JPH08225494A - ビスフェノールエステル誘導体 - Google Patents

ビスフェノールエステル誘導体

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JPH08225494A
JPH08225494A JP7344497A JP34449795A JPH08225494A JP H08225494 A JPH08225494 A JP H08225494A JP 7344497 A JP7344497 A JP 7344497A JP 34449795 A JP34449795 A JP 34449795A JP H08225494 A JPH08225494 A JP H08225494A
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JP
Japan
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carbon atoms
alkyl group
substituted
alkyl
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JP7344497A
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Bernard Gilg
ギルグ ベルナール
Rita Pitteloud
ピテルー リタ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】熱的、酸化的、光誘発性崩壊を受けやすい有機
材料、特に合成ポリマー系ポリオレフィンの安定化のた
めの安定剤を提供する。 【解決手段】次式I: 【化1】 〔例えば式中、R1 およびR2 は炭素原子数1ないし5
のアルキル基、置換基R3 ないしR8 は水素原子を表
し、変数nは1または2を表し;nが1のときAはアル
コキシ基であってよく;nが2のときAはジアミン基で
あってよい。〕で表されるビスフェノールエステル誘導
体からなる安定剤、ならびに該化合物と熱的、酸化的、
光誘発性崩壊を受けやすい有機材料とからなる安定化組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なビスフェノー
ル誘導体、それらの使用法ならびにそれらにより酸化
的、熱的および/または光誘起的崩壊に対して安定化さ
れた有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】安定剤としての幾つかのビスフェノール
エステル誘導体の使用が、特に、日本国特開平4−30
8581号、DE−A−3718751号、EP−A−
479560号およびUS−A−4414408号に記
載されている。
【0003】
【課題を解決するための手段】その見地の1つにおい
て、本発明は式I
【化7】 〔式中、置換基R1 はおのおの互いに独立して、炭素原
子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし2
4のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
し12のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または基:−
CH2 −S−X1 を表し;置換基R2 はおのおの互いに
独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキ
ル基、炭素原子数2ないし24のアルケニル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし12のシク
ロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、または基:−CH2 −S−X1 、−(C
2 p COO−X2 または−(CH2 q O−X3
表し;置換基R3 はおのおの互いに独立して、水素原子
または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R4
は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を
表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし10のアル
キル基、フェニル基、−CH2−COO−X4 またはC
Nを表し;R6 は水素原子、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基、フェニル基、−COO−X5 、−CNまたは
−CON(X6 )(X7 )を表し;R7 は水素原子また
は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し;R8
水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフ
ェニル基を表し;X1 は炭素原子数1ないし25のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または
−(CH2)r COO−Y1 を表し;X2 、X4 およびX
5 はおのおの互いに独立して、炭素原子数1ないし25
のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
ェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基を表し;X3 は炭素原子数1ないし25のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子
数1ないし25のアルカノイル基、炭素原子数3ないし
25のアルケノイル基;酸素原子、硫黄原子もしくは>
N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし25のアルカ
ノイル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカル
ボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアル
キル基で置換されたベンゾイル基、テノイル基またはフ
ロイル基を表し;X6 およびX7 はおのおの互いに独立
して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル
基、炭素原子数2ないし24のアルケニル基、炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置
換された炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基または炭素原子数7ないし9のフ
ェニルアルキル基を表し;Y1 は炭素原子数1ないし2
5のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基を表し;Y2 は水素原子または炭素原子数1ない
し8のアルキル基を表し;pは0、1または2を表し;
qは0ないし8の整数を表し;rは1または2を表し;
nは1ないし4の整数を表し;そしてnが1を表すと
き、Aは基:−O−Z1 、−N(Z2 )(Z3 )、−N
H(OZ4 )、−O−N=C(Z5 )(Z6 )、−S
(O)m 7 、−NH−Z8 または−S−Z8 を表す
か、あるいはAはまた窒素原子において自由原子価をも
つ未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換された複素環基を表し;Z1 は水素原子、炭素原子
数1ないし25のアルキル基;酸素原子、硫黄原子もし
くは>N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし25の
アルキル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル基、
5ないし20個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素
基、7ないし20個の炭素原子を含む二環式飽和炭化水
素基、10ないし20個の炭素原子を含む三環式飽和炭
化水素基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
素原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル環におい
て炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロ
フルフリル基、テトラヒドロアビエチル基、炭素原子数
1ないし25のアルカノイル基、炭素原子数3ないし2
5のアルケノイル基;酸素原子、硫黄原子もしくは>N
−Y2 で中断された炭素原子数3ないし25のアルカノ
イル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボ
ニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基で置換されたベンゾイル基、テノイル基、フロイル
基または式IIaもしくは式IIb:
【化8】 で表される基を表し;Z2 は水素原子、炭素原子数1な
いし25のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数
2ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし24の
アルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、炭素原子数1ないし25のアルカノイル基、炭素原
子数3ないし25のアルケノイル基;酸素原子、硫黄原
子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし
25のアルカノイル基、炭素原子数6ないし9のシクロ
アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換されたベンゾイル基、テノイ
ル基、フロイル基、基:−(CH2 p COO−X2
たは式IIbで表される基を表し;Z3 は水素原子、炭素
原子数1ないし25のアルキル基、OH基で置換された
炭素原子数2ないし25のアルキル基、炭素原子数3な
いし24のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基または式IIbで表される基を表すか;ある
いはZ2 およびZ3 は一緒になって炭素原子数3ないし
6のアルキレン基、炭素原子数3ないし6のオキソアル
キレン基または酸素原子、硫黄原子もしくは>N−T6
で中断された炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表
し;Z4 は炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換されたフェニル基または炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;Z5
よびZ6 はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原
子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし2
4のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
し12のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基または
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか;
あるいはZ5 およびZ6 は結合している炭素原子と一緒
になって、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキリデン環を形成し;Z7 は炭素原子数1ないし2
5のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基または基:−(CH2)r COO−Y1 を表し;Z8
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換された2−ベンズオキサゾリル基または未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
2−ベンゾチアゾリル基を表し;T1 およびT2 はおの
おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし2
5のアルキル基、炭素原子数2ないし24のアルケニル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
アルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし
9のフェニルアルキル基、または基:−CH2 −S−X
1 を表し;T3 は水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表し;T4 は水素原子、炭素原子数1な
いし25のアルキル基、炭素原子数2ないし24のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12
のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、−CH2 −S−
1 、−(CH2 p COO−X2 または−(CH2
q O−X3 を表し;T5 は水素原子、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数2な
いし4のアルキル基、O・、−OH、−NO、−CH2
CN、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3
ないし6のアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル環上炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換された炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基;炭素原子数1ないし8のアルカノイル
基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基またはベン
ゾイル基を表し;T6 は炭素原子数1ないし12のアル
キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を
表し;mは1または2を表し;wは0または1を表し;
nが2を表すとき;Aは式 IIIa、 IIIb、 IIIc、 I
IId、 IIIeまたは IIIf
【化9】 で表される基を表し;G1 およびG3 はおのおの互いに
独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、基:−(CH2 p
COO−X2 または式IIbで表される基を表し;G2
炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子、硫
黄原子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数4な
いし20のアルキレン基、炭素原子数4ないし20のア
ルケニレン基、炭素原子数4ないし20のアルキニレン
基、(炭素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレ
ン−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの
自由電子価をもちおよび5ないし12個の炭素原子を含
む単環式飽和炭化水素基、2つの自由電子価をもちおよ
び7ないし30個の炭素原子を含む二環式飽和炭化水素
基、フェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数
2ないし20のアルカンジオイル基、炭素原子数4ない
し20のアルケンジオイル基またはカルボキシベンゾイ
ル基を表し;G4 およびG6 はおのおの互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、
炭素原子数3ないし24のアルケニル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4
のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基または式IIbで表される基を
表し;G5 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基;
酸素原子、硫黄原子もしくは>N−Y2 で中断された炭
素原子数4ないし20のアルキレン基、炭素原子数4な
いし20のアルケニレン基、炭素原子数4ないし20の
アルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキレ
ン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキレ
ン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし12個
の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、2つの自由電
子価をもちおよび7ないし30個の炭素原子を含む二環
式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1ないし
4のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチ
レン基を表し;G7 は炭素原子数2ないし20のアルキ
レン基;酸素原子、硫黄原子もしくは>N−Y2 で中断
された炭素原子数4ないし20のアルキレン基、炭素原
子数4ないし20のアルケニレン基、炭素原子数4ない
し20のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のア
ルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のア
ルキレン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし
12個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、2つの
自由電子価をもちおよび7ないし30個の炭素原子を含
む二環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基または
ナフチレン基、炭素原子数2ないし20のアルカンジオ
イル基、炭素原子数4ないし20のアルケンジオイル
基、カルボキシベンゾイル基または式IVa、IVbまたは
IVc
【化10】 で表される基を表し;G8 およびG10はおのおの互いに
独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキ
ル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル基、炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基または式IIbで表され
る基を表し;G9 およびG11は、炭素原子数2ないし1
2のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子もしくは>N−
2 で中断された炭素原子数4ないし20のアルキレン
基、炭素原子数4ないし20のアルケニレン基、炭素原
子数4ないし20のアルキニレン基、(炭素原子数1な
いし4のアルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1な
いし4のアルキレン)基、2つの自由電子価をもちおよ
び5ないし12個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素
基、2つの自由電子価をもちおよび7ないし30個の炭
素原子を含む二環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレ
ン基またはナフチレン基を表し;G12は水素原子、炭素
原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし
24のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基または式IIbで表される基を表し;置換基D1
おのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ない
し8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
たフェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表し;置換基D2 はおのおの互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基または炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;D3
およびD4 はおのおの互いに独立して、水素原子、CF
3 、炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェ
ニル基を表すか、あるいはD3 およびD4 は結合してい
る炭素原子と一緒になって未置換のもしくは炭素原子数
1ないし4のアルキルで置換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキリデン環を形成し;tは1または2
を表し;vは0または1を表し;nが3を表すとき、A
は式Va、VbまたはVc
【化11】 で表される基を表し;E1 は炭素原子数3ないし7のア
ルカントリイル基を表し;E2 およびE3 は炭素原子数
2ないし8のアルキレン基を表し;nが4を表すとき、
Aは式VI
【化12】 で表される基を表し;およびE4 は炭素原子数4ないし
10のアルカンテトライル基または酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基を表
す。〕で表される化合物に関する。
【0004】
【発明の実施の形態】25個までの、好ましくは18個
までの、最も好ましくは10個までの炭素原子のアルキ
ル基は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、第二ブチル基、イソブチ
ル基、第三ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチ
ル基、第三ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペ
ンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル
基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプ
チル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−
メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチ
ル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチル
ヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウ
ンデシル基、ドデシル基、1,1,3,3,5,5−ヘ
キサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、エイコシル基またはドコシル基で
ある。
【0005】R1 およびR2 の好ましい意味の1つは、
枝分かれした炭素原子数1ないし10のアルキル基、よ
り特別には炭素原子数1ないし5のアルキル基、代表的
にはメチル基、第三ブチル基および第三ペンチル基であ
る。
【0006】R4 の好ましい意味の1つは炭素原子数1
ないし4のアルキル基、より特別にはメチル基である。
【0007】Y2 の好ましい意味の1つは炭素原子数1
ないし4のアルキル基、より特別にはメチル基である。
【0008】Z1 およびZ2 の好ましい意味の1つは炭
素原子数1ないし18のアルキル基である。
【0009】Z7 の好ましい意味の1つは炭素原子数1
