JPH08239393A - 安定剤としてのｈａｌｓホスホルアミド - Google Patents

安定剤としてのｈａｌｓホスホルアミド

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JPH08239393A
JPH08239393A JP7349776A JP34977695A JPH08239393A JP H08239393 A JPH08239393 A JP H08239393A JP 7349776 A JP7349776 A JP 7349776A JP 34977695 A JP34977695 A JP 34977695A JP H08239393 A JPH08239393 A JP H08239393A
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carbon atoms
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phenyl
alkyl
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JP7349776A
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Rita Pitteloud
ピッテロウド リタ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】酸化的、熱的又は光誘導分解を受け易い有機材
料、特に合成ポリマー、更に特に熱加工する合成ポリマ
ーのための、酸化的、熱的又は光誘導分解に対する安定
剤を提供する。 【解決手段】式Ｉ 【化１】 （式中、例えば、Ｘは直接結合又は未置換の又は炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換されているメチ
レン基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 とＲ4 は互いに独立し
て水素原子又は炭素原子数１ないし２５のアルキル基を
表す。）の化合物、その化合物を含有する安定化された
有機材料並びにその化合物の製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規のＨＡＬＳホ
スホルアミド；有機材料、好ましくはポリマーとその新
規のＨＡＬＳホスホルアミドを含有する組成物；並びに
酸化的、熱的又は光誘導分解に対して有機材料を安定化
するためのそれらの使用法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィット、ホスホナイト及びホ
スホルアミドは、技術水準では、特にポリオレフィンの
ための、共安定剤、二次酸化防止剤並びに加工安定剤と
して知られている。そのような既知のホスフィット系安
定剤の例は、「R.Gaechter/H.Mueller(Ed.),プラスチッ
ク添加剤ハンドブック(Plastics Additives Handbook),
3rd Ed.,p.47,Hanser, Munich 1990 」とＥＰ−Ａ−３
５６６８８に見出される。
【０００３】ヒンダードアミン、特に２，２，６，６−
テトラメチルピペリジル基を含有するそれらは、好まし
くは光安定剤（ヒンダードアミン光安定剤；ＨＡＬＳ）
として利用されている。
【０００４】ＨＡＬＳ構造単位を含むホスフィット、ホ
スホナイト又はホスホルアミドは、特に下記の文献に開
示されている：T.Koenig et al, J.prakt. Chem. 334,
333-349(1992)、ＥＰ−Ａ−００２０２９７、ＵＳ−Ａ
−４３２２５２７、ＵＳ−Ａ−４３８６２０４、ＵＳ−
Ａ−４４０９３４６、ＥＰ−Ａ−０１４９２５９、ＥＰ
−Ａ−０３８９４３０、ＥＰ−Ａ−０５４００２５及び
ＤＥ−Ａ−４３０６７４７。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】既知の安定剤は、安定
剤が、特に貯蔵安定性、水吸収性、加水分解の受けやす
さ、加工安定性、脱色、揮発性、移動安定性、相溶性と
光安定性に関して十分であるべきであると言う強い要求
を全ての点では満たしていない。従って、酸化的、熱的
又は光誘導分解を受け易い有機材料のための有効な安定
剤を供給する需要が依然としてある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】そのようなＨＡＬＳホス
ホルアミドの選択された基は、酸化的、熱的又は光誘導
分解を受け易い有機材料のための安定剤として使用する
のに特に適していることが今や見出された。合成ポリマ
ーのための加工安定剤としての上記の化合物の適合性
は、特に強調に価する。
【０００７】従って、本発明は、式Ｉ
【化４】 （式中、Ｘは直接結合、硫黄又は−ＣＨＲ5 −を表し、
Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアルケニ
ル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されているフェニル基；炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ
2 は水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、未置換の又は
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されている炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換の又は
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されている炭
素原子数５ないし８のシクロアルケニル基；未置換の又
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されている
フェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ3 は水素原子又は
メチル基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１
ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
数１ないし８のアシル基、未置換の又はフェニル環で炭
素原子数１ないし４のアルキル基により置換されている
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ
5 は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
表し、そしてＲ6 は炭素原子数１ないし２０のアルキル
基を表す。）の化合物に関する。
【０００８】
【発明の実施の形態】炭素原子数２５までのアルキル基
は、分枝又は未分枝の基であって、典型的には、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチ
ル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルデシル基、ドデシル基、１，１，３，
３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、
テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘ
プタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基又はドコ
シル基である。Ｒ1 とＲ2 の好ましい意味の一つは、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、好ましくは炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、例えば炭素原子数１な
いし８のアルキル基である。Ｒ1 とＲ2 の特に好ましい
意味は炭素原子数１ないし４のアルキル基、最も好まし
くはｔｅｒｔ−ブチル基である。Ｒ4 の好ましい意味
は、炭素原子数１ないし６のアルキル基、好ましくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基、例えばメチル基であ
る。Ｒ5 の特に好ましい意味は炭素原子数１ないし１６
のアルキル基、好ましくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基、例えばメチル基である。Ｒ6 の特に好ましい意
味は、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、好ましく
は炭素原子数１ないし１０のアルキル基、例えば炭素原
子数１ないし８のアルキル基である。
【０００９】炭素原子数２ないし２４のアルケニル基は
分枝した又は分枝してない基であって、典型的には、ビ
ニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル
基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニル基、
３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニル基、
ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレイル
基、ｎ−２−オクタデセニル基又はｎ−４−オクタデセ
ニル基である。Ｒ2 の特に好ましい意味は、炭素原子数
２ないし１８、特に３ないし１２、例えば３ないし１０
のアルケニル基である。Ｒ4 の特に好ましい意味は、イ
ソプロペニル基である。
【００１０】未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されていて好ましくは１ないし３、更に特
に１又は２の分枝した又は分枝してないアルキル基を含
む、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基は、典型
的には、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基、
ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメ
チルシクロヘキシル基、ｔｅｒｔ−ブチルシクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基又はシクロオクチル基である。
シクロヘキシル基が好ましい。
【００１１】未置換の又は炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されていて好ましくは１ないし３、更に特
に１又は２の分枝した又は分枝してないアルキル基を含
む、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基は、典
型的には、シクロペンテニル基、メチルシクロペンテニ
ル基、ジメチルシクロペンテニル基、シクロヘキセニル
基、メチルシクロヘキセニル基、ジメチルシクロヘキセ
ニル基、トリメチルシクロヘキセニル基、ｔｅｒｔ−ブ
チルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基又はシク
ロオクテニル基である。シクロヘキセニル基が好まし
い。
【００１２】未置換の又はフェニル基が炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されていて、好ましくは１な
いし３、更に特に１又は２の分枝した又は分枝してない
アルキル基を含む、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基は、典型的には、ベンジル基、α−メチルベン
ジル基、α，α−ジメチルベンジル基、２−フェニルエ
チル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル
基、２，６−ジメチルベンジル基又は４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１３】好ましくは１ないし３、更に特に１又は２
のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されているフェニル基は、典型的には、ｏ−、
ｍ−又はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェ
ニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチ
ルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−
ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２
−メチル−６−エチルフェニル基、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル基、２−エチルフェニル基又は２，６−ジエ
チルフェニル基である。
【００１４】炭素原子数１８までのアルコキシ基は、分
枝した又は分枝してない基であって、典型的には、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチル
オキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、デシ
ルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキ
シ基又はオクタデシルオキシ基である。Ｒ4 の好ましい
意味は、炭素原子数４ないし１８、好ましくは６ないし
１２のアルコキシ基である。
【００１５】炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキ
シ基は、典型的にはシクロペンチルオキシ基、シクロヘ
キシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオク
チルオキシ基、シクロデシルオキシ基又はシクロドデシ
ルオキシ基である。Ｒ4 の好ましい意味は、炭素原子数
５ないし８のシクロアルコキシ基である。シクロペンチ
ルオキシ基とシクロヘキシルオキシ基は特に好ましい。
【００１６】炭素原子数３ないし６のアルキニル基は、
分枝又は未分枝の基であって、典型的には、プロピニル
基（プロパルギル基、−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨ）、ｎ−２−
ブチニル基又はｎ−３−ブチニル基である。
【００１７】炭素原子数１ないし８のアシル基は典型的
には、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチ
リル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイ
ル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイル基
又はクロトニル基である。炭素原子数１ないし８のアル
カノイル基、炭素原子数３ないし８のアルケノイル基又
はベンゾイル基が好ましく、そしてアセチル基は特に好
ましい。
【００１８】式Ｉの好ましい化合物は、式中、Ｒ1 が水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6
を表し；Ｒ2 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数５
ないし８のシクロアルケニル基、フェニル基、炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基又は−ＣＨ2 −Ｓ−
Ｒ6 を表し；Ｒ4 が炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、プロパ
ルギル基、アセチル基又はベンジル基を表し；Ｒ5 が水
素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表し、
そしてＲ6 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
す化合物である。
【００１９】他の好ましい式Ｉの化合物は、式中、Ｒ1
とＲ2 の各々が互いに独立して水素原子、炭素原子数１
ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル
基又はベンジル基を表す化合物である。
【００２０】式中、Ｒ4 が炭素原子数１ないし４のアル
キル基、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、プ
ロパルギル基、アセチル基又はベンジル基を表す式Ｉの
化合物も好ましい。式Ｉの特に好ましい化合物は、式
中、Ｒ4 が炭素原子数１ないし４のアルキル基である化
合物である。
【００２１】特に興味を引くのに価する式Ｉの化合物
は、式中、Ｘが直接結合又は−ＣＨＲ5 を表し；Ｒ1 が
炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基
又はフェニル基を表し；Ｒ2 が炭素原子数１ないし４の
アルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル基を表し；
Ｒ3 が水素原子を表し；Ｒ4 が炭素原子数１ないし４の
アルキル基、アリル基又はベンジル基を表し；そしてＲ
5 が水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表す化合物である。
【００２２】非常に特に好ましい式Ｉの化合物は、Ｘが
直接結合又は−ＣＨＲ5 を表し；Ｒ1 が炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表し；Ｒ2 が炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表し；Ｒ3 が水素原子を表し；Ｒ4 が
メチル基を表し；そしてＲ5 が水素原子又はメチル基を
表す化合物である。
【００２３】式Ｉの新規の化合物は、それ自体知られて
いる方法で製造できる。
【００２４】本発明は更に式Ｉの好ましい製造方法に関
していて、その方法は、式II：
【化５】 （式中、Ｒ4 は上述の意味を持つ。）の化合物を、式II
I ：
【化６】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は上述の意味を持ち、
そしてＹは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表す。）
の環状ハロホスフィットと反応させることからなる。
【００２５】式中、Ｙが塩素原子を表す式III の化合物
を使用することが好ましい
【００２６】反応は、溶融状態で又は適当な有機、極性
又は非極性、非プロトン性溶媒の存在下で実施される。
この反応は、塩基の存在下、好ましくは−２０℃ないし
溶媒の沸点までの温度範囲内で、更に好ましくは２０な
いし１５０℃で実施するのが好ましい。
【００２７】アミン類のような塩基を、同時に溶媒とし
て使用してもよい。式IIの化合物は塩基としても使用さ
れ得る。
【００２８】塩基は、いろいろの量、触媒量から式IIの
化合物と式III の化合物に関して化学量論量更にはモル
量の数倍までの量で使用できる。反応の間に生成するハ
ロゲン化水素は、塩基を使用するときはそのハロゲン化
水素塩に変換され、そしてそれはろ過及び／又は適当な
水相による洗浄により又は固体相として除去される。２
番目の水非混和性の溶媒もこの場合に使用できる。生成
物は、有機相を留去しそして残留分を乾涸することによ
り単離されると便利である。
【００２９】反応を実施するのに適している溶媒を下記
する：炭化水素（典型的にはメシチレン、トルエン、キ
シレン、ヘキサン、ペンタン又は他の石油エーテル留
分）、ハロゲン化炭化水素（典型的には、ジ−又はトリ
クロロメタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−
トリクロロエタン又はクロロベンゼン）、エーテル類
（典型的にはジエチルエーテル、ジブチルエーテル又は
テトラヒドロフラン）、ケトン類（典型的にはアセト
ン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロ
ピルケトン又はシクロヘキサノン）、及びアセトニトリ
ル、酢酸ブチル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド又はＮ−メチルピロリドンも。
【００３０】適当な塩基は、第一、第二そして好ましく
は第三アミン（典型的には、トリメチルエミン、トリエ
チルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン又はピリジン）、アル
コラート（例えばナトリウムメチラート）、アルカリ金
属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ム）、又はアルカリ金属炭酸塩（例えば炭酸ナトリウム
又は炭酸カリウム）である。第三アミンが特に好まし
く、特にトリエチルアミンが好ましい。
【００３１】式IIとIII の化合物の製造は、既知であ
る。
【００３２】式IIの４−アミノピペリジンは既知である
か特に下記の文献に記載されている既知の方法により製
造できる：Beilstein EII, Vol. 22, 321 頁(1953)、又
は W.B. Lutz et al., Journal of Organic Chemistry
Vol.27,1695-1703(1962)。
【００３３】式III の環状ホスフィットは既知でありそ
して特に下記の文献に記載されている既知の方法により
製造できる：ＧＢ−Ａ−２２５０９９０、ＥＰ−Ａ−０
５４００２５、ＥＰ−Ａ−０３４９８９５又はＥＰ−Ａ
−０３１２９１５。
【００３４】式Ｉの新規の化合物は、酸化的、熱的又は
光誘導分解に対して有機材料を保護するのに適してい
る。
【００３５】そのような材料の例を下記する。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレ
ン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度そして超高分子量ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン
（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状
低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分枝低密度ポリエ
チレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００３６】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは、いろいろの方法、そして特に下
記の方法により製造できる：
【００３７】ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高
温下で）； ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッター）触媒、ＴＮＺ
（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳ
Ｃ）と呼ばれる。
【００３８】２． １）に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３９】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン−ブテン−１・コポリマ
ー、プロピレン−イソブチレン・コポリマー、エチレン
−ブテン−１・コポリマー、エチレン−ヘキセン・コポ
リマー、エチレン−メチルペンテン・コポリマー、エチ
レン−ヘプテン・コポリマー、エチレン−オクテン・コ
ポリマー、プロピレン−ブタジエン・コポリマー、イソ
ブチレン−イソプレン・コポリマー、エチレン−アルキ
ルアクリレート・コポリマー、エチレン−アルキルメタ
クリレート・コポリマー、エチレン−ビニルアセテート
・コポリマー及び一酸化炭素とのそれらのコポリマーま
たはエチレン−アクリル酸・コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１）に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン・コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互のま
たはランダムなポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマ
ー並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの
混合物。
【００４０】４. 炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００４１】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４２】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエ
ン−アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン−無水マレイン酸、
スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレン−ジ
エンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチ
レンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブタジエン
−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレ
ン−エチレン−ブチレン−スチレンまたはスチレン−エ
チレン−プロピレン−スチレン。
【００４３】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリル・コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレイ
ンイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルア
クリレート又はアルキルメタクリレート；エチレン−プ
ロピレン−ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリ
ロニトリル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアル
キルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル；アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと６）に列挙した
コポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、Ａ
ＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポ
リマー混合物。
【００４４】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化又は臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素
化またはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンと塩
素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−
およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポ
リマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれら
のコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩
化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニ
ルコポリマー。
【００４５】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４６】10. 前項９）に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン・コポリマー、アクリロニトリル
−アルキルアクリレート・コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニル・コポリマーまたはアクリロ
ニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエン・タ
ーポリマー。
【００４７】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１）に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００４８】12. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４９】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５０】14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマ
ーまたはポリアミドとの混合物。
【００５１】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００５２】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１
１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリ
オレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまた
は化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのグ
ラフトコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのグラ
フトコポリマー。更に、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性さ
せたポリアミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合さ
せたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５３】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５４】18. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよび
ポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキシ末端基
を含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリ
エーテルエステル；そしてポリカーボネートまたはＭＢ
Ｓで変性したポリエステルも。
【００５５】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００５６】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００５７】21. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００５８】22. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００５９】23. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【００６０】24. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル
樹脂。
【００６１】25. メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂と架橋してあるアルキド樹脂、ポリエステル
樹脂またはアクリレート樹脂。
【００６２】26. 脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族
グリシジル化合物から誘導された架橋エポキシ樹脂、例
えば、酸無水物又はアミンのような常用の硬化剤で、促
進剤を使用してまたは使用しないで架橋してある、ビス
フェノールＡとビスフェノールＦのジグリシジルエーテ
ルの生成物。
【００６３】27. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、また
はセルロースエーテル、例えばメチルセルロースのよう
なもの；並びにロジンおよびそれらの誘導体。
【００６４】28. 前記したポリマーの混合物（ポリブレ
ンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭ
またはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／
ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アク
リレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ
ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ
／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、Ｐ
Ａ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／Ｐ
Ｃ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
【００６５】29. 純単量体化合物またはそのような化合
物の混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱
油、動物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは
合成エステル( 例えばフタレート、アジペート、ホスフ
ェートまたはトリメリテート）をベースとしたオイル、
脂肪およびワックス、並びに合成エステルのどんな重量
比でも混合された鉱油との混合物で、その材料はポリマ
ーのための繊維紡績油として並びにこのような材料の水
性エマルジョンとして使用され得る。
【００６６】30. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６７】従って、本発明は、ａ）酸化的、熱的又は
光誘導分解を受け易い有機材料、及び ｂ）少なくとも
１種の式Ｉの化合物からなる組成物にも関する。
【００６８】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成又は、更に特に、合成ポリマーである。熱可塑性
ポリマーが特に好ましく、更に特に好ましものはＰＶＣ
又はポリオレフィン、最も好ましいのはポリエチレンと
ポリプロピレンである。
【００６９】特に強調されるべきは、熱的及び酸化的分
解、特に、熱可塑性樹脂の加工におけるような加熱に処
された時の分解に対するその新規の化合物の作用であ
る。かくして、新規の化合物は加工安定剤として驚く程
に適している。
【００７０】式Ｉの化合物は、安定化される有機材料の
重量を基準にして、０．０１ないし１０％、典型的には
０．０１ないし５％、好ましくは０．０２５ないし３
％、更に好ましくは０．０２５ないし１％の量で添加さ
れるのが好ましい。
【００７１】式Ｉの化合物に加えて、新規の組成物は別
の共安定剤、典型的に下記に掲記したものを含有でき
る。
【００７２】１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，側鎖が直鎖又は分枝鎖であるノニ
ルフェノール例えば、２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルウン
デカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−
６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェノ
ール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデカ
ン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【００７３】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【００７４】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【００７５】１．４．トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【００７６】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００７７】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【００７８】１．７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メル
カプト酢酸オクタデシル、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
メチルベンジル−メルカプト酢酸トリデシル、トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル＝３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプトアセテート。
【００７９】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニ
ル］。
【００８０】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【００８１】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【００８２】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−ベンジルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン
酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルの
カルシウム塩。
【００８３】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【００８４】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８５】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノール、１，６
−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレ
ングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチ
ルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリ
トール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８６】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、ｎ−オクタ
ノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウ
ンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒド
ロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサ
ビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８７】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００８８】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００８９】１．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ） １．１９．アミン系抗酸化剤 Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル
−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル）−ｐ−フェ
ニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチ
ル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−
（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−
ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルファ
モイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，
Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、
ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−
イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチ
ルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，
ｐ’−ジ−第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４
−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフ
ェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドテ
カノイルアミノフェノール、
【００９０】４−オクタデカノイルアミノフェノール、
ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，
４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノ
ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル
−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ビス
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ビ
ス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグア
ニド、ビス［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェ
ニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ
−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミン
の混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニ
ルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロ
ピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミン
の混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ
−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−お
よびジアルキル化ｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチ
ルフェノチアジン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ
−オクチルフェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジ
アミノブテン−２、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−ピペリジン−４−イル−ヘキサメチレンジ
アミン，セバシン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イル）、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン−４−オール。
【００９１】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−(３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクチルオキシ
−フェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベ
ンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−
ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチ
ル）フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混
合物、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−
（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−
２′−ヒドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリ
アゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェ
ニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−
カルボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベン
ゾトリアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよ
び２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］；ポリ
エチレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２′−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾ
ールのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2 ）3 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル−フェニル）。
【００９２】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９３】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【００９４】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−
p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００９５】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−フ
ェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッ
ケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロ
キシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他
の配位子を伴うもの。
【００９６】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、セバシン酸ビス（１−オクチ
ルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、１−（２−ヒドロ
キシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒ
ドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オク
チルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸トリス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、１，２，
３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラキス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）、１，１′−
（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テ
トラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、２−ｎ
−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルベンジル）マロン酸＝ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）、３−ｎ−オクチル
−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリア
ザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、セバシン
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、コハク酸ビス（１−オクチルオキ
シ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、Ｎ，
Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−
２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生
成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６
−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと
１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの
縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，
９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ
［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１
−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオ
キシおよび４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメ
チレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−
ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生成物、１，
２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２，
４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合生
成物並びに４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジン（ＣＡＳ，Ｒｅｇ．Ｎｏ．［１３６５
０４─９６─６］）; Ｎ−（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イミ
ド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）−ｎ−ドデシルコハク酸イミド、２−ウンデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカ
ン、７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，
８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエ
ピクロルヒドリンの反応生成物。
【００９７】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２’
−ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジ−オクチルオ
キシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−
エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−
メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−お
よびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００９８】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−
（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキ
シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−
１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ
／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２
−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２
−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオ
キシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ
ロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒ
ドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジ
フェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ
キシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒ
ドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−
（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェ
ニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
【００９９】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−ジ
フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ッド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバ
シン酸ビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル
−アジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１００】４．亜リン酸エステル類およびホスホナイ
ト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニ
ル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リン
酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリル、
亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタエリ
トリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス（２，４
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデシル＝ペ
ンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリトリトー
ル＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリトリトール＝
ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリ
スリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエリスリ
トール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−トリ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエリスリトール＝ジ
ホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝トリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホスホナイ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−
１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，
４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチ
ル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホ
シン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフ
ィット。
【０１０１】５．ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−
ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒド
ロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導
したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１０２】６．ニトロン類、例えばＮ−ベンジル−α
−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−α−メチルニトロ
ン、Ｎ−オクチル−α−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリ
ル−α−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−α−
トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ペンタデ
シルニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシルニ
トロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロ
ン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、Ｎ
−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素化した獣脂
から誘導したＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンか
ら誘導されたニトロン。
【０１０３】７．チオ相乗剤(thiosynergists)、例え
ば、チオジプロピオン酸ジラウリルまたはチオジプロピ
オン酸ジステアリル。
【０１０４】８． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【０１０５】９．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０６】１０． 塩基性補助安定剤、例えば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリ
ン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリ
ウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸ア
ンチモン、またはピロカテコール酸錫。
【０１０７】１１． 核剤、例えば、無機物質、例えば
タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような
金属酸化物; 好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、
炭酸塩または硫酸塩のようなもの; モノ−またはポリカ
ルボン酸またはそれらの塩の有機化合物、例えば４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル
酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;
イオン性コポリマー（「イオノマー」）のような高分子
化合物。
【０１０８】１２． 充填剤および強化剤、例えば炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球(glass b
ulbs) 、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック
およびグラファイト、毛細粉と他の天然産品の細粉と繊
維、合成繊維。
【０１０９】１３．他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節
剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。
【０１１０】１４．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３
３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５
２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−
４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ
−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥ
Ｐ−Ａ−０５９１１０２または３−［４−（２−アセト
キシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキ
シ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３′−ビ
ス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−
ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オ
ン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−ア
セトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾフラン−２−オ
ン。
【０１１１】項目１４に掲示したベンゾフラノンを例外
として、安定化される材料の全重量を基準にして、共安
定剤を典型的には０．０１ないし１０％の濃度で添加す
る。
【０１１２】更に好ましい組成物は、成分（ａ）と式Ｉ
の化合物の他に、別の安定剤、好ましくはフェノール性
抗酸化剤、光安定剤及び／又は加工安定剤を含有する。
【０１１３】特に好ましい安定剤は、フェノール性抗酸
化剤（一覧表の項目１）、立体障害アミン（一覧表の項
目２．６）、亜リン酸エステル類およびホスホナイト類
（一覧表の項目４）及び過酸化物スカベンジャーである
（一覧表の項目８）。
【０１１４】特に好ましい別の添加剤（安定剤）である
ベンゾフラン−２−オンは、特に下記の特許文献に開示
されているようなものである：ＵＳ−Ａ−４３２５８６
３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３
１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２
６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１
６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５
８９８３９またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２。
【０１１５】ベンゾフラン−２−オンの例は、次式の化
合物である：
【化７】 ｛式中、Ｒ'11 は未置換の又は置換されている炭素環又
は複素環系を表し；Ｒ'12 は水素原子を表し；Ｒ'14 は
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基又は塩素原子を表し；
Ｒ'13 はＲ'12 又はＲ'14 の意味を持ち又は式：
【化８】 又は−Ｄ−Ｅの基を表し；式中、Ｒ'16 は水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基、酸素原子又は硫黄
