ES2587732T3

ES2587732T3 - Derivados de isoindolo[2,1-a]quinazolina para estabilización de materiales orgánicos

Info

Publication number: ES2587732T3
Application number: ES13711345.2T
Authority: ES
Inventors: Werner Hölzl; Bruno Rotzinger
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2012-03-20
Filing date: 2013-03-19
Publication date: 2016-10-26
Anticipated expiration: 2033-03-19
Also published as: BR112014021586B1; CA2867754C; US20150087755A1; JP6138230B2; EP2828353A1; JP2015512454A; RU2637807C2; TW201343746A; RU2014141920A; CN104204136A; EP2828353B1; CA2867754A1; BR112014021586A2; KR20140138945A; SG11201405152TA; WO2013139799A1; US9321902B2; KR102074740B1; TWI601770B; CN104204136B

Abstract

Composición, que comprende a) un material orgánico susceptible de degradación oxidativa, térmica o inducida por luz, en la que el material orgánico es un polímero, que es una poliolefina o un copolímero de la misma, un poliestireno o un copolímero del mismo, o un poliuretano o un copolímero del mismo, con la condición de que el polímero no sea un polipéptido, agar-agar o un componente de agar-agar; y b) un compuesto de fórmula I**Fórmula** en la que n es 1, R5 es H, alquilo C1-C30, cicloalquilo C1-C30, arilo C6-C10, que está no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C22, OH, alquiloxilo C1-C30, cicloalquiloxilo C1-C30, ariloxilo C6-C12, aralquiloxilo C7-C13, hidroxi-alquilo C1-C8, carboxi-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, alquilo C2- C30, que está interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, o NR'1R'2; 3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a R9 son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6 a R9 son cada uno independientemente entre sí H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halógeno; y R'1 y R'2 son cada uno independientemente entre sí H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C30, alquenilo C3-C22, arilo C6-C10, que está no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C12, o R'1 y R'2 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, una pirrolidina, una piperidina o un anillo de morfolina.

Description

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DESCRIPCION

Derivados de isoindolo[2,1-a]quinazolina para estabilizacion de materiales organicos

Los materiales organicos son susceptibles de degradacion, que puede inducirse por calor, luz y/u oxidacion. Para la reduccion de tal degradacion, se proponen numerosas soluciones con respecto a la incorporation o adicion de un estabilizador.

Hay todavla una necesidad de soluciones tecnicas adicionales hacia la estabilizacion de material organico contra el efecto nocivo del calor, la luz y/o la oxidacion.

Annali di Chemica, 64, 1974, paginas 421 a 424 da a conocer la slntesis de 6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin- 5,11-diona mediante condensation de amida de acido antranllico y acido ftalaldehldico. Ademas, se da a conocer la slntesis de 6-metil-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona mediante condensacion de 2-amino-N-metil- benzamida y acido ftalaldehldico.

Annali di Chemica, 64, 1974, paginas 445 a 453 da a conocer la slntesis de 6-hidroxi-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1- a]quinazolin-5,11-diona (n.° cAs 57560-87-9) mediante condensacion de 2-amino-N-hidroxi-benzamida y acido ftalaldehldico.

El boletln qulmico ruso, edition internacional, 2008, Vol. 57, 11, paginas 2340 a 2348 da a conocer la slntesis de 6- amino-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona, 6-dimetilamino-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11- diona y N-(5,11-dioxo-6a,11-dihidro-5H-isoindolo[2,1-a]quinazolin-6-il)-acetamida.

Chemical Communications, 2011, 47, paginas 5010 a 5012, da a conocer una reaction de tres componentes, que produce derivados de isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona. Algunos de esos derivados obtenidos actuan como inhibidor del factor alfa de necrosis tumoral, que es un mediador de citocina clave implicado en la respuesta inflamatoria.

El documento US-A-2009/0163545 da a conocer entre otros el protocolo de un ensayo, en el que se examinan compuestos para determinar su capacidad para alterar la vida de celulas eucariotas. En el ensayo, se pone en contacto un compuesto sometido a prueba con una disolucion acuosa que comprende agar-agar, que contiene heteropolisacaridos, hasta el 70% de agarosa y hasta el 30% de agaropectina, polipeptidos como en peptonas y glucosa. Entre otros, se notifica que se han examinado los siguientes derivados de isoindolo[2,1-a]quinazolina especlficos: (S)-6a-6-fenil-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 1164490-21-4), 6-o-tolil-6,6a- dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 375834-34-7), 6-(4-fluoro-fenil)-9,10-dimetoxi-6,6a-dihidro- isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 375829-57-5), 9,10-dimetoxi-6-fenil-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1- a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 374771-80-9), 6-furan-2-ilmetil-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 383149-01-7), 6-(2-fluoro-fenil)-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 374914-81-5) y 6-hidroxi-6,6a-dihidro-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona (n.° CAS 57560-87-9).

European Journal of Organic Chemistry, 2012, 9, paginas 1790 a 1799 da a conocer entre otros la slntesis de 6- anilino-6a-metil-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona, 6-anilino-3-bromo-6a-metil-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11- diona, 6-anilino-3,6a-dimetil-isoindolo[2,1-a]quinazolin-5,11-diona y 6-(2-bromoanilino)-6a-metil-isoindolo[2,1- a]quinazolin-5,11-diona como ejemplos de quinazolinonas condensadas angularmente. Dichos cuatro compuestos tienen un sustituyente 6a-metilo como caracterlstica estructural comun.

Ahora se ha encontrado que un grupo especlfico de derivados de isoindolo[2,1-a]quinazolina es adecuado para la estabilizacion de un material organico contra la degradacion por calor, luz y/u oxidacion.

La presente invention se refiere a una composition, que comprende

a) un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz, en la que el material organico es un pollmero, que es una poliolefina o un copollmero de la misma, un poliestireno o un copollmero del mismo, o un poliuretano o un copollmero del mismo, con la condition de que el pollmero no sea un polipeptido, agar-agar o un componente de agar-agar; y

b) un compuesto de formula I

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imagen1

en la que n es 1,

R5 es H, alquilo C1-C30, cicloalquilo C1-C30, arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-Cs o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C22, OH, alquiloxilo C1-C30, cicloalquiloxilo C1-C30, ariloxilo C6-C12,

aralquiloxilo C7-C13, hidroxi-alquilo C1-C8, carboxi-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, alquilo C2-

C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxfgeno, o NR'1R'2;

3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a R9 son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6 a R9 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halogeno; y

R'1 y R'2 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C30, alquenilo C3-C22, arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C12, o R'1 y R'2 forman junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, una pirrolidina, una piperidina o un anillo de morfolina.

Un compuesto de formula I posee al menos un atomo de carbono asimetrico, es decir, el atomo de carbono en la posicion 6a del derivado isoindolo[2,1-a]quinazolina, lo que da como resultado enantiomeros. La invencion se refiere a uno cualquiera de esos enantiomeros o mezclas de los mismos. Varias combinaciones de sustituyentes en la formula I conducen a la presencia de al menos dos atomos de carbono asimetricos, lo que da como resultado diastereomeros. La invencion se refiere a uno cualquiera de estos diastereomeros o mezclas de los mismos.

Alquilo C1-C30 es lineal o ramificado y por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, 1 -metil-etilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metil- propilo, 1,1 -dimetil-etilo, n-pentilo, 1 -metil-butilo, 3-metil-butilo, n-hexilo, 1-metil-pentilo, 2-metilpentilo, 4-metil-pentilo, 2-etil-butilo, n-heptilo, 1-metil-hexilo, n-octilo, 1 -metil-heptilo, 2-etil-hexilo, 5,5-dimetil-hexilo, 1,1,3,3-tetrametil-butilo, n-nonilo, 2-etil-heptilo, n-decilo, undecilo, n-dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, n-hexadecilo, n-octadecilo o behenilo. Se prefiere alquilo C1-C18, en particular alquilo C1-C12, especialmente alquilo C1-C8 y muy especialmente alquilo C1-C4.

Cicloalquilo C1-C30 esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C4 y es por ejemplo ciclobutilo, ciclopentilo, 3,4- dimetil-ciclopentilo, ciclohexilo, 4-metil-ciclohexilo, 4-(1-metiletil)-ciclohexilo, 4-(1,1-dimetiletil)-ciclohexilo, 3,5-dimetil- ciclohexilo, 5-metil-2-(1-metil-etil)-ciclohexilo, cicloheptilo o ciclooctilo. Se prefiere cicloalquilo C5-C7, en particular ciclohexilo.

Arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, es por ejemplo fenilo, 2-metil- fenilo, 3-metil-fenilo, 4-metil-fenilo, 2,4-dimetil-fenilo, 3,5-dimetil-fenilo, 4-(1,1-dimetiletil)-fenilo, naftalen-1-ilo, naftalen-2-ilo, 6-metil-naftalen-2-ilo, 2-metoxi-fenilo, 3-metoxi-fenilo, 4-metoxi-fenilo, 2-etoxifenilo, 3-etoxi-fenilo, 3-(n- propoxi)-fenilo, 4-(1,1-dimetiletoxi)-fenilo. Especialmente se prefiere fenilo, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8. Particularmente se prefiere fenilo.

Aralquilo C7-C13 es por ejemplo bencilo, 4-metil-bencilo, 2-fenil-etilo, 3,5-dimetilbencilo, 1 -fenil-1, 1 -dimetil-metilo, 3- fenil-propilo, 3-fenil-2-metil-propilo, 3,5-di-terc-butil-bencilo o 4-fenil-fenil-metilo. Se prefiere bencilo.

Alquenilo C2-C22 es lineal o ramificado y por ejemplo vinilo, alilo, Z- o E-but-2-en-ilo, Z- o E-but-3-en-ilo, Z- o E-pent- 2-en-ilo, pent-4-en-ilo, Z- o E-2-metil-but-2-en-ilo, Z- o E-3-metil-but-3-en-ilo, Z- o E-hex-1-en-ilo, Z o E-hexadec-9- en-ilo o Z- o E-octadec-9-en-ilo, (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-ilo, (9Z,12Z,15Z)-octadeca-9,12,15-trien-ilo, (13Z)- docos-13-en-ilo o (13E)-docosen-ilo. Se prefiere alilo.

Alcoxilo C-i-Cso es lineal o ramificado y por ejemplo metoxilo, etoxilo, n-propoxilo, 1-metil-etoxilo, n-butoxilo, 1-metil- propoxilo, 1,1-dimetil-etoxilo, n-pentoxilo, 2-metil-pentoxilo, 2-etil-butoxilo, 1-metil-hexoxilo, n-octoxilo, 1-metil-

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heptoxilo, 2-etil-hexoxilo, 1,1,3,3-tetrametil-butoxilo, 2-etil-heptiloxilo, n-deciloxilo, undeciloxilo, n-dodeciloxilo, tri- deciloxilo, tetradeciloxilo, pentadeciloxilo, n-hexadeciloxilo, n-octadeciloxilo o beheniloxilo. Se prefiere alcoxilo C1- C18, en particular alcoxilo C1-C12, especialmente alcoxilo C1-C8 y muy especialmente alcoxilo C1-C4. Particularmente se prefiere metoxilo y n-propoxilo.

Cicloalquiloxilo C1-C30 esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C4 y por ejemplo ciclopropiloxilo, ciclobutiloxilo, ciclopentiloxilo, 3,4-dimetil-ciclopentiloxilo, ciclohexiloxilo, 4-metil-ciclohexiloxilo, 4-(1,1-dimetiletil)-ciclohexiloxilo, 3,5- dimetil-ciclohexiloxilo, cicloheptiloxilo o ciclooctiloxilo. Se prefiere cicloalquiloxilo C5-C7, en particular ciclohexiloxilo.

Ariloxilo C6-C12 esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C4 y por ejemplo fenoxilo, 2-metil-fenoxilo, 3-metil- feniloxilo, 4-metil-fenoxilo, 2,4-dimetil-fenoxilo, 3,5-dimetil-fenoxilo, 4-(1,1-dimetiletil)-fenoxilo, 4-(1,1,3,3- tetrametilpentil)-fenoxilo o 4-fenil-fenoxilo. Se prefiere fenoxilo.

Aralquiloxilo C7-C13 esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C4 y por ejemplo benciloxilo, 4-metil-benciloxilo, 2- fenil-etiloxilo, 3,5-dimetilbenciloxilo, 1 -fenil-1, 1 -dimetil-metiloxilo, 3-fenil-propiloxilo, 3,5-di-terc-butil-bencilo o 4-fenil- fenilmetilo. Se prefiere benciloxilo.

Hidroxi-alquilo C1-C8 es lineal o ramificado y por ejemplo hidroximetilo, 1-hidroxietilo, 2-hidroxietilo, 1 -hidroxi-1- metiletilo, 2-hidroxi-1-metiletilo, 3-hidroxi-propilo, 2-hidroxi-butilo, 4-hidroxi-butilo, 2-hidroxi-2-metil-butilo o 2,3- dihidroxi-propilo. Se prefiere 2-hidroxietilo o 2-hidroxi-1-metiletilo.

Carboxi-alquilo C1-C12 es lineal o ramificado y por ejemplo carboximetilo, 2-carboxietilo, 2-carboxi-2-metiletilo, 3- carboxipropilo, 4-carboxibutilo o 5-carboxipentilo. Se prefiere carboximetilo o 2-carboxietilo.

Alcoxi C1-C12-carbonil-alquilo C1-C12 es lineal o ramificado y por ejemplo metoxicarbonil-metilo, etoxicarbonil-metilo, 2-(etoxi-carbonil)-etilo, 2-(metoxi-carbonil)-2-metiletilo, 2-(1,1-dimetiletoxi-carbonil)-2-metiletilo o 2-etilhexil-cabonil- etilo. Se prefiere 2-(etoxi-carbonil)-etilo.

Alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxlgeno, es lineal o ramificado y por ejemplo metoximetilo, 2-metoxi-etilo, 2-etoxi-etilo, 2-(2-metoxi-etoxi)-etilo, 2-n-butoxi-etilo, 2-[2-(2-metoxietoxi)-etoxi]-etilo, 2- [2-[2-(2-metoxi-etoxi)-etoxi]-etoxi]-etilo, 2-(2-metoxi-1-metil-etoxi)-1-metiletilo, 3-(n-propoxi)-propilo, 2-[2-[2-(2-n- butoxi-etoxi)-etoxi]-etoxi]-etilo, 2-[2-(2-n-butoxi-2-metil-etoxi)-2-metil-etoxi]-2-metil-etilo o 2-[(2-n-lauril)-etoxi]-etilo. Se prefiere 2-metoxi-etilo o 2-etoxi-etilo.

Halogeno es por ejemplo un atomo de cloro, un atomo de bromo o un atomo de yodo. Se prefiere un atomo de cloro.

Un anillo heteroclclico de cinco o 6 miembros es por ejemplo pirrolidina, piperidina, azepano morfolina o 2,6-dimetil- morfolina.

Si se hace referencia en esta descripcion a un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz, entonces se entiende este material organico, en el que el material organico es un pollmero, que es una poliolefina o un copollmero de la misma, un poliestireno o un copollmero del mismo, o un poliuretano o un copollmero del mismo, con la condicion de que el pollmero no sea un polipeptido, agar-agar o un componente de agar-agar.

Un pollmero se define en el presente documento segun la Organizacion para la Cooperacion y el Desarrollo Economicos, y es una sustancia que consiste en moleculas caracterizadas por la secuencia de uno o mas tipos de unidades monomericas y que comprende una mayorla ponderal simple de moleculas que contienen al menos tres unidades monomericas que estan unidas covalentemente a al menos otra unidad monomerica u otro reactivo y que consiste en menos de una mayorla ponderal simple de moleculas del mismo peso molecular. Tales moleculas deben distribuirse a lo largo de un intervalo de pesos molecular en las que las diferencias en los pesos moleculares pueden atribuirse principalmente a diferencias en el numero de unidades monomericas. En el contexto de esta definicion, una unidad monomerica significa la forma reaccionada de un monomero en un pollmero.

Un polipeptido es un pollmero especlfico, que puede obtenerse mediante la policondensacion de a-aminoacidos de formula general H2N-CH(sustituyente)-COOH o copollmeros de los mismos, en el que el contenido de a- aminoacidos condensados en el pollmero es de al menos el 50% del peso del pollmero.

Agar-agar es un producto natural procedente de la pared celular de las algas. Es una mezcla que comprende agarosa gelificante (hasta el 70% en peso) y agaropectina no gelificante (hasta el 30% en peso). La agarosa (n.° CAS 9012-36-6) es un polisacarido lineal de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa, que estan unidas glicosldicamente mediante b-1->4 y a-1->3 alternantes. La agaropectina es un polisacarido lineal principalmente de D-galactosa, que esta unido glicosldicamente mediante b-1->3, en la que algunas posiciones de O estan

parcialmente esterificadas con acido sulfurico y en la que tambien estan contenidas algunas unidades de 3,6- anhidro-L-galactosa y acidos uronicos.

Un pollmero puede ser natural, semisintetico o sintetico. Un pollmero natural se alsla de una fuente natural sin modificaciones sinteticas adicionales. Un pollmero sintetico no contiene una parte de pollmero aislada de una fuente 5 natural. Un pollmero semisintetico contiene al menos una parte de pollmero natural, en el que la parte de pollmero natural puede estar modificado sinteticamente y/o haber reaccionado con monomeros para formar el pollmero semisintetico.

Un pollmero puede ser termoplastico, es decir puede conformarse para dar una nueva forma a una temperatura elevada, por ejemplo a una temperatura en el intervalo de desde 135°C hasta 350°C, especialmente desde 150°C 10 hasta 340°C.

Los copollmeros son pollmeros, en los que se copolimeriza un comonomero adicional. Se prefieren los copollmeros en los que el contenido en peso de uno o mas comonomeros adicionales es inferior al 50%.

Ejemplos de un pollmero son:

1. Pollmeros de monoolefinas y diolefinas, por ejemplo, polipropileno, poliisobutileno, polibut-1-eno, poli-4-metilpent- 15 1-eno, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, as! como pollmeros de cicloolefinas, por ejemplo de

ciclopenteno o norboreno, polietileno (que puede estar opcionalmente reticulado), por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPE), polietileno de alta densidad y alto peso molecular (HDPE-HMW), polietileno de alta densidad y peso molecular ultraalto (HDPE-UHMW), polietileno de densidad media (MDPE), polietileno de baja densidad (LDPE), polietileno de densidad baja lineal (LLDPE), (VLDPE) y (ULDPE).

20 Las poliolefinas, es decir, los pollmeros de monoolefinas ejemplificados en el paragrafo anterior, preferiblemente polietileno y polipropileno, pueden prepararse mediante metodos diferentes, y especialmente mediante los siguientes:

a) polimerizacion por radicales (normalmente bajo alta presion y a temperatura elevada).

b) polimerizacion catalltica usando un catalizador que normalmente contiene uno o mas de un metal de los grupos 25 ivb, Vb, VIb u VIII de la Tabla Periodica. Estos metales usualmente tienen uno o mas de un ligando, normalmente

oxidos, haluros, alcoholatos, esteres, eteres, aminas, alquilos, alquenilos y/o arilos que pueden estar coordinados en p o o. Estos complejos metalicos pueden estar en forma libre o fijados sobre sustratos, normalmente sobre cloruro de magnesio, cloruro de titanio (III), alumina u oxido de silicio activados. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerizacion. Los catalizadores pueden usarse por si mismos en la 30 polimerizacion o pueden usarse activadores adicionales, normalmente alquilos metalicos, hidruros metalicos, haluros de alquilo metalicos, oxidos de alquilo metalicos o alquiloxanos metalicos, siendo dichos metales elementos de los grupos Ia, IIa y/o IIIa de la Tabla Periodica. Los activadores pueden modificarse convenientemente con grupos adicionales ester, eter, amina o silil eter. Estos sistemas de catalizadores se denominan usualmente catalizadores Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metaloceno o 35 de sitio individual (SSC).

2. Mezclas de los pollmeros mencionados en 1), por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo PP/HDEP, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo LDPE/HDPE).

3. Copollmeros de monoolefinas y diolefinas entre si o con otros monomeros de vinilo, por ejemplo copollmeros 40 etileno/propileno, polietileno lineal de baja densidad (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja

densidad (LDPE), copollmeros de propilen/but-1-eno, copollmeros de propileno/isobutileno, copollmeros de etileno/but-1-eno, copollmeros de etileno/hexeno, copollmeros de etileno/metilpenteno, copollmeros de etileno/hepteno, copollmeros de etileno/octeno, copollmeros de etileno/vinilciclohexano, copollmeros de etileno/cicloolefina (por ejemplo etileno/norborneno como COC), copollmeros de etileno/1-olefinas, donde la 1-olefina 45 se genera in-situ; copollmeros de propileno/butadieno, copollmeros de isobutileno/isopreno, copollmeros de etileno/vinilciclohexeno, copollmeros de etileno/acrilato de alquilo, copollmeros de etileno/metacrilato de alquilo, copollmeros de etileno/acetato de vinilo o copollmeros de etileno/acido acrllico y sus sales (ionomeros) as! como terpollmeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadieno o etiliden-norborneno; y mezclas de tales copollmeros entre si y con pollmeros mencionados en 1) mas arriba, por ejemplo copollmeros de 50 polipropileno/etilenpropileno, copollmeros de LDPE/etilen-acetato de vinilo (EVA), copollmeros de LDPE/acido etilenacrllico (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y copollmeros alternantes o aleatorios de polialquilen/monoxido de carbono y mezclas de los mismos con otros pollmeros, por ejemplo poliamidas.

Un copollmero especial de dos monoolefinas es un copollmero aleatorio de polipropileno de calidad para tuberlas,

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que puede obtenerse a partir de la polimerizacion de mas del 90% en peso de propileno y de menos del 10% en peso, normalmente entre el 2 y el 6% en peso, de etileno.

4. Resinas hidrocarbonadas (por ejemplo C5-C9) que incluye modificaciones hidrogenadas de las mismas (por ejemplo, agentes de pegajosidad) y mezclas de polialquilenos y almidon.

Los homopollmeros y copollmeros de 1.) -4.) pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotactica, isotactica, hemiisotactica o atactica; donde se prefieren los pollmeros atacticos. Tambien se incluyen los pollmeros de estereobloques.

5. Poliestireno, poli(p-metilestireno), poli(a-metilestireno).

6. Homopollmeros y copollmeros aromaticos derivados de monomeros aromaticos de vinilo incluyendo estireno, a- metil-estireno, todos los isomeros de vinil-tolueno especialmente etil-estireno, todos los isomeros de propil-estireno, vinil-bifenilo, vinil-naftaleno y vinil-antraceno y mezclas de los mismos. Los homopollmeros y los copollmeros pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotactica, isotactica, hemiisotactica o atactica; donde se prefieren los pollmeros atacticos. Tambien se incluyen pollmeros de estereobloque.

6a. Copollmeros que incluyen los monomeros aromaticos de vinilo mencionados anteriormente y comonomeros seleccionados de etileno, propileno, dienos, nitrilos, acidos, anhldridos maleicos, maleimidas, acetato de vinilo y cloruro de vinilo o derivados acrllicos y mezclas de los mismos, por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/etileno (interpollmeros), estireno/metacrilato de alquilo, estireno/butadieno/acrilato de alquilo, estireno/butadieno/metacrilato de alquilo, estireno/anhldrido maleico, estireno/acrilonitrilo/acrilato de metilo; mezclas de copollmeros de estireno de alta resistencia a impactos y otro pollmero, por ejemplo un poliacrilato, un pollmero de dieno o un terpollmero de etileno/propileno/dieno; y copollmeros de bloque de estireno tales como estireno/butadieno/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/etileno/butileno/estireno o

estiren o/eti leno/propileno/estireno.

6b. Pollmeros aromaticos hidrogenados derivados de la hidrogenacion de pollmeros mencionados en 6.), incluyendo especialmente policiclohexiletileno (PCHE) preparado mediante hidrogenacion de poliestireno atactico, a menudo denominado polivinilciclohexano (PVCH).

6c. Pollmeros aromaticos hidrogenados derivados de la hidrogenacion de pollmeros mencionados en 6a.).

Los homopollmeros y copollmeros pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotactica, isotactica, hemiisotactica o atactica; donde se prefieren pollmeros atacticos. Tambien se incluyen pollmeros de estereobloque.

7. Copollmeros de injerto de monomeros aromaticos de vinilo tales como estireno o a-metilestireno, por ejemplo estireno sobre polibutadieno, estireno sobre polibutadien-estireno o copollmeros de polibutadieno-acrilonitrilo; estireno y acrilonitrilo (o metacrilonitrilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo sobre polibutadieno; estireno y anhldrido maleico sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y anhldrido maleico o maleimida sobre polibutadieno; estireno y maleimida sobre polibutadieno; estireno y acrilatos o metacrilatos de alquilo sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre terpollmeros de etileno/propileno/dieno; estireno y acrilonitrilo sobre poli(acrilatos de alquilo) o poli(metacrilatos de alquilo), estireno y acrilonitrilo sobre copollmeros de acrilato/butadieno, as! como mezclas de los mismos con los copollmeros enumerados en 6), por ejemplo las mezclas de copollmeros conocidas como pollmeros ABS, MBS, ASA o AES.

15. Poliuretanos, por ejemplo poliuretanos sintetizados a partir de un poliol y un poliisocianato alifatico o aromatico tales como poliuretanos, derivados como polieteres, poliesteres, o polibutadienos terminados en hidroxilo por un lado y poliisocianatos alifaticos o aromaticos por el otro, as! como precursores de los mismos.

Se conocen los polieteres terminados en hidroxilo y se preparan, por ejemplo, mediante la polimerizacion de epoxidos tales como oxido de etileno, oxido de propileno, oxido de butileno, tetrahidrofurano, oxido de estireno o epiclorohidrina entre si, por ejemplo, en presencia de BF3, o mediante la reaccion de adicion de estos epoxidos, solos o como una mezcla en sucesion, con componentes de partida que contienen atomos de hidrogeno reactivos, tales como agua, alcoholes, amonlaco o aminas, por ejemplo etilenglicol, propilen 1,3- y 1,2-glicol, trimetilolpropano, 4,4'-dihidroxidifenilpropano, anilina, etanolamina o etilendiamina. Tambien son adecuados polieteres de sacarosa segun la invention. En muchos casos se da preferencia a aquellos pollmeros que contienen predominantemente (hasta el 90% en peso, basandose en todos los grupos OH presentes en el polieter) grupos OH primarios. Ademas, son adecuados polieteres modificados por pollmeros de vinilo, tal como se forman, por ejemplo mediante la polimerizacion de estireno y acrilonitrilo en presencia de polieteres, como lo son polibutadienos que contienen grupos OH.

En particular, un compuesto de poliol tiene un peso molecular de 400-10000, especialmente de 800 a 10000, y es un

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compuesto de polihidroxilo, que contiene especialmente desde 2 hasta 8 grupos hidroxilo, especialmente desde 2 hasta 4.

