KR19980032710A - 삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물 - Google Patents

삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물 Download PDF

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KR19980032710A
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페터아에글러
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Abstract

a) 총 혼합물의 중량에 대하여 10% 내지 30%의 하기 화학식(1a)의 화합물 및
b) 총 혼합물의 중량에 대하여 70% 내지 90%의 하기 화학식(1b)의 화합물을 함유하는 혼합물은 광, 열 또는 산화에 의한 분해로부터 유기물질을 안정화시키는데 유용하다:
(1a)(1b)
상기식에서, R1및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬 또는 화학식(2)의 기이고;
R6은 수소, C1-C8알킬, -CH2CN, C3-C6알케닐, 1,2 또는 3개의 C1-C4알킬에 의해 페닐상에서 치환 또는 비치환된 C7-C9페닐알킬이거나; 또는 C1-C8아실이며;
R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C12알킬렌이고;
R은 화학식(3)의 기이고;
R7은 C2-C8디알킬아미노, C1-C4알콕시, 트리아진 잔기 또는 화학식(4)의 기에 결합된 질소 원자를 함유한 5-원 내지 7-원의 헤테로 고리기이며;
R8및 R10은 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬, 벤질 또는 화학식(2)의 기이고; 또
R9및 R11은 서로 독립적으로 R6에 정의된 의미 중의 하나를 갖는다. 이 혼합물의 과립은 백색이고 매우 양호한 투과율을 나타낸다.

Description

삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물.
본 발명은 삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물, 이 혼합물의 제조 방법뿐만아니라, 상기 방법에 의해 수득할 수 있는 혼합물 및 과립 형태의 혼합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 유기 물질, 특히 폴리올레핀을 광, 열 또는 산화에 의한 분해로부터 안정화시키기 위한 혼합물의 용도 및 이와 같이 안정화된 유기물질에 관한 것이다.
사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물은 공지된 것으로 예를 들면 US-A-4,108,829호, US-A-4,816,507호 및 US-A-5,610,211호에 기재되어 있다. 삼치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물 또한 공지된 것으로 예를 들면 BE-A-904,401호에 중간체로 기재되어 있다. 삼치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물은 예를 들면 US-A-5,610,221호에 기재되어 있다.
RCHIMASSORB 119 FL은 약간의 황색 과립 형태로 시판되고 있으며, 주 성분으로 NI,NII,NIII,NIV-테트라키스[2,4-비스[N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-n-부틸아미노]-1,3,5-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸을 함유한다.
삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물을 사용하여 광, 열 또는 산화에 의한 분해로부터 유기물질을 안정화시키는 것이 본 발명의 과제이다.
본 발명은
a) 총 혼합물의 중량에 대하여 10 내지 30%의 하기 화학식(1a)의 화합물 및
b) 총 혼합물의 중량에 대하여 70 내지 90%의 하기 화학식(1b)의 화합물
을 함유하는 혼합물에 관한 것이다:
상기식에서 R1및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬 또는 화학식(2)의 기이고;
R6은 수소, C1-C8알킬, -CH2CN, C3-C6알케닐, 비치환되거나 또는 1,2 또는 3개의 C1-C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7-C9페닐알킬이거나; 또는 C1-C8아실이며;
R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C12알킬렌이고,
R은 화학식(3)의 기이고,
R7은 C2-C8디알킬아미노, C1-C4알콕시, 트리아진 잔기 또는 상기 화학식(4)의 기에 결합된 질소 원자를 함유하는 5-원 내지 7-원의 헤테로 고리기이고;
R8과 R10은 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬, 벤질 또는 화학식(2)의 기이고, 또
R9와 R11은 서로 독립적으로 R6에 정의된 의미중의 하나를 갖는다.
12개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬의 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3차-부틸, 펜틸, 2-펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 3차-옥틸, 노닐, 데실, 운데실 및 도데실이다. R1, R5, R6, R8, R9, R10및 R11의 바람직한 의미중의 하나는 C1-C4알킬, 특히 메틸이다.
4개 이하의 탄소 원자를 갖는 알콕시의 예는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 이소부톡시 및 3차-부톡시이다.
C2-C8알킬아미노의 예는 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노 및 디부틸아미노이다.
C5-C7시클로알킬의 예는 시클로헥실, 시클로헵틸 및 시클로옥틸이다. 시클로헥실이 바람직하다.
