JP2015512454A - 有機材料の安定化のためのイソインドロ[2,1−a]キナゾリン誘導体 - Google Patents

有機材料の安定化のためのイソインドロ[2,1−a]キナゾリン誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料であって、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪もしくは鉱油であるが、但し、前記ポリマーはポリペプチド、寒天もしくは寒天の成分ではなく、かつ前記オリゴヒドロキシ化合物は、グルコースもしくは寒天の成分ではない前記有機材料a)と、式(I)で示され、式中、nが1、2、3もしくは4であり、nが1である場合に、R5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、nが2である場合に、R5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)もしくはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、R1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであるか、またはR1およびR2もしくはR2およびR3もしくはR3およびR4もしくはR6およびR7もしくはR7およびR8もしくはR8およびR9は、共に結合されて、それらが結合される相応の2つの炭素原子と一緒になって、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成する化合物b)と、を含む組成物に関する。

Description

有機材料は、熱、光および/または酸化によって誘発されうる分解を受けやすい。かかる分解を減らすために、安定化剤の導入または添加に関する多くの解決策が提案されている。
依然として、熱、光および/または酸化の有害な影響に対する有機材料の安定化に向けた更なる技術的な解決策が必要とされている。
Annali di Chemica, 64, 1974, 第421〜424頁は、アントラニル酸アミドとフタルアルデヒド酸との縮合による6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオンの合成を開示している。更に、2−アミノ−N−メチル−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸の縮合による6−メチル−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオンの合成が開示されている。
Annali di Chemica, 64, 1974, 第445〜453頁は、2−アミノ−N−ヒドロキシ−ベンザミドとフタルアルデヒド酸との縮合による6−ヒドロキシ−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号57560-87-9)の合成を開示している。
Russian Chemical Bulletin, International Edition, 2008, 第57巻, 11, 第2340〜2348頁は、6−アミノ−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン、6−ジメチルアミノ−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオンおよびN−(5,11−ジオキソ−6a,11−ジヒドロ−5H−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−6−イル)アセトアミドの合成を開示している。
Chemical Communications, 2011, 47, 第5010〜5012頁は、3成分反応を開示しており、その反応によりイソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン誘導体が得られる。これらの得られた誘導体の幾つかは、腫瘍壊死因子αのインヒビターとして作用し、それは、炎症応答に関与する主要なサイトカインメディエータである。
US-A-2009/0163545は、とりわけ、真核細胞の寿命を変更する能力について化合物をスクリーニングするアッセイのプロトコールを開示している。該アッセイでは、試験される化合物は、ヘテロポリサッカライド、70%までのアガロースおよび30%までのアガロペクチンを含有する寒天、ポリペプチド様物をペプトンおよびグルコース中で含む水溶液と接触される。とりわけ、以下の特定のイソインドロ[2,1−a]キナゾリン誘導体がスクリーニングされたと報告されている:(S)−6a−6−フェニル−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号1164490-21-4)、6−o−トリル−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号375834-34-7)、6−(4−フルオロ−フェニル)−9,10−ジメトキシ−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号375829-57-5)、9,10−ジメトキシ−6−フェニル−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号374771-80-9)、6−フラン−2−イルメチル−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号383149-01-7)、6−(2−フルオロ−フェニル)−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号374914-81-5)および6−ヒドロキシ−6,6a−ジヒドロ−イソインドロ[2,1−a]キナゾリン−5,11−ジオン(CAS番号57560-87-9)。
ここで、イソインドロ[2,1−a]キナゾリン誘導体の特定の群は、熱、光および/または酸化による分解に対して有機材料を安定化するために適していることが判明した。
本発明は、
a)酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料であって、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪もしくは鉱油であるが、但し、前記ポリマーは、ポリペプチド、寒天もしくは寒天の成分ではなく、かつ前記オリゴヒドロキシ化合物は、グルコースもしくは寒天の成分ではない前記有機材料と、
b)式I
Figure 2015512454
[式中、
nが1の場合に、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C12−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR’1R’2であり、
nが2の場合に、
5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス−(C1〜C4−アルキレン)またはC4〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
nが3の場合に、
5は、C5〜C12−アルカントリイル、C5〜C24−アルカントリイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカントリイルまたはC5〜C24−アルカントリイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカントリイルであり、
nが4の場合に、
5は、C5〜C24−アルカンテトライル、C6〜C24−アルカンテトライルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンテトライルまたはC6〜C24−アルカンテトライルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンテトライルであり、
nは、1、2、3または4であり、
1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR’’1R’’2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであるか、またはR1およびR2またはR2およびR3またはR3およびR4またはR6およびR7またはR7およびR8またはR8およびR9は、それらが結合される2つの対応する炭素原子と一緒に共に結合して、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成し、かつ
R’1、R’2、R’’1およびR’’2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR’1およびR’2またはR’’1およびR’’2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成する]の化合物と、
を含む組成物に関する。
式Iの化合物は、少なくとも1つの不斉炭素原子、すなわちイソインドロ[2,1−a]キナゾリン誘導体の6a位にある炭素原子を有し、それによりエナンチオマーがもたらされる。本発明は、これらのエナンチオマーのいずれか1つまたはそれらの混合物に関する。式Iでの置換基の幾つかの組み合わせは、少なくとも2つの不斉炭素原子の存在をもたらし、それによりジアステレオマーがもたらされる。本発明は、これらのジアステレオマーのいずれか1つまたはそれらの混合物に関する。
1〜C30−アルキルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメチル、エチル、n−プロピル、1−メチル−エチル、n−ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチル−プロピル、1,1−ジメチル−エチル、n−ペンチル、1−メチル−ブチル、3−メチル−ブチル、n−ヘキシル、1−メチル−ペンチル、2−メチル−ペンチル、4−メチル−ペンチル、2−エチル−ブチル、n−ヘプチル、1−メチル−ヘキシル、n−オクチル、1−メチル−ヘプチル、2−エチル−ヘキシル、5,5−ジメチル−ヘキシル、1,1,3,3−テトラメチル−ブチル、n−ノニル、2−エチル−ヘプチル、n−デシル、ウンデシル、n−ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−オクタデシルまたはベヘニルである。好ましくは、C1〜C18−アルキル、特にC1〜C12−アルキル、殊にC1〜C8−アルキル、非常に具体的にはC1〜C4−アルキルである。
3〜C10−シクロアルキルは、非置換またはC1〜C4−アルキルによって置換されており、例えばシクロブチル、シクロペンチル、3,4−ジメチル−シクロペンチル、シクロヘキシル、4−メチル−シクロヘキシル、4−(1−メチルエチル)−シクロヘキシル、4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキシル、3,5−ジメチル−シクロヘキシル、5−メチル−2−(1−メチル−エチル)−シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。好ましくは、C5〜C7−シクロアルキル、特にシクロヘキシルである。
6〜C10−アリールであって非置換もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリールは、例えばフェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、2,4−ジメチル−フェニル、3,5−ジメチル−フェニル、4−(1,1−ジメチルエチル)−フェニル、4−(1,1,3,3−テトラメチルペンチル)−フェニル、ナフタレン−1−イル、ナフタレン−2−イル、6−メチル−ナフタレン−2−イル、4−フェニル−フェニル、2−メトキシ−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、2−エトキシフェニル、3−エトキシ−フェニル、3−(n−プロポキシ)−フェニル、4−(1,1−ジメチルエトキシ)−フェニル、2−クロロ−フェニル、3−クロロフェニル、4−クロロフェニル、2−クロロ−4−メチルフェニルである。好ましくは、C6〜C10−アリールであって非置換もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリールである。特に好ましくは、非置換もしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたフェニルである。特に好ましくはフェニルである。
7〜C13−アラルキルは、例えばベンジル、4−メチル−ベンジル、2−フェニル−エチル、3,5−ジメチルベンジル、1−フェニル−1,1−ジメチル−メチル、3−フェニル−プロピル、3−フェニル−2−メチル−プロピル、3,5−ジ−t−ブチル−ベンジルまたは4−フェニル−フェニル−メチルである。好ましくはベンジルである。
2〜C22−アルケニルは、直鎖状もしくは分枝鎖状であり、例えばビニル、アリル、Z−もしくはE−ブタ−2−エン−イル、Z−もしくはE−ブタ−3−エン−イル、Z−もしくはE−ペンタ−2−エン−イル、ペンタ−4−エン−イル、Z−もしくはE−2−メチル−ブタ−2−エン−イル、Z−もしくはE−3−メチル−ブタ−3−エン−イル、Z−もしくはE−ヘキサ−1−エン−イル、Z−もしくはE−ヘキサデカ−9−エン−イルまたはZ−もしくはE−オクタデカ−9−エン−イル、(9Z,12Z)−オクタデカ−9,12−ジエン−イル、(9Z,12Z,15Z)−オクタデカ−9,12,15−トリエン−イル、(13Z)−ドコサ−13−エン−イルまたは(13E)−ドコセン−イルである。好ましくはアリルである。
3〜C12−アルキニルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−イルまたはウンデカ−11−イン−イルである。
1〜C30−アルコキシは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチル−エトキシ、n−ブトキシ、1−メチル−プロポキシ、1,1−ジメチル−エトキシ、n−ペントキシ、2−メチル−ペントキシ、2−エチル−ブトキシ、1−メチル−ヘキソキシ、n−オクトキシ、1−メチル−ヘプトキシ、2−エチル−ヘキソキシ、1,1,3,3−テトラメチル−ブトキシ、2−エチル−ヘプチルオキシ、n−デシルオキシ、ウンデシルオキシ、n−ドデシルオキシ、トリデシルオキシ、テトラデシルオキシ、ペンタデシルオキシ、n−ヘキサデシルオキシ、n−オクタデシルオキシまたはベヘニルオキシである。好ましくは、C1〜C18−アルコキシ、特にC1〜C12−アルコキシ、殊にC1〜C8−アルコキシ、非常に具体的にはC1〜C4−アルコキシである。特に好ましくはメトキシおよびn−プロポキシである。
3〜C10−シクロアルキルオキシは、非置換またはC1〜C4−アルキルによって置換されており、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、3,4−ジメチル−シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、4−メチル−シクロヘキシルオキシ、4−(1,1−ジメチルエチル)−シクロヘキシルオキシ、3,5−ジメチル−シクロヘキシルオキシ、シクロヘプチルオキシまたはシクロオクチルオキシである。好ましくは、C5〜C7−シクロアルキルオキシ、特にシクロヘキシルオキシである。
6〜C12−アリールオキシは、非置換またはC1〜C4−アルキルによって置換されており、例えばフェノキシ、2−メチル−フェノキシ、3−メチル−フェノキシ、4−メチル−フェノキシ、2,4−ジメチル−フェノキシ、3,5−ジメチル−フェノキシ、4−(1,1−ジメチルエチル)−フェノキシ、4−(1,1,3,3−テトラメチルペンチル)−フェノキシまたは4−フェニル−フェノキシである。好ましくはフェノキシである。
7〜C13−アラルキルオキシは、非置換またはC1〜C4−アルキルによって置換されており、例えばベンジルオキシ、4−メチル−ベンジルオキシ、2−フェニル−エチルオキシ、3,5−ジメチルベンジルオキシ、1−フェニル−1,1−ジメチル−メチルオキシ、3−フェニル−プロピルオキシ、3,5−ジ−t−ブチル−ベンジルまたは4−フェニル−フェニル−メチルである。好ましくはベンジルオキシである。
ヒドロキシ−C1〜C8−アルキルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばヒドロキシメチル、1−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシエチル、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル、3−ヒドロキシ−プロピル、2−ヒドロキシ−ブチル、4−ヒドロキシ−ブチル、2−ヒドロキシ−2−メチル−ブチルまたは2,3−ジヒドロキシ−プロピルである。好ましくは2−ヒドロキシエチルまたは2−ヒドロキシ−1−メチルエチルである。
カルボキシ−C1〜C12−アルキルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばカルボキシメチル、2−カルボキシエチル、2−カルボキシ−2−メチルエチル、3−カルボキシプロピル、4−カルボキシブチルまたは5−カルボキシペンチルである。好ましくは、カルボキシメチルまたは2−カルボキシエチルである。
1〜C12−アルコキシ−カルボニル−C1〜C12−アルキルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメトキシ−カルボニル−メチル、エトキシ−カルボニル−メチル、2−(エトキシ−カルボニル)−エチル、2−(メトキシ−カルボニル)−2−メチルエチル、2−(1,1−ジメチルエトキシ−カルボニル)−2−メチルエチルまたは2−エチルヘキシル−カルボニル−エチルである。好ましくは2−(エトキシ−カルボニル)−エチルである。
2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメトキシ−メチル、2−メトキシ−エチル、2−エトキシ−エチル、2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチル、2−n−ブトキシ−エチル、2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エチル、2−[2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ]−エチル、2−(2−メトキシ−1−メチル−エトキシ)−1−メチル−エチル、3−(n−プロポキシ)−プロピル、2−[2−[2−(2−n−ブトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ]−エチル、2−[2−(2−n−ブトキシ−2−メチル−エトキシ)−2−メチル−エトキシ]−2−メチル−エチルまたは2−[(2−n−ラウリル)−エトキシ]−エチルである。好ましくは、2−メトキシ−エチルまたは2−エトキシ−エチルである。
2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば2−(メチル−スルファニル)−エチル、3−チアウンデシルまたは3−チアペンタデシルである。
ハロゲンは、例えば塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。好ましくは塩素原子である。
1〜C12−アルカンジイルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばエチレン、1−メチル−エタン−1,2−ジイル、n−プロピレン、n−ブチレン、2−メチル−ブタン−1,4−ジイル、ヘキサメチレンまたはデカン−1,10−ジイルである。
