FR2727420A1 - Composes de piperidine contenant des groupes silicies, composition les contenant et procede les utlisant pour stabiliser des matieres organiques - Google Patents

Composes de piperidine contenant des groupes silicies, composition les contenant et procede les utlisant pour stabiliser des matieres organiques Download PDF

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FR2727420A1 FR9514089A FR9514089A FR2727420A1 FR 2727420 A1 FR2727420 A1 FR 2727420A1 FR 9514089 A FR9514089 A FR 9514089A FR 9514089 A FR9514089 A FR 9514089A FR 2727420 A1 FR2727420 A1 FR 2727420A1
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    • C08L23/12—Polypropene

Abstract

L'invention concerne des composés répondant à la formule (I) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle, entre autres valeurs, A est -O- ou >N-R6 ; chacun de R1 et R4 est méthyle, méthoxy, éthoxy ou OH; R2 est triméthylène; R3 est H ou méthyle; R5 est (CF DESSIN DANS BOPI) X1 est défini comme R1 ou (R27 )3 SiO-; X2 est H, alkyle en C1 -C8 ou (R27 )3 SI-; m et n sont des nombres de 1 à 50 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent aussi former ensemble une liaison directe. Ces composés sont utiles comme stabilisants pour protéger des matières organiques contre une dégradation par la lumière, la chaleur ou l'oxydation.

Description

l La présente invention concerne de nouveaux composés de piperidine
contenant des groupes siliciés, leur utili- sation comme stabilisants pour protéger des matières organiques, notamment des polymères synthétiques, contre la lumière, la chaleur et l'oxydation, et les matières
organiques ainsi stabilisées.
On connaît déjà l'utilisation de dérivés de 2,2,6,6-
tétraméthylpipéridine contenant des groupes siliciés, tels que ceux mentionnés dans les documents US-A-4 177 186,
US-A-4 859 759, US-A-4 895 885, US-A-4 946 880, US-A-
4 948 888, US-A-5 134 233, US-A-5 219 905, US-A-5 321 066,
EP-A-162 524, EP-A-182 415, EP-A-244 026, EP-A-343 717,
EP-A-388 321, EP-A-480 466, DD-A-234 682 et DD-A-234 683
comme stabilisants pour polymères synthétiques.
La présente invention concerne les nouveaux composés répondant à la formule (I) Ri R4 XLs si-O Si-O (X2J m 1 (1)
R2 R5
I A /
CH3 CH3
CH3 N CH3
I R3 dans laquelle m et n, qui peuvent être identiques ou différents, sont des nombres de 1 à 50; A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C18, un groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe alkyle en C2-C4 substitué à la position 2, 3 ou 4 par un groupe alcoxy en C1-C8 ou par un groupe di(alkyle en C1- C4)amino, ou un groupe de formule (II):
CH3 CH3
N-R3 (H)
CH3 CH3
R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes alkyle en C1-C18, phényle, alcoxy en C1-C8, OH, ONa ou OK; R2 est un groupe alkylène en C2-C12 ou représente une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe alkyle en C1-C18 ou phényle;
R3 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, O., OH, NO, CH2CN, un groupe alcoxy en C1-C18, un groupe cyclo-
alcoxy en C5-C12, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou20 3 groupes alkyle en C1C4, ou un groupe acyle en C1-C8; R5 est un groupe bicycloalkyle en C7-C9 ou est l'un des groupes des formules (IIIa) à (IIIg): o Il R7- 0-R8-, (R9A'-- C i p R-,11- N -COO-R13-, I Rl2 (Dla) (Ib) (Ic)
o R15-
R16
R14-N -R17-, R14-
o O m1 (1TM) (TIIe) (DIf) N
R20 N A"- R22-
R21 (IIIg) dans lesquelles
R7 est un groupe alkyle en C1-C18, un groupe cyclo-
alkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 ou par 1, 2 ou 3 groupes alcoxy en C1-C4. ou un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4; R8 est un groupe alkylène en C2-C12;
R9 est un groupe alkyle en C1-C18, un groupe cyclo-
alkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 ou par 1, 2 ou 3 groupes alcoxy en C1-C4, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique
par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydro-
furfuryle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini pour A; p est 1, 2 ou 3; si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-C18; si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C20, cycloalcanetriyle en C5-C7 ou bicyclo-
alcanetriyle en C7-C9; si p est 3, R10 est un groupe alcanetétrayle en C3-C6;
R1l et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9, ou bien R11-N-
R12 représente un groupe hétérocyclique ayant 5 à 7 chaînons; R13 est un groupe alkylène en C2-C12; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est une liaison directe ou un groupe alkylène en
C.-C.8:
R16 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C18; R17 est un groupe alkylène en C3-C18; R18 est sans signification ou est -CH2- ou -CH2CH2-; R19 est l'hydrogène ou un groupe méthyle; R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé- rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa) à (IVe):
CH3 CH3
R23-N- R25-0O- R26-N N (CH2)2-3 N
R24 CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 N CH3
R26 (IVa) (IVb) (IVc)
CH3 CH3 CH3 CH3
CNR26- N N (CH2N R26-)2-3N
R26--N4 v N C CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 C3 H3 CH3
CH3 N CH3 CH3 N CH3
R26 R26
(IVd) (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R23-Nreprésente un groupe hétérocyclique ayant R24 à 7 chaînons R26 est tel que défini ci-dessus pour R3 E est >CO, -CH2CH2-, -CH2CO- ou -CO-CH2-CO-; q est zéro ou 1, et q est zéro lorsque E est un groupe -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A R22 est un groupe alkylène en C2-C2; x1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe alkyle en C1-C18; X2 est l'hydrogène, Na, K, un groupe alkyle en C1-C8 ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci-dessus, et si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent
également représenter ensemble une liaison directe.
Chacun de A, R1, R2, R3, R4 et R5 peut avoir la même signification ou des significations différentes entre les motifs récurrents individuels de la formule (I), et les divers motifs récurrents peuvent avoir une distribution
aléatoire ou une distribution séquencee.
Des exemples de groupe alkyle n'ayant pas plus de 18 atomes de carbone sont les groupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, 2-butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle, 2-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, 2éthylhexyle, t-octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle,
tétradécyle, hexadécyle et octadécyle.
Des exemples de groupe alkyle en C2-C4 substitué par un groupe alcoxy en C1-C8 sont les groupes 2-méthoxyéthyle,
2-éthoxyéthyle, 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle, 3-butoxy-
propyle, 3-octoxypropyle et 4-méthoxybutyle. Les groupes
3-méthoxypropyle et 3-éthoxypropyle sont préférés.
Des exemples de groupe alkyle en C2-C4 substitué par un groupe di(alkyle en C1-C4)amino, de préférence par un groupe diméthylamino ou diéthylamino, sont les groupes
2-diméthylaminoéthyle, 2-diéthylaminoéthyle, 3-diméthyl-
aminopropyle, 3-diéthylaminopropyle, 3-dibutylaminopropyle
et 4-diéthylaminobutyle.
Des exemples de groupe alcoxy ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy,
hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, dodécyloxy, tétra-
décyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy.
Des exemples de groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4
sont les groupes cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthyl-
cyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthylcyclo-
hexyle, triméthylcyclohexyle, t-butylcyclohexyle, cyclo-
octyle, cyclodécyle et cyclododécyle. Un groupe cyclohexyle non substitué ou substitué par un groupe alkyle en C1-C4
est préféré.
Des exemples de groupe cycloalcoxy en C5-C12 sont les groupes cyclopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclodécyloxy et cyclododécyloxy. Les groupes
cyclopentoxy et cyclohexoxy sont préférés.
Des exemples de groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par des 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 sont les groupes benzyle,
méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, t-butyl-
benzyle et 2-phényléthyle. Le groupe benzyle est préféré.
Des exemples de groupe acyle en C1-C8 sont les groupes formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle et benzoyle. Les groupes alcanoyle en C1-C8 et benzoyle sont préférés. Le groupe
acétyle est particulièrement préféré.
Des exemples de groupe alkylène en C1-C18 sont les groupes méthylène, éthylène, propylène, triméthylène,
2-méthyltriméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, hexa-
méthylène, octaméthylène, décaméthylène, undécaméthylène, dodécaméthylène, tétradécaméthylène, hexadécaméthylène et octadécaméthylène. Le groupe triméthylène est préféré. Une espèce préférée pour R2, R8 et R13 est un groupe alkylène
en C2-C6.
Des exemples de groupe bicycloalkyle en C7-C9 sont
les groupes bicycloheptyle et décahydronaphtyle.
Des exemples de groupe phényle substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 ou par 1, 2 ou 3 groupes alcoxy en C1-C4sont les groupes méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, isopropylphényle, diisopropylphényle,
di-t-butylphényle, méthoxyphényle, diméthoxyphényle, éthoxy-
phényle, propoxyphényle, butoxyphényle et di-t-butoxy-
phényle.
Des exemples représentatifs de groupe alcanetriyle en C2-C20 sont les groupes éthanetriyle, propanetriyle, butanetriyle ou un groupe -CH-Ra- o Ra est un groupe -CH2 alcanediyle en C3-C18 linéaire ou ramifié, par exemple triméthylène, butylène, pentylène, hexylène, octylène, décylène, dodécylène, tétradécylène, hexadécylène ou octadécylène.
