KR102164030B1

KR102164030B1 - 유기 물질의 안정화제로서의 폴리글리콜 비스-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일-)프로파노일] 유도체

Info

Publication number: KR102164030B1
Application number: KR1020157003567A
Authority: KR
Inventors: 카이-우베 쉐닝; 신치아 타르타리니; 왈리드 알-아크다; 울리히 베렌스; 브루노 롯친거; 알렉산더 디히틀
Original assignee: 바스프 에스이
Priority date: 2012-07-13
Filing date: 2013-07-09
Publication date: 2020-10-13
Also published as: WO2014009361A1; KR20150036523A; JP6242890B2; CN104428291B; TW201418237A; EP2872496A1; CN104428291A; TWI588137B; US9328218B2; AR094527A1; JP2015523374A; EP2872496B1; US20150191581A1

Abstract

본 발명은 하기 화학식 I-1의 화합물에 관한 것이다.
<화학식 I-1>

상기 식에서, n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25이고, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R'₁, R'₂, R'₃, R'₄ 및 R'₅는 각각 서로 독립적으로 H 또는 C₁-C₈-알킬이다. 화학식 I-1의 화합물 또는 화학식 I-1의 화합물을 함유하는 안정화제 혼합물은 특히 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대한 중합체의 안정화를 위해 사용된다.

Description

유기 물질의 안정화제로서의 폴리글리콜 비스-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일-)프로파노일] 유도체{POLYGLYCOL BIS-[3-(7-TERT-BUTYL-2-OXO-3-PHENYL-3H-BENZOFURAN-5-YL-)PROPANOYL] DERIVATIVES AS STABILIZERS OF ORGANIC MATERIAL}

유기 물질은 열, 광 및/또는 산화에 의해 유도될 수 있는 분해에 감수성이다. 이러한 분해를 감소시키기 위해, 안정화제의 혼입 또는 첨가에 관한 다수의 해결책이 제안된다.

또한, 가구 및 침구와 같은 다양한 산업에서 사용되는 최종 재화에 대해 시장에서 요구되는 내화성 요건을 충족시키기 위해, 난연제의 사용이 필요하다. 예를 들어, 가요성 발포체, 특히 폴리우레탄 발포체에 대해 전형적으로 사용되는 난연제는 염소화, 브로민화 또는 할로겐 무함유 난연제이다. 폴리우레탄에 대한 전형적인 출발 물질인 폴리올에 대해, 그의 내산화성은 일반적으로 난연제의 존재에 의해 영향을 받는다는 것이 공지되어 있다.

US-A-2009/0012192는 착색제 및 유기할로겐 (즉, 할로오가닉) 난연제를 함유하는 폴리우레탄 발포체에 대한 안정화제로서의 벤조푸란-2-온 유도체의 군의 사용을 개시하고 있다.

WO-A-1980/01566은 중합체의 안정화제로서 벤조푸란-2-온계 또는 인돌린-2-온계 화합물을 개시하고 있다. 특히, 제공된 벤조푸란-2-온 유도체 부류는 2개의 구조적 벤조푸란-2-온 단위를 포함하는 유도체의 몇몇 하위군을 또한 포함한다. 이들 하위군 중 하나에 대해 개시된 예는 하기에 도시된 바와 같은 10-[3-(2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일)프로파노일옥시]데실 3-(2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일)프로파노에이트 [번호 26]이다.

상기 화합물은 실시예 17에서 스티렌-부타디엔 고무에 적용된다. 화합물은 만델산과 3-(4-히드록시페닐)프로피온산 디에스테르의 반응을 통해 합성된다.

WO-A-2000/23849는, 특히 광 감수성 층 사이의 층간에 함유되는 경우의, 산화된 형태의 현상제의 스캐빈저로서의 컬러 사진용 물질에서의 벤조푸라논계 화합물을 개시하고 있다. 특히, 제공된 벤조푸란-2-온 유도체 부류는 비스-(벤조푸란-2-온) 유도체의 몇몇 하위군을 포함한다. 이들 하위군 중 하나에 대해 개시된 예는 하기에 도시된 바와 같은 6-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일)프로파노일옥시]헥실 3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일)프로파노에이트 [번호 19]이다.

상기 화합물은 또한 실시예 3/시험 요소 25에서 젤라틴, 트리크레실 포스페이트 및 2-술포네이트-4,8-디이소부틸-나프탈렌의 나트륨 염을 포함하는 층에 적용된다. 화합물은 실시예 11에서 2단계, 즉 3-(3-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피온산과 만델산의 반응 및 이후의 수득한 프로피온산 유도체와 1,6-헥산디올의 디에스테르화로 합성된다.

열, 광 및/또는 산화의 유해한 영향에 대한 유기 물질의 안정화를 위한 추가의 기술적 해결책에 대한 필요성이 여전히 존재한다.

본 발명에 이르러 폴리글리콜 비스-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일-)프로파노일] 유도체의 특정 군이 열, 광 및/또는 산화에 의한 분해에 대한 유기 물질의 안정화에 적합한 것으로 밝혀졌다.

본 발명은 하기 화학식 I-1의 화합물에 관한 것이다.

<화학식 I-1>

상기 식에서,

n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25이고,

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R'₁, R'₂, R'₃, R'₄ 및 R'₅는 각각 서로 독립적으로 H 또는 C₁-C₈-알킬이다.

화학식 I-1의 화합물은 적어도 2개의 비대칭 탄소 원자, 즉 벤조푸란-2-온 고리의 3-위치에서의 탄소 원자를 보유하고, 이는 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체를 생성한다. 본 발명은 이들 거울상이성질체, 거울상이성질체의 혼합물, 부분입체이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물 중 어느 하나에 관한 것이다.

C₁-C₈-알킬은 선형 또는 분지형이고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸-에틸, n-부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, n-펜틸, 1-메틸-부틸, 3-메틸부틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 2-에틸-부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, n-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 5,5-디메틸헥실 또는 1,1,3,3-테트라메틸부틸이다. C₁-C₄-알킬 및 C₈-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 특별히 메틸, 1,1-디메틸에틸 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸이 바람직하다.

R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅가 H인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

n이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25이고,

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R'₁, R'₂, R'₃, R'₄ 및 R'₅가 각각 서로 독립적으로 H 또는 E이고,

E가 C₁-C₈-알킬인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R'₁, R'₂, R'₃, R'₄ 및 R'₅가 각각 서로 독립적으로 H 또는 C₁-C₈-알킬이고, 단 R₁ 내지 R₅ 중 적어도 1개 및 R'₁ 내지 R'₅ 중 적어도 1개가 C₁-C₈-알킬인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

E가 C₁-C₈-알킬이고, 단 R₁ 내지 R₅ 중 적어도 1개 및 R'₁ 내지 R'₅ 중 적어도 1개가 E인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이한 것인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

E가 C₁-C₈-알킬이고, R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이한 것인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

E가 C₁-C₈-알킬이고;

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이하고;

R₁ 내지 R₅ 중 적어도 1개 및 R'₁ 내지 R'₅ 중 적어도 1개가 C₁-C₄-알킬이고; 특히 R₁ 내지 R₅ 중 2개 및 R₁ 내지 R₅ 중 2개가 C₁-C₄-알킬인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

E가 C₁-C₈-알킬이고;

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

n이 1 내지 9의 정수, 특히 1, 2, 3, 4, 5 또는 6, 특별히 2, 3, 4, 5 또는 6, 매우 특별히 2, 3 또는 4인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

C₁-C₈-알킬이 C₁-C₄-알킬 및 C₈-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸 및 1,1,3,3-테트라메틸부틸로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

E가 C₁-C₄-알킬 또는 C₈-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-메틸에틸, 1,1-디메틸에틸 또는 1,1,3,3-테트라메틸부틸인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

n이 1 내지 9의 정수인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

n은 1 내지 9의 정수이고, E가 C₁-C₄-알킬 또는 C₈-알킬인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

E가 C₁-C₄-알킬 또는 C₈-알킬이고;

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂는 R'₂와 상이하거나, R₃은 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이하고;

n이 1 내지 9의 정수이고;

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

R₁ 내지 R₅ 중 적어도 1개 및 R'₁ 내지 R'₅ 중 적어도 1개가 C₁-C₄-알킬이고; 특히 R₁ 내지 R₅ 중 2개 R₁ 내지 R₅ 중 2개가 C₁-C₄-알킬인 화학식 I-1의 화합물이 바람직하다.

n이 1 내지 9의 정수이고;

E가 C₁-C₄-알킬 또는 C₈-알킬이고;

R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H이고;

본 발명의 추가 실시양태는

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 하기 화학식 I-2의 화합물; 및

b-I-3) 하기 화학식 I-3의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1/2/3]이다.

<화학식 I-2>

<화학식 I-3>

상기 식에서,

n, R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅는 화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 바와 같이 정의되고;

R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이하다.

화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 n, R₁ 내지 R₅, R'₁ 내지 R'₅ 및 E에 대해 바람직한 것 및 바람직한 것의 조합은 R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅가 H인 것이 바람직하다는 것을 제외하고 안정화제 혼합물 [I-1/2/3]에 유사하게 적용된다.

화학식 I-1의 화합물과 화학식 I-2의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10이고, 화학식 I-1의 화합물 및 화학식 I-3의 화합물 사이의 중량비가 0.01 내지 100인 안정화제 혼합물 [I-1/2/3]이 바람직하다.

본 발명의 추가 실시양태는

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물; 및

b-II-1) 하기 화학식 II-1의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이다.

<화학식 II-1>

상기 식에서, n은 1 내지 24의 정수이고,

R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅는 화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 바와 같이 정의된다.

화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 n, R₁ 내지 R₅, R'₁ 내지 R'₅ 및 E에 대해 바람직한 것 및 바람직한 것의 조합은 안정화제 혼합물 [I-1-II-2]에 유사하게 적용된다.

화학식 I-1의 화합물과 화학식 II-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-II-2) 하기 화학식 II-2의 화합물; 및

b-II-3) 하기 화학식 II-3의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

<화학식 II-2>

<화학식 II-3>

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-2의 화합물; 및

b-II-3) 화학식 II-3의 화합물

을 포함하며,

여기서

R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이하고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 II-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 I-2의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 I-3의 화합물 사이의 중량비가 0.01 내지 100이고,

화학식 II-1의 화합물과 화학식 II-2의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10이고,

화학식 II-1의 화합물과 화학식 II-3의 화합물 사이의 중량비가 0.01 내지 100인 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물; 및

b-X-1) 하기 화학식 X-1의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

<화학식 X-1>

상기 식에서, n은 1 내지 23의 정수이다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물; 및

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 23의 정수이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 X-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물; 및

b-XI-1) 하기 화학식 XI-1의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

<화학식 XI-1>

상기 식에서, n은 1 내지 22의 정수이다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물; 및

b-XI-1) 화학식 XI-1의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 22의 정수이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 X-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 XI-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]이 바람직하다.

본 발명의 추가 실시양태는

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물; 및

b-III-2) 하기 화학식 III-2의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이다.

<화학식 III-2>

상기 식에서,

n, R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅는 화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 바와 같이 정의된다.

화학식 III-2의 화합물은 적어도 1개의 비대칭 탄소 원자, 즉 벤조푸란-2-온 고리의 3-위치에서의 탄소 원자를 보유하고, 이는 거울상이성질체를 생성한다. 본 발명은 이들 거울상이성질체 또는 그의 혼합물 중 어느 하나에 관한 것이다. 화학식 III-2에서 치환기의 몇몇 조합은 적어도 2개의 비대칭 탄소 원자가 존재하게 하고, 이는 부분입체이성질체를 생성한다. 본 발명은 이들 부분입체이성질체 또는 그의 혼합물 중 어느 하나에 관한 것이다.

화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 n, R₁ 내지 R₅, R'₁ 내지 R'₅ 및 E에 대해 바람직한 것 및 바람직한 것의 조합은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]에 유사하게 적용된다.

