RU2014141920A - ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛО[2,1-а]ХИНАЗОЛИНА ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ - Google Patents

ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛО[2,1-а]ХИНАЗОЛИНА ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ Download PDF

Info

Publication number
RU2014141920A
RU2014141920A RU2014141920A RU2014141920A RU2014141920A RU 2014141920 A RU2014141920 A RU 2014141920A RU 2014141920 A RU2014141920 A RU 2014141920A RU 2014141920 A RU2014141920 A RU 2014141920A RU 2014141920 A RU2014141920 A RU 2014141920A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
interrupted
component
alkane
composition according
Prior art date
Application number
RU2014141920A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2637807C2 (ru
Inventor
Вернер ХЕЛЬЦЛЬ
Бруно РОТЦИНГЕР
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2014141920A publication Critical patent/RU2014141920A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2637807C2 publication Critical patent/RU2637807C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/04Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10Esters; Ether-esters
    • C08K5/101Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3462Six-membered rings
    • C08K5/3465Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/49Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52Phosphorus bound to oxygen only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C09K15/04Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
    • C09K15/30Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

1. Композиция, которая содержитa) органический материал, подверженный окислительной, термической или световой деградации, который является полимером, олигогидроксисоединением, воском, жиром или минеральным маслом,при условии, что полимер не является полипептидом, агар-агаром или компонентом агар-агара, и олигогидроксисоединение не является глюкозой или компонентом агар-агара; иb) соединение формулы Iгдекогда n равно 1,Rпредставляет собой H, C-C-алкил, C-C-циклоалкил, C-C-арил, который является незамещенным или замещенным C-C-алкилом, C-C-алкокси, галогеном или одним фенилом, C-C-аралкилом, C-C-алкенилом, C-C-алкинилом, OH, C-C-алкокси, C-C-циклоалкилокси, C-C-арилокси, C-C-аралкилокси, гидрокси-C-C-алкил, карбокси-C-C-алкилом, C-C-алкоксикарбонил-C-C-алкилом, C-C-алкилом, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, C-C-алкил, который прерывается одним атомом серы, или NR′R′;когда n равно 2,Rпредставляет собой C-C-алкан-диил, C-C-арилен, C-C-циклоалкан-бис-(C-C-алкилен), C-C-арен-бис-(C-С-алкилен), C-C-алкан-диил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода,C-C-алкан-диил, который прерывается одним или более -NH-, -N(C-C-алкилом)-или -N(гидрокси-C-C-алкилом)-, пиперазин-N,N'-бис-(C-C-алкиленом) или C-C-алкан-диил, который прерывается одним атомом серы;когда n равно 3,Rпредставляет собой C-C-алкан-триил, C-C-алкан-триил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, или C-C-алкан-триил, который прерывается одним или более -NH-, -N(C-C-алкилом)- или -N(гидрокси-C-C-алкилом)-;когда n равно 4,Rпредставляет собой C-C-алкан-тетраил, C-C-алкан-тетраил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, или C-C-алкан-тетраил, который прерывается одним или более -NH-, N(C-C-алкилом)- или N(гидрокси-C-C-алкилом)-;n равно 1, 2, 3 или 4;R-Rи R-Rпредставляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C-C-

Claims (29)