ないし18のアルキル基であり、より特別には炭素原子
数1ないし10のアルキル基である。
【0010】T1 、T2 およびT4 の好ましい意味の1
つは炭素原子数1ないし4のアルキル基、より特別には
メチル基および第三ブチル基である。
【0011】T5 の好ましい意味の1つは炭素原子数1
ないし4のアルキル基、より特別にはメチル基である。
【0012】T6 の好ましい意味の1つは炭素原子数1
ないし4のアルキル基である。
【0013】酸素原子、硫黄原子もしくは>N−Y2
中断された炭素原子数2ないし25のアルキル基の実例
は、CH3 −O−CH2 CH2 −、CH3 −CH2 −O
−CH2 −CH2 −CH2 −O−、(CH3 2 CH−
O−CH2 −CH2 −、CH3 −S−CH2 CH2 −、
CH3 −NH−CH2 CH2 −、CH3 −N(CH3
−CH2 CH2 −、CH3 −O−CH2 CH2 −O−C
2 CH2 −、CH3−(O−CH2 CH2 −)2 O−
CH2 CH2 −、CH3 −(O−CH2 CH2−)3
−CH2 CH2 −またはCH3 −(O−CH2 CH
2 −)4 O−CH2CH2 −である。酸素原子もしくは
>N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし25のアル
キル基が好ましくおよび酸素原子で中断された炭素原子
数3ないし10のアルキル基がより好ましい。基(炭素
原子数1ないし5のアルキル)−(OCH2 CH2
1-10−および(炭素原子数1ないし5のアルキル)−
(OCH2CH2 1-2 −が特に好ましい。
【0014】−OH基で置換された炭素原子数2ないし
25のアルキル基、特に−OH基で置換された炭素原子
数2ないし4のアルキル基は代表的には2−ヒドロキシ
エチル基、2−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシ
ブチル基または4−ヒドロキシブチル基である。
【0015】炭素原子数1ないし18のアルコキシ基は
代表的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオ
キシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
またはオクタデシルオキシ基である。炭素原子数6ない
し12のアルコキシ基は特にヘプチルオキシ基およびオ
クチルオキシ基が好ましい。
【0016】24個までの、好ましい18個までの炭素
原子をもつアルケニル基は、代表的にはビニル基、プロ
ペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、イソブテ
ニル基、3−メチル−2−ブテニル基、n−2−オクテ
ニル基、n−2−ドデセニル基、イソドデセニル基、n
−2−オクタデセニル基またはn−4−オクタデセニル
基である。1位の炭素原子が飽和されているアルケニル
基が好ましい。炭素原子数3ないし18のアルケニル基
が特に好ましい。
【0017】未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキル基、代表的にはシクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シク
ロドデシル基、2−もしくは4−メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基または第三ブチルシクロヘキシル基である。未置
換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、さら
に特にシクロヘキシル基が好ましい。
【0018】R1 の好ましい意味の1つはシクロヘキシ
ル基である。
【0019】5ないし12個の炭素原子を有するシクロ
アルコキシ基の実例は例えば、シクロペンチルオキシ
基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ
基、シクロオクチルオキシ基、シクロデシルオキシ基ま
たはシクロドデシルオキシ基である。シクロペンチルオ
キシ基およびシクロヘキシルオキシ基が特に好ましい。
【0020】5ないし20個の炭素原子を含む単環式飽
和炭化水素基は代表的には、未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基またはシクロアルキル基部分
で炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された(炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル)−(炭素原子
数1ないし4のアルキル)基であり代表的にはシクロヘ
キシルメチル基、メチルシクロヘキシルメチル基または
ジメチルシクロヘキシルメチル基である。
【0021】7ないし20個の炭素原子を含む二環式飽
和炭化水素基は代表的には
【化13】 である。
【0022】10ないし20個の炭素原子を含む三環式
飽和炭化水素基は代表的には
【化14】 である。
【0023】未置換のもしくは炭素原子1ないし4のア
ルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
アルケニル基は例えばシクロヘキセ−2−エニル基、シ
クロヘプテ−3−エニル基、4−第三ブチルシクロヘキ
セ−2−エニルである。シクロヘキセニル基が好まし
い。
【0024】炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
されたフェニル基は代表的には、メチルフェニル基、ジ
メチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェ
ニル基、ジエチルフェニル基、イソプロピルフェニル
基、第三ブチルフェニル基、ジ第三ブチルフェニル基ま
たはメチル−ジ−第三ブチルフェニル基である。
【0025】未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシク
ロアルキリデン環の実例は
【化15】 である。炭素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環
が好ましい。
【0026】未置換のまたはフェニル基において炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数7
ないし9のフェニルアルキル基は例えばベンジル基、フ
ェネチル基、3−フェニルプロピル基、α−メチルベン
ジル基、α,α−ジメチルベンジル基、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基および
第三ブチルベンジル基である。
【0027】25個までの炭素原子を含むアルカノイル
基はメタノイル基、エタノイル基、プロパノイル基、ブ
タノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、オクタデカノイル基、ノナデカノイル
基またはエイコサノイル基であってよい。炭素原子数1
ないし18のアルカノイル基が好ましい意味である。
【0028】酸素原子、硫黄原子または基:>N−Y2
により中断された炭素原子数3ないし25個のアルカノ
イル基は、代表的には−CO−CH2 CH2 −S−(炭
素原子数1ないし10のアルキル)基、−CO−CH2
CH2 −O−(炭素原子数1ないし10のアルキル)基
および−CO−CH2 CH2 −N(Y2 )−(炭素原子
数1ないし10のアルキル)基である。酸素原子もしく
は>N−Y2 により中断された炭素原子数3ないし25
のアルカノイル基が好ましい。
【0029】3ないし25個の炭素原子のアルケノイル
基は代表的にはアクリロイル基、メタクリロイル基、ク
ロトノイル基、イソクロトノイル基およびオレオイル基
である。。炭素原子数3ないし18のアルケノイル基が
好ましい。
【0030】炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカ
ルボニル基は例えば、シクロペンチルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル
基またはシクロオクチルカルボニル基である。
【0031】炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
されたベンゾイル基は代表的にはメチルベンゾイル基ま
たは第三ブチルベンゾイル基である。
【0032】窒素原子において自由原子価をもつ、未置
換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
した複素環基の実例は:
【化16】 である。
【0033】5ないし7員複素単環式基および9ないし
10員複素二環式基が好ましい。特に好ましいヘテロ原
子は窒素である。好ましいものはまた:未置換のもしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された1−
ピロリル基、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換された1−ピラゾリル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
1−イミダゾリル基、1−トリアゾリル基、未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
1−ベンズイミダゾリル基または1−ベンゾトリアゾリ
ル基である。
【0034】Z8 は代表的には基
【化17】 である。
【0035】20個までの、好ましくは12個までのも
しくは6個までの炭素原子を含むアルキレン基は、代表
的にはエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチル
トリメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン
基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、
デカメチレン基、ウンデカメチレン基またはドデカメチ
レン基である。
【0036】G2 、G5 、G7 、G9 およびG11の好ま
しい意味の一つは炭素原子数2ないし8のアルキレン基
である。
【0037】酸素原子、硫黄原子もしくは>N−Y2
中断された炭素原子数4ないし20のアルキル基は、代
表的には−CH2 CH2 −O−CH2 CH2 −、−CH
2 CH2 −S−CH2 CH2 −、−CH2 CH2 −NH
−CH2 CH2 −、−CH2 CH2 CH2 −NH−CH
2CH2 CH2 −、−CH2 −CH2 −CH2 −NH−
CH2 −CH2 −、−CH2 −CH2 −CH2 −CH2
−NH−CH2 −CH2 −CH2 −、−(CH2 6
NH−(CH2 6 −、−CH2 CH2 −N(CH3
−CH2 CH2 −、−CH2 CH2 CH2 −N(C
3 )−CH2 CH2 CH2 −、−CH2 CH2−(O
−CH2 CH2 −)2 O−CH2 CH2 −、−CH2
2 −(O−CH2 CH2 −)3 O−CH2 CH2 −、
−CH2 CH2 −(O−CH2 CH2 −)4 O−CH2
CH2 −、−CH2 CH2 CH2 CH2 −O−CH2
2 CH2CH2 −O−CH2 CH2 CH2 CH2 −、
−CH2 CH2 −NH−CH2 CH2 −NH−CH2
2 −、−CH2 CH2 CH2 −NH−CH2 CH2
NH−CH2 CH2 CH2 −または−CH2 CH2 CH
2 −NH−CH2 CH2 CH2 CH2 −NH−CH2
2 CH2 −である。酸素原子または>N−Y2 で中断
された炭素原子数4ないし20のアルキレン基が好まし
い。基:−CH2 CH2 −O−CH2 CH2 −および−
CH2 CH2 CH2 CH2 −O−CH2 CH2CH2
2 −O−CH2 CH2 CH2 CH2 −は特に好まし
い。
【0038】−N(Z2 )(Z3 )の好ましい意味はモ
ルホリノ基である。
【0039】>N−T6 で中断された炭素原子数3ない
し6のアルキレン基は代表的には、−CH2 CH2 −N
(CH3 )−CH2 CH2 −、−CH2 CH2 CH2
N(CH3 )−CH2 CH2 CH2 −である。
【0040】炭素原子数3ないし6のオキソアルキレン
基は代表的には−CO−CH2 CH2 CH2 CH2 −で
ある。
【0041】炭素原子数4ないし20のアルキレン基は
代表的には2−ブト−1,4−エニレン基、3−ペント
−1,5−エニレン基または2−ヘキシ−1,6−エニ
レン基である。
【0042】炭素原子数4ないし20のアルキニレン基
は代表的には、2−ブチニレン基(−CH2 −C≡C−
CH2 −)、2−ペンチニレン基、2−ヘキシニレン
基、3−ヘキシニレン基、3−ヘプチニレン基、2−デ
シニレン基、4−デシニレン基または8−オクタデシニ
レン基である。
【0043】(炭素原子数1ないし4のアルキレン)フ
ェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基は
代表的には、基
【化18】 である。
【0044】2個の自由電子価をもち、5ないし12個
の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基の代表例は、基
【化19】 および、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シ
クロヘプチレン基もしくはシクロオクチレン基のような
炭素原子数5ないし12のシクロアルキレン基である。
【0045】2個の自由電子価をもち、7ないし30個
の炭素原子を含む二環式飽和炭化水素基の代表例は、基
【化20】 である。
【0046】炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
されたフェニレン基は代表的にはメチルフェニレン基ま
たは第三ブチルフェニレン基である。
【0047】炭素原子数2ないし20のアルカンジオイ
ル基は代表的には、エタンジオイル基、プロパンジオイ
ル基、ブタンジオイル基、ペンタンジオイル基、ヘキサ
ンジオイル基、ヘプタンジオイル基、オクタンジオイル
基、ノナンジオイル基またはデカンジオイル基である。
炭素原子数2ないし10のアルカンジオイル基が好まし
い。
【0048】炭素原子数4ないし20のアルケンジオイ
ル基は代表的には、マレオイル基、フマロイル基、シト
ラコノイル基またはメサコノイル基である。
【0049】炭素原子数3ないし7のアルカントリイル
基の実例は、
【化21】 である。
【0050】炭素原子数4ないし10のアルカンテトラ
イル基または酸素原子により中断された炭素原子数4な
いし10のアルカンテトライル基の実例は、
【化22】 である。
【0051】R5 、R6 、R7 およびR8 は好ましくは
水素原子である。
【0052】変数nは好ましくは1または2である。
【0053】好ましい式Iで表される化合物は、式中、
置換基R1 はおのおの互いに独立して、炭素原子数1な
いし18のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ない
し8のシクロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアル
キル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、または基:−CH2 −S−X1
を表し;置換基R2 はおのおの互いに独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または
基:−CH2 −S−X1 、−(CH2 p COO−X2
または−(CH2 q O−X3 を表し;置換基R3 はお
のおの互いに独立して、水素原子または炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表し;R4 は水素原子または炭素
原子数1ないし8のアルキル基を表し;R5 は水素原
子、炭素原子数1ないし10のアルキル基またはフェニ
ル基を表し;R6 は水素原子、炭素原子数1ないし4の
アルキル基またはフェニル基を表し;R7 は水素原子ま
たは炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し;R8
は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基または
フェニル基を表し;X1 は炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または
−(CH2)r COO−Y1 を表し;X2 は炭素原子数1
ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置
換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
ェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れたフェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基を表し;X3 は炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素
原子数1ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3な
いし18のアルケノイル基;酸素原子もしくは>N−Y
2 で中断された炭素原子数3ないし18のアルカノイル
基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換されたベンゾイル基、テノイル基またはフロイル
基を表し;Y1 は炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基または
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;Y
2 は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基
を表し;pは0、1または2を表し;qは0ないし8の
整数を表し;rは1または2を表し;nは1ないし4の
整数を表し;そしてnが1を表すとき、Aは基:−O−
1 、−N(Z2 )(Z3 )、−NH(OZ4 )、−O
−N=C(Z5 )(Z6 )、−S(O)m 7 、−NH
−Z8 または−S−Z8 を表すか、あるいはAはまた窒
素原子において自由原子価をもつ未置換のまたは炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換された複素環基を表
し;Z1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基;酸素原子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原
子数3ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし1
8のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアル
キル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
た炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8の
シクロアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニル
アルキル基、フェニル環において炭素原子数1ないし4
のアルキル基で置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル基、テトラヒ
ドロアビエチル基、炭素原子数1ないし18のアルカノ
イル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイル基;酸
素原子もしくは>N−Y2で中断された炭素原子数3な
いし18のアルカノイル基、炭素原子数6ないし9のシ
クロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換されたベンゾイル基、テ
ノイル基、フロイル基または式IIaもしくは式IIbで表
される基を表し;Z2 は水素原子、炭素原子数1ないし
18のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数2な
いし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアル
ケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素
原子数1ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3な
いし18のアルケノイル基;酸素原子もしくは>N−Y
2 で中断された炭素原子数3ないし18のアルカノイル
基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換されたベンゾイル基、テノイル基、フロイル基、
基:−(CH2 p COO−X2 または式IIbで表され
る基を表し;Z3 は水素原子、炭素原子数1ないし18
のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数2ないし
18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭
素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IIb
で表される基を表すか;あるいはZ2 およびZ3 は一緒
になって炭素原子数3ないし6のアルキレン基、炭素原
子数3ないし6のオキソアルキレン基または酸素原子も
しくは>N−T6 で中断された炭素原子数3ないし6の
アルキレン基を表し;Z4 は炭素原子数1ないし18の
アルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニ
ル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
を表し;Z5 およびZ6 はおのおの互いに独立して、水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子
数5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基
または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表
すか;あるいはZ5 およびZ6 は結合している炭素原子
と一緒になって、未置換のもしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキリデン環を形成し;Z7 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基または基:−(CH2)r COO−Y1 を表し;Z8
未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換された2−ベンズオキサゾリル基または未置換のも
しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
2−ベンゾチアゾリル基を表し;T1 およびT2 はおの
おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルケニ
ル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、または基:−CH2−S−X1 を表
し;T3 は水素原子または炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表し;T4 は水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルケニ
ル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、−CH2 −S−X1 、−(CH2 p
COO−X2 または−(CH2 q O−X3 を表し;T
5 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−
OH、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベン
ジル基またはアセチル基を表し;T6 は炭素原子数1な
