SK279840B6 - 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny, kompoz - Google Patents

3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny, kompoz Download PDF

Info

Publication number
SK279840B6
SK279840B6 SK1018-93A SK101893A SK279840B6 SK 279840 B6 SK279840 B6 SK 279840B6 SK 101893 A SK101893 A SK 101893A SK 279840 B6 SK279840 B6 SK 279840B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
tert
butyl
bis
formula
hydrogen
Prior art date
Application number
SK1018-93A
Other languages
English (en)
Other versions
SK101893A3 (en
Inventor
Peter Nesvadba
Original Assignee
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. filed Critical Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Publication of SK101893A3 publication Critical patent/SK101893A3/sk
Publication of SK279840B6 publication Critical patent/SK279840B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/83—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535—Five-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka nových 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-ónov, kompozícií obsahujúcich organickú látku, výhodne polymér, a tieto nové stabilizátory a použitie týchto stabilizátorov na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej a svetlom indukovanej degradácii.
Doterajší stav techniky
Jednotlivé 3-(alkoxyfenyl)benzofuran-2-óny opísal napríklad M. Auger a kol. v Bull.Soc.Chim.Fr. 1970,4024, L. Jurd v Aust.J.Chem.,31,347(1978) a C.S.Foote a kol. v J.Amer.Chem. Soc.95,586(1973), ako i v patentovom spise DE-A-3 006 268.
Použitie niektorých benzofuran-2-ónov ako stabilizátorov organických polymérov je známe z patentových spisov US-A-4, 325,863, US-A-4,338,244 a EP-A-415 887.
Teraz sa zistilo, že vybraná skupina takých benzofuran-2-ónov je obzvlášť vhodná na použitie vo funkcii stabilizátorov organických látok, ktoré prejavujú sklon k oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (I)
(1), v ktorom
R1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s I až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alebo ak R3, R5,R6, R7 a R10 znamenajú atóm vodíka, potom R4 ešte znamená zvyšok vzorca(2)
(2),
R5 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R6 znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca (3)
pričom R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca (2),
R7,R8,R9, R9'a Rloznamenajú atóm vodíka,
R12 a R13 znamenajú metylskupiny, alebo spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, tvoria cykloalkylidénový kruh s 5 až 8 atómami uhlíka.
Alkylová skupina obsahujúca najviac 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sekbutylová skupina, izobutylová skupina, terc-butylová skupina, 2-etylbutylová skupina, n-pentylová skupina, izopentylová skupina, 1-metylpentylová skupina, 1,3-dimetylbutylová skupina, n-hexylová skupina, 1-metylhexylová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetrametylbutylová skupina, 1-metylheptylová skupina, 3-metylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-etylhexylová skupina, 1,1,3-trimetylhexylová skupina, 1,1,3,3-tetrametylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-metylundecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,5,5-hexametylhexylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina. Jeden z výhodných významov R2 a R4 je napríklad alkylová skupina obsahujúca 1 až 18 atómov uhlíka. Obzvlášť výhodným významom KJe alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka.
Cykloalkylová skupina obsahujúca 5 až 8 atómov uhlíka znamená napríklad cyklopentylovú skupinu, metylcyklopentylovú skupinu, dimetyleyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, metyleyklohexylovú skupinu, dimetylcyklohexylovú skupinu, trimetylcyklohexylovú skupinu, terc-butylcyklohexylovú skupinu, cykloheptylovú skupinu alebo cyklooktylovú skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylová skupina.
Alkoxylová skupina obsahujúca najviac 18 atómov uhlíka znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metoxylová skupina, etoxylová skupina, propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, izobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, izopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, heptoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skuptna, hexadecyloxy-skupina alebo oktadecyloxy-skupina.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R2, R3, R4 a R5 znamenajú atóm vodíka.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R3 a R5 znamenajú atóm vodíka.
Zvláštny význam majú najmä zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom
R1 znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R2 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahu2
SK 279840 Β6 júcu 1 až 18 atómov uhlíka,
R3, R5, R7, R8, R9, R9' a R10 znamenajú atómy vodíka,
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo v prípade, že R6 znamená atóm vodíka, potom
R4 navyše znamená zvyšok všeobecného vzorca (2),
R6 znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca (3), pričom R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca (2), a
R12 a R13 buď znamenajú metylové skupiny, alebo tvoria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sa viažu, cyklohexylidénový kruh.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu pripraviť oscbc známym spôsobom.
Pri jednom takom príkladnom a súčasne výhodnom spôsobe prípravy zlúčenín podľa vynálezu sa uvedie do reakcie fenol všeobecného vzorca (4),
OH
R v ktorom R2, R3 a R5 majú uvedené významy, s derivátom kyseliny alyloxymandľovej substituovanej na fenylovom kruhu všeobecného vzorca (5),
sa môžu pripraviť spôsobom uvedeným v Houben-Weyl, Methoden der Organishen Chemie, zv. 6/1 c, 1030.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (6) sa prešmyknú za podmienok Claisenovho prešmyku pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote 200 až 240 °C, v tavenine alebo rozpúšťadle na zlúčeniny všeobecného vzorca (8)
(8)
Tieto zlúčeniny sa môžu najskôr izolovať alebo priamo bez čistenia cyklizovať v rozpúšťadle, akým je napríklad kyselina octová, v prítomnosti katalytického množstva silnej kyseliny, akou je napríklad kyselina metánsulfónová, a pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote 50 až 130 °C, na zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1)
v ktorom R1, R7, R8, R9, R9' a R10 majú uvedené významy, pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote 130 až 200 °C, v tavenine alebo v rozpúšťadle a prípadne pri miernom vákuu za vzniku zlúčeniny všeobecného vzorca (6)
Výhodne sa uvedená reakcia uskutočňuje v rozpúšťadle, akým je napríklad kyselina octová alebo kyselina mravčia, pri teplote 50 až 130 °C. Reakcia sa môže katalyzovať prídavkom kyseliny, akou je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová alebo kyselina metánsulfónová. Táto reakcia sa môže napríklad uskutočniť spôsobmi, ktoré sú opísané v literárnych odkazoch uvedených v úvode opisnej časti.
Kyseliny mandľové substituované na fenylovom kruhu všeobecného vzorca (5) sú buď známe z príslušnej odbornej literatúry, alebo sa môžu pripraviť spôsobom analogickým so spôsobmi, ktoré opisuje W. Bradley a kol. v J.Chem.Soc.1956, 1622 alebo ktoré sa uvádzajú v patentových spisoch EP-A-146269, EP-B-182507 (príklad 1, strana 4) alebo DE-A-2 944 295.
Fenoly všeobecného vzorca (4) sú buď tiež známe, alebo sa môžu pripraviť osebe známymi spôsobmi.
Bisfenolové zlúčeniny všeobecného vzorca (7)
Dimerizácia zlúčenín všeobecného vzorca (9) na účely prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (1), v ktorom R6 znamená skupinu všeobecného vzorca (3) (zlúčeniny všeobecného vzorca (10) sa uskutočňuje oxidáciou, napríklad jódom pri zásaditých podmienkach v organickom rozpúšťadle pri okolitej teplote. Ako zásada je obzvlášť vhodný etoxid sodný a ako rozpúšťadlo je obzvlášť vhodný etanol a dietyléter.
Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1) vhodné na stabilizáciu organických látok proti tepelnej, oxidačnej alebo svetlom indukovanej degradácii.
Príkladmi takých látok sú:
1. Polyméry mono- a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako i polyméry cykloolefínov, ako napríklad cyklopenténu alebo norboménu, ďalej polyetylén (pripadne zosieťovaný), napríklad polyetylén vysokej hustoty (HDPE), polyetylén nízkej hustoty (LDPE),lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE), rozvetvený polyetylén nízkej hustoty (VLDPE).
Polyolefíny, to je polyméry monoolefínov, aké sú príkladne uvedené v predchádzajúcom odseku, najmä polyetylén a polypropylén, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä nasledovnými metódami:
a) radikálovo (obvykle pri vysokom tlaku a vysokej teplote),
b) použitím katalyzátora, pričom katalyzátor obsahuje obvykle jeden alebo viac kovov skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII.
Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, aminy, alkyly, alkenyly a/alebo aryly, ktoré môžu byť buď π- alebo σ- koordinované.
Tieto komplexy s kovmi sa môžu použiť ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom.
Tieto katalyzátory môžu byť v polymeračnom prostredí rozpustné alebo nerozpustné. Tieto katalyzátory môžu byť pri polymcrácii aktívne samé osebe alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ila a/alebo IÍIa. Tieto aktivátory môžu byť napríklad modifikované ďalšími esterovými, éterovými, aminovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalyzátorové systémy sa obvykle označujú ako katalyzátor Phillips, katalyzátor Štandard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta),katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen alebo katalyzátor Single Site (SSC).
