CN104447647B - 一种3‑芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3‑芳基苯并呋喃酮化合物，其特征在于，3‑芳基苯并呋喃酮化合物的结构式中的R1〜R6为各自彼此独立的H或C1〜C20烷基，所述的R 7为C7〜C20烷基或C7〜C20混合烷基。同时本发明还公开了一种3‑芳基苯并呋喃酮化合物构成的组合物及其应用和制备方法。所述的3‑芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物，具有更不易挥发、更不易被萃取、更耐迁移且更不易吐霜析出于有机材料表面的应用优越性，且应用范围广、应用效果好。

Description

一种3-芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物
技术领域
本发明涉及一种3-芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物、应用和制备方法，属于化工材料及其应用技术领域。
背景技术
多种组合物已知对于有机聚合物而言，具有抗氧、热和/或光诱导降解的稳定功能。这样的组合物具有应用于热塑性塑料如聚烯烃、热固性树脂如聚氨酯，和涂料配方的潜力。例如，目前聚氨酯发泡体的问题之一，是在经过一定的时间之后，这种发泡体容易趋向于黄变。聚氨酯发泡材料产品的黄变在应用上是不被期望的，这种黄变现象主要是由于热和/或光诱导的氧化作用，以及氮氧化物(Nox)引起的气熏所造成的。
使用3-芳基苯并呋喃酮化合物作为稳定剂用于有机聚合物是已知的，例如，在美国专利US 4325863和US 4338244中，Hinsken揭露3-芳基苯并呋喃酮和它们的双聚物在各种有机聚合物如聚烯烃、聚氨酯和聚酯类中作为稳定剂。
在美国专利US 5367008和US 5369159和US 5428162中，Nesvadba揭露了制备各种3-(烷氧基苯基)苯并呋喃酮和3-(酰氧基苯基)苯并呋喃酮，及作为聚合物稳定剂的应用。
上述的技术提供了许多3-芳基苯并呋喃酮类的稳定剂，但这些稳定剂仍不能满足在各方面高性能应用上的要求，例如保质期、水分吸收、水解敏感性、制程稳定性、颜色属性、挥发性、迁移性、相溶性以及改善因热和/或光所诱导的黄变和降解。其结果是，对于氧、热和/或光敏感的有机合成聚合物，仍存在更有效稳定剂的需求。本发明即是提供一种新型的3-芳基苯并呋喃酮化合物作为有机材料的稳定剂，尤其是应用于有机合成聚合物中，如聚烯烃、发泡聚氨酯、聚醚多元醇及涂料等有机材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种3-芳基苯并呋喃酮化合物及其构成的组合物、应用和制备方法，尤其是作为稳定剂应用于有机合成聚合物中。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：
一种3-芳基苯并呋喃酮化合物，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
所述的式(Ⅰ)中的R1～R6为各自彼此独立的H或C1～C20烷基，所述的R 7为C7～C20烷基或C7～C20混合烷基，其中所述的烷基为直链和/或支链烷基。
进一步，式(Ⅰ)中的R1～R5为各自彼此独立的H或C1～C4烷基，R6为C1～C5的烷基，R7为C7～C18烷基或C7～C18混合烷基；优选，所述的R1～R5为各自彼此独立的H或甲基，R6为甲基或1,1-二甲基乙基，R7为C7～C18烷基或C7～C18混合烷基；进一步优选，所述的R1～R5为各自彼此独立的H或甲基，R6为1,1-二甲基乙基，R7为正辛基或2-乙基己基或6-甲基庚基或C7～C9的混合烷基或C13～C16的混合烷基。
一种由上述的3-芳基苯并呋喃酮化合物构成的组合物，其特征在于，包括：
组分a：易于受氧化、热和/或光诱导降解的有机材料；和
组分b：至少含一种权利要求1中式(I)所示的3-芳基苯并呋喃酮化合物。
