KR20140027356A - 유기 물질의 안정화를 위한 5h-푸란-2-온 유도체 - Google Patents

유기 물질의 안정화를 위한 5h-푸란-2-온 유도체 Download PDF

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Abstract

본 발명은
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질; 및
b) 하기 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00079

상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
n은 1, 2, 3, 또는 4이고;
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 또는 비치환되거나 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이다.

Description

유기 물질의 안정화를 위한 5H-푸란-2-온 유도체{5H-FURAN-2-ONE DERIVATIVES FOR STABILIZATION OF ORGANIC MATERIAL}
유기 물질은 열, 광 및/또는 산화로 유발될 수 있는 분해에 취약하다. 이러한 분해를 줄이기 위해 안정화제의 도입 또는 첨가와 관련한 다양한 해결책이 제안되었다.
유기 물질을 열, 광 및/또는 산화의 해로운 영향으로부터 안정화하기 위한 추가적인 기술적 해결법이 여전히 필요하다.
US-A-2003/0083405호는, 특히 5H-디히드로푸란-2-온 유도체를 중합체를 안정화하기 위한 항산화제로서 개시하였다.
본 발명에 따라, 5H-디히드로푸란-2-온 유도체의 특정 그룹이 유기 물질을 열, 광 및/또는 산화에 의한 분해로부터 안정화하는데 적합한 것으로 밝혀졌다.
본 발명은
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질; 및
b) 하기 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 또는 비치환되거나 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, 또는 -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐), 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐), 1,4,7-트리아자헵탄-1,4,7-트리카르보닐, 1,4,8-트리아자옥탄-1,4,8-트리카르보닐 또는 1,5,9-트리아자노난-1,5,9-트리카르보닐이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐), 1,4,7,10-테트라아자데칸-1,4,7,10-테트라카르보닐, 1,4,8,11-테트라아자운데칸-1,4,8,11-테트라카르보닐 또는 1,5,8,12-테트라아자도데칸-1,5,8,12-테트라카르보닐이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐(alkine-yl), 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, C6-C10-아릴, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일이다.
화학식 (I)의 화합물은 적어도 하나의 비대칭 탄소원자, 즉 푸란-2-온 고리의 5-위치에 탄소원자를 가지며, 이에 따라 거울상이성체가 생긴다. 본 발명은 이들 거울상이성체중 어느 하나 또는 이들 혼합물에 관한 것이다. 화학식 (I)에서 치환체의 다수 조합으로 적어도 2개의 비대칭 탄소원자가 존재하게 되고, 이에 따라 부분입체이성체가 생긴다. 본 발명은 이들 부분입체이성체중 어느 하나 또는 이들 혼합물에 관한 것이다.
C1-C22-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예로서는 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸부틸, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, n-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 5,5-디메틸헥실, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, n-노닐, 2-에틸헵틸, n-데실, 운데실, n-도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실이 있다. 바람직한 것은 C1-C18-알킬, 특히 C1-C12-알킬, 더욱 특히 C1-C8-알킬, 매우 특히 C1-C4-알킬이다.
C2-C18-알케닐은 선형 또는 분지형이고, 예로서는 비닐, 알릴, Z- 또는 E-부트-2-엔-일, Z- 또는 E-부트-3-엔-일, Z- 또는 E-펜트-2-엔-일, 펜트-4-엔-일, Z- 또는 E-2-메틸부트-2-엔-일, Z- 또는 E-3-메틸부트-3-엔-일, Z- 또는 E-헥스-1-엔-일, Z- 또는 E-헥사덱-9-엔-일 또는 Z- 또는 E-옥타덱-9-엔-일이 있다.
C3-C12-알키닐은 예를 들어 프로파길, 부트-2-인-일 또는 운덱-11-인-일이다.
C4-C8-사이클로알킬은 예를 들어 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 또는 사이클로옥틸이다. C5-C7-사이클로알킬, 특히 사이클로헥실이 바람직하다.
1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬은 예를 들어 3,4-디메틸사이클로펜틸, 4-메틸사이클로헥실, 2-메틸사이클로헥실, 3,5-디메틸사이클로헥실 또는 4-(1-메틸에틸)사이클로헥실 또는 5-메틸-2-(1-메틸에틸)사이클로헥실이다.
C6-C10-아릴은 예를 들어 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 4-(1,1-디메틸에틸)페닐, 바이페닐-4-일, 나프탈렌-1-일 또는 나프탈렌-2-일이다. 페닐이 바람직하다.
바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬은 예를 들어 2-메틸-바이사이클로[2.2.1]헵탄-1'-일, 1,7,7-트리메틸바이사이클로[2.2.1]헵탄-2-일, 아다만탄-일, 1-메틸아다만탄-1'-일 또는 1,3-디메틸아다만탄-1'-일이다.
C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬은 예를 들어 2-(사이클로펜틸)에틸, 사이클로헥실메틸, 2-(사이클로헥실)에틸, 2-(사이클로헥실)-1-메틸에틸 또는 (사이클로헵틸)메틸이다.
C6-C14-아릴-C1-C4-알킬은 예를 들어 벤질, 4-메틸벤질, 2-페닐에틸, 3,5-디메틸벤질, 1-페닐-1,1-디메틸메틸, 3-페닐프로필, 3-페닐-2-메틸프로필, 3,5-디-tert-부틸벤질 또는 바이페닐-4-일-메틸이다.
1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬은 예를 들어 2-히드록시에틸, 3-히드록시프로필, 2-히드록시-2-메틸에틸, 2,2-디메틸-3-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 6-히드록시헥실, 2,3-디히드록시프로필, 2-히드록시부틸, 2-히드록시헥실, 1,3-디히드록시프로판-2-일, 2,3,4,5-테트라히드록시펜틸 또는 2,3,4,5,6-펜타히드록시헥실이다. 1개의 히드록실기로 치환된 C2-C8-알킬이 바람직하다. 2-히드록시에틸 또는 2-히드록시-2-메틸에틸이 특히 바람직하다.
C1-C8-알콕시는 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, n-부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시, 1,1-디메틸에톡시, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, n-헥산옥시, n-헵탄옥시, n-옥탄옥시 또는 1-메틸헵탄옥시이다. C1-C4-알콕시가 바람직하다.
비치환되거나 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐은 예를 들어 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 4-메틸페닐, 3-(1-메틸프로필)페닐, 4-(1-메틸프로필)페닐, 4-(1,1-디메틸에틸)페닐, 4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐, 4-사이클로헥실페닐, 바이페닐-4-일, 2-메톡시페닐, 3-메톡시페닐, 4-메톡시페닐, 4-에톡시페닐, 2-클로로페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐 또는 4-브로모페닐이다. 비치환되거나 1개의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐이 바람직하다. 비치환된 페닐이 바람직하다.
1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬은 예를 들어 2-에톡시에틸, 2-(2-메톡시에톡시)에틸, 2-n-부톡시에틸, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에틸, 2-[2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에톡시]에틸, 2-(2-메톡시-1-메틸에톡시)-1-메틸에틸, 3-(n-프로폭시)프로필, 2-(2-히드록시에톡시)에틸, 2-[2-[2-(2-히드록시에톡시)에톡시]에톡시]에틸 또는 2-[2-(2-히드록시-2-메틸에톡시)-2-메틸에톡시]-2-메틸에틸이다.
1개의 황원자가 개재된 C4-C16-알킬은 예를 들어 3-티아운데실 또는 3-티아펜타데실이다.
할로겐은 예를 들어 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다. 염소 원자가 바람직하다.
C2-C12-알킬렌은 예를 들어 에틸렌, 1-메틸에탄-1,2-디일, n-프로필렌, n-부틸렌, 2-메틸-부탄-1,4-디일, 헥사메틸렌 또는 데칸-1,10-디일이다.
C4-C8-사이클로알킬렌은 예를 들어 사이클로펜탄-1,2-디일, 사이클로펜탄-1,3-디일, 사이클로헥산-1,4-디일, 사이클로헥산-1,2-디일, 사이클로옥탄-1,2-디일 또는 사이클로헵탄-1,3-디일이다.
C6-C14-아릴렌은 예를 들어 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 2,3-디메틸벤젠-1,4-디일, 바이페닐-4,4'-디일, 나프탈렌-2,6-디일 또는 나프탈렌-1,4-디일이다.
C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌)은 예를 들어 사이클로펜탄-1,3-비스메틸렌, 사이클로헥산-1,4-비스메틸렌, 사이클로헥산-1,3-비스메틸렌, 사이클로헥산-1,4-비스에틸렌 또는 사이클로헥산-1,4-비스(1-메틸에탄-1,2-디일)이다.
C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌)은 예를 들어 벤젠-1,3-비스메틸렌, 벤젠-1,4-비스메틸렌, 나프탈린-1,4-비스메틸렌, 나프탈린-2,6-비스메틸렌, 5-메틸벤젠-1,3-비스메틸렌, 5-tert-부틸벤젠-1,3-비스메틸렌, 벤젠-1,4-비스에틸렌, 벤젠-1,4-비스-(1-메틸에탄-1,2-디일) 또는 바이페닐-4,4'-비스메틸렌이다.
1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌은 예를 들어 2-히드록시프로판-1,3-디일, 1-히드록시메틸에탄-1,2-디일, 2,3,4-트리히드록시펜탄-1,5-디일, 2,3,4-트리히드록시헥산-1,6-디일 또는 2,3,4,5-테트라히드록시헥산-1,6-디일이다.
1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌은 예를 들어 2-에톡시에탄-1,2'-디일, -(CH2CH2-O)2-CH2CH2-, -(CH2CH2-O)3-CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-O-CH(CH3)CH2-, -[CH(CH3)CH2-O]2-CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2- 또는 -(CH2CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2CH2-이다.
1개의 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌은 예를 들어 -CH2CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-S-CH2CH2CH2- 또는 -CH(CH3)CH2-S-CH2-CH(CH3)-이다.
3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일은 예를 들어 -CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2- 또는 -CH2CH2-N(CH2-C(CH3)2-CH2-CH3)-CH2CH2-이다.
4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일은 예를 들어 -CH2CH2CH2-N(CH3)-CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2-N(CH2-C(CH3)2-CH2-CH3)-CH2CH2CH2-이다.
5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클은 예를 들어 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 모르폴린 또는 2,6-디메틸-모르폴린이다.
"별표" (= -*) 표시는 하기 도시된 라디칼에서 탄소원자의 자유 결합 원자가를 가리킨다.
헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일은 하기 도시된 바와 같은 2가 라디칼이다:
Figure pct00002
피페라진-N,N'-비스카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 2가 라디칼이다:
Figure pct00003
1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일은 하기 도시된 바와 같은 2가 라디칼이다:
Figure pct00004
C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐)은 3가 라디칼이고, 예를 들면 하기 도시된 바와 같은 프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐):
Figure pct00005
하기 도시된 바와 같은 2-메틸-프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐):
Figure pct00006
하기 도시된 바와 같은 2-메틸-부탄-1,2,1'-트리-(옥시카르보닐):
Figure pct00007
하기 도시된 바와 같은 2,2-디메틸-부탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐):
Figure pct00008
또는, 하기 도시된 바와 같은 2,2-디메틸-펜탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐)이다:
Figure pct00009
3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐)은 하기 도시된 바와 같은 3가 라디칼이다:
Figure pct00010
1,4,7-트리아자헵탄-1,4,7-트리카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 3가 라디칼이다:
Figure pct00011
1,4,8-트리아자옥탄-1,4,8-트리카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 3가 라디칼이다:
Figure pct00012
1,5,9-트리아자노난-1,5,9-트리카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 3가 라디칼이다:
Figure pct00013
C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)은 4가 라디칼이고, 예를 들면
하기 도시된 바와 같은 2,2-디메틸-프로판-1,3,1',1"-테트라-(옥시카르보닐):
Figure pct00014
하기 도시된 바와 같은 부탄-1,2,3,4-테트라-(옥시카르보닐):
Figure pct00015
하기 도시된 바와 같은 헥산-1,3,4,6-테트라-(옥시카르보닐):
Figure pct00016
, 또는 하기 도시된 바와 같은 옥탄-1,3,6,8-테트라-(옥시카르보닐)이다:
Figure pct00017
1,4,7,10-테트라아자데칸-1,4,7,10-테트라카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 4가 라디칼이다:
Figure pct00018
1,4,8,11-테트라아자운데칸-1,4,8,11-테트라카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 4가 라디칼이다:
Figure pct00019
1,5,8,12-테트라아자도데칸-1,5,8,12-테트라카르보닐은 하기 도시된 바와 같은 4가 라디칼이다:
Figure pct00020
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이되, 단 적어도 R1 또는 R5는 H이고, 적어도 R6 또는 R10은 H인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R6은 R1이고; R7은 R2이고; R8은 R3이고; R9는 R4이고; R10은 R5인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이되, 단 적어도 R1은 H이고;
R6은 R1이고; R7은 R2이고; R8은 R3이고; R9는 R4이고; R10은 R5인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, 메틸 또는 메톡시인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
R3 및 R8은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
R3 및 R8은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, 페닐 또는 C1-C4-알콕시인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
R3 및 R8은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
R3 및 R8은 서로 독립적으로 H 또는 메톡시인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 H인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
R'3은 H이고;
R"2 및 R"3은 H인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n은 1, 2 또는 3인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n은 1 또는 2인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, -H 또는 -SO2-페닐인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -CN, 또는 비치환되거나 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 또는 비치환되거나 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)- 또는 -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)-이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐) 또는 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐(alkinyl), 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1 또는 -C(=O)-N(R'2)(R'3)이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 또는 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
n이 3인 경우,
A는 프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐), 2-메틸-프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐), 2-메틸-부탄-1,2,1'-트리-(옥시카르보닐), 2,2-디메틸-부탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐), 2,2-디메틸-펜탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐), 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 2,2-디메틸-프로판-1,3,1',1"-테트라-(옥시카르보닐)이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, 페닐 또는 C1-C4-알콕시이되, 단 적어도 R1 또는 R5는 H이고, 적어도 R6 또는 R10은 H이며;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C7-사이클로알킬, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C7-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴-C1-C4-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C7-사이클로알킬, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C5-C7-사이클로알킬렌, C5-C7-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C10-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C4-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C4-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C5-C7-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C5-C7-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C10-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C4-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C4-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 또는 비치환되거나 1 또는 2개의 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
n이 3인 경우,
A는 프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐), 2-메틸-프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐), 2-메틸-부탄-1,2,1'-트리-(옥시카르보닐), 2,2-디메틸-부탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐), 2,2-디메틸-펜탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 2,2-디메틸-프로판-1,3,1',1"-테트라-(옥시카르보닐)이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
R3 및 R8은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬 또는 페닐-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C5-C7-사이클로알킬렌, C5-C7-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), 벤젠-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C4-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C4-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C5-C7-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C5-C7-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), 벤젠-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C4-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C4-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
n은 1이고;
A는 -CN, 페닐 또는 -H이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐인 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
화학식 (I)에서
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-이고;
n은 1 또는 2이고;
R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
R3 및 R8는 서로 독립적으로 H 또는 C1-C4-알콕시이고;
R'1은 H, C1-C12-알킬, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, C6-C10-아릴, 페닐-C1-C4-알킬, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고;
Z1은 C5-C7-사이클로알킬렌인 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OCH3, -CN, 페닐 또는 -H이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-이고;
n은 1 또는 2이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 H이고;
Z1은 사이클로헥산-1,4-디일인 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
본 발명의 유기 물질은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약하다.
유기 물질에 대한 예는 하기와 같다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐사이클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 및 사이클로올레핀(예: 사이클로펜텐 또는 노르보르넨)의 중합체, (임의로 가교될 수 있는) 폴리에틸렌, 예를 들면 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌 (MDPE), 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).
폴리올레핀, 즉 앞 단락에서 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 상이하게, 특히 하기의 방법으로 제조될 수 있다:
a) (일반적으로 고압 및 고온에서) 라디칼 중합.
b) 일반적으로 주기율표의 IVb, Vb, VIb 또는 VIII 족의 하나 이상의 금속을 포함하는 촉매를 이용한 촉매 중합. 이들 금속은 일반적으로 하나 이상의 리간드, 전형적으로 π- 또는 σ-배위될 수 있는, 옥시드, 할라이드, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 가진다. 이들 금속 착물은 유리된 형태로 존재하거나 기질, 전형적으로 활성화된 염화마그네슘, 염화티타늄(III), 알루미나 또는 산화규소상에 고정화될 수 있다. 이들 촉매는 중합 매질에 가용성이거나 불용성일 수 있다. 촉매는 중합시 그 자체로 사용되거나, 추가 활성화제, 전형적으로 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 옥시드 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있으며, 상기 금속은 주기율표의 Ia, IIa 및/또는 IIIa 족의 원소이다. 활성화제는 편의상 추가 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르 기로 개질될 수 있다. 이들 촉매 시스템은 일반적으로 필립스(Phillips), 스탠더드 오일 인디애나(Standard Oil Indiana), 지글러-나타(Ziegler (-Natta)), TNZ (DuPont), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매 (SSC)로 명명된다.
2. 항목 1에서 언급한 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물 (예; PP/HDPE, PP/LDPE) 및 상이한 종류의 폴리에틸렌의 혼합물 (예; LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 상호 공중합체 또는 이들과 다른 비닐 단량체의 공중합체, 예를 들어 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE) 및 이와 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐사이클로헥산 공중합체, 에틸렌/사이클로올레핀 공중합체 (예; COC와 같은 에틸렌/노르보르넨), 에틸렌/1-올레핀 공중합체 (여기서, 1-올레핀은 동일계에서 생성됨); 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐사이클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 이의 염 (이오노머); 및 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예컨대 헥사디엔, 디사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨의 삼원공중합체; 및 이러한 공중합체들 서로의 혼합물 및 이러한 공중합체와 상기 항목 1에서 언급한 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 이와 다른 중합체, 예를 들어 폴리아미드의 혼합물.
두 모노올레핀의 특정 공중합체는 90 중량% 초과 프로필렌과 10 중량% 미만, 전형적으로 2 내지 6 중량%의 에틸렌을 중합하여 얻은 파이프 등급 폴리프로필렌 랜덤 공중합체이다.
4. 탄화수소 수지 (예; C5-C9), 이의 수소화된 변형 (예, 점착부여제) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물을 포함함.
항목 1-4의 단일중합체 및 공중합체는 신디오택틱(syndiotactic), 이소택틱(isotactic), 헤미-이소택틱(hemi-isotactic) 또는 어택틱(atactic)을 포함한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 어택틱 중합체가 바람직하다. 스테레오블록(stereoblock) 중합체도 포함된다.
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔의 모든 이성체, 특히 p-비닐톨루엔, 에틸 스티렌의 모든 이성체, 프로필 스티렌, 비닐 바이페닐, 비닐 나프탈렌, 및 비닐 안트라센, 및 이의 혼합물을 포함한 비닐 방향족 단량체에서 유도된 방향족 단일중합체 및 공중합체. 단일중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 포함한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 어택틱 중합체가 바람직하다. 스테레오블록 중합체도 포함된다.
6a. 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴산 유도체 및 이의 혼합물로부터 선택된 상술한 비닐 방향족 단량체 및 공단량체를 포함하는 공중합체, 예를 들면, 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌 (혼성중합체(interpolymer)), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 고 충격 강도의 스티렌 공중합체 및 또다른 중합체, 예를 들어 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체의 혼합물; 및 스티렌의 블록 공중합체, 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.
6b. 항목 6에서 언급한 중합체의 수소화로 유도된 수소화된 방향족 중합체, 특히 어택틱 폴리스티렌을 수소화하여 제조된 폴리사이클로헥실에틸렌 (PCHE) (종종 폴리비닐사이클로헥산 (PVCH)으로 불림) 포함.
6c. 항목 6a에서 언급한 중합체의 수소화로 유도된 수소화된 방향족 중합체.
단일중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 포함한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 어택틱 중합체가 바람직하다. 스테레오블록 중합체도 포함된다.
7. 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 같은 비닐 방향족 단량체의 그라프트 공중합체, 예를 들어 폴리부타디엔상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체상의 스티렌; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸메타크릴레이트; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 및 항목 6에 기재된 공중합체와 이들의 혼합물, 예를 들어 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로 알려진 공중합체 혼합물.
8. 할로겐-함유 중합체, 예컨대 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브롬화 공중합체 (할로부틸 고무), 염소화 또는 설포염소화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단일중합체 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예컨대 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 및 이들의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.
9. α,β-불포화산 및 이의 유도체에서 유도된 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 부틸 아크릴레이트로 충격-개질된, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.
10. 항목 9에서 언급한 단량체들 서로의 공중합체 또는 이들과 다른 불포화 단량체의 공중합체, 예컨대 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원공중합체.
11. 불포화 알콜 및 아민 또는 이의 아실 유도체 또는 아세탈에서 유도된 공중합체, 예컨대 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 및 상기 항목 1에서 언급한 올레핀과 이들의 공중합체.
12. 사이클릭 에테르의 단일중합체 및 공중합체, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 또는 비스글리시딜 에테르와 이들의 공중합체.
13. 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 공단량체로서 산화에틸렌을 포함하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 또는 설파이드, 및 폴리페닐렌 옥시드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.
15. 폴리우레탄, 예를 들면 한편으로 히드록실-말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 다른 한편으로 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트, 뿐만 아니라 이들의 전구체로부터 유도된 폴리우레탄과 같은 폴리올 및 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 합성된 폴리우레탄.
히드록실-말단 폴리에테르는 공지되었으며, 예를 들어 에폭시드, 예컨대 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 스티렌 옥시드 또는 에피클로로히드린을 그와 예를 들어 BF3의 존재하에 중합시키거나, 또는 이들 에폭시드를 단독으로 또는 혼합물로서 또는 연속해서 반응성 수소 원자를 함유하는 출발 성분, 예컨대 물, 알콜, 암모니아 또는 아민, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 1,3- 및 1,2-글리콜, 트리메틸올프로판, 4,4'-디히드록시디페닐프로판, 아닐린, 에탄올아민 또는 에틸렌디아민과 부가 반응시켜 제조된다. 본 발명에 있어서 수크로스 폴리에테르가 또한 적합하다. 많은 경우, 대부분 (폴리에테르에 존재하는 모든 OH기에 기초해 90 중량% 이하) 일차 OH기를 가지는 폴리에테르가 바람직하다. 또한, 예를 들어, 폴리에테르의 존재하에 스티렌 및 아크릴로니트릴의 중합으로 형성된 바와 같은 비닐 중합체로 개질된 폴리에테르가 OH기를 함유하는 폴리부타디엔으로서 바람직하다.
