JPH08225651A - 有機材料のための安定剤としてのシラン基を含むピペリジン化合物 - Google Patents

有機材料のための安定剤としてのシラン基を含むピペリジン化合物

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JPH08225651A
JPH08225651A JP7335901A JP33590195A JPH08225651A JP H08225651 A JPH08225651 A JP H08225651A JP 7335901 A JP7335901 A JP 7335901A JP 33590195 A JP33590195 A JP 33590195A JP H08225651 A JPH08225651 A JP H08225651A
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carbon atoms
formula
alkyl
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JP7335901A
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Valerio Borzatta
ボルザッタ ヴァレリオ
Primo Carrozza
カロッツァ プリモ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機材料特に合成ポリマーのための光、熱及
び酸化安定剤として有用な、シラン基を含む新規ピペリ
ジン化合物を提供する。 【解決手段】 次式で表わされる化合物(実施例1)、
及び該化合物とポリプロピレンとの混合物(実施例
3)。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、シラン基を含む新
規ピペリジン化合物、有機材料特に合成ポリマーのため
の光、熱及び酸化安定剤としての用途、並びにその結果
安定化された有機材料に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】合成ポ
リマーのための安定剤としての、シラン基を含む2,
2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体の用途、例
えば、US−A−4177186,US−A−4859
759,US−A−4895885,US−A−494
6880,US−A−4948888,US−A−51
34233,US−A−5219905,US−A−5
321066,EP−A−162524,EP−A−1
82415,EP−A−244026,EP−A−34
3717,EP−A−388321,EP−A−480
466,DD−A−234682及びDD−A−234
683に記載された用途、は公知である。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式(I) :
【化5】 〔式中、m及びnは、同一又は異なっていてよく、1な
いし50の数を表わし、Aは−O−基又は>N−R6
{式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数
1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基;非置換又は1,2若し
くは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフ
ェニル環が置換された炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基;テトラヒドロフルフリル基;2,3若しく
は4位が炭素原子数1ないし8のアルコキシ基により、
又はジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基に
より置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基;或
いは次式(II);
【化6】 で表わされる基を表わす}を表わし、R1 及びR4 は、
同一又は異なっていてよく、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし8のアル
コキシ基、−OH基、−ONa基、又は−OK基を表わ
し、R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、或
いはAが−O−基を表わし且つR1 が炭素原子数1ない
し18のアルキル基又はフェニル基を表わす場合には、
直接結合を表わし、R3 は水素原子、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、−O・基、−OH基、−NO基、−
CH2 CN基、炭素原子数1ないし18のアルコキシ
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルコキシ基、非
置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4の
アルキル基によりフェニル環が置換された炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル基;又は炭素原子数1ない
し8のアシル基を表わし、R5 は炭素原子数7ないし9
のビシクロアルキル基又は次式(IIIa)ないし(IIIg):
【化7】 {式中、R7 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4
のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;非置換、或いは1,2若しくは3
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により、又は
1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基により置換されたフェニル基;或いは非置換又は
1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
基によりフェニル環が置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表わし、R8 は炭素原子数2な
いし12のアルキレン基を表わし、R9 は炭素原子数1
ないし18のアルキル基、非置換又は1,2若しくは3
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;非置
換、或いは1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4
のアルキル基により、又は1,2若しくは3個の炭素原
子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェニ
ル基;非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数1な
いし4のアルキル基によりフェニル環が置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒドロ
フルフリル基又は式(II)で表わされる基を表わし、A′
はAの意味のうちの一つを表わし、pは1,2又は3を
表わし;pが1を表わす場合には、R10は炭素原子数2
ないし18のアルキレン基を表わし;pが2を表わす場
合には、R10は炭素原子数2ないし20のアルカントリ
イル基、炭素原子数5ないし7のシクロアルカントリイ
ル基又は炭素原子数7ないし9のビシクロアルカントリ
イル基を表わし;pが3を表わす場合には、R10は炭素
原子数3ないし6のアルカンテトライル基を表わし、R
11及びR12は、同一又は異なっていてよく、R9 の意味
のうちの一つを表わし、又は、(R11)(R12)N−基
は5ないし7員を有する複素環基を表わし、R13は炭素
原子数2ないし12のアルキレン基を表わし、R14はR
9 の意味のうちの一つを表わし、R15は直接結合又は炭
素原子数1ないし18のアルキレン基を表わし、R16
水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表
わし、R17は炭素原子数3ないし18のアルキレン基を
表わし、R18は直接結合又は−CH2 −基若しくは−C
2 CH2 −基を表わし、R19は水素原子又はメチル基
を表わし、R20及びR21は、同一又は異なっていてよ
く、次式(IVa) ないし(IVe) :
【化8】 (式中、R23,R24及びR25は、同一又は異なっていて
よく、R9 の意味のうちの一つを表わし、或いは
(R23)(R24)N−基は5ないし7員を有する複素環
基を表わし、R26はR3 の意味のうちの一つを表わし、
Eは>CO基、−CH2 CH2 −基、−CH2 CO−基
又は−CO−CH2 −CO−基を表わし、qは0又は1
を表わし、そしてEが−CH2 CH2 −基を表わす場合
には、qは0を表わし、A″はAの意味のうちの一つを
表わし、R22は炭素原子数2ないし12のアルキレン基
を表わす)で表わされる基のうちの一つを表わす}で表
わされる基のうちの一つを表わし、X1 はR1 の意味の
うちの一つを表わし、又は基(R273 SiO−(式
中、R27は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表わ
す)を表わし、X2 は水素原子、Na原子、K原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基又は基(R273 Si
−(式中、R27は上記において定義されたものと同じ意
味を表わす)を表わし、そしてm+nが3ないし10の
数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒になって直接
結合も表わす〕で表わされる新規化合物に関するもので
ある。
【0004】
【発明の実施の形態】A,R1 ,R2 ,R3 ,R4 及び
5 の各々は、式(I) で表わされる個々の反復単位にお
いて、同じ又は異なる意味を表わし、そして種々の反復
単位は分散した分布又は集まった分布を有していてよ
い。
【0005】18個を越えない炭素原子を含むアルキル
基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基及びオクタデシル基である。
【0006】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基によ
り置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基の例
は、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、3
−メトキシプロピル基、3−エトキシプロピル基、3−
ブトキシプロピル基、3−オクトキシプロピル基及び4
−メトキシブチル基である。3−メトキシプロピル基及
び3−エトキシプロピル基が好ましい。
【0007】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ基で、好ましくはジメチルアミノ基又はジエチルア
ミノ基で置換された炭素原子数2ないし4のアルキル基
の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルア
ミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−ジ
エチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプロピル
基及び4−ジエチルアミノブチル基である。
【0008】18個を越えない炭素原子を含むアルコキ
シ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペン
トキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキ
シ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基及び
オクタデシルオキシ基である。
【0009】非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基の例は、シクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、
シクロデシル基及びシクロドデシル基である。非置換又
は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された
シクロヘキシル基が好ましい。
【0010】炭素原子数5ないし12のシクロアルコキ
シ基の例は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ
基、シクロオクトキシ基及びシクロドデシルオキシ基で
ある。
【0011】シクロペントキシ基及びシクロヘキソキシ
基が好ましい。
【0012】非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子
数1ないし4のアルキル基によりフェニル環が置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例は、
ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル基、
トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基及び2−
フェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。
【0013】炭素原子数1ないし8のアシル基の例は、
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル
基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、オクタノイル基及びベンゾイル基である。炭素原子
数1ないし8のアルカノイル基及びベンゾイル基が好ま
しい。アセチル基は特に好ましい。
【0014】炭素原子数1ないし18のアルキレン基の
例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメ
チレン基、2−メチルトリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ
レン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカ
メチレン基、テトラデカメチレン基、ヘキサデカメチレ
ン基及びオクタデカメチレン基である。トリメチレン基
が好ましい。R2 ,R8 及びR13のうちの好ましいもの
は、炭素原子数2ないし6のアルキレン基である。
【0015】炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル
基の例は、ビシクロヘプチル基及びデカヒドロナフチル
基である。
【0016】1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし
4のアルキル基により、又は1,2若しくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェ
ニル基の例は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル
基、トリメチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、
ジイソプロピルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニル
基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基、エト
キシフェニル基、プロポキシフェニル基、ブトキシフェ
ニル基及びジ−第三ブトキシフェニル基である。
【0017】炭素原子数2ないし20のアルカントリイ
ル基の代表例は、エタントリイル基、プロパントリイル
基、ブタントリイル基又は次式:
【化9】 (式中、Ra は直鎖状又は分岐鎖状の炭素原子数3ない
し18のアルカンジイル基、例えば、トリメチレン基、
ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、オクチレン
基、デシレン基、ドデシレン基、テトラデシレン基、ヘ
キサデシレン基又はオクタデシレン基を表わす)で表わ
される基である。
【0018】炭素原子数5ないし7のシクロアルカント
リイル基又は炭素原子数7ないし9のビシクロアルカン
トリイル基の代表例は、次式:
【化10】 で表わされる基である。
【0019】炭素原子数3ないし6のアルカンテトライ
ル基の代表例は、プロパンテトライル基、ブタンテトラ
イル基及びペンタンテトライル基である。
【0020】次式:
【化11】 で表わされる5ないし7員を有する複素環基の代表例
は、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基及び4−モル
ホリニル基である。
【0021】R25のうちの幾つかの好ましいものは、例
えば、フェニル基、トリル基、エチルフェニル基、イソ
プロピルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基又はジ−第三ブト
キシフェニル基である。
【0022】変数n及びmは、互いに独立していてよ
く、例えば、2ないし40、4ないし40、8ないし4
0、10ないし40、4ないし35、8ないし35又は
10ないし35の数を表わす。
【0023】式(I) で表わされる好ましい化合物は、式
中、Aが−O−基又は>N−R6 基{式中、R6 は水素
原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換又
は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基;非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数
1ないし4のアルキル基により置換されたベンジル基;
テトラヒドロフルフリル基;2若しくは3位が炭素原子
数1ないし4のアルコキシ基により、又はジ(炭素原子
数1ないし4のアルキル)アミノ基により置換された炭
素原子数2又は3のアルキル基;或いは式(II)で表わさ
れる基を表わす}を表わし、R1 及びR4 が、同一又は
異なっていてよく、炭素原子数1ないし8のアルキル
基、フェニル基、炭素原子数1ないし6のアルコキシ基
又は−OH基を表わし、R2 が炭素原子数2ないし8の
アルキレン基、或いはAが−O−基を表わし且つR1
炭素原子数1ないし8のアルキル基又はフェニル基を表
わす場合には、直接結合を表わし、R5 がビシクロヘプ
チル基又は式(IIIa)ないし(IIIg){式中、R7 は炭素原
子数1ないし12のアルキル基、非置換又は1,2若し
くは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置
換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;非
置換、或いは1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし
4のアルキル基により、又は1,2若しくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルコキシ基により置換されたフェ
ニル基;或いは非置換又は1,2若しくは3個の炭素原
子数1ないし4のアルキル基により置換されたベンジル
基を表わし、R8 は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基を表わし、R9 は炭素原子数1ないし8のアルキル
基、非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ない
し4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基;非置換、或いは1,2若しくは
3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により、又は
1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基により置換されたフェニル基;非置換又は1,2若
しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換されたベンジル基;テトラヒドロフルフリル基又は
式(II)で表わされる基を表わし、A′はAの意味のうち
の一つを表わし、pは1,2又は3を表わし;pが1を
表わす場合には、R10は炭素原子数2ないし12のアル
キレン基を表わし;pが2を表わす場合には、R10は炭
素原子数2ないし16のアルカントリイル基、炭素原子
数6又は7のシクロアルカントリイル基又は炭素原子数
7ないし9のビシクロアルカントリイル基を表わし;p
が3を表わす場合には、R10は炭素原子数3又は4のア
ルカンテトライル基を表わし、R11及びR12は、同一又
は異なっていてよく、R9 の意味のうちの一つを表わ
し、又は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
て、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基又は4−モル
ホリニル基を表わし、R13は炭素原子数2ないし8のア
ルキレン基を表わし、R14はR9 の意味のうちの一つを
表わし、R15は直接結合又は炭素原子数1ないし12の
アルキレン基を表わし、R16は水素原子又は炭素原子数
1ないし12のアルキル基を表わし、R17は炭素原子数
3ないし12のアルキレン基を表わし、R18は−CH2
−基若しくは−CH2 CH2 −基を表わし、R19は水素
原子又はメチル基を表わし、R20及びR21は、同一又は
異なっていてよく、式(IVa) ないし(IVe) (式中、
23,R24及びR25は、同一又は異なっていてよく、R
9 の意味のうちの一つを表わし、又は、R23及びR
24は、それらが結合している窒素原子と一緒になって、
1−ピロリジル基、1−ピペリジル基又は4−モルホリ
ニル基を表わし、Eは>CO基、−CH2 CH2 −基又
は−CH2 CO−基を表わし、qは0又は1を表わし、
そしてEが−CH2 CH2 −基を表わす場合には、qは
0を表わし、A″はAの意味のうちの一つを表わし、R
22は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わす)で
表わされる基のうちの一つを表わす}で表わされる基の
うちの一つを表わし、X1 がR1 の意味のうちの一つを
表わし、又は基(R273 SiO−(式中、R27は炭素
原子数1ないし8のアルキル基を表わす)を表わし、X
2 が水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又は
基(R273 Si−(式中、R27は上記において定義さ
れたものと同じ意味を表わす)を表わし、そしてm及び
nが1ないし40の数を表わし、且つm+nが3ないし
10の数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒になっ
て直接結合も表わす請求項1記載の式(I) で表わされる
化合物である。
【0024】式(I) で表わされる特に好ましい化合物
は、式中、Aが−O−基又は>N−R6 基{式中、R6
は水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、非
置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4の
アルキル基により置換されたシクロヘキシル基;ベンジ
ル基;テトラヒドロフルフリル基;2若しくは3位がメ
ト キシ基により、エト キシ基により、ジメチルアミノ基
により、又はジエチルアミノ基により置換された炭素原
子数2又は3のアルキル基;或いは式(II)で表わされる
基を表わす}を表わし、R1 及びR4 が、同一又は異な
っていてよく、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭
素原子数1ないし4のアルコキシ基又は−OH基を表わ
し、R2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基、或い
はAが−O−基を表わし且つR1 が炭素原子数1ないし
4のアルキル基を表わす場合には、直接結合を表わし、
5 が式(IIIa)ないし(IIIg){式中、R7 は炭素原子数
1ないし8のアルキル基、非置換又は1,2若しくは3
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たシクロヘキシル基;フェニル基、トリル基、エチルフ
ェニル基、ジ−第三ブチルフェニル基、メトキシフェニ
ル基又はベンジル基を表わし、R8 は炭素原子数2ない
し6のアルキレン基を表わし、R9 は炭素原子数1ない
し4のアルキル基、非置換又は1,2若しくは3個の炭
素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたシク
ロヘキシル基;フェニル基、ベンジル基、テトラヒドロ
フルフリル基又は式(II)で表わされる基を表わし、A′
はAの意味のうちの一つを表わし、pは1,2又は3を
表わし;pが1を表わす場合には、R10は炭素原子数2
ないし10のアルキレン基を表わし;pが2を表わす場
合には、R10は炭素原子数2ないし14のアルカントリ
イル基、シクロヘキサントリイル基又はビシクロヘプタ
ントリイル基を表わし;pが3を表わす場合には、R10
はプロパンテトライル基を表わし、R11及びR12は、同
一又は異なっていてよく、R9 の意味のうちの一つを表
わし、又は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、4−モルホリニル基を表わし、R13は炭素原子数
2ないし6のアルキレン基を表わし、R14はR9 の意味
のうちの一つを表わし、R15は直接結合又は炭素原子数
1ないし8のアルキレン基を表わし、R16は水素原子又
は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表わし、R17
炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表わし、R18
−CH2 −基を表わし、R19は水素原子を表わし、R20
及びR21は、同一又は異なっていてよく、式(IVa) ない
し(IVe) (式中、R23,R24及びR25は、同一又は異な
っていてよく、R9 の意味のうちの一つを表わし、又
は、R23及びR24は、それらが結合している窒素原子と
一緒になって、4−モルホリニル基を表わし、又は、R
25はトリル基、エチルフェニル基、ジ−第三ブチルフェ
ニル基又はメトキシフェニル基も表わし、Eは>CO基
又は−CH2 CH2 −基を表わし、qは0又は1を表わ
し、そしてEが−CH2 CH2 −基を表わす場合には、
qは0を表わし、A″はAの意味のうちの一つを表わ
し、R22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わ
す)で表わされる基のうちの一つを表わす}で表わされ
る基のうちの一つを表わし、X1 がR1 の意味のうちの
一つを表わし、又は基(R273 SiO−(式中、R27
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表わす)を表わ
し、X2 が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル
基又は基(R273 Si−(式中、R27は上記において
定義されたものと同じ意味を表わす)を表わし、そして
m及びnが1ないし40の数を表わし、且つm+nが3
ないし10の数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒
になって直接結合も表わす請求項1記載の式(I) で表わ
される化合物である。
【0025】とりわけ重要な式(I) で表わされる化合物
は、式中、Aが−O−基又は>N−R6 基{式中、R6
は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シク
ロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロフルフリル基
又は式(II)で表わされる基を表わす}を表わし、R1
びR4 が、同一又は異なっていてよく、メチル基、メト
キシ基、エトキシ基又は−OH基を表わし、R2 が炭素
原子数2又は3のアルキレン基、或いはAが−O−基を
表わし、そしてR1 がメチル基を表わす場合には、直接
結合を表わし、R5 が式(IIIa),(IIIb),(IIIc),(III
d)又は(IIIg){式中、R7 は炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、フェニル基、トリル基、ジ−第三ブチルフェ
ニル基又はベンジル基を表わし、R8 は炭素原子数2又
は3のアルキレン基を表わし、R9 は炭素原子数1ない
し3のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベ
ンジル基又は式(II)で表わされる基を表わし、A′はA
の意味のうちの一つを表わし、pは1又は2を表わし;
pが1を表わす場合には、R10は炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基を表わし;pが2を表わす場合には、
10は炭素原子数2ないし14のアルカントリイル基を
表わし、R11及びR12は、同一又は異なっていてよく、
9 の意味のうちの一つを表わし、R13は炭素原子数2
又は3のアルキレン基を表わし、R14はR9 の意味のう
ちの一つを表わし、R15は炭素原子数2又は3のアルキ
レン基を表わし、R20及びR21は、同一又は異なってい
てよく、式(IVa) ,(IVb) ,(IVc) 又は(IVe) (式中、
23,R24及びR25は、同一又は異なっていてよく、R
9 の意味のうちの一つを表わし、又は、R25はフェニル
基若しくはジ−第三ブチルフェニル基も表わし、Eは>
CO基又は−CH2 CH2 −基を表わし、qは0又は1
を表わし、そしてEが−CH2 CH2 −基を表わす場合
には、qは0を表わし、A″はAの意味のうちの一つを
表わし、R22は炭素原子数2又は3のアルキレン基を表
わす)で表わされる基を表わす}で表わされる基を表わ
し、X1 がR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
(R273 SiO−(式中、R27はメチル基を表わす)
を表わし、X2 が水素原子、メチル基、エチル基又は基
(R273 Si−(式中、R27は上記において定義され
たものと同じ意味を表わす)を表わし、そしてm及びn
が1ないし35の数を表わし、且つm+nが3ないし1
0の数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒になって
直接結合も表わす請求項1記載の式(I) で表わされる化
合物である。
【0026】特に重要な式(I) で表わされる化合物は、
式中、Aが−O−基又は>N−R6基{式中、R6 は水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又は式(II)
で表わされる基を表わす}を表わし、R1 及びR4 が、
同一又は異なっていてよく、メチル基、メトキシ基、エ
トキシ基又は−OH基を表わし、R2 がトリメチレン基
を表わし、R3 が水素原子又はメチル基を表わし、R5
が式(IIIb),(IIIc)又は(IIIg){式中、R9 は式(II)で
表わされる基を表わし、A′はAの意味のうちの一つを
表わし、pは1又は2を表わし;pが1を表わす場合に
は、R10は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表
わし;pが2を表わす場合には、R10は炭素原子数2な
いし14のアルカントリイル基を表わし、R11及びR12
は、同一又は異なっていてよく、R9 の意味のうちの一
つを表わし、R13及びR15はトリメチレン基を表わし、
20及びR21は、同一又は異なっていてよく、式(IVa)
,(IVb) 又は(IVc) (式中、R23,R24及びR25は、
同一又は異なっていてよく、R9 の意味のうちの一つを
表わし、R26はR3 の意味のうちの一つを表わし、Eは
>CO基を表わし、そしてqは1を表わし、A″はAの
意味のうちの一つを表わし、R22はトリメチレン基を表
わす)で表わされる基を表わす}で表わされる基を表わ
し、X1 がR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
(R273 SiO−(式中、R27はメチル基を表わす)
を表わし、X2 が水素原子、メチル基、エチル基又は基
(R273 Si−(式中、R27は上記において定義され
たものと同じ意味を表わす)を表わし、そしてm及びn
が1ないし35の数を表わし、且つm+nが3ないし1
0の数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒になって
直接結合も表わす請求項1記載の式(I) で表わされる化
合物である。
【0027】R3 及びR26のうちの好ましいものは、水
素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子
数1ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルコキシ基、非置換又は1,2若しくは3
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
たベンジル基、或いは炭素原子数1ないし4のアシル基
である。更に好ましいものは、(1) 水素原子、炭素原子
数1ないし3のアルキル基、炭素原子数1ないし8のア
ルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ
基、ベンジル基、或いは炭素原子数1ないし3のアシル
基;並びに(2)水素原子、メチル基、メトキシ基、ブト
キシ基、オクトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ベン
ジル基、ホルミル基又はアセチル基である。水素原子及
び炭素原子数1ないし4のアルキル基、例えば、メチル
基が特に好ましい。
【0028】本発明の化合物は、公知方法に従って製造
することができる。
【0029】R2 が炭素原子数2ないし12のアルキレ
ン基を表わす場合には、式(I) で表わされる化合物は、
例えば、次式(Va)及び(Vb):
【化12】 (式中、US−A−4946880,US−A−513
4233及びUS−A−5219905に記載された如
く、G1 は好ましくは塩素原子又は炭素原子数1ないし
8のアルコキシ基を表わし、そしてG2 は好ましくは塩
素原子、炭素原子数1ないし8のアルコキシ基又はフェ
ニル基を表わす)で表わされる化合物の加水分解的ポリ
縮合により、或いは、R1 及びR4 が炭素原子数1ない
し18のアルキル基又はフェニル基を表わす場合には、
次式(VI):
【化13】 (式中、X1 ,X2 ,R1 及びR4 は上記において定義
されたものと同じ意味を表わす)で表わされる化合物
を、次式:
【化14】 で表わされる基及びR5 (式中、A,R2 ,R3 及びR
5 は上記において定義されたものと同じ意味を表わす)
を形成し得るアルケンの適当量と反応させ、EP−A−
343717及びEP−A−388321〔(Chem.Abst
r.115:160562f)及びダーウェント(Derwent) 90-284499/
38〕に記載された如く、Pt又はRhの錯体の触媒量の
存在下でヒドロシリレーション(hydrosilylation) 反応
を行うことにより、製造することができる。
【0030】R2 が直接結合を表わす場合には、式(I)
で表わされる化合物は、例えば、次式(VII) :
【化15】 (式中、X1 ,X2 1 ,R4 及びR5 は上記において
定義されたものと同じ意味を表わす)で表わされる化合
物を、次式(VIII):
【化16】 (式中、R3 は上記において定義されたものと同じ意味
を表わす)で表わされるピペリジノールと、例えば、U
S−A−4895885に記載された如く、Pt,Rh
又はPdの錯体の触媒量の存在下で反応させることによ
り、製造することができる。
【0031】式(VI)で表わされる化合物は、市販されて
いるか、又は公知方法で製造することができる。
【0032】次式:
【化17】 で表わされる基を形成し得るアルケンは、例えば、US
−A−4946880及びUS−A−5270470に
記載された如く製造され、他方、R5 を形成し得るアル
ケンは、例えば、公知方法で、US−A−473139
3に記載された如く製造される。
【0033】本発明の化合物は、有機材料、とりわけ合
成ポリマー及びコポリマーの光、熱又は酸化に対する耐
性を改良するために非常に有用であり、そして、揮発に
対するそれらの大きな耐性のために、ポリプロピレン繊
維を安定化するために特に適する。
【0034】前記有機材料の例は下記のものである。 1. モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1
−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソ
プレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィンの
ポリマー、例えばシクロペンテン又はノルボルネンのポ
リマー、ポリエチレン(所望により架橋されていてよ
い)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度
且つ高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密
度且つ超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHM
W)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエ
チレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LL
DPE)、分岐鎖状低密度ポリエチレン(BLDP
E)。
【0035】ポリオレフィン、すなわち先の段落で例示
したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレ
ン及びポリプロピレンは、異なる方法により製造するこ
とができ、そして、とりわけ下記の方法により製造する
ことができる。
【0036】a) ラジカル重合(通常、高圧及び高め
られた温度の下で行われる)。 b) 通常、周期律表の属IVb,Vb,VIb又はVIIIの
1種又は1種よりも多くの金属を含む触媒を使用する触
媒重合。前記金属は、通常1種又はそれより多くの配位
子を有しており、代表的にはπ−又はσ−配位されてい
てよい酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステ
ル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び/又
はアリールである。前記金属錯体は、遊離の形態にあっ
てもよいし又は基材上に、代表的には活性化塩化マグネ
シウム、三塩化チタン、アルミナ又は酸化珪素上に担持
されていてもよい。前記触媒は、重合媒体に可溶性であ
ってもよいし又は非可溶性であってもよい。前記触媒は
重合の際に単独で使用してもよく、又は別の活性剤、代
表的には金属アルキル、金属ハイドライド、金属アルキ
ルハイドライド、金属アルキルオキシド若しくは金属ア
ルキルオキサンを使用してもよい(前記金属は、周期律
表の属Ia,IIa及び/又はIIIaの元素である)。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル類を用いて都合良く変性されていてよい。前記触媒
系は、通常、フィリップス(Phillips)触媒,スタンダ
ード オイル インディアナ(Standard Oil Indiana)
触媒,チーグラー(−ナッタ)〔Ziegler(-Natta) 〕触
媒,TNZ〔デュポン(DuPont)〕触媒,メタロセン触
媒又はシングルサイト(single site) 触媒(SSC)と
呼ばれる。
【0037】2. 1.で記述したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)及び異なる種類のポリエ
チレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
【0038】3. モノオレフィンとジオレフィンとの
互いの又はその他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポ
リエチレン(LLDPE)及びその低密度ポリエチレン
(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エン
コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセ
ンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、
エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコ
ポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマー及び
これらの一酸化炭素とのコポリマー又はエチレン/アク
リル酸コポリマー及びそれらの塩(イオノマー)、並び
にエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロテンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ンとのターポリマー;並びに前記コポリマーの互いの混
合物及び前記コポリマーと上記1.において記載したポ
リマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−
プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビ
ニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アク
リル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、L
LDPE/EAA及び交互又はランダムポリアルキレン
/一酸化炭素コポリマー並びにそれらの他のポリマー例
えばポリアミドとの混合物。
【0039】4. 炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5
ないし9)及びその水素化変性体(例えば粘着付与剤)
及びポリアルキレンと澱粉との混合物。
【0040】5. ポリスチレン、ポリ(p−メチルス
チレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
【0041】6. スチレン又はα−メチルスチレンと
ジエン又はアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチ
レン/ブタジエンコポリマー、スチレン/アクリロニト
リルコポリマー、スチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレー
トコポリマー、スチレン/ブタジエン/アルキルメタク
リレートコポリマー、スチレン/無水マレイン酸コポリ
マー、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
トコポリマー;スチレンコポリマーとその他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマー又はエチレン
/プロピレン/ジエンターポリマーとから製造された高
い衝撃強度を有する混合物;及びスチレンのブロックコ
ポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン/イソプレン/スチレンブロ
ックコポリマー、スチレン/エチレン/ブチレン/スチ
レンブロックコポリマー又はスチレン/エチレン/プロ
ピレン/スチレンブロックコポリマー。
【0042】7. スチレン又はα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンに対するス
チレンのグラフトコポリマー、ポリブタジエン−スチレ
ン又はポリブタジエン−アクリロニトリルに対するスチ
レンのグラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するス
チレン及びアクリロニトリル(又はメタクリロニトリ
ル)のグラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するス
チレン、アクリロニトリル及びメチルメタクリレートの
グラフトコポリマー;ポリブタジエンに対するスチレン
及び無水マレイン酸のグラフトコポリマー;ポリブタジ
エンに対するスチレン、アクリロニトリル及び無水マレ
イン酸又はマレイミドのグラフトコポリマー;ポリブタ
ジエンに対するスチレン及びマレイミドのグラフトコポ
リマー;ポリブタジエンに対するスチレン及びアルキル
アクリレート又はメタクリレートのグラフトコポリマ
ー;エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーに対す
るスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポリマ
ー;ポリアルキルアクリレート又はポリアルキルメタク
リレートに対するスチレン及びアクリロニトリルのグラ
フトコポリマー;アクリレート/ブタジエンコポリマー
に対するスチレン及びアクリロニトリルのグラフトコポ
リマー、並びにそれらの6.において記載したコポリマ
ーとの混合物、例えばABSポリマー、MBSポリマ
ー、ASAポリマー又はAESポリマーとして知られる
コポリマー混合物。
【0043】8. ハロゲン含有ポリマー例えばポリク
ロロプレン、塩化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩
化及び臭化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩化又はス
ルホクロル化ポリエチレン、エチレンと塩化エチレンと
のコポリマー、エピクロロヒドリンモノ−及びコポリマ
ー、とりわけハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー
例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化
ビニル、ポリ弗化ビニリデン、並びにそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル/塩化ビニルデンコポリマー、塩
化ビニル/酢酸ビニルコポリマー又は塩化ビニリデン/
酢酸ビニルコポリマー。
【0044】9. α,β−不飽和酸及びその誘導体か
ら誘導されたポリマー例えばポリアクリレート及びポリ
メタクリレート;ブチルアクリレートを用いて耐衝撃性
を改良したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルア
ミド及びポリアクリロニトリル。
【0045】10. 9.において記載したモノマーの
互いの又はその他の不飽和モノマーとのコポリマー、例
えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリ
ロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリ
ロニトリル/アルコキアルキルアクリレート又はアクリ
ロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー又はアクリロ
ニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポ
リマー。
【0046】11. 不飽和アルコール及びアミン又は
そのアシル誘導体又はそのアセタールから誘導されたポ
リマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエー
ト、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポ
リアリルフタレート又はポリアリルメラミン;並びに上
記1.において記載したオレフィンとのそれらのコポリ
マー。
【0047】12. 環状エーテルのホモポリマー及び
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシド又はビスグリ
シジルエーテルとのそれらのコポリマー。
【0048】13. ポリアセタール、例えばポリオキ
シメチレン及びコモノマーとしてエチレンオキシドを含
む前記ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、ア
クリレート又はMBSを用いて変性されたポリアセター
ル。
【0049】14. ポリフェニレンオキシド及びスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
及びポリアミドとの混合物。
【0050】15. 一成分としてのヒドロキシル基で
末端閉鎖されたポリエーテル、ポリエステル又はポリブ
タジエンと、他成分としての脂肪族又は芳香族ポリイソ
シアネートとから誘導されたポリウレタン、並びにその
先駆物質。
【0051】16. ジアミン及びジカルボン酸から、
及び/又はアミノカルボン酸又は相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6,6/10,
6/9,6/12,4/6,12/12,ポリアミド1
1、ポリアミド12、m−キシレンジアミンとアジピン
酸との縮合により得られた芳香族ポリアミド;ヘキサメ
チレンジアミン及びイソフタル酸及び/又はテレフタル
酸及び所望により変性剤としてのエラストマーを用いて
製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリ
メチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ−m−
フェニレンイソフタルアミド;及び更に、前記ポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマ
ー又は化学的に結合された若しくはグラフトされたエラ
ストマーとのコポリマー;又はポリエーテル、例えばポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコール又は
ポリテトラメチレングリコールとのコポリマー;並びに
