TW201615631A - 一種３－芳基苯並呋喃酮化合物及其構成的組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明公開了一種3-芳基苯並呋喃酮化合物(I)，其特徵在於，3-芳基苯並呋喃酮化合物的結構式中的R1~R6為各自彼此獨立的H或C1~C20烷基，所述的R7為C7~C20烷基或C7~C20混合烷基。同時本發明還公開了一種3-芳基苯並呋喃酮化合物構成的組合物及其應用和製備方法。所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物及其構成的組合物，具有更不易揮發、更不易被萃取、更耐遷移且更不易吐霜析出於有機材料表面的應用優越性，且應用範圍廣、應用效果好。 □

Description

一種3-芳基苯並呋喃酮化合物及其構成的組合物
本發明涉及一種3-芳基苯並呋喃酮化合物及其構成的組合物、應用和製備方法，屬於化工材料及其應用技術領域。
多種組合物已知對於有機聚合物而言，具有抗氧、熱和/或光誘導降解的穩定功能。這樣的組合物具有應用於熱塑性塑料如聚烯烴、熱固性樹脂如聚氨酯，和塗料配方的潛力。例如，目前聚氨酯發泡體的問題之一，是在經過一定的時間之後，這種發泡體容易趨向於黃變。聚氨酯發泡材料產品的黃變在應用上是不被期望的，這種黃變現象主要是由於熱和/或光誘導的氧化作用，以及氮氧化物(NOx)引起的氣薰所造成的。
使用3-芳基苯並呋喃酮化合物作為穩定劑用於有機聚合物是已知的，例如，在美國專利US4325863和US4338244中，Hinsken揭露3-芳基苯並呋喃酮和它們的雙聚物在各種有機聚合物如聚烯烴、聚氨酯和聚酯類中作為穩定劑。
在美國專利US5367008和US5369159和US5428162中，Nesvadba揭露了製備各種3-(烷氧基苯基)苯並呋喃酮和3-(醯氧基苯基)苯並呋喃酮，及作為聚合物穩定劑的應用。
上述的技術提供了許多3-芳基苯並呋喃酮類的穩定劑，但這 些穩定劑仍不能滿足在各方面高性能應用上的要求，例如保質期、水分吸收、水解敏感性、製程穩定性、顏色屬性、揮發性、遷移性、相容性以及改善因熱和/或光所誘導的黃變和降解。其結果是，對於氧、熱和/或光敏感的有機合成聚合物，仍存在更有效穩定劑的需求。本發明即是提供一種新型的3-芳基苯並呋喃酮化合物作為有機材料的穩定劑，尤其是應用於有機合成聚合物中，如聚烯烴、發泡聚氨酯、聚醚多元醇及塗料等有機材料。
本發明所要解決的技術問題是，提供一種3-芳基苯並呋喃酮化合物及其構成的組合物、應用和製備方法，尤其是作為穩定劑應用於有機合成聚合物中。
為解決上述技術問題，本發明採用的技術方案為：一種3-芳基苯並呋喃酮化合物，其特徵在於，具有如式(I)所示的結構：
所述的式(I)中的R1~R6為各自彼此獨立的H或C1~C20烷基，所述的R7為C7~C20烷基或C7~C20混合烷基，其中所述的烷基為直鏈和 /或支鏈烷基。
進一步，式(I)中的R1~R5為各自彼此獨立的H或C1~C4烷基，R6為C1~C5的烷基，R7為C7~C18烷基或C7~C18混合烷基；優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為甲基或1,1-二甲基乙基，R7為C7~C18烷基或C7~C18混合烷基；進一步優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為1,1-二甲基乙基，R7為正辛基或2-乙基己基或6-甲基庚基或C7~C9的混合烷基或C13~C16的混合烷基。
一種由上述的3-芳基苯並呋喃酮化合物構成的組合物，其特徵在於，包括：組分a：易於受氧化、熱和/或光誘導降解的有機材料；和組分b：至少含一種請求項1中式(I)所示的3-芳基苯並呋喃酮化合物。
其中，所述的有機材料為天然有機聚合物、半合成有機聚合物或合成的有機聚合物，天然有機聚合物是分離自天然來源，從未經進一步合成改性；半合成有機聚合物含有至少一種天然有機聚合物部分，其中所述天然有機聚合物部分可以經由合成加工改性和/或與單體反應形成半合成有機聚合物；而合成有機聚合物則不包含從天然來源分離的有機聚合物部分。