Des exemples représentatifs de groupe cycloalcane-
triyle en C5-C7 ou bicycloalcanetriyle en C7-C9 sont les groupes CH3 Des exemples représentatifs de groupe alcanetétrayle en C3-C6 sont les groupes propanetétrayle, butanetétrayle
et pentanetétrayle.
Des exemples représentatifs d'un groupe hétéro-
cyclique ayant 5 à 7 chaînons R11-N- ou R23-N- sont les
R12 R24
groupes 1-pyrrolidyle, 1-pipéridyle et 4-morpholinyle.
Quelques espèces préférées pour R25 sont, par exemple, les groupes phényle, tolyle, éthylphényle, isopropylphényle, di-t-butylphényle, méthoxyphényle,
éthoxyphényle ou di-t-butoxyphényle.
Les variables n et m peuvent être par exemple, indépendamment l'une de l'autre, un nombre de 2 à 40,
4 à 40, 8 à 40, 10 à 40, 4 à 35, 8 à 35 ou 10 à 35.
Des composés préférés de formule (I) sont ceux dans lesquels A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe
alkyle en C1-C12, un groupe cycloalkyle en C5-C8 non subs-
titué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, un groupe benzyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe alkyle en C2-C3 substitué à la position 2 ou 3 par un groupe alcoxy en C1-C4 ou par un groupe di(alkyle en C1-C4)amino, ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes alkyle en C1-C8, phényle, alcoxy en C1-C6 ou OH; R2 est un groupe alkylène en C2-C8 ou est une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe alkyle en C1-C8 ou phényle; R5 est un groupe bicycloheptyle ou l'un des groupes des formules (IIIa) à (IIIg) dans lesquelles
R7 est un groupe alkyle en C:-C12, un groupe cyclo-
alkyle en C5-C8 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 ou par 1, 2
ou 3 groupes alcoxy en C1-C4, ou un groupe benzyle non subs-
titué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Ci-C4; R8 est un groupe alkylène en C2-C8;
R9 est un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cyclo-
aikyle en C5-C8 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 ou par 1, 2
ou 3 groupes alcoxy en C1-C4, un groupe benzyle non subs-
titué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, un groupe tétrahydrofurfuryle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1, 2 ou 3 et, si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-C12, si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C16, cycloalcanetriyle en C6-C7 ou bicyclo-
alcanetriyle en C7-C9, si p est 3, R10 est un groupe alcane-
tétrayle en C3-C4;
R11l et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus ou forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 1-pyrrolidyle, 1pipéridyle ou 4-morpholinyle; R13 est un groupe alkylène en C2-C8; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C12; R16 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12; R17 est un groupe alkylène en C2-C12; R18 est - CH2- ou -CH2CH2-; R19 est l'hydrogène ou un groupe méthyle;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa) à (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R23 et R24 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 1pyrrolidyle, 1-pipéridyle ou 4-morpholinyle; E est >CO, -CH2CH2- ou CH2CO-; q est zéro ou 1 et, si q est zéro, E est -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2-C8; x1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe alkyle en C1-C8; X2 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8 ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci- dessus; m et n sont des nombres de 1 à 40 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
Des composés particulièrement préférés de formule (I) sont ceux dans lesquels A est -O- ou >N-R6 ou R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C10, un groupe cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CQ-C4, un groupe benzyle, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe alkyle en C2-C3 substitué à la position 2 ou 3 par un groupe méthoxy, éthoxy, diméthylamino ou diéthylamino, ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en CQ-C4 ou OH; R2 est un groupe alkylène en C2-C6 ou est une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe alkyle en Cl-C4; R5 est l'un des groupes des formules (IIIa) à (IIIg) dans lesquelles
R7 est un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cyclo-
hexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle, un groupe tolyle, un groupe éthylphényle, un groupe di-t-butylphényle, un groupe méthoxyphényle ou un groupe benzyle; R8 est un groupe alkylène en C2-C6;
R9 est un groupe alkyle en Cl-C4, un groupe cyclo-
hexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle, un groupe benzyle, un groupe tétrahydrofurfuryle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1, 2 ou 3 et, si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-C10, si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C14, cyclohexanetriyle ou bicycloheptanetriyle, si p est 3, Ro10 est un groupe propanetétrayle;
Ri1 et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus ou forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 4-morpholinyle; R13 est un groupe alkylène en C2-C6; 14 est tel que défini ci- dessus pour R9; R15 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1- C8; R16 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8; R17 est un groupe alkylène en C3-C6; R18 est un groupe méthylène; R19 est l'hydrogène;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa) à (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R23 et R24 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 4morpholinyle, ou bien R25 peut également être un groupe tolyle, éthylphényle, di-t-butylphényle ou méthoxyphényle; E est >CO, -CH2CH2-; q est zéro ou 1 et, si q est zéro, E est -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2-C6; Xi est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe alkyle en Cl-C4; X2 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci-dessus; m et n sont des nombres de 1 à 40 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
Des composés de formule (I) offrant un intérêt particulier sont ceux dans lesquels A est -O- ou >N-R6 ou R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cyclohexyle, un groupe benzyle, un groupe tétrahydrofurfuryle ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes méthyle, méthoxy, éthoxy ou OH; R2 est un groupe alkylène en C2-C3 ou est une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe méthyle; R5 est un groupe de l'une des formules (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId) et (IIIg) dans lesquelles R7 est un groupe alkyle en C1-C4, phényle, tolyle, di-t-butylphényle ou benzyle; R8 est un groupe alkylène en C2-C3;
R9 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe cyclo-
hexyle, un groupe benzyle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1 ou 2 et, si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-Co10 si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C14;
R1l et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus; R13 est un groupe alkylène en C2-C3; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est un groupe alkylène en C2-C3;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffe-
rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa), (IVb), (IVc) et (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R25 peut également être un groupe phényle ou di-t-butylphényle; E est >CO ou -CH2CH2-; q est zéro ou 1 et, si q est zéro, E est -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2- C3; X1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- ou R27 est un groupe méthyle; X2 est l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci-dessus; m et n sont des nombres de 1 à 35 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
Des composés de formule (I) tout spécialement intéressants sont ceux dans lesquels A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes méthyle, méthoxy, éthoxy ou OH; R2 est un groupe triméthylène; R3 est l'hydrogène ou un groupe méthyle; R5 est un groupe de formule (IIIb), (IIIc) ou (IIg); R9 est un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1 ou 2 et, si p est 1, R1i0 est un groupe
alkylène en C2-C10, si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C14;
R11 et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus; R13 et R15 sont des groupes triméthylène; R20 et R21, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un groupe de formule (IVa), (IVb) ou (IVc); R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus; R26 est tel que défini ci-dessus pour R3; E est >CO et q est 1; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est le groupe triméthylène; X1 est tel que défini ci- dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe méthyle; X2 est l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci-dessus; m et n sont des nombres de 1 à 35 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
Des espèces préférées pour R3 et R26 sont l'hydro-
gène, un groupe alkyle en Cl-C4, un groupe alcoxy en Cl-C12, un groupe cycloalcoxy en C5-C12, un groupe benzyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, et un groupe acyle en C1-C4. Des espèces encore préférées sont (1) l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1- C3, alcoxy en C1-C8, cycloalcoxy en C5-C8, benzyle ou acyle en C1-C3; et (2) l'hydrogène ou un groupe méthyle, méthoxy,
butoxy, octoxy, cyclohexyloxy, benzyle, formyle ou acétyle.
L'hydrogène et un groupe alkyle en C1-C4, par exemple
méthyle, sont particulièrement préférés.
Les composés de la présente invention peuvent être
préparés selon des procédés bien connus.
Lorsque R2 est un groupe alkylène en C2-C12, les composés de formule (I) peuvent être préparés, par exemple, par polycondensation hydrolytique de composés des formules (Va) et (vb)
G2 R4
I I
Gt- si Gt Gt Si Gt
R2 R5
i A (Vb)
CH3 CH3
CH3. CH3
R3 (Va) ou G1 est de préférence Cl ou un groupe alcoxy en C1-C8 et G2 est de préférence Cl, un groupe alcoxy en C1-C8 ou
un groupe phényle, comme exposé dans les documents US-A-
4 946 880, US-A-5 134 233 et US-A-5 219 905, ou, lorsque R1 et R4 sont des groupes alkyle en C1-C18 ou phényle, par réaction d'un composé de formule (VI)
RI R4
XI Si- O Si--O X2 (VI)
I I
H m H n o X1, X2, R1 et R4 sont tels que définis ci- dessus, avec les quantités appropriées d'alcènes capables de former
CH3 \CH3
un groupe R3-N A-R2- et un groupe R5, o A, R2, R3
CH3 CH3
et R5 sont tels que définis ci-dessus, en effectuant une réaction d'hydrosilylation en présence d'une quantité catalytique d'un complexe de Pt ou Rh, comme décrit dans les documents EP-A-343 717 et EP-A-388 321 (Chem. Abstr. 115,
160562f, et Derwent 90-284499/38).