原子により中断されている炭素原子数２ないし１８のア
ルキル基、合計の炭素原子数３ないし１６のジアルキル
アミノ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基又は最多の合計炭素原子数が１８である１ないし
３個のアルキル基により置換されているフェニルを表
し；ｓは０、１又は２を表し；
【０１１６】置換基Ｒ'17 は各々が互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基；最多の合
計炭素原子数が１６である１又は２個のアルキル基によ
り置換されているフェニル基；式：
【化９】 の基を表すか；又は、結合している窒素原子と一緒にな
ってピペリジン又はモルホリン基を形成し；ｔは１ない
し１８であり；Ｒ’20は水素原子、炭素原子数１ないし
２２のアルキル基又は炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基を表し；Ａは窒素原子、酸素原子又は硫黄原
子により中断されていてもよい炭素原子数２ないし２２
のアルキレン基を表し；Ｒ'18 は、水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、フェニル基；最多の合計炭素原子数が１
６である１又は２個のアルキル基により置換されている
フェニル基又はベンジル基を表し；Ｒ'19 は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基を表し；
【０１１７】Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ2
−又は−Ｃ（Ｒ’21）2 −を表し、置換基Ｒ’21の各々
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１６の
アルキル基を表し且つて２個の置換基Ｒ’21は一緒にな
って１ないし１６個の炭素原子を含有し、そしてＲ’21
は更にフェニル基又は式：
【化１０】 （式中、ｓ、Ｒ'16 とＲ'17 は、上述と同じに定義され
る。）の基を表し；Ｅは式
【化１１】 〔式中、Ｒ'11 、Ｒ'12 とＲ'14 は上述と同じに定義さ
れ；そしてＲ'15 は水素原子、炭素原子数１ないし２０
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
塩素原子又は式：
【化１２】 （式中、Ｒ'16 とＲ'17 は上述と同じに定義される。）
の基を表すか、又はＲ'15 とＲ'14 は一緒になって、テ
トラメチレン基を表す。〕の基を表す。｝。
【０１１８】好ましいベンゾフラン−２−オンは、式
中、Ｒ'13 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアル
キル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素原
子又は式：
【化１３】 又は−Ｄ−Ｅの基（式中、ｓ、Ｒ'16 、Ｒ'17 、Ｄ及び
Ｅは上述と同じに定義され、そしてＲ'16 は好ましくは
水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シク
ロペンチル基又はシクロヘキシル基を表す。）を表すそ
れらである。
【０１１９】下記のように定義されるベンゾフラン−２
−オンも好ましい：式中、Ｒ'11 がフェニル基又は最多
の合計炭素原子数が１２である１又は２個のアルキル基
により置換されているフェニル基を表し；Ｒ'12 が水素
原子を表し；Ｒ'14 が水素原子又は炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し；Ｒ'13 が水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、
【化１４】 又は−Ｄ−Ｅ−を表し；Ｒ'15 が水素原子、炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、
【化１５】 を表すか；又はＲ'15 とＲ'14 が一緒になってテトラメ
チレン基を形成し；それらの基中で、Ｒ'16 とＲ'17 、
ＤとＥは初めと同じに定義される。
【０１２０】下記のように定義されるベンゾフラン−２
−オンも特に興味のあるものである：式中、Ｒ'13 が水
素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基又は−Ｄ
−Ｅ−を表し；Ｒ'12 とＲ'14 が互いに独立して水素原
子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ'
15 は炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表し；そ
してＤとＥは初めと同じに定義される。
【０１２１】下記のように定義されるベンゾフラン−２
−オンも最後の特に興味のあるものである：式中、Ｒ'
13 は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は−Ｄ−Ｅ
を表し；Ｒ'12 とＲ'14 は水素原子を表し；Ｒ'15 は炭
素原子数１ないし４のアルキル基、シクロペンチル基又
はシクロヘキシル基を表し；Ｄは−（ＣＲ’21）2 −基
を表しそしてＥは式：
【化１６】 を基を表し；置換基Ｒ’21は同一又は異なっていて、各
々が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；そして
Ｒ'11 、Ｒ'12 、Ｒ'14 及びＲ'15 が上述と同じに定義
される。
【０１２２】追加して使用されるベンゾフラン−２−オ
ンの量は、広範囲内で変わり得る。新規の組成物は典型
的にはそれらを０．０００１ないし５重量％、好ましく
は０．００１ないし２重量％、最も好ましくは０．０１
ないし２重量％の量で含有してよい。
【０１２３】式Ｉの化合物と別の添加剤は、既知の方
法、典型的には成型の前又は間に、高分子有機材料中へ
混和されるか、又は別法として溶解した又は分散した該
化合物を高分子有機材料に適用し、次いで溶媒を使用し
た場合は溶媒を蒸発することにより混和される。式Ｉの
化合物を、それら化合物を典型的には２．５ないし２５
重量％の濃度で含有しているマスターバッチの形で安定
化される材料へ添加してもよい。
【０１２４】式Ｉの化合物は重合反応の前又は間に、又
は架橋の前に添加することも可能である。
【０１２５】式Ｉの化合物は、純粋な形で又は蝋、油又
はポリマー中にカプセル化して、安定化されるポリマー
中へ混和することができる。
【０１２６】式Ｉの化合物は、安定化されるポリマー上
へ散布してもよい。それら式Ｉの化合物は安定化される
ポリマー上へそれら添加剤と共に散布することができる
ように、それら化合物は他の添加剤（例えば、常用の上
記の添加剤）又はそれらの溶融物を希釈することもでき
る。重合触媒の不活性化の間の散布による適用は特に便
利であり、その場合、不活性化に使用される蒸気を散布
用に使用してもよい。
【０１２７】球状に重合したポリオレフィンの場合は、
式Ｉの化合物は、所望ならば他の添加剤と共に、散布に
より適用するのが有用である。
【０１２８】この方法で安定化された材料は、広範囲の
形状に、典型的にはシート、フィラメント、リボン状成
型品、形材、又は塗料、接着剤若しくはパテのための結
合剤に使用できる。
【０１２９】上述のように、保護される有機材料は好ま
しくはポリマー、更に特に合成ポリマーである。熱可塑
性材料及び、好ましくは、ポリオレフィンを保護するこ
とは特に有用である。この関連で強調すべきことは、特
に、加工安定剤（熱安定剤）としての式Ｉの化合物の優
れた作用である。この目的のために、それらは加工の前
又は後にポリマーに添加するのが有用である。しかし、
他のポリマー（例えばエラストマー）又は潤滑油又は作
動液も、光誘導又は熱的酸化分解のような分解に対して
も安定化され得る。エラストマーの例は上述した可能な
有機材料の一覧表の中に見出される。
【０１３０】適当な潤滑油と作動液は、鉱油もしくは合
成油もしくはそれらの混合物を基材にしてもよい。潤滑
油は当業者には公知であり、例えば下記の刊行された文
献に記載されている：ジーター クラマン著、「潤滑油
と関係製品（Lubricant and Related Products) 」（フ
ェルラーク ヒェミー、ヴァインハイム、１９８２年）
に；シェベ−コーベック「減摩剤ハンドブック（Das Sc
hmierung-Taschenbuch) 」(Dr. アルフレッド ヒュー
シッヒ−フェルラーク、ハイデルベルク、１９７４）
に；および「ウルマン化学工業辞典」，１３巻，８５−
９４頁（フェルラーク ヒェミー、ヴァインハイム、１
９７７年）。
【０１３１】従って、本発明の好ましい実施態様は、酸
化的、熱的又は光誘導分解に対して有機材料を安定化す
るための式Ｉの化合物の使用である。
【０１３２】式Ｉの新規の化合物は、加水分解に対する
それらの顕著な安定性とそれらの有利な色動態、換言す
れば加工の間の有機材料の少ない変色により識別され
る。
【０１３３】新規化合物で安定化した有機材料は、光誘
導分解に対して特に良く安定化されている。
【０１３４】従って、本発明は酸化的、熱的又は光誘導
分解に対して有機材料を安定化する方法であって、上記
材料に式Ｉの少なくとも１種の化合物を混和又は適用す
ることからなる方法に関する。
【０１３５】
【実施例】下記の実施例は本発明を更に十分に説明する
ものである。部とパーセント（％）は重量による。
【０１３６】実施例１：化合物（１０１）の製造（第１
表） ２，１０−ジメチル−４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−クロロ−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，
２］ジオキサホスホシン１０．１２ｇ（２５．０ミリモ
ル）［ＧＢ−Ａ−２２５０９９０，実施例１ａ，１７
頁］，トリエチルアミン１０．５ｍｌ（７５．０ミリモ
ル）及びトルエン１００ｍｌを、室温、窒素下で、３５
０ｍｌのスルホン化フラスコに入れる。攪拌しながら、
トルエン３０ｍｌ中の４−アミノ−１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジン４．２６ｇ（２５．０ミリモ
ル）［Beilstein EII, Vol.22, 321頁(1953)］の溶液
を、この懸濁液に滴下する。反応混合物を２時間にわた
り還流し、次いで室温に冷却しそしてろ過する。ろ液を
ロータリエバポレータ上で濃縮する。残留分をヘキサン
から再結晶して、２，１０−ジメチル−６−（１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルアミ
ノ）−４，８−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベン
ゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシン７７ｇ
（５７％）（化合物１０１）を白色粉末として得る。
ｍ．ｐ．２０７−２１６℃。 分析：計算値：Ｃ７３．５７％；Ｈ９．５４％；Ｎ５．
１９％；実測値：Ｃ７４．３８％；Ｈ１０．０３％；Ｎ
４．６８％。
【０１３７】実施例１と同様にして、化合物（１０