화학식 I-1의 화합물과 화학식 III-2의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-III-3) 하기 화학식 III-3의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

<화학식 III-3>

상기 식에서,

화학식 III-3의 화합물은 적어도 1개의 비대칭 탄소 원자, 즉 벤조푸란-2-온 고리의 3-위치에서의 탄소 원자를 보유하고, 이는 거울상이성질체를 생성한다. 본 발명은 이들 거울상이성질체 또는 그의 혼합물 중 어느 하나에 관한 것이다. 화학식 III-3에서 치환기의 몇몇 조합은 적어도 2개의 비대칭 탄소 원자를 존재하게 하고, 이는 부분입체이성질체를 생성한다. 본 발명은 이들 부분입체이성질체 또는 그의 혼합물 중 어느 하나에 관한 것이다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-III-3) 화학식 III-3의 화합물

을 포함하며,

여기서

화학식 I-1의 화합물과 화학식 III-2의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40이고,

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-III-3) 하기 화학식 III-3의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

<화학식 III-3>

상기 식에서,

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-III-3) 화학식 III-3의 화합물

을 포함하며,

여기서

화학식 I-1의 화합물과 화학식 III-3의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-IV-2) 하기 화학식 IV-2의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

<화학식 IV-2>

상기 식에서, n은 1 내지 24의 정수이다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 24의 정수이고,

화학식 II-2의 화합물과 화학식 IV-2의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-2의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-3의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-III-3) 화학식 III-3의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물; 및

b-IV-3) 하기 화학식 IV-3의 화합물

을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

<화학식 IV-3>

상기 식에서, n은 1 내지 24의 정수이고,

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-2의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-3의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-III-3) 화학식 III-3의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물; 및

b-IV-3) 화학식 IV-3의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 24로부터 정수이고,

화학식 I-1의 화합물 및 화학식 III-3의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40이고,

화학식 II-1의 화합물과 화학식 II-3의 화합물 사이의 중량비가 0.01 내지 100이고,

화학식 II-1의 화합물과 화학식 IV-2의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40이고,

화학식 II-1의 화합물과 화학식 IV-3의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물; 및

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 23의 정수인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물; 및

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 23의 정수이고,

화학식 II-2의 화합물과 화학식 IV-2의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 X-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물; 및

b-XI-1) 화학식 XI-1의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 22의 정수인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물; 및

b-XI-1) 화학식 XI-1의 화합물

을 포함하며,

여기서 n이 1 내지 22의 정수이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 XI-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]이 바람직하다.

본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 V-2의 화합물

<화학식 V-2>

및 하기 화학식 V-3의 화합물

<화학식 V-3>

과

m-VI) 하기 화학식 VI의 화합물

<화학식 VI>

및

m-VII) 하기 화학식 VII의 화합물

<화학식 VII>

을 포함하는 디올의 혼합물을 반응시킴으로써 수득가능하고,

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물; 및

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물

을 함유하는 것을 특징으로 하고,

상기 식에서,

n이 1 내지 24의 정수이고,

R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅가 화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 바와 같이 정의되고;

L₁ 및 L'₁이 각각 서로 독립적으로 히드록시 또는 C₁-C₆-알킬-옥시인 생성물 [P-V-2/3]이다.

바람직하게는, 반응은 5 내지 200℃의 온도에서 수행된다.

바람직하게는, 반응은 용매의 존재 하에, 특히 히드록시 기를 함유하지 않는 용매 중에서 수행된다.

바람직하게는, 반응은 촉매, 특히 산성 촉매, 특별히 고체 산성 촉매의 존재 하에 수행된다.

바람직하게는, 부산물 L₁-H 및 L'₁-H는 특히 진공 및/또는 증류의 적용에 의해 반응 동안 제거된다. 특히 진공 하의 용매와의 공-증류가 특별히 바람직하고, 용매는 바람직하게는 L₁-H 및 L'₁-H로부터의 분리 후에 반응으로 되돌아간다.

바람직하게는, 화학식 V-2 또는 V-3의 화합물의 개략적인 몰량과 디올의 개략적인 몰량 사이의 몰비는 1 내지 3, 특별히 1.5 내지 2.5, 특히 1.8 내지 2.2이다.

화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 n, R₁ 내지 R₅, R'₁ 내지 R'₅ 및 E에 대해 바람직한 것 및 바람직한 것의 조합은 생성물 [P-V-2/3]에 유사하게 적용된다.

화학식 I-1의 화합물과 화학식 II-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물

을 함유하는 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-III-1) 화학식 III-2의 화합물; 및

b-IV-1) 화학식 IV-2의 화합물

을 함유하며,

여기서 화학식 I-1의 화합물과 화학식 II-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10이고,

화학식 II-2의 화합물과 화학식 IV-2의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-2의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-3의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-III-3) 화학식 III-3의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물;

b-IV-3) 화학식 IV-3의 화합물

을 함유하며,

R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이한 것인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-I-2) 화학식 I-2의 화합물;

b-I-3) 화학식 I-3의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-2의 화합물;

b-II-2) 화학식 II-3의 화합물;

b-III-2) 화학식 III-2의 화합물;

b-III-3) 화학식 III-3의 화합물;

b-IV-2) 화학식 IV-2의 화합물; 및

b-IV-3) 화학식 IV-3의 화합물

을 함유하며,

여기서 R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂이 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이하고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 III-3의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40이고,

화학식 II-1의 화합물과 화학식 IV-3의 화합물 사이의 중량비가 0.2 내지 40, 특히 1 내지 40, 특별히 5 내지 40인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과

m-VI) 화학식 VI의 화합물;

m-VII) 화학식 VII의 화합물; 및

m-VIII) 하기 화학식 VIII의 화합물

<화학식 VIII>

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물

을 함유하는 것을 특징으로 하고,

상기 식에서, n이 1 내지 23의 정수인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과

m-VI) 화학식 VI의 화합물;

m-VII) 화학식 VII의 화합물; 및

m-VIII) 화학식 VIII의 화합물

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물

을 함유하는 것을 특징으로 하고,

여기서 n이 1 내지 23의 정수이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 X-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과

m-VI) 화학식 VI의 화합물;

m-VII) 화학식 VII의 화합물;

m-VIII) 화학식 VIII의 화합물; 및

m-IX) 하기 화학식 IX의 화합물

<화학식 IX>

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물;

b-XI-1) 화학식 XI-1의 화합물

을 함유하는 것을 특징으로 하고,

여기서 n이 1 내지 22의 정수인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과

m-VI) 화학식 VI의 화합물;

m-VII) 화학식 VII의 화합물;

m-VIII) 화학식 VIII의 화합물; 및

m-IX) 화학식 IX의 화합물

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물;

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물;

b-X-1) 화학식 X-1의 화합물;

b-XI-1) 화학식 XI-1의 화합물

을 함유하는 것을 특징으로 하고,

여기서 n이 1 내지 22의 정수이고,

화학식 I-1의 화합물과 화학식 XI-1의 화합물 사이의 중량비가 0.1 내지 10인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

폴리에틸렌 글리콜은 하기 화학식의 단일 화합물이거나 또는 하기 화학식의 화합물의 혼합물로 본질적으로 이루어질 수 있는 디올의 부류이다.

상기 식에서, u는 2 내지 25의 정수이다. 폴리에틸렌 글리콜은 공지되어 있고, 부분적으로 상업적으로 입수가능하다. 폴리에틸렌 글리콜의 예는 PEG 200 (약 190-210의 평균 분자량), PEG 300 (약 285-315의 평균 분자량), PEG 400 (약 380-420의 평균 분자량), PEG 600 (약 570-613의 평균 분자량) 또는 PEG 900 (약 855-900의 평균 분자량)이다.

디올의 혼합물이 본질적으로 하기 간략한 화학식의 폴리에틸렌 글리콜로 이루어지는 것인 생성물 [P-V-2/3]이 바람직하다.

상기 식에서, u는 2 내지 25, 특별히 1 내지 9, 특히 1 내지 8의 정수이다.

본 발명의 추가 실시양태는

a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질; 및

b) 상기에 정의된 바와 같은 화학식 I-1의 화합물

을 포함하는 조성물이다.

a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질; 및

b) 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2] 또는 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]

을 포함하는 조성물이 바람직하다.

a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질; 및

b) 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]

을 포함하는 조성물이 바람직하다.

a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질; 및

b) 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]

을 포함하는 조성물이 바람직하다.

a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질; 및

b) 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]

을 포함하는 조성물이 바람직하다.

본 발명의 유기 물질은 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성이다. 바람직하게는, 유기 물질은 중합체, 왁스, 미네랄 오일 또는 지방, 특히 중합체이다.

성분 a)가 중합체인 조성물이 바람직하다.

중합체의 예는 다음과 같다.

1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 뿐만 아니라 시클로올레핀의 중합체, 예를 들어 시클로펜텐 또는 노르보넨의 중합체, 폴리에틸렌 (이는 임의로 가교될 수 있음), 예를 들어 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌 (MDPE), 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).

폴리올레핀, 즉 상기 단락에 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은 다양한 방법, 특히 하기 방법에 의해 제조될 수 있다.

a) 라디칼 중합 (통상적으로 고압 및 승온 하의 중합).

b) 통상적으로 주기율표의 IVb, Vb, VIb 또는 VIII족의 하나 또는 하나 초과의 금속을 함유하는 촉매를 사용한 촉매적 중합. 이들 금속은 π- 또는 σ-배위될 수 있는 하나 또는 하나 초과의 리간드, 전형적으로 옥시드, 할라이드, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 통상적으로 갖는다. 이들 금속 착물은 유리 형태일 수 있거나 또는 기재, 전형적으로 활성화된 염화마그네슘, 염화티타늄(III), 알루미나 또는 산화규소 상에 고정될 수 있다. 이들 촉매는 중합 매질에서 가용성이거나 또는 불용성일 수 있다. 촉매는 중합에서 그 자체로 사용될 수 있거나 또는 추가의 활성화제, 전형적으로 금속 알킬, 금속 히드라이드, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 옥시드 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있으며, 상기 금속은 주기율표의 Ia, IIa 및/또는 IIIa족의 원소이다. 활성화제는 편리하게는 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르 기로 개질될 수 있다. 이들 촉매 시스템은 통상적으로 필립스(Phillips), 스탠다드 오일 인디애나(Standard Oil Indiana), 지글러(Ziegler) (-나타(Natta)), TNZ (듀폰(Dupont)), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매 (SSC)로 지칭된다.

2. 1)에 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌의 혼합물, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌의 혼합물 (예를 들어, PP/HDPE, PP/LDPE), 및 다양한 유형의 폴리에틸렌의 혼합물 (예를 들어, LDPE/HDPE).

3. 모노올레핀 및 디올레핀의 서로와의 또는 다른 비닐 단량체와의 공중합체, 예를 들어 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE) 및 그와 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥산 공중합체, 에틸렌/시클로올레핀 공중합체 (예를 들어, 에틸렌/노르보르넨, 예컨대 COC), 에틸렌/1-올레핀 공중합체 (여기서 1-올레핀은 계내에서 생성됨); 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 그의 염 (이오노머) 뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔, 예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨의 삼원공중합체; 및 이러한 공중합체의 서로와의 및 상기 1)에 언급된 중합체와의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/일산화탄소 공중합체 및 그와 다른 중합체, 예를 들어 폴리아미드의 혼합물.

2개의 모노올레핀의 특별한 공중합체는 90 중량% 초과의 프로필렌과 10 중량% 미만, 전형적으로 2 내지 6 중량%의 에틸렌의 중합으로부터 수득가능한 파이프 등급의 폴리프로필렌 랜덤 공중합체이다.

4. 탄화수소 수지 (예를 들어, C₅-C₉), 예컨대 그의 수소화된 개질물 (예를 들어, 점착제) 및 폴리알킬렌과 전분의 혼합물.

1.) - 4.)로부터의 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며, 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체도 포함된다.

5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).

6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔의 모든 이성질체, 특히 p-비닐톨루엔, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 비닐 비페닐, 비닐 나프탈렌 및 비닐 안트라센의 모든 이성질체, 및 그의 혼합물을 비롯한 비닐 방향족 단량체로부터 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체. 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있고; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.