Lorsque R2 est une liaison directe, les composés de formule (I) peuvent être préparés, par exemple, par réaction d'un composé de formule (VII)
RI R4
XI sSiO 0 Si-O X2 (V])
1 I
H m R5 n o X1, X2, R1, R4 et R5 sont tels que définis ci-dessus, avec un pipéridinol de formule (VIII) CH3 CH3
R3- N OH (VIII)
CH3 CH3
ou R3 est tel que défini ci-dessus, en présence de quantités catalytiques d'un complexe de Pt, Rh ou Pd, comme décrit,
par exemple, dans le document US-A-4 895 885.
Les composés de formule (VI) sont disponibles dans le commerce ou peuvent être préparés par des procédés connus. Les alcènes capables de former un groupe
CH3 CH3
R3- N A-R2- sont préparés, par exemple, comme décrit
CH3 CH3
dans les documents US-A-4 946 880 et US-A-5 270 470, tandis que les alcènes capables de former un groupe R5 sont préparés, par exemple, comme enseigné dans le document
US-A-4 731 393 ou selon des procédés connus.
Les composés de la présente invention sont tres efficaces pour améliorer la résistance à la lumière, la chaleur et l'oxydation de matières organiques, notamment de polymères et copolymères synthétiques, et ils conviennent en particulier pour stabiliser des fibres de polypropylène
en raison de leur grande résistance à la volatilisation.
Des exemples de telles matières organiques qui peuvent être stabilisées sont les suivants: 1. Polymères de monooléfines et dioléfines, par
exemple le polypropylène, le polyisobutylène, le poly-
but-1-ène, le poly-4-méthylpent-1-ène, le polyisoprène ou le polybutadiène, ainsi que les polymères de cyclooléfines telles que le cyclopentène ou le norbornène, le polyéthylène (qui peut facultativement être réticulé), par exemple le polyéthylène haute densité (PEHD), le polyéthylène haute
densité à poids moléculaire élevé (PEHD-PME), le poly-
éthylène haute densité à poids moléculaire ultra-élevé (PEHD-PMUE), le polyéthylène moyenne densité (PEMD), le polyéthylène basse densité (PEBD), le polyéthylène basse densité linéaire (PEBDL), le polyéthylène basse densité
ramifié (PEBDR).
Les polyoléfines, c'est-à-dire les polymères de monooléfines illustrés par des exemples dans le paragraphe
précédent, de préférence le polyéthylène et le poly-
propylène, peuvent être préparées par différents procédés, et notamment ceux qui suivent: a) Polymérisation radicalaire (normalement sous
haute pression et à température élevée).
b) Polymérisation catalytique en utilisant un
catalyseur qui contient normalement un ou plu-
sieurs métaux des Groupes IVb, Vb, VIb ou VIII
du Tableau Périodique. Ces métaux ont habituel-
lement un ou plusieurs ligands, typiquement des oxydes, halogénures, alcoolates, esters, éthers, amines, groupes alkyle, groupes alcényle et/ou groupes aryle qui peuvent coordinés par des liaisons n ou o. Ces complexes métalliques peuvent être sous la forme libre ou être fixés sur des substrats, typiquement sur une forme activée de chlorure de magnésium, chlorure de titane-III, alumine ou oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles
dans le milieu de polymérisation. Les cataly-
seurs peuvent être utilisés isolément dans la polymérisation ou bien on peut utiliser d'autres activateurs, typiquement des alkylmétaux, des hydrures métalliques, des halogénures d'alkylmétaux, des oxydes d'alkylmétaux ou des alkylmétalloxanes, lesdits métaux étant des éléments des Groupes Ia, IIa et/ou IIIa du Tableau Périodique. Les activateurs peuvent être modifiés commodément avec d'autres groupes
ester, éther, amine ou éther silylique. Ces sys-
tèmes catalytiques sont habituellement dénommés Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ (Du Pont), métallocènes ou catalyseurs
monosites (SSC).
2. Mélanges des polymères mentionnés en 1), par exemple les mélanges de polypropylène et polyisobutylène, de polypropylène et polyéthylène (par exemple PP/PEHD, PP/PEBD) et les mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple PEBD/PEHD). 3. Copolymères de monooléfines et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple, les copolymères éthylène/propylène, le polyéthylène basse
densité linéaire (PEBDL) et ses mélanges avec le poly-
éthylène basse densité (PEBD), les copolymères propylène/ but-1-ène, les copolymères propylène/isobutylène, les copolymères éthylène/but-1-ène, les copolymères éthylène/
hexène, les copolymères éthylène/méthylpentène, les copoly-
mères éthylène/heptène, les copolymères éthylène/octène, les copolymères propylène/butadiène, les copolymères isobutylène/isoprène, les copolymères éthylène/acrylate d'alkyle, les copolymères éthylène/méthacrylate d'alkyle,
les copolymères éthylène/acétate de vinyle et leurs copoly-
mères avec l'oxyde de carbone ou les copolymères éthylène/ acide acrylique et leurs sels (ionomères) ainsi que les terpolymères d'éthylène avec le propylène et un diène tel
que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidène-
norbornène; et les mélanges de ces copolymères entre eux et avec les polymères mentionnés en 1) ci-dessus, par exemple
polypropylène/copolymères éthylène-propylène, PEBD/copoly-
mères éthylène-acétate de vinyle (EVA), PEBD/copolymères éthylène-acide acrylique (EAA), PEBDL/EVA et PEBDL/EAA et les copolymères alternés ou statistiques polyalkylène/oxyde de carbone et leurs mélanges avec d'autres polymères, parexemple des polyamides.
4. Résines hydrocarbonées (par exemple en C5-C9), y compris leurs produits de modification hydrogénés (par exemple des agents d'adhésivité), et les mélanges de
polyalkylènes et d'amidon.
5. Polystyrène, poly(p-méthylstyrène), poly-
(a-méthylstyrène). 6. Copolymères de styrène ou a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple styrène/ butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle, styrène/ butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle; mélanges à grande résistance au choc de copolymères styréniques et d'un autre polymère, par exemple d'un polyacrylate, d'un polymère de diène ou d'un terpolymère éthylène/propylène/diène; et copolymères séquencés de styrène, par exemple styrène/ butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/ éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylène/propylène/ styrène.
7. Copolymères greffés de styrène ou "-méthyl-
styrène, par exemple styrène sur polybutadiène, styrène sur
copolymères polybutadiène-styrène ou polybutadiène-acrylo-
nitrile; styrène et acrylonitrile (ou méthacrylonitrile) sur polybutadiène; styrène, acrylonitrile et méthacrylate d'alkyle sur polybutadiène; styrène et anhydride maléique sur polybutadiène; styrène, acrylonitrile et anhydride maléique ou maléimide sur polybutadiène; styrène et maléimide sur polybutadiène; styrene et acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur polybutadiène; styrène et acrylonitrile sur terpolymères éthylène/propylène/diène; styrène et acrylonitrile sur polyacrylates d'alkyle ou polyméthacrylates d'alkyle, styrène et acrylonitrile sur copolymères acrylate/butadiène, ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés en 6), par exemple les mélanges de copolymères connus en tant que polymères ABS,
MBS, ASA ou AES.
8. Polymères halogénés tels que le polychloroprène, les caoutchoucs chlorés, un copolymère isobutylène-isoprène
chloré et bromé (caoutchouc butyle halogéné), le poly-
éthylène chloré ou chlorosulfoné, les copolymères d'éthylène
et d'éthylène chloré, les homo- et copolymères d'épichlor- hydrine, en particulier les polymères de composés viny-
liques halogénés, par exemple le chlorure de polyvinyle, le chlorure de polyvinylidène, le fluorure de polyvinyle, le fluorure de polyvinylidène, ainsi que leurs copolymères tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure de vinylidène/acétate de vinyle. 9. Polymères qui sont dérivés d'acides insaturés en a,m et de leurs dérivés, tels que les polyacrylates et polyméthacrylates; les polyméthacrylates de méthyle,
polyacrylamides et polyacrylonitriles modifiés par l'acry-
late de butyle pour améliorer la résistance au choc.
10. Copolymères des monomères mentionnés en 9) entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par exemple les copolymères acrylonitrile/butadiène, les copolymères
* acrylonitrile/acrylate d'alkyle, les copolymères acrylo-
nitrile/acrylate d'alcoxyalkyle ou acrylonitrile/halogénure de vinyle ou les terpolymères acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène. 11. Polymères qui sont dérivés d'alcools et amines insaturés, ou de leurs dérivés acylés ou leurs acétals, par exemple l'alcool polyvinylique, l'acétate de polyvinyle, le stéarate de polyvinyle, le benzoate de polyvinyle, le maléate de polyvinyle, le polyvinylbutyral, le phtalate de
polyallyle ou la polyallylmélamine; ainsi que leurs copoly-
mères formes avec les oléfines mentionnées en 1) ci-dessus.
12. Homopolymères et copolymères d'éthers cycliques,
tels que les polyalkylène-glycols, le poly(oxyde d'éthy-
lène), le poly(oxyde de propylène) ou leurs copolymères
formes avec des éthers bisglycidyliques.
