JP6689353B2 - 安定化剤としての含リンの3−フェニル−ベンゾフラン−2−オン誘導体 - Google Patents
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Description
a)酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、
b)式I−P、I−OまたはI−M
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはV
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物と、
を含む組成物に関する。
a) ラジカル重合(通常は、高圧および高められた温度下で)
b) 周期律表の第IVb族、第Vb族、第VIb族(例えばクロム)もしくは第VIII族の1種のもしくは1種より多くの金属を通常含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は、通常は、1種もしくは1種より多くの配位子、一般に酸化物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールを有し、それらはπ配位またはσ配位されていてよい。これらの金属錯体は、遊離形または基材上に、一般に活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナもしくは酸化ケイ素上に固定化されていてよい。これらの触媒は、重合媒体中に可溶性または不溶性であってよい。前記触媒は、それ自体で重合において使用できるか、または更に活性化剤を、一般的に金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物もしくは金属アルキルオキサンを使用でき、前記金属は、周期律表の第Ia族、第IIa族および/または第IIIa族の元素である。前記活性化剤は、適宜、更なるエステル基、エーテル基、アミン基もしくはシリルエーテル基で変性されてよい。これらの触媒系は、通常は、フィリップス(Phillips)触媒、スタンダード・オイル・インディアナ(Standard Oil Indiana)触媒、ツィーグラー(ナッタ)触媒、TNZ(デュポン)触媒、メタロセン触媒またはシングルサイト触媒(SSC)と呼ばれる。
R4およびR6は、水素であり、かつ
R5およびR7は、互いに独立して、水素またはC1〜C8−アルキル、特に水素またはC1〜C4−アルキルである、
化合物が好ましい。
R4、R6およびR7は、水素であり、かつR5は、水素またはC1〜C8−アルキル、特に水素またはC1〜C4−アルキルである、
化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1−アルキルであり、RP3およびRP5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RO1およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素もしくはC1−アルキルであり、RO5は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM1は、水素もしくはC1−アルキルであり、RM3およびRM5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつRM6は、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、水素であり、かつRP3およびRP5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RO1は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素であり、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM1およびRM3は、水素もしくはC1−アルキルであり、RM5は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつRM6は、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、水素であり、かつRP3およびRP5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、ここで、RP3およびRP5の一方はC4−アルキルではなく、
RO1は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素であり、RO5は、水素もしくはC1〜C3−アルキルであり、かつRO6は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
RM1およびRM3は、水素もしくはC1−アルキルであり、RM5は、水素もしくはC1〜C3−アルキルであり、かつRM6は、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
RP2およびRP6は、水素であり、かつRP3およびRP5の一方は、水素であるが、もう一方は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RO1は、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、RO2は、水素であり、RO5は、水素もしくはC1−アルキルであり、かつRO6は、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
RM1、RM3およびRM5は、水素であり、かつRM6は、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルである、
化合物が好ましい。
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつRb5およびRb6の一方は、C1〜C4−アルキルであるが、もう一方は、水素であり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C12−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、該ハロゲンはクロロもしくはフルオロである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、かつ
R2Pは、部分式II−Pを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、該ハロゲンはクロロもしくはフルオロである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、またはC2〜C18−アルケニルであり、かつ
R2Pは、R1Pであり、
R2Oは、R1Oであり、
R2Mは、R1Mであり、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−Pを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、該ハロゲンはクロロもしくはフルオロである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、またはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、またはC3〜C16−シクロアルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、またはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはフルオロである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式IIIを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式IIIを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはC1〜C18−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはC1〜C18−アルキルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはフルオロである、