且所述的合成的有機聚合物為聚烯烴、聚醚多元醇或聚氨酯等，此外，有機材料還可以是礦物油、油脂或用於塗料的有機聚合物。且所述的有機聚合物又分為熱塑性有機聚合物和熱固性有機聚合物。對於熱塑性有機聚合物，其可以在升高溫度(例如在溫度範圍為150℃~340℃)而被塑造成另一個新的形態。
此外，所述的組分b的加入質量為組分a加入質量的0.0001~ 10%；優選0.0005~2%；進一步優選0.001~2%；更進一步優選0.005~2%，具體組分b的加入質量和組分a加入質量的比例關係與特定的有機材料和所要求的穩定程度決定。
更近一步，所述的組合物，還可以包括組分c，所述的組分c為添加劑，且所述的添加劑為酚類抗氧劑、亞磷酸酯或亞膦酸酯、胺類抗氧劑、光穩定劑、除酸劑、抗水解劑、加工穩定劑、阻燃劑中的至少一種。其中，所述的組分c的加入質量與組分b的加入質量比為：10：1~1：30，優選10：1~1：20，進一步優選2：1~1：20；且所述的組分c和組分b的總質量小於組分a的質量的50%。
上述的3-芳基苯並呋喃酮化合物用於製備易於受氧化、熱和/或光誘導降解的有機材料的熱穩定劑。優選作為對於易受氧、熱和/或光誘導降解的有機材料的高效穩定劑的用途，具體是使用式(I)所示的3-芳基苯並呋喃酮化合物作為聚氨酯發泡體的高效穩定劑用途，包括了聚氨酯發泡體的抗燒芯，以及用於穩定聚醚多元醇以防止其受熱或光誘導降解。
而組合物則可有效地應用於各種成形製品的製備，如薄膜，管材、型材、瓶、罐、塑膠容器或纖維等物品。更為優選的是一種通過注塑、吹塑、壓縮、旋轉模塑、凝塑成型或押出等的加工製程製備得到的成形製品。該製品可以是剛性或可撓的，優選是一種可撓的發泡製品，且該成型製品是由上述組合物中的組分a為聚氨酯所加工而成的一種可撓發泡製品；尤其是一種可撓發泡製品的組合物，其中所述組分a為聚氨酯，組分b為式(I)化合物、組分c為酚類抗氧劑、亞磷酸酯或亞膦酸酯、酸清除劑、胺類抗氧劑、抗水解劑、阻燃劑(特別是有機鹵素阻燃劑)中的至少一種。
上述的3-芳基苯並呋喃酮化合物的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟：將C7~C20烷醇或C7~C20烷醇的混合物與如下式(II)所述的化 合物在5~200℃的溫度條件下反應得到目標產物，且所述的反應溶劑為不含羥基的溶劑，反應用催化劑為酸性催化劑，
其中，所述的C7~C20烷醇或C7~C20烷醇的混合物與如下式(II)所述的化合物的莫耳比為1~10：1，優選1.5~5：1，進一步優選1.5~3：1。
此外，所述的式(II)中的R1~R6為各自彼此獨立的H或C1~C20烷基，R8為H或C1~C6烷基，且所述的烷基為直鏈和/或支鏈烷基。
進一步，式(II)中的R1~R5為各自彼此獨立的H或C1~C4烷基，R6為C1~C5的烷基，R8為H或C1~C6烷基；優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為甲基或1,1-二甲基乙基，R8為H或C1~C6烷基；進一步優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為1,1-二甲基乙基，R8為甲基。
本發明的有益效果為：本發明提供了一種含有C7~C20直鏈和/或支鏈的取代烷基，或包括混合直鏈和/或支鏈取代烷基的3-芳基苯並呋喃酮化合物，以實現該3-芳基苯並呋喃酮化合物應用於有機材料中的高相容性、低揮發和疏水性、以及由3-芳基苯並呋喃酮本身狀態和/或3-芳基苯並 呋喃酮混合物的共熔物理狀態，以及在室溫下形成液態形式。在許多應用中，液態形式的3-芳基苯並呋喃酮化合物對於易於受氧、熱和/或光誘導降解的有機材料，更能提供顯著和優越的抗氧、熱和/或光誘導降解的特性。同時，在應用過程中，還具有操作便利性。而本發明所述的含有3-芳基苯並呋喃酮化合物的組合物，在室溫條件下，可形成液態形式，在製造應用過程中，液態的組合物用於有機材料時，為操作提供了更好的便利性。