13. Polyacétals tels que le polyoxyméthylène et les polyoxyméthylènes qui contiennent de l'oxyde d'éthylène
comme comonomère; polyacétals modifiés par des polyuré-
thannes thermoplastiques, des acrylates ou MBS.
14. Polyoxydes et polysulfures de phénylène et mélanges de polyoxydes de phénylène avec des polymères
styréniques ou des polyamides.
15. Polyuréthannes qui sont dérivés, d'une part, de polyéthers, polyesters ou polybutadiènes ayant des groupes hydroxyle terminaux, et, d'autre part, de polyisocyanates
aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs précurseurs.
16. Polyamides et copolyamides qui sont dérivés de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'amino-acides carboxyliques ou des lactames correspondants, tels que le polyamide 4, le polyamide 6, le polyamide 66, les polyamides 6-10, 6-9, 6-12, 4-6, 12-12, le polyamide 11, le polyamide 12, les polyamides aromatiques obtenus à partir de mxylènediamine et d'acide adipique; les polyamides
préparés à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide isophta-
lique et/ou téréphtalique et facultativement d'un élastomère
comme modificateur, par exemple le poly-2,4,4-triméthyl-
hexaméthylène-téréphtalamide ou le poly-m-phénylène-
isophtalamide; et également les copolymères séquencés des polyamides susmentionnés avec des polyoléfines, des copolymères oléfiniques, des ionomères ou des élastomères chimiquement liés ou greffés; ou avec des polyéthers, par exemple le polyéthylène-glycol, le polypropylène-glycol ou le polytétraméthylène-glycol; ainsi que les polyamides ou copolyamides modifiés par EPDM ou ABS; et les polyamides condensés pendant la transformation (systèmes R.I.M. pour polyamides). 17. Polyurées, polyimides, polyamide-imides, polyétherimides, polyesterimides, polyhydanto nes et
polybenzimidazoles.
18. Polyesters qui sont dérivés d'acides dicarboxy-
liques et de diols et/ou d'hydroxy-acides carboxyliques
ou des lactones correspondantes, par exemple le polytéré-
phtalate d'éthylène, le polytéréphtalate de butylène, le polytéréphtalate de 1,4-diméthylolcyclohexane et les polyhydroxybenzoates, ainsi que les copolyétheresters
séquences dérivés de polyéthers ayant des groupes hydroxyle terminaux; et également les polyesters modifiés par des polycarbonates ou MBS.35 19. Polycarbonates et polyestercarbonates.
20. Polysulfones, polyéthersulfones et polyéther- cétones.
21. Polymères réticulés qui sont dérivés d'aldé-
hydes, d'une part, et des phénols, urées et mélamines, d'autre part, tels que les résines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/ formaldéhyde.
22. Résines alkydes siccatives et non siccatives.
23. Résines polyesters insaturées qui sont dérivées de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des polyalcools et des composés vinyliques comme agents de réticulation, et également leurs produits de modification
halogénés à faible inflammabilité.
24. Résines acryliques réticulables dérivées d'acrylates substitués, par exemple les époxy-acrylates,
les uréthanne-acrylates ou les polyester-acrylates.
25. Résines alkydes, résines polyesters ou résines acryliques réticulées avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des isocyanates, des isocyanurates, des
polyisocyanates ou des résines époxy.
26. Résines époxy réticulées qui sont dérivées de composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemple les produits d'éthers diglycidyliques de bisphénol A et de bisphénol F, qui sont réticulés avec des durcisseurs usuels tels que des
anhydrides ou des amines, avec ou sans accélérateurs.
27. Polymères naturels tels que la cellulose, le
caoutchouc, la gélatine et leurs dérivés homologues chimi-
quement modifiés, par exemple les acétates de cellulose, propionates de cellulose et butyrates de cellulose, ou les éthers de cellulose tels que la méthylcellulose; ainsi que
les colophanes et leurs dérivés.
28. Mélanges des polymères susmentionnés, par exemple PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS,
PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/
acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6-6 et copolymères,
PA/PEHD, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC.
29. Matières organiques naturelles et synthétiques qui sont des composés monomères purs ou des mélanges de tels composés, par exemple des huiles minérales, des graisses, huiles et cires animales et végétales, ou des huiles, graisses et cires à base d'esters synthétiques (par exemple phtalates, adipates, phosphates ou trimellates) et également des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales en toutes proportions pondérales, typiquement ceux utilisés comme compositions de filature, ainsi que les émulsions
aqueuses de ces matières.
30. Émulsions aqueuses de caoutchouc naturel ou synthétique, par exemple le latex naturel ou les latex
de copolymeres styrène/butadiène carboxylés.
Les composés de formule (I) conviennent en parti-
culier pour améliorer la stabilité à la lumière, la stabi-
lité à la chaleur et la stabilité contre l'oxydation de
polyoléfines, notamment du polyéthylène et du polypropylène.
Les composés de formule (I) peuvent être utilisés sous forme de mélanges avec des matières organiques en diverses proportions, selon la nature de la matière à
stabiliser, l'usage final et la présence d'autres additifs.
En général, il est approprié d'utiliser, par exemple, 0,01 à 5 % en poids d'un composé de formule (I) par rapport au poids de la matière à stabiliser, de préférence
0,05 à 1 %.
En général, les composés de formule (I) peuvent être ajoutés aux matières polymères avant, pendant ou après
la polymérisation ou la réticulation desdites matières.
Les composés de formule (I) peuvent être incorporés aux matières polymères sous forme pure ou sous forme
encapsulée dans des cires, des huiles ou des polymères.
Les composés de formule (I) peuvent être incorpores aux matières polymères par divers procédés tels que le mélange à sec sous la forme de poudre, ou le mélange par voie humide sous la forme de solutions ou suspensions ou également sous la forme d'un mélange-maître; dans ces opéra- tions, le polymère peut être utilisé sous forme de poudre,
granulés, solution, suspension ou sous forme de latex.
Les matières stabilisées avec les composés de formule (I) peuvent être utilisées pour la production d'objets moulés, pellicules, rubans, monofilaments, fibres, revêtements de surface, etc. Facultativement, d'autres additifs classiques pour polymères synthétiques, par exemple des antioxydants, absorbants de lumière UV, stabilisants au nickel, pigments,
charges, plastifiants, inhibiteurs de corrosion et désacti-
vateurs de métaux, peuvent être ajoutés aux mélanges des
composés de formule (I) avec les matières organiques.
Des exemples particuliers d'additifs qui peuvent être utilisés en mélange avec les composés de formule (I) sont comme suit: 1. Antioxydants
1.1. Monophénols alkylés, par exemple: 2,6-di-tert-butyl-
4-méthylphénol, 2-tert-butyl-4,6-diméthylphénol, 2,6-di-
tert-butyl-4-éthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol,
2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, 2,6-dicyclopentyl-
4-méthylphénol, 2-(a-méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, 2,6dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4,6-tricyclohexylphénol, 2,6-di-tert-butyl4-méthoxyméthylphénol, nonylphénols qui sont linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales,
par exemple 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, 2,4-diméthyl-
6-(1'-méthylundéc-1'-yl)phénol, 2,4-diméthyl-6-(1'-méthyl-
heptadéc-1'-yl)phénol, 2,4-diméthyl-6-(1'-méthyltridéc-
1'-yl)phénol et leurs mélanges.
1.2. Alkylthiométhylphénols, par exemple: 2,4-dioctylthio-
méthyl-6-tert-butylphénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthyl-
phénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,6-didodécyl-
thiométhyl-4-nonylphénol.
1.3. Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple:
2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, 2,5-di-tert-butylhydro-
quinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,6-diphényl-4-octa-
décyloxyphénol, 2,6-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-
tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- anisole, stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle,
adipate de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle).
1.4. Tocophérols, par exemple: a-tocophérol, P-tocophérol,
y-tocophérol, 6-tocophérol et leurs mélanges (Vitamine E).
1.5. Thioéthers de diphényle hydroxylés, par exemple:
2,2'-thiobis(6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2,2'-thiobis-
(4-octylphénol),4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3-méthylphénol),
4,4'-thiobis(6-tert-butyl-2-méthylphénol), 4,4'-thiobis-
(3,6-di-sec-amylphénol), disulfure de 4,4'-bis(2,6-diméthyl-
4-hydroxyphényle).