C3-C6알케닐의 예는 알릴, 2-메틸알릴, 부테닐 및 헥세닐이다. 1-위치의 탄소 원자가 포화된 알케닐이 바람직하고, 알릴이 특히 바람직하다.
비치환되거나 또는 1,2 또는 3개의 C1-C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7-C9페닐알킬의 예는 벤질, 메틸벤질, 디메틸벤질, 트리메틸벤질, 3차-부틸벤질 및 2-페닐에틸이다. 벤질이 바람직하다.
C1-C8아실의 예로는 포밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 펜타노일, 헥사노일, 헵타노일, 옥타노일 및 벤조일이 있다. C1-C8알카노일 및 벤조일이 바람직하다. 아세틸이 특히 바람직하다.
C2-C12알킬렌의 예는 에틸렌, 프로필렌, 트리메틸렌, 2-메틸트리메틸렌, 2,2-디메틸트리메틸렌, 테트라메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 트리메틸헥사메틸렌, 옥타메틸렌, 데카메틸렌 및 도데카메틸렌이다. R2, R3및 R4는 C2-C6알킬렌이 바람직하고, 특히 C2-C4알킬렌이다.
질소 원자를 함유하는 5-원 내지 7-원의 헤테로 고리기의 예는 피롤리디닐, 피페리디노, 모르폴리노 또는 헥사히드로아제피닐이고, 특히 모르폴리노이다.
R6, R9및 R11은 바람직하게 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 알릴, 벤질 또는 아세틸, 특히 수소 또는 C1-C4알킬이다. 메틸이 특히 바람직하다.
R1및 R5가 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 시클로헥실 또는 화학식(2)의 기이고;
R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C6알킬렌이고;
R7은 C2-C4디알킬아미노, C1-C4알콕시, 모르폴리노 또는 화학식(4)의 기이며; 또
R8및 R10이 서로 독립적으로 C1-C4알킬, 시클로헥실 또는 화학식(2)의 기인 혼합물이 중요하다.
R1및 R5가 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬이고;
R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C4알킬렌이고;
R7은 화학식(4)의 기이며; 또
R8과 R10은 서로 독립적으로 C1-C4알킬인 혼합물이 특히 중요하다.
본 발명의 특히 바람직한 구체예는 화학식(1a)의 화합물이
이고, 또 화학식 (1b)의 화합물이
이며, R이 화학식
의 기인 혼합물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물에서, 총 혼합물의 중량을 기준해서, 화학식(1a)의 화합물이 바람직하게 10% 내지 25%, 특히 12% 내지 18%양으로 존재하고, 화학식(1b)의 화합물은 바람직하게 75% 내지 90%, 특히 바람직하게 82% 내지 88%양으로 존재한다.
본 발명의 보다 구체예는 무기 염기의 존재하의 불활성 유기 용매에서 하기 화학식(5)의 화합물과 하기 화학식(6)의 화합물을 3.9:1 내지 3.7:1 몰비로 반응시키는 것을 특징으로 하는 제 1항에 따른 혼합물의 제조방법이다.
화학식(5)의 화합물과 화학식(6)의 화합물의 몰비는 바람직하게 3.9:1 내지 3.75:1 이고, 특히 3.88:1 내지 3.82:1 이다.
불활성 유기용매는 바람직하게는 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 시클로헥산 또는 직쇄 또는 측쇄 C8-C12알칸이고, 특히 크실렌 또는 n-옥탄이고, 무기염기는 바람직하게는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨 또는 탄산 칼륨이고, 특히 수산화 나트륨 또는 탄산 나트륨이다.
화학식(5)의 화합물과 무기 염기의 몰농도비는 바람직하게 1:1.8 내지 1:1 이고, 특히 1:1.6 내지 1:1.2, 예를 들면 1:1.4 내지 1:1.2 이다.
반응 온도는 바람직하게 110℃ 내지 190℃이고, 특히 140℃ 내지 180℃이며, 반응은 밀폐된 용기 중의 질소하에 행해지는 것이 바람직하다. 압력은 예를 들면 8 내지 10 바아이고, 9 내지 10 바아가 바람직하다.
출발 물질은 시판되지 않으면, 공지된 방법과 유사하게 제조될 수 있다.
본 발명의 보다 구체예는 상기 기술된 방법에 따라 수득할 수 있는 혼합물이다.
발명에 따른 혼합물은 200℃ 내지 250℃, 바람직하게 230℃ 내지 240℃의 온도에서 공지된 과립화 방법과 비슷하게 어떠한 분해 문제 없이 쉽게 과립화될 수 있다.