2. Zmesi polymérov uvedených v odseku 1., napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE/HDPE).
3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylmonomérmi,ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom nízkej hustoty (LDPE),kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich solí (ionoméry), ako i terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidénnorbomén, ďalej zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odseku 1., napríklad kopolyméry polypropylén/etylén a propylénu, kopolyméry LDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LLDPE/etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.
4. Uhľovodíkové živice (napríklad C5 až C9), vrátane ich hydrogenovaných modifikácií (napríklad živice na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.
5. Polystyrén, poly-(p-metylstyrén), poly-(a-metylstyrén).
6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrén-butadién, styrén-akrylonitril, styrén-alkylmetakrylát,styrén-butadién-alkylakrylát a styrén-butadién-metakrylát, styrén-anhydrid kyseliny maleínovej, styrén-akrylonitril-metylakrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, ako napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolymérov etylén-propylén-dién, ako i blokové kopolyméry styrénu,ako napríklad styrén-butadién-styrén, styrén-izoprén-styrén, styrén-etylén/butylén-styrén alebo styrén-etylén/propylén-styrén.
7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo a-metylstyrénu, ako napríklad styrén na polybutadién, styrén na kopolymér polybutadién-styrén alebo na kopolymér polybutadién-akrylonitril, styrén a akrylonitril (prípadne metakrylonitril) na polybutadién, styrén, akrylonitril a metylakrylát na polybudatién, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadién, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleínimid na polybutadién, styrén a maleínimid na polybutadién, styrén a alkylakrylát, prípadne alkylmetakrylát na polybutadién, styrén a akrylonitril na terpolymér etylén-propylén-dién, styrén a akrylonitril na polyalkylakryláty alebo polyalkylmetakryláty, styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odseku 6, ako sú napríklad známe ako takzvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-polyméry.
8. Halogénované polyméry, ako napríklad polychloroprén, chlórkaučuk, chlórovaný alebo chlórsulfonovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, epichlórhydrinhomo- a -kopolyméry, najmä polyméry z halogénovaných vinylových zlúčenín, ako napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvilidénfluorid, ako i ich kopolyméry, ako vinylchlorid-vinylidénchlorid, vinylchlorid-vinylacetát alebo vinylidénchlorid-vinylacetát.
9. Polyméry odvodené od α,β-nenasýtených kyselín alebo ich derivátov, ako polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitridy, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butylakrylátom.
10. Kopolyméry z monomérov uvedených v odseku 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, ako napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkylmetakrylátu a butadiénu.
11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov, prípadne ich acylderivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleinát, polyvinylbutyTal, polyalylftalát, polyalylmelamín, ako i ich kopolyméry s olefinmi menovanými v odseku 1.
12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.
13. Polyacetály, ako polyoxymetylén, ako i také polyoxymetylény, ktoré obsahujú komonoméry, ako napríklad etylénoxid, ďalej polyacetály, ktoré sú modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.
14. Polyfenylénoxidy a polyfenylénsulfídy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s polyamidmi.
15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, ako i ich predproduktami.
16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín a/alebo aminokyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré vznikli z m-xylénu, diamínu a kyseliny adípovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a izo- a/alebo tereftalovej kyseliny a prípadne z elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametyléntereftalamid alebo poly-m-fenylénizoftalamid. Blokové kopolyméry uvedených polyamidov s polyolefínmi, kopolymérmi olefínov,ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomérmi, alebo s polyétermi, ako napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytctrametylénglykolom. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPDM alebo s ABS, ako i polyamidy, ktoré vznikli v priebehu spracovávania (RIM-polyamidový systém).
17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.
18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a dialkoholov a/alebo hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, ako je polyetyléntereftalát, polybutyléntereftalát, poly-1,4-dimetyIolcyklohexantereňalát, polyhydroxybenzoát, ako i blokové polyéter-estery, odvodené od polyéterov s koncovými hydroxylovými skupinami, ďalej polyestery modifikované polykarbonátmi alebo MBS.
19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
20. Polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.
21. Zosietené polyméry, odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močoviny alebo melamínu, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melaminoformaldehydové živice.
22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.
23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacsýtymi alkoholmi, ako i pri vinylzlúčeniách použitých ako sieťujúce činidlo, a ich halogénovanej ťažko horľavej modifikácie.
24. Zosietené akrylové živice odvodené od substituovaných esterov akrylovej kyseliny, ako napríklad epoxyakryláty, uretanakryláty alebo polyester-akryláty.
25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.
26. Zosietené epoxidové živice odvodené od polyepoxidov, napríklad od bis-glycidyléterov alebo od cykloaliľatických diepoxidov.
27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako i polyméme homológy ich chemicky pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, prípadne étery celulózy, ako je metyice lulóza, ako i kolofóniová živica a deriváty.
28. Zmesi (polyblends) uvedených polymérov, ako napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS,PVC/EVA, PVC/ABS,PVC/MBS,PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR.PC/termoplastický PUR,POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré predstavujú čisté monoméme zlúčeniny alebo ich zmesi, napríklad minerálne oleje, zvieracie tuky alebo rastlinné tuky, oleje a vosky alebo oleje, vosky a tuky na báze syntetických esterov (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty),ako i zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, ako sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako i ich vodné emulzie.
30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, ako napríklad latex z prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.
Ďalším predmetom vynálezu je teda tiež kompozícia, ktorej podstata spočíva v tom, že obsahuje organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1).
Výhodnými organickými látkami sú polyméry, napríklad syntetické polyméry, najmä termoplastické polyméry. Obzvlášť výhodné sú polyacetály alebo polyolefíny, napríklad polypropylén alebo polyetylén.
Obzvlášť treba zdôrazniť účinok zlúčenín podľa vynálezu proti tepelnej a oxidačnej degradácii, ku ktorej obyčajne dochádza pri tepelnom zaťažení, ktorému sú vystavené najmä termoplasty pri ich tepelnom spracovaní. Zlúčeniny podľa vynálezu sú teda vhodné ako stabilizátory tepelného spracovania.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa výhodne pridávajú k látke, ktorá sa má stabilizovať, v množstve 0,0005 až 5 %, najmä 0,001 až 2 %, napríklad 0,01 až 2 %, vzťahujúc na hmotnosť organickej látky určenej na stabilizáciu.
Okrem zlúčenín všeobecného vzorca (1) môžu kompozície podľa vynálezu obsahovať ešte ďalšie ko-stabilizátory, akými sú napríklad:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc-butyl-4-
-metylfenol, 2-butyl-4,6-di-metylfenol, 2,6-diterc-butyl-4-etyltenol, 2,6-diterc-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc-butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(a-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol,2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc-butyl-4-metoxymetylfenol, 2,6-dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1 '-mety l-ľ-undecyl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-( 1 ’-metyl-1 '-heptadecyl)-fenol,2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-1'-tridecyl)-fenol a ich zmesi.
1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyItiometyl-6-terc-butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad 2,6-diterc-butyl-4-metoxyfenol, 2,5-diterc-butylhydrochinón, 2,5-diterc-amylhydrochinón, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol, 2,6-diterc-butylhydrochinón, 2,5-diterc-butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc-butyl-4-hydroxyamzol, 3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenylstearát, bís-(3,5-diterc-bu tyl-4-hydroxyfenyl)adipát.
1.4. Hydroxylované tiodifcnylétery, napríklad 2,2'-tio-bis-(6-terc-butyl-4-metylfenol), 2,2’-tio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc-butyl-3-metylfenol), 4,4'- tio-bis-(6-terc-butyl-2-metylfenol),4,4'-tio-bis-(3,6-disek-amylfenol),4,4'-bis-(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.5. Alkylidén-bisfenoly, napríklad 2,2'-metylén-bis-(6-
-terc-butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-terc-butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylén-bis-[4-metyl-6-(a-metylcyklohexylj-fenol], 2,2'-metylén-bis-(4-metyl-6-cyklohexylfcnol),2,2'-metylén-bis-(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(4,6-diterc-butylfenol),2,2'-etylidén-bis-(4,6-diterc-butylfenol), 2,2’-etylidén-bis-(6-terc-butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylén-bis-[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2'-metylén-bis-[6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-metylén-bis-(2,6-diterc-butylfenol), 4,4'-metylén-bis-(6-terc-butyl-2-metylfenol), 1,1 -bis-(5-terc-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc-butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1 ,l-bis-(5-terc-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis-[3,3-bis-(3'-terc-butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis-(3-terc-butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis-[2-(3'-terc-butyl-2’-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc-butyl-4-mety Ifenyljtereňalát, 1,1 -bis-(3,5 -dimetyl-2-hydroxyfenyl)bután,2,2-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc-butyl-4-hydroxy-2-metyl-fenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután, 1,1,5,5 -tetra-(5 -terc-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.
1.6. 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny,napríklad 3,5,3',5'-
-tetra-terc-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter,oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkatoacetát, tris-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxy-benzyl)amín, bis.-(4-terc-butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)di-tiotereftalát, bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfid, izooktyl-3,5-ditcrc-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.7. Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-diterc-butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc-butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecymerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di-[4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis-(3,5 -diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)maIonát.