此外，本發明所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物具有在各種合成有機材料中的高度相容性，如熱固性有機聚合物(聚氨酯)、熱塑性有機聚合物(ABS，PC，PE，PET，PP，PS，SBS等)、蠟、含水體系(液體清潔劑、洗滌劑、防曬劑、織物軟化劑等)和各種液態塗料等。此外，本發明所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物比市售的3-芳基苯並呋喃酮產品，具有更高的分子量、更優越的耐熱性和更好的應用相容性，相較於市售的Irganox HP136(BASF的商品名)，本發明還具有更不易揮發、更不易被萃取、更耐遷移且更不易吐霜析出於有機材料表面的應用優越性。
下面結合詳細說明本發明。
實施例1：
製備3-(7-叔丁基-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)-丙酸甲酯和3-(7-叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸甲酯的混合物。
在配有機械攪拌器，熱控製器和一個回流冷凝器的四頸圓底1000mL燒瓶中，加入300克1,2-二氯乙烷與118克甲基3-(3-叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯，充分攪拌使甲基3-(3-叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯溶於1,2-二氯乙烷)。然後加入89克乙醛酸(50%乙醛酸水溶液)以及0.9克對甲苯磺酸單水 合物。在85℃，將混合物加熱並回流6小時。隨後在減壓下將1,2-二氯乙烷蒸出。隨後加入300毫升甲基叔丁基醚以溶解粗產物，並用水洗滌。將有機相分離出，並隨後在減壓下將甲基叔丁基醚除去。將所得產物在60℃真空乾燥，得到175克的粗產物。
在另一個配有機械攪拌器，熱控製器和一個回流冷凝器的四頸圓底1000mL燒瓶中，將30克無水氯化鋁和50克鄰二甲苯的懸浮液冷卻至0℃，然後在60分鐘內將上述懸浮液加入在200克二甲苯溶解85克的上述所得粗產物的溶液中。隨後繼續攪拌4小時，逐步提高溫度至40℃。16小時後，於40℃再加入25克無水氯化鋁，並在40℃持續攪拌8小時。隨後冷卻至0℃時加入冰，接著加入37%的HCl水溶液，直到PH值達到1。將水相用甲基叔丁基醚萃取，分離出有機相後用碳酸鈉溶液洗3次，並用無水硫酸鈉乾燥後，將過量的鄰二甲苯在減壓下蒸餾出，得到紅色油狀粗產物，將其通過快速層析法進一步純化(矽膠；正己烷/乙酸乙酯梯度溶劑系統)獲得如式(II-1)的38克產物2,3-和3,4-異構體的混合物。(II-1)化合物的分析數據：1H NMR(次甲基的化學位移4.8)MS(m/z：380.20)，
實施例2：
製備3-(7-叔丁基)-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸-6-甲基庚基酯和3-(7-(叔丁基)-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸異辛基酯的混合物。
在配有機械攪拌器，熱控制器和一個回流冷凝器的四頸圓底500mL燒瓶中，將140克(0.4莫耳)實施例1所製備式(II-1)的產物，和104克異辛醇(ExxonMobil Chemical的EXXAL8異辛基醇0.8莫耳)、40克甲苯和2克三異丙醇鋁混合。將反應混合物攪拌並加熱至85℃，在氮氣環境下5小時，當反應完成時，加入8.8克檸檬酸水溶液(50%)，連續攪拌20分鐘，然後，在75℃將180克水加入並攪拌20分鐘。將有機相分離，然後用鹽水洗滌兩次，然後用硫酸鈉乾燥。接著甲苯和過量的異辛醇從有機相在減壓下蒸餾出，將殘留物真空乾燥(2毫巴，60℃)獲得188克淡黃色的粘稠液體如式(I)的化合物(I-1)，其為2,3--異構體-和3,4-異構體的混合物。式(I-1)化合物的分析數據：MS(m/z：478.31)，1H NMR(次甲基的化學位移4.8)，
