JPH10168080A - 三置換および四置換ポリアルキルピペリジニルアミノトリアジンテトラアミン化合物の混合物 - Google Patents

三置換および四置換ポリアルキルピペリジニルアミノトリアジンテトラアミン化合物の混合物

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JPH10168080A
JPH10168080A JP9296197A JP29619797A JPH10168080A JP H10168080 A JPH10168080 A JP H10168080A JP 9296197 A JP9296197 A JP 9296197A JP 29619797 A JP29619797 A JP 29619797A JP H10168080 A JPH10168080 A JP H10168080A
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Japan
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formula
carbon atoms
mixture
tert
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JP9296197A
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Piero Piccinelli
ピッチネリ ピエロ
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Publication date
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/16Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen
    • C09K15/18Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing nitrogen containing an amine or imine moiety
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有機材料を安定化するための、三置換および
四置換ポリアルキルピペリジニルアミノトリアジンテト
ラアミン化合物の混合物を提供する。 【解決手段】 a)全混合物の重量に関して、10%な
いし30%の次式(IA) 【化1】 で表される化合物、および b)全混合物の重量に関して、70%ないし90%の次
式(IB) 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は三置換および四置換
ポリアルキルピペリジニルアミノトリアジンテトラアミ
ン化合物の混合物、本混合物を製造するための方法並び
に該方法によって得ることが可能な混合物、および顆粒
の形態における混合物に関する。本発明はさらに光、熱
または酸化によって引き起こされる崩壊に対して有機材
料、特にポリオレフィンを安定化するための前記混合物
の使用、およびそのようにして安定化された有機材料に
関する。
【0002】
【従来の技術】四置換ポリアルキルピペリジニルアミノ
トリアジンテトラアミン化合物は既知であり、また例え
ばUS−A−4108829、US−A−481650
7およびUS−A−5610211において記載されて
いる。三置換ポリアルキルピペリジニルアミノトリアジ
ンテトラアミン化合物もまた既知であり、また例えば中
間体としてBE−A−904401において記載されて
いる。三置換ポリアルキルピペリジニルアミノトリアジ
ントリアミン化合物は例えばUS−A−5610211
において開示されている。
【0003】商標名CHIMASSORB 119 F
Lは淡黄色顆粒の形態において市販で入手でき、また主
成分としてNI ,NII,NIII ,NIV−テトラキス
[2,4−ビス[N−(1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジニル)−n−ブチルアミノ]−1,
3,5−トリアジニ−6−イル]−1,5,8,12−
テトラアザドデカンを含有する。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、有機材
料の安定化のために、四置換ポリアルキルピペリジニル
アミノトリアジンテトラアミン化合物を使用した、改良
された安定剤系を開発する必要性が今なお存在する。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、a)混合物全
体の重量に関して、10%ないし30%の次式(IA)
【化11】 で表される化合物、および b)混合物全体の重量に関して、70%ないし90%の
次式(IB)
【化12】 で表される化合物[各式中、R1 およびR5 は互いに独
立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次
式(II)
【化13】 (式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、−CH2 CN、炭素原子数3ないし6のアルケ
ニル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2または3
個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
は炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)で表され
る基を表し、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭
素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、Rは次式
(III)
【化14】 (式中、R7 は炭素原子数2ないし8のジアルキルアミ
ノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、トリアジ
ン残基に結合する窒素原子を含む5員ないし7員のヘテ
ロ環式基または次式(IV)
【化15】 で表される基を表し、R8 およびR10は互いに独立して
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし7のシクロアルキル基、ベンジル基または式(I
I)で表される基を表し、またR9 およびR11は互いに
独立してR6 について与えられた意味の一つを有す
る。)で表される基を表す。]を含有する混合物に関す
る。
【0006】12個以下の炭素原子を含むアルキル基の
例はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、t−ブチ
ル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、t−オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基およびドデ
シル基である。R1 、R5 、R6 、R8 、R9 、R10
よびR11の好ましい意味の一つは炭素原子数1ないし4
のアルキル基、特にメチル基である。
【0007】4個以下の炭素原子を含むアルコキシ基の
例はメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基および第三ブト
キシ基である。炭素原子数2ないし8のジアルキルアミ
ノ基の例はジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプ
ロピルアミノ基およびジブチルアミノ基である。炭素原
子数5ないし7のシクロアルキル基の例はシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基およびシクロヘプチル基であ
る。シクロヘキシル基が好まれる。
【0008】炭素原子数3ないし6のアルケニル基の例
はアリル基、2−メチルアリル基、ブテニル基およびヘ
キセニル基である。1位の炭素原子が飽和されたアルケ
ニル基が好まれ、そしてアリル基が特に好まれる。未置
換またはフェニル基上で1、2または3個の炭素原子数
1ないし4のアルキル基によって置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基の例はベンジル基、メ
チルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベン
ジル基、t−ブチルベンジル基および2−フェニルエチ
ル基である。ベンジル基が好まれる。
【0009】炭素原子数1ないし8のアシル基の例はホ
ルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、
ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オ
クタノイル基およびベンゾイル基である。炭素原子数1
ないし8のアルカノイル基およびベンゾイル基が好まれ
る。アセチル基が特に好まれる。炭素原子数2ないし1
2のアルキレン基の例はエチレン基、プロピレン基、ト
リメチレン基、2−メチルトリメチレン基、2,2−ジ
メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチ
レン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメ
チレン基である。R2 、R3 およびR4 は好ましくは炭
素原子数2ないし6のアルキレン基、特に炭素原子数2
ないし4のアルキレン基を表す。
【0010】窒素原子を含む5員ないし7員のヘテロ環
式基の例はピロリジニル基、ピペリジノ基、モルホリノ
基またはヘキサヒドロアゼピニル基、特にモルホリノ基
である。R6 、R9 およびR11は好ましくは互いに独立
して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、ア
リル基、ベンジル基またはアセチル基、特に水素原子ま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す。メチル
基が特に好まれる。
【0011】興味のある混合物は式IAおよび式IB
中、R1 およびR5 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし6のアルキル基、シクロヘキシル基または
式(II)で表される基を表し、R2 、R3 およびR4
は互いに独立して炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表し、R7 は炭素原子数2ないし4のジアルキルアミ
ノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、モルホリ
ノ基または式(IV)で表される基を表し、またR8
よびR10は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアル
キル基、シクロヘキシル基または式(II)で表される
基を表すものである。
【0012】特に興味のある混合物は式IAおよび式I
B中、R1 およびR5 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R2 、R3
およびR4 は互いに独立して炭素原子数2ないし4のア
ルキレン基を表し、R7 は式(IV)で表される基を表
し、またR8 およびR10は互いに独立して炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表すものである。
【0013】本発明の特に好ましい態様は、式(IA)
で表される化合物は次式
【化16】 で表されるものであり、また式(IB)で表される化合
物は次式
【化17】 で表されるもの[各式中、Rは次式
【化18】 で表される基を表す。]である混合物に関する。
【0014】本発明に関する混合物において、混合物全
体の重量に関して、式(IA)で表される化合物は好ま
しくは10%ないし25%、特に12%ないし18%の
量で存在し、また式(IB)で表される化合物は好まし
くは75%ないし90%、特に82%ないし88%の量
で存在する。
【0015】本発明のさらなる態様は、次式(V)
【化19】 で表される化合物を次式(VI)
【化20】 で表される化合物と不活性有機溶媒中で無機塩基の存在
下で反応させることによる請求項1に従う混合物を製造
する方法であって、式(V)で表される化合物と式(V
I)で表される化合物とのモル比が3.9:1ないし
3.7:1であることを特徴とする製造方法である。式
(V)で表される化合物と式(VI)で表される化合物
とのモル比は、好ましくは3.9:1ないし3.75:
1、特に3.88:1ないし3.82:1である。
【0016】不活性有機溶媒は好ましくはトルエン、キ
シレン、メシチレン、シクロヘキサンまたは炭素原子数
8ないし12の直鎖もしくは分岐アルカン、特にキシレ
ンまたはn−オクタンであり、また無機塩基は好ましく
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム
または炭酸カリウム、特に水酸化ナトリウムまたは炭酸
ナトリウムである。式(V)で表される化合物と無機塩
基とのモル比は好ましくは1:1.8ないし1:1、特
に1:1.6ないし1:1.2、例えば1:1.4ない
し1:1.2である。反応温度は好ましくは110℃な
いし190℃、特に140℃ないし180℃であり、ま
た反応は窒素雰囲気下で密閉容器中で好ましく行われ
る。圧力は例えば8ないし10bar,好ましくは9な
いし10barであり得る。
【0017】出発材料は、市販で入手できない場合、既
知の方法に類似して製造されることができる。本発明の
さらなる態様は、上記された方法に従って得ることが可
能な混合物である。本発明に従う混合物は、分解の問題
無しに既知の顆粒化方法に類似して200℃ないし25
0℃、好ましくは230℃ないし240℃の温度で容易
に顆粒化されることができる。
【0018】顆粒化は例えば、バッチまたは連続系にお
ける180℃ないし230℃、好ましくは190℃ない
し200℃までの温度での生成物溶液の濃縮によって都
合よく達成される。例えば、融解された生成物は商標名
Sandvik Rotoformer(商標名San
dvik−Fellback、Stuttgart、G
ermany)においてポンプによって押出され、冷却
されたバンド内に1ないし4mm、好ましくは1ないし
2mm粒子サイズの無塵顆粒を得る。
【0019】本発明に従う混合物の粘度は、好ましくは
240℃で1000cPないし400cP、特に700
cPないし400cPであるが、その粘度のために、顆
粒化はより高い負荷、例えば標準操作条件と比較して供
給速度20%増で以て、より速く進行させることができ
る。
【0020】得られた顆粒は白色であり、またとても良
い透過率を示す。それらはさらに本発明の態様である。
本発明に従う混合物およびそれらの顆粒は有機材料、特
に合成ポリマーおよびコポリマーの光、熱および酸化耐
性を改良することにおいてとても有効である。
【0021】安定化されることのできる有機材料の例は
以下のものである。 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1
−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィ
ン、例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、ポリエチレン(所望に架橋されることができ
る。)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密
度および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、
高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE−UH
MW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリ
エチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LL
DPE)、分岐低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0022】ポリオレフィン、すなわち前段落において
例示されたモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリ
エチレンおよびポリプロピレンは、異なった、および特
に以下の方法によって製造されることができる。 a)ラジカル重合(通常、高圧下および高温で)。 b)触媒重合であって、通常1種またはそれ以上の周期
表のIVb、Vb、VIbまたはVIII群の金属原子
を含む触媒を使用するもの。これらの金属原子は通常1
個またはそれ以上の、代表的にはπ−またはσ−配位し
得るオキシド、ハライド、アルコレート、エステル、エ
ーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/または
アリールのようなリガンドを有する。これらの金属錯体
は遊離形態で、または代表的には活性化された塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたはケイ
素オキシドのような基材上に固定され得る。これらの触
媒は重合媒体中に可溶または不溶であり得る。触媒は重
合においてそれら自身によって使用されることができ、
または代表的には金属アルキル、金属ヒドライド、金属
アルキルハライド、金属アルキルオキシドまたは金属ア
ルキルオキサンのようなさらなる活性化剤が使用され
得、該金属原子は周期表のIa、IIaおよび/または
IIIa群の元素である。活性化剤はさらなるエステ
ル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基を用いて
都合よく変性され得る。これらの触媒系は通常、Phi
llips、Standard Oil Indian
a、Ziegler(−Natta)、TNZ(DuP
ont)、メタロセンまたはシングルサイト触媒(si
ngle site catalyst)(SSC)と
命名されている。
【0023】2.1)以下で言及されたポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンのポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレン(例えばPP/HD
PE、PP/LDPE)および異なる型のポリエチレン
の混合物(例えばLDPE/HDPE)。
【0024】3.モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば
エチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチ
レン(LLDPE)およびそれらの低密度ポリエチレン
(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エン
コポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エ
チレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセ
ンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、
エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコ
ポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマ
ーおよびそれらの一酸化炭素とのコポリマーまたはエチ
レン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩(アイオ
ノマー)並びにエチレンのプロピレンおよびヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボル
ネンのようなジエンとのターポリマー、およびそのよう
なコポリマー相互および1)において上述されたポリマ
ーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロ
ピレンコポリマー、LDPE/エチレン−ビニルアセテ
ートコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アク
リル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、L
LDPE/EAAおよび交互またはランダムポリアルキ
レン/一酸化炭素コポリマーおよびそれらの他のポリマ
ー、例えばポリアミドとの混合物。
【0025】4.炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5な
いし9)であってそれらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)を含むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉の
混合物。 5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ
(α−メチルスチレン)。
【0026】6.スチレンまたはα−メチルスチレンの
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、ス
チレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/ア
ルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、ス
チレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、スチ
レンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリ
レート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/
ジエンターポリマーの高衝撃強度性混合物、およびスチ
レン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/
スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンま
たはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのよう
なスチレンのブロックコポリマー。
【0027】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアク
リロニトリル)、ポリブタジエンにスチレン、アクリロ
ニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレイミド、ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミ
ド、ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジ
エンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、
ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリ
レートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレー
ト/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル、並びにそれらの6)以下に列挙されたコポリマ
ーとの混合物、例えば、ABS、MBS、ASAまたは
AESポリマーとして既知であるコポリマー混合物。
【0028】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩
素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび
塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリン ホ
モ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合
物、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンのポリマー、並び
にそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリ
デン、塩化ビニル/ビニルアセテートまたは塩化ビニリ
デン/ビニルアセテートコポリマー。
【0029】9.α,β−不飽和酸から誘導されたポリ
マーおよびポリアクリレート並びにポリメタクリレート
のようなそれらの誘導体、ブチルアクリレートを用いて
耐衝撃性に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリ
アクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【0030】10.9)以下で言及されたモノマーの相
互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばア
クリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニト
リル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニト
リル/アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロ
ニトリル/ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニ
トリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリ
マー。
【0031】11.不飽和アルコールおよびアミンから
誘導されたポリマーまたはアシル誘導体またはそれらの
アセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニル
アセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレート、ポリビニルブチラル、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、並び
にそれらの1)において上述されたオレフィンとのコポ
リマー。
【0032】12.ポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドのような環式
エーテルのホモポリマーおよびコポリマーまたはそれら
のビスグリシジルエーテルとのコポリマー
【0033】13.ポリオキシメチレンのようなポリア
セタールおよびコモノマーとしてエチレンオキシドを含
むそれらのポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタ
ン、アクリレートまたはMBSを用いて変性されたポリ
アセタール。
【0034】14.ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドのスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。 15.一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン、
および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシ
アナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの
前駆物質。
【0035】16.ジアミン並びにジカルボン酸および
/またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリ
アミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/1
0、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、ヘキサメチ
レンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフ
タル酸から変性剤としてエラストマーを用いてまたは用
いずに製造されたポリアミド、例えばポリ−2,4,4
−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポ
リ−m−フェニレンイソフタルアミド、および上述され
たポリアミドのポリオレフィン、オレフィンコポリマ
ー、アイオノマーまたは化学結合もしくはグラフトされ
たエラストマーとの、または例えばポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチ
レングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポ
リマー、並びにEPDMまたはABSを用いて変性され
たポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間に縮
合されたポリアミド(RIMポリアミド系)。
【0036】17.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、
ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 18.ジカルボン酸並びにジオールおよび/またはヒド
ロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキ
シベンゾエート、並びにヒドロキシル末端基で終了され
たポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテル
エステル、およびポリカーボネートまたはMBSを用い
て変性されたポリエステル。
【0037】19.ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。 20.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 21.一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分
としてフェノール、尿素およびメラミンから誘導された
架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホル
ムアルデヒド樹脂。
【0038】22.乾式および不乾式アルキド樹脂。 23.飽和および不飽和ジカルボン酸の多価アルコール
とのコポリマーおよび架橋剤としてのビニル化合物から
誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および低燃焼性の
それらのハロゲン含有変性物。 24.置換アクリレートから誘導された架橋可能なアク
リル樹脂、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアク
リレートまたはポリエステルアクリレート。
【0039】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシア
ナート、イソシアヌレート、ポリイソシアナートまたは
エポキシ樹脂を用いて架橋されたアルキド樹脂、ポリエ
ステル樹脂およびアクリレート樹脂。 26.脂肪族、環式脂肪族、ヘテロ環式または芳香族グ
リシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例え
ばビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシ
ジルエーテルの生成物であって、アルデヒドまたはアミ
ンのような慣用の硬化剤と、促進剤を用いてまたは用い
ずに架橋されたもの。
【0040】27.セルロース、ゴム、ゼラチンのよう
な天然ポリマーおよび化学変性されたそれらの同質誘導
体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオ
ネートおよびセルロースブチレート、またはメチルセル
ロースのようなセルロースエーテル、並びにロジンおよ
びそれらの誘導体。
【0041】28.上述されたポリマーのブレンド(ポ
リブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/E
PDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/AB
S、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/AB