1.8. Hydroxybenzylaromáty, napríklad l,3,5-tris-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetlybenzén,l,4-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyanilíno)-l,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyanilino)-l ,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenoxy)l,3,5-triazín, 2,4,6-tris-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenoxy)-l ,2,3-triazín, 1,3,5-tris-(3,5 -diterc-butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc-butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyletyl)-l,3,5-triazin,l,3,5-tris-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazín, l,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.10. Benzylfosfonáty,napríklad dimetyl-2,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát,dioktadecyl-3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc-butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.
1.11. Acylaminofenoly, napríklad anilid 4-hydroxylaurovej kyseliny, anilid 4-hydroxystearovej kyseliny, oktylester N-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyl)karbamovej kyseliny.
1.12. Estery fl-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyl) propiono- vej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad mctanol, etanol,oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodienetylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxyetyl)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)o-xálovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylol-propán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-tri-oxabicyklo-[2,2,2]-oktan.
1.13. Estery R-(5-terc-butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl) pro- pionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6 hexándiol, 1,9-nonandiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentarytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, N,N'-diamid bis-(hydroxyetyl) oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-tri-oxabicyklo-[2,2,2]-oktán.
1.14. Estery B-(3,5-dicyklohexyl- 4 -hydroxyfenyl) propionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol,oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)o-xalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2,2,2]-oktán.
1.15. Estery 3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol,etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát,Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)-oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-[2,2,2]-oktán.
1.16. Amidy B-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyl) propiónovej kyseliny, ako napríklad N,N'-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxy-fenylpropionyl)hexametyléndiamín, Ν,Ν'-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.
2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky proti svetlu
2.1. 2-(2-'Hydroxyfenyl)benztriazoly, ako napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc-butyl-2'-hydroxyfenyl)bcnztriazol, 2-(5'-terc-butyl-2'-hydroxyfenyl)-benztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'( 1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)-benztriazol, 2-(3',5’-ditec-.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-terc-butyl-2'-hydroxy.5'-metylfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-sek-butyl-5'-tercbutyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfenylj-benztriazol, 2-(3',5’-diterc-amyl-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, 2,(3',5'-bis-(a,a-dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, zmes z 2-(3'-terc-butyl-2'-hydroxy5'-(2-oktyl-oxykarbonyletyl)-fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3’-terc-bu-tyl-5’-2-etylhexyloxy)karbonyletyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc-butyl-2'-hydroxy-5'-2-metoxykarbonyletyl)fenyl)bcnztriazolu, 2-(3'-terc-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc-butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)-benztriazolu,
SK 279840 Β6
2-(3’-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benz-triazolu a 2-(3'-terc-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyl-oxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-metylén-bis-[4-( 1,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-yl-fenol], produkt reesterifikácie 2-[3'-terc-butyl-5'-(2-methoxy-karbonyletyl)-2'-hydroxyfenyljbenztriazolu polyetylénglykolom 300, [R-CH2CH2COO(CH2)3]2 kde R je 3'-terc-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.
2.2. 2-hydroxybenzofenóny, ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4-metoxy, 4-oktoxy, 4-decyloxy, 4-dodecyloxy, 4-benzyloxy-, 4,2’,4'-tribydroxy-, 2 '-hydroxy-4,4'-dimetoxyderiváty.
2.3. Estery prípadne substituovaných benzoových kyselín, ako napríklad 4-terc-butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc-butylbenzoyl) resorcin, benzoylresorcin, 2,4-diterc-butylfenylester 3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, hexadecylester 3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, oktadecylester 3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, 2-mety 1-4,6-diterc-butylfenylester 3,5-diterc-butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny.
2.4. Akryláty, ako napríklad etylcster, prípadne izooktylester a-kyan-B,B-difenylakrylovej kyseliny, metylester a-karbometoxyškoricovej kyseliny, metylester, prípadne butylester a-kyan-B-metyl-p-metoxyškoricovej kyseliny, metylester α-karbometoxy-p-metoxyškoricovej kyseliny, N-(B-karbometoxy-B-kyanvinyl)-2-metylindolín.
2.5. Zlúčeniny niklu,ako napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio-bis-[4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenolo], ako 1 : 1 alebo 1 : 2 komplex, prípadne s ďalšími ligandmi, ako n-butylamínom,trietanolamínom alebo N-cyklohexyldietanolamínom, dibutylditíokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc-butylbenzylfosfónovej kyseliny,ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoxínmi, ako s 2-hydroxy-4-metylfenylundecylketoximom,komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, prípadne s ďalšími ligandmi.
2.6. Stericky bránené amidy, ako napríklad bis-(2,2,6,6-tetra-metylpiperidyl)sebakát,bis-(2,2,6,6-tctrametylpiperidyl)sukcinát,bis-( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát,bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)ester n-butyl-3,5-diterc-butyl-4-hydroxy-benzylmalónovej kyseliny, kondenzačný produkt 1 -hydroxyetyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-bydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc-oktylammo-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, tris-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-l ,2,3,4-butantetraoát, 1 ,ľ-(l ,2-etandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinón), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis-( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc-butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion,bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyljhexametyléndiamínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)-l,3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu,kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamino-l, 2,2,6,6-pentametylipiperidyl)-l,3,5-triazínu a l,2-bis-(3-aminopropylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-l-(l ,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrolidin-2,5-dion.
2.7. Diamidy kyseliny oxálovej, ako napríklad 4,4'-dioktyl oxy-oxanilid, 2,2’-dioktyloxy-5,5'-diterc-butyl-oxanilid, 2,2’-didodecyloxy-5,5'-diterc-butyl-oxanilid, 2-etoxy-2'-etyl-oxanilid, N,N'-bis-(3-dimetylamínopropyl)-oxalamid, 2-etoxy-5-terc-butyl-2'-etyl-oxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-di-terc-butyl-oxanilidom,zmesi o- a p-metoxy-, ako i o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.
2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, ako napríklad 2,4,6-tris-(2-Hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-l,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,2-(2,4-dihydroxyfenyl)- 4,6 -bis- (2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyoxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín,2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenylj- í ,3,5-triazín,2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-
-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l ,3,5-triazín.
3. Dezaktivátory kovov,ako napríklad Ν,Ν'-diamid difenyloxálovej kyseliny, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, N,N'-bis-(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis-(3,5-diterc-butyl-4-hydroxy-feny lpropionyljhydrazín, 3 -salicyloylamíno-1,2,4-triazaol, dihydrazid bis-(benzylidén)oxálovej kyseliny, oxanilid, dihydrazidizoftalovej kyseliny, bisfenylhydrazid sebakovej kyseliny,N,N'-dihydrazid diacetálu adipovej kyseliny, N,N'-dihydrazid bis-salicyloyloxálovej kyseliny,N,N'-dihydrazid bis-salicyloyltiopropiónovej kyseliny.
4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit,tris-(nonylfenyl)fosfit,trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearyl-penta-erytritoldifosfit,tris-(2,4-diterc-butylfenyl)fosfit, diizodecylpentaertritoldifosfit,bis-(2,4-diterc-butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc-butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-izodecyloxypetaerytritoldifosfít,bis-(2,4-diterc-butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc-butyl.6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfít, bis-(2,4,6triterc-butylfenylj-pentaerytritoldifosfít, tristearylsorbitolfosfit, tetrakis-(2,4-diterc-butylfenyl)-4,4'-bifenyléndifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc-butyl-12H-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocin, 6-fluór-2,4,8,10-tertraterc-utyl-12-metyl-dibenz[d,g] 1,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4-diterc-butyl-6-metyl-fenyl)metylfosfit, bis-(2,4-diterc-butyl-6-metylfenyljetylfosfit.
5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy,ako napríklad estery β-tiodipropiónovej kyseliny, napríklad laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidalolu, dibutyltiokarbamát zinočnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerytritol-tetrakis-(B-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidov, ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.
7. Zásadité ko-stabilizátory, ako napríklad melamín, polyvinylpyrolidón, dikyandiamid, trialylkyanurát,deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horčenatý, stearát horečnatý,ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyro-katechinát antimonitý alebo pyrokatechinát zinočnatý.
8. Nukleačné činidlá, ako napríklad 4-terc- butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina.
9. Plnidlá a stužovacie prostriedky, ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran bárnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.
10. Ostatné prísady, ako napríklad zmäkčovadlá, mazacie prostriedky, emulgátory, pigmety, optické zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti plameňom, antistatické prostriedky a nadúvadlá.
Ko-stabilizátory sa napríklad pridávajú v koncentráciách od 0,01 do 10 %, vzťahujúc na celkovú hmotnosť látky určenej na stabilizáciu.
Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1) sa môžu použiť spoločne s fenolickými antioxidantmi. Kompozície podľa vynálezu preto výhodne popri zlúčeninách všeobecného vzorca (1) obsahujú tiež fenolické antioxidanty, najmä také antioxidanty, ktoré sú uvedené v odsekoch 1.1 až 1.16.