1. Композиция, которая содержит
a) органический материал, подверженный окислительной, термической или световой деградации, который является полимером, олигогидроксисоединением, воском, жиром или минеральным маслом,
при условии, что полимер не является полипептидом, агар-агаром или компонентом агар-агара, и олигогидроксисоединение не является глюкозой или компонентом агар-агара; и
b) соединение формулы I
Figure 00000001
где
когда n равно 1,
R5 представляет собой H, C1-C30-алкил, C3-C10-циклоалкил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогеном или одним фенилом, C7-C13-аралкилом, C2-C22-алкенилом, C3-C12-алкинилом, OH, C1-C30-алкокси, C3-C10-циклоалкилокси, C6-C12-арилокси, C7-C13-аралкилокси, гидрокси-C1-C8-алкил, карбокси-C1-C12-алкилом, C1-C12-алкоксикарбонил-C1-C12-алкилом, C2-C30-алкилом, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, C2-C16-алкил, который прерывается одним атомом серы, или NR′1R′2;
когда n равно 2,
R5 представляет собой C1-C12-алкан-диил, C6-C14-арилен, C4-C8-циклоалкан-бис-(C1-C4-алкилен), C6-C14-арен-бис-(C14-алкилен), C4-C24-алкан-диил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода,
C4-C20-алкан-диил, который прерывается одним или более -NH-, -N(C1-C8-алкилом)-
или -N(гидрокси-C1-C8-алкилом)-, пиперазин-N,N'-бис-(C1-C4-алкиленом) или C2-C10-алкан-диил, который прерывается одним атомом серы;
когда n равно 3,
R5 представляет собой C5-C12-алкан-триил, C5-C24-алкан-триил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, или C5-C24-алкан-триил, который прерывается одним или более -NH-, -N(C1-C8-алкилом)- или -N(гидрокси-C1-C8-алкилом)-;
когда n равно 4,
R5 представляет собой C5-C24-алкан-тетраил, C6-C24-алкан-тетраил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, или C6-C24-алкан-тетраил, который прерывается одним или более -NH-, N(C1-C8-алкилом)- или N(гидрокси-C1-C8-алкилом)-;
n равно 1, 2, 3 или 4;
R1-R4 и R6-R9 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C22-алкенил, C1-C12-алкокси, C1-C12-алкилсульфанил, гидрокси-C1-C8-алкил, галоген, NR"1R"2, NO2, CN, фенил, фенилокси или R1 и R2, или R2 и R3, или R3 и R4, или R6 и R7, или R7 и R8, или R8 и R9 связаны вместе с образованием пяти или 6-членного эпициклического, ароматического или гетероциклического кольца вместе с их 2 соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; и
R'1, R'2, R"1 и R"2 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, гидрокси-C1-C8-алкил, C3-C22-алкенил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогеном или одним фенилом, C7-C12-аралкилом, каробкси-C1-C12-алкилом, C1-C12-алкоксикарбонил-C1-C12-алкилом, или карбокси-C6-C10-арилом, или R'1 и R'2 или R"1 и R"2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное эпициклическое, ароматическое или гетероциклическое кольцо.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что органический материал представляет собой полиолефин или его сополимер, полистирол или его сополимер, полиуретан или его сополимер, полиэфир, который может
быть получен посредством поликонденсации эпоксида, окситана или тетрагидрофурана, или его сополимер, полиол, полиэфир или его сополимер, поликарбонат или его сополимер, поливинилхлорид или его сополимер, поливинилиденхлорид или его сополимер, полисульфон или его сополимер, полибутадиен или его сополимер, поливинилацетат или его сополимер, поливиниловый спирт или его сополимер, поливинилацеталь или его сополимер, полиамид, который может быть получен посредством поликонденсации диамина и дикарбоновой кислотой, или его сополимер, полиамид, который может быть получен посредством поликонденсации H2N-(CH2)x-CH2-COOH с x=1-10, или его сополимер, олигогидроксисоединение, воск, жир или минеральное масло.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в формуле I
когда n равно 1,
R5 представляет собой H, C1-C30-алкил, C3-C10-циклоалкил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогеном или одним фенилом, C7-C13-аралкилом, C2-C22-алкенилом, C3-C12-алкинилом, OH, C1-C30-алкокси, C3-C10-циклоалкилокси, C6-C12-арилокси, C7-C13-аралкилокси, гидрокси-C1-C8-алкил, карбокси-C1-C12-алкилом, C1-C12-алкоксикарбонил-C1-C12-алкилом, C2-C30-алкилом, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, C2-C16-алкил, который прерывается одним атомом серы, или NR'1R'2;
когда n равно 2,
R5 представляет собой C1-C12-алкан-диил, C6-C14-арилен, C4-C8-циклоалкан-бис-(C1-C4-алкилен), C6-C14-арен-бис-(C1-C4-алкилен), C4-C24-алкан-диил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, C4-C20-алкан-диил, который прерывается одним или более -NH-, -N(C1-C8-алкилом)- или -N(гидрокси-C1-C8-алкилом)-, пиперазин-N,N′-бис-(C14-алкиленом), или C2-C10-алкан-диил, который прерывается одним атомом серы;
n равно 1 или 2,