4〜C8−シクロアルキレンは、例えばシクロペンタン−1,2−ジイル、シクロペンタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,2−ジイル、シクロオクタン−1,2−ジイルまたはシクロヘプタン−1,3−ジイルである。
6〜C14−アリーレンは、例えば1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジイル、ビフェニル−4,4’−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはナフタレン−1,4−ジイルである。
4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)は、例えばシクロペンタン−1,3−ビスメチレン、シクロヘキサン−1,4−ビスメチレン、シクロヘキサン−1,3−ビスメチレン、シクロヘキサン−1,4−ビスエチレンまたはシクロヘキサン−1,4−ビス(1−メチル−エタン−1,2−ジイル)である。
6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)は、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばベンゼン−1,3−ビスメチレン、ベンゼン−1,4−ビスメチレン、ナフタリン−1,4−ビスメチレン、ナフタリン−2,6−ビスメチレン、5−メチル−ベンゼン−1,3−ビスメチレン、5−t−ブチル−ベンゼン−1,3−ビスメチレン、ベンゼン−1,4−ビスエチレン、ベンゼン−1,4−ビス−(1−メチル−エタン−1,2−ジイル)またはビフェニル−4,4’−ビスメチレンである。
4〜C24−アルカンジイルであって、1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばエトキシ−エタン−2’,1−ジイル、−(CH2CH2−O)2−CH2CH2−、−(CH2CH2−O)3−CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−O−CH(CH3)CH2−、−[CH(CH3)CH2−O]2−CH(CH3)CH2−、−CH2CH2CH2CH2−O−CH2CH2CH2CH2−または−(CH2CH2CH2CH2−O)2−CH2CH2CH2CH2−である。好ましくは、エトキシ−エタン−2’,1−ジイルまたは−(CH2CH2−O)2−CH2CH2−である。
4〜C20−アルカンジイルであって、1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−または−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば3−アザ−ペンタン−1,5−ジイル、4−アザヘプタン−1,7−ジイル、−CH2CH2−NH−CH2CH2−NH−CH2CH2−、−CH2−C(CH3)H−NH−CH2−CH2−NH−C(CH3)H−CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2CH2−NH−CH2CH2−、−CH2−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−NH−CH2−CH2−CH2−、3−メチル−3−アザペンタン−1,5−ジイル、3−エチル−3−アザヘキサン−1,6−ジイル、5−(2−ヒドロキシエチル)−5−アザノナン−1,9−ジイル、4−(2−ヒドロキシエチル)−4−アザヘプタンまたは5,8−ジメチル−5,8−ジアザドデカン−1,12−ジイルである。
ピペラジン−N,N’−ビス−(C1〜C4−アルキレン)は、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば2−[4−(2−アミノ−エチル)ピペラジン−1−イル]−エタンアミン−1,2’’−ジイルである。
2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばチオ−ビスメチレン、2−(メチルスルファニル)−エチル−1,1’−ジイル、2−(エチルスルファニル)−エチル−1,2’−ジイル、3−(プロピルスルファニル)−プロピル−1,3’−ジイル、−CH(CH3)CH2−S−CH(CH3)−CH2−または−CH(CH3)CH2−S−CH2−CH(CH3)−である。
5〜C12−アルカントリイルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば2,2−ジメチル−プロパン−1,3,1’−トリイル、3−(エチル)−ペンタン−1,5,2’−トリイルまたは4−メチル−4−(プロピル)−ヘプタン−1,7,3’−トリイルである。
4〜C24−アルカントリイルであって、1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−または−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカントリイルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2’−トリイルまたは4−プロピル−4−アザヘプタン−1,7,3’−トリイルである。
5〜C24−アルカンテトライルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えば2,2−ジメチル−プロパン−1,3,1’,1’’−テトライル、3,3−ジエチル−ペンタン−1,5,2’,2’’−テトライルまたは4,4−ジプロピル−ヘプタン−1,7,3’,3’’−テトライルである。
1〜C12−アルキルスルファニルは、直鎖状または分枝鎖状であり、例えばメチルスルファニル、エチルスルファニル、n−ブチルスルファニル、1,1−ジメチルエチルスルファニル、n−オクチルスルファニルまたはn−ドデシルスルファニルである。
5員または6員の複素環式の環は、例えばピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリンまたは2,6−ジメチル−モルホリンである。
本願発明の詳細な説明において酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料が参照される場合に、この有機材料は、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪もしくは鉱油であるが、但し、前記ポリマーは、ポリペプチド、寒天もしくは寒天の成分ではなく、かつ前記オリゴヒドロキシ化合物は、グルコースまたは寒天の成分ではないと理解される。
ポリマーは、本願において経済協力開発機構に従って定義され、かつ1種以上のモノマー単位の配列によって特徴付けられ、かつ単純重量過半数で、少なくとも3つのモノマー単位を含みそれらが少なくとも1つの他のモノマー単位もしくは他の反応物と共有結合されているモノマーを含み、かつ単純重量過半数を下回って、同じ分子量の分子からなる分子からなる物質である。かかる分子は、分子量の範囲にわたり分布せねばならず、その際、分子量の差は、モノマー単位の数における差が主たる原因である。この定義の内容においては、モノマー単位は、ポリマー中の反応された形のモノマーを意味する。
ポリペプチドは、一般式H2N−CH(置換基)−COOHのα−アミノ酸の重縮合によって得られる特定のポリマーまたはそれらのコポリマーであり、その際、ポリマー中の縮合されたα−アミノ酸の含有率は、該ポリマーの質量の少なくとも50%である。
寒天は、藻類の細胞壁由来の天然産物である。それは、ゲル化アガロース(70質量%まで)および非ゲル化アガロペクチン(30質量%まで)を含む混合物である。アガロース(CAS番号9012-36-6)は、D−ガラクトースおよび3,6−アンヒドロ−L−ガラクトースからの、交互にβ−1→4とα−1→3でグリコシド結合した直鎖状多糖類である。アガロペクチンは、主としてD−ガラクトースからの、β−1→3でグリコシド結合した直鎖状多糖類であり、その際、幾つかのO位置は、硫酸で部分的にエステル化され、そして幾つかの3,6−アンヒドロ−L−ガラクトースとウロン酸単位も含まれている。
ポリマーは、天然、半合成もしくは合成であってよい。天然ポリマーは、更なる合成的変性をせずに天然源から単離される。合成ポリマーは、天然源から単離されたポリマー部を含まない。半合成ポリマーは、少なくとも1つの天然ポリマー部を含み、その際、該天然ポリマー部は、合成的に変性されてよく、かつ/またはモノマーと反応することで、半合成ポリマーが形成されうる。
ポリマーは熱可塑性であってよい。すなわち、該ポリマーは、高められた温度で、例えば135℃〜350℃の範囲、特に150℃〜340℃の範囲の温度で新たな形状に成形されうる。
コポリマーは、ポリマーであって、更なるコモノマーが共重合されているものである。好ましいのは、1種以上の更なるコモノマーの質量含分が50%未満であるコポリマーである。
ポリマーの例は、以下の通りである。
1. モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−1−エン、ポリ−4−メチルペンテ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンもしくはポリブタジエンならびにシクロオレフィンのポリマー、例えばシクロペンテンもしくはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(場合により架橋されていてよい)、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)。
ポリオレフィン、すなわち先の段落に例示したモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、種々の方法、特に以下の方法によって製造できる:
a) ラジカル重合(通常は、高圧および高められた温度下で)
b) 周期律表の第IVb族、第Vb族、第VIb族もしくは第VIII族の1種のもしくは1種より多くの金属を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は、通常は、1種もしくは1種より多くの配位子、一般に酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有し、それらはπ配位またはσ配位されていてよい。これらの金属錯体は、遊離形または基体上に、一般に活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナもしくは酸化ケイ素上に固定化されていてよい。これらの触媒は、重合媒体中に可溶性または不溶性であってよい。前記触媒は、それ自体で重合において使用できるか、または更に活性化剤を、一般的に金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物もしくは金属アルキルオキサンを使用でき、前記金属は、周期律表の第Ia族、第IIa族及び/又は第IIIa族の元素である。前記活性化剤は、適宜、更なるエステル基、エーテル基、アミン基もしくはシリルエーテル基で変性されてよい。これらの触媒系は、通常は、フィリップス(Phillips)触媒、スタンダード・オイル・インディアナ(Standard Oil Indiana)触媒、ツィーグラー(ナッタ)触媒、TNZ(デュポン)触媒、メタロセン触媒またはシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
2. 前記1)で挙げたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)ならびに異なる種類のポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)。
3. モノオレフィンおよびジオレフィンの互いのコポリマーまたはそれらと他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびそれと低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブテ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブテ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えばエチレン/ノルボルネン、例えばCOC)、エチレン/1−オレフィンコポリマー(その際、1−オレフィンはインサイチューで生成される)、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩(イオノマー)ならびにエチレンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンもしくはエチリデン−ノルボルネンとのターポリマーおよびかかるコポリマーの互いの混合物およびかかるコポリマーと前記1)に挙げたポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−ビニルアセテートコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAAおよび交互もしくはランダムポリアルキレン/一酸化炭素コポリマーならびにそれと他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物。
2種のモノオレフィンの特定のコポリマーは、パイプグレードのポリプロピレンランダムコポリマーであり、前記コポリマーは、90質量%を上回るプロピレンと、10質量%を下回る、一般に2〜6質量%のエチレンの重合から得られる。
4. 炭化水素樹脂(例えばC5〜C9)であって、その水素化された変性物(例えば粘着剤)およびポリアルキレンおよびデンプンの混合物を含む樹脂。
前記1)〜4)のホモポリマーおよびコポリマーは、任意の立体構造を有してよく、前記構造は、シンジオタクチック構造、アイソタクチック構造、ヘミアイソタクチック構造もしくはアタクチック構造を含み、その際、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
5. ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
6. ビニル芳香族モノマー、例えばスチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンの全ての異性体、特にp−ビニルトルエン、エチルスチレンの全ての異性体、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレンおよびビニルアントラセンから誘導される芳香族ホモポリマーおよびコポリマーならびにそれらの混合物。ホモポリマーおよびコポリマーは、任意の立体構造を有してよく、前記構造は、シンジオタクチック構造、アイソタクチック構造、ヘミアイソタクチック構造もしくはアタクチック構造を含み、その際、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
6a. 上述のビニル芳香族モノマーと、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸、マレイミド、酢酸ビニルおよび塩化ビニルまたはアクリル酸誘導体およびそれらの混合物から選択されるコモノマーを含むコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(インターポリマー)、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレートを含むコポリマー、耐衝撃強さのスチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーもしくはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーとの混合物ならびにスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンもしくはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンのブロックコポリマー。
6b. 前記6.)で挙げたポリマーの水素化から誘導される水素化された芳香族ポリマー、特にアタクチックポリスチレンの水素化によって製造されたポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)を含むポリマー(しばしばポリビニルシクロヘキセン(PVCH)と呼ばれる)。
6c. 前記6a.)で挙げられるポリマーの水素化から誘導される水素化された芳香族ポリマー。
ホモポリマーおよびコポリマーは、任意の立体構造を有してよく、前記構造は、シンジオタクチック構造、アイソタクチック構造、ヘミアイソタクチック構造もしくはアタクチック構造を含み、その際、アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーも含まれる。
7. ビニル芳香族モノマー、例えばスチレンもしくはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンもしくはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマー上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレンおよびアクリロニトリル(もしくはメタクリロニトリル)、ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン上のスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸、ポリブタジエン上のスチレンおよびマレイミド、ポリブタジエン上のスチレンおよびアルキルアクリレートもしくはメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートもしくはポリアルキルメタクリレート上のスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリルならびにそれらと前記6)に列記されたコポリマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASAもしくはAESポリマーとして知られるコポリマー混合物。
8. ハロゲン含有ポリマー、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩素化および臭素化されたイソブチレン−イソプレンのコポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化もしくはスルホ塩素化されたポリエチレン、エチレンおよび塩素化されたエチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデンならびにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
9. α,β−不飽和酸およびそれらの誘導体から誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリルであって、ブチルアクリレートで耐衝撃改質されたもの。
10. 前記9)で挙げたモノマーの互いのまたは前記モノマーと他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル/ビニルハロゲン化物コポリマーまたはアクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
11. 不飽和アルコールおよびアミンから誘導されるポリマーまたはそれらのアシル誘導体またはアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、ならびにそれらと前記1)で挙げられたオレフィンとのコポリマー。
12. 環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびコモノマーとしてエチレンオキシドを含むポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートもしくはMBSで変性されたポリアセタール。
14. ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドならびにポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーもしくはポリアミドとの混合物。
15. ポリウレタン、例えばポリオールおよび脂肪族もしくは芳香族のポリイソシアネートから合成されたポリウレタン、例えば一方でヒドロキシ末端ポリエーテル、ポリエステルもしくはポリブタジエンと、他方で脂肪族もしくは芳香族のポリイソシアネートとから誘導されるポリウレタンならびにそれらの前駆体。
ヒドロキシル末端ポリエーテルは公知であり、かつ例えばエポキシド、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシドもしくはエピクロロヒドリンのそれら自体との、例えばBF3の存在下での重合によって、またはこれらのエポキシドの単独でのもしくは混合物としてのまたは連続的に反応性水素原子を含む出発成分との、例えば水、アルコール、アンモニアもしくはアミン、例えばエチレングリコール、プロピレン 1,3−および1,2−グリコール、トリメチロールプロパン、4,4’−ジヒドロキシジフェニルプロパン、アニリン、エタノールアミンもしくはエチレンジアミンとの付加反応によって製造される。スクロースポリエーテルも本発明によれば適している。多くの場合において、主として(ポリエーテル中に存在するOH基全てに対して90質量%まで)第一級OH基を含む前記ポリエーテルが好ましい。更に、ビニルポリマーにより変性されたポリエーテルであって、例えばスチレンおよびアクリロニトリルのポリエーテルの存在下での重合によって形成されたものは、OH基を含むポリブタジエンと同様に適している。
特に、ポリオール化合物は、400〜10000、特に800〜10000の分子量を有し、かつ特に2〜8個のヒドロキシル基を、殊に2〜4個を有するポリヒドロキシ化合物である。
好適なポリイソシアネートは、脂肪族もしくは芳香族であり、例えばエチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンジイソシアネート、シクロブタン 1,3−ジイソシアネート、シクロヘキサン 1,3−および1,4−ジイソシアネートおよびまた任意の所望のこれらの異性体の混合物、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4−および2,6−ヘキサヒドロトリレンジイソシアネートおよびまたこれらの異性体の任意の所望の混合物、ヘキサヒドロ−1,3−および/または−1,4−フェニレンジイソシアネート、ペルヒドロ−2,4’−および/または−4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、1,3−および1,4−フェニレンジイソシアネート、2,4−および2,6−トリレンジイソシアネートおよびまたこれらの異性体の任意の所望の混合物、ジフェニルメタン 2,4’−および/または−4,4’−ジイソシアネート、ナフチレン 1,5−ジイソシアネート、トリフェニルメタン 4,4’,4’’−トリイソシアネート、ポリフェニル−ポリメチレンポリイソシアネートであって、アニリン−ホルムアルデヒド縮合に引き続きホスゲン化によって得られたもの、m−およびp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアネート、過塩素化アリールポリイソシアネート、カルボジイミド基を含むポリイソシアネート、アロファネート基を含むポリイソシアネート、イソシアヌレート基を含むポリイソシアネート、ウレタン基を含むポリイソシアネート、アシル化されたウレア基を含むポリイソシアネート、ビウレット基を含むポリイソシアネート、エステル基を含むポリイソシアネート、前記イソシアネートとアセタールとの反応生成物ならびにポリマー脂肪酸基を含むポリイソシアネートである。
また、イソシアネート基を含む蒸留残分をそのままでまたは前記の1種以上のポリイソシアネート中に溶解させて使用することも可能であり、それらは、イソシアネートの工業的製造の過程で得られる。更に、前記のポリイソシアネートの任意の所望の混合物を使用することが可能である。
好ましくは、2,4−もしくは2,6−トリレンジイソシアネートならびにこれらの異性体の任意の所望の混合物(「TDI」)、ポリフェニル−ポリメチレン−ポリイソシアネートであってアニリン−ホルムアルデヒド縮合に引き続きホスゲン化することによって製造されたもの(「粗製MDI」)またはカルボジイミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレート基、ウレア基もしくはビウレット基を含むポリイソシアネート(「変性ポリイソシアネート」)。
前記ポリウレタンは、均質なポリウレタンであっても、または多孔質であってもよい。
16. ジアミンおよびジカルボン酸から、および/またはアミノカルボン酸もしくは相応のラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/またはテレフタル酸とから製造された、改質剤としてのエラストマーを有するもしくは有さないポリアミド、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミドならびにまた上述のポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学結合したもしくはグラフトしたエラストマーとの、またはポリエーテルとの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールもしくはポリテトラメチレングリコールとのブロックコポリマーならびにEPDMもしくはABSで変性されたポリアミドもしくはコポリアミド、およびプロセシングの間に縮合されるポリアミド(RIMポリアミド系)。
17. ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンゾイミダゾール。
18. ジカルボン酸およびジオールからおよび/またはヒドロキシカルボン酸または相応のラクトンもしくはラクチドから誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリアルキレンナフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導されるコポリエーテルエステルおよびまたポリカーボネートもしくはMBSで変性されたポリエステル。コポリエステルは、例えばそれらに制限されないが、ポリブチレンスクシネート/テレフタレート、ポリブチレンアジペート/テレフタレート、ポリテトラメチレンアジペート/テレフタレート、ポリブチレンスクシネート/アジペート、ポリブチレンスクシネート/カーボネート、ポリ−3−ヒドロキシブチレート/オクタノエートコポリマー、ポリ−3−ヒドロキシブチレート/ヘキサノエート/デカノエートターポリマーを含んでよい。更に、脂肪族ポリエステルは、例えばそれらに制限されないが、ポリ(ヒドロキシアルカノエート)、特にポリ(プロピオラクトン)、ポリ(ブチロラクトン)、ポリ(ピバロラクトン)、ポリ(バレロラクトン)およびポリ(カプロラクトン)、ポリエチレンスクシネート、ポリプロピレンスクシネート、ポリブチレンスクシネート、ポリヘキサメチレンスクシネート、ポリエチレンアジペート、ポリプロピレンアジペート、ポリブチレンアジペート、ポリヘキサメチレンアジペート、ポリエチレンオキサレート、ポリプロピレンオキサレート、ポリブチレンオキサレート、ポリヘキサメチレンオキサレート、ポリエチレンセバケート、ポリプロピレンセバケート、ポリブチレンセバケートおよびポリ乳酸(PLA)ならびにポリカーボネートもしくはMBSで変性された相応のポリエステルのクラスを含んでよい。用語「ポリ乳酸(PLA)」は、好ましくはポリ−L−ラクチドのホモポリマーおよびそれと他のポリマーとのブレンドもしくはアロイのいずれか、乳酸もしくはラクチドと他のモノマー、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばグリコール酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ吉草酸、5−ヒドロキシ吉草酸、6−ヒドロキシカプロン酸とのコポリマーおよびそれらの環式形を表す。前記用語「乳酸」または「ラクチド」は、L−乳酸、D−乳酸、それらの混合物および二量体、すなわちL−ラクチド、D−ラクチド、メソラクチドおよびそれらの任意の混合物を含む。
19. ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
20. ポリケトン。
21. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
22. 一方でアルデヒドと、他方でフェノール、ウレアおよびメラミンとから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、ウレア/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
23. 乾燥しているおよび乾燥していないアルキド樹脂。
24. 飽和のおよび不飽和のジカルボン酸と架橋剤としての多価アルコールおよびビニル化合物とのコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステル樹脂およびまたその低可燃性のハロゲン含有改質物。
25. 置換されたアクリレート、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートから誘導された架橋可能なアクリル酸樹脂。
26. アルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂であって、メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートもしくはエポキシ樹脂で架橋されたもの。
27. 脂肪族、脂環式、複素環式もしくは芳香族のグリシジル化合物から誘導される架橋されたエポキシ樹脂、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物であって、慣用の硬化剤で、例えば無水物もしくはアミンで、促進剤を用いてまたは用いずに架橋されたもの。
28. 天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらの化学的に変性された同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル、例えばメチルセルロースならびにロジンおよびそれらの誘導体。
29. 前記ポリマーのブレンド(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMもしくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABSまたはPBT/PET/PC。
30. 天然産生および合成の有機材料であって、純粋なモノマー化合物またはかかる化合物の混合物であるもの、例えば鉱油、動物性脂肪および植物性脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタル酸エステル、アジピン酸エステル、リン酸エステルもしくはトリメリト酸エステル)をベースとするオイル、脂肪およびワックスならびにまた合成エステルと鉱油との任意の比率での混合物、一般的には、紡績用組成物として使用されるもの、ならびにかかる材料の水性エマルジョン。
31. 天然ゴムもしくは合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化されたスチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
オリゴヒドロキシ化合物は、2つ以上のヒドロキシ基を有するが、経済協力開発機構のポリマーについての定義によるポリマーではない。オリゴヒドロキシ化合物の例は、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタン−1,2−ジオール、ブタン−1,4−ジオール、ヘキサン−1,2−ジオール、ヘキサン−1,6−ジオール、シクロヘキサン−1,2−ジオール、グリセロール、ペンタエリトリトール、D−フルクトース、D−グルシトール、マンニトールもしくはサッカロースである。
ワックスは、例えば蝋酸とアルコールとのエステル、例えばC22〜C34−モノカルボン酸のC15〜C36−モノアルコール、トリテルペンアルコールまたはステロイドアルコールでエステル化されたものである。かかるエステルは、例えばカルナウバ蝋、蜜蝋またはホホバオイル中に含まれる。更なる種類のワックスは、例えばC1化学を基礎とするフィッシャー・トロプシュワックスである。
脂肪は、グリセロールおよび脂肪族の飽和もしくは不飽和のカルボン酸のエステル、例えばモノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールまたはトリアシルグリセロールである。好ましくは、前記カルボン酸は直鎖状である。
鉱油は、脂肪族の液状飽和炭化水素であって、原油、コールタール、ビチューメンタール(bituminous tar)、木材または泥炭からの蒸留によって得られるものである。前記鉱油は、液状、半固体または固体であってよい。後者の場合には、鉱物脂肪と呼ばれる。鉱油のための例は、ベンジン、ディーゼルオイル、燃料オイル、ビチューメンまたはケロシンである。好ましい鉱油は、直鎖状または分枝鎖状の飽和C8〜C22−炭化水素である。特に好ましいのは、飽和のC8〜C14−炭化水素である。
成分a)として、酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料を含み、かつ成分b)として式Iの化合物を含む組成物であって、その際、前記有機材料が、合成もしくは半合成のポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪または鉱油である前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、熱可塑性および合成もしくは半合成であるポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪または鉱油である前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、合成もしくは半合成であるポリマーである前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、熱可塑性でありかつ合成もしくは半合成であるポリマーである前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマー、ポリウレタンもしくはそのコポリマー、ポリエーテルであって、エポキシド、オキセタンもしくはテトラヒドロフランの重縮合によって得られるポリエーテルもしくはそのコポリマー、ポリオール、ポリエステルもしくはそのコポリマー、ポリカーボネートもしくはそのコポリマー、ポリ塩化ビニルもしくはそのコポリマー、ポリ塩化ビニリデンもしくはそのコポリマー、ポリスルホンもしくはそのコポリマー、ポリブタジエンもしくはそのコポリマー、ポリビニルアセテートもしくはそのコポリマー、ポリビニルアルコールもしくはそのコポリマー、ポリビニルアセタールもしくはそのコポリマー、ジアミンおよびジカルボン酸の重縮合によって得られたポリアミドもしくはそのコポリマー、H2N−(CH2x−CH2−COOH[式中、x=1〜10である]の重縮合によって得られるポリアミドまたはそれらのコポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪または鉱油である前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマー、ポリウレタンもしくはそのコポリマー、ポリエーテルであって、エポキシド、オキセタンもしくはテトラヒドロフランの重縮合によって得られるポリエーテルもしくはそのコポリマー、ポリオール、ポリエステルもしくはそのコポリマー、ポリカーボネートもしくはそのコポリマー、ポリ塩化ビニルもしくはそのコポリマー、ポリ塩化ビニリデンもしくはそのコポリマー、ポリスルホンもしくはそのコポリマー、ポリブタジエンもしくはそのコポリマー、ポリビニルアセテートもしくはそのコポリマー、ポリビニルアルコールもしくはそのコポリマー、ポリビニルアセタールもしくはそのコポリマー、またはジアミンおよびジカルボン酸の重縮合によって得られたポリアミドもしくはそのコポリマー、H2N−(CH2x−CH2−COOH[式中、x=1〜10である]の重縮合によって得られるポリアミドである前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマー、ポリウレタンもしくはそのコポリマーまたはポリオールである前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマーまたはポリウレタンもしくはそのコポリマーである前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマーまたはポリスチレンもしくはそのコポリマーである前記組成物が好ましい。
本願発明の詳細な説明に記載される組成物およびその好ましいものについては、酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい非常に好ましい有機材料は、ポリオレフィンもしくはそのコポリマーである。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料、すなわち成分a)と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1である場合に、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
nが2である場合に、
5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)もしくはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
nは、1または2であり、
1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであるか、またはR1およびR2もしくはR2およびR3もしくはR3およびR4もしくはR6およびR7もしくはR7およびR8もしくはR8およびR9は、互いに結合されて、それらの2つの対応する炭素原子と一緒になって5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成し、かつ
R'1、R'2、R''1およびR''2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR'1およびR'2もしくはR''1およびR''2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成する、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1である場合に、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
nが2である場合に、
5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)もしくはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
nは、1または2であり、
1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニルであり、かつ