Poliisocianatos adecuados son alifaticos o aromaticos, por ejemplo diisocianato de etileno, 1,4-diisocianato de tetrametileno, 1,6-diisocianato de hexametileno, 1,12-diisocianato de dodecano, 1,3-diisocianato de ciclobutano, 1,3- y -1,4-diisocianato de ciclohexano y tambien cualquier mezcla deseada de estos isomeros, 1-isocianato-3,3,5- trimetil-5-isocianato de metilciclohexano, 2,4- y 2,6-diisociantato de hexahidrotolileno y tambien cualquier mezcla deseada de estos isomeros, hexahidro-1,3- y/o -1,4-diisocianato de fenileno, perhidro-2,4'- y/o-4,4'-diisocianato de difenilmetano, 1,3- y 1,4-diisocianato de fenileno, 2,4- y 2,6-diisocianato de tolileno, y tambien cualquier mezcla deseada de estos isomeros, 2,4'- y/o-4,4'-diisocianato de difenilmetano, 1,5-diisocianato de naftileno, 4,4',4”- triisocianato de trifenilmetano, poliisocianatos de polifenil-polimetileno tal como se obtienen mediante condensacion de anilina-formaldehldo seguido por fosgenizacion, m- y p-isolcianatos de isocianatofenilsulfonilo, poliisocianatos de arilo perclorados, poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, poliisocianatos que contienen grupos alofanato, poliisocianatos que contienen grupos isocianurato, poliisocianatos que contienen grupos uretano, poliisocianatos que contienen grupos urea acilados, poliisocianatos que contienen grupos biuret, poliisocianatos que contienen grupos ester, productos de reaccion de los isocianatos mencionados anteriormente con acetales, y poliisocianatos que contienen radicales de acidos grasos polimericos.

Tambien es posible emplear los residuos de destilacion que contienen grupos isocianato, puesto que se disuelven en uno o mas de los poliisocianatos mencionados anteriormente, que se obtienen obtenidos en el transcurso de la preparacion industrial de isocianatos. Adicionalmente es posible usar cualquier mezcla deseada de los poliisocianatos mencionados anteriormente.

Se prefieren 2,4- o 2,6-diisocianato de tolileno y cualquier mezcla deseada de estos isomeros (“TDI”), poliisocianatos de polifenil-polimetileno preparados mediante condensacion de anilina-formaldehldo seguido por fosgenizacion (“MDl bruto”) o poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, uretano, alofanato, isocianurato, urea o biuret (“poliisocianatos modificados”).

Los poliuretanos pueden ser poliuretanos homogeneos o celulares.

29. Combinaciones de los pollmeros mencionados anteriormente (policombinaciones), por ejemplo PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, POM/ PUR termoplastico, PC/PUR termoplastico, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 y copollmeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO o PBT/PC/ABS.

31. Emulsiones acuosas de caucho natural o sintetico, por ejemplo latex natural o redes de copollmeros carboxilados de estireno/butadieno.

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula I, en la que el material organico es un pollmero, que es sintetico o semisintetico.

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula en la que el material organico es un pollmero, que es termoplastico, sintetico o semisintetico.

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula I, en la que el material organico es una poliolefina o un copollmero de la misma, un poliestireno o un copollmero del mismo o un poliuretano o un copollmero del mismo.

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula I, en la que el material organico es una poliolefina o un copollmero de la misma o un poliestireno o un copollmero del mismo.

Para composiciones y preferencias de las mismas tal como se describe en esta description, un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz muy preferido es una poliolefina o un copollmero de la misma.

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula I, en la que en la formula I n es 1,

R5 es H, alquilo C1-C30, cicloalquilo C1-C30, arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C22, OH, alquiloxilo C1-C30, cicloalquiloxilo C1-C30, ariloxilo C6-C12,

aralquiloxilo C7-C13, hidroxi-alquilo C1-C8, carboxi-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, alquilo C2-C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxlgeno, o NR'1R'2;

R'1 y R'2 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C30, alquenilo C3-C22, arilo C6- C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C12, o R'1 y R'2 forman junto 5 con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, una pirrolidina, una piperidina o un anillo de morfolina.

Se prefiere una composition, que comprende un material organico susceptible de degradation oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula I, en la que en la formula I n es 1,

R5 es H, alquilo C1-C30, cicloalquilo C1-C30, arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8; y

10 3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a R9 son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6

a R9 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halogeno.

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y un compuesto de formula I, en la que en la formula I

n es 1,

15 R5 es H; y

3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a R9 son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6 a R9 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halogeno.

Para composiciones y preferencias de las mismas tal como se describe en esta description, compuestos de formula I muy preferidos son los compuestos (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (109), (110), (111), (113) y 20 (114). Las estructuras de estos compuestos se representan en los ejemplos respectivos de 1 a 11 y de 13 a 14.

Para composiciones y preferencias de las mismas tal como se describe en esta descripcion, un compuesto de formula I muy preferido es el compuesto (101), para el que en la formula I n es 1 y de R1 a R9 es H. El compuesto (101) se representa a continuation.

imagen2

25 La cantidad empleada de componente b) con respecto al componente a) varfa con el material organico particular susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz y del grado de protection deseado

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz como componente a) y un compuesto de formula I como componente b), en la que el componente b) esta contenido en una cantidad del 0,0005% al 10%, en particular desde el 0,001 hasta el 2%, especialmente desde 30 el 0,005 hasta el 1 %, basandose en el peso del componente a).

Opcionalmente, una composicion que comprende un material organico como componente a) y un compuesto de formula I como componente b) contiene un aditivo adicional como componente c).

Un aditivo adicional puede seleccionarse de la siguiente lista:

1. Antioxidantes

35 1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol, 2-terc-butil-4,6-dimetilfenol, 2,6-di-terc-butil-

4-etilfenol, 2,6-di-terc-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-terc-butil-4-isobutilfenol, 2,6-diciclopentil-4-metilfenol, 2-(a-

metilciclohexil)-4,6-dimetilfenol, 2,6-dioctadecil-4-metilfenol, 2,4,6-triciclohexilfenol, 2,6-di-terc-butil-4- metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo 2,6-di-nonil-4- metilfenol, 2,4-dimetil-6-(1 '-metil-undec-1 '-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1 '-metilheptadec-1 '-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1 '40 metiltridec-1 '-il)fenol, 2,4-dimetil-6-(1'-metil-1'-tetradecil-metil)-fenol y mezclas de los mismos.

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1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-terc-butilfenol, 2,4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2,4- dioctiltiometil-6-etilfenol, 2,6-di-dodecil-tiometil-4-nonilfenol.

1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2,6-di-terc-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-terc- butilhidroquinona, 2,5-di-terc-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, 2,6-di-terc-butilthidroquinona, 2,5-di- terc-butil-4-hidroxianisol, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxianisol, estearato de 3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilo).

1.4. Tocoferoles, por ejemplo a-tocoferol, b-tocoferol, g-tocoferol, 8-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E).

1.5. Tiodifenil eteres hidroxilados, por ejemplo 2,2'-tiobis(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-tiobis(4-octilfenol), 4,4'- tiobis(6-terc-butil-3-metilfenol), 4,4'-tio-bis(6-terc-butil-2-metilfenol), 4,4'-tiobis(3,6-di-sec-amilfenol), disulfuro de 4,4'-bis(2,6-dimetil-4-hidroxifenilo).

1.6. Alquilidenbisfenoles, por ejemplo 2,2'-metilenbis(6-terc-butil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(6-terc-butil-4- etilfenol), 2,2'-metilenbis[4-metil-6-(a-metil-ciclohexil)fenol], 2,2'-metilenbis(4-metil-6-ciclohexilfenol), 2,2'-metilen- bis(6-nonil-4-metilfenol), 2,2'-metilenbis(4,6-di-terc-butilfenol), 2,2'-etiliden-bis(4,6-di-terc-butilfenol), 2,2'- etilidenbis(6-terc-butil-4-isobutilfenol), 2,2'-metilenbis[6-(a-metilbencil)-4-nonilfenol], 2,2'-metilenbis[6-(a,a- dimetilbencil)-4-nonilfenol], 4,4'-metilenbis(2,6-di-terc-butilfenol), 4,4'-metilenbis(6-terc-butil-2-metilfenol), 1, 1 -bis(5- terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)butano, 2,6-bis(3-terc-butil-5-metil-2-hidroxibencil)-4-metilfenol, 1,1,3-tris(5-terc-butil-

4- hidroxi-2-metilfenil)butano, 1,1-bis(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-3-n-dodecilmercaptobutano, bis[3,3-bis(3'-

terc-butil-4'-hidroxifenil)-butirato de etilenglicol], bis(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil)diciclopentadieno, tereftalato de bis[2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-metilbencil)-6-terc-butil-4-metilfenilo], 1, 1 -bis-(3,5-dimetil-2-hidroxifenil)butano, 2,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propano, 2,2-bis-(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)-4-n-

dodecilmercaptobutano, 1,1,5,5-tetra(5-terc-butil-4-hidroxi-2-metilfenil)pentano.

1.7. Compuestos de O-, N- y S-bencilo, por ejemplo 3,5,3',5'-tetra-terc-butil-4,4'-dihidroxidibencil eter, mercaptoacetato de octadecil-4-hidroxi-3,5-dimetilbencilo, mercaptoacetato de tridecil-4-hidroxi-3,5-di-terc- butilbencilo, tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencil)amina, ditiotereftalato de bis(4-terc-butil-3-hidroxi-2,6- dimetilbencilo), bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencil)sulfuro, mercaptoacetato de isooctil-3,5-di-terc-butil-4- hidroxibencilo.

1.8. Malonatos hidroxibencilados, por ejemplo malonato de dioctadecil-2,2-bis(3,5-di-terc-butil-2-hidroxibencilo), malonato de di-octadecil-2-(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metilbencilo), malonato de di-dodecilmercaptoetil-2,2-bis(3,5-di- terc-butil-4-hidroxibencilo), malonato de bis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenil]-2,2-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilo)

1.9. Compuestos aromaticos de hidroxibencilo, por ejemplo 1,3,5-tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6- trimetilbenceno, 1,4-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencil)-2,3,5,6-tetrametilbenceno, 2,4,6-tris(3,5-di-terc-butil-4- hidroxibencil)fenol.

1.10. Compuestos de triazina, por ejemplo 2,4-bis(octilmercapto)-6-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxianilino)-1,3,5-triazina, 2-octilmercapto-4,6-bis(3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenoxi)-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenoxi)-1,2,3-triazina, isocianurato de 1,3,5-tris-(3,5- di-terc-butil-4-hidroxibencilo), isocianurato de 1,3,5-tris(4-terc-butil-3-hidroxi-2,6-dimetilbencilo), 2,4,6-tris(3,5-di- terc-butil-4-hidroxifeniletil)-1,3,5-triazina, 1,3,5-tris(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)-hexahidro-1,3,5-triazina, isocianurato de 1,3,5-tris(3,5-diciclohexil-4-hidroxi bencilo).

1.11. Fosfonatos de bencilo, por ejemplo fosfonato de dimetil-2,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dietil-

3.5- diterc-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dioctadecil-3,5-di-terc-butil-4-hidroxibencilo, fosfonato de dioctadecil-

5- terc-butil-4-hidroxi-3-metil-bencilo, la sal de calcio del ester monoetllico del acido 3,5-di-terc-butil-4- hidroxibencilfosfonico.

1.12. Acilaminofenoles, por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxistearanilida, N-(3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenil)carbamato de octilo.

1.13. Esteres del acido b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionico con alcoholes mono o polihidroxilados, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, una mezcla de alcanol C13-C15 lineal y ramificado,

1.6- hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato de tris(hidroxiletilo), N,N'-bis-(hidroxiletil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3- tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.

1.14. Esteres del acido b-(5-terc-butil-4-hidroxi-3-metilfenil)propionico con alcoholes mono o polihidroxilados, por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2- propanodiol, neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato de tris-

(hidroxietilo), N,N'-bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1-fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano; 3,9-bis[2-{3-(3-terc-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil)propioniloxi}- 1,1-dimetiletil]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5,5]undecano.

1.15. Esteres del acido p-(3,5-diciclohexil-4-hidroxifenil)propionico con alcoholes mono o polihidroxilados, por 5 ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol,

neopentilglicol, tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato de tris(hidroxietilo), N,N'- bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1- fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]-octano.

1.16. Esteres del acido 3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilacetico con alcoholes mono o polihidroxilados, por ejemplo con 10 metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1,6-hexanodiol, 1,9-nonanodiol, etilenglicol, 1,2-propanodiol, neopentilglicol,

tiodietilenglicol, dietilenglicol, trietilenglicol, pentaeritritol, isocianurato de tris(hidroxietilo), N,N'-

bis(hidroxietil)oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-1- fosfa-2,6,7-trioxabiciclo[2.2.2]octano.

1.17. Amidas del acido p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionico, por ejemplo N,N'-bis(3,5-di-terc-butil-4- 15 hidroxifenilpropionil)hexametilendiamida, N,N'-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)trimetilendiamida, N,N'-

bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazida, N,N'-bis[2-(3-[3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil]-

propioniloxi)etil]oxamida (Naugard XL-1 (RTM), suministrado por Uniroyal).

1.18. Acido ascorbico (vitamina C)

1.19. Antioxidantes amfnicos, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, N,N'-di-sec-butil-p-fenilendiamina,

20 N,N'-bis(1,4-dimetilpentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-etil-3-metilpentil)-p-fenilendiamina, N,N'-bis(1-metilheptil)-p-

fenilendiamina, N,N'-diciclohexil-p-fenilendiamina, N,N'-difenil-p-fenilendiamina, N,N'-bis(2-naftil)-p-fenilendiamina, N-isopropil-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1,3-dimetilbutil)-N'-fenil-p-fenilendiamina, N-(1 -metilheptil)-N'-fenil-p- fenilendiamina, N-ciclohexil-N'-fenil-p-fenilendiamina, 4-(p-toluenosulfamoil)difenilamina, N,N'-dimetil-N,N'-di-sec- butil-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxidifenilamina, N-fenil-1-naftilamina, N-(4-terc- 25 octilfenil)-1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenilamina octilada, por ejemplo p,p'-di-terc-octildifenilamina, 4-n-

butilaminofenol, 4-butirilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, bis(4-metoxifenil)amina, 2,6-di-terc-butil-4-dimetil-aminometilfenol, 2,4'-diaminodifenilmetano, 4,4'- diaminodifenilmetano, N,N,N',N'-tetrametil-4,4'-diaminodifenilmetano, 1,2-bis[(2-metilfenil)amino]-etano, 1,2- bis(fenilamino)propano, (o-tolil)biguanida, bis[4-(1',3'-dimetilbutil)-fenil]amina, N-fenil-1-naftilamina terc-octilada, 30 una mezcla de terc-butil/terc-octildifenilaminas mono y dialquiladas, una mezcla de nonildifenilaminas mono y

dialquiladas, una mezcla de dodecildifenilaminas mono y dialquiladas, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono y dialquiladas, una mezcla de terc-butildifenilaminas mono y dialquiladas, 2,3- dihidro-3,3-dimetil-4H-1,4-benzotiazina, fenotiazina, una mezcla de terc-butil/terc-octilfenotiazinas mono y dialquiladas, una mezcla de terc-octilfenotiazinas mono y dialquiladas, N-alilfenotiazina, N,N,N',N'-tetrafenil-1,4- 35 diaminobut-2-eno, N,N-bis(2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il-hexametilendiamina, sebacato de bis(2,2,6,6- tetrametilpiperid-4-ilo), 2,2,6,6-tetra-metilpiperidin-4-ona, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ol.

