ES2915063T3 - Compuesto de 3-arilbenzofuranona y composición formada a partir del mismo - Google Patents

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Abstract

Compuesto de 3-aril-benzofuranona o una mezcla del mismo caracterizado por la estructura tal como se muestra en la fórmula (I), **(Ver fórmula)** en la que dos de R1 a R5 en la fórmula (1) son cada uno metilo y el resto de R1 a R5 son H, R6 es alquilo C1 a C5 y R7 es alquilo C7 a C18 o alquilo mixto C7 a C18.

Description

DESCRIPCIÓN
Compuesto de 3-arilbenzofuranona y composición formada a partir del mismo
Campo técnico
La presente invención implica la composición de compuesto de 3-aril-benzofuranona y la aplicación y preparación de la misma, que pertenece al campo de los materiales químicos y a su tecnología de aplicación.
Antecedentes de la técnica
En relación con el polímero orgánico, múltiples composiciones tienen las funciones de estabilización de la degradación inducida por oxidación, calor y/o luz. Tales composiciones tienen el potencial de aplicarse a plásticos termoplásticos tales como poliolefina, resinas termoconvertibles tales como poliuretano, y fórmula de recubrimiento. Por ejemplo, uno de los problemas actuales de la espuma de poliuretano es la propensión a la decoloración amarilla después de un determinado periodo de tiempo. No se espera la decoloración amarilla del material de poliuretano; el fenómeno de decoloración amarilla se debe a la oxidación inducida por calor y/o luz, así como a la fumigación de gases inducida por óxido de nitrógeno (Nox).
Se conoce el uso de un compuesto de 3-aril-benzofuranona como estabilizador para un compuesto orgánico; por ejemplo, en las patentes estadounidenses US 4611016, US 4325863 y US 4338244, Hinsken divulga el uso de 3-arilbenzofuranona y su dímero como estabilizadores en diversos polímeros orgánicos tales como poliolefina, poliuretano y poliéster.
En las patentes estadounidenses US 5367008, US 5369159 y US 5428162, Nesvadba divulga la preparación de 3-(alcoxifenil)benzofuranilo y 3-(ariloxifenil)benzofuranilo y la aplicación como estabilizadores poliméricos.
Dicha tecnología proporciona los estabilizadores de muchas 3-aril-benzofuranonas, pero estos estabilizadores todavía no pueden satisfacer los requisitos en la aplicación de alto rendimiento, tales como la vida útil de almacenamiento, la absorción de agua, la susceptibilidad a la hidrólisis, la estabilidad de procesamiento, la propiedad de color, la volatilidad, la movilidad, la intermiscibilidad y la mejora de la decoloración amarilla y de la degradación inducida por calor y/o luz. Como resultado, sigue existiendo la demanda de estabilizadores más eficaces de los polímeros orgánicos sintéticos sensibles al oxígeno, al calor y/o a la luz. Esta invención proporciona un nuevo compuesto de 3-arilbenzofuranona como estabilizador de materiales orgánicos, en particular para la aplicación a polímeros orgánicos sintéticos, tales como poliolefina, poliuretano, poliéter poliol, recubrimientos y otros materiales orgánicos.
Sumario de la invención
El problema técnico que va a abordarse en esta invención proporciona un compuesto de 3-aril-benzofuranona y la composición, aplicación y preparación del mismo, en particular el uso del mismo como estabilizador para un polímero orgánico sintético.
Con el fin de abordar los problemas técnicos anteriores, el plan técnico adoptado para ello es el siguiente:
Las características del compuesto de 3-aril-benzofuranona se basan en la posesión de la estructura tal como se muestra en la fórmula (I):
Figure imgf000002_0001
Dos de R1 a R5 en la fórmula (1) son metilo y el resto de R1 a R5 son H, R6 es alquilo C1 a C5 y R7 es alquilo C7 a C18 o alquilo mixto C7 a C18, y dicho alquilo es un alquilo de cadena lineal y/o de cadena ramificada.
