JPS63270669A - 光の作用に対し安定な重合体及び新規なイミダゾール−２−カルボン酸アニリド - Google Patents

光の作用に対し安定な重合体及び新規なイミダゾール−２−カルボン酸アニリド

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JPS63270669A
JPS63270669A JP63056500A JP5650088A JPS63270669A JP S63270669 A JPS63270669 A JP S63270669A JP 63056500 A JP63056500 A JP 63056500A JP 5650088 A JP5650088 A JP 5650088A JP S63270669 A JPS63270669 A JP S63270669A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、光の作用に対し安定化された重合体、ならび
に光安定化作用を有する新規なイミダゾール−２−カル
ボン酸アニリドに関する。
米国特許３９０７７００号及び４０１１２３６号明細書
によれば、次式 のＮ−（ベンゾイミダゾール−２−イル）−アリールカ
ルボキシアミドを、有機重合体に対する紫外線保護剤と
して使用しうろことが知られている。しかしこのアミド
は、例えばポリウレタン中では充分な保護作用を示さな
い。他の欠点は、これが多くの合成樹脂に対し融和性が
良好でないこと、揮発性であること、ならびにこれを混
合加工した重合体基質が着色することである。
本発明の課題は、２８０〜４００　ｎｍの波長範囲で吸
収が良好であり、揮発性が低く、そして熱時加工におい
て着色する傾向の少ない化合物を開発することであった
。
米国特許３７４０４１３号及び３６６１９２５号明細書
によれば、ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸アニリ
ドが医薬として有効な化合物であることが知られている
。そのほかフランス特許１５１７７１９号明細書、ヘー
ミツシエ・ベリヒラ９２巻（１９５９）５５０頁、ジャ
ーナル・オブ・ケミカル・ソサエティＣ部１９６７．２
０頁、ＣＡ　１０１．２３３９５ａ及びＣＡ９８．１４
３２２２ｒには、他のベンゾイミダゾール−２−カルボ
ン酸アニリドが記載されている。
本発明者らは、特定のイミダゾール−２−カルボン酸ア
ニリドが、有機材料を光の作用から保護するために優れ
た性質を有することを見出した。
本発明は、光安定剤として一般式 （ｎは１又は２であり、Ｒ１及びＲ２あるいは一方のＲ
′又はＲ２は、互いに無関係にフェニル基又はヘテロア
リール基で、これはＣ１〜Ｃｌ２−アルキル基、０１〜
Ｃ１２−アルコキシ基、フェノキシ基、ハロケン原子又
はトリフルオルメチル基により置換されていてもよく、
そして他方のＲ１又はＲ２は水素原子、Ｃ１％Ｃ，□−
アルキル基、ｃ７〜Ｃ０−フェノアルキル基又は−ＣＯ
ＯＨ５で、Ｒ５は直鎖状又は分岐状の０１〜Ｃ１２−ア
ルキル基、Ｃ６〜Ｃ６−シクロアルキル基、フェニル基
又は０７〜Ｃｌ０−フェノアルキル基であり、そのシク
ロアルキル基及びフェニル基は０８〜ｃ４−アルキル基
により置換されていてもよく、あるいはゲン原子、Ｃ１
〜Ｃ１２−アルキル基、ｃ、　−Ｃ１２−フェノキシ基
、０７〜Ｃ０−フェノアルキル基、フェニル基、−ＣＯ
ＯＲ’、−〇　ＯＲ’、−Ｃ０ＮＨＲ’、−Ｃ’ＯＯＨ
，−０−ＣＯＲ’、−ＮＨＣＯＲ’、−３ｏ２Ｒ’又は
−ＣＨにより置換されていてもよく、そのＲ６は直鎖状
又は分岐状の０１〜Ｃ１２−アルキル基、Ｃ６〜Ｃ８−
シクロアルキル基、フェニル基又ハｃ、〜Ｃｌ０−フェ
ノアルキル基を意味し、そのシクロアルキル基及びフェ
ニル基は００〜ｃ４−アルキル基により置換されていて
もよく、Ｒ３及びＲ４は水素原子であり、あるいは一方
のＲ３又はＲ４はＣ１〜Ｃ４−アルキル基又はＣ２〜Ｃ
，−フェノアルキル基であり、 ｎが１の場合は、Ｘは（ａ）フェニル基、ナフチル基又
は５員もしくは６員のベンゾ環と縮合していてもよい複
素環で、これらの基は０１〜ｃ１２−アルキル基、Ｃ１
〜０１２−アルコキシ基、メチレンジオキシ基、エチレ
ンジオキシ基、フェノキシ基、０７〜Ｃ０−フェノアル
コキシ基、Ｃ７〜Ｃ８−フェノアルキル基、トリフルオ
ルメチル基、水酸基、ハロゲン原子、−８Ｒ７、−ＣＯ
Ｒ７、−Ｃ０ＯＲ’、−０ＣＯＲ７、−ＣＯＯＨ，−Ｃ
Ｎ、　−ＣＯＮＨＴ（７、−ＮＨＲ７、−Ｎ（Ｒ７）２
又は−ＮＨＣＯＲ７の１個又は２個により置換されてい
てもよく、そのＲ７は直鎖状又は分岐状のＣ２〜Ｃｌ２
−アルキル基、ｃ、〜ｃ８−シクロアルキル基、フェニ
ル基又は０７〜Ｃｌ０−フェノアルキル基で、シクロア
ルキル基及びフェニル基はＣ１〜Ｃ４−アルキル基によ
り置換されていてもよく、 ｎが２の場合は、Ｘは（ｂ）フ二二しン基又はナフチレ
ン基で、これは０１〜ｃ、２−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ１
２−アルコキシ基又゛はハロゲン原子によりであって、
そのＹは−（ｃＨ，＋−，−ｃｏ−１−ｃｏ−（ｃＨｚ
’）’−Ｃ〇−１−０ＣＯ−（ＣＨ２−）−Ｃｏｏ−１
ｐ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｐ−ＮＨＣ
〇−（ＣＨ，ラーＣ０ＮＨ−、−〇−１−ＳＯ，−１で
あり、そしてｍは１．２又は６、ｐは０又は１〜８の数
である）で表わされる化合物を、光保護剤として重合体
中に含有することを特徴とする、光の作用に対し安定化
された重合体である。
本発明の光の作用に対し安定化された重合体は、米国特
許３９０７７００号及び４０１１２６６号により既知の
化合物（本発明に用いられる化合物と近縁のもの）の場
合と比較して、長期安定性、低い揮発性、少ない移行及
び高い熱安定性において優れた性質を有する。
例えば実施例１２の化合物を使用して、光による分解に
対し安定化されたポリウレタン一体発泡体が得られる。
こうして達せられる安定化効果は、技術水準の安定剤例
えば２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）