S、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、P
VC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/
熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MB
S、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポ
リマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、
PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/PC。
【0042】29.天然由来および合成有機材料であっ
て、純粋なモノマー性化合物またはそのような化合物の
混合物、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油および
ワックス、または合成エステル(例えばフタレート、ア
ジペート、ホスフェートまたはトリメリテート)に基づ
いた油、脂肪およびワックス、および代表的には紡糸組
成物として使用される合成エステルの鉱物油とのあらゆ
る重量比における混合物、並びにそのような材料の水性
乳濁液。 30.天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラ
テックスまたはカルボキシル化スチレン/ブタジエンコ
ポリマーのラテックス。
【0043】本発明は従ってまた光、熱または酸化によ
って引き起こされる崩壊を受けやすい有機材料および上
記された式(IA)並びに(IB)で表される化合物を
含有する混合物からなる組成物にも関する。有機材料は
好ましくは合成ポリマー、より特に上述された群より選
択されたものである。ポリオレフィンが好まれ、そして
ポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好まれる。
【0044】式(IA)および(IB)で表される化合
物を含有する混合物は、安定化される材料の性質、最終
用途および他の添加剤の存在に依存して様々な比率にお
いて使用されることができる。一般に、安定化される材
料の重量に関して、例えば式(IA)および(IB)で
表される化合物を含有する混合物0.01ないし5重量
%、好ましくは0.05ないし1%を使用することが適
している。
【0045】本発明に従う混合物は、例えば顆粒の形態
においてポリマーおよび所望のさらなる酸化防止剤と共
にターボミキサー(商標名CacciaLabo 10
−Italy)中で約800rpmの攪拌速度を用いて
2分間混合され得る。得られた混合物はその後通常の条
件下で200℃ないし230℃の温度で押出され、良く
知られた技術を使用して続いて、所望の製品に転換され
ることのできるポリマー顆粒を与える。
【0046】式(IA)および(IB)で表される化合
物を含有する混合物を用いて安定化された材料は、成形
品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、表面
コーティングおよび同様のものの製造のために使用され
ることができる。
【0047】所望により、合成ポリマーのための他の慣
用の添加剤、例えば酸化防止剤、UV吸収剤、ニッケル
安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、腐食防止剤および金属
奪活剤は、式(IA)および(IB)で表される化合物
を含有する混合物からなる有機材料に添加されることが
できる。
【0048】前記慣用の添加剤の例は特に以下のもので
ある。 1.酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール、例えば、2,6−
ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチ
ル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブ
チル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル
−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチ
ル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖におい
て分岐したノニルフェノール、例えば、2,6−ジ−ノ
ニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−
(1’−メチルウンデシ−1’−イル)フェノール、
2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデシ−
1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−
(1’−メチルトリデシ−1’−イル)フェノールおよ
びそれらの混合物。
【0049】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メ
チルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−
エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−
4−ノニルフェノール。
【0050】1.3.ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノン、例えば、2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
トキシフェノール、2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノ
ン、2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン、2,6−ジ
−フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,
6−ジ−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
【0051】1.4.トコフェロール、例えば、α−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミ
ンE)。 1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例え
ば、2,2’−チオビス(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェ
ノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−3−
メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−第三ブ
チル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス
(3,6−ジ−第二アミルフェノール)、4,4’−ビ
ス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジス
ルフィド。
【0052】1.6.アルキリデンビスフェノール、例
えば、2,2’−メチレンビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−第
三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレ
ンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチ
ル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチ
レンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,
2’−メチレンビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−第
三ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メ
チレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニル
フェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α
−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,
4’−メチレンビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノー
ル)、4,4’−メチレンビス(6−第三ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6
−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシ
ベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)ブタン、1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−2−メチル−フェニル)−3−n−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−
ビス(3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)
ブチレート]、ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス
[2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニ
ル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル
−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロ
キシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカ
プトブタン、1,1,5,5−テトラキス(5−第三ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタ
ン。
【0053】1.7.O−、N−およびS−ベンジル化
合物、例えば、3,5,3’,5’−テトラ−第三ブチ
ル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロ
キシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレー
ト、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテー
ト。