2. Compuestos absorbentes de UV y estabilizadores frente a la luz

2.1. 2-(2'-Hidroxifenil)benzotriazoles, por ejemplo 2-(2'-hidroxi-5'-metilfenil)-benzotriazol, 2-(3',5'-diterc-butil-2'- hidroxifenil)benzotriazol, 2-(5'-terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-5'-(1,1,3,3-

40 tetrametilbutil)fenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-terc-butil-2'-hidroxifenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-

metilfenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-sec-butil-5'-terc-butil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(2'-hidroxi-4'-

octiloxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-di-terc-amil-2'-hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimetilbencil)-2'-

hidroxifenil)benzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil- 5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'-hidroxi-fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-

45 metoxicarboniletil)-fenil)-5-clorobenzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-metoxicarboniletil)-fenil)benzotriazol, 2-

(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2-octiloxicarboniletil)fenil)-benzotriazol, 2-(3'-terc-butil-5'-[2-(2-etilhexiloxi)carboniletil]-2'- hidroxifenil)-benzotriazol, 2-(3'-dodecil-2'-hidroxi-5'-metilfenil)benzotriazol, 2-(3'-terc-butil-2'-hidroxi-5'-(2- isooctiloxicarboniletil)fenilbenzotriazol, 2,2'-metilenbis[4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-6-benzotriazol-2-ilfenol]; el producto de transesterificacion de 2-[3'-terc-butil-5'-(2-metoxicarboniletil)-2'-hidroxifenil]-2H-benzotriazol con polietilenglicol 50 300;

imagen3

donde R' = 3'-terc-butil-4'-hidroxi-5'-2H-benzotriazol-2-ilfenilo, 2-[2'-hidroxi-3'-(a,a-dimetilbencil)-5'-(1,1,3,3-tetra-

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metilbutil)fenil]benzotriazol; 2-[2’-hidroxi-3’-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-5’-(a,a-dimetilbencil) feniljbenzotriazol.

2.2. 2-Hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados de 4-hidroxilo, 4-metoxilo, 4-octiloxilo, 4-deciloxilo, 4- dodeciloxilo, 4-benciloxilo, 4,2’,4’-trihidroxi y derivados de 2’-hidroxi-4,4’-dimetoxilo.

2.3. Esteres de acidos benzoicos sustituidos y no sustituidos, por ejemplo salicilato de 4-terc-butilfenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoilresorcinol, bis(4-terc-butilbenzoil)resorcinol, benzoilresorcinol, 3,5-di-terc- butil-4-hidroxibenzoato de 2,4-di-terc-butilfenilo, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, 3,5-di-terc-butil- 4-hidroxibenzoato de octadecilo, 3,5-di-terc-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil-4,6-di-terc-butilfenilo.

2.4. Acrilatos, por ejemplo a-ciano-p,p-difenilacrilato de etilo, a-ciano-p,p-difenilacrilato de isooctilo, a- carbometoxicinamato de metilo, a-ciano-p-metil-p-metoxicinamato de metilo, a-ciano-p-metil-p-metoxicinamato de butilo, a-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo, N-(P-carbometoxi-P-cianovinil)-2-metilindolina y tetra(a-ciano- p,p-difenilacrilato) de neopentilo.

2.5. Compuestos de nlquel, por ejemplo complejos de nlquel de 2,2’-tiobis[4-(1,1,3,3-tetra-metilbutil)fenol], tales como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tales como n-butilamina, trietanolamina o N- ciclohexildietanolamina, dibutilditiocarbamato de nlquel, sales de nlquel de los esteres monoalqullicos, por ejemplo el ester metllico o etllico del acido 4-hidroxi-3,5-di-terc-butilbencilfosfonico, complejos de nlquel de cetoximas, por ejemplo de 2-hidroxi-4-metilfenilundecilcetoxima, complejos de nlquel de 1 -fenil-4-lauroil-5-hidroxipirazol, con o sin ligandos adicionales.

2.6. Aminas impedidas estericamente, por ejemplo sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), succinato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), sebacato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), n-butil-3,5-di-terc-butil-4- hidroxibencilmalonato de bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidilo), el condensado de 1-(2-hidroxietil)-2,2,6,6-tetrametil- 4-hidroxipiperidina y acido succlnico, condensados lineales o clclicos de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4- piperidil)hexametilendiamina y 4-terc-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, nitrilotriacetato de tris(2,2,6,6-tetrametil- 4-piperidilo), 1,2,3,4-butanotetracarboxilato de tetrakis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo), 1,1’-(1,2-etanodiil)- bis(3,3,5,5-tetra-metilpiperazinona), 4-benzoil-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 4-esteariloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, malonato de bis(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-2-n-butil-2-(2-hidroxi-3,5-di-terc-butilbencilo), 3-n-octil-7,7,9,9- tetrametil-1,3,8-triazaspiro[4,5]decano-2,4-diona, sebacato de bis(1-octiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-ilo), succinato de bis(1 -octi l oxi -2,2,6,6-tetra m eti lpiperi d-4-i lo), carbonato de bis-[2,2,6,6-tetrametil-1-(undeciloxi)- piperidin-4-ilo], condensados lineales o clclicos de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-hexametilendiamina y 4- morfolino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis(4-n-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-

1.3.5- triazina y 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano, el condensado de 2-cloro-4,6-di-(4-n-butilamino-1,2,2,6,6- pentametilpiperidil)-1,3,5-triazina y 1,2-bis(3-aminopropil-amino)etano, 8-acetil-3-dodecil-7,7,9,9-tetrametil-1,3,8- triazaspiro[4,5]decano-2,4-diona, 3-dodecil-1-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, 3-dodecil-1- (1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)pirrolidin-2,5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2,2,6,6- tetrametilpiperidina, un condensado de N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina y 4- ciclohexilamino-2,6-dicloro-1,3,5-triazina, un condensado de 1,2-bis(3-aminopropilamino)etano y 2,4,6-tricloro-

1.3.5- triazina as! como 4-butilamino-2,2,6,6-tetrametilpiperidina (n.° de reg. CAS [136504-96-6]); un condensado de

1.6- hexanodiamina y 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina as! como N,N-dibutilamina y 4-butilamino-2,2,6,6-

tetrametilpiperidina (n.° de reg. CAS [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, N- (1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidil)-n-dodecilsuccinimida, 2-undecil-7,7,9,9-tetrametil-1-oxa-3,8-diaza-4-

oxospiro[4,5]decano, un producto de reaccion de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro- [4,5]decano y epiclorohidrina, 1,1-bis(1,2,2,6,6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil)-2-(4-metoxifenil)-eteno, N,N’-bis- formil-N,N’-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)hexametilendiamina, un diester del acido 4-metoximetilenmalonico con

1.2.2.6.6- pentametil-4-hidroxi-piperidina, poli[metilpropil-3-oxi-4-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)]siloxano, un producto de reaccion de copollmero de anhldrido de acido maleico-a-olefina con 2,2,6,6-tetrametil-4-aminopiperidina o

1.2.2.6.6- pentametil-4-aminopiperidina, una mezcla de compuestos oligomericos que son los productos de condensacion formal de N,N’-bis-(2,2,6,6-tetrametil-1-propoxi-piperidin-4-il)-hexano-1,6-diamina y 2,4-dicloro-6-{n- butil-(2,2,6,6-tetrametil-1-propoxi-piperidin-4-il)-amino}-[1,3,5]triazina protegida con 2-cloro-4,6-bis-(di-n- butilamino)-[1,3,5]triazina, una mezcla de compuestos oligomericos que son los productos de condensacion formal de N,N’-bis-(2,2,6,6-tetrametil-piperidin-4-il)-hexano-1,6-diamina y 2,4-dicloro-6-{n-butil-(2,2,6,6-tetrametil-piperidin- 4-il)-amino}-[1,3,5]triazina protegida con 2-cloro-4,6-bis-(di-n-butilamino)-[1,3,5]triazina, 2,4-bis[N-(1-ciclohexiloxi-

2.2.6.6- tetrametilpiperidina-4-il)-N-butilamino]-6-(2-hidroxietil)amino-1,3,5-triazina, 1-(2-hidroxi-2-metilpropoxi)-4- octadecanoiloxi-2,2,6,6-tetrametilpiperidina, 5-(2-etilhexanoil)oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, Sanduvor (Clariant; n.° de reg. CAS 106917-31-1], 5-(2-etilhexanoil)-oximetil-3,3,5-trimetil-2-morfolinona, el producto de reaccion de 2,4-bis-[(1-ciclo-hexiloxi-2,2,6,6-piperidina-4-il)butilamino]-6-cloro-s-triazina con N,N’-bis-(3-amino- propil)etilendiamina), 1,3,5-tris(N-ciclohexil-N-(2,2,6,6-tetrametil-piperazina-3-ona-4-il)amino)-s-triazina, 1,3,5- tris(N-ciclohexil-N-(1,2,2,6,6-pentametilpiperazina-3-ona-4-il)-amino)-s-triazina.

2.7. Oxamidas, por ejemplo 4,4’-dioctiloxioxanilida, 2,2’-dietoxioxanilida, 2,2’-dioctil-oxi-5,5’-di-terc-butoxanilida, 2,2’-didodeciloxi-5,5’-di-terc-butoxanilida, 2-etoxi-2’-etiloxanilida, N,N’-bis(3-dimetilaminopropil)oxamida, 2-etoxi-5-

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terc-butil-2'-etoxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2'-etil-5,4'-di-terc-butoxanilida, mezclas de oxanilidas o- y p-metoxi- disustituidas y mezclas de oxanilidas o- y p-etoxi-disustituidas.

2.8. 2-(2-Hidroxifenil)-1,3,5-triazinas, por ejemplo 2,4,6-tris(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4- octiloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2,4-dihidroxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2,4- bis(2-hidroxi-4-propil-oxifenil)-6-(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-octiloxifenil)-4,6-bis(4-metilfenil)-1,3,5- triazina, 2-(2-hidroxi-4-dodeciloxifenil)-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-trideciloxifenil)-4,6- bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-butiloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetil)-1,3,5-triazina, 2-[4-(dodeciloxi/tri-deciloxi-2- hidroxipropoxi)-2-hidroxifenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-[2-hidroxi-4-(2-hidroxi-3-

dodeciloxipropoxi)fenil]-4,6-bis(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi)fenil-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-metoxifenil)-4,6-difenil-1,3,5-triazina, 2,4,6-tris[2-hidroxi-4-(3-butoxi-2-hidroxipropoxi)fenil]-1,3,5- triazina, 2-(2-hidroxifenil)-4-(4-metoxifenil)-6-fenil-1,3,5-triazina, 2-{2-hidroxi-4-[3-(2-etilhexil-1-oxi)-2-

hidroxipropiloxi]-fenil}-4,6-bis-i(2,4-dimetilfenil)-1,3,5-triazina.

3. Desactivadores de metal, por ejemplo N,N'-difeniloxamida, N-salicilal-N'-saliciloil-hidrazina, N,N'- bis(saliciloil)hidrazina, N,N'-bis(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenilpropionil)hidrazina, 3-saliciloilamino-1,2,4-triazol, bis(benciliden)oxalil-dihidrazida, oxanilida, isoftaloflo dihidrazida, sebacoil-bisfenilhidrazida, N,N'-diacetiladipofl- dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)oxalil-dihidrazida, N,N'-bis(saliciloil)-tiopropionil-dihidrazida.

4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo fosfito de trifenilo, fosfitos de difenilalquilo, fosfitos de fenildialquilo, fosfito de tris(nonilfenilo), fosfito de trilaurilo, fosfito de trioctadecilo, difosfito de diestearilpentaeritritol, fosfito de tris(2,4-di-terc- butilfenilo), difosfito de diisodecil-pentaeritritol, difosfito de bis(2,4-di-terc-butilfenil)pentaeritritol, difosfito de bis(2,4-di- cumilfenil)pentaeritritol, difosfito de bis(2,6-di-terc-butil-4-metilfenil)pentaeritritol, difosfito de diisodeciloxipentaeritritol, difosfito de bis(2,4-di-terc-butil-6-metilfenil)pentaeritritol, difosfito de bis(2,4,6-tris(terc-butilfenil)pentaeritritol, trifosfito de triestearil-sorbitol, difosfonito de tetrakis(2,4-diterc-butilfenil)4,4'-bifenileno, 6-isooctiloxi-2,4,8,10-tetra-terc-butil- 12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, fosfito de bis(2,4-di-terc-butil-6-metilfenil)metilo, fosfito de bis(2,4-di-terc-butil-

6-metilfenil)etilo, 6-fluoro-2,4,8,10-tetra-terc-butil-12-metil-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocina, fosfito de 2,2',2”-nitrilo- [trietiltris(3,3',5,5'-tetra-terc-butil-1,1'-bifenil-2,2'-diflo)], fosfito de 2-etilhexil-(3,3',5,5'-tetra-terc-butil-1, 1 '-bifenil-2,2'- diflo), 5-butil-5-etil-2-(2,4,6-tri-terc-butilfenoxi)-1,3,2-dioxafosfirano. Los siguientes fosfitos se prefieren especialmente:

Fosfito de tris(2,4-di-terc-butilfenilo) (Irgafos 168, RTM BASF), fosfito de tris(nonilfenilo),

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5. N-oxidos de amina e hidroxilaminas, por ejemplo N-oxido de N,N-dibencilhidroxilamina, N,N-dietilhidroxilamina, N,N-dioctilhidroxilamina, N,N-dilaurilhidroxilamina, N,N-ditetradecilhidroxilamina, N,N-dihexadecilhidroxilamina, N,N- dioctadecilhidroxilamina, N-hexadecil-N-octadecilhidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N- dialquilhidroxilamina derivada de amina de sebo hidrogenada o N,N-bis-(aceite de colza hidrogenada-alquil)-N-metil-

10 amina.