其中，所述的有机材料为天然有机聚合物、半合成有机聚合物或合成的有机聚合物，天然有机聚合物是分离自天然来源，从未经进一步合成改性；半合成有机聚合物含有至少一种天然有机聚合物部分，其中所述天然有机聚合物部分可以经由合成加工改性和/或与单体反应形成半合成有机聚合物；而合成有机聚合物则不包含从天然来源分离的有机聚合物部分。
且所述的合成的有机聚合物为聚烯烃、聚醚多元醇或聚氨酯等，此外，有机材料还可以是矿物油、油脂或用于涂料的有机聚合物。且所述的有机聚合物又分为热塑性有机聚合物和热固性有机聚合物。对于热塑性有机聚合物，其可以在升高温度(例如在温度范围为150℃～340℃)而被塑造成另一个新的形态。
此外，所述的组分b的加入质量为组分a加入质量的0.0001～10％；优选0.0005～2％；进一步优选0.001～2％；更进一步优选0.005～2％，具体组分b的加入质量和组分a加入质量的比例关系与特定的有机材料和所要求的稳定程 度决定。
更近一步，所述的组合物，还可以包括组分c，所述的组分c为添加剂，且所述的添加剂为酚类抗氧剂、亚磷酸酯或亚膦酸酯、胺类抗氧剂、光稳定剂、除酸剂、抗水解剂、加工稳定剂、阻燃剂中的至少一种。其中，所述的组分c的加入质量与组分b的加入质量比为：10:1～1:30，优选10:1～1：20，进一步优选2:1～1:20；且所述的组分c和组分b的总质量小于组分a的质量的50％。
上述的3-芳基苯并呋喃酮化合物用于制备易于受氧化、热和/或光诱导降解的有机材料的热稳定剂。优选作为对于易受氧、热和/或光诱导降解的有机材料的高效稳定剂的用途，具体是使用式(I)所示的3-芳基苯并呋喃酮化合物作为聚氨酯发泡体的高效稳定剂用途，包括了聚氨酯发泡体的抗烧芯，以及用于稳定聚醚多元醇以防止其受热或光诱导降解。
而组合物则可有效地应用于各种成形制品的制备，如薄膜，管材、型材、瓶、罐、塑料容器或纤维等物品。更为优选的是一种通过注塑、吹塑、压缩、旋转模塑、凝塑成型或押出等的加工制程制备得到的成形制品。该制品可以是刚性或可挠的，优选是一种可挠的发泡制品，且该成型制品是由上述组合物中的组分a为聚氨酯所加工而成的一种可挠发泡制品；尤其是一种可挠发泡制品的组合物，其中所述组分a为聚氨酯，组分b为式(I)化合物、组分c为酚类抗氧剂、亚磷酸酯或亚膦酸酯、酸清除剂、胺类抗氧剂、抗水解剂、阻燃剂(特别是有机卤素阻燃剂)中的至少一种。
上述的3-芳基苯并呋喃酮化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将C7～C20烷醇或C7～C20烷醇的混合物与如下式(Ⅱ)所述的化合物在5～200℃的温度条件下反应得到目标产物，且所述的反应溶剂为不含羟基的溶剂，反应用催化剂为酸性催化剂，
其中，所述的C7～C20烷醇或C7～C20烷醇的混合物与如下式(Ⅱ)所述的化合物的摩尔比为1～10:1，优选1.5～5:1，进一步优选1.5～3:1，
此外，所述的式(Ⅱ)中的R1～R6为各自彼此独立的H或C1～C20烷基，R 8为H或C1～C6烷基，且所述的烷基为直链和/或支链烷基。
进一步，式(Ⅱ)中的R1～R5为各自彼此独立的H或C1～C4烷基，R6为C1～C5的烷基，R8为H或C1～C6烷基；优选，所述的R1～R5为各自彼此独立的H或甲基，R6为甲基或1,1-二甲基乙基，R8为H或C1～C6烷基；进一步优选，所述的R1～R5为各自彼此独立的H或甲基，R6为1,1-二甲基乙基，R8为甲基。
本发明的有益效果为：本发明提供了一种含有C7～C20直链和/或支链的取代烷基，或包括混合直链和/或支链取代烷基的3-芳基苯并呋喃酮化合物，以实现该3-芳基苯并呋喃酮化合物应用于有机材料中的高相溶性、低挥发和疏水性、以及由3-芳基苯并呋喃酮本身状态和/或3-芳基苯并呋喃酮混合物的共熔物理状态，以及在室温下形成液态形式。在许多应用中，液态形式的3-芳基苯并呋喃酮化合物对于易于受氧、热和/或光诱导降解的有机材料，更能提供显著和优越的抗氧、热和/或光诱导降解的特性。同时，在应用过程中，还具有操作便利性。而本发明所述的含有3-芳基苯并呋喃酮化合物的组合物，在室温条件下，可形成液态形式，在制造应用过程中，液态的组合物用于有机材料时，为操作提供了更好的便利性。此外，本发明所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物具有在各种合成有机材料中的高度相溶性，如热固性有机聚合物(聚氨酯)、热塑性有机聚合物(ABS，PC，PE，PET，PP，PS，SBS等)、蜡、含水体系(液体清洁剂、洗涤剂、防晒剂、织物软化剂等)和各种液态涂料等。此外，本发明所述的3-芳 基苯并呋喃酮化合物比市售的3-芳基苯并呋喃酮产品，具有更高的分子量、更优越的耐热性和更好的应用相溶性，相较于市售的Irganox HP 136(BASF的商品名)，本发明还具有更不易挥发、更不易被萃取、更耐迁移且更不易吐霜析出于有机材料表面的应用优越性。
