：１がより好ましい。また、炭素原子数１〜１２のアルキル基としては、耐熱性が良好であるのでメチル基が好ましく、炭素原子数６〜１２のアリール基としては、耐熱性が良好であるのでフェニル基が好ましい。

また、上記一般式（Ｘ）におけるＫ及び上記一般式（Ｘ−ａ）におけるｋは、２〜７である。７より大きいと、官能基数が多すぎて得られる硬化物に必要な可撓性が得られない。Ｋ及びｋは、２〜５であるものが工業的に容易に原料入手が可能であり、官能基の数が適正なので好ましく、３が最も好ましい。

一般式（Ｘ）又は（Ｘ−ａ）で表されるポリシロキサンの質量平均分子量は、３０００〜１００万である。３０００より小さいと得られる硬化物の耐熱性が不充分となり、１００万より大きいと粘度が大きくなりハンドリングに支障をきたす。質量平均分子量は、５０００〜５０万が好ましく、１万〜１０万がより好ましい。

本発明の樹脂組成物においては、一般式（１）で表される本発明の化合物と無機粉体とを併用することでさらに熱安定性が向上する。本発明に使用することができる無機粉体としては、特に限定されないが、例えば、金属、無機塩、金属酸化物、天然鉱物、フィラー等が挙げられ、より具体的には、銅、銀、ニッケル、金、白金、パラジウム、アルミナ、ジルコニア、二酸化チタン、チタン酸バリウム、酸化スズ、ＩＴＯ、窒化アルミナ、窒化ケイ素、窒化ホウ素、ケイ酸塩ガラス、鉛ガラス、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、ＦｅＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｂ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₃、ＺｒＯ₃、ＳｎＯ₃、ＣｅＯ₃、Ｐ₃Ｏ₃、Ｓｂ₂Ｏ₃、ＭｏＯ₃、ＺｎＯ₂、ＷＯ₃、ＣａＦ₂、ＮａＦ、ＣａＣＯ₃、ＭｇＦ₂、ＮａＡｌＦ₆、ＢａＡｌＯ₄、ＳｒＡｌＯ₄、雲母、ゼオライト、パーライト、ベントナイト、高炉スラグ、タルク、ガラス、クレー、マグネシウムオキシサルフェート、シンダーアッシュ、ハスクアッシュ、フライアッシュ、クリンカーアッシュ、ムライト、マグネシア、スピネル、シリカ等が挙げられ、本発明の化合物との併用効果が高いため、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウムが好ましく、二酸化チタン、酸化亜鉛がより好ましく、二酸化チタンが更に好ましい。

二酸化チタンにはルチル型ＴｉＯ₂、アナターゼ型ＴｉＯ₂、ブルカイト型ＴｉＯ₂、四塩化チタンの加水分解によって作られるフュームドＴｉＯ₂等があるが、本発明ではアナターゼ型ＴｉＯ₂、ブルカイト型ＴｉＯ₂、フュームドＴｉＯ₂が好ましく、フュームドＴｉＯ₂がより好ましい。

上記無機粉体の粒径は、分散性、混合性、粘度等の観点から、好ましくは１ｎｍ〜１００μｍである。

上記無機粉体を使用する場合は、樹脂１００質量部に対して０．００１〜２０質量部配合することが好ましく、１〜１０質量部配合することがより好ましく、２〜７質量部配合することが更に好ましい。０．００１質量部未満及び２０質量部を超える場合は併用効果が不十分な場合がある。

本発明の樹脂組成物には、用いる樹脂の種類に応じて通常用いられる酸化防止剤（フェノール系、リン系又はチオエーテル系等）、紫外線吸収剤（ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤等）、本発明の化合物以外のヒンダードアミン系安定剤、可塑剤、加工助剤等の添加剤を配合することができる。これらの添加剤（上記無機粉体を除く）を配合する場合、その配合量は各添加剤の使用目的等に応じて適宜選択することができるが、本発明の効果を損なわないようにする観点から、樹脂１００質量部に対し全添加剤の合計で１０質量部以下の範囲とすることが好ましい。

上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ第三ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジフェニル−４−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホネート、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド〕、４，４'−チオビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２'−メチレンビス（４−メチル−６−第三ブチルフェノール）、２，２'−メチレンビス（４−エチル−６−第三ブチルフェノール）、４，４'−ブチリデンビス（６−第三ブチル−ｍ−クレゾール）、２，２'−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、２，２'−エチリデンビス（４−第二ブチル−６−第三ブチルフェノール）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−第三ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−アクリロイルオキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェノール、ステアリル（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、チオジエチレングリコールビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、１，６−ヘキサメチレンビス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕、ビス〔３，３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第三ブチルフェニル）ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔２−第三ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−第三ブチル−５−メチルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３，５−トリス〔（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオネート〕等が挙げられる。