6. Nitronas, por ejemplo N-bencil-alfa-fenilnitrona, N-etil-alfa-metilnitrona, N-octil-alfa-heptilnitrona, N-lauril-alfa- undecilnitrona, N-tetradecil-alfa-tridecilnitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-octadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-ocatadecil-alfa-pentadecilnitrona, N-heptadecil-alfa-heptadecilnitrona, N- octadecil-alfa-hexadecilnitrona, nitrona derivada de N,N-dialquilhidroxilamina derivada de amina de sebo

15 hidrogenada.

7. Tiosinergistas, por ejemplo tiodipropionato de dilaurilo, tiodipropionato de dimistrilo, tiodipropionato de diestearilo y ester del acido pentaeritritol-tetrakis-[3-(n-lauril)-propionico].

8. Eliminadores de peroxido, por ejemplo esteres del acido a-tiodipropionico, por ejemplo los esteres laurflico, estarflico, miristflico o tridecolico, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol,

20 dibutilditiocarbamato de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetrakis(b-dodecilmercapto)propionato de pentaeritritol.

9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo sales de cobre en combination con yoduros y/o compuestos de fosforo

y sales de manganeso divalente.

10. Eliminadores de acido, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona, diciandiamida, cianurato de trialilo, derivados

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de urea, derivados de hidrazina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metales alcalinos y sales de metales alcalinoterreos de acidos grasos superiores, por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecolato de antimonio y pirocato-colato de zinc.

11. Benzofuranonas e indolinonas, por ejemplo las descritas en los documentos US-A-4,325,863; US A-4,338,244; US-A-5,175,312; US-A-5,216,052; US-A-5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3-[4-(2-acetoxi-etoxi)fenil]-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 5,7-di-terc-butil-3-[4-(2-estearoiloxi- etoxi)fenil]benzofuran-2-ona, 3,3'-bis[5,7-di-terc-butil-3-(4-[2-hidroxietoxi]-fenil)benzofuran-2-ona], 5,7-di-terc-butil-3- (4-etoxifenil)benzofuran-2-ona, 3-(4-acetoxi-3,5-dimetilfenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,5-dimetil-4- pivaloiloxifenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 3-(3,4-dimetilfenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona, 3-(2,3- dimetilfenil)-5,7-di-terc-butilbenzofuran-2-ona y 3-(2-acetoxi-4-(1,1,3,3-tetrametil-butil)-fenil)-5-(1,1,3,3-tetrametil- butil)-benzofuran-2-ona.

12. Agentes de nucleacion, por ejemplo sustancias inorganicas, tales como talco, oxidos metalicos, tales como dioxido de titanio u oxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de, preferiblemente, metales alcalinoterros, compuestos organicos, tales como acidos mono o policarboxllicos y las sales de los mismos, por ejemplo acido 4- terc-butilbenzoico, acido adlpico, acido difenilacetico, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos polimericos, tales como copollmeros ionicos (ionomeros), Irgaclear XT 386 (RTM BASF), 1,3:2,4-bis(3',4'- dimetilbenciliden)-sorbitol, 1,3:2,4-di(parametildibenciliden)-sorbitol, y 1,3:2,4-di(benciliden)sorbitol.

13. Cargas y agentes de refuerzo, por ejemplo carbonato de calcio, silicatos, fibras de vidrio, perlas de vidrio, amianto, talco, caolln, bentonita, mica, hidrotalcita, sulfato de bario, oxidos e hidroxidos metalicos, negro de carbono, grafito, harina de madera y harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sinteticas.

14. Otros aditivos, por ejemplo plastificantes, lubricantes, aditivos de reologla, catalizadores, agentes de control de flujo, abrillantadores opticos, agentes ignlfugos, agentes antiestaticos y agentes de expansion.

Tambien se ha encontrado sorprendentemente que muchos compuestos de formula I en combination con un aditivo adicional son muy eficaces para la estabilizacion de un material organico contra la degradation por calor, luz y/u oxidation, en particular en combinacion con un antioxidante fenolico o un fosfito o fosfonito como aditivo adicional. A menudo resulta que la presencia de compuestos de formula I permite reducir la cantidad del aditivo adicional en exceso de una mera sustitucion de 1 a 1 basandose en el peso del aditivo adicional.

Se prefiere una composition, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz como componente a), un compuesto de formula I como componente b) y un aditivo adicional como componente c).

Se prefiere una composicion, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10, y en la que la cantidad global del componente b) y el componente c) es inferior al 80%, especialmente al 50%, en peso de componente a).

Se prefiere una composicion, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 4 : 1 hasta 1 : 20 y la cantidad combinada de componente b) y componente c) es inferior al 80% basandose en el peso del componente a).

Se prefiere una composicion, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un antioxidante, un absorbente de UV, una amina impedida estabilizadora frente a la luz, un compuesto de nlquel, un desactivador de metal, un fosfito o fosfonito, un N-oxido de hidroxilamina o amina, un tiosinergista, un eliminador de peroxido, un agente de nucleacion, una carga o agente de refuerzo.

Se prefiere una composicion, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico.

Se prefiere una composicion, que comprende

a) un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz,

b) un compuesto de formula I y

c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico o un fosfito o fosfonito.

Se prefiere una composition, que comprende como componente c) un antioxidante fenolico.

Se prefiere una composition, que comprende como componente c) un antioxidante fenolico, que es un ester del acido b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)propionico.

Un antioxidante fenolico de especial relevancia es un compuesto tal como se representa

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imagen8

y para el que un nombre qufmico es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o alternativamente tetrakis-[3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propioniloximetil]metano. Esta contenido en el producto comercial Irganox 1010 (RTM BASF).

Otro antioxidante fenolico de especial relevancia es un compuesto tal como se representa

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imagen9

y para el que un nombre qufmico es b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo o alternativamente 3- (3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo. Esta contenido en el producto comercial Irganox 1076 (RTM BASF).

Se prefiere una composition, que comprende como componente c) un antioxidante fenolico, que es tetrakis-[b-(3,5- 15 di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo.

Se prefiere una composition, que comprende como componente c) un fosfito o fosfonito.

Un fosfito de especial relevancia es un compuesto tal como se representa

imagen10

y para el que un nombre qufmico es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butil-4-hidroxifenilo). Esta contenido en el producto 20 comercial Irgafos 168 (RTM BASF).

Se prefiere una composition, que comprende como componente c) un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butil- 4-hidroxifenilo).

Opcionalmente, una composicion que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica

o inducida por luz como componente a), un compuesto de formula I como componente b) y un aditivo adicional como componente c) contiene un segundo aditivo adicional como componente d).

Se prefiere una composicion, que comprende un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz como componente a), un compuesto de formula I como componente b), un aditivo adicional como 5 componente c) y un segundo aditivo adicional como componente d).

Se prefiere una composicion, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente d) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10, y en la que la cantidad global de componente b), componente c) y el componente d) es inferior al 50% en peso de componente

a).

10 Se prefiere una composicion, que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un aditivo adicional, que se selecciona del grupo que consiste en un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico y un antioxidante amlnico, y como componente d) un segundo aditivo adicional.

Se prefiere una composicion, que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico; con la condicion de que el 15 componente d) sea una sustancia diferente del componente c).

Se prefiere una composicion, que comprende un componente a), un componente b), un componente c) y un componente d), en la que el componente c) y el componente d) son independientemente entre si un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico.

Se prefiere una composicion, que comprende un componente a), un componente b), un componente c) y un 20 componente d), en la que el componente c) y el componente d) son independientemente entre si un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico; con la condicion de que el componente d) sea una sustancia diferente del componente c).

Se prefiere una composicion, que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un antioxidante fenolico y como componente d) un antioxidante amlnico.

25 Se prefiere una composicion, que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un antioxidante fenolico y como componente d) un fosfito o fosfonito.

Se prefiere una composicion, que comprende

b) un compuesto de formula I,

30 c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y

d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.

Se prefiere una composicion, que comprende

b) un compuesto de formula I,

35 c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, que es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)- propioniloximetiljmetano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo, y

d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.

Se prefiere una composicion, que comprende

40 b) un compuesto de formula I,

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c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y

d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).

Se prefiere una composicion, que comprende

b) un compuesto de formula I,

c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, que es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)- propioniloximetiljmetano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo, y

Las preferencias descritas anteriormente para un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz como componente a) y de un compuesto de formula I como componente b) tambien se aplican a las realizaciones adicionales de la invencion. Esto tambien se aplica con respecto a la presencia opcional de un aditivo adicional como componente c) y la presencia opcional de un segundo aditivo adicional como componente d).

Una realizacion adicional de la invencion se refiere a un procedimiento para la proteccion de un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz, es decir el componente a), que comprende la etapa de incorporacion en o aplicacion sobre un material organico, de un compuesto de formula I, es decir el componente

b).

La incorporacion o aplicacion del componente b) puede llevarse a cabo en un aparato de procesamiento, en particular un recipiente que puede calentarse equipado con un agitador, que puede cerrarse preferiblemente. Un recipiente que puede calentarse equipado con un agitador es por ejemplo una amasadora, extrusora, mezcladora o recipiente de agitacion. Ejemplos especlficos de los mismos son extrusora de un solo husillo, extrusora de doble husillo contrarrotatorio o corrotatorios, extrusora de engranaje planetario, extrusora de anillo o coamasadora. Tambien es posible usar un aparato de procesamiento, que contiene al menos un compartimiento de eliminacion de gas al que puede aplicarse un vaclo y/o que puede fijarse bajo una atmosfera, en el que el contenido de oxlgeno es bajo o el oxlgeno esta ausente. El componente b) puede anadirse directamente al aparato de procesamiento.

El componente b) puede incorporarse o aplicarse a en cualquier fase del procesamiento del componente a). Si el componente a) es un pollmero, la fase en particular es antes de o durante una operacion de conformado del componente a) en el aparato de procesamiento.

El componente b) puede incorporarse o aplicarse en forma de un polvo seco, en forma de una masa fundida, en forma encapsulada tal como encapsulacion en una cera o un pollmero auxiliar o en forma de una mezcla humeda tal como una disolucion, dispersion o suspension por ejemplo en un disolvente inerte, agua o aceite. Puede estar presente un agente de dispersion o suspension en el caso de una mezcla humeda de componente b).

El componente b) tambien puede incorporarse o aplicarse mediante pulverizacion sobre el componente a).

En caso de que el componente a) sea un pollmero, una posibilidad adicional para incorporacion o aplicacion del componente b) al componente a) es la adicion antes, durante o directamente tras la polimerizacion de los materiales de partida correspondientes, por ejemplo monomeros, de componente a). Por ejemplo, es particularmente ventajosa la pulverizacion durante la desactivacion de los catalizadores de polimerizacion. Si tiene lugar reticulacion durante la formacion del componente a), se prefiere la incorporacion o aplicacion antes de la reticulacion.

En caso de que el componente a) sea un pollmero, el procedimiento de incorporacion o aplicacion es preferiblemente un procedimiento de moldeo, en particular un moldeo por inyeccion, moldeo por soplado, moldeo por compresion, rotomoldeo, moldeo por colada o moldeo por extrusion.

Se prefiere un procedimiento, en el que el material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz es un pollmero, y que comprende la etapa de incorporacion de un compuesto de formula I en el material organico y en el que una parte o la incorporacion completa tiene lugar a una temperatura en el intervalo de desde 135 hasta 350°C, preferiblemente desde 150°C hasta 140°C, en particular desde 180°C hasta 330°C y muy especialmente desde 190°C hasta 320°C.

Se prefiere un procedimiento, en el que el componente b) se incorpora o aplica en una extrusora durante el procesamiento del componente a), que es un pollmero.

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En caso de un aditivo adicional y opcionalmente un segundo aditivo adicional, es decir el componente c) o los componentes c) y d), el componente b) y el aditivo adicional o el segundo aditivo adicional puede incorporarse en o aplicarse sobre el componente a) de manera individual o mezclados entre si. Si se desea, los componentes individuales pueden mezclarse entre si antes de la incorporacion en el componente a) por ejemplo mediante combinacion en seco, compactacion, fusion, encapsulacion mediante una cera o pollmero o como una mezcla en humedo en forma de disoluciones, dispersiones o suspensiones por ejemplo en un disolvente inerte, agua o aceite.

El componente b) y un aditivo adicional y opcionalmente un segundo aditivo adicional tambien pueden anadirse al componente a) en forma de un lote maestro (“concentrado”), que contiene el componente b), un aditivo adicional, opcionalmente un segundo aditivo adicional y un pollmero de lote maestro. El componente b) y un aditivo adicional y opcionalmente un segundo aditivo adicional se incorporan en el lote maestro en una concentracion de, por ejemplo, desde el 1% hasta el 40% y preferiblemente del 2% al 20% en peso del lote maestro. El contenido en pollmero del lote maestro es la diferencia hacia el 100% en peso del lote maestro. El pollmero del lote maestro no debe ser necesariamente el mismo pollmero que el componente a) en caso de que este ultimo sea un pollmero.

Una realizacion adicional de la invencion se refiere a una composition de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I, y

c) un aditivo adicional seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico.

Se prefiere una composicion, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10.