R1-R4 и R6-R9 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C22-алкенил, C1-C12-алкокси, C1-C12-алкилсульфанил,
гидрокси-C1-C8-алкил, галоген, NR"1R"2, NO2, CN, фенил, фенилокси или R1 и R2, или R2 и R3, или R3 и R4, или и R7, или R7 и R8, или R8 и R9 связаны вместе с образованием пяти или 6-членного алициклического, ароматического или гетероциклического кольца вместе с их 2 соответствующими атомами углерода, к которым они присоединены; и R'1, R'2, R"1 и R"2 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, гидрокси-C1-C8-алкил, C3-C22-алкенил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогеном или одним фенилом, C7-C12-аралкилом, карбокси-C1-C12-алкилом, C1-C12-алкоксикарбонил-C1-C12-алкилом, или карбокси-C6-C10-арилом, или R'1 и R'2 или R"1 и R"2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5- или 6-членное эпициклическое, ароматическое или гетероциклическое кольцо.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в формуле I
когда n равно 1,
R5 представляет собой H, C1-C30-алкил, C3-C10-циклоалкил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогеном или одним фенилом, C7-C13-аралкилом, C2-C22-алкенилом, C3-C12-алкинилом, OH, C1-C30-алкокси, C3-C10-циклоалкилокси, C6-C12-арилокси, C7-C13-аралкилокси, гидрокси-C1-C8-алкил, карбокси-C1-C12-алкилом, C1-C12-алкоксикарбонил-C1-C12-алкилом, C2-C30-алкилом, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, C2-C16-алкил, который прерывается одним атомом серы, или NR'1R'2;
когда n равно 2,
R5 представляет собой C1-C12-алкан-диил, C4-C24-алкан-диил, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, C4-C20-алкан-диил, который прерывается одним или более -NH-, -N(C1-C8-алкилом)- или -N(гидрокси-C1-C8-алкилом)-, пиперазин-N,N'-бис-(C1-C4-алкиленом), или C2-C10-алкан-диил, который прерывается одним атомом серы;
n равно 1 или 2,
2 заместителя из R1-R4 и 2 заместителя из R6-R9 представляют собой H, а другие оставшиеся 4 заместителя из R1-R4 и R6-R9, представляют
собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C22-алкенил, C1-C12-алкокси, C1-C12-алкилсульфанил, гидрокси-C1-C8-алкил, галоген, NR"1R"2, NO2, CN, фенил, фенилокси; и
R'1, R'2, R"1 и R"2 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, гидрокси-C1-C8-алкил, C3-C22-алкенил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогеном или одним фенилом, C7-C12-аралкилом, каробкси-C1-C12-алкилом, C1-C12-алкоксикарбонил-C1-C12-алкилом, или карбокси-C6-C10-арилом, или R'1 и R'2 или R"1 и R"2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо.
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что в формуле I
n равно 1,
R5 представляет собой H, C1-C30-алкил, C3-C10-циклоалкил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, или
C1-C8-алкокси, C7-C13-аралкилом, C2-C22-алкенилом, OH, C1-C30-алкокси, C3-C10-циклоалкилокси, С612-арилокси, С713-аралкилокси, гидрокси-С18-алкил, карбокси-С112-алкилом, С112-алкоксикарбонил-С112-алкилом, С230-алкилом, который прерывается одним или несколькими атомами кислорода, или NR'1R'2;
3 заместителя из R1-R4 и 2 заместителя из R6-R9 представляют собой H, а другие оставшиеся 3 заместителя из R1-R4 и R6-R9, представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C1-C12-алкокси или галоген; и
R'1 и R'2 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C22-алкенил, C6-C10-арил, который является незамещенным или замещенным C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, C7-C12-аралкилом, или R'1 и R'2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо.
6. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что органический материал представляет собой полимер, который является полиолефином или его сополимером, полистиролом или его сополимером, или полиуретаном или его сополимером.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что компонент b) содержится в количестве от 0,0005% до 10% в пересчете на массу компонента a).
8. Композиция по любому из пп. 1-7, которая содержит в качестве компонента c) дополнительную добавку.
9. Композиция по п. 8, которая содержит в качестве компонента c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, нейтрализатор кислоты, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант.
10. Композиция по п. 8, которая содержит
a) органический материал, подверженный окислительной, термической или световой деградации, как определено в п. 1;
b) соединение формулы I, как определено в п. 1; и
c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант или фосфит или фосфонит.
11. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой тетракис-[β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат.
12. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой трис-(2,4-дитрет-бутил)фосфит.
13. Композиция по п. 8, отличающаяся тем, массовое соотношение компонента b) к компоненту c) составляет от 4:1 до 1:20 и общее количество