특히, 폴리올 화합물은 분자량이 400 내지 10,000, 더욱 특히 800 내지 10,000이고, 특히 2 내지 8개의 히드록실기, 더욱 특히 2 내지 4개의 히드록실기를 함유하는 폴리히드록시 화합물이다.
적합한 폴리이소시아네이트는 지방족 또는 방향족이고, 예로서는 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 사이클로부탄 1,3-디이소시아네이트, 사이클로헥산 1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 또한 이들 이성체의 임의의 목적하는 혼합물, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸사이클로헥산, 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨릴렌 디이소시아네이트 및 또한 이들 이성체의 임의의 목적하는 혼합물, 헥사히드로-1,3- 및/또는 -1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 퍼히드로-2,4'- 및/또는 -4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성체의 임의의 목적하는 혼합물, 디페닐메탄 2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트, 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 아닐린-포름알데히드 축합 후 포스겐화로 수득되는 폴리페닐-폴리메틸렌 폴리이소시아네이트, m- 및 p-이소시아네이토페닐설포닐 이소시아네이트, 과염소화 아릴 폴리이소시아네이트, 카르보디이미드기 함유 폴리이소시아네이트, 알로파네이트기 함유 폴리이소시아네이트, 이소시아누레이트기 함유 폴리이소시아네이트, 우레탄기 함유 폴리이소시아네이트, 아크릴화된 우레아기 함유 폴리이소시아네이트, 뷰렛기 함유 폴리이소시아네이트, 에스테르기 함유 폴리이소시아네이트, 상기 언급된 이소시아네이트와 아세탈의 반응 생성물, 및 중합 지방산 라디칼 함유 폴리이소시아네이트가 있다.
하나 이상의 상기 언급된 폴리이소시아네이트이거나, 또는 그에 용해되기 때문에, 이소시아네이트의 공업적 제조중에 얻어지는 이소시아네이트기 함유 증류 잔사를 사용하는 것이 또한 가능하다. 추가로 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 임의의 목적하는 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
2,4- 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 및 이들 이성체 ("TDI")의 임의의 목적하는 혼합물, 아닐린-포름알데히드 축합 후 포스겐화로 제조된 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 ("미정제 MDI"), 또는 카르보디이미드, 우레탄, 알로파네이트, 이소시아누레이트, 우레아 또는 뷰렛기 함유 폴리이소시아네이트 ("개질 폴리이소시아네이트")가 바람직하다.
폴리우레탄은 균질 폴리우레탄이거나, 세포성일 수 있다.
16. 디아민 및 디카르복실산에서 유도되고/되거나 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐에서 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌 디아민 및 아디프산에서 출발하는 방향족 폴리아미드; 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 및/또는 테레프탈산으로부터 제조되고 개질제로서 엘라스토머의 존재 또는 부재하의 폴리아미드, 예를 들어 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드; 및 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그라프트된 엘라스토머와 앞서 언급한 폴리아미드의 블록 공중합체; 또는 폴리에테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과 앞서 언급된 폴리아미드의 블록 공중합체; 및 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 처리도중 축합된 폴리아미드 (RIM 폴리아미드 시스템).
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카르복실산 및 디올에서 유도된 폴리에스테르 및/또는 히드록시카르복실산 또는 이의 상응하는 락톤 또는 락타이드에서 유도된 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트, 및 히드록실-말단 폴리에테르에서 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르. 코폴리에스테르는 예를 들어 폴리부틸렌숙시네이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리테트라메틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌숙시네이트/아디페이트, 폴리부틸렌숙시네이트/카보네이트, 폴리-3-히드록시부티레이트/옥타노에이트 공중합체, 폴리-3-히드록시부티레이트/헥사노에이트/데카노에이트 삼원공중합체를 포함할 수 있지만 이에 한정되지 않는다. 또한, 지방족 폴리에스테르는 예를 들어 폴리(히드록시알카노에이트) 부류, 특히 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(피발로락톤), 폴리(발레로락톤) 및 폴리(카프로락톤), 폴리에틸렌숙시네이트, 폴리프로필렌숙시네이트, 폴리부틸렌숙시네이트, 폴리헥사메틸렌숙시네이트, 폴리에틸렌아디페이트, 폴리프로필렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌옥살레이트, 폴리프로필렌옥살레이트, 폴리부틸렌옥살레이트, 폴리헥사메틸렌옥살레이트, 폴리에틸렌세바케이트, 폴리프로필렌세바케이트, 폴리부틸렌세바케이트 및 폴리락트산 (PLA), 뿐만 아니라 폴리카보네이트 또는 MBS로 개질된 상응하는 폴리에스테르를 포함할 수 있지만 이에 한정되지 않는다. 용어 "폴리락트산 (PLA)"은 바람직하게는 폴리-L-락타이드의 단일중합체 및 다른 중합체와의 임의의 블렌드 또는 합금; 락트산 또는 락타이드와 다른 단량체, 예컨대 히드록시카르복실산, 예를 들어 글리콜산, 3-히드록시부티르산, 4-히드록시부티르산, 4-히드록시발레르산, 5-히드록시발레르산, 6-히드록시카프로산 및 이들의 고리형의 공중합체를 의미하고; 용어 "락트산" 또는 "락타이드"는 L-락트산, D-락트산, 이의 혼합물 및 이량체, 즉 L-락타이드, D-락타이드, 메조-락타이드 및 이들의 임의의 혼합물을 포함한다.
19. 폴리카보네이트 및 폴리에스테르 카보네이트.
20. 폴리케톤.
21. 폴리설폰, 폴리에테르 설폰 및 폴리에테르 케톤.
22. 한편으로 알데히드 및 다른 한편으로 페놀, 우레아 및 멜라민에서 유도된 가교된 중합체, 예컨대 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
23. 건조 및 비건조 알키드 수지.
24. 가교제로서 다가 알콜 및 비닐 화합물과 포화 및 불포화 디카르복실산의 코폴리에스테르에서 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 이의 저 가연성 할로겐-함유 변형체.
25. 치환된 아크릴레이트에서 유도된 가교결합성 아크릴산 수지, 예컨대 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트.
26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
27. 지방족, 지환족, 복소환 또는 방향족 글리시딜 화합물에서 유도된 가교된 에폭시 수지, 예를 들면 촉진제의 존재 또는 부재하에 무수물 또는 아민과 같은 통상의 경화제로 가교된, 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
28. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 이의 화학적으로 개질된 동종 유도체, 구체적으로 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로스; 뿐만 아니라 로진 및 이의 유도체.
29. 언급된 중합체의 블렌드 (폴리블렌드), 예를 들어 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
30. 순수한 단량체성 화합물 또는 이 화합물의 혼합물인 자연 발생 및 합성 유기 물질, 예를 들어 광유, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르 기반 오일, 지방 및 왁스 (예: 프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트) 및 또한 합성 에스테르와 광유의 임의 중량비의 혼합물, 전형적으로 방사(spinning) 조성물로서 사용되는 것뿐만 아니라, 이들 물질의 수성 에멀젼.
31. 천연 또는 합성 고무의 수성 에멀젼, 예를 들어 카르복실화된 스티렌/부타디엔 공중합체의 천연 라텍스 또는 라텍스들.
중합체는 천연, 반합성 또는 합성의 것일 수 있다. 천연 중합체는 추가의 합성 변형없이 천연원으로부터 분리된다. 합성 중합체는 천연원으로부터 분리된 중합체 부분을 함유하지 않는다. 반합성 중합체는 적어도 하나의 천연 중합체 부분을 함유하며, 여기서, 천연 중합체는 합성적으로 변형되고/되거나, 단량체와 반응하여 반합성 중합체를 형성할 수 있다.
중합체는 열가소성일 수 있으며, 즉, 이는 고온, 예를 들어 150℃ 내지 340℃ 범위의 온도에서 새로운 형태로 성형될 수 있다.
성분 a)로서 중합체, 왁스, 광유 및 지방으로 구성된 군에서 선택된 유기 물질, 및 성분 b)를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 중합체, 특히 반합성 또는 합성 중합체, 및 성분 b)로서 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 반합성 또는 합성 중합체를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 열가소성 중합체를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 합성 및 열가소성의 중합체를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 폴리올레핀, 폴리에테르 폴리올 또는 폴리우레탄을 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)에 대한 성분 b)의 사용량은 특정 유기 물질 및 목적 보호도에 따라 달라진다.
성분 a) 및 성분 b)를 포함하고, 상기 성분 b)를 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0005% 내지 10%, 특히 0.001 내지 2%, 더욱 특히 0.005 내지 1%로 함유하는 조성물이 바람직하다.
임의로, 성분 a) 및 성분 b)를 포함하는 조성물은 성분 c)로서 추가의 첨가제를 함유한다.
추가의 첨가제는 하기 목록으로부터 선택될 수 있다:
1. 항산화제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디사이클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸사이클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리사이클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 측쇄에서 선형 또는 분지형인 노닐페놀, 예를 들어 2,6-디노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-운덱-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타덱-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리덱-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-1'-테트라데실메틸)페놀 및 이들의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디도데실티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 이들의 혼합물 (비타민 E).
1.5. 히드록실화 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디설파이드.
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸사이클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-사이클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스-(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실머캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)-부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)디사이클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실머캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질머캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질머캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)설파이드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질머캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디도데실머캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸머캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸머캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디사이클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드록시스테아르아닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13. β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과 일가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 선형 및 측쇄 C13-C15-알칸올의 혼합물, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록실에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스-(히드록실에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.14. β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 일가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스-(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄; 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 에스테르.
1.15. β-(3,5-디사이클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과 일가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]-옥탄의 에스테르.
1.16. 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산과 일가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사바이사이클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사미드 (Naugard XL-1 (RTM), Uniroyal 공급).
1.18. 아스코르브산 (비타민 C).
1.19. 아민 항산화제, 예를 들어 N,N'-디이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디사이클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-사이클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔설파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-옥틸페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올.
2. UV 흡수제 및 광 안정화제
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 예를 들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 트랜스에스테르화 생성물;
Figure pct00021
(여기서 R' = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐), 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸; 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸.
2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를 들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어 4-tert-부틸페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레소시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레소시놀, 벤조일 레소시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예를 들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린 및 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트).
2.5. 니켈 화합물, 예를 들어 2,2'-티오비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 예컨대 부가적인 리간드 (예, n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-사이클로헥실디에탄올아민)의 존재 또는 부재하에 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬 에스테르 (예, 메틸 또는 에틸 에스테르)의 니켈염, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 니켈염, 부가적인 리간드의 존재 또는 부재하에, 케톡심 (예, 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심)의 니켈 착물, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체장애 아민, 예를 들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 고리형 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)숙시네이트, 비스-[2,2,6,6-테트라메틸-1-(운데실옥시)피페리딘-4-일]카르보네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 고리형 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필-아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-사이클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS Reg. No. [136504-96-6]); 1,6-헥산디아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진과 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS Reg. No. [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-사이클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시피페리딘의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 말단 종결된 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시피페리딘-4-일)아미노}-[1,3,5]트리아진과 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시피페리딘-4-일)헥산-1,6-디아민의 포르말 축합 생성물인 올리고 화합물의 혼합물, 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 말단 종결된 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노}-[1,3,5]트리아진과 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)헥산-1,6-디아민의 포르말 축합 생성물인 올리고 화합물의 혼합물, 2,4-비스[N-(1-사이클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, Sanduvor (Clariant; CAS Reg. No. 106917-31-1], 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스-[(1-사이클로헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스-(3-아미노프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스(N-사이클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-사이클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진.
