KR102074740B1 - 유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체 - Google Patents

유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체 Download PDF

Info

Publication number
KR102074740B1
KR102074740B1 KR1020147028866A KR20147028866A KR102074740B1 KR 102074740 B1 KR102074740 B1 KR 102074740B1 KR 1020147028866 A KR1020147028866 A KR 1020147028866A KR 20147028866 A KR20147028866 A KR 20147028866A KR 102074740 B1 KR102074740 B1 KR 102074740B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
tert
component
butyl
compound
Prior art date
Application number
KR1020147028866A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20140138945A (ko
Inventor
베르너 횔츨
브루노 로트징거
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바스프 에스이 filed Critical 바스프 에스이
Publication of KR20140138945A publication Critical patent/KR20140138945A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR102074740B1 publication Critical patent/KR102074740B1/ko

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462Six-membered rings
    • C08K5/3465Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

본 발명은 a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인, 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 유기 물질이며, 단 상기 중합체는 폴리펩티드, 한천-한천 또는 한천-한천의 성분이 아니고, 상기 올리고히드록시 화합물은 글루코스 또는 한천-한천의 성분이 아닌 것인 유기 물질; 및 b) 하기 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112014098104663-pct00044

상기 식에서, n은 1, 2, 3 또는 4이고; n이 1인 경우, R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고; n이 2인 경우, R5는 C1-C12-알칸-디일, C6-C14-아릴렌, C4-C8-시클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일, 피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌), 또는 하나의 황 원자가 개재된 C2-C10-알칸-디일이고; R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이거나, R1 및 R2 또는 R2 및 R3 또는 R3 및 R4 또는 R6 및 R7 또는 R7 및 R8 또는 R8 및 R9는 함께 연결되어 이들이 부착되어 있는 2개의 상응하는 탄소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성한다.