Iné výhodné kompozície obsahujú popri zlúčeninách všeobecného vzorca (1) aspoň jeden organický fosfit alebo fosfonit.
Zabudovanie zlúčenín všeobecného vzorca (1), ako i prípadne ďalších prísad do polymémej organickej látky sa uskutočňuje známymi postupmi, napríklad pred tvárnením alebo v priebehu tvárnenia alebo tiež nanesením rozpustených alebo dispergovaných zlúčenín na polymému organickú látku, prípadne po dodatočnom odparení rozpúšťadla. Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať k látkam určeným ku stabilizácii vo forme základnej zmesi, ktorá obsahuje tieto zlúčeniny v koncentrácii od 2,5 do 25 % hmotnosti.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať pred polymeráciou alebo v priebehu polymerácie, alebo pred zosietenim.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu do látky určenej na stabilizáciu zabudovať v čistej forme alebo vo forme zapuzdrenej do voskov, olejov alebo polymérov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu. Tieto zlúčeniny sú schopné zrieďovať ostatné prísady (napríklad uvedené tradičné prísady), prípadne ich taveniny, takže sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu spolu s týmito prísadami. Tento prídavok nastriekaním sa mimoriadne výhodne uskutočňuje v priebehu deaktivácie polymeračných katalyzátorov, pričom sa k uvedenému nastriekaniu môže využiť para použitá na deaktiváciu.
Pri sféricky polymerovaných polyolefínoch môže byť napríklad výhodné aplikovať zlúčeniny všeobecného vzorca (1) nastriekaním, prípadne spolu s ostatnými zlúčeninami.
Takto stabilizované materiály sa môžu použiť v najrôznejších formách, napríklad ako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily alebo spojivá na laky, lepidlá a tmely.
Výhodnou formou uskutočnenia vynálezu je preto použitie zlúčenín všeobecného vzorca (1) na stabilizáciu organických materiálov proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.
Vynález sa tiež týka spôsobu stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, ktorého podstata spočíva v tom, že sa do organickej látky zabuduje alebo sa na organickú látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca (1).
Ako už bolo uvedené, zlúčeniny podľa vynálezu sa obzvlášť výhodne používajú ako stabilizátory polyolefínov a to predovšetkým ako tepelné stabilizátory. Vynikajúci sta bilizačný účinok sa dosiahne napríklad vtedy, keď sa uvedené zlúčeniny podľa vynálezu použijú v kombinácii s organickými fosfitmi alebo fosfonitmi. Výhoda zlúčenín podľa vynálezu spočíva v tom, že sú účinné už v mimoriadne malých množstvách, napríklad v množstvách od 0,0001 do 0,015, najmä v množstvách od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, vzťahujúc na hmotnosť polyolefmu. Organický fosfit alebo fosfonit sa vhodne používa v množstve od 0,01 do 2, najmä v množstve od 0,01 do 1 % hmotnosti, vzťahujúc tiež na hmotnosť polyolefínu. Ako organické fosfity, pripadne fosfonity sa výhodne používajú zlúčeniny opísané v DE-A-4 202 276 (pozri najmä patentové nároky, príklady, ako i strany 5, počnúc posledným odsekom, až 8). Obzvlášť vhodné fosfity a fosfonity sa tiež uvádzajú v odseku 4 uvedeného zoznamu kostabilizátorov.
Vynález bude v nasledovnej časti opisu opísaný pomocou príkladov jeho konkrétneho uskutočnenia, ktoré však majú len ilustračný charakter a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov. Všetky tu uvedené diely a percentuálne obsahy sú hmotnostnými dielmi a percentuálnymi obsahmi.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava 5,7-diterc-butyl-3-(2-metyldihydrobenzofuran-5-yl)-benzofuran-2-ónu (zlúčenina 101 z tabuľky 1)
3,80 g (10,0 mmolov) 3-(4-alylfenyl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ónu sa udržuje pod dusíkovou atmosférou a pri teplote 220 °C počas 4 hodín. Po vychladnutí sa pridá 10 ml kyseliny octovej a 0,3 ml kyseliny metánsulfónovej a získaná zmes sa zohrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 7 hodín. Po zriedení 100 ml vody sa produkt extrahuje dichlórmetánom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Chromatografiou zvyšku na silikagéli pri použití elučnej sústavy tvorenej zmesou dichlórmetánu a hexánu v objemovom pomere 1:2a kryštalizáciou čistých frakcií z ligroínu sa získa 1,07 g (28 %) 5,7-diterc-butyl-3-(2-metyldihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-ónu vo forme diastereomémej zmesi. Teplota topenia: 136-152 °C.
Východiskový 3-(4-alyloxyfenyl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ón sa môže pripraviť nasledovným spôsobom.
Zmes 309 g (1,50 molu) 2,4-diterc-butylfenolu a 192 g (1,00 mol) kyseliny 4-alyloxymandľovej (pripravenej podľa EP-B-182507, príklad 1, str. 4) sa mieša pod atmosférou dusíka a pri teplote 140 až 150 °C počas dvoch hodín. Potom sa zmes mieša ešte počas 1,5 hodiny pri miernom vákuu (5 kPa) pri teplote 150 °C. Prebytočný 2,4-diterc-butylfenol sa potom oddestiluje pri vysokom vákuu. Kryštalizáciou zvyšku z xylénu a etanolu sa získa 230,1 g (61 %) 3-(4-alyloxyfenyl)-5,7-di-terc-butylbenzofuran-2ónu, ktorý sa topí pri teplote 112 až 114 °C.
Príprava 4-alyloxymandľovej kyseliny
20,8 g (0,10 molu) monohydrátu sodnej soli kyseliny 4-hydroxymandľovej a 6,6 g (0,10 molu) hydroxidu draselného sa spolu s 1,0 g (6,7 mmolu) j odídu sodného rozpusti v 75 ml metanolu. Potom sa pridá 0,12 molu alylbromidu (v prípade metalylu sa použije metalylchlorid) a zmes sa zohrieva k varu pod spätným chladičom a pod atmosféru dusíka počas 16 hodín. Reakčná zmes sa potom zahustí vo vákuovej rotačnej odparke a zvyšok sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Produkt sa trikrát extrahuje butylacetátom. Organické fázy sa premyjú vodou, zlúčia, vysušia síranom sodným a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Kryštalizáciou zvyšku zo zmesi toluénu a benzínu sa získajú kyseliny 4-alyloxymandľové, ako napríklad kyselina 4-alyloxymandľová vo forme amorfného prášku (70 %) a kyselina 4-metalyloxymandľová, ktorá sa topí pri teplote 121 až 126 °C (65 %). '
Príprava substituovaných 4-hydroxymandľových kyselín
0,30 molu východiskového fenolu (napríklad o-krezol, 2-terc-butylfenol alebo 2-izopropyl-3-metylfenol) sa pod dusíkovou atmosférou rozpustí v 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochladení na teplotu 5 °C sa pridá 4,8 g (0,12 molu) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 molu) 50 % vodného roztoku kyseliny glyoxylovej a reakčná zmes sa mieša počas 4 hodín pri okolitej teplote. Vždy po 4 hodinách sa ešte dvakrát pridá 0,12 molu hydroxidu sodného a kyselina glyoxylová (celkom 0,36 molu). Reakčná zmes sa potom mieša ešte počas 12 hodín, a potom sa neutralizuje kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát premyje 75 ml petroléteru. Vodná fáza sa okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a viackrát extrahuje éterom. Získané organické fázy sa zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Získajú sa nasledovné produkty: kyselina 4-hydroxy-3-metylmandľová,teplota topenia: 115-120°C, výťažok: 55 %, kyselina 4-hydroxy-3-metylmandľová,teplota topenia: 156-158°C, výťažok: 26 % a kyselina 3-izopropyl-4-hydroxy-2-metylmandľová, teplota topenia: 114-119°C, výťažok: 20 %.
Príklad 2
Príprava 3-(2,2-dimetyldihydrobenzofuran-5-yl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ónu (zlúčenina 102 z tabuľky 1)
Zmes 20,6 g (0,10 molu) 2,4-diterc-butylfenolu a 22,6 g (0,10 molu) kyseliny 4-metalyloxymandľovej (príprava pozri príklad 1) sa udržuje pri zníženom tlaku (5 kPa) a pri teplote 155 °C počas 8 hodín. Reakčná zmes sa potom zohreje pod atmosférou dusíka na teplotu 220 °C a pri tejto teplote sa udržuje počas asi 100 minút. Po ochladení na teplotu asi 120 0 C sa pridá 100 ml kyseliny octovej a 2 ml kyseliny metánsulfónovej a roztok sa zohrieva na teplotu varu počas ešte 3 hodín. Reakčná zmes sa ochladí a potom sa k nej pridá 10 ml etanolu a produkt sa odfiltruje. Rekryštalizáciou zo zmesi etanolu (100 ml) a kyseliny octovej (8 ml) sa získa 8,0 g (20 %) 3-(2,2-dimetyldihydrobenzofuran-5-yl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ónu. Teplota topenia: 164-166 °C.
