KR20010012866A - 유기 물질용 안정화제로서 유용한1-히드로카르빌옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기를함유하는 블록 올리고머 - Google Patents
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Abstract
Description
안정화제 | 246℃에서 방적된섬유상에서 큰 파손이 일어나는 시간 | 274℃에서 방적된섬유상에서 큰 파손이 일어나는 시간 |
없음 | 192시간 | 96시간 |
0.25중량%의 실시예 5-1의 화합물 | 600시간 | 600시간 |
0.25중량%의 실시예 5-2의 화합물 | 600시간 | 408시간 |
Claims (29)
- 하기 화학식 (Ⅰ)의 화합물:(Ⅰ)상기에서,n은 2 내지 14의 수이고;라디칼 R1은 각각 독립적으로 수소, 히드로카르빌 라디칼이거나 -OR1은 -O.이며;라디칼 R2는 각각 독립적으로 C2~C12알킬렌, C4~C12알케닐렌, C5~C7시클로알킬렌, C5~C7시클로알킬렌디(C1~C4알킬렌), C1~C4알킬렌디(C5~C7시클로알킬렌), 페닐렌디(C1~C4알킬렌) 또는 X1이 C1~C12아실 또는 (C1~C12알콕시)카르보닐이거나 수소를 제외한 하기에 주어진 R4의 정의 중 하나를 가진 경우 1,4-피페라진디일, -O- 또는 >N-X1이 중간에 결합된 C4~C12알킬렌이고; 또는R2는 화학식 (a), (b) 또는 (c)의 기이며;(a)(b)(c)m은 2 또는 3이고;X2는 C1~C18알킬, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬 또는 C1~C4알콕시로 치환된 페닐; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬이며; 또한라디칼 X3은 각각 독립적으로 C2~C12알킬렌이고;라디칼 A는 각각 독립적으로 -OR3, -N(R4)(R5) 또는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이며;(Ⅱ)R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하게 수소, C1~C18알킬, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; C3~C18알케닐, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬 또는 C1~C4알콕시로 치환된 페닐; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬; 테트라히드로퍼퓨릴 또는 -OH, C1~C8알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 하기 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2, 3 또는 4 위치에서 치환된 C2~C4알킬이고;(Ⅲ)상기에서, Y는 -O-, -CH2-, -CH2CH2- 또는 >N-CH3이거나 -N(R4)(R5)는 부가적으로 화학식 (Ⅲ)의 기이며;X는 -O-또는 >N-R6이고;R6는 수소, C1~C18알킬, C3~C18알케닐, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬; 테트라히드로퍼퓨릴 또는 하기 화학식 (Ⅳ)의 기이며;(Ⅳ)또는 -OH, C1~C8알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2, 3 또는 4 위치에서 치환된 C2~C4알킬이고;라디칼 R은 각각 독립적으로 R6에 주어진 정의 중 하나이며; 또한라디칼 B 및 B*는 각각 독립적으로 A에 주어진 정의 중 하나이고;단, 화학식 (Ⅰ)의 개별적인 반복 단위에서 각각의 라디칼 B, R, R1및 R2는 동일하거나 상이한 의미를 갖는다.
- 제 1항에 있어서, 다중 분산이 1이고, 변수 n이 2,3,4,5,6,7,8,9, 10,11,12,13 또는 14인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R이 화학식 (Ⅳ)의 기인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1이 수소, C1~C18알킬, C5~C18알케닐, C5~C18알키닐, 비치환 또는 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; 비치환 또는 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알케닐; 6 내지 10의 탄소 원자를 갖는 비시클릭 또는 트리시클릭 히드로카르빌이거나 비치환 또는 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬 또는 -OR1이 -O.인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1이 수소, C1~C12알킬 또는 C5~C8시클로알킬인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R1이 C1~C8알킬 또는 시클로헥실인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, n이 2내지 6의 수인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, n이 2 내지 12의 수이고;R2가 C2~C12알킬렌, C5~C7시클로알킬렌, C5~C7시클로알킬렌디(C1~C4알킬렌), C1~C4알킬렌디(C5~C7시클로알킬렌) 또는 페닐렌디(C1~C4알킬렌)이며;R6가 수소, C1~C18알킬, 비치환 1,2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 치환된 C5~C12시클로알킬; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬; 테트라히드로퍼퓨릴, 화학식 (Ⅳ)의 기 