Description

유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-A]퀴나졸린 유도체 {ISOINDOLO[2,1-A]QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR STABILIZATION OF ORGANIC MATERIALS}
유기 물질은 열, 광 및/또는 산화에 의해 유도될 수 있는 분해에 감수성이다. 이러한 분해를 감소시키기 위해, 안정화제의 혼입 또는 첨가와 관련된 수많은 해결책이 제안되었다.
또한, 유기 물질을 열, 광 및/또는 산화의 불리한 영향에 대해 안정화시키고자 하는 기술적 해결책이 여전히 필요하다.
문헌 [Annali di Chemica, 64, 1974, pages 421 to 424]은 안트라닐산 아미드 및 프탈알데히드산의 축합에 의한 6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온의 합성을 개시한다. 또한, 2-아미노-N-메틸-벤즈아미드 및 프탈알데히드산의 축합에 의한 6-메틸-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온의 합성을 개시한다.
문헌 [Annali di Chemica, 64, 1974, pages 445 to 453]은 2-아미노-N-히드록시-벤즈아미드 및 프탈알데히드산의 축합에 의한 6-히드록시-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 57560-87-9)의 합성을 개시한다.
문헌 [Russian Chemical Bulletin, International Edition, 2008, Vol. 57, 11, pages 2340 to 2348]은 6-아미노-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온, 6-디메틸아미노-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 및 N-(5,11-디옥소-6a,11-디히드로-5H-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-6-일)-아세트아미드의 합성을 개시한다.
문헌 [Chemical Communications, 2011, 47, pages 5010 to 5012]는 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 유도체를 수득하는 3 성분 반응을 개시한다. 이들 수득된 유도체의 일부는 염증성 반응에 관여하는 주요 시토카인 매개체인 종양 괴사 인자-알파의 억제제로서 작용한다.
US-A-2009/0163545는 특히 진핵 세포의 수명을 변경하는데 대한 화합물의 능력을 스크리닝하는 검정 프로토콜을 개시한다. 검정에서, 시험 화합물을 헤테로폴리사카라이드, 최대 70%의 아가로스 및 최대 30%의 아가로펙틴을 함유하는 한천-한천, 펩톤과 같은 폴리펩티드 및 글루코스를 포함하는 수용액과 접촉시킨다. 특히, 다음의 특정한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체가 스크리닝된 것으로 보고되었다: (S)-6a-6-페닐-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 1164490-21-4), 6-o-톨릴-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 375834-34-7), 6-(4-플루오로-페닐)-9,10-디메톡시-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 375829-57-5), 9,10-디메톡시-6-페닐-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 374771-80-9), 6-푸란-2-일메틸-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 383149-01-7), 6-(2-플루오로-페닐)-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 374914-81-5) 및 6-히드록시-6,6a-디히드로-이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린-5,11-디온 (CAS-번호 57560-87-9).
본 발명에 이르러 특정 군의 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체가 열, 광 및/또는 산화에 의한 분해에 대한 유기 물질의 안정화에 적합함을 발견하였다.
본 발명은
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인, 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 유기 물질이며, 단 상기 중합체는 폴리펩티드, 한천-한천 또는 한천-한천의 성분이 아니고, 상기 올리고히드록시 화합물은 글루코스 또는 한천-한천의 성분이 아닌 것인 유기 물질; 및
b) 하기 화학식 I의 화합물
을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112014098104663-pct00001
상기 식에서,
n이 1인 경우,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C12-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
n이 2인 경우,
R5는 C1-C12-알칸-디일, C6-C14-아릴렌, C4-C8-시클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일, 피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌), 또는 하나의 황 원자가 개재된 C4-C10-알칸-디일이고;
n이 3인 경우,
R5는 C5-C12-알칸-트리일, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C5-C24-알칸-트리일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C5-C24-알칸-트리일이고;
n이 4인 경우,
R5는 C5-C24-알칸-테트라일, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C6-C24-알칸-테트라일, 또는 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C6-C24-알칸-테트라일이고;
n은 1, 2, 3 또는 4이고;
R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이거나, R1 및 R2 또는 R2 및 R3 또는 R3 및 R4 또는 R6 및 R7 또는 R7 및 R8 또는 R8 및 R9는 함께 연결되어 이들이 부착되어 있는 2개의 상응하는 탄소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 I의 화합물은 1개 이상의 비대칭 탄소 원자, 즉 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체의 6a-위치에 탄소 원자를 가지며, 이는 거울상이성질체를 초래한다. 본 발명은 이들 거울상이성질체 중 어느 하나 또는 그의 혼합물에 관한 것이다. 화학식 I에서 치환기의 여러 조합은 2개 이상의 비대칭 탄소 원자를 존재하게 하며, 이는 부분입체이성질체를 초래한다. 본 발명은 이들 부분입체이성질체 중 어느 하나 또는 그의 혼합물에 관한 것이다.
C1-C30-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸-에틸, n-부틸, 1-메틸-프로필, 2-메틸-프로필, 1,1-디메틸-에틸, n-펜틸, 1-메틸-부틸, 3-메틸-부틸, n-헥실, 1-메틸-펜틸, 2-메틸-펜틸, 4-메틸-펜틸, 2-에틸-부틸, n-헵틸, 1-메틸-헥실, n-옥틸, 1-메틸-헵틸, 2-에틸-헥실, 5,5-디메틸-헥실, 1,1,3,3-테트라메틸-부틸, n-노닐, 2-에틸-헵틸, n-데실, 운데실, n-도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, n-헥사데실, n-옥타데실 또는 베헤닐이다. C1-C18-알킬, 특히 C1-C12-알킬, 특별히 C1-C8-알킬, 매우 특별히 C1-C4-알킬이 바람직하다.
C3-C10-시클로알킬은 비치환되거나 C1-C4-알킬로 치환되고, 예를 들어 시클로부틸, 시클로펜틸, 3,4-디메틸-시클로펜틸, 시클로헥실, 4-메틸-시클로헥실, 4-(1-메틸에틸)-시클로헥실, 4-(1,1-디메틸에틸)-시클로헥실, 3,5-디메틸-시클로헥실, 5-메틸-2-(1-메틸-에틸)-시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이다. C5-C7-시클로알킬, 특히 시클로헥실이 바람직하다.
비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴은, 예를 들어 페닐, 2-메틸-페닐, 3-메틸-페닐, 4-메틸-페닐, 2,4-디메틸-페닐, 3,5-디메틸-페닐, 4-(1,1-디메틸에틸)-페닐, 4-(1,1,3,3-테트라메틸펜틸)-페닐, 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 6-메틸-나프탈렌-2-일, 4-페닐-페닐, 2-메톡시-페닐, 3-메톡시-페닐, 4-메톡시-페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시-페닐, 3-(n-프로폭시)-페닐, 4-(1,1-디메틸에톡시)-페닐, 2-클로로-페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-클로로-4-메틸페닐이다. 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴이 바람직하다. 비치환된거나 C1-C8-알킬로 치환된 페닐이 특별히 바람직하다. 페닐이 특히 바람직하다.
C7-C13-아르알킬은, 예를 들어 벤질, 4-메틸-벤질, 2-페닐-에틸, 3,5-디메틸벤질, 1-페닐-1,1-디메틸-메틸, 3-페닐-프로필, 3-페닐-2-메틸-프로필, 3,5-디-tert-부틸-벤질 또는 4-페닐-페닐-메틸이다. 벤질이 바람직하다.
C2-C22-알케닐은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 비닐, 알릴, Z- 또는 E-부트-2-엔-일, Z- 또는 E-부트-3-엔-일, Z- 또는 E-펜트-2-엔-일, 펜트-4-엔-일, Z- 또는 E-2-메틸-부트-2-엔-일, Z- 또는 E-3-메틸-부트-3-엔-일, Z- 또는 E-헥스-1-엔-일, Z- 또는 E-헥사데스-9-엔-일 또는 Z- 또는 E-옥타데스-9-엔-일, (9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔-일, (9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔-일, (13Z)-도코스-13-엔-일 또는 (13E)-도코센-일이다. 알릴이 바람직하다.
C3-C12-알키닐은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 프로파르길, 부트-2-인-일 또는 운데스-11-인-일이다.
C1-C30-알콕시는 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸-에톡시, n-부톡시, 1-메틸-프로폭시, 1,1-디메틸-에톡시, n-펜톡시, 2-메틸-펜톡시, 2-에틸-부톡시, 1-메틸-헥속시, n-옥톡시, 1-메틸-헵톡시, 2-에틸-헥속시, 1,1,3,3-테트라메틸-부톡시, 2-에틸-헵틸옥시, n-데실옥시, 운데실옥시, n-도데실옥시, 트리데실옥시, 테트라데실옥시, 펜타데실옥시, n-헥사데실옥시, n-옥타데실옥시 또는 베헤닐옥시이다. C1-C18-알콕시, 특히 C1-C12-알콕시, 특별히 C1-C8-알콕시, 매우 특별히 C1-C4-알콕시가 바람직하다. 메톡시 및 n-프로폭시가 특히 바람직하다.
C3-C10-시클로알킬옥시는 비치환되거나 C1-C4-알킬로 치환되고, 예를 들어 시클로프로필옥시, 시클로부틸옥시, 시클로펜틸옥시, 3,4-디메틸-시클로펜틸옥시, 시클로헥실옥시, 4-메틸-시클로헥실옥시, 4-(1,1-디메틸에틸)-시클로헥실옥시, 3,5-디메틸-시클로헥실옥시, 시클로헵틸옥시 또는 시클로옥틸옥시이다. C5-C7-시클로알킬옥시, 특히 시클로헥실옥시가 바람직하다.
C6-C12-아릴옥시는 비치환되거나 C1-C4-알킬로 치환되고, 예를 들어 페녹시, 2-메틸-페녹시, 3-메틸-페녹시, 4-메틸-페녹시, 2,4-디메틸-페녹시, 3,5-디메틸-페녹시, 4-(1,1-디메틸에틸)-페녹시, 4-(1,1,3,3-테트라메틸펜틸)-페녹시 또는 4-페닐-페녹시이다. 페녹시가 바람직하다.
C7-C13-아르알킬옥시는 비치환되거나 C1-C4-알킬로 치환되고, 예를 들어 벤질옥시, 4-메틸-벤질옥시, 2-페닐-에틸옥시, 3,5-디메틸벤질옥시, 1-페닐-1,1-디메틸-메틸옥시, 3-페닐-프로필옥시, 3,5-디-tert-부틸-벤질 또는 4-페닐-페닐-메틸이다. 벤질옥시가 바람직하다.
히드록시-C1-C8-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 히드록시메틸, 1-히드록시에틸, 2-히드록시에틸, 1-히드록시-1-메틸에틸, 2-히드록시-1-메틸에틸, 3-히드록시-프로필, 2-히드록시-부틸, 4-히드록시-부틸, 2-히드록시-2-메틸-부틸 또는 2,3-디히드록시-프로필이다. 2-히드록시에틸 또는 2-히드록시-1-메틸에틸이 바람직하다.
카르복시-C1-C12-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 카르복시메틸, 2-카르복시에틸, 2-카르복시-2-메틸에틸, 3-카르복시프로필, 4-카르복시부틸 또는 5-카르복시펜틸이다. 카르복시메틸 또는 2-카르복시에틸이 바람직하다.
C1-C12-알콕시-카르보닐-C1-C12-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 메톡시-카르보닐-메틸, 에톡시-카르보닐-메틸, 2-(에톡시-카르보닐)-에틸, 2-(메톡시-카르보닐)-2-메틸에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시-카르보닐)-2-메틸에틸 또는 2-에틸헥실-카르보닐-에틸이다. 2-(에톡시-카르보닐)-에틸이 바람직하다.
하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 메톡시-메틸, 2-메톡시-에틸, 2-에톡시-에틸, 2-(2-메톡시-에톡시)-에틸, 2-n-부톡시-에틸, 2-[2-(2-메톡시-에톡시)-에톡시]-에틸, 2-[2-[2-(2-메톡시-에톡시)-에톡시]-에톡시]-에틸, 2-(2-메톡시-1-메틸-에톡시)-1-메틸-에틸, 3-(n-프로폭시)-프로필, 2-[2-[2-(2-n-부톡시-에톡시)-에톡시]-에톡시]-에틸, 2-[2-(2-n-부톡시-2-메틸-에톡시)-2-메틸-에톡시]-2-메틸-에틸 또는 2-[(2-n-라우릴)-에톡시]-에틸이다. 2-메톡시-에틸 또는 2-에톡시-에틸이 바람직하다.
하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 2-(메틸-술파닐)-에틸, 3-티아운데실 또는 3-티아펜타데실이다.
할로겐은, 예를 들어 염소 원자, 브로민 원자 또는 아이오딘 원자이다. 염소 원자가 바람직하다.
C1-C12-알칸-디일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 에틸렌, 1-메틸-에탄-1,2-디일, n-프로필렌, n-부틸렌, 2-메틸-부탄-1,4-디일, 헥사메틸렌 또는 데칸-1,10-디일이다.
C4-C8-시클로알킬렌은, 예를 들어 시클로펜탄-1,2-디일, 시클로펜탄-1,3-디일, 시클로헥산-1,4-디일, 시클로헥산-1,2-디일, 시클로옥탄-1,2-디일 또는 시클로헵탄-1,3-디일이다.
C6-C14-아릴렌은, 예를 들어 1,3-페닐렌, 1,4-페닐렌, 2,3-디메틸-벤젠-1,4-디일, 비페닐-4,4'-디일, 나프탈렌-2,6-디일 또는 나프탈렌-1,4-디일이다.
C4-C8-시클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌)은, 예를 들어 시클로펜탄-1,3-비스메틸렌, 시클로헥산-1,4-비스메틸렌, 시클로헥산-1,3-비스메틸렌, 시클로헥산-1,4-비스에틸렌 또는 시클로헥산-1,4-비스(1-메틸-에탄-1,2-디일)이다.
C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌)은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 벤젠-1,3-비스메틸렌, 벤젠-1,4-비스메틸렌, 나프탈린-1,4-비스메틸렌, 나프탈린-2,6-비스메틸렌, 5-메틸-벤젠-1,3-비스메틸렌, 5-tert-부틸-벤젠-1,3-비스메틸렌, 벤젠-1,4-비스에틸렌, 벤젠-1,4-비스-(1-메틸-에탄-1,2-디일) 또는 비페닐-4,4'-비스메틸렌이다.
하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 에톡시-에탄-2',1-디일, -(CH2CH2-O)2-CH2CH2-, -(CH2CH2-O)3-CH2CH2-, -CH(CH3)CH2-O-CH(CH3)CH2-, -[CH(CH3)CH2-O]2-CH(CH3)CH2-, -CH2CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2- 또는 -(CH2CH2CH2CH2-O)2-CH2CH2CH2CH2-이다. 에톡시-에탄-2',1-디일 또는 -(CH2CH2-O)2-CH2CH2-이 바람직하다.
하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 3-아자-펜탄-1,5-디일, 4-아자헵탄-1,7-디일, -CH2CH2-NH-CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2-C(CH3)H-NH-CH2-CH2-NH-C(CH3)H-CH2-, -CH2CH2-NH-CH2CH2CH2-NH-CH2CH2-, -CH2-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH2-, 3-메틸-3-아자펜탄-1,5-디일, 3-에틸-3-아자헥산-1,6-디일, 5-(2-히드록시에틸)-5-아자노난-1,9-디일, 4-(2-히드록시에틸)-4-아자헵탄 또는 5,8-디메틸-5,8-디아자도데칸-1,12-디일이다.
피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌)은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 2-[4-(2-아미노-에틸)피페라진-1-일]-에탄아민-1,2"-디일이다.
하나의 황 원자가 개재된 C2-C10-알칸-디일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 티오-비스메틸렌, 2-(메틸술파닐)-에틸-1,1'-디일, 2-(에틸술파닐)-에틸-1,2'-디일, 3-(프로필술파닐)-프로필-1,3'-디일, -CH(CH3)CH2-S-CH(CH3)-CH2- 또는 -CH(CH3)CH2-S-CH2-CH(CH3)-이다.
C5-C12-알칸-트리일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 2,2-디메틸-프로판-1,3,1'-트리일, 3-(에틸)-펜탄-1,5,2'-트리일 또는 4-메틸-4-(프로필)-헵탄-1,7,3'-트리일이다.
하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)이 개재된 C4-C24-알칸-트리일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 3-에틸-3-아자펜탄-1,5,2'-트리일 또는 4-프로필-4-아자헵탄-1,7,3'-트리일이다.
C5-C24-알칸-테트라일은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 2,2-디메틸-프로판-1,3,1',1"-테트라일, 3,3-디에틸-펜탄-1,5,2',2"-테트라일 또는 4,4-디프로필-헵탄-1,7,3',3"-테트라일이다.
C1-C12-알킬술파닐은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 메틸술파닐, 에틸술파닐, n-부틸술파닐, 1,1-디메틸에틸술파닐, n-옥틸술파닐 또는 n-도데실술파닐이다.
5원 또는 6원 헤테로시클릭 고리는, 예를 들어 피롤리딘, 피페리딘, 아제판, 모르폴린 또는 2,6-디메틸-모르폴린이다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질에 대한 이러한 기재내용을 참조하는 경우, 이어서 이는 이러한 유기 물질이 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일이며, 단 상기 중합체가 폴리펩티드, 한천-한천 또는 한천-한천의 성분이 아니고, 상기 올리고히드록시 화합물이 글루코스 또는 한천-한천의 성분이 아닌 것으로 이해된다.
중합체는 경제 협력 개발 기구(Organization for Economic Co-operation and Development)에 따라 본원에서 정의되고, 하나 이상의 유형의 단량체 단위의 서열을 특징으로 하는 분자로 이루어지고 하나 이상의 다른 단량체 단위 또는 다른 반응물에 공유 결합된 3개 이상의 단량체 단위를 함유하는 대부분의 간단한 중량의 분자를 포함하는 물질이며, 동일한 분자량의 대부분의 간단한 중량의 분자 미만으로 이루어진다. 이러한 분자는 분자량의 범위에 걸쳐 분포되어야 하며, 분자량에서의 차이는 주로 단량체 단위의 개수에서의 차이에 기인한다. 이러한 정의의 문맥에서, 단량체 단위는 중합체 중의 단량체의 반응한 형태를 의미한다.
폴리펩티드는 화학식 H2N-CH(치환기)-COOH의 α-아미노산의 중죽합에 의해 수득가능한 특정한 중합체 또는 그의 공중합체이며, 중합체 중 축합된 α-아미노산의 함량은 중합체의 중량의 50% 이상이다.
한천-한천은 조류(algae)의 세포 벽으로부터의 천연 생성물이다. 이는 겔화 아가로스 (70 중량% 이하) 및 비-겔화 아가로펙틴 (30 중량% 이하)을 포함하는 혼합물이다. 아가로스 (CAS-번호 9012-36-6)는 교호 β-1->4 및 α-1->3 글리코시드로 연결된 D-갈락토스 및 3,6-안히드로-L-갈락토스로부터의 선형 폴리사카라이드이다. 아가로펙틴은 주로 β-1->3 글리코시드로 연결된 D-갈락토스로부터의 선형 폴리사카라이드이며, 여기서 일부 O-위치는 부분적으로 황산으로 에스테르화되고, 일부 3,6-안히드로-L-갈락토스 및 우론산 단위가 또한 포함된다.
중합체는 천연 물질, 반-합성 물질 또는 합성 물질일 수 있다. 천연 중합체는 추가의 합성 개질 없이 천연 공급원으로부터 단리된다. 합성 중합체는 천연 공급원으로부터 단리된 중합체 부분을 함유하지 않는다. 반-합성 중합체는 하나 이상의 천연 중합체 부분을 함유하며, 여기서 천연 중합체 부분은 합성 개질되고/되거나 단량체와 반응하여 반-합성 중합체를 형성할 수 있다.
중합체는 열가소성 물질일 수 있으며, 즉 이는 승온, 예를 들어 135℃ 내지 350℃, 특별히 150℃ 내지 340℃의 범위의 온도에서 새로운 형태로 성형될 수 있다.
공중합체는 추가의 공단량체가 공중합된 중합체이다. 하나 이상의 추가의 공단량체의 중량 함량이 50% 미만인 공중합체가 바람직하다.