Se prefiere una composicion de aditivo, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I, y

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I, y

c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I, y

c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende b) un compuesto de formula I, y c) un aditivo adicional, que es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano, b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo o fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende como componente d) un segundo aditivo adicional.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I,

c) un aditivo adicional seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico, y

d) un segundo aditivo adicional seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I,

5 d) un segundo aditivo adicional seleccionado de un grupo que consiste en un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico; con la condicion de que componente c) sea una sustancia diferente del componente d).

Se prefiere una composicion, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10, y en la que 10 la razon en peso de componente b) con respecto a componente d) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10.

Se prefiere una composicion de aditivo, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10, y en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente d) es de desde 10 : 1 hasta 1 : 30, en particular 15 desde 4 : 1 hasta 1 : 20, especialmente desde 2 : 1 hasta 1 : 10.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I,

c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.

20 Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I, c) un aditivo adicional, que es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)- propioniloximetiljmetano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo, y

d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

25 b) un compuesto de formula I, c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y

d) un segundo aditivo adicional, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).

Se prefiere una composicion de aditivo, que comprende

b) un compuesto de formula I,

c) un aditivo adicional, que es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc- 30 butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo, y d) un segundo aditivo adicional, que es fosfito de tris-(2,4-di-terc-

butilo).

Una realizacion adicional de la invencion se refiere a un artlculo, que esta compuesto a partir de una composicion que comprende

a) un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz, que es un pollmero, que 35 es una poliolefina o un copollmero de la misma, un poliestireno o un copollmero del mismo, o un poliuretano o un

copollmero del mismo, con la condicion de que el pollmero no sea un polipeptido, agar-agar o un componente de agar-agar, y

b) un compuesto de formula I.

La composicion puede usarse ventajosamente para la preparacion de diversos artlculos conformados. Ejemplos de 40 tales artlculos son:

I-1) Dispositivos de flotacion, aplicaciones marinas, pontones, boyas, troncos plasticos para embarcaderos, muelles, botes, kayaks, remos y refuerzos de playa.

I-2) Aplicaciones en automocion, en particular parachoques, salpicaderos, baterla, recubrimientos traseros y frontales, partes de moldeo bajo el capo, portasombreros, recubrimientos para camiones, recubrimientos interiores, 5 cubiertas para air bag, moldeos electronicos para accesorios (luces), paneles de vidrio para salpicaderos, cristales para faros delanteros, panel de instrumentos, recubrimientos exteriores, tapicerla, luces para automotores, faros delanteros, faros de aparcamiento, faros traseros, faros de freno, reglajes interiores y exteriores; paneles de puerta; tanques para gas; acristalamiento frontal; ventanas traseras; respaldo de asientos, paneles exteriores, aislamiento de cables, extrusion de perfiles para sellamiento, revestimiento, cubiertas de pilares, partes del chasis, sistemas de 10 escape, filtros/cargas de combustible, bombas de combustible, tanque de combustible, moldeos laterales de la carrocerla, capota del convertibles, espejos exteriores, reglaje exterior, elementos de fijacion/anclaje, modulo de extremo frontal, cristal, bisagras, sistemas de bloqueo, soportes para equipaje/techo, partes prensadas/estampadas, sellos, proteccion lateral contra impactos, pintura de insonorizacion/aislante y techos solares.

I-3) Dispositivos para el trafico en carretera, en particular postes para senales, postes para marcacion de carreteras, 15 accesorios para automoviles, triangulos de advertencia, estuches medicos, cascos, neumaticos.

I-4) Dispositivos para aviones, ferrocarriles, vehlculos motorizados (coches, bicicletas motorizadas, camiones) incluyendo dotacion.

I- 5) Dispositivos para aplicaciones espaciales, en particular cohetes y satelites, por ejemplo carcasas para la reentrada.

20 I-6) Dispositivos para arquitectura y diseno, aplicaciones en minerla, sistemas de aislamiento acustico, refugios en

calles y albergues.

II- 1) Electrodomesticos, carcasas y cubiertas en general y dispositivos electricos/electronicos (ordenadores personales, telefonos, telefonos portatiles, impresoras, aparatos de television, dispositivos de audio y video), macetas, platos para TV por satelite y dispositivos de panel.

25 II-2) Encamisado para otros materiales tales como acero o materiales textiles.

II-3) Dispositivos para la industria electronica, en particular aislamiento para enchufes, especialmente enchufes para ordenador, carcasas para piezas electricas y electronicas, tarjetas impresas y materiales para almacenamiento electronico de datos tales como chips, tarjetas de pago y tarjetas de credito.

II-4) Aparatos electricos, en particular lavadoras, tambores, hornos (hornos microondas), lavavajillas, mezcladoras y 30 planchas.

II-5) Cubierta para luces (por ejemplo luces de calle, pantallas de lampara).

II-6) Aplicaciones en alambres y cables (semiconductores, aislamiento y encamisado de cables).

II- 7) Laminas para condensadores, refrigeradores, dispositivos de calentamiento, aire acondicionado, encapsulamiento de componentes electronicos, semiconductores, maquinas para cafe y aspiradores de vaclo.

35 III-1) Artlculos tecnicos tales como ruedas dentadas (engranajes), accesorios de deslizamiento, espaciadores, tornillos, pernos, asas y pomos.

III- 2) Cuchillas rotatorias, ventiladores y alabes de molinos de viento, dispositivos solares, piscinas, cubiertas para piscina, recubrimientos para piscina, recubrimientos para pozos, armarios, guardarropas, paredes divisoras, listones para paredes, paredes plegables, techos, persianas (persianas enrollables), accesorios, conexiones entre tuberlas,

40 manguitos y cintas transportadoras.

III-3) Artlculos sanitarios, en particular cabinas de ducha, asientos de inodoro, cubiertas y lavabos.

III-4) Artlculos higienicos, en particular panales (para bebes, para incontinencia en adultos), artlculos para higiene femenina, cortinas de ducha, cepillos, tapetes, baneras, sanitarios moviles, cepillos de dientes y cunas de cama.

III-5) Tuberlas (reticuladas o no) para agua, aguas residuales y productos qulmicos, tuberlas para proteccion de 45 hilos y cables, tuberlas para gas, aceite y alcantarillado, canalones, bajantes y sistemas de drenaje.

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III-6) Perfiles de cualquier geometrla (paneles de ventanas) y revestimientos.

III-7) Sustitutos de vidrio, en particular placas extruidas o coextruidas, acristalamiento de edificios (monolltico, gemelo o de multiples paredes), aeronaves, escuelas, laminas extrudidas, pellculas para ventanas para acristalamiento arquitectonico, trenes, transportes, artlculos sanitarios e invernaderos.

III-8) Placas (paredes, tableros de corte), extrusion-recubrimiento (papel fotografico, tetrapack y recubrimiento para tuberlas), silos, sustitutos de la madera, troncos plasticos, materiales compuestos de madera, paredes, superficies, mobiliario, laminas decorativas, recubrimientos para suelos (aplicaciones interior y exterior), entarimado, lonetas y baldosas.

III-9) Distribuidores de entrada y salida.

III- 10) Aplicaciones de cemento, hormigon, materiales compuestos y cubiertas, enlucimientos y revestimientos, rieles de mano, pasamanos, encimeras para cocina, techos, laminas para techos, baldosas y azulejos.

IV- 1) Placas (paredes y tableros de corte), bandejas, cesped artificial, hierba artificial, cubiertas artificiales para pistas de estadios (atletismo), piso artificial para pistas de estadios (atletismo) y cintas.

IV-2) Materiales textiles tejidos continuos y cortados, fibras (alfombras/artlculos higienicos/geotextiles/monofilamentos; filtros; panos/cortinas (oscurecedoras/aplicaciones medicas), fibras a granel (aplicaciones tales como batas/prendas de protection), nidos, cuerdas, cables, cordeles, cordones, hebras, cinturones de seguridad para asientos, prendas, ropa interior, guantes; botas; botas de goma, vestimenta Intima, adornos, banadores, ropa deportiva, paraguas (parasol, sombrilla), paracaldas, parapentes, velas, “seda para globos”), artlculos de camping, tiendas, camas inflables, camas solares, bolsas a granel y bolsas. Materiales textiles no tejidos tales como materiales textiles medicos y dispositivos relacionados, dispositivos industriales, materiales textiles para exterior, mobiliario domestico y materiales textiles para construction.

IV-3) Membranas, aislamiento, cubiertas y sellos para techos, tuneles, basureros, pozos, membranas para techo y paredes, geomembranas, piscinas, cortinas (oscurecedores/escudos solares, marquesinas, toldos, papel pintado, envolturas y envases de alimentos (flexibles y solidos), envases medicos (flexibles y solidos), airbags/cinturones de seguridad, apoyabrazos y apoyacabezas, alfombras, consolas centrales, salpicaderos, cabinas, puertas, modulo de consola superior, marcos de puertas, tapizados de techo, iluminacion interior, espejos interiores, portapaquetes, cubierta posterior para equipaje, asientos, columna de direction, volante de direction, materiales textiles y marcos de maletero.

V) Pellculas (para envases, vertederos, lamination, agricultura y horticultura, invernaderos, mantillo, tuneles, silos), envoltura para alpacas, piscinas, bolsas de basura, papel pintado, pellcula de estiramiento, rafia, pellcula de desalinizacion, baterlas y conectores.

VI-1) Envases y envolturas de alimentos (flexibles y solidos), botellas.

VI-2) Sistemas de almacenamiento tales como cajas (cajones), equipaje, cofres, cajas domesticas, pallets, estanterlas, pistas, cajas de tornillos, paquetes y latas.

VI- 3) Cartuchos, jeringas, aplicaciones medicas, contenedores para cualquier transporte, cestas de basura y cubos de basura, bolsas de basura, cubos, cubos de desechos, recubrimientos para cubos, cubos con ruedas, contenedores en general, tanques para agua/agua usada/productos qulmicos/gas/aceite/gasolina/diesel; recubrimientos para tanques, cajas, cajones, carcasas para baterlas, cubetas, dispositivos medicos tales como piston, aplicaciones oftalmicas, dispositivos de diagnostico y envases para blister farmaceuticos.

VII- 1) Recubrimiento por extrusion (papel para fotografia, tetrapack, recubrimiento para tuberias), artlculos domesticos de cualquier clase (por ejemplo electrodomesticos, termos/perchas para ropa), sistemas de sujecion tales como conectores, pinzas para alambres y cables, cremalleras, cierres, seguros y cierres por presion.

VII-2) Dispositivos de soporte, artlculos para el tiempo libre tales como dispositivos para deportes y de ejercicio, alfombras para gimnasia, botas para esqui, patines en linea, esquies, raquetas, superficies atleticas (por ejemplo pistas de tenis); cabezas de tornillo, topes y tapones para botellas, y latas.

VII-3) Mobiliario en general, artlculos espumados (cojines, absorbentes de impactos), espumas, esponjas, panos para la vajilla, alfombras, sillas para jardin, sillas para estadios, mesas, sofas, juguetes, kits de construccion (tableros/figuras/bolas), casas de juguete, toboganes y vehiculos de juego.

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VII-4) Materiales para almacenamiento de datos optico y magnetico.

VII-5) Articulos de cocina (para comer, beber, cocinar, almacenar).

VII-6) Cajas para CD, casetes y cintas de video; articulos electronicos de DVD, material de oficina de cualquier clase (boligrafos, sellos y tampones de tinta, raton, estantes, pistas), botellas de cualquier volumen y contenido (bebidas, detergentes, cosmeticos incluyendo perfumes) y cintas adhesivas.

VII-7) Calzado (zapatos/suelas para zapatos), plantillas, carenados, adhesivos, adhesivos estructurales, cajas para alimentos (fruta, vegetales, carne, pescado), papel sintetico, etiquetas para botellas, sofas, articulaciones artificiales (humanas), placas de impresion (flexografica), placas de circuitos impresos y tecnologias de presentacion visual.

VII-8) Dispositivos de polimeros cargados (talco, tiza, arcilla china (caolin), wollastonita, pigmentos, negro de carbono, TiO2, mica, nanocompuestos, dolomia, silicatos, vidrio, amianto).

Se prefiere un articulo, que es una pelicula, tuberia, perfil, botella, tanque, contenedor o fibra.

Se prefiere un articulo, que esta moldeado. En particular, el moldeo se efectua por inyeccion, soplado, compresion, rotomoldeo, moldeo por colada o por extrusion.

Una realizacion adicional de la invencion se refiere al uso de un compuesto de formula I, es decir, el componente b), para estabilizar un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por la luz, en el que el material organico es un polimero, que es una poliolefina o un copolimero de la misma, o poliestireno o un copolimero del mismo, o un poliuretano o un copolimero del mismo, con la condicion de que el polimero no sea un polipeptido, agar-agar o un componente de agar-agar, es decir el componente a), contra la degradacion por oxidacion, calor o luz.

Se prefiere el uso de un componente b) para estabilizar un poliuretano en forma de una espuma contra la prevulcanizacion.

Se prefiere el uso de un compuesto de formula I para estabilizar un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz en combinacion con un aditivo adicional contra la degradacion por oxidacion, calor o luz.

Se prefiere el uso de un compuesto de formula I para estabilizar un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz en combinacion con un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico o un fosfito o fosfonito, contra la degradacion por oxidacion, calor o luz.

Se prefiere el uso de un compuesto de formula I para estabilizar un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz en combinacion con un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, contra la degradacion por oxidacion, calor o luz.

Se prefiere el uso de un compuesto de formula I para estabilizar un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz, que es una poliolefina o un copolimero de la misma, en combinacion con un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, contra la degradacion por oxidacion, calor o luz.

El procesamiento de un componente a) se caracteriza como exposicion a corto plazo del componente a) a calor, por ejemplo a una temperatura en el intervalo de 135°C a 150°C, en particular desde 150°C hasta 340°C, durante el tiempo de procesamiento del componente a). El tiempo de procesamiento es corto en comparacion con por ejemplo el posible tiempo de uso. El uso tiene lugar normalmente a una temperatura, por ejemplo de 0°C a 50°C, que esta es inferior a la temperatura durante el procesamiento.

Se prefiere el uso del componente b) para estabilizar un componente a) contra la degradacion oxidativa o termica durante el procesamiento.