2.7. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]-페닐}-4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를 들어 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실랄-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디쿠밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐) 4,4'-바이페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2''-니트릴로-[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-바이페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실-(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-바이페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란.
하기 포스파이트가 특히 바람직하다:
트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 (Irgafos 168, RTM BASF), 트리스(노닐페닐)포스파이트,
Figure pct00022
Figure pct00023
Figure pct00024
Figure pct00025
Figure pct00026
5. 히드록실아민 및 아민 N-옥시드, 예를 들어 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, 수소화된 우지(tallow) 아민에서 유도된 N,N-디알킬히드록실아민 또는 N,N-비스-(수소화된 평지 오일 알킬)-N-메틸아민 N-옥시드.
6. 니트론, 예를 들어 N-벤질-α-페닐니트론, N-에틸-α-메틸니트론, N-옥틸-α-헵틸니트론, N-라우릴-α-운데실니트론, N-테트라데실-α-트리데실니트론, N-헥사데실-α-펜타데실니트론, N-옥타데실-α-헵타데실니트론, N-헥사데실-α-헵타데실니트론, N-옥타데실-α-펜타데실니트론, N-헵타데실-α-헵타데실니트론, N-옥타데실-α-헥사데실니트론, 수소화된 우지 아민에서 유도된 N,N-디알킬히드록실아민으로부터 유도된 니트론.
7. 티오상승제(thiosynergist), 예를 들어 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미리스트릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 펜타에리트리톨 테트라키스-[3-(n-라우릴)프로피온산 에스테르].
8. 퍼옥시드 스캐빈저, 예를 들어 α-티오디프로피온산 에스테르, 예를 들어 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 머캅토벤즈이미다졸 또는 2-머캅토벤즈이미다졸의 아연염, 아연 디부틸다티오카르바메이트, 디옥타데실 디설파이드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실머캅토)프로피오네이트.
9. 폴리아미드 안정화제, 예를 들면 이오다이드 및/또는 인 화합물과 조합된 구리염 및 2가 망간염.
10. 산 스캐빈저(acid scavenger), 예를 들면 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속염 및 알칼리 토금속염, 예를 들면 칼슘 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 마그네슘 베헤네이트, 마그네슘 스테아레이트, 소듐 리시놀레에이트 및 칼륨 팔미테이트, 안티몬 피로카테콜레이트 또는 아연 피로카테콜레이트.
11. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를 들어 US-A-4,325,863호; US A-4,338,244호; US-A-5,175,312호; US-A-5,216,052호; US-A-5,252,643호; DE-A-4316611호; DE-A-4316622호; DE-A-4316876호; EP-A-0589839호 또는 EP-A-0591102호에 기재된 것 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]-페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온 및 3-(2-아세톡시-4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)-5-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)벤조푸란-2-온.
12. 핵형성제, 예를 들면 무기 물질, 예컨대 탈컴(talcum), 금속 산화물 (예: 이산화티타늄 또는 산화마그네슘), 바람직하게는 알칼리 토금속의 포스페이트, 카보네이트 또는 설페이트; 유기 화합물, 예컨대 모노- 또는 폴리카르복실산 및 이의 염, 예를 들어 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 소듐 숙시네이트 또는 소듐 벤조에이트; 중합체 화합물, 예컨대 이온성 공중합체 (이오노머), Irgaclear XT 386 (RTM BASF), 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)소르비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸디벤질리덴)소르비톨, 및 1,3:2,4-디(벤질리덴)소르비톨.
13. 충전제 및 보강제, 예를 들면 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 비드, 석면, 활석, 카올린, 벤토나이트, 운모, 하이드로탈사이트, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본블랙, 흑연, 목분(들) 및 다른 천연 산물의 가루 또는 섬유, 합성 섬유.
14. 기타 첨가제, 예를 들어 가소제, 윤활제, 레올로지 첨가제, 촉매, 유동 제어제, 광 증백제, 방염제, 정전기 방지제 및 발포제.
성분 a), 성분 b) 및 성분 c)로서 추가 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 더욱 특히 2:1 내지 1:10이고, 성분 b)와 성분 c)의 총량이 성분 a)의 50 중량% 이하인 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 항산화제, UV 흡수제, 입체장애 아민 광 안정화제, 니켈 화합물, 금속 탈활성화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 히드록실아민 또는 아민 N-옥시드, 티오상승제, 퍼옥시드 스캐빈저, 핵형성제, 충전제 또는 보강제로 구성된 군에서 선택되는 추가 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 및 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 추가 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 페놀 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
임의로, 성분 a), 성분 b) 및 성분 c)를 포함하는 조성물은 성분 d)로서 제2의 추가 첨가제를 함유한다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 추가 첨가제 및 성분 d)로서 제2의 추가 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 더욱 특히 2:1 내지 1:10이고, 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)의 총량이 성분 a)의 50 중량% 이하인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 및 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 추가 첨가제, 및 성분 d)로서 제2의 추가 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)를 포함하고, 여기서 성분 c) 및 성분 d)는 서로 독립적으로 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 또는 아민 항산화제인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 페놀 항산화제 및 성분 d)로서 포스파이트 또는 포스포나이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 페놀 항산화제 및 성분 d)로서 아민 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물 및 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질에 대한 상술한 선호는 또한 본 발명의 추가 실시양태에 적용된다. 이는 또한 임의적인 추가의 첨가제 및 임의적인 제2의 추가 첨가제에도 적용된다.
본 발명의 추가의 실시양태는 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질, 즉 성분 a)의 보호 방법에 관한 것으로서, 화학식 (I)의 화합물, 즉 성분 b)를 상기 유기 물질에 도입하거나 도포하는 단계를 포함한다.
성분 b)의 도입 또는 도포는 처리 장치, 특히 교반기를 갖추고 바람직하게는 밀폐될 수 있는 가열식 컨테이너에서 수행될 수 있다. 교반기를 갖춘 가열식 컨테이너는 예를 들어 니더(kneader), 압출기, 믹서 또는 교반 용기이다. 이들의 특정 예로서는 단축 압출기, 이중반전 및 동회전 이축 압출기, 유성 기어 압출기, 링 압출기 또는 코니더(co-kneader)가 있다. 진공이 인가될 수 있고/있거나, 산소 함량이 낮거나 또는 산소가 없는 분위기하에 설정될 수 있는 적어도 하나의 가스 제거 구획실을 갖는 처리 장치를 사용하는 것이 또한 가능하다. 성분 b)는 처리 장치에 직접 첨가될 수 있다.
성분 b)는 성분 a)의 임의의 처리 단계에, 특히 처리 장치에서 성분 a)의 성형 조작 전 또는 성형 조작 도중에 도입 또는 도포될 수 있다.
성분 b)는 건조 분말 형태, 용융물 형태, 왁스 또는 중합체중 캡슐화와 같은 캡슐화 형태 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일중 용액, 분산물 또는 현탁액과 같은 습윤 혼합물 형태로 도입 또는 도포될 수 있다. 성분 b)의 습윤 혼합물 경우에는, 분산제 또는 현탁화제가 존재할 수 있다.
성분 b)는 또한 성분 a) 상에 스프레이로 도입 또는 도포될 수 있다.
성분 a)가 중합체인 경우에는 추가로, 상응하는 출발 물질, 예를 들면, 성분 a)의 단량체 중합 전, 중합 도중 또는 직 후에 성분 b)가 성분 a)에 도입 또는 도포될 수도 있다. 예를 들어, 중합 촉매의 탈활성화 동안 스프레이가 특히 유리하다. 성분 a)의 형성 중에 가교화가 일어나면, 가교화 전에 도입 또는 도포하는 것이 바람직하다.
성분 a)가 중합체인 경우, 도입 또는 도포 방법은 바람직하게는 성형법, 특히 사출 성형, 취입 성형, 압축 성형, 회전 성형, 슬러쉬 성형 또는 압출 성형이다.
도입 또는 도포가 150 내지 340℃, 특히 180℃ 내지 330℃, 더욱 특히 190℃ 내지 320℃ 범위의 온도에서 일어나는 방법이 바람직하다.
성분 a)의 처리중에 성분 b)가 압출기중에 도입 또는 도포되는 것이 바람직하다
추가 첨가제, 즉 성분 c) 또는 성분 c) 및 d)의 경우, 성분 b) 및 추가의 첨가제는 개별적으로 또는 서로 혼합되어 성분 a)에 도입 또는 그 위에 도포될 수 있다. 필요에 따라, 개별 성분은 성분 a)에 도입하기 전에, 예를 들어 건식 블렌딩, 압밀(compaction), 용융, 왁스 또는 중합체에 의한 캡슐화에 의해 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일중 용액, 분산물 또는 현탁액 형태의 습윤 혼합물로서 서로 혼합될 수 있다.
성분 b) 및 추가 첨가제는 또한 성분 b), 추가 첨가제 및 마스터배치 중합체를 함유하는 마스터배치 ('농축물') 형태로 성분 a)에 첨가될 수 있다. 성분 b) 및 추가 첨가제는 예를 들어, 마스터배치의 1 내지 40 중량% 및 바람직하게는 2 내지 20 중량%의 농도로 마스터배치에 도입된다. 마스터배치 중합체 함량은 마스터배치의 100 중량%에 대한 차이이다. 마스터배치 중합체는 성분 a)가 중합체인 경우 성분 a)로서 사용되는 중합체와 반드시 동일할 필요는 없다.
본 발명의 추가의 실시양태는
b) 화학식 (I)의 화합물, 및
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 또는 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 추가 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물에 관한 것이다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 더욱 특히 2:1 내지 1:10인 조성물이 바람직하다.
성분 d)로서 제2의 추가 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 (I)의 화합물,
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 또는 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 추가 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 또는 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 제2의 추가 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 더욱 특히 2:1 내지 1:10이고, 성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 더욱 특히 2:1 내지 1:10인 조성물이 바람직하다.
본 발명의 추가 실시양태는
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 중합체 유기 물질, 및
b) 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물로 제조된 물품에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물은 다양한 성형 물품을 제조하는데 유리하게 사용될 수 있다. 그러한 물품의 예는 다음과 같다:
I-1) 부유 장치, 해양 용도, 포튠(pontoon), 부표, 갑판용 플라스틱 럼버(lumber), 피어(pier), 보트, 카약, 노 및 해변 보강재(beach reinforcement).