또는 -OH, C1~C8알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2,3 또는 4 위치에서 치환된 C2~C4알킬이고; 또R이 화학식 (Ⅳ)의 기인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R2가 C2~C10알킬렌, 시클로헥실렌, 시클로헥실렌디(C1~C4알킬렌), C1~C4알킬렌디시클로헥실렌 또는 페닐렌디(C1~C4알킬렌)이고;R3, R4및 R5가 동일하거나 상이하게 수소, C1~C12알킬, 비치환 1,2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 치환된 C5~C7시클로알킬; C3~C12알케닐, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 치환된 페닐; 비치환 또는 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 벤질; 테트라히드로퍼퓨릴 또는 -OH, C1~C4알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2,3 위치에서 치환된 C2~C3알킬이고; 또는-N(R4)(R5)가 부가적으로 화학식 (Ⅲ)의 기이며; 또R6가 수소, C1~C12알킬, 비치환 1,2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 치환된 C5~C7시클로알킬; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 벤질; 테트라히드로퍼퓨릴, 화학식 (Ⅳ)의 기 또는 -OH, C1~C4알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2,3 위치에서 치환된 C2~C3알킬인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, R2가 C2~C8알킬렌이고;R3, R4및 R5가 동일하거나 상이하게 수소, C1~C8알킬, 비치환 또는 메틸에 의해 치환된 시클로헥실; C3~C8알케닐, 비치환 또는 메틸에 의해 치환된 페닐; 벤질, 테트라히드로퍼퓨릴 또는 -OH, C1~C4알콕시, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 4-모르폴리닐에 의해 2,3 위치에서 치환된 C2~C3알킬; 또는 -N(R4)(R5)가 부가적으로 4-모르폴리닐이며; 또R6가 수소, C1~C8알킬, 비치환 또는 메틸에 의해 치환된 시클로헥실; 벤질, 테트라히드로퍼퓨릴, 화학식 (Ⅳ)의 기 또는 -OH, C1~C4알콕시, 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 4-모르폴리닐에 의해 2,3 위치에서 치환된 C2~C3알킬인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, n이 2 내지 6의 수이고;R2가 C2~C6알킬렌이며;A가 -N(R4)(R5) 또는 화학식 (Ⅱ)의 기이고;R4및 R5가 동일하거나 상이하게 수소, C1~C8알킬, 2-히드록시에틸 또는 2-메톡시에틸이거나 -N(R4)(R5)가 부가적으로 4-모르폴리닐이며;X가 >NR6이고;R6이 C1~C4알킬이며; 또라디칼 B 및 B*가 각각 독립적으로 A에 주어진 정의 중 하나인 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 제 1항에 있어서, B*가 B와 상이하고, 각각의 라디칼 B, R, R1및 R2가 화학식 (Ⅰ)의 개별적인 반복 단위와 동일한 의미를 갖는 화학식 (Ⅰ)의 화합물.
- 상기 혼합물이 1.1 내지 1.7의 다중 분산을 갖고, 변수 n에 의해서만 변하는 제 2항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 3 이상의 다른 화합물을 함유하는 혼합물.
- 제 13항에 있어서, 상기 혼합물이 1.1 내지 1.6의 다중 분산을 갖는 혼합물.
- 화학식 (Ⅰa)의 단일 분산 화합물, 화학식 (Ⅰb)의 단일 분산 화합물 및 화학식 (Ⅰc)의 단일 분산 화합물을 함유하고, 상기 화합물이 반복 단위의 수만 다른 혼합물:(Ⅰa)(Ⅰb)(Ⅰc)상기에서,라디칼 A, B, B*, R, R1및 R2는 제 1항에서 정의한 바와 같다.
- 제 15항에 있어서, 1.1 내지 1.7의 다중 분산을 갖는 혼합물.
- 제 15항에 있어서, R1이 메틸, 옥틸 또는 시클로헥실이고;R2가 C2~C6알킬렌이며;A가 -N(R4)(R5) 또는 R1이 상기의 정의와 같은 화학식 (Ⅱ)의 기이고;R4및 R5가 동일하거나 상이하게 수소, C1~C8알킬, 2-히드록시에틸 또는 2-메톡시에틸이거나 -N(R4)(R5)가 부가적으로 4-모르폴리닐이며;X가 >NR6이고;R6이 C1~C4알킬이며;R은 R1이 상기에서 정의한 바와 같은 화학식 (Ⅳ)의 기이고; 또라디칼 B 및 B*는 서로 독립적으로 A에 주어진 정의 중 하나인 혼합물.
- 제 15항에 있어서, A 및 B*는 동일하거나 상이하게 -N(C1~C8알킬) 또는또는의 기인 혼합물.
- 제 15항에 있어서, R1이 메틸, 옥틸 또는 시클로헥실이고;R2가 헥사메틸렌이며;A 및 B*가 디부틸아미노이고;B가 N-(1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아미노, N-(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아미노 또는 N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)부틸아미노이며; 또R이 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜, 1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 또는 1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜인 혼합물.