6a. 상기 언급된 비닐 방향족 단량체 및 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴산 유도체 및 그의 혼합물로부터 선택된 공단량체를 포함하는 공중합체, 예를 들어 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌 (혼성중합체), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 높은 충격 강도의 스티렌 공중합체 및 또 다른 중합체, 예를 들어 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체의 혼합물; 및 스티렌의 블록 공중합체, 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.

6b. 6.)에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화 방향족 중합체, 특히 예컨대 어택틱 폴리스티렌의 수소화에 의해 제조된, 종종 폴리비닐시클로헥산 (PVCH)으로서 지칭되는 폴리시클로헥실에틸렌 (PCHE).

6c. 6a.)에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화 방향족 중합체.

단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 비롯한 임의의 입체구조를 가질 수 있고; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.

7. 비닐 방향족 단량체, 예컨대 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예를 들어 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 뿐만 아니라 그와 6)에 나열된 공중합체의 혼합물, 예를 들어 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로서 공지된 공중합체 혼합물.

8. 할로겐-함유 중합체, 예컨대 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브로민화 공중합체 (할로부틸 고무), 염소화 및 술포염소화 폴리에틸렌, 에틸렌과 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 특히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들어 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 뿐만 아니라 그의 공중합체, 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.

9. α,β-불포화 산 및 그의 유도체로부터 유도된 중합체, 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 부틸 아크릴레이트로 충격-개질된, 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.

10. 9.)에 언급된 단량체의 서로와의 또는 다른 불포화 단량체와의 공중합체, 예를 들어 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원공중합체.

11. 불포화 알콜 및 아민 또는 그의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 뿐만 아니라 그와 상기 1)에 언급된 올레핀의 공중합체.

12. 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체, 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 또는 그와 비스글리시딜 에테르의 공중합체.

13. 폴리아세탈, 예컨대 폴리옥시메틸렌, 및 공단량체로서 에틸렌 옥시드를 함유하는 상기 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.

14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 폴리페닐렌 옥시드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.

15. 폴리우레탄, 예를 들어 한편으로는 히드록실-종결 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트 뿐만 아니라 그의 전구체로부터 유도된 폴리우레탄과 같은 폴리올 및 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 합성된 폴리우레탄.

히드록실-종결 폴리에테르는 공지되어 있고, 예를 들어 에폭시드, 예컨대 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 스티렌 옥시드 또는 에피클로로히드린을 그 자체와, 예를 들어 BF₃의 존재 하에 중합시키거나, 또는 이들 에폭시드를 단독으로 또는 혼합물로서 또는 연속해서 반응성 수소 원자를 함유하는 출발 성분, 예컨대 물, 알콜, 암모니아 또는 아민, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 1,3- 및 1,2-글리콜, 트리메틸올프로판, 4,4'-디히드록시디페닐프로판, 아닐린, 에탄올아민 또는 에틸렌디아민과 첨가 반응시킴으로써 제조된다. 본 발명에 따라 수크로스 폴리에테르가 또한 적합하다. 다수의 경우에, 주로 (폴리에테르에 존재하는 모든 OH 기를 기준으로 하여 90 중량% 이하로) 1급 OH 기를 함유하는 상기 폴리에테르가 바람직하다. 또한, 예를 들어 폴리에테르의 존재 하에 스티렌 및 아크릴로니트릴의 중합에 의해 형성된 바와 같은 비닐 중합체에 의해 개질된 폴리에테르가 OH 기를 함유하는 폴리부타디엔과 마찬가지로 적합하다.

특히, 폴리올 화합물은 400-10000, 특히 800 내지 10000의 분자량을 갖고, 특별히 2 내지 8개의 히드록실 기, 특별히 2 내지 4개의 히드록실 기를 함유하는 폴리히드록시 화합물이다.

적합한 폴리이소시아네이트는 지방족 또는 방향족이고, 예를 들어 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄 1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적 혼합물, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산, 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨릴렌 디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적 혼합물, 헥사히드로-1,3- 및/또는 -1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 퍼히드로-2,4'- 및/또는 -4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 목적 혼합물, 디페닐메탄 2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트, 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 아닐린-포름알데히드 축합 후 포스겐화에 의해 수득되는 폴리페닐-폴리메틸렌 폴리이소시아네이트, m- 및 p-이소시아네이토페닐술포닐 이소시아네이트, 과염소화 아릴 폴리이소시아네이트, 카르보디이미드 기 함유 폴리이소시아네이트, 알로파네이트 기 함유 폴리이소시아네이트, 이소시아누레이트 기 함유 폴리이소시아네이트, 우레탄 기 함유 폴리이소시아네이트, 아크릴화 우레아 기 함유 폴리이소시아네이트, 뷰렛 기 함유 폴리이소시아네이트, 에스테르 기 함유 폴리이소시아네이트, 상기 언급된 이소시아네이트와 아세탈의 반응 생성물, 및 중합체성 지방산 라디칼 함유 폴리이소시아네이트이다.

이소시아네이트의 산업적 제조 동안 수득되는 이소시아네이트 기-함유 증류 잔류물이 하나 이상의 상기 언급된 폴리이소시아네이트이거나 또는 그 중에 용해되기 때문에, 이를 사용하는 것이 또한 가능하다. 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 임의의 목적 혼합물을 사용하는 것이 추가로 가능하다.

2,4- 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 및 이들 이성질체 ("TDI")의 임의의 목적 혼합물, 아닐린-포름알데히드 축합 후 포스겐화에 의해 제조되는 바와 같은 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 ("조 MDI") 또는 카르보디이미드, 우레탄, 알로파네이트, 이소시아누레이트, 우레아 또는 뷰렛 기를 함유하는 폴리이소시아네이트 ("개질된 폴리이소시아네이트")가 바람직하다.

폴리우레탄은 균질 폴리우레탄이거나 또는 다공질일 수 있다.

16. 디아민 및 디카르복실산으로부터 및/또는 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌 디아민 및 아디프산으로부터 출발하는 방향족 폴리아미드; 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 및/또는 테레프탈산으로부터 제조되고 개질제로서 엘라스토머를 사용하거나 또는 사용하지 않는 폴리아미드, 예를 들어 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드; 및 또한 상기 언급된 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 또는 그라프팅된 엘라스토머; 또는 폴리에테르, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜의 블록 공중합체; 뿐만 아니라 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 동안 축합된 폴리아미드 (RIM 폴리아미드 시스템).

17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.

18. 디카르복실산 및 디올로부터 및/또는 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤 또는 락티드로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트, 뿐만 아니라 히드록실-종결 폴리에테르로부터 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르. 코폴리에스테르는, 예를 들어 폴리부틸렌숙시네이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리테트라메틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌숙시네이트/아디페이트, 폴리부틸렌숙시네이트/카르보네이트, 폴리-3-히드록시부티레이트/옥타노에이트 공중합체, 폴리-3-히드록시부티레이트/헥사노에이트/데카노에이트 삼원공중합체를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다. 또한, 지방족 폴리에스테르는, 예를 들어 폴리(히드록시알카노에이트) 부류, 특히 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(피발로락톤), 폴리(발레로락톤) 및 폴리(카프로락톤), 폴리에틸렌숙시네이트, 폴리프로필렌숙시네이트, 폴리부틸렌숙시네이트, 폴리헥사메틸렌숙시네이트, 폴리에틸렌아디페이트, 폴리프로필렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌옥살레이트, 폴리프로필렌옥살레이트, 폴리부틸렌옥살레이트, 폴리헥사메틸렌옥살레이트, 폴리에틸렌세바케이트, 폴리프로필렌세바케이트, 폴리부틸렌세바케이트 및 폴리락트산 (PLA), 뿐만 아니라 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 상응하는 폴리에스테르를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다. 용어 "폴리락트산 (PLA)"은 바람직하게는 폴리-L-락티드의 단독중합체 및 그와 다른 중합체의 임의의 블렌드 또는 합금; 락트산 또는 락티드와, 예를 들어 글리콜산, 3-히드록시-부티르산, 4-히드록시-부티르산, 4-히드록시-발레르산, 5-히드록시-발레르산, 6-히드록시-카프로산 및 그의 시클릭 형태와 같은 히드록시-카르복실산과 같은 다른 단량체의 공중합체를 의미하고; 용어 "락트산" 또는 "락티드"는 L-락트산, D-락트산, 그의 혼합물 및 이량체, 즉 L-락티드, D-락티드, 메조-락티드 및 그의 임의의 혼합물을 포함한다.

19. 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트.

20. 폴리케톤.

21. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.

22. 한편으로는 알데히드 및 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 가교 중합체, 예컨대 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.

23. 건조 및 비-건조 알키드 수지.

24. 포화 및 불포화 디카르복실산과 가교제로서의 다가 알콜 및 비닐 화합물의 코폴리에스테르로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 낮은 인화성을 갖는 그의 할로겐-함유 개질물.

25. 치환된 아크릴레이트, 예를 들어 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교성 아크릴 수지.

26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지와 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.

27. 지방족, 시클로지방족, 헤테로시클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교 에폭시 수지, 예를 들어 촉진제의 존재 또는 부재 하에 무수물 또는 아민과 같은 통상의 경화제와 가교된, 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.

28. 천연 중합체, 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 화학적으로 개질된 그의 동족 유도체, 예를 들어 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르, 예컨대 메틸 셀룰로스; 뿐만 아니라 로진 및 그의 유도체.

29. 상기 언급된 중합체의 블렌드 (폴리블렌드), 예를 들어 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.

30. 순수 단량체 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물인 자연 발생 및 합성 유기 물질, 예를 들어 미네랄 오일, 동물성 및 식물성 지방, 오일 및 왁스, 또는 합성 에스테르 기재 오일, 지방 및 왁스 (예를 들어, 프탈레이트, 아디페이트, 포스페이트 또는 트리멜리테이트) 및 또한 합성 에스테르와 미네랄 오일의 임의의 중량비의 혼합물, 전형적으로 방사 조성물로서 사용되는 것, 뿐만 아니라 이러한 물질의 수성 에멀젼.

31. 천연 또는 합성 고무의 수성 에멀젼, 예를 들어 천연 라텍스 또는 카르복실화 스티렌/부타디엔 공중합체의 라텍스.

중합체는 천연, 반합성 또는 합성일 수 있다. 천연 중합체는 추가의 합성 개질 없이 천연 공급원으로부터 단리된다. 합성 중합체는 천연 공급원으로부터 단리된 중합체 부분을 함유하지 않는다. 반합성 중합체는 적어도 하나의 천연 중합체 부분을 함유하며, 여기서 천연 중합체 부분은 합성 개질되고/되거나 단량체와 반응하여 반합성 중합체를 형성할 수 있다.

중합체는 열가소성일 수 있는데, 즉 이는 승온, 예를 들어 150℃ 내지 340℃ 범위의 온도에서 새로운 형태로 성형될 수 있다.

성분 a)가 반합성 또는 합성 중합체인 조성물이 바람직하다.

성분 a)가 열가소성 중합체인 조성물이 바람직하다.

성분 a)가, 합성 및 열가소성인 중합체인 조성물이 바람직하다.

성분 a)가 폴리올레핀, 폴리에테르 폴리올 또는 폴리우레탄인 조성물이 바람직하다.

성분 a)와 관련하여 성분 b)의 사용되는 양은 특정한 유기 물질 및 목적하는 보호 정도에 따라 다르다. 성분 b)의 함량은 본원에서 화학식 I-1의 화합물의 양, 또는 화학식 I-2, I-3, II-1, II-2, II-3, III-2, III-3, IV-2, IV-3, X-1 또는 XI-1의 다른 화합물이 존재하는 경우에는, 상기 언급된 화학식의 화합물의 개략적인 양을 지칭한다. 이는 성분 b)가 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2] 또는 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]인 경우에 특히 적용된다.

성분 b)가 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0001% 내지 10%, 특히 0.0005 내지 2%, 매우 특히 0.001 내지 2%, 특별히 0.005 내지 1%의 양으로 함유되는 것인, 성분 a) 및 성분 b)를 포함하는 조성물이 바람직하다.

임의로, 성분 a) 및 성분 b)를 포함하는 조성물은 성분 c)로서 추가의 첨가제를 함유한다.

추가의 첨가제는 하기 목록으로부터 선택될 수 있다.