−ペンツトリアゾール、セバシン酸−ジ（１，２，２，
６，６−ベンタメチルー４−ピペリジル）−エステル及
び／又ハトリエチレングリコールービス−３−（３−三
級プチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−プ
ロピオネートを使用した場合と比較して、明らかに優越
している。
ハロゲンとは弗素、そして好ましくは塩素又は臭素を意
味する。
Ｒ１及びＲ２のためのヘテロアリール基としては、例え
ばピリジル、フリル、キノリル又はチオフェニルが用い
られる。
Ｒ１及びＲ２として好ましいものは、フェニル基、ピリ
ジル基又はフリル基で、これらは０１〜Ｃ４−アルキル
基、０１〜Ｃ４−アルコキシ基、塩素原子又は臭素原子
により置換されていてもよい。
であるものは特に好ましく、この環は前記のように置換
されていてもよい。縮合ベンゾ環において好ましい置換
基は、Ｃ１のほか次の基である。
Ｃ８〜Ｃ６−アルキル及びＣ１〜Ｃ８−アルコキシ、例
えばメチル、エチル、インプロピル、２−ブチル、三級
ブチル、アミル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、イン
プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ペントキシ及びヘキソキシ
。
Ｒ３及びＲ４はＨであるか、あるいはＲ３又はＲ４の一
方は次の基である。Ｃ８〜Ｃ１−アルキル又は０７〜Ｃ
０−フェニルアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、ベンジル、２−フェニルエチル−
１又は２−フェニルプロピル−２゜好ましくはＲ３及び
Ｒ４はＨである。
Ｘの意味は、ｎが１であるか２であるかによって異なる
。
ｎ＝１である場合のＸは、フェニル基、ナフチル基又は
５員もしくは６員の芳香族性の、場合によりベンゾ環と
縮合している複素環基で、これは前記の基の１個又は２
個により置換されていてもよい。この化合物（１１のう
ち、Ｘが場合により１個又は２個の置換基を有するフェ
ニル基であるものが優れている。
好ましくはＸは、直鎖状又は分岐状の０１〜Ｃ１２−ア
ルキル基、トリフルオルメチル基、Ｃ，〜ＣＨ−アルコ
キシ基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、Ｃ
７〜Ｃ０−フェノアルキル基、フェノキシ基、フェニル
基、Ｃ１〜Ｃ２２−アルコキシカルボニル基、ｃ、〜Ｃ
１２−アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、シアノ基
、Ｎ、Ｎ−ジーＣ１〜Ｃ，−アルキルアミノ基、０１〜
Ｃｌ２−アルキルカルボニルアミノ基、Ｃ，〜Ｃｌ２−
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、０７〜Ｃ
０−フェノアルカノイルオキシ基又は塩素原子により置
換されたフェニル基であって、置換基の数は１又は２で
ある。
フェニル基Ｘへの置換基としては、前記のもののほか、
個々の例としては下記のものがあげられる。
α）アルキル例えばメチノペエチル、ｎ−又は１−プロ
ピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、三級ブチル、ｎ−ペン
チル、三級ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ
−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デ
シル及びｎ−ドデシル； β）アルコキシ例えばメトキシ、エトキシ、インプロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソペントキシ
、ｎ−ヘキソキシ、ｎ−へブトキシ、ｎ−オクトキシ、
２−エチルヘキソキシ、ｎ−ツノキシ、ｎ−デコキシ及
びｎ　−ドデコキシ； γ）フェノキシ、ベンジルオキシ、２−フェニルｎ＝１
の特に好ましい化合物（１）は、Ｘが４−Ｃ１〜Ｃ１２
−アルキルフェニル基、４−Ｃ，〜Ｃ１２−アルコキシ
フェニル基、４−フェノキシフェニル基、４−Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキルカルボニルアミノフェニル基又は４−Ｃ
１〜Ｃ１２−アルカノイルオキシフェニル基であるもの
である。
ｎ　＝　２の場合は、Ｘは（ｂ）場合によりアルキル基
又はアルコキシ基により置換されたフェニレン基又はナ
フチレン基であるか、あるいは（Ｃ）次式 の基であって、Ｙは前記の意味を有し、好ましくは−Ｃ
Ｈ２−１−〇−又は一５ｏ２−である。
ｎが２の場合の化合物（１）としては、Ｘが場合により
Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル基又は０１〜Ｃ１２−アルコキ
シ基により置換されたフェニレン基又は式■の基である
ものが好ましく、この式Ｔ了ＴぼＣ１〜Ｃ４−アルキル
基又は０１〜Ｃ４−アルコキシ基により置換されて℃・
でもよいが非置換の方が好ましく、Ｙは−ＣＨ２−又は
−〇−を意味する。
本発明はさらに次式で表わされる新規なイミダゾール−
２−カルボン酸アニリドに関する。
Ｒ８は０１〜Ｃ１２−アルキル基、０１〜Ｃｌ２−アル
コキシ基、フェノキシ基、０７〜Ｃ０−フェノアルコキ
シ基、０７〜Ｃ０−フェノアルキル基、トリフルオルメ
チル基、Ｎ、Ｎ−ジーＣ１〜Ｃ０−アルキルアミノ基、
０２〜Ｃｌ２−アルカノイルアミノ基、０１〜Ｃ１２−
アルキルカルボニル基、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシカル
ボニル基、ベンゾイル基、シアノ基、メチレンジオキシ
基、エチレンジオキシ基％Ｃ２〜Ｃ１２−アルカノイル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基、又は０７〜Ｃ０−フェ
ノアルカノイルオキシ基を意味し、Ｒ９は０１〜Ｃ１２
−アルキル基、Ｃ，％Ｃ４−アルコキシ基、塩素原子又
は水素原子、Ｔは水素原子、Ｃ，〜Ｃ１−アルキル基、