具体实施方式
下面结合具体实施例详细说明本发明。
实施例1：
制备3-(7-叔丁基-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-丙酸甲酯和3-(7-叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-2–氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸甲酯的混合物。
在配有机械搅拌器,热控制器和一个回流冷凝器的四颈圆底1000mL烧瓶中，加入300g 1,2-二氯乙烷与118克甲基3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯，充分搅拌使甲基3-(3-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯溶于1,2-二氯乙烷。然后加入89克乙醛酸(50％乙醛酸水溶液)以及0.9克对甲苯磺酸单水合物。在85℃，将混合物加热并回流6小时。随后在减压下将1,2-二氯乙烷蒸出。随后加入300毫升甲基叔丁基醚以溶解粗产物，并用水洗涤。将有机相分离出，并随后在减压下将甲基叔丁基醚除去。将所得产物在60℃真空干燥，得到175克的粗产物。
在另一个配有机械搅拌器,热控制器和一个回流冷凝器的四颈圆底1000mL烧瓶中，将30克无水氯化铝和50克邻二甲苯的悬浮液冷却至0℃.，然后在60分钟内将上述悬浮液加入在200克二甲苯溶解85克的上述所得粗产物的溶液中。随后继续搅拌4小时，逐步提高温度至40℃。16小时后，于40℃再加入25克无水氯化铝，并在40℃持续搅拌8小时。随后冷却至0℃时加入冰，接着加入37％的HCl水溶液，直到PH值达到1。将水相用甲基叔丁基醚萃取，分离出有机相后用碳酸钠溶液洗3次，并用无水硫酸钠干燥后，将过量的邻二甲苯在减压下蒸馏出，得到红色油状粗产物，将其通过快速层析法进一步纯化(硅胶；正己烷/乙酸乙酯梯度溶剂系统)获得如式(II-1)的38克产物2,3-和3,4-异构体的混合物。(II-1)化合物的分析数据：1H NMR(次甲基的化学位 移4.8)MS(m/z:380.20)，
实施例2：
制备3-(7-叔丁基)-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸-6-甲基庚基酯和3-(7-(叔丁基)-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸异辛基酯的混合物。
在配有机械搅拌器,热控制器和一个回流冷凝器的四颈圆底500mL烧瓶中，将140g(0.4摩尔)实施例1所制备式(II-1)的产物，和104克异辛醇(ExxonMobil Chemical的EXXAL8异辛基醇0.8摩尔)、40克甲苯和2g三异丙醇铝混合。将反应混合物搅拌并加热至85℃，在氮气环境下5小时，当反应完成时，加入8.8克柠檬酸水溶液(50％)，连续搅拌20分钟，然后，在75℃将180g水加入并搅拌20分钟。将有机相分离，然后用盐水洗涤两次，然后用硫酸钠干燥。接着甲苯和过量的异辛醇从有机相在减压下蒸馏出，将残留物真空干燥(2毫巴，60℃)获得188克淡黄色的粘稠液体如式I的化合物(I-1)，其为2,3--异构体-和3,4-异构体的混合物。式(I-1)化合物的分析数据：MS(m/z:478.31)，1H NMR(次甲基的化学位移4.8)，
实施例3：
