JP2014514419A - 有機物質安定化のための5h−フラン−2−オン誘導体 - Google Patents

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Abstract

a)酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質と、b)式I(式I)(I)の化合物とを含む組成物、ただし、式Iにおいて、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;nは、1、2、3または4である;かつ、nが1であるとき、Aは、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C4〜C8−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;nが2であるとき、Aは、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである。

Description

有機物質は、熱、光および/または酸化によって誘導され得る分解を受けやすい。そのような分解を軽減するために、安定剤の配合または添加に関しての数多くの解決法が提案される。
有機物質を、熱、光および/または酸化の有害な影響に対して安定化することを目指すさらなる技術的解決法が依然として求められている。
米国特許出願公開US−A−2003/0083405はとりわけ、5H−ジヒドロ−フラン−2−オン誘導体をポリマーの安定化のための酸化防止剤として開示する。
特定の一群の5H−ジヒドロ−フラン−2−オン誘導体が、熱、光および/または酸化による分解に対して有機物質を安定化するために好適であることがこのたび見出された。
本発明は、
a)酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質;および
b)式I
Figure 2014514419
[式中、
nが1であるとき、
Aは、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aは、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
nが3であるとき、
Aは、C3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)、3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)、1,4,7−トリアザヘプタン−1,4,7−トリカルボニル、1,4,8−トリアザオクタン−1,4,8−トリカルボニルまたは1,5,9−トリアザノナン−1,5,9−トリカルボニルである;
nが4であるとき、
Aは、C4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)、1,4,7,10−テトラアザデカン−1,4,7,10−テトラカルボニル、1,4,8,11−テトラアザウンデカン−1,4,8,11−テトラカルボニルまたは1,5,8,12−テトラアザドデカン−1,5,8,12−テトラカルボニルである;
nは、1、2、3または4である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1は、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、C6〜C10−アリール、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
R''1およびR''2は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
1は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
2は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである]の化合物
を含む組成物に関する。
式Iの化合物は、少なくとも1つの非対称な炭素原子(すなわち、フラン−2−オン環の5位における炭素原子)を有しており、これにより、エナンチオマーが生じる。本発明はこれらのエナンチオマーのいずれか1つまたはそれらの混合物に関する。式Iにおける置換基のいくつかの組合せは、少なくとも2つの非対称な炭素原子の存在をもたらし、これにより、ジアステレオマーが生じる。本発明はこれらのジアステレオマーのいずれか1つまたはそれらの混合物に関する。
1〜C22−アルキルは線状または分岐型であり、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチル−エチル、n−ブチル、1−メチル−プロピル、2−メチル−プロピル、1,1−ジメチル−エチル、n−ペンチル、1−メチル−ブチル、3−メチル−ブチル、n−ヘキシル、1−メチル−ペンチル、2−メチル−ペンチル、4−メチル−ペンチル、2−エチル−ブチル、n−ヘプチル、1−メチル−ヘキシル、n−オクチル、1−メチル−ヘプチル、2−エチル−ヘキシル、5,5−ジメチル−ヘキシル、1,1,3,3−テトラメチル−ブチル、n−ノニル、2−エチル−ヘプチル、n−デシル、ウンデシル、n−ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、n−ヘキサデシルまたはn−オクタデシルである。好ましいものがC1〜C18−アルキルであり、特にC1〜C12−アルキルであり、とりわけC1〜C8−アルキルであり、非常にとりわけC1〜C4−アルキルである。
2〜C18−アルケニルは線状または分岐型であり、例えば、ビニル、アリル、Z−またはE−ブタ−2−エン−イル、Z−またはE−ブタ−3−エン−イル、Z−またはE−ペンタ−2−エン−イル、ペンタ−4−エン−イル、Z−またはE−2−メチル−ブタ−2−エン−イル、Z−またはE−3−メチル−ブタ−3−エン−イル、Z−またはE−ヘキサ−1−エン−イル、Z−またはE−ヘキサデカ−9−エン−イル、あるいは、Z−またはE−オクタデカ−9−エン−イルである。
3〜C12−アルキン−イルは、例えば、プロパルギル、ブタ−2−イン−イルまたはウンデカ−11−イン−イルである。
4〜C8−シクロアルキルは、例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである。好ましいものがC5〜C7−シクロアルキルであり、特にシクロヘキシルである。
1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキルは、例えば、3,4−ジメチル−シクロペンチル、4−メチル−シクロヘキシル、2−メチル−シクロヘキシル、3,5−ジメチル−シクロヘキシルまたは4−(1−メチル−エチル)−シクロヘキシルまたは5−メチル−2−(1−メチル−エチル)−シクロヘキシルである。
6〜C10−アリールは、例えば、フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、4−メチル−フェニル、2,4−ジメチル−フェニル、4−(1,1−ジメチルエチル)−フェニル、ビフェニル−4−イル、ナフタレン−1−イルまたはナフタレン−2−イルである。好ましいものがフェニルである。
二環式または三環式のC5〜C20−アルキルは、例えば、2−メチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1'−イル、1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル、アダマンタン−イル、1−メチル−アダマンタン−1'−イルまたは1,3−ジメチル−アダマンタン−1'−イルである。
4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルは、例えば、2−(シクロペンチル)−エチル、シクロヘキシル−メチル、2−(シクロヘキシル)−エチル、2−(シクロヘキシル)−1−メチル−エチルまたは(シクロヘプチル)−メチルである。
6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルは、例えば、ベンジル、4−メチル−ベンジル、2−フェニル−エチル、3,5−ジメチルベンジル、1−フェニル−1,1−ジメチル−メチル、3−フェニル−プロピル、3−フェニル−2−メチル−プロピル、3,5−ジ−tert−ブチル−ベンジルまたはビフェニル−4−イル−メチルである。
1個または複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキルは、例えば、2−ヒドロキシ−エチル、3−ヒドロキシ−プロピル、2−ヒドロキシ−2−メチル−エチル、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシ−プロピル、4−ヒドロキシ−ブチル、6−ヒドロキシ−ヘキシル、2,3−ジヒドロキシ−プロピル、2−ヒドロキシ−ブチル、2−ヒドロキシ−ヘキシル、1,3−ジヒドロキシ−プロパン−2−イル、2,3,4,5−テトラヒドロキシ−ペンチルまたは2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシ−ヘキシルである。好ましいものが、1個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C8−アルキルである。特に好ましいものが、2−ヒドロキシ−エチルまたは2−ヒドロキシ−2−メチル−エチルである。
1〜C8−アルコキシは、例えば、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、1−メチル−エトキシ、n−ブトキシ、1−メチル−プロポキシ、2−メチル−プロポキシ、1,1−ジメチル−エトキシ、n−ペントキシ、1−メチル−ブトキシ、2−メチル−ブトキシ、3−メチル−ブトキシ、n−ヘキサン−オキシ、n−ヘプタン−オキシ、n−オクタン−オキシまたは1−メチル−ヘプタン−オキシである。C1〜C4−アルコキシが好ましい。
非置換であるか、または、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニルは、例えば、フェニル、2−メチル−フェニル、3−メチル−フェニル、3,5−ジメチル−フェニル、4−メチル−フェニル、3−(1−メチル−プロピル)−フェニル、4−(1−メチル−プロピル)−フェニル、4−(1,1−ジメチル−エチル)−フェニル、4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェニル、4−シクロヘキシル−フェニル、ビフェニル−4−イル、2−メトキシ−フェニル、3−メトキシ−フェニル、4−メトキシ−フェニル、4−エトキシ−フェニル、2−クロロ−フェニル、3−クロロ−フェニル、4−クロロ−フェニルまたは4−ブロモ−フェニルである。好ましいものが、非置換であるか、または、1個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニルである。好ましいものが、非置換であるフェニルである。
1個または複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキルは、例えば、2−エトキシ−エチル、2−(2−メトキシ−エトキシ)−エチル、2−n−ブトキシ−エチル、2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エチル、2−[2−[2−(2−メトキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ]−エチル、2−(2−メトキシ−1−メチル−エトキシ)−1−メチル−エチル、3−(n−プロポキシ)−プロピル、2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エチル、2−[2−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エトキシ]−エトキシ]−エチルまたは2−[2−(2−ヒドロキシ−2−メチル−エトキシ)−2−メチル−エトキシ]−2−メチル−エチルである。
1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C16−アルキルは、例えば、3−チアウンデシルまたは3−チアペンタデシルである。
ハロゲンは、例えば、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である。好ましいものが塩素原子である。
2〜C12−アルキレンは、例えば、エチレン、1−メチル−エタン−1,2−ジイル、n−プロピレン、n−ブチレン、2−メチル−ブタン−1,4−ジイル、ヘキサメチレンまたはデカン−1,10−ジイルである。
4〜C8−シクロアルキレンは、例えば、シクロペンタン−1,2−ジイル、シクロペンタン−1,3−ジイル、シクロヘキサン−1,4−ジイル、シクロヘキサン−1,2−ジイル、シクロオクタン−1,2−ジイルまたはシクロヘプタン−1,3−ジイルである。
6〜C14−アリーレンは、例えば、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジイル、ビフェニル−4,4'−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルまたはナフタレン−1,4−ジイルである。
4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)は、例えば、シクロペンタン−1,3−ビスメチレン、シクロヘキサン−1,4−ビスメチレン、シクロヘキサン−1,3−ビスメチレン、シクロヘキサン−1,4−ビスエチレンまたはシクロヘキサン−1,4−ビス(1−メチル−エタン−1,2−ジイル)である。
6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)は、例えば、ベンゼン−1,3−ビスメチレン、ベンゼン−1,4−ビスメチレン、ナフタリン−1,4−ビスメチレン、ナフタリン−2,6−ビスメチレン、5−メチル−ベンゼン−1,3−ビスメチレン、5−tert−ブチル−ベンゼン−1,3−ビスメチレン、ベンゼン−1,4−ビスエチレン、ベンゼン−1,4−ビス−(1−メチル−エタン−1,2−ジイル)またはビフェニル−4,4'−ビスメチレンである。
1個または複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレンは、例えば、2−ヒドロキシ−プロパン−1,3−ジイル、1−ヒドロキシメチル−エタン−1,2−ジイル、2,3,4−トリヒドロキシペンタン−1,5−ジイル、2,3,4−トリヒドロキシヘキサン−1,6−ジイルまたは2,3,4,5−テトラヒドロキシ−ヘキサン−1,6−ジイルである。
1個または複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレンは、例えば、2−エトキシエタン−1,2'−ジイル、−(CH2CH2−O)2−CH2CH2−、−(CH2CH2−O)3−CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−O−CH(CH3)CH2−、−[CH(CH3)CH2−O]2−CH(CH3)CH2−、−CH2CH2CH2CH2−O−CH2CH2CH2CH2−または−(CH2CH2CH2CH2−O)2−CH2CH2CH2CH2−である。
1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレンは、例えば、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−S−CH2CH2CH2−または−CH(CH3)CH2−S−CH2−CH(CH3)−である。
3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルは、例えば、−CH2CH2−N(CH3)−CH2CH2−または−CH2CH2−N(CH2−C(CH32−CH2−CH3)−CH2CH2−である。
4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルは、例えば、−CH2CH2CH2−N(CH3)−CH2CH2CH2−または−CH2CH2−N(CH2−C(CH32−CH2−CH3)−CH2CH2CH2−である。
5員、6員または7員の飽和複素環は、例えば、ピロリジン、ピペリジン、アゼパン、モルホリンまたは2,6−ジメチル−モルホリンである。
記号「星印」(=−*)は、下記の示された基における炭素原子の結合原子価が自由であることを示す。
ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイルは、下記に示されるような二価の基である:
Figure 2014514419
ピペラジン−N,N'−ビスカルボニルは、下記に示されるような二価の基である:
Figure 2014514419
1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルは、下記に示されるような二価の基である:
Figure 2014514419
3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)は三価の基であり、例えば、下記に示されるようなプロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
下記に示されるような2−メチル−プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
下記に示されるような2−メチル−ブタン−1,2,1'−トリ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
下記に示されるような2,2−ジメチル−ブタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
または
下記に示されるような2,2−ジメチル−ペンタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
である。
3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)は、下記に示されるような三価の基である:
Figure 2014514419
1,4,7−トリアザヘプタン−1,4,7−トリカルボニルは、下記に示されるような三価の基である:
Figure 2014514419
1,4,8−トリアザオクタン−1,4,8−トリカルボニルは、下記に示されるような三価の基である:
Figure 2014514419
1,5,9−トリアザノナン−1,5,9−トリカルボニルは、下記に示されるような三価の基である:
Figure 2014514419
4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)は四価の基であり、例えば、下記に示されるような2,2−ジメチル−プロパン−1,3,1',1''−テトラ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
下記に示されるようなブタン−1,2,3,4−テトラ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
下記に示されるようなヘキサン−1,3,4,6−テトラ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
または
下記に示されるようなオクタン−1,3,6,8−テトラ−(オキシカルボニル):
Figure 2014514419
である。
1,4,7,10−テトラアザデカン−1,4,7,10−テトラカルボニルは、下記に示されるような四価の基である:
Figure 2014514419
1,4,8,11−テトラアザウンデカン−1,4,8,11−テトラカルボニルは、下記に示されるような四価の基である:
Figure 2014514419
1,5,8,12−テトラアザドデカン−1,5,8,12−テトラカルボニルは、下記に示されるような四価の基である:
Figure 2014514419