Spôsobom, ktorý je analogický so spôsobom opísaným v príklade 2, sa zo zodpovedajúcich fenolov a kyseliny 4-metalyloxymandľovej získajú zlúčeniny 103 a 104. Pri výrobe zlúčeniny 104 sa použijú 2 ekvivalenty kyseliny 4-metalyloxymandľovej, vzťahujúc na použitý bisfenol.
Príklad 3
K roztoku metoxidu sodného, pripraveného pridaním 0,69 g (30,0 mmolov) sodíka do 120 ml absolútneho metanolu) sa pod atmosférou dusíka pridá 11,77 g (30 mmolov) 3-(2,2-dimetyldihydrobenzofuran-5-yl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ónu (zlúčenina 102 z príkladu 2). Potom sa pri okolitej teplote a v priebehu asi 10 minút prikvapká roztok 3,8 g (15,0 mmolov) jódu v 60 ml dietyléteru. Reakčná zmes sa potom ešte mieša počas 30 minúť a potom sa zriedi 500 ml vody a trikrát sa extrahuje vždy 100 ml dietyléteru. Organické fázy sa oddelia, premyjú vodou, zlúčia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Dvojnásobnou kryštalizáciou zvyšku z metanolu sa získa 3,1 g (26 %) 3,3'-bis-[3-(2,2-dimetyldihydrobenzofuran-5-yl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ón]u, ktorý sa topí sa pri teplote 202-210 °C.
Tabulka 1
Č. T.t. (°c> CO). (») (vypočitant/nÁjdant) Výťažok (M
..U C-J-C-CH. 136-152 79.33 7,99 79.34 7.9» dLístereomér^e 2?
- 164-166 S. 5« 3,22 79, 33 3,35
-» 0 CH> o-f H 63-86 81.27 9,35 61.27 9.93 diastereoaérna zr.es iC
r;·; K1C-C-CH, žk-.-iea vypoiÍTí-ιβ· W-7E2.99 .-urdeeé: *‘-753,7 -
1C‘5 i 202-22.0 79.97 7.74 79.53 7.96 26
Ο-,-C-CH, ''o-T’OS
Príklad 4
Stabilizácia polypropylénu pri niekoľkonásobnom vytlačovaní
1,3 kg polypropylénového prášku (Profax 6501), ktorý sa predstabilizoval 0,025 % Irganoxu 1076 (n-oktadecylester kyseliny 3-[3,5-diterc-butyl-4-hydroxyfenyl]propiónovej) (index toku taveniny 3,2, nameraný pri 230 °C a pre 2,16 kg), sa zmieša s 0,05 % Irganoxu 1010 (pentaerytrit-tetrakis-[3-(3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyfenyl]propionát)), 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % Dihydrotalcitu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co., Ldt Mg4i5A12(OH)13CO3.3,5 H2O/) a 0,015 % zlúčeniny z tabuľky 1. Táto zmes sa vytláča vo valcovom extrudéri s priemerom 20 mm a dĺžkou 400 mm pri 100 otáčkach za minútu, pričom tri výhrevné zóny sú nastavené na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát sa preťahuje vodným kúpeľom na účely schladenia a potom sa granuluje.
Príprava 3,3'-bis-[3-(2,2-dimetyldihydrobenzofuran-5-yl)-5,7-diterc-butylbenzofuran-2-ón]u (zlúčenina 105 z tabuľky 1)
Tabuľka 2
Zlúčenina z Index toku taveniny
tabuľky 1 po 3 vytlačeniach
- 20,0
101 5,3
102 5,9
103 5,6
Príklad 5
Stabilizácia polyetylénu v priebehu spracovania 100 dielov polyetylénového prášku (Lupolen 5260 Z) sa zmieša s 0,05 dielu pentaerytrit-tetrakis-[3-(3,5-di-terc-butyl-4-hydroxyfenyl]propionátu, 0,05 dielu tris-(2,4-di-terc-butylfenyl)-fosfitu a 0,05 dielu zlúčeniny z tabuľky 1 a takto získaná zmes sa potom hnieti v Brabenderovom plastografe pri teplote 220 °C a 50 otáčkach za minútu. V priebehu tohto hnietenia sa kontinuálne zaznamenáva odpor, ktorý uvedená zmes kladie pri hnietení, vo forme točivého momentu. V priebehu hnietenia začne polymér zosieťovať, čo sa prejaví rýchlym vzrastom točivého momentu. V nasledovnej tabuľke 3 je uvedený čas, ktorý uplynie až do chvíle, keď dôjde k pozoruhodnému zvýšeniu točivého
momentu, a ktorý je mierou stabilizačného účinku. Čím
dlhší je tento čas, tým lepší stabilizačný účinok sa dosiahol.
Tabuľka 3
Zlúčenina z Čas uplynulý až do
tabuľky 1 zvýšenia točivého momentu (min.)
- 9,0
101 34,5
102 28,5
103 32,5
PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (9)

1. 3-(Dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny všeobecného vzorca(1) (O, v ktorom
R1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,
R3 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R4 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka, alebo ak R3, R5,R6, R7 a R10 znamenajú atóm vodíka, potom R4 ešte znamená zvyšok vzorca (2)
R5 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R6 znamená atóm vodíka alebo zvyšok všeobecného vzorca (3) (3), pričom R4 neznamená zvyšok všeobecného vzorca (2),
R7, R8, R9, R9'a R10 znamenajú atóm vodíka,
R12 a R13 znamenajú metylskupiny, alebo spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, tvoria cykloalkylidénový kruh s 5 až 8 atómami uhlíka.
2. 3-(Dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny podľa nároku 1 všeobecného vzorca (1), v ktorom najmenej dva zo zvyškov R2, R3, R4 a R5 znamenajú atóm vodíka.
3. 3-(Dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny podľa nároku 1, všeobecného vzorca (1), v ktorom
R1 znamená atóm vodíka alebo metylskupinu,
R2 znamená atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 18 atómami uhlíka,
R3, R5, R7, R8, R9, R9'a R10 znamenajú atóm vodíka,
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alebo ak R6 znamená atóm vodíka, potom R4 navyše znamená zvyšok vzorca (2),
R6 znamená atóm vodíka alebo zvyšok vzorca (3), pričom R4 neznamená súčasne zvyšok vzorca (2), a
R12 a R13 znamenajú alebo metylskupiny, alebo spolu s atómom uhlíka, na ktorý sú viazané tvoria cyklohexylidénový kruh.
4. Kompozícia, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii a
b) aspoň jeden 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-ón všeobecného vzorca (1) podľa nároku 1.
5. Kompozícia podľa nároku 4, vyznačujúca sa t ý m , že jej zložkou a) je syntetický polymér.
6. Kompozícia podľa nároku 4, vyznačujúca sa t ý m , že obsahuje 0,0005 až 5 % hmotnosti zložky b), vzťahujúc na hmotnosť zložky a).
7. Kompozícia podľa nároku 4, vyznačujúca sa t ý m , že navyše obsahuje organický fosfit alebo fosfonit.
8. Použitie 3-(dihydrobcnzofuran-5-yl)benzofuran-2-ónov všeobecného vzorca (1) definovaného v nároku 1 ako stabilizátorov organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.
9. Spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii, vyznačujúci sa tým, že sa do organickej látky zabuduje alebo sa na organickú látku nanesie aspoň jeden 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)-benzofuran-2-ón všeobecného vzorca (1) definovaného v nároku 1.
SK1018-93A 1992-09-23 1993-09-21 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny, kompoz SK279840B6 (sk)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH298092 1992-09-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK101893A3 SK101893A3 (en) 1994-08-10
SK279840B6 true SK279840B6 (sk) 1999-04-13

Family

ID=4245960

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1018-93A SK279840B6 (sk) 1992-09-23 1993-09-21 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny, kompoz

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5428177A (sk)
EP (1) EP0589839B1 (sk)
JP (1) JP3293006B2 (sk)
KR (1) KR100292984B1 (sk)
BR (1) BR9303868A (sk)
CA (1) CA2106608A1 (sk)
CZ (1) CZ284407B6 (sk)
DE (1) DE59310035D1 (sk)
MX (1) MX9305489A (sk)
SK (1) SK279840B6 (sk)

Families Citing this family (176)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW284762B (sk) * 1993-09-17 1996-09-01 Ciba Geigy Ag
CH686306A5 (de) * 1993-09-17 1996-02-29 Ciba Geigy Ag 3-Aryl-benzofuranone als Stabilisatoren.
