MX2013012634A - Derivados de 5h - furan - 2 - ona para la estabilizacion de material organico. - Google Patents

Derivados de 5h - furan - 2 - ona para la estabilizacion de material organico.

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Abstract

Una composición, que comprende a) un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz; y b) un compuesto de fórmula I (Ver Formula) en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 y R10 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C8, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; n es 1, 2, 3 o 4; y cuando n es 1, A es -C(=O)-OR'1,-C(=O)- N(R'2) (R'3),-CN, fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo de C1-C8, alcoxi de C4-C8, cicloalquilo de C5-C7 o halógeno, -H o -S02-fenilo; cuando n es 2, A es -C (=0) -0-Z1-0-C (=0) -, -C (=0) -N (R"1) Z2-N (R"2) -C (=0) - o piperazin-N,N' -biscarbonilo.

Description

DERIVADOS DE 5H-FURAN-2-ONA PARA LA ESTABILIZACIÓN DE MATERIAL ORGÁNICO Descripción Los materiales orgánicos son susceptibles de degradación, que puede ser inducida por el calor, la luz y/o la oxidación. Para reducir dicha degradación, se han propuesto numerosas soluciones con respecto a una incorporación o adición de un estabilizador.
Todavía hay una necesidad de nuevas soluciones II técnicas hacia la estabilización de material orgánico contra li los impactos perjudiciales del calor, la luz y/o la oxidación.
El' documento US-A-2003/0083405 de.scribe, entre otros, 5H-dihidro-furáno-2-ona · como antioxidantes para la estabilización de un polímero.
Ahora se ha ¡encontrado que un grupo específico de derivados de 5H-dihidro-furano-2-ona son adecuados paira la estabilización de material orgánico contra la degradación por el calor, la luz y/o la oxidación.
La presente invención se refiere a una composición, que comprende ¡ a) un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz; y b) un compuesto de fórmula I en donde cuando n es 1 A es -C(=0)-OR'i,-C(=0)-N(R'2) (R' 3 ) ,- , fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo de Ci-Ce, alcoxi de C 1-C3, cicloálquilo de C5-C7 o halógeno, -H o -S02-¦fenilo; cuando n es 2 A es -C -, -C (=0) -N (R"!) Z2-N (R"2) - C(=0)- o piperazin-N, cuando n es A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) , 3-^??-3-azapentano-1 , 5, 2' -tri- (oxicarbonilo) , 1,4, 7-triazaheptano-1, 4 , 7-tricarbonilo, 1 j 4 , 8-triazaoctano-l, 4 , 8-tricarbonilo o 1, 5, 9-triazanonano-l , 5, 9-tricarbonilo; cuando n es 4 A es alcano de Cj-Cie-tetra- (oxicarbonilo) , 1,4,7, 10-tetraazadecano-l , 4,7, 10-tetracarbonilo, 1,4,8, 11-tetraazaundecano-1 , , 8 , 11-tetracarbonilo o 1,5,8,12- tetraazadodecano-1, 5, 8 , 12-tetracarbonilo; n es 1, 2, 3 o 4 ; Ri, R2, R3, R4, R5, Re, R7, R8, 9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C4-Cs, fenilo, alcoxi de C1-C o halógeno; R' 1 es H, alquilo de C1-C22 , alquenilo de C2 -C 18 , alquinilo de C3-C12 , cicloalquilo de C4-Cs, que es no sustituido o sustituido, por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-Ca-alquilo de C1-C4, alquilo de C5-C20 biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de Ci-Cq, alquilo de C2 -C12 , que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de 'C^-C^, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquilo de C4-Ci8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 2 , 2 , 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Cs) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-Cs) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R' 2 y R' 3 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1 -C22 1 alquenilo de C2-C18, cicloalquilo de C4-CB, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de Ci -C 4—arilo de C¾— Ci4— alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, arilo de C6-C10 , 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-C8) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R' 2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; R"i y R"2 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C22 alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido o. sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-C8, arilo de C6-Ci4-alquilo de Ci-C4; Zi es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de Cj-CB, cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de Ci-C4) , areno de Cg-Ci4-(alquileno de Ci-C4) , alquileno de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos ¡hidroxilo, alquileno de C4-Ci2, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, hexahidro-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci-Cg) -3-azapentano-1, 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-Cs) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2,2, 6, 6^tetrametilpiperidina- , 2' -diilo, y Z2 es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C -C8, arileno de C6-Ci4, cicloalcano de C4-Cg-bis- (alquileno de Ci~ C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C -Ci2, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3-3- (alquilo de Ci-C8) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Ci~ C8) -4-azaheptano-l, -diilo.
Un compuesto; de la fórmula I posee por lo menos un átomo de carbono asimétrico, es decir, el átomo de carbono en la posición 5 del anillo de furano-2-ona , que da por resultado enantiómeros . La -invención se refiere a cualquiera de estos enantiómeros o mezclas de los mismos. Varias combinaciones de sustituyentes en la fórmula I conducen a la presencia de por lo menos dos átomos de carbono asimétricos, que da por resultado diastereomeros. La invención se refiere a cualquiera de estos diastereomeros o mezclas de los mismos.
El alquilo de C1-C22 es lineal o ramificado, por ejemplo metilo, etilo, n-propilo, 1-metil-etilo, . n-butilo, 1-metil-propilo, 2-metil-propilo, 1, 1-dimetil-etilo, n-pentilo, 1-metil-butilo, 3-metil-butilo, n-hexilo, l-metil-pentilo, 2-metil-pentilo, 4-metil-pentilo, 2-etil-butilo, n-heptilo, 1-metil-hexilo, n-octilo,, 1-metil-heptilo, 2-etil-hexilo, 5,5-dimetil-hexilo, 1, 1, 3, 3-tetrametil-butilo, n-nonilo, 2-etil-heptilo, n-decilo, undecilo, n-dodecilo, tridecilo, tetradecilo, pentadecilo, n-hexadecilo o n-octadecilo. Se prefiere alquilo de C1-C18, en particular alquilo de C1-C12, especialmente alquilo de Ci-C8, muy especialmente alquilo de Ci~C4.
El alquenilo. de C2-Ci8 es lineal o ramificado, por ejemplo vinilo, alilo, Z- o E-but-2-eno-ilo, Z- o E-but-3-eno-ilo, Z- o E-pent-2-eno-ilo, pent-4-eno-ilo, Z- o E-2-metil-but-2-eno-ilo, Z- o E-3-metil-but-3-eno-ilo, Z- o E-hex-l-eno-ilo, Z- o E-hexadec-9-eno-ilo o Z- o E-octadec-9-eno-ilo.
El alquinilo de C3-C12 es por ejemplo propargilo, but-2-ino-ilo o undec-ll-ino-ilo.
El cicloalquilo de C4-Cs es' por ejemplo ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, cicloheptilo o ci-clooctilo . Se prefiere cicloalquilo de C5-C7, en particular ciclohexilo.
El cicloalquilo de C4-C8, que es sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, es por ejemplo 3,4-dimetil-ciclopentilo, 4-metil-ciclohexilo, 2-metil-ciclohexilo, 3,5-dimetil-ciclohexilo o 4- ( 1-metil-etil) -ciclohexilo o 5-metil-2- (1-metil-etil) -ciclohexilo.
El arilo de' C6-Ci0 es por ejemplo fenilo, 2-metil-fenilo, 3-metil-fenilo, 4-metil-fenilo, 2 , -dimetil-fenilo, 4- ( 1 , 1-dimetiletil ) -fenilo, bifenil-4-ilo, naftalen-l-ilo o nafalen-2-ilo . Se prefiere fenilo.
El alquilo de C5-C20 bicilico o triciclico es, por ejemplo 2-metil-biciclo [2.2.1] heptano-1' -ilo, 1,7,7-trimetilbiciclo [2.2.1] eptano-2-ilo, adamantano-ilo, 1-metil-adamantano-1' -ilo o 1 , 3-dimetil-adamantano-l ' -ilo .
El cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1 -C4 es, por ejemplo 2- (ciclopentil) -etilo, ciclohexil-metilo, 2- (ciclohexil ) -etilo, 1 2- (ciclohexil ) -1-metil-etilo o (cicloheptil) -metilo .
El arilo de Cg-Ci^-alquilo de C 1-C4 es, por ejemplo bencilo, -metil-bencilo, 2-fenil-etilo, 3, 5-dimetilbencilo, 1-fenil-1 , l-dimetil-metilo> 3-fenil-propilo, 3-fenil-2-metil-propilo, 3, 5-di-ter-butil-bencilo o bifenil-4-il-metilo .
El alquilo de C2-C12 , que es sustituido por uno o más qrupos hidroxilo,' es por ejemplo 2-hidroxi-etilo, 3-hidroxi-propilo, 2-hidroxi-2-metil^etilo, 2 , 2-dimetil-3- hidroxi-propilo, 4-hidroxi-butilo, 6-hidroxi-hexilo, 2,3-dihidroxi-propilo, 2Jhidroxi-butilo, 2-hidroxi-hexil, 1, 3-dihidroxi-propano-2-ilo, 2, 3, 4, 5-tetrahidroxi-pentilo o 2, 3, 4, 5, ß-pentahidroxi-hexilo. Se prefiere alquilo de C2-C8, que es sustituido por · un grupo hidroxilo. En particular se prefiere 2-hidroxi-etilo o 2-hidroxi-2-metil-etilo .
El alcoxi de'Ci-C3 es por ejemplo metoxi, etoxi, n-propoxi, 1-metil-etoxü, n-butoxi, 1-metil-propoxi, 2-metil-propoxi, 1 , 1-dimetil-étoxi, n-pehtoxi, 1-metil-butoxi, 2-metil-butoxi, 3-metil-l3utoxi , n-hexano-oxi , n-heptano-oxi, n-octano-oxi o l-metil^heptano-oxi . El alcoxi de Ci-Cj es preferido. ¡ El fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo de Ci-Ce, alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C5-C7 o halógeno, es por ejemplo fenilo, 2-metil-fenilo, 3-meti1- fenilo, 3, 5-dimetil-fenilo, 4-metil-fenilo, 3- ( 1-metil-propil) -fenilo, 4- ( 1-jmetil-propil ) -fenilo, 4- ( 1 , 1-dimetil-etil) -fenilo, 4- ( 1, 1, 3 , 3-tetrametil-butil ) -fenilo, 4-ciclohexil-fenilo, bifenil-4-ilo, 2-metoxi-fenilo, 3-metoxi-fenilo, 4-metoxi-fenilo, 4-etoxi-fenilo, 2-cloro-fenilo, 3-cloro-fenilo, 4-cloro-fenilo o -bromo-fenilo . Se prefiere fenilo, que es no sustituido o sustituido por un alquilo de Ci-C8, alcoxi de C1-C4; cicloalquilo de C5-C7 o halógeno. Se prefiere fenilo, que es no sustituido. i · El . alquilo de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, es por ejemplo 2-etoxi-etilo, 2- (2-metoxi-etoxi) -etilo, 2Jn-butoxi-etilo, 2- [2- (2-metoxi-etóxi) -etoxi] -etilo, .2- [2- [2- (2-meto'xi-etoxi) -etoxi] -etoxi] -etilo, 2- (2-metoxi-l-metil-etóxi) -1-metil-etilo, 3- (n-propoxi ) -propilo, 2- (2-hidroxi-etoxi) -etilo,' 2- [2- [2- (2-hidroxi-etoxi) -etoxi] -etoxi] -et lo o 2- [2- (2-hidroxi-2-metil-etoxi) -2-metil-etoxi ] -2-metilJetilo .
El alquilo de C4-Ci6, que es interrumpido por un átomo de azufre, es por ejemplo 3-tiaundecilo o 3-tiapentadecilo . i El halógeno es por ejemplo un átomo de cloro, un átomo de bromo o ún átomo de yodo. Se prefiere un átomo de cloro.
El alquilenc de C2-C12 es por ejemplo etileno, 1-metil-etano-1 , 2-diilo, , n-propileno, n-butileno, 2-metil-butano-1 , 4-diilo, hexametileno o decano-1 , 10-diilo .
El cicloalquileno de C4-C8 es por ej.emplo ciclopentano-1 , 2-diilo, ciclopentano-1, 3-diilo, ciclo-hexano-1, 4-diilo, ciclohexano-1 , 2-diilo, ciclooctano-1, 2-diilo o |i cicloheptano-1 , 3-diilo El arileno d Ie C6-C14 es por ejemplo 1 , 3-fenileno, · 1 , 4-fenileno, 2, 3-dim Ietil-benceno-l, 4-diilo, bifenil- , 4 ' -diilo, naftaleno-2 , ß-diilo o naftaléno-1 , 4-diilo . i El cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de C1-C4) es por ejemplo ciclopentano-1, 3-bismetileno, ciclohexano-1 , 4-· bismetileno, ciclohexano-1 , 3-bismetileno, ciclohexano-1, 4-bisetileno o ciclohexano-1 , -bis ( 1-metil-etano-l , 2-diilo) .
El areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) es por ejemplo benceno-1, 3-bismetileno, benceno-1 , -bismetileno, naftalina-1 , -bismetileno, naftalina-2 , 6-bismetileno, 5-metil-benceno-1 , 3-bismetileno, 5-ter-butil-benceno-l, 3-bismetileno, benceno-1, 4-bisetileno, benceno-1 , -bis- ( 1-metil-etan-1 , 2-diilo) o bifenil-4 , 4 ' -bismetileno .
El alquileno -de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, es por ejemplo 2-hidroxi-propano-l , 3 -diilo, 1-hidroximetil-etano-l, 2-diilo, 2,3,4-trihidroxipentano-1 , 5-diilo, 2, 3' , 4-trihidroxihexano-l , 6-diilo o 2, 3,4, 5-tetrahidroxi-hexano-l , ß-diilo .
El alquileno,: de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, es por ejemplo 2-etoxietano-l , 2-diilo, - ( CH2CH2-O) 2-CH2CH2-, - ( CH2CH2-O) 3-CH2CH2-, -CH (CH3) CHj-O-CH (CH3) CH2-, - [CH (CH3) CH2-0] 2-CH (CH3) CH2-, -CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2 - o - ( CH2CH2CH2CH2-0) 2 -CH2CH2CH2CH2- .
El alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre, es por ejemplo -CH2CH2-S-CH2CH2 - , -CH2CH2CH2-S-CH2CH2CH2- o -CH (CH3) GH2-S-CH2-CH ( CH 3 ) - .
El 3 - (alquilo de Ci-Cs) - 3-azapentano-l, 5-diilo es por ejemplo -CH2CH2-.N (CH3) -CH2CH2- o -CH2CH2-N (CH2-C (CH3) 2-CH2-CH3) -CH2CH2 - .
El 4- (alquilo de Ci-C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo es por ejemplo -CH2CHCH2-N (CH3) -CH2CH2CH2- o -CH2CH2-N (CH2-C (CH3) 2-CH2-CH3) -CH2CH2CH2- .
Un heterocicl.o saturado de 5, 6 o 7 miembros, es por ejemplo pirrolidina,, piperidina, azepano, morfolina o 2,6-dimetil-morfolina . : El signo Estrella' (= -*) indica la valencia de enlace libre del átomoI de carbono en los radiales ilustrados a continuación. > El hexahidr,o-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo es' un radical divalente como! se ilustra: La piperazina- bonilo es un radical divalente como se ilustra: El · l-etil-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina radical divalente como: se ilustra: El alcano de; C3-Ci2*"tri- (oxicarbonilo) es un radical trivalente y por ejemplo propano-1, 2, 3-tri- (oxicarbonilo) como se ilustra El 2-metil-p - (oxicarbonilo) como ilustra: El 2-metil-b i- (oxicarbonilo) como ilustra: El 2, 2-dimetil-butano-l , 1' , l"-tri- (oxicarbonilo) i! como se ilustra: El 2, 2-dimetil-pentano-l, 1' , l"-tri- (oxicarbonilo) como se ilustra: El 3-etil-3-azapentano-l, 5, 2' -tri- (oxicarbonilo) es un radical trivalente como se ilustra: El 1 , 4 , 7-triazaheptano-l , 4 , 7-tricarbonilo es un radical trivalente como se ilustra: El 1 , , 8-triazaoctano-l , , 8-tricarbonilO es un radical trivalente como se ilustra: El- 1, 5, 9-triazanonano-l, 5, 9-tricarbonilo es un radical trivalente como se ilustra El alcano . de C^-Cig-tetra- (oxicarbonilo) es un radical tetravalente y por ejemplo 2 , 2-dimetil-propano-1, 3, V , l"-tetra- (oxicarbonilo) como se ilustra: El butano-li, 2, 3, 4-tetra- (oxicarbonilo) como ilustra: El hexano-1, 3, 4 , 6-tetra- (oxicarbonilo) como ilustra: o El octano-1 , 3, 6, 8-tetra- (oxicarbonilo) como se ! · ilustra : El 1,4, 7, 10ftetraazadecano-1 , 4, 7-10-tetracarbonilo es un radical tetravalente como se ilustra El 1, 4, 8-11-tetraazaundecano-l, 4, 8-11-tetracarbonilo es un radical tetravalente como se ilustra El 1 , 5 , 8 , 12-tetraazadodecano-l , 5,8 , 12-tetracarbonilo es un radical tetravalente como se ilustra: i Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde I Ri, R2, R3f R<a, R5, R6Í 7 s, R9 y Rio son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-C8, cicloalquilo de C^-Ce, ! fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno, con la condición de que por lo menos Ri o R5 se'a H y por lo menos R6 o Rio sea H.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri, R2, R3, R4 y R5 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C4-Cs, fenilo, alcoxi de Ci~ C4 o halógeno; R6 es RÍ; R7 es R2; Rs es R3; R9 es R4 y Rio es 5.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri, 2, 3 4 y 5 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de Ci~ C o halógeno con la condición de que por lo menos R% sea H; R6 es Ri; R7 es R2; s es R3; Rg es R4 y Rio es R5.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri 2, 3 r R4 R5 6 7/ s/ y Rio son independientemente uno de otro H, metilo o metoxi.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri, R2, R4, R5, ^6 , 7, R9 y Rio son H; y R3 y R8 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Ca, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de Ci~C4 o halógeno.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri, R2, R4 R5 Re, ,Rv, R9 y Rio son H; y R3 y Rs son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Ca, fenilo o alcoxi de Ci-C4.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri 2; 4, s, s, R7, R9 y Rio son H; y R3 y R8 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-C8 o alcoxi de C1-C4.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri, R2, R4, R5r R6, R7, 9 y Rio son H; y R3 y R8 son independientemente uno de otro H o metoxi .
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde Ri, R2, R3, 5, Re, 7 , Rs, R9 y Rio son H.
Se prefiere ún compuesto de la fórmula I, en donde R' 3 es H y R"2 y R"3 son H.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde n es 1 , 2 o 3.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde n es 1 o 2.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde n es 1, A es -C(=0)-OR'i, -C (=0) -N (R' 2) (R' 3) , -CN, fenilo, que es sustituido por uno o más alquilo de Ci-Cs, alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C5-C-7 o halóqeno, -H o -S02-fenilo ..
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1, A es -C(=0)-OR'i, -C (=0) -N (R' 2) (R' 3) , -CN, -H o - S02-fenilo. prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 2, es -C(=0)-0-Zi-0-C(=0) cuando n es 3, A es alcano de C3-Ci2_tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es 4, A es alcano de Cj-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) .
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1, A es -C(=0)-GR' i, -CN, fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo de Ci-C8, alcoxi de Ci-C4, i; cicloalquilo de C5-C7 o halógeno, -H o -S02~fenilo; cuando n es 2, A es -C(=0) -0-Zi-0-C(=0) -; cuando n es 3, A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es 4, A es alcano de C4-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) .