компонента b) и компонента c) составляет менее 80% в пересчете на массу компонента a).
14. Композиция по п. 9, которая содержит в качестве компонента d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит, или фосфонит, нейтрализатор кислоты, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант; при условии, что компонент d) представляет собой вещество, отличное от компонента c).
15. Композиция по п. 14, которая содержит
a) органический материал, подверженный окислительной, термической или световой деградации, в качестве компонента, как определено в п. 1,
b) соединение формулы I, как определено в п. 1,
c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, и
d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит, или фосфонит.
16. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой тетракис-[β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат.
17. Композиция по п. 15, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой трис-(2,4-дитрет-бутил)фосфит.
18. Композиция по любому из пп. 15-17, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой тетракис-[β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат, и компонент d) представляет собой трис-(2,4-дитрет-бутил)фосфит.
19. Способ защиты органического материала, подверженного окислительной, термической или световой деградации, как определено в п. 1, который включает в себя стадию введения внутрь или нанесения на поверхность органического материала, как определено в п. 1, соединения формулы I, как определено в п. 1.
20. Способ по п. 19, отличающийся тем, что органический материал представляет собой полимер, и который включает в себя стадию введения соединения формулы I внутрь органического материала, и в котором частичное или полное введение происходит при температуре от 135°C до 350°C.
21. Использование соединения формулы I, как определено в п. 1, для стабилизации органического материала, подверженного окислительной, термической или световой деградации, как определено в п. 1, против деградации под воздействием окисления, тепла или света.
22. Соединение формулы I
Figure 00000002
где
n равно 1,
R5 является C1-C30-алкилокси, C3-C10-циклоалкилокси, C6-C12-арилокси, C7-C13-аралкилокси или NR'1R'2;
3 заместителя из R1-R4 и 2 заместителя из R6-R9 представляют собой H, а другие оставшиеся 3 заместителя из R1-R4 и R6-R9, представляют
собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C1-C12-алкокси или галоген; и
R'1 и R'2 представляют собой, каждый независимо друг от друга, H, C1-C12-алкил, C3-C10-циклоалкил, C3-C22-алкенил, C6-C10-арил, C7-C12-аралкил, или R'1 и R'2 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, пирролидиновое, пиперидиновое или морфолиновое кольцо, при условии, что R'1 и R'2 не являются оба C1-алкилом.
23. Аддитивная композиция, которая содержит
b) соединение формулы I, как определено в п. 1, и
c) дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит, нейтрализатор кислоты, фенольный антиоксидант или аминный антиоксидант.
24. Аддитивная композиция по п. 23, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой фенольный антиоксидант или фосфит, или фосфонит.
25. Аддитивная композиция по пп. 23 или 24, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой тетракис-[β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат или трис-(2,4-дитрет-бутил)фосфит.
26. Аддитивная композиция по п. 23, которая содержит
b) соединение формулы I, как определено в п. 1,
c) дополнительную добавку, которая представляет собой фенольный антиоксидант, и
d) вторую дополнительную добавку, которая представляет собой фосфит или фосфонит.
27. Аддитивная композиция по п. 26, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой тетракис-[β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат.
28. Аддитивная композиция по п. 26, отличающаяся тем, что компонент d) представляет собой трис-(2,4-дитрет-бутил)фосфит.
29. Аддитивная композиция по любому из пп. 26-28, отличающаяся тем, что компонент c) представляет собой тетракис-[β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионилоксиметил]метан или стеарил β-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)-пропионат и компонент d) представляет собой трис-(2,4-дитрет-бутил)фосфит.
RU2014141920A 2012-03-20 2013-03-19 ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛО[2,1-а]ХИНАЗОЛИНА ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ RU2637807C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261612992P 2012-03-20 2012-03-20
EP12160265 2012-03-20
EP12160265.0 2012-03-20
US61/612,992 2012-03-20
PCT/EP2013/055713 WO2013139799A1 (en) 2012-03-20 2013-03-19 Isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives for stabilization of organic materials