IT1269197B (it) 1994-01-24 1997-03-21 Ciba Geigy Spa Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
TW297822B (sk) * 1994-04-13 1997-02-11 Ciba Geigy Ag
TW350859B (en) * 1994-04-13 1999-01-21 Ciba Sc Holding Ag HALS phosphonites as stabilizers
TW317568B (sk) * 1994-04-13 1997-10-11 Ciba Sc Holding Ag
US5556973A (en) 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
EP0711804A3 (de) 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel
TW303381B (sk) 1994-12-05 1997-04-21 Ciba Sc Holding Ag
DE19516701A1 (de) * 1995-05-10 1996-11-14 Hoechst Ag Kunststoff mit verminderter Geschwindigkeit der Schwefelaufnahme
TW325490B (en) 1995-06-23 1998-01-21 Ciba Sc Holding Ag Polysiloxane light stabilizers
EP0771814A1 (en) 1995-11-02 1997-05-07 Ciba SC Holding AG Amorphous and crystalline modifications of 1,1',1"-nitrilo triethyl-tris[2,2'-methylene-bis(4,6-di-tert-butyl-phenyl)]phosphite
US6521681B1 (en) 1996-07-05 2003-02-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Phenol-free stabilization of polyolefin fibres
EP0839623B1 (de) * 1996-10-30 2001-01-31 Ciba SC Holding AG Stabilisatorkombination für das Rotomolding-Verfahren
EP0850946A1 (de) * 1996-12-24 1998-07-01 Ciba SC Holding AG Cyclische Phosphinsäurederivate als Stabilisatoren
DE59810298D1 (de) * 1997-02-05 2004-01-15 Ciba Sc Holding Ag Stabilisatoren für Pulverlacke
ES2149678B1 (es) 1997-03-06 2001-05-16 Ciba Sc Holding Ag Estabilizacion de policarbonatos, poliesteres y policetonas.
DE19820157B4 (de) 1997-05-13 2010-04-08 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Neue Verbindungen auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen
JPH1160556A (ja) * 1997-08-11 1999-03-02 Sumitomo Chem Co Ltd ピペリジン系化合物、その製法及びその用途
WO1999029684A1 (en) * 1997-12-08 1999-06-17 Cytec Technology Corp. Morpholino end-capped, hindered amine substituted aminotriazine and their use as light stabilizers
GB2333296B (en) * 1998-01-15 2000-09-27 Ciba Sc Holding Ag Stabilisers and anti-ozonants for elastomers
WO1999067227A1 (en) 1998-06-22 1999-12-29 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Poly-trisaryl-1,3,5-triazine carbamate ultraviolet light absorbers
ES2249016T3 (es) 1998-06-22 2006-03-16 Cytec Technology Corp. Absorbedores de luz ultravioleta de trisaril-1,3,5-triazina desplazadas al rojo.
US6297377B1 (en) 1998-06-22 2001-10-02 Cytec Technology Corporation Benzocycle-substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
US6239276B1 (en) 1998-06-22 2001-05-29 Cytec Technology Corporation Non-yellowing para-tertiary-alkyl phenyl substituted triazine and pyrimidine ultraviolet light absorbers
GB2343007B (en) * 1998-10-19 2001-11-07 Ciba Sc Holding Ag Colour photographic material
MXPA02002313A (es) 1999-09-01 2002-07-30 Dow Chemical Co Composiciones de resina de policarbonato que comprenden compuestos estabilizadores de ester de acido cianacrilico.
ATE287901T1 (de) * 1999-12-09 2005-02-15 Ciba Sc Holding Ag Verwendung von einer zusatzzusammensetzung zur erhöhung der lagerstabilität von äthylenischen ungesättigten harzen
GB0004437D0 (en) 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic combinations of phenolic antioxidants
GB0004436D0 (en) 2000-02-25 2000-04-12 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer compositions for thermoplastic polymers in prolonged contact with water
CN1302002C (zh) 2000-05-19 2007-02-28 西巴特殊化学品控股有限公司 作为聚合引发剂的羟胺酯类
GB0019465D0 (en) * 2000-08-09 2000-09-27 Clariant Int Ltd Synergistic stabilizer for color stable pigmented thermoplastic polyners in prolonged contact with water
ITMI20012085A1 (it) 2000-10-17 2003-04-09 Ciba Sc Holding Ag Polpropilene metallocene stabilizzato
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6414155B1 (en) 2000-11-03 2002-07-02 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6492521B2 (en) 2000-11-03 2002-12-10 Cytec Technology Corp. Hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6545156B1 (en) 2000-11-03 2003-04-08 Cytec Technology Corp. Oligomeric hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds and methods of making same
US6727300B2 (en) 2000-11-03 2004-04-27 Cytec Technology Corp. Polymeric articles containing hindered amine light stabilizers based on multi-functional carbonyl compounds
CA2432001C (en) 2001-01-15 2011-04-19 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Antistatic flexible intermediate bulk container
GB0104371D0 (en) 2001-02-22 2001-04-11 Clariant Int Ltd Color improving stabilizing compositions comprising leucine
KR100822007B1 (ko) * 2001-03-20 2008-04-15 시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드 방염성 조성물
GB0119137D0 (en) * 2001-08-06 2001-09-26 Clariant Int Ltd Property enhancement of polyamides by co-condensation with lightstabilizers
DE10204690A1 (de) 2002-02-06 2003-08-07 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen
US20030225191A1 (en) 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
DE10254548A1 (de) 2002-11-21 2004-06-17 Basf Ag Verwendung UV-Absorber enthaltender Polymerpulver zur Stabilisierung von Polymeren gegen die Einwirkung von UV-Strahlung
WO2004076419A1 (en) 2003-02-26 2004-09-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Water compatible sterically hindered alkoxyamines and hydroxy substituted alkoxyamines
MY145571A (en) 2003-12-19 2012-02-29 Ciba Holding Inc Fluorocarbon terminated oligo-and poly-carbonates as surface modifiers
WO2005070913A1 (en) * 2004-01-22 2005-08-04 University Of Ottawa Thermally modulated antioxidants
JP5524449B2 (ja) 2004-10-25 2014-06-18 チバ ホールディング インコーポレーテッド 機能性ナノ粒子
SI1807395T1 (sl) 2004-11-02 2016-04-29 Basf Se Proces za sintezo N-alkoksiaminov
EP1676887B1 (en) 2004-12-29 2007-05-23 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Composition and process for improving heat and weathering stability of segmented polyurethane polymers
US7749577B2 (en) * 2005-05-26 2010-07-06 E.I. Du Pont De Nemours And Company High strength multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
AU2006249383A1 (en) * 2005-05-26 2006-11-30 Performance Materials Na, Inc. Multilayer laminates comprising twisted nematic liquid crystals
CN101351525A (zh) 2005-12-29 2009-01-21 纳幕尔杜邦公司 用于降低红外线辐射的透射的组合物
US20070289693A1 (en) * 2006-06-15 2007-12-20 Anderson Jerrel C Thermoplastic resin compositions suitable for use in transparent laminates
CN101688004B (zh) 2007-06-29 2013-11-20 巴塞尔聚烯烃意大利有限责任公司 含非酚稳定剂的受辐射聚合物组合物
US9333786B2 (en) 2007-07-18 2016-05-10 Datalase, Ltd. Laser-sensitive coating formulations
ATE493467T1 (de) 2007-08-28 2011-01-15 Basf Se Stabilisatormischung
DE102007040925A1 (de) 2007-08-30 2009-03-05 Bayer Materialscience Ag Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung
CA2698837C (en) 2007-09-04 2015-11-24 Basf Se Cyclic phosphines as flame retardants
US8252862B2 (en) 2007-09-13 2012-08-28 Basf Se Silane coupling agents for filled rubbers
WO2009068492A2 (de) 2007-11-28 2009-06-04 Basf Se Flüssige stabilisatormischung
ITMI20080739A1 (it) 2008-04-23 2009-10-24 3V Sigma Spa Ammine stericamente impedite oligomeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri
ITMI20080747A1 (it) 2008-04-24 2009-10-25 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
CN102027056B (zh) 2008-05-15 2013-09-18 巴斯夫欧洲公司 用于乳液聚合的橡胶的基本稳定体系
JP5260418B2 (ja) 2008-06-26 2013-08-14 住友化学株式会社 ポリエステル組成物