I-2) 자동차 용도, 특히 범퍼, 대시보드(dashboard), 배터리, 후면 및 전면 라이닝(rear and front lining), 후드 아래의 성형 부품, 헷 셸프(hat shelf), 트렁크 라이닝, 내부 라이닝, 에어백 커버, 피팅용 전자 성형물(라이트), 대시보드용 판(pane), 헤드램프 유리, 계기판, 외부 라이닝, 실내장식(upholstery), 자동차 라이트, 헤드 라이트, 파킹 라이트, 리어 라이트, 스탑 라이트, 내부 및 외부 장식(interior and exterior trim); 도어 판넬; 가스 탱크; 전면 글레이징(glazing front side); 자동차 뒷 창문; 시트 백킹(seat backing), 외부 판넬, 전선 절연재, 시일링(sealing)용 프로파일 압출물, 클래딩(cladding), 필라 커버(pillar cover), 샤시 부품, 배기 시스템, 연료 필터/충전제, 연료 펌프, 연료 탱크, 측부 성형물, 컨버터블 탑, 외부 미러, 외부 장식, 패스너(fastener)/픽싱(fixing), 프런트엔드 모듈, 유리, 경첩(hinge), 락 시스템, 러기지(luggage)/루프랙(roof rack), 프레싱/스탬핑 부품(pressed/stamped part), 시일(seal), 측면 충격 보호물, 제진재/절연체 및 선루프.
I-3) 도로 교통 장치, 특히 도로 표지판, 로드마킹 표지판, 자동차 액세서리, 경고 표지판, 의료용 케이스(medical case), 헬멧, 타이어.
I-4) 비품(furnishing)을 포함한 비행기, 철도, 모터카(자동차, 오토바이, 트럭)용 장치.
I-5) 우주용 장치, 특히 로켓 및 위성, 예컨대 리엔트리 쉴드(reentry shield).
I-6) 건축 및 디자인 장치, 광업 용도, 음향 소거 시스템, 가로 안전지대 및 대피처.
II-1) 일반적인 가전 용품(appliance), 케이스 및 커버링, 및 전기/전자 장치(퍼스널 컴퓨터, 전화기, 휴대 전화기, 인쇄기, 텔레비전 세트, 오디오 및 비디오 장치), 화분, 위성 TV 보울(bowl), 및 판넬 장치.
II-2) 강철 또는 텍스타일과 같은 다른 재료용 자켓팅(Jacketing).
II-3) 전자 산업용 장치, 특히 플러그용 절연체, 특히 컴퓨터 플러그, 전기 및 전자 부품용 케이스, 인쇄 보드, 및 전자 데이타 저장용 재료, 예컨대 칩, 체크카드 또는 신용카드.
II-4) 가전 제품(Electric appliance), 특히 세탁기, 텀블러, 오븐(마이크로파 오븐), 식기세척기, 믹서 및 다리미.
II-5) 라이트용 커버(예, 가로등, 램프갓).
II-6) 전선 및 케이블에서의 용도(반도체, 절연체 및 케이블-자켓팅).
II-7) 콘덴서용 호일, 냉장고, 가열 장치, 에어컨, 전자장치 캡슐, 반도체, 커피 머신 및 진공청소기.
III-1) 기술 용품, 예컨대 톱니바퀴(기어), 슬라이드 피팅(slide fitting), 스페이서, 스크류, 볼트, 핸들 및 노브(knob).
III-2) 로터 블레이드, 환풍기 및 풍차 날개(windmill vane), 태양열 장치, 수영장, 수영장 커버, 수영장 라이너(pool liner), 연못 라이너(pond liner), 벽장, 옷장, 분리벽, 슬레이트벽, 폴딩 월(folding wall), 루프, 셔터(예, 롤러 셔터), 피팅(fitting), 파이프 사이의 연결물, 슬리브(sleeves) 및 컨베이어 벨트(conveyor belt).
III-3) 화장실 위생 물품, 특히 샤워 박스, 변기 시트, 커버 및 세면대.
III-4) 위생 용품, 특히 기저귀(유아용, 성인 요실금용), 여성 위생 용품, 샤워 커튼, 브러쉬, 매트, 터브(tub), 이동 화장실, 칫솔, 및 배드팬(bed pan).
III-5) 물, 폐수 및 화학물질용 파이프(가교 결합되거나 그렇지 않은 것), 전선 및 케이블 보호용 파이프, 가스, 오일 및 하수오물용 파이프, 낙수홈통(guttering), 다운 파이프, 및 배수 시스템.
III-6) 임의의 기하구조(창유리) 및 사이딩의 프로파일.
III-7) 유리 대체물, 특히 압출 또는 공압출 플레이트, 빌딩(모놀리식, 이중벽 또는 다중벽), 항공기, 학교용 글레이징, 압출 시트, 건축 글레이징, 기차, 운송수단, 위생 용품, 및 온실용 윈도우 필름.
III-8) 플레이트(벽, 커팅 보드), 압출-코팅물(인화지, 테트라팩 및 파이프 코팅), 사일로(silo), 목재 대체물, 플라스틱 럼버, 목재 복합재, 벽, 표면, 가구, 장식용 호일, 플로어 커버링(내부용 및 외부용), 플로어링(flooring), 덕 보드(duck board), 및 타일.
III-9) 유입 및 유출 매니폴드(manifold).
III-10) 시멘트용, 콘크리트용, 복합재용 용도 및 커버, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 배니스터(banister), 부엌용 작업 상판(kitchen work top), 루핑(roofing), 루핑 시트(roofing sheet), 타일, 및 방수포(tarpaulin).
IV-1) 플레이트(벽 및 커팅 보드), 트레이, 인조 잔디, 아스트로터프(astroturf), 경기장 링용(스포츠용) 인조 커버링, 경기장 링용(스포츠용) 인조 플로어, 및 테이프.
IV-2) 연속 및 스테이플(staple) 직물, 섬유 (카펫 / 위생 용품 / 지오텍스타일 / 모노필라멘트; 필터; 와이프(wipe) / 커튼(가리개) / 의료 용도), 벌크 섬유 (가운 / 보호 의복과 같은 용도), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 코드, 실, 안전 시트벨트, 천, 언더웨어, 글로브; 부츠; 고무 부츠, 실내복(intimate apparel), 의복(garment), 수영복, 스포츠웨어, 우산(파라솔, 양산), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크(balloon-silk)", 캠핑 용품, 텐트, 에어베드, 선베드, 벌크 백(bulk bag), 및 백. 부직포, 예컨대 의료용 직물 및 관련 의류, 산업용 의류, 야외용 직물, 실내 설비용 및 건축용 직물.
IV-3) 루프, 터널, 덤프, 연못, 덤프용 멤브레인, 절연체, 커버 및 시일, 월 루핑(wall roofing) 멤브레인, 지오멤브레인, 수영장, 커튼 (가리개) / 선 쉴드, 차양, 캐노피, 벽지, 식품 패킹 및 렙핑(연질 및 경질), 의약품 포장(연질 및 경질), 에어백/안전 벨트, 암레스트 및 헤드레스트, 카펫, 센터 콘솔, 대시보드, 조종석(cockpit), 도어, 오버헤드 콘솔 모듈, 도어 장식(door trim), 헤드라이너, 내부 라이팅, 내부 미러, 파슬 셸프(parcel shelf), 리어 러기지 커버(rear luggage cover), 시트, 스티어링 칼럼(steering column), 스티어링 휠(steering wheel), 텍스타일, 및 트렁크 장식(trunk trim).
V) 필름(패키징, 덤프, 라미네이팅, 농업용 및 원예용, 온실, 멀칭(mulch), 터널, 사일리지(silage)), 베일 랩(bale wrap), 수영장, 쓰레기봉투, 벽지, 스트레치 필름, 라피아(raffia), 탈염 필름, 배터리, 및 커넥터.
VI-1) 식품 패킹 및 렙핑(연질 및 경질), 병.
VI-2) 저장 시스템, 예컨대 박스(나무상자; crate), 러기지(luggage), 궤(chest), 가정용 박스, 팔레트, 쉘브(shelve), 트랙, 스크류 박스, 팩, 및 캔.
VI-3) 카트리지, 시린지, 의료 용도, 임의의 운송수단용 용기, 휴지통 및 폐기물통, 폐기물 봉투, 빈(bin), 더스트 빈, 빈 라이너, 바퀴달린 쓰레기통(wheely bin), 일반적인 용기, 물 / 사용된 물 / 화학물질 / 가스 / 오일 / 가솔린 / 디젤용 탱크; 탱크 라이너, 박스, 나무상자, 배터리 케이스, 구유(trough), 의료 장치, 예컨대 피스톤, 안과 용도, 진단 장치, 및 의약 발포제(pharmaceuticals blister)용 패킹.
VII-1) 압출 코팅(사진 용지, 테트라팩, 파이프 코팅), 임의 종류의 가정용 물품(예, 가정용품, 보온병 / 옷걸이), 체결 시스템(fastening system), 예컨대 플러그, 전선 및 케이블 클램프, 지퍼, 클로저, 자물쇠, 및 스냅형 클로저.
VII-2) 지지 장치, 레저 시간용 물품, 예컨대 스포츠 및 피트니스 장치, 체조용 매트, 스키 부츠, 인라인 스케이트, 스키, 빅풋, 운동용 표면(athletic surface)(예, 테니스 그라운드); 스크류 탑, 병용 탑 및 스토퍼, 및 캔.
VII-3) 일반 가구, 발포 물품(구션, 충격 흡수제), 폼, 스펀지, 행주, 매트, 정원용 의자, 경기장 시트, 테이블, 소파, 장난감, 빌딩 키트(보드 / 피겨 / 볼), 장난감 집, 미끄럼틀 및 장난감 자동차.
VII-4) 광학적 및 자성 데이타 저장용 재료.
VII-5) 주방 용품(음식용, 음료용, 요리용, 보관용).
VII-6) CD, 카세트 및 비디오 테이프용 박스; DVD 전자 물품, 임의 종류의 사무실 공급물(볼펜, 스템프 및 잉크 패드, 마우스, 선반, 트랙), 임의 부피 및 함량의 병(음료, 세제, 퍼퓸을 비롯한 화장품), 및 접착 테이프.
VII-7) 신발류(신발 / 신발 밑창), 깔창, 스패츠(spats), 접착제, 구조용 접착제, 음식 상자(과일, 야채, 육류, 어류), 합성지, 병 라벨, 소파, 인공 관절(인간용), 인쇄 플레이트(플렉소인쇄용), 인쇄 회로 기판 및 디스플레이 기술.
VII-8) 충전 중합체(활석, 백악, 차이나 클레이(카올린), 규회석, 안료, 카본 블랙, TiO2, 운모, 나노복합재, 백운석, 실리케이트, 유리, 석면)의 장치.
필름, 파이프, 프로파일, 병, 탱크, 컨테이너 또는 섬유의 물품이 바람직하다.
성형 물품이 바람직하다. 성형은 특히 사출, 취입, 압축, 회전-성형 또는 슬러쉬-성형 또는 압출로 수행된다.
본 발명의 추가 실시양태는 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질, 즉 성분 a)를 산화, 열 또는 광에 대한 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 (I)의 화합물, 즉 성분 b)의 용도에 관한 것이다.
폴리우레탄 폼을 스코칭(scorching)에 대해 안정화하기 위한 성분 b)의 용도가 바람직하다.
성분 a)의 처리는 성분 a)의 처리 시간동안 성분 a)를 열, 예를 들어 150℃ 내지 340℃ 범위의 온도에 단기 노출하는 것을 특징으로 한다. 처리 시간은 예를 들어 가능한 사용 시간에 비해 짧다. 사용은 전형적으로 처리 과정중의 온도보다 낮은 온도, 예를 들어 0℃ 내지 50℃에서 일어난다.