EPDM又はABSを用いて変性されたポリアミド又は
コポリアミド;及び加工中に縮合されたポリアミド(R
IM−ポリアミド系)。
【0052】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミ
ド、ポリヒダントイン及びポリベンズイミダゾール。
【0053】18. ジカルボン酸及びジオールから、
及び/又はヒドロキシカルボン酸又は相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタール、ポリブチレンテレフタール、ポリ−1,4−
ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート及びポリヒ
ドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシル基により末
端閉鎖されたポリエーテルから誘導されたブロックコポ
リエーテルエステル;及び更にポリカーボネート又はM
BSを用いて変性されたポリエステル。
【0054】19. ポリカーボネート及びポリエステ
ルカーボネート。
【0055】20. ポリスルホン、ポリエーテルスル
ホン及びポリエーテルケトン。
【0056】21. 一成分としてのアルデヒドと他成
分としてのフェノール、尿素及びメラミンとから誘導さ
れた架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒ
ド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン/ホ
ルムアルデヒド樹脂。
【0057】22. 乾性及び非乾性アルキド樹脂。
【0058】23. 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールと架橋剤としてのビニル化合物とから誘導
された不飽和ポリエステル樹脂、及び更に低燃性のその
ハロゲン含有変性体。
【0059】24. 置換アクリレート、例えばエポキ
シアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステ
ルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0060】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイ
ソシアネート又はエポキシ樹脂を用いて架橋されたアル
キド樹脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。
【0061】26. 脂肪族,脂環式,複素環式又は芳
香族グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹
脂、例えば、ビスフェノールA及びビスフェノールFの
グリシジルエーテルの生成物(これらは、慣用の硬化
剤、例えば酸無水物又はアミンを用いて、所望により促
進剤を用いて架橋される)。
【0062】27. 天然ポリマー、例えばセルロー
ス、ゴム、ゼラチン及び化学的に変性されたそれらの同
種の誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロース
プロピオネート及びセルロースブチレート、又はセルロ
ースエーテル、例えばメチルセルロース;並びにロジン
及びそれらの誘導体。
【0063】28. 上述のポリマーの配合物(ポリブ
レンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPD
M又はABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PV
C/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/
ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性P
UR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO
/HIPS、PPO/PA6.6及びコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABS又はPBT/PET/PC。
【0064】29. 純粋なモノマー状化合物又は前記
化合物の混合物である天然及び合成有機材料、例えば鉱
油、動物及び植物脂肪、油及びワックス、又は合成エス
テル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェート又
はトリメリテート)をベースとする油、脂肪及びワック
ス、及び更に何れかの重量比の合成エステルと鉱油との
混合物、代表的には繊維紡糸組成物として使用される混
合物、並びに前記材料の水性乳剤。
【0065】30. 天然又は合成ゴムの水性乳剤、例
えば天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン/ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。
【0066】式(I) で表わされる化合物は、ポリオレフ
ィン、とりわけポリエチレン及びポリプロピレンの光安
定性、熱安定性及び酸化安定性を改良するために特に適
する。
【0067】式(I) で表わされる化合物は、安定化すべ
き有機材料の性質、最終用途及び他の添加剤の性質に応
じて、種々の比率での有機材料との混合物として使用す
ることができる。
【0068】通常、安定化すべき前記材料の重量に対し
て、式(I) で表わされる化合物を0.01ないし5重量
%、好ましくは0.05ないし1重量%使用することが
好ましい。
【0069】通常、式(I) で表わされる化合物は、前記
材料の重合又は架橋の前,間又は後に、ポリマー状材料
に添加することができる。
【0070】式(I) で表わされる化合物は、種々の方
法、例えば粉末状の形態での乾式混合、或いは溶液若し
くは懸濁液の形態での又は更にマスターバッチの形態で
の湿式混合により、ポリマー状材料に配合することがで
きる;前記操作において、ポリマーは粉末,粒子,溶
液,懸濁液又はラテックスの形態で使用することができ
る。
【0071】式(I) で表わされる生成物を用いて安定化
された前記材料は、成形品,フィルム,テープ,モノフ
ィラメント,繊維,表面被覆材及び同種のものを製造す
るために使用することができる。
【0072】所望により、合成ポリマーのための他の慣
用の添加剤、例えば酸化防止剤,紫外線吸収剤,ニッケ
ル安定剤,顔料,充填剤,可塑剤,腐蝕防止剤及び金属
奪活剤を、式(I) で表わされる化合物と有機材料との混
合物に添加することができる。
【0073】前記生成物に加えて、本発明の組成物は慣
用の添加剤、例えば以下に記載する添加剤を含むことも
できる。
【0074】式(I) で表わされる化合物と混合して使用
することができる添加剤の特定の例は、下記のものであ
る。
【0075】1.酸化防止剤
【0076】1.1.アルキル化モノフェノール 例えば2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール、
2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6
−ジ第三ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ第
三ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ第三
ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロ
ペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシ
クロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6
−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6
−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ第三ブチ
ル−4−メトキシメチルフェノール;側鎖が直鎖状又は
分岐鎖状であるノニルフェノール、例えば2,6−ジノ
ニル−4−メチルフェノール;2,4−ジメチル−6−
(1′−メチルウンデシ−1′−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1′−メチルヘプタデシ−
1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−
(1′−メチルトリデシ−1′−イル)フェノール及び
それらの混合物。
【0077】1.2.アルキルチオメチルフェノール 例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチル
フェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチ
ルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エ
チルフェノール、2,6−ジドデシルチオメチル−4−
ノニルフェノール。
【0078】1.3.ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン 例えば2,6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第
三アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール、2,6−ジ第三ブチルヒド
ロキノン、2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニ
ソール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニソ
ール、3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル
ステアレート、ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)アジペート。
【0079】1.4.トコフェロール 例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−
トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの混合
物(ビタミンE)。
【0080】1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチ
ルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オクチルフ
ェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3
−メチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三
ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(3,6−ジ第二アミルフェノール)、4,4′−ビス
(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスル
フィド。
【0081】1.6.アルキリデンビスフェノール 例えば2,2′−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2′−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェノー
ル)、2,2′−エチリデンビス(4,6−ジ第三ブチ
ルフェノール)、2,2′−エチリデンビス(6−第三
ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2′−メチ
レンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフ
ェノール]、2,2′−メチレンビス[6−(α,α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4′−メチレンビス(2,6−ジ第三ブチルフェノー
ル)、4,4′−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビ
ス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブ
チレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−
5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2
−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチ
ルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]
テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2
−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、
2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−
メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタ
ン、1,1,5,5−テトラ(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メルカプトフェニル)ペンタン。
【0082】1.7.O−,N−及びS−ベンジル化合
例えば3,5,3′,5′−テトラ第三ブチル−4,
4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−
ジ第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ア
ミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ス
ルフィド、イソオクチル−3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【0083】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート 例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ第三
ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオク
タデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5
−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプト
エチル−2,2−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビ
ス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
マロネート。
【0084】1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、1,4−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベン
ゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0085】1.10.トリアジン化合物 例えば2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−
1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメ
ルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチ
ル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0086】1.11.ベンジルホスホネート 例えばジメチル−2,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4
−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,
5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸
モノエチルエステルのカルシウム塩。
【0087】1.12.アシルアミノフェノール 例えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4−ヒドロキシアニリド、オクチルN−(3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
【0088】1.13.下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イ
ソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0089】1.14.下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−
メチルフェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イ
ソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0090】1.15.下記の一価又は多価アルコール
を用いたβ−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピン酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]
オクタン。
【0091】1.16.下記の一価又は多価アルコール
を用いた3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル酢酸エステル 例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタ
デカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナ
ンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジ
オール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエ
チル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]
オクタン。
【0092】1.17.β−(3,5−ジ第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)プロピン酸アミド 例えばN,N′−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0093】1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0094】1.19.アミン酸化防止剤 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フ
ェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−
メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′
−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジア
ミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレン
ジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フ
ェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−
N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−
メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジ
アミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フ
ェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイ
ル)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′
−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキ
シジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチル
アミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン;オクチル
化ジフェニルアミン例えばp,p′−ジ第三ブチル−オ
クチルジフェニルアミン;4−n−ブチルアミノフェノ
ール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイル
アミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−
4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニル
メタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′
−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メ
チルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニ
ルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス
[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミ
ン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノ
ニルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル
化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジア
ルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミン
の混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフェニ
ルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチ
ル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、
モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェ
ノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三オク
チルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジ
ン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジ
アミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジ−4−イル)ヘキサメチレンジ
アミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン−4−オール。
【0095】2.紫外線吸収剤及び光安定剤
【0096】2.1.2−(2′−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール 例えば2−(2′−ヒドロキシ−5′−メチルフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ第三ブ
チル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(5′−第三ブチル−2′−ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(2′−ヒドロキシ−
5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニ
ル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ第三ブ
チル−2′−ヒドロキシフェニル)−5−クロロ−ベン
ゾトリアゾール、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒド
ロキシ−5′−メチルフェニル)−5−クロロ−ベンゾ
トリアゾール、2−(3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル、2−(2′−ヒドロキシ−4′−オクチルオキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′,5′−ジ第
三アミル−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾ
ール、2−(3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベン
ジル)−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ル;2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′
−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)
−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−第三
ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)−5−
クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3′−第三ブチル
−2′−ヒドロキシ−5′−(2−メトキシカルボニル
エチル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′
−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロ
キシ−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3′−第三ブチ
ル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボ
ニルエチル]−2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2−(3′−ドデシル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−
(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−(2−
イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾ
トリアゾールの混合物;2,2′−メチレンビス[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾ
トリアゾール−2−イル−フェノール];ポリエチレン
グリコール300を用いた2−[3′−第三ブチル−
5′−(2−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒド
ロキシルフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールのエス
テル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO(C
2 3 2 −(式中、R=3′−第三ブチル−4′−
ヒドロキシ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イ
ル−フェニル)。
【0097】2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオ
キシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベ
ンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシ及び
2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0098】2.3.置換及び非置換安息香酸エステル 例えば4−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブチルベンゾイ
ル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,
4−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル3,5−ジ第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル3,5−ジ
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0099】2.4.アクリルレート 例えばエチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナ
メート、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ
シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキ
シシンナメート及びN−(β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル)−2−メチルインドリン。
【0100】2.5.ニッケル化合物 例えば付加配位子例えばn−ブチルアミン、トリエタノ
ールアミン又はN−シクロヘキシルジエタノールアミン
を有するか又は有しない、2,2′−チオビス[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]
のニッケル錯体例えば1:1又は1:2錯体;ニッケル
ジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル例
えば4−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のメチルエステル又はエチルエステルのニッケ
ル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフ
ェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、付加配位
子を有するか又は有しない、1−フェニル−4−ラウロ
イル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
【0101】2.6.立体障害アミン 例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケー
ト、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル
−3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロ
ネート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物;N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物;トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジル)マロネ
ート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−
2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジル)スクシネート;N,N′−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物;2−クロロ−4,
6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと
1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの
縮合生成物;2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物;8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン;4−ヘキサデシルオキシ及び4−ステアリルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン混合物;
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキ
シルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジ
ンとの縮合生成物;1,2−ビス(3−アミノプロピル
アミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5
−トリアジンとの縮合生成物;並びに4−ブチルアミノ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン〔CAS Reg.