KR101297876B1 (ko) 2008-08-27 2013-08-20 바스프 에스이 중합체 분산제를 포함하는 난연 조성물
ATE547463T1 (de) 2008-08-28 2012-03-15 Basf Se Stabilisatoren für unbelebte organische materialien
ATE541889T1 (de) 2008-09-05 2012-02-15 Thor Gmbh Flammschutzzusammensetzung enthaltend ein phosphonsäurederivat
EP2160945A1 (en) 2008-09-09 2010-03-10 Polymers CRC Limited Antimicrobial Article
US7988881B2 (en) 2008-09-30 2011-08-02 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multilayer laminates comprising chiral nematic liquid crystals
RU2011120235A (ru) 2008-10-23 2012-11-27 Дейталейз Лимитед Теплопоглощающие добавки
EP2342295A1 (en) 2008-10-27 2011-07-13 DataLase Ltd Coating composition for marking substrates
EP2342239B1 (en) 2008-10-31 2020-04-15 Performance Materials NA, Inc. High-clarity ionomer compositions and articles comprising the same
EP2186845A1 (en) 2008-11-18 2010-05-19 Basf Se Ammonium Functionalized Polymers as Antistatic Additives
WO2010072768A1 (de) 2008-12-23 2010-07-01 Basf Se Uv-absorber agglomerate
CN102325813B (zh) 2008-12-30 2015-03-18 纳幕尔杜邦公司 高透明度共混离聚物组合物和包含所述组合物的制品
CN102325812A (zh) 2008-12-31 2012-01-18 纳幕尔杜邦公司 具有低雾度和高耐湿性的离聚物组合物以及包含该组合物的制品
WO2010076278A1 (en) 2009-01-05 2010-07-08 Basf Se Phosphorus based dispersants for inorganic particles in polymer matrices
IT1393333B1 (it) 2009-02-09 2012-04-20 3V Sigma Spa Nuove ammine stericamente impedite e loro uso come stabilizzanti per polimeri
EP2411140B1 (en) 2009-03-24 2017-06-07 Basf Se Preparation of shaped metal particles
WO2010112395A1 (en) 2009-04-02 2010-10-07 Basf Se S-perfluoroalkyl substituted hydroxybenzylthioethers and derivatives as surface modifiers
CN102471090B (zh) 2009-07-07 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 钾铯钨青铜颗粒
KR101346970B1 (ko) 2009-07-24 2014-01-02 바스프 에스이 방향족 및/또는 헤테로방향족 에폭시 수지에서 난연제로서 디포스핀 유도체
US8286405B1 (en) * 2009-08-11 2012-10-16 Agp Plastics, Inc. Fire and impact resistant window and building structures
KR20120043090A (ko) 2009-08-18 2012-05-03 바스프 에스이 안정화된 중합체 봉지재를 가진 광전 모듈
US20120145236A1 (en) 2009-08-18 2012-06-14 Basf Se Uv-stabilized photovoltaic module
SG178353A1 (en) 2009-08-27 2012-03-29 Polymers Crc Ltd Nano silver-zinc oxide composition
KR101932772B1 (ko) 2009-09-10 2018-12-27 바스프 에스이 입체 장애 아민 안정화제
EP2319832A1 (en) 2009-10-20 2011-05-11 Basf Se Sterically hindered amines
KR20120099091A (ko) 2009-11-27 2012-09-06 바스프 에스이 Ｕｖ 안정화 봉합재를 갖는 광기전 모듈
EP2542526B1 (en) 2010-03-05 2015-05-13 Basf Se Sterically hindered amines
CN103201264B (zh) 2010-03-05 2016-03-23 巴斯夫欧洲公司 位阻胺
AR080385A1 (es) 2010-03-09 2012-04-04 Polymers Crc Ltd Procedimiento para la preparacion de un articulo antimicrobiano
IT1399477B1 (it) 2010-03-15 2013-04-19 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
US20130102463A1 (en) 2010-06-24 2013-04-25 Basf Se Herbicidal Compositions
RU2013103600A (ru) 2010-06-29 2014-08-10 Басф Се Способ улучшения свойств текучести расплавов полимеров
EP2402390A1 (en) 2010-06-30 2012-01-04 Basf Se Particles with a hindered amine light stabilizer and a microporous organic polymer
US9556326B2 (en) 2010-10-20 2017-01-31 Basf Se Oligomeric light stabilizers with a specific functionalization
BR112013008734B1 (pt) 2010-10-20 2018-08-28 Basf Se composto, composição, artigo modelado, método para estabilizar um polímero termoplástico natural ou sintético contra degradação induzido por luz, calor ou oxidação
IT1403086B1 (it) 2010-10-28 2013-10-04 3V Sigma Spa Nuove ammine stericamente impedite polimeriche e loro uso come stabilizzanti per polimeri
KR101854892B1 (ko) 2010-11-16 2018-05-04 바스프 에스이 중합체를 위한 안정화제 조성물
KR102128986B1 (ko) 2010-12-13 2020-07-02 사이텍 테크놀러지 코포레이션 가공 첨가제 및 회전 성형에서의 이의 용도
US11267951B2 (en) 2010-12-13 2022-03-08 Cytec Technology Corp. Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
TWI403507B (zh) * 2011-03-17 2013-08-01 Chitec Technology Co Ltd 苯并呋喃衍生物及其應用
ITMI20110802A1 (it) 2011-05-10 2012-11-11 3V Sigma Spa Miscele di ammine stericamente impedite per la stabilizzazione di polimeri
CN103857737B (zh) 2011-09-23 2016-05-25 博里利斯股份有限公司 用基于氨基-三嗪的曼尼希化合物来稳定有机材料
US9328219B2 (en) 2012-03-20 2016-05-03 Basf Se Polyamide compositions with improved optical properties
ES2587732T3 (es) 2012-03-20 2016-10-26 Basf Se Derivados de isoindolo[2,1-a]quinazolina para estabilización de materiales orgánicos
EP2828330A2 (en) 2012-03-20 2015-01-28 Basf Se Urea compounds for improving the solid state properties of polyamide resins
CA2867924C (en) 2012-03-20 2020-07-21 Basf Se Polyamide compositions with improved optical properties
NZ702969A (en) 2012-06-13 2016-12-23 Cytec Tech Corp Stabilizer compositions containing substituted chroman compounds and methods of use
JP6242890B2 (ja) 2012-07-13 2017-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 有機材料の安定剤としてのポリグリコールビス−［３−（７−ｔｅｒｔ−ブチル−２−オキソ−３−フェニル−３Ｈ−ベンゾフラン−５−イル−）プロパノイル］誘導体
JP6241702B2 (ja) * 2012-09-14 2017-12-06 国立大学法人九州大学 メカノクロミック材料
JP6824036B2 (ja) 2013-07-08 2021-02-03 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ 新規の光安定剤
CN105579503A (zh) 2013-09-27 2016-05-11 巴斯夫欧洲公司 用于建筑材料的聚烯烃组合物
EP3057952B1 (en) 2013-10-17 2018-12-12 Basf Se Triazine, piperidine and pyrrolidine based hindered amine light stabilizers
CN105683313B (zh) 2013-10-29 2019-09-17 巴斯夫欧洲公司 2-(2-羟苯基)苯并三唑化合物在涂料中作为uv吸收剂的用途
EP3071544B1 (en) 2013-11-22 2022-07-06 Polnox Corporation Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures methods of making and using the same
EP2876126A1 (en) 2013-11-25 2015-05-27 Basf Se A stabilizer mixture
TWI685524B (zh) 2013-12-17 2020-02-21 美商畢克美國股份有限公司 預先脫層之層狀材料
WO2015121445A1 (en) 2014-02-17 2015-08-20 Basf Se 3-phenyl-benzofuran-2-one derivatives containing phosphorus as stabilizers
CN106255594B (zh) 2014-04-29 2018-12-11 巴斯夫欧洲公司 多层膜及其用途
WO2015173190A1 (en) 2014-05-15 2015-11-19 Basf Se Highly effective stabilizer
US10072136B2 (en) 2014-08-05 2018-09-11 Basf Se 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphite derivatives as stabilizers
EP3050919A1 (de) 2015-01-29 2016-08-03 Basf Se Lignocellulosehaltige materialen enthaltend mischungen mit salzen von n-substituierten carbamidsäuren
SA116370295B1 (ar) 2015-02-20 2016-12-06 باسف اس اى رقائق، وأشرطة وفتائل أحادية من البولي أوليفين مثبتة للضوء
JP6771538B2 (ja) 2015-07-20 2020-10-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 難燃性ポリオレフィン物品
MA41885B1 (fr) 2015-07-27 2020-01-31 Basf Se Mélange d'additifs
JP6768056B2 (ja) 2015-08-10 2020-10-14 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ リンを安定剤として含む３−フェニル−ベンゾフラン−２−オン誘導体
CN108495888B (zh) 2016-01-21 2021-03-02 巴斯夫欧洲公司 用于稳定多元醇与聚氨基甲酸酯的添加剂混合物
US10927236B2 (en) 2016-09-12 2021-02-23 Basf Se Additive mixture
WO2018148959A1 (en) 2017-02-20 2018-08-23 Dow Global Technologies Llc Polyurethanes having reduced aldehyde emissions
CN110446749A (zh) 2017-03-28 2019-11-12 巴斯夫欧洲公司 光稳定剂混合物
JP7184876B2 (ja) 2017-05-03 2022-12-06 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 核形成剤、これを製造する方法、および関連するポリマー組成物
IT201700073726A1 (it) 2017-06-30 2018-12-30 3V Sigma Spa Ammine impedite polimeriche
WO2019008002A1 (en) 2017-07-03 2019-01-10 Basf Se PHENOLIC METAL SALTS AND THEIR PHENOLIC ACIDS AS STABILIZERS OF POLYMERS
WO2019007935A1 (en) 2017-07-06 2019-01-10 Basf Se POLYETHYLENE PIPE
IT201700078234A1 (it) 2017-07-11 2019-01-11 3V Sigma Spa Ammine impedite
EP3684858A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Additive mixture