R'1、R'2、R''1およびR''2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR'1およびR'2もしくはR''1およびR''2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成する、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1である場合に、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
nが2である場合に、
5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)もしくはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
nは、1または2であり、
1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニルであり、かつ
R'1、R'2、R''1およびR''2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールである、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1である場合に、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
nが2である場合に、
5は、C1〜C12−アルカンジイル、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)もしくはC4〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
nは、1または2であり、
1〜R4からの2つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの4つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであり、かつ
R'1、R'2、R''1およびR''2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR'1およびR'2もしくはR''1およびR''2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環もしくはモルホリン環を形成する、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1であり、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンであり、かつ
R'1およびR'2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキルであるか、またはR'1およびR'2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環もしくはモルホリン環を形成する、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1である場合に、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリールであり、
nが2である場合に、
5は、C1〜C12−アルカンジイルまたはC4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
nは、1または2であり、かつ
1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンである、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1であり、
5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリールであり、かつ
1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンである、前記組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、式Iの化合物とを含む組成物であって、式Iにおいて、
nが1であり、
5は、Hであり、かつ
1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンである、前記組成物が好ましい。
本願発明の詳細な説明に記載される組成物およびその好ましいものについては、式Iの非常に好ましい化合物は、化合物(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(106)、(107)、(108)、(109)、(110)、(111)、(113)および(114)である。これらの化合物の構造は、それぞれの例1〜11および例13〜14に示されている。
本願発明の詳細な説明に記載される組成物およびその好ましいものについては、式Iの非常に好ましい化合物は、式Iにおいてnが1でありかつR1〜R9がHである化合物(101)である。化合物(101)を以下に示す。
Figure 2015512454
成分b)の成分a)に対して使用される量は、酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい特定の有機材料および所望の保護の程度に伴い変化する。
酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料を成分a)として含み、かつ式Iの化合物を成分b)として含む組成物であって、成分b)が、成分a)の質量に対して0.0005%〜10%、特に0.001〜2%、殊に0.005〜1%の量で含まれている前記組成物が好ましい。
任意に、成分a)としての有機材料と成分b)としての式Iの化合物とを含む組成物は、成分c)として更なる添加剤を含有する。
更なる添加剤は、以下のリストから選択できる。
1. 酸化防止剤。
1.1. アルキル化モノフェノール、例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状または側鎖で分岐したノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチル−1’−テトラデシル−メチル)フェノールおよびそれらの混合物。
1.2. アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3. ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
1.4. トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば2,2’−チオビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−s−アミルフェノール)、4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6. アルキリデンビスフェノール、例えば2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−t−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル−フェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
1.7. O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば3,5,3’,5’−テトラ−t−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
1.8. ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロネート、ジオクタデシル−2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロネート。
1.9. 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10. トリアジン化合物、例えば2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
1.11. ベンジルホスホネート、例えばジメチル−2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
1.12. アシルアミノフェノール、例えば4−ヒドロキシラウラニリド、4−ヒドロキシステアラニリド、オクチル N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバメート。
1.13. β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価もしくは多価アルコールとの、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、直鎖状および分枝鎖状のC13〜C15−アルカノールの混合物、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.14. β−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸と一価もしくは多価アルコールとの、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル;3,9−ビス[2−{3−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン。
1.15. β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価もしくは多価アルコールとの、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.16. 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸と一価もしくは多価アルコールとの、例えばメタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.17. β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えばN,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N’−ビス[2−(3−[3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Naugard XL-1(登録商標)、Uniroyalにより供給)。
1.18. アスコルビン酸(ビタミンC)。
1.19. アミン系酸化防止剤、例えばN,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−t−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−t−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチル−アミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−t−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、t−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化t−ブチル/t−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化t−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化t−ブチル/t−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化t−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
2. UV吸収剤および光安定剤。
2.1. 2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール]、2−[3’−t−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物;
Figure 2015512454
であって式中Rが3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェニル、2−[2’−ヒドロキシ−3’−(α,α−ジメチルベンジル)−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾールであるもの;2−[2’−ヒドロキシ−3’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−5’−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
2.2. 2−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよび2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシの誘導体。
2.3.置換のおよび非置換の安息香酸のエステル、例えば4−t−ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−t−ブチルフェニル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル 3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4. アクリル酸エステル、例えばエチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリンおよびネオペンチルテトラ(α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート)。
2.5. ニッケル化合物、例えば2,2’−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体、例えばn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシルジエタノールアミンなどの追加の配位子を有するもしくは有さない1:1もしくは1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエステルの、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジルホスホン酸のニッケル塩、ケトキシムの、例えば2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって追加の配位子を有するもしくは有さないもの。
2.6.立体障害アミン、例えばビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル) n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の縮合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−t−オクチルアミノ−2,6−ジ−クロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状もしくは環式の縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)スクシネート、ビス−[2,2,6,6−テトラメチル−1−(ウンデシルオキシ)ピペリジン−4−イル]カーボネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの直鎖状および環式の縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[136504-96-6]);1,6−ヘキサンジアミンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンならびにN,N−ジブチルアミンおよび4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS登録番号[192268-64-7]);N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N’−ビス−ホルミル−N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸と1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーと2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンもしくは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−1−プロポキシ−ピペリジン−4−イル)−ヘキサン−1,6−ジアミンおよび2,4−ジクロロ−6−{n−ブチル−(2,2,6,6−テトラメチル−1−プロポキシ−ピペリジン−4−イル)−アミン}−[1,3,5]トリアジンのホルマール縮合生成物であるオリゴマー化合物の2−クロロ−4,6−ビス−(ジ−n−ブチルアミノ)−[1,3,5]トリアジンで末端封鎖されたものの混合物、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−ヘキサン−1,6−ジアミンおよび2,4−ジクロロ−6−{n−ブチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−アミノ}−[1,3,5]トリアジンのホルマール縮合生成物であるオリゴマー化合物の2−クロロ−4,6−ビス−(ジ−n−ブチルアミノ)−[1,3,5]トリアジンで末端封鎖されたものの混合物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、Sanduvor(Clariant;CAS登録番号106917-31-1]、5−(2−エチルヘキサノイル)−オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、2,4−ビス−[(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンとN,N’−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペラジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジン−3−オン−4−イル)−アミノ)−s−トリアジン。
2.7. オキサミド、例えば4,4’−ジオクチルオキシオキサアニリド、2,2’−ジエトキシオキサアニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブトキシアニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブトキシアニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキシアニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エトキシアニリドおよびその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−t−ブトキシアニリドとの混合物、o−およびp−メトキシ二置換されたオキサアニリドの混合物ならびにo−およびp−エトキシ二置換されたオキサアニリドの混合物。
2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