制备3-(7-(叔丁基)-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸辛酯和3-(7-(叔丁基)-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸辛基酯的混合物。
制备方法与实施例2基本相同，不同之处在于：用正辛醇取代实施例2的异辛醇。分离获得180克的化合物(I-2)，其为浅黄色粘稠液体。式(I-2)化合物的分析数据：MS(m/z:478.31)，1H NMR(次甲基的化学位移4.8)，
实施例4：
制备3-(7-叔丁基-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸-2-乙基己基酯和3-(7-叔丁基3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸2-乙基己基酯的混合物。
制备方法与实施例2基本相同，不同之处在于：用2-乙基己基醇取代实施例2的异辛醇。分离获得178克的化合物(I-3)其为浅黄色粘稠液体。式(I-3)化合物的分析数据：MS(m/z:478.31)，1H NMR(次甲基的化学位移4.8)，
实施例5
制备3-(7-叔丁基-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸十八烷基酯和3-(7-叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)丙酸十八烷基酯的混合物。
制备方法与实施例2基本相同，不同之处在于：用十八烷基醇取代实施例2的异辛醇。获得190克的化合物(I-4)，分离并用甲醇重结晶，得到白色结晶性粉末。式I-4化合物的分析数据：MS(m/z:618.46)，1H NMR(次甲基的化学位移4.8)，
聚醚多元醇的热稳定
实施例6
聚醚多元醇样品的抗氧化性是通过示差扫描量热法(DSC)测定。样品加 热起始温度为50℃，氧气下，升温速率5℃/min，直到200℃为止。放热峰的出现表示热氧化的开始并注意放热峰的起始温度。一个较好的热稳定化样品，其特征是具有较高的热氧化起始温度。
Arcol F-3022(Bayer的商品名)是一种多官能的聚醚多元醇，羟值为56毫克KOH/克，水含量小于0.1％，酸值小于0.04毫克KOH/克。
Irganox 1135(BASF的商品名)是一种液态酚类抗氧剂，它的成分是3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛基酯。
Irganox 5057(BASF的商品名)是一种胺类抗氧剂，是由二苯胺与二异丁烯反应所得到的混合物。其包括:
a)≤5％二苯胺；
b)8～15％的4-叔丁基二苯胺；
c)24～32％的如下组成化合物：
i)4-叔-辛基二苯胺，
ii)4,4'-二-叔丁基二苯胺，
iii)2,4,4'-三-叔丁基二苯胺；
d)23～34％的如下组成化合物：
i)4-叔丁基-4'-叔辛基-二苯胺，
ii)邻，邻'-，间，间'-，或对，对'-二-叔-辛基二苯胺，
iii)2,4-二-叔丁基-4'-叔-辛基二苯胺；
e)21～34％的如下组成化合物：
i)4,4'-二-叔-辛基二苯胺，
ii)2,4-二-叔辛基-4'-叔丁基二苯胺。
Irganox HP 136(BASF的商品名)是3-芳基苯并呋喃酮抗氧化剂，它的成分是5,7-二-叔-丁基-3(3,4-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮和5,7-二叔混合物叔丁基-3-(2,3，-二甲基苯基)-3H-苯并呋喃-2-酮的异构体混合物。
表1为100份的Arcol F-3022聚醚多元醇与稳定剂组合物的混合(基于100重量份聚醚多元醇)。
表1
含有阻燃剂的聚醚多元醇的热稳定
实施例7
测试的聚醚多元醇样品的抗氧化性是按照实施例6中所述,通过示差扫描量热法(DSC)测定。
FYROL FR-2LV(ICL的商品名)是一种含有三-(1,3-二氯-2-丙基磷酸酯)商业上使用在软质和硬质聚氨酯发泡的添加剂和液体阻燃剂。
表2为混合100份的Arcol F-3022FYROL聚醚多元醇、FYROL FR-2LV液体阻燃剂(基于100重量份聚醚多元醇)和稳定剂组合物(基于100重量份聚醚多元醇)。