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンであり、ただし、少なくともR1またはR5はHであり、かつ、少なくともR6またはR10はHである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R3、R4およびR5が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
6がR1である;R7がR2である;R8がR3である;R9がR4である;かつ、R10がR5である、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R3、R4およびR5が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンであり、ただし、少なくともR1はHである;R6はR1である;R7はR2である;R8はR3である;R9はR4である;かつ、R10はR5である、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、メチルまたはメトキシである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;かつ
3およびR8が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;かつ
3およびR8が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、フェニルまたはC1〜C4−アルコキシである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;かつ
3およびR8が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキルまたはC1〜C4−アルコキシである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;かつ
3およびR8が互いに独立して、Hまたはメトキシである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10がHである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
R'3がHである;かつ
R''2およびR''3がHである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが、1、2または3である、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1または2である、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニル、−H、または、−SO2−フェニルである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、−Hまたは−SO2−フェニルである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが2であるとき、
Aが−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−である;
nが3であるとき、
AがC3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
AがC4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)である、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−CN、非置換であるか、または、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aが−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−である;
nが3であるとき、
AがC3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
AがC4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)である、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aが−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−または−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−である;
nが3であるとき、
AがC3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)または3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
AがC4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)である;
nが、1、2、3または4である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
1が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
2が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが−C(=O)−OR'1または−C(=O)−N(R'2)(R'3)である;
nが2であるとき、
Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
nが3であるとき、
AがC3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
AがC4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)である;
nが、1、2、3または4である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
1が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレンである;かつ
2が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
式Iの化合物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個〜3個のC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
nが3であるとき、
Aが、プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル)、2−メチル−プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル)、2−メチル−ブタン−1,2,1'−トリ−(オキシカルボニル)、2,2−ジメチル−ブタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル)、2,2−ジメチル−ペンタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル)、3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
Aが2,2−ジメチル−プロパン−1,3,1',1''−テトラ−(オキシカルボニル)である;
nが、1、2、3または4である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、フェニルまたはC1〜C4−アルコキシであり、ただし、少なくともR1またはR5はHであり、かつ、少なくともR6またはR10はHである;
R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、または、1個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC5〜C7−シクロアルキル、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを形成する;
R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC5〜C7−シクロアルキル、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキルである;
1が、C2〜C12−アルキレン、C5〜C7−シクロアルキレン、C5〜C7−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C10−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C4−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C4−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
2が、C2〜C12−アルキレン、C5〜C7−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C5〜C7−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C10−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C4−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C4−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
式Iの化合物を含む組成物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個もしくは2個のC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
nが3であるとき、
Aが、プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル)、2−メチル−プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル)、2−メチル−ブタン−1,2,1'−トリ−(オキシカルボニル)、2,2−ジメチル−ブタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル)、2,2−ジメチル−ペンタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
Aが2,2−ジメチル−プロパン−1,3,1',1''−テトラ−(オキシカルボニル)である;
nが、1、2、3または4である;
1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;
3およびR8が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを形成する;
R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキルまたはフェニル−C1〜C4−アルキルである;
1が、C2〜C12−アルキレン、C5〜C7−シクロアルキレン、C5〜C7−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、ベンゼン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C4−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C4−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
2が、C2〜C12−アルキレン、C5〜C7−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C5〜C7−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、ベンゼン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C4−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C4−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
式Iの化合物を含む組成物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1である;
Aが、−CN、フェニルまたは−Hである;かつ
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである、
式Iの化合物を含む組成物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、フェニル、−Hまたは−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aが−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−である;
nが1または2である;
1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;
3およびR8が互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルコキシである;
R'1が、H、C1−C12−アルキル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、フェニル−C1〜C1−アルキル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを形成する;
1がC5〜C7−シクロアルキレンである、
式Iの化合物を含む組成物である。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが、−C(=O)−OCH3、−CN、フェニルまたは−Hである;
nが2であるとき、
Aが−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−である;
nが1または2である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10がHである;かつ
1がシクロ−ヘキサン−1,4−ジイルである、
式Iの化合物を含む組成物である。
本発明の有機物質は、酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい。
有機物質の例として、下記のものが挙げられる:
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、同様にまた、シクロオレフィンのポリマー、例えば、シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(これは場合により架橋され得る)、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、(VLDPE)および(ULDPE)。
ポリオレフィン、すなわち、前記段落において例示されるモノオレフィンのポリマー、好ましくは、ポリエチレンおよびポリプロピレンは、種々の方法によって製造することができ、とりわけ、下記の方法によって製造することができる:
a)ラジカル重合(通常、高圧下かつ高温において)。
b)周期表のIVb族、Vb族、VIb族またはVIII族の1つの金属または2つ以上の金属を通常の場合には含有する触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、1つまたは2つ以上の配位子を有する(典型的には、π配位またはσ配位のどちらかで配位し得るオキシド、ハリド、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリール)。これらの金属錯体は遊離形態であってもよく、または、支持体(典型的には、活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素)に固定されてもよい。これらの触媒は重合媒体において可溶性であってもよく、または不溶性であってもよい。触媒は重合においてそれだけで使用することができ、または、さらなる活性化剤が使用される場合がある(典型的には、金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハリド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサン、ただし、前記金属は、周期表のIa族、IIa族および/またはIIIa族の元素である)。活性化剤は、さらなるエステル基、エーテル基、アミン基またはシリルエーテル基により都合よく修飾される場合がある。これらの触媒系は通常、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・インジアナ触媒、チーグラー(−ナッタ)触媒、TNZ触媒(DuPont)、メタロセン触媒または単一部位触媒(SSC)と呼ばれる。
2.1)のもとで述べられたポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えば、PP/HDPE、PP/LDPE)、および、異なるタイプのポリエチレンの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
3.モノオレフィンおよびジオレフィンの相互のコポリマーまたは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば、エチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、および、低密度ポリエチレン(LDPE)とのその混合物、プロピレン/ブタ−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブタ−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキサンコポリマー、エチレン/シクロオレフィンコポリマー(例えば、エチレン/ノルボルネン様COC)、エチレン/1−オレフィンコポリマー(この場合、1−オレフィンはその場で生成される)、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/ビニルシクロヘキセンコポリマー、エチレン/アクリル酸アルキルコポリマー、エチレン/メタクリル酸アルキルコポリマー、エチレン/酢酸ビニルコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびその塩(イオノマー)、同様にまた、エチレンと、プロピレンおよびジエン(例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンなど)とのターポリマー;ならびに、そのようなコポリマーの相互の混合物、および、上記の1)で述べられたポリマーとの混合物、例えば、ポリプロピレン/エチレン−プロピレンコポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニルコポリマー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸コポリマー(EAA)、LLDPE/EVA、LLDPE/EAA、ならびに、交互型またはランダム型のポリアルキレン/一酸化炭素コポリマー、および、他のポリマー(例えば、ポリアミド)とのそれらの混合物。
2つのモノオレフィンの特別なコポリマーがパイプ規格のポリプロピレンランダムコポリマーであり、これは、90質量%超のプロピレンと、10質量%未満(典型的には2質量%〜6質量%)エチレンのとの重合から得ることができる。
4.炭化水素樹脂(例えば、C5〜C9)(その水素化改変物(例えば、粘着付与剤)、ならびに、ポリアルキレンおよびデンプンの混合物を含む)。