Preferiblemente, R6 es metilo o 1,1 -dimetiletilo y R7 es alquilo C7 a C18 o alquilo mixto C7 a C18; de manera adicionalmente preferible, R6 es 1,1-dimetiletilo y R7 es n-octilo o 2-etilhexilo o 6-metilheptilo o alquilo mixto C7~C9 o alquilo mixto C13~C16.
Una composición de compuesto de 3-aril-benzofuranona que comprende:
Componente a: materiales orgánicos propensos a degradarse cuando se induce mediante oxidación, calor y/o luz; y Componente b: contiene al menos compuestos de 3-aril-benzofuranona tal como se indica en la fórmula (I).
En la que, dichos materiales orgánicos son polímeros orgánicos naturales, polímeros orgánicos semisintéticos o polímeros orgánicos sintéticos. Los polímeros orgánicos naturales se obtienen a partir de la separación de una fuente natural sin pasar por síntesis ni modificación adicionales; los polímeros orgánicos semisintéticos contienen al menos una clase de polímero orgánico natural, y dicho polímero orgánico natural puede sintetizarse, procesarse y modificarse y/o reaccionar con un monómero para formar el polímero orgánico semisintético; los polímeros orgánicos sintéticos no contienen los polímeros orgánicos obtenidos a partir de la separación de una fuente natural.
Dichos polímeros orgánicos sintéticos son poliolefina, poliéter poliol o poliuretano. Además, los materiales orgánicos también pueden ser aceite mineral, grasa o los polímeros orgánicos para recubrimiento. Dichos polímeros orgánicos pueden dividirse adicionalmente en polímeros orgánicos termoplásticos y polímeros orgánicos termoconvertibles. Los polímeros orgánicos termoplásticos pueden moldearse en una nueva forma en las condiciones de temperatura elevada (tal como el intervalo de temperaturas de 150°C a 340°C).
Además, dicho componente b es el 0,0001~10% del componente a; preferiblemente desde el 0,0005% hasta el 2%; de manera adicionalmente preferible del 0,001% al 2%; de manera adicionalmente más preferible desde el 0,005% hasta el 2%. La proporción de la masa añadida entre el componente b y el componente a se decide según los materiales orgánicos específicos y el grado de estabilidad requerido.
Además, dicha composición también contiene un componente c, dicho componente c es un aditivo, y dicho aditivo es al menos uno de los siguientes: antioxidante fenólico, éster fosfito o éster fosfinato, antioxidante de amina, estabilizador frente a la luz, un eliminador de ácido, reactivo antihidrolítico, estabilizador de procesamiento y retardante de la llama. En la que, la razón de masas añadidas entre dicho componente c y el componente b es de 10:1 a 1:30; preferiblemente desde 10:1 hasta 1:20; más preferiblemente de 10:1 a 1:20; de manera adicionalmente preferible desde 2:1 hasta 1:20; la masa total de dicho componente c y el componente b es menor del 50% de la masa de componente a. Los compuestos de 3-arilbenzofuranona anteriores se usan para preparar estabilizadores para materiales orgánicos susceptibles a degradación oxidativa, térmica y/o inducida por luz. Preferiblemente, se usan como estabilizadores de alta eficiencia para materiales orgánicos contra la degradación inducida por oxígeno, calor y/o luz; específicamente, las aplicaciones de compuestos de 3-arilbenzofuranona de la fórmula (l) se usan como estabilizador eficiente para espuma de poliuretano que incluye el agente retardante de la prevulcanización, y se usan para estabilizar poliéter polioles para prevenir la degradación inducida por calor y/o luz.
La composición puede usarse para la preparación de diversos artículos conformados, por ejemplo, una película, una tubería, un perfil, una botella, un tanque, un recipiente o una fibra. Los artículos preferidos se obtienen mediante procedimientos de moldeo por inyección, moldeo por soplado, moldeo por compresión, moldeo rotacional, moldeo por embarrado o moldeo por extrusión. El artículo puede ser rígido o flexible, y preferiblemente una espuma flexible producida mediante la composición anteriormente mencionada, en el que el componente (a) es un poliuretano, especialmente para una composición de espuma flexible en la que (a) es un poliuretano, el componente b) es el compuesto de fórmula (I) y el componente (c) es un antioxidante fenólico, un éster fosfito o éster fosfinato, un eliminador de ácido, un antioxidante de amina y un retardante de la llama (especialmente un retardante de la llama organohalogenado).