1. 항산화제

1.1. 알킬화 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 측쇄에서 선형 또는 분지형인 노닐페놀, 예를 들어 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-1'-테트라데실-메틸)-페놀 및 그의 혼합물.

1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.

1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트.

1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 그의 혼합물 (비타민 E).

1.5. 히드록실화 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.

1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.

1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질메르캅토아세테이트.

1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디-도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.

1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.

1.10. 트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.

1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.

1.12. 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록실라우라닐리드, 4-히드록시스테아라닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.

1.13. 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과 모노- 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 선형 및 분지형 C₁₃-C₁₅-알칸올의 혼합물, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스-(히드록실-에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.

1.14. 3-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 모노- 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄; 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 에스테르

1.15. 3-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과 모노- 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.

1.16. 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산과 모노- 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.

1.17. 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사미드 (유니로얄(Uniroyal)에 의해 공급되는 나우가드(Naugard) XL-1 (RTM)).

1.18. 아스코르브산 (비타민 C)

1.19. 아민계 항산화제, 예를 들어 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-옥틸페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올.

2. UV 흡수제 및 광 안정화제

2.1. 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 예를 들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르교환 생성물;

(여기서 R' = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐), 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸; 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸.

2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를 들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.

2.3. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어 4-tert-부틸페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.

2.4. 아크릴레이트, 예를 들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린 및 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트).

2.5. 니켈 화합물, 예를 들어 2,2'-티오비스[4-(1,1,3,3-테트라-메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 예컨대 n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민과 같은 추가의 리간드의 존재 또는 부재 하의 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 또는 에틸 에스테르의 니켈 염, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 니켈 염, 추가의 리간드의 존재 또는 부재 하의 케톡심, 예를 들어 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심의 니켈 착물, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착물.

2.6. 입체 장애 아민, 예를 들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘과 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)-말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)숙시네이트, 비스-[2,2,6,6-테트라메틸-1-(운데실옥시)-피페리딘-4-일] 카르보네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민과 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 환형 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진과 1,2-비스(3-아미노프로필-아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민과 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (CAS 등록 번호 [136504-96-6]); 1,6-헥산디아민과 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 뿐만 아니라 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘 (CAS 등록 번호 [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로-[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸과 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시-피페리딘의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 단부-캡핑된 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-피페리딘-4-일)-헥산-1,6-디아민과 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-피페리딘-4-일)-아미노}-[1,3,5]트리아진의 포르말 축합 생성물인 올리고머 화합물의 혼합물, 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 단부-캡핑된 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일)-헥산-1,6-디아민과 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일)-아미노}-[1,3,5]트리아진의 포르말 축합 생성물인 올리고머 화합물의 혼합물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)-옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 산두보르(Sanduvor) (클라리언트(Clariant); CAS 등록 번호 106917-31-1), 5-(2-에틸헥사노일)-옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스-[(1-시클로-헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스(3-아미노-프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸-피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)-아미노)-s-트리아진.

2.7. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물.

2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필-옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진.

3. 금속 탈활성화제, 예를 들어 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실랄-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.

4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-쿠밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐)4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 2,2',2"-니트릴로[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란.

하기 포스파이트가 특히 바람직하다.

트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 (이르가포스(Irgafos) 168, RTM 바스프(BASF)), 트리스(노닐페닐) 포스파이트,

5. 히드록실아민 및 아민 N-옥시드, 예를 들어 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, 수소화 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록실아민 또는 N,N-비스-(수소화 평지-오일 알킬)-N-메틸-아민 N-옥시드.

6. 니트론, 예를 들어 N-벤질-알파-페닐니트론, N-에틸-알파-메틸니트론, N-옥틸-알파-헵틸니트론, N-라우릴-알파-운데실니트론, N-테트라데실-알파-트리데실니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-펜타데실니트론, N-헵타데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실니트론, 수소화 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록실아민으로부터 유도된 니트론.

7. 티오상승작용제, 예를 들어 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미스트릴 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 펜타에리트리톨 테트라키스-[3-(n-라우릴)-프로피온산 에스테르].

8. 퍼옥시드 스캐빈저, 예를 들어 α-티오디프로피온산의 에스테르, 예를 들어 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 메르캅토벤즈이미다졸 또는 2-메르캅토벤즈이미다졸의 아연 염, 아연 디부틸디티오카르바메이트, 디옥타데실 디술피드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피오네이트.

9. 폴리아미드 안정화제, 예를 들어 아이오다이드 및/또는 인 화합물과 조합된 구리 염 및 2가 망가니즈의 염.

10. 산 스캐빈저, 예를 들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예를 들어 칼슘 스테아레이트, 아연 스테아레이트, 마그네슘 베헤네이트, 마그네슘 스테아레이트, 소듐 리시놀레에이트 및 포타슘 팔미테이트, 안티모니 피로카테콜레이트 및 아연 피로카테콜레이트.

11. 화학식 I-1, I-2, I-3, II-1, II-2, II-3, III-2, III-3, IV-2, IV-3, X-1 또는 XI-1의 화합물과 상이한 벤조푸라논, 및 인돌리논, 예를 들어 US-A-4,325,863; US A-4,338,244; US-A-5,175,312; US-A-5,216,052; US-A-5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 또는 EP-A-0591102에 개시된 것, 또는 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)-벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,4-디메틸-페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸-벤조푸란-2-온 및 3-(2-아세톡시-4-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페닐)-5-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-벤조푸란-2-온.

12. 핵형성제, 예를 들어 무기 물질, 예컨대 활석, 금속 산화물, 예컨대 이산화티타늄 또는 산화마그네슘, 바람직하게는 알칼리 토금속의 포스페이트, 카르보네이트 또는 술페이트; 유기 화합물, 예컨대 모노- 또는 폴리카르복실산 및 그의 염, 예를 들어 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 소듐 숙시네이트 또는 소듐 벤조에이트; 중합체 화합물, 예컨대 이온성 공중합체 (이오노머), 이르가클리어(Irgaclear) XT 386 (RTM 바스프), 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)-소르비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸디벤질리덴)-소르비톨 및 1,3:2,4-디(벤질리덴)소르비톨.

13. 충전제 및 강화제, 예를 들어 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 비드, 석면, 활석, 카올린, 벤토나이트, 운모, 히드로탈사이트, 황산바륨, 금속 산화물 및 히드록시드, 카본 블랙, 흑연, 목분 및 목분들 또는 다른 천연 생성물의 섬유, 합성 섬유.

14. 난연제

14.1 인 함유 난연제, 예컨대 반응성 인 함유 난연제, 예를 들어 테트라페닐 레조르시놀 디포스파이트 (피롤플렉스(Fyrolflex) RDP, RTM, 악조 노벨(Akzo Nobel)), 테트라키스(히드록시메틸)포스포늄 술피드, 트리페닐 포스페이트, 디에틸-N,N-비스(2-히드록시에틸)-아미노메틸 포스포네이트, 인산의 히드록시알킬 에스테르, 알킬포스페이트 올리고머, 암모늄 폴리포스페이트 (APP), 레조르시놀 디포스페이트 올리고머 (RDP), 포스파젠 난연제 또는 에틸렌디아민 디포스페이트 (EDAP).

14.2 질소 함유 난연제, 예를 들어 멜라민-기재 난연제, 이소시아누레이트, 폴리이소시아누레이트, 이소시아누르산의 에스테르, 예컨대 트리스-(2-히드록시에틸)이소시아누레이트, 트리스(히드록시메틸)이소시아누레이트, 트리스(3-히드록시-n-프로필)이소시아누레이트, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 멜라민 시아누레이트, 멜라민 보레이트, 멜라민 포스페이트, 멜라민 피로포스페이트, 멜라민 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 폴리포스페이트, 멜라민 암모늄 피로포스페이트, 디멜라민 포스페이트, 디멜라민 피로포스페이트, 벤조구아나민, 알란토인, 글리콜우릴, 우레아 시아누레이트, 멜렘, 멜람, 멜론 시리즈로부터의 멜라민의 축합 생성물 및/또는 멜라민과 인산의 보다 고도의 축합 화합물 또는 반응 생성물 또는 그의 혼합물.

14.3 유기할로겐 난연제, 예를 들어 폴리브로민화 디페닐 옥시드 (DE-60F, 그레이트 레이크스(Great Lakes)), 데카르보모디페닐 옥시드 (DBDPO; 세이텍스(Saytex) 102E (RTM, 알베마를(Albemarle))), 트리스[3-브로모-2,2-비스(브로모메틸)프로필] 포스페이트 (PB 370, (RTM, 에프엠씨 코포레이션(FMC Corp.))), 트리스(2,3-디브로모프로필)포스페이트, 클로로알킬 포스페이트 에스테르, 예컨대 트리스(클로로프로필)포스페이트, 트리스(2,3-디클로로프로필)포스페이트, 트리스(1,3-디클로로-2-프로필)포스페이트 (피롤(Fyrol) FR 2 (RTM ICL)), 올리고머 클로로알킬 포스페이트, 클로렌드산, 테트라클로로프탈산, 테트라브로모프탈산, 폴리-β-클로로에틸 트리포스포네이트 혼합물, 테트라브로모비스페놀 A-비스(2,3-디브로모프로필 에테르) (PE68), 브로민화 에폭시 수지, 브로민화 아릴 에스테르, 에틸렌-비스(테트라브로모프탈리미드) (세이텍스 BT-93 (RTM, 알베마를)), 비스(헥사클로로시클로펜타디에노) 시클로옥탄 (데클로란 플러스(Declorane Plus) (RTM, 옥시켐(Oxychem))), 염소화 파라핀, 옥타브로모디페닐 에테르, 헥사클로로시클로펜타디엔 유도체, 1,2-비스(트리브로모페녹시)에탄 (FF680), 테트라브로모비스페놀 A (세이텍스 RB100 (RTM, 알베마를)), 에틸렌 비스-(디브로모노르보르난디카르복스이미드) (세이텍스 BN-451 (RTM, 알베마를)), 비스-(헥사클로로시클로엔타데노)시클로옥탄, PTFE, 트리스 (2,3-디브로모프로필) 이소시아누레이트 또는 에틸렌-비스-테트라브로모프탈이미드.

상기에 언급된 할로겐화 난연제의 일부는 일반적으로 무기 산화물 상승작용제와 조합된다. 상기에 언급된 할로겐화 난연제의 일부는 트리아릴 포스페이트 (예컨대, 프로필화 부틸화 트리페닐 포스페이트) 등 및/또는 올리고머 아릴 포스페이트 (예컨대, 레조르시놀 비스(디페닐 포스페이트), 비스페놀 A 비스(디페닐 포스페이트), 네오펜틸글리콜 비스(디페닐 포스페이트)) 등과 조합하여 사용될 수 있다.

14.4 무기 난연제, 예를 들어 알루미늄 트리히드록시드 (ATH), 보에마이트 (AlOOH), 마그네슘 디히드록시드 (MDH), 아연 보레이트, CaCO₃, 유기적으로 개질된 층상 실리케이트, 유기적으로 개질된 층상 이중 히드록시드 및 그의 혼합물. 할로겐화 난연제와의 상승작용적 조합에 관하여, 가장 통상적인 무기 산화물 상승작용제는 산화아연, 산화안티모니, 예컨대 Sb₂O₃ 또는 Sb₂O₅ 또는 붕소 화합물이다.

15. 다른 첨가제, 예를 들어 가소제, 윤활제, 레올로지 첨가제, 촉매, 유동 조절제, 광학 증백제, 대전방지제 및 발포제.

성분 a), 성분 b), 및 성분 c)로서의 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 특별히 2:1 내지 1:10이고, 성분 b) 및 성분 c)의 전체량이 성분 a)의 50 중량% 미만인 조성물이 바람직하다.

성분 c)로서 항산화제, UV 흡수제, 장애 아민 광 안정화제, 니켈 화합물, 금속 탈활성화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 히드록실아민 또는 아민 N-옥시드, 티오상승작용제, 퍼옥시드 스캐빈저, 핵형성제 또는 난연제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 c)로서 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 c)로서 페놀계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 c)로서 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

임의로는, 성분 a), 성분 b) 및 성분 c)를 포함하는 조성물은 성분 d)로서 제2 추가의 첨가제를 함유한다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 추가의 첨가제 및 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 추가의 첨가제 및 성분 d)로서의 제2의 추가의 첨가제를 포함하며, 여기서 성분 d)가 성분 c)와 상이한 것인 조성물이 바람직하다.