上記リン系酸化防止剤としては、例えば、〔２−第三ブチル−４−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニルチオ）−５−メチルフェニル〕ホスファイト、トリデシルホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジ（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスフィト、ビス（２，４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）−４，４'−ｎ−ブチリデンビス（２−第三ブチル−５−メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）−１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０−ジハイドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−１０−オキサイド、２，２'−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−２−エチルヘキシルホスファイト、２，２'−メチレンビス（４，６−第三ブチルフェニル）−オクタデシルホスファイト、２，２'−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）フルオロホスファイト、トリス（２−〔（２，４，８，１０−テトラキス第三ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン−６−イル）オキシ〕エチル）アミン、２−エチル−２−ブチルプロピレングリコールと２，４，６−トリ第三ブチルフェノールのホスファイト等が挙げられる。

上記チオエーテル系酸化防止剤としては、例えば、チオジプロピオン酸ジラウリル、チオジプロピオン酸ジミリスチル、チオジプロピオン酸ジステアリル等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリスリトールテトラ（β−ドデシルメルカプトプロピオネート）等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピオン酸エステル類が挙げられる。

酸化防止剤の配合量は樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．００１〜１０質量部、より好ましくは０．０５〜５質量部である。

上記ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤としては、例えば、２−（２'−ヒドロキシ−
５'−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−ジ第三ブチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−第三ブチル−５'−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−５'−第三オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'，５'−ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２'−ヒドロキシ−３'−第三ブチル−５'−カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２'−メチレンビス（４−第三オクチル−６−ベンゾトリアゾリル）フェノール等の２−（２'−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類が挙げられる。

上記トリアジン系紫外線吸収剤としては、２−（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジフェニル−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−プロポキシ−５−メチルフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ジビフェニル−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−ｓ−トリアジン、２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクトキシフェニル）−ｓ−トリアジン等のトリアリールトリアジン類等が挙げられる。

上記ベンゾフェノン系紫外線吸収剤としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベンゾフェノン、５，５'−メチレンビス（２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン）等
の２−ヒドロキシベンゾフェノン類が挙げられる。

上記紫外線吸収剤の配合量は、樹脂１００質量部に対して、好ましくは０．０１〜１０質量部、より好ましくは、０．０５〜５質量部である。

上記の本発明の化合物以外のヒンダードアミン系安定剤としては、例えば、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルステアレート、２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルメタクリレート、２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジルメタクリレート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）・ビス（トリデシル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−２−ブチル−２−（３，５−ジ第三−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−[トリス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニルオキシ）ブチルカルボニルオキシ]エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−モルホリノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４−ジクロロ−６−第三オクチルアミノ−ｓ−トリアジン重縮合物、１，５，８，１２−テトラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，５，８，１２−テトラキス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イル]−１，５，８，１２−テトラアザドデカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウンデカン、１，６，１１−トリス[２，４−ビス（Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）アミノ）−ｓ−トリアジン−６−イルアミノ]ウンデカン、１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン／ジブロモエタン重縮合物等が挙げられる。

上記ヒンダードアミン系安定剤の配合量は、樹脂１００質量部に対して、０．００１質量部〜１０質量部であることが好ましい。また、上記ヒンダードアミン系安定剤の配合量は、本発明の化合物の配合量に対して１０質量％以下が好ましい。

上記可塑剤としては、例えば、リン酸エステル系可塑剤やポリエステル系可塑剤が挙げられ、これらは、単独で或いは２種以上混合して用いることができる。上記リン酸エステル系可塑剤としては、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、オクチルジフェニルホスフェート、ジフェニルビフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、トリブチルホスフェート等が挙げられる。

上記ポリエステル系可塑剤としては、例えば、脂肪族二塩基酸及び／又は芳香族二塩基酸とジオール化合物とからなる鎖状ポリエステルや、ヒドロキシカルボン酸の鎖状ポリエステルが挙げられる。上記脂肪族二塩基酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、２，２−ジメチルグルタル酸、スベリン酸、１，３−シクロペンタンジカルボン酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、ジグリコール酸、イタコン酸、マレイン酸、２，５−ノルボルネンジカルボン酸等が挙げられる。芳香族二塩基酸としてはフタル酸、１，５−ナフタレンジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン酸、ビフェニルジカルボン酸、アントラセンジカルボン酸、ターフェニルジカルボン酸等が挙げられる。

上記ジオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、２−メチルプロパンジオール、１，３−ジメチルプロパンジオール、１，５−ペンタンジオール、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、１，６−ヘキサンジオール、３−メチル−１，５−ペンタンジオール、１，９−ノナンジオール、２，２，４−トリメチル−１，６−ヘキサンジオール、２−エチル−２−ブチルプロパンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、チオジエチレングリコール、１，３−シクロヘキサンジメタノール、１，４−シクロヘキサンジメタノール、２，２，４，４−テトラメチル−１，３−シクロブタンジオール、３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン等が挙げられる。
上記ヒドロキシカルボン酸としては、例えば、４−ヒドロキシルメチルシクロヘキサンカルボン酸、ヒドロキシトリメチル酢酸、６−ヒドロキシカプロン酸、グリコール酸、乳酸等が挙げられる。