Dicho método de preparación de 3-aril-benzofuranona se caracteriza porque comprende las siguientes etapas: permitir que reaccione la mezcla de alcanoles C7 a C18 o el alcanol C7 a C18 con el compuesto de la siguiente fórmula (II) en las condiciones de temperatura de 5 a 200°C, y obtener el producto objetivo; dicho disolvente de reacción no contiene grupo hidroxilo, y el agente catalítico para la reacción es un agente catalítico ácido.
Figure imgf000003_0001
en la que la razón molar de alcanoles C7~Ci8 o una mezcla de alcanoles C7~Ci8:compuesto fórmula (II) es de 1~10:1, preferiblemente 1,5~5:1, más preferiblemente 1,5~3:1.
Además, Ri a R5 en la fórmula (1) son de manera mutuamente independiente H o alquilo C1 a C4, R6 es alquilo C1 a C5 y R8 es H o alquilo C1 a C6; preferiblemente, dichos R1 a R5 son de manera mutuamente independiente H o metilo, R6 es metilo o 1,1 -dimetiletilo y R8 es H o alquilo C1 a C6; de manera adicionalmente preferible, dichos R1 a R5 son de manera mutuamente independiente H o metilo, R6 es 1,1 -dimetiletilo y R8 es metilo, y dicho alquilo es un alquilo de cadena lineal y/o de cadena ramificada.
Los efectos beneficiosos de la presente invención son los siguientes: los compuestos de 3-arilbenzofuranona contienen cadenas de alquilo C7~C18 lineales y/o ramificadas (o mezclas de 3-arilbenzofuranonas sustituidas con cadenas de alquilo lineales y/o ramificadas) para aplicar y lograr la alta compatibilidad, baja volatilidad, hidrofobicidad, estado físico eutéctico y estado líquido a temperatura ambiente deseados a través de la naturaleza de la 3-arilbenzofuranona o sus mezclas.
En muchas aplicaciones, el compuesto de 3-aril-benzofuranona en el estado líquido puede proporcionar características más significativas y excelentes contra la degradación inducida por oxígeno, calor y/o luz para los materiales orgánicos propensos a degradarse cuando se induce mediante oxidación, calor y/o luz. Mientras tanto, también hay conveniencia de operación durante la aplicación.
La composición del compuesto de 3-aril-benzofuranona del presente documento puede estar en estado líquido a temperatura ambiente; de este modo, durante la fabricación y aplicación, la composición líquida puede proporcionar una mejor conveniencia de operación cuando se aplica a los materiales orgánicos. Además, los compuestos de 3-arilbenzofuranona del presente documento poseen una alta compatibilidad en diversos medios tales como polímeros termoendurecibles (poliuretanos) y termoplásticos (ABS, PC, PE, PET, PP, PS, SBS, y similares), cera, sistemas acuosos (jabones líquidos para las manos, detergentes, protectores solares, suavizantes textiles, etc., productos de consumo), y diversas clases de recubrimientos líquidos, etc. Además, el compuesto de 3-aril-benzofuranona del presente documento tienen un peso molecular alto, una mejor resistencia al calor y una mejor aplicación que el producto de 3-aril-benzofuranona disponible comercialmente; esta invención también tiene la superioridad de menor propensión a la volatilización, menor propensión a la extracción, mayor resistencia a la migración y menor propensión a la eflorescencia ya la precipitación sobre la superficie de materiales orgánicos, en comparación con Irganox HP 136 disponible comercialmente (nombre comercial de BASF).
Descripción detallada
Se proporciona una descripción detallada sobre esta invención según los ejemplos específicos.