實施例3：
製備3-(7-(叔丁基)-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸辛酯和3-(7-(叔丁基)-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸辛基酯的混合物。
製備方法與實施例2基本相同，不同之處在於：用正辛醇取代實施例2的異辛醇。分離獲得180克的化合物(I-2)，其為淺黃色粘稠液體。式(I-2)化合物的分析數據：MS(m/z：478.31)，1H NMR(次甲基的化學位移4.8)，
實施例4：
製備3-(7-叔丁基-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸-2-乙基己基酯和3-(7-叔丁基3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸2-乙基己基酯的混合物。
製備方法與實施例2基本相同，不同之處在於：用2-乙基己基醇取代實施例2的異辛醇。分離獲得178克的化合物(I-3)其為淺黃色粘稠液體。式(I-3)化合物的分析數據：MS(m/z：478.31)，1H NMR(次甲基的化學位移4.8)，
實施例5：
製備3-(7-叔丁基-3-(2,3-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸十八烷基酯和3-(7-叔丁基-3-(3,4-二甲基苯基)-2-氧代-2,3-二氫苯並呋喃-5-基)丙酸十八烷基酯的混合物。
製備方法與實施例2基本相同，不同之處在於：用十八烷基醇取代實施例2的異辛醇。獲得190克的化合物(I-4)，分離並用甲醇重結晶，得到白色結晶性粉末。式I-4化合物的分析數據：MS(m/z：618.46)，1H NMR(次甲基的化學位移4.8)，
聚醚多元醇的熱穩定
實施例6：
聚醚多元醇樣品的抗氧化性質是通過示差掃描量熱法(DSC)測定。樣品加熱起始溫度為50℃，氧氣下，升溫速率5℃/min，直到200℃為止。放熱峰的出現表示熱氧化的開始並注意放熱峰的起始溫度。一個較好的熱穩定化樣品，其特徵是具有較高的熱氧化起始溫度。
Arcol F-3022(Bayer的商品名)是一種多官能的聚醚多元醇，羥值為56毫克KOH/克，水含量小於0.1%，酸值小於0.04毫克KOH/克。
Irganox 1135(BASF的商品名)是一種液態酚類抗氧劑，它的成分是3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸異辛基酯。
Irganox 5057(BASF的商品名)是一種胺類抗氧劑，是由二苯胺與二異丁烯反應所得到的混合物。其包括：a)5%二苯胺；b)8~15%的4-叔丁基二苯胺；c)24~32%的如下組成化合物：i)4-叔-辛基二苯胺， ii)4,4'-二-叔丁基二苯胺，iii)2,4,4'-三-叔丁基二苯胺；d)23~34%的如下組成化合物：i)4-叔丁基-4'-叔辛基-二苯胺，ii)鄰，鄰'-，間，間'-，或對，對'-二-叔-辛基二苯胺，iii)2,4-二-叔丁基-4'-叔-辛基二苯胺；e)21~34%的如下組成化合物：i)4,4'-二-叔-辛基二苯胺，ii)2,4-二-叔辛基-4'-叔丁基二苯胺。
Irganox HP 136(BASF的商品名)是3-芳基苯並呋喃酮抗氧化劑，它的成分是5,7-二-叔-丁基-3(3,4-二甲基苯基)-3H-苯並呋喃-2-酮和5,7-二-叔-丁基-3(2,3-二甲基苯基)-3H-苯並呋喃-2-酮的異構體混合物。
表1為100份的Arcol F-3022聚醚多元醇與穩定劑組合物的混合(基於100重量份聚醚多元醇)。
表1
含有阻燃劑的聚醚多元醇的熱穩定
實施例7：
測試的聚醚多元醇樣品的抗氧化性是按照實施例6中所述，通過示差掃描量熱法(DSC)測定。
FYROL FR-2LV(ICL的商品名)是一種含有三-(1,3-二氯-2-丙基磷酸酯)商業上使用在軟質和硬質聚氨酯發泡的添加劑和液體阻燃劑。
表2為混合100份的Arcol F-3022FYROL聚醚多元醇、FYROL FR-2LV液體阻燃劑(基於100重量份聚醚多元醇)和穩定劑組合物(基於100重量份聚醚多元醇)。
聚醚/聚氨酯軟泡的熱穩定(抗燒焦)
實施例8：
抗燒焦性是通過靜態熱老化(靜態鋁塊測試)所測量。將發泡塊切割成薄管(2釐米厚，1.5釐米直徑)。就各發泡塊而言，薄管係作為發泡體樣品。將發泡體樣品放入鋁塊中加熱。
在180，190，200和210℃的溫度保持30分鐘。耐燒焦性是通過測量發泡樣品熱老化後的顏色來評估。依據ASTM 1926-70黃度測試方法對發泡體樣品所測得的黃度指數(YI)來記錄所測得的顏色值。低YI值表示低變色，高YI值表示樣品的嚴重變色。發泡體樣品保持愈白，表示發泡體樣品熱穩定性愈好。
將表3所述的穩定劑組合物(基於100重量份聚醚多元醇)溶解在150.8克的Arcol F-3022。加入9.8克包括1.8克TEGOSTAB BF 2370(Evonik的商品名；基於聚矽氧烷表面活性劑)和0.2克Tegoamin 33(Evonik 的商品名；基於三亞乙基二胺的凝膠化催化劑)的溶液，並加入7.8克去離子水，將該反應混合物攪拌劇烈15秒。然後加入0.3克Kosmos 29(Evonik的商品名；基於辛酸亞錫的催化劑)，並將反應混合物連續劇烈攪拌20秒。加入92.2克Demodur T80(Bayer的商品名，甲苯-2,4-和甲苯-2,6-二異氰酸酯的混合物)中的溶液並連續攪拌10秒。將混合物倒入20×20×20釐米盒中，溫度增加表示發泡放熱應發生。將發泡塊冷卻並在室溫下保存24小時。所有製備的發泡塊顯示相當程度的初始白色。
含有阻燃劑的聚醚/聚氨酯軟泡的熱穩定性(抗燒焦)
實施例9：
抗燒焦試驗是按照實施例8中描述的方法。
將表4所述的穩定劑組合物取6.8克(0.45份以聚醚多元醇為100份)溶解在150.8克的Arcol F-3022。加入FYROL FR-2LV(16份，基於100重量份聚醚多元醇)24.1克，9.8克包括1.8克TEGOSTAB BF 2370(Evonik的商品名；基於聚矽氧烷的表面活性劑)和0.2克Tegoamin 33(Evonik的商品名；基於三亞乙基二胺的凝膠化催化劑)的溶液，並加入7.8克去離子水，將反應混合物劇烈攪拌15秒。然後加入0.3克Kosmos29(RTMEvonic；基於辛酸亞錫的催化劑)，並將反應混合物連續劇烈攪拌20秒。92.2克DemodurT80的(Bayer的商品名，甲苯-2,4-和甲苯-2,6-二異氰酸酯的混合物中的溶液並連續攪拌10秒。將混合物傾入一個20×20×20釐米盒中，溫度增加表示發泡放熱應發生。將發泡塊冷卻並在室溫下保存24小時。所有製備的發泡塊顯示相當程度的初始白色。
ABS(丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)的熱穩定性
實施例10：
Irganox 1076(BASF的商品名)是一種酚類抗氧劑，並且包含正十八烷基3-(3,5-二叔丁基-4-羥基苯基)丙酸酯。Irgafos 168(BASF的商品名)是包含三-(2,4-二叔丁基苯基)亞磷酸酯的亞磷酸酯抗氧劑。
100份聚合物(包含33.3份的ABS接枝聚合物和66.7份的SAS共聚物)，1.05份N，N'-亞乙基雙(硬脂醯胺)[相對於100份聚合物]和根據表5的一種穩定劑組合物(基於100份聚合物)在滾桶混合機中一起混合15小時。然後將得到的乾混合物，混煉於雙螺桿押出機(在220℃，110轉和12公斤/小時)。在80℃乾燥3小時後，在240℃注塑入(機循環時間：35.8秒；注射速度：25毫米/秒，模具溫度：60℃)，得到尺寸67×64×2毫米的自然ABS試片。將這些試片的初始顏色進行測量，然後將試片在Weather-O-Meter進行加速耐候性1000小時試驗.條件如下：在340nm，0.35W/m2；硼矽酸鹽的內、外濾波器；黑板(Black Panel)溫度：63℃；無黑暗階段；相對濕度60%，乾循環(無雨)。根據DIN6167測定黃度指數(YI)。低YI值表示低變色，高YI值表示試片的嚴重變色。變色愈低，代表愈有效的熱穩定性。