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ基、トリフルオルメチル基、フ
ェニル基、０７〜Ｃ０−フェノアルキル基又は塩素原子
であり、ｑは１又は２である。好ましくはＴは水素原子
、メチル基又は塩素原子である。
化合物■の中では次式のものが優れている。
この式中、Ｒ″はメチル基、メトキシ基又は水素原子、
ＲＩｏはＣ２〜Ｃ８−アルキル基、Ｃ３〜Ｃ４−アルコ
キシ基又は塩素原子、Ｒ１１はＣ，〜Ｃ２２−アルキル
基、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシ基、メチレンジオキシ基
、エチレンジオキシ基、トリフルオルメチル基、Ｎ、Ｎ
−ジーＣ１〜Ｃ２−アルキルアミノ基、０２〜Ｃ１２−
アシルアミノ基、Ｃ２〜Ｃ１２−アシルオキシ基、ベン
ゾイルオキシ基又はＣ１〜Ｃ０−フェノアシルオキシ基
、１は水素原子、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基又は塩素原子
、好ましくは水素原子、塩素原子又はメチル基、そして
ｑは１又は２である。
Ｒ８ならびにＲｌｏ又はＲ１１が直鎖状のＣ６〜Ｃ１２
−アルコキシ基である式１［１、Ｉ［ｌａ及びＨｂの新
規化合物は、被覆例えば塗膜及び２層金属塗膜の安定化
のために好適である。この安定剤を添加することによっ
て、工業的着色塗料の使用上の堅牢性、特に光堅牢性及
び耐候性が明らかに改善される。化合物■、■、ＩＩＩ
ａ及びｆ［［ｂは既知方法により製造できる。
式ＩにおいてＲ１及びＲ２が縮合ベンゾ環であるときは
、この化合物は次式 の０−）ユニレンジアミン誘導体を、次式のしゆう酸エ
チルエステルーモノアミドと、フランス特許１５１７７
１９号又はＢｕｌｌ、Ｓｏｃ。
Ｃｈｉｍ、　１０巻６３６８頁（１９Ｂ６）に記載の方
法で反応させることによって、合成できる。
ベンゾイミダゾール−２−カルボン酸誘導体と芳香族ア
ミンの反応における別法は次のとおりである。
１）Ｒ８が電子受容置換基である場合は、次式の２−ト
リクロルベンゾイミダゾール誘導体を、次式 の芳香族アミンと、ジャーナル・オプ・ケミカル・ソサ
エティ０部１９６７年２０頁の方法により反応させる。
２）Ｒ８が電子供与置換基である場合は、次式％式％） −テトラヒドロピラジン−６，１６−ジオン誘導体を、
式■の芳香族アミンと、インディアン・ジャーナル・オ
プ・ケミストリー１８Ｂ１４６４　（１９７９）の方法
と同様に反応させる。
そのほか式Ｉの化合物は、次式 のイミダゾール誘導体を、次式 の芳香族イソシアネートと反応させることによっても得
られる。反応はヘーミツシエ・ベリヒナ９２巻５５０頁
（１９５９）の方法と同様に行われる。
により他の添加物を、常法により成形前に溶融物に混合
してもよく、あるいは溶解又は分散した化合物を重合体
上に直接に塗布し、あるいは重合体の溶液、懸濁液又は
乳化液に混合し、場合により後から溶剤を蒸発させるこ
とにより、混合加工が行われる。
安定化される重合体の例としては次のものがあげられる
。ポリオレフィン、ポリスチロール、スチロール重合体
、ノ・ロゲン含有ビニル重合体、ポリアクリレート、ポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリル
ニトリル、ポリビニルアルコール及びそのアシル誘導体
、ポリアセタール、ポリアルキレンオキシド、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリウレタン、ポリ尿素、ポリスルホ
ン、ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ア
ルデヒドとフェノール、尿素及び／又はメラミンとから
の架橋重合体、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂
、熱硬化性及び熱可塑性のアクリル樹脂。
本発明の安定剤は単独で又は数種併用して、安定化され
る材料に対し０．０１〜５重量％好ましくは０．０５〜
２．５重量％特に０．１〜２重量％の量で、重合体に混
合される。
こうして安定化された材料は、使用上普通の形、例えば
シート、繊維、テープ又は成形品にされ、又はフェス結
合剤、接着剤、パテ又は成形材料として用いられる。
実際には式■の化合物は、０．１〜５重量％好ましくは
０．５〜３重量％の他の普通の添加物、例えば抗酸化剤
、他の光安定剤又はそれらの混合物と併用できる。
その普通の添加物の例は次のものである。抗酸化剤、紫
外線吸収剤及び光保護剤、例えば２−（２’−ヒドロキ
シフェニル）−ヘンソトリアゾール、２，４−ビス−（
２′−ヒドロキシフェニル）−６−アルキル−ｓ　−ト
リアジン、２−ヒドロキシベンゾフェノン、１，３−ビ
ス−（２’−ヒドロキシベンゾイル）−ペンゾール、場
合により置換された安息香酸のエステル、アクリレリア
ミド安定剤、塩基性共安定剤、核化剤、その他の添加物
例えば軟化剤、滑剤、乳化剤、充填剤、カーボンブラッ
ク、カオリン、タルク、ガラス繊維、顔料、光学的増白
剤、防炎剤及び帯電防止剤。
式Ｉの化合物は、特に末端水酸基を有するポリエーテル
、ポリエステル又はポリブタジェン、及び脂肪族又は芳
香族のポリイソシアネートから誘導されるポリウレタン
、ならびにその前生酸物を、熱及び特に光の作用による
分解から保ｉするために好適である。
既知の抗酸化剤、例えば立体障害フェノールを基礎とす
る化合物、あるいは硫黄又は燐を含有する共安定剤を併
用すると、特に改善された安定効果が得られる。
このフェノール系抗酸化剤の例は次のものである。２，
６−ジ三級ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オクタ
デシル−β−（３，５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）−プロピオネート、１，１．３−トリス−（
τ−メチルー４７−ヒドロキシー５′−三級ブチルフェ
ニル）−ブタン、１，３．５−トリメチル−２，４，６
−トリス−（３／、５／−シ三級フチルー４′−ヒドロ
キシベンジル）−ペンゾール、１，３．５−　トリス−