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1, A es -C(=0)-OR'i, -C (=0) -N (R' 2) (R' 3) , -CN , fenilo, que es no sustituido o( sustituido por uno o más de alquilo de Ci-Cg, alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C5-C7 -o halógeno, -H o -S02~fenilo; cuando n es 2, A es -C (=0) -O-Zi-O-C (=0) - o C (=0) -N (R"i) -Z2-N (R"2) - C(=0) -; cuando n es 3, A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) o 3-etil-3- azapentano-1, 5, 2' -tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es 41, A es alcano d'e C4-Ci6-tetra- ( oxicarbonilo) ; n es 1 , 2 , 3 o 4 ; Ri, R2, R37 R4 R5, Rs, R-7, Rs, R9 y Rio son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de C1-C4, o halógeno; R'i es H, alquilo de C1-C22 , alquenilo de C2-Ci8 , alquinilo de C3-C12 , : cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1. -C4 , cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C -C4, alquilo de C5-C20 biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2 -C12 , que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de C4-C 12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquilo de C4 -Ci8 que es interrumpido por uno átomo de azufre, 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo; R' 2 y R' 3 son independientemente uno de otro H, í alquilo de- C1 -C22 alquenilo de C2-Cig, cicloalquilo de C^-Ce, i que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10 , cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4, arilo de C 6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C6/ que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1- (alquilo de C i -Cs ) -2, 2, 6, 6- tetrametilpiperidina-4-ilo o l-(alcoxi de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-"ilo, o R' 2 y R'3 forman junto con el átomo de nitrógeno a!|l cual están unidos un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; R"i ' y R"2 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-C22/ alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de Cj-Ca, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de l'C4-C8-alquilo de C1-C4, arilo de Cg-Cn-alquilo de C1-C4; ? ?? es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C4-C8, cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de C1-C4) , areno de C6-C14- I bis- (alquileno de Ci!-C4) , alquileno de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4- 'i C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, i hexahidro-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-C8, que í es interrumpido por un átomo de azufre, 3— (alquiló de Ci-C8)-3-azapentano-l , 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina-4 , 2 ' -diilo; y Z2 es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de Cí-Cg, arileno de C6-C14, cicloalcano de C4-C8-bis (alquileno de Cx-C4), areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3- (alquilo de Ci-C8 ) -3-azapentano-l , 5^diilo o 4- (alquilo de Ci~ C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo.
Se prefiere un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1, A es -C(=0)-OR'i, -C (=0) -N (R' 2) (R' 3) , cuando A es -, C (=0) -N (R"i) -Z2-N (R"2) - i¡ C(=0)- o piperazma-N, N' -biscarbonilo; i; cuando n es 3, A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es 4', A es alcano de C4-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) ; n es 1, 2, 3 ¡o 4; Ri/ 2, R3 ¦ ' R4-, R5 e, R7, s/ 9 y Rio son independientemente uno de otro H, alquilo de I-CQ, cicloalquilo de C4-Cs, fenilo, alcoxi .de C1-C4, o halógeno; i¡ R' 1 es H, alquilo de C1-C22/ alquenilo de C2-Ci8, alquinilo de C3-C12, cicloalquilo de dj-Ce, que es no sustituido o sustituiclo por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-Cg-alquilo de C1-C4, alquilo de C5-C20 ' biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-aiquilo de Ci~C4, alquilo de C2-Ci2, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de , C4-C12, · que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquilo de C4-C18 que es interrumpido por uno átomo de azufre, 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2\, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4 -üo o 1- í (alcoxi de Ci-C8) -2, 2, G, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo; R'2 y R' 3 son independientemente uno de Otro H, alquilo de C1 -C22 alquenilo de C2-C18, cicloalquilo de C^-Cs, que es no sustituido o! sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, arilo de Cg-Cio, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Cs) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo o l-(alcoxi de Ci-Cs ) -2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, o R' 2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; R"i y R"2 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-C22, alquenilo de C2-C.18, cicloalquilo de Cj-Cs, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de ¡ C4-C8-alquilo de C1-C4, arilo de C6-C1 -alquilo de Ci-C4; ?? es .alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C4-C8, cicloalcano de C4-Cs- is- (alquileno de C1-C4) , areno de C6-Ci4— bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de I azufre; y Z2 es alquileno de C2-C12, cicloalquileno de C4-C8, arileno de C6-Ci4, cicloalcano de C4-Cs-bis (alquileno de Cj.-C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4- Ci2, que es interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, 3-(alquilo de Ci-Cs) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Ci~ Ce) -4-azaheptano-l, 7-di-ilo .
Se prefiere una composición, que comprende un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1, A es -C(=0)-OR'i, C (=0) -N (R' 2) (R' , -CN, fenilo, que es no sustituido ó sustituido por uno a tres alquilo de Ci-Ce o alcoxi de C1-C4,. -H o -S02-fenilo; cuando n es 2, A es -C (=0) -0-Zi-O-C (=0) -; C (=0) -N (R":) -Z2-N (R"2) -C(=0)- o piperazina-?, ' -biscarbonilo; cuando n es 3, A es propano-1, 2, 3-tri- (oxicarbonilo) ; 2-metil-propano-1, 2, 3-tri- (oxicarbonilo) , 2-metil-butano-l , 2, 1' -tri- (oxicarbonilo) , 2, 2-dimetil-butano-l, 1' , l"-tri- (oxicarbo-nilo) , 2, 2-dimetil-pentano-l, 1' , l"-tri- (oxicarbonilo) , 3-etil-3-azapentano-l , 5, 2 ' -tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es 4, A es 2 , 2-dimetil-propano-1 , 3 , 1 ' , l"-tetra- (oxicarbonilo) ; n es 1, 2, 3 o 4; Ri, R2, R3,¡: R4, R5f Re, R7, R8 R9 y Rio son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Cs, fenilo, alcoxi de C1-C4, con la condición de que por lo menos Ri o R5 y por lo menos R6 o Rio es H; R' i es H, alquilo de C1 -C22 , alquenilo de Cg-Cie, cicloalquilo de C5-C7, ,que es no sustituido o sustituido por un. alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C5-C7-alquilo de C1-C4, arilo de Cé-Cio-alquilo de C1-C4, alquilo de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4÷ilo o l-(alcoxi de Ci-Cs) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo; R'2 y R' 3 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci.-C22 r alquenilo de C2-C18 , cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido ? sustituido por un alquilo de C1-C4, arilo de C6-Cio, cicloálquilo de C5-C7-alquilo de C1-C4, arilo de C5-Cio-alquilo de C1-C4, 2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo o 1-(alcoxi de Ci-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, o R'2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos una pirrolidina, una piperidina o una morfolina; R"i y R"2 son independientemente uno de otro H, alquilo de C1 -C22 , alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido o sustituido por un alquilo de C 1-C4, cicloalquilo de C5-C7-alquilo de C1-C4, arilo de C6-Ci0-alquilo de C1-C4; ¦ Zi es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C5-C7, cicloalcano de C5-C7-bis- (alquileno de C1-C4) , 'areno de C6-C10- bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre; 3- (alquilo de C1-C4 ) -3-azapertano-l , 5-diilo, 4-(alquilo de C1-C4) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4 ,"2 ' -diilo; y Z2 es alquiléno de C2 -C12 , cicloalquileno de C5-C7, arileno de C6-C14, cicloalcano de C5-C7-bis (alquileno de Ci-C4) , areno de C6-Cio-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3-(alquilo de C1-C4) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Ci~ C4 ) -4-azaheptano-l , 7-diilo .
Se prefiere una composición, que comprende un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1; A es -C(=0)-OR'i, C(=0)-N(R'2) (R'3) , -CN, fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o dos alquilo de Ci-C8 o alcoxi de Ci'-C4, -H o -S02-fenilo; cuando n es 2, A es -C (=0) -O-Zi-O-C (=0) -; C (=0) -N (R"i) -Z2-N (R"2) -C(=0)- o piperazina-N, N' -biscarbonilo; cuando n es 3, A es' propano-1 , 2 , 3-tri- (oxicarbonilo) ; 2-metil-propano-1, 2, 3-tri- (oxicarbonilo) , 2-metil-butano-l , 2 , 1 ' -tri- (oxicarbonilo) , 2 , 2-dimetil-butano-l , l',l"-tri- (oxicarbo-nilo) , 2, 2-dimetil-pentano-l , 1' , l"-tri- (oxicarbonilo) , cuando n es 4„, A es Í 2, 2-dimetil-propano-l, 3, 1' , l"-tetra-(oxicarbonilo) ; n es 1 , 2 , 3 ;o 4 ; Ri, R2, 4, 5, ^6, 7/ R9 y Rio son H, R3 y R8 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-Cg, cicloalquilo de Cj-Cs, fenilo, alcoxi de C1-C4 ó halógeno; R' 1 es H, alquilo de C1-C22/ alquenilo de 02-??8, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C5-C7-alquilo de C1-C4, fenilo-alquilo de Ci-C4, alquilp de C4-C12,: que es interrumpido por uno ó más átomos de oxigeno, 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, 1-(alquilo de Ci-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo; i R' 2 y R' 3 son independientemente uno de otro H, i alquilo de C1-C22Í alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, ¡ arilo de C6-Ci0, cicloalquilo de C5-C -alquilo de C1-C4, i! fenilo-alquilo de C1-C4, 2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4filo, 1- (alquilo de Ci-C6) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina-4Lilo o 1- (alcoxi de Ci-Ce) -2, 2, 6, 6-tetrametiipiperidina-4-ilo, o R'2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual están' unidos una pirrolidina, una piperidina o una morfolina; R"i y R"2 .son independientemente uno de otro H, alquilo de C 1 -C22 , alquenilo de C2-C18, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, cicloalquilo de C5-C7-alquilo de C1-C4 o fenilo-alquilo de C1-C4; Zi es alquiléno de C2 -C12 , cicloalquileno de Cs-C7, cicloalcano de C5-C7-bis- (alquiléno de C1-C4) , benceno-bis- (alquileno de C1-C4) , alquiléno de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquiléno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquiléno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre; 3- (alquilo de C1-C4) -3-azapentand-l, 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-C¾)-4-¦ azaheptano-1, 7-diilo o l-etil-2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina- 4,2'-diilo; y Z2 es alquiléno de C2 -C 12 , cicloalquileno de C5-C7, arileno de Cg-Ci4, cicloalcano de C5-C7-bis (alquiléno de Ci~ C4) , benceno-bis- (alquiléno de C1-C4) , alquiléno de C4- C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3- (alquilo de C1-C4 ) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Ci-C¾)-4- azaheptano-1, 7-diilo . ! . Se prefiere;; una composición, que comprende un compuesto de la fórmula I, en donde n es 1; A es -CN, fenilo o H; y Ri, R2 , R3, R«, R5, Re, R7, Rs, 9 y Rio son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-C8 , cicloalquilo de C4-Cg, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno.
Se prefiere una composición, que comprende un compuesto de la fórmula I, en donde en la fórmula I, •cuando n es 1, A es -C(=0)-ÓR'i, C(=0)-N(R'2) (R'3) , -CN, fenilo, -H o -S02-fenilo; cuando n es 2, A es -C(=0) -0-Z1-0-C(=0) -; n es 1 o 2; Ri/ 2 r R , R57 R / R9 y Rio son H, R3 y R8 son independientemente uno de otro H o alcoxi de C1-C4; R'i es H, alquilo de C1-C22, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, fenilo-alquilo de C1-C4, 1- (alquilo de Ci-C6) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo o 1- (alcoxi de C1-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo; R' 2 y '3 son independientemente uno de otro H, alquilo de Ci-C22f cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, arilo de Ce~ 10 i fenilo-alquilo de Ci-C4, 1- (alquilo de Ci-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-Ce) -2 , 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4-ilo, o R'2 y '3 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos una pirrolidina, una piperidina o una morfolina; y Zi es cicloalquileno- de C5-C7.
Se prefiere, una composición, que comprende un compuesto de la fórmula I, en donde cuando n es 1, A es -C (=0) -OCH3 -CN, fenilO o -licuando n es 2, A es -C(=0)-0-Zi-0-C(=0)-; n es 1 o 2; Ri, R2, R3, R Rs, Re, , R8, R9 y Rio son H; y Zi es ciclo-hexano-1, 4-diilo .
El material .orgánico de la presente invención es susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por luz.
Ejemplos de un material orgánico son: 1. Polímeros de monoolefinas y diolef'inas, por ejemplo polipropileno, poliisobutileno, polibut-l-eno, poli-4-metilpent-l-eno, polivinilciclohexano, poliisopreno o polibutadieno, así como polímeros de cicloolefinas, por ejemplo de ciclopenteno o norborneno, polietileno (que opcionalmente puede ser entrelazado) , por ejemplo polietileno de alta densidad (HDPD) , polietileno de alta densidad y peso molecular alto (HDPE-HMW) , polietileno de alta densidad y peso molecular ultra-alto . (HDPE-UHM ) , polietileno de densidad media (MDPE) , polietileno de densidad baja (LDPE) , polietileno de baja !· densidad lineal (LLDPE) , (VLDPE) y (ULDPE) .
Las poliolefinas, es decir los . polímeros de monoolefinas ilustrados en el párrafo anterior, preferiblemente polietileno y polipropileno, se pueden preparar por métodos diferentes y especialmente por los siguientes : a) polimerización por radicales (normalmente bajo alta presión y a temperatura elevada) . b) polimerización catalítica usando un catalizador que normalmente contiene uno o mas de un metal¦ de los grupos IVb, Vb, VIb u VIII de la Tabla Periódica. Estos metales usualmente tienen uno o más de un ligando, típicamente óxidos, halogenuros, alcoholatos, ésteres, éteres, aminas, alquilos, alquenilos yVo arilos que pueden ser ya sea p o s-coordinados. Estos complejos de metal pueden estar en forma libre o fijada sobre sustratos, típicamente sobre cloruro de magnesio activado, cloruro de titanio ( I II ) , alúmina u óxido de silicio'. Estos catalizadores pueden ser solubles o insolubles en el medio de polimerización. Los catalizadores se pueden usar- como tales en la polimerización o se pueden usar activadores adicionales, típicamente alquilos de metal, hidruros de metal, hal.ogenuros de alquilo de metal, óxidos de alquilo de metal o alquiloxanos de metal, dichos metales siendo elementos de los grupos la, lia y/o Illa de la Tabla Periódica. Los activadores pueden ser modificados convenientemente con grupos éster, éter, amina o éter silílico adicionales. Estos sistemas catalíticos son usualmente denominados Phillips., Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta) , TNZ (DuPont), metaloceno o catalizadores de un solo sitio (SSC) . 2. Mezclas de los polímeros mencionados bajo 1) , por ejemplo mezclas de polipropileno con poliisobutileno, polipropileno con polietileno (por ejemplo, PP/HDPE, PP/LDPE) y mezclas de diferentes tipos de polietileno (por ejemplo, LDPE/HDPE) .. 3. Copolímeros de monoólefinas y diolefinas con cada uno o con otros monómeros de vinilo, por ejemplo copolímeros de etileno/propileno, polietileno de baja densidad lineal (LLDPE) y mezclas de los mismos con polietileno de baja densidad (LDPE) , copolímeros propileno/but-l-eno, copolímeros de propileno/isobutileno, copolímeros de etileno/but-l-eno, copolímeros de etileno/hexeno, copolímeros de etileno/metilpenteno, t copolímeros de etileno/hepteno, copolímeros de etileno/octeno, copolímeros de etileno/vinilciclohexano, copolímeros de ; etileno/cicloolefina (v.gr., etileno/norborneno tal como COC) , copolímeros de etileno/1-olefinas, en donde la 1-olefina es generada in situ; copolímeros de propileno/butadieno, copolímeros de isobutileno/isopreno, ¡ copolímeros de etileno/ vinilciclohexeno, copolímeros de acrilato de etilo/alquilo, copolímeros de etileno/metacrilato de alquilo, copolímeros de etileno/acetato de vinilo o copolímeros de etileno/ácido acrilico y sus sales (ionómeros) asi como terpolímeros de etileno con propileno y un dieno tal como hexadieno, diciclopentadiene o etiliden-norborneno, y mezclas de dichos copolímeros unos con otros y con los polímeros mencionados en I 1) anterior, por ejemplo copolímeros de polipropileno/etilenpropileno , copolímeros de LDPE/etileno-acetato de vinilo (EVA) , copolímeros de LDPE/etileno-ácido acrilico (EAA) , LLDPE/EVA, LLDPE/EAA y alternando o aleatoriamente copolímeros de polialquileno/monóxid de ! carbono y mezclas de los mismos con otros polímeros, por ejemplo poliamidas.
Un copolímero especial de dos monoolefinas es un copolímero aleatorio de polipropileno de grado tubería, que se obtiene de la polimerización de más de 90% en peso de propileno y de menos de 10% en peso, típicamente entre 2 y 6% en peso, de etileno. 4. Resinas 'de hidrocarburo (por ejemplo C5-C9) incluyendo modificaciones hidrogenadas de las mismas (y.gr., espesantes) y mezclas de polialquilenos y almidón.
Homopolímeros y copolímeros de 1) - 4) pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotíáctica o atáctica; 'en donde" los polímeros atácticos ¡i son preferidos. Los polímeros de estereobloque también e incluyen. 5. Póliestireno, poli (p-metilestireno) , poli ( -metilestireno) . 6. Homopoliméros y copolimeros aromáticos derivados de monómeros de vinilo aromáticos incluyendo estireno, OÍ-metilestireno, todos los isómeros de vinil tolueno, especialmente p-vinil-tolueno, todos los isómeros de etil estireno, propil estireno, vinil bifenilo, vinil naftaleno y vinil antraceno, y mezclas de los mismos. Los homopoliméros y copolimeros pueden tener cualquier estereoestructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotáctica o atáctica; en donde los polímeros atácticos son preferidos. También se incluyen polímeros de estereobloque. 6a. Copolimeros incluyendo monómeros y comonómeros aromáticos de vinilo antes mencionados seleccionados de etileno, propileno, dienos, nitrilos, ácidos, anhídridos maleicos, maleimidas, acetato de vinilo y cloruro de vinilo o derivados acrílicos y mezclas de los mismos, por ejemplo estireno/butadieno, estireno/acrilonitrilo, estireno/etileno (interpolímeros), estireno/metacrilato de alquilo, estireno/butadieno/acrilato de alquilo, estireno/butadieno/ metacrilato de alquilo, estireno/anhídrido maleico, estireno/acrilonitrilo/acrilato de metilo, mezclas de resistencia a alto impacto de copolimeros de estireno y otro polímero , por ejemplo un poliacrilato, un polímero de dieno o un terpolimero de etileno/propileno/dieno; y copolimeros de bloque de estireno tales como estireno/butadierro/estireno, estireno/isopreno/estireno, estireno/etileno/butileno/ estireno o estireno/etileno/propileno/estireno . 6b. Polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenacion de, polímeros mencionados bajo 6.), especialmente incluyendo policiclohexiletileno (PCHE) preparado por hidrogenacion de poliestireno atáctico, con frecuencia referido como polivinilciclohexano (PVCH) . 6c. Polímeros aromáticos hidrogenados derivados de la hidrogenacion de polímeros mencionados bajo 6a . ) .