1.6. Alkylidène-bisphénols, par exemple: 2,2'-méthylène-
bis(6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2,2'-méthylène-bis(6-tert- butyl-4éthylphénol), 2,2'-méthylène-bis[4-méthyl-
6-(a-méthylcyclohexyl)phénol],2,2'-méthylène-bis(4-méthyl-
6-cyclohexylphénol), 2,2'-méthylène-bis(6-nonyl-4-méthyl- phénol), 2, 2'-méthylène-bis(4,6-di-tert-butylphénol), 2,2'-
éthylidène-bis(4,6-di-tert-butylphénol), 2,2'-éthylidène- bis(6-tertbutyl-4-isobutylphénol), 2,2'-méthylène-bis-
[6-(a-méthylbenzyl)-4-nonylphénol], 2,2'-méthylène-bis-
[6-(a,a-diméthylbenzyl)-4-nonylphénol], 4,4'-méthylène- bis(2,6-ditert-butylphénol), 4,4'-méthylène-bis(6-tert-
butyl-2-méthylphénol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-
2-méthylphényl)butane, 2,6-bis(3-tert-butyl-5-méthyl-
2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol, 1,1,3-tris(5-tert-butyl-
4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, 1,1-bis(5-tert-butyl-
4-hydroxy-2-méthylphényl)-3-n-dodécylmercaptobutane,
bis[3,3-bis(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl)butyrate] d'éthylène-glycol, bis(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthyl-
phényl)dicyclopentadiène, téréphtalate de bis[2-(3'-tert- butyl-2'hydroxy-5'-méthylbenzyl)-6-tert-butyl-4-méthyl- phényle], 1,1-bis(3,5diméthyl-2-hydroxyphényl)butane,30 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4hydroxyphényl)propane,2,2-bis-
(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)-4-n-dodécylmercapto-
butane, 1,1,5,5-tétra(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-
phényl)pentane.
1.7. Composés O-, N- et S-benzylés, par exemple: 3,5,3',5'-
tétra-tert-butyl-4,4'-dihydroxy(oxyde de dibenzyle), 4-hydroxy-3,5diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, 4-hydroxy-3,5-di-tertbutylbenzylmercaptoacétate de tridécyle, tris(3,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzyl)amine,
dithiotéréphtalate de bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-di-
méthylbenzyle), sulfure de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
benzyle), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacétate d'isooctyle.
1.8. Malonates hydroxybenzylés, par exemple: 2,2-bis(3,5-
di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)malonate de dioctadécyle,
2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyl)malonate de diocta-
décyle, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate
de didodécylmercaptoéthyle, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzyl)malonate de bis[4-(1,1,3,3-tétraméthyl-
butyl)phényle]. 1.9. Composés hydroxybenzylés aromatiques, par exemple:
1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri-
méthylbenzene, 1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-
2,3,5,6-tétraméthylbenzène, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzyl)phénol.
1.10. Composés triaziniques, par exemple: 2,4-bis(octyl-
mercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-
triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis-
(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine,2,4,6-
tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-1,2,3-triazine,
isocyanurate de 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
benzyle), isocyanurate de 1,3,5-tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-
2,6-diméthylbenzyle),2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
phényléthyl)-1,3,5-triazine, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxyphénylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazine,
isocyanurate de 1,3,5-tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy-
benzyle).
1.11. Benzylphosphonates, par exemple: 2,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, 3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, 5-tert-butyl-
4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, le sel de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-
butyl-4-hydroxybenzylphosphonique. 1.12. Acylaminophénols, par exemple: 4-hydroxylauranilide,
4-hydroxystéaranilide, N-(3,5-di-terL-butyl-4-hydroxy-
phényl)carbamate d'octyle.
1.13. Esters de l'acide P-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
phényl)propionique avec des mono- ou polyalcools, par
exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'iso-
octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonane-
diol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-
glycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N, N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide,
le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthyl-
hexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-
1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.
1.14. Esters de l'acide 3-(5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthyl-
phényl)propionique avec des mono- ou polyalcools, par
exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'iso-
octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonane-
diol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-
glycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N, N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le
3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexane-
diol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-
2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.
1.15. Esters de l'acide P-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy-
phényl)propionique avec des mono- ou polyalcools, par
exemple avec le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octa-
décanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-
glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-glycol, le thio-
diéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylène-
glycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris(hydroxy-
éthyle), le N,N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thia-
undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexanediol,
le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-
trioxabicyclo[2.2.2]octane.
1.16. Esters de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-
acétique avec des mono- ou polyalcools, par exemple avec
le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-
hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-
propanediol, le néopentyl-glycol, le thiodiéthylène-glycol,
le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaéry-
thritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N,N'-bis-
(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapenta-
décanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le
4-hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.
1.17. Amides de l'acide P-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
phényl)propionique, par exemple: N,N'-bis(3,5-di-tert-
butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hexaméthylènediamine,
N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-
triméthylènediamine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
phénylpropionyl)hydrazine. 1.18. Acide ascorbique (vitamine C)
1.19. Antioxydants aminés, par exemple: N,N'-diisopropyl-
p-phénylènediamine, N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine,
N,N'-bis(1,4-diméthylpentyl)-p-phénylènediamine, N,N'-bis-
(1-éthyl-3-méthylpentyl)-p-phénylènediamine, N,N'-bis-
(1-méthylheptyl)-p-phénylènediamine, N,N'-dicyclohexyl-
p-phénylènediamine, N,N'-diphényl-p-phénylènediamine,
N,N'-bis(2-naphtyl)-p-phénylènediamine, N-isopropyl-
N'-phényl-p-phénylènediamine, N-(1,3-diméthylbutyl)-N'-
phényl-p-phénylènediamine, N-(1-méthylheptyl)-N'-phényl-
p-phénylènediamine, N-cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylène-
diamine, 4-(p-toluène-sulfamoyl)diphénylamine, N,N'-diméthyl-
N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, diphénylamine,
N-allyldiphénylamine, 4-isopropoxydiphénylamine, N-phényl-
1-naphtylamine, N-(4-tert-octylphényl)-1-naphtylamine, N-phényl-2naphtylamine, diphénylamine octylée telle que la p,p'-di-tertoctyldiphénylamine, 4-n-butylaminophénol,
4-n-butyrylaminophénol, 4-nonanoylaminophénol, 4-dodécanoyl-
aminophénol, 4-octadécanoylaminophénol, bis(4-méthoxy- phényl)amine, 2, 6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, 2,4'-diaminodiphénylméthane, 4,4'-diaminodiphénylméthane,
N,N,N',N'-tétraméthyl-4,4'-diaminodiphénylméthane,1,2-bis-
[(2-méthylphényl)amino]éthane,1,2-bis(phénylamino)propane, (otolyl)biguanide, bis[4-(1',3'-diméthylbutyl)phényl]amine, N-phényl-1naphtylamine tert-octylée, mélange de tert-butyl/ tertoctyldiphénylamines mono- et dialkylées, mélange de
nonyldiphénylamines mono- et dialkylées, mélange de dodécyl-
diphénylamines mono- et dialkylées, mélange d'isopropyl/ isohexyldiphénylamines mono- et dialkylées, mélange de
tert-butyldiphénylamines mono- et dialkylées, 2,3-dihydro-
3,3-diméthyl-4H-1,4-benzothiazine, phénothiazine, mélange de tertbutyl/tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, mélange de tertoctylphénothiazines mono- et dialkylées,
N-allylphénothiazine, N,N,N',N'-tétraphényl-1,4-diamino-
but-2-ène, N,N-bis(2,2,6,6-tétraméthylpipérid-4-yl)-
hexaméthylènediamine, sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl-
pipérid-4-yle), 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-one, 2,2,6,6tétraméthylpipéridine-4-ol. 2. Absorbants de lumière UV et stabilisants à la lumière 2.1. 2-(2'-hydroxyphényl)benzotriazoles, par exemple:
2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-
tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(5'-tert-butyl-
2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-
tétraméthylbutyl)phényl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-tert-
butyl-2'-hydroxyphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-
butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-sec-butyl5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole,
2-(2'-hydroxy-4'-octyloxyphényl)benzotriazole,2-(3',5'-di-
tert-amyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(3',5'-bis-
(a,"-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, mélange
de 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl)-
phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-
éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-5-chloro-
benzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxy-
carbonyléthyl)phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-
butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyléthyl)phényl)benzo- triazole,2(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyl-
éthyl)phényl)benzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthyl-
hexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(3'-dodécyl-2'hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole et
2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonyléthyl)-
phénylbenzotriazole, 2,2'-méthylène-bis[4-(1,1,3,3-tétra-
méthylbutyl)-6-benzotriazole-2-ylphénol]; le produit de
transestérification du 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-méthoxy-
carbonyléthyl)-2'-hydroxyphényl]-2H-benzotriazole avec le polyéthylèneglycol 300; [R-CH2CH2-COO(CH2)312, o
R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle.
2.2. 2-hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés portant
* des substituants 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyl-
oxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2',4'-trihydroxy et 2'-hydroxy-4,4'diméthoxy. 2.3. Esters d'acides benzoïques substitués et non substitué, par exemple: salicylate de 4-tert-butylphényle, salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoylrésorcinol,
bis(4-tert-butylbenzoyl)résorcinol, benzoylrésorcinol, 3,5-
di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert-butylphényle,
3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, 3,5-di-
tert-butyl-4-hydroxybenzoated'octadécyle, 3,5-di-tert-butyl-
4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert-butylphényle.
2.4. Acrylates, par exemple: a-cyano-P,P-diphénylacrylate
d'éthyle, a-cyano-P,P-diphénylacrylate d'isooctyle, a-carbo-
méthoxycinnamate de méthyle, a-cyano-p-méthyl-p-méthoxy-
cinnamate de méthyle, a-cyano-3-méthyl-p-méthoxycinnamate de butyle, acarbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et
N-( -carbométhoxy-D-cyanovinyl)-2-méthylindoline.