いし12のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
たフェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表し;mは1または2を表し;wは0または
1を表し;nが2を表すとき;Aは式 IIIa、 IIIb、
IIIc、 IIId、 IIIeまたは IIIfで表される基を表
し;G1 およびG3 はおのおの互いに独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、基:−(CH2 p COO−X2 または
式IIbで表される基を表し;G2 は炭素原子数2ないし
12のアルキレン基;酸素原子もしくは>N−Y2 で中
断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素
原子数4ないし12のアルケニレン基、炭素原子数4な
いし12のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4の
アルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4の
アルキレン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ない
し12個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、フェ
ニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
れたフェニレン基またはナフチレン基、炭素原子数2な
いし18のアルカンジオイル基、炭素原子数4ないし1
8のアルケンジオイル基またはカルボキシベンゾイル基
を表し;G4 およびG6 はおのおの互いに独立して、水
素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原
子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基または式IIbで表される基を表し;G5
は炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子も
しくは>N−Y2 で中断された炭素原子数4ないし12
のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレ
ン基、炭素原子数4ないし12のアルキニレン基、(炭
素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレン−(炭
素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの自由電子
価をもちおよび5ないし12個の炭素原子を含む単環式
飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1ないし4
のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレ
ン基を表し;G7 は炭素原子数2ないし12のアルキレ
ン基;酸素原子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原
子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数4ないし
12のアルケニレン基、炭素原子数4ないし12のアル
キニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキレン)−
フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)
基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし12個の炭
素原子を含む単環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレ
ン基またはナフチレン基、炭素原子数2ないし18のア
ルカンジオイル基、炭素原子数4ないし18のアルケン
ジオイル基、カルボキシベンゾイル基を表し;G8 およ
びG10はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子
数1ないし18のアルキル基、炭素原子数3ないし18
のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
または式IIbで表される基を表し;G9 およびG11は、
炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子もし
くは>N−Y2 で中断された炭素原子数4ないし12の
アルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン
基、炭素原子数4ないし12のアルキニレン基、(炭素
原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレン−(炭素
原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの自由電子価
をもちおよび5ないし12個の炭素原子を含む単環式飽
和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチレン
基を表し;G12は水素原子、炭素原子数1ないし18の
アルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基または式IIbで表さ
れる基を表し;ならびにtは1または2を表す、化合物
である。
【0054】同様に好ましいのは、式中、置換基R1
おのおの互いに独立して、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5
ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子
数7ないし9のフェニルアルキル基、または基:−CH
2 −S−X1 を表し;置換基R2 はおのおの互いに独立
して、水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル
基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子
数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基、または基:−CH2 −S
−X1 、−(CH2 p COO−X2 または−(C
2 q O−X3 を表し;置換基R3 は水素原子を表
し;R4 は水素原子または炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし4
のアルキル基またはフェニル基を表し;R6 は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル
基を表し;R7 は水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表し;R8 は水素原子、炭素原子数1な
いし4のアルキル基またはフェニル基を表し;X1 は炭
素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基または−(CH2)r COO
−Y1 を表し;X2 は炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェ
ニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基を表し;X3 は炭素原子数1ないし10のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭
素原子数1ないし10のアルカノイル基、炭素原子数3
ないし18のアルケノイル基、酸素原子で中断された炭
素原子数3ないし18のアルカノイル基;またはベンゾ
イル基を表し;Y1 は炭素原子数1ないし10のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェ
ニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基を表し;pは0、1または2を表し;qは0ないし8
の整数を表し;rは1または2を表し;nは1ないし4
の整数を表し;そしてnが1を表すとき、Aは基:−O
−Z1 、−N(Z2 )(Z3 )、−NH(OZ4 )、−
O−N=C(Z5 )(Z6 )、−S(O)m 7 、−N
H−Z8 または−S−Z8 を表すか、あるいはAはまた
窒素原子において自由原子価をもつ未置換のまたは炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された複素環基を
表し;Z1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアル
キル基、酸素原子で中断された炭素原子数3ないし18
のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基、炭素原子数1ないし10のアルカノイル基、炭素原
子数3ないし18のアルケノイル基、酸素原子で中断さ
れた炭素原子数3ないし18のアルカノイル基;ベンゾ
イル基または式IIaもしくは式IIbで表される基を表
し;Z2 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキ
ル基、OH基で置換された炭素原子数2ないし10のア
ルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子
数1ないし10のアルカノイル基、炭素原子数3ないし
18のアルケノイル基、酸素原子で中断された炭素原子
数3ないし18のアルカノイル基;ベンゾイル基、基:
−(CH2 p COO−X2 または式IIbで表される基
を表し;Z3 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、OH基で置換された炭素原子数2ないし10
のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基また
は式IIbで表される基を表すか;あるいはZ2 およびZ
3 は一緒になって炭素原子数3ないし6のアルキレン
基、炭素原子数3ないし6のオキソアルキレン基または
酸素原子で中断された炭素原子数3ないし6のアルキレ
ン基を表し;Z4 は炭素原子数1ないし10のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
を表し;Z5 およびZ6 はおのおの互いに独立して、水
素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原
子数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロ
アルケニル基、フェニル基または炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基を表すか;あるいはZ5 およびZ
6 は結合している炭素原子と一緒になって炭素原子数5
ないし8のシクロアルキリデン環を形成し;Z7 は炭素
原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基または基:−(CH2)r CO
O−Y1 を表し;Z8 は未置換のもしくは炭素原子数1
ないし4のアルキル基で置換された2−ベンズオキサゾ
リル基または未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基で置換された2−ベンゾチアゾリル基を表
し;T1 およびT2 はおのおの互いに独立して、水素原
子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数
2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアル
ケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基、または基:−CH2 −S−X1を表し;
3 は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル
基を表し;T4 は水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数
5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原
子数7ないし9のフェニルアルキル基、−CH2 −S−
1 、−(CH2 p COO−X2 または−(CH2
q O−X3 を表し;T5 は水素原子、炭素原子数1ない
し4のアルキル基、−OH、炭素原子数6ないし12の
アルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキ
シ基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表し;
mは1または2を表し;wは0または1を表し;nが2
を表すとき;Aは式 IIIa、 IIIb、 IIIc、 IIId、
IIIeまたは IIIfで表される基を表し;G1 およびG
3 はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1
ないし10のアルキル基、炭素原子数3ないし18のア
ルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基、基:−(CH2 p COO−X2 または式IIb
で表される基を表し;G2 は炭素原子数2ないし10の
アルキレン基、酸素原子で中断された炭素原子数4ない
し12のアルキレン基、炭素原子数4ないし10のアル
ケニレン基、炭素原子数4ないし10のアルキニレン
基、(炭素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレ
ン−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの
自由電子価をもちおよび5ないし10個の炭素原子を含
む単環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数2
ないし10のアルカンジオイル基、炭素原子数4ないし
10のアルケンジオイル基またはカルボキシベンゾイル
基を表し;G4 およびG6 はおのおの互いに独立して、
水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素
原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基または式IIbで表される基
を表し;G5 は炭素原子数2ないし10のアルキレン
基、酸素原子で中断された炭素原子数4ないし12のア
ルキレン基、炭素原子数4ないし10のアルケニレン
基、炭素原子数4ないし10のアルキニレン基、(炭素
原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレン−(炭素
原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの自由電子価
をもちおよび5ないし10個の炭素原子を含む単環式飽
和炭化水素基またはフェニレン基を表し;G7 は炭素原
子数2ないし10のアルキレン基、酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数
4ないし10のアルケニレン基、炭素原子数4ないし1
0のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし10
個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、フェニレン
基、炭素原子数2ないし10のアルカンジオイル基、炭
素原子数4ないし10のアルケンジオイル基またはカル
ボキシベンゾイル基を表し;G8 およびG10はおのおの
互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし10の
アルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または
式IIbで表される基を表し;G9 およびG11は、炭素原
子数2ないし10のアルキレン基、酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数
4ないし10のアルケニレン基、炭素原子数4ないし1
0のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキ
レン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし10
個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基またはフェニ
レン基を表し;G12は水素原子、炭素原子数1ないし1
0のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
ル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基また
は式IIbで表される基を表し;ならびにtは1または2
を表す、式Iで表される化合物である。
【0055】式中、nが1であり;Aが式:−N
(Z2 )(Z3 )で表される基を表し;Z2 が水素原子
を表し、およびZ3 は水素原子、炭素原子数1ないし2
5のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数2ない
し25のアルキル基、炭素原子数3ないし24のアルケ
ニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または
式IIbで表される基を表す、式Iの化合物もまた好まし
い。
【0056】他の好ましい式Iの化合物は式中、nが1
であり;Aが式:−O−Z1 で表される基を表し;Z1
が酸素原子で中断された炭素原子数1ないし25のアル
キル基または式IIaで表される基を表し;およびwが1
を表す化合物である。
【0057】さらに好ましい本発明の実例は式中、置換
基R1 は同じでありおよび炭素原子数1ないし5のアル
キル基または炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
を表し;置換基R2 は同じでありおよび炭素原子数1な
いし5のアルキル基を表し;置換基R3 は水素原子を表
しおよびR4 は水素原子または炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表す、化合物である。
【0058】特に好ましい式Iの化合物は、式中、置換
基R1 は同じでありおよび炭素原子数1ないし5のアル
キル基または炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基
を表し;置換基R2 は同じでありおよび炭素原子数1な
いし5のアルキル基を表し;置換基R3 は水素原子を表
しおよびR4 は水素原子または炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表し;R5 、R6 、R7 およびR8 は水素
原子を表し;nが1または2を表し、およびnが1を表
すとき、Aは基:−O−Z1 、−N(Z2 )(Z3 )、
−NH(OZ4 )、−O−N=C(Z5 )(Z6 )、−
S(O)m 7 、−NH−Z8 または−S−Z8 を表す
か、あるいはAはまた窒素原子において自由原子価をも
つ未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換された複素環基を表し;Z1 は炭素原子数1ないし
18のアルキル基、酸素原子で中断された炭素原子数3
ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、テトラヒドロフルフリル基あるいは式II
aまたは式IIbで表される基を表し;Z2 は炭素原子数
1ないし18のアルキル基、−OH基で置換された炭素
原子数2ないし4のアルキル基、炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基、基:−(CH2 p COO−X
2 または式IIbで表される基を表し;Z3 は水素原子、
炭素原子数1ないし18のアルキル基、−OH基で置換
された炭素原子数2ないし4のアルキル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基または式IIbで表され
る基を表すか;あるいはZ2 およびZ3 は一緒になって
炭素原子数3ないし6のオキソアルキレン基または酸素
原子で中断された炭素原子数3ないし6のアルキレン基
を表し;Z4 は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基を表し;Z5 およびZ6 は結合している炭素原子と
一緒になって、炭素原子数5ないし8のシクロアルキリ
デン環を形成し;Z7 は炭素原子数1ないし10のアル
キル基を表し;Z8 は未置換のもしくは炭素原子数1な
いし4のアルキル基で置換された2−ベンズオキサゾリ
ル基または未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基で置換された2−ベンゾチアゾリル基を表し;
1 、T2 、T3 およびT4 はおのおの互いに独立して
は水素原子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を
表し;T5 は水素原子または炭素原子数1ないし4のア
ルキル基を表し;X2 は炭素原子数1ないし10のアル
キル基を表し;mは1または2を表し;pは1を表し;
wは0または1を表し;ならびにnが2を表すとき;A
は式 IIIa、 IIIb、 IIIcまたは IIIfを表し;G1
およびG3 はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IIbで
表される基を表し;G2 は炭素原子数2ないし8のアル
キレン基、2つの自由電子価をもちおよび10個の炭素
原子を含む単環式飽和炭化水素基を表し;G7 は炭素原
子数2ないし8のアルキレン基または酸素原子で中断さ
れた炭素原子数4ないし12のアルキレン基を表し;G
12は炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または
式IIbで表される基を表す、化合物である。
【0059】式Iで表される化合物は以下のそれ自体公
知の方法で製造できる。製法A: 式a
【化23】 で表される化合物と、式b
【化24】 (上記式中、R1 ないしR8 およびAならびに指数nは
式Iに対して定義されたと同じ意味を表す。)で表され
る適当な化合物との反応(マイケル付加)。
【0060】反応は溶媒の存在下または不在下で2つの
反応体を混合することにより行われる。適当な溶媒は慣
用の炭化水素(例えば、トルエン、ヘキサンおよびシク
ロヘキサン);ハロゲン化炭化水素(例えば、ジクロロ
メタン、ジクロロエタンおよびクロロベンゼン)、エー
テル(例えば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、
テトラヒドロフランまたはジメトキシエタン)、アルコ
ール(例えば、メタノールおよびエタノール)およびさ
らにまたアセトニトリル、ブチルアセテートおよびジメ
チルホルムアミドである。
【0061】この反応は5℃ないし反応混合物の沸点の
温度範囲で好ましく行われる。
【0062】アルコール(またはメルカプタン)を式a
に加える場合には、反応混合物に塩基の触媒量(0.5
−30mol%)を加えることが好ましい。適当な塩基
は代表的にはアルカリ金属水酸化物、炭素原子数1ない
し5のアルカリ金属アルコキシド、アミン(例えば、ト
リエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N−メチ
ルアニリンまたはピリジン)、テトラアルキルアンモニ
ウム水酸化物または水酸化ベンジルトリメチルアンモニ
ウムまたは有機金属化合物(例えばBuLi)である。
【0063】式中、Aが基:−S(O)m 7 を表す、
式Iで表される化合物は式aで表されるビスフェノール
モノアクリレートと式b(A=SZ7 )のメルカプタン
を反応させ、次いで得られたチオエーテルを標準方法
(特に、Comprehensive Organic Chemistry, Vol 3, p.