表2
聚醚/聚氨酯软泡的热稳定(抗烧焦)
实施例8
抗烧焦性是通过静态热老化(静态铝块测试)所测量。将发泡块切割成薄管(2厘米厚，1.5厘米直径)。就各发泡块而言，薄管係作为发泡体样品。将发泡体样品放入铝块中加热。
在180，190，200和210℃的温度保持30分钟。耐烧焦性是通过测量发泡体样品热老化后的颜色来评估。依据ASTM 1926-70黄度测试方法对发泡体样品所测得的黄度指数(YI)来记录所测得的颜色值。低YI值表示低变色，高YI值表示样品的严重变色。发泡体样品保持愈白，表示发泡体样品热稳定性愈好。
将表3所述的稳定剂组合物(基于100重量份聚醚多元醇)溶解在150.8克的ArcolF-3022。加入9.8克包括1.8克TEGOSTAB BF 2370(Evonik的商品名；基于聚硅氧烷表面活性剂)和0.2克Tegoamin 33(Evonik的商品名；基于三亚乙基二胺的凝胶化催化剂)的溶液，并加入7.8克去离子水，将该反应混合物搅拌剧烈15秒。然后加入0.3克Kosmos 29(Evonik的商品名；基于辛酸亚锡的催化剂)，并将反应混合物连续剧烈搅拌20秒。加入92.2克DemodurT80(Bayer 的商品名，甲苯-2,4-和甲苯-2,6-二异氰酸酯的混合物)中的溶液并连续搅拌10秒。将混合物倒入20×20×20厘米盒中，温度增加表示发泡放热应发生。将发泡块冷却并在室温下保存24小时。所有制备的发泡块显示相当程度的初始白色。
表3
含有阻燃剂的聚醚/聚氨酯软泡的热稳定性(抗烧焦)
实施例9
抗烧焦试验是按照实施例8中描述的方法。
将表4所述的稳定剂组合物取6.8克(0.45份，以聚醚多元醇为100份)溶解在150.8克的Arcol F-3022。加入FYROL FR-2LV(16份,基于100重量份聚醚多元醇)24.1克，9.8克包括1.8克TEGOSTAB BF 2370(Evonik的商品名；基于聚硅氧烷的表面活性剂)和0.2克Tegoamin 33(Evonik的商品名；基于三 亚乙基二胺的凝胶化催化剂)的溶液，并加入7.8克去离子水，将反应混合物剧烈搅拌15秒。然后加入0.3克Kosmos29(RTM Evonic；基于辛酸亚锡的催化剂)，并将反应混合物连续剧烈搅拌20秒。92.2克Demodur T80的(Bayer的商品名，甲苯-2,4-和甲苯-2,6-二异氰酸酯的混合物)中的溶液并连续搅拌10秒。将混合物倾入一个20×20×20厘米盒中，温度增加表示发泡放热应发生。将发泡块冷却并在室温下保存24小时。所有制备的发泡块显示相当程度的初始白色。
表4
ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)的热稳定性
实施例10
Irganox 1076(BASF的商品名)是一种酚类抗氧剂，并且包含正十八烷基3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯。Irgafos 168(BASF的商品名)是包含三-(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯的亚磷酸酯抗氧剂。
100份聚合物(包含33.3份的ABS接枝聚合物和66.7份的SAS共聚物)，1.05份N，N'-亚乙基双(硬脂酰胺)[相对于100份聚合物]和根据表5的一种稳定剂组合物(基于100份聚合物)在滚桶混合机中一起混合15小时。然后将得到的干混合物，混炼于双螺杆押出机(在220℃，110转和12公斤/小时)。在80℃干燥3小时后，在240℃注塑入(机循环时间：35.8秒；注射速度：25毫米/秒，模具温度：60℃)，得到尺寸67×64×2毫米的自然ABS试片。将这些试片的初始颜色进行测量，然后将试片在Weather-O-Meter进行加速耐候性1000小时试验.条件如下：在340nm，0.35W/m2；硼硅酸盐的内、外滤波器；黑板(Black Panel)温度：63℃；无黑暗阶段；相对湿度60％，干循环(无雨)。根据DIN 6167测定黄度指数(YI)。低YI值表示低变色，高YI值表示试片的严重变色。变色愈低，代表愈有效的热稳定性。