2.5. Composés du nickel, par exemple: complexes du nickel avec le 2,2'thio-bis[4-(1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénol] tels que le complexe à 1:1 ou 1:2, avec ou sans ligands supplémentaires tels que la n- butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel des esters monoalkyliques, par exemple l'ester méthylique ou éthylique, de l'acide
4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, complexes du nickel avec des cétoximes, par exemple avec la 2-hydroxy-
4-méthylphénylundécylcétoxime, complexes du nickel avec le 1-phényl-4lauroyl-5-hydroxypyrazole, avec ou sans ligands supplementaires. 2.6. Amines à empêchement stérique, par exemple: sébacate de bis(2,2,6,6tétraméthyl-4-pipéridyle), succinate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4pipéridyle), sébacate de bis-
(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle), sébacate de bis-
(1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), n-butyl-
3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonatedebis(1,2,2,6,6-
pentaméthyl-4-pipéridyle), produit de condensation de la 1-(2hydroxyéthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, produit de condensation de la
N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylène-
diamine et de la 4-tert-octylamino-2,6-dichloro-1,3,5-
triazine, nitrilotriacétate de tris(2,2,6,6-tétraméthyl-
4-pipéridyle), butane-1,2,3,4-tétracarboxylate de tétrakis-
(2,2,6,6-tétraméthyl-4-piperidyle), 1,1'-(1,2-éthanediyl)-
bis(3,3,5,5-tétraméthylpipérazinone), 4-benzoyl-2,2,6,6-
tétraméthylpipéridine, 4-stéaryloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-
pipéridine, 2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-
malonate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyle), 3-n-octyl-
7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]décane-2,4-dione, sébacate de bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyle), succinate de bis(1octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyle),
produit de condensation de la N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl- 4-pipéridyl)hexaméthylènediamine et de la 4-morpholino-
2,6-dichloro-1,3,5-triazine, produit de condensation de
la 2-chloro-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tétraméthyl-
pipéridyl)-1,3,5-triazine et du 1,2-bis(3-aminopropylamino)-
éthane, produit de condensation de la 2-chloro-4,6-di-
(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyl)-1,3,5-
triazine et du 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, 8-acétyl-
3-dodécyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]décane-
2,4-dione, 3-dodécyl-1-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-
pyrrolidine-2,5-dione, 3-dodécyl-1-(1,2,2,6,6-pentaméthyl-
4-pipéridyl)pyrrolidine-2,5-dione, mélange de 4-hexadécyl- oxy- et 4stéaryloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridines,
produit de condensation de la N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl-
4-pipéridyl)hexaméthylènediamine et de la 4-cyclohexylamino-
2,6-dichloro-1,3,5-triazine, produit de condensation du
1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane et de la 2,4,6-trichloro-
1,3,5-triazine ainsi que de la 4-butylamino-2,2,6,6-tétra-
méthylpipéridine (CAS Reg. N [136504-96-6], N-(2,2,6,6-
tétraméthyl-4-pipéridyl)-n-dodécylsuccinimide, N-(1,2,2,6,6-
pentaméthyl-4-pipéridyl)-n-dodécylsuccinimide, 2-undécyl-
7,7,9,9-tétraméthyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]décane,
produit réactionnel du 7,7,9,9-tétraméthyl-2-cycloundécyl-1-
oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]decane et de l'épichlorhydrine.
2.7. Oxamides, par exemple: 4,4'-dioctyloxyoxanilide,
2,2'-diéthoxyoxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-
butoxanilide, 2,2'-didodécyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilide,
2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, N,N'-bis(3-diméthylaminopropyl)-
oxamide, 2-éthoxy-5-tert-butyl-2'-éthoxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'-éthyl-5,4'-di-tert-butoxanilide et mélanges d'ortho- et para-méthoxy-oxanilides disubstitués et mélanges de o- et p-éthoxyoxanilides disubstitués. 2.8. 2-(2-hydroxyphényl)-1,3,5-triazines, par exemple: 2,4,6-tris(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1,3,5-triazine,
2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-
1,3,5-triazine,2-(2,4-dihydroxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthyl-
phényl)-1,3,5-triazine,2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-
6-(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyl-
oxyphényl)-4,6-bis(4-méthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2- hydroxy-4dodécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-
1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)-4,6-bis-
(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2- hydroxy-3butyloxypropoxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthyl-
phényl)-1,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-
triazine, 2-[4-(dodécyloxy/tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)- 2hydroxyphényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine,
2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy)phényl]-
4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-
4-hexyloxy)phényl-4,6-diphényl-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-
4-méthoxyphényl)-4,6-diphényl-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris-
[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phényl]-1,3,5-
triazine,2-(2-hydroxyphényl)-4-(4-méthoxyphényl)-6-phényl-
1,3,5-triazine.
3. Désactivateurs de métaux, par exemple: N,N'-diphényl-
oxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N,N'-bis-
(salicyloyl)hydrazine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-
phénylpropionyl)hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole,
bis(benzylidène)oxalyldihydrazide, oxanilide, isophtaloyl-
dihydrazide, sébacoylbisphénylhydrazide, N,N'-diacétyl-
adipoyldihydrazide, N,N'-bis(salicyloyl)oxalyldihydrazide, N,N'bis(salicyloyl)thiopropionyldihydrazide. 4. Phosphites et phosphonites, par exemple: phosphite de triphényle, phosphites de diphényle et d'alkyle, phosphites de phényle et de dialkyle, phosphite de tris(nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle, diphosphite de distéaryle et de pentaérythritol, phosphite
de tris(2,4-di-tert-butylphényle), diphosphite de diiso-
décyle et de pentaérythritol, diphosphite de bis(2,4-di-
tert-butylphényle) et de pentaérythritol, diphosphite de bis(2,6-ditert-butyl-4-méthylphényle) et de pentaérythritol,
diphosphite de diisodécyle et de pentaérythritol, diphos-
phite de bis(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényle) et de
pentaérythritol, diphosphite de bis(2,4,6-tris-tert-butyl-
phényle) et de pentaérythritol, triphosphite de tristéaryle
et de sorbitol, 4,4'-biphénylène-diphosphonite de tétrakis-
(2,4-di-tert-butylphényle), 6-isooctyloxy-2,4,8,10-tétra-
tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, 6-fluoro-
2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12-méthyl-dibenz[d,g]-1,3,2-
dioxaphosphocine, phosphite de bis(2,4-di-tert-butyl-
6-méthylphényle) et de méthyle, phosphite de bis(2,4-di-
tert-butyl-6-méthylphényle) et d'éthyle.
5. Hydroxylamines, par exemple: N,N-dibenzylhydroxyl-
amine, N,N-diéthylhydroxylamine, N,N-dioctylhydroxylamine, N,Ndilaurylhydroxylamine, N,N-ditétradécylhydroxylamine,
N,N-dihexadécylhydroxylamine,N,N-dioctadécylhydroxylamine, N-hexadécylN-octadécylhydroxylamine, N-heptadécyl-N-octa-
décylhydroxylamine, N,N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine de suif hydrogéné.
6. Nitrones, par exemple: N-benzyl-alpha-phénylnitrone, N-éthyl-alphaméthylnitrone, N-octyl-alpha-heptylnitrone,
N-lauryl-alpha-undécylnitrone,N-tétradécyl-alpha-tridécyl-
nitrone, N-hexadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-octadécyl-
alpha-heptadécylnitrone, N-hexadécyl-alpha-heptadécyl-
nitrone, N-octadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-heptadécyl-
alpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-hexadécylnitrone, nitrone dérivée de N,N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine
de suif hydrogéné.
7. Agents de synergie sulfurés, par exemple: thiodipro-
pionate de dilauryle ou thiodipropionate de distéaryle.
8. Composés éliminant les peroxydes, par exemple: esters d'acide thiodipropionique tels que les esters de lauryle, stéaryle, myristyle ou tridécyle, mercaptobenzimidazole
ou sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithio-
carbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis-
(3-dodécylmercapto)propionate de pentaérythritol.
9. Stabilisants pour polyamides, par exemple: sels de cuivre en association avec des iodures et/ou des composés
phosphorés et sels de manganèse divalent.
10. Co-stabilisants basiques, par exemple: mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyandiamide, cyanurate de triallyle, dérivés d'urée, dérivés d'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs tels que le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate de sodium et le palmitate de potassium, pyrocatécholate
d'antimoine ou pyrocatécholate d'étain.
11. Agents de nucléation, par exemple: substances miné-
rales tels que le talc, des oxydes métalliques tels que le bioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates,
carbonates ou sulfates, de préférence de métaux alcalino-
terreux; composés organiques tels que des acides mono-
ou polycarboxyliques et leurs sels, par exemple l'acide
4-tert-butylbenzoïque, l'acide adipique, l'acide diphényl-
acétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium; composés polymères tels que des copolymères ioniques ("ionomères"). 12. Charges et agents de renforcement, par exemple: carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, billes de verre creuses, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, oxydes et hydroxydes métalliques, noir de carbone, graphite, sciure fine de bois et farines ou fibres d'autres
produits naturels, fibres synthétiques.
13. Autres additifs, par exemple: plastifiants, lubrifiants,
agents émulsionnants, pigments, additifs de rhéologie, cata-
lyseurs, agents de réglage d'écoulement, agents d'avivage
optique, ignifuges, agents antistatiques et agents gonflants.