1.)〜4.)からのホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチックまたはアタクチックを含めて、どのような立体構造を有してもよい;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
5.ポリスチレン、ポリ(p−メチルスチレン)、ポリ(α−メチルスチレン)。
6.ビニル芳香族モノマー(これには、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエンのすべての異性体(とりわけ、p−ビニル−トルエン)、エチルスチレン、プロピルスチレン、ビニルビフェニル、ビニルナフタレンおよびビニルアントラセンのすべての異性体、ならびに、それらの混合物が含まれる)に由来する芳香族ホモポリマーおよび芳香族コポリマー。ホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチックまたはアタクチックを含めて、どのような立体構造を有してもよい;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
6a.上記ビニル芳香族モノマーと、エチレン、プロピレン、ジエン、ニトリル、酸、無水マレイン酸類、マレイミド類、酢酸ビニルおよび塩化ビニルまたはアクリル酸誘導体ならびにそれらの混合物から選択されるコモノマーとを含むコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/エチレン(インターポリマー)、スチレン/メタクリル酸アルキル、スチレン/ブタジエン/アクリル酸アルキル、スチレン/ブタジエン/メタクリル酸アルキル、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/アクリル酸メチル;耐衝撃性スチレンコポリマーおよび別のポリマー(例えば、ポリアクリラート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー)の混合物;ならびに、スチレンのブロックコポリマー、例えば、スチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンなど。
6b.6.)のもとで述べられるポリマーの水素化に由来する水素化された芳香族ポリマー、そのようなポリマーには、とりわけ、アタクチックポリスチレンを水素化することによって製造されるポリシクロヘキシルエチレン(PCHE)(これは多くの場合、ポリビニルシクロヘキサン(PVCH)として示される)が含まれる。
6c.6a.)のもとで述べられるポリマーの水素化に由来する水素化された芳香族ポリマー。
ホモポリマーおよびコポリマーは、シンジオタクチック、イソタクチック、ヘミイソタクチックまたはアタクチックを含めて、どのような立体構造を有してもよい;アタクチックポリマーが好ましい。ステレオブロックポリマーもまた含まれる。
7.ビニル芳香族モノマー(例えば、スチレンまたはα−メチルスチレンなど)のグラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンに対するスチレン、ポリブタジエン−スチレンコポリマーまたはポリブタジエン−アクリロニトリルコポリマーに対するスチレン、ポリブタジエンに対するスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタクリロニトリル)、ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリルおよびメタクリル酸メチル、ポリブタジエンに対するスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエンに対するスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド、ポリブタジエンに対するスチレンおよびマレイミド、ポリブタジエンに対するスチレンおよびアクリル酸アルキルまたはメタクリル酸アルキル、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーに対するスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリル酸アルキルまたはポリメタクリル酸アルキルに対するスチレンおよびアクリロニトリル、アクリラート/ブタジエンコポリマーに対するスチレンおよびアクリロニトリル、同様にまた、6)のもとで列挙されるコポリマーとのそれらの混合物、例えば、ABSポリマー、MBSポリマー、ASAポリマーまたはAESポリマーとして知られているコポリマー混合物。
8.ハロゲン含有ポリマー、例えば、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化コポリマーおよび臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化ポリエチレンまたはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンのホモポリマーおよびコポリマー、とりわけ、ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー(例えば、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン)、同様にまた、それらのコポリマー、例えば、塩化ビニル/塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル/酢酸ビニルコポリマーまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマーなど。
9.α,β−不飽和酸およびその誘導体に由来するポリマー、例えば、ポリアクリラートおよびポリメタクリラートなど;アクリル酸ブチルにより耐衝撃性改良されたポリメタクリル酸メチル、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。
10.9)のもとで述べられるモノマーの相互のコポリマー、または、他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えば、アクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アクリル酸アルキルコポリマー、アクリロニトリル/アクリル酸アルコキシアルキルコポリマーまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー、あるいは、アクリロニトリル/メタクリル酸アルキル/ブタジエンターポリマー。
11.不飽和なアルコールおよびアミンあるいはそれらのアシル誘導体またはアセタールに由来するポリマー、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリフタル酸アリルまたはポリアリルメラミン、同様にまた、上記の1)で述べられるオレフィンとのそれらのコポリマー。
12.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えば、ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、または、ビスグリシジルエーテル類とのそれらのコポリマーなど。
13.ポリアセタール、例えば、ポリオキシメチレン、および、エチレンオキシドをコモノマーとして含有するそのようなポリオキシメチレンなど;熱可塑性ポリウレタン、アクリラートまたはMBSにより改質されるポリアセタール。
14.ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンスルフィド、ならびに、ポリフェニレンオキシドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。
15.ポリウレタン、例えば、ポリオールおよび脂肪族ポリイソシアナートまたは芳香族ポリイソシアナートから合成されるポリウレタン、例えば、一方におけるヒドロキシル末端のポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン、および、もう一方における脂肪族ポリイソシアナートまたは芳香族ポリイソシアナート、同様にまた、それらの前駆体に由来するポリウレタン。
様々なヒドロキシル末端のポリエーテルが知られており、例えば、エポキシド(例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシドまたはエピクロロヒドリンなど)を、例えば、BF3の存在下で自身と重合することによって、あるいは、単独での、または、混合物としての、または、連続してのこれらのエポキシドの付加反応を、反応性水素原子を含有する開始成分(例えば、水、アルコール、アンモニアまたはアミンなど、例えば、エチレングリコール、プロピレン1,3−グリコールおよびプロピレン1,2−グリコール、トリメチロールプロパン、4,4'−ジヒドロキシジフェニルプロパン、アニリン、エタノールアミンまたはエチレンジアミン)を用いて行うことによって製造される。スクロースポリエーテルもまた、本発明に従って好適である。多くの場合、好ましいものが、第一級OH基を主に(ポリエーテルに存在するすべてのOH基に基づいて90質量%まで)含有するそのようなポリエーテルである。さらに、ビニルポリマーにより改質されるポリエーテル、例えば、スチレンおよびアクリロニトリルをポリエーテルの存在下で重合することによって形成されるようなものが、OH基を含有するポリブタジエンが好適であるように好適である。
具体的には、ポリオール化合物は400〜10000の分子量(とりわけ、800〜10000の分子量)を有しており、とりわけ、2個〜8個のヒドロキシル基(とりわけ、2個〜4個のヒドロキシル基)を含有するポリヒドロキシ化合物である。
好適なポリイソシアナートは脂肪族または芳香族であり、例えば、エチレンジイソシアナート、1,4−テトラメチレンジイソシアナート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアナート、1,12−ドデカンジイソシアナート、シクロブタン1,3−ジイソシアナート、シクロヘキサン1,3−ジイソシアナートおよびシクロヘキサン1,4−ジイソシアナート、ならびに、同様にこれらの異性体の所望される混合物のどれも、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン、2,4−ヘキサヒドロトリレンジイソシアナートおよび2,6−ヘキサヒドロトリレンジイソシアナート、ならびに、同様にこれらの異性体の所望される混合物のどれも、ヘキサヒドロ−1,3−フェニレンジイソシアナートおよび/またはヘキサヒドロ−1,4−フェニレンジイソシアナート、ペルヒドロ−2,4'−ジフェニルメタンジイソシアナートおよび/またはペルヒドロ−4,4'−ジフェニルメタンジイソシアナート、1,3−フェニレンジイソシアナートおよび1,4−フェニレンジイソシアナート、2,4−トリレンジイソシアナートおよび2,6−トリレンジイソシアナート、ならびに、同様にこれらの異性体の所望される混合物のどれも、ジフェニルメタン−2,4'−ジイソシアナートおよび/またはジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアナート、ナフタレン1,5−ジイソシアナート、トリフェニルメタン4,4',4''−トリイソシアナート、アニリン−ホルムアルデヒド縮合、その後、ホスゲン化によって得られるようなポリフェニル−ポリメチレンポリイソシアナート、m−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアナートおよびp−イソシアナトフェニルスルホニルイソシアナート、過塩素化アリールポリイソシアナート、カルボジイミド基を含有するポリイソシアナート、アロファナート基を含有するポリイソシアナート、イソシアヌラート基を含有するポリイソシアナート、ウレタン基を含有するポリイソシアナート、アシル化ウレア基を含有するポリイソシアナート、ビウレット基を含有するポリイソシアナート、エステル基を含有するポリイソシアナート、アセタールとの上記イソシアナートの反応生成物、ならびに、ポリマー脂肪酸基を含有するポリイソシアナートである。
イソシアナートの工業的製造の過程で得られるイソシアナート基含有蒸留残渣を用いることもまた可能である。これは、それらが上記ポリイソシアナートの1つまたは複数であり、あるいは、上記ポリイソシアナートの1つまたは複数に溶解しているからである。加えて、上記ポリイソシアナートの所望される混合物であれば、どのような混合物も使用することが可能である。
好ましいものが、2,4−トリレンジイソシアナートまたは2,6−トリレンジイソシアナート、および、これらの異性体の所望される混合物のどれも("TDI")、アニリン−ホルムアルデヒド縮合、その後、ホスゲン化によって製造されるようなポリフェニル−ポリメチレンポリイソシアナート("クルードMDI")、あるいは、カルボジイミド基、ウレタン基、アロファナート基、イソシアヌラート基、ウレア基またはビウレット基を含有するポリイソシアナート("変性ポリイソシアナート")である。
ポリウレタンは均質ポリウレタンまたは気泡質であることが可能である。
16.ジアミンおよびジカルボン酸ならびに/あるいはアミノカルボン酸または対応するラクタムに由来するポリアミドおよびコポリアミド、例えば、ポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、ポリアミド4/6、ポリアミド12/12、ポリアミド11、ポリアミド12;m−キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または/およびテレフタル酸から、改質剤としてのエラストマーを伴って、または伴うことなく製造されるポリアミド、例えば、ポリ−2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;ならびに、同様に、上記ポリアミドの、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマーまたは化学結合エラストマーまたはグラフト化エラストマーとのブロックコポリマー、あるいは、ポリエーテル(例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコール)とのブロックコポリマー;同様にまた、EPDMまたはABSにより改質されるポリアミドまたはコポリアミド;ならびに、加工期間中に縮合したポリアミド(RIMポリアミド系)。
17.ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンゾイミダゾール。
18.ジカルボン酸およびジオールならびに/あるいはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンもしくはラクチドに由来するポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリ−1,4−ジメチロールシクロヘキサンテレフタラート、ポリアルキレンナフタラートおよびポリヒドロキシベンゾアート、同様にまた、ヒドロキシル末端ポリエーテルに由来するコポリエーテルエステル、および、同様に、ポリカルボナートまたはMBSにより改質されるポリエステル。コポリエステルは、例えば、ポリブチレンスクシナート/テレフタラート、ポリブチレンアジパート/テレフタラート、ポリテトラメチレンアジパート/テレフタラート、ポリブチレンスクシナート/アジパート、ポリブチレンスクシナート/カルボナート、ポリ−3−ヒドロキシブチラート/オクタノアートコポリマー、ポリ−3−ヒドロキシブチラート/ヘキサノアート/デカノアートターポリマーを含む場合があり、しかし、これらに限定されない。さらに、脂肪族ポリエステルは、例えば、ポリ(ヒドロキシアルカノアート)の一群(具体的には、ポリ(プロピオラクトン)、ポリ(ブチロラクトン)、ポリ(ピバロラクトン)、ポリ(バレロラクトン)およびポリ(カプロラクトン))、ポリエチレンスクシナート、ポリプロピレンスクシナート、ポリブチレンスクシナート、ポリヘキサンメチレンスクシナート、ポリエチレンアジパート、ポリプロピレンアジパート、ポリブチレンアジパート、ポリヘキサメチレンアジパート、ポリエチレンオキサラート、ポリプロピレンオキサラート、ポリブチレンオキサラート、ポリヘキサンメチレンオキサラート、ポリエチレンセバカート、ポリプロピレンセバカート、ポリブチレンセバカートおよびポリ乳酸(PLA)、同様にまた、ポリカルボナートまたはMBSにより改質される対応するポリエステルを含む場合があり、しかし、これらに限定されない。用語「ポリ乳酸(PLA)」は、好ましくはポリ−L−ラクチドのホモポリマー、および、他のポリマーとのそのブレンド物またはアロイのいずれか;乳酸またはラクチドの、他のモノマー(例えば、ヒドロキシ−カルボン酸など、例えば、グリコール酸、3−ヒドロキシ−酪酸、4−ヒドロキシ−酪酸、4−ヒドロキシ−吉草酸、5−ヒドロキシ−吉草酸、6−ヒドロキシ−カプロン酸のようなヒドロキシ−カルボン酸、および、それらの環状形態)とのコポリマーを示す。用語「乳酸」または用語「ラクチド」には、L−乳酸、D−乳酸、それらの混合物およびダイマー、すなわち、L−ラクチド、D−ラクチド、meso−ラクチド、および、それらのどのような混合物も含まれる。
19.ポリカルボナートおよびポリエステルカルボナート。
20.ポリケトン。
21.ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
22.一方におけるアルデヒドと、他方におけるフェノール類、ウレア類およびメラミン類とに由来する架橋されたポリマー、例えば、フェノール/ホルムアルデヒド樹脂、ウレア/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂など。
23.乾性および非乾性のアルキド樹脂。
24.飽和ジカルボン酸および不飽和ジカルボン酸の、架橋剤としての多価アルコールおよびビニル化合物とのコポリエステルに由来する不飽和ポリエステル樹脂、ならびに、同様に、可燃性が低いそれらのハロゲン含有改質体。
25.置換アクリラートに由来する架橋可能なアクリル樹脂、例えば、エポキシアクリラート類、ウレタンアクリラート類またはポリエステルアクリラート。
26.メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアナート、イソシアヌラート、ポリイソシアナートまたはエポキシ樹脂により架橋されるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリラート樹脂。
27.脂肪族、脂環族、複素環式または芳香族のグリシジル化合物に由来する架橋されたエポキシ樹脂、例えば、促進剤を伴って、または伴うことなく、通常の硬化剤(例えば、無水物またはアミンなど)により架橋される、ビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物。
28.天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらの化学修飾された均質な誘導体など、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、または、セルロースエーテル、例えば、メチルセルロースなど、同様にまた、各種ロジンおよびそれらの誘導体。
29.上記ポリマーのブレンド物(ポリブレンド)、例えば、PP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリラート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリラート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABS、または、PBT/PET/PC。
30.純粋なモノマー化合物またはそのような化合物の混合物である天然に存在する有機物質および合成された有機物質、例えば、鉱油、動物性および植物性の脂肪、オイルおよびワックス、合成エステル(例えば、フタラート、アジパート、ホスファートまたはトリメリタート)に基づくオイル、脂肪およびワックス、ならびに、同様に、合成エステルの、任意の質量比率での鉱油との混合物、典型的には、紡糸組成物として使用される混合物、同様にまた、そのような物質の水性乳化物。