化合物が好ましい。
YPおよびYOが酸素であるときに、
R1P、R2P、R1OもしくはR2Oは、部分式II−Mを表さず、
YPおよびYOが共有結合を表すときに、
R1PもしくはR1Oは、部分式II−Mを表さない、
化合物が好ましい。
その式中、YPは、酸素であるか、または共有結合を表し、
YPが酸素であるときに、
R1PもしくはR2Pは、部分式II−OもしくはII−Mを表さず、
YPが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−OもしくはII−Mを表さない、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素である、
化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であり、かつ
R1P、R2P、R1OもしくはR2Oは、部分式II−Mを表さない、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であり、
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、かつ
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表す、
化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であり、
R1PがR2Pと一緒になって、そしてR1OがR2Oと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、かつ
R2PがR1Pと一緒になって、そしてR2OがR1Oと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表す、
化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、かつ
R1PがR2Pと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表す、
化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、かつ
R1PがR2Pと一緒になって、部分式IVを表す、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、
R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1−アルキルであり、
RP3およびRP5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RO1およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO2は、水素またはC1−アルキルであり、
RO5は、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
RM1は、水素またはC1−アルキルであり、
RM3およびRM5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
RM6は、水素またはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、またはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R 2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、またはC3〜C16−シクロアルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、またはC3〜C16−シクロアルキルであり、かつ
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはフルオロであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
YPおよびYOが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、そしてR1OがR2Oと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、そしてR2OがR1Oと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表す、または
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
YPおよびYOが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、または
R1PおよびR1Oは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2PおよびR2Oは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
YPおよびYOが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、そしてR1OがR2Oと一緒になって、部分式IIIを表し、または
R1PおよびR1Oは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはC1〜C18−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R2Oは、部分式II−Oを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、そしてR2OがR1Oと一緒になって、部分式IIIを表し、または
R2PおよびR2Oは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはC1〜C18−アルキルであり、
YPおよびYOが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−PもしくはII−Oの1つを表し、
R1Oは、部分式II−Oを表し、または
R1PおよびR1Oは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはC1〜C18−アルキルであり、
R2PおよびR2Oは、非置換のもしくはC1〜C8−アルキルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはフルオロであり、
R4およびR6は、水素であり、
R5およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2およびRP6は、水素であり、
RP3およびRP5は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、ここで、RP3およびRP5の一方はC4−アルキルではなく、
RO1は、水素またはC1〜C8−アルキルであり、
RO2は、水素であり、