성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10:1 내지 1:30, 특히 4:1 내지 1:20, 특별히 2:1 내지 1:10이며, 여기서 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)의 전체량이 성분 a)의 50 중량% 미만인 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 추가의 첨가제, 및 성분 d)로서의 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 추가의 첨가제, 및 성분 d)로서의 제2의 추가의 첨가제를 포함하며, 여기서 성분 d)가 성분 c)와 상이한 것인 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)를 포함하며, 여기서 성분 c) 및 성분 d)가 서로 독립적으로 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)를 포함하며, 여기서 성분 c) 및 성분 d)가 서로 독립적으로 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제이고, 성분 d)가 성분 c)와 상이한 것인 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 페놀계 항산화제, 및 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 성분 d)를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀계 항산화제, 및 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 성분 d)를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 페놀계 항산화제 및 성분 d)로서의 포스파이트 또는 포스포나이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 페놀계 항산화제 및 성분 d)로서의 아민계 항산화제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

성분 a), 성분 b), 성분 c)로서의 페놀계 항산화제 및 성분 d)로서의 난연제를 포함하는 조성물이 바람직하다.

본 발명의 추가 실시양태는

a) 중합체인, 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 및

b) 화학식 I-1의 화합물

을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품에 관한 것이다.

을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품이 바람직하다.

b) 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3]

을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품이 바람직하다.

b) 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]

을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품이 바람직하다.

b) 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]

을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품이 바람직하다.

b) 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]

을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품이 바람직하다.

조성물은 다양한 성형품을 제조하는데 유리하게 사용될 수 있다. 이러한 물품의 예는 다음과 같다.

I-1) 부유 장치, 해양 응용분야, 폰툰(pontoon), 부표, 갑판용 플라스틱 판재, 부두, 보트, 카약, 노 및 해변 보강재.

I-2) 자동차 응용분야, 특히 범퍼, 대시보드, 배터리, 후면 및 전면 라이닝, 후드 하의 성형 부품, 모자 선반, 트렁크 라이닝, 내부 라이닝, 에어백 커버, 피팅 (라이트)용 전자 성형물, 대시보드용 판유리, 헤드램프 유리, 계기판, 외부 라이닝, 실내장식, 자동차 라이트, 헤드 라이트, 파킹 라이트, 후면 라이트, 스탑 라이트, 내부 및 외부 장식; 도어 패널; 가스 탱크; 전면 글레이징; 후면 창문, 시트 백킹, 외부 패널, 와이어 절연재, 밀봉용 프로파일 압출물, 클래딩, 필라 커버, 섀시 부품, 배기 시스템, 연료 필터/충전제, 연료 펌프, 연료 탱크, 신체측 성형물, 컨버터블 탑, 외부 거울, 외부 장식, 패스너/픽싱, 전면부 모듈, 유리, 경첩, 잠금 시스템, 러기지/루프 랙, 프레싱/스탬핑 부품, 밀봉부, 측면 충격 보호재, 제진재/절연체 및 선루프.

I-3) 도로 교통 장치, 특히 신호 표지판, 도로 표시용 표지판, 자동차 액세서리, 경고 삼각대, 의료용 케이스, 헬멧, 타이어.

I-4) 비행기, 철도, 모터카 (자동차, 오토바이, 트럭)용 장치, 예컨대 비품.

I-5) 우주 응용분야용 장치, 특히 로켓 및 위성, 예를 들어 리엔트리 쉴드(reentry shield).

I-6) 건축 및 디자인용 장치, 광업 응용분야, 음향 소거 시스템, 가로 안전지대 및 대피소.

II-1) 일반적인 가전제품, 케이스 및 커버링, 및 전기/전자 장치 (퍼스널 컴퓨터, 전화기, 휴대 전화, 프린터, 텔레비전-세트, 오디오 및 비디오 장치), 화분, 위성 TV 보울 및 패널 장치.

II-2) 강철 또는 텍스타일과 같은 다른 물질을 위한 재킷팅.

II-3) 전자 산업용 장치, 특히 플러그용 절연재, 특별히 컴퓨터 플러그, 전기 및 전자 부품용 케이스, 인쇄 보드, 및 전자 데이터 저장용 재료, 예컨대 칩, 체크 카드 또는 신용 카드.

II-4) 전기 기구, 특히 세탁기, 텀블러, 오븐 (마이크로웨이브 오븐), 식기세척기, 믹서 및 다리미.

II-5) 라이트용 커버 (예를 들어, 가로등, 램프갓).

II-6) 와이어 및 케이블에서의 응용분야 (반도체, 절연재 및 케이블-재킷팅).

II-7) 컨덴서용 호일, 냉장고, 가열 장치, 에어컨, 전자장치의 캡슐, 반도체, 커피 머신 및 진공 청소기.

III-1) 공업용 물품, 예컨대 톱니바퀴 (기어), 슬라이드 피팅, 스페이서, 스크류, 볼트, 핸들 및 노브.

III-2) 로터 블레이드, 환풍기 및 풍차 날개, 태양열 장치, 수영장, 수영장 커버, 수영장 라이너, 연못 라이너, 벽장, 옷장, 분리 벽, 슬랫 벽, 폴딩 벽, 루프, 셔터 (예를 들어, 롤러 셔터), 피팅, 파이프 사이의 연결부, 슬리브 및 컨베이어 벨트.

III-3) 보건 물품, 특히 샤워 박스, 변기 시트, 커버 및 세면대.

III-4) 위생 물품, 특히 기저귀 (유아용, 성인 실금용), 여성 위생 물품, 샤워 커튼, 브러쉬, 매트, 욕조, 이동 화장실, 칫솔 및 요강.

III-5) 물, 폐수 및 화학물질용 파이프 (가교되거나 또는 가교되지 않은 것), 와이어 및 케이블 보호용 파이프, 가스, 오일 및 하수용 파이프, 홈통장치, 수직홈통 및 배수 시스템.

III-6) 임의의 기하구조 (창문 판유리) 및 사이딩의 프로파일.

III-7) 유리 대용물, 특히 압출 또는 공압출 플레이트, 빌딩 (단일체형, 이중 또는 다중벽), 항공기, 학교용 글레이징, 압출 시트, 건축 글레이징, 기차, 운송수단, 보건 물품 및 온실용 창문 필름.

III-8) 플레이트 (벽, 커팅 보드), 압출-코팅 (인화지, 테트라팩 및 파이프 코팅), 사일로, 목재 대용물, 플라스틱 판재, 목재 복합체, 벽, 표면, 가구, 장식용 호일, 바닥 커버링 (내부 및 외부 적용), 바닥재, 깔개 및 타일.

III-9) 흡기 및 배기 매니폴드.

III-10) 시멘트, 콘크리트, 복합체 응용분야 및 덮개, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 난간, 주방 작업 상판, 지붕재, 지붕 시트, 타일 및 타폴린.

IV-1) 플레이트 (벽 및 커팅 보드), 트레이, 인조 잔디, 아스트로터프(astroturf), 경기장 링용 (스포츠용) 인조 커버링, 경기장 링용 (스포츠용) 인조 바닥, 및 테이프.

IV-2) 연속 및 스테이플 직물, 섬유 (카펫 / 위생 물품 / 지오텍스타일 / 모노필라멘트; 필터; 와이프 / 커튼 (가리개) / 의료 응용분야), 벌크 섬유 (가운 / 보호 의복과 같은 응용분야), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 코드, 스레드, 안전 시트벨트, 의복, 언더웨어, 글로브; 부츠; 고무 부츠, 실내복, 의류, 수영복, 스포츠웨어, 우산 (파라솔, 양산), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크(balloon-silk)", 캠핑 물품, 텐트, 에어베드, 선 베드, 벌크 백 및 백. 부직물, 예컨대 의료용 부직물 및 관련 의류, 산업용 의류, 야외용 부직물, 가정 비품용 및 건축용 부직물.

IV-3) 지붕, 터널, 덤프, 연못, 덤프용 멤브레인, 절연재, 커버 및 밀봉부, 벽 지붕재 멤브레인, 지오멤브레인, 수영장, 커튼 (가리개) / 선 쉴드, 차양, 캐노피, 벽지, 식품 패킹 및 랩핑 (가요성 및 고체), 의료용 포장 (가요성 & 고체), 에어백/안전 벨트, 암레스트 및 헤드레스트, 카펫, 센터 콘솔, 대시보드, 조종석, 문, 오버헤드 콘솔 모듈, 문 장식, 헤드라이너, 내부 조명, 내부 거울, 파슬 셸프(parcel shelf), 후면 러기지 커버, 시트, 스티어링 칼럼, 스티어링 휠, 텍스타일 및 트렁크 장식.

V) 필름 (포장, 덤프, 라미네이팅, 농업용 및 원예용, 온실, 멀치, 터널, 사일리지), 베일 랩, 수영장, 쓰레기봉투, 벽지, 스트레치 필름, 라피아(raffia), 탈염 필름, 배터리 및 커넥터.

VI-1) 식품 패킹 및 랩핑 (가요성 및 고체), 병.

VI-2) 저장 시스템, 예컨대 박스 (크레이트), 러기지, 궤, 가정용 박스, 팰릿, 선반, 트랙, 스크류 박스, 팩 및 캔.

VI-3) 카트리지, 시린지, 의료 응용분야, 임의의 운송수단용 용기, 휴지통 및 폐기물통, 폐기물 봉투, 빈(bin), 더스트 빈, 빈 라이너, 바퀴달린 빈, 일반적인 용기, 물 / 사용된 물 / 화학물질 / 가스 / 오일 / 가솔린 / 디젤용 탱크; 탱크 라이너, 박스, 크레이트, 배터리 케이스, 트로프(trough), 의료 장치, 예컨대 피스톤, 안과 응용분야, 진단 장치 및 제약 블리스터용 패킹.

VII-1) 압출 코팅 (인화지, 테트라팩, 파이프 코팅), 임의의 종류의 가정용 물품 (예를 들어, 가전제품, 보온병 / 옷걸이), 체결 시스템, 예컨대 플러그, 와이어 및 케이블 클램프, 지퍼, 클로저, 자물쇠 및 스냅형 클로저.

VII-2) 지지 장치, 레저 시간용 물품, 예컨대 스포츠 및 피트니스 장치, 체조용 매트, 스키-부츠, 인라인-스케이트, 스키, 빅풋, 운동용 표면 (예를 들어, 테니스 그라운드); 스크류 탑, 병의 탑 및 스토퍼, 및 캔.

VII-3) 일반적인 가구, 발포 물품 (쿠션, 매트리스, 충격 흡수제), 폼, 스폰지, 행주, 매트, 정원용 의자, 경기장 시트, 테이블, 소파, 장난감, 빌딩 키트 (보드 / 피겨 / 볼), 장난감 집, 미끄럼틀 및 장난감 자동차.

VII-4) 광학적 및 자기적 데이터 저장용 재료.

VII-5) 주방 용품 (음식용, 음료용, 요리용, 저장용).

VII-6) CD, 카세트 및 비디오 테이프용 박스; DVD 전자 물품, 임의의 종류의 사무실 공급물 (볼펜, 스탬프 및 잉크 패드, 마우스, 선반, 트랙), 임의의 부피 및 함량의 병 (음료, 세제, 퍼퓸을 비롯한 화장품) 및 반창고.

VII-7) 신발류 (신발 / 신발 밑창), 깔창, 스팻(spat), 접착제, 구조용 접착제, 식품 상자 (과일, 야채, 육류, 어류), 합성지, 병 라벨, 소파, 인공 관절 (인간용), 인쇄 플레이트 (플렉소인쇄용), 인쇄 회로 기판 및 디스플레이 기술.

VII-8) 충전 중합체 (활석, 백악, 차이나 점토 (카올린), 월라스토나이트, 안료, 카본 블랙, TiO₂, 운모, 나노복합체, 돌로마이트, 실리케이트, 유리, 석면)의 장치.