31.天然ゴムまたは合成ゴムの水性乳化物、例えば、天然ラテックス、または、カルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
ポリマーは、天然型、半合成型または合成型が可能である。天然ポリマーが、さらなる合成的修飾を伴うことなく、天然供給源から単離される。合成ポリマーは、天然供給源から単離されるポリマー部分を含有しない。半合成ポリマーは、少なくとも1つの天然ポリマー部分を含有しており、この場合、天然ポリマー部分は、半合成ポリマーを形成するために、合成的に修飾することができ、かつ/または、モノマーと反応させることができる。
ポリマーは熱可塑性であることが可能である。すなわち、ポリマーは、高い温度で、例えば、150℃〜340℃の範囲の温度で新しい形態に形状化することができる。
好ましいものが、ポリマー、ワックス、鉱油および脂肪からなる群から選択される有機物質を成分a)として含み、かつ、成分b)を含む組成物である。
好ましいものが、ポリマー、具体的には半合成ポリマーまたは合成ポリマーを成分a)として含み、かつ、式Iの化合物を成分b)として含む組成物である。
好ましいものが、半合成ポリマーまたは合成ポリマーを成分a)として含む組成物である。
好ましいものが、熱可塑性ポリマーを成分a)として含む組成物である。
好ましいものが、合成され、かつ、熱可塑性であるポリマーを成分a)として含む組成物である。
好ましいものが、ポリオレフィン、ポリエーテルポリオールまたはポリウレタンを成分a)として含む組成物である。
成分a)に関して成分b)の用いられる量は、具体的な有機物質および保護の所望される程度により変化する。
好ましいものが、成分a)および成分b)を含み、成分b)が、成分a)の質量に基づいて0.0005%〜10%の量で、特に0.001%〜2%の量で、とりわけ、0.005%〜1%の量で含有される組成物である。
必要に応じて、成分a)および成分b)を含む組成物は、成分c)として、さらなる添加物を含有する。
さらなる添加物を下記のリストから選択することができる:
1.酸化防止剤
1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状または分岐型であるノニルフェノール(例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール)、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルウンデカ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルヘプタデカ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチルトリデカ−1'−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1'−メチル−1'−テトラデシル−メチル)−フェノールおよびそれらの混合物。
1.2.アルキルチオメチルフェノール類、例えば、2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
1.3.ヒドロキノン類およびアルキル化ヒドロキノン類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジパート。
1.4.トコフェロール類、例えば、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)。
1.5.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル類、例えば、2,2'−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2'−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4'−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4'−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4'−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)、4,4'−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
1.6.アルキリデンビスフェノール類、例えば、2,2'−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2'−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2'−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4'−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4'−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリ(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3'−tert−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)ブチラート]、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3'−ブチル−tert−2'−ヒドロキシ−5'−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタラート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
1.7.O−ベンジル化合物、N−ベンジル化合物およびS−ベンジル化合物、例えば、3,5,3',5'−テトラ−tert−ブチル−4,4'−ジ−ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート。
1.8.ヒドロキシベンジル化マロナート類、例えば、ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロナート、ジ−オクタデシル−2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)マロナート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート、ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)マロナート。
1.9.芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール。
1.10.トリアジン化合物、例えば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート。
1.11.ベンジルホスホナート類、例えば、ジメチル−2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホナート、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
1.12.アシルアミノフェノール類、例えば、4−ヒドロキシラウルアニリド、4−ヒドロキシステアルアニリド、オクチルN−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバマート。
1.13.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、線状および分岐型のC13〜C15−アルカノールの混合物、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシルエチル)イソシアヌラート、N,N'−ビス−(ヒドロキシルエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.14.β−(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の、一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン、3,9−ビス[2−{3−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}−1,1−ジメチルエチル]−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカンとのエステル。
1.15.β−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の、一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.16.3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の、一価アルコールまたは多価アルコールとのエステル、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N'−ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンとのエステル。
1.17.β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、例えば、N,N'−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミド、N,N'−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミド、N,N'−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジド、N,N'−ビス[2−(3−[3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル]プロピオニルオキシ)エチル]オキサミド(Naugard XL−1(登録商標)、Uniroyalによって供給される)。
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
1.19.アミン系酸化防止剤、例えば、N,N'−ジ−イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N'−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N'−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N'−ジメチル−N,N'−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン(例えば、p,p'−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン)、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4'−ジアミノジフェニルメタン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N',N'−テトラメチル−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1',3'−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンおよびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化ノニルジフェニルアミンおよびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化ドデシルジフェニルアミンおよびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンおよびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンおよびジアルキル化tert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンおよびジアルキル化tert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化tert−オクチルフェノチアジンおよびジアルキル化tert−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N',N'−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)セバカート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
2.UV吸収剤および光安定剤
2.1.2−(2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば、2−(2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ジ−tert−ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−5'−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ジ−tert−ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−sec−ブチル−5'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2'−ヒドロキシ−4'−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ジ−tert−アミル−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3',5'−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−sec−ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−5'−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2'−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−5'−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2'−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−ドデシル−2'−ヒドロキシ−5'−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3'−tert−ブチル−2'−ヒドロキシ−5'−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2'−メチレンビス[4−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];ポリエチレングリコール300との2−[3'−tert−ブチル−5'−(2−メトキシカルボニルエチル)−2'−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールのエステル交換反応生成物;
Figure 2014514419
(式中、R'=3'−tert−ブチル−4'−ヒドロキシ−5'−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル)、2−[2'−ヒドロキシ−3'−(α,α−ジメチルベンジル)−5'−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2−[2'−ヒドロキシ−3'−(1,1,3,3,−テトラメチルブチル)−5'−(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]ベンゾトリアゾール。
2.2.2−ヒドロキシベンゾフェノン類、例えば、4−ヒドロキシ誘導体、4−メトキシ誘導体、4−オクチルオキシ誘導体、4−デシルオキシ誘導体、4−ドデシルオキシ誘導体、4−ベンジルオキシ誘導体、4,2',4'−トリヒドロキシ誘導体および2'−ヒドロキシ−4,4'−ジメトキシ誘導体。
2.3.置換安息香酸類および非置換安息香酸類のエステル、例えば、サリチル酸4−tert−ブチルフェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェニル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル。
2.4.アクリラート類、例えば、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−カルボメトキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸ブチル、α−カルボメトキシ−p−メトキシケイ皮酸メチル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル)−2−メチルインドリンおよびネオペンチルテトラ(α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリラート)。
2.5.ニッケル化合物、例えば、2,2'−チオビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]のニッケル錯体(例えば、1:1または1:2の錯体)(さらなる配位子、例えば、n−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシルジエタノールアミンなどを伴って、または伴うことなく)、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル(例えば、メチルエステルまたはエチルエステル)のニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体、例えば,2−ヒドロキシ−4−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体(さらなる配位子を伴って、または伴うことなく)。