과립화는 예를 들면 180℃ 내지 230℃, 바람직하게 190℃ 내지 200℃이하의 온도에서 배치 또는 연속계의 용액 생성물을 농축 시키는 것에 의해 유리하게 실행될 수 있다. 예를 들면 용융 생성물은RSandvik Rotoformer(RSandvik-Fellback, Stuttgart, 독일)에서 펌프에 의해 밀어져서, 냉각된 밴드에서 입자 크기 1 내지 4mm, 바람직하게 1 내지 2mm의 미분진 과립을 수득할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물의 점도(240℃에서 바람직하게 1000cP 내지 400cP,특히 700cP 내지 400cP)로 인해, 과립화는 보다 높은 하중으로, 예를 들면 표준 작동상태에 비해 20% 공급율이 증가되어, 보다 빠르게 실행될 수 있다.
수득한 과립은 백색이며, 매우 양호한 투과율을 나타낸다. 이들은 본 발명의 더욱 구체예이다.
본 발명에 따른 혼합물과 이들의 과립은 유기 물질, 특히 합성 중합체 및 공중합체의 내광성, 내열성 및 내산화성을 향상시키는 데 아주 효과적이다.
안정화될 수 있는 유기물질의 예는 다음과 같다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체(예컨대 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1엔, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔) 뿐만 아니라 시클로올레핀(예컨대 시클로펜텐 또는 노르보르넨)의 중합체, 경우에 따라 가교될 수 있는 폴리에틸렌, 예컨대 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌(HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌(HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌(MDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE), 직쇄 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE), 측쇄 저밀도 폴리에틸렌(BLDPE).
폴리올레핀, 즉 상기에서 예를 든 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 상이한 방법 및 특히 하기 방법으로 제조할 수 있다:
a) 라디칼 반응(통상 고압 및 승온 상태에서).
b) 주기율표의 Ⅳb, Ⅴb, Ⅵb 또는 Ⅶ족 금속을 통상 하나 또는 하나 이상 함유하는 촉매를 사용하는 촉매 반응. 상기 금속은 보통 π- 또는 σ-배위 결합할 수 있는 리간드, 예컨대 산화물, 할로겐화물, 알코올레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알켄일 및/또는 아릴을 하나 또는 하나 이상을 가진다.
상기 금속 착물은 유리(free)형태 이거나 예컨대 활성 염화 마그네슘, 염화 티탄(Ⅲ), 알루미나 또는 산화 실리콘과 같은 기재에 고정된 형태일 수 있다. 상기 촉매는 중합 반응 매질에 용해 또는 불용성일 수 있다. 상기 촉매는 중합 과정에서 단독으로 사용되거나 다른 활성화제, 예컨대 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할로겐화물, 금속 알킬 산화물 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있는데, 상기 금속은 주기율표의 Ⅰa, Ⅱa, Ⅲa족의 원소이다. 활성화제는 다른 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르기에 의해 유리하게 개질될 수 있다. 상기 촉매 계는 보통 필립스, 표준 오일 인디아나, 지글러(-나타), TNZ(듀퐁), 메탈로센 또는 단일 자리 촉매(SSC)로 통상 명명되어 있다.
2. 1)에서 상술한 중합체의 혼합물, 예컨대 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌(예컨대 PP/HDPE, PP/LDPE) 및 상이한 형태의 폴리에틸렌(예컨데 LPDE/HDPE)간의 혼합물.
3. 모노올레핀 및 디올레핀 상호간 또는 기타 비닐 단량체와의 공중합체, 예컨대 에틸렌/프로필렌 공중합체, 직쇄 저밀도 프로필렌(LLDPE) 및 이들의 저밀도 폴리에틸렌(LDPE)과의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 및 이들과 일산화탄소와의 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이들의 염(이오노머) 뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔(예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨)과의 삼합체; 및 상기 공중합체 상호간 또는 상기 1)에서 상술한 중합체와의 혼합물, 예컨대 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체(EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체(EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교차 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 이들과 다른 중합체(예컨대 폴리아미드)의 혼합물.
4. 수소화 개질물(예컨대 점착제 수지)을 포함하는 탄화수소 수지(예컨대 C5-C9) 및 폴리알킬렌 및 전분의 혼합물.
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 예컨대 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트와 같은 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴산 유도체와의 공중합체; 스티렌 공중합체 및 예컨대 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼합체와 같은 다른 중합체으로 이루어진 고 충격 강도의 혼합물; 및 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌과 같은 스티렌의 블록 공중합체.
7. 예컨대 폴리부타디엔상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타티엔-아크릴로니트릴 공중합체상의 스티렌, 폴리부타디엔상의 스티렌 및 아크릴로니트릴(또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸메타크릴레이트; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레산이미드, 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴과 같은 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체 뿐만 아니라 이들과 6)항에 수록한 공중합체(예컨대, 소위 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 공지된 공중합체 혼합물)의 혼합물.
8. 예컨대 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부티렌-이소프렌(할로부틸 고무)의 염소화 또는 브롬화 공중합체, 염소화 또는 술포염소화 폴리에틸렌, 에틸렌 및 염소화에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 동종- 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예컨대 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루라이드와 같은 할로겐 함유 중합체뿐만 아니라, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체와 같은 이들의 공중합체.
9. 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트와 같은 α,β-불포화산 및 이들의 유도체로부터 유도된 중합체; 부틸 아크릴레이트에 의해 내충격-개질된 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.
10. 9)항에서 상술한 단량체 상호간 또는 다른 불포화 단량체간의 공중합체. 예컨대 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 공중합체 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼합체.
11. 예컨대 폴리비닐 알코올, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트 또는 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민과 같은 불포화 알코올 및 아민 또는 이들의 아실 유도체로부터 유도된 중합체; 뿐만 아니라 1)항에서 상술한 올레핀과 이들의 공중합체.
12. 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드와 같은 고리형 에테르의 동종 중합체 및 공중합체 또는 이들과 비스글리시딜 에테르와의 공중합체.
13. 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 예컨대 에틸렌 옥사이드를 공단량체로 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS에 의해 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥사이드 및 술피드, 및 폴리페닐렌 옥사이드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.
15. 한 쪽 끝에는 히드록시기를 말단기로, 다른 한 쪽에는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트를 갖는 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔으로부터 유도된 폴리우레탄, 뿐만 아니라 이들의 전구체.
16. 디아민 및 디카르복시산 및/또는 아미노카르복시산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예컨대 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌 디아민 및 아디프산에서 유도된 방향족 폴리아미드; 헥사메틸렌 디아민 및 이소프탈산 또는/및 테레프탈산 및 경우에 따라 개질제로서, 예컨대 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌테레프탈아미드, 폴리-m-페닐렌이소프탈아미드와 같은 탄성중합체로부터 제조되는 폴리아미드; 상술한 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합된 또는 분지된 탄성중합체와의 블록 공중합체; 또는 폴리에테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블록 공중합체; 뿐만 아니라 또한 EPDM 또는 ABS에 의해 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 중에 축합된 폴리아미드(반응물 사출 성형법(RIM) 폴리아미드 계.).
17. 폴리우레아, 폴리이미드 및 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 예컨대 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올-시클로헥산 테레프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트와 같은 디카르복시산 및 디올 및/또는 히드록시카르복시산으로부터 유도된 폴리에스테르 또는 상응하는 락톤 뿐만 아니라 히드록시 말단기를 갖는 폴리에테르로부터 유도된 블록-코폴리에테르 에스테르; 및 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르.
19. 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트.
20. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.
21. 한쪽에는 알데히드로부터, 다른 한쪽은 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 가교 중합체, 예컨대 페놀/프름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
22. 건조 및 비건조 알키드 수지.
23. 가교제로 다가 알코올 및 비닐 화합물 및 저가연성인 이들의 할로겐-함유 개질물과 함께 포화 및 불포화 디카르복시산의 코폴리에스테르로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지.
24. 치환 아크릴레이트, 예컨대 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교성 아크릴 수지.
25. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
26. 지방족, 지환족, 헤테로 고리 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교된 에폭시 수지, 예컨대 가속제와 함께 또는 가속제 없이 무수물 또는 아민 등의 통상의 경화제와 함께 가교된 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
27. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로오스, 고무, 젤라틴 및 화학적으로 개질된 이들의 동족 유도체, 예컨대 셀룰로오스 아세테이트, 셀룰로오스 프로피오네이트 및 셀룰로오스 부티레이트 또는 메틸 셀룰로오스와 같은 셀룰로오스 에테르; 뿐만 아니라 송진 및 이들의 유도체.
28. 상술한 중합체의 혼합물(복혼합물), 예컨대 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
29. 순단량체 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물인 천연 및 합성 유기 물질, 예컨대 광물성 오일, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르(예컨대, 프탈레이트, 아디페이트, 인산염 또는 트리멜리테이트) 및 다양한 중량비의 광물성 오일과 합성 에스테르와의 혼합물을 기재로 한 지방 및 왁스, 예컨대 방사 조성물로 사용되는 물질, 뿐만 아니라 이들 물질의 수성 유제.
30. 천연 또는 합성 고무의 수성 유제, 예컨대 천연 라텍스 또는 카르복시화 스티렌/부타디엔 공중합체의 라티스.
따라서 본 발명은 광, 열, 산화로 인해 분해되기 쉬운 유기 물질 및 상술한 화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
유기 물질은 합성 중합체가 바람직하고, 특히 상술한 군으로부터 선정된 것이 바람직하다. 폴리올레핀이 바람직하고, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이 특히 바람직하다.
화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물은 안정화될 물질의 특성, 최종 용도 및 기타 첨가제의 존재 유무에 따라 다양한 비율로 사용될 수 있다.
일반적으로, 예를 들면 안정화될 물질의 중량을 기준해서, 화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물은 0.01 내지 5%, 바람직하게는 0.05 내지 1% 사용하는 것이 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물은 예를 들면, 중합체와 필요에 따라 산화방지제를 터어보혼합기(RCaccia-Labo 10-Italy)에서 교반속도 약 800rpm으로 2분 동안 과립 형태로 혼합될 수 있다. 수득한 혼합물은 200℃ 내지 230℃ 온도의 통상의 조건하에서 압출되어 중합체 과립을 형성하며, 이는 실질적으로 공지된 기술을 사용한 바람직한 물품으로 전환될 수 있다.
화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물로 안정화된 물질은 성형품, 필름, 테이프, 모노필라멘트, 섬유, 표면 피복등의 제조에 사용될 수 있다.
필요에 따라, 산화방지제, UV흡수제, 니켈 안정화제, 안료, 충전제, 가소제, 부식방지제 및 금속 탈활성화제와 같은 합성 중합체용 기타 통상적인 첨가제를 화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물을 포함하는 유기물질에 첨가할 수 있다.
상기 유리한 첨가제의 특별한 예는 다음과 같다:
1. 산화 방지제.
1.1. 알킬화 모노페놀, 예컨대 2,6-디-삼차-부틸-4-메틸페놀, 2-삼차-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-삼차-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-삼차-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-삼차-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디-시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-삼차-부틸-4-메톡시메틸페놀, 직쇄나 측쇄에 분지된 노닐페놀, 예컨대 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데크-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데크-1'-일)페놀 및 이들의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예컨대 2,4-디옥틸티오메틸-6-삼차-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예컨대 2,6-디-삼차-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-삼차-부틸히드로퀴논, 2,5-디-삼차-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-삼차-부틸히드로퀴논, 2,5-디-삼차-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예컨대 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 이들의 혼합물(비타민E).
1.5. 히드록시화 티오디페닐 에테르, 예컨대 2,2'-티오비스(6-삼차-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-삼차-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스-(6-삼차-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스-(3,6-디-이차-아밀페놀), 4,4'-비스-(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예컨대 2,2'-메틸렌비스(6-삼차-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-삼차-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)-페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-삼차-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-삼차-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-삼차-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-삼차-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-삼차-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-삼차-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-삼차-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-삼차-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-삼차-부틸-4-히드록시-2-메틸-페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-삼차-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-삼차-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-삼차-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-삼차-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라-(5-삼차-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예컨대 3,5,3',5'-테트라-삼차-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-삼차-부틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-삼차-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질메르캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예컨대 디옥타데실 2,2-비스(3,5-디-삼차-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-삼차-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)-말로네이트, 디-도데실메르캅토에틸-2,2-비스-(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예컨대 1,3,5-트리스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예컨대 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스-(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-삼차-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질포스포네이트, 예컨대 디메틸-2,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-삼차-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.
1.12. 아실아미노페놀, 예컨대 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드록시스테아르아닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13.일가 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과β-(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르.
1.14.일가 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사아미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과β-(5-삼차-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산의 에스테르.
1.15.일가 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르.
1.16.일가 또는 다가 알코올, 예컨대 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄과3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐 아세트산의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예컨대 N,N'-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아민, N,N'-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진.
1.18. 아스코르브산(비타민 C).
1.19. 아민 산화방지제, 예컨대 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-이차-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)-디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-이차-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-삼차-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예컨대 p,p'-디-삼차-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-삼차-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨일)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, 삼차-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 삼차-부틸/삼차-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 삼차-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화 삼차-부틸/삼차-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 삼차-옥틸-페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올.
2. UV 흡수제와 광 안정화제.
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸,예컨대 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)-벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-삼차-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-삼차-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-삼차-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-2차부틸-5'-삼차-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-삼차-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스-(α,-α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸의 혼합물, 2'-(3'-삼차-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)-카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-삼차-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸 및 2-(3'-삼차-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-삼차-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르 교환 반응 생성물; [R-CH2CH2-COO-CH2CH2-]2(R은 3'-삼차-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐임).
2,2, 2-히드록시벤조페논,예컨대 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 비치환 또는 치환된 벤조산의 에스테르, 예컨대 4-삼차-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-삼차-부틸-벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-삼차-부틸페닐 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-삼차-부틸페닐 3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예컨대 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시-신나메이트 및 N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린.
2.5 니켈 화합물, 예컨대 n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민과 같은 부가적인 리간드를 경우에 따라 갖는 2,2'-티오-비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물(예컨대 1:1 또는 1:2 착물), 니켈 디부틸 디티오카르바메이트, 4-히드록시-3,5-디-삼차-부틸벤질포스폰산의 모노알킬 에스테르(예컨대 메틸 에스테르 또는 에틸 에스테르)의 니켈 염, 케톡심(예컨대 2-히드록시-4-메틸페닐 운데실케톡심)의 니켈 착물, 부가적인 리간드를 경우에 따라 갖는 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시 피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체 장애 아민, 예컨대 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시벤질 말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합 생성물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-삼차-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄-테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스-(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-삼차-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)숙시네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합 생성물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메티렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디-클로로-1,3,5-트리아진의 축합 생성물, 1,2-비스-(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합 생성물 (CAS Reg. No.[136504-96-6]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물.
2.7. 옥사미드,예컨대 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-삼차-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-삼차-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-삼차-부틸-2'-에톡사닐리드 및 이들과 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-삼차-부톡사닐리드와의 혼합물 및 o- 및 p-메톡시-이치환 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환 옥사닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예컨대 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부톡시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시-프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시-페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시-프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예컨대 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실알-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일) 히드라진, N,N'-비스(3,5-디-삼차-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐) 히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살일 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피온일 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예컨대 트리페닐 포스파이트, 디페닐 알킬 포스파이트, 페닐 디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-삼차-부틸페닐)포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-삼차-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-삼차-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-삼차-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(삼차-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-삼차-부틸페닐)4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-삼차-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-삼차-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-삼차-부틸-6-메틸페닐) 메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-삼차-부틸-6-메틸페닐)에틸포스파이트.
5. 히드록시아민, 예컨대 N,N-디벤질히드록시아민, N,N-디에틸히드록시아민, N,N-디옥틸히드록시아민, N,N-디라우릴히드록시아민, N,N-디테트라데실히드록시아민, N,N-디헥사데실히드록시아민, N,N-디옥타데실히드록시아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록시아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록시아민, 수소화 수지 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록시아민.
6. 니트론, 예컨대 N-벤질-알파-페닐-니트론, N-에틸-알파-메틸-니트론, N-옥틸-알파-헵틸-니트론, N-라우릴-알파-운데실-니트론, N-테트라데실-알파-트리데실-니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실-니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실-니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실-니트론, N-옥타데실-알파-펜타데실-니트론, N-헵타데실-알파-헵타데실-니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실-니트론, 수소화 수지 아민으로부터 유도된 N,N'-디알킬히드록시아민으로부터 유도된 니트론.
7. 티오상승제, 예컨대 디라우릴 티오디프로피오네이트 또는 디스테아릴 티오디프로피오네이트.
8. 과산화물 분해제, 예컨대 β-티오디프로피온산의 에스테르, 예컨대 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 메르캅토벤즈이미다졸 또는 2-메르캅토벤즈이미다졸의 아연염, 디부틸디티오카르밤산 아연, 디옥타데실 디술피드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피오네이트.
9.폴리아미드 안정화제,예컨대 요오드화물 및/또는 인 화합물과 조합한 구리 염 및 이가 마그네슘 염.
10. 염기성 공안정화제, 예컨대 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고지방산의 알칼리금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예컨대 스테아르산 칼슘, 스테아르산 아연, 베헨산 마그네슘, 스테아르산 마그네슘, 리시놀레산 나트륨, 팔미트산 칼륨, 피로카테콜산 안티몬 또는 피로카테콜산 주석.
11. 핵 생성제, 예를 들어 무기 물질, 예컨대 활석, 금속 옥사이드, 예컨대 이산화 티타늄 또는 산화마그네슘, 바람직하게는 알칼리 토금속의 인산염, 탄산염 또는 황산염; 유기 화합물(예컨대 모노- 또는 폴리카르복시산) 및 이들의 염, 예컨대 4-삼차-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 숙신산 나트륨 또는 벤조산 나트륨; 중합성 화합물, 예컨대 이온성 공중합체(이오노머).
12. 충전제 및 강화제, 예컨대 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 벌브(bulb), 석면, 활석, 카올린, 운모, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본 블랙, 흑연, 목재 분말 및 기타 천연 생성물의 분말 또는 섬유, 합성 섬유.
13. 기타 첨가제, 예컨대 가소제, 윤활제, 유화제, 안료, 유동 첨가제, 촉매, 유량-조절제, 광학 광택제, 난연제, 대전 방지제 및 발포제.
14. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예컨대 US-A-4,325,863호; US-A-4,338,244호; US-A-5,175,312호; US-A-5,216,052호; US-A-5,252,643호; DE-A-4316611호; DE-A-4316622호; DE-A-4316876호; EP-A-0589839호 또는 EP-A-0591102호에 개시된 것 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-삼차-부틸-벤조푸란-2-온, 5,7-디-삼차-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-삼차-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-삼차-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-삼차-부틸-벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-삼차-부틸-벤조푸란-2-온.
화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물의 통상적인 첨가제에 대한 중량비는 예컨데 1:0.5 내지 1:5 일 수 있다.
화학식 (1a) 및 (1b)의 화합물을 함유하는 혼합물은 Research Disclosure 1990, 31429호(474 내지 480 쪽)에 기재된 바와 같이 사진용 재생 및 기타 재생 기술의 분야에서 공지된 거의 대부분의 물질에 대한 안정화제, 특히 광안정화제로 사용될 수 있다.
본 발명은 하기 예에서 보다 자세하게 설명되어진다. 모든 백분율은 다른 지시가 없는 한 중량 기준이다.
실시예 1:
2-클로로-4,6-비스[N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-부틸아미노]-1,3,5-트리아진 110g(194.9mmole)을 자기 교반기와 전기 가열기가 장착된 500ml 오오토클레이브중의 크실렌 165g에 용해시켰다. 상온에서 N,N'-비스[3- 아미노프로필]-에탄디아민(GC로 분석시 97% a/a) 9.1g(50.6 mmole) 및 수산화 나트륨(30%) 36.3g을 가하고 오오토클레이브를 밀폐시키고, 질소로 세정했다. 가열 및 교반을 계속하여 온도를 180℃로 올렸다. 압력을 7bar 로 올리고 혼합물을 20시간동안 반응시켰다.
그후, 오오토클레이브를 상온으로 냉각시켰다. 반응 혼합물을 분별 깔때기로 옮기고, 오오토클레이브중의 잔류 염을 소량의 물로 세척했다.
수성상은 분리 제거시키고, 유기상은 물로 2회 세척했다. 유기상을 공비 증류에 의해 건조시키고, 여과시켰다. 생성물은 200℃ 이하의 상온 및 20mbar 압력의 회전증발기에서 용매를 증류제거시켜 회수했다. 용융생성물을 200℃의 유리 접시에 부어, 방치시켜 상온으로 냉각시켰다. 하기 분석 데이터를 갖는 109g의 유리상 물질을 회수했다.
HPLC(고압 액체 크로마토그래피):
14%의 NI,NII,NIV-트리스[2,4-비스[N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-n-부틸아미노]-1,3,5-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸 및 86%의 NI,NII,NIII,NIV-테트라키스[2,4-비스[N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리디닐)-n-부틸아미노]-1,3,5-트리아진-6-일]-1,5,8,12-테트라아자도데칸.
융점:132 내지 146℃
본 발명에 따른 특정 비율의 삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물은 광, 열 또는 산화에 의한 분해로부터 유기물질을 안정화시키는데 유용하다.