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014141920A true RU2014141920A (ru) 2016-05-10
RU2637807C2 RU2637807C2 (ru) 2017-12-07

Family

ID=49221874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014141920A RU2637807C2 (ru) 2012-03-20 2013-03-19 ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛО[2,1-а]ХИНАЗОЛИНА ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9321902B2 (ru)
EP (1) EP2828353B1 (ru)
JP (1) JP6138230B2 (ru)
KR (1) KR102074740B1 (ru)
CN (1) CN104204136B (ru)
BR (1) BR112014021586B1 (ru)
CA (1) CA2867754C (ru)
ES (1) ES2587732T3 (ru)
RU (1) RU2637807C2 (ru)
SG (1) SG11201405152TA (ru)
TW (1) TWI601770B (ru)
WO (1) WO2013139799A1 (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014009361A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Polyglycol bis-[3-(7-tert-butyl-2-oxo-3-phenyl-3h-benzofuran-5-yl-)propanoyl] derivatives as stabilizers of organic material
JP6445033B2 (ja) 2014-02-17 2018-12-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 安定化剤としての含リンの3−フェニル−ベンゾフラン−2−オン誘導体
WO2017089563A1 (en) 2015-11-27 2017-06-01 Solvay Sa Vinylidene chloride polymer composition comprising at least one sorbate ester
CN106866681B (zh) * 2017-03-31 2018-11-27 河南师范大学 一种合成6,6a-二氢异吲哚[2,1-a]喹唑啉-5,11-二酮类化合物的方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509147A (en) * 1966-11-03 1970-04-28 Sandoz Ag Isoindoloquinazolines
US3609139A (en) * 1969-04-01 1971-09-28 Sandoz Ag Substituted dibenzdiazonines
JPS506501B2 (ru) * 1972-05-12 1975-03-14
SU527423A1 (ru) * 1975-06-10 1976-09-05 Киевский научно-исследовательский институт фармакологии и токсикологии Способ получени 11н-изоиндоло /2,1-а/хиназолона-5
GB2044272B (en) 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5250592A (en) * 1990-04-12 1993-10-05 Ciba-Geigy Corporation Isoindolinone compounds as stabilizers for organic materials
EP0452266B1 (de) * 1990-04-12 1995-01-18 Ciba-Geigy Ag Isoindolinon-Verbindungen als Stabilisatoren für organische Materialien
TW206220B (ru) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
DE59309872D1 (de) * 1992-03-13 1999-12-23 Ciba Sc Holding Ag Chromogene Lactamverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (ru) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ru) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
TW467931B (en) * 1996-08-22 2001-12-11 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
CA2709784A1 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
WO2010047674A1 (en) * 2008-10-20 2010-04-29 The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Department Of Health And Human Services Low molecular weight thyroid stimulating hormone receptor (tshr) agonists
AU2012251445B2 (en) 2011-05-02 2015-08-20 Basf Se 5H-furan-2-one derivatives for stabilization of organic material
WO2014009361A1 (en) 2012-07-13 2014-01-16 Basf Se Polyglycol bis-[3-(7-tert-butyl-2-oxo-3-phenyl-3h-benzofuran-5-yl-)propanoyl] derivatives as stabilizers of organic material