さらに、他のポリエステル系可塑剤として、３価以上のポリオールとモノカルボン酸のポリエステルが挙げられる。３価以上のポリオールとしては、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトールやその縮合物であるジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール等が挙げられる。また、これらポリオールにエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加したポリエーテルポリオールでもよい。上記モノカルボン酸としては、安息香酸、ｐ−メチル安息香酸、ｍ−メチル安息香酸、ジメチル安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、ｐ−メトキシ安息香酸、ｐ−クロロ安息香酸、ナフチル酸、ビフェニルカルボン酸等の芳香族カルボン酸；シクロヘキサンカルボン酸等の脂環式カルボン酸；酢酸、プロピオン酸、２−エチルヘキサン酸等の脂肪族酸が挙げられる。モノカルボン酸は単独でも混合でもよい。

上記可塑剤の配合量は、加工性等の点で、樹脂組成物中０〜２０質量％が好ましい。寸法安定性の観点から１〜１５質量％が更に好ましく、特に好ましくは、２〜１０質量％である。また、加水分解の面でポリエステル系可塑剤が好ましい。

本発明の樹脂組成物は、樹脂の種類に応じて、各種成型品、接着剤、封止剤、コーティング剤等の用途に使用することができる。本発明の樹脂組成物は、耐熱性、耐候性、光安定性に優れるので、各種成型方法（溶液流延法、射出成型法、溶融押出し法等）により樹脂を成型する用途、屋外で暴露される用途、長期間の耐熱性が求められる用途等に使用することが好適である。本発明の樹脂組成物は、特に耐熱性に優れるものであり、長時間２００℃を超えるような条件に暴露される環境で使用する場合に本発明の効果が最大限に発揮され特に有用なため、高温で使用される半導体装置の封止剤用途に使用することや半導体装置の接着剤用途に使用することが好ましく、半導体の封止剤用途に使用することがより好ましい。半導体装置の封止剤用途においては、熱的劣化等により重量減少が生じると、分解物の揮散による装置内の汚染、及び封止性能の低下が生じるため好ましくない。本発明の樹脂組成物によれば、このような問題を解決することができる。

本発明の樹脂組成物の中でも、本発明の化合物をポリシロキサンに配合したものは、高温における電気絶縁性が良好で、高温で使用しても電気絶縁性の低下の少ない硬化物となることから、パワー半導体、特に中〜高容量パワー半導体として用いられるＳｉＣパワー半導体や、これらを組み合わせたモジュールや装置の封止剤として好適に使用できる。このようなパワー半導体装置としては、ＧＴＯ（Ｇａｔｅ Ｔｕｒｎ Ｏｆｆ）サイリスタ、絶縁ゲートバイポーラートランジスタ（ＩＧＢＴ：Ｉｎｓｕｌａｔｅｄ Ｇａｔｅ Ｂｉｐｏｌａｒ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、金属酸化物半導体電界効果トランジスタ（ＭＯＳＦＥＴ：Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ Ｆｉｅｌｄ Ｅｆｆｅｃｔ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、静電誘導トランジスタ（ＳＩＴ：Ｓｔａｔｉｃ Ｉｎｄｕｃｔｉｏｎ Ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、ダイオード、パワートランジスタ、サイリスタ、トライアック等が挙げられる。また、モジュールとしては、汎用インバータモジュール、ＩＰＭ（Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔ Ｐｏｗｅｒ Ｍｏｄｕｌｅ）、自動車用インバータモジュール等が挙げられる。
尚、本発明の樹脂組成物において樹脂として熱硬化性のポリシロキサンを用いた場合は、本発明の樹脂組成物は公知の方法によって硬化させることができる。例えば、必要に応じて触媒を使用し、２５〜２５０℃に０．１〜１０時間加熱して重合させることにより、硬化させることができる。

本発明の樹脂組成物を封止剤等に使用したパワー半導体装置やモジュールは、鉄道車両、重電プラント、ハイブリッド自動車、電気自動車、ロボット溶接機、エレベーター、エアコン、ＵＰＳ（無停電電源装置）、汎用インバーター（汎用モーターの制御機）、洗濯機、電子レンジ、電磁調理器、扇風機、冷蔵庫、電気炊飯器、ＶＴＲ、オーディオ機器等に使用することができる。

以下に、実施例及び比較例等により本発明をさらに詳細に説明する。ただし、以下の実施例等により本発明は何等制限されるものではない。尚、実施例等における「部」や「％」は、特に断らない限り質量によるものである。