처리 동안 성분 a)를 산화 또는 열 분해에 대해 안정화시키기 위한 성분 b)의 용도가 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물은 일부는 신규하고 일부는 공지되었다. 공지된 화학식 (I)의 화합물에 대한 다수의 합성 경로가 문헌에 기술되었다.
본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 (I)의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00027
상기 식에서,
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3) 또는 -SO2-페닐이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐), 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐), 1,4,7-트리아자헵탄-1,4,7-트리카르보닐, 1,4,8-트리아자옥탄-1,4,8-트리카르보닐 또는 1,5,9-트리아자노난-1,5,9-트리카르보닐이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐), 1,4,7,10-테트라아자데칸-1,4,7,10-테트라카르보닐, 1,4,8,11-테트라아자운데칸-1,4,8,11-테트라카르보닐 또는 1,5,8,12-테트라아자도데칸-1,5,8,12-테트라카르보닐이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일이다.
n이 1인 경우,
A는 -C(=O)-OR'1 또는 -C(=O)-N(R'2)(R'3)이고;
n이 2인 경우,
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
n이 3인 경우,
A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐)이고;
n이 4인 경우,
A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명의 추가 실시양태는 화학식 (II)의 화합물을 유기 또는 무기 염기 및 용매의 존재하에 화학식 (III)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물의 합성 방법에 관한 것이다:
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
상기 식에서,
n은 1이고;
A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3)이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개의 히드록실기로 치환된 C2-C8-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
Re는 C1-C8-알킬이고;
Y는 OR'1 또는 N(R'2)(R'3)이다.
바람직하게는, Re는 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다.
바람직하게는, 유기 염기는 소듐 메탄올레이트 또는 소듐 에탄올레이트이다.
바람직하게는, 용매는 메탄올 또는 에탄올, 특히 메탄올이다.
바람직하게는, 합성 동안 온도는 0℃ 내지 240℃의 범위이다.
본 발명의 추가 실시양태는 화학식 (Ia)의 화합물을 용매의 존재하에 화학식 (V)의 화합물과 반응시키는 단계를 포함하는, 화학식 (I)의 화합물의 합성 방법에 관한 것이다:
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
상기 식에서,
n은 2이고;
A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-이고;
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
Ree는 C1-C8-알킬이다.
바람직하게는, 합성 동안 온도는 70℃ 내지 240℃의 범위이다.
바람직하게는, Re는 C1-C4-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이다.
바람직하게는, 용매는 Ree-OH의 비점 보다 높은 비점을 갖는다. 바람직하게는, 용매는 히드록실기를 갖지 않는다. 예를 들어, 용매는 톨루엔, 크실렌 또는 디클로로벤젠이다.
바람직하게는, 합성은 진공하에 수행된다.
바람직하게는, 트랜스에스테르화 촉매가 첨가된다.
하기 실시예로 본 발명이 좀 더 상세히 설명되나, 이들에 제한되지 않는다.
실시예 1: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 메틸 에스테르 (201)
Figure pct00034
45 g 벤조인 (= 2-히드록시-1,2-비스-페닐에타논; 212 mmol) 및 70 g 디메틸 말로네이트 (530 mmol)를 환류하에 75 mL 메탄올에 용해시켰다. 22.9 g 소듐 메톡시드 (424 mmol)를 1250 mL 메탄올에 용해시켜 첨가하였다. 혼합물을 40℃에서 1시간 동안 교반한 후, 희석 수성 염산을 사용하여 pH 3-4로 산성화하였다. 침전을 여과하고, 물에 이어 메탄올로 세척한 뒤, 진공중에 건조시켰다. 50.8 g의 화합물 (201)을 수득하였다 (81%); mp. 113 - 115℃.
실시예 2: 4,5-비스-(4-메톡시페닐)-2-옥소-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 메틸 에스테르 (202)
Figure pct00035
10 g 아니소인 (= 2-히드록시-1,2-비스-(4-메톡시페닐)에타논; 36.7 mmol) 및 12.13 g 디메틸 말로네이트 (91.8 mmol)를 환류하에 70 mL 메탄올에 용해시켰다. 1.68 g 나트륨 (73.4 mmol)을 70 mL 메탄올에 용해시켜 첨가하였다. 혼합물을 18시간 동안 환류시킨 후, 25℃로 냉각하고, 희석 수성 염산으로 산성화하였다. 생성된 혼합물을 에틸 아세테이트/톨루엔으로 추출하였다. 유기상을 물로 세척한 뒤, 황산마그네슘에서 건조시키고, 증발건조하였다. 메탄올에서 재결정하여 5.61 g의 화합물 (202)를 수득하였다 (41%); mp. 107 - 109℃.
실시예 3: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 아미드 (203)
Figure pct00036
10 g 벤조인 (47 mmol) 및 11 g 메틸 말로나메이트 (94 mmol)를 환류하에 100 mL 메탄올에 용해시켰다. 5.07 g 소듐 메톡시드 (94 mmol)를 40 mL 메탄올에 용해시켜 첨가하였다. 혼합물을 1시간 동안 환류시켰다. 생성된 현탁액을 25℃에서 희석 수성 염산을 사용하여 pH 3-4으로 산성화하고, 침전을 여과한 다음, 건조시키고, 톨루엔에서 재결정하였다. 10.1 g의 화합물 (203)을 수득하였다 (77%); mp. 125 - 127℃.
실시예 4: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 옥틸아미드 (204)
Figure pct00037
1 g 벤조인 (4.7 mmol) 및 1.6 g 화합물 (401) (7 mmol)을 5 mL 메탄올에 용해시켰다. 5 mL 메탄올중 0.63 g의 소듐 메톡시드 (9.4 mmol)를 첨가하고, 혼합물을 2시간 동안 환류시켰다. 혼합물을 희석 수성 염산을 사용하여 pH 3-4로 산성화하고, 에틸 아세테이트로 2회 추출하였다. 유기상을 물로 세척한 뒤, 황산나트륨에서 건조시키고, 증발건조하였다. 1.25 g의 화합물 (204)를 점성 오일로 수득하였다 (68%).
실시예 5: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 사이클로헥실아미드 (205)
Figure pct00038
벤조인 및 화합물 (402)를 실시예 4와 유사하게 반응시키고, 화합물 (205)를 수득하였다 (49%); mp. 151-153℃.
실시예 6: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 (1,1,3,3-테트라메틸부틸)아미드 (206)
Figure pct00039
벤조인 및 화합물 (403)을 실시예 4와 유사하게 반응시키고, 화합물 (206)을 수득하였다 (64%); mp. 110-111℃.
실시예 7: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 벤질아미드 (207)
Figure pct00040
벤조인 및 화합물 (404)를 실시예 4와 유사하게 반응시키고, 화합물 (207)을 수득하였다 (54%); mp. 173-175℃.
실시예 8: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 (2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시피페리딘-4-일)아미드 (208)
Figure pct00041
벤조인 및 화합물 (405)를 실시예 4와 유사하게 반응시키고, 화합물 (208)을 왁스성 고체로 수득하였다 (99%); mp. 79-85℃.
실시예 9: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 디부틸아미드 (209)
Figure pct00042
7.4 g 벤조인 (35 mmol) 및 12 g 화합물 (406) (52 mmol)을 환류하에 80 mL 메탄올에 용해시켰다. 3.78 g 소듐 메톡시드 (70 mmol)를 40 mL 메탄올에 용해시켜 첨가하였다. 반응 혼합물을 2.5시간 동안 환류시켰다. 이어, 혼합물을 희석 수성 염산을 사용하여 pH 3-4로 산성화하고, 디에틸 에테르로 추출하였다. 유기상을 분리하고, 물로 세척한 뒤, 황산나트륨에서 건조시키고, 진공중에 증발시켰다. 13.6 g의 화합물 (209)를 누르스름한 액체로 수득하였다 (99%); MS (액체 크로마토그래피/질량 분광 대기압 화학적 이온화 (양이온 모드) (= LC/MS APCl (양이온 모드)): 392 ([MH]+).
실시예 10: 3-(모르폴린-4-카르보닐)-4,5-디페닐-5H-푸란-2-온 (210)
Figure pct00043
벤조인 및 화합물 (407)을 실시예 9와 유사하게 반응시키고, 화합물 (210)을 수득하였다 (92%); mp. 204-206℃.
실시예 11: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 페닐아미드 (211)
Figure pct00044
벤조인 및 화합물 (408)을 실시예 9와 유사하게 반응시키고, 화합물 (211)을 수득하였다 (58%); mp. 148-150℃.
실시예 12: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 에틸 에스테르 (212)
Figure pct00045
5 g의 화합물 (201) (17 mmol)을 50 mL 에탄올에 용해시키고, 100℃의 오일조 온도로 가열환류시켰다. 에탄올과 메탄올의 혼합물을 증류시켰다. 이들 증류 조건하에서 에탄올을 정기적으로 교환하였다. 8시간 증류 후, 전환을 완료하고, 용액을 진공중에 증발시켰다. 4.77 g의 화합물 (212)을 점성 오일로 수득하였다 (91%).
실시예 13: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 프로필 에스테르 (213)
Figure pct00046
화합물 (201) 및 1-프로판올을 실시예 12와 유사하게 반응시키고, 화합물 (213)을 액체로 수득하였다 (98%).
실시예 14: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 펜틸 에스테르 (214)
Figure pct00047
화합물 (201) 및 1-펜탄올을 실시예 12와 유사하게 반응시키고, 화합물 (214)를 액체로 수득하였다 (83%).
실시예 15: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 에스테르 (215)
Figure pct00048
테트랄린을 공동-용매로 사용하고, 화합물 (201) 및 1-메톡시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올을 실시예 12와 유사하게 반응시켜 화합물 (215)를 수득하였다 (37%); mp. 143-146℃.
실시예 16: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 사이클로헥실 에스테르 (216)
Figure pct00049
화합물 (201) 및 사이클로헥산올을 실시예 12와 유사하게 반응시키고, 화합물 (216)을 수득하였다 (82%); mp. 139-142℃.
실시예 17: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 벤질 에스테르 (217)
Figure pct00050
화합물 (201) 및 벤질 알콜을 실시예 12와 유사하게 반응시키고, 화합물 (217)을 수득하였다 (73%); mp. 111-114℃.
실시예 18: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 이소프로필 에스테르 (218)
Figure pct00051
화합물 (201) 및 이소프로판올을 실시예 12와 유사하게 반응시키고, 화합물 (218)을 수득하였다 (85%); mp. 120-122℃.
실시예 19: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 tert-부틸 에스테르 (219)
Figure pct00052
화합물 (201) 및 2-메틸-2-프로판올을 실시예 12와 유사하게 반응시키고, 화합물 (219)를 수득하였다 (75%); mp. 109-111℃.