124-126,174,Ed.D.Neville Jones,Pergamon Press,1979
参照。)により酸化することにより得ることができる。
【0064】製法B: 式c
【化25】 で表される有機カルボン酸誘導体の式d
【化26】 (上記式中、R1 ないしR8 およびAならびに指数nは
式Iに対して定義された意味を表し、およびXはOH、
Cl、
【化27】 等々である。)で表されるビスフェノールによるエステ
ル化またはエステル交換。
【0065】反応はそれ自体公知の方法で行われ、都合
良くは2つのエダクト(educt)の一方に第二のエダクト
を加えて両方の反応体を、好ましくは酸素を除去しなが
ら完全に混合することにより行われる。反応は溶媒(例
えば、トルエン) の存在下または不在下で行ってよい。
温度は反応混合物の融点ないし沸点、適当には−50℃
ないし150℃、好ましくは0ないし150℃の範囲で
あってよい。得られた生成物の精製は公知の方法によ
り、代表的には水/HClによる洗浄、有機溶媒による
抽出、結晶化および/またはクロマトグラフィーにより
同様に行うことができる。抽出のためおよびクロマトグ
ラフィーによる精製段階のため好ましい溶媒はヘキサ
ン、酢酸エチルまたはその混合物である。
【0066】式cのカルボン酸の誘導体として酸塩化物
(X=Cl)が反応で使用される場合には、酸受容体を
また反応混合物に添加してもよい。適当な酸受容体はピ
リジンまたはトリエチルアミンのような典型的なアミン
である。酸受容体の量は好ましくは少なくとも酸塩化物
の量と当量でありそして代表的には酸塩化物に基づいて
1ないし2当量であり、好ましくは1.2ないし1.7
当量である。
【0067】酸塩化物はまた、式cのカルボン酸、式d
のビスフェノールおよび酸受容体(例えば、トリエチル
アミン)が反応器に装填され、次にオキシ塩化リンをU
S−A−5128398に記載された方法と同様に添加
する場合に、「その場で」製造することもできる。
【0068】式cのカルボン酸および式dのビスフェノ
ールをエダクトとして直接使用する場合には、反応を都
合良くは反応水を吸着する試薬、代表的にはジシクロヘ
キシルカルボジイミドを使用して行われる。
【0069】製法C:式e
【化28】 表される塩化物と式bで表される化合物との、好ましく
は酸受容体として塩基の存在下における反応。適当な酸
受容体はアミン(例えば、トリエチルアミンおよびピリ
ジン)、水素化物(例えば、水素化リチウム、ナトリウ
ムおよびカリウム)、アルコラート(例えば、ナトリウ
ムメチラートおよびカリウム第三ブチラート)および有
機金属塩基(例えば、BuLi)である。
【0070】塩基が水素化物、アルカリ金属、アルカリ
金属水酸化物、アルカリ金属アルコラートまたはアルキ
ルリチウム化合物の場合は、式bの化合物の相当するア
ニオンを最初に形成することができる。
【0071】式Iの化合物の実例を以下の表1に列挙す
る。
【表1】
【0072】
【表2】
【0073】
【表3】
【0074】
【表4】
【0075】
【表5】
【0076】
【表6】
【0077】
【表7】
【0078】
【表8】
【0079】
【表9】
【0080】
【表10】
【0081】
【表11】
【0082】
【表12】
【0083】
【表13】
【0084】
【表14】
【0085】
【表15】
【0086】
【表16】
【0087】
【表17】
【0088】
【表18】
【0089】
【表19】
【0090】
【表20】
【0091】
【表21】
【0092】
【表22】
【0093】
【表23】
【0094】
【表24】
【0095】
【表25】
【0096】
【表26】
【0097】
【表27】
【0098】
【表28】
【0099】化合物113,116,117,215は
特に好ましい本発明の実例である。
【0100】式Iで表される化合物は熱的、酸化的また
は光誘発的崩壊に対して有機材料を安定化するのに適当
である。この様な材料の実例は以下のものである:
【0101】1.モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシ
クロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネ
ンのポリマー、(所望により架橋結合できる)ポリエチ
レン、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度
および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高
密度および超高分子ポリエチレン(HDPE−UHM
W)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエ
チレン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(L
LDPE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDP
E)。
【0102】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高温においての)ラジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属
は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)
〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)
と称されるものである。
【0103】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0104】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよび交互またはランダムポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0105】4. それらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0106】5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0107】6.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0108】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【0109】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはスルホ塩素化
ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリ
マー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特
にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポ
リマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニ
ル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポ
リマー。
【0110】9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートにより耐衝
撃性改良されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリ
ルアミドおよびポリアクリロニトリル。
【0111】10.上記9に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0112】11.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0113】12.環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0114】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0115】14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0116】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【0117】16. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−2,
4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミ
ドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー;またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはAB
Sで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の
間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0118】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【0119】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0120】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0121】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0122】21.一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
【0123】22.乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【0124】23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0125】24.置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【0126】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル
樹脂およびアクリレート樹脂。
【0127】26.所望により促進剤を使用してアルデヒ
ドまたはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、
脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエー
テル、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールF
のジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エ
ポキシ樹脂。
【0128】27.天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【0129】28.前述のポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABSもしくはPBT/PET/PC。
【0130】29.純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに代表的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【0131】30.天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0132】本発明はさらに酸化的、熱的または光誘起
的崩壊を受けやすい有機材料、および式Iで表される化
合物の少なくとも1種からなる組成物にも関する。
【0133】有機材料は、好ましくは合成ポリマー、よ
り特別には上述した群から選択されたポリマーである。
ポリオレフィンおよび溶液重合されたポリブタジエンゴ
ムが特に好ましい。さらに特に好ましい有機材料は、共
役されているブタジエンに対するスチレンの比が都合よ
くは5:95ないし95:5である、溶液重合されたス
チレン−ブタジエンコポリマーまたはスチレン−ブタジ
エンブロックコポリマーである。これらのコポリマーの
ポリブタジエン成分は約5ないし30%である。好まし
い有機材料はまたアクリロニトリル−ブタジエン−スチ
レンである。
【0134】式Iの化合物は、安定化される有機材料の
重量に基づいて、0.01ないし10重量%、好ましく
は0.01ないし5重量%、最も好ましくは0.05な
いし0.5の重量%の量で安定化される材料に添合する
のが好ましい。
【0135】新規な化合物は、公知の方法により、都合
良くは成形品に成形する前または成形中に公知の方法に
よって、あるいは、そうでなければ化合物の溶液または
分散剤で有機材料に塗布し、続いて溶媒を蒸発させるこ
とにより有機材料中へ添合される。新規な化合物はま
た、これらの化合物を粉末として、粒状物としてあるい
はまた2.5ないし25重量%の濃度で含むマスターバ
ッチの形態で安定化されるべき材料に添合することもで
きる。
【0136】式Iの化合物はまた重合の前もしくは最中
に、または架橋の前に添合することも可能である。
【0137】このように安定化された材料は代表的に
は、シート、繊維、リボン、成形品、形材として、また
は塗料、接着剤またはパテのための結合剤に示されるい
ずれかの形態をとることができる。
【0138】さらに種々の慣用の添加剤もまた安定化有
機材料に混合することもでき、それらは代表的には以下
のものを含む:
【0139】1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば2,6−ジノニ
ル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−
(1′−メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノー
ル、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデ
カ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6
−(1′−メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
【0140】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
【0141】1.3 ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
フェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、2,6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
【0142】1.4 トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミ
ンE)
【0143】1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
【0144】1.6 アルキリデンビスフェノール、例
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
【0145】1.7. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフ
タレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
【0146】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0147】1.9. 芳香族ヒドロキシベンジル化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0148】1.10. トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,
5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビ
ス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリ
ノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプ
ト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,
5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス
(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチル
ベンジル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエ
チル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジ
ン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−
4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0149】1.11. べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0150】1.12. アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
【0151】1.13. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0152】1.14. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビ
ス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウ
ンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒド
ロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0153】1.15. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0154】1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0155】1.17. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0156】1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0157】1.19.アミン系抗酸化剤、例えば、
N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェ
ニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メ
チルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−
ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジア
ミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N′−ジ(2−ナフチル)−p−フェニレンジ
アミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェ
ニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−
N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−
メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジ
アミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フ
ェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミ
ド)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′
−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキ
シジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、N−(4−第三オクチルフェニル)−1−ナフチル
アミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル
化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ第三ブチル−
オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェ
ノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイ
ルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノー
ル、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ(4−
メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−ブ
チル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′
−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−
4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ジ
[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジ
(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニ
ド、ビス[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニ
ル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチ
ルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オ
クチルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ
ル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアル
キル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及び
ジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルア
ミンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三ブチルジフ
ェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジ
メチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジ
ン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル/第三オクチル
フェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第三
オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチ
アジン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4
−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル−ヘキサメチ
レンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジン−4−オン及び2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン−4−オール。
【0158】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクト
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメ
チルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール;2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三
ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
【0159】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0160】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0161】2.4. アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0162】2.5. ニッケル化合物,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0163】2.6. 立体障害性アミン、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンおよび4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,
N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−クロロヘキシ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−
トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン(CAS 登録No.[13
6504−96−6])の縮合生成物;N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシ
ルスクシミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシミド、2−
ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキ
サ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デ
カン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウン
デシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−ス
ピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
【0164】2.7. シュウ酸ジアミド、例えば4,
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
エトキシオキシアニリド、2,2′−ジ−オクチルオキ
シ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2′
−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキ
サニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エ
チル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【0165】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェ
ニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フ
ェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2
−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)
フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,
3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/ト
リデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒ
ドロキシ−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチ
ルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒ
ドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ
−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2
−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6
−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒ
ドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニ
ル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2
−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−
プロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2
−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフ
ェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
【0166】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0167】4. ホスフィットおよびホスホナイト
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
【0168】5.ヒドロキシルアミン、例えば、N,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクダデ
シルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オク
タデシルヒドロキシルアミン、ハロゲン化獣脂アミンか
ら誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0169】6.ニトロン、例えば、N−ベンジル−ア
ルファ−フェニル−ニトロン、N−エチル−アルファ−
メチル−ニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチル
−ニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシル−ニ
トロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ
トロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−
ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシル
−ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシ
ル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデ
シル−ニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタ
デシル−ニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキ
サデシル−ニトロン、ハロゲン化獣脂アミンから誘導さ
れたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導さ
れたニトロン。
【0170】7.チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオ
ジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネ
ート。
【0171】8. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。
【0172】9. ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【0173】10. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステ
アリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【0174】11. 核剤、例えば無機物質例えば、タル
ク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属
酸化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸
塩または硫酸塩;有機化合物例えば、モノ−またはポリ
カルボン酸およびその塩、例えば4−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
または安息香酸ナトリウム;イオン共重合体(「イオノ
マー(ionomers)」)のような重合性化合物。
【0175】12. 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。
【0176】13.その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤(rheology addit
ives) 、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。
【0177】14. ベンゾフラノンまたはインドリノン
例えばUS−A−4325863号、US−A−433
8244号、US−A−5175312号、US−A−
5216052号、US−A−5252643号、DE
−A−4316611号、DE−A−4316622
号、DE−A−4316876号、EP−A−0589
839号もしくはEP−A−0591102号に記載さ
れているもの、または3−[4−(2−アセトキシエト
キシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−
(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾ
フラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三
ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニ
ル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチ
ル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−
オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニ
ル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オ
ン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフ
ェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2
−オン。
【0178】新規な安定剤対慣用の添加剤の重量比は
1:0.5ないし1:5であってよい。
【0179】本発明のさらなる目的は酸化的、熱的また
は光誘起的崩壊に対して有機材料を安定化するための新
規な安定剤を使用する方法である。
【0180】
【実施例】本発明は以下の実施例によってより詳細に説
明し、その中で他に示さない限りパーセントは重量によ
る。
【0181】実施例1:化合物101の製造(製法A) 2,2’−メチレンビス[6−第三ブチル−4−メチル
フェノール]モノアクリレート7.2g(18mmo
l)をジクロロメタン70mlに溶解する。次にベンジ
ルアミン2.17ml(20mmol)を室温でこの溶
液に滴下でゆっくりと添加する。その後混合物をさらに
室温で3時間攪拌する。溶媒を取り去りそして残渣をシ
リカゲルを用いたクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサ
ン)にかけ、白色粉末として化合物101の6.63g
(66%)を得る。融点は124−126℃である。化
合物102−104はこの実施例に記載した方法に従っ
て製造される。
【0182】実施例2:化合物105の製造(製法A) ジクロロメタン150ml中の2,2’−メチレンビス
[6−第三ブチル−4−メチルフェノール]モノアクリ
レート16.57g(42mmol)およびベンジルア
ミン2.17ml(20mmol)をマグネチックスタ
ーラーおよびコンデンサーを備えた丸底フラスコにアル
ゴン下で装填する。反応混合物を一夜還流しそして次に
減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣のシリ
カゲルを用いたクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン
→ヘキサン/酢酸エチル80:1)により白色粉末とし
ての化合物105の12.44g(69%)を得る。融
点は70−76℃である。化合物106−110はこの
実施例に記載した方法に従って製造される。
【0183】実施例3:化合物111の製造(製法A) 2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第三アミルフ
ェノール]モノアクリレート4.6g(8.3mmo
l)およびN,N’−ジベンジルエチレンジアミン1g
(4.16mmol)を140℃で4時間攪拌する。反
応混合物を室温に冷却しそして粗生成物をシリカゲルを
用いたクロマトグラフィー(溶離液:ヘキサン)にか
け、無定形の粉末として化合物111の5.15g(9
3%)を得る。融点は129−134℃である。
【0184】実施例4:化合物112の製造(製法C) a)2,4−ジ−第三ブチル−6−[1−(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシフェニル)エチル]フェ
ニル3−クロロプロピオネートの製造
【化29】 キシレン100mlの2,2’−エチリデンビス[4,
6−ジ−第三ブチルフェノール]21.9g(50mm
ol)および塩化3−クロロプロピル48ml(500
mmol)をマグネチックスターラー、コンデンサーお
よびバブルカウンターを備えた丸底フラスコに装填す
る。混合物を15時間還流する(HClの発生)。過剰
の酸塩化物およびトルエンを蒸留により除去する。アセ
トニトリル中での残渣の結晶化により所望のモノエステ
ル112aの15.8g(60%)を得る。融点は11
8℃−121℃である。元素分析 : C% H% Cl% 計算値: 74.90 9.33 6.70 実測値: 75.10 9.29 6.13 b)モルホリン1.63g(18.7mmol)を、ト
ルエン30ml中の化合物112a(実施例4a)4.