RO5は、水素またはC1〜C3−アルキルであり、
RO6は、水素またはC1〜C4−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C4−アルキルである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
YP、YOおよびYMは、酸素であり、
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
YPおよびYOは、酸素であり、
R1PがR2Pと一緒になって、そしてR1OがR2Oと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R2PがR1Pと一緒になって、そしてR2OがR1Oと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、
R1PがR2Pと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
YPは、酸素であり、
R1PがR2Pと一緒になって、部分式IVを表し、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである、
化合物が好ましい。
1.1. アルキル化モノフェノール類、例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状または側鎖で分岐したノニルフェノール、例えば2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチル−1’−テトラデシル−メチル)フェノールおよびそれらの混合物。
− 該有機材料、すなわち成分a)を準備するステップと、
− 式I−P、I−OもしくはI−Mの化合物、すなわち成分b)を、前記準備された有機材料中に導入するかまたは前記有機材料上に適用するステップと、
を含む前記方法に関する。
− 該酸化的分解、熱的分解もしくは光誘発性分解を受けやすい有機材料を準備するステップと、
− 式I−P、I−OもしくはI−Mの化合物を前記準備された有機材料中に導入するステップであって、部分的もしくは完全な導入が135℃〜350℃、好ましくは150℃〜340℃、特に180℃〜330℃、殊に190℃〜320℃の範囲の温度で行われるステップと、
を含む方法が好ましい。
a)酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料と、
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
を含む組成物から製造される物品に関する。
YP、YOおよびYMが酸素であるときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1PがR2Pと一緒になって、R1OがR2Oと一緒になって、そしてR1MがR2Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはV
R1P、R1OおよびR1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2PがR1Pと一緒になって、R2OがR1Oと一緒になって、そしてR2MがR1Mと一緒になって、部分式III、IVもしくはVの1つを表し、または
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
YP、YOおよびYMが共有結合を表すときに、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、
R1Mは、部分式II−Mを表し、または
R1P、R1OおよびR1Mは、C6〜C10−アリールであって非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2P、R2OおよびR2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、またはハロゲンであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Ra1、Ra2、Ra3およびRa4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4、Rb5およびRb6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Rc1、Rc2、Rc3およびRc4は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の化合物に関する。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルまたは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択される更なる添加剤と、
を含む前記組成物に関する。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤もしくは式I−P、I−OもしくはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステルである更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)式I−P、I−OもしくはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステルである更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタン、ステアリルβ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートまたはトリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスフィットである更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルまたは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択される更なる添加剤と、
d)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルまたは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択される第二の更なる添加剤と、
を含むが、但し、成分c)が成分d)とは異なる物質である添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
d)式I−P、I−OもしくはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステルである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式Iの化合物と、
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートである更なる添加剤と、
d)式I−P、I−OもしくはI−Mの化合物とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステルである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)フェノール系酸化防止剤である更なる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスフィットである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
b)式I−P、I−OまたはI−Mの化合物と、