실시예 20: 비스-(2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산)사이클로헥산-1,4-디일 디에스테르 (220)
Figure pct00053
50 g의 화합물 (201) (170 mmol)을 140℃에서 용융시켰다. 10 g 사이클로헥산-1,4-디올 (시스- 및 트랜스-이성체의 혼합물, 87 mmol)을 첨가하고, 이어 20 mL o-디클로로벤젠을 첨가하였다. 생성된 메탄올을 190℃의 오일조 온도에서 증류시켰다. 6시간 후, 혼합물을 실온으로 냉각하고, 50 mL 톨루엔을 첨가하였다. 침전을 여과하고, 톨루엔에 이어 헥산으로 세척한 뒤, 진공중에 건조시켰다. 18.61 g의 화합물 (220)을 이성체 혼합물로서 수득하였다 (33%); mp. 237-240℃.
실시예 21: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르복실산 (221)
Figure pct00054
15 g의 화합물 (219) (44 mmol)를 25℃에서 100 mL 황산 (96%) 중에서 교반하였다. 1시간 후, 용액을 빙수와 디클로로메탄의 혼합물에 교반하에 적가하였다. 유기상을 물에 이어 염수로 세척한 뒤, 황산나트륨에서 건조시키고, 증발건조하였다. 클로로포름에서 재결정하여 5.77 g의 화합물 (221)을 수득하였다 (46%); mp. 116-117℃.
실시예 22: 2-옥소-4,5-디페닐-2,5-디히드로푸란-3-카르보니트릴 (222)
Figure pct00055
화합물 (222)를 문헌[J.A. McRae and A. L. Kuehner, Journal of American Chemical Society, 1930, 52, 3377-3382]에 따라 제조하였다.
실시예 23: 4,5-비스-(4-메톡시페닐)-2-옥소-2,5-디히드로푸란-3-카르보니트릴 (223)
Figure pct00056
화합물 (223)을 화합물 (222)와 유사하게 제조하였다.
실시예 24: 4,5-디페닐-5H-푸란-2-온 (224)
Figure pct00057
화합물 (224)는 공지 화합물이다.
10 g 벤조인 (47 mmol) 및 37.6 g 디메틸 말로네이트 (235 mmol)를 2시간 동안 170℃로 가열하였다. 실온으로 냉각 후, 반응 매스를 헥산에서 연마하고, 침전을 여과한 후, 진공중에 건조시켰다. 6.7 g의 화합물 (224)를 백색 결정으로 수득하였다 (60.5%); mp. 147 - 149℃.
실시예 25: 3-벤젠설포닐-4,5-디페닐-5H-푸란-2-온 (225)
Figure pct00058
2.92 g 벤조인 (13 mmol) 및 5.0 g 페닐설포닐 아세트산 메틸 에스테르 (20 mmol)를 실시예 2와 유사하게 반응시켰다. 4.02 g의 화합물 (225)를 황색 오일로 수득하였다 (76%); MS (LC/MS APCl (양이온 모드)): 377 ([MH]+).
실시예 26: 3,4,5-트리페닐-5H-푸란-2-온 (226)
Figure pct00059
화합물 (226)은 공지 화합물이다.
40 g 벤조인 (= 2-히드록시-1,2-비스-페닐에타논; 188 mmol) 및 84.9 g 메틸페닐 아세테이트 (565 mmol)를 환류하에 200 mL 메탄올에 용해시켰다. 30.5 g 소듐 메톡시드 (565 mmol)를 100 mL 메탄올에 용해시켜 첨가하였다. 혼합물을 65℃에서 15시간 동안 교반한 다음, 희석 수성 염산을 사용하여 pH 3-4로 산성화하였다. 침전을 여과하고, 물에 이어 메탄올로 세척한 뒤, 진공중에 건조시켰다. 44.4 g의 화합물 (226)을 얻고, 에틸 아세테이트/헥산에서 재결정하여 29.9 g (51%)의 화합물 (226)을 백색 결정으로 수득하였다; mp. 120 - 122℃, MS (LC/MS APCl (양이온 모드)): 313 ([MH]+).
실시예 27: N-옥틸말로남산 메틸 에스테르 (401)
Figure pct00060
13.2 g 디메틸 말로네이트 (100 mmol) 및 6.45 g 옥틸아민 (50 mmol)을 125℃로 가열하고, 생성된 메탄올을 증류시켰다. 125℃에서 2.5시간 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각하고, 부산물 (비스아미드)을 메탄올로 침전시켜 여과로 제거하였다. 여액을 진공중에 농축하였다. 7.41 g의 화합물 (401)을 1H-NMR에 의해 순수한 액체로 수득하였다 (65%).
실시예 28: N-사이클로헥실말로남산 메틸 에스테르 (402)
Figure pct00061
실시예 27과 유사하게 화합물 (402)를 수득하였다 (64%); mp. 77-78℃.
실시예 29: N-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)말로남산 메틸 에스테르 (403)
Figure pct00062
실시예 27과 유사하게 화합물 (403)을 수득하였다 (97%); mp. 74-75℃.
실시예 30: N-벤질말로남산 메틸 에스테르 (404)
Figure pct00063
실시예 27과 유사하게 화합물 (404)를 수득하였다 (63%); mp. 51-54℃.
실시예 31: N-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시피페리딘-4-일)말로남산 메틸 에스테르 (405)
Figure pct00064
실시예 27과 유사하게 화합물 (405)를 반결정성/왁스성 물질로 수득하였다 (55%).
실시예 32: N,N-디부틸말로남산 메틸 에스테르 (406)
Figure pct00065
10 g 메틸 말로닐 모노클로라이드 (= 클로로카르보닐-아세트산 메틸 에스테르; 73 mmol) 및 20.8 g 디부틸아민 (161 mmol, 과량)을 0℃에서 디에틸 에테르중에서 반응시켰다. 화합물 (406)을 황색 점성 오일로 수득하였다 (78%).
실시예 33: 3-모르폴린-4-일-3-옥소-프로피온산 메틸 에스테르 (407)
Figure pct00066
실시예 32와 유사하게 화합물 (407)을 오렌지색 점성 오일로 수득하였다 (69.5%).
실시예 34: N-페닐말로남산 메틸 에스테르 (408)
Figure pct00067
실시예 32와 유사하게 화합물 (408)을 백색 결정으로 수득하였다 (89.8%).
실시예 35: 폴리올의 안정화
폴리올의 내산화성을 시차 주사 열량측정법(DSC)으로 측정하였다. 샘플을 50℃에서 출발하여 200℃에 이를 때까지 분당 5℃의 가열 속도로 산소하에 가열하였다. 발열 피크 출현은 열-산화 반응의 개시를 가리킨다. 발열 피크 개시 온도를 주목한다. 더 안정화된 샘플은 더 높은 개시 온도를 특징으로 한다.
100부의 Lupranol 2084 (RTM BASF; 폴리올)를 Irganox 1135 (RTM BASF; 100부의 폴리올을 기준으로 0.32부), Irganox 5057 (RTM BASF; 100부의 폴리올을 기준으로 0.10부) 및 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 (100부의 폴리올을 기준으로 0.03부)로 구성된 0.45부의 안정화제 조성물과 혼합하였다. 비교 실시예 35a)에는 안정화제 조성물을 첨가하지 않았다.
Lupranol 2084 (RTM BASF)는 대부분 이차 히드록실기로 이루어지고 히드록실가가 48 mg KOH/g이며, 물 함량이 0.1% 미만이고, 산가가 0.06 mg KOH/g 미만인 삼작용성 폴리에테르 폴리올이다.
Irganox 1135 (RTM BASF)는 페놀 항산화제이고, 하기 도시되는 바와 같은 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산 이소옥틸 에스테르를 함유한다:
Figure pct00068
Irganox 5057 (RTM BASF)은 아민 항산화제이고, 디페닐아민과 디이소부틸렌을 반응시켜 얻은 기술적 혼합물로서,
α) 디페닐아민;
β) 4-tert-부틸디페닐아민;
γ) i) 4-tert-옥틸디페닐아민,
ii) 4,4'-디-tert-부틸디페닐아민,
iii) 2,4,4'-트리스-tert-부틸디페닐아민 그룹의 화합물;
δ) i) 4-tert-부틸-4'-tert-옥틸디페닐아민,
ii) o,o',m,m' 또는 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민,
iii) 2,4-디-tert-부틸-4'-tert-옥틸디페닐아민 그룹의 화합물;
ε) i) 4,4'-디-tert-옥틸디페닐아민,
ii) 2,4-디-tert-옥틸-4'-tert-부틸디페닐아민 그룹의 화합물을 포함하고,
5 중량% 이하의 성분 α), 8 내지 15 중량%의 성분 β), 24 내지 32 중량%의 성분 γ), 23 내지 34 중량%의 성분 δ) 및 21 내지 34 중량%의 성분 ε)가 존재한다.
Figure pct00069
실시예 36: 폴리에테르/폴리우레탄 연질 폼(soft foam)의 안정화
폴리에테르/폴리우레탄 연질 폼 제조:
Irganox 1135 (RTM BASF; 실시예 35에 기술된 바와 같은 페놀 항산화제; 100부 폴리올에 기초해 0.32부), Irganox 5057 (RTM BASF; 실시예 35에 기술된 바와 같은 아민 항산화제; 100부 폴리올에 기초해 0.10부) 및 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 (100부 폴리올에 기초해 0.03부)로 구성된 안정화제 조성물 0.71 g (100부 폴리올에 기초해 0.45부)을 157.1 g Lupranol 2084 (RTM BASF; 실시예 35에 기술된 바와 같은 폴리올)에 용해시켰다. 비교 실시예 36a) 및 36f)에는 안정화제 조성물을 첨가하지 않았다. 1.88 g Tegostab BF 2370 (RTM Evonik Industries; 폴리실록산계 계면활성제), 0.24 g Tegoamin 33 (RTM Evonik Industries; 트리에틸렌 디아민계의 범용 촉매) 및 7.7 g의 탈이온수로 구성된 용액 9.84 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 10초간 2600 rpm으로 격렬히 교반하였다. 이어, 0.31 g Kosmos 29 (RTM Evonik Industries; 스태너스 옥토에이트(stannous octoate)계 겔화 촉매)를 첨가하고, 반응 혼합물을 다시 2600 rpm으로 18초간 격렬히 교반하였다. 그 다음으로, 92.19 g의 Lupranat T80 (RTM BASF; 톨루엔-2,4- 및 톨루일렌-2,6-디이소시아네이트 혼합물)을 2600 rpm으로 5 내지 7초간 연속 교반하면서 첨가하였다. 이어, 혼합물을 20×20×20 cm 과자 상자에 부었고, 온도 상승이 보여주는 바와 같이 발열 발포 반응이 일어났다. 폼 블록을 냉각하고, 실온에서 24시간 동안 보관하였다.
제조된 폼 블록은 모두 처음에 비슷한 백색을 나타내었다.
항스코치 (anti-scorch) 테스트
정적 열노화, 즉 정적 알루-블록 (static alu-block) 시험으로 내스코치성을 결정하였다. 폼 블록을 가는 관 (두께 2 cm, 직경 1.5 cm)으로 절단하였다. 각 폼 블록으로부터의 가는 관을 폼 샘플로 취하였다. 폼 샘플을 알루미늄 블록에서 가열하였다. 온도를 180℃로 30분 동안 유지하였다.
노화 후 폼 샘플의 색을 측정하여 내스코치성을 평가하였다. 색 측정은 ASTM 1926-70 황변 시험에 따라 폼 샘플에 대해 결정된 황변화 지수 (YI)로 기록하였다. 낮은 YI 값은 변색이 거의 되지 않았음을 나타내고, 높은 YI 값은 샘플이 상당히 변색되었음을 나타낸다. 폼 샘플이 더 희게 남아 있을수록 폼 샘플이 더 안정한 것이다.