No.[136504-96-6]〕、N−(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミ
ド;N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデ
シル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−
3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカ
ン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデ
シル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピ
ロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの混合物。
【0102】2.7.立体障害アミン 例えば4,4′−ジオクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジエトキシオキサニリド、2,2′−ジオクチル
オキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキサニリド、2,
2′−ジドデシルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキ
サニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ルアミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エチ
ルオキサニリド及びその2−エトキシ−2′−エチル−
5,4′−ジ第三ブチル−オキサニリドとの混合物並び
にオルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物。
【0103】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン 例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オク
チルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニ
ル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキ
シ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6
−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニ
ル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシ
ルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒド
ロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プ
ロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロ
キシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プ
ロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジ
メチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−ドデシ
ルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキ
シ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)
フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ
−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル]−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4
−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,
5−トリアジン。
【0104】3.金属奪活剤 例えばN,N′−ジフェニルオキサミド、N−サリチラ
ル−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス
(サリチロイル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5
−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4
−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒ
ドラジド、オキサニリド、イソフタル酸二無水物、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、N,N′−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)オキサリルジヒドラジド、N,N′−ビス(サリチ
ロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
【0105】4.ホスフィット及びホスホナイト 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4
−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホス
フィット、ビス(2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフ
ェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソ
デシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビ
ス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)ペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−
トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトール)
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、テトラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニ
ル)−4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、6−イ
ソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ第三ブチ
ル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキ
サホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テト
ラ第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−
1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ第
三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ第三ブチル−6−メチルフェニル)エ
チルホスフィット。
【0106】5.ヒドロキシルアミン 例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N
−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、
N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−
ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル
−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデ
シル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン;水素化獣
脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシ
ルアミン。
【0107】6.ニトロン N−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、N−エチル−
α−メチル−ニトロン、N−オクチル−α−ペンチル−
ニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシル−ニトロン、
N−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、N−ヘ
キサデシル−α−ペンタデシル−ニトロン、N−オクタ
デシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−ヘキサデシ
ル−α−ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−
α−ペンタデシル−ニトロン、N−ヘプタデシル−α−
ヘプタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキ
サデシル−ニトロン;水素化獣脂アミンから誘導された
N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導された
ニトロン。
【0108】7.チオ相乗剤 例えばジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリ
ルチオジプロピオネート。
【0109】8.過酸化物掃去剤 例えばβ−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウリ
ル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、
メルカプトベンズイミダゾール又は2−メルカプトベン
ズイミダゾール亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメー
ト、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネー
ト。
【0110】9.ポリアミド安定剤 例えば、沃化物及び/又は燐化合物及び二価マンガン塩
と組み合わせた銅塩。
【0111】10.塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩例えばカ
ルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウ
ムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウム
リシノレート及びカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレート又は錫ピロカテココレート。
【0112】11.核剤 例えば無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例えば二
酸化チタン又は酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ
土類金属の燐酸塩、炭酸塩又は硫酸塩;有機化合物、例
えばモノ−又はポリカルボン酸及びその塩、例えば4−
第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コ
ハク酸ナトリウム又は安息香酸ナトリウム;ポリマー状
化合物、例えばイオン性コポリマー(“イオノマ
ー”)。
【0113】12.充填剤及び強化剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、ガラス
球、アスベスト、タルク、陶土、雲母、硫酸バリウム、
金属酸化物及び水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木
材細粉及び他の天然産品の細粉又は繊維、合成繊維。
【0114】13.その他の添加剤 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加
剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電
防止剤及び発泡剤。
【0115】14.ベンゾフラノン及びインドリノン 例えばUS−A−4325863、US−A−4338
244、US−A−5175312、US−A−521
6052、US−A−5252643、DE−4316
622、DE−4316876、EP−A−05898
39又はEP−A−0591102に開示されたもの、
又は3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]
−5,7−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−2−オン、
5,7−ジ第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイル
オキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、
3,3′−ビス[5,7−ジ第三ブチル−3−(4−
[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−
2−オン、5,7−ジ第三ブチル−3−(4−エトキシ
フェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセト
キシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ第三ブ
チル−ベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチ
ル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ第三
ブチル−ベンゾフラン−2−オン。
【0116】本発明の化合物は、写真再生及び、例えば
リサーチ ディスクロージャー(Research Disclosure)
,1990,31429(第474〜480頁)に記
載されたような他の再生技術で公知の殆ど全ての材料の
ための安定剤、とりわけ光安定剤として使用することも
できる。
【0117】
【実施例及び発明の効果】式(I) で表わされる化合物の
製造方法及び用途のうちの幾つかの例を、本発明の一層
詳細な説明のために記載する。下記実施例1及び2の化
合物は、本発明の好ましい態様を示す。
【0118】実施例1:次式:
【化18】 で表わされるポリシロキサンの製造 2−アリルアミノ−4,6−ビス[N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミノ]−
1,3,5−トリアジン43.1g(77.8mmol)を
キシレン50mlに溶解し、次いでPtCl2 (スチレ
ン)2 2mgを添加する。この溶液を140℃に加熱
し、次いで攪拌しながら、キシレン150ml中のトリ
メチルシリル末端閉鎖ポリメチルヒドロシロキサン(5
3個のSiH単位を有している)10g(3mmol)を添
加する。この反応を、140℃で3時間維持する。温度
を70℃に低下させ、次いで攪拌を続けながら、キシレ
ン20ml中に溶解した4−アリルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン17.2g(87mmo
l)及び更にPtCl2 (スチレン)2 2mgを添加す
る。攪拌しながら、140℃の温度を8時間維持し、次
いで過剰の溶媒及び反応物を真空蒸留(140℃/0.