Los compuestos de formula I parcialmente se conocen y parcialmente son nuevos. Se describen en la bibliografia varias rutas de sintesis para dar los compuestos de formula I conocidos.

Los compuestos de formula I pueden prepararse mediante ciclocondensacion de un derivado de amida de acido antramlico de formula II con un derivado de acido formilbenzoico de formula III

imagen11

en presencia de un disolvente, en la que los sustituyentes de R1 a Rg se definen como en la formula I. Se prefieren disolventes organicos, especialmente dimetilformamida, dimetilacetamida y etoxietanol. Una realizacion adicional de la invencion se refiere a un compuesto de formula I

5

imagen12

en la que n es 1,

R5 es alquiloxilo C1-C30, cicloalquiloxilo C1-C30, ariloxilo C6-C12, aralquiloxilo C7-C13 o NR'iR'2;

3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a Rg son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6 10 a Rg son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halogeno; y

R'1 y R'2 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C30, alquenilo C3-C22, arilo C6- C10, aralquilo C7-C12, o R'1 y R'2 forman junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, una pirrolidina, una piperidina o un anillo de morfolina, con la condicion de que R'1 y R'2 no son ambos alquilo C1.

Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invencion sin limitarla. Los valores en porcentaje son porcentaje 15 en peso si no se establece de manera diferente.

Ejemplo 1: Preparacion del compuesto (101)

imagen13

Se mezclan 89,8 g (0,65 mol) de amida de acido antranllico y 100,0 g (0,65 mol) de acido ftalaldehldico con 900 ml de DMA y se calientan con agitacion a 170°C durante 4 h. Tras enfriar hasta 10°C, se anaden 400 ml de 20 diclorometano, se filtra el precipitado blanco en un filtro de succion y se lava dos veces con 100 ml de diclorometano.

Se seca el producto a 50°C a vaclo durante la noche. Rendimiento de 138,0 g (el 85% de la teorla), cristales blancos, pf. 286°C. 1H-RMN ([ppm], DMSO-d6): 6,50 (s, 1 H, CH), 7,35 - 8,05 (m, 8 H, H arom.), 9,45 (s, 1 H, NH) CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 251.

Ejemplo 2: Preparacion del compuesto (102)

5

imagen14

Preparacion a partir de 2-amino-N-metil-benzamida y acido ftalaldehldico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: el 93% de la teorla / pf. 183°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 265.

Ejemplo 3: Preparacion del compuesto (103)

imagen15

10 Preparacion a partir de 2-amino-N-fenil-benzamida y acido 6-formil-2,3-dimetoxi-benzoico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: el 100% de la teorla / pf. 221°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 387.

Ejemplo 4: Preparacion del compuesto (104)

imagen16

Preparacion a partir de 2-amino-N-fenil-benzamida y acido ftalaldehldico en analogla al compuesto (101) / 15 rendimiento: el 68% de la teorla / pf. 202°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 327.

Ejemplo 5: Preparacion del compuesto (105)

imagen17

Preparacion a partir de 2-amino-4-metil-benzamida y acido ftalaldehldico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: el 85% de la teorla / pf. 257°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 265.

imagen18

Preparacion a partir de 2-amino-5-cloro-benzamida y acido ftaiaidehldico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: el 100% de la teorla / pf. 285°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 285.

Ejemplo 7: Preparacion del compuesto (107)

5

imagen19

Preparacion a partir de 2-amino-5-cloro-benzamida y acido 6-formil-2,3-dimetoxi-benzoico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: el 90% de la teorla / pf. 300°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 345.

Ejemplo 8: Preparacion del compuesto (108)

imagen20

10 Preparacion a partir de amida de acido antranllico y acido 6-formil-2,3-dimetoxi-benzoico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: el 100% de la teorla / pf. 290°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 311.

Ejemplo 9: Preparacion del compuesto (109)

imagen21

Preparacion a partir de 2-amino-N-dodecil-benzamida y acido 6-formil-2,3-dimetoxi-benzoico en analogla al 15 compuesto (101) / rendimiento: el 46% de la teorla / pf. 93°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 419.

imagen22

Preparacion a partir de 2-amino-4-metil-benzamida y acido 6-formil-2,3-dimetoxi-benzoico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: 83% de la teorla / pf. 293°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 325.

Ejemplo 11: Preparacion del compuesto (111)

5

imagen23

Preparacion a partir de 2-amino-N-hexil-benzamida y acido ftalaldehldico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: 53% de la teorla / pf. 66°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 335.

Ejemplo 12: Preparacion del compuesto (112)

imagen24

10 Preparacion a partir de 2-amino-N-ciclohexil-benzamida y acido ftalaldehldico en analogla al compuesto (101) / rendimiento: 36% de la teorla / pf. 175°C / CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 333.

Ejemplo 13: Preparacion del compuesto (113)

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Se mezclan 0,50 g (3,3 mmol) de 2-amino-N-hidroxi-benzamida y 0,49 g (3,3 mmol) de acido ftalaldehldico con 5 ml 15 de etoxietanol y se calientan con agitacion a 130°C durante 4 h. Tras enfriar hasta temperatura ambiente se anaden 5 ml de agua, se filtra el precipitado blanco sobre un filtro de succion y se lava dos veces con 5 ml agua. Se seca el producto a 50°C a vaclo durante la noche. Rendimiento de 0,65 g (el 75% de la teorla), cristales blancos, pf. 185°C. 1H-RMN ([ppm], DMSO-d6): 6,60 (s, 1 H, CH), 7,35 - 8,10 (m, 8 H, H arom.), 10,3 (s, 1 H, OH) CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 267.

5

10

15

20

25

30

imagen26

De manera analoga al ejemplo 13 se prepara el compuesto (114) mediante reaccion de 0,50 g (3,3 mmol) de 2- amino-N-hidroxibenzamida y 0,69 g (3,3 mmol) de acido 6-formil-2,3-dimetoxi-benzoico. Rendimiento de 1,07 g (el 100% de la teorla), pf. 240°C. 1H-RMN ([ppm], DMSO-d6): 3,30 (s, 6 H, CH3), 6,42 (s, 1 H, CH), 7,35 - 8,05 (m, 6 H, H arom.), 10,22 (s, 1H, OH) CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 327.

Ejemplo 15: Preparacion del compuesto (115)

imagen27

Se mezclan 0,60 g (2,5 mmol) de 2-amino-N-benciloxi-benzamida y 0,37 g (2,0 mmol) de acido ftalaldehldico con 6 ml de etoxietanol y se calientan con agitacion a 130°C durante 4 h. Tras enfriar hasta temperatura ambiente, se evapora el disolvente, se tritura el residuo viscoso con agua y se filtra el precipitado blanco sobre un filtro de succion y se lava dos veces con 5 ml de metanol. Se seca el producto a 50°C a vaclo durante la noche. Rendimiento de 0,58 g (el 64% de la teorla), cristales blancos, pf. 189°C. 1H-RMN ([ppm], CDCl3): 4,55 (d, 1 H, CH), 5,15 (d, 1 H, CH), 6,25 (s, 1 H, NCH), 7,30 - 8,20 (m, 13 H, arom. H). CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 357.

Ejemplo 16: Preparacion del compuesto (116)

imagen28

De manera analoga al ejemplo 16 se prepara el compuesto (116) mediante reaccion de 1,8 g (10,0 mmol) de 2- amino-N-metoxibenzamida y 1,50 g (10,0 mmol) de acido ftalaldehldico. Rendimiento de 1,35 g (el 50% de la teorla), pf. 164°C. 1H-RMN ([ppm], CDCl3): 3,75 (s, 3 H, CH3), 6,22 (s, 1 H, CH), 7,32 - 8,20 (m, 8 H, H arom.). CL/EM (ACPI modo pos.): [M+1] = 281.

Ejemplo 17: Estabilizacion de polipropileno

Metodo 1:

La miniextrusora empleada, que disponible comercialmente de DSM, permite un flujo del pollmero fundido en un clrculo, es decir, dos husillos en una disposicion de doble husillo presionan el pollmero fundido hacia la salida, que esta conectada a la zona de entrada de la extrusora. La temperatura del tambor de acero de la miniextrusora puede regularse y la zona de entrada de la extrusora puede purgarse con un gas, lo que permite la eliminacion del aire atrapado que se origina a partir de la carga de la muestra de pollmero. Adicionalmente, un sensor determina la fuerza que ejerce el pollmero fundido sobre el tambor durante la rotacion de los dos husillos. Un cambio en la viscosidad del pollmero fundido lleva a un cambio en la fuerza.

La carcasa de acero de la extrusora se fija a una temperatura de 280°C y la zona de entrada se fija bajo un flujo de nitrogeno de 20 ml/minuto. A una velocidad de husillo de 50 rpm, se cargan 9 g de una mezcla, que consiste en 8,955 g de un copollmero al azar de polipropileno de calidad para tuberlas (d = 0,905 g / cm3, Indice de flujo del

fundido 0,25 g / 10 min (230°C / 2,16 kg), punto de fusion 142°C (medido mediante DSC con una velocidad de calentamiento 10 K / min; el 99,95% de la mezcla global) y 0.0045 g de un compuesto segun la invencion (el 0,05% de la mezcla total). En el caso del ejemplo comparativo 17a), no se anade compuesto segun la invencion. Dicho copollmero al azar de polipropileno contiene ya por si mismo el 0,2% de tetrakis-[3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)- 5 propioniloximetil]-metano, el 0,2% de 1,3,5-tri-(2,6-terc-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno, el 0,1% de fosfito de tris-(2,4-di-tertbutilfenilo) y el 0,05% de estearato de calcio.

El tetrakis-[3-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxi-fenil)-propioniloximetil]metano es un antioxidante fenolico, que esta contenido por ejemplo en Irganox 1010 (RTM BASF), tal como se representa:

imagen29

10 El 1,3,5-tri-(2,6-terc-butil-4-hidroxibencil)-2,4,6-trimetilbenceno es un antioxidante fenolico, que esta contenido por ejemplo en Irganox 1330 (RTM BASF), tal como se representa:

imagen30

El fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilfenilo) es un estabilizador de fosfito, el cual es contenido por ejemplo en Irgafos 168 (RTM BASF), tal como se representa:

15

imagen31

Despues de cargar, la velocidad del husillo se fija a 100 rpm y se registra la fuerza ejercida sobre el tambor. La prueba se realiza durante 10 minutos bajo nitrogeno a una velocidad de flujo de 20 ml/minuto. Despues de un perlodo corto, se registra una disminucion estacionaria de la fuerza. La disminucion de la fuerza se cuantifica como la pendiente de la curva de fuerza frente a tiempo, en la que la pendiente se calcula entre el perlodo de tiempo de 7 20 y 10 minutos. La curva es mas bien lineal durante dicho perlodo. La disminucion de la fuerza con el tiempo se toma como el grado de degradacion por fusion de la muestra de pollmero.

Se desea un mlnimo de degradacion, que se expresa por un valor pequeno de la pendiente de la curva. La ausencia

de degradacion significarla pendiente cero. Los resultados se muestran en la tabla 1.

Tabla 1

Ejemplo: Composicion sometida a prueba Metodo 1 [pendiente]

17a) a): sin adicion de un compuesto segun la invencion -0,70

: con compuesto

17b) b): (101) -0,20

rzcr55: (102) -0,15

17d) b): (103) -0,15

T7ip: (104) -0,20

17f) b): (105) -0,26

iTgp: (106) -0,27

17h) b): (107) -0,33

: (108) -0,34

: (109) -0,40

17k) b): (110) -0,44

17l) b): (111) -0,44

17 m) b): (113) -0,44

17n) b): (114) -0,41

a) comparativo b) segun la invencion

Ejemplo 18: Estabilizacion de polipropileno

Metodo 2:

5 Se combinan 2500 g de copollmero al azar de polipropileno (tal como se describio en el ejemplo 17 bajo el metodo 1 e incluyendo los aditivos mencionados) con 1,25 g de un compuesto segun la invencion y se mezclan bajo nitrogeno a 220°C con una extrusora de doble husillo. En el caso del ejemplo comparativo 18a), no se anade compuesto segun la invencion. Se extruyen los granulos 5 veces mas a 280°C bajo aire. Se mide el flujo del fundido de los granulos despues de la quinta extrusion a 230°C con un peso de 5 kg segun la norma ISO 1133:1997.

10 Un cambio muy pequeno del Indice de fusion indica menos degradacion. Idealmente, no habrla ningun cambio en el flujo del fundido. Los resultados se muestran en la tabla 2.

Tabla 2

Ejemplo: Composicion sometida a prueba Metodo 2 [flujo del fundido (5 kg / 230°C) tras la 5a extrusion en g / 10 min]

18a) a): sin adicion de un compuesto segun la invencion 3,35

: con compuesto

18b) b): (101) 2,3

Las notas a pie de pagina se enumeran en la tabla 1.

Ejemplo 19: Estabilizacion de polipropileno

Metodo 3:

15 Se combinan 2500 g de homopollmero de polipropileno (basado en Moplen HF500N [RTM LyondellBasell] con MFI = 12 dg / min, pero que contiene adicionalmente el 0,05% de estearato de calcio, el 0,04% de Irganox 1010 y el 0,04% de Irgafos 168) con 1,25 g de un compuesto segun la invencion y se mezclan bajo nitrogeno a 220°C con una extrusora de doble husillo. En el caso del ejemplo comparativo 19a), no se anade compuesto segun la invencion. Se extruyen los granulos 5 veces mas a 280°C bajo aire. Se mide el flujo del fundido de los granulos tras la 5a extrusion 20 a 230°C con un peso de 2,16 kg segun la norma ISO 1133:1997.

Un cambio muy pequeno del Indice de fusion indica menos degradacion. Idealmente, no habrla ningun cambio en el flujo del fundido. Los resultados se muestran en la tabla 3.