【0054】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えば、ジ−オクタデシル−2,2−ビス(3,5
−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジ−ドデ
シルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス
[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニ
ル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロネート。
【0055】1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
【0056】1.10.トリアジン化合物、例えば2,
4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−
トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第三
ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)
イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,
3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−
トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベ
ンジル)イソシアヌレート。
【0057】1.11.ベンジルホスホネート、例え
ば、ジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオク
タデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル
−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。 1.12.アシルアミノフェノール、例えば、4−ヒド
ロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、
オクチルN−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル)カルバメート。
【0058】1.13.β−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一価
または多価アルコールとのエステル、アルコール例、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビ
ス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0059】1.14.β−(5−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の以下の
一価または多価アルコールとのエステル、アルコール
例、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−
オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジ
オール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チア
ウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒ
ドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキ
サビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0060】1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル、アルコール例、
メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノ
ール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオ
ール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)
オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−
2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタ
ン。
【0061】1.16.3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アルコ
ールとのエステル、アルコール例、メタノール、エタノ
ール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−
チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4
−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリ
オキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0062】1.17.β−(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例
えばN,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。 1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)。
【0063】1.19.アミン酸化防止剤、例えば、
N,N’−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p
−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−
3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレン
ジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイ
ル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’
−ジ−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニ
ルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロ
ポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチル
アミン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフ
チルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−第三オ
クチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノ
ール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイル
アミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4
−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−第三ブチル
−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジ
アミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニ
ルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,
4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2
−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フ
ェニルアミノ)プロパン、(o−トルイル)ビグアニ
ド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニ
ル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチ
ルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三
オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジア
ルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およ
びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モ
ノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジ
フェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第
三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ
−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル
/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−および
ジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N
−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラ
フェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジ−4−
イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6
−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オン、2,
2,6,6−テトラメチルピペリジノ−4−オル。
【0064】2.UV吸収剤および光安定剤 2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メ
チルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロ
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒド
ロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−
クロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル
−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−ク
ロロ−ベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチ
ルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−
ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベン
ゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒド
ロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチ
ル)フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2
−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキ
シルオキシ)−カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシ
フェニル)−5−クロロ−ベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−
メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロ−
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)
フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカ
ルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−
2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリ
アゾール、および2−(3’−第三ブチル−2’−ヒド
ロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエ
チル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2,2’−メチ
レン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)−6−ベンゾトリアゾリ−2−イルフェノール]、
2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボ
ニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベ
ンゾトリアゾールのポリエチレングリコール300との
エステル交換生成物、次式[R−CH2 CH2 −COO
(CH23 −]2 −[式中、Rは3’−第三ブチル−
4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾリ−2
−イルフェニル基を表す。]で表される基。
【0065】2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン、
例えば、4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチル
オキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−
ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよ
び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体。
【0066】2.3.置換および未置換安息香酸のエス
テル、例えば、4−第三ブチル−フェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブ
チルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル−3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾ
エート、オクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−第
三ブチルフェニル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート。
【0067】2.4.アクリレート、例えば、エチル−
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオ
クチル−α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレー
ト、メチル−α−カルボメトキシシンナメート、メチル
−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメー
ト、ブチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシ
ンナメート、メチル−α−カルボメトキシ−p−メトキ
シシンナメートおよびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル)−2−メチルインドリン。
【0068】2.5.ニッケル化合物、例えば、2,
2’−チオ−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1
または1:2錯体であって、n−ブチルアミン、トリエ
タノールアミンまたはN−シクロヘキシルジエタノール
アミンのようなさらなる配位子を伴うまたは伴わないも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、例えば4−
ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン
酸のモノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチル
エステルのニッケル塩、例えば2−ヒドロキシ−4−メ
チルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシム
のニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−
ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって、さらな
る配位子を伴うまたは伴わないもの。
【0069】2.6.立体障害アミン、例えば、ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ブチル
−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマ
ロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよ
びコハク酸の縮合生成物、N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレ
ンジアミンおよび4−第三オクチルアミノ−2,6−ジ
クロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、トリス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニ
トリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブ
タン−テトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−
エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピ
ペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジ
ル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−
テトラメチル−1,3,8−トリアザ−スピロ[4.
5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキ
シ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケ
ート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジル)スクシネート、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘ
キサメチレンジアミンおよび4−モルホリノ−2,6−
ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合生成物、2−
クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−
トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシ
ル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリ
アザ−スピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−
ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシ
ル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピ
ペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデ
シルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−シクロヘキシル
アミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの
縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミ
ノ)エタンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5
−トリアジン並びに4−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS Re
g. No. [13650496−6])、N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,
6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルス
クシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テト
ラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−
スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチ
ル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジア
ザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカンおよびエピク
ロロヒドリンの反応生成物。
【0070】2.7.オキサミド、例えば、4,4’−
ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシ
オキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’
−ジ−第三ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキ
シ−5,5’−ジ−第三ブトキサニリド、2−エトキシ
−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジ
メチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5
−第三ブチル−2’−エトキサニリド、およびその2−
エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−第三ブトキサ
ニリドとの混合物、およびo−およびp−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物、およびo−およびp−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0071】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば、2,4,6−トリ
ス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェ
ニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フ
ェニル]−4、6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)
フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/ト
リデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒ
ドロキシ−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒ
ドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ
−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6
−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニ
ル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2
−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−
プロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2
−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
【0072】3.金属奪活剤、例えば、N,N’−ジフ
ェニルオキサミド、N−サリチラル−N’−サリチロイ
ルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラ
ジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サ
リチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス
(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリ
ド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェ
ニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒ
ドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリル
ジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプ
ロピオニルジヒドラジド。
【0073】4.ホスフィットおよびホスホナイト、例
えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メ
チルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、
ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニ
ル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4,6−トリス(第三ブチルフェニル)ペンタエリトリ
トールジホスフィット、トリステアリルソルビトールト
リホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−第三ブチル
フェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−
第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2
−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,1
0−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス
(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチ
ルホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−
メチルフェニル)エチルホスフィット。
【0074】5.ヒドロキシルアミン、例えば、N,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オク
タデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘
導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0075】6.ニトロン、例えば、N−ベンジル−α
−フェニル−ニトロン、N−エチル−α−メチル−ニト
ロン、N−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、N−ラ
ウリル−α−ウンデシル−ニトロン、N−テトラデシル
−α−トリデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプ
タデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデ
シル−ニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシル
−ニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニ
トロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシル−ニトロ
ン、水素化牛脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキ
ルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【0076】7.チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネー
ト。 8.過酸化物捕捉剤、例えば、β−チオジプロピオン酸
のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−
ドデシルメルカプト)プロピオネート。
【0077】9.ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および/またはリン化合物と組み合せた銅塩および二価
のマンガンの塩。 10.塩基性補助安定剤、例えば、メラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグ
ネシウムステアレート、ナトリウムリシノレートおよび
カリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレートま
たは錫ピロカテコレート。
【0078】11.核剤、例えば、タルクのような無機
材料、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸
化物、ホスフェート、カーボネートまたはサルフェート
であって、好ましくはアルカリ土類金属のもの、モノ−
またはポリカルボン酸のような有機化合物およびそれら
の塩、例えば、4−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、
ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリ
ウムベンゾエート、イオン性コポリマー(”イオノマ
ー”)のようなポリマー性化合物。
【0079】12.充填剤および補強剤、例えば、カル
シウムカーボネート、シリケート、ガラス繊維、ガラス
球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、バリウムサ
ルフェート、金属オキシドおよびヒドロキシド、カーボ
ンブラック、グラファイト、木材粉末および他の天然生
成物の粉末または繊維、合成繊維。
【0080】13.その他の添加剤、例えば、可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整
剤、蛍光増白剤、難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。
【0081】14.ベンゾフラノンおよびインドリノ
ン、例えば、US−A−4325863、US−A−4
338244、US−A−5175312、US−A−
5216052、US−A−5252643、DE−A
−4316611、DE−A−4316622、DE−
A−4316876、EP−A−0589839または
EP−A−0591102において開示されるもの、ま
たは3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]
−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、
5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイ
ルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オ
ン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−
(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフ
ラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4
−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−
(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,
7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、3−
(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)
−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン。
【0082】式(IA)および(IB)で表される化合
物を含有する混合物と慣用の添加剤との重量比は、例え
ば1:0.5ないし1:5であり得る。式(IA)およ
び(IB)で表される化合物を含有する混合物はまた、
安定剤として、特に光安定剤として写真焼回しおよび例
えばResearch Disclosure 199
0、31429(頁474ないし480)において記載
されているような他の再生技術において既知であるほと
んど全ての材料のために使用されることもできる。
【0083】
【発明の実施の形態】本発明はより詳細に以下の実施例
によって説明される。全ての百分率は、他に示されない
限り、重量百分率を表す。 実施例1 2−クロロ−4,6−ビス[N−(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジニル)−ブチルアミノ]
−1,3,5−トリアジン110g(194.9ミリモ
ル)を、工業用キシレン165g中に磁気スターラーお
よび電気加熱系を装備した500mlオートクレーブに
おいて溶解する。室温で、N,N’−ビス[3−アミノ
プロピル]エタンジアミン(ガスクロマトグラフィー分
析、97%a/a)9.1g(50.6ミリモル)およ
び水酸化ナトリウム(30%)36.3gを添加し、そ
してオートクレーブを閉じそして窒素でパージする。加
熱および攪拌を開始し、温度を180℃に上昇させる。
圧力は7barに上昇し、そして混合物を20時間反応
させる。
【0084】続いて、オートクレーブを室温に冷却す
る。反応混合物を反応ロートに移し、オートクレーブ中
の残渣の塩をいくらかの水を用いて洗浄する。水相を分
離除去し、そして有機層を水を用いて2度洗浄する。有
機相を共沸蒸留によって乾燥し、そしてろ過する。生成
物を、ロータヴェイパー(rotavapor)におい
て200℃までの温度および20mbarの圧力で溶媒
を蒸留除去することによって回収する。融解生成物を2
00℃でペトリ皿に注ぎ、そして室温に冷却するまで放
置する。以下の分析データを有する非結晶状物質109
gを回収する。
【0085】HPLC(高圧液体クロマトグラフィー) NI ,NII,NIV−トリス[2,4−ビス[N−(1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)−
n−ブチルアミノ]−1,3,5−トリアジニ−6−イ
ル]−1,5,8,12−テトラアザドデカン14%お
よびNI ,NII,NIII ,NIV−テトラキス[2,4−
ビス[N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−
ピペリジニル)−n−ブチルアミノ]−1,3,5−ト
リアジニ−6−イル]−1,5,8,12−テトラアザ
ドデカン86%。 融点 132ないし146℃。

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 a)混合物全体の重量に関して、10%
    ないし30%の次式(IA) 【化1】 で表される化合物、および b)混合物全体の重量に関して、70%ないし90%の
    次式(IB) 【化2】 で表される化合物[各式中、R1 およびR5 は互いに独
    立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキル基または次
    式(II) 【化3】 (式中、R6 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、−CH2 CN、炭素原子数3ないし6のアルケ
    ニル基、未置換もしくはフェニル基上で1、2または3
    個の炭素原子数1ないし4のアルキル基によって置換さ
    れた炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、また
    は炭素原子数1ないし8のアシル基を表す。)で表され
    る基を表し、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭
    素原子数2ないし12のアルキレン基を表し、Rは次式
    (III) 【化4】 (式中、R7 は炭素原子数2ないし8のジアルるルアミ
    ノ基、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、トリアジ
    ン残基に結合する窒素原子を含む5員ないし7員のヘテ
    ロ環式基または次式(IV) 【化5】 で表される基を表し、R8 およびR10は互いに独立して
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
    いし7のシクロアルキル基、ベンジル基または式(I
    I)で表される基を表し、またR9 およびR11は互いに
    独立してR6 について与えられた意味の一つを有す
    る。)で表される基を表す。]を含有する混合物。
  2. 【請求項2】 式中、R6 、R9 およびR11は互いに独
    立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、
    アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表す、請求項
    1に記載の混合物。
  3. 【請求項3】 式中、R6 、R9 およびR11は互いに独
    立して水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
    基を表す、請求項1に記載の混合物。
  4. 【請求項4】 式中、R1 およびR5 は互いに独立して
    水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基または式(II)で表される基を表し、
    2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素原子数2な
    いし6のアルキレン基を表し、R7 は炭素原子数2ない
    し4のジアルキルアミノ基、炭素原子数1ないし4のア
    ルコキシ基、モルホリノ基または式(IV)で表される
    基を表し、またR8 およびR10は互いに独立して炭素原
    子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基または
    式(II)で表される基を表す、請求項1に記載の混合
    物。
  5. 【請求項5】 式中、R1 およびR5 は互いに独立して
    水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
    し、R2 、R3 およびR4 は互いに独立して炭素原子数
    2ないし4のアルキレン基を表し、R7 は式(IV)で
    表される基を表し、またR8 およびR10は互いに独立し
    て炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す、請求項1
    に記載の混合物。
  6. 【請求項6】 式(IA)で表される化合物は次式 【化6】 で表されるものであり、また式(IB)で表される化合
    物は次式 【化7】 で表されるもの[各式中、Rは次式 【化8】 で表される基を表す。]である、請求項1に記載の混合
    物。
  7. 【請求項7】 混合物全体の重量に関して、式(IA)
    で表される化合物は10%ないし25%の量で存在し、
    また式(IB)で表される化合物は75%ないし90%
    の量で存在する、請求項1に記載の混合物。
  8. 【請求項8】 混合物全体の重量に関して、式(IA)
    で表される化合物は12%ないし18%の量で存在し、
    また式(IB)で表される化合物は82%ないし88%
    の量で存在する、請求項1に記載の混合物。
  9. 【請求項9】 次式(V) 【化9】 で表される化合物を次式(VI) 【化10】 で表される化合物と不活性有機溶媒中で無機塩基の存在
    下で反応させることによる請求項1に記載の混合物を製
    造する方法であって、式(V)で表される化合物と式
    (VI)で表される化合物とのモル比が3.9:1ない
    し3.7:1であることを特徴とする製造方法。
  10. 【請求項10】 式(V)で表される化合物と式(V
    I)で表される化合物とのモル比が3.9:1ないし
    3.75:1である、請求項9に記載の方法。
  11. 【請求項11】 不活性有機溶媒はトルエン、キシレ
    ン、メシチレン、シクロヘキサンまたは炭素原子数8な
    いし12の直鎖もしくは分岐アルカンであり、また無機
    塩基は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ
    ウムまたは炭酸カリウムである、請求項9に記載の方
    法。
  12. 【請求項12】 式(V)で表される化合物と無機塩基
    とのモル比は1:1.8ないし1:1である、請求項9
    に記載の方法。
  13. 【請求項13】 反応温度は110℃ないし190℃で
    ある、請求項9に記載の方法。
  14. 【請求項14】 請求項9の方法に従って得ることが可
    能な混合物。
  15. 【請求項15】 請求項1において記載された混合物か
    らの顆粒。
  16. 【請求項16】 光、熱または酸化によって引き起こさ
    れる崩壊を受けやすい有機材料および請求項1に記載の
    混合物を含有する組成物。
  17. 【請求項17】 有機材料は合成ポリマーである、請求
    項16に記載の組成物。
  18. 【請求項18】 有機材料はポリエチレンまたはポリプ
    ロピレンである、請求項16に記載の組成物。
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