Ejemplo 1:
Preparación de la mezcla de 3-(7-terc-butil-3-(2,3-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de metilo y 3-(7-terc-butil-3-(3,4-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de metilo
En un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 1000 ml equipado con agitador mecánico, controlador de calor y condensador de reflujo, se añaden 300 g de 1,2-dicloroetano y 118 g de 3-(3-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato de metilo, se agita completamente hasta un grado tal que el 3-(3-terc-butil-4-hidroxifenil)propionato de metilo se disuelve en 1,2-dicloroetano, luego se añaden 89 g de ácido en etanol (disolución acuosa de ácido en etanol al 50%) y 0,9 g de ácido para-toluenosulfónico monohidratado. A 85°C, se calienta la mezcla y se realiza reflujo durante 6 horas. Posteriormente, se elimina por evaporación el 1,2-dicloroetano en condiciones de descompresión. Luego se añaden 300 ml de metil terc-butil éter para disolver el producto en bruto y se lava con agua. Se separa la fase orgánica y se elimina el metil terc-butil éter en condiciones de descompresión. Se deshidrata a vacío el producto obtenido a 60°C y se obtienen 175 g de producto en bruto.
En otro matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 1000 ml equipado con agitador mecánico, controlador de calor y condensador de reflujo, se enfría la suspensión de 30 g de cloruro de aluminio anhidro y 50 g de o-xileno hasta 0°C y luego se añade la suspensión anterior a la disolución en la que 200 g dimetilbenceno disuelven 85 g del producto en bruto obtenido anterior en el plazo de 60 minutos. Posteriormente, se continúa la agitación durante 4 horas y se eleva gradualmente la temperatura hasta 40°C. 16 horas después de eso, se añaden 25 g de cloruro de aluminio anhidro a 40°C y se continúa la agitación durante 8 horas a 40°C. Se añade hielo cuando se enfría hasta 0°C, y luego se añade disolución acuosa de HCI al 37% hasta que el valor de pH alcanza 1. Se extrae la fase acuosa con metil terc-butil éter, se lava con disolución de carbonato de sodio tres veces después de separar la fase orgánica, se extrae el o-xileno en exceso para obtener un producto en bruto oleoso rojo en condiciones de descompresión después de secar con sulfato de sodio anhidro, y se usa el método de cromatografía rápida para purificar adicionalmente (gel de sílice; sistema de disolventes de gradiente de n-hexano/éter acético) 38 g de la mezcla de productos, isómeros 2,3 y 3,4, tal como se muestra en la fórmula (II-1). Datos analíticos del compuesto de fórmula (II-1): 1H-RMN (desplazamiento químico de metino: 4,8), EM (m/z: 380,20),
Figure imgf000005_0001
Preparación de la mezcla de 3-(7-(terc-butil)-3-(2,3-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de 6-metilheptilo y 3-(7-(terc-butil)-3-(3,4-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de 6-metilheptilo En un matraz de fondo redondo de cuatro bocas de 1000 ml equipado con agitador mecánico, controlador de calor y condensador de reflujo, se mezclan 140 g (0,4 mol) del producto preparado según la fórmula (II-1) en el ejemplo 1 y 104 g de isooctanol (0,8 mol de alcohol isooctílico EXXAL8 de ExxonMobil Chemical), 40 g de metilbenceno y 2 g de isopropóxido de aluminio. Se agita la mezcla de reacción y se calienta hasta 85°C en un entorno de nitrógeno durante 5 horas. Cuando se completa la reacción, se añaden 8,8 g de disolución acuosa de ácido cítrico (al 50%), se agita continuamente durante 20 minutos y luego se añaden 180 g de agua a 75°C y se agita durante 20 minutos. Se separa la fase orgánica, luego se lava con solución salina dos veces y luego se seca con sulfato de sodio. Se extraen el metilbenceno y el isooctanol en exceso de la fase orgánica en condiciones de depresión, se secan a vacío los residuos (2 mbar, 60°C) y se obtienen 188 g de un líquido viscoso amarillo claro tal como el compuesto (II) en la fórmula I, que es la mezcla del isómero 2,3 y del isómero 3,4. Datos analíticos del compuesto de fórmula (I-1): Em (m/z:478,31), 1H-RMN (desplazamiento químico de metino: 4,8),
Figure imgf000005_0002
Preparación de la mezcla de 3-(7-(terc-butil)-3-(2,3-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de octilo y 3-(7-(terc-butil)-3-(3,4-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de octilo
El método de preparación es básicamente el mismo que el del ejemplo 2, y la diferencia se basa en que se usa alcohol n-octílico para reemplazar al isooctanol en el ejemplo 2. Los 180 g de compuesto (I-2) obtenidos a partir de la separación es un líquido viscoso amarillo claro. Datos analíticos del compuesto de fórmula (I-2): EM (m/z: 478,31), 1H-r Mn (desplazamiento químico de metino: 4,8),
Figure imgf000005_0003
Preparación de la mezcla de 3-(7-terc-butil-3-(2,3-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de 2 etilhexilo y 3-(7-terc-butil-3-(3,4-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de 2-etilhexilo.