2mbar)で除去する。融点50〜55℃の固体生成物が
得られ、そのNMR及びIR分析は、予想された構造を
示す。
【0119】実施例2:次式:
【化19】 で表わされるポリシロキサンの製造 実施例1に記載された方法と同様にして、10−ウンデ
カン酸の2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルエステル25.2g(78mmol)を、キシレン中でP
tCl2 (スチレン)2 4mgの存在下で、トリメチル
シリル末端閉鎖ポリメチルヒドロシロキサン(53個の
SiH単位を有している)10g(3mmol)及び4−ア
リルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン
17.2g(87mmol)と反応させる。溶媒及び過剰の
反応物を真空蒸留(140℃/0.2mbar)で蒸発させ
た後、透明な樹脂状生成物が得られる。NMR及びIR
分析は、予想された構造を示す。
【0120】実施例3:ポリプロピレン繊維における光
安定化 表1に示す生成物2.5g、トリス(2,4−ジ第三ブ
チルフェニル)ホスフィット1g、カルシウムモノエチ
ル3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホネート0.5g、ステアリン酸カルシウム1g及び二
酸化チタン2.5gを、低速ミキサー中で、メルトイン
デックス=12g/10分(230℃及び2.16kg
で測定)のポリプロピレン粉末1000gと混合する。
この混合物を200〜230℃で押し出してポリプロピ
レン粒子を得、次いでこれを、下記条件下で、半工業型
の装置〔商標名:レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumir
ago)(VA)イタリア〕を使用して繊維に変換し且つ処
理する。 押出機の温度:230〜245℃ 加熱温度:255〜260℃ 延伸比:1:3.5 線密度:フィラメント当たり11dtex
【0121】こうして製造された前記繊維を、白色の厚
紙上に固定した後、ブラックパネル温度63℃で、65
WR型ウェザロメーター(ASTM D2565−8
5)中で暴露する。光への暴露時間を異にして採取され
た試料を使用して、残留靱性を定速引張試験機の手段に
より測定し、次いで初期靱性の半分の靱性(T50)を有
するために必要とされる暴露時間を計算する。比較のた
めに、本発明の添加剤を用いなかったこと以外は上記と
同一の条件下で製造された繊維も暴露する。得られた結
果を表1に示す。
【表1】表1 安定剤 50 安定剤なし 220 実施例1の化合物 2600 実施例2の化合物 2490

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(I) : 【化1】 〔式中、 m及びnは、同一又は異なっていてよく、1ないし50
    の数を表わし、 Aは−O−基又は>N−R6 基{式中、R6 は水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換又は
    1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基;非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数
    1ないし4のアルキル基によりフェニル環が置換された
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;テトラヒ
    ドロフルフリル基;2,3若しくは4位が炭素原子数1
    ないし8のアルコキシ基により、又はジ(炭素原子数1
    ないし4のアルキル)アミノ基により置換された炭素原
    子数2ないし4のアルキル基;或いは次式(II); 【化2】 で表わされる基を表わす}を表わし、 R1 及びR4 は、同一又は異なっていてよく、炭素原子
    数1ないし18のアルキル基、フェニル基、炭素原子数
    1ないし8のアルコキシ基、−OH基、−ONa基、又
    は−OK基を表わし、 R2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、或いは
    Aが−O−基を表わし且つR1 が炭素原子数1ないし1
    8のアルキル基又はフェニル基を表わす場合には、直接
    結合を表わし、 R3 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、
    −O・基、−OH基、−NO基、−CH2 CN基、炭素
    原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原子数5ない
    し12のシクロアルコキシ基、非置換又は1,2若しく
    は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェ
    ニル環が置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基;又は炭素原子数1ないし8のアシル基を表わ
    し、 R5 は炭素原子数7ないし9のビシクロアルキル基又は
    次式(IIIa)ないし(IIIg): 【化3】 {式中、 R7 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換又
    は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルキル基;非置換、或いは1,2若しくは3個の炭素
    原子数1ないし4のアルキル基により、又は1,2若し
    くは3個の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
    置換されたフェニル基;或いは非置換又は1,2若しく
    は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェ
    ニル環が置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基を表わし、 R8 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
    し、 R9 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、非置換又
    は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルキル基;非置換、或いは1,2若しくは3個の炭素
    原子数1ないし4のアルキル基により、又は1,2若し
    くは3個の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
    置換されたフェニル基;非置換又は1,2若しくは3個
    の炭素原子数1ないし4のアルキル基によりフェニル環
    が置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基;テトラヒドロフルフリル基又は式(II)で表わされる
    基を表わし、 A′はAの意味のうちの一つを表わし、 pは1,2又は3を表わし;pが1を表わす場合には、
    10は炭素原子数2ないし18のアルキレン基を表わ
    し;pが2を表わす場合には、R10は炭素原子数2ない
    し20のアルカントリイル基、炭素原子数5ないし7の
    シクロアルカントリイル基又は炭素原子数7ないし9の
    ビシクロアルカントリイル基を表わし;pが3を表わす
    場合には、R10は炭素原子数3ないし6のアルカンテト
    ライル基を表わし、 R11及びR12は、同一又は異なっていてよく、R9 の意
    味のうちの一つを表わし、又は、 (R11)(R12)N−基は5ないし7員を有する複素環
    基を表わし、 R13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
    し、 R14はR9 の意味のうちの一つを表わし、 R15は直接結合又は炭素原子数1ないし18のアルキレ
    ン基を表わし、 R16は水素原子又は炭素原子数1ないし18のアルキル
    基を表わし、 R17は炭素原子数3ないし18のアルキレン基を表わ
    し、 R18は直接結合又は−CH2 −基若しくは−CH2 CH
    2 −基を表わし、 R19は水素原子又はメチル基を表わし、 R20及びR21は、同一又は異なっていてよく、次式(IV
    a) ないし(IVe) : 【化4】 (式中、 R23,R24及びR25は、同一又は異なっていてよく、R
    9 の意味のうちの一つを表わし、或いは(R23
    (R24)N−基は5ないし7員を有する複素環基を表わ
    し、 R26はR3 の意味のうちの一つを表わし、 Eは>CO基、−CH2 CH2 −基、−CH2 CO−基
    又は−CO−CH2 −CO−基を表わし、qは0又は1
    を表わし、そしてEが−CH2 CH2 −基を表わす場合
    には、qは0を表わし、 A″はAの意味のうちの一つを表わし、 R22は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
    す)で表わされる基のうちの一つを表わす}で表わされ
    る基のうちの一つを表わし、 X1 はR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
    (R273 SiO−(式中、R27は炭素原子数1ないし
    18のアルキル基を表わす)を表わし、 X2 は水素原子、Na原子、K原子、炭素原子数1ない
    し8のアルキル基又は基(R273 Si−(式中、R27
    は上記において定義されたものと同じ意味を表わす)を
    表わし、そしてm+nが3ないし10の数を表わす場合
    には、X1 及びX2 は一緒になって直接結合も表わす〕
    で表わされる化合物。
  2. 【請求項2】 式中、Aが−O−基又は>N−R6
    {式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数
    1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5
    ないし8のシクロアルキル基;非置換又は1,2若しく
    は3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    されたベンジル基;テトラヒドロフルフリル基;2若し
    くは3位が炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
    り、又はジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ
    基により置換された炭素原子数2又は3のアルキル基;
    或いは式(II)で表わされる基を表わす}を表わし、 R1 及びR4 が、同一又は異なっていてよく、炭素原子
    数1ないし8のアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
    ないし6のアルコキシ基又は−OH基を表わし、 R2 が炭素原子数2ないし8のアルキレン基、或いはA
    が−O−基を表わし且つR1 が炭素原子数1ないし8の
    アルキル基又はフェニル基を表わす場合には、直接結合
    を表わし、 R5 がビシクロヘプチル基又は式(IIIa)ないし(IIIg)
    {式中、 R7 は炭素原子数1ないし12のアルキル基、非置換又
    は1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルキル基;非置換、或いは1,2若しくは3個の炭素原
    子数1ないし4のアルキル基により、又は1,2若しく
    は3個の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置
    換されたフェニル基;或いは非置換又は1,2若しくは
    3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換さ
    れたベンジル基を表わし、 R8 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、 R9 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、非置換又は
    1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアル
    キル基;非置換、或いは1,2若しくは3個の炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により、又は1,2若しくは
    3個の炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により置換
    されたフェニル基;非置換又は1,2若しくは3個の炭
    素原子数1ないし4のアルキル基により置換されたベン
    ジル基;テトラヒドロフルフリル基又は式(II)で表わさ
    れる基を表わし、 A′はAの意味のうちの一つを表わし、 pは1,2又は3を表わし;pが1を表わす場合には、
    10は炭素原子数2ないし12のアルキレン基を表わ
    し;pが2を表わす場合には、R10は炭素原子数2ない
    し16のアルカントリイル基、炭素原子数6又は7のシ
    クロアルカントリイル基又は炭素原子数7ないし9のビ
    シクロアルカントリイル基を表わし;pが3を表わす場
    合には、R10は炭素原子数3又は4のアルカンテトライ
    ル基を表わし、 R11及びR12は、同一又は異なっていてよく、R9 の意
    味のうちの一つを表わし、又は、それらが結合している
    窒素原子と一緒になって、1−ピロリジル基、1−ピペ