c)テトラキス−[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートである更なる添加剤と、
d)トリス−(2,4−ジ−t−ブチル)ホスフィットである第二の更なる添加剤と、
を含む添加剤組成物が好ましい。
− 式S−IN−P
塩基および場合により非プロトン性溶剤の存在下で反応させて、式IN−P
− 式IN−Pの化合物と、式S1−IN−P
HO−R1P (S1−IN−P)
の化合物および式S2−IN−P
HO−R2P (S2−IN−P)
の化合物とを、塩基および場合により非プロトン性溶剤の存在下で反応させて、式I−Pの化合物を得るステップと、
を含み、前記式中、
R1Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−M
R1Pは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Pは、部分式II−P、II−OもしくはII−Mの1つを表し、または
R2Pは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Z1P-IN、Z2P-INおよびZ3P-INは、互いに独立して、ハロゲンである、前記製造方法が好ましい。
− 式S−IN−O
塩基および場合により非プロトン性溶剤の存在下で反応させて、式IN−O
− 式IN−Oの化合物と、式S1−IN−O
HO−R1O (S1−IN−O)
の化合物および式S2−IN−O
HO−R2O (S2−IN−O)
の化合物とを、塩基および場合により非プロトン性溶剤の存在下で反応させて、式I−Oの化合物を得るステップと、
を含み、前記式中、
R1Oは、部分式II−OもしくはII−M
R1Oは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Oは、部分式II−OもしくはII−Mの1つを表し、または
R2Oは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Z1O-IN、Z2O-INおよびZ3O-INは、互いに独立して、ハロゲンである、前記製造方法が好ましい。
− 式S−IN−M
塩基および場合により非プロトン性溶剤の存在下で反応させて、式IN−M
− 式IN−Mの化合物と、式S1−IN−M
HO−R1M (S1−IN−M)
の化合物および式S2−IN−M
HO−R2M (S2−IN−M)
の化合物とを、塩基および場合により非プロトン性溶剤の存在下で反応させて、式I−Mの化合物を得るステップと、
を含み、前記式中、
R1Mは、部分式II−M
R1Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R2Mは、部分式II−Mを表し、または
R2Mは、非置換のC6〜C10−アリールもしくはC1〜C8−アルキル、C1〜C8−アルコキシ、ハロゲンもしくは1つのフェニルによって置換されたC6〜C10−アリール、C1〜C18−アルキル、C3〜C16−シクロアルキル、C7〜C13−アラルキル、C2〜C18−アルケニル、1つ以上の酸素原子によって中断されたC2〜C30−アルキル、または1つの硫黄原子によって中断されたC2〜C16−アルキルであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
Z1M-IN、Z2M-INおよびZ3M-INは、互いに独立して、ハロゲンである、前記製造方法が好ましい。
Z1P-IN、Z2P-IN、Z1O-IN、Z2O-IN、Z1M-INおよびZ2M-INは、互いに独立して、ハロゲンであり、
R4、R5、R6およびR7は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RP2、RP3、RP5およびRP6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、
RO1、RO2、RO5およびRO6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルであり、かつ
RM1、RM3、RM5およびRM6は、互いに独立して、水素もしくはC1〜C8−アルキルである]の中間体化合物に関する。
該合成手順は、窒素雰囲気下で行われる。
1H−NMR(トルエン−d8):4.7ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=1044。
1H−NMR(トルエン−d8):4.7ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=1381。
1H−NMR(トルエン−d8):4.2ppm(s,3H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=1128。
1H−NMR(トルエン−d8):4.2ppm(s,2H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=840。
1H−NMR(トルエン−d8):4.2ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=806。
1H−NMR(トルエン−d8):4.8ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=778。
1H−NMR(トルエン−d8):4.3ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=820。
1H−NMR(トルエン−d8):4.3ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=834。
1H−NMR(トルエン−d8):4.9ppm(s,1H,ラクトン環のCH)
MS(LC/MS,ACPIポジティブモード):[M+1]+=876。
以下の既知の安定剤を、本発明による化合物に加えて部分的に使用する。
ポリマー加工実験
塊状/スラリー相重合法からの成形グレードのチーグラー・ナッタ系のポリプロピレンホモポリマー(zn−PP−ホモポリマー)を評価する。加工条件は以下に記載される。様々な添加剤を、表A−1−1に従って、安定化添加剤を本質的に一切含まない粒状ポリマーと一緒にブレンドする。そのブレンドは、MTI社製のM 10 FUミキサーを使用して実施される。次いで入念にブレンドした配合物を、一軸スクリュー押出機(Dr.Collin社製のTeach−Line Extruder E20T SCD 15;L/D=25、圧縮3.08)において200℃のより低い温度で窒素下に溶融配合する。それを、表A−1−1では未通過の押出(zero pass extrusion)と示している。これは、酸化的分解によるポリマーへの損害が最小限の良好な溶融混合を保証する。得られた未通過の押出物を、マドック混合部を備えた一軸スクリュー押出機で、より高い温度(280℃)で外気にさらして複数回にわたり押出する。より高い温度での酸素(空気)の存在と組み合わせての押出は、ポリマー分解速度を高める。未通過の、1回目の通過の、3回目の通過の、および5回目の通過の押出物のペレット化試料を回収し、密封されたプラスチックバッグ中で室温で貯蔵ボックス中で暗所において貯蔵する。
ポリマー加工実験
様々な添加剤を、それぞれの表A−2−1〜表A−2−9による組成において、安定化添加剤を本質的に一切含まない指定され利用される粒状ポリマーと一緒に配合する。そのブレンドは、ヘンシェルミキサー、ターブラーミキサーまたはキッチンエイドミキサーを使用して実施される。それらの入念にブレンドした配合物を、二軸スクリュー押出機において210℃(410°F)のより低い温度で窒素下に溶融配合する。それを、該表では未通過の押出と示している。これは、酸化的分解によるポリマーへの損害が最小限の良好な溶融混合を保証する。得られた未通過の押出物を、マドック混合部を備えた一軸スクリュー押出機、260℃(500°F)または280℃(535°F)のより高い温度で外気にさらして複数回にわたり押出する。より高い温度での酸素(空気)の存在と組み合わせての押出は、ポリマー分解速度を高める。未通過の、1回目の通過の、3回目の通過の、および5回目の通過の押出物のペレット化試料を回収し、密封されたプラスチックバッグ中で室温で貯蔵ボックス中で暗所において貯蔵する。