２），（１０３）と（１０４）（第１表）を、相当する
環状クロロホスフィット誘導体、４−アミノ−１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジンを使用して、典型
的には２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−クロロ−ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキ
サホスホシン［ＥＰ−Ａ−０５６９３２８，実施例１，
１０頁］、２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−６−クロロ−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，
３，２］ジオキサホスホシン［ＧＢ−Ａ−２０８７３９
９、実施例Ａ、８頁］又は２，４，８，１０−テトラ−
ｔｅｒｔ−ブチル−６−クロロ−１２−メチル−１２Ｈ
−ジベンゾ［ｄ，ｇ］［１，３，２］ジオキサホスホシ
ン［ＥＰ−Ａ−０５４００２５、実施例Ａ、７頁］から
出発して得た。
【０１３８】
【表１】
【０１３９】実施例２：多段押出プロピレンの安定化 ０．０２５％の（登録商標）イルガノックス(Irganox)
１０７６（３−［３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル］プロピオン酸ｎ−オクタデシル）
（メルトフローインデックス３．２（２３０°／２１６
ｋｇで測定）で前安定化した１．３ｋｇのポリプロピレ
ン粉末（（登録商標）プロファックス（Ｐｒｏｆａｘ）
６５０１）を、０．０５％の（登録商標）イルガノック
ス(Irganox) １０１０（四−３−［３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル］プロピオン酸ペ
ンタエリスリチル）、０．０５％のステアリン酸カルシ
ウム、０．０３％のジヒドロタルサイト［（登録商標）
ＤＨＴ４Ａ，キョウワ化学工業株式会社，Ｍｇ4.5Ａｌ2
(ＯＨ)13ＣＯ3・３．５Ｈ2Ｏ］と第１表の化合物を混和
する。この混合物を次に 円筒直径２０ｍｍと長さ４０
０ｍｍを持ち、三つの加熱ゾーンが２６０℃、２７０℃
と２８０℃に調節されている押出機を１００ｒｐｍで押
し出す。押出物を、水浴中を通過して延伸することによ
り冷却しそして粗砕する。この粗砕物を繰り返して押し
出す。３回の押出の後、メルトフローインデックスを２
３０℃／２．１６ｋｇで測定する。そのメルトインデッ
クスの実質的な増加は、鎖分解があったこと、即ち安定
化が低いことを意味する。結果を第２表に示す。
【表２】

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘは直接結合、硫黄又は−ＣＨＲ5 −を表し、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル
    基、未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換されている炭素原子数５ないし８のシクロアルケニ
    ル基；未置換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
    で置換されているフェニル基；炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ
    2 は水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
    炭素原子数２ないし２４のアルケニル基、未置換の又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されている炭
    素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未置換の又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されている炭
    素原子数５ないし８のシクロアルケニル基；未置換の又
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されている
    フェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
    基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ3 は水素原子又は
    メチル基を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、Ｏ・、ＯＨ、ＮＯ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１
    ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニ
    ル基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子
    数１ないし８のアシル基、未置換の又はフェニル環で炭
    素原子数１ないし４のアルキル基により置換されている
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ
    5 は水素原子又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を
    表し、そしてＲ6 は炭素原子数１ないし２０のアルキル
    基を表す。）の化合物。
  2. 【請求項２】式中、Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
    基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
    キル基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ2 が水素原
    子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    ２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
    ケニル基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニ
    ルアルキル基又は−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ6 を表し；Ｒ4 が炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数４ないし
    １８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルコキシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチル基又
    はベンジル基を表し；Ｒ5 が水素原子又は炭素原子数１
    ないし６のアルキル基を表し、そしてＲ6 が炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基を表す請求項１記載の化合
    物。
  3. 【請求項３】式中、Ｒ1 とＲ2 の各々が互いに独立して
    水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シク
    ロヘキシル基、フェニル基又はベンジル基を表す請求項
    １記載の化合物。
  4. 【請求項４】式中、Ｒ4 が炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素
    原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、プ
    ロパルギル基、アセチル基又はベンジル基を表す請求項
    １記載の化合物。
  5. 【請求項５】式中、Ｒ4 が炭素原子数１ないし４のアル
    キル基を表す請求項１記載の化合物。
  6. 【請求項６】式中、Ｘが直接結合又は−ＣＨＲ5 を表
    し；Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロ
    ヘキシル基又はフェニル基を表し；Ｒ2 が炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェニル
    基を表し；Ｒ3 が水素原子を表し；Ｒ4 が炭素原子数１
    ないし４のアルキル基、アリル基又はベンジル基を表
    し；そしてＲ5 が水素原子又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表す請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】式中、Ｘが直接結合又は−ＣＨＲ5 を表
    し；Ｒ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；
    Ｒ2 が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ3
    が水素原子を表し；Ｒ4 がメチル基を表し；そしてＲ5
    が水素原子又はメチル基を表す請求項１記載の化合物。
  8. 【請求項８】ａ）酸化的、熱的又は光誘導分解を受け易
    い有機材料、及び ｂ）少なくとも１種の請求項１記載の式Ｉの化合物から
    なる組成物。
  9. 【請求項９】成分（ａ）と（ｂ）に加えて別の添加剤を
    含有する請求項８記載の組成物。
  10. 【請求項１０】別の添加剤がフェノール性抗酸化剤、光
    安定剤及び／又は加工安定剤である請求項９記載の組成
    物。
  11. 【請求項１１】別の添加剤が少なくとも１種のベンゾフ
    ラン−２−オン型の化合物である請求項９記載の組成
    物。
  12. 【請求項１２】成分（ａ）が天然、半合成又は合成ポリ
    マーである請求項８記載の組成物。
  13. 【請求項１３】成分（ａ）が熱可塑性ポリマーである請
    求項８記載の組成物。
  14. 【請求項１４】成分（ａ）がポリオレフィンである請求
    項８記載の組成物。
  15. 【請求項１５】成分（ａ）がホリエチレン又はポリプロ
    ピレンである請求項８記載の組成物。
  16. 【請求項１６】成分（ｂ）を、成分（ａ）の重量に基づ
    いて０．０１ないし１０％の量で含有する請求項８記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】式II： 【化２】 （式中、Ｒ4 は請求項１中と同じに定義される。）の化
    合物を、式III ： 【化３】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は請求項１中と同じに
    定義され、そしてＹは塩素原子、臭素原子又は沃素原子
    を表す。）の環状ハロホスフィットと反応させることか
    らなる請求項１記載の式Ｉの化合物の製造法。
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