    リジル基又は4−モルホリニル基を表わし、 R13は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わし、 R14はR9 の意味のうちの一つを表わし、 R15は直接結合又は炭素原子数1ないし12のアルキレ
    ン基を表わし、 R16は水素原子又は炭素原子数1ないし12のアルキル
    基を表わし、 R17は炭素原子数3ないし12のアルキレン基を表わ
    し、 R18は−CH2 −基若しくは−CH2 CH2 −基を表わ
    し、 R19は水素原子又はメチル基を表わし、 R20及びR21は、同一又は異なっていてよく、式(IVa)
    ないし(IVe) (式中、R23,R24及びR25は、同一又は
    異なっていてよく、R9 の意味のうちの一つを表わし、
    又は、R23及びR24は、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、1−ピロリジル基、1−ピペリジル基
    又は4−モルホリニル基を表わし、 Eは>CO基、−CH2 CH2 −基又は−CH2 CO−
    基を表わし、 qは0又は1を表わし、そしてEが−CH2 CH2 −基
    を表わす場合には、qは0を表わし、 A″はAの意味のうちの一つを表わし、 R22は炭素原子数2ないし8のアルキレン基を表わす)
    で表わされる基のうちの一つを表わす}で表わされる基
    のうちの一つを表わし、 X1 がR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
    (R273 SiO−(式中、R27は炭素原子数1ないし
    8のアルキル基を表わす)を表わし、 X2 が水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基又
    は基(R273 Si−(式中、R27は上記において定義
    されたものと同じ意味を表わす)を表わし、そしてm及
    びnが1ないし40の数を表わし、且つm+nが3ない
    し10の数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒にな
    って直接結合も表わす請求項1記載の式(I) で表わされ
    る化合物。
  3. 【請求項3】 式中、Aが−O−基又は>N−R6
    {式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし10のア
    ルキル基、非置換又は1,2若しくは3個の炭素原子数
    1ないし4のアルキル基により置換されたシクロヘキシ
    ル基;ベンジル基;テトラヒドロフルフリル基;2若し
    くは3位がメト キシ基により、エト キシ基により、ジメ
    チルアミノ基により、又はジエチルアミノ基により置換
    された炭素原子数2又は3のアルキル基;或いは式(II)
    で表わされる基を表わす}を表わし、 R1 及びR4 が、同一又は異なっていてよく、炭素原子
    数1ないし4のアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
    ルコキシ基又は−OH基を表わし、 R2 が炭素原子数2ないし6のアルキレン基、或いはA
    が−O−基を表わし且つR1 が炭素原子数1ないし4の
    アルキル基を表わす場合には、直接結合を表わし、 R5 が式(IIIa)ないし(IIIg){式中、 R7 は炭素原子数1ないし8のアルキル基、非置換又は
    1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により置換されたシクロヘキシル基;フェニル基、ト
    リル基、エチルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニル
    基、メトキシフェニル基又はベンジル基を表わし、 R8 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、 R9 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、非置換又は
    1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により置換されたシクロヘキシル基;フェニル基、ベ
    ンジル基、テトラヒドロフルフリル基又は式(II)で表わ
    される基を表わし、 A′はAの意味のうちの一つを表わし、 pは1,2又は3を表わし;pが1を表わす場合には、
    10は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わ
    し;pが2を表わす場合には、R10は炭素原子数2ない
    し14のアルカントリイル基、シクロヘキサントリイル
    基又はビシクロヘプタントリイル基を表わし;pが3を
    表わす場合には、R10はプロパンテトライル基を表わ
    し、 R11及びR12は、同一又は異なっていてよく、R9 の意
    味のうちの一つを表わし、又は、それらが結合している
    窒素原子と一緒になって、4−モルホリニル基を表わ
    し、 R13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わし、 R14はR9 の意味のうちの一つを表わし、 R15は直接結合又は炭素原子数1ないし8のアルキレン
    基を表わし、 R16は水素原子又は炭素原子数1ないし8のアルキル基
    を表わし、 R17は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表わし、 R18は−CH2 −基を表わし、 R19は水素原子を表わし、 R20及びR21は、同一又は異なっていてよく、式(IVa)
    ないし(IVe) (式中、R23,R24及びR25は、同一又は
    異なっていてよく、R9 の意味のうちの一つを表わし、
    又は、R23及びR24は、それらが結合している窒素原子
    と一緒になって、4−モルホリニル基を表わし、又は、
    25はトリル基、エチルフェニル基、ジ−第三ブチルフ
    ェニル基又はメトキシフェニル基も表わし、 Eは>CO基又は−CH2 CH2 −基を表わし、 qは0又は1を表わし、そしてEが−CH2 CH2 −基
    を表わす場合には、qは0を表わし、 A″はAの意味のうちの一つを表わし、 R22は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表わす)
    で表わされる基のうちの一つを表わす}で表わされる基
    のうちの一つを表わし、 X1 がR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
    (R273 SiO−(式中、R27は炭素原子数1ないし
    4のアルキル基を表わす)を表わし、 X2 が水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基又
    は基(R273 Si−(式中、R27は上記において定義
    されたものと同じ意味を表わす)を表わし、そしてm及
    びnが1ないし40の数を表わし、且つm+nが3ない
    し10の数を表わす場合には、X1 及びX2 は一緒にな
    って直接結合も表わす請求項1記載の式(I) で表わされ
    る化合物。
  4. 【請求項4】 式中、Aが−O−基又は>N−R6
    {式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、テトラヒドロ
    フルフリル基又は式(II)で表わされる基を表わす}を表
    わし、 R1 及びR4 が、同一又は異なっていてよく、メチル
    基、メトキシ基、エトキシ基又は−OH基を表わし、 R2 が炭素原子数2又は3のアルキレン基、或いはAが
    −O−基を表わし且つR1 がメチル基を表わす場合に
    は、直接結合を表わし、 R5 が式(IIIa),(IIIb),(IIIc),(IIId)又は(IIIg)
    {式中、 R7 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、フェニル
    基、トリル基、ジ−第三ブチルフェニル基又はベンジル
    基を表わし、 R8 は炭素原子数2又は3のアルキレン基を表わし、 R9 は炭素原子数1ないし3のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、ベンジル基又は式(II)で表わされる基を表わ
    し、 A′はAの意味のうちの一つを表わし、 pは1又は2を表わし;pが1を表わす場合には、R10
    は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし;p
    が2を表わす場合には、R10は炭素原子数2ないし14
    のアルカントリイル基を表わし、 R11及びR12は、同一又は異なっていてよく、R9 の意
    味のうちの一つを表わし、 R13は炭素原子数2又は3のアルキレン基を表わし、 R14はR9 の意味のうちの一つを表わし、 R15は炭素原子数2又は3のアルキレン基を表わし、 R20及びR21は、同一又は異なっていてよく、式(IVa)
    ,(IVb) ,(IVc) 又は(IVe) (式中、 R23,R24及びR25は、同一又は異なっていてよく、R
    9 の意味のうちの一つを表わし、又は、R25はフェニル
    基若しくはジ−第三ブチルフェニル基も表わし、 Eは>CO基又は−CH2 CH2 −基を表わし、 qは0又は1を表わし、そしてEが−CH2 CH2 −基
    を表わす場合には、qは0を表わし、 A″はAの意味のうちの一つを表わし、 R22は炭素原子数2又は3のアルキレン基を表わす)で
    表わされる基を表わす}で表わされる基を表わし、 X1 がR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
    (R273 SiO−(式中、R27はメチル基を表わす)
    を表わし、 X2 が水素原子、メチル基、エチル基又は基(R273
    Si−(式中、R27は上記において定義されたものと同
    じ意味を表わす)を表わし、そしてm及びnが1ないし
    35の数を表わし、且つm+nが3ないし10の数を表
    わす場合には、X1 及びX2 は一緒になって直接結合も
    表わす請求項1記載の式(I) で表わされる化合物。
  5. 【請求項5】 式中、R3 及びR26が、同一又は異なっ
    ていてよく、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基、炭素原子数1ないし12のアルコキシ基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルコキシ基、非置換又は
    1,2若しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により置換されたベンジル基、或いは炭素原子数1な
    いし4のアシル基を表わす請求項1記載の式(I) で表わ
    される化合物。
  6. 【請求項6】 式中、Aが−O−基又は>N−R6
    {式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基又は式(II)で表わされる基を表わす}を表わし、 R1 及びR4 が、同一又は異なっていてよく、メチル
    基、メトキシ基、エトキシ基又は−OH基を表わし、 R2 がトリメチレン基を表わし、 R3 が水素原子又はメチル基を表わし、 R5 が式(IIIb),(IIIc)又は(IIIg){式中、 R9 は式(II)で表わされる基を表わし、 A′はAの意味のうちの一つを表わし、 pは1又は2を表わし;pが1を表わす場合には、R10
    は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表わし;p
    が2を表わす場合には、R10は炭素原子数2ないし14
    のアルカントリイル基を表わし、 R11及びR12は、同一又は異なっていてよく、R9 の意
    味のうちの一つを表わし、 R13及びR15はトリメチレン基を表わし、 R20及びR21は、同一又は異なっていてよく、式(IVa)
    ,(IVb) 又は(IVc) (式中、 R23,R24及びR25は、同一又は異なっていてよく、R
    9 の意味のうちの一つを表わし、 R26はR3 の意味のうちの一つを表わし、 Eは>CO基を表わし、そしてqは1を表わし、 A″はAの意味のうちの一つを表わし、 R22はトリメチレン基を表わす)で表わされる基を表わ
    す}で表わされる基を表わし、 X1 がR1 の意味のうちの一つを表わし、又は基
    (R273 SiO−(式中、R27はメチル基を表わす)
    を表わし、 X2 が水素原子、メチル基、エチル基又は基(R273
    Si−(式中、R27は上記において定義されたものと同
    じ意味を表わす)を表わし、そしてm及びnが1ないし
    35の数を表わし、且つm+nが3ないし10の数を表
    わす場合には、X1 及びX2 は一緒になって直接結合も
    表わす請求項1記載の式(I) で表わされる化合物。
  7. 【請求項7】 光、熱又は酸化によって誘起される分解
    を起こし易い有機材料と、少なくとも一つの請求項1記
    載の式(I) で表わされる化合物とからなる組成物。
  8. 【請求項8】 有機材料が合成ポリマーである請求項7
    記載の組成物。
  9. 【請求項9】 式(I) で表わされる化合物に加えて、合
    成ポリマーのための他の慣用の添加剤を含む請求項8記
    載の組成物。
  10. 【請求項10】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項7記載の組成物。
  11. 【請求項11】 有機材料がポリエチレン又はポリプロ
    ピレンである請求項7記載の組成物。
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