Los homopolímeros y copolímeros pueden tener cualquier estereoestiructura incluyendo sindiotáctica, isotáctica, hemi-isotáctica o atáctica; en donde los i polímeros atácticos son preferidos. Los polímeros de estereobloque también se incluyen. 7. Copolímeros de injerto de monómeros aromáticos de vinilo tales como estireno o -metilestireno, por ejemplo estireno sobre polibutadieno, estireno sobre copolímeros de polibutadieno-estireno' o polibutadieno-acrilonitrilo; estireno y acrilonitrilo (o metacrilonit rilo) sobre polibutadieno; estireno, acrilonitrilo y metacrilato de metilo sobre polibutadieno; estireno y anhídrido maleico sobre polibutadieno; ' estireno, acrilonitrilo y anhídrido maleico o maleimida sobre polibutadieno; estireno y maleimida sobre polibutadieno; estireno y acrilatos o metacrilatos de alquilo sobre polibutadieno; estireno y acrilonitrilo sobre terpolimeros de etileno/propileno/dieno; estireno y acrilonitrilo sobre acrilatos de polialquilo o metacrilatos de polialquilo, estireno y acrilonitrilo sobre copolimeros de acrilato/butadieno, asi como mezclas de los mismos con los copolimeros listados 6) , por ejemplo las mezclas de copolímero conocidas como polímeros ABS, MBS, ASA o AES. 8. Polímeros que contienen halógeno tales como policloropreno, hules clorados, copolímero clorado y bromado de isobutileno-isopreno (hule de halogenobutilo) , polietileno clorado o sulfoclorado, copolimeros de etileno y etileno clorado, homo-y copolimeros de epiclorhidrina, especialmente polímeros de compuestos de vinilo que contienen halógeno de vinilo, por ejemplo cloruro de polivinilo, cloruro de polivinilideno, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno, así como copolimeros de los mismos tales como copolimeros de cloruro de vinilo/cloruro de vinilideno, cloruro de vinilo/acetato de vinilo o cloruro de vinilideno/acetato de vinilo. 9. Polímeros, derivados de ácidos, , ß-insaturados y derivados de los mismos tales como poliacrilatos y polimetacrilatos; metacrilatos de polimetilo, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos, modificados de impacto con acrilato de butilo. 10. Copolimeros de los monómeros mencionados en 9) con cada uno o con otros monómeros insaturados, por ejemplo copolímeros de acrilonitrilo/butadieno, copolímeros de acrilonitrilo/acrilato de alquilo, copolímeros' de acrilonitrilo/acrilato de alcoxialquilo, acrilonitrilo/vinilo halogenuro de vinilo o terpolímeros de acrilonitrilo/ metacrilato de alquilo/butadieno. 11. Polímeros derivados de alcoholes insaturados y aminas o los derivados ' de acilo o acétales de los mismos, por ejemplo alcohol polivinílico, acetato de polivinilo, estearato de polivinilo, benzoato de polivinilo, maleato de polivinilo, butiral de polivinilo, ftalato de polialilo o melanina de polialilo; así como sus copolímeros con las olefinas ' mencionadas en 1) anterior. 12. Homopolímeros y copolímeros de éteres cíclicos tales como polialquilenglicoles, óxido de polietileno, óxido de polipropileno o copolímeros de los mismos con éteres bisglicidílicos . 13. Poliacetales tales como polioximetileno y aquellos polioximetilenos que contienen óxido de etileno como un comonómero; poliacetales modificados con poliuretanos termoplásticos, acrilatos o MBS. 14. Óxidos y sulfuros de polifenileno, y mezclas de óxidos de polifenileno con polímeros de estireno o poliamidas. 15. Poliuretanos, por ejemplo poliurétanos sintetizados a partir de un poliol y un poliisocianato alifático o . aromático tales como p'oliuretanos derivados de poliéteres terminados en hidroxilo, poliésteres o polibutadienos por una parte y poliisocianatos alifáticos o aromáticos por otra ¡parte, asi ¦ como precursores de los mismos.
Los poliéteres terminados en hidroxilo son conocidos y se preparan, por ejemplo, por polimerización de epóxidos tales como óxido de etileno, óxido de propileno, óxido de butileno, tetrahidrofurano, óxido de estireno o epiclorhidrina consigo mismos, por ejemplo en presencia de BF3, o mediante la reacción de adición de estos epóxidos, solos o como una mezcla o en sucesión, con componentes de partida que contienen átomos de hidrógeno reactivos, tales como agua, alcoholes, amoniaco o aminas, por ejemplo etilen glicol de etileno;, propilen 1,3- y 1,2-glicol, trimetilolpropano, , 4' -dihidroxidifenilpropano, anilina, etanolamina o etilendiamina . Los poliéteres de sacarosa también son adecuados1 de conformidad con la invención. En muchos casos se da preferencia a aquellos poliéteres que predominantemente (hasta 90% en peso, con base en todos los grupos OH presentes en el poliéter) contienen grupos OH primarios. Además, los poliéteres modificados por polímeros de vinilo, como son formados, por ejemplo, al polimerizar estireno y acrilonitrilo en presencia de poliéteres, son adecuados, como lo son los ' polibutadienos que contienen grupos OH.
En particular, un compuesto de poliol tiene un peso molecular de 400-10000,; especialmente de 800 a 10000, y es un compuesto polihidroxi , 1 especialmente conteniendo de 2 a 8 grupos hidroxilo, especialmente de 2 a .
Los poliisocianatos adecuados son alifáticos o aromáticos, por ejemplo diisocianato de etileno, diisocianato de 1 , 4-tetrametileno,, diisocianato de 1 , 6-hexametileno, diisocianato de 1 , 12-dodecano, 1, 3-diisocianato de ciclobutano, 1,3- y ! -1 , 4-diisocianato de ciclohexano y también cualesquiera mezclas deseadas de estos isómeros, 1-isocianato-3, 3, 5-trimeÉil-5-isocianatometilciclohexano, diisocianato de 2,4-' y 2 , ß-hexahidrotolileno y también cualesquiera mezclas deseadas de estos isómeros, diisocianato de hexahidro-1 , 3- y/o -1 , 4 -fenileno, diisocianato de perhidro-2, 4' -. y/o -4 ,; ' -difenilmetano, diisocianato de: 1,3-y 1, -fenileno, diisocianato de 2,4- y 2 , ß-tolileno, y también cualesquiera ^mezclas deseadas de estos' isómeros, 2,4'- y/o -4 , 4 ' -diisocianato de difenilmetano, ; 1,5-diisocianato de naftileno, 4 , 4 ' , "-triisocianato de i trifenilmetano, poliisocianatos de polifenil-polimetileno como son obtenidos por condensación de anilina-formaldehido seguido por fosgenización, isocianatos de m- y p- í isocianatofenilsulfonilo, poliisocianatos de arilo perclorado, poliisocianatos que contienen grupos carbodiimida, poliisocianatos que contienen grupos alofanato, poliisocianatos que contienen grupos isocianurato, poliisocianatos que contienen grupos uretano, poliisocianatos que contienen grupos , urea acilados, poliisocianatos que contienen grupos biuret, poliisocianatos que contienen grupos éster, productos de reacción de los isocianatos antes mencionados con acétales, y poliisocianatos que contienen radicales de ácidos grasos poliméricos.
También es posible utilizar el grupo-isocianato que contiene residuos de ' destilación, como son o disueltos en uno o más de los poliisocianatos antes mencionados,, que son obtenidos en el curso de la preparación industrial de isocianatos. Además, es posible usar cualesquiera mezclas deseadas de los poliisocianatos antes mencionados.
Preferidos son diisocianato de 2,4- o 2,6-tolileno y cualesquiera mezclas deseadas de estos isómeros ("TDI") , polifenil-polimetilen-poliisocianatos como se preparan por condensación de ' anilina- formaldehído seguido por fosgenización ("MDI crudo") o poliisocianatos que contienen carbodiimida, uretano, alofanato, isocianurato, grupos urea o biuret ("poliisocianatos modificados") .
Los poliuretanos pueden ser poliuretanos homogéneos o celulares. 16. Poliamidas y copoliamidas derivadas de diaminas y ácidos dicarboxilicos y/o de ácidos aminocarboxilicos o las lactamas correspondientes, por ejemplo poliamida 4, poliamida 6, poliamida 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliamida 11, poliamida 12, poliamidas aromáticas empezando de m-xileno diamina y ácido adipico; poliamidas preparadas a partir de hexametilendiamina y ácido isoftálico y/o ácido tereftálico y con o sin un elastómero como modificador, por ejemplo poli-2 , 4 , 4 , -trimetilhexametilen téreftalamida o poli-m-fenilen isoftalamida; y también copolimeros de bloque de las poliamidas antes mencionadas con poliolefinas, copolimeros de olefina, ionómeros o químicamente enlazadas o elastómeros injertados, o con poliéteres, v.gr., con polietilenglicol, polipropilenglicol · o politetrametilenglicol; asi como poliamidas o copoliamidas modificadas con EPDM o ABS, y poliamidas condensadas durante el procesamiento, (sistemas de poliamida RIM) . 17. Poliureas, poliimidas, poliamida-imidas , polieterimidas , poliesterimidas, polihidantoinas y polibencimidazoles . 18. Poliésteres derivados de ácidos dicarboxilicos y dioles y/o de ácidos hidroxicarboxilicos o las lactonas o lactidas correspondientes, por ejemplo tereftalato de polietileno, tereftalato de polibutileno, tereftalato de poli-1 , -dimetilolciclohexano, naftalato de polialquileno y polihidroxibenzoatos asi como ésteres de copoliéter derivados de poliéteres hidroxilo-terminados , y también poliésteres modificados con policarbonatos o MBS. Los copoliésteres pueden comprender, por ejemplo - pero no se limitan a - copolímero de polibutilensuccinato/tereftalato, polibutilen- adipato/tereftalato, politetrametilenadipato/ tereftalato, polibutilensuccinato/adipato, polibutilensuccinato/carbonato, poli-3-hidroxibutirato/ octanoato, terpolímero de poli-3- hidroxibutirato/hexanoato/decanoato . Además, los poliésteres alifáticos pueden comprender, por ejemplo - pero no se 'limitan a - la clase de poli (hidroxialcanoatos) , en particular, poli (propiolactona ) , poli (butirolactona) , poli (pivalolactona) , poli (valerolactona) y poli (capro-'lactona) , polietilensuccinato, polipropilensuccinato, polibutilensuccinato, polihexametilensuccinato, polietilen- adipato, polipropilenadipato, polibutilenadipato, polihexametilenadipato, polietilenoxalato, poli- propilenoxalato, polibutilenoxalato, polihexametilenoxalato, polietilensebacato, polipropilensebacato, polibutilensebacato y ácido poliláctico (PLA), asi como poliésteres correspondientes modificados con policarbonatos o MBS. El término "ácido poliláctico (PLA)" designa un homo-polímero, de preferiblemente poli-L-láctido y cualesquiera sus mezclas o aleaciones de los mismos con otros polímeros; un copolímero de ácido láctico o láctido con otros monómeros, tales como ácidos hidroxi-carboxílicos , como por ejemplo ácido glicólico, ácido 3-hidroxi-butírico, ácido 4-hidroxi-butírico, ácido 4-hidroxi-valérico, ácido 5-hidroxi-valérico, ácido ß-hidroxi-caproico y formas cíclicas de los mismos; los términos "ácido láctico" o "láctido" incluye ácido L-láctico, ácido D-láctico, y mezclas y dímeros de los mismos, es decir, L-láctido, D-láctido, meso-láctido y cualesquiera mezclas de los mismos. 19. Policarbónatos y poliéster carbonatos. 20. Policetonas. 21. Polisulfonas, poliéter sulfonas y poliéter cetonas. 22. Polímeros entrelazados derivados de aldehidos por .una parte y fenoles, ureas y melaminas por la otra, tal como. resinas de ; fenol/formaldehído, resinas de urea/formaldehído y resinas de melamina/formaldehído . 23. Resinas alquídicas secas y no secas. 24. Resinas de poliéster no saturadas derivadas de copoliésteres de ácidos dicarboxílicos saturados y no saturados con alcoholes polihídricos y compuestos de vinilo como agentes de entrelazamiento, y también modificaciones que contienen halógeno de los mismos de baja inflamabilidad. 25. Resinas acrílicas de entrelazamiento derivadas de acrilatos sustituidos, por ejemplo acrilatos de epoxi, acrilatos de uretano o acrilatos de poliéster. 26. Resinas alquídicas, ' resinas de poliéster y resinas de acrilato entrelazadas con resinas de melamina, resinas de urea, isoci'anatos, isocianuratos, poliisocianatos o resinas epoxi. 27. Las resinas epoxi entrelazadas derivadas de compuestos de glicidilo heterociclicos o aromáticos, alifáticos, cicloalifáticos, v.gr., productos de éteres diglicidílicos de bisfenol ? y bisfenol F, que son entrelazados con endurécedores usuales tales como anhídridos o aminas, con o sin aceleradores. 28. Polímeros naturales tales como celulosa, hule, gelatina y derivados homólogos químicamente modificados de i los mismos, por ejemplo acetatos de celulosa, propionatos de celulosa y butiratos de celulosa, o los éteres de celulosa tales como metil celulosa; así como colofonias y sus derivados . 29. Mezclas de los polímeros antes mencionados (polimezclas) , por ejemplo PP/EPDM, poliamida/EPDM o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, 'PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, · PVC/acrilatps, POM/PUR termoplástico, PC/PUR termoplástico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6, 6 y copolímeros, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS y PBT/PET/PC. 30. Materiales orgánicos sintéticos y que ocurren naturalmente que son compuestos monoméricos puros o mezclas de dichos compuestos, ; por ejemplo aceites minerales, grasas animales y vegetales, aceite y i ceras, o aceites, grasas y ceras son base en esteres sintéticos (v.gr., ftalatos, adipatos, fosfatos o trimelitatos ) y también mezclas de j ésteres sintéticos con aceites minerales en cualesquiera relaciones de peso, 1 típicamente aquellos usados como composiciones de hilado, así como emulsiones acuosas de dichos materiales. 31. Emulsiones acuosas de hule natural o sintético, v.gr., látex natural o. redes de copolímeros carboxilados de estireno/butádieno .
Un polímero puede ser natural, semisintético o i sintético. Un polímero natural es aislado de una fuente natural sin modificiáciones sintéticas' adicionales* Un polímero sintético no contiene una parte de polímero aislada i de una fuente natural. Un polímero semi-sintético contiene por lo menos una parte!' de polímero natural, en donde la parte de polímero natural puede ser modificada sintéticamente y/o se hace reaccionar con monómeros para formar el polímero semi-sintético.
Un polímero t puede ser termoplástico, es decir, puede ser formado en una nueva forma a una temperatura elevada, por ejemplo a una temperatura en el intervalo de 150°C a 340°C.
Se prefiere \ una composición, que comprende como componente a) un material orgánico, en donde el material orgánico se selecciona! del grupo que consiste de un polímero, una cera, un aceite mineral y una grasa, y un componente b) .
Se prefiere una composición, que comprende como i! componente a) un polímero, en particular un polímero semi-sintético o sintético, y como componente b) un compuesto de fórmula I.
Se prefiere una composición, que comprende como componente a) un polímero semi-sintético o sintético.
Se prefiere una composición, que comprende como componente a) un polímero termoplástico .
Se prefiere una composición, que comprende como componente a) un polímero, que es sintético y termoplástico.
Se prefiere una composición, que comprende como componente a) una poljiolefina, un poliol de poliéter o un poliuretano.
La cantidad usada del componente b) con respecto al componente a) varía cón el material orgánico particular y el grado de protección deseado.
Se prefiere¦ una composición, que comprende un componente a) y un componente b) , en donde el componente b) está contenido en una cantidad de 0.0005% a 10%, en particular de 0.001 a 2%, especialmente de 0.005 a 1%, con base en el peso del componente a) . 1 Opcionalmenté, una composición que comprende un I: componente a) y un componente b) contiene como componente c) un aditivo adicional.