중합체의 예는 다음과 같다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔뿐만 아니라 시클로올레핀, 예를 들어 시클로펜텐 또는 노르보르넨의 중합체, 폴리에틸렌 (임의로 가교될 수 있음), 예를 들어 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌 (MDPE), 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).
폴리올레핀, 즉 이전 단락에서 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 다양하게 그리고 특별히 하기의 방법에 의해 제조될 수 있다:
a) 라디칼 중합 (보통 높은 압력하에 그리고 승온에서).
b) 보통 주기율표의 IVb, Vb, VIb 또는 VIII 족의 금속 중 1종 또는 1종 초과를 함유하는 촉매를 사용하는 촉매 중합. 이들 금속은 통상적으로 리간드, 전형적으로 π- 또는 σ-배위결합될 수 있는 산화물, 할로겐화물, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴 중 1종 또는 1종 초과를 갖는다. 이들 금속 착물은 유리 형태이거나 기재, 전형적으로 활성화된 염화마그네슘, 염화티타늄(III), 알루미나 또는 산화규소 상에 고정될 수 있다. 이들 촉매는 중합 매질에서 가용성이거나 불용성일 수 있다. 촉매는 중합에서 자체로 사용될 수 있거나 추가의 활성화제, 전형적으로 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할로겐화물, 금속 알킬 산화물 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있으며, 상기 금속은 주기율표의 Ia, IIa 및/또는 IIIa 족의 원소이다. 활성화제는 추가의 에스테르, 에테르, 및 아민 또는 실릴 에테르기로 공유적으로 개질될 수 있다. 이들 촉매 시스템은 통상적으로 필립스(Phillips), 스탠다드 오일 인디아나(Standard Oil Indiana), 지글러(Ziegler) (-나타(Natta)), TNZ (듀폰(DuPont)), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매 (SSC)로 불린다.
2. 1) 하에 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물 (예를 들어, PP/HDPE, PP/LDPE) 및 여러 유형의 폴리에틸렌의 혼합물 (예를 들어, LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 서로간의 공중합체 또는 이들과 다른 비닐 단량체의 공중합체, 예를 들어 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE) 및 그와 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥산 공중합체, 에틸렌/시클로올레핀 공중합체 (예를 들어, 에틸렌/노르보르넨 유사 COC), 에틸렌/1-올레핀 공중합체 (여기서, 1-올레핀이 계내에서 생성됨), 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 그의 염 (이오노머)뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨의 삼원공중합체, 및 이러한 공중합체 서로간의 혼합물 및 이들과 상기 1)에서 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 그와 다른 중합체, 예를 들어 폴리아미드의 혼합물.
두 모노올레핀의 특별한 공중합체는 90 중량% 초과의 프로필렌 및 10 중량% 미만, 전형적으로 2 내지 6 중량%의 에틸렌의 중합으로부터 수득가능한 파이프 등급의 폴리프로필렌 랜덤 공중합체이다.
4. 탄화수소 수지 (예를 들어, C5-C9), 그의 수소화된 개질물 (예를 들어, 점착제) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물을 포함한다.
1.) - 4.)로부터의 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며, 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔의 모든 이성질체, 특별히 p-비닐-톨루엔, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 비닐 비페닐, 비닐 나프탈렌, 및 비닐 안트라센의 모든 이성질체, 및 그의 혼합물을 비롯한 비닐 방향족 단량체로부터 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체. 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며, 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다;
6a. 상기 언급된 비닐 방향족 단량체 및 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴 유도체 및 그의 혼합물로부터 선택된 공단량체를 포함하는 공중합체, 예를 들어 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌 (혼성중합체), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트, 고충격 강도의 스티렌 공중합체와 또 다른 중합체, 예를 들어 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체의 혼합물, 및 스티렌의 블록 공중합체, 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.
6b. 특별히 폴리비닐시클로헥산 (PVCH)으로 종종 지칭되는 어택틱 폴리스티렌을 수소화시킴으로써 제조된 폴리시클로헥실에틸렌 (PCHE)을 비롯한 6.) 하에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화된 방향족 중합체.
6c. 6a) 하에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화된 방향족 중합체.
단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며, 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.
7. 비닐 방향족 단량체, 예컨대 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예를 들어 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴), 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물, 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드, 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴뿐만 아니라 그와 6) 하에 열거된 공중합체의 혼합물, 예를 들어 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로서 공지된 공중합체 혼합물.
8. 할로겐-함유 중합체, 예컨대 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브로민화 공중합체 (할로부틸 고무), 염소화 또는 술포염소화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 특별히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들어 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드뿐만 아니라 그의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.
9. α,β-불포화산 및 그의 유도체로부터 유도된 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트로 충격 개질된 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.
10. 9) 하에 언급된 단량체 서로간의 공중합체 또는 그와 다른 불포화 단량체의 공중합체, 예를 들어 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할로겐화물 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원공중합체.
11. 불포화 알콜 및 아민 또는 그의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민뿐만 아니라 그와 상기 1)에 언급된 올레핀의 공중합체.
12. 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 또는 그와 비스글리시딜 에테르의 공중합체.
13. 공단량체로서 에틸렌 옥시드를 함유하는 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 이러한 폴리옥시메틸렌들, 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 폴리페닐렌 옥시드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.
15. 폴리우레탄, 예를 들어 한편으로는 히드록실-말단 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트뿐만 아니라 그의 전구체로부터 유도된 폴리우레탄과 같은 폴리올 및 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 합성된 폴리우레탄.
히드록실-말단 폴리에테르는 공지되어 있고, 예를 들어 에폭시드, 예컨대 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 스티렌 옥시드 또는 에피클로로히드린을 그 자체와 예를 들어 BF3의 존재하에 중합시키거나, 또는 이들 에폭시드를 단독으로 또는 혼합물로서 또는 연속해서 반응성 수소 원자를 함유하는 출발 성분, 예컨대 물, 알콜, 암모니아 또는 아민, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 1,3-글리콜 및 1,2-글리콜, 트리메틸올프로판, 4,4'-디히드록시디페닐프로판, 아닐린, 에탄올아민 또는 에틸렌디아민과 부가 반응시켜 제조된다. 본 발명에 따라 수크로스 폴리에테르가 또한 적합하다. 많은 경우, 주로 (폴리에테르에 존재하는 모든 OH기를 기준으로 하여 90 중량% 이하로) 1급 OH기를 함유하는 폴리에테르가 바람직하다. 또한, 예를 들어 폴리에테르의 존재하에 스티렌 및 아크릴로니트릴의 중합에 의해 형성된 바와 같은 비닐 중합체로 개질된 폴리에테르가 OH기를 함유하는 폴리부타디엔으로서 적합하다.
특히, 폴리올 화합물은 400-10000, 특별히 800 내지 10000의 분자량을 갖고, 특별히 2 내지 8개의 히드록실기, 특별히 2 내지 4개의 히드록실기를 함유하는 폴리히드록시 화합물이다.
적합한 폴리이소시아네이트는 지방족 또는 방향족이고, 예를 들어 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄 1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,3-디이소시아네이트 및 -1,4-디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적하는 혼합물, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산, 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨릴렌 디이소시아네이트 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적하는 혼합물, 헥사히드로-1,3- 및/또는 -1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 퍼히드로-2,4'- 및/또는 -4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적하는 혼합물, 디페닐메탄 2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트, 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 아닐린-포름알데히드 축합 후 포스겐화에 의해 수득되는 폴리페닐-폴리메틸렌 폴리이소시아네이트, m- 및 p-이소시아네이토페닐술포닐 이소시아네이트, 과염소화 아릴 폴리이소시아네이트, 카르보디이미드기 함유 폴리이소시아네이트, 알로파네이트기 함유 폴리이소시아네이트, 이소시아누레이트기 함유 폴리이소시아네이트, 우레탄기 함유 폴리이소시아네이트, 아크릴화된 우레아기 함유 폴리이소시아네이트, 뷰렛기 함유 폴리이소시아네이트, 에스테르기 함유 폴리이소시아네이트, 상기 언급된 이소시아네이트와 아세탈의 반응 생성물, 및 중합 지방산 라디칼 함유 폴리이소시아네이트이다.
하나 이상의 상기 언급된 폴리이소시아네이트이거나 또는 그에 용해되기 때문에, 이소시아네이트의 산업적 제조 동안 수득되는 이소시아네이트기 함유 증류 잔류물을 사용하는 것이 또한 가능하다. 추가로, 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 임의의 목적하는 혼합물을 사용하는 것이 가능하다.
2,4- 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 및 이들 이성질체 ("TDI")의 임의의 목적하는 혼합물, 아닐린-포름알데히드 축합 후 포스겐화로 제조된 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 ("조 MDI"), 또는 카르보디이미드, 우레탄, 알로파네이트, 이소시아누레이트, 우레아 또는 뷰렛기를 함유하는 폴리이소시아네이트 ("개질 폴리이소시아네이트")가 바람직하다.
폴리우레탄은 균질 폴리우레탄이거나 세포성일 수 있다.
16. 디아민 및 디카르복실산 및/또는 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌 디아민 및 아디프산으로부터 출발하는 방향족 폴리아미드, 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 또는/및 테레프탈산으로부터 그리고 개질제로서 엘라스토머의 존재 또는 부재 하에 제조된 폴리아미드, 예를 들어 폴리-2,4,4,-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드, 및 또한 상기 언급된 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그라프트된 엘라스토머의 블록 공중합체, 또는 그와 폴리에테르, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜과의 블록 공중합체뿐만 아니라 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드, 및 가공 동안 축합된 폴리아미드 (RIM 폴리아미드 시스템).
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카르복실산 및 디올 및/또는 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤 또는 락티드로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트뿐만 아니라 히드록실-말단 폴리에테르로부터 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르. 코폴리에스테르는, 예를 들어 폴리부틸렌숙시네이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리테트라메틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌숙시네이트/아디페이트, 폴리부틸렌숙시네이트/카르보네이트, 폴리-3-히드록시부티레이트/옥타노에이트 공중합체, 폴리-3-히드록시부티레이트/헥사노에이트/데카노에이트 삼원공중합체를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 또한, 지방족 폴리에스테르는, 예를 들어 폴리(히드록시알카노에이트) 부류, 특히 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(피발로락톤), 폴리(발레로락톤) 및 폴리(카프로락톤), 폴리에틸렌숙시네이트, 폴리프로필렌숙시네이트, 폴리부틸렌숙시네이트, 폴리헥사메틸렌숙시네이트, 폴리에틸렌아디페이트, 폴리프로필렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌옥살레이트, 폴리프로필렌옥살레이트, 폴리부틸렌옥살레이트, 폴리헥사메틸렌옥살레이트, 폴리에틸렌세바케이트, 폴리프로필렌세바케이트, 폴리부틸렌세바케이트 및 폴리락트산 (PLA)뿐만 아니라 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 상응하는 폴리에스테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 용어 "폴리락트산 (PLA)"은 바람직하게는 폴리-L-락티드의 단독중합체 및 그와 다른 중합체의 임의의 블렌드 또는 합금, 락트산 또는 락티드와 예를 들어 글리콜산, 3-히드록시-부티르산, 4-히드록시-부티르산, 4-히드록시-발레르산, 5-히드록시-발레르산, 6-히드록시-카프로산 및 그의 시클릭 형태와 같은 히드록시-카르복실산과 같은 다른 단량체의 공중합체를 의미하고, 용어 "락트산" 또는 "락티드"는 L-락트산, D-락트산, 그의 혼합물 및 이량체, 즉 L-락티드, D-락티드, 메조-락티드 및 그의 임의의 혼합물을 포함한다.
19. 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트.
20. 폴리케톤.
21. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.
22. 한편으로는 알데히드 및 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 가교 중합체, 예컨대 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
23. 건조 및 비건조 알키드 수지.
24. 가교제로서 다가 알콜 및 비닐 화합물과 포화 및 불포화 디카르복실산의 코폴리에스테르로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 그의 저가연성 할로겐-함유 개질제.
25. 치환된 아크릴레이트로부터 유도된 가교결합성 아크릴 수지, 예를 들어 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트.
26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
27. 지방족, 시클로지방족, 헤테로시클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교 에폭시 수지, 예를 들어 촉진제의 존재 또는 부재하에 무수물 또는 아민과 같은 통상의 경화제로 가교된 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
28. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 그의 화학적으로 개질된 동종 유도체, 예를 들어 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로스뿐만 아니라 로진 및 그의 유도체.
29. 상기 언급된 중합체의 블렌드 (폴리블렌드), 예를 들어 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
30. 정제 단량체 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물인 천연 발생 및 합성 유기 물질, 예를 들어 미네랄 오일, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르 기재 오일, 지방 및 왁스 (예를 들어, 프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트) 및 또한 합성 에스테르와 미네랄 오일의 임의의 중량비의 혼합물, 전형적으로 방사 조성물로서 사용되는 것들뿐만 아니라 이러한 물질의 수성 에멀젼.
31. 천연 또는 합성 고무의 수성 에멀젼, 예를 들어 카르복실화된 스티렌/부타디엔 공중합체의 천연 라텍스 또는 라텍스들.
올리고히드록시 화합물은 2개 이상의 히드록시기를 가지나, 경제 협력 개발 기구의 중합체의 정의에 따른 중합체가 아니다. 올리고히드록시 화합물의 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄-1,2-디올, 부탄-1,4-디올, 헥산-1,2-디올, 헥산-1,6-디올, 시클로헥산-1,2-디올, 글리세롤, 펜타에리트리톨, D-프룩토스, D-글루시톨, 만니톨 또는 사카로스이다.
왁스는, 예를 들어 왁스 산과 알콜의 에스테르, 예를 들어 C15-C36-모노알콜, 트리테르펜 알콜 또는 스테로이드 알콜로 에스테르화된 C22-C34-모노카르복실산이다. 이러한 에스테르는, 예를 들어 카르나우바 왁스, 밀랍 또는 호호바 오일에 함유되어 있다. 추가의 유형의 왁스는, 예를 들어 C1-화학을 기초로 하는 피셔-트롭쉬슈(Fischer-Tropsch) 왁스이다.
지방은 글리세롤과 지방족 포화 또는 불포화 카르복실산의 에스테르, 예를 들어 모노아실 글리세롤, 디아실 글리세롤 또는 트리아실 글리세롤이다. 바람직하게는, 카르복실산은 선형이다.
미네랄 오일은 원유, 콜타르, 역청탄, 목재 또는 토탄으로부터 증류에 의해 수득된 지방족 액체 포화 탄화수소이다. 미네랄 오일은 액체, 반-고체 또는 고체일 수 있다. 후자의 경우에, 이는 미네랄 지방으로 불린다. 미네랄 오일의 예에는 벤진, 디젤 오일, 연료 오일, 역청 또는 케로신이 있다. 바람직한 미네랄 오일은 선형 또는 분지형의 포화 C8-C22-탄화수소이다. 포화 C8-C14-탄화수소가 특별히 바람직하다.