- 하기의 단계를 포함하는 제 13항에 따른 혼합물의 제조방법:1) 화학식 (A)의 화합물을 화학식 (B)의 화합물과 화학양론비로 반응시켜 화학식 (A)의 화합물을 생성하는 단계;(A)(B)(C)2) 화학식 (C)의 화합물을 화학식 (B)의 화합물과 1:2 내지 1:3의 몰비로 반응시켜 n이 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13 또는 14인 화학식 (D)의 3 이상의 다른 단일 분산 화합물의 혼합물을 생성하는 단계;(D)3) 2)에서 얻어진 혼합물을 화학식 (E)의 화합물과 화학양론비로 반응시켜 제 13항에서 정의한 화합물을 얻고; 라디칼 A, B, B*, R, R1및 R2는 제 1항에서 정의한 바와 같으며 1) 내지 3)의 반응을 무기 염기 존재 하에 유기 용매 내에서 실시하는 단계.(E)
- 제 20항에 있어서, 화학식 (C)의 화합물 대 화학식 (B)의 화합물의 몰비가 1:2이고 n이 2,4 및 6인 방법.
- 제 20항에 따른 방법에 의해 얻을 수 있는 혼합물.
- 빛, 열 또는 산화에 의해 분해가 일어나기 쉬운 유기 물질 및 제 1항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 1 이상의 화합물을 함유하는 조성물.
- 제 23항에 있어서, 조성물 내에 존재하는 화학식 (Ⅰ)의 화합물 전체가 1 내지 1.7의 다중 분산을 갖는 조성물.
- 제 23항에 있어서, 유기 물질이 합성 중합체인 조성물.
- 제 23항에 있어서, 유기 물질이 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌인 조성물.
- 제 1항에 따른 화학식 (Ⅰ)의 1 이상의 화합물을 상기 유기 물질 내에 혼입하는 것을 포함하는 빛, 열 또는 산화에 의해 유발되는 분해에 대한 유기 물질의 안정화 방법.
- 하기 화학식 (D)의 화합물:(D)상기에서 다중 분산이 1이고;n이 2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13 또는 14이며;R1이 각각 독립적으로 수소, 히드록시카르빌 라디칼이거나 -OR1이 -O.이고;라디칼 R2가 각각 독립적으로 C2~C12알킬렌, C4~C12알케닐렌, C5~C7시클로알킬렌, C5~C7시클로알킬렌디(C1~C4알킬렌), C1~C4알킬렌디(C5~C7시클로알킬렌), 페닐렌디(C1~C4알킬렌) 또는 X1이 C1~C12아실 또는 (C1~C12알콕시)카르보닐이거나 수소를 제외한 하기에 주어진 R4의 정의 중 하나를 가진 경우 1,4-피페라진디일, -O- 또는 >N-X1이 중간에 결합된 C4~C12알킬렌이고; 또는R2가 화학식 (a), (b) 또는 (c)의 기이며;(a)(b)(c)m은 2 또는 3이고;X2는 C1~C18알킬, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬 또는 C1~C4알콕시로 치환된 페닐; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬이며; 또한라디칼 X3은 각각 독립적으로 C2~C12알킬렌이고;B는 -OR3, -N(R4)(R5) 또는 하기 화학식 (Ⅱ)의 기이며;(Ⅱ)R3, R4및 R5는 동일하거나 상이하게 수소, C1~C18알킬, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; C3~C18알케닐, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬 또는 C1~C4알콕시로 치환된 페닐; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬; 테트라히드로퍼퓨릴 또는 -OH, C1~C8알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 하기 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2, 3 또는 4 위치에서 치환된 C2~C4알킬이고;(Ⅲ)상기에서, Y는 -O-, -CH2-, -CH2CH2- 또는 >N-CH3이거나 -N(R4)(R5)는 부가적으로 화학식 (Ⅲ)의 기이며;X는 -O-또는 >N-R6이고;R6는 수소, C1~C18알킬, C3~C18알케닐, 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬로 치환된 C5~C12시클로알킬; 비치환 또는 1, 2 또는 3개의 C1~C4알킬에 의해 페닐상에서 치환된 C7~C9페닐알킬; 테트라히드로퍼퓨릴 또는 하기 화학식 (Ⅳ)의 기이며;(Ⅳ)또는 -OH, C1~C8알콕시, 디(C1~C4알킬)아미노 또는 화학식 (Ⅲ)의 기에 의해 2, 3 또는 4 위치에서 치환된 C2~C4알킬이고;라디칼 R은 각각 독립적으로 R6에 주어진 정의 중 하나이며; 또한단, 화학식 (D)의 개별적인 반복 단위에서 각각의 라디칼 B, R, R1및 R2는 동일하거나 상이한 의미를 갖는다.
- 상기 혼합물이 1.1 내지 1.7의 다중 분산을 갖고, 변수 n에 의해서만 변하는 제 28항에 따른 화학식 (D)의 3 이상의 다른 화합물을 함유하는 혼합물.
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