3. 金属失活剤、例えばN,N’−ジフェニルオキサミド、N−サリチラール−N’−サリチロイルヒドラジン、N,N’−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサアニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N’−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4. 亜リン酸エステルおよび亜ホスホン酸エステル、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス(t−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12−メチルジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2’,2’’−ニトリロ−[トリエチルトリス(3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチル−1,1’−ジフェニル−2,2’−ジイル)ホスファイト]、2−エチルヘキシル(3,3’,5,5’−テトラ−t−ブチル−1,1’−ビフェニル−2,2’−ジイル)ホスファイト、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−t−ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
以下の亜リン酸エステルが特に好ましい:
トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos 168、BASF社の登録商標)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
Figure 2015512454
Figure 2015512454
5. ヒドロキシルアミンおよびアミン N−オキシド、例えばN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンであって水素化獣脂アミンから誘導されたものまたはN,N−ビス(水素化ナタネ油アルキル)−N−メチル−アミン N−オキシド。
6. ニトロン、例えばN−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水添獣脂アミンから誘導されるN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
7. チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネート、ジミストリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネートおよびペンタエリトリトールテトラキス[3−(n−ラウリル)−プロピオン酸エステル]。
8. ペルオキシド捕捉剤、例えばα−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルもしくはトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾールもしくは2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシル二硫化物、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
9. ポリアミド安定剤、例えば銅塩と、ヨウ化物および/またはリン化合物ならびに二価マンガンの塩との組み合わせ物。
10. 酸捕捉剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモンおよびピロカテコール酸亜鉛。
11. ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えばUS-A-4,325,863;US-A-4,338,244;US-A-5,175,312;US-A-5,216,052;US-A-5,252,643;DE-A-4316611;DE-A-4316622;DE-A-4316876;EP-A-0589839もしくはEP-A-0591102に開示されるもの、または3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−t−ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−t−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−t−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン]、5,7−ジ−t−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−t−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−t−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−t−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−t−ブチルベンゾフラン−2−オンおよび3−(2−アセトキシ−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェニル)−5−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ベンゾフラン−2−オン。
12. 成核剤、例えば無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例えば二酸化チタンもしくは酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩もしくは硫酸塩、有機化合物、例えばモノカルボン酸もしくはポリカルボン酸ならびにそれらの塩、例えば4−t−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムもしくは安息香酸ナトリウム、ポリマー化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノマー)、Irgaclear XT 386(BASF社の登録商標)、1,3:2,4−ビス(3’,4’−ジメチルベンジリデン)ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)−ソルビトールおよび1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトール。
13. 充填剤および強化材、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、ベントナイト、マイカ、ハイドロタルサイト、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、黒鉛、木粉および他の天然産物の粉もしくは繊維、合成繊維。
14. 他の添加剤、例えば可塑剤、滑沢剤、レオロジー添加剤、触媒、流動調節剤、蛍光増白剤、防炎剤、帯電防止剤および発泡剤。
また驚くべきことに、式Iの多くの化合物と更なる添加剤とを組み合わせることは、熱、光および/または酸化による分解に対して有機材料を安定化するために、特にフェノール系酸化防止剤またはホスファイトもしくはホスホナイトを更なる添加剤として組み合わせて非常に有効であることが判明した。しばしば、式Iの化合物の存在は、更なる添加剤の質量に対してたかだか1対1置換の過剰で、更なる添加剤の量を減らすことができることが判明している。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料を成分a)として含み、式Iの化合物を成分b)として含み、かつ更なる添加剤を成分c)として含む組成物が好ましい。
成分b)の成分c)に対する質量比が、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、殊に2:1〜1:10であり、かつ成分b)および成分c)の全体量は、成分a)の質量に対して80%未満、特に50%である組成物が好ましい。
成分b)の成分c)に対する質量比が、4:1〜1:20であり、かつ成分b)および成分c)の合わせた量は、成分a)の質量に対して80%未満である組成物が好ましい。
成分c)として、酸化防止剤、UV吸収剤、ヒンダードアミン光安定剤、ニッケル化合物、金属失活剤、ホスファイトもしくはホスホナイト、ヒドロキシルアミンもしくはアミン N−オキシド、チオ相乗剤、ペルオキシド捕捉剤、成核剤、充填剤または強化材である更なる添加剤を含む組成物が好ましい。
成分c)として、ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である更なる添加剤を含む組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料a)と、式Iの化合物b)と、フェノール系酸化防止剤もしくはホスファイトもしくはホスホナイトである更なる添加剤c)とを含む組成物が好ましい。
成分c)としてフェノール系酸化防止剤を含む組成物が好ましい。
成分c)として、β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン酸のエステルであるフェノール系酸化防止剤を含む組成物が好ましい。
特に関連のあるフェノール系酸化防止剤は、示される通りの化合物
Figure 2015512454
であり、その化合物に関して、化学名は、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンもしくはその一方でテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオニルオキシメチル]メタンである。それは、市販品であるIrganox 1010(BASF社の登録商標)に含まれる。
特に関連のあるもう一つのフェノール系酸化防止剤は、示される通りの化合物
Figure 2015512454
であり、その化合物に関して、化学名は、ステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートまたはその一方でステアリル 3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオネートである。それは、市販品であるIrganox 1076(BASF社の登録商標)に含まれる。
成分c)として、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートであるフェノール系酸化防止剤を含む組成物が好ましい。
成分c)としてホスファイトもしくはホスホナイトを含む組成物が好ましい。
特に関連のあるホスファイトは、示される通りの化合物
Figure 2015512454
であり、その化合物に関して、化学名は、トリス(2,4−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイトである。それは、市販品であるIrgafos 168(BASF社の登録商標)に含まれる。
成分c)として、トリス(2,4−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイトであるホスファイトを含む組成物が好ましい。
任意に、酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料を成分a)として含み、式Iの化合物を成分b)として含み、かつ更なる添加剤を成分c)として含む組成物は、成分d)として第二の更なる添加剤を含有する。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料を成分a)として含み、式Iの化合物を成分b)として含み、かつ更なる添加剤を成分c)として含み、かつ成分d)として第二の更なる添加剤を含む組成物が好ましい。
成分b)の成分d)に対する質量比が、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、殊に2:1〜1:10であり、かつ成分b)、成分c)および成分d)の全体量は、成分a)の質量に対して50%未満である組成物が好ましい。
成分a)と、成分b)と、成分c)としてホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択される更なる添加剤と、成分d)として第二の更なる添加剤とを含む組成物が好ましい。
成分d)として、ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である第二の更なる添加剤を含むが、但し、成分d)が成分c)とは異なる物質である組成物が好ましい。
成分a)と、成分b)と、成分c)と、成分d)とを含む組成物であって、成分c)および成分d)が、互いに独立して、ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である組成物が好ましい。
成分a)と、成分b)と、成分c)と、成分d)とを含む組成物であって、成分c)および成分d)が、互いに独立して、ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤であるが、但し、成分d)が成分c)とは異なる物質である組成物が好ましい。
成分a)と、成分b)と、成分c)としてフェノール系酸化防止剤と、成分d)としてアミン系酸化防止剤とを含む組成物が好ましい。
成分a)と、成分b)と、成分c)としてフェノール系酸化防止剤と、成分d)としてホスファイトもしくはホスホナイトとを含む組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料a)と、式Iの化合物b)と、フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤c)と、ホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤d)を含む組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料a)と、式Iの化合物b)と、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンもしくはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるフェノール系酸化防止剤である更なる添加剤c)と、ホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤d)を含む組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料a)と、式Iの化合物b)と、フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤c)と、トリス(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトであるホスファイトである第二の更なる添加剤d)を含む組成物が好ましい。
酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料a)と、式Iの化合物b)と、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンもしくはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるフェノール系酸化防止剤である更なる添加剤c)と、トリス(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトであるホスファイトである第二の更なる添加剤d)を含む組成物が好ましい。
成分a)としての酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料および成分b)としての式Iの化合物の前記の好ましいことは、本発明の更なる実施形態にも当てはまる。これは、成分c)としての更なる添加剤の任意の存在に関しても、かつ成分d)としての第二の更なる添加剤の任意の存在に関しても当てはまる。
本発明の更なる一実施形態は、酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料、すなわち成分a)の保護方法であって、有機材料に対して、式Iの化合物、すなわち成分b)を導入または適用するステップを含む前記方法に関する。
前記の成分b)の導入もしくは適用は、加工装置で、特に撹拌機を備えた、好ましくは閉じられていてよい加熱可能な容器中で行うことができる。撹拌機を備えた加熱可能な容器は、例えば混練機、押出機、混合機または撹拌槽である。その特定の例は、一軸スクリュー押出機、逆回転および共回転の二軸スクリュー押出機、遊星歯車押出機、リング押出機またはコニーダである。少なくとも1つのガス除去区画であって、そこに真空を適用できるかまたはそこを酸素含量が低いもしくは酸素が存在しない雰囲気に置くことができる前記区画を含む加工装置を使用することもできる。成分b)は、前記加工装置中に直接的に添加することができる。
成分b)は、成分a)の任意の加工段階に導入または適用することができる。成分a)がポリマーである場合に、その段階は、特に加工装置中での成分a)の成形作業の前またはその間である。
成分b)は、乾燥粉体の形で、溶融物の形で、カプセル化された形で、例えばワックス中もしくは補助ポリマー中にカプセル化された形で、または湿式混合物の形で、例えば溶液、分散液もしくは懸濁液、例えば不活性溶媒、水もしくはオイル中の形で導入または適用できる。分散剤または懸濁剤は、成分b)の湿式混合物の場合に存在してよい。
成分b)を、成分a)に対して導入または適用することもできる。
成分a)がポリマーである場合に、成分b)を成分a)へと導入もしくは適用する更なる手法は、相応の出発材料、例えば成分a)のモノマーの重合の前、その間またはその直後での添加である。例えば、重合触媒の失活の間の噴霧が特に好ましい。架橋が成分a)の形成の間に行われる場合には、架橋の前の導入または適用が好ましい。
成分a)がポリマーである場合には、導入または適用の方法は、好ましくは、成形法、特に射出成形法、ブロー成形法、圧縮成形法、回転成形法、スラッシュ成形法または押出成形法である。
酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料がポリマーであり、かつ式Iの化合物を有機材料中に導入するステップを含み、かつ部分的もしくは完全な導入が135〜350℃、好ましくは150℃〜140℃、特に180℃〜330℃、殊に190℃〜320℃の範囲の温度で行われる方法が好ましい。
成分b)が押出機へと、ポリマーである成分a)の加工の間に導入または適用される方法が好ましい。
更なる添加剤および任意の第二の更なる添加剤、すなわち成分c)もしくは成分c)およびd)の場合に、成分b)および更なる添加剤または第二の更なる添加剤は、成分a)へと個々にまたは互いに混合して導入または適用できる。所望であれば、個々の成分は、互いに、成分a)中に導入する前に、例えば乾式配合、圧縮、溶融、ワックスもしくはポリマーによるカプセル化によって、または溶液、分散液もしくは懸濁液の形の、例えば不活性溶媒、水もしくはオイル中の形の湿式混合物として混合することができる。
成分b)および更なる添加剤および任意に第二の更なる添加剤は、また、成分a)へと、成分b)、更なる添加剤、任意に第二の更なる添加剤およびマスターバッチポリマーを含むマスターバッチ(「濃縮物」)の形で添加することもできる。成分b)および更なる添加剤および任意に第二の更なる添加剤は、マスターバッチ中に、該マスターバッチの質量に対して1%〜40%、好ましくは2%〜20%の濃度で導入される。マスターバッチポリマー含量は、100質量%のマスターバッチに対する差異である。前記マスターバッチポリマーは、成分a)がポリマーである場合に、必ずしもそれと同じポリマーである必要はない。
本発明の更なる一実施形態は、添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤もしくはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される更なる添加剤と、
を含む前記組成物に関する。