필름, 파이프, 프로파일, 병, 탱크, 용기 또는 섬유인 물품이 바람직하다.

성형된 물품이 바람직하다. 특히, 성형은 사출, 블로우, 압축, 회전-성형, 슬러시-성형 또는 압출에 의해 수행된다.

물품은 강성 또는 가요성일 수 있다.

가요성이고 발포체인 물품이 바람직하다.

가요성이고 발포체이며, 여기서 성분 a)가 폴리우레탄인 물품이 바람직하다.

가요성이고 발포체이며, 여기서 중합체가 폴리우레탄이고, 조성물이 성분 c)로서 난연제, 특히 유기할로겐 난연제를 포함하는 것인 물품이 바람직하다.

본 발명의 추가 실시양태는 화학식 I-1의 화합물을 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는, 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 보호하는 방법에 관한 것이다.

상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2] 또는 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]을 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는 방법이 바람직하다.

상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3]을 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는 방법이 바람직하다.

상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]을 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는 방법이 바람직하다.

상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]을 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는 방법이 바람직하다.

상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]을 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는 방법이 바람직하다.

유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 유기 물질 상에 적용하는 성분 b)는 본원에서 화학식 I-1의 화합물, 또는 화학식 I-2, I-3, II-1, II-2, II-3, III-2, III-3, IV-2, IV-3, X-1 또는 XI-1의 다른 화합물이 존재하는 경우에는, 상기 언급된 화학식의 화합물을 지칭한다. 이는 성분 b)가 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2] 또는 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]인 경우에 특히 적용된다.

성분 b)의 혼입 또는 적용은 가공 장치, 특히 교반기가 구비되어 있으며, 바람직하게는 폐쇄될 수 있는 가열가능한 용기에서 수행될 수 있다. 교반기가 구비된 가열가능한 용기는, 예를 들어 혼련기, 압출기, 혼합기 또는 교반 용기이다. 폴리우레탄 발포체를 제조하는 경우에는, 성분 b)를 다른 성분 및 출발 물질이 투여된 믹싱 헤드, 즉 특정한 유형의 혼합기 내에 첨가할 수 있다. 교반기가 구비된 가열가능한 용기에 대한 구체적인 예는 단축-스크류 압출기, 역회전식 및 공회전식 이축-스크류 압출기, 플래너터리-기어 압출기, 링 압출기 또는 공혼련기이다. 진공이 적용될 수 있고/있거나 산소 함량이 낮거나 또는 산소가 부재하는 분위기 하에 설정될 수 있는 적어도 하나의 기체 제거 구획을 함유하는 가공 장치를 사용하는 것이 또한 가능하다. 성분 b)는 가공 장치에 직접 첨가될 수 있다.

성분 b)는 성분 a)의 가공의 임의의 단계, 특히 가공 장치 내에서의 성분 a)의 성형 작업 전에 또는 그 동안에 혼입 또는 적용될 수 있다.

성분 b)는 건조 분말 형태, 용융물 형태, 오일 형태 - 여기서 이들 3가지 옵션은 특정한 성분 b)의 특정한 특성에 좌우됨 - 캡슐화 형태, 예컨대 왁스 또는 중합체 중의 캡슐화, 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일 중의 용액, 분산액 또는 현탁액과 같은 습윤 혼합물 형태로 혼입 또는 적용될 수 있다. 성분 b)의 습윤 혼합물의 경우에 분산제 또는 현탁제가 존재할 수 있다.

성분 b)는 또한 분무에 의해 성분 a) 상에 혼입 또는 적용될 수 있다.

성분 a)가 중합체인 경우에, 성분 a)의 상응하는 출발 물질, 예를 들어 단량체의 중합 이전, 중합 동안 또는 중합 직후에 성분 b)가 성분 a)에 혼입되거나 또는 적용될 추가의 가능성이 있다. 예를 들어, 중합 촉매의 탈활성화 동안의 분무가 특히 유리하다. 또 다른 예는 폴리올과 이소시아누레이트의 폴리우레탄으로의 중축합 전에 폴리올 내로 혼입시키는 것이다. 성분 a)가 중합체이고, 성분 a)의 형성 동안 가교가 발생하는 경우에, 가교 전에 혼입 또는 적용하는 것이 바람직하다.

성분 a)가 중합체인 경우, 혼입 또는 적용 공정은 바람직하게는 성형 공정, 특히 사출-성형, 블로우-성형, 압축-성형, 회전-성형, 슬러시-성형 또는 압출-성형이다.

혼입 또는 적용은 50℃ 내지 340℃의 온도에서 수행될 수 있다. 폴리올 내로의 혼입을 위한 전형적인 온도 범위는 60℃ 내지 90℃이다.

혼입 또는 적용이 150 내지 340℃, 특히 180℃ 내지 330℃, 특별히 190℃ 내지 320℃ 범위의 온도에서 수행되는 것인 공정이 바람직하다.

성분 b)를 성분 a)의 가공 동안 압출기 내에서 특히 중합체인 성분 a) 내로 혼입시키거나 또는 그에 적용하는 공정이 바람직하다.

성분 b)를 다른 성분 및 출발 물질이 투여된 믹싱 헤드 내에서 폴리우레탄, 특히 폴리우레탄 발포체인 성분 a) 내로 혼입시키거나 또는 그에 적용하는 공정이 바람직하다.

추가의 첨가제, 즉 성분 c) 또는 성분 c) 및 d)의 경우에, 성분 b) 및 추가의 첨가제, 예를 들어 성분 c) 또는 성분 c) 및 d)는 별개로 또는 서로 혼합하여 성분 a) 내로 혼입시키거나 또는 성분 a) 상에 적용할 수 있다. 원하는 경우에, 개별 성분을 성분 a) 내로 혼입시키기 전에, 예를 들어 건식 블렌딩, 압축, 용융, 왁스 또는 중합체에 의한 캡슐화에 의해 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일 중의 용액, 분산액 또는 현탁액 형태의 습윤 혼합물로서 서로 혼합할 수 있다. 특정한 성분 b) 및 c), 또는 b), c) 및 d)에 따라, 그의 혼합물은 5 내지 40℃, 특별히 20℃, 및 500 내지 1500 mbar (50 내지 150 kPa)의 압력에서 액체일 수 있다.

성분 b) 및 추가의 첨가제, 예를 들어 성분 c) 또는 성분 c) 및 성분 d)는 또한 성분 b), 추가의 첨가제, 예를 들어 성분 c) 또는 성분 c) 및 성분 d), 및 마스터배치 중합체를 함유하는 마스터배치 ('농축물') 형태로 성분 a)에 첨가될 수 있다. 성분 b) 및 추가의 첨가제, 예를 들어 성분 c) 또는 성분 c) 및 성분 d)는, 예를 들어 마스터배치의 1 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 20 중량% 농도로 마스터배치 내로 혼입된다. 마스터배치 중합체 함량은 마스터배치의 100 중량%에 대한 차이이다. 성분 a)가 중합체인 경우에, 마스터배치 중합체가 성분 a)와 반드시 동일한 유형의 중합체일 필요는 없다.

본 발명에 대한 추가 실시양태는 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한 화학식 I-1의 화합물의 용도에 관한 것이다.

산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1], 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2] 또는 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]의 용도가 바람직하다.

산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1/2/3]의 용도가 바람직하다.

산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]의 용도가 바람직하다.

산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한 상기에 정의된 바와 같은 안정화제 혼합물 [I-1-III-2]의 용도가 바람직하다.

산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한 상기에 정의된 바와 같은 생성물 [P-V-2/3]의 용도가 바람직하다.

스코칭에 대해 폴리우레탄을 함유하는 발포체를 안정화시키기 위한 화학식 I-1의 화합물의 용도가 바람직하다.

특히 성분 a)가 중합체인 경우에, 성분 a)의 가공은 성분 a)의 가공 시간 동안 성분 a)를 열에, 예를 들어 150℃ 내지 340℃ 범위의 온도에 단기 노출시키는 것을 특징으로 한다. 가공 시간은, 예를 들어 가능한 사용 시간에 비해 짧다. 사용은 전형적으로 가공 동안의 온도 미만인 온도, 예를 들어 0℃ 내지 50℃에서 수행된다.

가공 동안 성분 a)를 산화 또는 열 분해에 대해 안정화시키기 위한 화학식 I-1의 화합물의 용도가 바람직하다.

본 발명의 추가 실시양태는 하기 화학식 V-2의 화합물

<화학식 V-2>

및 하기 화학식 V-3의 화합물

<화학식 V-3>

과

하기 화학식 VI의 화합물

<화학식 VI>

을 반응시키는 단계를 포함하며,

상기 식에서,

n, R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅가 화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 바와 같이 정의되고;

L₁ 및 L'₁이 각각 서로 독립적으로 히드록시 또는 C₁-C₆-알킬-옥시인, 화학식 I-1의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

화학식 I-1의 화합물의 실시양태에 기재된 n, R₁ 내지 R₅, R'₁ 내지 R'₅ 및 E에 대해 바람직한 것 및 바람직한 것의 조합은 화학식 I-1의 화합물을 제조하는 방법에 유사하게 적용된다.

바람직하게는, 반응은 5 내지 200℃의 온도에서 수행된다.

바람직하게는, 화학식 V-2 또는 V-3의 화합물의 개략적인 몰량과 화학식 VI의 화합물의 몰량 사이의 몰비는 1 내지 3, 특별히 1.5 내지 2.5, 특히 1.8 내지 2.2이다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과 화학식 VI의 화합물 및 화학식 VII의 화합물을 반응시키는 단계를 포함하는,

b-I-1) 화학식 I-1의 화합물; 및

b-II-1) 화학식 II-1의 화합물

을 함유하며; 여기서 n이 1 내지 24의 정수인 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]을 제조하는 방법이 바람직하다.

화학식 V-2 또는 V-3의 화합물의 개략적인 몰량과 화학식 VI 또는 VII의 화합물의 개략적인 몰량 사이의 몰비가 1 내지 3, 특별히 1.5 내지 2.5, 특히 1.8 내지 2.2인 안정화제 혼합물 [I-1-II-1]을 제조하는 방법이 바람직하다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과

m-VI) 화학식 VI의 화합물;

m-VII) 화학식 VII의 화합물; 및

m-VIII) 화학식 VIII의 화합물

을 포함하는 디올의 혼합물을 반응시키는 단계를 포함하며,

여기서 n이 1 내지 23의 정수인, 생성물 [P-V-2/3]을 제조하는 방법이 바람직하다.

화학식 V-2의 화합물 및 화학식 V-3의 화합물과

m-VI) 화학식 VI의 화합물;

m-VII) 화학식 VII의 화합물;

m-VIII) 화학식 VIII의 화합물; 및

m-IX) 화학식 IX의 화합물

을 포함하는 디올의 혼합물을 반응시키는 단계를 포함하며,

여기서 n이 1 내지 22의 정수인, 생성물 [P-V-2/3]을 제조하는 방법이 바람직하다.

화학식 V-2 또는 V-3의 화합물의 개략적인 몰량과 디올의 개략적인 몰량 사이의 몰비가 1 내지 3, 특별히 1.5 내지 2.5, 특히 1.8 내지 2.2인 생성물 [P-V-2/3]을 제조하는 방법이 바람직하다.

하기 실시예는 본 발명을 제한하는 것 없이 추가로 예시한다.

실시예 1: 화합물 (101)의 제조

EP-A-423070과 유사하게 제조한 화합물 (100) (메틸 3-(3-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트) 15 g을 1,2-디클로로에탄 70 mL 중에 용해시키고, 글리옥실산 10.4 g (물 중 50%) 뿐만 아니라 p-톨루엔술폰산 1수화물 0.445 g을 첨가하였다. 혼합물을 83℃에서 4시간 동안 환류시켰다. 1,2-디클로로에탄을 후속적으로 진공 하에 제거하였다. 조 생성물을 메틸-tert-부틸 에테르 100 mL 중에 용해시키고, 물로 세척하였다 (3회). 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 후속적으로 진공 하에 증발시켰다. 수득한 조 생성물을 0.3 mbar 및 60℃에서 건조시켜 화합물 (101)을 함유하는 물질 18.6 g을 수득하였다.