下記製造例１においては中間体Ｐを合成し、下記製造例２及び３においては中間体Ｑを合成し、下記製造例４においては、中間体Ｒを合成した後、該中間体Ｒと中間体Ｓとを反応させて反応生成物を得た。尚、製造例４において得た反応生成物（中間体２−３）は、一般式（Ｘ−ａ）で表されるポリシロキサンに該当する。
また、下記製造例５及び６においては、樹脂（ポリシロキサン）として用いられる中間体を合成した。これらの中間体は、加熱によりさらに（共）重合して高分子化するものである。
下記実施例１−１〜１−３では、製造例１〜４において得られた中間体を用いて本発明の化合物を合成した。下記実施例２−１〜２−１５では、実施例１−１〜１−３で得られた本発明の化合物を用いて樹脂組成物を調製し、下記比較例１−１〜１−８では、比較化合物を用いて樹脂組成物を調製した。

〔製造例１〕中間体１の合成
攪拌機、温度計及び滴下漏斗を備えた１０００ｍｌ４つ口フラスコに１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オール（１００ｇ、０．５８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩（１０ｇ、０．０３ｍｍｏｌ）及び塩化アリル（２０２ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を加えた。２５℃で撹拌し、１２．５ｍｏｌ／ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２００ｍｌ）を３０分かけて滴下し、滴下終了後５０℃で６時間攪拌した。反応終了後２５℃まで冷却し、トルエン１５０ｇを加えた。油水分離のために水２５０ｇを加え、２５℃で３０分間攪拌後、水層を除去した。同様の油水分離操作を８回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び未反応物を留去し、中間体１を１１９．７ｇ（収率９０％）を得た。

〔製造例２〕中間体２−１の合成
攪拌機、温度計、窒素封入管及び冷却管を備えた３０００ｍｌの４つ口フラスコにオクタフェニルシクロテトラシロキサン（３６１ｇ、０．４６ｍｏｌ）、カリウムメトキサイド（２８．６ｇ、０．４１ｍｏｌ）及びオクタメチルシクロテトラシロキサン（５４０ｇ、１．８２ｍｏｌ）を加え、窒素気流下１５０℃で１．５時間攪拌した。反応終了後５０℃まで冷却し、トルエン（６００ｇ）及び６Ｎ塩酸（１．５０ｋｇ）を加え、窒素気流下９０℃で１４時間還流した。５０℃まで冷却し水層を除去した後に、油水分離のため、０．１％ピリジン水溶液（１．５０ｋｇ）を加え、５０℃で３０分間攪拌後、水層を除去した。同様に０．１％ピリジン水溶液を使用し油水分離操作を１回、水（１．５０ｋｇ）を使用し油水分離を１回行った。さらに４０℃まで冷却し、３０−６０ｍｍＨｇで２時間還流した。その後、ピリジン（１６４ｇ、２．０７ｍｏｌ）及びジメチルクロロシラン（１３１ｇ、１．３８ｍｏｌ）を加え、４０℃で１時間攪拌した。反応終了後、油水分離のため、水（１．５ｋｇ）を加え、４０℃で３０分間攪拌後、水層を除去した。同様に水（１．５ｋｇ）を使用し油水分離を３回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び低分子成分を留去し、中間体２−１（６１４ｇ、収率６５％）を得た。

〔製造例３〕中間体２−２の合成
上記中間体２−１の合成において、オクタフェニルシクロテトラシロキサンを５９０ｇ（０．７４４ｍｏｌ）使用し、オクタメチルシクロテトラシロキサンを４１０ｇ（１．３８２ｍｏｌ）使用した以外は中間体２−１と同様の製法で、中間体２−２を合成した。

〔製造例４〕中間体２−３の合成
攪拌機、温度計、窒素封入管及び冷却管を備えた３０００ｍｌの４つ口フラスコにオクタフェニルシクロテトラシロキサン（５９０ｇ、０．７４ｍｏｌ）、１，３−ジビニル１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（２３．７ｇ、０．１３ｍｏｌ）、水酸化カリウム（２１６ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン（１２９ｇ）及びオクタメチルシクロテトラシロキサン（４１０ｇ、１．３８ｍｏｌ）を加え、窒素気流下７０℃で３時間攪拌した。その後、ピリジン（１８ｇ、０．２３ｍｏｌ）及びジメチルビニルクロロシラン（１８．５ｇ、０．１５ｍｏｌ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応終了後４０℃まで冷却し、トルエン６７０ｇを加えた。油水分離のため、水（８５０ｇ）を加え、４０℃で３０分間攪拌後、水層を除去した。同様に水（８５０ｇ）を使用し油水分離を３回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び低分子成分を留去した。その後、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン（１９１ｇ、０．８０ｍｏｌ）、０．４０％Ｏｓｓｋｏ触媒トルエン溶液（７．３０ｇ）及びトルエン（５６０ｇ）を加え、アルゴン気流下３時間還流した。反応終了後２５℃まで冷却し、減圧下で溶媒留去した。その後、分離操作を行うために生成物にアセトニトリル５６０ｇを加え、２５℃で３０分間攪拌した。生成物とアセトニトリルは２層に分離するので、アセトニトリル層を除去した。同様の分離操作を２回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び未反応物を留去し、中間体２−３（５６０ｇ、収率５２％）を得た。