成分b)の成分c)に対する質量比が、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、特に2:1〜1:10である組成物が好ましい。
成分b)の成分c)に対する質量比が、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、特に2:1〜1:10である添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤またはホスファイトもしくはホスホナイトである更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)ホスファイトもしくはホスホナイトである更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタン、ステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートまたはトリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
成分d)として第二の更なる添加剤を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される更なる添加剤と、
d)ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される更なる添加剤と、
d)ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される第二の更なる添加剤と、
を含むが、但し、成分c)が成分d)とは異なる物質である添加剤組成物が好ましい。
成分b)の成分c)に対する質量比は、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、特に2:1〜1:10であり、かつ成分b)の成分d)に対する質量比が、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、殊に2:1〜1:10である組成物が好ましい。
成分b)の成分c)に対する質量比は、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、特に2:1〜1:10であり、かつ成分b)の成分d)に対する質量比が、10:1〜1:30、特に4:1〜1:20、殊に2:1〜1:10である添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
d)ホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートである更なる添加剤と、
d)ホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
添加剤組成物であって、
b)式Iの化合物と、
c)テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートである更なる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
本発明の更なる一実施形態は、
a)酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料であって、ポリマーであるが、但し、該ポリマーが、ポリペプチド、寒天もしくは寒天の成分ではない有機材料と、
b)式Iの化合物と、
を含む組成物から製造される物品に関する。
前記組成物は、好ましくは種々の成形品の製造のために使用できる。かかる物品のための例は、以下のものである。
I−1)浮かぶデバイス、海上用途、ポンツーン、ブイ、甲板、桟橋、ボート、カヤック、オール用のプラスチック用材および砂浜補強。
I−2)自動車用途、特にバンパ、ダッシュボード、バッテリ、リアライニングおよびフロントライニング、フード下の成形部材、ハットシェルフ、トランクライニング、内装ライニング、エアバッグカバー、装備品(ライト)の電子用成形品、ダッシュボード用の板材、ヘッドランプガラス、計器板、外装ライニング、椅子張り、自動車ライト、ヘッドライト、駐車灯、リアライト、停止灯、内部装備品および外部装備品、ドアパネル、ガスタンク、フロントガラス、リアウィンドウ、シート裏張り、外装パネル、電線絶縁、シーリング用の押出異形材、クラッディング、柱カバー、シャシー部材、排気系、燃料フィルタ/フィラー、燃料ポンプ、燃料タンク、車体側面用成形品、コンバーチブル天板、外部ミラー、外部装備品、留め具/固定具、フロントエンドモジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、荷台/屋根上荷台、圧縮部材/打ち抜き部材、シーリング、側面衝撃保護、消音体/防音体およびサンルーフ。
I−3)道路交通デバイス、特に標識用支柱、道路標識用の支柱、カーアクセサリー、ワーニングトライアングル、医療ケース、ヘルメット、タイヤ。
I−4)飛行機、鉄道、内燃動車(車、オートバイ、トラック)用の、調度品を含むデバイス。
I−5)宇宙用途のためのデバイス、特にロケットおよび人工衛星、例えば再突入シールド。
I−6)建築およびデザイン用のデバイス、採掘用途、防音システム、路上待避所およびシェルター。
II−1)一般的な電気/電子デバイス(パソコン、電話、携帯電話、プリンタ、テレビセット、音響デバイスおよび映像デバイス)における用具、ケースおよびカバー、植木鉢、衛星TV用アンテナおよびパネルデバイス。
II−2)鋼鉄またはテキスタイルなどの他の材料のための外被。
II−3)エレクトロニクス産業用のデバイス、特にプラグ、特にコンピュータプラグ用の絶縁体、電機部品および電子部品用のケース、プリント基板およびチップ、チェックカードまたはクレジットカードなどの電子データ貯蔵用の材料。
II−4)電気機器、特に洗濯機、タンブラー、オーブン(電子レンジ)、皿洗い機、ミキサーおよびアイロン。
II−5)ライト用カバー(例えば街頭、ランプシェード)。
II−6)ワイヤおよびケーブルにおける用途(半導体、絶縁体およびケーブル外被)。
II−7)コンデンサ用フォイル、冷蔵庫、加熱装置、空調機、電子機器の封止、半導体、コーヒーマシンおよび真空掃除機。
III−1)工業用品、例えば歯車(ギア)、スライド式取り付け部品、スペーサ、ねじ、ボルト、ハンドルおよびノブ。
III−2)ローターブレード、換気扇および風車ベーン、ソーラーデバイス、水泳プール、水泳プールカバー、プールライナー、池用ライナー、クローゼット、ワードローブ、区分壁、スラットウォール、折り畳み壁、屋根、シャッター(例えばローラーシャッター)、取付具、パイプ間の接続具、スリーブおよびコンベヤベルト。
III−3)衛生用品、特にシャワー室、便座、カバーおよびシンク。
III−4)保健衛生用品、特におむつ(赤ん坊、成人の失禁)、女性用保健衛生用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、タブ、携帯用トイレ、歯ブラシおよび便器。
III−5)水、廃水および化学薬品用のパイプ(架橋または非架橋)、ワイヤおよびケーブルの保護用のパイプ、ガス、オイルおよび下水用のパイプ、樋、縦樋および下水システム。
III−6)任意の形状の異形材(窓板)および羽目板。
III−7)ガラス代用品、特に押出もしくは同時押出されたプレート、建造物(一体構造、二重壁もしくは多重壁)、航空機、学校用のガラス、押出シート、建築用ガラス、電車、輸送機関、衛生用品および温室のための窓フィルム。
III−8)プレート(壁、カッティングボード)、押出コーティング(印画紙、テトラパックおよびパイプコーティング)、サイロ、木材代用品、プラスチック板材、木材複合体、壁、表面、家具、装飾フォイル、床材(内装および外装用途)、床、踏み板およびタイル。
III−9)取り入れ用および排出用のマニホルド。
III−10)セメント用途、コンクリート用途、コンポジット用途およびカバー、羽目板およびクラッディング、手すり、手すり子、キッチン天板、屋根、屋根板、タイルおよび幌。
IV−1)プレート(壁およびカッティングボード)、トレイ、人工芝、アストロターフ、スタジアムの競技場(屋外競技場)用の人工カバー、スタジアムの競技場(屋外競技場)用の人工床およびテープ。
IV−2)長繊維および短繊維の織布、繊維(絨毯/衛生用品/ジオテキスタイル/モノフィラメント;フィルタ;ワイプ/カーテン(シェード)/医療用途)、ばら繊維(ガウン/防護衣などの用途)、ネット、ロープ、ケーブル、糸、紐、スレッド、安全シートベルト、衣類、下着、手袋;ブーツ、ゴム靴、女性用下着、衣服、水着、運動着、傘(パラソル、日よけ)、パラシュート、パラグライダー、帆、「バルーンシルク(balloon-silk)」、キャンプ用品、テント、空気ベッド、サンベッド、バルクバッグおよびバッグ。不織布、例えば医療用布および関連服飾品、工業用服飾品、アウトドア布、室内調度品および建築用布。
IV−3)屋根、トンネル、ゴミ捨て場、池、ゴミ捨て場用のメンブレン、絶縁材、カバーおよびシーリング、壁屋根用メンブレン、ジオメンブレン、水泳プール、カーテン(シェード)/日よけ、オーニング、キャノピー、壁紙、食品包装材およびラッピング(フレキシブルおよびソリッド)、医療用包装(フレキシブルおよびソリッド)、エアバッグ/安全ベルト、アームレストおよびヘッドレスト、絨毯、中央制御盤、ダッシュボード、コックピット、ドア、オーバーヘッドコンソールモジュール、ドアトリム、ヘッドライナー、屋内照明、屋内ミラー、パーセルシェルフ、リアラゲッジカバー、シート、ステアリングコラム、ステアリングホイール、テキスタイルおよびトランクトリム。
V)フィルム(包装、ゴミ捨て場、ラミネート、農業および園芸、温室、マルチ、トンネル、サイレージ)、ベールラップ、水泳プール、ゴミ袋、壁紙、ストレッチフィルム、ラフィア、淡水化フィルム、バッテリーおよびコネクタ。
VI−1)食品包装およびラッピング(フレキシブルおよびソリッド)、ボトル。
VI−2)貯蔵システム、例えば箱(クレート)、ラゲッジ、チェスト、家庭用箱、パレット、棚、トラック、ねじ受け、パックおよび缶。
VI−3)カートリッジ、シリンジ、医療用途、任意の輸送用コンテナ、ゴミ箱およびくず入れ、ゴミ袋、ビン、ゴミ入れ、ゴミ用ポリ袋、ウィーリー・ビン、汎用容器、水/使用済み水/化学薬品/ガス/オイル/ガソリン/ディーゼル用のタンク、タンクライナー、箱、クレート、バッテリーケース、樋、医療デバイス、例えばピストン、眼部用途、診断デバイスおよび医薬品ブリスター用の包装。
VII−1)押出コーティング(印画紙、テトラパック、パイプコーティング)、任意の種類の家庭用品(例えば用具、サーモスボトル/衣類ハンガー)、固定システム、例えばプラグ、ワイヤおよびケーブルクランプ、ジッパー、ファスナー、ロックおよびスナップクロージャー。
VII−2)支持デバイス、余暇のための物品、例えばスポーツデバイスおよびフィットネスデバイス、体操マット、スキーブーツ、インラインスケート、スキー、ビッグフット、競技面(例えばテニス場)、ねじ蓋、ボトルおよび缶のための蓋および栓。
VII−3)一般家具、発泡された物品(クッション、衝撃吸収材)、フォーム、スポンジ、皿洗い布、マット、ガーデンチェア、スタジアムシート、テーブル、カウチ、おもちゃ、組み立てキット(ボード/フィギュア/ボール)、おもちゃの家、てすりおよびおもちゃの乗り物。
VII−4)光学データ記憶および磁気データ記憶のための材料。
VII−5)台所用品(食べる、飲む、調理する、貯蔵する)。
VII−6)CD、カセットテープおよびビデオテープ用の箱、DVD電子商品、あらゆる種類の事務用具(ボールペン、スタンプおよびインクパッド、マウス、棚、レール)、あらゆる容量および内容のボトル(飲料、洗剤、香水を含む化粧品)および接着テープ。
VII−7)履き物(靴/靴底)、インソール、スパッツ、接着剤、構造接着剤、食品箱(果実、野菜、肉類、魚類)、合成紙、ボトル用のラベル、カウチ、人工関節(ヒト)、印刷版(フレキソ印刷)、プリント回路板およびディスプレイ技術。
VII−8)充填物を含むポリマー(タルク、白亜、陶土(カオリン)、ウォラストナイト、顔料、カーボンブラック、TiO2、マイカ、ナノ複合物、ドロマイト、珪酸塩、ガラス、アスベスト)。
フィルム、パイプ、異形材、ボトル、タンク、容器または繊維である物品が好ましい。
成形された物品が好ましい。特に、成形は、射出成形、ブロー成形、圧縮成形、回転成形、スラッシュ成形または押出成形によって行われる。
本発明の更なる一実施形態は、式Iの化合物、すなわち成分b)を、酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料であって、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪もしくは鉱油であるが、但し、前記ポリマーは、ポリペプチド、寒天または寒天の成分ではなく、かつ前記オリゴヒドロキシ化合物は、グルコースもしくは寒天の成分ではない前記材料、すなわち成分a)を酸化、熱もしくは光による分解に対して安定化するために用いる使用に関する。
成分b)を、フォームの形のポリウレタンをスコーチに対して安定化するために用いる使用が好ましい。
式Iの化合物を、酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料を更なる添加剤と組み合わせて、酸化、熱もしくは光による分解に対して安定化するための使用が好ましい。
式Iの化合物を、酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料をフェノール系酸化防止剤もしくはホスファイトもしくはホスホナイトである更なる添加剤と組み合わせて、酸化、熱もしくは光による分解に対して安定化するための使用が好ましい。
式Iの化合物を、酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料をフェノール系酸化防止剤である更なる添加剤およびホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤と組み合わせて、酸化、熱もしくは光による分解に対して安定化するための使用が好ましい。
式Iの化合物を、酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすいポリオフェリンもしくはそのコポリマーである有機材料をフェノール系酸化防止剤である更なる添加剤およびホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤と組み合わせて、酸化、熱もしくは光による分解に対して安定化するための使用が好ましい。
成分a)の加工は、成分a)を、熱へと、例えば135℃〜150℃の範囲の温度へと、特に150℃〜340℃の温度へと、成分a)の加工の時間の間に短時間晒すこととして特徴付けられる。加工時間は、例えば可能な使用時間に対して短い。使用は、一般に、加工の間の温度より低い、例えば0℃〜50℃の温度で行われる。
成分b)を、成分a)を加工の間の酸化的分解もしくは熱的分解に対して安定化するために用いる使用が好ましい。
式Iの化合物は、部分的に公知であり、部分的に新規である。式Iの公知化合物への幾つかの合成経路は、文献に記載されている。
式Iの化合物は、式IIのアントラニル酸アミド誘導体と式IIIのホルミル安息香酸誘導体
Figure 2015512454
[式中、置換基R1〜R9は、式Iと同様に定義される]との、溶剤の存在下での縮合環化によって製造できる。
有機溶剤、特にジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびエトキシエタノールが好ましい。
本発明の更なる一実施形態は、式I
Figure 2015512454
[式中、
nは、1であり、
5は、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシもしくはNR'1R'2であり、
1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基は、Hであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンであり、かつ
R'1およびR'2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリール、C7〜C12−アラルキルであるか、または
R'1およびR'2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環もしくはモルホリン環を形成するが、但し、R'1およびR'2は、同時にC1−アルキルではない]の化合物に関する。
以下の実施例は、本発明を更に説明するものであるが、本発明を制限するものではない。パーセンテージ値は、特に記載がない限り、質量%である。
例1:化合物(101)の製造
Figure 2015512454
89.8g(0.65モル)のアントラニル酸アミドおよび100.0g(0.65モル)のフタルアルデヒド酸を、900mLのDMAと混合し、撹拌しながら170℃で4時間にわたり加熱する。10℃に冷却した後に、400mLのジクロロメタンを添加し、白色の沈殿物を吸引フィルタで濾過し、100mLのジクロロメタンで2回洗浄する。生成物を50℃で真空下で一晩乾燥させる。
収量138.0g(理論値の85%)、白色の結晶、融点286℃
1H-NMR ([ppm], DMSO-d6): 6.50 (s, 1 H, CH), 7.35 - 8.05 (m, 8 H, 芳香族性H), 9.45 (s, 1 H, NH)
LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 251
例2:化合物(102)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−N−メチル−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の93%/融点183℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 265
例3:化合物(103)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−N−フェニル−ベンザミドおよび6−ホルミル−2,3−ジメトキシ−安息香酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の100%/融点221℃ / LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 387
例4:化合物(104)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−N−フェニル−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の68%/融点202℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 327
例5:化合物(105)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−4−メチル−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の85%/融点257℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 265
例6:化合物(106)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−5−クロロ−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の100%/融点285℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 285
例7:化合物(107)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−5−クロロ−ベンザミドおよび6−ホルミル−2,3−ジメトキシ−安息香酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の90%/融点300℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 345