실시예 2: 생성물 (102)의 제조

a) 무수 염화알루미늄(III) (플루카 인크.(Fluka Inc.)) 4.5 g을 오르토-크실렌 30 mL 중에 현탁시키고, 0℃로 냉각시켰다. 실시예 1에 따라 제조한 화합물 (101) 5.0 g을 오르토-크실렌 15 mL 중에 용해시키고, 이후에 50분의 기간에 걸쳐 첨가하였다. 그 후에, 교반을 2시간 동안 계속하였다. 온도를 40℃까지 단계적으로 증가시켰다. 14시간 후에, 추가의 무수 염화알루미늄(III) 1.5 g을 40℃에서 첨가하고, 교반을 40℃에서 5시간 동안 계속하였다. 조 얼음을 0℃에서 첨가한 후, pH 값이 0에 도달할 때까지 37% 수성 HCl을 첨가하였다. 수성 상을 메틸-tert-부틸 에테르로 2회 추출하였다. 유기 상을 탄산나트륨 용액으로 세척하고, 물로 2회 세척하였다. 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 유기 용매를 진공 하에 제거하여 적색 오일 5.5 g을 수득하엿다. 조 생성물을 플래쉬 크로마토그래피 (실리카겔; 헥산/에틸 아세테이트 구배 용매계)를 통해 정제하여 3,4- 및 2,3-이성질체의 혼합물로서 생성물 (102) 2.9 g을 수득하였다.

b) 글리옥실산 8.4 g (물 중 50%) 및 오르토-크실렌 50 mL를 반응기 내에서 혼합하였다. 200 mbar의 진공을 적용하면서 혼합물을 90℃로 가열하고, 딘-스타르크(Dean-Stark) 장치를 사용하여 반응 혼합물로부터 물을 증류시켰다. 20분 내에, 대략 3.5 mL의 물을 제거하였다. 실시예 1에 따라 제조한 화합물 (101) 10.0 g을 첨가한 후, p-톨루엔술폰산 1수화물 0.445 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 250 mbar 및 105℃의 온도에서 40분 동안 환류시켰다. 풀캣(Fulcat) 22B (예를 들어 락우드 애디티브즈 리미티드(Rockwood Additives Limited) (영국 체셔)에 의해 제공되는 산-활성화 몬모릴로나이트 점토 촉매) 1.4 g을 첨가하고, 환류를 200 mbar에서 4시간 동안 계속하였다. 이어서, 촉매를 여과에 의해 제거하였다. 유기 상을 탄산나트륨 용액으로 세척하고, 물로 2회 세척하였다. 황산나트륨 상에서 건조시킨 후, 유기 용매를 진공 하에 제거하였다. 3,4- 및 2,3-이성질체의 혼합물로서 생성물 (102)를 함유하는 물질을 수득하였다 (갈색, 점성 오일; 13.7 g).

c) 실시예 1과 유사하게 제조한 화합물 (101) 330.5 g을 오르토-크실렌 1557 mL 중에 용해시키고, 메탄술폰산 (99.5%) 32.6 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 진공 하에 95-105℃로 가열하고, 딘-스타르크 장치를 사용하여 물을 증류시켰다. 가열 2시간 후에, 대략 10 mL의 물을 제거하였다. 가열을 추가 0.5시간 동안 계속하였다. 반응 혼합물을 주위 온도로 냉각시키고, 포화 수성 탄산수소나트륨 용액 200 mL를 첨가하였다. 메탄술폰산의 중화 후에, 상을 분리하고, 유기 상을 물 (300 mL) 및 염수로 세척하였다. 유기 상을 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 유기 용매를 진공 하에서 제거하였다. 조 생성물 (102) 304 g을 적색 오일로서 수득하였다. 화합물을 메탄올 및 메탄올/헥산으로부터의 반복 결정화에 의해 정제하였다. 결정화 여과물 중의 나머지 생성물을 후속적으로 플래쉬 크로마토그래피 (실리카 겔; 헥산/에틸 아세테이트 구배 용매계)를 통해 단리시켰다. 생성물 (102)을 3,4- 및 2,3-이성질체의 혼합물로서 250.1 g의 합한 수율로 수득하였다.

d) 글리옥실산 8.4 g (물 중 50%) 및 오르토-크실렌 50 mL를 반응기 내에서 혼합하였다. 280 mbar의 진공을 적용하면서, 혼합물을 95℃로 가열하였다. 딘-스타르크 장치를 사용하여, 대략 3 mL의 물을 1시간 내에 제거하였다. 실시예 1과 유사하게 제조한 화합물 (101) 10.0 g, p-톨루엔술폰산 1수화물 0.3 g 및 풀캣 22B (예를 들어 락우드 애디티브즈 리미티드 (영국 체셔)에 의해 제공되는 산 활성화 몬모릴로나이트 점토 촉매) 1.4 g을 첨가하였다. 반응 혼합물을 280 mbar 및 97℃에서 환류시켰다. 반응 진행 후에 기체 크로마토그래피를 수행하였다. 5시간 후에, 화합물 (100) 및 화합물 (101)의 잔여량은 1% 미만이었다. 생성물 (102)을 57% 수율로 수득하였다.

실시예 3a): 안정화제 생성물 (103)의 제조

실시예 2c)에 따라 제조한 생성물 (102) 249.1 g (0.655 mol로서 계산됨) 및 폴리에틸렌 글리콜 200 81.3 g (PEG 200; 평균 분자량 200; 플루카 인크.; 0.406 mol로서 계산됨)을 시클로헥산과 개별적으로 공-증류시켜 미량의 물을 제거하였다. 반응기에서, PEG 200을 450 mbar에서의 진공 하에 120℃의 온도에서 30분 동안에 이어서 3 mbar에서 10분 동안 교반하였다. 불활성 아르곤 분위기 하에, 생성물 102를 첨가한 후, 알루미늄 트리이소프로필레이트 2.68 g (98%, 알드리치 인크.(Aldrich Inc.); 0.0131 mol)을 첨가하였다. 반응기를 100 mbar로 2회 배기시키고, 아르곤으로 환기시켰다. 진공을 280 mbar로 설정하고, 온도를 30분의 기간에 걸쳐 145℃로 조정하였다. 1시간의 교반 후에, 진공을 30분에 걸쳐 3 mbar로 감소시켰다. 추가 1시간 후에, 추가의 알루미늄 트리이소프로필레이트 1.34 g (0.0066 mol)을 첨가하였다. 16시간의 교반 후에, 온도를 155℃로 증가시키고, 추가의 알루미늄트리이소프로필레이트 2.68 g (0.0131 mol)을 첨가하였다. 교반을 추가 7.5시간 동안 계속하였다. 이 때, 나머지 생성물 (102)의 양은 HPLC에 의해 결정된 바와 같이 대략 2.8%였다. 85℃로 냉각시킨 후에, 수성 시트르산 용액 (50%) 8.8 g을 첨가하고, 교반을 20분 동안 계속하였다. 이어서, 물 180 g을 75℃에서 첨가하였다. 반응 혼합물을 후속적으로 에틸 아세테이트 500 mL로 추출하였다. 상 분리를 용이하게 하기 위해, 메틸-tert-부틸 에테르 180 mL를 첨가한 후, 유기 상이 투명해질 때까지 에탄올을 첨가하였다. 유기 상을 염수로 2회 세척한 다음, 황산나트륨 상에서 건조시켰다. 유기 용매의 제거 후에, 조 생성물을 진공 (2 mbar, 60℃) 하에 건조시켜 생성물 (103)을 함유하는 오일 302.4 g을 수득하였다.

생성물 (103)을 함유하는 오일에 대한 분석 데이터:

실시예 3b): 안정화제 생성물 (104)의 제조

디올 성분으로서 트리에틸렌 글리콜을 사용하여 실시예 3a)에서와 같이 유사하게 합성 제조를 수행하였다. 생성물 (104)을 플래쉬 크로마토그래피 (실리카 겔; 헵탄/에틸 아세테이트 (8:2)) 후에 30% 수율의 황색 오일로서 단리시켰다.

실시예 3c): 안정화제 생성물 (105)의 제조

디올 성분으로서 테트라에틸렌 글리콜을 이용하여 실시예 3a)에서와 같이 유사하게 합성 제조를 수행하였다. 유기 용매의 제거 후에, 조 생성물을 진공 (2 mbar, 60℃) 하에 건조시켜 생성물 (105)을 함유하는 황색 오일을 38% 수율로 수득하였다.

실시예 3d): 안정화제 생성물 (106)의 제조

디올 성분으로서 PEG 200을 사용하여 WO-A-2000/23849, 실시예 11에 따라 합성 제조를 수행하였다. 용매 제거 후에, 조 생성물을 진공 (2 mbar, 60℃) 하에 건조시켜 생성물 (106)을 함유하는 황색 오일을 80% 수율로 수득하였다.

실시예 3e): 안정화제 생성물 (107)의 제조

디올 화합물로서 트리에틸렌 글리콜을 사용하여 WO-A-2000/23849, 실시예 11에 따라 합성 제조를 수행하였다. 생성물 (107)을 플래쉬 크로마토그래피 (실리카 겔; 헥산/에틸 아세테이트 구배 용매계) 후에 대략 10% 수율의 황색 오일로서 단리시켰다.

실시예 3f): 안정화제 생성물 (108)의 제조

디올 화합물로서 테트라에틸렌 글리콜을 사용하여 WO-A-2000/23849, 실시예 11에 따라 합성 제조를 수행하였다. 생성물 (108)을 플래쉬 크로마토그래피 (실리카 겔; 메틸렌 클로라이드/에틸 아세테이트 (40:1)) 후에 대략 24% 수율의 황색 오일로서 단리시켰다.

실시예 4: 폴리올의 안정화

시험된 폴리올의 내산화성을 시차 주사 열량측정법 (DSC)에 의해 결정하였다. 샘플을 산소 하에 50℃에서 출발하여 가열 속도 5℃/분으로 200℃에 도달할 때까지 가열하였다. 발열 피크의 출현은 열-산화 반응의 시작을 나타낸다. 발열 피크의 개시 온도에 주목한다. 보다 우수한 안정화된 샘플은 개시에 대한 보다 높은 온도를 특징으로 한다.

루프라놀(Lupranol) 2084 (RTM 바스프)는, 2급 히드록실 기를 주로 함유하고 48 mg KOH / g의 히드록실가, 0.1% 미만의 수분 함량 및 0.06 mg KOH / g 미만의 산가를 보유하는 삼관능성 폴리에테르 폴리올이다.

이르가녹스(Irganox) 1135 (RTM 바스프)는 페놀계 항산화제이고, 하기에 도시된 바와 같은 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피온산 이소-옥틸 에스테르를 함유한다.

이르가녹스 5057 (RTM 바스프)은 아민계 항산화제이고,

α) 디페닐아민;

β) 4-tert-부틸디페닐아민;

χ)

i) 4-tert-옥틸디페닐아민,

ii) 4,4'-디-tert-부틸디페닐아민,

iii) 2,4,4'-트리스-tert-부틸디페닐아민

군의 화합물

δ)

i) 4-tert-부틸-4'-tert-옥틸디페닐아민,

ii) o,o', m,m' 또는 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민,

iii) 2,4-디-tert-부틸-4'-tert-옥틸디페닐아민

군의 화합물

ε)

i) 4,4'-디-tert-옥틸디페닐아민,

ii) 2,4-디-tert-옥틸-4'-tert-부틸디페닐아민

군의 화합물을 포함하며,

여기서 5 중량% 이하의 성분 α), 8 내지 15 중량%의 성분 β), 24 내지 32 중량%의 성분 χ), 23 내지 34 중량%의 성분 δ) 및 21 내지 34 중량%의 성분 ε)이 존재하는 것인, 디페닐아민과 디이소부틸렌의 반응에 의해 수득된 기술적 혼합물이다.