성분 a)로서 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질을 포함하고, 성분 b)로서 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 합성 물질 또는 반합성 물질인 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 열가소성 물질 및 합성 또는 반합성 물질인 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 합성 물질 또는 반합성 물질인 중합체인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 열가소성 물질 및 합성 물질 또는 반합성 물질인 중합체인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 에폭시드, 옥세탄 또는 테트라히드로푸란의 중축합에 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 그의 공중합체, 폴리올, 폴리에스테르 또는 그의 공중합체, 폴리카르보네이트 또는 그의 공중합체, 폴리비닐 클로라이드 또는 그의 공중합체, 폴리비닐리덴 클로라이드 또는 그의 공중합체, 폴리술폰 또는 그의 공중합체, 폴리부타디엔 또는 그의 공중합체, 폴리비닐아세테이트 또는 그의 공중합체, 폴리비닐알콜 또는 그의 공중합체, 폴리비닐아세탈 또는 그의 공중합체, 디아민과 디카르복실산의 중축합에 의해 수득가능한 폴리아미드 또는 그의 공중합체, H2N-(CH2)x-CH2-COOH (x = 1 내지 10)의 중축합에 의해 수득가능한 폴리아미드 또는 그의 공중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 에폭시드, 옥세탄 또는 테트라히드로푸란의 중축합에 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 그의 공중합체, 폴리올, 폴리에스테르 또는 그의 공중합체, 폴리카르보네이트 또는 그의 공중합체, 폴리비닐 클로라이드 또는 그의 공중합체, 폴리비닐리덴 클로라이드 또는 그의 공중합체, 폴리술폰 또는 그의 공중합체, 폴리부타디엔 또는 그의 공중합체, 폴리비닐아세테이트 또는 그의 공중합체, 폴리비닐알콜 또는 그의 공중합체, 폴리비닐아세탈 또는 그의 공중합체 또는 디아민과 디카르복실산의 중축합에 의해 수득가능한 폴리아미드 또는 그의 공중합체, H2N-(CH2)x-CH2-COOH (x = 1 내지 10)의 중축합에 의해 수득가능한 폴리아미드인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체 또는 폴리올인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체 또는 폴리우레탄 또는 그의 공중합체인 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물을 포함하며, 여기서 유기 물질은 폴리올레핀 또는 그의 공중합체 또는 폴리스티렌 또는 그의 공중합체인 조성물이 바람직하다.
이러한 기재내용에서 기재된 바와 같은 조성물 및 그의 바람직한 것에 대해, 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 매우 바람직한 유기 물질은 폴리올레핀 또는 그의 공중합체이다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a), 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n이 1인 경우,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
n이 2인 경우,
R5는 C1-C12-알칸-디일, C6-C14-아릴렌, C4-C8-시클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일, 피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌), 또는 하나의 황 원자가 개재된 C2-C10-알칸-디일이고;
n은 1 또는 2이고;
R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이거나, R1 및 R2 또는 R2 및 R3 또는 R3 및 R4 또는 R6 및 R7 또는 R7 및 R8 또는 R8 및 R9는 함께 연결되어 이들의 2개의 상응하는 탄소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성함)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n이 1인 경우,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
n이 2인 경우,
R5는 C1-C12-알칸-디일, C6-C14-아릴렌, C4-C8-시클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일, 피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌), 또는 하나의 황 원자가 개재된 C2-C10-알칸-디일이고;
n은 1 또는 2이고;
R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐이고;
R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성함)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n이 1인 경우,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
n이 2인 경우,
R5는 C1-C12-알칸-디일, C6-C14-아릴렌, C4-C8-시클로알칸-비스-(C1-C4-알킬렌), C6-C14-아렌-비스-(C1-C4-알킬렌), 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일, 피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌), 또는 하나의 황 원자가 개재된 C2-C10-알칸-디일이고;
n은 1 또는 2이고;
R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐이고;
R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴임)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n이 1인 경우,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
n이 2인 경우,
R5는 C1-C12-알칸-디일, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일, 하나 이상의 -NH-, -N(C1-C8-알킬)- 또는 -N(히드록시-C1-C8-알킬)-이 개재된 C4-C20-알칸-디일, 피페라진-N,N'-비스-(C1-C4-알킬렌), 또는 하나의 황 원자가 개재된 C4-C10-알칸-디일이고;
n은 1 또는 2이고;
R1 내지 R4 중 2개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 4개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이고;
R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성함)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n은 1이고,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기가 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1 및 R'2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬이거나, R'1 및 R'2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성함)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n이 1인 경우,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴이고;
n이 2인 경우,
R5는 C1-C12-알칸-디일 또는 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C4-C24-알칸-디일이고;
n은 1 또는 2이고;
R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐임)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n은 1이고,
R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴이고;
R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐임)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 화학식 I의 화합물 (화학식 I에서,
n은 1이고,
R5는 H이고;
R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐임)
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
본원에서 기재된 바와 같은 조성물 및 그의 바람직한 것에 대해, 화학식 I의 매우 바람직한 화합물은 화합물 (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108), (109), (110), (111), (113) 및 (114)이다. 이들 화합물의 구조는 각각 실시예 1 내지 11 및 13 내지 14에 도시되어 있다.
본원에서 기재된 바와 같은 조성물 및 그의 바람직한 것에 대해, 화학식 I의 매우 바람직한 화합물은 화학식 I에서 n이 1이고, R1 내지 R9가 H인 화합물 (101)이다. 화합물 (101)은 하기 도시되어 있다.
Figure 112014098104663-pct00002
(101)
성분 a)와 관련하여 성분 b)의 사용되는 양은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 특정한 유기 물질 및 목적하는 보호 정도에 따라 다르다.
성분 a)로서 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 성분 b)로서 화학식 I의 화합물을 포함하며, 성분 b)가 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0005% 내지 10%, 특히 0.001 내지 2%, 특별히 0.005 내지 1%의 양으로 함유되는 조성물이 바람직하다.
임의로는, 성분 a)로서 유기 물질 및 성분 b)로서 화학식 I의 화합물을 포함하는 조성물은 성분 c)로서 추가의 첨가제를 함유한다.
추가의 첨가제는 하기 목록으로부터 선택될 수 있다:
1. 항산화제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 측쇄에서 선형 또는 분지형인 노닐페놀, 예를 들어 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-1'-테트라데실-메틸)-페놀 및 그의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실-티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 그의 혼합물 (비타민 E).
1.5. 히드록실화 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸-페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오-비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸-시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌-비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸-벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)-부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디-히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질-메르캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디-도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질-포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸-벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록시라우르아닐리드, 4-히드록시스테아르아닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13. β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 선형 및 분지형 C13-C15-알칸올의 혼합물, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록실에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스-(히드록실-에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.14. β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스-(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄, 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 에스테르.
1.15. β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.16. 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산과 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]-프로피오닐옥시)에틸]옥사미드 (나우가드(Naugard) XL-1 (RTM), 유니로얄(Uniroyal)에 의해 공급됨).
1.18. 아스코르브산 (비타민 C)
1.19. 아민계 항산화제, 예를 들어 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌-디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-옥틸페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올.
2. UV 흡수제 및 광 안정화제
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 예를 들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)-벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀], 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르교환 반응 생성물;
Figure 112014098104663-pct00003
(여기서, R' = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐), 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸, 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸.
2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를 들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어 4-tert-부틸-페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예를 들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린 및 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트).
2.5. 니켈 화합물, 예를 들어 2,2'-티오비스[4-(1,1,3,3-테트라-메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 예컨대 n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민과 같은 추가의 리간드의 존재 또는 부재하의 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 또는 에틸 에스테르의 니켈 염, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 니켈 염, 추가의 리간드의 존재 또는 부재하의 케톡심, 예를 들어 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심의 니켈 착물, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체 장애 아민, 예를 들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라-메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)숙시네이트, 비스-[2,2,6,6-테트라메틸-1-(운데실옥시)-피페리딘-4-일] 카르보네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필-아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS 등록 번호 [136504-96-6]), 1,6-헥산디아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진뿐만 아니라 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS 등록 번호 [192268 64-7]), N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)-에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시-피페리딘의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-피페리딘-4-일)-헥산-1,6-디아민과 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 말단-캡핑된 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-피페리딘-4-일)-아미노}-[1,3,5]트리아진의 포르말 축합 생성물인 올리고머 화합물의 혼합물, N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일)-헥산-1,6-디아민과 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 말단-캡핑된 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일)-아미노}-[1,3,5]트리아진의 포르말 축합 생성물인 올리고머 화합물의 혼합물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 산두보르(Sanduvor) (클라리언트(Clariant); CAS 등록 번호 106917-31-1], 5-(2-에틸헥사노일)-옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스-[(1-시클로-헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스-(3-아미노-프로필)에틸렌디아민의 반응 생성물), 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸-피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)-아미노)-s-트리아진.
2.7. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸-옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환 옥사닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시-페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시-페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시-프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리-데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를 들어 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실랄-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐-프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-쿠밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐) 4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2"-니트릴로-[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실-(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란.
하기 포스파이트가 특별히 바람직하다:
트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 (이르가포스(Irgafos) 168, RTM 바스프(BASF)), 트리스(노닐페닐) 포스파이트,
<화학식 A 내지 G>
Figure 112014098104663-pct00004
5. 히드록실아민 및 아민 N-옥시드, 예를 들어 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, 수소화 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록실아민 또는 N,N-비스-(수소화 평지 오일 알킬)-N-메틸-아민 N-옥시드.
6. 니트론, 예를 들어 N-벤질-알파-페닐니트론, N-에틸-알파-메틸니트론, N-옥틸-알파-헵틸니트론, N-라우릴-알파-운데실니트론, N-테트라데실-알파-트리데실니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-펜타데실니트론, N-헵타-데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실니트론, 수소화 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록실아민으로부터 유도된 니트론.
7. 티오상승작용제, 예를 들어 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미스트릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 펜타에리트리톨 테트라키스-[3-(n-라우릴)-프로피온산 에스테르].
8. 퍼옥시드 스캐빈저, 예를 들어 α-티오디프로피온산의 에스테르, 예를 들어 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 메르캅토벤즈이미다졸 또는 2-메르캅토벤즈이미다졸의 아연 염, 아연 디부틸디티오카르바메이트, 디옥타데실 디술피드, 펜타-에리트리톨 테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피오네이트.
9. 폴리아미드 안정화제, 예를 들어 아이오다이드 및/또는 인 화합물과 조합된 구리 염 및 2가 망가니즈의 염.
10. 산 스캐빈저, 예를 들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예를 들어 칼슘 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 마그네슘 베헤네이트, 마그네슘 스테아레이트, 소듐 리시놀레에이트 및 칼륨 팔미테이트, 안티몬 피로카테콜레이트 및 아연 피로카테콜레이트.