2.6.立体障害型アミン、例えば、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバカート、n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンおよびコハク酸の縮合物、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状縮合物または環状縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,1'−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラ−メチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリド−4−イル)スクシナート、ビス−[2,2,6,6−テトラメチル−1−(ウンデシルオキシ)ピペリジン−4−イル]カルボナート、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンおよび4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの線状縮合物または環状縮合物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、2−クロロ−4,6−ジ−(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンおよび1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンおよび4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンおよび4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS Reg.No.[136504−96−6])、1,6−ヘキサンジアミンおよび2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンならびにN,N−ジブチルアミンおよび4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物(CAS Reg.No.[192268 64−7])、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ−[4,5]デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、1,1−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジルオキシカルボニル)−2−(4−メトキシフェニル)エテン、N,N'−ビス−ホルミル−N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミン、4−メトキシメチレンマロン酸の1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ヒドロキシピペリジンのジエステル、ポリ[メチルプロピル−3−オキシ−4−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)]シロキサン、無水マレイン酸−α−オレフィンコポリマーの2,2,6,6−テトラメチル−4−アミノピペリジンまたは1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−アミノピペリジンとの反応生成物、N,N'−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−1−プロポキシ−ピペリジン−4−イル)−ヘキサン−1,6−ジアミンと、2−クロロ−4,6−ビス−(ジ−n−ブチルアミノ)−[1,3,5]トリアジンによりエンドキャップされた2,4−ジクロロ−6−{n−ブチル−(2,2,6,6−テトラメチル−1−プロポキシ−ピペリジン−4−イル)−アミノ}−[1,3,5]トリアジンとのホルマール縮合生成物であるオリゴマー化合物の混合物、N,N'−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−ヘキサン−1,6−ジアミンと、2−クロロ−4,6−ビス−(ジ−n−ブチルアミノ)−[1,3,5]トリアジンによりエンドキャップされた2,4−ジクロロ−6−{n−ブチル−(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)アミノ}−[1,3,5]トリアジンとのホルマール縮合生成物であるオリゴマー化合物の混合物、2,4−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N−ブチルアミノ]−6−(2−ヒドロキシエチル)アミノ−1,3,5−トリアジン、1−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロポキシ)−4−オクタデカノイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、5−(2−エチルヘキサノイル)オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、Sanduvor(Clariant;CAS Reg.No.106917−31−1]、5−(2−エチルヘキサノイル)−オキシメチル−3,3,5−トリメチル−2−モルホリノン、2,4−ビス−[(1−シクロ−ヘキシルオキシ−2,2,6,6−ピペリジン−4−イル)ブチルアミノ]−6−クロロ−s−トリアジンのN,N'−ビス−(3−アミノ−プロピル)エチレンジアミン)との反応生成物、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(2,2,6,6−テトラメチルピペラジン−3−オン−4−イル)アミノ)−s−トリアジン、1,3,5−トリス(N−シクロヘキシル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペラジン−3−オン−4−イル)−アミノ)−s−トリアジン。
2.7.オキサミド類、例えば、4,4'−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'−ジエトキシオキサニリド、2,2'−ジオクチルオキシ−5,5'−ジ−tert−ブトキサニリド、2,2'−ジドデシルオキシ−5,5'−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エトキシ−2'−エチルオキサニリド、N,N'−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2'−エトキサニリドおよび2−エトキシ−2'−エチル−5,4'−ジ−tert−ブトキサニリドとのその混合物、o−メトキシ−二置換オキサニリドおよびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ならびに、o−エトキシ−二置換オキサニリドおよびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、例えば、2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2−{2−ヒドロキシ−4−[3−(2−エチルヘキシル−1−オキシ)−2−ヒドロキシプロピルオキシ]−フェニル}−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン。
3.金属不活性化剤、例えば、N,N'−ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N'−サリチロイルヒドラジン、N,N'−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、N,N'−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、N,N'−ビス(サリチロイル)オキサリルジヒドラジド、N,N'−ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジド。
4.ホスファイト類(Phosphites)およびホスホナイト類(Phosphonites)、例えば、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−クミルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス(tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4'−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンゾ[d.g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d.g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、2,2',2''−ニトリロ−[トリエチルトリス(3,3',5,5'−テトラ−tert−ブチル−1,1'−ビフェニル−2,2'−ジイル)ホスファイト]、2−エチルヘキシル−(3,3',5,5'−テトラ−tert−ブチル−1,1'−ビフェニル−2,2'−ジイル)ホスファイト、5−ブチル−5−エチル−2−(2,4,6−トリ−tert−ブチルフェノキシ)−1,3,2−ジオキサホスフィラン。
下記のホスファイトがとりわけ好ましい。
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos168(登録商標)、BASF)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
Figure 2014514419
Figure 2014514419
5.ヒドロキシルアミン類およびアミンN−オキシド類、例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化タローアミンまたはN,N−ビス(水素化ナタネ油アルキル)−N−メチル−アミンN−オキシドに由来するN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
6.ニトロン類、例えば、N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化タローアミンに由来するN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンに由来するニトロン。
7.チオ相乗剤、例えば、ジラウリルチオジプロピオナート、ジミスチリルチオジプロピオナート、ジステアリルチオジプロピオナートおよびペンタエリトリトールテトラキス−[3−(n−ラウリル)−プロピオン酸エステル]。
8.過酸化物掃去剤、例えば、α−チオジプロピオン酸のエステル(例えば、ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはトリデシルエステル)、メルカプトベンゾイミダゾール、または、2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート。
9.ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物および/またはリン化合物との組合せでの銅塩、ならびに、二価マンガンの塩。
10.酸掃去剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌラート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩(例えば、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム)、アンチモンピロカテコラートおよび亜鉛ピロカテコラート。
11.ベンゾフラノン類およびインドリノン類、例えば、US−A−4,325,863、US A−4,338,244、US−A−5,175,312、US−A−5,216,052、US−A−5,252,643、DE−A−4316611、DE−A−4316622、DE−A−4316876、EP−A−0589839またはEP−A−0591102に開示されるベンゾフラノン類およびインドリノン類、あるいは、3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン−2−オン]、3,3'−ビス[5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラン−2−オン、5,7−ジ−tert−ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラン−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(3,4−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オン、3−(2,3−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−tert−ブチルベンゾフラン−2−オンおよび3−(2−アセトキシ−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−フェニル)−5−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−ベンゾフラン−2−オン。
12.核剤、例えば、無機物質、例えば、滑石、金属酸化物(例えば、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムなど)、リン酸塩、炭酸塩または硫酸塩(好ましくは、アルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩)など;有機化合物、例えば、モノカルボン酸またはポリカルボン酸およびそれらの塩など、例えば、4−tert−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム;ポリマー化合物、例えば、イオン性コポリマー(イオノマー)、Irgaclear XT386(登録商標、BASF)、1,3:2,4−ビス(3',4'−ジメチルベンジリデン)−ソルビトール、1,3:2,4−ジ(パラメチルジベンジリデン)−ソルビトールおよび1,3:2,4−ジ(ベンジリデン)ソルビトールなど。
13.フィラーおよび強化剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベスト、タルク、カオリン、ベントナイト、雲母、ハイドロタルサイト、硫酸バリウム、金属酸化物、金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然産物の粉末または繊維、合成繊維。
14.他の添加物、例えば、可塑剤、滑剤、レオロジー添加物、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止剤および発泡剤。
好ましいものが、成分a)と、成分b)と、成分c)として、さらなる添加物とを含む組成物である。
好ましいのものが、成分b)対成分c)の質量比が10:1〜1:30であり、特に4:1〜1:20であり、とりわけ2:1〜1:10であり、かつ、成分b)および成分c)の総量が成分a)の50質量%未満である組成物である。
好ましいものが、成分c)として、酸化防止剤、UV吸収剤、ヒンダードアミン系光安定剤、ニッケル化合物、金属不活性化剤、ホスファイトまたはホスホナイト、ヒドロキシルアミンまたはアミンN−オキシド、チオ相乗剤、過酸化物掃去剤、核剤、および、フィラーまたは強化剤からなる群から選択されるさらなる添加物を含む組成物である。
好ましいものが、成分c)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択されるさらなる添加物を含む組成物である。
好ましいものが、成分c)として、フェノール系酸化防止剤を含む組成物である。
好ましいものが、成分c)として、β−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のエステルであるフェノール系酸化防止剤を含む組成物である。
場合により、成分a)、成分b)および成分c)を含む組成物は、成分d)として、第2のさらなる添加物を含有する。
好ましいものが、成分a)と、成分b)と、成分c)として、さらなる添加物と、そして、成分d)として、第2のさらなる添加物とを含む組成物である。
好ましいものが、成分b)対成分d)の質量比が10:1〜1:30であり、特に4:1〜1:20であり、とりわけ2:1〜1:10であり、かつ、成分b)、成分c)および成分d)の総量が成分a)の50質量%未満である組成物である。
好ましいものが、成分a)と、成分b)と、成分c)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択されるさらなる添加物と、そして、成分d)として、第2のさらなる添加物とを含む組成物である。
好ましいものが、成分a)、成分b)、成分c)および成分d)を含む組成物であって、成分c)および成分d)が互いに独立して、ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤またはアミン系酸化防止剤である組成物である。
好ましいものが、成分a)と、成分b)と、成分c)として、フェノール系酸化防止剤と、そして、成分d)として、ホスファイトまたはホスホナイトとを含む組成物である。
好ましいものが、成分a)と、成分b)と、成分c)として、フェノール系酸化防止剤と、そして、成分d)として、アミン系酸化防止剤とを含む組成物である。
式Iの化合物、および、酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質についての上記の好ましいものはまた、本発明のさらなる実施形態にも当てはまる。このことは、必要に応じて使用されるさらなる添加物および必要に応じて使用される第2のさらなる添加物にもまた当てはまる。
本発明のさらなる実施形態が、酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質、すなわち、成分a)を保護するための方法であって、式Iの化合物、すなわち、成分b)を有機物質に配合するか、または適用する工程を含む方法に関する。
成分b)の配合または適用を加工装置において行うことができ、具体的には、好ましくは閉じることができる、撹拌装置を備える加熱可能な容器において行うことができる。撹拌装置を備える加熱可能な容器は、例えば、混練機、押出し機、ミキサーまたは撹拌糟である。それらの具体的な例が、一軸スクリュー押出し機、反対方向および同一方向に回転する二軸スクリュー押出し機、遊星歯車押出し機、リング押出し機またはコニーダーである。真空を加えることができ、かつ/あるいは、酸素含有量が低いか、または、酸素が存在しない雰囲気のもとに置くことができる少なくとも1つのガス除去区画を含有する加工装置を使用することもまた可能である。成分b)を加工装置の中に直接に加えることができる。
成分b)は、成分a)を加工するどの段階においてであっても配合または適用することができ、具体的には、加工装置における成分a)の形状化操作の前またはその期間中に配合または適用することができる。
成分b)は、乾燥粉末の形態で、または、溶融物の形態で、または、カプセル化された形態(例えば、ワックスまたはポリマーでのカプセル化)で、または、湿潤混合物(例えば、溶液、分散物または懸濁物など、例えば、不活性な溶媒、水またはオイルにおける溶液、分散物または懸濁物)の形態で配合または適用することができる。分散化剤または懸濁剤を、成分b)の湿潤混合物の場合には存在させることができる。
成分b)はまた、成分a)に噴霧することによって配合または適用することができる。
成分a)がポリマーである場合、成分b)を成分a)に配合または適用するためのさらなる可能性が、対応する出発物質の重合、例えば、成分a)のモノマーの重合の前、または、その期間中、または、その直後における添加である。例えば、重合触媒を不活性化している期間中における噴霧が特に好都合である。架橋が成分a)の形成期間中に行われるならば、架橋前の配合または適用が好ましい。
成分a)がポリマーである場合、配合または適用のプロセスは好ましくは成形プロセスであり、特に、射出成形、ブロー成形、圧縮成形、回転成形、スラッシュ成形または押出し成形である。
好ましいものが、配合または適用が150℃〜340℃の範囲での温度で行われ、特に180℃〜330℃の範囲での温度で行われ、とりわけ190℃〜320℃の範囲での温度で行われるプロセスである。
好ましいものが、成分b)が成分a)の加工期間中に押出し機において配合または適用されるプロセスである。
さらなる添加物、すなわち、成分c)、または、成分c)および成分d)の場合においては、成分b)およびさらなる添加物を個別に、または相互に混合して成分a)に配合または適用することができる。所望されるならば、これらの個別の成分は例えば、ドライブレンディング、圧縮、融解、ワックスまたはポリマーによるカプセル化によって、あるいは、例えば、不活性な溶媒、水またはオイルにおける溶液、分散物または懸濁物の形態での湿潤混合物として、成分a)への配合の前に互いに混合することができる。
成分b)およびさらなる添加物はまた、成分b)、さらなる添加物およびマスターバッチポリマーを含有するマスターバッチ(「高濃度物」)の形態で成分a)に加えることができる。成分b)およびさらなる添加物は、例えば、マスターバッチの1質量%〜40質量%(好ましくは2質量%〜20質量%)の濃度でマスターバッチに配合される。マスターバッチポリマーの含有量はマスターバッチの100質量%までの差である。マスターバッチポリマーは、成分a)がポリマーである場合、成分a)としてのポリマーと必ずしも同じである必要はない。
本発明のさらなる実施形態が、
b)式Iの化合物、および
c)ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤あるいはアミン系酸化防止剤からなる群から選択されるさらなる添加物
を含む添加組成物に関する。
好ましいものが、成分b)対成分c)の質量比が10:1〜1:30であり、特に4:1〜1:20であり、とりわけ2:1〜1:10である組成物である。
好ましいものが、成分d)として、第2のさらなる添加物を含む添加組成物である。
好ましいものが、
b)式Iの化合物、
c)ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤あるいはアミン系酸化防止剤からなる群から選択されるさらなる添加物、および
d)ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤あるいはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される第2のさらなる添加物
を含む添加組成物である。
好ましいものが、成分b)対成分c)の質量比が10:1〜1:30であり、特に4:1〜1:20であり、とりわけ2:1〜1:10であり、かつ、成分b)対成分d)の質量比が10:1〜1:30であり、特に4:1〜1:20であり、とりわけ2:1〜1:10である組成物である。
本発明のさらなる実施形態が、
a)ポリマーである、酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質;および
b)式Iの化合物
を含む組成物から作製される物品に関する。
上記組成物は、様々な形状化品を製造するために都合よく使用することができる。そのような物品についての例として、下記のものが挙げられる:
I−1)浮遊機器、海洋用途品、ポンツーン、ブイ;甲板用プラスチック用材、桟橋、ボート、カヤック、オールおよび海岸補強材。
I−2)自動車用途品、特に、バンパー、ダッシュボード、電池、裏側および表側の内張り、ボンネット下の成形部品、ハットシェルフ、トランクの内張り、車内用内張り、エアバッグカバー、付属器具(ライト)用のエレクトロニクス成形品、ダッシュボード用鏡板、ヘッドランプ用ガラス、計器パネル、車外用内張り、椅子張り、自動車用ライト、前灯、駐車灯、尾灯、停止灯、内装品および外装品;ドアパネル;ガソリンタンク;フロントガラス(glazing front side);後部ウィンドウ;シート裏張り、車外パネル、ワイヤ絶縁物、封止用異形押出し物、クラッド物、支柱カバー、シャーシ部分、排気システム、燃料フィルター/フィラー、燃料ポンプ、燃料タンク、車体側面の成形品、コンバーチブル屋根、車外ミラー、外装品、締結具/固定具、フロントエンドモジュール、ガラス、ヒンジ、ロックシステム、荷物用ラック/ルーフラック、プレス成形部品/打抜き部品、シール、側面衝突保護材、制振材/遮音材、および、サンルーフ。
I−3)道路交通機器(特に、標識掲示板)、路面標識用標柱、自動車付属品、三角標示板、医療ケース、ヘルメット、タイヤ。
I−4)飛行機、鉄道、自動車(車、オートバイ、トラック)のための機器(備品を含む)。
I−5)宇宙用途品(特に、ロケットおよび衛星)のための機器、例えば、再突入シールド。
I−6)建築および設計のための機器、鉱業用途品、音響防音システム、安全地帯、ならびに、シェルター。
II−1)電気器具、一般的機器および電気機器/電子機器(パーソナルコンピューター、電話、携帯電話、プリンター、テレビ受像機、オーディオ機器およびビデオ機器)におけるケースおよびカバー、植木鉢、衛星TV用アンテナ、ならびに、パネル機器。
II−2)他の材料(例えば、スチールまた布地など)のための外被。
II−3)エレクトロニクス産業用機器、特に、プラグ(とりわけ、コンピュータープラグ)のための絶縁体、電気部品および電子部品のためのケース、プリント基板、ならびに、電子データ記憶のための用具(例えば、チップ、チェックカードまたはクレジットカードなど)。
II−4)電化製品、特に、洗濯機、回転式乾燥機、オーブン(電子レンジ)、食器洗い機、ミキサーおよびアイロン。
II−5)照明用カバー(例えば、街灯、ランプシェード)。
II−6)ワイヤおよびケーブルにおける用途品(半導体、絶縁体およびケーブル外被)。
II−7)冷却器、冷蔵庫、加熱用機器、空調機、電子部品の封入、半導体、コーヒーマシンおよび電気掃除機のためのホイル。
III−1)工業用品、例えば、はめば歯車(ギア)、スライド式取付け具、スペーサー、ネジ、ボルト、ハンドルおよびノブなど。
III−2)回転翼、換気装置および風車羽根、ソーラー機器、スイミングプール、スイミングプールカバー、プールライナー、池用ライナー、クローゼット、衣装ダンス、分割壁、薄板壁、折れ戸、屋根、シャッター(例えば、ローラーシャッター)、取付け具、パイプ間の接続体、スリーブおよびコンベヤーベルト。
III−3)衛生用品、特に、シャワー室、便座、便座カバーおよび洗面台。
III−4)衛生用品、特に、おむつ(幼児、成人失禁)、女性の生理用品、シャワーカーテン、ブラシ、マット、バスタブ、移動式トイレ、歯ブラシおよびおまる。
III−5)水、廃水および化学薬品のためのパイプ(架橋または非架橋)、ワイヤおよびケーブルを保護するためのパイプ、ガス、オイルおよび下水のためのパイプ、樋、たて樋、ならびに、排水システム。
III−6)任意の幾何形状の形材(窓ガラス)および任意の羽目板の形材。
III−7)ガラス代替品、特に、押出しまたは共押出しされたプレート、建築物用ガラス(一体型、二層型または多層型)、航空機用ガラス、学校用ガラス、押出しシート、建築用ガラス、列車、乗物、衛生物品および温室のための窓フィルム。
III−8)プレート(壁、まな板)、押出し被覆物(印画紙、テトラパックおよびパイプ被覆)、サイロ、木材代替物、プラスチック用材、木材複合材、壁、表面材、家具、装飾用ホイル、床材(室内用途および室外用途)、床張り材、踏み板およびタイル。
III−9)入口マニホールドおよび出口マニホールド。
III−10)セメント用途品、コンクリート用途品、複合材用途品およびカバー、羽目板およびクラッド物、手すり、手すり子、台所調理台、屋根材、屋根板、タイルおよび防水シート。
IV−1)プレート(壁およびまな板)、トレー、人工芝、アストロターフ、競技場(運動競技)用の人工被覆、競技場(運動競技)用の人工床、および、テープ。
IV−2)連続繊維およびステープル繊維の織物、繊維(カーペット/衛生用品/ジオテキスタイル/モノフィラメント;フィルター;ワイプ/カーテン(シェード)/医療用途品)、ばら繊維(ガウン/防護衣などの用途品)、網、ロープ、ケーブル、ひも、綱、糸、安全シートベルト、衣服、下着、手袋;ブーツ;ゴムブーツ、部屋着、衣類、水着、運動着、傘(パラソル、日傘)、パラシュート、パラグライダー、帆、"気球用絹"、キャンプ用品、テント、エアーベッド、日光浴用いす、バルクバック(bulk bag)および袋。不織布、例えば、医療用布および関連衣料など、工業用衣料、アウトドア用織物、家庭内服飾品および建築用基礎構造物。
IV−3)屋根、トンネル、投棄場、池、投棄場、壁、屋根材膜、ジオメンブレン、スイミングプール、カーテン(シェード)/日覆い、日よけ、キャノピー、壁紙、食品の梱包および包装(柔軟性および非中空性)、医療用の梱包(柔軟性&非中空性)、エアーバッグ/安全ベルト、アームレストおよびヘッドレスト、カーペット、センターコンソール、ダッシュボード、コックピット、ドア、オーバーヘッドコンソールモジュール、ドア装飾、ヘッドライナー、屋内照明、室内鏡、荷物棚、後方の荷物カバー、シート、ステアリングコラム、ステアリングホイール、布地、ならびに、トランクトリムのための膜、絶縁体、カバーおよびシール。
V)フィルム(梱包、投棄場、積層、農業および園芸、温室、マルチ、トンネル、サイレージ)、ベール梱包、スイミングプール、ごみ袋、壁紙、延伸フィルム、ラフィア、脱塩フィルム、電池およびコネクター。
VI−1)食品の梱包および包装(柔軟性および非中空性)、瓶。
VI−2)貯蔵システム、例えば、箱(木箱)、旅行かばん、チェスト、家庭用箱、パレット、棚、軌道、ねじ受け、パックおよび缶など。
VI−3)カートリッジ、シリンジ、医療用途品、いずれかの輸送用コンテナー、くずかごおよびくず箱、ごみ袋、ごみ箱、ごみ入れ、ごみ箱ライナー、車輪付きごみ箱、一般にはコンテナー、水/使用済み水/化学薬品/ガス/オイル/ガソリン/ディーゼル油のためのタンク;タンクライナー、箱、木箱、電池ケース、おけ、医療用機器(例えば、ピストンなど)、眼科用用途品、診断機器、および、医薬品ブリスター用の梱包。
VII−1)押出し被覆(写真用紙、テトラパック、パイプ被覆)、あらゆる種類の家庭用品(例えば、電化製品、魔法瓶/洋服掛け)、締結システム、例えば、プラグ、ワイヤクランプおよびケーブルクランプ、ジッパー、クロージャー、ロック、ならびに、スナップ・クロージャーなど。
VII−2)支援器具、余暇時間用用品、例えば、スポーツ器具およびフィットネス器具、体操用マット、スキーブーツ、インラインスケート靴、スキー板、ビッグフット、競技用表面材(例えば、テニスコート)など;ねじ蓋、瓶および缶のための蓋および栓。
VII−3)一般には家具、発泡品(クッション、衝撃吸収材)、フォーム、スポンジ、ふきん、マット、ガーデンチェアー、競技場座席、テーブル、カウチ、玩具、組立てキット(ボード/表象物/ボール)、子供の家、滑り台および遊戯乗物。
VII−4)光学データ記憶および磁気データ記憶のための材料。
VII−5)台所用品(食事用、飲み物用、調理用、保存用)。
VII−6)CD、カセットおよびビデオテープのためのケース;DVD用エレクトロニクス品、あらゆる種類のオフィス用品(ボールペン、スタンプおよびスタンプ台、マウス、棚、軌道)、あらゆる体積および内容物(飲料物、洗剤、香水を含む化粧品)の瓶、および、接着テープ。
VII−7)履物(靴/靴底)、靴の中敷き、スパッツ、接着剤、構造用接着剤、食品用ボックス(果物、野菜、肉、魚)、合成紙、ボトル用ラベル、クーチ、人工関節(ヒト用)、印刷板(フレキソ印刷用)、プリント回路板およびディスプレー技術。
VII−8)充填剤添加ポリマー(タルク、チョーク、陶土(カオリン)、珪灰石、顔料、カーボンブラック、TiO2、雲母、ナノ複合物、ドロマイト、ケイ酸塩、ガラス、アスベスト)の器具。
好ましいのものが、フィルム、パイプ、異形材、瓶、タンク、容器または繊維である物品である。
好ましいものが、成形されている物品である。特に、成形は、射出、ブロー、圧縮、回転成形、スラッシュ成形または押出しによって行われる。
本発明のさらなる実施形態が、酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質、すなわち、成分a)を、酸化、熱または光による分解に対して安定化するための、式Iの化合物の使用、すなわち、成分b)の使用に関する。
好ましいことが、ポリウレタンフォームをスコーチに対して安定化するための成分b)の使用である。
成分a)の加工は、成分a)の加工時の期間中における熱(例えば、150℃〜340℃の範囲での温度)に対する成分a)の短期間暴露として特徴づけられる。加工時間は、例えば、考えられる使用時間と比較して短い。使用は、典型的には、加工期間中の温度よりも低い温度で、例えば、0℃〜50℃で行われる。
好ましいことが、成分a)を加工期間中の酸化的分解または熱分解に対して安定化するための、成分b)の使用である。
式Iの化合物は一部が新規であり、一部が知られている。式Iの知られている化合物に対するいくつかの合成経路が文献に記載されている。
本発明のさらなる実施形態が、式I
Figure 2014514419
[式中、
nが1であるとき、
Aは、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)または−SO2−フェニルである;
nが2であるとき、
Aは、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
nが3であるとき、
Aは、C3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)、3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)、1,4,7−トリアザヘプタン−1,4,7−トリカルボニル、1,4,8−トリアザオクタン−1,4,8−トリカルボニルまたは1,5,9−トリアザノナン−1,5,9−トリカルボニルである;
nが4であるとき、
Aは、C4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)、1,4,7,10−テトラアザデカン−1,4,7,10−テトラカルボニル、1,4,8,11−テトラアザウンデカン−1,4,8,11−テトラカルボニルまたは1,5,8,12−テトラアザドデカン−1,5,8,12−テトラカルボニルである;
nは、1、2、3または4である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1は、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
R''1およびR''2は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
1は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
2は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである]の化合物に関する。
好ましいものが、式Iにおいて、
nが1であるとき、
Aが−C(=O)−OR'1または−C(=O)−N(R'2)(R'3)である;
nが2であるとき、
Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
nが3であるとき、
AがC3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)である;
nが4であるとき、
AがC4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)である;
nが、1、2、3または4である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
1が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
2が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
式Iの化合物である。
本発明のさらなる実施形態が、式I
Figure 2014514419
[式中、
nは1である;
Aは−C(=O)−OR'1または−C(=O)−N(R'2)(R'3)である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
R'1は、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
R'2およびR'3は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C8−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する]の化合物のための合成方法であって、
式II
Figure 2014514419
[式中、
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記で示されるような意味を有する]の化合物を、
式III
Figure 2014514419
[式中、
eはC1〜C8−アルキルである;
YはOR'1またはN(R'2)(R'3)である;かつ
R'1、R'2およびR'3、は、上記で示されるような意味を有する]の化合物と、有機塩基または無機塩基および溶媒の存在下で反応させる工程を含む合成方法に関する。
好ましくは、ReはC1〜C4−アルキルであり、特にメチルまたはエチルである。
好ましくは、有機塩基はナトリウムメタノラートまたはナトリウムエタノラートである。
好ましくは、溶媒はメタノールまたはエタノールであり、特にメタノールである。
好ましくは、合成時の温度が0℃〜240℃の範囲である。
本発明のさらなる実施形態が、式I
Figure 2014514419
[式中、
nは2である;
Aは−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−である;
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;かつ
1は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである]の化合物のための合成方法であって、
式Ia
Figure 2014514419
[式中、
eeはC1〜C8−アルキルである;かつ
1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、上記で示されるような意味を有する]の化合物を、式V:
HO−Z1−OH (V)
[式中、Z1は、上記で示されるような意味を有する]の化合物と、溶媒の存在で反応させる工程を含む合成方法に関する。
好ましくは、合成時の温度が70℃〜240℃の範囲である。
好ましくは、ReはC1〜C4−アルキルであり、特にメチルまたはエチルである。
好ましくは、溶媒は、Ree−OHの沸点を超える沸点を有する。好ましくは、溶媒はヒドロキシル基を有しない。例えば、溶媒は、トルエン、キシレンまたはジクロロベンゼンである。
好ましくは、合成は真空下で行われる。
好ましくは、エステル交換反応触媒が添加される。
下記の実施例により、本発明が、発明を限定することなく、さらに例示される。
実施例1:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸メチルエステル(201)
Figure 2014514419
45gのベンゾイン(=2−ヒドロキシ−1,2−ビス−フェニル−エタノン;212mmol)および70gのマロン酸ジメチル(530mmol)を75mLのメタノールに還流下で溶解する。22.9gのナトリウムメトキシド(424mmol)を1250mLのメタノールに溶解し、加える。混合物を40°で1時間撹拌し、その後、希塩酸によりpH3〜4に酸性化する。沈殿物をろ取し、水、その後、メタノールにより洗浄し、真空乾燥する。50.8gの化合物(201)を得る(81%);融点、113〜115°。
実施例2:4,5−ビス−(4−メトキシ−フェニル)−2−オキソ−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸メチルエステル(202)
Figure 2014514419
10gのアニソイン(=2−ヒドロキシ−1,2−ビス−(4−メトキシ−フェニル)−エタノン;36.7mmol)および12.13gのマロン酸ジメチル(91.8mmol)を70mLのメタノールに還流下で溶解する。1.68gのナトリウム(73.4mmol)を70mLのメタノールに溶解し、加える。混合物を18時間還流し、その後、25°に冷却し、希塩酸により酸性化する。得られた混合物を酢酸エチル/トルエンにより抽出する。有機相を水により洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、エバポレーションして乾固する。メタノールからの再結晶により、5.61gの化合物(202)を得る(41%);融点、107〜109°。
実施例3:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸アミド(203)
Figure 2014514419
10gのベンゾイン(47mmol)および11gのマロンアミド酸メチル(94mmol)を還流下で100mLのメタノールに溶解する。5.07gのナトリウムメトキシド(94mmol)を40mLのメタノールに溶解し、加える。混合物を1時間還流する。得られた懸濁物を25°で希塩酸によりpH3〜4に酸性化し、沈殿物をろ取し、乾燥し、トルエンから再結晶する。10.1gの化合物(203)を得る(77%);融点、125〜127°。
実施例4:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸オクチルアミド(204)
Figure 2014514419