5g(8.5mmol)の攪拌される溶液に室温でおよ
び窒素下において滴下で添加する。反応混合物を70℃
で1時間攪拌し、室温に冷却し、ハイフロ(Hyflo)を用
いてろ過し、蒸発により濃縮する。ヘキサン中の残渣の
結晶化により白色粉末として化合物112の3.9g
(80%)を得る。融点は150−152℃である。
【0185】実施例5:化合物113の製造(製法A) 2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール]モノアクリレート(EP−A−500323
に記載された調整試料)19.7g(0.04mol)
およびオクチルアミン6.72g(0.052mol)
の混合物を115℃に加熱する。このように得られた無
色の溶液をこの温度で30分間攪拌し、次にエタノール
50mlを添加する。バッチを室温に冷却すると、生成
物は晶出する。結晶化生成物をろ過により分離し、そし
て真空下で乾燥させ、白色粉末として化合物113の2
1.9g(88%)を得る。融点は102−104℃で
ある。化合物114、115および116は一般的なこ
の実施例に記載した方法に従って製造される。
【0186】実施例6:化合物117の製造(製法A) 2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール]モノアクリレート6.41g(13mmo
l)、塩酸グリシンエチルエステル2g(14.3mm
ol)および塩化エチレン50mlを、温度計、スター
ラー、還流コンデンサーおよび滴下ロートを備えた20
0mlスルホン化フラスコに窒素下で装填する。次にト
リエチルアミン2ml(1.45g,14.3mmo
l)を滴下で加える。この添加が完了したとき、混合物
を50℃に加熱してこの温度で5時間攪拌する。得られ
た懸濁物をヘキサン25mlで希釈し、塩類をろ過によ
って除去する。溶媒を減圧ロータリーエバポレーターで
取り去りそして粗生成物をヘキサンから結晶化して、白
色粉末として化合物117の3.7g(48%)を得
る。融点は121−122℃である。
【0187】実施例7:化合物118の製造(製法A) 酢酸エチル40ml中の2,2’−エチリデンビス
[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]モノアクリレー
ト6.92g(14mmol)および1,6−ジアミノ
ヘキサン0.89g(7.7mmol)を30分間還流
する。溶媒を次に蒸発により除去する。アセトニトリル
からの残渣の結晶化により、白色粉末として化合物11
8の5g(65%)を得る。融点は148℃である。
【0188】実施例8:化合物121の製造(製法B) ジクロロメタン60ml中の3−[2−オキソ−ピペリ
ジノ]プロピオン酸(Davo,G.P; Gellman, S.H.;J. Am.
Chem. Soc.,116(3),1054-62,1994 参照) の2.05g
(12mmol)、2,2’−エチリデンビス[4,6
−ジ−第三ブチルフェノール]4.4g(10mmo
l)およびジシクロヘキシルカルボジイミド2.06g
(10mmol)およびジメチルアミノピリジン50m
gの混合物を15時間還流する。沈澱した尿素をろ過に
より除去し、および溶媒を取り除く。ヘキサン/酢酸エ
チルの1:1の混合物からの残渣の結晶化により、白色
粉末として化合物121の2.6g(44%)を得る。
融点は217−223℃である。
【0189】実施例9:化合物122の製造(製法A) ジクロロエタン70ml中の2,2’−エチリデンビス
[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]モノアクリレー
ト6.6g(13mmol)、塩酸O−ベンジルヒドロ
キシルアミン4g(23.5mmol)およびトリエチ
ルアミン38ml(27mmol)を65℃で8時間還
流する。反応混合物をヘキサン約10mlで希釈し、塩
類をろ過により除去しおよび溶媒を減圧ロータリーエバ
ポレーターにより留去する。メタノールからの残渣の結
晶化により、白色粉末として化合物122の4.6g
(55%)を得る。融点は123℃である。
【0190】実施例10:化合物201の製造(製法
A) テトラヒドロフラン85ml中の4−ヒドロキシ−1,
2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン5.65g
(33mmol)を窒素でブランケットされた250m
l丸底フラスコに装填する。溶液を0℃に冷却し、ヘキ
サン中のブチルリチウムの1.6N溶液5.6ml(9
mmol)をゆっくり滴下で添加する。得られた白色懸
濁物を30分間攪拌し、そして次にテトラヒドロフラン
85ml中の2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−
第三ブチルフェノール]モノアクリレート11.84g
(30mmol)の溶液をゆっくりと滴下で添加する。
黄色い溶液を3時間室温で攪拌する。反応混合物を次に
蒸発により濃縮しおよび残渣を塩化アンモニウムの水性
飽和溶液に注加する。酢酸エチルにより繰り返し抽出
後、有機相を併せ、炭酸カリウムを用いて乾燥させそし
て減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣のク
ロマトグラフィー(SiO2 :ヘキサン/酢酸エチル
9:1→1:1)により白色粉末として化合物201の
11.06g(65%)を得る。融点は104−105
℃である。化合物202および203は一般的なこの実
施例4に記載した方法に従って製造される。
【0191】実施例11:化合物204の製造(製法
B) a)3−オクチルオキシプロピオン酸の製造 アクリロニトリル21.7ml(0.33mmol)を
オクタノール39.1g(0.3mol)および水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム(水中40%溶液)の
無色の溶液に室温で25分間かけておよびN2 下、滴下
で添加する(発熱反応:Ti40℃)。この添加が完了
したとき、反応混合物を室温でさらに25分間攪拌す
る。過剰のアクリロニトリルを蒸留(減圧ロータリーエ
バポレーター)により除去する。得られた粗3−オクチ
ルオキシプロピオニトリル(淡黄色液体:GC97%)
を濃塩酸150mlおよび酢酸150mlに溶解し、そ
して溶液を85℃で3時間加熱する。混合物を冷却しそ
して水100mlに注加する。酢酸エチルによる抽出
後、有機相を分離し、NaClの水性飽和溶液で洗浄
し、Na2 SO4 を用いて乾燥させおよび減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮して、無色の液体として3−オ
クチルオキシプロピオン酸60gを得る(GC85%→
85%収量)。元素分析 : C% H% 計算値: 65.31 10.96 実測値: 64.94 11.09 b)トルエン50ml中の3−オクチルオキシプロピオ
ン酸(実施例11a参照)7.08g(35mmol)
をアルゴン下でマグネチックスターラーおよびコンデン
サーを備えた100ml丸底フラスコに装填する。この
溶液に塩化チオニル7.6ml(18.5g,105m
mol)を添加する。混合物を90℃にゆっくりと加熱
し(HClおよびSO2 の発生)そしてこの温度で2時
間攪拌する。攪拌をアルゴン流を導入しながらさらに3
0分間続ける。減圧下(20mbar)、過剰な塩化チ
オニルおよびトルエンを蒸留により除去する。残渣(塩
化3−オクチルオキシプロピオニル7g)をトルエン5
0mlに溶解しそして2,2’−エチリデンビス[4,
6−ジ−第三ブチルフェノール]10.97g(25m
mol)を添加する。次にトリエチルアミン4.9ml
(35mmol)をこの溶液に10℃で滴下で添加す
る。反応混合物をセライトを用いてろ過し、そしてろ液
を減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。残渣をア
クリロニトリル約30mlに溶解すると、化合物204
が晶出する。生成物を吸引ろ過により集め、そして乾燥
させ、白色粉末として化合物204の14.05g(9
0%)を得る。融点は114℃である。化合物205な
いし214は一般的なこの実施例に記載した方法に従っ
て製造される。
【0192】実施例12:化合物204の製造(製法
B) 2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール]6.6g(15mmol)、3−オクチルオ
キシプロピオン酸3.8g(15mmol)およびヘプ
タン6mlをN2 下で、温度計、スターラー、還流コン
デンサーおよび滴下ロートを備えた100mlスルホン
化フラスコに装填する。次にトリエチルアミン4.4m
l(31.5mmol)をこの懸濁物に滴下で添加し
(懸濁物は溶液中に入る)、オキシ塩化リン0.96m
l(10.5mmol)の滴下による添加(発熱反応:
Ti60℃)を続いて行う。このように得られた懸濁物
を80℃で1時間加熱する。室温に冷却後、水10ml
を加える(塩類が溶解する)。有機相を分離し、水で洗
浄し、Na2 SO4 を用いて乾燥しそして減圧ロータリ
ーエバポレーターで濃縮する。アクリロニトリル20m
l中の残渣(約10g)の結晶化により白色粉末として
化合物204の6.8g(73%)を得る。融点は11
4−115℃である。
【0193】実施例13:化合物204の製造(製法
B) 3−オクチルオキシプロピオン酸(GC 83%)1
2.18g(0.05mol)、塩化チオニル4.7m
l(0.065mol)および塩化ベンジルトリエチル
アンモニウム0.11g(0.5mmol)をマグネテ
ィックスターラーおよびコンデンサーを備えた50ml
丸底フラスコに装填する。無色の溶液を室温で10分間
攪拌する(HCl+SO2 の発生;発熱反応:Ti12
℃)。次に反応混合物をN2 の弱流下で65℃に加熱し
そしてこの温度で45分間攪拌する。過剰な塩化チオニ
ルを蒸留により除去する(70−80℃/40mba
r;30分)。得られた無色の液体(粗酸塩化物)を
2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール]18g(0.041mol)に添加する。混
合物を140℃に加熱し(HClの発生)およびこの温
度で30分間攪拌する。N2 の弱流下で攪拌を1時間続
ける。得られた褐色の液体を約100℃に冷却し、そし
てエタノール70mlを加える。バッチを氷浴で冷却す
ると、生成物が晶出する。結晶化生成物をろ過により分
離しそして高真空下で乾燥させ、白色粉末として化合物
204の20g(78%)を得る。融点は115℃であ
る。
【0194】実施例14:化合物215の製造(製法
B) a)3−(2−ブトキシエトキシ)プロピオン酸の製造 ブチルリチウムの1.6N溶液2ml(3.2mmo
l,10mol%)をテトラヒドロフラン2ml中の2
−ブトキシエタノール3.8g(32mmol)にN2
下、10℃で添加する。溶液を10℃で5分間攪拌す
る。次にアクリロニトリル2.5ml(38mmol)
を添加する。反応混合物を55℃に加熱し、そしてこの
温度で2.5時間攪拌する。次にさらにアクリロニトリ
ル0.25ml(3.8mmol)を添加しそして混合
物をもう1時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却しそ
の後、水に注加する。2N HCl(2ml)で酸性に
しおよびトルエンにより抽出後、有機相をNaClの水
性飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを用いて乾燥し
および減圧ロータリーエバポレーターで濃縮する。粗3
−(2−ブトキシエトキシ)プロピオニトリル(4.4
g)を濃塩酸15mlに溶解し、そしてこの溶液を80
℃に2.5時間加熱する。得られた褐色溶液を室温で冷
却し、水で希釈しそして酢酸エチルでもう一度抽出す
る。有機相を合わせ、NaClの水性飽和溶液で洗浄
し、MgSO4 を用いて乾燥させ、減圧ロータリーエバ
ポレーターで濃縮しそして高真空下で乾燥して、淡褐色
液体として3−(2−ブトキシエトキシ)プロピオン酸
3.2g(53%)を得る。 1H−NMR(300MHz;CDCl3 δ(pp
m)0.91(t,J=7.3Hz,3H);1.36
(セクステット,J=7.6Hz,2H);1.57
(クインテット,J=7.8Hz,2H);2.65
(t,J=6.3Hz,2H);3.47(t,J=
6.6Hz,2H);3.56−3.65(dxm,4
H);3.77(t,J=6.3Hz,2H);9.6
(s,ワイド,1H) b)塩化エチレン10ml中のジシクロヘキシルカルボ
ジイミド3.1g(15mmol)溶液を塩化エチレン
60ml中2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第
三ブチルフェノール]6.6g(15mmol)、3−
(2−ブトキシエトキシ)−プロピオン酸3.76g
(18mmol)およびジメチルアミノピリジン0.1
g(0.8mmol,5mol%)の溶液に窒素下、室
温で添加する。反応混合物を室温で15時間攪拌する。
沈澱した尿素をろ過により除去しおよび溶媒を蒸発によ
り除去する。アセトニトリルからの残渣の結晶化により
白色粉末として化合物215の5g(54%)を得る。
融点は88−91℃である。
【0195】実施例15:化合物216の製造(製法
B) a)トルエン100ml中の3−[3−(2−カルボキ
シエトキシ)プロポキシ]プロパノン酸(R.V.Christia
n and R.M.Hixon J.A.C.S. 70,1333(1948)参照)10.
02g(55mmol)を窒素下で250mlの丸底フ
ラスコに装填する。この懸濁物に塩化チオニル13.2
mol(180mmol)を加え、混合物を90℃にゆ
っくりと(40分間かけて)加熱し(HCl+SO2
発生)そしてこの温度で1時間攪拌する。アルゴン流を
導入しながら攪拌を90℃でさらに45分間続ける。過
剰な塩化チオニルおよびトルエンの蒸留により、さらに
直接使用される粗ビス−酸塩化物を得る。 b)トルエン100ml中の実施例15aに記載したビ
ス−酸塩化物(55mmol)および2,2’−エチリ
デンビス[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]43.