〔製造例５〕中間体３−１の合成
攪拌機、温度計、窒素封入管及び冷却管を備えた４つ口フラスコにオクタフェニルシクロテトラシロキサン（５９０ｇ、０．７４ｍｏｌ）、１，３−ジビニル１，１，３，３−テトラメチルジシロキサン（２３．７ｇ、０．１３ｍｏｌ）、水酸化カリウム（２１６ｍｇ、３．８５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン（１２９ｇ）及びオクタメチルシクロテトラシロキサン（８８０ｇ、２．９７ｍｏｌ）を加え、窒素気流下７０℃で３時間攪拌した。その後、ピリジン（１８ｇ、０．２３ｍｏｌ）及びジメチルビニルクロロシラン（１８．５ｇ、０．１５ｍｏｌ）を加え、７０℃で１時間攪拌した。反応終了後４０℃まで冷却し、トルエン６７０ｇを加えた。油水分離のため、水（８５０ｇ）を加え、４０℃で３０分間攪拌後、水層を除去した。同様に水（８５０ｇ）を使用し油水分離を３回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び低分子成分を留去し、中間体３−１（５５０ｇ、収率５３％）を得た。

〔製造例６〕中間体３−２の合成
上記中間体３−１の合成において、オクタフェニルシクロテトラシロキサンを５９０ｇ（０．７４４ｍｏｌ）使用し、オクタメチルシクロテトラシロキサンを４１０ｇ（１．３８２ｍｏｌ）使用した以外は中間体３−１と同様の製法で、中間体３−２を合成した。

〔実施例１−１〕化合物Ｎｏ．１の合成
攪拌機、温度計及びアルゴン導入管を備えた５００ｍＬ４つ口フラスコに中間体２−１（１００ｇ、ＳｉＨ基２３．８ｍｍｏｌ）、中間体１（１０．５ｇ、７１．４ｍｍｏｌ）、０．２５％Ｏｓｓｋｏ触媒トルエン溶液（２．０ｇ）、ヒドロキノン（１．０２ｇ、９．２６ｍｍｏｌ）、トルエン（５０．０ｇ）を加え、アルゴン気流下１００〜１１０℃で２時間攪拌した。反応終了後２５℃まで冷却し、油水分離のため、１％炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｇ）を加え、２５℃で３０分間攪拌後、水層を除去した。同様に１％炭酸水素ナトリウム水溶液を使用し油水分離操作を６回、水（１００ｇ）を使用し油水分離を３回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び未反応物を留去し、化合物Ｎｏ．１（３７．９g、収率７２％）を得た。

得られた化合物Ｎｏ．１は、分析の結果、一般式（４）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸＝メチル基、Ｒ⁹及びＲ¹⁰＝フェニル基、Ｘ¹＝一般式（２）、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｒ⁵＝メチル基であることを確認した。分析結果を以下に示す。

（分析結果）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃：２５℃）のケミカルシフト（ｐｐｍ）
−０．３５−０．５１（ｍ：６ｍＨ），０．９４（ｄ：６Ｈ），１．０９（ｓ：６Ｈ），１．２３−１．３２（ｍ：２Ｈ），１．５２（ｂｒｓ：２Ｈ），１．７７（ｂｒｓ：２Ｈ），２．１７（ｓ：３Ｈ），３．０８−３．５２（ｍ：３Ｈ），６．８９−７．７４（ｍ：１０ｎＨ）

尚、上記の分析結果のうち、６ｍＨは一般式（４）のＲ⁷及びＲ⁸のメチル基に相当し、１０ｎＨは一般式（４）のＲ⁹及びＲ¹⁰のフェニル基に相当する。
また、¹Ｈ−ＮＭＲ分析より、一般式（４）のｍ及びｎは、比率ｍ／ｎが８／２であった。

〔実施例１−２〕化合物Ｎｏ．２の合成
攪拌機、温度計及びアルゴン導入管を備えた５００ｍｌ４つ口フラスコに中間体２−２（５０．０ｇ、ＳＩＨ基１５．５ｍｍｏｌ）、中間体１（１０．５ｇ、４６．８ｍｍｏｌ）、０．２５％Ｏｓｓｋｏ触媒トルエン溶液（１．００ｇ）、ヒドロキノン（５２８ｍｇ、４．８０ｍｍｏｌ）、トルエン（２４．０ｇ）を加え、アルゴン気流下１００〜１１０℃で２時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒留去した。２５℃まで冷却し、分離操作を行うために生成物にアセトニトリル５０ｇを加え、２５℃で３０分間攪拌した。生成物とアセトニトリルは２層に分離するので、アセトニトリル層を除去した。同様の分離操作を３回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び未反応物を留去し、化合物Ｎｏ．２（３９．６g、収率７４％）を得た。