Claims (19)

  1. a) 총 혼합물의 중량에 대하여 10% 내지 30%의 하기 화학식(1a)의 화합물 및
    b) 총 혼합물의 중량에 대하여 70% 내지 90%의 하기 화학식(1b)의 화합물을 함유하는 혼합물:
    상기식에서 R1및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬 또는 화학식(2)의 기이고,
    R6은 수소, C1-C8알킬, -CH2CN, C3-C6알케닐, 1,2 또는 3개의 C1-C4알킬에 의해 페닐상에서 치환 또는 비치환된 C7-C9페닐알킬이거나; 또는 C1-C8아실이며;
    R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C12알켄이고;
    R은 화학식(3)의 기이고;
    R7은 C2-C8디알킬아미노, C1-C4알콕시, 트리아진 잔기 또는 화학식(4)의 기에 결합된 질소 원자를 함유한 5-원 내지 7-원의 헤테로 고리기이며,
    R8및 R10은 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C5-C7시클로알킬, 벤질 또는 화학식(2)의 기이고; 또
    R9및 R11은 서로 독립적으로 R6에정의된 의미중의 하나를 갖는다.
  2. 제 1항에 있어서, R6, R9및 R11이 서로 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 알릴, 벤질 또는 아세틸인 혼합물.
  3. 제 1항에 있어서, R6, R9및 R11이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬인 혼합물.
  4. 제 1항에 있어서, R1및 R5는 서로 독립적으로 수소, C1-C6알킬, 시클로헥실 또는 화학식(2)의 기이고;
    R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C6알킬렌이며;
    R7은 C2-C4디알킬아미노, C1-C4알콕시, 모르폴리노 또는 화학식(4)의 기이며; 또
    R8및 R10은 서로 독립적으로 C1-C4알킬, 시클로헥실, 또는 화학식(2)의 기인 혼합물.
  5. 제 1항에 있어서, R1및 R5는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이고;
    R2, R3및 R4는 서로 독립적으로 C2-C4알킬렌이며;
    R7은 화학식(4)의 기이며; 또
    R8및 R10은 서로 독립적으로 C1-C4알킬인 혼합물.
  6. 제 1항에 있어서, 화학식(1a)의 화합물이
    이고, 화학식(1b)의 화합물이
    이며, R이 화학식기인 혼합물.
  7. 제 1항에 있어서, 총 혼합물의 중량에 대해서 화학식(1a)의 화합물이 10% 내지 25%의 양으로 존재하고 또 화학식(1b)의 화합물이 75 내지 90%의 양으로 존재하는 혼합물.
  8. 제 1항에 있어서, 총 혼합물의 중량에 대해서 화학식(1a)의 화합물이 12% 내지 18%의 양으로 존재하고 또 화학식(1b)의 화합물이 82 내지 88%의 양으로 존재하는 혼합물.
  9. 무기 염기 존재하의 불활성 유기 용매에서 하기 화학식(5)의 화합물과 하기 화학식(6)의 화합물을 3.9:1 내지 3.7:1의 몰비로 반응시키는 것에 의한 제 1항에 따른 혼합물의 제조 방법.
    (5)
    (6)
  10. 제 9항에 있어서, 화학식(5)의 화합물과 화학식(6)의 화합물의 몰비가 3.9:1 내지 3.75:1인 방법.
  11. 제 9항에 있어서, 불활성 유기용매가 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 시클로헥산 또는 직쇄 또는 측쇄 C8-C12알칸이고 또 무기 염기가 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 탄산 나트륨 또는 탄산 칼륨인 방법.
  12. 제 9항에 있어서, 화학식(5)의 화합물과 무기 염기의 몰비가 1:1.8 내지 1:1 인 방법.
  13. 제 9항에 있어서, 반응 온도가 110℃ 내지 190℃인 방법.
  14. 제 9항에 따른 방법으로 수득할 수 있는 혼합물.
  15. 제 1항에 기술된, 혼합물로부터 수득한 과립.
  16. 광, 열 또는 산화에 의해 분해되기 쉬운 유기 물질 및 제 1항에 따른 혼합물을 함유하는 조성물.
  17. 제 16항에 있어서, 유기물질이 합성 중합체인 조성물.
  18. 제 16항에 있어서, 유기물질이 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌인 조성물.
  19. 유기 물질에 제 1항에 따른 혼합물을 혼입시키는 것을 포함하는 광, 열 또는 산화에 의한 분해로부터 유기 물질을 안정화시키는 방법.
KR1019970051909A 1996-10-14 1997-10-10 삼치환 및 사치환 폴리알킬피페리디닐아미노트리아진 테트라아민 화합물의 혼합물 KR19980032710A (ko)

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