87g(0.1mol)をアルゴン下で350mlのス
ルホン化フラスコに添加する。この溶液を10℃に冷却
しそしてトリエチルアミン16.7ml(120mmo
l)をゆっくり滴下で加える。この添加が完了したとき
(約50分後)、混合物を70℃に加熱し、そしてこの
温度でさらに一夜攪拌する。沈澱した塩酸トリエチルア
ミンをろ過により除去しそしてろ液を蒸発により濃縮す
る。シリカゲルを用いた残渣のクロマトグラフィー(溶
離液:Hex/EE40:1)により無定形の粉末とし
て化合物216の21g(40%)を得る。融点は94
℃である。化合物217および218は一般的なこの実
施例に記載した方法に従って製造される。
【0196】実施例16:化合物219の製造(製法
B) a)3−(2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ)プロピ
オン酸の製造 アクリロニトリル6.2ml(94mmol)を2,4
−ジ−第三ブチルフェノール9.7g(47mmol)
および水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム(水中4
0%溶液)0.6ml(1.5mmol)の溶液に室
温、窒素下で20分間かけて添加する。この添加が完了
したとき、反応混合物を65℃に加熱しそしてこの温度
で2.5時間攪拌する。続いて過剰なアクリロニトリル
を蒸留(減圧ロータリーエバポレーター)により除去す
る。粗3−(2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ)プロ
ピオニトリルを濃塩酸40mlおよび酢酸40mlに溶
解しそして溶液を100℃に10時間加熱する。混合物
を冷却し、水60mlに注加し、そしてヘキサン/酢酸
エチル1:1混合物により抽出する。有機相を分離し、
NaClの水性飽和溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させおよび減圧ロータリーエバポレーターで
濃縮する。残渣の蒸留(60℃/0.1mbar)によ
り白色がかったベージュ色粉末として所望の酸10g
(77%)を得る。融点は105−106℃である。 1H−NMR(300MHz;CDCl3 δ=0.8
9(t,J=6.2Hz,20H;−CH 2 −COOH
−),4.27(t,J=6.2Hz,2H,A−O−
CH 2 −) b)3−(2,4−ジ−第三ブチルフェノキシ)プロピ
オン酸10g(36mmol)、2,2’−エチリデン
ビス[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]13.1g
(30mmol)、ジメチルアミノピリジン0.2g
(1.6mmol,5mol%)およびジクロロメタン
180mlをマグネティックスターラーおよびコンデン
サーを備えた丸底フラスコに装填する。次にジクロエタ
ン20ml中のジシクロヘキシルカルボジイミド6.2
g(30mmol)溶液を室温でおよびN2 下、滴下で
添加する。混合物を室温で15時間攪拌する。沈澱した
尿素をろ過により除去しおよび溶媒を蒸発により取り去
る。ヘキサンからの残渣の結晶化により白色粉末として
化合物219の10g(48%)を得る。融点は185
℃である。化合物220は市販の3−フェノキシプロピ
オン酸および2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−
第三ブチルフェノール]から実施例16bに記載した方
法と同様に製造される。
【0197】実施例17:化合物221の製造(製法
B) a)3−シクロヘキシリデンアミノキシプロピオン酸の
製造 シクロヘキサノンオキシム32.8g(0.29mo
l)、エチルアクリレート26g(0.26mmo
l)、エタノール中KOHの2N溶液26ml(0.0
52mol)およびエタノール150mlの混合物を6
0℃で96時間攪拌し、その後減圧ロータリーエバポレ
ーターにより濃縮する。残渣(橙色油)をエタノール中
KOHの10%溶液175g(0.31mol)に溶解
し、そして溶液を60℃で1時間加熱する。溶媒を留去
して固体残渣を水に吸収させる。濃塩酸約15mlによ
り酸性にしおよび酢酸エチルによる抽出後、有機相を水
で洗浄し、Na2 SO4 を用いて乾燥させおよび減圧ロ
ータリーエバポレーターで濃縮する。残渣の蒸留により
橙色液として所望の酸11.8g(25%)を得る。沸
点は、135℃/0.05mbarである。 b)3−シクロヘキシリデンアミノキシプロピオン酸
8.03g(39mmol)および2,2’−エチリデ
ンビス[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]15.3
4g(35mmol)から出発して実施例16bに記載
した手順を行い白色粉末として化合物221の15.3
g(72%)を得る。融点は118−121℃(メタノ
ール)である。化合物222−224は実施例13(製
法B)に記載された方法と同様に製造される。化合物2
25は実施例14b(製法B)に記載された方法と同様
に製造される。
【0198】実施例18:化合物301の製造(製法A
で得られたチオエーテルの酸化) a)2−第三ブチル−6−(3−第三ブチル−2−ヒド
ロキシ−5−メチルフェニルメチル)−4−メチルフェ
ニル3−(オクチルチオ)プロピオネート 200mlスルホン化フラスコにおいて、2,2’−メ
チレンビス[6−第三ブチルフェノール]モノアクリレ
ート9.86g(25mmol)およびオクタンチオー
ル4.02g(27.5mmol)をトルエン50ml
に溶解する。次にトルエン中のカリウム第三ペンチレー
トの1.7N溶液0.75ml(1.25mmol)を
室温で滴下で添加する。反応混合物を約55℃に加熱し
た後、この温度で1時間攪拌する。混合物を室温に冷却
しそして希塩酸(0.1N)に注加する。酢酸エチルに
より繰り返し抽出後、有機相を併せ、硫酸ナトリウムを
用いて乾燥させ、減圧ロータリーエバポレーターで濃縮
する。未反応のビスフェノールを除去し(200℃/1
0mbarでバルブチューブ蒸留)、淡黄色油として所
望の化合物11.35g(84%)を得る。 b)250mlスルホン化フラスコにおいて、実施例1
8aの化合物10.82g(20mmol)を窒素下で
ジクロロメタン130mlに溶解する。次にジクロロメ
タン70ml中のm−クロロ過安息香酸6.59g(2
1mmol)の溶液をこの溶液に−15℃で滴下で添加
する。反応混合物を−15℃で30分間攪拌しそして炭
酸水素ナトリウムの水性飽和溶液に注加する。ジクロロ
メタンにより繰り返し抽出後、有機相を併せ、水で洗浄
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させそして減圧ロータ
リーエバポレーターで濃縮する。残渣を高真空下で乾燥
させ、無色の高粘性油として化合物301の11.13
g(100%)を得る。
【0199】実施例19:化合物302の製造(製法A
で得られたチオエーテルの酸化) 250mlスルホン化フラスコにおいて、実施例18a
の化合物10.82g(20mmol)を窒素下でジク
ロロメタン80mlに溶解する。ジクロロメタン120
ml中のm−クロロ過安息香酸13.82g(42mm
ol)の溶液をこの溶液に−15℃で滴下で添加する。
濃厚な懸濁物をさらに室温に温まるまで攪拌しそして炭
酸水素ナトリウムの水性飽和溶液に注加する。ジクロロ
メタンにより繰り返し抽出後、有機相を併せ、水で洗浄
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧ロータリー
エバポレーターで濃縮する。イソプロパノールからの残
渣の結晶化により、淡ベージュ色の粉末として化合物3
02の8.05g(70%)を得る。融点は108−1
13℃である。
【0200】実施例20:化合物401の製造(製法
A) 2,2’−エチリデンビス[4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール]モノアクリレート12.3g(0.025m
ol)、1,2,4−トリアゾール2.07g(0.0
3mol)およびピリジンの数滴の混合物を150℃で
3時間攪拌する。反応混合物を約100℃に冷却し、イ
ソプロパノール約30mの添加後、熱時ろ過する。室温
に冷却すると、化合物401が晶出する。結晶化生成物
を吸引ろ過で集めそして乾燥させて、白色粉末として化
合物401の9.10g(65%)を得る。融点は16
0−162℃である。化合物402は、反応を150℃
の代わりに170℃で行うことを除いて、実施例20に
記載された方法と同様に製造される。
【0201】実施例21:化合物403の製造(製法
B) 塩化ホスホリル0.68ml(1.15g;7.5mm
ol)をテトラヒドロフラン40ml中の2,2’−エ
チリデンビス[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]
4.39g(10mmol)、3−ベンゾトリアゾール
−1−イル−プロピオン酸(Wiley et al;J.A.C.S.76,4
933(1954) 参照) 2.5g(13mmol)およびトリ
エチルアミン2.02g(20mmol)の無色の溶液
に50℃、N2 下で滴下に添加する。反応体懸濁液を還
流下で5時間攪拌する。反応混合物を室温に冷却し、塩
類をろ過して除去しそして減圧ロータリーエバポレータ
ーで濃縮する。残渣を水に注加し、酢酸エチルで2回抽
出後、有機相を併せ、NaClの水性飽和溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ減圧ロータリーエ
バポレーターで濃縮する。エタノールからの残渣の結晶
化により白色粉末として化合物403の3.9g(80
%)を得る。融点は174−178℃である。
【0202】実施例22:化合物404の製造(製法
A) ジクロロメタン25ml中の2,2’−エチリデンビス
[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]モノアクリレー
ト14.78g(0.03mol)、2−メルカプトベ
ンゾチアゾール5.02g(0.03mol)およびピ
リジンの数滴の混合物を還流下で15時間攪拌する。反
応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮する。クロ
マトグラフィー(SiO2 ;ヘキサン/酢酸エチル:4
0:1)による精製およびアセトニトリルからの結晶化
により、白色粉末として化合物404の7.65g(3
9%)を得る。融点は123−128℃である。
【0203】実施例22a:化合物405の製造 ジクロロメタン25ml中の2,2’−エチリデンビス
[4,6−ジ−第三ブチルフェノール]モノアクリレー
ト14.78g(0.03mol)、2−メルカプトベ
ンゾチアゾール5.02g(0.03mol)およびピ
リジンの数滴の混合物を還流下90℃で15時間攪拌す
る。反応混合物をロータリーエバポレーターで濃縮す
る。クロマトグラフィー(SiO2 ;ヘキサン/酢酸エ
チル:40:1)により、無定形粉末として化合物40
5の7.7g(39%)を得る。アセトニトリルからの
結晶化後、融点は123−128℃である。
【0204】実施例23:多重押出ポリプロピレンの安
定化 n−オクタデシル(3−[3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル]プロピオネート)0.025%
で予め安定化されたポリプロピレン粉末〔登録商標プロ
ファックス(Profax)6501〕(230℃/2.16
kgで測定されたメルトインデックス3.2/10分を
もつ)1.3kgを、ペンタエリトリトールテトラキス
−[3−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)プロピオネート0.05%、ステアリン酸カル
シウム0.05%、ジヒドロタルサイト([Mg4.5
2 (OH)13CO3 ・3.5H2 O])0.03%お
よび表1の化合物0.05%と配合する。次にこの配合
物をシリンダ径20mmおよび長さ400mmを有し、
3加熱帯は以下の温度に合わせる:260℃、270
℃、280℃、押出機において、100rpmで押し出
す。押出物を水浴を通過して出すことにより冷却し、次
に粒状化する。粒状物を繰り返し押し出す。3回の押出
(230℃/2.16kgにおける)の後メルトインデ
ックスを測定する。メルトインデックスの実質上の増加
は顕著な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表
2にまとめる。
【0205】実施例24:エラストマーの安定化(ブラ
ベンダー試験) スチレン−ブタジエン−スチレン〔登録商標フィナプレ
ン902(Finapren)〕を表3に示される安定剤と配合
しそしてこの配合物をブラベンダープラストグラフ中で
200℃および60rpmで、混練する。混練に対する
抵抗を継続的にトルクとして記録する。初期に一定を保
った後、混練時間のうちにトルクはポリマーの架橋によ
って迅速に増加する。トルクを一定に保つ時間の延長部
分が安定剤の有効性の測定となる。得られた値を表3に
報告する。
【0206】実施例25:スチレン−ブタジエンブロッ
クポリマーの安定化 スチレン−ブタジエンブロックポリマーの熱酸化的損傷
はゴム相の架橋を生じる。押出機における加工中または
射出成形機における加工中、この架橋は溶融粘度を増加
させ、およびそのため押出圧を増加させる。スチレン−
ブタジエンブロックポリマーの加工安定性の試験はしば
しば細管レオメーターにて行われる。この試験では、押
出しと同様にポリマーをメルトとしてノズルを通過させ
る。n−オクタデシル−3−[3’,5’−ジ−第三ブ
チル−4’−ヒドロキシフェニル]プロピオネート0.
2%およびトリス[ノニルフェニル]ホスフィット0.
6%を含む、スチレン−ブタジエンブロックポリマー顆
粒〔登録商標K−レジン(K-Resin) KR−01:フィリ
ップス ペトロリアム(Phillips Petroleum) 提供)2
5gを室温でシクロヘキサン250mlに溶解する。表
4に示された安定剤の量をトルエンに溶解し、そしてポ
リマー溶液に添加する。シクロヘキサンを60℃/0.