得られた化合物Ｎｏ．２は、分析の結果、一般式（４）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸＝メチル基、Ｒ⁹及びＲ¹⁰＝フェニル基、Ｘ¹＝一般式（２）、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｒ⁵＝メチル基であることを確認した。分析結果を以下に示す。

（分析結果）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃：２５℃）のケミカルシフト（ｐｐｍ）
−０．４４−０．５５（ｍ：６ｍＨ），０．９７（ｄ：６Ｈ），１．１２（ｄ：６Ｈ），１．２６−１．３５（ｍ：２Ｈ），１．５１（ｂｒｓ：２Ｈ），１．７６−１．８２（ｍ：２Ｈ），２．２０（ｓ：３Ｈ），３．１２−３．５３（ｍ：３Ｈ），６．８６−７．６１（ｍ：１０ｎＨ）

尚、上記の分析結果のうち、６ｍＨは一般式（４）のＲ⁷及びＲ⁸のメチル基に相当し、１０ｎＨは一般式（４）のＲ⁹及びＲ¹⁰のフェニル基に相当する。
また、¹Ｈ−ＮＭＲ分析より、一般式（４）のｍ及びｎは、比率ｍ／ｎが７／３であった。

〔実施例１−３〕化合物Ｎｏ．３の合成
攪拌機、温度計及びアルゴン導入管を備えた５００ｍｌ４つ口フラスコに中間体２−３（１０．０ｇ、ＳＩＨ基１５．５ｍｍｏｌ）、中間体１（１０．３ｇ、４６．６ｍｍｏｌ）、ヒドロキノン（１００ｍｇ、０．９０ｍｍｏｌ）、トルエン（５．０ｇ）を加え、アルゴン気流下１００−１１０℃で１１時間攪拌した。反応終了後、減圧下で溶媒留去した。２５℃まで冷却し、分離操作を行うために生成物にアセトニトリル５０ｇを加え、２５℃で３０分間攪拌した。生成物とアセトニトリルは２層に分離するので、アセトニトリル層を除去した。同様の分離操作を３回行った。残った有機層から減圧下で溶媒及び未反応物を留去し、化合物Ｎｏ．３（１０．５g、収率７８％）を得た。

得られた化合物Ｎｏ．３は、分析の結果、一般式（４）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸＝メチル基、Ｒ⁹及びＲ¹⁰＝フェニル基、Ｘ¹＝一般式（３）、Ｘ²＝一般式（２）／水素原子＝８／２（モル比）の混合物、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｌ²＝エチレン基、ｓ＝３、Ｒ⁵及びＲ⁶＝メチル基であることを確認した。分析結果を以下に示す。

（分析結果）¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃：２５℃）のケミカルシフト（ｐｐｍ）
−０．３５−０．５１（ｍ：６ｍＨ＋１８Ｈ），０．９９（ｓ：６Ｈ），１．１３（ｓ：６Ｈ），１．２９−１．３５（ｔ：２Ｈ），１．５６（ｂｒｓ：２Ｈ），１．８１−１．８４（ｍ：２Ｈ），２．２０（ｓ：３Ｈ），３．３５−３．４７（ｍ：３Ｈ），６．８７−７．６１（ｍ：１０ｎＨ）

尚、上記の分析結果のうち、６ｍＨは一般式（４）のＲ⁷及びＲ⁸のメチル基に相当し、１０ｎＨは一般式（４）のＲ⁹及びＲ¹⁰のフェニル基に相当する。
また、¹Ｈ−ＮＭＲ分析より、一般式（４）のｍ及びｎは、比率ｍ／ｎが７／３であった。

以上の実施例１−１〜１−３において得られた化合物Ｎｏ．１〜３について、平均分子量及び粘度をそれぞれ以下の方法により測定した。それらの結果を表１に示す。尚、表１には、参考のため比率ｍ／ｎについても併せて記載する。

＜平均分子量の測定＞
下記の条件でＧＰＣにより質量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）を分析した。
装置：東ソー社製 ＨＬＣ−８３２０ ＧＰＣ
カラム：東ソー社製 ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ−Ｍ×２、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＭＰ(ＨＺ)−Ｍ
移動相：テトラヒドロフラン
標準物質：ポリスチレン
温度：４０℃
流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
検出：示差屈折率検出器

＜粘度の測定＞
東機産業株式会社製ＴＶ−２２型粘度計にて、２５℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。

また、製造例５及び６でそれぞれ得られた中間体３−１及び中間体３−２について、化合物Ｎｏ．１〜３と同様の方法により平均分子量を測定した。
また、中間体３−１及び中間体３−２について、¹Ｈ−ＮＭＲ分析を行い、各中間体に含まれる−[ＳｉＣＨ₃ＣＨ₃−Ｏ]−で表される繰り返し単位の数ｍ’、及び−[ＳｉＣ₆Ｈ₅Ｃ₆Ｈ₅−Ｏ]−で表される繰り返し単位の数ｎ’の比率ｍ’／ｎ’を求めた。
これらの結果を表２に示す。