El método de preparación es básicamente el mismo que el del ejemplo 2, y la diferencia se basa en que se usa alcohol etilhexílico para reemplazar al isooctanol en el ejemplo 2. Los 178 g de compuesto (I-3) obtenidos a partir de la separación es un líquido viscoso amarillo claro. Datos analíticos del compuesto de fórmula (I-3): EM (m/z: 478,31), 1H-r Mn (desplazamiento químico de metino: 4,8),
Figure imgf000006_0001
Preparación de la mezcla de 3-(7-terc-butil-3-(2,3-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de octadecilo y 3-(7-terc-butil-3-(3,4-dimetilfenil)-2-oxo-2,3-dihidrobenzofuran-5-il)propanoato de octadecilo
El método de preparación es básicamente el mismo que el del ejemplo 2, y la diferencia se basa en que se usa éster octadecílico del ácido propiónico para reemplazar al isooctanol en el ejemplo 2. Se obtienen 190 g de compuesto (I-4), se separan y se usa metanol para la recristalización, y se obtiene un polvo cristalino blanco. Datos analíticos del compuesto de fórmula I-4: EM (m/z: 618,46), 1H-RMN (desplazamiento químico de metino: 4,8),
Figure imgf000006_0002
Ejemplo 6:
La resistencia a la oxidación de las muestras de poliéter poliol se determina a través de calorimetría diferencial de barrido (DSC). La temperatura inicial del calentamiento de la muestra es de 50°C; con la presencia de oxígeno, la velocidad de elevación de la temperatura es de 5°C/min hasta que se alcanzan los 200°C. La aparición del pico exotérmico significa el comienzo de la oxidación térmica, y debe prestarse atención a la temperatura inicial del pico exotérmico. Una muestra con buena termoestabilidad se caracteriza por la posesión de una temperatura inicial de oxidación térmica relativamente alta.
Arcol F-3022 (nombre comercial de Bayer) es un poliéter poliol multifuncional con un índice de hidroxilo de 56 mg de KOH/g, una humedad de menos del 0,1% y un índice de acidez de menos de 0,04 mg de KOH/g.
Irganox 1135 (nombre comercial de Bayer) es una clase de antioxidante fenólico líquido con su componente de éster isooctílico del ácido 3-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)propiónico.
Irganox 5057 (nombre comercial de BASF) es una clase de antioxidante de amina, una mezcla obtenida a partir de la reacción entre difenilamina y diisobutileno, que comprende:
a) <5% de difenilamina;
b) del 8 al 15% de 4-butildifenilamina;
c) del 24 al 32% de compuesto de los siguientes componentes:
i) 4-terc-octildifenilamina,
ii) 4,4’-2-terc-butildifenilamina,
iii) 2,4,4’-3-terc-butildifenilamina;
d) del 23 al 34% de compuesto de los siguientes componentes:
i) 4-terc-octil-4’-terc-octildifenilamina,
ii) orto, orto’, meta, meta’, díada, díada’-2-terc-octildifenilamina,
iii) 2,4-terc-butil-4’-terc-octildifenilamina;
e) del 21 al 34% de compuesto de los siguientes componentes:
i) 4,4-2-terc-octildifenilamina,
ii) 2,4-terc-octilo-4’-terc-butildifenilamina.