013barで取り除く。得られたポリマーを180℃
で2mmのシートに圧縮成形し、シートから8mm径の
円形試料を打ち抜く。試料を登録商標キーネス・ギャラ
クシーV(Keyness Galaxy V) 細管レオメーターの受チ
ャンネル(reciever channel) に置き、250℃および
14.594秒-1の剪断速度で測定する。6分後、見掛
け上の剪断速度を30分間にわたり時間を関数として記
録する。この曲線の傾き([Pa・秒/分]におけるΔ
η/Δt) がポリマーの架橋の程度の測定であり、従っ
て安定剤の作用に直接的につながる。この値がより少な
いほどより有効な安定剤である。結果を表4に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 211/58 C07D 211/58 233/60 104 233/60 104 249/08 532 249/08 532 249/18 505 249/18 505 277/74 277/74 295/14 295/14 Z 307/12 307/12 C08L 59/00 LML C08L 59/00 LML (72)発明者 リタ ピテルー スイス国,1724 プラローマン,シュール レ ヴィラ ジ (番地表示なし)

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式I 【化1】 〔式中、置換基R1 はおのおの互いに独立して、炭素原
    子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし2
    4のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
    原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
    し12のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または基:−
    CH2 −S−X1 を表し;置換基R2 はおのおの互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキ
    ル基、炭素原子数2ないし24のアルケニル基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1な
    いし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし12のシク
    ロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基、または基:−CH2 −S−X1 、−(C
    2 p COO−X2 または−(CH2 q O−X3
    表し;置換基R3 はおのおの互いに独立して、水素原子
    または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R4
    は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を
    表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし10のアル
    キル基、フェニル基、−CH2−COO−X4 またはC
    Nを表し;R6 は水素原子、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基、フェニル基、−COO−X5 、−CNまたは
    −CON(X6 )(X7 )を表し;R7 は水素原子また
    は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し;R8
    水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフ
    ェニル基を表し;X1 は炭素原子数1ないし25のアル
    キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
    炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
    基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または
    −(CH2)r COO−Y1 を表し;X2 、X4 およびX
    5 はおのおの互いに独立して、炭素原子数1ないし25
    のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
    ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
    炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
    ェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
    ル基を表し;X3 は炭素原子数1ないし25のアルキル
    基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、炭素原子
    数1ないし25のアルカノイル基、炭素原子数3ないし
    25のアルケノイル基;酸素原子、硫黄原子もしくは>
    N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし25のアルカ
    ノイル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカル
    ボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基で置換されたベンゾイル基、テノイル基またはフ
    ロイル基を表し;X6 およびX7 はおのおの互いに独立
    して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル
    基、炭素原子数2ないし24のアルケニル基、炭素原子
    数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12
    のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置
    換された炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基または炭素原子数7ないし9のフ
    ェニルアルキル基を表し;Y1 は炭素原子数1ないし2
    5のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
    た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
    フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基を表し;Y2 は水素原子または炭素原子数1ない
    し8のアルキル基を表し;pは0、1または2を表し;
    qは0ないし8の整数を表し;rは1または2を表し;
    nは1ないし4の整数を表し;そしてnが1を表すと
    き、Aは基:−O−Z1 、−N(Z2 )(Z3 )、−N
    H(OZ4 )、−O−N=C(Z5 )(Z6 )、−S
    (O)m 7 、−NH−Z8 または−S−Z8 を表す
    か、あるいはAはまた窒素原子において自由原子価をも
    つ未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換された複素環基を表し;Z1 は水素原子、炭素原子
    数1ないし25のアルキル基;酸素原子、硫黄原子もし
    くは>N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし25の
    アルキル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル基、
    5ないし20個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素
    基、7ないし20個の炭素原子を含む二環式飽和炭化水
    素基、10ないし20個の炭素原子を含む三環式飽和炭
    化水素基、炭素原子数5ないし12のシクロアルケニル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
    素原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子
    数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル環におい
    て炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒドロ
    フルフリル基、テトラヒドロアビエチル基、炭素原子数
    1ないし25のアルカノイル基、炭素原子数3ないし2
    5のアルケノイル基;酸素原子、硫黄原子もしくは>N
    −Y2 で中断された炭素原子数3ないし25のアルカノ
    イル基、炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボ
    ニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基で置換されたベンゾイル基、テノイル基、フロイル
    基または式IIaもしくは式IIb: 【化2】 で表される基を表し;Z2 は水素原子、炭素原子数1な
    いし25のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数
    2ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし24の
    アルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
    ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
    炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
    ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基、炭素原子数1ないし25のアルカノイル基、炭素原
    子数3ないし25のアルケノイル基;酸素原子、硫黄原
    子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし
    25のアルカノイル基、炭素原子数6ないし9のシクロ
    アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1な
    いし4のアルキル基で置換されたベンゾイル基、テノイ
    ル基、フロイル基、基:−(CH2 p COO−X2
    たは式IIbで表される基を表し;Z3 は水素原子、炭素
    原子数1ないし25のアルキル基、OH基で置換された
    炭素原子数2ないし25のアルキル基、炭素原子数3な
    いし24のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基または式IIbで表される基を表すか;ある
    いはZ2 およびZ3 は一緒になって炭素原子数3ないし
    6のアルキレン基、炭素原子数3ないし6のオキソアル
    キレン基または酸素原子、硫黄原子もしくは>N−T6
    で中断された炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表
    し;Z4 は炭素原子数1ないし25のアルキル基、炭素
    原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
    ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1な
    いし4のアルキル基で置換されたフェニル基または炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;Z5
    よびZ6 はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原
    子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数2ないし2
    4のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
    原子数5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
    し12のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基または
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか;
    あるいはZ5 およびZ6 は結合している炭素原子と一緒
    になって、未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルキリデン環を形成し;Z7 は炭素原子数1ないし2
    5のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアル
    キル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
    た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
    フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基または基:−(CH2)r COO−Y1 を表し;Z8
    未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換された2−ベンズオキサゾリル基または未置換のも
    しくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
    2−ベンゾチアゾリル基を表し;T1 およびT2 はおの
    おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし2
    5のアルキル基、炭素原子数2ないし24のアルケニル
    基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし
    12のシクロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし
    9のフェニルアルキル基、または基:−CH2 −S−X
    1 を表し;T3 は水素原子または炭素原子数1ないし4
    のアルキル基を表し;T4 は水素原子、炭素原子数1な
    いし25のアルキル基、炭素原子数2ないし24のアル
    ケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
    素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
    5ないし12のシクロアルケニル基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12
    のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基、−CH2 −S−
    1 、−(CH2 p COO−X2 または−(CH2
    q O−X3 を表し;T5 は水素原子、炭素原子数1ない
    し8のアルキル基、OH基で置換された炭素原子数2な
    いし4のアルキル基、O・、−OH、−NO、−CH2
    CN、炭素原子数1ないし18のアルコキシ基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルコキシ基、炭素原子数3
    ないし6のアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
    ニルアルキル基、フェニル環上炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換された炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基;炭素原子数1ないし8のアルカノイル
    基、炭素原子数3ないし8のアルケノイル基またはベン
    ゾイル基を表し;T6 は炭素原子数1ないし12のアル
    キル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、
    炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭
    素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル
    基または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を
    表し;mは1または2を表し;wは0または1を表し;
    nが2を表すとき;Aは式 IIIa、 IIIb、 IIIc、 I
    IId、 IIIeまたは IIIf 【化3】 で表される基を表し;G1 およびG3 はおのおの互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキ
    ル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1な
    いし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基、基:−(CH2 p
    COO−X2 または式IIbで表される基を表し;G2
    炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原子、硫
    黄原子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数4な
    いし20のアルキレン基、炭素原子数4ないし20のア
    ルケニレン基、炭素原子数4ないし20のアルキニレン
    基、(炭素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレ
    ン−(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの
    自由電子価をもちおよび5ないし12個の炭素原子を含
    む単環式飽和炭化水素基、2つの自由電子価をもちおよ
    び7ないし30個の炭素原子を含む二環式飽和炭化水素
    基、フェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換されたフェニレン基、ナフチレン基、炭素原子数
    2ないし20のアルカンジオイル基、炭素原子数4ない
    し20のアルケンジオイル基またはカルボキシベンゾイ
    ル基を表し;G4 およびG6 はおのおの互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキル基、
    炭素原子数3ないし24のアルケニル基、炭素原子数5
    ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4
    のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基または式IIbで表される基を
    表し;G5 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基;
    酸素原子、硫黄原子もしくは>N−Y2 で中断された炭
    素原子数4ないし20のアルキレン基、炭素原子数4な
    いし20のアルケニレン基、炭素原子数4ないし20の
    アルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキレ
    ン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキレ
    ン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし12個
    の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、2つの自由電
    子価をもちおよび7ないし30個の炭素原子を含む二環
    式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフチ
    レン基を表し;G7 は炭素原子数2ないし20のアルキ
    レン基;酸素原子、硫黄原子もしくは>N−Y2 で中断
    された炭素原子数4ないし20のアルキレン基、炭素原
    子数4ないし20のアルケニレン基、炭素原子数4ない
    し20のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のア
    ルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のア
    ルキレン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし
    12個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、2つの
    自由電子価をもちおよび7ないし30個の炭素原子を含
    む二環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1
    ないし4のアルキル基で置換されたフェニレン基または
    ナフチレン基、炭素原子数2ないし20のアルカンジオ
    イル基、炭素原子数4ないし20のアルケンジオイル
    基、カルボキシベンゾイル基または式IVa、IVbまたは
    IVc 【化4】 で表される基を表し;G8 およびG10はおのおの互いに
    独立して、水素原子、炭素原子数1ないし25のアルキ
    ル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル基、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1な
    いし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基または式IIbで表され
    る基を表し;G9 およびG11は、炭素原子数2ないし1
    2のアルキレン基;酸素原子、硫黄原子もしくは>N−
    2 で中断された炭素原子数4ないし20のアルキレン
    基、炭素原子数4ないし20のアルケニレン基、炭素原
    子数4ないし20のアルキニレン基、(炭素原子数1な
    いし4のアルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1な
    いし4のアルキレン)基、2つの自由電子価をもちおよ
    び5ないし12個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素
    基、2つの自由電子価をもちおよび7ないし30個の炭
    素原子を含む二環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭
    素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニレ
    ン基またはナフチレン基を表し;G12は水素原子、炭素
    原子数1ないし25のアルキル基、炭素原子数3ないし
    24のアルケニル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
    アルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フ
    ェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基または式IIbで表される基を表し;置換基D1
    おのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ない
    し8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
    ニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
    たフェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基を表し;置換基D2 はおのおの互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭
    素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
    し12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1
    ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基または炭
    素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;D3
    およびD4 はおのおの互いに独立して、水素原子、CF
    3 、炭素原子数1ないし12のアルキル基もしくはフェ
    ニル基を表すか、あるいはD3 およびD4 は結合してい
    る炭素原子と一緒になって未置換のもしくは炭素原子数
    1ないし4のアルキルで置換された炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキリデン環を形成し;tは1または2
    を表し;vは0または1を表し;nが3を表すとき、A
    は式Va、VbまたはVc 【化5】 で表される基を表し;E1 は炭素原子数3ないし7のア
    ルカントリイル基を表し;E2 およびE3 は炭素原子数
    2ないし8のアルキレン基を表し;nが4を表すとき、
    Aは式VI 【化6】 で表される基を表し;およびE4 は炭素原子数4ないし
    10のアルカンテトライル基または酸素原子で中断され
    た炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基を表
    す。〕で表される化合物。
  2. 【請求項2】 式中、置換基R1 はおのおの互いに独立
    して、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
    数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8
    のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または
    基:−CH2 −S−X1 を表し;置換基R2 はおのおの
    互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし18の
    アルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル基、
    炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシク
    ロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基、または基:−CH2 −S−X1 、−(C
    2 p COO−X2 または−(CH2 q O−X3
    表し;置換基R3 はおのおの互いに独立して、水素原子
    または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R4
    は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を
    表し;R5 は水素原子、炭素原子数1ないし10のアル
    キル基またはフェニル基を表し;R6 は水素原子、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表
    し;R7 は水素原子または炭素原子数1ないし10のア
    ルキル基を表し;R8 は水素原子、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基またはフェニル基を表し;X1 は炭素原
    子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8
    のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基または−(CH2)r COO−Y1 を表し;
    2 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
    数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換されたフェニル基または炭素原子数7
    ないし9のフェニルアルキル基を表し;X3 は炭素原子
    数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルカノイル
    基、炭素原子数3ないし18のアルケノイル基;酸素原
    子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数3ないし
    18のアルカノイル基、炭素原子数6ないし9のシクロ
    アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数1な
    いし4のアルキル基で置換されたベンゾイル基、テノイ
    ル基またはフロイル基を表し;Y1 は炭素原子数1ない
    し18のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された
    フェニル基または炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基を表し;Y2 は水素原子または炭素原子数1ない
    し8のアルキル基を表し;pは0、1または2を表し;
    qは0ないし8の整数を表し;rは1または2を表し;
    nは1ないし4の整数を表し;そしてnが1を表すと
    き、Aは基:−O−Z1 、−N(Z2 )(Z3 )、−N
    H(OZ4 )、−O−N=C(Z5 )(Z6 )、−S
    (O)m 7 、−NH−Z8 または−S−Z8 を表す
    か、あるいはAはまた窒素原子において自由原子価をも
    つ未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換された複素環基を表し;Z1 は水素原子、炭素原子
    数1ないし18のアルキル基;酸素原子もしくは>N−
    2 で中断された炭素原子数3ないし18のアルキル
    基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子
    数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシ
    クロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケ
    ニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
    た炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素原
    子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル環にお
    いて炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
    素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、テトラヒド
    ロフルフリル基、テトラヒドロアビエチル基、炭素原子
    数1ないし18のアルカノイル基、炭素原子数3ないし
    18のアルケノイル基;酸素原子もしくは>N−Y2
    中断された炭素原子数3ないし18のアルカノイル基、
    炭素原子数6ないし9のシクロアルキルカルボニル基、
    ベンゾイル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置
    換されたベンゾイル基、テノイル基、フロイル基または
    式IIaもしくは式IIbで表される基を表し;Z2 は水素
    原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、OH基で
    置換された炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素
    原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアル
    キル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフ
    ェニルアルキル基、炭素原子数1ないし18のアルカノ
    イル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイル基;酸
    素原子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数3な
    いし18のアルカノイル基、炭素原子数6ないし9のシ
    クロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換されたベンゾイル基、テ