〔実施例２−１〜２−１５及び比較例１−１〜１−８〕樹脂組成物の製造
以下の試験化合物を用い、下記表３、表４記載の配合により樹脂組成物を調製した。樹脂組成物を合計３．７ｇになるようにるつぼ（容量１０ｍＬ、外径３２ｍｍ、高さ２４ｍｍ）にはかりとり、２時間、１５０℃で加熱した。尚、この加熱により、樹脂としての下記Ｘ−１、Ｘ−２及びＸ−３に含まれるポリシロキサン化合物の重合が進行して、樹脂組成物が硬化する。

試験化合物
＜Ａ成分：本発明の化合物及び比較化合物＞
Ａ−１：化合物Ｎｏ．１（一般式（４）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸＝メチル基、Ｒ⁹及びＲ¹⁰＝フェニル基、Ｘ¹＝一般式（２）、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｒ⁵＝メチル基、ｍ／ｎ＝８／２）
Ａ−２：化合物Ｎｏ．２（一般式（４）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸＝メチル基、Ｒ⁹及びＲ¹⁰＝フェニル基、Ｘ¹＝一般式（２）、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｒ⁵＝メチル基、ｍ／ｎ＝７／３）
Ａ−３：化合物Ｎｏ．３（一般式（４）において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷及びＲ⁸＝メチル基、Ｒ⁹及びＲ¹⁰＝フェニル基、Ｘ¹＝一般式（３）、Ｘ²＝一般式（２）／水素原子＝８／２（モル比）の混合物、Ｌ¹＝プロピレン基、Ｌ²＝エチレン基、ｓ＝３、Ｒ⁵及びＲ⁶＝メチル基、ｍ／ｎ＝７／３）
ａ−１：１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジノール及び３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカンとの混合エステル化物（ＡＤＥＫＡ社製、製品名：アデカスタブＬＡ−６３Ｐ）
ａ−２：１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸と２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール及び３，９−ビス（２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ[５．５]ウンデカンとの混合エステル化物（ＡＤＥＫＡ社製、製品名：アデカスタブＬＡ−６８）
ａ−３：（テトラメチルピペリジニル）オキシプロピルメチルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー（Ｇｅｌｅｓｔ社製、製品名：ＵＢＳ−０８２２）

＜Ｂ成分：無機粉体＞
Ｂ−１：フュームド二酸化チタン（日本アエロジル社製、製品名：ＡＥＲＯＸＩＤＥ ＴｉＯ₂ Ｔ８０５）
Ｂ−２：フュームド二酸化チタン（日本アエロジル社製、製品名：ＡＥＲＯＸＩＤＥ ＴｉＯ₂ Ｐ２５）
Ｂ−３：アナターゼ型二酸化チタン（石原産業社製、製品名：ＭＳ−５０）
Ｂ−４：ルチル型二酸化チタン（石原産業社製、製品名：ＴＴＯ−ＳＳ（Ａ））
Ｂ−５：ブルカイト型二酸化チタン（高純度化学研究所社製）
Ｂ−６：酸化亜鉛（石原産業社製、製品名：ＦＺＯ−５０）
Ｂ−７：フュームド酸化アルミニウム（日本アエロジル社製、製品名：ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ８０５）

＜Ｘ成分：樹脂＞
Ｘ−１：フラスコに中間体３−１、中間体２−１、テトラメチルシクロテトラシロキサンをそれぞれ中間体３−１／中間体２−１／テトラメチルシクロテトラシロキサン＝４６．３／５３．６／０．１（質量比）の比率で合計１０ｇになるようにとり、Ｏｓｓｋｏ触媒を８０ｐｐｍとり２５℃で均一となるように攪拌した。
Ｘ−２：フラスコに中間体３−２、中間体２−２、テトラメチルシクロテトラシロキサンをそれぞれ中間体３−２／中間体２−２／テトラメチルシクロテトラシロキサン＝６０．０／３９．５／０．５（質量比）の比率で合計１０ｇになるようにとり、Ｏｓｓｋｏ触媒を８０ｐｐｍとり２５℃で均一になるように攪拌した。
Ｘ−３：中間体２−３（尚、中間体２−３は、一般式（Ｘ−ａ）で表されるポリシロキサンであり、一般式（Ｘ−ａ）において、Ｒ^a＝Ｒ^b＝Ｒ^c＝Ｒ^d＝メチル基、Ｒ^e＝Ｒ^f＝Ｒ^g＝フェニル基、Ｚ＝水素原子、Ｌ³＝エチレン基、ｋ＝３、ｒ：ｑ＝３：７、ｐ＝２、質量平均分子量Ｍｗ＝１５０００、数平均分子量Ｍｎ＝７９００であった。）