（３’、５’−ジ三級ブチル−４′−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１．３．５−トリス−（（３
’、５’−ジ三級ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）
−プロピオニルオキシ−エチル）　−イソシアヌレート
、１．３．５−トリス−（２’、６’−ジメチル−６′
−ヒドロキシ−４７−三級ブチルベンジル）−イソシア
ヌレート、ペンタエリトリット−テトラキス−〔β−（
６，５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−フ
ロビオネート〕、トリエチレングリコール−ビス−３−
（３’−三級プチル−４′−ヒドロキシ−５′−メチル
フェニル）　−７’　ｏビオネート、６−ヒドロキシ−
２，５，７，８−テトラメｆｋりｏマン誘導体例えばα
−トコフェロール及びステアリン酸−（６−ヒドロキシ
−２，５゜７．８−テトラメチルクロマン−２−イル）
−エチルエステル。
燐含有抗酸化剤の例は次のものである。トリス−（ノニ
ルフェニル）−ホスフィト、システアリルペンタエリト
リットジホスフイト、トリス−（２，４−ジ三級７”ｆ
ルフェニル）−ポスフィト、トリス−（２−三級ブチル
−４−メチルフェニル）−ホスフィト、ビス−（２，４
−ジ三級ブチルフェニル）−ペンタエリトリットジホス
フイト及びテトラキス−（２，４−ジ三級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスフィト。
硫黄含有抗酸化剤の例は次のものである。ジラウリルチ
オジプロピオネート、シミリスチルチオジプロピオネー
ト、ジステアリルチオジプロピオネート、ペンタエリト
リット−テトラキス−（β−ラウリルチオプロピオネー
ト）及びペンタエリトリット−テトラキス−（β−へキ
シルチオプロピオネート）。
式Ｉ、■、ｌ１ｌａ及びｍｂの化合物に、さらに少量の
立体障害アミンの化合物群から選ばれる光安定剤を、普
通の濃度で添加すると、特に良好な安定化作用が得られ
る。
立体障害アミンの例は次のものである。ビス−（２，２
，６，６−チトラメチルピペリジル）−セバケート、ビ
ス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
−セバケート、ビス−（１，２，２，６゜６−ペンタメ
チルピペリジル）−エステル、１−ヒドロキシエチル−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリ
ジンとこはく酸の縮合生成物、Ｎ、Ｎ’　−（２，２，
６，６−チトラメチルピペリジル）−へキサメチレンジ
アミンと４−三級オクチルアミノ−２，６−ジクロル−
Ｌ３．５−ｓ−トリアジンの縮合生成物、トリス−（２
，２，６゜６−テトラメチルビペリジル）−ニトリロト
リアセテート、テトラキス−（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）　−１，２，３，４−ブタン
−テトラカルボン酸、Ｌ１’−（１，２−エタンジイル
）−ビス−（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノ
ン）及び４−アミノ−２，２，６，６−チトラメチルピ
ペリジンとテトラメチロール−アセチレンジ尿素の縮合
生成物。
ポリウレタンに、少なくとも１種の式■の化合物、少な
くとも１種の前記抗酸化剤及び少なくとも１種の立体障
害アミンの化合物からの混合物を混合すると、特に良好
な安定化が得られる。
Ａ）製造例 実施例１ しゆう酸エチルエステル−（４−メチルフェニル）−ア
ミド２０．７　ｇ（０，１モル）及び〇−フユニレンジ
アミン１０．８　ｇ（０，１モル）ヲ、乾燥ジメチルホ
ルムアミド５（３ｍｌ中で窒素雰囲気中で還流温度に８
時間加熱する。冷却後、反応混合物にメタノール２００
　ｍｌ及び氷１４０９を添加し、沈殿した固形物を吸引
濾過し、メタノール−水混合物（１：１）で洗浄する。
活性炭を添加してエタノールから再結晶すると、融点２
２６〜２２７℃の次式の無色化合物が９，５ｙ得られる
。
す 元素分析：　ＣＩ！１Ｈ１３Ｎ３０　（２５１，６）Ｃ
ＨＮ　　　　　　　Ｏ 計算値（％）　　７１．６９　５．２１　１６．７２　
６．３７実測値（％）　　７１．６　　５．５　　１６
．２　　７．０実施例２〜１１ 実施例１と同様にして、対応する出発物質から第１表に
示す化合物が得られる。
第１表 ２　　Ｈ４’−Ｃ２Ｈ，２１９ ３Ｈ２’−Ｃ２Ｈ，２００ ４Ｈ４’−１−ｃ３Ｈ７２２２ ５Ｈ４’−ｔ−Ｃ，Ｈ，２３５ ６Ｈ２’、５’−（ｔ−Ｃ４Ｈ０）２２２４〜２２６７
　　Ｈ２’−ＱＣ２Ｈ３２１９〜２２０す ８　　　５／６−ＣＨ３４’−ｔ−Ｃ，Ｈ，２１１〜２
１３＊） ９　　　５／６−ＣＨｓ　　　　　４’−１−ＣｓＨ７
２４７〜２４９本） １０　　　　　５／６−ＣＨ３２’、５’−（ＯＣ２Ｈ
５）２　　　　　２１２〜２１５す １１　　　５／６−ＣＨ３４’−Ｃｏ、Ｃ２Ｈ，２０７
〜２０８市）５−及び６−メチル化合物の混合物実施例
１２ ジベンゾイミダゾ−（１１２ａ１１’１２’−ｄ　）−
テトラヒドロピラジン−６，１６−ジオン１４．４　ｆ
ｉ　（０゜０５モル）及びｐ−フェネチジン１４．８　
、Ｖ　（０゜１１モル）を、ジメチルホルムアミド８０
ｍ／！中で３．５時間還流加熱する。次いでメタノール
６ＱＯｍｌで希釈し、沈殿した生成物を吸引濾過し、メ
タノールで洗浄する。融点２０１〜２０２°Ｃの次式の
ベンゾイミダゾール−２−カルボキシアニリドが１８．
０．！ｉ！得られる。
計算値（％）　　６８．３ｉ　　５．３７　１４．９４
　１１．３７実測値（％３６８．２　　５．５　　１４
．９　　１１．５実施例１６〜３１ 実施例１２と同様にして、対応する出発物質から第２表
に示す化合物が得られる。
第２表 実施例　　　　　　　Ｒ８融点Ｃ’Ｃ）１５　　　４’
−ＯＣＨ，２５７〜２３９１４　　　３’−ＱＣ２Ｈ，
２１１〜２１３１５　　４′−〇〇４Ｈ，−ｎ　　　　
　　　　　　　１６３〜１６５１６　　　４’−０Ｃａ
Ｈ，ａ−ｎ　　　　　　　　　　１５１〜１５５１７　
　　４’−ＱＣ８Ｈ，７−ｎ　　　　　　　　　　１４
５〜１４５１８　　　４′−〇Ｃｌ２Ｈ２５−ｎ　　　