Figure pct00070
Figure pct00071
실시예 37: 폴리프로필렌의 안정화
방법 1:
사용한 DSM 제품의 소형 압출기는 용융 중합체를 원형으로 유동시킬 수 있게 하는데, 즉 이축 배열된 두 스크류는 용융 중합체를 압출기의 주입구 존에 연결되어 있는 유출구로 밀어 낸다. 소형 압출기의 강철 배럴 온도는 조절될 수 있으며, 압출기의 주입구 존은 중합체 샘플 로딩시 생기는 갇힌 공기를 제거하기 위해 가스로 세정될 수 있다. 또한, 센서는 두 스크류의 회전 동안 용융 중합체에 의해 배럴 상에 가해지는 힘을 측정한다. 용융 중합체의 점도가 변하면 힘이 변한다.
압출기의 강철 하우징을 280℃의 온도로 설정하고, 주입구 존은 20 mL/분의 질소하에 두었다. 50 rpm의 스크류 속도에서, 8.955 g의 파이프 등급 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 (전체 혼합물의 99.95%) 및 0.0045 g의 본 발명에 따른 화합물 (전체 혼합물의 0.05%)로 구성된 혼합물 9 g을 로딩하였다. 비교 실시예 37a)에는 본 발명에 따른 화합물이 첨가되지 않았다. 상기 폴리프로필렌 랜덤 공중합체는 자체가 이미 0.2% 테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸]메탄, 0.2% 1,3,5-트리-(2,6-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 0.1% 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 및 0.05% 칼슘 스테아레이트를 함유하고 있다.
테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸]메탄은 하기 도시되는 바와 같이, 예를 들어 Irganox 1010 (RTM BASF)에 함유되는 페놀 항산화제이다:
Figure pct00072
1,3,5-트리-(2,6-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠은 하기 도시되는 바와 같이, 예를 들어 Irganox 1330 (RTM BASF)에 함유되는 페놀 항산화제이다:
Figure pct00073
트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트는 하기 도시되는 바와 같이, 예를 들어 Irgafos 168 (RTM BASF)에 함유되는 포스파이트 안정화제이다:
Figure pct00074
로딩 후, 스크류 속도를 100 rpm으로 고정하고, 배럴상에 가해진 힘을 기록하였다. 시험은 질소하에 20 mL/분의 유속으로 10분 간 실시하였다. 단기간 후, 힘의 정상 감소를 기록하였다. 힘의 감소를 힘-대-시간 곡선의 기울기로 정량화하였는데, 여기서 기울기는 7 내지 10분의 기간에서 계산된다. 상기 기간 동안 곡선은 상당히 선형적이다. 시간에 따른 힘의 감소를 중합체 샘플의 용융-분해도로 취한다.
곡선 기울기의 작은 값으로 표현되는 최소 분해가 바람직하다. 분해가 없으면 평균 제로 기울기이다.
결과를 표 4에 나타내었다.
방법 2: 다중 패스 압출 시험
2,500 g의 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 (방법 1에 대해 기술된 바와 같고, 언급된 첨가제 포함)를 1.25 g의 본 발명에 따른 화합물과 블렌딩하고, 질소하에 220℃에서 이축 압출기로 배합하였다. 비교 실시예 37t)에서는 본 발명에 따른 화합물이 첨가되지 않았다. 펠렛을 280℃에서 공기 하에 5회 이상 압출하였다. 5회 압출 후 펠렛의 용융 흐름을 ISO 1133:1997에 따라 5 kg 중량으로 230℃에서 측정하였다.
멜트 인덱스(melt index)의 아주 작은 변화는 분해가 덜 일어났음을 가리킨다. 멜트 인덱스의 변화가 없는 것이 이상적이다.
결과를 표 5에 나타내었다.
Figure pct00075
Figure pct00076

Claims (15)

  1. a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질; 및
    b) 하기 화학식 (I)의 화합물을 포함하는 조성물:
    Figure pct00077

    상기 식에서,
    n이 1인 경우,
    A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 또는 비치환되거나 1개 이상의 C1-C8-알킬, C1-C4-알콕시, C5-C7-사이클로알킬 또는 할로겐으로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
    n이 2인 경우,
    A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
    n이 3인 경우,
    A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐), 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐), 1,4,7-트리아자헵탄-1,4,7-트리카르보닐, 1,4,8-트리아자옥탄-1,4,8-트리카르보닐 또는 1,5,9-트리아자노난-1,5,9-트리카르보닐이고;
    n이 4인 경우,
    A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐), 1,4,7,10-테트라아자데칸-1,4,7,10-테트라카르보닐, 1,4,8,11-테트라아자운데칸-1,4,8,11-테트라카르보닐 또는 1,5,8,12-테트라아자도데칸-1,5,8,12-테트라카르보닐이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
    R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐(alkine-yl), 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
    R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개의 히드록실기로 치환된 C2-C8-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
    R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
    Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
    Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 (I)에서
    n이 1인 경우,
    A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C8-알킬 또는 C1-C4-알콕시로 치환된 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
    n이 2인 경우,
    A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
    n이 3인 경우,
    A는 프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐), 2-메틸-프로판-1,2,3-트리-(옥시카르보닐), 2-메틸-부탄-1,2,1'-트리-(옥시카르보닐), 2,2-디메틸-부탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐), 2,2-디메틸-펜탄-1,1',1"-트리-(옥시카르보닐), 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐)이고;
    n이 4인 경우,
    A는 2,2-디메틸-프로판-1,3,1',1"-테트라-(옥시카르보닐)이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, 페닐 또는 C1-C4-알콕시이되, 단 적어도 R1 또는 R5는 H이고, 적어도 R6 또는 R10은 H이며;
    R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C7-사이클로알킬, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
    R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C7-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴-C1-C4-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고;
    R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1개의 C1-C4-알킬로 치환된 C5-C7-사이클로알킬, C5-C7-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C10-아릴-C1-C4-알킬이고;
    Z1은 C2-C12-알킬렌, C5-C7-사이클로알킬렌, C5-C7-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C10-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C4-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C4-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
    Z2는 C2-C12-알킬렌, C5-C7-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C5-C7-사이클로알칸-비스(C1-C4-알킬렌), C6-C10-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C4-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C4-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 (I)에서
    n이 1인 경우,
    A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3), -CN, 페닐, -H 또는 -SO2-페닐이고;
    n이 2인 경우,
    A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-이고;
    n은 1 또는 2이고;
    R1, R2, R4, R5, R6, R7, R9 및 R10은 H이고;
    R3 및 R8은 서로 독립적으로 H 또는 C1-C4-알콕시이고;
    R'1은 H, C1-C12-알킬, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
    R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, 비치환된 C5-C7-사이클로알킬, C6-C10-아릴, 페닐-C1-C4-알킬, 1-(C1-C6-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C6-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린을 형성하고;
    Z1은 C5-C7-사이클로알킬렌인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 물질이 중합체, 왁스, 광유 및 지방으로 구성된 군에서 선택되는 것인 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 물질이 반합성 또는 합성 중합체인 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 성분 a)가 폴리올레핀, 폴리에테르 폴리올 또는 폴리우레탄인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0005% 내지 10%의 양으로 함유된 것인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 c)로서 추가 첨가제를 포함하는 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 및 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 첨가제를 포함하는 조성물.
  10. 제8항 또는 제9항에 있어서, 성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 4:1 내지 1:20인 조성물.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 d)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀 항산화제 또는 아민 항산화제로 구성된 군에서 선택되는 제2의 추가 첨가제를 포함하는 조성물.
  12. 제1항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 제1항에 따른 유기 물질에 도입하거나 또는 상기 유기 물질 상에 도포하는 단계를 포함하는, 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질의 보호 방법.
  13. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure pct00078

    상기 식에서,
    n이 1인 경우,
    A는 -C(=O)-OR'1, -C(=O)-N(R'2)(R'3) 또는 -SO2-페닐이고;
    n이 2인 경우,
    A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
    n이 3인 경우,
    A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐), 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리-(옥시카르보닐), 1,4,7-트리아자헵탄-1,4,7-트리카르보닐, 1,4,8-트리아자옥탄-1,4,8-트리카르보닐 또는 1,5,9-트리아자노난-1,5,9-트리카르보닐이고;
    n이 4인 경우,
    A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐), 1,4,7,10-테트라아자데칸-1,4,7,10-테트라카르보닐, 1,4,8,11-테트라아자운데칸-1,4,8,11-테트라카르보닐 또는 1,5,8,12-테트라아자도데칸-1,5,8,12-테트라카르보닐이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
    R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
    R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
    R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
    Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
    Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일이다.
  14. 제13항에 있어서,
    n이 1인 경우,
    A는 -C(=O)-OR'1 또는 -C(=O)-N(R'2)(R'3)이고;
    n이 2인 경우,
    A는 -C(=O)-O-Z1-O-C(=O)-, -C(=O)-N(R"1)-Z2-N(R"2)-C(=O)- 또는 피페라진-N,N'-비스카르보닐이고;
    n이 3인 경우,
    A는 C3-C12-알칸-트리-(옥시카르보닐)이고;
    n이 4인 경우,
    A는 C4-C16-알칸-테트라-(옥시카르보닐)이고;
    n은 1, 2, 3 또는 4이고;
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 및 R10은 서로 독립적으로 H, C1-C8-알킬, C4-C8-사이클로알킬, 페닐, C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고;
    R'1은 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, C3-C12-알키닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 C5-C20-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C2-C12-알킬, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬, 1개의 황원자가 개재된 C4-C18-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이고;
    R'2 및 R'3은 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C6-C10-아릴, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬, 히드록실기로 치환된 C2-C6-알킬, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일, 1-(C1-C8-알킬)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일 또는 1-(C1-C8-알콕시)-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일이거나, 또는 R'2 및 R'3은 이들이 결합된 질소원자와 함께, 5-, 6- 또는 7-원 포화 헤테로사이클을 형성하고;
    R"1 및 R"2는 서로 독립적으로 H, C1-C22-알킬, C2-C18-알케닐, 비치환되거나 1 내지 3개의 C1-C4-알킬로 치환된 C4-C8-사이클로알킬, C4-C8-사이클로알킬-C1-C4-알킬, C6-C14-아릴-C1-C4-알킬이고;
    Z1은 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 히드록실기로 치환된 C3-C6-알킬렌, 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 헥사히드로-푸로[3,2-b]푸란-3,6-디일, 황원자가 개재된 C4-C8-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일, 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일 또는 1-에틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4,2'-디일이고;
    Z2는 C2-C12-알킬렌, C4-C8-사이클로알킬렌, C6-C14-아릴렌, C4-C8-사이클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 1개 이상의 산소원자가 개재된 C4-C12-알킬렌, 3-(C1-C8-알킬)-3-아자펜탄-1,5-디일 또는 4-(C1-C8-알킬)-4-아자헵탄-1,7-디일인 화학식 (I)의 화합물.
  15. 산화, 열 또는 광-유도 분해에 취약한 유기 물질을 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 안정화하기 위한, 제1항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 용도.
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