＜残存率及びちょう度の測定＞
得られた各樹脂組成物の硬化物について、以下の方法により残存率及びちょう度を測定した。これらの結果を表３、表４に示す。

（残存率の測定）
樹脂組成物の硬化物を空気下、２５０℃オーブンに入れて保存した。保存試験開始から１００時間及び２００時間経過後それぞれの樹脂組成物の硬化物の質量を測定し、試験開始前の質量と比較し、残存率〈計算式：１００−[（試験前の質量−１００時間又は２００時間経過後の質量）÷試験前の質量×１００］〉を求めた。

（ちょう度の測定）
樹脂組成物の硬化物を空気下、２５０℃オーブンに入れて保存した。保存試験開始前、並びに保存試験開始から１００時間及び２００時間経過後それぞれに、樹脂組成物の硬化物について下記の測定条件でちょう度を測定した。
・測定条件
ＪＩＳ Ｋ２２２０−２００３の試験方法に準拠して、ちょう度測定用１／４円すい（株式会社離合社：型式８７４）及び自動ちょう度計（株式会社離合社製、ＲＰＭ−１０１）を使用して、ちょう度を測定した。尚、樹脂組成物は、酸化により劣化するにつれてちょう度が減少する。

実施例２−１〜２−１５と比較例１−１〜１−８を比べると、本発明の化合物を添加した樹脂組成物は、ちょう度の減少及び重量減少が緩やかであり、熱安定性が向上していることが分かる。また、実施例２−５〜２−１２より、無機粉体を本発明の化合物と併用することで、より熱安定性が向上することが分かる。
尚、比較例３−３及び３−４おいて、化合物ａ−１及びａ−２は、０．２質量部以上添加すると樹脂と均一に相溶しないため、上記表４記載の配合で試験を行った。

Claims (9)

1. 下記一般式（４）で表されることを特徴とする化合物。
   

   

   （式中、Ｒ¹ 及びＲ ² はメチル基、エチル基又はフェニル基を表し、Ｒ ⁷ 及びＲ ⁸ はメチル基又はエチル基を表し、Ｒ ⁹ 及びＲ ¹⁰ はフェニル基を表し、ｍ及びｎはｍ＋ｎが１〜２０００となる数を表し、ｍとｎの比率（ｍ／ｎ）は９５／５〜６５／３５であり、Ｘ¹は下記一般式（２）で表される基又は下記一般式（３）で表される基を表す。但し、上記一般式（４）で表される化合物はブロック共重合体でもランダム共重合体でもよい。）
   

   

   （式中、Ｒ⁵は水素原子、Ｏ・又はメチル基を表し、Ｌ¹ は炭素原子数２〜４のアルキレン基を表す。なお、Ｏ・はオキシラジカルを表す。）
   

   

   （式中、Ｒ⁶はメチル基、エチル基、プロピル基又はフェニル基を表わし、Ｘ²は上記一般式（２）で表される基又は水素原子を表し、ｓは２〜４の数を表し、Ｌ² は炭素原子数２〜４のアルキレン基を表す。但し、ｓ個のＸ²のうち少なくとも一つは一般式（２）で表される基であり、一般式（３）中における一般式（２）で表される基の割合が、水素原子及び一般式（２）で表される基の合計量に対して５０モル％以上である。）
2. 樹脂１００質量部に対して請求項１記載の化合物を０．００１〜１０質量部配合してなることを特徴とする樹脂組成物。
3. 上記樹脂１００質量部に対して無機粉体を０．００１〜２０質量部配合してなる請求項２記載の樹脂組成物。
4. 上記無機粉体が二酸化チタン、酸化亜鉛又は酸化アルミニウムである請求項３記載の樹脂組成物。
5. 上記樹脂がポリシロキサンである請求項２〜４のいずれか１項記載の樹脂組成物。
6. 上記ポリシロキサンが下記一般式（Ｘ）で表される請求項６項記載の樹脂組成物。
   

   

   （式中、Ｒ^a〜Ｒ^gは同一でも異なっていてもよい炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基又は炭素原子数６〜１２のアリール基を表し（但し、Ｒ^e及びＲ^fは同時に炭素原子数１〜１２の直鎖若しくは分岐のアルキル基となることはない）、Ｌ³は炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Ｚは水素原子又は炭素原子数２〜４のアルケニル基若しくはアルキニル基であり、Ｋは２〜７の数であり、Ｔは１〜７の数であり、Ｐは０〜３の数である。Ｍ及びＮは、Ｍ：Ｎ＝１：１〜１：１００且つ全てのＭと全てのＮの合計が１５以上となる数であって、且つ該ポリシロキサンの質量平均分子量を３０００〜１００万とする数である。）
7. 上記請求項２〜６のいずれか１項記載の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物。
8. 半導体装置の封止剤又は半導体装置の接着剤の用途に使用する請求項２〜６のいずれか１項記載の樹脂組成物。
9. 上記請求項８記載の樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物を用いた半導体装置。