Tabla 3

Ejemplo: Composicion sometida a prueba Metodo 3 [flujo del fundido (2,16 kg / 230°C) tras la 5a extrusion en g / 10 min]

19a) a): sin adicion de un compuesto segun la invention 48

: con compuesto

19b) b): (101) 23

Las notas a pie de pagina se enumeran en la tabla 1.

Ejemplo 20: Estabilizacion de polipropileno

Se mezclan 2 kg de Moplen HF501N (RTM LyondellBasell, homopollmero de polipropileno con MFI = 10 dg/min, producto comercial de LyondelBasell) con el 0,05% de estearato de calcio, el 0,033% de Irganox 1010 y los aditivos 5 enumerados en la tabla 4. Se mezcla el polvo resultante bajo manto de nitrogeno a 200°C en una extrusora de un solo husillo. Entonces se extruye la composicion 5 veces a 260°C bajo aire y se toman muestras tras el primer, tercer y quinto pases de extrusion. Se mide el Indice de flujo del fundido (= MFI) de las muestras segun la norma ISO1133:1997 y se representa en la tabla 4.

Tabla 4

composicion: compuesto (101) Irgafos 168 c) MFI (2,16 kg / 230°C) en g/10 min

1er pase: 3er pase 5° pase

: - 0,067% 11,3 16,0 22,4

2 b): 0,011% 0,026% 11,0 14,7 20,0

Las notas a pie de pagina a) y b) se enumeran en la tabla 1. c) estabilizador de fosfito descrito en el ejemplo 17

10 Los resultados de la tabla 4 indican que la composicion 2 proporciona una mejor estabilidad del fundido que la composicion 1 a pesar de la sustitucion del 0,041% de Irgafos 168 por solo el 0,011% de compuesto (101).

Ejemplo 21: Estabilizacion de polipropileno

Se mezclan 2 kg de Moplen HF500N (RTM LyondellBassell, homopollmero de polipropileno con MFI = 10 dg / min) con el 0,05% estearato de calcio, el 0,033% de Irganox 1010 y los aditivos enumerados en la tabla 5. Se mezcla el 15 polvo resultante bajo manto de nitrogeno a 200°C en una extrusora de un solo husillo. Entonces se extruye la composicion mezclada 5 veces a 260°C bajo aire y se toman muestras inicialmente y tras el primer, tercer y quinto pases de extrusion. Se miden el Indice de flujo del fundido (= MFI) segun la norma ISO 1133:1997 y el Indice de amarilleamiento (= YI) segun la norma ASTM D1925 75 (C/2) de las muestras y se representan en la tabla 5. Ademas, se genera una barra de traccion de 2 mm 5A mediante moldeo por inyeccion a 240°C y se coloca esta 20 muestra inicial en un horno a 135°C y se inspecciona visualmente dos veces a la semana. Se monitoriza el tiempo hasta los primeros signos de degradacion (entizamiento) y se representa en la tabla 5.

Tabla 5

composicion: 1 a) 2 a) 3 a) 4 a) 5 b) 6 b)

Irgafos 168 c): 0,077% 0,067% 0,037% 0,026% 0,030% 0,026%

compuesto (101): - - - - 0,007% 0,011%

MFI (2,16 kg / 230°C) en g / 10 min

inicialmente: - 11,1 12,2 - 12,6 14

1er pase: - 15,7 17,5 - 15,9 15,2

3er pase: - 19,3 27,1 - 19,8 20,4

5° pase: - 26,5 32,2 - 26,4 25,2

YI

inicialmente: - 0,3 0,3 - 0,2 0,1

1er pase: - 1,3 1,3 - 0,3 0

3er pase: - 2,6 3,1 - 1,3 1,8

5° pase: - 4,5 3,6 - 2,9 2,8

5

10

15

20

25

composicion: 1 a) 2 a) 3 a) 4 a) 5 b) 6 b)

Estabilidad termica a largo plazo, 135°C, en dlas hasta la fragilidad: 75 68 75 58 68 68

Las notas a pie de pagina se enumeran en la tabla 4.

Los resultados del MFI indican que la composicion 5, en donde se sustituye el 0,037% de Irgafos 168 por solo el 0,007% de compuesto (101), tiene una estabilidad del fundido similar que la composicion 2 de referencia. Adicionalmente, se observa que las composiciones 5 y 6 que contienen ambas compuesto (101) muestran ligeramente menos alteration del color (YI 2,9 y 2,8) que las composiciones 2 y 3 de referencia (YI 4,5 y 3,6). Los resultados del envejecimiento en horno indican que el compuesto (101) no influye en la estabilidad termica de las muestras.

Ejemplo 22: Estabilizacion de polietileno

Se mezcla polietileno MG9641 (una calidad PE-HD no estabilizada de Borealis en forma de polvo) con los aditivos enumerados en la tabla 6 en una extrusora de un solo husillo a 180°C bajo manto de nitrogeno. Entonces se extruye la composicion 5 veces a 260°C bajo aire y se toman muestras tras el primer, tercer y quinto pase de extrusion. Se mide el Indice de flujo del fundido (= MFI) de las muestras segun la norma ISO1133:1997.

Este tipo de pollmero tiende a aumentar la masa molecular durante el procesamiento debido a ramification. Por tanto, MFI superiores indican menos ramificacion, lo que significa mejor estabilidad del fundido durante la extrusion. Los resultados se representan en la tabla 6.

Tabla 6

composicion: 1 a) 2 b)

Irganox 1010 d): - 0,05%

I rgafos 168 c): - 0,02%

compuesto (101): - 0,02%

MFI (2,16 kg / 190°C) en g / 10 min

1er pase: 7,50 7,40

3er pase: 4,80 7,70

5° pase: 3,25 7,10

MFI (5 kg / 190°C) en g / 10 min

1er pase: 21,4 23,0

3er pase: 16,9 22,2

5° pase: 12,3 21,2

Las notas a pie de pagina a), b) y c) se enumeran en la tabla 4. d) antioxidante fenolico descrito en el ejemplo 17

Los pequenos cambios de los valores de MFI en la composicion 2 que contiene compuesto (101) indican una buena estabilidad del procesamiento.

Ejemplo 23: Estabilizacion de polietileno

Se tritura Exxon LD100MED (RTM ExxonMobile Chemicals, una calidad de PE-LD no estabilizada) hasta que se forma un polvo y se combina con los aditivos enumerados en la tabla 7 en una extrusora de un solo husillo a 180°C bajo manto de nitrogeno. Entonces se extruye la composicion 5 veces a 260°C bajo aire y se toman muestras tras el primer, tercer y quinto pase de extrusion. Se mide el Indice de flujo del fundido (= MFI) de las muestras segun la norma ISO 1133:1997.

Este tipo de pollmero tiende a aumentar la masa molecular durante el procesamiento debido a ramificacion. De ese modo, MFI superiores indican menos ramificacion, lo que significa mejor estabilidad del fundido durante la extrusion. Los resultados se representan en la tabla 7.

Tabla 7

composicion: 1 a) 2 a) 3 b)

Irganox 1076 e): 0,05% 0,05% 0,05%

Irgafos 38 f): - 0,05% 0,02%

composicion

3

b"

compuesto (101)

0,01%

MFI (2,16 kg / 190°C) en g / 10 min

1 pase

2,10

2,25

2,20

3 pase

2,00

2,25

2,10

5° pase

1,90

2,10

Las notas a pie de pagina a) y b) se enumeran en la tabla 1.

e) Irganox 1076 [RTM BASF] contiene como antioxidante fenolico un componente tal como se representa

imagen32

y para el que un nombre qulmico es p-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo f) Irgafos 38 [RTM BASF] contiene como estabilizador de fosfito un componente tal como se representa

imagen33

y para el que un nombre quimico es fosfito de bis-(2,4-di-terc-butil-6-metol-fenil)-etilo.

a)

1

2

Los valores de MFI de la composiciOn 2 y de la composiciOn 3 son muy similares a pesar de la sustituciOn del 0,03% de Irgafos 38 por sOlo el 0,01% de componente (101).

Claims

5

10

15

20

25

30

REIVINDICACIONES

1. Composition, que comprende

a) un material organico susceptible de degradation oxidativa, termica o inducida por luz, en la que el material organico es un polfmero, que es una poliolefina o un copolfmero de la misma, un poliestireno o un copolfmero del mismo, o un poliuretano o un copolfmero del mismo, con la condition de que el polfmero no sea un polipeptido, agar-agar o un componente de agar-agar; y

b) un compuesto de formula I

imagen1

en la que n es 1,

R5 es H, alquilo C1-C30, cicloalquilo C1-C30, arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C13, alquenilo C2-C22, OH, alquiloxilo C1-C30, cicloalquiloxilo C1-C30, ariloxilo C6-C12,

aralquiloxilo C7-C13, hidroxi-alquilo C1-C8, carboxi-alquilo C1-C12, alcoxicarbonil C1-C12-alquilo C1-C12, alquilo C2- C30, que esta interrumpido por uno o mas atomos de oxfgeno, o NR'1R'2;

3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a Rg son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6 a Rg son cada uno independientemente entre sf H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halogeno; y

R'1 y R'2 son cada uno independientemente entre sf H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C30, alquenilo C3-C22, arilo C6-C10, que esta no sustituido o sustituido con alquilo C1-C8 o alcoxilo C1-C8, aralquilo C7-C12, o R'1 y R'2 forman junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, una pirrolidina, una piperidina o un anillo de morfolina.
2. Composicion segun una cualquiera de la reivindicacion 1, en la que el material organico es un polfmero, que es una poliolefina o un copolfmero de la misma o un poliestireno o un copolfmero del mismo.
3. Composicion segun la reivindicacion 1 o 2, en la que el componente b) esta contenido en una cantidad del
0. 0005% al 10% basandose en el peso del componente a).
4. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que comprende como componente c) un aditivo adicional.
5. Composicion segun la reivindicacion 4, que comprende como componente c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amfnico.
6. Composicion segun las reivindicaciones 4 o 5, que comprende a) un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz segun la reivindicacion 1, b) un compuesto de formula I segun la reivindicacion

1, y c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico o un fosfito o fosfonito.
7. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en la que el componente c) es tetrakis-[b-(3,5-di- terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo.
8. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, en la que el componente c) es fosfito de tris- (2,4-di-terc-butilo).
9. Composition segun una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 8, en la que la razon en peso de componente b) con respecto a componente c) es de desde 4 : 1 hasta 1 : 20 y la cantidad combinada de componente b) y componente c) es inferior al 80% basandose en el peso del componente a).
10. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 9, que comprende como componente d) un 5 segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un

antioxidante amfnico; con la condition de que el componente d) sea una sustancia diferente del componente c).
11. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, 9 o 10, que comprende:

a) un material organico susceptible de degradation oxidativa, termica o inducida por luz segun la reivindicacion 1,

b) un compuesto de formula I segun la reivindicacion 1,

10 c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y

d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.
12. Composicion segun la reivindicacion 11, en la que el componente c) es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo.
13. Composicion segun las reivindicaciones 11 o 12, en la que el componente d) es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).

15 14. Composicion segun una cualquiera de las reivindicaciones 11 a 13, en la que el componente c) es tetrakis-[b-

(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo, y el componente d) es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).
15. Procedimiento para la protection de un material organico susceptible de degradacion oxidativa, termica o inducida por luz segun la reivindicacion 1, que comprende la etapa de incorporacion en o aplicacion sobre un

20 material organico segun la reivindicacion 1 de un compuesto de formula I segun la reivindicacion 1
16. Procedimiento segun la reivindicacion 15, en el que el material organico es un polfmero, y que comprende la etapa de incorporacion de un compuesto de formula I en el material organico y en el que una parte o la incorporacion completa tiene lugar a una temperatura de entre 135°C y 350°C.
17. Uso de un compuesto de formula I segun la reivindicacion 1 para estabilizar un material organico susceptible de 25 degradacion oxidativa, termica o inducida por luz segun la reivindicacion 1 contra la degradacion por oxidacion, calor

o luz.
18. Compuesto de formula I

imagen2

en la que 30 n es 1,

R5 es alquiloxilo C1-C30, cicloalquiloxilo C1-C30, ariloxilo C6-C12, aralquiloxilo C7-C13 o NR'1R'2;

3 sustituyentes de R1 a R4 y 2 sustituyentes de R6 a R9 son H y los otros 3 sustituyentes restantes de R1 a R4 y de R6 a R9 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, alcoxilo C1-C12 o halogeno; y

R'i y R'2 son cada uno independientemente entre si H, alquilo C1-C12, cicloalquilo C1-C30, alquenilo C3-C22, arilo C6- C10, aralquilo C7-C12, o R'1 y R'2 forman junto con el atomo de nitrogeno al que estan unidos, una pirrolidina, una piperidina o un anillo de morfolina, con la condicion de que R'1 y R'2 no son ambos alquilo C1.
19. Composicion de aditivo, que comprende

5 b) un compuesto de formula I segun la reivindicacion 1, y

c) un aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito, un eliminador de acido, un antioxidante fenolico o un antioxidante amlnico.
20. Composicion de aditivo segun la reivindicacion 19, en la que el componente c) es un antioxidante fenolico o un fosfito o fosfonito.

10 21. Composicion de aditivo segun las reivindicaciones 19 o 20, en la que el componente c) es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-

butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano, b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo o fosfito de tris- (2,4-diterc-butilo).
22. Composicion de aditivo segun las reivindicaciones 19 o 20, que comprende b) un compuesto de formula I segun la reivindicacion 1,

15 c) un aditivo adicional, que es un antioxidante fenolico, y

d) un segundo aditivo adicional, que es un fosfito o fosfonito.
23. Composicion de aditivo segun la reivindicacion 22, en la que el componente c) es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4- hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo.
24. Composicion de aditivo segun una cualquiera de las reivindicaciones 22 o 23, en la que el componente d) es 20 fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).
25. Composicion de aditivo segun una cualquiera de las reivindicaciones 22 a 24, en la que el componente c) es tetrakis-[b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propioniloximetil]metano o b-(3,5-di-terc-butil-4-hidroxifenil)-propionato de estearilo y el componente d) es fosfito de tris-(2,4-di-terc-butilo).