    ノイル基、フロイル基、基:−(CH2 p COO−X
    2 または式IIbで表される基を表し;Z3 は水素原子、
    炭素原子数1ないし18のアルキル基、OH基で置換さ
    れた炭素原子数2ないし18のアルキル基、炭素原子数
    3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基または式IIbで表される基を表すか;ある
    いはZ2 およびZ3 は一緒になって炭素原子数3ないし
    6のアルキレン基、炭素原子数3ないし6のオキソアル
    キレン基または酸素原子もしくは>N−T6 で中断され
    た炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し;Z4
    炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5な
    いし8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基で置換されたフェニル基または炭素原子数7ないし
    9のフェニルアルキル基を表し;Z5 およびZ6 はおの
    おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし1
    8のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5
    ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルケニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルケニ
    ル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換されたフェニル基または炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基を表すか;あるいはZ5 およびZ6
    は結合している炭素原子と一緒になって、未置換のもし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭
    素原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し;
    7 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
    数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基または基:−(CH2)r CO
    O−Y1 を表し;Z8 は未置換のもしくは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基で置換された2−ベンズオキサゾ
    リル基または未置換のもしくは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換された2−ベンゾチアゾリル基を表
    し;T1 およびT2 はおのおの互いに独立して、水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
    2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または
    基:−CH2−S−X1 を表し;T3 は水素原子または
    炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;T4 は水素
    原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子
    数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8
    のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、−CH2
    −S−X1 、−(CH2 p COO−X2 または−(C
    2 q O−X3 を表し;T5 は水素原子、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基、−OH、炭素原子数6ないし
    12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を
    表し;T6 は炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭
    素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数1
    ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5ないし
    8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換されたフェニル基または炭素原
    子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;mは1ま
    たは2を表し;wは0または1を表し;nが2を表すと
    き;Aは式 IIIa、 IIIb、 IIIc、 IIId、 IIIeま
    たは IIIfで表される基を表し;G1 およびG3 はおの
    おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし1
    8のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数5
    ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基、基:−(CH
    2 p COO−X2 または式IIbで表される基を表し;
    2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基;酸素原
    子もしくは>N−Y2 で中断された炭素原子数4ないし
    12のアルキレン基、炭素原子数4ないし12のアルケ
    ニレン基、炭素原子数4ないし12のアルキニレン基、
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレン−
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの自由
    電子価をもちおよび5ないし12個の炭素原子を含む単
    環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換されたフェニレン基またはナフ
    チレン基、炭素原子数2ないし18のアルカンジオイル
    基、炭素原子数4ないし18のアルケンジオイル基また
    はカルボキシベンゾイル基を表し;G4 およびG6 はお
    のおの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし
    18のアルキル基、炭素原子数3ないし18のアルケニ
    ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
    数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、炭
    素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IIb
    で表される基を表し;G5 は炭素原子数2ないし12の
    アルキレン基;酸素原子もしくは>N−Y2 で中断され
    た炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数
    4ないし12のアルケニレン基、炭素原子数4ないし1
    2のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキ
    レン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキ
    レン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし12
    個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、フェニレン
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
    ェニレン基またはナフチレン基を表し;G7 は炭素原子
    数2ないし12のアルキレン基;酸素原子もしくは>N
    −Y2 で中断された炭素原子数4ないし12のアルキレ
    ン基、炭素原子数4ないし12のアルケニレン基、炭素
    原子数4ないし12のアルキニレン基、(炭素原子数1
    ないし4のアルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1
    ないし4のアルキレン)基、2つの自由電子価をもちお
    よび5ないし12個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水
    素基、フェニレン基、炭素原子数1ないし4のアルキル
    基で置換されたフェニレン基またはナフチレン基、炭素
    原子数2ないし18のアルカンジオイル基、炭素原子数
    4ないし18のアルケンジオイル基、カルボキシベンゾ
    イル基を表し;G8 およびG10はおのおの互いに独立し
    て、水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
    炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5
    ないし8のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換された炭素原子数5ないし8のシクロ
    アルキル基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基で置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9
    のフェニルアルキル基または式IIbで表される基を表
    し;G9 およびG11は、炭素原子数2ないし12のアル
    キレン基;酸素原子もしくは>N−Y2 で中断された炭
    素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子数4な
    いし12のアルケニレン基、炭素原子数4ないし12の
    アルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアルキレ
    ン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアルキレ
    ン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし12個
    の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基、フェニレン
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換されたフ
    ェニレン基またはナフチレン基を表し;G12は水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数
    3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基または式IIbで表される基を表し;ならび
    にtは1または2を表す、請求項1に記載の化合物。
  3. 【請求項3】 式中、置換基R1 はおのおの互いに独立
    して、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子
    数2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8
    のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
    ニルアルキル基、または基:−CH2 −S−X1 を表
    し;置換基R2 はおのおの互いに独立して、水素原子、
    炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数2な
    いし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシク
    ロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルケニ
    ル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基、または基:−CH2 −S−X1 、−(C
    2 p COO−X2 または−(CH2 q O−X3
    表し;置換基R3 は水素原子を表し;R4 は水素原子ま
    たは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R5
    水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基またはフ
    ェニル基を表し;R6 は水素原子、炭素原子数1ないし
    4のアルキル基またはフェニル基を表し;R7 は水素原
    子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R
    8 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基また
    はフェニル基を表し;X1 は炭素原子数1ないし10の
    アルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基または−(CH2)r COO−Y1 を表し;X2
    炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5な
    いし8のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子
    数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;X3 は炭素
    原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし
    8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基、炭素原子数1ないし10の
    アルカノイル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイ
    ル基、酸素原子で中断された炭素原子数3ないし18の
    アルカノイル基;またはベンゾイル基を表し;Y1 は炭
    素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基を表し;pは0、1ま
    たは2を表し;qは0ないし8の整数を表し;rは1ま
    たは2を表し;nは1ないし4の整数を表し;そしてn
    が1を表すとき、Aは基:−O−Z1 、−N(Z2
    (Z3 )、−NH(OZ4 )、−O−N=C(Z5
    (Z6 )、−S(O)m 7 、−NH−Z8 または−S
    −Z8 を表すか、あるいはAはまた窒素原子において自
    由原子価をもつ未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
    アルキル基で置換された複素環基を表し;Z1 は水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素原子で
    中断された炭素原子数3ないし18のアルキル基、炭素
    原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシク
    ロアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基、テトラヒドロフルフリル基、炭素原子数1ない
    し10のアルカノイル基、炭素原子数3ないし18のア
    ルケノイル基、酸素原子で中断された炭素原子数3ない
    し18のアルカノイル基;ベンゾイル基または式IIaも
    しくは式IIbで表される基を表し;Z2 は水素原子、炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、OH基で置換され
    た炭素原子数2ないし10のアルキル基、炭素原子数3
    ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基、炭素原子数1ないし10のアルカ
    ノイル基、炭素原子数3ないし18のアルケノイル基、
    酸素原子で中断された炭素原子数3ないし18のアルカ
    ノイル基;ベンゾイル基、基:−(CH2 p COO−
    2 または式IIbで表される基を表し;Z3 は水素原
    子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、OH基で置
    換された炭素原子数2ないし10のアルキル基、炭素原
    子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
    8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基または式IIbで表される基を
    表すか;あるいはZ2 およびZ3 は一緒になって炭素原
    子数3ないし6のアルキレン基、炭素原子数3ないし6
    のオキソアルキレン基または酸素原子で中断された炭素
    原子数3ないし6のアルキレン基を表し;Z4 は炭素原
    子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし8
    のシクロアルキル基、フェニル基または炭素原子数7な
    いし9のフェニルアルキル基を表し;Z5 およびZ6
    おのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ない
    し10のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケ
    ニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭
    素原子数5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基
    または炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表
    すか;あるいはZ5 およびZ6 は結合している炭素原子
    と一緒になって炭素原子数5ないし8のシクロアルキリ
    デン環を形成し;Z7 は炭素原子数1ないし10のアル
    キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フ
    ェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
    または基:−(CH2)r COO−Y1 を表し;Z8 は未
    置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置
    換された2−ベンズオキサゾリル基または未置換のもし
    くは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換された2
    −ベンゾチアゾリル基を表し;T1 およびT2 はおのお
    の互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし10
    のアルキル基、炭素原子数2ないし18のアルケニル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、炭素原
    子数5ないし8のシクロアルケニル基、フェニル基、炭
    素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、または基:
    −CH2 −S−X1を表し;T3 は水素原子または炭素
    原子数1ないし4のアルキル基を表し;T4 は水素原
    子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数
    2ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアル
    ケニル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基、−CH2 −S−X1 、−(CH2 p
    OO−X2 または−(CH2q O−X3 を表し;T5
    は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、−O
    H、炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子
    数5ないし8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
    ル基またはアセチル基を表し;mは1または2を表し;
    wは0または1を表し;nが2を表すとき;Aは式 III
    a、 IIIb、 IIIc、 IIId、 IIIeまたは IIIfで表
    される基を表し;G1 およびG3 はおのおの互いに独立
    して、水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル
    基、炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子
    数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数7ないし9のフェニルアルキル基、基:−(C
    2 p COO−X2 または式IIbで表される基を表
    し;G2 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、酸
    素原子で中断された炭素原子数4ないし12のアルキレ
    ン基、炭素原子数4ないし10のアルケニレン基、炭素
    原子数4ないし10のアルキニレン基、(炭素原子数1
    ないし4のアルキレン)−フェニレン−(炭素原子数1
    ないし4のアルキレン)基、2つの自由電子価をもちお
    よび5ないし10個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水
    素基、フェニレン基、炭素原子数2ないし10のアルカ
    ンジオイル基、炭素原子数4ないし10のアルケンジオ
    イル基またはカルボキシベンゾイル基を表し;G4 およ
    びG6 はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子
    数1ないし10のアルキル基、炭素原子数3ないし18
    のアルケニル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
    ル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基または式IIbで表される基を表し;G5 は炭素
    原子数2ないし10のアルキレン基、酸素原子で中断さ
    れた炭素原子数4ないし12のアルキレン基、炭素原子
    数4ないし10のアルケニレン基、炭素原子数4ないし
    10のアルキニレン基、(炭素原子数1ないし4のアル
    キレン)−フェニレン−(炭素原子数1ないし4のアル
    キレン)基、2つの自由電子価をもちおよび5ないし1
    0個の炭素原子を含む単環式飽和炭化水素基またはフェ
    ニレン基を表し;G7 は炭素原子数2ないし10のアル
    キレン基、酸素原子で中断された炭素原子数4ないし1
    2のアルキレン基、炭素原子数4ないし10のアルケニ
    レン基、炭素原子数4ないし10のアルキニレン基、
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレン−
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの自由
    電子価をもちおよび5ないし10個の炭素原子を含む単
    環式飽和炭化水素基、フェニレン基、炭素原子数2ない
    し10のアルカンジオイル基、炭素原子数4ないし10
    のアルケンジオイル基またはカルボキシベンゾイル基を
    表し;G8 およびG10はおのおの互いに独立して、水素
    原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子
    数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし8
    のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし
    9のフェニルアルキル基または式IIbで表される基を表
    し;G9 およびG11は、炭素原子数2ないし10のアル
    キレン基、酸素原子で中断された炭素原子数4ないし1
    2のアルキレン基、炭素原子数4ないし10のアルケニ
    レン基、炭素原子数4ないし10のアルキニレン基、
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)−フェニレン−
    (炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、2つの自由
    電子価をもちおよび5ないし10個の炭素原子を含む単
    環式飽和炭化水素基またはフェニレン基を表し;G12
    水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素
    原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
    いし9のフェニルアルキル基または式IIbで表される基
    を表し;ならびにtは1または2を表す、請求項1に記
    載の化合物。
  4. 【請求項4】 式中、R5 、R6 、R7 およびR8 が水
    素原子である請求項1に記載の化合物。
  5. 【請求項5】 式中、nが1または2である請求項1に
    記載の化合物。
  6. 【請求項6】 式中、nが1であり;Aが式:−N(Z
    2 )(Z3 )で表される基を表し;Z2 が水素原子を表
    し、およびZ3 は水素原子、炭素原子数1ないし25の
    アルキル基、OH基で置換された炭素原子数2ないし2
    5のアルキル基、炭素原子数3ないし24のアルケニル
    基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換されたフェニル基、
    炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式II
    bで表される基を表す請求項1に記載の化合物。
  7. 【請求項7】 式中、nが1であり;Aが式:−O−Z
    1 で表される基を表し;Z1 が酸素原子で中断された炭
    素原子数1ないし25のアルキル基または式IIaで表さ
    れる基を表し;およびwが1を表す請求項1に記載の化
    合物。
  8. 【請求項8】 式中、置換基R1 は同じでありおよび炭
    素原子数1ないし5のアルキル基または炭素原子数5な
    いし8のシクロアルキル基を表し;置換基R2 は同じで
    ありおよび炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し;
    置換基R3 は水素原子を表しおよびR4 は水素原子また
    は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表す請求項1に
    記載の化合物。
  9. 【請求項9】 式中、置換基R1 は同じでありおよび炭
    素原子数1ないし5のアルキル基または炭素原子数5な
    いし8のシクロアルキル基を表し;置換基R2 は同じで
    ありおよび炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し;
    置換基R3 は水素原子を表しおよびR4 は水素原子また
    は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;R5 、R
    6 、R7 およびR8 は水素原子を表し;nが1または2
    を表し、およびnが1を表すとき、Aは基:−O−
    1 、−N(Z2 )(Z3 )、−NH(OZ4 )、−O
    −N=C(Z5 )(Z6 )、−S(O)m 7 、−NH
    −Z8 または−S−Z8 を表すか、あるいはAはまた窒
    素原子において自由原子価をもつ未置換のまたは炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換された複素環基を表
    し;Z1 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、酸素
    原子で中断された炭素原子数3ないし10のアルキル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、テトラ
    ヒドロフルフリル基あるいは式IIaまたは式IIbで表さ
    れる基を表し;Z2 は炭素原子数1ないし18のアルキ
    ル基、−OH基で置換された炭素原子数2ないし4のア
    ルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基、基:−(CH2 p COO−X2 または式IIbで表
    される基を表し;Z3 は水素原子、炭素原子数1ないし
    18のアルキル基、−OH基で置換された炭素原子数2
    ないし4のアルキル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基または式IIbで表される基を表すか;ある
    いはZ2 およびZ3 は一緒になって炭素原子数3ないし
    6のオキソアルキレン基または酸素原子で中断された炭
    素原子数3ないし6のアルキレン基を表し;Z4 は炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し;Z5
    よびZ6 は結合している炭素原子と一緒になって、炭素
    原子数5ないし8のシクロアルキリデン環を形成し;Z
    7 は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し;Z8
    は未置換のもしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    で置換された2−ベンズオキサゾリル基または未置換の
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換され
    た2−ベンゾチアゾリル基を表し;T1 、T2 、T3
    よびT4 はおのおの互いに独立しては水素原子または炭
    素原子数1ないし4のアルキル基を表し;T5 は水素原
    子または炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し;X
    2 は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し;mは
    1または2を表し;pは1を表し;wは0または1を表
    し;ならびにnが2を表すとき;Aは式 IIIa、 III
    b、 IIIcまたは IIIfを表し;G1 およびG3 はおの
    おの互いに独立して、水素原子、炭素原子数7ないし9
    のフェニルアルキル基または式IIbで表される基を表
    し;G2 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、2つ
    の自由電子価をもちおよび10個の炭素原子を含む単環
    式飽和炭化水素基を表し;G7 は炭素原子数2ないし8
    のアルキレン基または酸素原子で中断された炭素原子数
    4ないし12のアルキレン基を表し;G12は炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基または式IIbで表され
    る基を表す請求項1に記載の化合物。
  10. 【請求項10】 酸化的、熱的および/または光誘起的
    崩壊を受けやすい有機材料、および請求項1に記載の式
    Iで表される化合物の少なくとも1種からなる組成物。
  11. 【請求項11】 有機材料が合成ポリマーである請求項
    10に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項10に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 有機材料が溶液−重合されたポリブタ
    ジエンゴムであるポリオレフィンである請求項10に記
    載の組成物。
  14. 【請求項14】 有機材料が溶液−重合されたスチレン
    −プタジエンコポリマーまたはスチレンブタジエンブロ
    ックコポリマーである請求項10に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 有機材料がアクリロニトリル−ブタジ
    エン−スチレンである請求項10に記載の組成物。
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