11. 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를 들어 US-A-4,325,863, US A-4,338,244, US-A-5,175,312, US-A-5,216,052, US-A-5,252,643, DE-A-4316611, DE-A-4316622, DE-A-4316876, EP-A-0589839 또는 EP-A-0591102에 개시된 것들 또는 3-[4-(2-아세톡시-에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시-에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]-페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온 및 3-(2-아세톡시-4-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페닐)-5-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-벤조푸란-2-온.
12. 핵형성제, 예를 들어 무기 물질, 예컨대 탈컴(talcum), 금속 산화물, 예컨대 이산화티타늄 또는 산화마그네슘, 바람직하게는 알칼리 토금속의 포스페이트, 카르보네이트 또는 술페이트, 유기 화합물, 예컨대 모노- 또는 폴리카르복실산 및 그의 염, 예를 들어 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 소듐 숙시네이트 또는 소듐 벤조에이트, 중합체 화합물, 예컨대 이온성 공중합체 (이오노머), 이르가클리어(Irgaclear) XT 386 (RTM 바스프), 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)-소르비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸디벤질리덴)-소르비톨, 및 1,3:2,4-디(벤질리덴)소르비톨.
13. 충전제 및 강화제, 예를 들어 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 비드, 석면, 활석, 카올린, 벤토나이트, 운모, 히드로탈사이트, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본 블랙, 흑연, 목분 및 목분들 또는 다른 천연 생성물의 섬유, 합성 섬유.
14. 다른 첨가제, 예를 들어 가소제, 윤활제, 레올로지 첨가제, 촉매, 유동 조절제, 광학 증백제, 방염제, 대전방지제 및 발포제.
놀랍게도, 추가의 첨가제가 조합된, 특히 추가의 첨가제로서 페놀계 항산화제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트가 조합된 많은 화학식 I의 화합물이 열, 광 및/또는 산화에 의한 분해에 대한 유기 물질의 안정화에 매우 효율적인 것으로 또한 밝혀졌다. 종종, 화학식 I의 화합물의 존재가 추가의 첨가제의 양을 추가의 첨가제의 중량을 기준으로 하여 단지 1 초과 내지 1의 치환으로 감소시키는 것으로 밝혀졌다.
성분 a)로서 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 성분 b)로서 화학식 I의 화합물 및 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 및 성분 c)의 총량이 성분 a)의 80 중량%, 특별히 50 중량% 미만인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 4 : 1 내지 1 : 20이고, 성분 b)와 성분 c)의 합한 양이 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 80% 미만인 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 항산화제, UV 흡수제, 장애 아민 광 안정화제, 니켈 화합물, 금속 탈활성화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 히드록실아민 또는 아민 N-옥시드, 티오상승작용제, 퍼옥시드 스캐빈저, 핵형성제, 충전제 또는 강화제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I의 화합물, 및
c) 페놀계 항산화제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
룰 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 페놀계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
특별히 관련된 페놀계 항산화제는 하기 도시한 바와 같은 화합물이고,
Figure 112014098104663-pct00005
그의 한 화학 명칭은 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 다르게는 테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄이다. 이는 상업적 제품 이르가녹스(Irganox) 1010 (RTM 바스프)에 함유되어 있다.
특별히 관련된 또 다른 페놀계 항산화제는 하기 도시한 바와 같은 화합물이고,
Figure 112014098104663-pct00006
그의 한 화학 명칭은 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 다르게는 스테아릴 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트이다. 이는 상업적 제품 이르가녹스 1076 (RTM 바스프)에 함유되어 있다.
성분 c)로서 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
특별히 관련된 포스파이트는 하기 도시한 바와 같은 화합물이고,
Figure 112014098104663-pct00007
그의 한 화학 명칭은 트리스-(2,4-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 포스파이트이다. 이는 상업적 제품 이르가포스 168 (RTM 바스프)에 함유되어 있다.
성분 c)로서 트리스-(2,4-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 포스파이트인 포스파이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
임의로는, 성분 a)로서 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 성분 b)로서 화학식 I의 화합물 및 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물은 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 함유한다.
성분 a)로서 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 성분 b)로서 화학식 I의 화합물, 성분 c)로서 추가의 첨가제 및 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)의 총량이 성분 a)의 50 중량% 미만인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 및 아민계 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 첨가제, 및 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 d)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제인 제2의 추가의 첨가제를 포함하며, 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)를 포함하며, 성분 c) 및 성분 d)가 서로 독립적으로 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)를 포함하며, 성분 c) 및 성분 d)가 서로 독립적으로 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제이며, 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 페놀계 항산화제 및 성분 d)로서 아민계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 페놀계 항산화제 및 성분 d)로서 포스파이트 또는 포스포나이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I의 화합물,
c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I의 화합물,
c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질 및 성분 b)로서 화학식 I의 화합물에 대해 상기 바람직한 것으로 기재된 것이 본 발명의 추가의 실시양태에 또한 적용된다. 이는 임의로 존재하는 성분 c)로서의 추가의 첨가제 및 임의로 존재하는 성분 d)로서의 제2의 추가의 첨가제와 관련하여 또한 적용된다.
본 발명의 추가의 실시양태는 화학식 I의 화합물, 즉 성분 b)를 유기 물질 내에 혼입시키거나 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는, 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)의 보호 방법에 관한 것이다.
성분 b)의 혼입 또는 적용은 가공 장치, 특히 교반기가 장착되어 있으며, 바람직하게는 폐쇄될 수 있는 가열가능한 용기에서 수행될 수 있다. 교반기가 장착된 가열가능한 용기는, 예를 들어 혼련기, 압출기, 혼합기 또는 교반 용기이다. 그의 구체적인 예는 1축 압출기, 역회전식 및 공회전식 2축 압출기, 행성식-기어 압출기, 고리 압출기 또는 공혼련기이다. 진공이 적용될 수 있고/있거나 산소 함량이 낮거나 산소가 없는 분위기로 설정될 수 있는 하나 이상의 가스 제거 구획실을 함유하는 가공 장치를 사용하는 것이 또한 가능하다. 성분 b)는 가공 장치에 직접 첨가될 수 있다.
성분 b)는 성분 a)의 임의의 가공 단계에 혼입되거나 적용될 수 있다. 성분 a)가 중합체인 경우, 상기 단계는 특히 가공 장치에서 성분 a)의 성형 작업 이전 또는 그동안 수행된다.
성분 b)는 건조 분말 형태, 용융물 형태, 왁스 또는 보조 중합체에서의 캡슐화와 같은 캡슐화 형태 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일에서의 용액, 분산액 또는 현탁액과 같은 습윤 혼합물의 형태로 혼입 또는 적용될 수 있다. 성분 b)의 습윤 혼합물의 경우에 분산제 또는 현탁제가 존재할 수 있다.
성분 b)는 또한 분무에 의해 성분 a) 상에 혼입 또는 적용될 수 있다.
성분 a)가 중합체인 경우, 추가로, 상응하는 출발 물질, 예를 들어 성분 a)의 단량체의 중합 이전, 중합 동안 또는 중합 직후에 또한 성분 b)가 성분 a)에 혼입되거나 적용될 수 있다. 예를 들어, 중합 촉매의 탈활성화 동안의 분무가 특히 유리하다. 성분 a)의 형성 동안 가교가 수행되는 경우, 가교 전에 혼입 또는 적용하는 것이 바람직하다.
성분 a)가 중합체인 경우, 혼입 또는 적용 공정은 바람직하게는 성형 공정, 특히 사출 성형, 취입 성형, 압축 성형, 회전 성형, 슬러쉬 성형 또는 압출 성형이다.
산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질이 중합체이고, 화학식 I의 화합물을 유기 물질 내에 혼입시키는 단계를 포함하며, 부분적인 또는 완전한 혼입이 135℃ 내지 350℃, 바람직하게는 150℃ 내지 140℃, 특히 180℃ 내지 330℃, 매우 특별히 190℃ 내지 320℃의 범위의 온도에서 수행되는 것인 방법이 바람직하다.
성분 b)를 중합체인 성분 a)의 가공 동안 압출기에 혼입시키거나 적용하는 방법이 바람직하다.
추가의 첨가제 및 임의로는 제2의 추가의 첨가제, 즉 성분 c) 또는 성분 c) 및 d)의 경우에, 성분 b) 및 추가의 첨가제 또는 제2의 추가의 첨가제는 개별적으로 또는 서로 혼합되어 성분 a) 내에 혼입되거나 성분 a) 상에 적용될 수 있다. 목적하는 경우, 개별적인 성분은 성분 a) 내에 혼입되기 전에, 예를 들어 건식 블렌딩, 압밀, 용융, 왁스 또는 중합체에 의한 캡슐화에 의해 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일에서의 용액, 분산액 또는 현탁액의 형태의 습윤 혼합물로서 서로 혼합될 수 있다.
성분 b) 및 추가의 첨가제 및 임의로는 제2의 추가의 첨가제는 성분 b), 추가의 첨가제, 임의로는 제2의 추가의 첨가제 및 마스터배치 중합체를 함유하는 마스터배치 ('농축물')의 형태로 성분 a)에 또한 첨가될 수 있다. 성분 b) 및 추가의 첨가제 및 임의로는 제2의 추가의 첨가제는, 예를 들어 마스터배치의 1 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 20 중량%의 농도로 마스터배치 내에 혼입된다. 마스터배치 중합체 함량은 마스터배치 100 중량%에 대한 차이이다. 마스터배치 중합체는 후자가 중합체인 경우 성분 a)로서의 중합체와 반드시 동일할 필요는 없다.
본 발명의 추가의 실시양태는
b) 화학식 I의 화합물, 및
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물에 관한 것이다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물, 및
c) 페놀계 항산화제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물, 및
c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물, 및
c) 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물, 및
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄, 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제로 이루어진 군으로부터 선택된 제2의 추가의 첨가제를 포함하며,
단 성분 c)는 성분 d)와 상이한 물질인 첨가제 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
본 발명의 추가의 실시양태는
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인, 중합체인 유기 물질이며, 단 상기 중합체는 폴리펩티드, 한천-한천 또는 한천-한천의 성분이 아닌 것인 유기 물질, 및
b) 화학식 I의 화합물
을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품에 관한 것이다.
조성물은 다양한 성형품을 제조하는데 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 물품의 예는 다음과 같다:
I-1) 부유 장치, 해양 적용분야, 폰툰(pontoon), 부표, 갑판용 플라스틱 럼버(lumber), 피어(pier), 보트, 카약, 노 및 해변 보강재.
I-2) 자동차 적용분야, 특히 범퍼, 대시보드(dashboard), 배터리, 후면 및 전면 라이닝, 후드 하의 성형 부품, 모자 선반, 트렁크 라이닝, 내부 라이닝, 에어백 덮개, 피팅용 전자 성형물 (라이트), 대시보드용 판유리, 헤드램프 유리, 계기판, 외부 라이닝, 실내장식(upholstery), 자동차 라이트, 헤드 라이트, 파킹 라이트, 후면 라이트, 스탑 라이트, 내부 및 외부 장식, 도어 판넬, 가스 탱크, 전면 글레이징, 후면 창문, 시트 백킹(seat backing), 외부 판넬, 와이어 절연재, 밀봉용 프로파일 압출물, 클래딩(cladding), 필라 덮개(pillar cover), 샤시 부품, 배기 시스템, 연료 필터/충전제, 연료 펌프, 연료 탱크, 측부 성형물, 컨버터블 탑, 외부 거울, 외부 장식, 패스너(fastener)/픽싱(fixing), 전면부 모듈, 유리, 경첩(hinge), 잠금 시스템, 러기지(luggage)/루프 랙(roof rack), 프레싱/스탬핑 부품(pressed/stamped part), 밀봉부, 측면 충격 보호물, 제진재/절연체 및 선루프.
I-3) 도로 교통 장치, 특히 도로 표지판, 도로 마킹 표지판, 자동차 액세서리, 경고 표지판, 의료용 케이스, 헬멧, 타이어.
I-4) 비품(furnishing)을 포함한 비행기, 철도, 모터카 (자동차, 오토바이, 트럭)용 장치.
I-5) 우주 적용분야를 위한 장치, 특히 로켓 및 위성, 예를 들어 리엔트리 쉴드(reentry shield).
I-6) 건축 및 디자인용 장치, 광업 적용분야, 음향 소거 시스템, 가로 안전지대 및 대피처.
II-1) 일반적인 가전용품, 케이스 및 커버링 및 전기/전자 장치 (퍼스널 컴퓨터, 전화기, 휴대 전화기, 인쇄기, 텔레비전 세트, 오디오 및 비디오 장치), 화분, 위성 TV 사발, 및 패널 장치.
II-2) 다른 물질, 예컨대 강철 또는 텍스타일을 위한 자켓팅.
II-3) 전자 산업용 장치, 특히 플러그용 절연체, 특별히 컴퓨터 플러그, 전기 및 전자 부품용 케이스, 인쇄 보드, 및 전자 데이타 저장용 재료, 예컨대 칩, 체크 카드 또는 신용 카드.
II-4) 전기기구, 특히 세탁기, 텀블러, 오븐 (마이크로파 오븐), 식기세척기, 믹서 및 다리미.
II-5) 라이트용 덮개 (예를 들어, 가로등, 램프갓).
II-6) 와이어 및 케이블에서의 적용분야 (반도체, 절연체 및 케이블-자켓팅).
II-7) 컨덴서용 포일, 냉장고, 가열 장치, 에어컨, 전자장치의 캡슐, 반도체, 커피 머신, 및 진공 청소기.
III-1) 공업용 물품, 예컨대 톱니바퀴 (기어), 슬라이드 피팅(slide fitting), 스페이서, 스크류, 볼트, 핸들, 및 노브(knob).
III-2) 로터 블레이드, 환풍기 및 풍차 날개(windmill vane), 태양열 장치, 수영장, 수영장 덮개, 수영장 라이너(pool liner), 연못 라이너(pond liner), 벽장, 옷장, 분리 벽, 슬레이트 벽, 폴딩 벽(folding wall), 루프, 셔터 (예를 들어, 롤러 셔터), 피팅(fitting), 파이프 사이의 연결물, 슬리브(sleeve) 및 컨베이어 벨트(conveyor belt).
III-3) 화장실 위생 물품, 특히 샤워 박스, 변기 시트, 덮개, 및 세면대.
III-4) 위생 물품, 특히 기저귀 (유아용, 성인 요실금용), 여성 위생 물품, 샤워 커튼, 브러쉬, 매트, 터브(tub), 이동 화장실, 칫솔, 및 배드팬(bed pan).
III-5) 물, 폐수 및 화학물질용 파이프 (가교결합되거나 가교결합되지 않음), 와이어 및 케이블 보호용 파이프, 가스, 오일 및 하수오물용 파이프, 낙수홈통(guttering), 다운 파이프, 및 배수 시스템.
III-6) 임의의 기하구조 (창 유리) 및 사이딩의 프로파일.
III-7) 유리 대체물, 특히 압출 또는 공압출 플레이트, 빌딩 (모놀리식, 이중벽 또는 다중벽), 항공기, 학교용 글레이징, 압출 시트, 건축 글레이징, 기차, 운송수단, 위생 물품, 및 온실용 윈도우 필름.
III-8) 플레이트 (벽, 커팅 보드), 압출-코팅물 (인화지, 테트라팩 및 파이프 코팅), 사일로(silo), 목재 대체물, 플라스틱 럼버, 목재 복합재, 벽, 표면, 가구, 장식용 포일, 바닥 덮개 (내부 및 외부 적용), 바닥재, 깔개, 및 타일.
III-9) 유입 및 유출 매니폴드(manifold).
III-10) 시멘트, 콘크리트, 복합재 적용분야 및 덮개, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 배니스터(banister), 부엌 작업 상판, 지붕재료, 지붕재료 시트, 타일, 및 방수포(tarpaulin).
IV-1) 플레이트(벽 및 커팅 보드), 트레이, 인조 잔디, 아스트로터프(astroturf), 경기장 링용 (스포츠용) 인조 커버링, 경기장 링용 (스포츠용) 인조 바닥재, 및 테이프.
IV-2) 연속 및 스테이플 제직물, 섬유 (카펫 / 위생 물품 / 지오텍스타일 / 모노필라멘트, 필터, 와이프 / 커튼 (가리개) / 의약 적용분야), 벌크 섬유 (가운 / 보호 의복과 같은 적용분야), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 코드, 트레드(thread), 안전 시트벨트, 천, 언더웨어, 글로브, 부츠, 고무 부츠, 실내복(intimate apparel), 의복(garment), 수영복, 스포츠웨어, 우산 (파라솔, 양산), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크(balloon-silk)", 캠핑 물품, 텐트, 에어베드, 선 베드, 벌크 백(bulk bag), 및 백. 부직물, 예컨대 의약 부직물 및 관련 의류, 산업용 의류, 야외용 부직물, 실내 설비용 및 건축용 부직물.
IV-3) 지붕, 터널, 덤프, 연못, 덤프용 멤브레인, 절연체, 덮개 및 밀봉부, 벽 지붕재료(wall roofing) 멤브레인, 지오멤브레인, 수영장, 커튼 (가리개) / 선 쉴드, 차양, 캐노피, 벽지, 식품 패킹 및 랩핑 (가요성 및 고체), 의약 포장 (가요성 및 고체), 에어백/안전 벨트, 암레스트 및 헤드레스트, 카펫, 센터 콘솔, 대시보드, 조종석(cockpit), 문, 오버헤드 콘솔 모듈, 문 장식, 헤드라이너, 내부 라이팅, 내부 거울, 파슬 셸프(parcel shelf), 후면 짐 덮개, 시트, 스티어링 칼럼(steering column), 스티어링 휠(steering wheel), 텍스타일, 및 트렁크 장식.
V) 필름 (패키징, 덤프, 라미네이팅, 농업용 및 원예용, 온실, 멀칭(mulch), 터널, 사일리지(silage)), 베일 랩(bale wrap), 수영장, 쓰레기봉투, 벽지, 스트레치 필름, 라피아(raffia), 탈염 필름, 배터리, 및 커넥터.
VI-1) 식품 패킹 및 랩핑 (가요성 및 고체), 병.
VI-2) 저장 시스템, 예컨대 박스 (나무상자), 러기지, 궤(chest), 가정용 박스, 팔레트, 셸프, 트랙, 스크류 박스, 팩, 및 캔.
VI-3) 카트리지, 시린지, 의약 적용분야, 임의의 운송수단용 용기, 휴지통 및 폐기물통, 폐기물 봉투, 빈(bin), 더스트 빈, 빈 라이너, 바퀴달린 빈(wheely bin), 일반적인 용기, 물 / 사용된 물 / 화학물질 / 가스 / 오일 / 가솔린 / 디젤용 탱크, 탱크 라이너, 박스, 나무상자, 배터리 케이스, 구유(trough), 의약 장치, 예컨대 피스톤, 안과 적용분야, 진단 장치, 및 제약 블리스터용 패킹.
VII-1) 압출 코팅 (사진 용지, 테트라팩, 파이프 코팅), 임의의 종류의 가정용 물품 (예를 들어, 가정용 기기, 보온병 / 옷걸이), 잠금 시스템, 예컨대 플러그, 와이어 및 케이블 클램프, 지퍼, 클로저, 자물쇠, 및 스냅형 클로저.
VII-2) 지지 장치, 레저 시간용 물품, 예컨대 스포츠 및 피트니스 장치, 체조용 매트, 스키 부츠, 인라인 스케이트, 스키, 빅풋, 운동용 표면 (예를 들어, 테니스 그라운드), 스크류 탑, 병용 탑 및 스토퍼, 및 캔.