Also Published As

Publication number Publication date
CN104204136B (zh) 2016-12-28
JP6138230B2 (ja) 2017-05-31
KR102074740B1 (ko) 2020-02-10
TWI601770B (zh) 2017-10-11
TW201343746A (zh) 2013-11-01
CN104204136A (zh) 2014-12-10
BR112014021586A2 (pt) 2017-06-20
RU2637807C2 (ru) 2017-12-07
JP2015512454A (ja) 2015-04-27
EP2828353A1 (en) 2015-01-28
BR112014021586B1 (pt) 2021-08-03
US9321902B2 (en) 2016-04-26
KR20140138945A (ko) 2014-12-04
WO2013139799A1 (en) 2013-09-26
EP2828353B1 (en) 2016-05-18
CA2867754A1 (en) 2013-09-26
CA2867754C (en) 2020-07-14
SG11201405152TA (en) 2014-10-30
US20150087755A1 (en) 2015-03-26
ES2587732T3 (es) 2016-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2014141920A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИЗОИНДОЛО[2,1-а]ХИНАЗОЛИНА ДЛЯ СТАБИЛИЗАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ МАТЕРИАЛОВ
BR112015005331A2 (pt) eletrólito de polímero em gel e dispositivo eletroquímico incluindo o mesmo
RU2014115454A (ru) Производные карбазола для органических электролюминисцентных устройств
ES403503A1 (es) Procedimiento para la preparación de derivados de piperidina y su utilizacion como estabilizadores
EA201170096A1 (ru) Замещенные производные пиримидона
RU2018108150A (ru) 3-фенил-бензофуран-2-оновые производные, содержащие фосфор, в качестве стабилизаторов
MX2014007362A (es) Inhibidores de inmunoproteasoma selectivos de derivados del acido alfa-amino boronico.
RU2010116253A (ru) Производные n-гидроксилсульфонамида как новые физиологически применимые доноры нитроксила
JP2008511705A5 (ru)
EA201071110A1 (ru) ПОЛИЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АРИЛ-6-ФЕНИЛИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ
RU2016118399A (ru) Производные 4-аминометилбензойной кислоты
EA201301169A1 (ru) Азотсодержащие гетероциклические соединения и фунгицид для сельского хозяйства или садоводства
ITMI20111520A1 (it) Concentratore solare luminescente comprendente composti benzotiadiazolici disostituiti
WO2010012762A3 (de) Farbstabiler superabsorber
ES417306A1 (es) Procedimiento para la preparacion de composiciones organi- cas estabilizadas.
RS51133B (sr) Novi triciklični derivati, postupak za njihovu proizvodnju i farmaceutske smeše koje ih sadrže
AR041883A1 (es) Compuestos de piridopirimidinona, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
BR112013008675A2 (pt) métodos e composições para o tratamento de diabetes e dislipidemia
RU2010144989A (ru) Резиновая смесь для беговой дорожки протектора и нешипованная шина
CY1117026T1 (el) Ετεροκυκλικες ενωσεις για αντιμετωπιση ή προληψη διαταραχων που προκαλουνται απο μειωμενη νευροδιαβιβαση σεροτονινης, νορεπινεφρινης ή ντοπαμινης
AR054747A1 (es) Compuestos de indanil-piperazina un procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
AR070910A1 (es) Derivados de sulfonamida sustituida
RU2012142222A (ru) Пространственно-затрудненные амины
AR071587A1 (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de mek
RU2010124369A (ru) Производные акридана в качестве антиоксидантов