表5
本发明按照上述实施例进行了说明应当理解，上述实施例不以任何形式限定本发明，凡采用等同替换或等效变换方式所获得的技术方案，均落在本发明的保护范围之内。

Claims (19)

1.一种3-芳基苯并呋喃酮化合物，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
所述的式(Ⅰ)中的为各自彼此独立的H或甲基、R6为1,1-二甲基乙基、R7为C7～C18的烷基。
2.根据权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物，其特征在于，其中R7为C7～C9的烷基。
3.根据权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物，其特征在于，其中R7为正辛基或2-乙基己基或6-甲基庚基。
4.一种由权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物构成的组合物，其特征在于，包括：
组分a：易于受氧化、热和/或光诱导降解的有机材料；和
组分b：含至少一种权利要求1中式(I)所示的3-芳基苯并呋喃酮化合物。
5.根据权利要求4所述的组合物，其特征在于，所述的有机材料为天然有机聚合物、半合成有机聚合物或合成的有机聚合物，且所述的合成的有机聚合物为聚烯烃、聚醚多元醇或聚氨酯。
6.根据权利要求4所述的组合物，其特征在于，所述的组分b的加入质量为组分a加入质量的0.0001～10％。
7.根据权利要求4所述的组合物，其特征在于，所述的组分b的加入质量为组分a加入质量的0.0005～2％。
8.根据权利要求4所述的组合物，其特征在于，所述的组分b的加入质量为组分a加入质量的0.001～2％。
9.根据权利要求4或5所述的组合物，其特征在于，所述的组分b的加入质量为组分a加入质量的0.005～2％。
10.根据权利要求6～8任一项权利要求所述的组合物，其特征在于，还包括组分c，所述的组分c为添加剂，且所述的添加剂为酚类抗氧剂、亚磷酸酯或亚膦酸酯、胺类抗氧剂、光稳定剂、除酸剂、抗水解剂、加工稳定剂、阻燃剂中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述的组分c的加入质量与组分b的加入质量比为
12.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述的组分c的加入质量与组分b的加入质量比为
13.根据权利要求10所述的组合物，其特征在于，所述的组分c的加入质量与组分b的加入质量比为
14.根据权利要求13所述的组合物，其特征在于，所述的组分c和组分b的总质量小于组分a的质量的50％。
15.一种权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物用于制备易于受氧化、热和/或光诱导降解的有机材料的热稳定剂的用途。
16.一种权利要求1所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将C7～C18的烷基醇与如下式(Ⅱ)所述的化合物在的温度条件下反应得到目标产物，且所述的反应溶剂为不含羟基的溶剂，反应用催化剂为酸性催化剂，
其中，所述的醇与式(Ⅱ)所述的化合物的摩尔比为式(Ⅱ)中的为各自彼此独立的H或甲基、R6为1,1-二甲基乙基、R8为H或烷基。
17.根据权利要求16所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的C7～C18的烷基醇与如式(Ⅱ)所述的化合物的摩尔比为
18.根据权利要求16所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物的制备方法，其特征在于，所述的C7～C18的烷基醇与如式(Ⅱ)所述的化合物的摩尔比为
19.根据权利要求16所述的3-芳基苯并呋喃酮化合物的制备方法，其特征在于，式(Ⅱ)中的R8为甲基。
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