Irganox HP 136 (nombre comercial de BASF) es un antioxidante de 3-aril-benzofuranona y su componente es la mezcla de 5,7-di-terc-butil-3-(3,4-dimetilfenil)-3H-benzofuran-2-cetona y 5,7-di-terc-butil-3-(2,3-dimetilfenil)-3H-benzofuran-2-cetona.
Figure imgf000007_0001
La tabla 1 muestra la mezcla de 100 porciones de poliéter poliol Arcol F-3022 y composición de estabilizador.
Tabla 1
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
Termoestabilidad de retardante de la llama que contiene poliéter poliol
Ejemplo 7:
La resistencia a la oxidación de las muestras de poliéter poliol se determina a través de calorimetría diferencial de barrido (DSC) según dicho método en el ejemplo 6.
FYROL FR-2 LV (nombre comercial de ICL) es un aditivo y retardante de la llama líquido que contiene éster fosfato de 3-(1,3-dicloro-2-propilo) que usan comercialmente las espumas de poliuretano blandas y duras.
La tabla 2 muestra la mezcla de 100 porciones de poliéter poliol Arcol F-3022 FYROL, retardante de la llama líquido FYROL FR-2 LV (basado en 100 porciones en peso de poliéter poliol) y composición de estabilizador (basada en 100 porciones en peso de poliéter poliol).
Tabla 2
Figure imgf000008_0002
Termoestabilidad de espumas blandas de poliéter/poliuretano (resistencia a la calcinación)
Ejemplo 8:
La resistencia a la calcinación se determina a través del deterioro térmico estático (ensayo estático de bloque de aluminio). Se cortan los bloques de espuma para dar tubos delgados (2 cm de grosor, con un diámetro de 1,5 cm). En cuanto a cada bloque de espuma, el tubo delgado es la muestra de espuma. Se coloca la muestra de espuma en el bloque de aluminio y se calienta.
Se mantiene el estado a 180, 190, 200 y 210°C durante 30 minutos. La resistencia a la calcinación se evalúa a través de la medición de los colores después de que las muestras de espuma se hayan envejecido térmicamente. El valor de color medido se registra según el índice de amarilleamiento (YI) medido sobre la muestra de espuma usando el método de ensayo de amarilleamiento según la norma ASTM 1926-70. Un valor de YI bajo significa una decoloración baja, y un valor de YI alto significa una gran decoloración de las muestras. Una alta blancura en la muestra de espuma significa una mejor termoestabilidad de la muestra de espuma.
Se disuelve la composición de estabilizador (basada en 100 porciones en peso de poliéter poliol) tal como se indica en la tabla 3 en 150,8 g de Arcol F-3022. Se añaden 9,8 g de disolución que comprende 1,8 g de TEGOSTAB BF 2370 (nombre comercial de Evonik; activador de superficie basado en polisiloxano) y 0,2 g de Tegoamin 33 (nombre comercial de Evonik; agente catalítico gelatinizado basado en trietilendiamina), se añaden 7,8 g de agua desionizada y se agita intensamente esta mezcla de reacción durante 15 segundos. Luego se añaden 0,3 g de Kosmos 29 (nombre comercial de Evonik; agente catalítico basado en octoato estannoso) y se agita intensa y continuamente esta mezcla de reacción durante 20 segundos. Se añaden 92,2 g de la disolución a Demodur T80 (nombre comercial de Bayer, mezcla de metilbenceno-2,4-diisocianato y metilbenceno-2,6-diisocianato) y se agita continuamente durante 10 segundos. Se vierte la mezcla en una caja de 20*20*20 cm, y un aumento en la temperatura significa que deben estar produciéndose la espumación y la liberación de calor. Se enfrían los bloques de espuma y se mantiene el estado a temperatura ambiente durante 24 horas. Todos los bloques de espuma preparados presentan el blanco inicial de los grados correspondientes.