　　　　　　　１４１〜１４２１９　　　２’、　５’
−（ＯＣ２Ｈ５）２　　　　　　　　　２４３〜２４４
２０　　　　５’、４’−０−ＣＨ２−０−２６２〜２
６４２１　　　　３’、４’−０−（ＣＨ２）２−０−
　　　　　２６８〜２７０２２　　　４’−Ｃ，（、Ｒ
２，−ｎ　　　　　　　　　　１４Ｃ１〜１４１２３　
　　４’−Ｃ，２Ｈ２５−ｎ　　　　　　　　　　１３
Ｃ１−１５１２４４’−Ｎ（ＣＨｓ）２　　　　　　　
　　２５３〜２５４２５　　　　　５’−ＣＦ、　　　
　　　　　　　　　　２　［＋３２６　　　　　４’−
ＮＨＣＯＣＨ３３０８２７２’−ＱＣ４Ｈ０−ｎ　　　
　　　　　　　１８３〜１８４２８　　　　　２’−Ｑ
Ｃ６ＨＢ　−ｎ　　　　　　　　　１７５〜１７６２９
　　　　２′−〇〇８Ｈ１７−ｎ　　　　　　　　　１
６０〜１６３６０　　　　　２’−ＱＣ，２Ｈ２，−ｎ
　　　　　　　　　１４５〜１４６６１　　　　　　４
’−ＱＣ，Ｈ，２３７〜２６９６２　　　　　３’、４
’−（ＯＣＨ３）２　　　　　　　　２０９実施例３３ ２−トリクロルメチル−ベンゾイミダゾールで５時間還
流加熱する。冷却後、沈殿した生成物を吸引涙過し、ア
セトンで洗浄する。残留物をエタノール８００＋＋＋Ａ
！及び２０％苛性ソーダ液５Ｑｍｌに溶解し、この溶液
を氷水２ノ中に注加する。沈殿した固形物を吸引涙過し
、水・で中性に洗浄し、乾燥すると、融点２３０〜２３
１℃元素分析：Ｃ□Ｈ１５Ｎ３ｏ２　（６４１，’５７
　）ＣＨＮ　　　　　　Ｏ 計算値（％）　　７３．８９　４．４２　１２．３１　
９．３７実測値（％）　　７３．９　　４．３　　１２
．１９４実施例３４〜３７ 実施例３３と同様にして、第３表に示す化合物が製造さ
れる。
第３表 実施例　　　　　Ｒ８融点〔℃〕 ３４　　　　２’−Ｃ０Ｃ３Ｈ，２５０〜２５２３５　
　　　４’−Ｃｏ２Ｃ２Ｈ，２１４〜２１５５６　　　
　４’−ＣＮ　　　　　　　　　　　　　３０２〜６０
３５７　　　　２’、４’−（Ｃ１）２　　　　　　　
　　５０４実施例３８ ベンゾイミダゾール１１．８　、！Ｆ　（０，１モル）
及び４−　ｎ−ブチルフェニルイソシアネート２１ｉ　
（０，１２モル）ヲ、乾燥ニトロペンゾール１８０ｍ／
中で６時間還流加熱する。冷却後、沈殿を吸引濾過し、
ニトロペンゾール及びメタノールで洗浄する。融点２０
５〜２０６°Ｃの次式の無色生成物が２０．５．９得ら
れる。
元素分析：　Ｃｒ５Ｈｓ、Ｎ、○（２９６，４）ＣＨＮ
　　　　　　○ 計算値（曽　７３．６９　６．５３　１４．３２　５．
４５実測値（％）　　７３．９　　６．８　　１４．１
　　５．５実施例６８と同様にして、第４表に示すイミ
ダゾールとインシアネートから、対応するイミダソール
−２−カルボン酸アニリドが製造される。
第４表 実施例７２ シヘンソイミタゾ−（１，２ａ、１’、２’−ｄ　）−
テトラヒドロピラジン−６，１３−ジオン１４．４ｇ（
０，０５モル）及び４−プロピオニルアミノアニリン３
０　ｇ（０，１８モル）を、乾燥ジメチルホルムアミド
７０ｍ１中で３時間還流加熱する。冷却後、反応混合物
にメタノール約７００ｍ１を添加し、沈殿を吸引濾過し
、メタノールで洗浄したのち乾燥スる。融点２８９〜２
９１′″Ｃの次式の化合物が２０．７　ｇ得られる。
元素分析：　ＣＩ？Ｈ１６Ｎ４０２　（６０Ｂ、６４　
）ｃ　　　ＨＮ　　　　Ｏ 計算値（％）　　６６．２２　５．２５　１８．１７　
１０．３８実測値（％）　　６６．４　　５．６１７．
８　　１（１，５実施例７６〜８４ 実施例７２と同様にして、対応する出発物質から第５表
に示す化合物が得られる。
第　　５　　表 実施例　　　　　Ｒ８融点〔℃〕 ７３　　　　ＮＨ−ＣＯ−ｔ−Ｃ４Ｈ，２５８〜２６０
７４ＮＨ−ＣＯ−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｊｈ　ｎ　　　
　２７３〜２７４７５　　ＮＨ−ｃｏＯｔ−Ｃ，Ｈ，３
１１〜３１６７６　　　０Ｃ５Ｉ（、、−ｎ　　　　　
　　　　　　２００７７　　　０ＣｓＨ＋＋　　ｉ　　
　　　　　　　　　２２０７９　　　　ＱＣ７Ｈ＋５　
　ｎ　　　　　　　　　　　　１６０７９　　　０ＣＨ
２−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）Ｃ４Ｈ，−ｎ　　　　　１４０８
０　　　　ＱＣｏＨ，ｇ　−ｎ　　　　　　　　　　　
　１５０８１　　　０ＣＩＯＨ２１ｎ　　　　　　　　
　　　１４５８２　　　０ＣＨ２−Ｃ，Ｈ，２１７ ８３０ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ６Ｈ，１９４８４０Ｈ３２８
〜３３０ 実施例８５ 乾燥ピリジン５０ｍ１中の４′−ヒドロキシ−ベンゾイ
ミダゾール−２−カルボキシアニリド１２．７ｇ（［１
，０５モル）の溶液に、２５〜５０″Ｃでピバリン酸ク
ロリド７、８９　（０，０６５モル）を滴加し、５０℃
で６時間攪拌する。混合液を氷水６０１］　ｍｌ及び濃
塩酸１００ｍ１の中に注入し、２０分間攪拌する。沈殿
を吸引濾過し、水洗し、ドルオールから再結晶すると、
融点２６６〜２６７°Ｃの次式の無色生成物が９．５ｙ
得られる。
元素分析　’　Ｃ１９Ｈ１ｌｌＮ３０３　（５６７、５
８）ｃ　　　　　　ＨＮ　　　　　　Ｏ 計算値Ｄ９）　　　６７．６４　５．６８　１２．４５
　１４．２２実測値（慢　　６Ｚ８５．８　　１２．２
　　１４．１実施例８６〜８９ 実施例８５と同様にして、第３表に示す化合物が製造さ
れる。
第　　６　　表 実施例　　　　Ｒ融点〔０Ｃ〕 ８６　　　　Ｃ２Ｈ５２２７〜２２９ ８７　　　　ＣＨ（Ｃ２Ｈ，）Ｃ４Ｈ０−ｎ　　　　　
１５４８８　　　　　ＣＱＨ１９（異性体混合物）　　
　１３５〜１６７実施例９０ 無水エタノールｑＱｍｌ中の実施例１２の４′−エトキ
シーペンゾイミダゾール−２−カルボキシアニリド８．
４５　ｇ（０，０３モル）及び水酸化カリウム２．３　
、！９の懸濁液に、室温でヨウ化メチル９．０ｙを６０
分かげて滴加する。反応混合物を室温で２４時間攪拌し
たのち水３００　ｍｌと混合し、吸引濾過し、水でよ（
洗浄する。融点１５１℃の次式の無色生成物が８．２ｙ
得られる。
元素分析　’　”５７ＨｒｔＮｓｃｈ　（２９５，６４