100부의 루프라놀 2084 (RTM 바스프; 폴리올)를 이르가녹스 1135 (RTM 바스프; 100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.32부), 이르가녹스 5057 (RTM 바스프; 100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.10부) 및 본 발명에 따른 안정화제 생성물 (100부의 폴리올을 기준으로 한 0.03부의 실시예에서 수득한 물질)로 이루어진 0.45부의 안정화제 조성물과 혼합하였다.

표 1

a) 비교예

b) 본 발명에 따른 것

실시예 5: 난연제를 함유하는 폴리올의 안정화

시험된 폴리올의 내산화성을 실시예 4에 기재된 바와 같은 시차 주사 열량측정법 (DSC)에 의해 결정하였다.

피롤 FR 2 (RTM ICL)는 액체 염소화 난연제이고, 하기에 도시된 바와 같은 트리스-(1,3-디클로로-2-프로필 포스페이트)를 함유한다.

100부의 루프라놀 2084 (RTM 바스프; 폴리올)를 16부의 피롤 FR 2 (RTM ICL), 이르가녹스 1135 (RTM 바스프; 100부 폴리올을 기준으로 하여 0.32부), 이르가녹스 5057 (RTM 바스프; 100부 폴리올을 기준으로 하여 0.10부) 및 본 발명에 따른 안정화제 생성물 (100부 폴리올을 기준으로 한 0.03부의 실시예에서 수득한 물질)로 이루어진 0.45부의 안정화제 조성물과 혼합하였다.

표 2

표 1에서의 각주

실시예 6: 폴리에테르/폴리우레탄 연질 발포체의 안정화

폴리에테르/폴리우레탄 연질 발포체의 제조:

이르가녹스 1135 (RTM 바스프; 페놀계 항산화제; 100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.32부), 이르가녹스 5057 (RTM 바스프; 아민계 항산화제; 100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.10부) 및 본 발명에 따른 안정화제 생성물 (100부의 폴리올을 기준으로 한 0.03부의 실시예에서 수득한 물질)로 이루어진 안정화제 조성물 0.71g (100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.45부)을 루프라놀 2084 (RTM 바스프) 157.1 g 중에 용해시켰다. 테고스탭(Tegostab) BF 2370 (RTM 에보닉 인더스트리즈(Evonik Industries); 폴리실록산을 기재로 하는 계면활성제) 1.88 g, 테고아민(Tegoamin) 33 (RTM 에보닉 인더스트리즈; 트리에틸렌 디아민을 기재로 하는 범용 겔화 촉매) 0.24 g 및 탈이온수 7.7 g으로 이루어진 용액 9.84 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 10초 동안 2600 rpm으로 격렬하게 교반하였다. 이어서, 코스모스(Kosmos) 29 (RTM 에보닉 인더스트리즈; 주석 옥토에이트를 기재로 하는 촉매) 0.31 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 다시 18초 동안 2600 rpm으로 격렬하게 교반하였다. 이어서, 루프라나트(Lupranat) T80 (RTM 바스프; 톨루엔-2,4- 및 톨루일렌-2,6-디이소시아네이트 혼합물) 92.19 g을 5 내지 7초 동안 2600 rpm으로 연속적으로 교반하면서 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 20 x 20 x 20 cm 케이크-박스 내에 부었고, 온도의 증가에 의해 나타난 바와 같이 발열성 발포 반응이 발생하였다. 발포체 블록을 냉각시키고, 24시간 동안 실온에서 저장하였다.

제조된 모든 발포체 블록은 초기에 비슷한 백색을 나타내었다.

안티-스코치 시험

스코치 내성을 정적 열 노화, 즉 정적 alu-블록 시험에 의해 결정하였다. 발포체 블록을 얇은 튜브 (2 cm 두께, 1.5 cm 직경)로 절단하였다. 각각의 발포체 블록으로부터, 얇은 튜브를 발포체 샘플로서 취하였다. 발포체 샘플을 알루미늄 블록에서 가열하였다. 온도는 180, 190, 200 및 210℃의 온도에서 30분 동안 유지하였다.

노화 후의 발포체 샘플의 색상을 측정함으로써 스코치 내성을 평가하였다. 측정된 색상을 ASTM 1926-70 황색도 시험에 따라 발포체 샘플에 대해 결정된 황색도 지수 (YI)의 측면에서 보고하였다. 낮은 YI 값은 샘플의 적은 변색, 높은 YI 값은 심한 변색을 나타낸다. 보다 백색의 발포체 샘플이 남을수록, 발포체 샘플이 보다 우수하게 안정화된 것이다.

표 3

표 1에서의 각주

실시예 7 - 난연제를 함유하는 폴리에테르/폴리우레탄 연질 발포체의 안정화

난연제를 함유하는 폴리에테르/폴리우레탄 연질 발포체의 제조:

이르가녹스 1135 (RTM 바스프; 페놀계 항산화제; 100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.32부), 이르가녹스 5057 (RTM 바스프; 아민계 항산화제; 100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.10부) 및 본 발명에 따른 안정화제 생성물 (100부의 폴리올을 기준으로 한 0.03부의 실시예에서 수득한 물질)로 이루어진 안정화제 조성물 0.71 g (100부의 폴리올을 기준으로 하여 0.45부)을 루프라놀 2084 (RTM 바스프) 157.1 g 중에 용해시켰다. 피롤 FR 2 (RTM ICL; 트리스-(1,3-디클로로-2-프로필 포스페이트) 25.14 g; 테고스탭 BF 2370 (RTM 에보닉 인더스트리즈; 폴리실록산을 기재로 하는 계면활성제) 1.88 g, 테고아민 33 (RTM 에보닉 인더스트리즈; 트리에틸렌 디아민을 기재로 하는 범용 겔화 촉매) 0.24 g 및 탈이온수 7.7 g으로 이루어진 용액 9.84 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 10초 동안 2600 rpm으로 격렬하게 교반하였다. 이어서, 코스모스 29 (RTM 에보닉 인더스트리즈; 주석 옥토에이트를 기재로 하는 촉매) 0.31 g을 첨가하고, 반응 혼합물을 다시 18초 동안 2600 rpm으로 격렬하게 교반하였다. 이어서, 루프라나트 T80 (RTM 바스프; 톨루엔-2,4- 및 톨루일렌-2,6-디이소시아네이트 혼합물) 92.19 g을 5 내지 7초 동안 2600 rpm으로 연속적으로 교반하면서 첨가하였다. 이어서, 혼합물을 20 x 20 x 20 cm 케이크-박스 내에 부었고, 온도의 증가에 의해 나타난 바와 같이 발열성 발포 반응이 발생하였다. 발포체 블록을 냉각시키고, 24시간 동안 실온에서 저장하였다.

실시예 6에 기재된 방법에 따라 안티-스코치 시험을 수행하였다.

표 4

표 1에서의 각주

실시예 8: 폴리프로필렌의 안정화

DSM으로부터 상업적으로 입수가능한 소형-압출기를 사용하여 용융 중합체를 원형으로 유동시킬 수 있는데, 즉 이축-스크류 배열에서의 두 스크류가 용융 중합체를 압출기의 유입구 구역에 연결되어 있는 유출구로 압착시킨다. 소형-압출기의 강철 배럴 온도를 조절할 수 있고, 압출기의 유입구 구역을 중합체 샘플의 로딩으로부터 유도된 갇힌 공기가 제거되도록 가스로 퍼징할 수 있다. 또한, 센서는 두 스크류의 회전 동안 용융 중합체에 의해 배럴 상에 가해지는 힘을 결정한다. 용융 중합체의 점도에서의 변화는 힘의 변화를 유도한다.

테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피오닐옥시메틸]-메탄은 하기에 도시된 바와 같은, 예를 들어 이르가녹스 1010 (RTM 바스프)에 함유된 페놀계 항산화제이다.

1,3,5-트리-(2,6-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠은 하기에 도시된 바와 같은, 예를 들어 이르가녹스 1330 (RTM 바스프)에 함유된 페놀계 항산화제이다.

트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트는 하기에 도시된 바와 같은, 예를 들어 이르가포스 168 (RTM 바스프)에 함유된 포스파이트 안정화제이다.

압출기의 강철 하우징을 280℃의 온도로 설정하고, 유입구 구역을 20mL/분의 질소 유량 하에 설정하였다. 50 rpm의 스크류 속도에서, 파이프 등급 폴리프로필렌 랜덤 공중합체 8.955 g (전체 혼합물의 99.95%) 및 본 발명에 따른 안정화제 생성물 0.0045 g (전체 혼합물의 0.05%인 실시예에서 수득한 물질)으로 이루어진 혼합물 9 g을 로딩하였다. 상기 폴리프로필렌 랜덤 공중합체는 그 자체가 이미 0.2%의 테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피오닐옥시메틸]-메탄, 0.2%의 1,3,5-트리-(2,6-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 0.1%의 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 및 0.05%의 스테아르산칼슘을 함유한다.

로딩 후에, 스크류 속도를 100rpm으로 설정하고, 배럴 상에 가해진 힘을 기록하였다. 시험을 20mL/분 유량의 질소 하에 10분 동안 수행하였다. 단기간 후에, 힘의 일정한 감소를 기록하였다. 힘의 감소를 힘-대-시간 곡선의 기울기로 정량화하였으며, 여기서 기울기는 7 내지 10분의 기간에서 계산하였다. 상기 기간 동안 곡선은 상당히 선형이었다. 시간에 따른 힘의 감소를 중합체 샘플의 용융-분해 정도로서 취하였다.

곡선의 기울기에 대해 작은 값으로 나타나는 최소 분해가 바람직하다. 분해되지 않은 것은 0의 기울기를 의미할 것이다. 결과를 하기 표 5에 나타내었다.

표 5

표 1에서의 각주

Claims

하기 화학식 I-1의 화합물.
<화학식 I-1>

상기 식에서,
n은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25이고,
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R'₁, R'₂, R'₃, R'₄ 및 R'₅는 각각 서로 독립적으로 H 또는 C₁-C₈-알킬이다.
제1항에 있어서,
n이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25이고,
R₁, R₂, R₃, R₄, R₅, R'₁, R'₂, R'₃, R'₄ 및 R'₅가 각각 서로 독립적으로 H 또는 E이고,
E가 C₁-C₈-알킬인 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, R₁이 R'₁과 상이하거나, R₂가 R'₂와 상이하거나, R₃이 R'₃과 상이하거나, R₄가 R'₄와 상이하거나 또는 R₅가 R'₅와 상이한 것인 화합물.
제1항 또는 제2항에 있어서, R₁ 또는 R₅가 H이고, R'₁ 또는 R'₅가 H인 화합물.
제2항에 있어서, n이 1 내지 9이고, E가 C₁-C₄-알킬 또는 C₈-알킬인 화합물.
b-I-1) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I-1의 화합물; 및
b-II-1) 하기 화학식 II-1의 화합물
을 포함하는 안정화제 혼합물 [I-1-II-1].
<화학식 II-1>

상기 식에서, n은 1 내지 24의 정수이고;
R₁ 내지 R₅ 및 R'₁ 내지 R'₅는 제1항에 정의된 바와 같다.
a) 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질; 및
b) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I-1의 화합물
을 포함하는 조성물.
제7항에 있어서, 유기 물질이, 반합성 또는 합성인 중합체인 조성물.
제7항 또는 제8항에 있어서, 성분 a)가, 폴리올레핀, 폴리에테르 폴리올 또는 폴리우레탄인 중합체인 조성물.
제7항 또는 제8항에 있어서, 성분 b)가 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0001% 내지 10%의 양으로 함유되는 것인 조성물.
제7항 또는 제8항에 있어서, 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
제11항에 있어서, 성분 c)로서 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 첨가제를 포함하는 조성물.
제11항에 있어서, 성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 4:1 내지 1:20인 조성물.
제11항에 있어서, 성분 d)로서 페놀계 항산화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 아민계 항산화제 또는 난연제인 제2의 추가의 첨가제를 포함하며, 여기서 성분 d)는 성분 c)와 상이한 것인 조성물.
제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I-1의 화합물을 제7항에 정의된 바와 같은 유기 물질 내로 혼입시키거나 또는 상기 유기 물질 상에 적용하는 단계를 포함하는, 산화, 열 또는 광-유도 분해에 감수성인 유기 물질을 보호하는 방법.
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