14. Benzofurannones et indolinones, par exemple: composés proposés dans les documents US-A-4 325 863, US-A-4 338 244,
US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611,
DE-A-4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 et EP-A-
0 591 102, ou 3-[4-(2-acétoxyéthoxy)phényl]-5,7-di-tert-
butylbenzofuranne-2-one, 5,7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stéaroyl-
oxyéthoxy)phényl]benzofuranne-2-one, 3,3'-bis[5,7-di-tert-
butyl-3-(4-[2-hydroxyéthoxy]phényl)benzofuranne-2-one], ,7-di-tert-butyl3-(4-éthoxyphényl)benzofuranne-2-one,
3-(4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzo-
furanne-2-one,3-(3,5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5,7-di-
tert-butylbenzofuranne-2-one. Les composés de l'invention peuvent également être
utilisés comme stabilisants, en particulier comme stabi-
lisants à la lumière, pour presque toutes les matières connues dans la technologie de reproduction photographique et d'autres techniques de reproduction, comme décrit par exemple dans Research Disclosure 1990, 31429 (pages 474
à 480).
Quelques exemples de la préparation et de l'uti-
lisation des composés de formule (I) sont donnés pour illustrer plus en détail la présente invention. Les composes
des Exemples 1 et 2 suivants représentent une forme de réalisation préférée de la présente invention.
EXEMPLE 1 Préparation d'un polysiloxane de formule
CH3CH3 CH3 CH3
i I iH HjC-Si-O Si O 0 Si 0 SiCH3 I I It
CH3 (CH2)3 (CH2)3CH3
0 NH
CH ^LCH3 N ONH
CH3 >N CH3 H94-NN-C
H CH2 3 Cà CH3 CH3 A iCH3
CH3 H3 N CH3
27 H
-- 26
On dissout 43,1 g (77,8 mmol) de 2-allylamino-
4,6-bis[N-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)butylamino]-
1,3,5-triazine dans 50 ml de xylène et l'on ajoute 2 mg de PtCl2(styrène)2. La solution est chauffée à 140 C et, tandis qu'elle est agitée, on y ajoute une solution de 10 g (3 mmol) de
polyméthylhydrosiloxane terminé par des groupes triméthyl- silyle (possédant 53 motifs SiH) dans 150 ml de xylène.10 Le mélange réactionnel est maintenu à 140 C pendant 3 heures. La température est abaissée à 70 C et, tandis que l'agita-
tion se poursuit, on ajoute 17,2 g (87 mmol) de 4-allyloxy- 2,2,6,6tétraméthylpipéridine dissoute dans 20 ml de xylène, et encore 2 mg de PtCl2(styrène)2.
Une température de 140 C est maintenue pendant 8 heures sous agitation et le solvant et l'excès de corps réagissant sont éliminés par distillation sous vide (140 C/ Pa). On obtient un produit solide ayant un P.F. de -55 C, dont les analyses RMN et IR confirment la structure
prévue.
EXEMPLE 2 Préparation d'un polysiloxane de formule
CH3 CH3 CH3 CH3
déri dan 1'xml1,o atrai 2, 7 m H33C- Si- O Si. Si O - Si- CH3
I II
10udcnïu avc1 3mo)deplmtyhdo CH3 (CH2m3 " CH3 Aprs vapr ndusolan(CH2)10 CH3 CH3
CH3 CH3 CO N-H
CH3 N CH3 CH3 CH3
rHn 27 26 En suivant un mode opéeratoire analogue a celui décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 25,2 g (78 mmol) d'ester 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridylique d'acide 5 10- undécénoique avec 10 g (3 mmol) de polyméthylhydro- siloxane terminé par des groupes triméthylsilyle (possédant
53 motifs SiH) et avec 17,2 g (87 mmol) de 4-allyloxy-
2,2,6,6-tétraméthylpipéridine en présence de 4 mg de PtC1l2(styrène)2 dans le xylène.
Après évaporation du solvant et de l'excès de corps reagissant par distillation sous vide (140 C/20 Pa),
on obtient un produit résineux transparent. Les analyses RMN et IR confirment la structure prevue.
EXEMPLE 3: Action de stabilisation à la lumière sur des fibres de polypropylèene Dans un mélangeur lent, 2,5 g du produit indiqué au Tableau 1, 1 g de phosphite de tris(2,4-di-t-butylphényle), 0,5 g du sel de calcium d'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-t-butyl-4hydroxybenzylphosphonique, 1 g de stéarate de calcium et 2,5 g de bioxyde de titane sont mélangés avec 1000 g de poudre de polypropylène ayant un indice de fluidité de 12 g/10 min (mesuré à 2300C et 2,16 kg). Les mélanges sont extrudés à 200-2300C pour donner des granulés de polymère qui sont ensuite transformés en fibres en utilisant un appareil de type semi-industriel [ Leonard-Sumirago (VA) Italie] et en opérant dans les conditions suivantes À Température d'extrudeuse: 230-245 C Température de tête: 255-260 C Rapport d'étirage: 1:3,5
Masse linéique: 11 dtex par filament.
Après avoir été montées sur un carton blanc, les fibres ainsi produites sont exposées dans un appareil de vieillissement accéléré Weather-OMeter, modèle 65WR (ASTM
D2565-85) avec une température de panneau noir de 63 C.
En utilisant des échantillons prélevés après différents temps d'exposition à la lumière, la ténacité résiduelle est mesurée au moyen d'un dynamomètre à vitesse constante et le temps d'exposition, en heures, nécessaire pour diviser
par deux la ténacité initiale est ensuite calculé (T50).
A titre de comparaison, des fibres produites dans les mêmes conditions que ci-dessus, mais sans addition des stabilisants de la présente invention, sont également exposées.
Les résultats obtenus sont présentés au Tableau 1.
Tableau 1
Stabilisant _50 (heures) Sans stabilisant 220 Composé de l'Exemple 1 2600 Composé de l'Exemple 2 2490

Claims (12)

REVENDICATIONS
1. Composé caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I)
IR1 R4
X1t À fSi-OSi-O (X2 xl - si 0 X
I I
R2 R5
A
CH3 CH3
CH3 N CH3
R3 dans laquelle m et n, qui peuvent être identiques ou différents, sont des nombres de 1 à 50; A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C18, un groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitue sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe alkyle en C2-C4 substitué à la position 2, 3 ou 4 par un groupe alcoxy en C1-C8 ou par un groupe di(alkyle en C1- C4)amino, ou un groupe de formule (II):
CH3 CH3
N-R3 (II)
CH3 CH3
R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes alkyle en C1-C18, phényle, alcoxy en C1-C8, OH, ONa ou OK; R2 est un groupe alkylène en C2-C12 ou représente une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe alkyle en C1-C18 ou phényle; R3 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, O-, OH, NO, CH2CN, un groupe alcoxy en C1-C18, un groupe cycloalcoxy en C5-C12, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 5 3 groupes alkyle en C1-C4, ou un groupe acyle en C1-C8; R5 est un groupe bicycloalkyle en C7-C9 ou est l'un des groupes des formules (IIIa) à (IIIg) o Il R7-0O-R8-,(Rg- A'-- CIp Ric-, RI 1- N -COOCR,3-, R12 (HIa) (lI]b) (isc)
O R15- O
R, 0
R1 "114mg
R14- N -R17-, R14- N
oO_
0 0 R19
(rid) (mIe) (1f N
R0 A"- R22-0
R21 (lIIg) dans lesquelles R7 est un groupe alkyle en C1-C18, un groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 ou par 1, 2 ou 3 groupes alcoxy en C1-C4, ou un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4; R8 est un groupe alkylène en C2-C12; R9 est un groupe alkyle en C1-C18, un groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en CQ-C4, un groupe phényle non substitue ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4 ou par 1, 2 ou 3 groupes alcoxy en Cl-C4, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique
par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydro-
furfuryle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini pour A; p est 1, 2 ou 3; si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-C18; si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C20, cycloalcanetriyle en C5-C7 ou bicyclo-
alcanetriyle en C7-C9; si p est 3, Ro10 est un groupe alcanetétrayle en C3-C6;
R1l et R12, qui peuvent être identiques ou diffe-
rents, sont définis chacun comme pour R9, ou bienR11-N-
R12 représente un groupe hétérocyclique ayant 5 à 7 chaînons; R13 est un groupe alkylène en C2-C12; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est une liaison directe ou un groupe alkylène en
C1-C18;
R16 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C18; R17 est un groupe alkylène en C3-C18; R18 est sans signification ou est -CH2- ou -CH2CH2-; R19 est l'hydrogène ou un groupe méthyle;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa) à (IVe):
CH3 CH3
R23-N- R2-O- R26-N - N (CH2)2_3 N
1 E
R24 CH3 CH3
CH3 CH3
L CH3 N CH3
j jq R26 (IVa) (rVb) (IVc)
CH3 CH3 CH3 CH3
R26- N N CH2-N- R26N N-(CH2)2-3 N
CH3 CH3 C3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH
3 C3
CH3 N CH3 CH3 N CH3
R26 R26
(Vd) (rVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R23-Nreprésente un groupe hétérocyclique ayant R24 5 à 7 chaînons; R26 est tel que défini ci- dessus pour R3; E est >CO, -CH2CH2-, -CH2CO- ou -CO-CH2-CO-; q est zéro ou 1, et q est zéro lorsque E est un groupe -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2-C12; X1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- ou R27 est un groupe alkyle en C1-C18; X2 est l'hydrogène, Na, K, un groupe alkyle en C1-C8 ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci- dessus, et si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent
également représenter ensemble une liaison directe.