塊状/スラリー相重合法からの4dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのチーグラー・ナッタ系のポリプロピレンホモポリマー(zn−PP−ホモポリマー)を評価する。
塊状/スラリー相重合法からの3dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのチーグラー・ナッタ系のポリプロピレンコポリマー(zn−PP−コポリマー;コモノマーとして約2質量%のエチレン)を評価する。
気相重合法からの190℃および2.16kgで2dg/分のメルトフローレートを有するフィルムグレードのチーグラー・ナッタ系のポリエチレンコポリマー(zn−LLDPE−コポリマー;コモノマーとしてブテン、密度0.92g/cm3)を評価する。
気相重合法からの190℃および2.16kgで0.3dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのクロム触媒型ポリエチレン(Cr−HDPE;密度0.955g/cm3)を評価する。
気相重合法からの0.918g/cm3および190℃/2.16kgで1.0dg/分のメルトフローレートを有するインフレートフィルムグレードのメタロセン系触媒型の線状低密度ポリエチレンコポリマー(メタロセン系触媒型のLLDPE−コポリマー;コモノマーとしてヘキセン)を評価する。
塊状/スラリー相重合法からの2.5dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのチーグラー・ナッタ系のポリプロピレンコポリマー(zn−PP−コポリマー−2.5;コモノマーとして約2質量%のエチレン)を評価する。
塊状/スラリー相重合法からの230℃/2.16kgで4dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのチーグラー・ナッタ系のポリプロピレンホモポリマー(zn−PP−ホモポリマー)を評価する。
気相重合法からの190℃/2.16kgで2dg/分のメルトフローレートを有するキャストフィルムグレードのチーグラー・ナッタ系の線状低密度ポリエチレンコポリマー(zn−LLDPE−コポリマー;コモノマーとしてブテン、密度0.92g/cm3)を評価する。
気相重合法からの190℃/2.16kgで0.3dg/分のメルトフローレートを有する成形グレードのクロム触媒型ポリエチレン(Cr−HDPE;密度0.955g/cm3)を評価する。
Claims (16)
- 前記有機材料は、ポリマー、オリゴヒドロキシ化合物、ワックス、脂肪または鉱油である、請求項1に記載の組成物。
- 前記有機材料は、ポリマーであり、該ポリマーは、ポリオレフィンもしくはそのコポリマー、ポリスチレンもしくはそのコポリマー、ポリウレタンもしくはそのコポリマー、ポリエーテルであってエポキシド、オキセタンもしくはテトラヒドロフランの重合によって得られるポリエーテルもしくはそのコポリマー、ポリエステルもしくはそのコポリマー、ポリカーボネートもしくはそのコポリマー、ポリ(塩化ビニル)もしくはそのコポリマー、ポリ(塩化ビニリデン)もしくはそのコポリマー、ポリスルホンもしくはそのコポリマー、ポリブタジエンもしくはそのコポリマー、ポリ(酢酸ビニル)もしくはそのコポリマー、ポリ(ビニルアルコール)もしくはそのコポリマー、ポリ(ビニルアセタール)もしくはそのコポリマー、あるいはポリアミドもしくはそのコポリマーである、請求項2に記載の組成物。
- 成分b)は、成分a)の質量に対して0.0005%〜10%の量で含まれている、請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。
- 成分c)として更なる添加剤を含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の組成物。
- 成分c)として、成分b)とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である更なる添加剤を含む、請求項5に記載の組成物。
- 成分c)として、β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであるフェノール系酸化防止剤を含む、請求項6に記載の組成物。
- 成分c)として、テトラキス−[β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンまたはステアリルβ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピオネートであるフェノール系酸化防止剤を含む、請求項7に記載の組成物。
- 成分c)として、トリス−(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスフィットである亜リン酸エステルを含む、請求項6に記載の組成物。
- 成分d)として、成分b)とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である第二の更なる添加剤を含むが、但し、成分d)が成分c)とは異なる物質である、請求項5から7までのいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1に定義される酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料の保護方法であって、
− 請求項1に定義される有機材料を準備するステップと、
− 請求項1に定義される化合物(101)、化合物(102)、化合物(103)、化合物(104)、化合物(105)、化合物(106)、化合物(107)、化合物(108)または化合物(109)を、前記準備された有機材料中に導入するかまたは前記有機材料上に適用するステップと、
を含む、前記保護方法。 - 前記有機材料は、請求項3に定義されるポリマーであり、該ポリマー中への導入が行われ、かつ部分的または完全な導入は、135℃から350℃の間の温度で行われる、請求項11に記載の方法。
- 請求項1に定義される酸化的分解、熱的分解または光誘発性分解を受けやすい有機材料を酸化、熱または光による分解に対して安定化するための、請求項1に定義される化合物(101)、化合物(102)、化合物(103)、化合物(104)、化合物(105)、化合物(106)、化合物(107)、化合物(108)または化合物(109)の使用。
- 添加剤組成物であって、
b)請求項1に定義される化合物(101)、化合物(102)、化合物(103)、化合物(104)、化合物(105)、化合物(106)、化合物(107)、化合物(108)または化合物(109)と、
c)成分b)とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である更なる添加剤と、
を含む、前記添加剤組成物。 - 成分d)として、成分b)とは異なる亜リン酸エステルもしくは亜ホスホン酸エステル、酸捕捉剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である第二の更なる添加剤を含むが、但し、成分d)が成分c)とは異なる物質である、請求項15に記載の添加剤組成物。
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