VII-3) 일반적인 가구, 발포 물품 (쿠션, 충격 흡수제), 폼, 스펀지, 행주, 매트, 정원용 의자, 경기장 시트, 테이블, 소파, 장난감, 빌딩 키트 (보드 / 피겨 / 볼), 장난감 집, 미끄럼틀 및 장난감 자동차.
VII-4) 광학적 및 자기적 데이타 저장용 재료.
VII-5) 주방 용품 (음식용, 음료용, 요리용, 보관용).
VII-6) CD, 카세트 및 비디오 테이프용 박스, DVD 전자 물품, 임의의 종류의 사무실 공급물 (볼펜, 스탬프 및 잉크 패드, 마우스, 선반, 트랙), 임의의 부피 및 함량의 병 (음료, 세제, 퍼퓸을 비롯한 화장품), 및 접착 테이프.
VII-7) 신발류 (신발 / 신발 밑창), 깔창, 스팻(spat), 접착제, 구조용 접착제, 음식 상자 (과일, 야채, 육류, 어류), 합성지, 병 라벨, 소파, 인공 관절 (인간용), 인쇄 플레이트 (플렉소인쇄용), 인쇄 회로 기판 및 디스플레이 기술.
VII-8) 충전 중합체 (활석, 백악, 차이나 클레이 (카올린), 규회석, 안료, 카본 블랙, TiO2, 운모, 나노복합재, 백운석, 실리케이트, 유리, 석면)의 장치.
필름, 파이프, 프로파일, 병, 탱크, 용기 또는 섬유인 물품이 바람직하다.
성형된 물품이 바람직하다. 특히, 성형은 사출, 취입, 압축, 회전 성형, 슬러쉬 성형 또는 압출에 의해 수행된다.
본 발명의 추가의 실시양태는 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일이며, 단 상기 중합체는 폴리펩티드, 한천-한천 또는 한천-한천의 성분이 아니고, 상기 올리고히드록시 화합물은 글루코스 또는 한천-한천의 성분이 아닌 것인 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 I의 화합물, 즉 성분 b)의 용도에 관한 것이다.
발포체의 형태의 폴리우레탄을 스코칭(scorching)에 대해 안정화시키기 위한 성분 b)의 용도가 바람직하다.
추가의 첨가제와 조합된 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질을 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도가 바람직하다.
페놀계 항산화제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제와 조합된 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질을 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도가 바람직하다.
페놀계 항산화제인 추가의 첨가제 및 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제와 조합된 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질을 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도가 바람직하다.
페놀계 항산화제인 추가의 첨가제 및 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제와 조합된 폴리올레핀 또는 그의 공중합체인 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질을 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도가 바람직하다.
성분 a)의 가공은 성분 a)의 가공 시간 동안 성분 a)를 열에, 예를 들어 135℃ 내지 150℃, 특히 150℃ 내지 340℃의 범위의 온도에 단기 노출시키는 것을 특징으로 한다. 가공 시간은, 예를 들어 가능한 사용 시간에 비해 짧다. 사용은 전형적으로 가공 동안의 온도보다 낮은 온도, 예를 들어 0℃ 내지 50℃의 온도에서 수행된다.
가공 동안 성분 a)를 산화 또는 열 분해에 대해 안정화시키기 위한 성분 b)의 용도가 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 일부는 공지되어 있고, 일부는 신규하다. 공지된 화학식 I의 화합물에 대한 여러 합성 경로는 문헌에 기재되어 있다.
화학식 I의 화합물은 용매의 존재하에 하기 화학식 II의 안트라닐산 아미드 유도체와 하기 화학식 III의 포르밀벤조산 유도체의 고리화축합에 의해 제조될 수 있다.
<화학식 II>
Figure 112014098104663-pct00008
<화학식 III>
Figure 112014098104663-pct00009
상기 식에서, 치환기 R1 내지 R9는 화학식 I에서 정의된 바와 같다.
유기 용매, 특별히 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 및 에톡시에탄올이 바람직하다.
본 발명의 추가의 실시양태는 하기 화학식 I의 화합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112014098104663-pct00010
상기 식에서,
n은 1이고,
R5는 C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시 또는 NR'1R'2이고;
R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐이고;
R'1 및 R'2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬이거나, R'1 및 R'2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성하며,
단 R'1 및 R'2는 모두 C1-알킬이 아니다.
하기 실시예는 본 발명을 추가로 예시하며, 그를 제한하지 않는다. 백분율 값은 달리 명시되지 않는 한 중량%이다.
실시예 1: 화합물 (101)의 제조
Figure 112014098104663-pct00011
89.8 g (0.65 mol)의 안트라닐산 아미드 및 100.0 g (0.65 mol)의 프탈알데히드산을 900 ml의 DMA와 혼합하고, 교반 하에 170℃에서 4 시간 동안 가열하였다. 10℃로 냉각시킨 후, 400 ml의 디클로로메탄을 첨가하고, 백색 침전물을 흡입 필터 상에서 여과하고, 100 ml의 디클로로메탄으로 2회 세척하였다. 생성물을 진공 하에 50℃에서 밤새 건조시켰다. 수율은 138.0 g (이론상의 85 %)이었고, 백색 결정이었으며, 융점은 286℃였다.
Figure 112014098104663-pct00012
실시예 2: 화합물 (102)의 제조
Figure 112014098104663-pct00013
2-아미노-N-메틸-벤즈아미드 및 프탈알데히드산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 93% / 융점 183℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 265.
실시예 3: 화합물 (103)의 제조
Figure 112014098104663-pct00014
2-아미노-N-페닐-벤즈아미드 및 6-포르밀-2,3-디메톡시-벤조산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 100% / 융점 221℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 387.
실시예 4: 화합물 (104)의 제조
Figure 112014098104663-pct00015
2-아미노-N-페닐-벤즈아미드 및 프탈알데히드산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 68% / 융점 202℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 327.
실시예 5: 화합물 (105)의 제조
Figure 112014098104663-pct00016
2-아미노-4-메틸-벤즈아미드 및 프탈알데히드산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 85% / 융점 257℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 265.
실시예 6: 화합물 (106)의 제조
Figure 112014098104663-pct00017
2-아미노-5-클로로-벤즈아미드 및 프탈알데히드산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 100% / 융점 285℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 285.
실시예 7: 화합물 (107)의 제조
Figure 112014098104663-pct00018
2-아미노-5-클로로-벤즈아미드 및 6-포르밀-2,3-디메톡시-벤조산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 90% / 융점 300℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 345.
실시예 8: 화합물 (108)의 제조
Figure 112014098104663-pct00019
안트라닐산 아미드 및 6-포르밀-2,3-디메톡시-벤조산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 100% / 융점 290℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 311.
실시예 9: 화합물 (109)의 제조
Figure 112014098104663-pct00020
2-아미노-N-도데실-벤즈아미드 및 6-포르밀-2,3-디메톡시-벤조산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 46% / 융점 93℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 419.
실시예 10: 화합물 (110)의 제조
Figure 112014098104663-pct00021
2-아미노-4-메틸-벤즈아미드 및 6-포르밀-2,3-디메톡시-벤조산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 83% / 융점 293℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 325.
실시예 11: 화합물 (111)의 제조
Figure 112014098104663-pct00022
2-아미노-N-헥실-벤즈아미드 및 프탈알데히드산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 53% / 융점 66℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 335.
실시예 12: 화합물 (112)의 제조
Figure 112014098104663-pct00023
2-아미노-N-시클로헥실-벤즈아미드 및 프탈알데히드산으로부터 화합물 (101)과 유사하게 제조 / 수율: 이론상의 36% / 융점 175℃ / LC/MS (ACPI 양이온 모드): [M+1] = 333.
실시예 13: 화합물 (113)의 제조
Figure 112014098104663-pct00024
0.50 g (3.3 mmol)의 2-아미노-N-히드록시-벤즈아미드 및 0.49 g (3.3 mmol)의 프탈알데히드산을 5 ml의 에톡시에탄올과 혼합하고, 130℃에서 교반 하에 4 시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 5 ml의 물을 첨가하고, 백색 침전물을 흡입 필터 상에서 여과시키고, 5 ml의 물로 2회 세척하였다. 생성물을 50℃에서 진공 하에 밤새 건조시켰다. 수율은 0.65 g (이론상의 75%)이었고, 백색 결정이었으며, 융점은 185℃였다.
Figure 112014098104663-pct00025
실시예 14: 화합물 (114)의 제조
Figure 112014098104663-pct00026
실시예 13과 유사하게, 0.50 g (3.3 mmol)의 2-아미노-N-히드록시-벤즈아미드와 0.69 g (3.3 mmol)의 6-포르밀-2,3-디메톡시-벤조산의 반응에 의해 화합물 (114)를 제조하였다. 수율은 1.07 g (이론상의 100%)이었고, 융점은 240℃였다.
Figure 112014098104663-pct00027
실시예 15: 화합물 (115)의 제조
Figure 112014098104663-pct00028
0.60 g (2.5 mmol)의 2-아미노-N-벤질옥시-벤즈아미드 및 0.37 g (2.0 mmol)의 프탈알데히드산을 6 ml의 에톡시에탄올과 혼합하고, 130℃에서 교반 하에 4 시간 동안 가열하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 증발시키고, 점성의 잔류물을 물로 연화처리하고, 백색 침전물을 흡입 필터 상에서 여과시키고, 5 ml의 메탄올로 2회 세척하였다. 생성물을 50℃에서 진공 하에 밤새 건조시켰다. 수율은 0.58 g (이론상의 64%)이었고, 백색 결정이었으며, 융점은 189℃였다.
Figure 112014098104663-pct00029
실시예 16: 화합물 (116)의 제조
Figure 112014098104663-pct00030
실시예 16과 유사하게, 1.8 g (10.0 mmol)의 2-아미노-N-메톡시-벤즈아미드 및 1.50 g (10.0 mmol)의 프탈알데히드산의 반응에 의해 화합물 (116)을 제조하였다. 수율은 1.35 g (이론상의 50%)이었고, 융점은 164℃였다.
Figure 112014098104663-pct00031
실시예 17: 폴리프로필렌의 안정화
방법 1:
DSM으로부터 상업적으로 입수가능한 소형 압출기를 사용하여 용융 중합체를 원형으로 유동시켰으며, 즉 2축 배열에서의 두 축이 용융 중합체를 압출기의 유입구 영역에 연결되어 있는 유출구로 압착시켰다. 소형 압출기의 강철 배럴 온도는 조절될 수 있었고, 압출기의 유입구 영역은 중합체 샘플의 로딩으로부터 유래된 갇힌 공기가 제거되도록 가스로 퍼징될 수 있었다. 또한, 센서는 두 축의 회전 동안 용융 중합체에 의해 배럴 상에 가해지는 힘을 측정하였다. 용융 중합체의 점도에 있어서의 변화는 힘의 변화를 초래하였다.
압출기의 강철 하우징을 280℃의 온도로 설정하고, 유입구 영역을 20 mL / min의 질소 유동 하에 두었다. 50 rpm의 축 속도에서, 8.955 g의 파이프 등급 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 (d = 0.905 g / cm3, 용융 유동 지수 0.25 g / 10 min (230℃ / 2.16 kg), 융점 142℃ (10 K / min의 가열 속도로 DSC에 의해 측정됨); 전체 혼합물의 99.95%) 및 0.0045 g의 본 발명에 따른 화합물 (전체 혼합물의 0.05%)로 이루어진 혼합물 9 g을 로딩하였다. 비교 실시예 17a)의 경우에, 본 발명에 따른 화합물을 첨가하지 않았다. 상기 폴리프로필렌 랜덤 공중합체는 자체가 이미 0.2%의 테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피오닐옥시메틸]-메탄, 0.2%의 1,3,5-트리-(2,6-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 0.1%의 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 및 0.05%의 칼슘 스테아레이트를 함유하였다.
테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄은 하기 도시한 바와 같이, 예를 들어 이르가녹스 1010 (RTM 바스프)에 함유된 페놀계 항산화제이다:
Figure 112014098104663-pct00032
1,3,5-트리-(2,6-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠은 하기 도시한 바와 같이, 예를 들어 이르가녹스 1330 (RTM 바스프)에 함유된 페놀계 항산화제이다:
Figure 112014098104663-pct00033
트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트는 하기 도시한 바와 같이, 예를 들어 이르가포스 168 (RTM 바스프)에 함유된 포스파이트 안정화제이다:
Figure 112014098104663-pct00034
로딩 후, 축 속도를 100 rpm으로 설정하고, 배럴 상에 가해진 힘을 기록하였다. 시험은 20 mL / min의 유량에서 질소 하에 10 분 동안 수행하였다. 단기간 후, 힘의 일정한 감소를 기록하였다. 힘의 감소를 힘-대-시간 곡선의 기울기로 정량화하였으며, 여기서 기울기는 7 내지 10 분의 기간에 대해 계산하였다. 상기 기간 동안 곡선은 상당히 선형이었다. 시간에 따른 힘의 감소는 중합체 샘플의 용융-분해 정도로서 취하였다.
곡선의 기울기에 대해 작은 값으로 표현되는 최소 분해가 바람직하다. 분해되지 않은 것은 0의 기울기를 의미할 것이다. 결과를 표 1에 나타내었다.
Figure 112014098104663-pct00035
실시예 18: 폴리프로필렌의 안정화
방법 2:
2500 g의 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 (실시예 17에서 방법 1 하에 기재된 바와 같음 그리고 언급된 첨가제를 포함함)를 본 발명에 따른 화합물 1.25 g과 블렌딩하고, 220℃에서 질소 하에 2축 압출기를 사용하여 배합하였다. 비교 실시예 18a)의 경우에, 본 발명에 따른 화합물을 첨가하지 않았다. 펠렛을 280℃에서 공기 하에 5회 더 압출시켰다. 제5 압출 후 ISO 1133:1997에 따라 5 kg의 중량으로 230℃에서 펠렛의 용융 유동을 측정하였다.
용융 지수의 매우 작은 변화는 덜 분해되었음을 나타낸다. 이상적으로는, 용융 유동에 변화가 없을 것이다. 결과를 표 2에 나타내었다.
Figure 112014098104663-pct00036
실시예 19: 폴리프로필렌의 안정화
방법 3:
2500 g의 폴리프로필렌 단독중합체 (MFI = 12 dg / min을 갖는 모플렌(Moplen) HF500N [RTM 라이온델바젤(LyondellBasell)]을 기초로 하나, 0.05%의 칼슘 스테아레이트, 0.04%의 이르가녹스 1010, 및 0.04%의 이르가포스 168을 추가적으로 함유함)를 본 발명에 따른 화합물 1.25 g과 블렌딩하고, 220℃에서 질소 하에 2축 압출기로 배합하였다. 비교 실시예 19a)의 경우에, 본 발명에 따른 화합물을 첨가하지 않았다. 펠렛을 280℃에서 공기 하에 5회 더 압출시켰다. 제5 압출 후 ISO 1133:1997에 따라 2.16 kg의 중량으로 230℃에서 펠렛의 용융 유동을 측정하였다.
용융 지수의 매우 작은 변화는 덜 분해되었음을 나타낸다. 이상적으로는, 용융 유동에 변화가 없을 것이다. 결과를 표 3에 나타내었다.
Figure 112014098104663-pct00037
실시예 20: 폴리프로필렌의 안정화
2 kg의 모플렌 HF501N (RTM 라이온델바젤, MFI = 10 dg/min을 가지며, 라이온델바젤의 상업적 제품인 폴리프로필렌 단독중합체)을 0.05%의 칼슘 스테아레이트, 0.033%의 이르가녹스 1010 및 표 4에 열거된 첨가제와 혼합하였다. 생성된 분말을 200℃에서 질소 블랭킷 하에 1축 압출기 상에서 배합하였다. 이어서, 260℃에서 공기 하에 조성물을 5회 압출하였고, 제1, 제3 및 제5 압출 통과 후 샘플을 취하였다. 샘플의 용융 유동 지수 (= MFI)를 ISO 1133:1997에 따라 측정하고, 표 4에 도시하였다.
Figure 112014098104663-pct00038
표 4의 결과는 0.041%의 이르가포스 168을 단지 0.011%의 화합물 (101)로 교체시켰음에도 불구하고 조성물 2가 조성물 1보다 양호한 용융 안정성을 제공하였음을 나타낸다.
실시예 21: 폴리프로필렌의 안정화
2 kg의 모플렌 HF500N (RTM 라이온델바젤, MFI = 10 dg / min을 갖는 폴리프로필렌 단독중합체)을 0.05%의 칼슘 스테아레이트, 0.033%의 이르가녹스 1010 및 표 5에 열거된 첨가제와 혼합하였다. 생성된 분말을 200℃에서 질소 블랭킷 하에 1축 압출기 상에서 배합하였다. 이어서, 배합된 조성물을 260℃에서 공기 하에 5회 압출시키고, 초기에 그리고 제1, 제3 및 제5 압출 통과 후 샘플을 취하였다. ISO 1133:1997에 따른 용융 유동 지수 (= MFI) 및 ASTM D1925 75 (C/2)에 따른 샘플의 황색도 지수 (= YI)를 측정하고, 표 5에 도시하였다. 또한, 240℃에서 사출 성형에 의해 2 mm 인장 막대 5A를 생성하고, 이러한 초기 샘플을 135℃에서 오븐에 넣고, 일주일에 2회 시각적으로 검사하였다. 최초 분해 (초킹)의 표시에 대한 시간을 모니터링하고, 표 5에 도시하였다.
Figure 112014098104663-pct00039
MFI 결과는 0.037%의 이르가포스 168이 단지 0.007%의 화합물 (101)로 교체된 조성물 5가 참조 조성물 2와 유사한 용융 안정성을 가졌음을 나타낸다. 추가적으로, 화합물 (101)을 함유하는 조성물 5 및 6 모두가 참조 조성물 2 및 3 (YI 4.5 및 3.6)보다 다소 덜 변색 (YI 2.9 및 2.8)된 것으로 관찰되었다. 오븐 노화 결과는 화합물 (101)이 샘플의 열안정성에 영향을 미치지 않았음을 나타낸다.
실시예 22: 폴리에틸렌의 안정화
폴리에틸렌 MG9641 (분말 형태의 안정화되지 않은 PE-HD 등급의 보레알리스(Borealis))을 1축 압출기 상에서 180℃에서 질소 블랭킷 하에 표 6에 열거된 바와 같이 첨가제와 배합하였다. 이어서, 조성물을 260℃에서 공기 하에 5회 압출시키고, 제1, 제3 및 제5 압출 통과 후 샘플을 취하였다. ISO 1133:1997에 따라 샘플의 용융 유동 지수 (= MFI)를 측정하였다.
이러한 중합체 유형은 분지화 때문에 가공 동안 분자량을 증가시키는 경향이 있다. 이에 따라, 더 높은 MFI는 더 적은 분지화를 나타내고, 이는 압출 동안의 더 양호한 용융 안정성을 의미한다. 결과를 표 6에 도시하였다.
Figure 112014098104663-pct00040
화합물 (101)을 함유하는 조성물 2에서 MFI 값의 작은 변화는 양호한 가공 안정성을 나타낸다.
실시예 23: 폴리에틸렌의 안정화
엑손(Exxon) LD100MED (RTM 엑손모빌 케미칼스(ExxonMobile Chemicals), 안정화되지 않은 PE-LD 등급)를 분말로 분쇄하고, 1축 압출기 상에서 180℃에서 질소 블랭킷 하에 표 7에 열거된 바와 같이 첨가제와 배합하였다. 이어서, 조성물을 260℃에서 공기 하에 5회 압출시키고, 제1, 제3 및 제5 압출 통과 후 샘플을 취하였다. ISO 1133:1997에 따라 샘플의 용융 유동 지수 (= MFI)를 측정하였다.
이러한 중합체 유형은 분지화 때문에 가공 동안 분자량을 증가시키는 경향이 있다. 따라서, 더 높은 MFI는 더 적은 분지화를 나타내고, 압출 동안의 더 양호한 용융 안정성을 의미한다. 결과를 표 7에 도시하였다.
Figure 112014098104663-pct00041
조성물 2 및 조성물 3의 MFI 값은 0.03%의 이르가포스 38을 단지 0.01%의 성분 (101)로 교체시켰음에도 불구하고 매우 유사하였다.