例8:化合物(108)の製造
Figure 2015512454
アントラニル酸アミドおよび6−ホルミル−2,3−ジメトキシ−安息香酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の100%/融点290℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 311
例9:化合物(109)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−N−ドデシル−ベンザミドおよび6−ホルミル−2,3−ジメトキシ−安息香酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の46%/融点93℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 419
例10:化合物(110)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−4−メチル−ベンザミドおよび6−ホルミル−2,3−ジメトキシ−安息香酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の83%/融点293℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 325
例11:化合物(111)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−N−ヘキシル−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の53%/融点66℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 335
例12:化合物(112)の製造
Figure 2015512454
2−アミノ−N−シクロヘキシル−ベンザミドおよびフタルアルデヒド酸から化合物(101)と同様に製造する。
収率:理論値の36%/融点175℃/LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 333
例13:化合物(113)の製造
Figure 2015512454
0.50g(3.3ミリモル)の2−アミノ−N−ヒドロキシ−ベンザミドおよび0.49g(3.3ミリモル)のフタルアルデヒド酸を、5mLのエトキシエタノールと混合し、撹拌しながら130℃で4時間にわたり加熱する。室温に冷却した後に、5mLの水を添加し、白色の沈殿物を吸引フィルタで濾過し、5mLの水で2回洗浄する。生成物を50℃で真空下で一晩乾燥させる。
収量0.65g(理論値の75%)、白色の結晶、融点185℃
1H-NMR ([ppm], DMSO-d6): 6.60 (s, 1 H, CH), 7.35 - 8.10 (m, 8 H, 芳香族性H), 10.3 (s, 1 H, OH)
LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 267
例14:化合物(114)の製造
Figure 2015512454
例13と同様にして、化合物(114)を、0.50g(3.3ミリモル)の2−アミノ−N−ヒドロキシ−ベンザミドおよび0.69g(3.3ミリモル)の6−ホルミル−2,3−ジメトキシ安息香酸を反応させることによって製造する。
収量1.07g(理論値の100%)、融点240℃
1H-NMR ([ppm], DMSO-d6): 3.30 (s, 6 H, CH3), 6.42 (s, 1 H, CH), 7.35 - 8.05 (m, 6 H, 芳香族性H), 10.22 (s, 1 H, OH)
LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 327
例15:化合物(115)の製造
Figure 2015512454
0.60g(2.5ミリモル)の2−アミノ−N−ベンジルオキシ−ベンザミドおよび0.37g(2.0ミリモル)のフタルアルデヒド酸を、6mLのエトキシエタノールと混合し、撹拌しながら130℃で4時間にわたり加熱する。室温に冷却した後に、溶剤を蒸発させ、粘性の残留物を水で擦り、白色の沈殿物を吸引フィルタで濾過し、5mLのメタノールで2回洗浄する。生成物を50℃で真空下で一晩乾燥させる。
収量0.58g(理論値の64%)、白色の結晶、融点189℃
1H-NMR ([ppm], CDCl3): 4.55 (d, 1 H, CH), 5.15 (d, 1 H, CH), 6.25 (s, 1 H, NCH), 7.30 - 8.20 (m, 13 H, 芳香族性H)
LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 357
例16:化合物(116)の製造
Figure 2015512454
例16と同様にして、化合物(116)を、1.8g(10.0ミリモル)の2−アミノ−N−メトキシ−ベンザミドおよび1.50g(10.0ミリモル)のフタルアルデヒド酸を反応させることによって製造する。
収量1.35g(理論値の50%)、融点164℃
1H-NMR ([ppm], CDCl3): 3.75 (s, 3 H, CH3), 6.22 (s, 1 H, CH), 7.32 - 8.20 (m, 8 H, 芳香族性H)
LC/MS (ACPI ポジティブモード): [M+1] = 281
例17:ポリプロピレンの安定化
方法1:
使用される小型押出機は、DSMから市販されており、それは、溶融したポリマーの円形の流れを可能にする。すなわち二軸スクリュー装置中の2つのスクリューは、その溶融されたポリマーを、押出機の入口帯域に接続されている出口へと押す。該小型押出機の鋼製胴部の温度は調節でき、かつ押出機の入口帯域は、ガスでパージすることができ、それにより、ポリマーサンプルの装填に由来する閉じ込められた空気の除去が可能となる。更に、2つのスクリューの回転の間に前記胴部に対して溶融されたポリマーにより作用される力をセンサが測定する。溶融されたポリマーの粘度変化は、力の変化をもたらす。
押出機の鋼製ハウジングは、280℃の温度に設定され、入口帯域は、20mL/分の窒素流下にされる。50rpmのスクリュー速度で、8.955gのパイプグレードのポリプロピレンランダムコポリマー(d=0.905g/cm3、メルトフローインデックス0.25g/10分(230℃/2.16kg)、融点142℃(10K/分の加熱速度でDSCにより測定);全混合物の99.95%)および0.0045gの本発明による化合物(全混合物の0.05%)からなる混合物9gを装填する。比較例17a)の場合に、本発明による化合物は添加しない。前記ポリプロピレンランダムコポリマー自体は、既に、0.2%のテトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオニルオキシメチル]−メタン、0.2%の1,3,5−トリ−(2,6−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、0.1%のトリス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトおよび0.05%のステアリン酸カルシウムを含有する。
テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンは、示される通りのフェノール系酸化防止剤
Figure 2015512454
であり、それは、例えばIrganox 1010(BASF社の登録商標)中に含まれている。
1,3,5−トリ−(2,6−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼンは、示される通りのフェノール系酸化防止剤
Figure 2015512454
であり、それは、例えばIrganox 1330(BASF社の登録商標)中に含まれている。
トリス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイトは、示される通りのホスファイト系安定剤
Figure 2015512454
であり、それは、例えばIrgafos 168(BASF社の登録商標)中に含まれている。
装填後に、スクリュー速度を100rpmに設定し、胴部に作用される力を記録する。その試験を窒素下で20mL/分の流速で10分にわたり行う。短い時間の後に、その力の一定の低下が記録される。その力の低下は、力対時間曲線の傾きとして定量化され、その際、前記傾きは、7分と10分の時間の間に計算される。この曲線はむしろ前記期間中は線形である。その力の時間に伴う低下は、ポリマーサンプルの溶融分解の程度として解釈される。
最小の分解が望まれるが、それは、前記曲線の傾きについての小さい値によって表現される。分解がないことは、ゼロの傾きを意味するものである。結果を第1表に示す。
Figure 2015512454
例18:ポリプロピレンの安定化
方法2:
2500gのポリプロピレンランダムコポリマー(例17の方法1に記載されるものであって、挙げられた添加剤を含む)を、本発明による化合物1.25gと配合し、そして二軸スクリュー押出機で220℃で窒素下にコンパウンディングする。比較例18a)の場合に、本発明による化合物は添加しない。ペレットを、280℃で空気中で5回を超えて押し出す。5回目の押出の後のペレットの溶融物流を、ISO 1133:1997に従って5kgの重さで230℃で測定する。
非常に小さいメルトインデックスの変化は分解が殆どないことを示している。メルトフローに変化がないことが理想的である。結果を第2表に示す。
Figure 2015512454
例19:ポリプロピレンの安定化
方法3:
2500gのポリプロピレンホモポリマー(Moplen HF500N[LyondellBasellの登録商標]をベースとし、MFI=12dg/分であるが、追加的に0.05%のステアリン酸カルシウム、0.04%のIrganox 1010および0.04%のIrgafos 168を含有する)を、1.25gの本発明による化合物と配合し、そして二軸スクリュー押出機で220℃で窒素下にコンパウンディングする。比較例19a)の場合に、本発明による化合物は添加しない。ペレットを、280℃で空気中で5回を超えて押し出す。5回目の押出の後のペレットの溶融物流を、ISO 1133:1997に従って2.16kgの重さで230℃で測定する。
非常に小さいメルトインデックスの変化は分解が殆どないことを示している。メルトフローに変化がないことが理想的である。結果を第3表に示す。
Figure 2015512454
例20:ポリプロピレンの安定化
2kgのMoplen HF501N(LyondellBasell社の登録商標、MFI=10dg/分を有するポリプロピレンホモポリマー、LyondelBasellの商品)を0.05%のステアリン酸カルシウム、0.033%のIrganox 1010および第4表に列挙される添加剤と混合する。得られた粉体を、窒素で覆いながら200℃で一軸スクリュー押出機においてコンパウンディングする。該組成物を次いで260℃で空気中で5回にわたり押出し、サンプルを第1回、第3回および第5回の押出過程後に取る。それらのサンプルのメルトフローインデックス(=MFI)を、ISO 1133:1997に従って測定し、第4表に示す。
Figure 2015512454
第4表の結果は、0.041%のIrgafos 168をたった0.011%の化合物(101)と置き換えただけにもかかわらず、組成物2が組成物1よりも良好な溶融安定性をもたらすことを示している。
例21:ポリプロピレンの安定化
2kgのMoplen HF500N(LyondellBasell社の登録商標、MFI=10dg/分を有するポリプロピレンホモポリマー)を0.05%のステアリン酸カルシウム、0.033%のIrganox 1010および第5表に列挙される添加剤と混合する。得られた粉体を、窒素で覆いながら200℃で一軸スクリュー押出機においてコンパウンディングする。コンパウンディングされた組成物を次いで260℃で空気中で5回にわたり押出し、サンプルを最初に取り、そして第1回、第3回および第5回の押出過程後に取る。それらのサンプルのISO 1133;1997によるメルトフローインデックス(=MFI)およびASTM D1925 75(C/2)による黄色指数(=YI)を測定し、第5に示す。更に、2mmの引張試験片5Aを240℃での射出成形によって作製し、この初期サンプルを135℃の炉内に置き、1週間に2回目視で検査する。分解(チョーキング)の最初の徴候までの時間をモニタリングし、第5表に示す。
Figure 2015512454
MFIの結果は、0.037%のIrgafos 168をたった0.007%の化合物(101)と置き換えた組成物5は、参照組成物2と同様の溶融安定性を有することを示している。更に、組成物5および6といった両者とも化合物(101)を含有する組成物は、参照組成物2および3(YI4.5および3.6)よりも僅かに低い変色(YI2.9および2.8)を示すことが認められる。炉内エージングの結果は、化合物(101)がそれらのサンプルの熱安定性に影響を及ぼさないことを示している。
例22:ポリエチレンの安定化
ポリエチレンMG9641(粉体形のBorealisの安定化されていないPE−HDグレード)を第6表に列挙される添加剤と一軸スクリュー押出機で180℃で窒素で覆いながらコンパウンディングする。該組成物を次いで260℃で空気中で5回にわたり押出し、サンプルを第1回、第3回および第5回の押出過程後に取る。それらのサンプルのメルトフローインデックス(=MFI)を、ISO 1133:1997に従って測定する。
このポリマータイプは、加工の間に分岐のため分子量を高める傾向にある。従って、より高いMFIは、より低い分岐を示し、それは、押出の間のより良好な溶融安定性を意味する。結果を第6表に示す。
Figure 2015512454
化合物(101)を含有する組成物2でのMFI値の小さい変化は、良好な加工安定性を示している。
例23:ポリエチレンの安定化
Exxon LD100MED(ExxonMobile Chemicalsの登録商標、安定化されていないPE−LDグレード)を粉砕して粉体とし、第7表に列挙される添加剤と一軸スクリュー押出機で180℃で窒素で覆いながらコンパウンディングする。該組成物を次いで260℃で空気中で5回にわたり押出し、サンプルを第1回、第3回および第5回の押出過程後に取る。それらのサンプルのメルトフローインデックス(=MFI)を、ISO 1133:1997に従って測定する。
このポリマータイプは、加工の間に分岐のため分子量を高める傾向にある。ここで、より高いMFIは、より低い分岐を示し、それは、押出の間のより良好な溶融安定性を意味する。結果を第7表に示す。
Figure 2015512454
e)Irganox 1076[BASF社の登録商標]は、フェノール系酸化防止剤として、示される成分
Figure 2015512454
を含有し、それについては化学名は、ステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートである。
f)Irgafos 38[BASF社の登録商標]は、ホスファイト系安定剤として、示される成分
Figure 2015512454
を含有し、それについては化学名は、ビス−(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチル−フェニル)−エチルホスファイトである。
組成物2および組成物3のMFI値は、0.03%のIrgafos 38をたった0.01%の化合物(101)と置き換えただけにもかかわらず、非常に類似している。

Claims (29)

  1. a)酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料であって、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪もしくは鉱油であるが、但し、前記ポリマーは、ポリペプチド、寒天もしくは寒天の成分ではなく、かつ前記オリゴヒドロキシ化合物は、グルコースもしくは寒天の成分ではない前記有機材料と、
    b)式I
    Figure 2015512454
    [式中、
    nが1の場合に、
    5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR’1R’2であり、
    nが2の場合に、
    5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス−(C1〜C4−アルキレン)またはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
    nが3の場合に、
    5は、C5〜C12−アルカントリイル、C5〜C24−アルカントリイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカントリイル、C5〜C24−アルカントリイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカントリイルであり、
    nが4の場合に、
    5は、C5〜C24−アルカンテトライル、C6〜C24−アルカンテトライルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンテトライルまたはC6〜C24−アルカンテトライルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンテトライルであり、
    nは、1、2、3または4であり、
    1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR’’1R’’2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであるか、またはR1およびR2またはR2およびR3またはR3およびR4またはR6およびR7またはR7およびR8またはR8およびR9は、それらが結合される2つの対応する炭素原子と一緒に共に結合して、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成し、かつ
    R’1、R’2、R’’1およびR’’2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR’1およびR’2またはR’’1およびR’’2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成する]の化合物と、
    を含む組成物。
  2. 請求項1に記載の組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマー、ポリウレタンもしくはそのコポリマー、エポキシド、オキセタンもしくはテトラヒドロフランの重縮合によって得られるポリエーテルもしくはそのコポリマー、ポリオール、ポリエステルもしくはそのコポリマー、ポリカーボネートもしくはそのコポリマー、ポリ塩化ビニルもしくはそのコポリマー、ポリ塩化ビニリデンもしくはそのコポリマー、ポリスルホンもしくはそのコポリマー、ポリブタジエンもしくはそのコポリマー、ポリビニルアセテートもしくはそのコポリマー、ポリビニルアルコールもしくはそのコポリマー、ポリビニルアセタールもしくはそのコポリマー、ジアミンおよびジカルボン酸の重縮合によって得られたポリアミドもしくはそのコポリマー、H2N−(CH2x−CH2−COOH[式中、x=1〜10である]の重縮合によって得られるポリアミドまたはそのコポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪または鉱油である前記組成物。
  3. 請求項1または2に記載の組成物であって、式Iにおいて、
    nが1である場合に、
    5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
    nが2である場合に、
    5は、C1〜C12−アルカンジイル、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)またはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
    nは、1または2であり、
    1〜R4およびR6〜R9は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであるか、またはR1およびR2もしくはR2およびR3もしくはR3およびR4もしくはR6およびR7もしくはR7およびR8もしくはR8およびR9は、互いに結合されて、それらの2つの対応する炭素原子と一緒になって5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成し、かつ
    R'1、R'2、R''1およびR''2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR'1およびR'2もしくはR''1およびR''2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、5員もしくは6員の脂環式の、芳香族のもしくは複素環式の環を形成する、前記組成物。
  4. 請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物であって、式Iにおいて、
    nが1である場合に、
    5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキル、C2〜C16−アルキルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
    nが2である場合に、
    5は、C1〜C12−アルカンジイル、C4〜C24−アルカンジイルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルカンジイル、C4〜C20−アルカンジイルであって1つ以上の−NH−、−N(C1〜C8−アルキル)−もしくは−N(ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル)−によって中断された前記アルカンジイル、ピペラジン−N,N’−ビス(C1〜C4−アルキレン)もしくはC2〜C10−アルカンジイルであって1つの硫黄原子によって中断された前記アルカンジイルであり、
    nは、1または2であり、
    1〜R4からの2つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの4つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C1〜C12−アルコキシ、C1〜C12−アルキルスルファニル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、ハロゲン、NR''1R''2、NO2、CN、フェニル、フェニルオキシであり、かつ
    R'1、R'2、R''1およびR''2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキルもしくはカルボキシ−C6〜C10−アリールであるか、またはR'1およびR'2もしくはR''1およびR''2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環もしくはモルホリン環を形成する、前記組成物。
  5. 請求項1から4までのいずれか1項に記載の組成物であって、式Iにおいて、
    nが1である場合に、
    5は、H、C1〜C30−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリール、C7〜C13−アラルキル、C2〜C22−アルケニル、OH、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシ、ヒドロキシ−C1〜C8−アルキル、カルボキシ−C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシカルボニル−C1〜C12−アルキル、C2〜C30−アルキルであって1つ以上の酸素原子によって中断された前記アルキルまたはNR'1R'2であり、
    1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基はHであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンであり、かつ
    R'1およびR'2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリールであって非置換であるか、もしくはC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C8−アルコキシによって置換された前記アリール、C7〜C12−アラルキルであるか、またはR'1およびR'2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環もしくはモルホリン環を形成する、前記組成物。
  6. 請求項1から5までのいずれか1項に記載の組成物であって、前記有機材料が、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマーまたはポリウレタンもしくはそのコポリマーであるポリマーである前記組成物。
  7. 請求項1から6までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分b)は、成分a)の質量に対して0.0005%〜10%の量で含まれている前記組成物。
  8. 請求項1から7までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分c)として更なる添加剤を含む前記組成物。
  9. 請求項8に記載の組成物であって、成分c)として、ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である更なる添加剤を含む前記組成物。
  10. 請求項8または9に記載の組成物であって、
    a)請求項1に定義される酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、
    b)請求項1に定義される式Iの化合物と、
    c)フェノール系酸化防止剤またはホスファイトもしくはホスホナイトである更なる添加剤と、
    を含む前記組成物。
  11. 請求項8から10までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分c)が、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートである前記組成物。
  12. 請求項8から10までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分c)がトリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである前記組成物。
  13. 請求項8から12までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分b)の成分c)に対する質量比が、4:1〜1:20であり、かつ成分b)および成分c)の合わせた量は、成分a)の質量に対して80%未満である前記組成物。
  14. 請求項8から13までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分d)として、ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である第二の更なる添加剤を含むが、但し、成分d)が成分c)とは異なる物質である前記組成物。
  15. 請求項8から10、13または14のいずれか1項に記載の組成物であって、
    a)請求項1に定義される酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、
    b)請求項1に定義される式Iの化合物と、
    c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
    d)ホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤と、
    を含む前記組成物。
  16. 請求項15に記載の組成物であって、成分c)が、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートである前記組成物。
  17. 請求項15または16に記載の組成物であって、成分d)がトリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである前記組成物。
  18. 請求項15から17までのいずれか1項に記載の組成物であって、成分c)が、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであり、かつ成分d)が、トリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである前記組成物。
  19. 請求項1に定義される酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料の保護方法であって、請求項1に定義される有機材料に対して、請求項1に定義される式Iの化合物を導入または適用するステップを含む前記方法。
  20. 請求項19に記載の方法であって、前記有機材料がポリマーであり、かつ式Iの化合物を、前記有機材料中に導入するステップを含み、かつ部分的もしくは完全な導入は、135℃〜350℃の温度で行われる前記方法。
  21. 請求項1に定義される式Iの化合物の、請求項1に定義される酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料を、酸化、熱もしくは光による分解に対して安定化するための使用。
  22. 式I
    Figure 2015512454
    [式中、
    nは、1であり、
    5は、C1〜C30−アルキルオキシ、C3〜C10−シクロアルキルオキシ、C6〜C12−アリールオキシ、C7〜C13−アラルキルオキシもしくはNR'1R'2であり、
    1〜R4からの3つの置換基およびR6〜R9からの2つの置換基は、Hであり、かつR1〜R4およびR6〜R9からの他の残りの3つの置換基は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C1〜C12−アルコキシもしくはハロゲンであり、かつ
    R'1およびR'2は、それぞれ互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、C3〜C10−シクロアルキル、C3〜C22−アルケニル、C6〜C10−アリール、C7〜C12−アラルキルであるか、または
    R'1およびR'2は、それらが結合される窒素原子と一緒になって、ピロリジン環、ピペリジン環もしくはモルホリン環を形成するが、但し、R'1およびR'2は、同時にC1−アルキルではない]の化合物。
  23. 添加剤組成物であって、
    b)請求項1に定義される式Iの化合物と、
    c)ホスファイトもしくはホスホナイト、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である更なる添加剤と、
    を含む前記組成物。
  24. 請求項23に記載の添加剤組成物であって、成分c)が、フェノール系酸化防止剤またはホスファイトもしくはホスホナイトである前記組成物。
  25. 請求項23または24に記載の添加剤組成物であって、成分c)が、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタン、ステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートまたはトリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである前記組成物。
  26. 請求項23または24に記載の添加剤組成物であって、
    b)請求項1に定義される式Iの化合物と、
    c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
    d)ホスファイトもしくはホスホナイトである第二の更なる添加剤と、
    を含む前記組成物。
  27. 請求項26に記載の添加剤組成物であって、成分c)が、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートである前記組成物。
  28. 請求項26または27に記載の添加剤組成物であって、成分d)がトリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである前記組成物。
  29. 請求項26から28までのいずれか1項に記載の添加剤組成物であって、成分c)が、テトラキス[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリル β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであり、かつ成分d)が、トリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスファイトである前記組成物。
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014009361A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Polyglycol bis-[3-(7-tert-butyl-2-oxo-3-phenyl-3h-benzofuran-5-yl-)propanoyl] derivatives as stabilizers of organic material
PL3107959T3 (pl) 2014-02-17 2019-01-31 Basf Se Pochodne 3-fenylobenzofuran-2-onu zawierające fosfor jako stabilizatory
RU2736260C2 (ru) 2015-11-27 2020-11-12 Солвей Са Композиция винилиденхлоридного полимера, содержащая по меньшей мере один сорбатный сложный эфир
CN106866681B (zh) * 2017-03-31 2018-11-27 河南师范大学 一种合成6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮类化合物的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509147A (en) * 1966-11-03 1970-04-28 Sandoz Ag Isoindoloquinazolines
JPS4911999A (ja) * 1972-05-12 1974-02-01
JPH04234887A (ja) * 1990-04-12 1992-08-24 Ciba Geigy Ag 有機材料用安定剤としてのイソインドリノン化合物
JPH06240166A (ja) * 1992-03-13 1994-08-30 Ciba Geigy Ag 色原体ラクタム、その製造方法及びその使用
JPH1088129A (ja) * 1996-08-22 1998-04-07 Ciba Specialty Chem Holding Inc 安定剤混合物
JP2011507910A (ja) * 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3609139A (en) * 1969-04-01 1971-09-28 Sandoz Ag Substituted dibenzdiazonines
SU527423A1 (ru) * 1975-06-10 1976-09-05 Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии Способ получени 11н-изоиндоло /2,1-а/хиназолона-5
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5250592A (en) * 1990-04-12 1993-10-05 Ciba-Geigy Corporation Isoindolinone compounds as stabilizers for organic materials
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
TW206220B (ja) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (ja) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ja) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
US8741259B2 (en) * 2008-10-20 2014-06-03 Marvin C. Gershengorn Low molecular weight thyroid stimulating hormone receptor (TSHR) agonists
ES2557637T3 (es) 2011-05-02 2016-01-27 Basf Se Derivados de 5H-furan-2-ona para estabilización de material orgánico
WO2014009361A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Polyglycol bis-[3-(7-tert-butyl-2-oxo-3-phenyl-3h-benzofuran-5-yl-)propanoyl] derivatives as stabilizers of organic material

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509147A (en) * 1966-11-03 1970-04-28 Sandoz Ag Isoindoloquinazolines
JPS4911999A (ja) * 1972-05-12 1974-02-01
JPH04234887A (ja) * 1990-04-12 1992-08-24 Ciba Geigy Ag 有機材料用安定剤としてのイソインドリノン化合物
JPH06240166A (ja) * 1992-03-13 1994-08-30 Ciba Geigy Ag 色原体ラクタム、その製造方法及びその使用
JPH1088129A (ja) * 1996-08-22 1998-04-07 Ciba Specialty Chem Holding Inc 安定剤混合物
JP2011507910A (ja) * 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
K. SIVA KUMAR ET AL., CHEMICAL COMMUNICATIONS, vol. 47, JPN6016048642, 2011, pages 5010 - 5012, ISSN: 0003530154 *
L. YU. UKHIN ET AL., RUSSIAN CHEMICAL BULLETIN, vol. 57/11, JPN6016048641, 2008, pages 2340 - 2348, ISSN: 0003463192 *

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