EP3775020A1 (en) 2018-04-04 2021-02-17 Basf Se Use of an ultraviolet radiation absorbing composition as a light stabilizer for a shaped artificial polymer article
CN111902477A (zh) 2018-04-04 2020-11-06 巴斯夫欧洲公司 紫外辐射吸收聚合物组合物(uvrap)作为用于非生物和非角蛋白材料的涂料中的uv吸收剂的用途
AU2019289707A1 (en) 2018-06-21 2021-01-07 Basf Se 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphate derivatives as stabilizers
EP3830160A4 (en) 2018-08-02 2022-04-06 Dow Global Technologies LLC METHODS FOR REDUCING ALDEHYDE EMISSIONS IN POLYURETHANE FOAM
KR102649156B1 (ko) 2018-08-02 2024-03-20 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 폴리우레탄 폼에서 알데히드 방출을 감소시키는 방법
JP7227347B2 (ja) 2018-08-02 2023-02-21 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法
JP7397851B2 (ja) 2018-08-02 2023-12-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー ポリウレタン発泡体のアルデヒド排出量を減少させるための方法
KR20210045996A (ko) 2018-08-22 2021-04-27 바스프 에스이 안정화 로토몰딩된 폴리올레핀
BR112021010018A2 (pt) 2018-12-04 2021-08-17 Basf Se artigo na forma de um tubo, cabo ou geomembrana
CN113166468A (zh) 2018-12-21 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 聚丙烯组合物
WO2020182587A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Basf Se Sterically hindered amine stabilizer mixtures
KR20210137460A (ko) 2019-03-12 2021-11-17 바스프 에스이 형상화 인공 중합체 물품
US20220282064A1 (en) 2019-07-30 2022-09-08 Basf Se Stabilizer composition
US20220363856A1 (en) 2019-08-30 2022-11-17 Dow Global Technologies Llc Methods for Reducing Aldehyde Emissions in Polyether Polyols and Polyurethane Foams
AU2021221238A1 (en) 2020-02-10 2022-09-01 Basf Se Light stabilizer mixture
WO2021170615A1 (en) 2020-02-26 2021-09-02 Basf Se Additive mixtures for rheology modification of polymers
BR112022017027A2 (pt) 2020-02-27 2022-10-11 Basf Se Composição de poliolefina, uso dos componentes para reduzir odor em uma composição de poliolefina, e, artigo retardador de chama
JP2023548841A (ja) 2020-11-03 2023-11-21 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 安定剤混合物を使用して有機材料を安定化させる方法
JP2023553074A (ja) 2020-12-09 2023-12-20 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 添加物混合物
CA3201687A1 (en) 2020-12-09 2022-06-16 Gregor Huber An organic material based shaped article
JP2022155208A (ja) 2021-03-30 2022-10-13 住友化学株式会社 亜リン酸エステル化合物、その製造方法及びその用途
EP4314141A1 (en) 2021-04-01 2024-02-07 Basf Se Stabilizer mixture
WO2022243306A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Rhodia Operations Stabilized polymer resin systems having heteropolyoxometalates for antimicrobial properties and uses thereof
JP2022183907A (ja) 2021-05-31 2022-12-13 住友化学株式会社 亜リン酸エステル組成物
JP2023013248A (ja) 2021-07-15 2023-01-26 住友化学株式会社 フェノール化合物、有機材料用安定剤、樹脂組成物、及び有機材料の安定化方法
KR20240038007A (ko) 2021-07-17 2024-03-22 바스프 에스이 유기 물질의 안정화를 위한 첨가제 혼합물
KR20240058129A (ko) 2021-09-02 2024-05-03 바스프 에스이 합성 중합체의 분해를 방지하기 위한 안정화제 조합물
CN117999310A (zh) 2021-09-16 2024-05-07 巴斯夫欧洲公司 稳定剂配制品
WO2023117895A1 (en) 2021-12-21 2023-06-29 Basf Se Chemical product passport for production data
WO2023129464A1 (en) 2022-01-01 2023-07-06 Cytec Industries Inc. Polymer compositions having densification accelerators and rotational molding processes for making hollow articles therefrom
WO2023141091A1 (en) 2022-01-18 2023-07-27 Basf Se Shaped artificial polymer articles with closed-cell metal oxide particles
TW202340391A (zh) 2022-01-18 2023-10-16 德商巴地斯顏料化工廠 具有混合金屬氧化物粒子之成型人造聚合物製品
WO2023227472A1 (en) 2022-05-24 2023-11-30 Basf Se Polycarbonate composition containing combination of hydroxyphenyl triazines and uv absorbers
WO2024037851A1 (en) 2022-08-19 2024-02-22 Basf Se Use of additives for improving the processing of polyethylenes
WO2024052176A1 (en) 2022-09-07 2024-03-14 Basf Se Rheology modifying of polymers with a radical initiator and thiourethane
WO2024068415A1 (en) 2022-09-29 2024-04-04 Basf Se Co-stabilizers for hydroxyphenyl triazine stabilized polymers

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3862133A (en) * 1973-04-30 1975-01-21 Goodrich Co B F Gamma-lactones of o-hydroxyphenylacetic acids
FR2440350A1 (fr) * 1978-11-03 1980-05-30 Hoechst France Procede de fabrication de l'acide parahydroxymandelique racemique
GB2044272B (en) * 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
CH647773A5 (en) * 1980-02-05 1985-02-15 Sandoz Ag 2-Benzofuranone and 2-indolinone compounds
DE3006268A1 (de) * 1980-02-20 1981-08-27 Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen Farbphotografisches aufzeichnungsmaterial mit nicht diffundierenden elektronendonor-vorlaeuferverbindungen
GB8429169D0 (en) * 1983-12-16 1984-12-27 Ici Plc Hetero-polycyclic aromatic compound
GB8429170D0 (en) * 1984-11-19 1984-12-27 Ici Plc Hetero-polycyclic aromatic compound
DE59007379D1 (de) * 1989-08-31 1994-11-10 Ciba Geigy Ag 3-Phenylbenzofuran-2-one.
US5175312A (en) * 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
GB2252325A (en) * 1991-01-31 1992-08-05 Ciba Geigy Ag Stabilised polyolefin
US5252643A (en) * 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones

Also Published As

Publication number Publication date
KR100292984B1 (ko) 2001-09-17
CZ284407B6 (cs) 1998-11-11
DE59310035D1 (de) 2000-06-15
KR940007415A (ko) 1994-04-27
JP3293006B2 (ja) 2002-06-17
US5428177A (en) 1995-06-27
JPH06199826A (ja) 1994-07-19
EP0589839A1 (de) 1994-03-30
EP0589839B1 (de) 2000-05-10
SK101893A3 (en) 1994-08-10
BR9303868A (pt) 1994-03-29
MX9305489A (es) 1994-03-31
CA2106608A1 (en) 1994-03-24
CZ196293A3 (en) 1994-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK279840B6 (sk) 3-(dihydrobenzofuran-5-yl)benzofuran-2-óny, kompoz
KR100286116B1 (ko) 3-(카르복시메톡시페닐)벤조푸란-2-온 안정화제
RU2130931C1 (ru) Производные бензофуран-2-онов, стабилизированная композиция, способ стабилизации, производные миндальной кислоты и способ их получения
JP3062977B2 (ja) ビスベンゾフラン−２−オン
KR100525177B1 (ko) 유기재료에대한안정화제혼합물
BE1008476A5 (fr) Composes piperidiques, composition stabilisee par ces composes, procede les utilisant et leur utilisation pour stabiliser une matiere organique.
SK71595A3 (en) Triclinic beta crystalline modification of 2,2',2''-nitrilo £triethyl-tris-(3,3',5,5'-tetratert.butyl-1,1'-biphenyl-2,2'- diyl) phosphite|, method of its production and use and its its mixtures with organic material
JPH08503948A (ja) ２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチル−トリス−（３，３’，５，５’−テトラ−第三−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィットのアルファ、結晶変態
SK71695A3 (en) Amorphous solid modification of 2,2',2''-nitrilo £triethyl- -tris-(3,3',5,5'tetratert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl) phosphite|, method of their production and use and their compounds with organic material
RU2086557C1 (ru) N-метилированный бис-4-пиперидилфосфит и способ получения композиции, стойкой к окислительному, термическому и световому воздействию
CZ284155B6 (cs) Stabilizátory na bázi oligomerních HALS-fosfitů a HALS-fosfonitů
GB2272220A (en) a,w-Alkanediphenol stabilizers
JPH06220076A (ja) 有機材料の安定剤としてのフェニルホスフィット
SK280307B6 (sk) 2,4-dialkyl-6-sek.alkylfenoly, kompozície obsahujú
US5260430A (en) Diphenyl acetic acid derivatives
US5852090A (en) Norbornene-substituted bisphenol antioxidants
JPH08239393A (ja) 安定剤としてのｈａｌｓホスホルアミド
JPH06200099A (ja) テトラ−〔ｎ−アルキル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル〕−４，４’−ジフェニルビスホスホナイト
JPH0770091A (ja) フェノール系ｓ−トリアジン