2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caracterise en ce que A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe
alkyle en C1-C12, un groupe cycloalkyle en C5-C8 non subs-
titué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe benzyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe alkyle en C2-C3 substitué à la position 2 ou 3 par un groupe alcoxy en C1-C4 ou par un groupe di(alkyle en C1-C4)amino, ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes alkyle en C1-C8, phényle, alcoxy en C1-C6 ou OH; R2 est un groupe alkylène en C2-C8 ou est une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe alkyle en C1-C8 ou phényle; R5 est un groupe bicycloheptyle ou l'un des groupes des formules (IIIa) à (IIIg) dans lesquelles R7 est un groupe alkyle en C1-C12, un groupe cycloalkyle en C5-C8 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 ou par 1, 2 ou 3 groupes alcoxy en C1-C4, ou un groupe benzyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en
C1-C4;
R8 est un groupe alkylène en C2-C8;
R9 est un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cyclo-
alkyle en C5-C8 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4 ou par 1, 2
ou 3 groupes alcoxy en C1-C4, un groupe benzyle non subs-
titué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe tétrahydrofurfuryle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1, 2 ou 3 et, si p est 1, Ro10 est un groupe
alkylène en C2-C12, si p est 2, Rio est un groupe alcane-
triyle en C2-C16, cycloalcanetriyle en C6-C7 ou bicyclo-
alcanetriyle en C7-C9, si p est 3, R10 est un groupe alcanetétrayle en C3-C4;
R1l et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus ou forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 1-pyrrolidyle, 1pipéridyle ou 4-morpholinyle; R13 est un groupe alkylène en C2-C8; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C.-C12: R16 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C12; R17 est un groupe alkylène en C2-C12; R18 est - CH2- ou -CH2CH2-; R19 est l'hydrogène ou un groupe méthyle; R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé- rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa) à (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R23 et R24 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 1-pyrrolidyle, 1- pipéridyle ou 4-morpholinyle;
E est >CO, -CH2CH2- ou -CH2CO-
q est zéro ou 1 et, si q est zéro, E est -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2-C8; X1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe alkyle en C1-C8; X2 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8 ou un groupe (R27)3Si- ou R27 est tel que défini ci-dessus; m et n sont des nombres de 1 à 40 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
3. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caracterise en ce que A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C10, un groupe cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe benzyle, un groupe tétrahydrofurfuryle, un groupe alkyle en C2-C3 substitué à la position 2 ou 3 par un groupe méthoxy, éthoxy, diméthylamino ou diéthylamino, ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes alkyle en C1-C4, alcoxy en C1-C4 ou OH; R2 est un groupe alkylène en C2-C6 ou est une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe alkyle en Cl-C4; R5 est l'un des groupes des formules (IIIa) à (IIIg) dans lesquelles
R7 est un groupe alkyle en C1-C8, un groupe cyclo-
hexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, un groupe phényle, un groupe tolyle, un groupe éthylphényle, un groupe di-t-butylphényle, un groupe méthoxyphényle ou un groupe benzyle; R8 est un groupe alkylène en C2-C6;
R9 est un groupe alkyle en C1-C4, un groupe cyclo-
hexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en Cl-C4, un groupe phényle, un groupe benzyle, un groupe tétrahydrofurfuryle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1, 2 ou 3 et, si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-C10, si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C14, cyclohexanetriyle ou bicycloheptanetriyle, si p est 3, R10 est un groupe propanetétrayle;
Rll et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus ou forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 4-morpholinyle; R13 est un groupe alkylène en C2-C6; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est une liaison directe ou un groupe alkylène en C1-C8; R16 est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C8; R17 est un groupe alkylène en C3-C6; R18 est un groupe méthylène; R19 est l'hydrogène;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffe-
rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa) à (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R23 et R24 forment ensemble, avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un groupe 4morpholinyle, ou bien R25 peut également être un groupe tolyle, éthylphényle, di-t-butylphényle ou méthoxyphényle; E est >CO, -CH2CH2-; q est zéro ou 1 et, si q est zéro, E est -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2-C6; X1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe alkyle en C1-C4; X2 est l'hydrogène, un groupe alkyle en Ci-C4 ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci-dessus; m et n sont des nombres de 1 à 40 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, Xl et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
4. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que A est -O- ou >N-Re o R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C.-C8, un groupe cyclohexyle, un groupe benzyle, un groupe tétrahydrofurfuryle ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent etre identiques ou différents, sont des groupes méthyle, méthoxy, éthoxy ou OH; R2 est un groupe alkylène en C2-C3 ou est une liaison directe lorsque A est -O- et R1 est un groupe méthyle; R5 est un groupe de l'une des formules (IIIa), (IIIb), (IIIc), (IIId) et (IIIg) dans lesquelles R7 est un groupe alkyle en C1-C4, phényle, tolyle, di-t-butylphényle ou benzyle; R8 est un groupe alkylène en C2-C3;
R9 est un groupe alkyle en C1-C3, un groupe cyclo-
hexyle, un groupe benzyle ou un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A; p est 1 ou 2 et, si p est 1, R10 est un groupe
alkylène en C2-C10, si p est 2, Ro10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C14;
Rll et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus; R13 est un groupe alkylène en C2-C3; R14 est tel que défini ci-dessus pour R9; R15 est un groupe alkylène en C2-C3;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont chacun l'un des groupes des formules (IVa), (IVb), (IVc) et (IVe) dans lesquelles R23, R24 et R25, qui peuvent etre identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus, ou bien R25 peut également être un groupe phényle ou di-t-butylphényle; E est >CO ou -CH2CH2-; q est zéro ou 1 et, si q est zéro, E est -CH2CH2-; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est un groupe alkylène en C2- C3; X1 est tel que défini ci-dessus pour R1 ou est un groupe (R27)3SiO- ou R27 est un groupe méthyle; X2 est l'hydrogene, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe (R27)3Si- ou R27 est tel que défini ci- dessus; m et n sont des nombres de 1 à 35 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, Xi et X2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
5. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R3 et R26, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun l'hydrogène, un groupe alkyle en C,-C4, un groupe alcoxy en C,-C12, un groupe cycloalcoxy en C5-C12, un groupe benzyle non substitué ou substitué par 1,
2 ou 3 groupes alkyle en CI -C4, ou un groupe acyle en C1-C4.
6. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que A est -O- ou >N-R6 o R6 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C,-C4 ou un groupe de formule (II); R1 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont des groupes méthyle, méthoxy, éthoxy ou OH; R2 est un groupe triméthylène; R3 est l'hydrogène ou un groupe méthyle; R5 est un groupe de formule (IIIb), (IIIc) ou (IIIg); R9 est un groupe de formule (II); A' est tel que défini ci-dessus pour A p est 1 ou 2 et, si p est 1, Ro10 est un groupe
alkylène en C2-C10, si p est 2, R10 est un groupe alcane-
triyle en C2-C14;
R.1 et R12, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus; R13 et R15 sont des groupes triméthylène;
R20 et R21, qui peuvent être identiques ou diffé-
rents, sont chacun un groupe de formule (IVa), (IVb) ou (IVc); R23, R24 et R25, qui peuvent être identiques ou différents, sont définis chacun comme pour R9 ci-dessus; R26 est tel que défini ci-dessus pour R3; E est >CO et q est 1; A" est tel que défini ci-dessus pour A; R22 est le groupe triméthylène; Xe est tel que défini ci-dessus pour Ri ou est un groupe (R27)3SiO- o R27 est un groupe méthyle; X2 est l'hydrogène, un groupe méthyle, un groupe éthyle ou un groupe (R27)3Si- o R27 est tel que défini ci-dessus; m et n sont des nombres de 1 à 35 et, si m + n est un nombre de 3 à 10, X1 et x2 peuvent également former
ensemble une liaison directe.
7. Composition contenant une matière organique sujette à une dégradation provoquée par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, caractérisée en ce qu'elle comprend
au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1.
8. Composition selon la revendication 7, caracté-
risee en ce que la matière organique est un polymère
synthétique.
9. Composition selon la revendication 8, caracté-
risée en ce qu'elle contient, en plus du ou des composés de formule (I), d'autres additifs classiques pour polymères synthétiques.
10. Composition selon la revendication 7, caracté-
risee en ce que la matière organique est une polyoléfine.
11. Composition selon la revendication 7, caracté- risée en ce que la matière organique est du polyéthylène ou du polypropylène.
12. Procédé pour stabiliser une matière organique contre une dégradation provoquée par la lumière, la chaleur
ou l'oxydation, caractérisé en ce qu'il consiste à incor-
porer à ladite matière organique au moins un composé de
formule (I) selon la revendication 1.
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