）ＣＨＮ　　　　　　　○ 計算値％）　　６９．１５　５．７７　１４．２４　１
０．８４実測値Ｉ％）　　６９．６５．８　　１４．３
　　１０．８実施例９１ 乾燥ジメチルホルムアミド２５１３ｍ１中の実施例１２
０４′−エトキシ−ベンゾイミダゾール−２−カルボキ
シアニリド１４．１　ｇ（０，０５モル）の溶液に、炭
酸水素カリウムｓ、　５．９及び１−ブロムプロパン７
、ｉ　ｇ’ｔ　添加し、８０〜８５℃で１６時間攪拌す
る。反応混合物を熱時濾過し、ジメチルホルムアミド２
０〜３０ｍ１で洗浄したのち、溶剤を回転蒸発器により
除去する。残留物をメタノール１００ｍ１に熱時溶解し
、活性炭で処理したのちこれを戸別する。冷却すると、
融点９６〜９７℃の次式の無色物質が１２．７．９得ら
れる。
元素分析　’　Ｃ＋９ＨｚｔＮ３０２（３２５，４０）
ＣＨＮＯ 計算値０も）　　　７０．５９　６．５０　１３．０　
９．９１実測値偶）　　　７０．１　　６．７　　１２
．９　１０．０実施例９２ 実施例９１と同様にして、ただし１−ブロムプロパンの
代わりに臭化ベンジルを使用すると、融点１５７〜１５
９°Ｃの次式の生成物が得られ元素分析　’　Ｃ１３８
２１Ｎ３０□（３７１，４４）Ｃ’ＨＮ　　　　　　　
○ 計算値（％）　　７４．ｉ　　５．６７　１１．３２　
８．６２実測値ｋ）　　７４．１　　５．７　　１１．
５　　９．０Ｂ）応用例 実施例９３（ポリウレタン中の光安定作用）第７表に示
す安定剤をポリエーテルオール１５０ｇに、４０〜５０
°Ｃで攪拌しながら溶解する。この溶液を攪拌器（１０
００回／分）を用いて、ジフェニルメタンジインシアネ
ート受容体７６゜５ｙとよく混合する。混合物を直ちに
５０°Ｃに予熱した閉鎖しうる型に注入し、閉鎖して６
〜４分間に硬化を完了させる。
試験のため閉鎖表面を有する発泡体断片を使用する。こ
の試料をキセノテスト１２００により照射したのち、試
料についてＡ、ＳＴＭ−Ｄ　１９２５により黄変指数（
Ｙｌ）を測定する。その結果を第７表の３〜６欄に示す
。
７．８２−（２’−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル
）−ベンゾトリアゾール ＋ＣＩ＄１ ＋）ｌエチレングリコール−ビス−３−（３−三級ブチ
ル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−ズロピオ
ネート Ｂ＊＊）＝α−トコフェロール１重量部とトリス（）＝
。
−ホスフィト１０重量部の混合物 ０．５　　１２．２　　　　３２．２　　　４２．０　
　　　４Ｂ、５０．５ レフェニル） 実施例９４ 第８表に示す試料を実施例９６と同様な方法で製造し、
キセノテスト４５０により４８時間照射し、ＡＳＴＭ−
Ｄ　１９２５により黄変指数の値を測定する。
第　　８　　表 ８．１対照　　　　　　　　　−１，７２４７，９１８
，２実施例１６の化合物　　１　　　５．７９　　２０
．８１８．３実施例１２の化合物　　１　　　１．９１
　　　１８．２３８．４実施例１５の化合物　　１　　
　３．５９　　１９．１５８．５実施例１６の化合物　
　１　　　２．８９　　　１２．８８８．６実施例１７
の化合物　　１　　　５．１１　　２１．１１８．７実
施例１４の化合物　　１　　１０．０４　　２６．７６
８．８実施例２３の化合物　　１　　　６．５８　　２
１．６８実施例９５ 実施例９４と同様にして、第９表に示す安定剤混合物を
ポリウレタン発泡体中で試験した。
第　９　表：キセノテスト４５０ ＡＳＴＭ−Ｄ　１９２５ 安定剤混合物　　　　　濃度　　による黄変指数（重量
％）　　０時間後　４８時間後 々照　　　　　　　　　　−３，８４２４，７７９，２
実施例１２の化合物　　０・５ ＋　Ａ１）０．５　　　４．０１　　１３．８３十Ｂ１
）　　　　　　　０．２５ ９．６ ベンゾトリアゾール ＋Ａ１）０．５　　　５．５２　　１６．２３−１−８
１）０．２５ ９．４ ベンゾトリアゾール ＋ｃ１）０．５　　　５．４４　　１７．２１＋トリエ
チレングリコー 三級ブチル−４−ヒド クキシー５−メチルフ ェニル）−プロピオネート ９．５実施例１６の化合物　　０．５ ＋　Ａ１）０．５　　５．３５　　１５．２８十Ｂ　１
）　　　　　　　　０−２　”９．６実施例３８の化合
物　　０．５ 十Ａ１）０．５　　　５．１９　　１５．４０十Ｂ１）
０．２５ ９．７実施例１２の化合物　　０．５ ＋Ｄ２）Ｃ１，５３，８９１３，５６ ＋８１）０．２５ ９．８実施例１２の化合物　　０．５ ＋　Ｂ６）０．５　　３．４５　　１２．５９１）Ａ、
Ｂ、ｃは実施例９３と同じ ２）　Ｄ＝ ６）Ｅ− 実施例９６ 第１０表に他の安定剤混合物について、ポリウレタン発
泡体中でキセノテスト４５０により４８時間照射した結
果を示す。
第　　１０　　表 １０．１対照　　　　　　　　　　−５，４１４２，６
０１０，２実施例１２の化合物　　０．５＋Ａ１）０．
５　　６．７１　　２１．４９＋Ｂ１）０．２５ １０．３　Ｆ６）０．５ ＋Ａ１）０．５　　６．２７　２７．４６十Ｂ１）　　
　　　　　　。、２５ １０．４実施例１２の化合物　　０．５＋Ｃ）４）０．
５　　７．３５　１９．６４＋Ｂ１）　　　　　　　。
、２５ １０．５実施例１２の化合物　　０．５＋Ｈ”）０．５
　　７．６０　２２．５１＋Ｂ１）ｏ、２５ １）Ａ、Ｂは実施例９６と同じ 実施例９７ 第１１表に実施例９６と同様に調製した試料について、
キセノテスト４５０により９６時間照射した結果を示す
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、光安定剤として一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ｎは１又は２であり、Ｒ＾１及びＲ＾２あるいは一方
    のＲ＾１又はＲ＾２は、互いに無関係にフェニル基又は
    ヘテロアリール基で、これはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アル
    キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ基、フェノキ
    シ基、ハロゲン原子又はトリフルオルメチル基により置
    換されていてもよく、そして他方のＲ＾１又はＲ＾２は