Un aditivo adicional se puede seleccionar de la lista siguiente: 1. Antioxidantes 1.1. Monofenoles alquilados, por ejemplo 2,6-di-ter-butil-4-metilfenol, 2-ter-butil-4 , 6-dimetilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-etilfenol, 2, 6-di-ter-butil-4-n-butilfenol, 2,6-di-ter-butil-4-isobutilfenol, 2, 6-diciclopentil-4-metilfenol , 2- ( -metilciclo-hexil) -4, ß-dimetilfenol , 2, 6-dioctadecil-4 -metilfenol, 2 , 4 , 6-triciclohexilfenol , 2 , 6-di-ter-butil-4-metoximetilfenol, nonilfenoles que son lineales o ramificados en las cadenas laterales, por ejemplo 2 , 6-di-nonil-4-metilfenol, 2, 4-dimetil-6- (1' -metil-undec-1 ' -il) fenol, 2,4-dimetil-6- (1' -metilheptadec-1' -il) fenol, 2, 4-dimetil-6- (1' -metiltridec-1' -il) fenol, 2, -dimetil-6- (1' -metil-1' -tétradecil-metil ) -fenol y mezclas de los mismos. 1.2. Alquiltiometilfenoles, por ejemplo 2,4-dioctiltiometil-6-ter-butilfenol, 2, 4-dioctiltiometil-6-metilfenol, 2 , 4-dioctiltiometil-6-etilfenol , 2 , 6-di-dodecil-tiometil-4-nonilfenol . 1.3. Hidroquinonas e hidroquinonas alquiladas, por ejemplo 2, 6-di-ter-butil-4-metoxifenol, 2,5-di-ter-butilhidroquinona, 2, 5-di-ter-amilhidroquinona, 2,6-difenil-4-octadeciloxifenol, l2 , 6-di-ter-butil-hidroquinona, 2,5-di-ter-butil-4-hidroxianisol, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianisol , estearato de 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo, adipato de bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenilo) . 1.4. Tocoferóles, por ejemplo a-tocoferol, ß-tocoferol, ?-tocoferol, d-tocoferol y mezclas de los mismos (vitamina E) . 1.5. Éteres tiodifenilicos hidroxilados, por ejemplo 2 , 2 ' -tiobis ( 6-tér-butil-4-metil-fenol ) , 2,2'-tiobis (4-octilfenol) , 4,4' -tiobis ( 6-ter-butil-3-metilfenol ) , 4,4' -tiobis (6-ter-butií-2-metilfenol) , 4,4' -tiobis (3, 6-di-sec-amilfenol ) , disulfuro de 4 , 4 ' -bis (2 , 6-dimetil- -hidroxifenil) . 1.6. Alquilidenbisfeholes, por ejemplo 2,2'-metilenbis ( 6-ter-butil-4-metilfenol ) , 2, 2' -metilenbis (6-ter-butil-4-etilfenol) , 2,2' -metilenbis [4-metil-6- (a-metil-ciclohexil ) fenol ] , 2 , 2 ' -metilenbis ( -metil-6-ciclohexilfenol) , 2 , 2 ' -metilen-bis ( 6-nonil-4 -metilfenol ) , 2,2' -metilenbis (4, 6-di-ter-butilfenol) , 2,2' -etilidenbis (4,6-di-ter-butilfenol ) , 2,2' -etilidenbis ( 6-ter-butil- -isobutilfenol ) , 2,2' -metilenbis'[ 6- (a-metilbencil) -4-nonilfenol], 2 , 2 ' -metilenbis [ 6- (a, a-dimetil-bencil) -4-nonilfenol], . 4, ' -metilenbis (2, 6-di-ter-butilfenol) , 4,4'-metilenbis ( 6-ter-butil-2-metilfenol ) , 1, 1-bis ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil) butano, 2, 6-bis ( 3-ter-butil-5-metil-2-hidroxibencil ) -4-metilfenol, 1, 1, 3-tris ( 5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil ) butano, 1, 1-bis (5-ter-butil-4-hidróxi-2- metilfenil) -3-n-dodecilmercaptobutano, etilen glicol bis [3,3- bis (3' -ter-butil-4 ' -hidroxifenil) -butirato] , bis ( 3-ter-butil- 4-hidroxi-5-metil-fenil) diciclopentadieno, bis [2- (3' -ter- butil-2' -hidroxi-5' -metilbencil ) -6-ter-butil-4-metilfenil] tereftalato, G, 1-bis- (3, 5-dimetil-2-hidroxifenil ) utano, 2,2- bis (3, 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenil ) -propano, 2, 2-bis- ( 5-ter- butil-4-hidroxi-2-metilfenil) -4-n-dodecilmercaptobutano, 1,1,5, 5-tetra (5-ter-butil-4-hidroxi-2-metilfenil ) pentano. 1.7. Compuestos de 0-, N- y S-bencilo, por ejemplo éter 3, 5, 3'' , 5 -tetra-ter-butil-4 , 4' -di-hidroxidibencílico, octadeci1- -hidroxi-3, 5-dimetilbencilmercaptoacetato, tridecil-4 -hidroxi-3, 5-di-ter-butilbencilmercaptoacetato, tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-bencil ) amina, bis (4-ter- butil-3-hidroxi-2, 6-dimetil-bencil ) ditiotereftalato, bis (3, 5- di-ter-butil-4-hidroxibencil) sulfuro, isooctil-3 , 5-di-ter- • butil-4-hidroxibencil-mercaptoacetato . 1.8. Malonatos hidroxibencilados , por ejemplo malonato de dioctadecil-2 , 2-bis ( 3 , 5-di-ter-butil-2- hidroxibencilo) , malonato de di-octadecil-2- (3-ter-butil-4- hidroxi-5-metilbencilo) , malonato de di-dodecilmercaptoetil- 2, 2-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilo) , malonato de bis[4-(l,l,3, 3-tetrametilbutil) fenil] -2, 2-bis (3, 5-di-ter- butil-4-hidroxibencilo j . 1.9. Compuestos de hidroxibencilo aromáticos, por ejemplo 1, 3, 5-tris (3¡, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) -2, 4, 6- trimetilbenceno, 1, 4-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) -2,3,5, ß-tetrametilbenceno, 2,4, 6-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencil) fenol. 1.10. Compuestos de triazina, por ejemplo 2,4-bis (octilmercapto) -6- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) - 1,3, 5-triazina, 2-oc¡tilmercapto-4 , 6-bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxianilino) -1, 3, 5-triazina, 2-octilmercapto- , 6-bis ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi ) -1, 3, 5-triazina, 2,4, 6-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenoxi) -1,2, 3-triazina, 1,3, 5-tris-(3, 5-di-ter-butil- -hidroxibencil ) isocianurato, 1, 3, 5-tris (4-ter-butil-3-hidroxi-2 , 6-dimetilbencil) isocianurato, 2,4,6-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifeniletil ) -1, 3, 5-triazina, 1, 3, 5-tris (3, 5-di-ter-butil-4-hidrox,ifenilpropionil) -hexahidro-1, 3, 5-triazina, l,3,5-tris(3, 5-diciclohexil-4-hidroxibencil ) isocianurato . 1.11. Bencilfosfonatos, por ejemplo dimetil-2 , 5-di-ter-butil-4-hidroxiben'cil-fosfonato, dietil-3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilfosfonato, dioctadecil-5-ter-butil-4-hidroxi-3-metil-bencilfosfonato,. la sal de calcio del éster monoetílico de ácido 3, 5-di-ter-butil-4^hidroxibencilfosfónico . 1.12. Acilaminofenoles , por ejemplo 4-hidroxilauranilida, 4-hidroxiestearanilida , N- ( 3 , 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil ) carbamato de octilo. 1.13. Esteres de ácido ß- ( 3 , 5-di-ter-butil-4- hidroxifenil ) propiónico con alcoholes moño- o poli-hidricos , por ejemplo con metanol, etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, una mezcla de alcanol de C13-C15 lineal y ramificada, 1 , 6-hexanodiol , 1 , 9-nonanodiol , etilen glicol, í 1, 2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, jtrietilen glicol, pentaeritritol , tris (hidroxietil) isocianurato, N, N' -bis- (hidroxietil) oxamida, 3-tiaündecanol, 3-t'iapentadecanol, trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2 ] octano . 1.14. Esteres de ácido ß- (5-ter-butil-4-hidroxi-3-metilfenil ) propiónico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo con metanol, . etanol, n-octanol, i-octanol, octadecanol, 1, 6-hexanodioiL, 1 , 9-nonanodiol, etilen glicol, 1,2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris- (hidroxietil) isocianurato, ?,?' -bis (hidroxietil) oxamida!, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol ,. trimetilhexanodiol, trimetilolpropano, -hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] octano; 3, 9-bis [2-{ 3- (3-ter-butil-4-hidroxi-5-metil-fenil ) propioniloxi } -1 , 1-dimetiletil ] 2 , 4 , 8 , 10-tetraoxaespiro [ 5.5 ] undecano . ! 1.15. Esteres del ácido ß- (3, 5-diciclohexil-4-hidroxifenil) propiónico con alcoholes mono- o polihidricos, por ejemplo con metanol, 'etanol, octanol, octadecanol , : 1,6- hexanodiol, 1, 9-nonanodiol, etilen glicol, 1, 2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen ¡ glicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil) isocianurato, N, N' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol , 3-tiapentadecano.l , trimetilhexanodiol , trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2] -octano. 1.16. Esteres de ácido 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil acético con alcoholes mono- o polihidricos , por ejemplo con metanol, etanol, octanol, octadecanol, 1, 6-hexanodiol, 1, 9-nonanódiol, etilen glicol,- 1, 2-propanodiol, neopentil glicol, tiodietilen glicol, dietilen glicol, trietilen glicol, pentaeritritol, tris (hidroxietil) isocianurato, ?,?' -bis (hidroxietil) oxamida, 3-tiaundecanol, 3-tiapentadecanol, trimetilhexanodiol, i trimetilolpropano, 4-hidroximetil-l-fosfa-2 , 6, 7-trioxabiciclo [2.2.2]octano. 1.17. Amidas de ácido ß- ( 3 , 5-di-ter-butil-4 -hidroxifenil) propiónicó, por ejemplo N, N' -bis (3, 5-di-ter-buti1-4 -hidroxifenilpropionil ) hexametilendiamida, N, N' -bis ( 3 , 5-di-ter-buti1-4-hidroxifenilpropionil ) trimetilen-diamida, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4 -hidroxifenilpropionil) hidrazida, ?,?' -bis [2- (3- [3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil] -propioniloxi ) etil ] oxamida (Naugard XL-1 (RTM) , suministrado por Uniroyal) . 1.18. Ácido ascórbico (vitamina C) 1.19. Antioxidantes aminicos, por ejemplo N,N'-di-isopropil-p-fenilendiamina, ?,?' -di-sec-butil-p-fenilendiamina, N, ' -bis ( 1 , 4-dimetilpentil ) -p-fenilendiamina, ?,?'. -bis ( l-etil-3-metilpentil) -p-fenilendiamina, N,N'-bis(l-metilheptil) -p-fenilendiamina, N, ' -diciclohexil-p-fenilendiamina, N, N' -difenil-p-fenilendiamina, N,N'-bis(2-naftil) -p-fenilendiamina, N-isopropil-N' -fenil-p-fenilendiamina, N- (1, 3-dimetilbutil ) -N' -fenil-p-fenilendiamina, N- ( 1-metilheptil ) -N'-fenil-p-fenilendiamina, N-ciclohexil-N' -fenil-p-fenilendiamina, 4- (p-toluen-sulfamoil) difenilamina, N, N' -dimetil-N, N' -di-sec-butil-p-fenilendiamina, difenilamina, N-alildifenilamina, 4-isopropoxidifenilamina, N-fenil-l-naftilamina, N-(4-ter-octilfenil ) -1-naftilamina, N-fenil-2-naftilamina, difenil-amina octilada, por ejemplo p, p' -di-ter-octildifenilamina, 4-n-butilaminofenol, 4-butilrilaminofenol, 4-nonanoilaminofenol, 4-dodecanoilaminofenol, 4-octadecanoilaminofenol, bis (4-metoxifenil) amina, 2,6-di-ter-butil-4-dimetil-aminometilfenol, 2 , 4 ' -diaminodifenilmetano, 4, 4' -diaminodifenilmetano, ?,?,?' ,?' -tetrametil-4, 4' -diaminodifenilmetano, : 1, 2-bis [ (2-metilfenil) amino] -étano, 1, 2-bis (fenilamino) propano, (o-tplil ) biguanida , bis [ 4 - ( 1 ' , 3 ' -dimetilbutil) -fenil] amina, N-fenil-l-naftilamina ter-octilada, una mezcla de ter-butil/ter-octildifenilaminas mono- y dialquilada, una mezcla de nonildifenilaminas mono- y dialquilada, una mezcla de dodecildifenilaminas mono- y dialquilada, una mezcla de isopropil/isohexildifenilaminas mono- y dialquilada, una mezcla de ter-butildifenilaminas mono- y dialquilada, 2, 3-dihidro-3, 3-dimetil-4H-l, 4-benzotiazina, fenotiazina, una mezcla de ter-butil/ter-octilfenotiazins mono- y dialquilada, una ' mezcla de ter-octilfenotiazinas mono- y dialquilada, N-alilfenotiazina, N,N, N' ,?' -tetrafenil-1, -diaminobut-2-eno, N,N-bis (2,2,6,6-tetrametilpiperid-4-il-hexametilendiamina, bis (2, 2,6, 6-tetrametilpiperid-4-il) sebacato, 2,2, 6, 6-tetra-metilpiperidin-4-ona, 2, 2, 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ol . 2. Absorbedores de UV y estabilizadores de luz 2.1. 2- (2' -hidroxifenil ) benzotriazoles , por ejemplo 2- (2' -hidroxi-5' -metilfenil ) -benzotriazol , 2- (3' , 5' -di-ter-butil-2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- ( 5' -ter-butil-2' -hidroxifenil ) benzotriazol , 2- ( 2 ' -hidroxi-5' -(1,1,3,3-tetrametilbutil) fenil) benzo-triazol, 2- (3' , 5' -di-ter-butil-2' -hidroxifenil) -5-clorobenzotriazol , 2- ( 3' -ter-butil-2 ' -hidroxi-5' -metilfenil) -5-clorobenzotriazol , 2- (3' -sec-butil- 5' -ter-butil-2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (2' -hidroxi- ' -octiloxifenil ) benzotriazol, 2- (3' , 5' -di-ter-amil-2' -hidroxi- fenil) benzotriazol, 2- (3' , 5' -bis (a, a-dimetilbencil) -2' -hidroxifenil) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - ( 2 - octiloxicarboniletil) fenil) -5-clorobenzotriazol, 2-(3'-ter-butil-5' - [2- (2-etilhexiloxi) carboniletil] -2' -hidroxifenil) -5-clorobenzotriazol, 2 - (3' -ter-bu il-2 ' -hidroxi-5' - (2-metoxicarboniletil) -fenil) -5-clorobenzotriazol , 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - (2-metoxicarboniletil) -fenil) -benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - (2-octiloxi-carboniletil) fenil) -benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-5' - [2- (2-etilhexiloxi) carboniletil] -2' -hidroxifenil ) -benzotriazol, 2- (3' -dodecil-2' -hidroxi-5' -metilfenil ) benzotriazol, 2- (3' -ter-butil-2' -hidroxi-5' - ( 2-isooctiloxicarbonilet il ) fenil-benzotriazol, 2,2' -metilenbis [4- (1, 1, 3, 3-tetrametilbutil) -6-benzotriazol-2-ilfenol] ; el producto de transesterificación de 2- [3' -ter-butil-5' - (2-metoxicarboniletil) -2' -hidroxi-fenil] -2H-benzotriazol con polietilenglicol 300; en 1 donde R'= 3' -ter-butil-4 ' -hidroxi-5' -2H-benzotriazol-2-il fenil, 2- [2' -hidroxi-3' - ( , a-dimetil-bencil) -5' - (1, 1, 3, 3-tetra-metilbutil) fenil] benzotriazol, 2- [2' -hidroxi-3' - (1, 1,3, 3-tetrametilbutil ) -5' - ( , a-dimet il-bencil) fenil] benzotriazol . 2.2. 2-Hidroxibenzofenonas, por ejemplo los derivados 4-hidroxi, 4-metoxi, 4-octiloxi, 4-deciloxi, 4-dodeciloxi, 4-benciloxi, 4 , 2 ' , 4 ' -trihidroxi y 2'-hidroxi-4, 4' -dimetoxi . 2.3. Esteres de ácidos benzoico sustituidos y no sustituidos, por ejemplo salicilato de 4-ter-butil-fenilo, salicilato de fenilo, salicilato de octilfenilo, dibenzoil resorcinol, bis (4-ter-butilbenzoil) resorcinol, benzoil resorcinol, 3, 5'-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2,4-^di-ter-butilfenilo, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de hexadecilo, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de octadecilo, 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibenzoato de 2-metil- , 6-di-ter-butilfenilo. 2.4. Acrilatos, por ejemplo oí-ciano-ß , ß-difenilacrilato de etilo, a-ciano-ß, ß-difenilacrilato de isooctilo,' a-carbometoxicinamato de metilo, a-ciano^-metil-p-met-oxicinamato de metilo, a-ciano- -metil-p-metoxicinamato de butilo, a-carbometoxi-p-metoxicinamato de metilo, ?-(ß-carbometoxi-ß-cianovinil) -2-metilindolina y neopentil tetra (a-ciano-ß, ß-difenilacrilato) . 2.5. Compuestos de níquel, por ejemplo complejos de níquel de 2 , 2 ' -tiobis [ 4- ( 1 , 1 , 3 , 3-tetra-metilbutil ) fenol ] , tal como el complejo 1:1 o 1:2, con o sin ligandos adicionales tales tomo n-bu;tilamina, trietanolamina o N-ciclohexildietanolamina, dibutildi-tiocarbamato de níquel, sales de níquel de los ásteres monoalquílicos, v.gr., el éster metílico o etílico de ácido- 4 -hidroxi-3 , 5-di-ter-butilbencilfosfónico, complejos de níquel de cetoximas, v.gr., de 2-hidroxi-4-metilfenilundecilcetoxima, complejos de níquel de l-fenil-4-lauroil-5-hidroxi-pirazol, con o sin ligandos adicionales. 2.6. Aminas estéricamente · impedidas, por ejemplo bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) -sebacato, bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) succinato, bis (1,2,2, 6, 6-pentametil-4-piperidil ) sebacato, bis (1, 2, 2, 6, 6-pentametil-4-piperidil) n-butil-3, 5-di-ter-butil-4-hidroxibencilmalonate, el condensado de 1- (2-hidroxietil) -2j, 2, 6, 6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico, condensados lineales o cíclicos de ?,?'-bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) hexametilendiamina y 4-ter-octilamino-2 , 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, tris (2, 2,6,6-tetrametil-4-piperidil) nitrilotriacetato, tetrakis (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) -1, 2,3, -butanotetracarboxilato, 1,1'- (1, 2-etanodiil) -bis (3,3,5, 5-tetra-metilpiperazinona) , 4-benzoil-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina , 4-esteariloxi-2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina, bis (1,2,2,6, 6-pentametilpiperidil ) -2-n-butil-2- (2-hidroxi-3, 5-di-ter-butilbencil) malonato, 3-n-octil-7, 7,9, 9-tetrametil-l, 3, 8-triazaespiro [4.5] decano 2, 4-diona , bis ( l-octiloxi-2 , 2,6, 6-tetrametilpiperid-4-il ) sebacato, bis (l-octiloxi-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperid-4-il) succinato, ibis- [2, 2, 6, 6-tetrametil-l- (undeciloxi) -piperidin-4-il] carbonato, condensados lineales o cíclicos de N, ' -bis (2., 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) -hexametilendiamina y 4-morfolino-2 , 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, el condensado de 2-cloro-4,6-bis( 4-n-butilamino-2 , 2,6, 6-tetrametilpiperidil ) - 1, 3, 5-triazina y 1 , 2-bis ( 3-aminopropilamino) etano, ¦· el condensado de 2-cloro-4 , 6-di- ( 4-n-butilamino-1 , 2 , 2 , 6, 6-pentametilpiperidil) -1, 3, 5-triazina y 1 , 2-bis ( 3-aminopropilamino) etano, 8-ace'til-3-dodecil-7 , 7, 9, 9-tetrametil-l , 3, 8-triazaespiro [ .5] decano-2, -diona, 3-dodecil-l- (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) pirrolidina-2, 5-diona, 3-dodecil-l-(1,2,2,6, 6-pentametil- -piperidil ) pirrolidina-2, 5-diona, una mezcla de 4-hexadeciloxi- y 4-esteariloxi-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina, un condensado de- N, N' -bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil) hexametilendiamina y 4-ciclohexil-amino-2, 6-dicloro-l, 3, 5-triazina, un condensado de 1, 2-bis (3-aminopropilamino) etano y 2 , 4 , 6-tricloro-l , 3 , 5-triazina, asi como 4-butilamino-2 , 2, 6, 6-tetrametilpiperidina (No. de reg. de CAS [136504-96-6]); un condensado de 1 , 6-hexanodiamina y 2 , , 6-tricloro-l , 3, 5-triazina, asi como N , -dibutilamina y 4-butilamino-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina (No. de Reg. de CAS [192268 ' 64-7] ) ; N- (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) -n-dodecil-succinimida , N- ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentameti1-4-piperidil ) -n-dodecil-succinimida, 2-undecil-7, 7, 9, 9-tetrametil-l-oxa-3, 8-diaza-4-oxo-espiro [ , 5] decano, un producto de reacción de 7,7,9,9-tetrametil-2-cicloundecil-l-oxa-3, 8-diaza-4-oxoespirO' [4,5]decano y epiclor idrina, 1, 1-bis (1, 2, 2, 6, 6-pentametil-4-piperidiloxicarbonil ) -2- ( 4-metoxifenil ) -eteno, ?,?' -bis-formil-?,?' -bis (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) hexametilen-diamina, un diéster ; de ácido 4 -metoximetilenmalónico con 1,2,2,6, 6-pentametil-4-hidroxi-piperidina, poli [metilpropil-3-OXÍ-4- (2, 2, 6, 6-tetrametil-4-piperidil ) ] siloxano, un producto de reacción de un copolimero de anhidrido-a-olefina de ácido maleico con 2 , 2 , 6, 6-tetrametil-4-aminopiperidina o 1, 2, 2, 6, 6-pentametil-4-aminopiperidina, una mezcla de compuestos oligómeros que son los productos de condensación formal de N, ' -bis- (2, 2, 6, 6-tetrametil-l-propoxi-piperidin- -il) -hexano-1, 6-diamina y 2, 4-dicloro-6- { n-butil- (2, 2, 6, 6-tetrametil-l-propoxi-piperidin-4-il) -amino}- [1, 3, 5] triazina bloqueada en los extremos con 2-cloro-4 , 6-bis- (di-n-butilamino) - [1, 3, 5] triazina, una mezcla de compuestos oligoméricos que son los productos de condensación formal de ?,?' -bis- (2,2,6, 6-tetrametil-piperidin-4-il ) -hexano-1, 6-diamina y 2, 4-dicloro-6- { n-butil- (2, 2, 6, 6-tetrametilpipe- i ridin-4-il) -amino} - [1, 3, 5] triazina bloqueada en los extremos con 2-cloro-4 , 6-bis- (di-n-butilamino) -[ 1 , 3 , 5 ] -triazina, 2,4-bis [N- ( l-ciclohexiloxi-2 , 2, 6, 6-tetrametil-piperidina-4-il) -N-butilamino] -6- (2-hidroxietil) amino-1, 3, 5-triazina, 1- (2-hidroxi-2-metilpropoxi ) -4-octadecanoiloxi-2 , 2, 6, 6-tetrametil-piperidina, 5- (2-retilhexanoil) oximetil-3, 3, 5-trimetil-2-morfolinona, Sanduvor i(Clariant; No. de Reg' de CAS 106917-31- í 1] , 5- (2-etilhexanoil) -oximetil-3 ,.3 , 5-trimetil-2-morfolinona, el producto de reacción de 2 , 4 -bis- [ ( 1-ciclo-hexiloxi-2,2,6, 6-piperidina-4-il ) butilamino] -6-cloro-s-triazina con ?,?' -bis- (3-amino-propil) etilendiamina) , 1, 3, 5-tris (N- ciclohexil-N- (2, 2, 6, 6-tetrametil-piperazina-3-ona-4-il) amino) -s-triazina, 1 , 3 , 5-tris (N-ciclohexil-N- ( 1 , 2 , 2 , 6, 6-pentametilpiperazina-3-ona-4-il ) -amino) -s-triazina. 2.7. Oxamidas, por ejemplo 4,4'-dioctiloxioxanilida, 2 , 2 ' -dietoxioxanilida , 2 , 2 ' -dioctiloxi-5, 5' -di-ter-butoxanilida, 2, 2 ' -didodeciloxi-5 , 5' -di-ter-butoxanilida, 2-etoxi-2 ' -etiloxanilida , N,N'-bis(3-dimetilaminopropil ) oxamida, 2-etoxi-5-ter-butil-2' -etoxanilida y su mezcla con 2-etoxi-2' -etil-5, 4' -di-ter-butoxanilida, mezclas de oxanilidas o- y p-metoxi-disustituidas y mezclas de oxanilidas o- y p-etoxi-disustituidas . 2.8. 2- (2-Hidroxifenil) -1, 3, 5-triazinas, por ejemplo 2,4, 6-tris (2-hidroxi-4-octiloxifenil ) -1,3, 5-triazina, 2- (2-hidroxi-4-octiloxifenil) -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil ) - 1,3, 5-triazina, 2- (2, -dihidroxifenil ) -4, 6-bis (2,4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2, 4-bis (2-hidroxi-4-propil-oxifenil) -6- (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2- (2-hidroxi-4-octiloxifenil ) -4, 6-bis (4-metilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2- (2-hidroxi-4-dodeciloxi-fenil ) -4 , 6-bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2- (2-hidroxi-4-trideciloxifenil) -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-butiloxi-propoxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetil) -1, 3, 5-triazina, 2- [2-hidroxi-4- ( 2-hidroxi-3-octiloxipropiloxi ) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetil) -1, 3, 5-triazina, 2- [4- (dodeciloxi/trideciloxi-2- hidroxipropoxi) -2-hidroxifenil] -4, ß-bis (2, 4-dimetilfenil) -1,3, 5-triazina, ¡2- [2-hidroxi-4- (2-hidroxi-3-dodeciloxi-propoxi) fenil] -4, 6-bis (2, 4-dimetilfenil) -1, 3, 5-triazina, 2-(2-hidroxi-4-hexiloxi) fenil-4, 6-difenil-l, 3, 5-triazina, 2- (2-hidroxi-4-metoxifenil) r- , 6-difenil-1 , 3,5-triazina, 2,4,6-tris [2-hidroxi-4- ( 3-butoxi-2-hidroxipropoxi ) fenil] -1, 3, 5-triazina, 2- ( 2-hidroxifenil ) -4- ( 4-metoxifeni-1 ) -6-fenil-l, 3, 5-triazina, 2- { 2-hidroxi-4- [3- (2-etilhexil-l-oxi) -2-hidroxi-propiloxi] -fenil}-4, 6-bis- (2, 4-dimetilfenil ) -1, 3, 5-triazina. 3. Desactivadores de metal, por ejemplo ?,?'-difeniloxamida, N-saÍicilal-N' -saliciloil hidrazina, ?,?'-bis (saliciloil) hidrazina, N, N' -bis (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil-propionil) hidrazina, 3-saliciloilamino-l, 2, 4-triazol, bis (benciliden) oxalil dihidrazida, oxanilida, isoftaloil dihidrazida, sebacoil bisfenilhidrazida, ?,?'-diacetiladipoil dihidrazida, N, N' -bis (saliciloil) oxalil dihidrazida, N, ' -bis (l;saliciloil) -tiopropionil dihidrazida. - 4. Fosfitos y fosfonitos, por ejemplo trifenil fosfito, difenilalquil fosfitos, fenildialquil fosfitos, tris (nonilfenil ) fosfito, trilauril fosfito, trioctadecil fosfito, diestearilpentaeritritol difosfito, tris(2,4-di-tert-butilfenil ) fosfito, diisodecil pentaeritritol difosfito, ! bis (2 , -di-ter-butilfénil ) pentaeritritol difosfito, bis (2, 4- di-cumilfenil ) pentaeritritol difosfito, bis ( 2 , 6-di-ter-butil-4-metilfenil) pentaeritritol difosfito, diisodeciloxi-pentaeritritol difosfito, bis (2 , 4-di-ter-butil-6-metilfenil) pentaeritritol difosfito, bis (2, 4, 6-tris (ter-butilfenil) pentaeritritol difosfito, triestearil sorbitol trifosfito, tetrakis (2, 4-di-ter-butilfenil ) 4 , 4 ' -bifenilen difosfonito, 6-isooct iloxi-2 , 4,8, 10-tetra-ter-but Ü-12H-dibenz [d, g] -1, 3, 2-dioxafosfocin, bis (2, 4-di-ter-butil-6-metil-fenil ) metil fosfito, bis (2 , -di-ter-butil-6-metilfenil ) etil fosfito, 6-fluoro-2 , 4 , 8 , 10-tetra-ter-but il-12-metil-dibenz [d, g] -1, 3, 2-dioxafosfocin, 2,2' ,2"-nitrilo- [trietiltris (3, 3' ,5, 5' -tetra-ter-butil-1 , 1' -bifenil-2 , V -diii) fosfito] , ' 2-etilhexil- (3, 3', 5, 5' -tetra-ter-butil-1, V -bifenil-2, 2' -diil) fosfito, 5-butil-5-etil-2- (2, , 6-tri-ter-butilfenoxi) -1,3, 2-dioxafosfirano .
Los siguientes fosfitos son especialmente preferidos: 1 Tris (2, -di-ter-butilfenil) fosfito (Irgafos 168, RTM BASF), tris (nonilfenil) fosfito, 5. Hidroxilaminas y N-óxidos de amina, por ejemplo N, N-dibencilhidroxilamina, N, -dietilhidroxilamina , N,N-dioctilhidroxilamina, N, N-dilaurilhidroxilamina , N,N-ditetradecilhidroxilamina, N, N-dihexadecilhidroxilamina, N,N-dioctadecilhidroxilamina , N-hexadecil-N-octadecil-hidroxilamina, N-heptadecil-N-octadecilhidroxilamina, N,N-dialquilhidroxilamina derivada de amina de sebo hidrogenado o N-óxido de N, -bis- (alquilo aceite de colza hidrogenado) -N-metilamina . 6. Nitronas, por ejemplo N-bencil-alfa-fenilnitrona, N-etil-alfa-metilnitrona, N-octil-alfa-heptilnitrona, N-lauril-alfa-undecilnitrona, N-tetradecil-alfa-tridecil-nitrona, N-hexadecil-alfa-pentadecilnitrona , N-octadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-hexadecil-alfa-heptadecilnitrona , N-octadecil-alfa-pentadecilnitrona , N-heptadecil-alfa-heptadecilnitrona, N-octadecil-alfa-hexadecilnitro a, derivado de nitrona a partir de N,N-dialquilhidroxilamina derivada de amina de sebo hidrogenado. 7. Tiosinergistas , por ejemplo dilauril tiodipropionato, dimiristil tiodipropionato, diestearil tiodipropionato y pentaeritritol tetrakis- [éster de ácido 3- (n-lauril) -propiónico] . 8. Depuradores de peróxido, por ejemplo ásteres de ácido a-tiodipropiónico, por ejemplo ésteres laurilico, estearilico, miristilico o tridecilico, mercaptobencimidazol o la sal de zinc de 2-mercaptobencimidazol, dibutilditiocarbamato i de zinc, disulfuro de dioctadecilo, tetrakis ( ß-dodecilmerbapto) propionato de pentaeritritol . 9. Estabilizadores de poliamida, por ejemplo sales de cobre en combinación con yoduros y/o compuestos de fósforo y sales de manganeso ddvalente. 10. Depuradores de ácido, por ejemplo melamina, polivinilpirrolidona, |; diciandiamida, cianurato de trialilo, derivados de urea,¡ derivados de hidracina, aminas, poliamidas, poliuretanos, sales de metal alcalino y sales de metal alcalinotérreo de ácidos grasos superiores, por ejemplo estearato de calcio, estearato de zinc, behenato de magnesio, estearato de magnesio1, ricinoleato de sodio y palmitato de potasio, pirocatecoláto de antimonio y pirocatecolato de zinc. 11. Benzofüranonas e indolinonas, por ejemplo aquellas descritas j en US-A-4, 325, 863; US A-4, 338,244; US-A-5, 175, 312; US-A-S, 216, 052 ; US-A-5 , 252 , 643 ; DE-A-4316611 ; DE-A-4316622; DE-A-43Í6876; EP-A-0589839 o EP-A-0591102 o 3- [4- (2-acetoxi-etoxi ) fenil] -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 5, 7-di-ter-butil-3- [4- ( 2-estearoiloxi-etoxi ) fenil] benzofuran-2-ona, 3, 3' -bis [5, 7-di-ter-butil-3- (4- [2-hidroxietoxi] -fenil) benzofuran-2-ona] , 5, 7-di-ter-butil-3- (4-etoxifenil ) benzofuran-2-ona, 3- ( 4-acetoxi-3, 5-dimetilfenil ) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona, 3- (3, 5-dimetil-4-pivaloiloxifenil ) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona , 3- (3, 4-dimetilfenil) -5, 7-di-t;er-butilbenzofuran-2-ona, 3-^(2,3-dimetilfenil) -5, 7-di-ter-butilbenzofuran-2-ona y 3-(2-acetoxi-4- (1,1,3, 3-tetrametil-butil ) -fenil) -5- (1,1,3,3-tetrametil-butil ) -benzofuran-2-ona . 12. Agentes de nucleación, por ejemplo sustancias inorgánicas, tales como talco, óxidos metálicos, tales como dióxido de titanio u óxido de magnesio, fosfatos, carbonatos o sulfatos de preferencia de metales alcalinotérreos; compuestos orgánicos, tales como ácidos mono- o policarboxilicos y las sales de los mismos, v.gr., ácido 4-ter-butilbenzoico, ácido adipico, ácido di-fenilacético, succinato de sodio o benzoato de sodio; compuestos poliméricos, tales como copolimeros iónicos (ionómeros), Irgaclear XT 386 (RTM BASF), 1 , 3 : 2 , 4-bis ( 3' , ' -dimetilbenciliden) -sorbitol, 1,3: 2, 4-di (parametil-dibenciliden) -sorbitol, y 1, 3:2, 4-di (benciliden) sorbitol. 13. Llenadores y agentes de refuerzo, por ejemplo, carbonato cálcico, silicatos, fibras de vidrio, perlas de vidrio, asbesto, talco, caolín, bentonita, mica, hidrotalcita, sulfato de bario, óxidos e hidróxidos metálicos, negro de humo, grafito, harina de madera y harinas o fibras de otros productos naturales, fibras sintéticas. 14. Otros aditivos, por ejemplo, plastificantes , lubricantes, aditivos reológicos, catalizadores, agentes de control de flujo, abrillantadores ópticos, agentes a prueba de llama, agentes antiestáticos y agentes de soplado.
Se prefiere una composición, que comprende un componente a) , un componente b) y como componente c) un aditivo adicional.
Se prefiere. una composición, en la que la relación en peso de componente b) a componente c) es de 10:1 a 1:30, en particular de 4:1 ¡a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10, y en el que la cantidad total del componente b) y componente c) está por debajo de 50% en peso del componente a) .
Se prefiere una composición, que comprende como componente c) un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de un antioxidante, un absorbente de UV, un estabilizador de luz de amina impedida, un compuesto de níquel, un desactivador de metal, un fosfito o fosfonito, una hidroxilamina o N-óxido de amina, una tiosinergísta, un depurador de peróxido, un agente de nucleación y un agente llenador o de refuerzo.
Se prefiere una composición, que comprende como componente c) un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico y un antioxidante aminico.
Se prefiere una composición, que comprende como componente c) un antioxidante fenólico.
Se prefiere, una composición, que comprende, como componente c) un antioxidante fenólico, que es un éster de ß-(ácido 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxifenil ) propiónico.
Opcionalmente, una composición que comprende un componente a) , un componente b) y un componente c) contiene como componente d) un segundo aditivo adicional.
Se prefiere1 una composición, que comprende un componente a) , un componente b) , como componente c) un aditivo adicional y como componente d) un segundo aditivo adicional.
Se prefiere una composición, en la que la relación en peso de componente , b) a componente d) es de 10:1 a 1:30, en particular de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10, y en el que la cantidad total del componente b) , componente c) y componente d) está por debajo de 50% en peso del componente a) · i . .
Se prefiere una composición, que comprende un componente a), un componente b), como componente c) un aditivo, que se selecciona del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico y un antioxidante aminico, y como componente d) un segundo aditivo adiciojnal.
Se prefiere¡ una composición, que comprende un componente a) , un componente b) , un componente c) y un componente d) , en dónele el componente c) y el componente d) son independientemente uno del otro, un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico o un antioxidante aminico. ¡ Se prefiere: una composición, que comprende un componente a), un componente b) , como componente c) un antioxidante fenólico y como componente d) un fosfito o fosfonito.
Se prefiere una composición, que comprende un componente a) , un componente b) , como componente c) un antioxidante fenólicoj y como componente d) un antioxidante aminico.
Las preferencias anteriormente descritas para un compuesto de la fórmula I y un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz también se aplicarán' a las otras modalidades de la invención.
Esto se aplica también al aditivo adicional opcional y al segundo aditivo adicional opcional.
Una modalidad adicional de la invención se refiere a un proceso para la protección de un material orgánico susceptible a degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, es decir, componente a) , que comprende el paso de incorporar en o aplicar sobre un material orgánico, un compuesto de fórmula I, es decir el componente b) .
La incorporación o aplicación del componente b) pueden llevarse . a cabo en un aparato de procesamiento, en i particular, un recipiente calentable equipado con un agitador, que es preferentemente cerrado. Un contenedor calentable equipado con un agitador es por ejemplo un amasador, extrusor, mezclador o recipiente agitado. Ejemplos específicos de ' los mismos son un extrusor de un solo tornillo, un extrusor de doble tornillo contra-giratorio y co-giratorio, extrusor de engranaje planetario, anillo extrusor o co-amasador. También es posible usar un aparato de : ; procesamiento, que por lo menos un compartimento de eliminación de gas al 'cual el vacío se puede aplicar y/o que se puede fijar en uná atmósfera, en donde el contenido de oxígeno es bajo o el oxígeno está ausente. El componente b) se puede añadir directamente en el aparato de procesamiento.
El componente b) puede ser incorporado o aplicado a cualquier etapa de procesamiento del componente a) , en particular antes de o durante una operación de configuración del componente a) en el aparato de procesamiento. ¡ El componente b) puede ser incorporado o aplicado en un polvo seco, en forma de un material fundido, en forma encapsulada tal como encapsulación en una cera o polímero o en forma de mezclas húmedas tales como una solución, dispersión o suspensión, por ejemplo, en un solvente inerte, agua o aceite. Un agente de dispersión .o suspensión puede estar presente en el caso de una mezcla húmeda del componente b) .
El componente b) también puede ser incorporado o aplicado mediante aspersión sobre el componente a) .
En el caso de que el componente a) sea un polímero, una posibilidad adicional de incorporación o aplicación del componente b) al componente a) es la adición antes, durante o directamente después de la polimerización de los materiales de partida correspondientes, v.gr., monómeros del componente a) . Por ejemplo, la aspersión durante la desactivación de los catalizadores de polimerización es particularmente ventajosa. Si el- entrelazamiento' tiene lugar durante la formación del componente ' a) , la incorporación o aplicación antes del entrelazamiento es preferida.
En el caso de que el componente a) sea un polímero, el proceso de incorporación o aplicación es preferiblemente un proceso de moldeo, 1 en particular un moldeo por inyección, moldeo por soplado, moldeo por compresión, roto-moldeo, en lodo o moldeo por extrusión.
Se prefiere un proceso, en donde la incorporación o aplicación tengan lugar a una temperatura en el intervalo de 150 a 340°C, en particular 180°C a 330°C, especialmente 190°C a 320°C.
Se prefiere ¡un proceso en donde el componente b) se ha incorporado o aplicado en un extrusor durante el proceso del componente a) .
En el caso de un - aditivo adicional, es decir, el componente c) o componentes c) y d) , componente b) y el aditivo adicional pueden ser incorporados o aplicados en el componente a) individualmente o mezclados unos con otros. Si se desea, los componentes individuales pueden ser mezclados unos con otros antes de la incorporación en el componente a) por ejemplo mediante mezclado en seco, compactación, fusión, encapsulación por una cera o polímero o como una mezcla en forma de soluciones, dispersiones o suspensiones por ejemplo en un solvente inerte, agua o aceite.
El componente b) y un aditivo adicional también se pueden añadir al componente a) en forma de un lote maestro ("concentrado"), que contiene el componente b) , un aditivo adicional y un polímero de lote maestro. El componente b) y un aditivo adicional se incorporan en el lote maestro en una concentración de, por ejemplo, 1% a 40% y preferiblemente 2% a 20% en peso del lote maestro. El contenido de polímero de lote maestro es la diferencia hacia 100% en peso del lote maestro. El polímero del lote maestro no debe necesariamente ser el mismo que el polímero como componente a) en el caso de que el último sea un polímero.
Una modalidad adicional de la invención se refiere a una composición aditiva, que comprende b) un componente de la fórmula I, y c) un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico »o un antioxidante amínico.' Se prefiere una composición en donde la relación en peso del componente b) al componente c) sea de 10:1 a 1:30, en particular de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a 1:10.
Se prefiere una composición aditiva que comprenda como componente de un segundo aditivo adicional.
Se prefiere una composición aditiva, que comprenda b) un compuesto de la fórmula í c) un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico o un antioxidante amínico, y d) un segundo aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de ¡un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidanté fenólico o un antioxidante amínico.
Se prefiere ¡una composición en donde la relación en peso del componente b) al componente c) sea de 10:1 a 1:30, en particular de 4:1 a 1:20,. especialmente de 2:1 a 1:10 y en donde la relación en peso del componente b) al componente d) sea de 10:1 a 1:30, en particular · de 4:1 a 1:20, especialmente de 2:1 a; 1:10.
Una modalidad adicional de la invención se refiere a un artículo, que está hecho de una composición que comprende a) un material orgánico susceptible a degradación oxidativa, térmica o inducida por luz, que es un polímero, y b) un compuesto de la fórmula I.
La composición se puede usar venta osamente para la preparación de varios artículos configurados. Ejemplos de dicho artículo son: 1-1) Dispositivos de flotación, aplicaciones marinas, flotadores, bollas, tablas para plataforma, muelles,-botes, cayacs, remos y refuerzos de playa. 1-2) Aplicaciones automotrices, en particular defensa-s, tableros de consola, batería, revestimientos posterior y anterior,1 partes moldeadas bajo la tapa del motor, repisa para sombrero, revestimientos de maletero, revestimientos interiores, cubiertas de bolsa de aire, móldeos electrónicos para contactos (luces) , paneles . para tableros de consola, vidrios para faros, panel de instrumentos, revestimientos exteriores, tapicería, luces de automóviles, faros, luces de estacionamiento, luces traseras, luces de freno, guarniciones interiores y exteriores; paneles de las puestas; tanque de gasolina; cristales frontales; ventanas posteriores; respaldo de asientos, paneles exteriores, aislamienio de cable, extrusión de perfil para sellado, revestimiento metálico, cubiertas de los postes, partes del chasis, sistemas de escape, filtro/orificio de llenado de combustible, bombas de combustible, tanque de combustible, molduras del lado de la carrocería, capotas convertibles, espejos . exteriores, guarnición exterior, sujetadores/fijadores,! módulo de extremo frontal, cristal, I ; ; goznes, sistemas de ( cerradura, repisas para equipaje/de techo, partes prensadas/estampadas, sellos, protección de impacto lateral, mitigador/aislador de sonido y quemacocos. 1-3) Dispositivos para tráfico de camino, en particular señalamientos, postes para marcar el camino, accesorios para automóviles, triángulos de advertencia, I, estuches médicos, cascbs, neumáticos. 1-4) Dispositivos para aeronaves, trenes, vehículos automotores (automóviles, motocicletas, camiones) incluyendo accesorios. 1-5) Dispositivos para aplicaciones espaciales, en particular cuetes y« satélites, v.gr. , protectores de reingreso. j 1-6) Dispositivos para arquitectura y diseño, aplicaciones en minería, sistemas de mitigación acústica, refugios para calle y refugios.
II-l) Aparatos, estuches y cubiertas en general y dispositivos eléctricos/electrónicos (computadora personal, teléfono, teléfono portátil, impresora, aparatos de televisión, dispositivos de audio y video) , macetas para flores, parabólica para televisión satelital y dispositivos de paneles. ' II-2) encamisado de otros materiales tal como acero o textiles.
II-3) Dispositivos para la industria electrónica; en particular aislamiento para conexiones,. especialmente conexiones de computadora, estuches para partes eléctricas y electrónicas, tarjetas1 de circuito impreso, y materiales para almacenar datos electrónicos tales como chips, tarjetas de verificación o tarjetas de crédito.
II-4) Aparatos eléctricos, en particular máquinas lavadoras, revolvedoras hornos (hornos ' de ' microóndas) lavavajillas, mezcladores y planchas.
II-5) Cubiertas para luz (v.gr., luz de calle, sombras de lámpara) .
II-6) Aplicaciones en alambre y cable (semiconductor, aislamiento y encamisado de cables) .
II-7) Chapas para condensadores, refrigeradores, dispositivos de calentamiento aires acondicionados, encapsulación de componentes electrónicos, semiconductores, maquinas para cafe y aspiradoras. ¡ III-l) Artículos. técnicos tales como 1 ruedas dentadas (engranes) , accesorios deslizantes, separadores, tornillos, pernos, manijas y perillas.
III-2) Aspas de rotores, ventiladores y aspas de molino de viento, dispositivos solares, albercas, cubiertas de alberca, revestimientos de alberca, revestimientos de estanque, closets, guarda ropas, paredes de división, paredes de tablas, paredes ¡plegables, techos, persianas (v.gr., persianas enrollabl'es ) , accesorios, conexiones entre tuberías, manguitos y bandas transportadoras.
III-3) Artículos sanitarios, en particular cuarto de regadera, asientos de lavatorio, cubiertas y lavabos.
III-4) Artículos higiénicos, en particular pañales (para bebe, incontinencia en adultos) , artículos para higiene femenina, cortinas para baño, cepillos, esteras, tinas, retretes móviles, cepillos dentales y orinales.
III-5) Tuberías (entrelazadas o no) para agua, aguas de desecho y compuestos químicos, tuberías para protección alambre y cable, tuberías para gas, aceite y aguas 1 negras, canales de tejado, tuberías inferiores y sistemas de i; drenaje.
III-6) Perfiles de cualquier geometría (cristales para ventana) y tablas de forro. ???-7) Sustitutos de cristal, en particular placas extruidas o co-extruidas, cristales para edificios (monolíticos, dobles o de pared múltiple) , aeronaves, escuelas, láminas extruidas, películas de ventana para cristalería arquitectónica, trenes, transporte, artículos sanitarios e invernaderos.
• III-8) Placas (paredes, tableros de corte), extrusión-revestimiento (papel fotográfico, tetrapack y revestimiento de tubería) silos, sustitutos de madera, madera plástica, materiales mixtos de madera, paredes, superficies, muebles, chapa decorativa, cubiertas de piso, (aplicaciones interiores y exteriores), pisos, tablas para plataforma y tejas.
III-9) Múltiples de entrada y salida III-10) Aplicaciones de cemento, concreto y materiales mixtos y cubiertas, tablas de forro y revestimientos metálicos, rieles de mano, pasamanos, cubiertas de cocina, techos, láminas de techo, tejas y alquitranado.
IV-1) Placas (paredes y tableros de corte) , charolas, pasto artificial, astroturba, cubierta artificial para anillos de estadio (atletismo) > pisos artificiales para anillos de estadio (atletismo) y cintas. ! IV-2) Telas tejidas continuas y cortas, fibras (alfombras /artículos higiénicos /geotextiles/monofilamentos,· filtros; paños/cortinas (sombras)/ aplicaciones médicas), fibras volumétricas (aplicaciones . tales como batas/telas de protección) , redes, sogas, cables, cordones, cuerdas, hilos, cinturones de seguridad, ropas, ropa interior, guantes; botas; botas de hule, prendas íntimas, prendas, trajes de baño, trajes deportivos, paraguas (parasol, sombrillas) , paracaídas, para deslizadores, veleros, "seda para globos", artículos para acampar, tiendas de campaña, camas de aire, camas para¦ sol, bolsas volumétricas y bolsas, telas no tejidas tales como telas para hospitales y ropa relacionada, ropa industrial, telas para exteriores, y accesorios domésticos y telas para construcción.
IV-3) Membranas, aislamientos, cubiertas y sellos para techos, túneles, depósitos, estanques, depósitos, membranas para techos y paredes, geomembranas, piscinas, cortinas (toldos ) /protectores de. sol, marquesinas, toldos, papel tapiz, envasado y embalaje de alimentos (flexibles y sólidos), envases de medicinas (flexible y sólida), bolsas de aire/cinturones de seguridad, descansos para brazos y cabeza, alfombras, consola central, panel de control, cabinas, puertas, módulo de consola en el techo, molduras de puertas, tapicería interior del techo, luces interiores, espejos interiores, repisa trasera, cubierta trasera para equipaje, asientos, columna de la dirección, volante, textiles, y molduras del maletero; V) Películas (embalaje, descarga, laminado, agricultura y horticultura, invernaderos, estiércol y paja, túnel, ensilaje) , envoltura "de pacas, piscinas, bolsas de basura, papel tapiz, película estirable, rafia, película de desalinización, baterías y conectores.
VI-1) Empaque y envoltura de alimentos (flexibles y sólidos), botellas.
VI-2) Sistemas de almacenamiento, tales como cajas (embalajes de tablas), equipaje, baúles, cajas para uso en el hogar, paletas, estantes, pistas, cajas de tornillos, paquetes y latas.
VI-3). Cartuchos, jeringas, aplicaciones médicas, contenedores para cualquier tipo de transporte, cestos de basura y cubos de desechos, bolsas de residuos, contenedores, contenedores de polvo, forros de contenedores, contenedores con ruedecillas, contenedores en general, tanques para agua/agua usada/compuestos químicos/gas/aceite/gasolina/ diésel; revestimientos de tanques, cajas, embalajes de tablas, cajas de baterías, artesas, dispositivos médicos, tales como pistones, . aplicaciones oftálmicas, dispositivos de diagnóstico, y empaques de burbujas para productos farmacéuticos.
VII-1) Recubrimiento por extrusión (papel fotográfico, tetrapack, revestimiento de tubería) , artículos para el hogar de cualquier tipo (por ejemplo, electrodomésticos, botella térmica/colgadores de ropa) , sistemas de fijación tales como tapones, abrazaderas de alambres y cables, cremalleras, cierres, seguros y cierres de salto.
VII-2) dispositivos de soporte, artículos para diversión, tales como dispositivos deportivos y para fisicoculturismo, esteras de gimnasia, botas de esquí, patines en línea, 'esquís, esquís cortos, superficies deportivas (v.gr., canchas de tenis); tapas roscadas, tapas y I tapones para botellas y latas.
VII-3) Muebles en general, artículos de espuma (cojines, amortiguadores de impacto), espumas, esponjas, trapos de cocina, esteras, sillas de jardín, asientos de estadios, mesas, sillones, juguetes, kits de construcción (tablas/figuras/bolas), casas de juegos, toboganes, y vehículos de juego.
VII-4) Materiales para almacenamiento dé 'datos ópticos y magnéticos.
VII-5) Mercancías de cocina (para comer, beber, cocinar, . almacenar) ¡ ; VII-6) Cajas para discos compactos, cas'etes y í .; : cintas de vídeo, artículos electrónicos para DVD, material de oficina de cualquier tipo (bolígrafos, sellos y almohadillas para tinta, ratones, estantes, pistas) , botellas de cualquier volumen y contenido (bebidas, detergentes, cosméticos incluyendo perfumes), y cintas adhesivas.
VII-7) Calzado (zapatos/suelas), plantillas, polainas, adhesivos, i adhesivos estructurales, cajas de alimentos (frutas, verduras, 'carne, pescado), papel sintético, etiquetas 'para botellas, sofás, articulaciones artificiales (humanos)' , placas de impresión ( flexografía) , tarjetas de circuitos impresos, y tecnologías de pantallas.
VII-8) Dispositivos de polímeros rellenos (talco, tiza, arcilla china (caolín) , wollastonita, pigmentos, negro de humo, Ti02, mica, nanocompuestos, dolomita, silicatos, vidrio, asbestos) .
Se prefiere un artículo, que es una película, tubería, perfil, botella, tanque, recipiente o fibra.
Se prefiere un artículo, que se moldea. En particular, el moldeo se efectúa por inyección, soplado, compresión, moldeo giratorio, moldeo de material o extrusión.
Una modalidad adicional de la invención se refiere al uso- de un compuesto de fórmula I, es decir, componente b) , para estabilizar un material orgánico susceptible a degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, es decir, componente a) , contra la degradación por oxidación, calor o luz.
Se prefiere el uso del componente b) para la estabilización de una espuma de poliuretano contra chamuscado.
El procesamiento de un componente a) se caracteriza por la exposición a corto plazo del componente a) al calor, por ejemplo a una temperatura en el intervalo de 150°C a 340°C, durante el tiempo de procesamiento del componente a) .
El tiempo de procesamiento es corto en comparación con, por ejemplo, el tiempo posible de uso. El uso por lo general tiene lugar en una temperatura, por ejemplo 0°C a 50°C, la cual está por debajo de la temperatura durante el procesamiento.
Se prefiere el uso del componente b) para la estabilización de un componente a) contra la degradación oxidativa o térmica durante el procesamiento.
Los compuestos de fórmula I son en parte nuevos y en parte conocidos. Varias rutas sintéticas para compuestos conocidos de fórmula I se describen en la literatura.
Una modalidad adicional de la invención se refiere a un compuesto de la fórmula I en donde cuando n es 1 A es -C(=0)-OR'i,-C(=0)-N( '2) (R' 3 ) 0 S02-fenilo; cuando n es 2 A es -C (=0) -O-Zi-0-C (=0) -, -C (=0) -N (R"i) -Z2-N (R"2) -C(=0)- o piperazin-N, N' -biscarbonilo; cuando n es 3 A es alca.no de C3-Ci2'-tri- (oxicarbonilo) , 3-etil-3-azapentano-1, 5, 2' -tri- (oxicarbonilo) , 1 , 4 , 7-triaza-l , 4 , 7-tricarbonilo, 1 , 4 , 8-triazaoctano-l , 4 , 8-tricarbonilo o 1,5,9-triazanonano-1, 5, 9-tricarbonilo ; cuando n es 4 A es aloano de C3-Ci2-tetra- (oxicarbonilo) , 1, 4 , 7 , 10-tetraazadecano-l , 4 , 7 , 10-tetracarbonilo, 1,4,8,11-tetraazaundecano-1, 4 , 8> 11-tetracarbonilo o 1,5,8,12-tetraazadodecano-1 , 5, 8, 12-tetracarbonilo; n es 1, 2, 3 o 4; Ri ? / R3 R , R5, Re i/ Rs, 9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Ce, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; R'i es H, alquilo de C1 -C22 alquenilo de C2-Ci8, alquinilo de C3-C12 , cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido por uno a alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C , alquilo de Cs-C2o biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de Ci~C4, alquilo de C2-Ci2, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquilo 'de C4-Ci8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4 -ilo o 1-(alcoxi de Ci-Ce) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R'2 y R'3 son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-C22, alqúenilo de C2-Cis, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C , arilo de Cg-Cio, , cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin- -ilo o l-(alcoxi de Ci-Ce) -2, 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R'2 y R'3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de 5, 6 o '7 miembros; R"i y R"2 son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-C22r alqúenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C4-Cg, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de ; C4-Ce-alquilo de C1-C4, arilo de C6-C14-alquilo de C1-C4; Zi es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C4-Ce, cicloalcano de C4-Cg-bis- (alquileno de C1-C4) , areno de C6-C14-bis- (alquileno de C1.-C4) , alquileno de C3-C6-, que es interrumpido por uno o más hidroxilo, alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, hexahidro-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-Cs, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci-Ce)-3- azapentano-1, 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2 , 2 , 6, G-tetrametilpiperidin-4 , 2 ' -diilo, y Z2 es alquileno de C2-Ci2/ cicloalquileno de C4-C8, arileno de C6-Ci4, cícloalcano de C4-C8-bis (alquileno de Cx-C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3-(alquilo de Ci-C8) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Ci~ C8) ) -4-azaheptano-l, 7-diilo.
Se prefiere un compuesto de fórmula I, en donde cuando n es 1 A es -C(=0)-OR'i,-C(=0)-N(R'2) (R'3) ; cuando n es 2 A es -C(=0)-0-Zi-0-C(=0)-,-C(=0)-N(R"1)Z2-N(R"2)-C(=0)- o piperazin-N, N' -biscarbonilo; cuando n es 3 A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es 4 A es alcano de C4-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) ; n es 1 , 2 , 31 o 4 ; Rif R2 R3, R , R5, R6 R7, Rs, R9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; R'i es H, alquilo de Ci-C22, alquenilo de C2~Cis, alquinilo de C3-C12, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido, por uno a tres alquilo de Ci-C4, cicloalquilo de C^Ce'-alquilo de . C1-C4 , alquilo dé C5 -C20 bicíclico o tricíclico, arilo de Ce-Cn-alquilo de C1-C4, alquilo de C2 -C12 que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de ,' C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno,! alquilo de C -C18, que es interrumpido por un átomo de azufre, 2, 2, 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci -C3 ) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo 1-(alcoxi de Ci-C8) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R' 2 y- R' 3 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C22 / alquenilo de C2-C18, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, arilo de C6-C10 , cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4-arilo de C6-Ci4-alquilo · de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Cg) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o l-(alcoxi de Ci-Ce) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R'2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterbciclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; í R"i y R"? sjon independientemente uno del otro H, alquilo de C1 -C22 alquenilo de C2 -C 18 , cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido jo sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de ^- Q, arilo de C6-Ci4-alquilo de G1-C4; Zi es alquiíeno de C2-C12 , cicloalquileno de C4-C8, cicloalcano de Cí-Cg- is- (alquiíeno de C1-C4) , areno de C6-C14- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C3-C6-, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, hexahidro-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci-Ce).-3-azapentano-1, 5-diilo, 4- (alquilo de C1-C9) -4-azaheptanó-l, 7-diilo o l-etil-2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidina-4 , 2 ' -diilo , y Z2 es alquileno de C2 -C12 , cicloalquileno de C4-C8, arileno de C6-C14 , cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de Ci~ C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3-3- I (alquilo de Ci-C8) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Ci-Cs) -4^azaheptano-l, 7-diilo .
Una modalidad adicional dé la invención se refiere a un método de síntesis para un compuesto de fórmula I en donde n es 1; A es -C(=0)-OR'i,-C(=0)-N(R'2) (R'a)// Ri , R2 f R3 R R5, Re, 7, Re, R9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-C8, cicloalquilo de C4-Cs, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; R'i es H, alquilo de C1 -C22 alquenilo de 2-C18, alquinilo de C3-C12 , cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido, por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-Cs-alquilo de C1-C4, alquilo de C5-C20 biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C12 , que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquilo de C4-C 18 , que es interrumpido por un átomo de azufre, 2, 2, 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-C8) -2 ,.2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1-(alcoxi de Ci-C8) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R'2 y R' 3 son independientemente uno del otro . H, alquilo de Ci-C22, alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido 6 sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, arilo de ?6-??0, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4-arilo de. C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ca) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-Ca) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R' 2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; que comprende el paso de hacer reaccionar un compuesto de la fórmula II en donde Ri, R2, R3, R4, R5 6 7/ e, 9 y Rio tienen el significado que se indicó anteriormente; con un compuesto de la fórmula III en donde Re es alquilo de CI-CQ; Y es OR' 1 o N ( R' 2 ) (R' 3) ; y R'i, R'2 y R' 3 tienen el significado que se indicó anteriormente; en presenciaj de una base orgánica o inorgánica y un solvente .
Preferiblemente, Re es alquilo de C1-C4, en particular metilo o etilo.
Preferiblemente, la base orgánica es metanolato de sodio o etanolato de sodio.
Preferiblemente, el solvente es metanol o etanol, en particular metanol.! Preferiblemente, la temperatura durante la síntesis está en el intervalo de 0°C a 240°C.
Una modalidad adicional de la invención se refiere a un método de síntesis para un compuesto de la fórmula I en donde n es 2; A es -C (=0) -?-??-0-C (=0) -; Rif R3, R4, R5/ 1*6/ R7, Rsr R9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C4-Cs, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; y Zi es alquileno de C2-C12, cicloalquileno de C4-Ce, cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de C1-C4) , areno de C6-C14- í (alquileno de C1-C4) , alquileno de C3-C5-, que es sustituido ' por uno o más grupos hidroxílo, alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, hexahidro- furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci-Ca) -3-azapentano-1 , 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-Ce) -4-azaheptano-l , 7-diilo o l-etil-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidina-4 , 2 ' -diilo; que comprende el paso de hacer reaccionar un compuesto de la fórmula la en donde 1 Ree es alquilo de Ci-C8, y Ri, R2, R3, R4, R5, R7, Re, R9 y Rio tienen el significado que se indicó anteriormente; con un compuesto de fórmula V , HO—Zi—OH (V) ' en donde Zi tiene el significado que. se indicó anteriormente; 1 en presencia de un solvente.
Preferiblemente, la temperatura durante la síntesis está en el intervalo de 70°C a 240°C.
Preferiblemente, Re es alquilo de C1-C4, en particular metilo o etilo.
Preferiblemente, el solvente tiene un punto de ebullición por encima del punto de ebullición Ree-OH. i Preferiblemente, el solvente es libre de un grupo hidroxilo. Por ejemplo, el solvente es tolueno, xileno o diclorobenceno .
Preferiblemente, la síntesis se lleva a cabo bajo vacío.
Preferiblemente, se añade un catalizador de transesterificación . ¡ 1 ¦ ; Los siguientes ejemplos ilustran adicionalmente la invención sin limitarla.
Ejemplo 1: > Ester metílico de ácido 2-oxó-4,5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (201) 45 g de benzolna (=2-hidroxi-l, 2-bis-fenil-etaribná; 212 mmoles) y 70 g de dimetilmalonate (530 mraol) se disuelven bajo reflujo en 75 mi de metanol. 22.9 g de metóxido de sodio (424 mol) se disuelve en 1250 mi de metanol y se añade. La mezcla se agita a 40° durante 1 hr y después se acidifica con ácido clorhídrico acuoso diluido a pH 3-4. El precipitado se filtra, se lava con agua y después con metanol y se seca bajo vacío. Se obtienen 50.8 g de compuesto (201) (81%); p.f. 113 - 115°.
Ejemplo · 2: Ester metílico de ácido 4,5-bis-(4- metoxi-fenil ) -2-???-2 , 5-dihidro-furano-3-carboxílico (202) : 10 g de anisoina (=' 2-hidroxi-l, 2-bis- ( 4-metoxi- ¦ fenil) -etanona; 36.7 mmoles) y 12.13 g de malonato de dimetilo (91.8 mmol) se disuelven en 70 mi de' metanol a reflujo. 1.68 g de sodio (73.4 mmol) se disuelve en 70 mi de metanol y se añade. La mezcla se pone a reflujo durante 18 hr, después se enfria . a 25° y se acidifica con ácido clorhídrico acuoso diluido. La mezcla resultante se extrae con acetato de etilo/tolueno. Las fases orgánicas se lavan con agua, se secan sobre sulfato de magnesio, y se evaporan a sequedad. La recristalización a partir de metanol produce 5.61 g de compuesto (202) (41%), p.f. 107-109°.
Ejemplo 3: Amida de ácido 2-oxo- , 5-difenil-2 , 5- dihidro-furano-3-carboxílico (203) 10 g de benzoína (47 mmoles) y 11 g de maloñamato de metilo (94 mmol) se disuelven en 100 mi de metanol a reflujo. 5.07 g de metóxido de sodio (94 mmol) se disuelve en 40 mi de metanol y se añade. La mezcla se pone a reflujo durante 1 hr. La suspensión resultante se acidifica a 25° con ácido clorhídrico acuoso diluido a pH 3-4 y el precipitado se filtra, se seca y se' recristaliza a partir de tolueno. Se obtiene 10.1 g de compuesto (203) (77%) , p.f. 125-127°.
Ejemplo 4: Octilamida de ácido 2-oxo-4 , 5-difenil-2 , 5-dihidro-furano-3-carboxílico (204) 1 g de benzoína (4.7 mmol) y 1.6 g de compuesto (401) (7 mmol) se disuelven en 5 mi de metanol, se añade 0.53 g de metóxido de sodio (9.4 mmol) en 5 mi de metanol y la mezcla se pone a reflujo durante 2 hr . La mezcla se acidifica con ácido clorhídrico acuoso diluido a pH 3-4 y se extrae dos veces con acetato 'de etilo. Las fases orgánicas se lavan con agua, se secan sobre; sulfato de sodio y se evaporaron a sequedad. Se obtiene 1.25 g de compuesto (204) en forma de aceite viscoso (68%).
Ejemplo 5: Ciclohexilamida de ácido 2-oxo-4,5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxilico (205) En analogía al ejemplo 4, benzoina y el compuesto (205) se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (205) (49%) , p.f . 151-153°C.
Ejemplo 6: ( 1 , 1 , 3 , 3-tetra-metil-butil ) -amida de ácido 2-oxo-4 , 5-difenil-2 , 5-dihidro-furano-3-carboxilico (206) En analogía 'al ejemplo 4, benzoina y el compuesto (403) se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (206) (64%), p.f. 110-111°C.
Ejemplo 7: Bencilamida de ácido 2-oxo- , 5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (207) En analogía al ejemplo 4, benzoína y el compuesto (404) se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (207) (54%), p.f. 173-175°C.
Ejemplo 8: (2, 2, 6, 6-Tetra-metil-l-propoxi-piperidin-4-il) -amida de ácido 2-oxo-4 , 5-difenil-2 , 5-dihidro-furano-3-carboxílico (208)- En analogía ¡al ejemplo 4, benzoína y el compuesto (405) se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (208) (99%) como un sólido ceroso; p.f. 79-85°C.
Ejemplo 9: Dibutilamida de ácido 2-oxo-4 , 5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (209) : 7.4 g de benzoína (35 mmoles) y 12 g de compuesto (406) (52 mmol) se disuelven en 80 mi de metanol a reflujo. 3.78 g de metóxido de sodio (70 mmol) se disuelve en 40 itiL de metanol y se añade. La mezcla de reacción se pone a reflujo durante 2.5 hr. Después, la mezcla se acidifica con ácido clorhídrico acuoso diluido a pH 3-4 y se extrae con éter dietílico. La fase orgánica se separa, se lava con agua, se seca sobre sulfato de sodio, y se evapora bajo vacio. Se obtiene 13.6 g de compuesto (209) (99%) como un líquido de ¦color ligeramente amarillo, MS (cromatografía de líquidos/ ionización química bajo presión atmosférica por espectroscopia de masas (modo positivo) (= LC/MS 7APCI (modo pos. ) ) : 392 ( [ H]+) .
Ejemplo 10: 3- (mMrfolin-4-carbonilo) -4 , 5-difenil furan-2-ona (210) En analogía al ejemplo 9, benzoina y el compuesto (407) se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (210) (92%), p.f. 204-206°C.
Ejemplo 11: Fenilamida de ácido 2-oxo- , 5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (211) En . analogía ; al ejemplo 9, benzoina y el compuesto (408) se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (211) (58%), p.f. 148-150°C.
Ejemplo 12:; Ester de ácido 2-oxo- , 5-dif nil-2 , 5-dihidro-furano-3-carboxílico (212 ) 5 g de compuesto (201) (17 mmol) se disuelve en 50 mi etanol y se. calienta a reflujo a una temperatura del baño de aceite de 100°C. Una mezcla de etanol y metanol se destila. El etanol es ¡reemplazado con regularidad bajo estas condiciones de destilación. Después de 8 hr de destilación, el recambio se ha completado y la solución se evapora bajo vacio. Se obtiene g de compuesto (212) (91%) como un aceite viscoso. > Ejemplo 13: Ester propilico de ácido 2-oxp-4,5- difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (213.) En analogía al ejemplo 12, el compuesto (201) y 1- ¡I ? propanol se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto' (213) (98%) como un líquido .i Ejemplo 14: Ester pentílico de ácido 2-oxo-4,5- difenil-2 , 5-dihidro-furano-3-carboxílico (214) : En analogía al ejemplo 12, el compuesto (201) y 1- pentanol se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (214) (83%) como un líquido. ¡ Ejemplo 15: Ester l-metoxi-2 , 2 , 6, 6-tetrametil- piperidin-4-ílico de ácido 2-oxo-4 , 5-difenil-2 , 5-dihidro- furano-3-carboxílico (215) En analogía al ejemplo 12 y con tetralina utilizada como co-solvente, el compuesto (201) y l-metoxi-2, 2, 6, 6- tetrametil-piperidin-4-ol se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (215) (37%), ípunto de fusión. 143-146°C.
Ejemplo 16: 2-Éster ciclohexílico de ácido oxo-4,5- difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (216) En analogía, al ejemplo 12, el compuesto (201) y ciclohexanol se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (216) (82%) , p.f. 139-142°C.
Ejemplo 17: Ester bencílico de ácido 2-oxo difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (217) En analogía al ejemplo 12, el compuesto (201) y alcohol bencílico se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (217) (73%) , p.f. 111-114°C.
Ejemplo 18: :Éster isopropílico de ácido 2-oxo-4,5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (218) En analogía!, al ejemplo 12, el compuesto ,(201) e isopropanol se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (218) (85%), p.f. 120-122°C.
Ejemplo 19: Ester terbutilico de ácido 2-oxo-4,5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (219) En analogía al ejemplo 12, el compuesto (201) y 2-metil-2-propanol se hacen reaccionar y se obtiene el compuesto (219) (75%), p.f. 109-111°C.
Ejemplo 20: Diéster . ciclohexano-1, 4-diilico de ácido bis- (2-oxo-4, 5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxilico) (220) 10 g de ciclohexano-1 ^ -diol (mezcla de cis-y trans-isómero, 87 mmol) se añade y seguido por la adición de 20 mi de o-diclorobenceno . El metanol resultante se destila a una temperatura del baño de aceite de 190°. Después de 6 hr, la mezcla se enfria a temperatura ambiente y se añade de 50 mi tolueno. El precipitado se filtra, se lava con tolueno, después con hexano, y se seca bajo vacío. Se obtiene 18.61 g de compuesto (220) como una mezcla de isómeros (33%), p.f. 237-240°C.
Ejemplo 21: Ácido 2-oxo^-4 , 5-difenil-2, 5-dihidro-furano-3-carboxílico (221) 15 g de compuesto (219) (44 mmol) se agita en 100 mi de ácido sulfúrico (96%) a 25°. Después de 1 hr, se añade la solución gota a gota a una mezcla de hielo-agua y diclorometano con agitación. Las fases orgánicas se lavan con agua, después con salmuera, se seca sobre sul'fato de sodio, y se evaporan a sequedad. La recristalización a partir de cloroformo se obtiene 5.77 g de compuesto (221) (46%); p.f. 116-117°.
Ejemplo 22: 2-Oxo-4 , 5-difenil-2 , 5-dihidro-furano-3-carbonitrilo (222) El compuesto (222) se prepara de conformidad con JA McRae y AL Kuehner, Joürnal of the American Chemical Society, 1930, 52, 3377-3382.
Ejemplo 23: 4 , 5-bis- (4-metoxi-fenil) -2-oxo-2, 5-dihidro-furano-3-carbonitrilo (223) El compuesto (223) se prepara en analog compuesto (222) .
Ejemplo 24: 4 , 5-Difenil-5H-furan-2-ona (224) El compuesto (224) es un compuesto conocido. 10 g de benzoina (47 mmoles) y 37.6 g de malonato de dimetilo (235 mmol) se calientan a 170°C durante 2 hr . Después de enfriar a temperatura ambiente, la masa de reacción se tritura con hexano, el precipitado se filtra y se seca bajo vacio. Se obtienen 6.7 g de compuesto (224) ('60.5%) en forma de cristales blancos, p.f. 147-149°C.
Ejemplo 25: 3-Bencenosulfonil-1 , 5-difenil-5H-furan- 2-ona (225) En analogía al ejemplo 2, 2.92 g de benzoína (13 mmol) y 5.0 de éster metílico de ácido fenilsulfonil acético (20 mmol) se hacen reaccionar. Se obtiene 4.02 g de compuesto (225) (76%) como un aceite amarillo; MS (LC/MS APCI (modo pos. ) ) : 377 ( [MH]+) .
Ejemplo 26: 3, 4 , 5-Trifenil-5H-furan-2-ona (226) El compuesto (226) es un compuesto conocido. 40 g de benzoína (= 2-hidroxi-l , 2-bis-fenil- etanona; 188- inmoles) y 84.9 g de acetato de metil-fenilo (565 mmol) se disuelven bajo reflujo en 200 mi. metanol. 30.5 g de metóxido de sodio (565 mmol) se disuelve en 100 mi de metanol y se añade. La mezclarse agita a 65°C durante 15 hr y después se acidifica con ácido clorhídrico acuoso diluido a pH 3-4. El precipitado se filtra, se lava con agua y después con metanol y se seca bajo vacío. Se obtienen 44,4 g de compuesto (226) , que se recríistalizan a partir de acetato de etilo/hexano para obtener 29.9 g (51%) de compuesto (226) como cristales blancos, p.f. 120-122°C, MS (LC/MS APCI (modo pos. ) ) : 313 ( [MH]+) .
Ejemplo 27: Ester metílico de ácido N-octil-malonámico (401) 13.2 g de malonato de dimetilo (100 mmol) y 6.45 g de octilamina (50 mmol) se calientan a 125°C y el métanol resultante se destila. Después de 2.5 horas a 125°, la mezcla de reacción se enfría a temperatura ambiente, el producto secundario (bisamida) se precipita con metanol y se elimina por filtración. El filtrado se concentró al vacío. Se obtiene 7.41 g de compuesto (401) (65%) como un líquido; puro por H-RMN.
Ejemplo 2.8: Ester metílico del ácido N-ciclohexil-malonámico (402) En analogía al ejemplo 27, se obtiene el compuesto (402) (64%) , p.f. 77-78°C.
Ejemplo 29: Ester metílico de ácido N- (1,1, 3,3-tetrametil-butil ) -malonámico (403) En analogía al ejemplo 27, se obtiene el compuesto (403) (97%) , p. f . 74-75 ° C.
Ejemplo 30: Ester metílico del ácido N-bencil-malonámico (404) En analogía al ejemplo 27, se obtiene el compuesto (404) (63%) , p. f . 51-54;°C.
Ejemplo 31: ; Ester metílico de ácido N-(2, 2,6,6-tetrametil-l-propoxi-piperidin-4-il ) -malonámico (405): En analogía al ejemplo 27, se obtiene el compuesto (405) (55%) como material semi-cristalino/ceroso.
Ejemplo 32: Ester metílico de ácido N, N-dibutilo-malonámico (406) 10 g de monocloruro de metil malonilo (= éster metílico de ácido clorocarbonil-acético; 73 mmol) y 20.8 g de dibutilamina (161 mmol, en exceso) se hacen reaccionar en éter dietílico a 0°C. El compuesto (406) se obtiene (78%) en forma de aceite viscoso amarillo.
Ejemplo 33: Ester metílico de ácido 3-morfolin-4-il-3-oxQ-propiónico (407) En analogía al ejemplo 32, se obtiene el compuesto (407) (69.5%) como de aceite viscoso anaranjado..
Ejemplo 34 :; Ester metílico de ácido -fenil-' malonámico (408) analogía al ejemplo 32, se obtiene el compuesto (408) (89.8%) como cristales blancos.
Ejemplo 35: Estabilización de poliol La resistencia a la oxidación de poliol se determina mediante calorimetría diferencial de barrido (DSC) . Se calienta una muestra a partir de 50°C con- una velocidad de calentamiento de 5°C/min bajo oxígeno hasta que se alcanzan 200°C. La aparición dé un pico exotérmico indica el comienzo de una reacción termo-oxidativa . Se anota la temperatura a la aparición del pico exotérmico. Una muestra mejor estabilizada se caracteriza por una temperatura más alta para el inicio. 100 Partes de Lupranol 2084 (RTM BASF; poliol) se mezclan con 0.45 partes de una composición estabilizante, que consiste de Irganox 1135 (RTM BASF; 0.32 partes con base en 100 partes de poliol)',' Irganox 5057 (RTM BASF; 0.10 partes con base en 100 partes de poliol) y un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención (0.03 partes con base en 100 partes de poliol) . En el ejemplo comparativo 35a) , no se añade composición estabilizante.
Lupranol 2084 (RTM BASF) es un poliéter-poliol trifuncional, que contiene predominantemente grupos hidroxilo secundarios y que posee un índice de hidroxilo de 48 mg de' KOH/g, un contenido de agua inferior a 0.1% y un índice de acidez de menos de 0.06 mg de KOH/g.
Irganox 1135 (RTM BASF) es un antioxidante fenólico y contiene éster iso-octimico de ácido 3- ( 3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil ).-propiónico como se ilustra: Irganox 5057 (RT BASF) es un antioxidante aminico y es una mezcla técnica obtenida por la reacción de difenilamina con diisobutileno, que comprende a) difenilamina; ß) 4-ter-butildifenilamina; ?) compuestos del grupo de i) 4-ter-octildifenilamina, ii) 4, ' -di-íer-bútildifenilamina, iii) 2 , , 4 ' -iris-ter-butildifenilamina, d) compuestos del grupo i) 4-ter-butil-4 ' -ter-octildifenilamina, ii) o,o',m,m', o , ' -di- ter-octildifenilamina, iii ) 2 , 4-di-ter-butil-4 ' -ter-octildifenilamina , e) compuestos del grupo i) 4 , 4 ' -di-ter-octildifenilamina, : ¡ ii) 2, 4-di-ter-octil-4' -ter-butildifenilamina, : y en donde no más de 5% en peso de componente a) , 8 a 15% en peso de componente ß) , 24 a 32% en peso de componente ?) , 23 a 34% en peso de componente d) y 21 a 34% en peso de componente e) están presentes.
Tabla 1 comparativo b) de conformidad con la invención Ejemplo 36: Estabilización de espuma blanda de poliéter/poliuretano Preparación de poliéter/espuma blanda de poliuretano: 0.71 g de ¡ una composición estabilizante (0.45 partes con base en 100 partes de poliol) , que consiste de Irganox 1135 (RTM BASF; antioxidante fenólico como se describe en el ejemplo 35; 0.32 partes con base en 100 partes de poliol) , Irganox 5057 ( RTM BASF; antioxidante amínicó como se describe en el ejemplo 35; 0.10 partes con base en 100 partes de poliol) y un compuesto de fórmula I de conformidad con la invención (0.03 partes con base en 100 partes de poliol), se disuelve en 157.1 g de Lupranol 2084 (RTM BASF; poliol como se describe en el ejemplo 35) . En el caso de los ejemplos comparativos 136a) y 36f ) , no se añade composición estabilizante. Se añade 9.84 g de una solución que consiste de 1.88 g de Tegostab BF 2370 (RTM Evonik Industries; agente tensoactivo a base de polisiloxano) , 0.24 g de Tegoamin 33 (RTM Evonik Industries; catalizador de propósitos generales a base de trietilendiamina) y 7.7 g de agua desionizada y la mezcla de reacción se agita vigorosamente durante 10 segundos a 2600 rpm. 0.31 g de Kosmos 29 (RTM Evonik Industries: catalizador gelificante con base en octoato estannoso) , después se añade con agitación continua durante 18 segundos a 2600 'rpm. 92.19 g de Lupranat T80 (RTM BASF; mezcla de toluen-2,4 y toluilen-2 , 6-diisocianato) después se añade con agitación continua durante 5-7 segundos a 2600 rpm. La mezcla se vierte después en una caja-torta de 20 x 20 x 20 cm y una reacción exotérmica de formación de espuma tiene lugar como se indica por un aumento de la temperatura. Los bloques de espuma se enfrian . y : se almacenan a temperatura ambiente durante 24 horas.
Todos los bloques de espuma preparados muestran un color blanco inicial comparable.
Pruebas antitchamuscado .
La resistencia al chamuscado se determina por el envejecimiento de calor estático, es decir, prueba de alu- bloqueo estático. Los bloques de espuma se cortan en tubos delgados (2 cm de espesor, 1.5 cm de diámetro) . De cada bloque de espuma, un tubo delgado se toma como muestra de I espuma. La muestra de espuma se calienta en un bloque de aluminio. La temperatura se mantiene a 180°C durante 30 minutos .
La resistencia al chamuscado prematuro se evalúa midiendo el color de la muestra de espuma después del envejecimiento. El color medido se expresa en términos de índice de amarillamiento (YI), determinado en la muestra de espuma de conformidad con la norma AST 1926/70 Prueba de amarillamiento. Los valores de YI bajos denotan poca decoloración y altos valores de YI denotan una fuerte decoloración de las muestras. Mientras más blanca se mantiene una muestra de espuma, mejor se estabiliza la muestra de espuma .
Tabla 2 Las notas aparecen en la tabla 1.
Ejemplo 37: Estabilización de polipropileno Método 1: El mini-extrusor utilizado, que está comercialmente ' disponible de DS , permite un flujo del polímero fundido en un círculo, es decir, dos tornillos en una disposición de doble tornillo presionan el polímero fundido a la salida, que está conectada a la¡ zona de entrada del extrusor. La temperatura del barril de acero del mini-extrusor puede ser regulada y la zona de entrada del extrusor se puede purgar con un gas, que permite la eliminación del. aire atrapado procedente de la carga de la muestra de polímero. Además, un sensor determina la fuerza, que es ejercida por el polímero fundido sobre el barril durante la rotación de los dos tornillos. Un cambio en la viscosidad del polímero fundido conduce a un cambio de la fuerza.
La carcasa de acero del extrusor se ajusta a una temperatura de 280°C y la zona de entrada se establece bajo un flujo de nitróqeno de 20 ml/min. A una velocidad' de tornillo de 50 rpm, 9 g de una mezcla, que consiste de 8.955 g de un copolímero aleatorio de polipropileno de grado tubería (99.95% de la mezcla total) y 0.0045 g de un compuesto de conformidad con la invención (0.05% de la mezcla total) se cargan. En el caso del ejemplo comparativo 37a), no se añade un compuesto de conformidad con la invención. Dicho copolímero aleatorio de polipropileno en sí ya contiene 0.2% tetrakis- [3- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil ) -propioniloximetil ] -metano, 0.2% de 1, 3, 5-tr'i- (2, 6-ter-butil-4-hidroxibencil ) 2 , 4 , 6-trimetilbenceno, 0.1% de tris- (2, -di-ter-butilfenil ) fosfito y 0.05% de estearato de calcio.
Tetrakis- [3- (3, 5-di-ter-butil-4-hidroxi-fenil) -propioniloximetil]metano es un antioxidante fenólico, que está contenido por ejemplo 'en Irganox 1010 (RTM BASF), como se muestra: l,3,5-tri-(2, 6-ter-butil-4-hidroxibencil) -2,4,6-trimetilbenceno es un antioxidante fenólico, que , está contenido por ejemplo1 en Irganox 1330 (RTM BASF) , como se muestra: Tris- (2, 4-di-ter-butilfenil) fosfito es un estabilizador de fosfito, que está contenido por ejemplo en Irgafos 168 (RTM BASF)', como se muestra: • Después de la carga, la velocidad del tornillo se fija a 100 rpm y se, registra la fuerza ejercida sobre el barril. La prueba' se llevó a cabo durante 10 min en una atmósfera de nitrógeno a un caudal de 20 ml/min. Después de un corto periodo, se registra una disminución constante de la fuerza. La disminución de la fuerza se cuantifica como la pendiente de la curva de fuerza-a-tiempo, en la que se calcula la pendiente entre el periodo de tiempo de 7 y 10 minutos. La curva es más bien lineal durante dicho período. La disminución de la fuerza con el tiempo se toma como el grado de degradación por fusión de la muestra de polímero.
Se desea un mínimo de degradación, que se expresa por un valor pequeño para la pendiente de la curva. La degradación no significaría pendiente cero.
Los resultados se muestran en la tabla 4.
Método 2: Prueba de extrusión de múltiples pasadas 2500 g de copolímero aleatorio de polipropileno (como se describe en el método 1 incluyendo los aditivos mencionados) se mezcla con 1.25 g de un compuesto de conformidad con la invención y se combina bajo nitrógeno a 220°C con un extrusor de doble tornillo. En el caso del ejemplo comparativo 37t) , no se añade un compuesto de conformidad con la invención. Los comprimidos son extruidos 5 veces más a 280°C bajo aire. El flujo de fusión de los comprimidos después de la 5a extrusión se mide a 230°C con un peso de 5 kg según la norma ISO 1133:1997.
Un cambio muy pequeño del índice de fusión indica una menor degradación. Idealmente, no habría ningún cambio en Las notas aparecen en la tabla

Claims (1)

  1. REIVINDICACIONES 1. Una composición, que comprende a) un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz; y b) un compuesto de fórmula I en donde cuando n es 1 A es -C (=0) -OR'i, -C (=0) -N (R' 2) (R'3) , -CN, fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo de Ci-Ce, alcoxi de C1-C4, cicloalquilo de C5-C7 o halógeno, -H o -SO2-fenilo; cuando n es 2 A es -C(=0)-0-Z1-0-C(=0)-,-C(=0)-N(R"i)Z2-N(R"2)-C(=0)- o piperazin-N, N' -biscarbonilo; cuando n es 3 A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) , 3-etil-3-azapentano-1, 5, 2 ' -tri- (oxicarbonilo) , 1,4, 7-triazaheptano- I! I ?! 1 , , 7-tricarbonilo, 1| 4 , 8-triazaoctano-l , 4 , 8-tricarbonilo o 1,5, 9-triazanonano-l , 5^ 9-tricarbonilo; cuando n es 4 A es alcano de C4-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) , 1, 4, 7, 10-tetraazadecano-l, 4, 7, 10-tetracarbonilo, 1,4,8,11-tetraazaundecano-1, , 8,| 11-tetracarbonilo o 1,5,8,12-tetraazadodecano-1 , 5 , 8 ,'i 12-tetracarbonilo ; n es 1, 2, 3 b 4; Ri 2, R3 R4, 5, Re, R7, Re, R9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-C8, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; R'i es H, alquilo de C1-C22, alquenilo de C2-Ci8, alquinilo de C3-C12, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido, por uno a tres alquilo de Ci-C4, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de Ci-C4, alquilo de C5-C20 biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de Ci-C4, -alquilo de C2-C12, quej es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de ¡C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxígeno, alquilo de C4-Ci8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 2, 2 , 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R'2 y R' 3 son independientemente uno del útíro H, alquilo de C1-C22, alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C4-CB, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de Ci-C4, arilo de C6-C10 , cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4-arilo de C6-Cl4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-C6 que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ílo, 1- (alquilo de Ci-Ce) -2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-C8) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R' 2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; R"i y R"2 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1 -C22 , alqüenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C 1-C4, cicloalquilo de C4-C8, arilo de C6-Ci4-alquilo de Ci-C4; Zi es alquileno de C2-C12 , cicloalquileno de C«-Ca , cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de Ci—C ) , areno de 0e—C14— (alquileno de C1-C4) , alquileno de C3-C6, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, hexahidro-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci~C8)-3-azapentano-1, 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidina-4 , 2 ' -diilo, y Z2 es alquileno de C2 -C12 , cicloalquileno de C4-C8, arileno de C6-C14, cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de Ci~ C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3-3- (alquilo de Ci-Cs) -3-azapentano-l, 5-diilo o 4- (alquilo de Ci~ C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo. 2. Una composición de conformidad con la reivindicación 1, en donde en la fórmula I cuando n es 1 A es -C(=0)-OR' i,-C(=0)-N(R'2) (R'3) ,-CN, fenilo, que es no sustituido o sustituido por uno o más alquilo de Cx-Cg, alcoxi de Ci-C4, -H o-S02-fenilo; cuando n es 2 A es -C (=0) -O-Zi-O-C (=0) -, -C (=0) -N (R'i) Z2-N (R' 2) - C(=0)- o piperazin-N, ' -biscarbonilo; cuando n es 3 A es propano-1, 2, 3-tri- (oxicarbonilo) , 2-inetil-propano-1, 2, 3-tri- (oxicarbonilo) , 2-metil-butano-l , 2, 1' -tri- (oxicarbonilo), 2, 2-dimetil-butano-l, 1' , l"-tri- ( oxicarbonilo) , 2, 2-dimetil-pentano-l, 1' , l"-tri- (oxicarbonilo) , 3-etil-3-azapentano-l , 5,2' -tri- (oxicarbonilo) ; i cuando n es 4 A es 2 , 2-dimetil-propano-l , 3 , 1 ' , l"-tetra- (oxicarbonilo) ; n es 1 , 2 , 3 o 4 ; Ri, 2, 3, R4, R5, Re. R7', Re, Rg y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Cs, fenilo o alcoxi de C1-C4, con la condición de que por lo menos Ri o R5 sea H y por lo menos R¿ o Rio sea H; R' i es H, alquilo de C1 -C22 , alquenilo de C2-C18 , cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido o sustituido por uno alquilo de Ci-C4 , cicloalquilo de C5-C7-arquilo de C1-C4, arilo de C6-Cio-alquilo de C1-C4, alquilo de C4-C12 , que es interrumpido por unoj o más átomos de oxigeno, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci -C6 ) -2, 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o l-(alcoxi de ??-?d) -2, 2, 6, -tetrametilpiperidin-4-ilo; R'2 y R' 3 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1 -C22 / alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido o sustituido por uno alquilo de C1-C4, i¡ arilo de C6-Ci0, cicloalquilo de C5-C7-alquilo de alquilo de Ci-C4-arilo de C6^Ci0-alquilo de C1-C4, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de C1-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o l-(alcoxi de C1-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R' 2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un anillo de pirrolidina, una piperidina o una morfolina; R" i y R7 2 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1 -C22 / alquenilo de C2-Cie, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido o sustituido por uno alquilo dé C1-C4, cicloalquilo de C5-C7- alquilo de C1-C4, arilo de Cg-Cio- alquilo de C1-C4; i es alquileno de C2 -C12 , cicloalquileno de C5-C7, cicloalcano de C5-C7, -bis- (alquileno de C1-C4) , areno de C6-Cio-bis- (alquileno de ¡C1-C4) , alquileno de C3-C6, qué es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, alquileno de C4-C8, qüe es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de C1-C4) -3-azapentano-l, 5-diilo, 4-(alquilo de C1-C4 ) - -azaheptano-l , 7 -diilo o l-etil-2 , 2 , 6 , 6- G5-C7, de Ci- C4) , areno de C6-Ci0-bJ;s- (alquileno de C1-C4) , (alquileno de C1-C4) , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 5-diilo o 4- (alquilo de conformidad con las la fórmula I CN, fenilo, -H o-S02-fenilo; Rio son H; R3 y R8 son ? independientemente uno del otro H o alcoxi de Ci~C4; \ R' i es H, alquilo de C1-C12, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, 'fenil-alquilo de C1-C4, 1- (alquilo de C1-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o l-(alcoxi de Ci- C&) -2, 2, 6, 6-tetrametilpÍperidin-4-ilo; R' 2 y R' 3 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C12, cicloalquilo de C5-C7, que es no sustituido, arilo de C6-Ci0, fenil-alquilo de C1-C4, 1- (alquilo de Ci~C6) -2 , 2 , 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de C 1-C6) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R'2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un anillo de pirrolidina, una piperidina o una morfolina; y Zi es cicloalquileno Cs-C7. 4. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, en donde el material orgánico se selecciona del grupo que consiste de un polímero, una cera, un aceite mineral y una grasa. 5. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1¡ a 4, en donde el material orgánico es un polímero, que es semi-sintético o sintético. 6. Una composición de conformidad con la reivindicación 5, en donde el componente a) es una poliolefina, un poliol. de poliéter o un poliuretano. 7. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, en donde el componente b) está contenido en una cantidad de 0.0005% a 10% con base en el peso del componente a) ... 8. Una · composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, que comprende como componente c) un aditivo adicional. 9. Una composición de conformidad con la reivindicación 8, que comprende como componente c) un aditivo seleccionado del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico y un antioxidante aminico. 10. Una composición de conformidad con las reivindicaciones 8 o 9, en donde la relación en peso del i componente b) al componente c) es de 4 : 1 a 1 : 20. 11. Una composición de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8 a 10, que comprende como componente j! d) un segundo aditivo' adicional seleccionado del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico o un antioxidante aminico. 12. Un procese para la protección de un material orgánico susceptible a degradación oxidativa, térmica o inducida por la luz, que comprende el paso de incorporar en o i aplicar sobre un material orgánico tal como se define en la reivindicación 1 un compuesto de fórmula I como se define en la reivindicación 1. 13. Un compuesto de la fórmula I en donde cuando n es 1 A es -C(=0)-OR'i,-C(=0)-N(R'2) (R' 3 ) o S02-fenilo; cuando n es 2 A es -C (=0) -O-Zi-0-C (=0) -, -C (=0) -N (R"i) Z2-N (R"2) -C(=0)- o piperazin-N, N' -biscarbonilo; cuando n es 3| A es alcano cié C3-Ci2~tri- (oxicarbonilo) , 3-etil-3-azapentano-1, 5, 2' -tri- (oxicarbonilo) , 1,4, 7-triaza-l, 4,7-tricarbonilo, 1, 4, 8-triazaoctano-l, 4, 8-tricarbonilo máá de 1, 5, 9-triazanonano-l , 5, !9-tricarbonilo; cuando n es 4 A es alcano de C4-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) , 1,4,7, 10-tetraazadecano|-l, 4, 7, 10-tetracarbonilo, 1,4,8, 11-tetraazaundecano-1 , 4 , 8 , 11-tetracarbonilo o 1,5,8,12-tetraazadodecano-1 , 5, 8, 12-tetracarbonilo; n es l, 2, 3 p 4; Ri, R3, R4, R5, Re, R?, Rs, 9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Ce, cicloalquilo de C4-C8, fenilo, alcoxi de C1-C4 o halógeno; R' 1 es H, alquilo de C1 -C22 , alquenilo de C2-C18, alquinilo de C3-C12 , cicloalquilo de C^-Cs, que es no sustituido o sustituido por uno a alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C^-Cs^alquilo de C1-C4, alquilo de C5-C20 biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2-Ci2, que: es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno,, alquilo de C4-C18, que es interrumpido por un átomo de azufre/ 2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1-(alquilo de Ci-C8) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci-C8) -2 , 2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R'2 y R' 3 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C22 alquenilo de C2-C18, cicloalquilo de C -C8, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, arilo de C6-G10, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4, i arilo de C6-Ci4-alquilp de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ilo, 1- (alquilo de C1-Ce ) -2 , 2 , 6 , 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1- (alcoxi de Ci~C8 ) -2, , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo, o R'2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; R" i y R"2 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C22 alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido d sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de !C4-C8-alquilo de C1-C4, arilo de Cg-C^-alquilo de C1-C4; Zi es alquileno de C2-C12, cicloalquileno de C4-C8, cicloalcano de C4-C8-bi|S- (alquileno de C1-C4) , areno de Cg-C^-bis- (alquileno de Ci-C4) , alquileno de C3-C6-, que es i interrumpido por uno o más hidroxilo, alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, hexahidro-furo [3, 2-b] furano-3, 6-diilo, alquileno de C4-Cs, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci-C8)-3-azapentano-1, 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4 , 2' -diilo, y Z2 es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C4-C8, arileno de C6-Ci4, cicloalcano de C4-C8-bis (alquileno de Ci~ C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-C12, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3--(alquilo de Ci-C8) -3-azapentano-l, 5-diilo o 4- (alquilo de Ci~ C8) ) -4-azaheptano-l, 7-diilo. 14. Un compuesto de la fórmula I de conformidad con la reivindicación 13, en donde cuando n es 1 A es -C(=0)-OR'i,-C(=0)-N(R'2) (R'3) ; cuando n es 2 A es -C (=0) -O-Zi-O-C (=0) -, -C (=0) -N (R"!) Z2-N (R"2) - C (=0) - o piperazin-N, N' -biscarbonilo; cuando n es 3 A es alcano de C3-Ci2-tri- (oxicarbonilo) ; cuando n es <J A es alcano de C4-Ci6-tetra- (oxicarbonilo) ; n es 1, 2, 3¡ o 4; Ri , 2, R3 . F , 5, 6, R , R8f 9 y Rio son independientemente uno del otro H, alquilo de Ci-Cs, cicloalquilo de C^-Cg, fenilo, alcoxi de Ci-C4 o halógeno; R ' 1 es H, alquilo de Ci-C22f alquenilo de C2-C18 , alquinilo de C3-C12 , cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido, por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4, alquilo de C5-C20 biciclico o triciclico, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4, alquilo de C2 -C12 , qué es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquilo de C4-C12 , que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno,; alquilo de C -C18, que es interrumpido por un átomo de azufre, 2 , 2 , 6, 6-tetrametil-piperidin-4-ilo, 1- (alquilo de Ci-Ce ) -2, 2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o 1-(alcoxi de Ci-C8 ) -2, 2, 6¡, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo; R ' 2 y R' 3 son independientemente uno del otro H, alquilo de CI-C22Í alquenilo de C2-C18 , cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido © sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, arilo de C6-Ci0, cicloalquilo de C4-C8-alquilo de C1-C4-arilo de C6-C14-alquilp de C1-C4, alquilo de C2-C6, que es sustituido por un grupo hidroxilo, 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-'ilo, 1- (alquilo de Ci-Ca) -2 , 6, 6-tetrametilpiperidin-4-ilo o l-(alcoxi de Ci-Ce) -2, 6, 6-tetrametilpiperidin-4-|ilo, o R' 2 y R' 3 forman junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos, un heterociclo saturado de 5, 6 o 7 miembros; R"i y R"2 son independientemente uno del otro H, alquilo de C1-C22, alquenilo de C2-Ci8, cicloalquilo de C4-C8, que es no sustituido o sustituido por uno a tres alquilo de C1-C4, cicloalquilo de 1C4-C8, arilo de C6-Ci4-alquilo de C1-C4; ?? es alquileno de C2-C12, cicloalquileno de C4-C8, cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de C1-C4) , areno de C6-C14-(alquileno de C1-C4) , alquileno de C3-C6-, que es sustituido por uno o más grupos hidroxilo, alquileno de C4-Ci2, que es í interrumpido por uno ¦ o más átomos de oxigeno, hexahidro-furo [ 3 , 2-b] furano-3 , 6-diilo, alquileno de C4-C8, que es interrumpido por un átomo de azufre, 3- (alquilo de Ci-C8)-3-azapentano-1, 5-diilo, 4- (alquilo de Ci-C8) -4-azaheptano-l, 7-diilo o l-etil-2 , 2 , 6, 6 tetrametilpiperidina-4 , 2' -diilo, y Z2 es alquileno de C2-Ci2, cicloalquileno de C4-C8, arileno de C6-Ci4, cicloalcano de C4-C8-bis- (alquileno de Ci~ C4) , areno de C6-Ci4-bis- (alquileno de C1-C4) , alquileno de C4-Ci2, que es interrumpido por uno o más átomos de oxigeno, 3-3-(alquilo de Ci-C8) -3-azapentano-l , 5-diilo o 4- (alquilo de Cj.-C8 ) -4-azaheptano-l , 7-diilo . 15. El uso de un compuesto de fórmula I como se define en la reivindicación 1 para la estabilización de un material orgánico susceptible a la degradación oxidativa, ? térmica o inducida por la luz contra la degradación por oxidación, calor o luz.' 16. Una composición aditiva que comprende i! b) un compuesto de fórmula I como se define en la reivindicación 1, y i: c) un aditivo adicional seleccionado del grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico ó un antioxidante aminico. 17. La composición aditiva de conformidad con la reivindicación 16, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 10:1 a 1:30. 18. La composición aditiva de conformidad con las reivindicaciones 16 o 17, que comprende como componente b) un segundo aditivo adicional. 19. La composición aditiva de conformidad con la reivindicación 18, en ! donde el segundo aditivo adicional se selecciona del un grupo que consiste de un fosfito o fosfonito, un depurador de ácido, un antioxidante fenólico o un antioxidante aminico. 20. La composición aditiva de conformidad con las reivindicaciones 18 o 19, en donde la relación en peso del componente b) al componente c) es de 10:1 a 30:1 y la relación en peso del ^ componente b) al componente d) es de 10:1 a 1:30.
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