1gのベンゾイン(4.7mmol)および1.6gの化合物(401)(7mmol)を5mLのメタノールに溶解する。5mLのメタノールにおける0.63gのナトリウムメトキシド(9.4mmol)を加え、混合物を2時間還流する。混合物を希塩酸によりpH3〜4に酸性化し、酢酸エチルにより2回抽出する。有機相を水により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレーションして乾固する。1.25gの化合物(204)を粘性オイルとして得る(68%)。
実施例5:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸シクロヘキシルアミド(205)
Figure 2014514419
実施例4と同様にして、ベンゾインおよび化合物(402)を反応させ、化合物(205)を得る(49%);融点、151〜153°。
実施例6:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−アミド(206)
Figure 2014514419
実施例4と同様にして、ベンゾインおよび化合物(403)を反応させ、化合物(206)を得る(64%);融点、110〜111°。
実施例7:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸ベンジルアミド(207)
Figure 2014514419
実施例4と同様にして、ベンゾインおよび化合物(404)を反応させ、化合物(207)を得る(54%);融点、173〜175°。
実施例8:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸(2,2,6,6−テトラメチル−1−プロポキシ−ピペリジン−4−イル)−アミド(208)
Figure 2014514419
実施例4と同様にして、ベンゾインおよび化合物(405)を反応させ、化合物(208)をワックス状固体として得る(99%);融点、79〜85°。
実施例9:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸ジブチルアミド(209)
Figure 2014514419
7.4gのベンゾイン(35mmol)および12gの化合物(406)(52mmol)を還流下で80mLのメタノールに溶解する。3.78gのナトリウムメトキシド(70mmol)を40mLのメタノールに溶解し、加える。反応混合物を2.5時間還流する。その後、混合物を希塩酸によりpH3〜4に酸性化し、ジエチルエーテルにより抽出する。有機相を分離し、水により洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中でエバポレーションする。13.6gの化合物(209)を淡黄色の液体として得る(99%);MS(液体クロマトグラフィー/質量分析、大気圧化学的イオン化(正モード)(=LC/MS APCI(正モード)):392([MH]+)。
実施例10:3−(モルホリン−4−カルボニル)−4,5−ジフェニル−5H−フラン−2−オン(210)
Figure 2014514419
実施例9と同様にして、ベンゾインおよび化合物(407)を反応させ、化合物(210)を得る(92%);融点、204〜206℃。
実施例11:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸フェニルアミド(211)
Figure 2014514419
実施例9と同様にして、ベンゾインおよび化合物(408)を反応させ、化合物(211)を得る(58%);融点、148〜150℃。
実施例12:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸エチルエステル(212)
Figure 2014514419
5gの化合物(201)(17mmol)を50mLのエタノールに溶解し、100℃の油浴温度により加熱還流する。エタノールおよびメタノールの混合物を留去する。エタノールをこれらの蒸留条件のもとで定期的に置換する。8時間の蒸留の後、転換が完了しており、溶液を真空中でエバポレーションする。4.77gの化合物(212)を粘性オイルとして得る(91%)。
実施例13:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸プロピルエステル(213)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、化合物(201)および1−プロパノールを反応させ、化合物(213)を液体として得る(98%)。
実施例14:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸ペンチルエステル(214)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、化合物(201)および1−ペンタノールを反応させ、化合物(214)を液体として得る(83%)。
実施例15:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イルエステル(215)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、かつ、テトラリンを共溶媒として用いて、化合物(201)および1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−オールを反応させ、化合物(215)を得る(37%);融点、143〜146℃。
実施例16:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸シクロヘキシルエステル(216)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、化合物(201)およびシクロヘキサノールを反応させ、化合物(216)を得る(82%);融点、139〜142℃。
実施例17:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸ベンジルエステル(217)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、化合物(201)およびベンジルアルコールを反応させ、化合物(217)を得る(73%);融点、111〜114℃。
実施例18:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸イソプロピルエステル(218)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、化合物(201)およびイソプロパノールを反応させ、化合物(218)を得る(85%);融点、120〜122℃。
実施例19:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸tert−ブチルエステル(219)
Figure 2014514419
実施例12と同様にして、化合物(201)および2−メチル−2−プロパノールを反応させ、化合物(219)を得る(75%);融点、109〜111℃。
実施例20:ビス−(2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸)シクロヘキサン−1,4−ジイルジエステル(220)
Figure 2014514419
50gの化合物(201)(170mmol)を140°で融解させる。10gのシクロヘキサン−1,4−ジオール(シス異性体およびトランス異性体の混合物、87mmol)を加え、その後、20mLのo−ジクロロベンゼンを加える。生じたメタノールを190°の油浴温度で留去する。6時間後、混合物を室温に冷却し、50mLのトルエンを加える。沈殿物をろ取し、トルエン、次いでヘキサンにより洗浄し、真空乾燥する。異性体の混合物としての18.61gの化合物(220)を得る(33%);融点、237〜240℃。
実施例21:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボン酸(221)
Figure 2014514419
15gの化合物(219)(44mmol)を25°で100mLの硫酸(96%)に撹拌しながら加える。1時間後、この溶液を撹拌下の氷水およびジクロロメタンの混合物に滴下して加える。有機相を、水、次いでブラインにより洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、エバポレーションして乾固する。クロロホルムからの再結晶により、5.77gの化合物(221)を得る(46%);融点、116〜117°。
実施例22:2−オキソ−4,5−ジフェニル−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボニトリル(222)
Figure 2014514419
化合物(222)を、J.A.McRaeおよびA.L.Kuehner、Journal of the American Chemical Society、1930、52、3377〜3382に従って調製する。
実施例23:4,5−ビス−(4−メトキシ−フェニル)−2−オキソ−2,5−ジヒドロ−フラン−3−カルボニトリル(223)
Figure 2014514419
化合物(223)を、化合物(222)と同様にして調製する。
実施例24:4,5−ジフェニル−5H−フラン−2−オン(224)
Figure 2014514419
化合物(224)は既知化合物である。
10gのベンゾイン(47mmol)および37.6gのマロン酸ジメチル(235mmol)を170℃に2時間加熱する。室温に冷却した後、反応物をヘキサンとともに粉砕し、沈殿物をろ取し、真空乾燥する。6.7gの化合物(224)を白色結晶として得る(60.5%)、融点、147〜149℃。
実施例25:3−ベンゼンスルホニル−4,5−ジフェニル−5H−フラン−2−オン(225)
Figure 2014514419
実施例2と同様にして、2.92gのベンゾイン(13mmol)および5.0gのフェニルスルホニル酢酸メチルエステル(20mmol)を反応させる。4.02gの化合物(225)を黄色オイルとして得る(76%);MS(LC/MS APCI(正モード)):377([MH]+)。
実施例26:3,4,5−トリフェニル−5H−フラン−2−オン(226)
Figure 2014514419
化合物(226)は既知化合物である。
40gのベンゾイン(=2−ヒドロキシ−1,2−ビス−フェニル−エタノン;188mmol)および84.9gの酢酸メチル−フェニル(565mmol)を200mLのメタノールに還流下で溶解する。30.5gのナトリウムメトキシド(565mmol)を100mLのメタノールに溶解し、加える。混合物を65℃で15時間撹拌し、その後、希塩酸によりpH3〜4に酸性化する。沈殿物をろ取し、水、その後、メタノールにより洗浄し、真空乾燥する。44.4gの化合物(226)を得る。これを酢酸エチル/ヘキサンから再結晶して、29.9g(51%)の化合物(226)を白色結晶として得る;融点、120〜122℃;MS(LC/MS APCI(正モード)):313([MH]+)。
実施例27:N−オクチル−マロンアミド酸メチルエステル(401)
Figure 2014514419
13.2gのマロン酸ジメチル(100mmol)および6.45gのオクチルアミン(50mmol)を125℃に加熱し、生じたメタノールを留去する。125°での2.5時間の後、反応混合物を室温に冷却し、副生成物(ビスアミド)をメタノールにより沈澱させ、ろ過によって除く。ろ液を真空濃縮する。7.41gの化合物(401)を液体として得る(65%)(1H−NMRによって純粋)。
実施例28:N−シクロヘキシル−マロンアミド酸メチルエステル(402)
Figure 2014514419
実施例27と同様にして、化合物(402)を得る(64%);融点、77〜78℃。
実施例29:N−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)−マロンアミド酸メチルエステル(403)
Figure 2014514419
実施例27と同様にして、化合物(403)を得る(97%);融点、74〜75℃。
実施例30:N−ベンジル−マロンアミド酸メチルエステル(404)
Figure 2014514419
実施例27と同様にして、化合物(404)を得る(63%);融点、51〜54℃。
実施例31:N−(2,2,6,6−テトラメチル−1−プロポキシ−ピペリジン−4−イル)−マロンアミド酸メチルエステル(405)
Figure 2014514419
実施例27と同様にして、化合物(405)を半結晶性/ワックス状物として得る(55%)。
実施例32:N,N−ジブチル−マロンアミド酸メチルエステル(406)
Figure 2014514419
10gのメチルマロニルモノクロリド(=クロロカルボニル−酢酸メチルエステル;73mmol)および20.8gのジブチルアミン(161mmol、過剰)を0℃でジエチルエーテルにおいて反応させる。化合物(406)を黄色の粘性オイルとして得る(78%)。
実施例33:3−モルホリン−4−イル−3−オキソ−プロピオン酸メチルエステル(407)
Figure 2014514419
実施例32と同様にして、化合物(407)をオレンジ色の粘性オイルとして得る(69.5%)。
実施例34:N−フェニル−マロンアミド酸メチルエステル(408)
Figure 2014514419
実施例32と同様にして、化合物(408)を白色結晶として得る(89.8%)。
実施例35:ポリオールの安定化
ポリオールの耐酸化性を示差走査熱量測定法(DSC)によって求める。サンプルを、50℃から開始して、200℃に達するまで酸素下において5℃/分の加熱速度により加熱する。発熱ピークの出現により、熱酸化反応の開始が示される。発熱ピークの開始における温度に留意する。より良好な安定化サンプルは、その開始についてのより高い温度によって特徴づけられる。
100部のLupranol2084(登録商標、BASF;ポリオール)を、Irganox1135(登録商標、BASF;100部のポリオールに基づいて0.32部)、Irganox5057(登録商標、BASF;100部のポリオールに基づいて0.10部)および本発明による式Iの化合物(100部のポリオールに基づいて0.03部)からなる0.45部の安定剤組成物と混合する。比較例35a)では、安定剤組成物が添加されない。
Lupranol2084(登録商標、BASF)は、主として第二級ヒドロキシル基を含有し、かつ、48mgKOH/gのヒドロキシル価、0.1%未満の水分含有量および0.06mgKOH/g未満の酸価を有する三官能性ポリエーテルポリオールである。
Irganox1135(登録商標、BASF)は、下記に示されるような3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオン酸イソ−オクチルエステルを含有するフェニール系酸化防止剤である:
Figure 2014514419
Irganox5057(登録商標、BASF)はアミン系酸化防止剤であり、ジフェニルアミンとジイソブチレンとの反応によって得られる工業用混合物であって、
α)ジフェニルアミン;
β)4−tert−ブチルジフェニルアミン;
γ)下記群の化合物:
i)4−tert−オクチルジフェニルアミン、
ii)4、4'−ジ−tert−ブチルジフェニルアミン、
iii)2,4、4'−トリス−tert−ブチルジフェニルアミン;
δ)下記群の化合物:
i)4−tert−ブチル−4'−tert−オクチルジフェニルアミン、
ii)o,o'−、m,m'−またはp,p'−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、
iii)2、4−ジ−tert−ブチル−4'−tert−オクチルジフェニルアミン、
ε)下記群の化合物:
i)4,4'−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、
ii)2、4−ジ−tert−オクチル−4'−tert−ブチルジフェニルアミン
を含み、かつ、5質量%以下の成分α)、8質量%〜15質量%の成分β)、24質量%〜32質量%の成分γ)、23質量%〜34質量%の成分δ)および21質量%〜34質量%の成分ε)が存在する工業用混合物である。
第1表
Figure 2014514419
a)比較例
b)本発明による
実施例36:ポリエーテル/ポリウレタン軟質フォームの安定化
ポリエーテル/ポリウレタン軟質フォームの調製:
0.71gの安定剤組成物(100部のポリオールに基づいて0.45部)(これは、Irganox1135(登録商標、BASF;実施例35で記載されるようなフェノール系酸化防止剤;100部のポリオールに基づいて0.32部)、Irganox5057(登録商標、BASF;実施例35で記載されるようなアミン系酸化防止剤;100部のポリオールに基づいて0.10部)および本発明による式Iの化合物(100部のポリオールに基づいて0.03部)からなる)を157.1gのLupranol2084(登録商標、BASF;実施例35で記載されるようなポリオール)に溶解する。比較例36a)および比較例36f)の場合には、安定剤組成物が添加されない。1.88gのTegostab BF2370(登録商標、Evonik Industries;ポリシロキサンに基づく界面活性剤)、0.24gのTegoamin33(登録商標、Evonik Industries;トリエチレンジアミンに基づく汎用触媒)および7.7gの脱イオン化水からなる9.84gの溶液を加え、反応混合物を2600rpmで10秒間激しく撹拌する。その後、0.31gのKosmos29(登録商標、Evonik Industries;オクタン酸第一スズに基づくゲル化触媒)を加え、反応混合物を再び、2600rpmで18秒間激しく撹拌する。その後、92.19gのLupranat T80(登録商標、BASF;トルエン−2,4−ジイソシアナートおよびトルエン−2,6−ジイソシアナートの混合物)を2600rpmでの5秒間〜7秒間の連続した撹拌とともに加える。その後、混合物を20×20×20cmの菓子箱に注ぐ。発熱する発泡反応が、温度の上昇によって示されるように生じる。フォームブロックを冷却し、室温で24時間貯蔵する。
すべての調製されたフォームブロックは同程度の初期白色を示す。
スコーチ防止試験
耐スコーチ性を、静的熱老化によって、すなわち、静的アルブロック(alu−block)試験によって求める。フォームブロックを薄いチューブに切断する(2cmの厚さ、1.5cmの直径)。それぞれのフォームブロックから、薄いチューブをフォームサンプルとして採取する。このフォームサンプルをアルミニウムブロックにおいて加熱する。
温度を180℃で30分間保つ。
耐スコーチ性を、老化後のフォームサンプルの色を測定することによって評価する。測定された色が、ASTM1926−70の黄色度試験に従ってフォームサンプルに対して求められる黄色度指数(YI)に換算されて報告される。低いYI値は、サンプルの変色がほとんどないことを意味し、大きいYI値は、サンプルの変色が激しいことを意味する。フォームサンプルが依然として白色であればあるほど、そのフォームサンプルは良好に安定化される。
第2表
Figure 2014514419
脚注は第1表において示される。
第3表
Figure 2014514419
脚注は第1表において示される。
実施例37:ポリプロピレンの安定化
方法1:
用いたミニ押出し機(これはDSMから市販されている)は、円形での溶融ポリマーの流れを可能にする。すなわち、二軸スクリュー配置での2つのスクリューにより、溶融ポリマーが、押出し機の入口域に接続される出口にまで押される。ミニ押出し機のスチール製バレルの温度を調節することができ、また、押出し機の入口域は、ガスによりパージすることができ、これにより、ポリマーサンプルを投入することから生じる閉じ込められた空気を除くことができる。さらに、センサーにより、2つのスクリューが回転している期間中に溶融ポリマーによってバレルに及ぼされる力が求められる。溶融ポリマーの粘度における変化がこの力の変化を生じさせる。