Tabla 3
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Termoestabilidad de espumas blandas de poliéter/poliuretano que contienen retardante de la llama (retardo de la prevulcanización)
Ejemplo 9:
El ensayo de retardo de la prevulcanización se basa en el método descrito en el ejemplo 8.
Se disuelven 6,8 g de composición de estabilizador (0,45 porciones, con 100 porciones de poliéter poliol) tal como se indica en la tabla 4 en los 150,8 g de Arcol F-3022. Se añaden 24,1 g de FYROL FR-2 LV (16 porciones, basado en 100 porciones en peso de poliéter poliol) y 9,8 g de disolución que comprende 1,8 g de TEGOSTAB BF 2370 (nombre comercial de Evonik; activador de superficie basado en polisiloxano) y 0,2 g de Tegoamin 33 (nombre comercial de Evonik; agente catalítico gelatinizado basado en trietilendiamina), se añaden 7,8 g de agua desionizada y se agita intensamente esta mezcla de reacción durante 15 segundos. Luego se añaden 0,3 g de Kosmos 29 (RTM Evonic; agente catalítico basado en octoato estannoso) y se agita intensa y continuamente esta mezcla de reacción durante 20 segundos. Se añaden 92,2 g de la disolución a Demodur T80 (nombre comercial de Bayer, mezcla de metilbenceno-2,4-diisocianato y metilbenceno-2,6-diisocianato) y se agita continuamente durante 10 segundos. Se vierte la mezcla en una caja de 20*20*20 cm, y un aumento en la temperatura significa que deben estar produciéndose la espumación y la liberación de calor. Se enfrían los bloques de espuma y se mantiene el estado a temperatura ambiente durante 24 horas. Todos los bloques de espuma preparados presentan el blanco inicial de los grados correspondientes. Tabla 4
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Termoestabilidad de ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno)
Ejemplo 10:
Irganox 1076 (nombre comercial de Bayer) es una clase de antioxidante fenólico que contiene 3-(3,5-diterc-butil-4-hidroxifenil)propionato de n-octadecano. Irgafos 168 (nombre comercial de BASF) es un antioxidante de éster fosfito que contiene éster fosfito de 3-(2,4-diterc-butilfenilo).
Se mezclan 100 porciones de polímero (que comprende 33,3 porciones de polímero de injerto de ABS y 66,7 porciones de polímero de SAS), 1,05 porciones de amiduro N,N'-etilen-bis-esteárico [en relación con 100 porciones de polímeros] y una composición de estabilizador según la tabla 5 (basada en 100 porciones de polímero) en una mezcladora de rodillos durante 15 horas. Luego se combina la mezcla seca obtenida en una extrusora de doble husillo (a 220°C, 110 rpm y 12 kg/hora). Después de secar a 80°C durante 3 horas, se realiza moldeo por inyección a 240°C (tiempo de circulación en la máquina: 35,8 segundos; velocidad de inyección: 25 mm/segundo, temperatura del molde: 60°C) y se obtiene la probeta de ensayo de ABS natural con unas dimensiones de 67*64*2 mm.
Se mide el color inicial de estas probetas de ensayo, luego se realiza un ensayo de aceleración de acero resistente a la corrosión atmosférica de 1000 horas sobre las probetas de ensayo usando un dispositivo Weather-O-Meter en las siguientes condiciones: 340 nm, 0,35 W/m2; filtros interno y externo de borosilicato; temperatura de panel negro; 63°C; etapa sin oscuridad; humedad relativa del 60%, circulación seca (sin lluvia). Se determina el índice de amarilleamiento (Yl) según la norma DIN 6167. Un valor de YI bajo significa una decoloración baja, y un valor de YI alto significa una gran decoloración de las probetas de ensayo. Una decoloración baja significa una estabilidad térmica eficaz.
Tabla 5
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000013_0001

Claims (13)

  1. REIVINDICACIONES
    i. Compuesto de 3-aril-benzofuranona o una mezcla del mismo caracterizado por la estructura tal como se muestra en la fórmula (I),
    Figure imgf000014_0001
    en la que dos de R1 a R5 en la fórmula (1) son cada uno metilo y el resto de R1 a R5 son H, R6 es alquilo C1 a C5 y R7 es alquilo C7 a C18 o alquilo mixto C7 a C18.