    水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿７〜
    Ｃ＿９−フェノアルキル基又は−ＣＯＯＲ＾５で、Ｒ＾
    ５は直鎖状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル
    基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、フェニル基又
    はＣ＿７〜Ｃ＿１＿０−フェノアルキル基であり、その
    シクロアルキル基及びフェニル基はＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル基により置換されていてもよく、あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼が縮合ベンゾ環で、
    これは水酸基、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ア
    ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ基、Ｃ＿７
    〜Ｃ＿９−フェノアルキル基、フェニル基、−ＣＯＯＲ
    ＾６、−ＣＯＲ＾６、−ＣＯＮＨＲ＾６、−ＣＯＯＨ、
    −Ｏ−ＣＯＲ＾６、−ＮＨＣＯＲ＾６、−ＳＯ＿２Ｒ＾
    ６又は−ＣＮにより置換されていてもよく、そのＲ＾６
    は直鎖状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基
    、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、フェニル基又は
    Ｃ＿７〜Ｃ＿１＿０−フェノアルキル基を意味し、その
    シクロアルキル基及びフェニル基はＣ＿１〜Ｃ＿４−ア
    ルキル基により置換されていてもよく、Ｒ＾３及びＲ＾
    ４は水素原子であり、あるいは一方のＲ＾３又はＲ＾４
    はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基又はＣ＿７〜Ｃ＿９−フ
    ェノアルキル基であり、 ｎが１の場合は、Ｘは（ａ）フェニル基、ナフチル基又
    は５員もしくは６員のベンゾ環と縮合していてもよい複
    素環で、これらの基はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基
    、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ基、メチレンジオキ
    シ基、エチレンジオキシ基、フェノキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ
    ＿９−フェノアルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノア
    ルキル基、トリフルオルメチル基、水酸基、ハロゲン原
    子、−ＳＲ＾７、−ＣＯＲ＾７、−ＣＯＯＲ＾７、−Ｏ
    ＣＯＲ＾７、−ＣＯＯＨ、−ＣＮ、−ＣＯＮＨＲ＾７、
    −ＮＨＲ＾７、−Ｎ（Ｒ＾７）＿２又は−ＮＨＣＯＲ＾
    ７の１個又は２個により置換されていてもよく、そのＲ
    ＾７は直鎖状又は分岐状のＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキ
    ル基、Ｃ＿５〜Ｃ＿８−シクロアルキル基、フェニル基
    又はＣ＿７〜Ｃ＿１＿０−フェノアルキル基で、シクロ
    アルキル基及びフェニル基はＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル
    基により置換されていてもよく、 ｎが２の場合は、Ｘは（ｂ）フェニレン基又はナフチレ
    ン基で、これはＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿
    １〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ基又はハロゲン原子により
    置換されていてもよく、あるいは（ｃ）基▲数式、化学
    式、表等があります▼であって、そのＹは−（ＣＨ＿２
    ）−＿ｍ、−ＣＯ−、−ＣＯ−（ＣＨ＿２）−＿ｐＣＯ
    −、−ＯＣＯ−（ＣＨ＿２）−＿ｐＣＯＯ−、−ＮＨＣ
    Ｏ−（ＣＨ＿２）−＿ｐＣＯＮＨ−、−Ｏ−、−ＳＯ＿
    ２−、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、
    化学式、表等があります▼ であり、そしてｍは１、２又は３、ｐは０又は１〜８の
    数である）で表わされる化合物を、光保護剤として重合
    体中に含有することを特徴とする、光の作用に対し安定
    化された重合体。 ２、光保護剤として次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｔは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿４−アルコキシ基、トリフルオルメチル基、フェ
    ニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノアルキル基又は塩素原
    子、Ｒ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿１
    〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ＿７〜
    Ｃ＿９−フェノアルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノ
    アルキル基、トリフルオルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ＿
    １〜Ｃ＿６−アルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−
    アルカノイルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルカノ
    イルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−
    フェノアルカノイルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−ア
    ルキルカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシ
    カルボニル基、ベンゾイル基、シアノ基、メチレンジオ
    キシ基又はエチレンジオキシ基で、ｑは１又は２である
    ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする、第
    １請求項に記載の安定化された重合体。 ３、Ｔが水素原子、メチル基又は、塩素原子、Ｒ＾８が
    Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２
    −アルコキシ基、メチレンジオキシ基、エチレンジオキ
    シ基、トリフルオルメチル基又はＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−
    アルカノイルアミノ基、そしてｑが１又は２であること
    を特徴とする、第２請求項に記載の安定化された重合体
    。 ４、重合体がポリウレタンであることを特徴とする、第
    １ないし第３請求項のいずれかに記載の安定化された重
    合体。 ５、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒは互いに無関係に基▲数式、化学式、表等がありま
    す▼であるか、あるいは▲数式、化学式、表等がありま
    す▼は▲数式、化学式、表等があります▼を意味し、Ｒ
    ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    １＿２−アルコキシ基、フェノキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９
    −フェノアルコキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノアルキ
    ル基、トリフルオルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ＿１〜Ｃ
    ＿６−アルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルカ
    ノイルアミノ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキルカルボ
    ニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルカノイルオキシ基、
    ベンゾイルオキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノアルカノ
    イルオキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルコキシカルボ
    ニル基、ベンゾイル基、シアノ基、メチレンジオキシ基
    又はエチレンジオキシ基、Ｒ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２
    −アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、塩素原
    子又は水素原子、Ｔは水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
    キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基、トリフルオル
    メチル基、フェニル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノアルキ
    ル基又は塩素原子で、ｑは１又は２である）で表わされ
    るイミダゾール−２−カルボン酸アニリド。 ６、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾９はメチル基、メトキシ基又は水素原子、Ｒ＾１
    ＾０はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿
    １＿２−アルコキシ基又は塩素原子で、ｑは１又は２で
    ある）で表わされる第５請求項に記載の化合物。 ７、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｔ′は水素原子、メチル基又は塩素原子、Ｒ＾１＾１
    はＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿
    ２−アルコキシ基、メチレンジオキシ基、エチレンジオ
    キシ基、トリフルオルメチル基、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ＿１〜
    Ｃ＿４−アルキルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アシ
    ルアミノ基、Ｃ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルカノイルオキシ
    基、ベンゾイルオキシ基、Ｃ＿７〜Ｃ＿９−フェノアル
    カノイルオキシ基で、ｑは１又は２である）で表わされ
    る第５請求項に記載の化合物。
JP63056500A 1987-03-14 1988-03-11 光の作用に対し安定な重合体及び新規なイミダゾール−２−カルボン酸アニリド Expired - Lifetime JP2663975B2 (ja)

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