押出し機のスチール製ハウジングを280℃の温度で設定し、入口域を20mL/分の窒素流のもとに置く。50rpmのスクリュー速度において、8.955gのパイプ規格のポリプロピレンランダムコポリマー(混合物全体の99.95%)および0.0045%の本発明による化合物(混合物全体の0.05%)からなる9gの混合物を投入する。比較例37a)の場合には、本発明による化合物が添加されない。前記ポリプロピレンランダムコポリマーそのものは既に、0.2%のテトラキス−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)プロピオニルオキシメチル]−メタン、0.2%の1,3,5−トリ−(2,6−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、0.1%のトリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトおよび0.05%のステアリン酸カルシウムを含有する。
テトラキス−[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−フェニル)−プロピオニルオキシメチル]メタンは、下記に示されるような、例えば、Irganox1010(登録商標、BASF)に含有されるフェノール系酸化防止剤である:
Figure 2014514419
1,3,5−トリ−(2,6−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼンは、下記に示されるような、例えば、Irganox1330(登録商標、BASF)に含有されるフェノール系酸化防止剤である:
Figure 2014514419
トリス−(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイトは、下記に示されるような、例えば、Irgafos168(登録商標、BASF)に含有されるホスファイト系安定剤である。
Figure 2014514419
投入後、スクリュー速度を100rpmに設定し、バレルに及ぼされる力を記録する。試験を20mL/分の流速で窒素下において10分間行う。短期間の後で、力の一定した低下が記録される。力の低下を力対時間曲線の傾きとして定量化する。力対時間曲線において、傾きを7分および10分の期間の間で計算する。曲線は前記期間の期間中においてかなり直線状である。力の経時的な低下は、ポリマーサンプルの溶融分解の度合として理解される。
所望されるものが、最小限の分解であり、これは、曲線の傾きについては小さい値によって表される。分解がない場合には、ゼロの傾きが意味されるであろう。
結果を第4表に示す。
方法2:マルチパス押出し試験
2500gのポリプロピレンランダムコポリマー(これは、述べられた添加物を含む方法1において記載される通りである)を1.25gの本発明による化合物とブレンドし、二軸スクリュー押出し機により220℃で窒素下において配合した。比較例37t)の場合には、本発明による化合物が添加されない。ペレットを空気下において280℃でさらに5回押出しする。5回目の押出しの後におけるペレットのメルトフローを、ISO1133:1997に従って5kgの重りを用いて230℃で測定する。
メルトインデックスの非常に小さい変化は、分解がより少ないことを示している。理想的であれば、メルトフローにおける変化が認められないであろう。
結果を第5表に示す。
第4表
Figure 2014514419
脚注は第1表において示される。
第5表
Figure 2014514419
脚注は第1表において示される。

Claims (15)

  1. 下記のa)およびb)を含む組成物:
    a)酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質;および
    b)式I
    Figure 2014514419
    [式中、
    nが1であるとき、
    Aは、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個もしくは複数個のC1〜C8−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、C5〜C7−シクロアルキルもしくはハロゲンによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
    nが2であるとき、
    Aは、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
    nが3であるとき、
    Aは、C3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)、3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)、1,4,7−トリアザヘプタン−1,4,7−トリカルボニル、1,4,8−トリアザオクタン−1,4,8−トリカルボニルまたは1,5,9−トリアザノナン−1,5,9−トリカルボニルである;
    nが4であるとき、
    Aは、C4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)、1,4,7,10−テトラアザデカン−1,4,7,10−テトラカルボニル、1,4,8,11−テトラアザウンデカン−1,4,8,11−テトラカルボニルまたは1,5,8,12−テトラアザドデカン−1,5,8,12−テトラカルボニルである;
    nは、1、2、3または4である;
    1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
    R'1は、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
    R'2およびR'3は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C8−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
    R''1およびR''2は互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
    1は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
    2は、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである]の化合物。
  2. 式Iにおいて、
    nが1であるとき、
    Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、非置換であるか、または、1個〜3個のC1〜C8−アルキルもしくはC1〜C4−アルコキシによって置換されているフェニル、−H、あるいは、−SO2−フェニルである;
    nが2であるとき、
    Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
    nが3であるとき、
    Aが、プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル)、2−メチル−プロパン−1,2,3−トリ−(オキシカルボニル)、2−メチル−ブタン−1,2,1'−トリ−(オキシカルボニル)、2,2−ジメチル−ブタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル)、2,2−ジメチル−ペンタン−1,1',1''−トリ−(オキシカルボニル)、3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)である;
    nが4であるとき、
    Aが2,2−ジメチル−プロパン−1,3,1',1''−テトラ−(オキシカルボニル)である;
    nが、1、2、3または4である;
    1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、フェニルまたはC1〜C4−アルコキシであり、ただし、少なくともR1またはR5がHであり、かつ、少なくともR6またはR10がHである;
    R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、または、1個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC5〜C7−シクロアルキル、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
    R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを形成する;
    R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC5〜C7−シクロアルキル、C5〜C7−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C10−アリール−C1〜C4−アルキルである;
    1が、C2〜C12−アルキレン、C5〜C7−シクロアルキレン、C5〜C7−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C10−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C4−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C4−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
    2が、C2〜C12−アルキレン、C5〜C7−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C5〜C7−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C10−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C4−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C4−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
    請求項1に記載の組成物。
  3. 式Iにおいて、
    nが1であるとき、
    Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)、−CN、フェニル、−Hまたは−SO2−フェニルである;
    nが2であるとき、
    Aが−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−である;
    nが1または2である;
    1、R2、R4、R5、R6、R7、R9およびR10がHである;
    3およびR8が互いに独立して、HまたはC1〜C4−アルコキシである;
    R'1が、H、C1〜C12−アルキル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、フェニル−C1〜C4−アルキル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
    R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C12−アルキル、非置換であるC5〜C7−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、フェニル−C1〜C4−アルキル、1−(C1〜C6−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C6−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン、ピペリジンまたはモルホリンを形成する;
    1がC5〜C7−シクロアルキレンである、
    請求項1または2に記載の組成物。
  4. 前記有機物質が、ポリマー、ワックス、鉱油および脂肪からなる群から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記有機物質が半合成または合成のポリマーである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 成分a)が、ポリオレフィン、ポリエーテルポリオールまたはポリウレタンである、請求項5に記載の組成物。
  7. 成分b)が成分a)の質量に基づいて0.0005%〜10%の量で含有される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 成分として、
    c)さらなる添加物
    を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 成分c)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤およびアミン系酸化防止剤からなる群から選択される添加物を含む、請求項8に記載の組成物。
  10. 成分b)対成分c)の質量比が4:1〜1:20である、請求項8または9に記載の組成物。
  11. 成分d)として、ホスファイトまたはホスホナイト、酸掃去剤、フェノール系酸化防止剤あるいはアミン系酸化防止剤からなる群から選択される第2のさらなる添加物を含む、請求項8〜10のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質を保護するための方法であって、請求項1において定義される有機物質に、請求項1において定義される式Iの化合物を配合するか、または適用する工程を含む前記方法。
  13. 式I
    Figure 2014514419
    [式中、
    nが1であるとき、
    Aが、−C(=O)−OR'1、−C(=O)−N(R'2)(R'3)または−SO2−フェニルである;
    nが2であるとき、
    Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
    nが3であるとき、
    Aが、C3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)、3−エチル−3−アザペンタン−1,5,2'−トリ−(オキシカルボニル)、1,4,7−トリアザヘプタン−1,4,7−トリカルボニル、1,4,8−トリアザオクタン−1,4,8−トリカルボニルまたは1,5,9−トリアザノナン−1,5,9−トリカルボニルである;
    nが4であるとき、
    Aが、C4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)、1,4,7,10−テトラアザデカン−1,4,7,10−テトラカルボニル、1,4,8,11−テトラアザウンデカン−1,4,8,11−テトラカルボニルまたは1,5,8,12−テトラアザドデカン−1,5,8,12−テトラカルボニルである;
    nが、1、2、3または4である;
    1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
    R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
    R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
    R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
    1が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
    2が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである]の化合物。
  14. 式Iにおいて、
    nが1であるとき、
    Aが−C(=O)−OR'1または−C(=O)−N(R'2)(R'3)である;
    nが2であるとき、
    Aが、−C(=O)−O−Z1−O−C(=O)−、−C(=O)−N(R''1)−Z2−N(R''2)−C(=O)−またはピペラジン−N,N'−ビスカルボニルである;
    nが3であるとき、
    AがC3〜C12−アルカン−トリ−(オキシカルボニル)である;
    nが4であるとき、
    AがC4〜C16−アルカン−テトラ−(オキシカルボニル)である;
    nが、1、2、3または4である;
    1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10が互いに独立して、H、C1〜C8−アルキル、C4〜C8−シクロアルキル、フェニル、C1〜C4−アルコキシまたはハロゲンである;
    R'1が、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、C3〜C12−アルキン−イル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、二環式もしくは三環式のC5〜C20−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC2〜C12−アルキル、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキル、1個の硫黄原子によって中断されているC4〜C18−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルである;
    R'2およびR'3が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C6〜C10−アリール、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル基によって置換されているC2〜C6−アルキル、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル、1−(C1〜C8−アルキル)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルまたは1−(C1〜C8−アルコキシ)−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルであるか、あるいは、R'2およびR'3は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、5員、6員または7員の飽和複素環を形成する;
    R''1およびR''2が互いに独立して、H、C1〜C22−アルキル、C2〜C18−アルケニル、非置換であるか、もしくは、1個〜3個のC1〜C4−アルキルによって置換されているC4〜C8−シクロアルキル、C4〜C8−シクロアルキル−C1〜C4−アルキル、C6〜C14−アリール−C1〜C4−アルキルである;
    1が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個のヒドロキシル基によって置換されているC3〜C6−アルキレン、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、ヘキサヒドロ−フロ[3,2−b]フラン−3,6−ジイル、硫黄原子によって中断されているC4〜C8−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイル、4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルまたは1−エチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4,2'−ジイルである;かつ
    2が、C2〜C12−アルキレン、C4〜C8−シクロアルキレン、C6〜C14−アリーレン、C4〜C8−シクロアルカン−ビス(C1〜C4−アルキレン)、C6〜C14−アレーン−ビス−(C1〜C4−アルキレン)、1個もしくは複数個の酸素原子によって中断されているC4〜C12−アルキレン、3−(C1〜C8−アルキル)−3−アザペンタン−1,5−ジイルまたは4−(C1〜C8−アルキル)−4−アザヘプタン−1,7−ジイルである、
    請求項13に記載の式Iの化合物。
  15. 酸化的分解、熱分解または光誘導分解を受けやすい有機物質を、酸化、熱または光による分解に対して安定化するための、請求項1において定義される式Iの化合物の使用。
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