本發明按照上述實施例進行了說明應當理解，上述實施例不以任何形式限定本發明，凡採用等同替換或等效變換方式所獲得的技術方案，均落在本發明的保護範圍之內。

Claims (10)

  1. 一種3-芳基苯並呋喃酮化合物，其特徵在於，具有如式(I)所示的結構： 所述的式(I)中的R1~R6為各自彼此獨立的H或C1~C20烷基，所述的R7為C7~C20烷基或C7~C20混合烷基。
  2. 根據請求項1所述的一種3-芳基苯並呋喃酮化合物，其特徵在於，式(I)中的R1~R5為各自彼此獨立的H或C1~C4烷基，R6為C1~C5的烷基，R7為C7~C18烷基或C7~C18混合烷基；優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為甲基或1,1-二甲基乙基，R7為C7~C18烷基或C7~C18混合烷基；進一步優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為1,1-二甲基乙基，R7為正辛基或2-乙基己基或6-甲基庚基或C7~C9的混合烷基或C13~C16的混合烷基。
  3. 一種由請求項1所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物構成的組合物，其特徵在於，包括：組分a：易於受氧化、熱和/或光誘導降解的有機材料；和組分b：至少含一種請求項1中式(I)所示的3-芳基苯並呋喃酮化合物。
  4. 根據請求項3所述的組合物，其特徵在於，所述的有機材料為天然有機聚合物、半合成有機聚合物或合成的有機聚合物，且所述的合成的有機聚合物為聚烯烴、聚醚多元醇或聚氨酯。
  5. 根據請求項3或4所述的組合物，其特徵在於，所述的組分b的加入質量為組分a加入質量的0.0001~10%；優選0.0005~2%；進一步優選0.001~2%；更進一步優選0.005~2%。
  6. 根據請求項3所述的組合物，其特徵在於，還包括組分c，所述的組分c為添加劑，且所述的添加劑為酚類抗氧劑、亞磷酸酯或亞膦酸酯、胺類抗氧劑、光穩定劑、除酸劑、抗水解劑、加工穩定劑、阻燃劑中的至少一種。
  7. 根據請求項6所述的組合物，其特徵在於，所述的組分c的加入質量與組分b的加入質量比為10：1~1：30，優選10：1~1：20，進一步優選2：1~1：20；且所述的組分c和組分b的總質量小於組分a的質量的50%。
  8. 一種請求項1所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物用於製備易於受氧化、熱和/或光誘導降解的有機材料的熱穩定劑。
  9. 一種請求項1所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物的製備方法，其特徵在於，包括以下步驟：將C7~C20烷醇或C7~C20烷醇的混合物與如下式(II)所述的化合物在5~200℃的溫度條件下反應得到目標產物，且所述的反應溶劑為不含羥基的溶劑，反應用催化劑為酸性催化劑， ，其中，所述的C7~C20烷醇或C7~C20烷醇的混合物與如下式(II)所述的化合物的莫耳比為1~10：1，優選1.5~5：1，進一步優選1.5~3：1，此外，所述的式(II)中的R1~R6為各自彼此獨立的H或C1~C20烷基，R8為H或C1~C6烷基。
  10. 根據請求項9所述的3-芳基苯並呋喃酮化合物的製備方法，其特徵在於，式(II)中的R1~R5為各自彼此獨立的H或C1~C4烷基，R6為C1~C5的烷基，R8為H或C1~C6烷基；優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為甲基或1,1-二甲基乙基，R8為H或C1~C6烷基；進一步優選，所述的R1~R5為各自彼此獨立的H或甲基，R6為1,1-二甲基乙基，R8為甲基。
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