  2. 2. 3-Aril-benzofuranona según la reivindicación 1, en la que R6 es metilo o 1,1 -dimetiletilo y R7 es alquilo C7 a C18 o alquilo mixto C7 a C18.
  3. 3. 3-Aril-benzofurano según la reivindicación 1 ó 2, en el que, en la fórmula (I), R6 es 1,1-dimetiletilo y R7 es octilo o 2-etilhexilo o 6-metilheptilo o alquilo mixto C7~C9 o alquilo mixto C13~C16.
  4. 4. 3-Aril-benzofurano según la reivindicación 1, en el que R7 es octilo, 2-etilhexilo o 6-metilheptilo.
  5. 5. Composición de compuesto de 3-aril-benzofuranona según la reivindicación 1, que comprende:
    componente a: materiales orgánicos propensos a degradarse cuando se induce mediante oxidación, calor y/o luz; y componente b: contiene al menos compuesto de 3-aril-benzofuranona según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3.
  6. 6. Composición según la reivindicación 5, en la que dicho material orgánico se selecciona de polímero orgánico natural, polímero orgánico semisintético o polímero orgánico sintético, y dicho polímero orgánico sintético se selecciona de poliolefina, poliéter poliol o poliuretano.
  7. 7. Composición según la reivindicación 5 o la reivindicación 6, caracterizada porque dicho (b) se añade a (a) en porcentaje en peso: el 0,0001~10%, preferiblemente el 0,0005~2%, más preferiblemente el 0,001~2% y lo más preferiblemente el 0,005~2%.
  8. 8. Composición según una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, que contiene además un componente c como aditivo, y dicho aditivo es al menos uno de los siguientes:
    antioxidante fenólico, éster fosfito o éster fosfinato, antioxidante de amina, estabilizador frente a la luz, eliminador de ácido, reactivo antihidrolítico, estabilizador de procesamiento y retardante de la llama.
  9. 9. Composición según la reivindicación 8, caracterizada porque la razón en peso del componente (c) con respecto al componente (b) es de 10:1~1:30, preferiblemente 10:1~1:20, más preferiblemente 2:1~1:20, y la masa total de (c) y (b) es menor del 50% de la masa de (a).
  10. 10. Uso de compuestos de 3-arilbenzofuranona según la reivindicación 1 ó 2, para la preparación de estabilizadores para materiales orgánicos susceptibles a la degradación inducida por oxidación, calor y/o luz.
  11. 11. Procedimiento para la preparación de 3-arilbenzofuranonas de fórmula (I) según la reivindicación 1 ó 2, que comprende las siguientes etapas:
    se hacen reaccionar alcanoles C7~C18 o una mezcla de alcanoles C7~C18 con un compuesto de fórmula (II) a 5~200°C con un catalizador y disolvente o disolventes sin grupo hidroxilo, en el que el catalizador es un catalizador ácido, en el que la razón de alcanoles C7~C18 o una mezcla de alcanoles C7~C18 con respecto al compuesto de fórmula (II) es de 1~10:1, preferiblemente 1,5~5:1, más preferiblemente 1,5~3:1,
    Figure imgf000015_0001
    en la que dos de Ri a R5 de la fórmula (II) son cada uno metilo y el resto de Ri a R5 son H, R6 es alquilo Ci a C5 y R8 es H o alquilo C1~C6.
  12. 12. Procedimiento según la reivindicación 11, en el que, en la fórmula (II), R8 es -CH3.
  13. 13. Método de preparación del compuesto de 3-aril-benzofuranona según la reivindicación 11 ó 12, en el que, en la fórmula (II), R8 es H o alquilo C1 a C6; R6 es metilo o 1,1-dimetiletilo y R8 es H o alquilo C1 a C6; de manera adicionalmente preferible, R6 es 1,1-dimetiletilo y R8 es metilo.
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