Claims (29)

  1. a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인, 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 유기 물질이며, 단 상기 중합체는 폴리펩티드, 한천-한천 또는 한천-한천의 성분이 아니고, 상기 올리고히드록시 화합물은 글루코스 또는 한천-한천의 성분이 아닌 것인 유기 물질; 및
    b) 하기 화학식 I의 화합물
    을 포함하는 조성물.
    <화학식 I>
    Figure 112019083029455-pct00042

    상기 식에서,
    n은 1이고,
    R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
    R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이거나, R1 및 R2 또는 R2 및 R3 또는 R3 및 R4 또는 R6 및 R7 또는 R7 및 R8 또는 R8 및 R9는 함께 연결되어 이들이 부착되어 있는 2개의 상응하는 탄소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
    R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 유기 물질이 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 에폭시드, 옥세탄 또는 테트라히드로푸란의 중축합에 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 그의 공중합체, 폴리올, 폴리에스테르 또는 그의 공중합체, 폴리카르보네이트 또는 그의 공중합체, 폴리비닐 클로라이드 또는 그의 공중합체, 폴리비닐리덴 클로라이드 또는 그의 공중합체, 폴리술폰 또는 그의 공중합체, 폴리부타디엔 또는 그의 공중합체, 폴리비닐아세테이트 또는 그의 공중합체, 폴리비닐알콜 또는 그의 공중합체, 폴리비닐아세탈 또는 그의 공중합체, 디아민과 디카르복실산의 중축합에 의해 수득가능한 폴리아미드 또는 그의 공중합체, x = 1 내지 10인 H2N-(CH2)x-CH2-COOH의 중축합에 의해 수득가능한 폴리아미드 또는 그의 공중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I에서,
    n은 1이고,
    R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
    R1 내지 R4 및 R6 내지 R9는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이거나, R1 및 R2 또는 R2 및 R3 또는 R3 및 R4 또는 R6 및 R7 또는 R7 및 R8 또는 R8 및 R9는 함께 연결되어 이들의 2개의 상응하는 탄소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
    R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 5원 또는 6원 지환족, 방향족 또는 헤테로시클릭 고리를 형성하는 것인 조성물.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I에서,
    n은 1이고,
    R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, C3-C12-알키닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 하나의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
    R1 내지 R4 중 2개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 4개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C1-C12-알콕시, C1-C12-알킬술파닐, 히드록시-C1-C8-알킬, 할로겐, NR"1R"2, NO2, CN, 페닐, 페닐옥시이고;
    R'1, R'2, R"1 및 R"2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, 히드록시-C1-C8-알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 하나의 페닐로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 또는 카르복시-C6-C10-아릴이거나, R'1 및 R'2 또는 R"1 및 R"2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성하는 것인 조성물.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 I에서,
    n은 1이고,
    R5는 H, C1-C30-알킬, C3-C10-시클로알킬, 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C13-아르알킬, C2-C22-알케닐, OH, C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시, 히드록시-C1-C8-알킬, 카르복시-C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시카르보닐-C1-C12-알킬, 하나 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 NR'1R'2이고;
    R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐이고;
    R'1 및 R'2는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, 비치환되거나 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시로 치환된 C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬이거나, R'1 및 R'2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성하는 것인 조성물.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 물질이 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 또는 폴리우레탄 또는 그의 공중합체인 중합체인 조성물.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 b)가 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0005% 내지 10%의 양으로 함유되는 것인 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    a) 제1항에 정의된 바와 같은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
    b) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 및
    c) 페놀계 항산화제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
    를 포함하는 조성물.
  11. 제8항에 있어서, 성분 c)가 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 조성물.
  12. 제8항에 있어서, 성분 c)가 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 조성물.
  13. 제8항에 있어서, 성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 4 : 1 내지 1 : 20이고, 성분 b)와 성분 c)의 합한 양이 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 80% 미만인 조성물.
  14. 제8항에 있어서, 성분 d)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제인 제2의 추가의 첨가제를 포함하며, 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    a) 제1항에 정의된 바와 같은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질,
    b) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물,
    c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
    d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
    를 포함하는 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 성분 c)가 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 조성물.
  17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 성분 d)가 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 조성물.
  18. 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물을 제1항에 정의된 바와 같은 유기 물질 내에 혼입시키거나 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는, 제1항에 정의된 바와 같은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질의 보호 방법.
  19. 제18항에 있어서, 유기 물질이 중합체이고, 화학식 I의 화합물을 유기 물질 내에 혼입시키는 단계를 포함하며, 부분적인 또는 완전한 혼입이 135℃ 내지 350℃의 온도에서 수행되는 것인 방법.
  20. 하기 화학식 I의 화합물.
    <화학식 I>
    Figure 112019083029455-pct00043

    상기 식에서,
    n은 1이고,
    R5는 C1-C30-알킬옥시, C3-C10-시클로알킬옥시, C6-C12-아릴옥시, C7-C13-아르알킬옥시 또는 NR'1R'2이고;
    R1 내지 R4 중 3개의 치환기 및 R6 내지 R9 중 2개의 치환기는 H이고, R1 내지 R4 및 R6 내지 R9 중 다른 나머지 3개의 치환기는 각각 서로 독립적으로 H, C1-C12-알킬, C1-C12-알콕시 또는 할로겐이고;
    R'1 및 R'2는 각각 서로 독립적으로 C1-C12-알킬, C3-C10-시클로알킬, C3-C22-알케닐, C6-C10-아릴, C7-C12-아르알킬이거나, R'1 및 R'2는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 피롤리딘, 피페리딘 또는 모르폴린 고리를 형성하며,
    단 R'1 및 R'2는 모두 C1-알킬이 아니다.
  21. b) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물, 및
    c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 항산화제 또는 아민계 항산화제인 추가의 첨가제
    를 포함하는 첨가제 조성물.
  22. 제21항에 있어서, 성분 c)가 페놀계 항산화제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 첨가제 조성물.
  23. 제21항 또는 제22항에 있어서, 성분 c)가 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄, 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 첨가제 조성물.
  24. 제21항 또는 제22항에 있어서,
    b) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I의 화합물,
    c) 페놀계 항산화제인 추가의 첨가제, 및
    d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
    를 포함하는 첨가제 조성물.
  25. 제24항에 있어서, 성분 c)가 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 첨가제 조성물.
  26. 제24항에 있어서, 성분 d)가 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 첨가제 조성물.
  27. 제24항에 있어서, 성분 c)가 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트이고, 성분 d)가 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 첨가제 조성물.
  28. 삭제
  29. 삭제
KR1020147028866A 2012-03-20 2013-03-19 유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체 KR102074740B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261612992P 2012-03-20 2012-03-20
EP12160265.0 2012-03-20
EP12160265 2012-03-20
US61/612,992 2012-03-20
PCT/EP2013/055713 WO2013139799A1 (en) 2012-03-20 2013-03-19 Isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives for stabilization of organic materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20140138945A KR20140138945A (ko) 2014-12-04
KR102074740B1 true KR102074740B1 (ko) 2020-02-10

Family

ID=49221874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147028866A KR102074740B1 (ko) 2012-03-20 2013-03-19 유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9321902B2 (ko)
EP (1) EP2828353B1 (ko)
JP (1) JP6138230B2 (ko)
KR (1) KR102074740B1 (ko)
CN (1) CN104204136B (ko)
BR (1) BR112014021586B1 (ko)
CA (1) CA2867754C (ko)
ES (1) ES2587732T3 (ko)
RU (1) RU2637807C2 (ko)
SG (1) SG11201405152TA (ko)
TW (1) TWI601770B (ko)
WO (1) WO2013139799A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102164030B1 (ko) 2012-07-13 2020-10-13 바스프 에스이 유기 물질의 안정화제로서의 폴리글리콜 비스-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일-)프로파노일] 유도체
EP3428228B1 (en) 2014-02-17 2020-11-25 Basf Se 3-phenyl-benzofuran-2-one derivatives containing phosphorus as stabilizers
RU2736260C2 (ru) 2015-11-27 2020-11-12 Солвей Са Композиция винилиденхлоридного полимера, содержащая по меньшей мере один сорбатный сложный эфир
CN106866681B (zh) * 2017-03-31 2018-11-27 河南师范大学 一种合成6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮类化合物的方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509147A (en) * 1966-11-03 1970-04-28 Sandoz Ag Isoindoloquinazolines
US3609139A (en) * 1969-04-01 1971-09-28 Sandoz Ag Substituted dibenzdiazonines
JPS506501B2 (ko) * 1972-05-12 1975-03-14
SU527423A1 (ru) * 1975-06-10 1976-09-05 Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии Способ получени 11н-изоиндоло /2,1-а/хиназолона-5
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5250592A (en) * 1990-04-12 1993-10-05 Ciba-Geigy Corporation Isoindolinone compounds as stabilizers for organic materials
DE59104283D1 (de) * 1990-04-12 1995-03-02 Ciba Geigy Ag Isoindolinon-Verbindungen als Stabilisatoren für organische Materialien.
TW206220B (ko) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
ES2139644T3 (es) * 1992-03-13 2000-02-16 Ciba Sc Holding Ag Compuestos lactama cromogenos, su fabricacion y utilizacion de los mismos.
TW260686B (ko) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ko) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
TW467931B (en) * 1996-08-22 2001-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
JP2011507910A (ja) * 2007-12-21 2011-03-10 ユニバーシティー オブ ロチェスター 真核生物の寿命を変更するための方法
EP2358684B8 (en) * 2008-10-20 2014-10-22 The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services Low molecular weight thyroid stimulating hormone receptor (tshr) agonists
ES2557637T3 (es) 2011-05-02 2016-01-27 Basf Se Derivados de 5H-furan-2-ona para estabilización de material orgánico
KR102164030B1 (ko) 2012-07-13 2020-10-13 바스프 에스이 유기 물질의 안정화제로서의 폴리글리콜 비스-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일-)프로파노일] 유도체

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Chem. Commun., Vol.47, pp.5010~5012(2011.)
Russ. Chem. Bull., Int. Ed., Vol.57, No. 11, pp.2340~2348(2008.11.)

Also Published As

Publication number Publication date
SG11201405152TA (en) 2014-10-30
RU2637807C2 (ru) 2017-12-07
EP2828353A1 (en) 2015-01-28
TWI601770B (zh) 2017-10-11
JP2015512454A (ja) 2015-04-27
WO2013139799A1 (en) 2013-09-26
EP2828353B1 (en) 2016-05-18
KR20140138945A (ko) 2014-12-04
JP6138230B2 (ja) 2017-05-31
TW201343746A (zh) 2013-11-01
US20150087755A1 (en) 2015-03-26
CN104204136B (zh) 2016-12-28
CA2867754C (en) 2020-07-14
CN104204136A (zh) 2014-12-10
RU2014141920A (ru) 2016-05-10
CA2867754A1 (en) 2013-09-26
BR112014021586B1 (pt) 2021-08-03
BR112014021586A2 (pt) 2017-06-20
US9321902B2 (en) 2016-04-26
ES2587732T3 (es) 2016-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10259931B2 (en) 3-phenyl-benzofuran-2-one derivatives containing phosphorus as stabilizers
EP3177681B1 (en) 3-phenyl-benzofuran-2-one diphosphite derivatives as stabilizers
US9328218B2 (en) Polyglycol bis-[3-(7-tert-butyl-2-oxo-3-phenyl-3H-benzofuran-5-yl-)propanoyl] derivatives as stabilizers of organic material
US10113052B2 (en) 5H-furan-2-one derivatives stabilization of organic material
KR102074740B1 (ko) 유기 물질의 안정화를 위한 이소인돌로[2,1-a]퀴나졸린 유도체
KR20130016250A (ko) 입체 장애 아민

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant