JPH0267265A - ２，６‐ポリアルキル‐４‐ピペリジルアミド、その安定剤としての使用、及びこのアミドを含有する有機材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ポリアルキルピペリジン誘導体が光及び熱による破壊か
ら有機重合体を保護することが知られている。

この種の安定剤は、例えばＤＥ−Ｏ８２５４９９６２に
より公知である。

技術水準の安定剤は、しばしばポリオレフィン及び他の
プラスチックスとの乏しい相溶性、保護作用の期間、並
びに高められた温度で特に攻撃性の重合体媒質中に混合
加工する場合の揮発性及び分解の点で不満足である。

本発明の課題は、前記の欠点を有しない新規な安定剤を
提供することである。

本発明者らは、この課題が新規なポリアルキルピペリジ
ルアミドにより解決されることを見出した。

したがって本発明は、一般式 〔式中Ｒ１及びＲ２はメチル基、又はＲ１及びＲ２は一
緒になってテトラ−又はペンタメチレン基、Ｒ３は水素
原子、Ｃ８〜Ｃ６−アルキル基、ＣＩ％Ｃ，−アルコキ
シカルボニル基、Ｃ，％Ｃ，−アルカノイル基、ベンジ
ル基、ヒドロキシエチル基、シアノメチル基又はアミノ
エチル基、ｎは１．２又は３を意味し、ｎが１のときは
Ｒ４は水素原子、そしてＲ５はａ）　−Ｃｏ−Ｒ’であ
り、ここにＲ６は水素原子、ｃ、　４　Ｃｌ１１−アル
キル基、Ｃ１〜Ｃｌ０−フェニルアルキル基（このフェ
ニル核は１．２又は３個の０１〜Ｃ３−アルキル基、塩
素原子、臭素原子、弗素原子、水酸基、Ｃ３〜Ｃ４−ア
ルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基もしくはカルボ
キシル基により置換されていてもよ（、置換基は同一で
も異なっていてもよい）、フェノキシ−Ｃ１〜Ｃ４−ア
ルキル基；１〜３個のＣ，〜Ｃ６−アルキル基により置
換されていてもよいＣ８〜ＣＩＧ−シクロアルキル基：
　１〜３個のＣＩ〜Ｃ６−アルキル基、塩素原子、臭素
原子、弗素原子、水酸基、ＣＩ〜Ｃ４−アルコキシ基、
フェニル基、フェノキシ基もしくはカルボキシル基によ
り置換されていてもよいフェニル基又はナフチル基；５
員又は６員の飽和又は芳香族の０、Ｓ又はＮを含有する
複素環（これは１〜４個のＣ３〜Ｃ＋８−アルキル基に
より置換されていてもよい）　ｐ　Ｃ１”Ｃ１８−アル
コキシ基（このアルキル鎖は一〇−により中断されてい
てもよい）；フェノキシ基、ナフトキシ基、又は１個又
は２個のＣ，％Ｃ４−アルキル基により置換されていて
もよいＣ５−又はＣ０−シクロアルキル基、又は合計で
７〜１２個の炭素原子を有するフェニルアルコキシ基で
あり、あるいはＲ５はｂ）−Ｃｏ−ＮＨ−Ｒ’であり、
ここにＲ？は水素原子、Ｃ１〜ｃｐｓ−アルキル基、Ｃ
３−又はＣ０−シクロアルキル基、フェニル基（これは
１〜３個のＣ，％Ｃ，Ｃブーキル基、塩素原子、臭素原
子、弗素原子もしくは０１〜Ｃ４−アルコキシ基により
置換されていてもよい）、又はフェニル−Ｃ，％Ｃ。

−アルキル基であり、あるいはＲ５はｃ）−８０１−Ｒ
’であり、ここにＲ８はＣ８〜Ｃｌ８−アルキル基又は
フェニル基（Ｃ，〜Ｃ４−アルキル基又は塩素原子によ
り置換されていてもよい）であり、あるいは レン基、フェニレン基、シクロヘキシレン基、ジフェニ
レン基、ジフェニレンオキシド基、ジオキシフェニレン
基、ジアミノフェニレン基、ジアミノシクロヘキシレン
基、−ＮＨ−（ＣＨ，）　−ＮＨ−（Ｕは２〜６である
）、−ｏ−ｘ−ｏ−（ｘはＣ２〜Ｃ６−アルキレン基又
は０４〜Ｃ３−オキサアルキレン基又は２価の飽和又は
不飽和の５員又は６員の０、Ｓ又はＮを含有する複素環
である）を意味し、あるいは あるいは ｎが３のときはＲ４は水素原子、そしてＲ′はであり、
ここにＲ９は０１〜Ｃ８−アルキル基、塩素原子、臭素
原子又は弗素原子、Ｘは０．１．２．３又は４を意味し
、あるいは ｎが２のときはＲ４は水素原子、そしてＲ５は−ＣＯ−
又は−〇〇−Ｚ−ＣＯ−であり、ここにＺは化学結合、
Ｃ３〜Ｃ１２−アルキレン基、Ｃ２〜Ｃ３−オキサアル
キ−アルキル基又は６価の芳香族残基を意味する〕で表
わされる化合物並びにその酸付加塩又は水和物に関する
。

本発明の化合物（１）は、有機材料特にプラスチックス
を光及び熱による分解に対して安定化する。これらは金
属不活性化剤としても作用する。

（１）は安定化すべきプラスチックスＫ、重合体の生成
の前、その途中又はその後に、０．０１〜５重量％好ま
しくは０．０２〜２重量％の濃度で存在する。

ポリアルキルピペリジルアミド（１）は、重合体中優れ
た相溶性と共に良好な安定化特性を有する。本発明の化
合物（１）は、ポリオレフィン特にエチレン−及びプロ
ピレン重合体中及びポリアミド、さらにポリウレタン及
びワニス中で、特に良好な性質を示す。

Ｒ１及びＲ２は、それぞれ好ましくはメチルである。ア
ルキルＲ３は直鎖状でも分岐状でもよい。

アルキルの個々の例は、メチル、エチル、イソプロピル
、プロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル及びオクチルであり、そのうちメチルが好ま
しい。アルコキシ力ルホニルＲｓは、例えばメトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル
、メトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、ヘキソ
キシカルボニル、ヘプトキシカルボニル及びオクトキシ
カルボニルであり、そのうちメトキシカルボニルが好ま
しい。

アシルＲ３は、Ｃ３〜Ｃ８−アルカノイル例えばプロピ
オニル、ブタノイル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘ
プタノイル又はオクタノイルであり、メトキシカルボニ
ルが好ましい。

Ｒ３はそのほか、ベンジル、ヒドロキシエチル、アミノ
エチル又はシアノメチルであってもよい。

特に好ましいＲ３は水素原子である。

ｎが１のときは、ＢＳは例えば下記の基である。

その際Ｘは０〜２０、ｙは０〜１６である。

ｎが１のときは、 Ｌ；ｊ−１２ｋｉ。

Ｌ；に１ｓ １−１３１．″ ｎが２でＲ４が水素原子のときは、Ｒ５は例えば下記の
基であってよい。

その際２は０〜１２、Ｕは２〜６である。

Ｒ４及びＲ５は一緒になって、例えば下記の基であって
もよい。

ｎが６でＲ４が水素原子のときは　Ｒ８は例えば下記の
基であってよい。

本発明の化合物は、常法により例えば次式の化合物を、
Ｒ５に対応するカルボン酸、カルボン酸無水物、カルボ
ン酸エステル、スルホン酸クロリド、クロロホルメート
、尿素又はイソシアネートと反応させることにより製造
できる。

この反応においては、例えば補助塩基例えば三級アミン
例えばトリエチルアミン又はピリジンを使用できる。

不活性有機溶剤例えばジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニ
トリル、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル又は
そのほか酢酸エチル又は酢酸ブチルの中で操作すること
が好ましくゝ０ ′反応は−２０〜＋１００℃好ましくは０〜２５℃の温
度範囲で行うことができる。

Ｒ３がＨである式（１）の化合物は、文献記載の方法例
えばアシル化、アルキル化、シアノメチル化又はエトキ
シル化によって、Ｒ３がＨでない一般式（１）の化合物
に変えることができる。

本発明の化合物は遊離塩基の形で、水和物又は塩として
存在しうる。好適なアニオンは、例えば無機酸及び特に
有機カルボン酸及び有機スルホン酸から誘導される。

無機アニオンは、例えば塩化物、臭化物、硫酸塩、メト
硫酸塩、四弗化ホウ酸塩、燐酸塩及びチオシアネートの
アニオンである。

カルボン酸アニオンは、例えばホルメート、アセテート
、プロピオネート、ヘキサノエート、シクロヘキサノエ
ート、ラクテート、ステアレート、ドデシルベンゾエー
ト、ベンゾエート、アクリレート、メタクリレート、シ
トレート、マロネート及びサクシネート、並びに３００
０までのＣ０ＯＨ基を有するポリカルボン酸のアニオン
である。

スルホン酸アニオンハ、例エバベンゼンスルホネート及
びトシレートのアニオンである。

化合物（１）により安定化されるプラスチックスは、場
合により他の添加剤例えば抗酸化剤、光安定剤、金属不
活性化剤、帯電防止剤、難炎剤並びに顔料及び充填剤を
含有しうる。

新規な化合物（１）は、安定化すべきプラスチックス中
に、場合により他の安定剤及び／又は添加剤と一緒Ｋ、
普通の方法及び普通の装置を用いて混合加工することが
できる。

本発明の化合物と共にプラスチックスに添加できる抗酸
化剤及び光安定剤は、例えば立体障害フェノールを基礎
とする化合物又は硫黄もしくは燐を含有する安定助剤で
ある。

この種のフェノール性抗酸化剤としては、例えば下記の
化合物があげられる。２，６−ジー三級ブチル−４−メ
チルフェノール、ｎ−オクタデシル−β−（３，５−ジ
ー三級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）グロピオネー
）、１，１．３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５−三級メチルフェニル）ブタン、１．３．５−　）
ジメチル−２，４，６−トリス（３’、５’−ジー三級
ブチル４′−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、　　１．
３．５−トリス（５’、５’−ジー三級ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、　　１，５．５
−　）　’）ス〔β−１’、５’−ジー三級ブチル−４
′−ヒドロキシフェニル）−プロピオニルオキシエチル
コインシアヌレート、１，５．５−トリス（２’、６’
−ジメチル−３′−ヒドロキシ−４′−三級ブチルベン
ジル）インシアヌレート及びペンタエリスリトール−テ
トラキス〔β−（３，５−ジー三級ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〕。

燐含有抗酸化剤は、例えばトリス（ノニルフェニル）ホ
スファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリス（２，４−ジー三級ブチルフェニル）
ホスファイト、トリス（２−三級プチル−４−メチルフ
ェニル）ホスファイト、ビス−（２，４−ジー三級ブチ
ルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト及び
テトラキス（２，４−ジー三級ブチルフェニル）−４，
４’−ビフェニレンジホスファイトである。

硫黄含有抗酸化剤は、例えばジラウリルチオジプロピオ
ネート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステア
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトール−テ
トラキス（β−ラウリルチオプロピオネート）及びペン
タエリスリトール−テトラキス（β−へキシルチオグロ
ピオネート）である。

本発明の化合物（１）と併用できる他の抗酸化剤及び光
安定剤は、例えば２−　（２’−ヒドロキシフェニル）
ヘンソトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、
ヒドロキシ安息香酸のアリールエステル、α−シアノ桂
皮酸誘導体、ニッケル化合物、修酸ジアニリド及びベン
ズイミダゾールカルボン酸アニリドである。

本発明の化合物により安定化できる有機重合体の例は、
下記のものである。

七ノー及びジオレフィン性重合体例えば低密度又は高密
度ポリエチレン、低密度直鎖状ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポリイソ
プレン、ポリブタジェン、並びにモノ−又はジオレフィ
ンの共重合体、又はこれらの重合体の混合物、 モノ−又はジオレフィンと他のビニル単量体の共重合体
、例えばエチレン／アルキルアクリレート共重合体、エ
チレン／アルキルメタクリレート共重合体、エチレン／
酢酸ビニル共重合体又はエチレン／アクリル酸共重合体
。

ポリスチレン、 スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル
誘導体、例えばスチレン／ブタジェン、スチレン／アク
リロニトリル、スチレン／エチルメタクリレート、スチ
レン／ブタジェン／エチルアクリレート、スチレン／ア
クリロニトリル／メタクリレートの共重合体、 ＡＢＳ％ＭＢＳ又は類似の重合体、 ハロゲン含有重合体、例えばポリビニルクロリド、ポリ
ビニルクロリド、ポリビニリデンフルオリド及びこれら
の共重合体、 α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導される重合体
、例えばポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ
アクリルアミド及びポリアクリルニトリル、 不飽和アルコール及びアミン又はアクリル誘導体又はア
セタールから誘導される重合体、例えばポリビニルアル
コール又はポリビニルアセテート、 ポリウレタン、ポリアミド、ポリ尿素、ポリエステル、
ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ン及びポリエーテルケトン。

さらにワニスを用いて製造した被覆を、化合物（１）に
より光及び熱に対して安定化することもできる。そのう
ち焼付塗装特に自動車塗装好ましくは二層塗装が特に優
れている。この場合にも前記の抗酸化剤及び光安定剤を
追加して使用することができる。

本発明の化合物は、ワニス中に固体の又は溶解した形で
添加することができる。その際ワニス系中へのその良好
な溶解性が特に有利である。

下記の例により本発明をさらに詳細に説明する。製造例
の収率はいずれの場合にも最適化されていない。

製造例 例１ エタノール８００ｍ／１シアノ酢酸エチル１３５６ｇ及
び２．２．６．６−テトラメチル−４−アミノヒヘリジ
ン１８６０ｇを、７時間沸騰させたのち、水浴中で１０
℃に冷却した。生成した沈殿を吸引沖過し、冷酢酸エチ
ルで洗浄すると、融点１４８℃の無色固体として、次式
の化合物１５８８ｇが得られた。

例２ 例１の生成物１５０ｇを、トルエン１０１００Ｏ中でラ
ネーニッケル２５．９及びアンモニア１ｏｏｙの存在下
に、１００℃で３００バールないし一定圧の水素圧力下
に水素化した。反応混合物を濾過し、Ｐｉを濃縮すると
、次式の化合物１５０Ｉが残留し、これは長期間放置す
ると固化し、５９〜６０℃の融点を有する。

例３ 例２の生成物３４．０．９及びトリエチルアミン１５．
２ｇを、ジクロロメタン１５０ｍ／に溶解した。ジクロ
ロメタン１００ｍ７！中の酢酸クロリド１１．８．９を
０℃で滴加したのち、混合物を室温に加温した。次いで
反応混合物を５時間攪拌したのち蒸発させ、残留物を水
に溶解し、この溶液を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ
性にした。

水相をｎ−ブタノールで抽出し、ｎ−ブタノール相を水
洗して濃縮した。残留物をアセトニトリルから再結晶す
ると、融点１５２℃の無色固体として、次式の化合物２
６ｇが得られた。

ＣＨＮＯ 計算値■　６２．４　１０．１　１５．６　１１．９実
測値（へ）６２．１　　９．９　１５．６　１２．０例
４ ジクロロメタン１００１１１／中のプロピオン酸クロリ
ド１５．９ＩＩを、ジクロロメタン２００ｍＡ！中の例
２の生成物５４ｆｌ及びトリエチルアミン１６．０ｇに
０℃で滴加した。室温で３時間後、水ｓ　ｏ　ｏ　ｍｌ
に溶解したＮａＯＨ２０９を加えた。有機相を分離し、
硫酸マグネシウム上で乾燥して濃縮した。残留物をトル
エンから再結晶すると、融点１４９〜１５３℃の無色固
体として、次式の化合物９．１　Ｆが得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（イ）６３．６　１０．３　１４．８　１１．３
実測値ｅ’／）　　６２．７　１０．３　１４．５　１
２．３例５ 例２の生成物３４．０ｐ、）リエチルアミン１６．０Ｉ
及び酪酸クロリド１６．０９を、それぞれ例４と同様に
反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリルから再結晶
すると、融点１８０〜１８１℃の無色固体として、次式
の化合物２３．１１が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値−６４，６１０，５１４，１１０，８実測値■　
６４．５　１０．４　１４．１　１０．７例６ ジクロロメタン１０（１／中のピノくリン酸クロリド１
８．１　ｆ／を、ジクロロメタン２０ｏＩＩＩｌ中の例
２の生成物３４．０９及びトリエチルアミン１６、０９
　Ｋ　０℃で滴加した。室温で３時間攪拌したのち、水
５００　ｍｌに溶解したＮａＯＨ２０９を加え、相分離
した。水相をｎ−ブタノールで抽出し、有機相を合わせ
、硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、濃縮した。残
留物をアセトニトリルから再結晶すると、融点１７７〜
１７８℃の無色固体として、次式の化合物２５．９　ｇ
が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（へ）６５．６　１０．７　　ＬＬ５　１０．３
実測値（餉　６５．５　１０．７　１３．４　１０．１
例７ 例２の生成物５４．０９．トリエチルアミン１６、Ｏｇ
及び三級ブチル酢酸クロリド２０．２．９を、それぞれ
例４と同様に反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリ
ルから再結晶すると、融点１４８〜１５１℃の無色固体
として、次式の化合物２４．１９が得られた。

計算値（へ）６６．４　１０．８　１２．９　９．８実
測値（へ）６６．２　１０．８　１５．０　９．７例８ ジクロロメタン１ａａｍｔ中の２−エチル−１−ヘキサ
ノイルクロリド２４．４．９を、ジクロロメタン４００
　ｍｌ中の例２の生成物３４．０　ｇ及びトリエチルア
ミン１５．２９にＯ’Ｃで滴加した。

室温で４時間後、反応混合物を蒸発乾固し、残留物を水
中に懸濁させ、水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性にし
た。固体を吸引濾過し、水洗し、残留物をアセトニトリ
ルから再結晶すると、融点１９２℃の無色固体として、
次式の化合物３９ｇが得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（へ）６７．９　１１．１　１１．９　９．０実
測値（へ）６７．９　１１．１　１１．９　８．９例９ ジクロロメタン１ａｏｍｔ中のベンゾイルクロリド２６
．　Ｏｉを、ジクロロメタン１５０ｍ／中の例２の生成
物４２．０　ｇ及びトリエチルアミン１８．７ｇに０℃
で滴加した。室温で２日後、石油エーテル２００　Ｗｌ
ｌを加え、生成した沈殿を吸引濾過し、水に溶解した。

この溶液を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性となし、
ｎ−ブタノールで抽出した。ｎ−ブタノールを蒸発除去
したのち、残留物をアセトニトリルから再結晶すると、
融点１９０℃の無色固体として、次式の化合物ｓ　ｏ、
　ｏ　ｇが得られた。

ＣＨＮＯ 計算値■　６Ｂ、８　　Ｂ、８　１２．７　９．６実測
値（１％Ｊ　　６８．５　８．９　１２．８　９．７例
１０ ジクロロメタン７５ｍ１中の２．４．６−　）リメチル
ペンゾイルクロリド２７．４９を、ジクロロメタン２０
０Ｒ１中の例２の生成物３４．５．９及びトリエチルア
ミン１５．２１７に０℃で滴加した。室温で１６時間攪
拌したのち、沈殿を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄
し、水２５０　ｍｌ中に懸濁させた。この懸濁液を水酸
化ナトリウム溶液でアルカリ性となし、吸引濾過し、少
量の水で洗浄した。アセトニトリルから再結晶すると、
融点２２９℃の無色固体として、次式の化合物１２．０
９が得られた。

ＣＨＮ　　　　　Ｏ 計算値（へ）７０．７　９．４　１１．２　８．６実測
値■　７０．７　９．５　１１．２　８．６例１１ 例２の生成物４５゜８ｔＩ及び尿素５．９９を混合し、
１３０〜１４０℃で７時間加熱した。冷却したのち、ア
セトニトリルから再結晶すると、融点２１７℃の無色固
体として、次式の化合物２４、０．９が得られた。

ｃ　　　　　　ＨＮ　　　　　Ｏ 計算値図　６２．５　１０．１　１７．５　１０．０実
測値（へ）６２．０　１０．１　１７．５　１０．３例
１２ ジクロロメタン５Ｑｍｊ中の修酸ジクロリド８゜４３を
、ジクロロメタン２ＱＱｍ／中の例２の生成物３３Ｉ及
びトリエチルアミン１３．６．９に０℃で滴加した。室
温で２日後、固体を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄
し、水２５０　ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム溶液で
アルカリ性となし、ｎ−ブタノールで抽出した。ブタノ
ール相を濃縮し、油状残留物を熱メチル三級ブチルエー
テル２５０１ＲＩに溶解し、この溶液を石油エーテル１
．２１に滴加した。沈殿した残留物を吸引濾過し、アセ
トニトリル２５０　ｍｌに溶解したＯ不溶物を５℃で戸
去し、アセトニトリルｐ液を濃縮し、残留物を酢酸エチ
ルから再結晶した。

融点２０３℃の無色固体として、次式の化合物６．１・
ｇが得られた。

しｎｌ ｔｉ３シ ＣＨＮＯ 計算値（へ）６１．４　９．５　１６．５　１２．６実
測値（へ）６１．４　９．７　１６．６　１２．７例１
３ ジクロロメタン４０ゴ中のアジピン酸ジクロリド１１．
５．９を、ジクロロメタン１００ｍ１中の例２の生成物
３１．０９及びトリエチルアミン１３．７Ｉに０℃で滴
加した。室温で３日間攪拌したのち、生成した沈殿を吸
引濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、水に溶解した。こ
の溶液を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性となし、ｎ
　−ブタノールで抽出し、有機相を蒸発させた。活性炭
の存在下にイソプロ・くノールから再結晶すると、融点
２４３℃（分解）の無色固体として、次式の化合物１１
．Ｃ１が得られた。

ＣＨＮ　　　　　　　○ 計算値■　６３．８　１０．０　１４．９　１１．３実
測値■　６３．４　　９．９　１４．７　１１．４例１
４ ジクロロメタン５Ｑｍｌ中の１，５−ペンタンジカルボ
ン酸ジクロリド９９１１を、ジクロロメタン２００　ｍ
ｌ中の例２の生成物２２．７９及びトリエチルアミン１
１．０ｇに滴加した。室温で３時間攪拌したのち、水５
００ｍｇを加えた。相分離し、水相を水酸化ナトリウム
溶液でアルカリ性となし、ｎ−ブタノールで抽出し、ｎ
−ブタノールを留去した。残留物をトルエンから再結晶
すると、融点１６３〜１６５℃の無色固体として、次式
の化合物＆５．９が得られた。

ＣＨＮ　　　　　・Ｏ 計算値■　６４．３　１０．１　１４．５　１１．１実
測値（へ）６５．６　１０．１　１４．２　１２．１こ
の化合物は結晶水を含有する。

例１５ 例２の生成物２２．７　Ｆ及びトリエチルアミン１１．
０ｇをコルク酸ジクロリド１０．６９と、例１４と同様
にして反応させ、仕上げ処理した。

トルエンから再結晶すると、融点１６５〜１６９℃の無
色固体として、次式の化合物１２．６ｇが得られた。

リエチルアミン１５．１．９を、ジクロロメタン１２５
１ＩＩｌ中の例２の生成物３４．ｌｉｔに０℃で滴加し
た。室温で２日間攪拌したのち、吸引濾過し、残留物を
水２５０　ｍｌに溶解した。次いで水相を水酸化ナトリ
ウム溶液でアルカリ性となし、ｎ−ブタノールで抽出し
た。ｎ−ブタノールを蒸発させると、融点１４４℃の無
色固体として、次式の化合物６９ｆ／が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（噌　６４．８　１０．２　１４．２　１０．８
実測値（愕　６３．７　１０．２　１３．７　１２．１
この化合物は結晶水を含有する。

例１６ ジクロロメタン５ＱｍＡ！中の七〕くシン酸ジクロリド
１７．０９及びジクロロメタン４０ｍ１中のトＨＮＯ 計算値■　６５．８　１０．４　１５．５　１０．３実
測値（惜　６５．１　１０．５　１５．０　１１．２例
１７ 例１６と同様にして、例２の生成物３２．７ｇ及びトリ
エチルアミン１＆５Ｉをテレフタロイルジクロリド１３
．２．ｌｉｔと反応させ、仕上げ処理した。イソプロパ
ツール／ｎ−ブタノール（１＝１）から再結晶すると、
融点２６２〜２６３℃の無色固体として、次式の化合物
１９ｇが得られた。

から再結晶すると、融点１１６℃の無色固体として、次
式の化合物１８．０ｇが得られた。

ＣＨＮ。

計算値（へ）　６５．７　９．０　１４．４　１０．９
実測値（四　６５．２　９，１　１４．２　１１．５例
１８ ジクロロメタン５Ｑｍｌ中のｎ−プロピルクロロホルメ
ート１８．１　ｇを、ジクロロメタン２５Ｑ　ｍｌ中の
例２の生成物４１９及びトリエチルアミン１５Ｉに０℃
で滴加した。室温で１６時間攪拌したのち、溶剤を蒸発
させ、残留物を水に溶解した。水相を水酸化ナトリウム
溶液でアルカリ性となし、ｎ−ブタノールで抽出シた。

ｎ−プタノールを留去したのち、残留物をメチル三級ブ
チルエーテルから２回、次いでアセトンＣＨ。

ＨＮＯ 計算値に）　６１．３　１０．０　１５．４　１５．３
実測値（（ロ）　６１．・３　１０．０　１３．５　１
５．１例１９ 例１８と同様にして、例２の生成物４１．９及びトリエ
チルアミン１７．８　ｇをｎ−ブチルクロロホルメート
２４９と反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリルか
ら再結晶し、石油エーテルで洗浄すると、融点７６℃の
無色固体として、次式の化合物２２ｇが得られた。

ＯＨ８ ＨＮＯ 計算値（へ）　６２．３　１０．１　１２．８　１４．
６実測値（嗜　６２．２　１０．２　１２．９　１５．
２例２０ ジクロロメタン１００ｍ１中のミリメチルクロロホルメ
ー）　４１．５９を、ジクロロメタン２゜Ｑ　ｍｌ中の
例２の生成物３４Ｉ及びトリエチルアミン１５．２．９
に０℃で滴加する。室温で１６時間攪拌したのち、水１
ＱＱｍ／を加え、混合物を水酸化ナトリウム溶液でアル
カリ性となし、相分離した。水相をｎ−ブタノールで抽
出し、有機相を合わせ、蒸発させた。残留物をｎ−へブ
タンから再結晶すると、融点５８℃の無色固体として、
次式の化合物５６１が得られた。

ＨＮＯ 計算値（’／、）　　６９．５　１１．４　８．９　１
０．３実測値（噌　６８．９　　ｆｔ４　８．８　１０
．４例２１ 例２０と同様にして、例２の生成物３４ｇ及ヒドリエチ
ルアミン１５．２．９をセチルクロロボルメー）　４５
．７９と反応させ、仕上げ処理した。

ｎ−へブタンから再結晶すると、融点６４℃の無色固体
として、次式の化合物６１ｇが得られた。

ＣＨＮ。

計算値間　７２．２　１１．６　８．５　９．７実測値
（’／、１　７０．０　１１．５　８．４　９．９例２
２ 例２０と同様にして、例２の生成物３４ｇ及ヒドリエチ
ルアミン１５．２．！ｉ＋ヲ２−−Ｃチルヘキシルクロ
ロホルメート２８．９．９と反応させた。

溶剤の蒸発により、蒸留できない油状物が得られた。こ
れをジクロロメタンに溶解し、活性炭と−緒に１６時間
攪拌した。溶剤を蒸発させると、粘稠な淡黄色油状物と
して、次式の化合物４２９が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値ト）　　６５．８　１０．８　１０．９　１２．
５実測値（餉　６５．４　１０．７　１１．２　１２．
７例２３ 例２２と同様にして、例２の生成物３４．５　ｆｌ及び
トリエチルアミン１５．１Ｊをメトキシメチルクロロホ
ルメー）　２０．８１１と反応させ、仕上げ処理した。

蒸留できない高度に粘稠な淡黄色油状物として、次式の
化合物３１ｇが得られた。

ＣＨＮ。

計算値（へ）　５８．３　９．５　１２．７　１９．４
実測値■　５８．３　９．５　１２．７　１９．５例２
４ ジクロロメタン１００ｍｊ中のへブタ／酸１９５ｇ及び
塩化チオニル２３．６ｇから製造された酸クロリドの溶
液を、ジクロロメタン２００ｍ／中の例２の生成物３４
．０９及びトリエチルアミン１５．９に滴加した。室温
で４時間攪拌したのち、氷水を加え、この混合物を水酸
化ナトリウム溶液でアルカリ性となし、有機相を分離し
、硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を蒸発させたの
ち、残留物をアセトニトリルから再結晶すると、融点１
１２℃の無色固体として、次式の化合物５０．４９が得
られた。

ＨＮＯ 計算値（惜　６７．２　１１．０　１２．４　９．４実
測値■　６７．１　１１．０　１２．３９．３例２５ 例２４と同様にして、例２の生成物５４ｇ、トリエチル
アミン１５．９及びラウリル酸２４９と塩化チオニル２
３．６１１から製造された酸クロリドを反応させ、仕上
げ処理した。融点６８℃の無色固体として、次式の化合
物４５．９が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（へ）　７０．４　１１．６　１０．５　７．８
実測値（へ）　６９．８　１１．５　１０．６　８．０
例２６ 例２４と同様にして、例２の生成物３４１１トリエチル
アミン１５！Ｉ及びステアリン酸４２゜７ｇと塩化チオ
ニル２３．６．９から製造された酸クロリドを反応させ
、仕上げ処理した。融点８０℃の無色固体として、次式
の化合物５１．５９が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（％Ｊ　　７＆０　１２．０　　＆５　６．５実
測値（へ）　７２．４　１２．０　８．４　６．７例２
７ 例２４と同様にして、例２の生成物４４ｇ、トリエチル
アミン２．１５ＩＩ及び２−メチル安息香酸２０．４　
ｇと塩化チオニル２＆６ｆ１から製造された塩酸化物を
反応させ、仕上げ処理した。

融点１９１℃の無色固体として、次式の化合物３１、　
Ｉ　Ｎが得られた。

実測値（至）　６９．２　９．１　１２．２　９．４例
２８ ジクロロメタン１００ｍ１中の４−クロロベンゾイルク
ロリド２６．　Ｓ　、９を、ジクロロメタン４００肩ｌ
中の５４９及びトリエチルアミン１５．ｊ９に０℃で滴
加した。室温で４時間攪拌したのち、生成した沈殿を吸
引Ｐ遇し、少量のジクロロメタンで洗浄し、乾燥した。

これを水に溶解し、この溶液を水酸化ナトリウム溶液で
アルカリ性となし、この混合物をジクロロメタンで抽出
した。溶剤を蒸発させたのち、残留物をアセ）＝トリル
から再結晶すると、融点１７２℃の無色固体として次式
の化合物２４．１．９が得られた。

ＢＬ ＨＣｌＮ０ 計算値図　６２．４　７．７　９．７　１１．５　８．
７実測値■　６２．４　７．８　９．３　１１．６　８
．８例２９ 例２の生成物１２．５ｇ及びフタル酸無水物１４Ｉを、
トルエン１５０１Ｒ１中で水分離器下で７時間沸騰させ
た。生成した沈殿を熱時吸引濾過し、乾燥した。これは
融点２１２〜２１４℃（分解）の次式の化合物１７．５
．９から成っていた。

ＣＨＮ　　　　　　Ｏ 計算値図　６４．０　７．８　１１．２　１７．０実測
値（へ）　６＆９　８．１　１１．２　１６．７例３０ 例２４と同様にして、例２の生成物４４ｇ、トリエチル
アミン１５．！９及び４−メチル安息香酸２０．４　、
ｆと塩化チオニル２５．６　！Ｉから製造された酸クロ
リドを反応させた。４時間後に反応混合物を戸遇し、ｐ
液を氷水及び水酸化ナトリウム溶液と混合し、ジクロロ
メタンで抽出した。

ジクロロメタンを留去したのち、残留物をアセトニトリ
ルから再結晶すると、融点１５９〜１６０℃の無色固体
として、次式の化合物１３．８ｙが得られた。

ｓＣ ＨＮＯ 計算値（へ）　６９．５　９．１　１２．２　　’９．
５実測値−６９，４９，５１２，３，８，８例３１ 例２４と同様にして、例２の生成物５４！Ｉ。

トリ、エチルアミン１５９及びオクタン酸１５ｐと塩化
チオニル２＆６．９から製造された酸クロリドを反応さ
せ、仕上げ処理した。アセトニトリルから再結晶すると
、融点８４℃の無色固体として、次式の化合物２０．７
．９が得られた。

計算値（へ）　６７．９　１１．１　１１．９　９．１
実測値（へ）　６７．８　１１．２　１２．０　９．１
例３２ 例２の生成物４５．４９及びウンデカン酸エチル４２．
９．９をエタノール２００１ＲＩ中で２時間沸騰させた
。３０％メタノール性ナトリウムメトキシド溶液５５Ｒ
ｊを加えたのち、さらに８時間沸騰加熱した。濃縮後、
残留物をアセトニトリル５ＱＱｘｔと共に３０分間攪拌
した。不溶物を炉去し、Ｆ液を濃縮し、生成した残留物
を水５００ｖｓｌ及びジクロロメタン２５０ｄ中に分散
させた。相分離し、ジクロロメタン層から溶剤を除去す
ると、粘稠物質として、次式の化合物が得られ、これは
数日後に融点７２〜７５℃の無色固体に固化した。

Ｈ，Ｃ ＣＨＮ。

計算値（（６）　６９．８　１１．５　１０．６　８．
５実測値（惜　６９．４　１１．５　１０．９　８．３
例３！１ 例２４と同様にして、例２の生成物３４１１トリエチル
アミン１５ｇ及び４−メトキシ安息香酸２２．８．！ｉ
＋と塩化チオニル２３．６．９から製造された酸クロリ
ドを反応させ、仕上げ処理した。

アセトニトリルから再結晶すると、融点１４５〜１４７
℃の無色固体として、次式の化合物３０ｇが得られた。

ＣＩ（Ｎ。

計算値（’／、Ｊ　　６６．５　８．６　１１．６　１
３．５実測値■　６６．３　８．６　１１．４　１５．
２例３４ 例２８と同様にして、例２の生成物３４１１トリエチル
アミン１５ｇ及び２，４−ジメチルフラン−３−カルボ
ン酸２１ｇと塩化チオニル２３．６ｇから製造された酸
クロリドを反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリル
から再結晶すると、融点１７６℃の無色固体として、次
式の化合物１５．２Ｊが得られた。

ＣＨＮ　　　　　　Ｏ 計算値（へ）　６５．５　８．９　１２．０　１３．８
実測値■　６４．７　９．０　１１．９　１３．９例３
５ 例２の生成物４６．３．９を蟻酸メチｋ　２５　Ｑ　ｍ
ｌ中で、３０％メタノール性ナトリウムメトキシド溶液
３．６ｇの存在下で９時間沸騰させた。生成した沈殿を
吸引濾過し、水に溶解し、水相をｎ−ブタノールで抽出
した。ｎ−ブタノール相を濃縮したのち、残留物をアセ
トニトリル／イソプロパツール（６：１）から再結晶す
ると、融点２１１℃の無色固体として、次式の化合物１
９９が得られた。

Ｃ’　　　　　　Ｉ（Ｎ。

計算値（へ）　６１．６　　９．９　１６．４　１２．
５実測値（へ）　６０．８　１０．０　１６．６　１５
．０例３６ 例２４と同様にして、例２の生成物３４ｆ１、トリエチ
ルアミン１５．９及びシクロペンタンカルボン酸１７．
１９と塩化チオニル２３．６．９から製造された酸クロ
リドを反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリルから
再結晶すると、融点１９０℃の無色固体として、次式の
化合物１４ｇが得られた。

計算値（へ）　６６：８　　ｔｏ、ａ　　１３．０　　
９．９実測値（へ）　６６．４　１０．３　１２．８　
１０．０例５７ 例２４と同様にして、例２の生成物５４９、トリエチル
アミン１５ｇ及び２，５−ジメチルフラン−３−カルボ
ニルクロリド２＆８ｇを反応させ、仕上げ処理した。ア
セトニトリルから再結晶すると、融点１９３〜１９４℃
の無色固体として、次式の化合物２５．９９が得られた
。

ＣＨＮＯ 計算値■　６５．３　８．９　１２．０　１３．８実測
値（へ）　６５．３　８．６　１１．９　１３．８例３
８ 例２４と同様にして、例２の生成物５４９、トリエチル
アミン１５．ｌｉｔ及びフェニル酢酸２０゜４９と塩化
チオニル２５．６９から製造された酸クロリドを反応さ
せ、仕上げ処理した。アセトニトリルから再結晶すると
、融点１８７〜１８８℃の無色固体として、次式の化合
物１２．７．９が得られた。

ＣＨＮ。

計算値（へ）　６９．５　９．０　１２．２　　９．３
実測値（へ）　６７．３８．９　１１．７　１２．０例
３９ 例２４と同様にして、例２の生成物３４ｆｌ、トリエチ
ルアミン１５Ｉ及びトリデカン酸３２゜２Ｉと塩化チオ
ニル２３．６９から製造された酸クロリドを反応させ、
仕上げ処理した。アセトニトリルから再結晶すると、融
点８２℃の無色固体として、次式の化合物３８ｇが得ら
れた。

ＣＨＮ。

計算値■　７０．８　１１．６　１０．０　７．６実測
値（へ）　６９．９　１１．４　　９．９　７．６例４
０ 例２４と同様にして、例２の生成物３４ｇ、トリエチル
アミン１５．９及びフェノキシ酢酸２２．８ｇと塩化チ
オニル２３．６９から製造された酸クロリドを反応させ
、仕上げ処理した。アセトニトリルから再結晶すると、
融点１２８〜１３０℃の無色固体として、次式の化合物
１８．４３が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（噌　６６．５　８．６　１１．６　１５．３実
測値（へ）　６５．６　８．４　１１．４　１　＆８例
４１ 例２０と同様にして、例２の生成物５４．５　ｆｌ、ト
リエチルアミン１５．２ｇ及びペンジルクロロホルメー
）　２５．６９を反応させ、仕上げ処理した。有機相を
濃縮して得られた残留物を熱酢酸エチルに溶解し、活性
炭素で処理した。ｐ遇し、酢酸エチル相を濃縮すると、
僅かに粘着性の樹脂として、次式の化合物３６９が得ら
れた。

ＣＨＮＯ 計算値（へ）　６６．４　８．６　１１．６　　［，３
実測値（へ）　６６．３　８．７　１１．５　１４．２
例４２ 例４１と同様にして、例２の生成物３４９、トリエチル
アミン１５．１９及びイソプチルクロロホルメー）　２
０．５９を反応させ、仕上げ処理すると、僅かに粘着性
の樹脂として、次式の化合物３２ｇが得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（へ）　６２．３　１０．１　１２．８　１４．
６実測値（へ）　６２．４　１０．３　１２．６　１５
．１例４３ 例４１と同様にして、例２の生成物５４．５　ｇ、トリ
エチルアミン１５ｇ及びヘキシルクロロホルメート２４
．７　ｇを反応させ、仕上げ処理すると、僅かに粘着性
の樹脂として、次式の化合物４１．！９が得られた。

ＣＨＮＯ 計算値（へ）　６４．２　　１０．５　１１．８　１５
．５実測値製　６３．９　　１０．４　１１．９　１４
．１例４４ 例２０と同様にして、例２の生成物５４．５　ｇ、トリ
エチルアミン１５．２＃及びシクロヘキシルクロロホル
メー）　２４．４９を反応させ、仕上げ処理した。オイ
ルポンプ真空蒸留すると、沸点２２２〜２２４℃１０．
３ミリバールの無色油状物として、次式の化合物２５．
７　、！ｉ’が得られ、これは無色固体に固化し、モし
てｎ−へブタンから再結晶すると、融点１１０℃で溶融
する。

Ｃ）ｉ　　　　　Ｎ　　　　　Ｏ 計算値■　６４．５　１０．０　１１．９　１５．６実
測値（へ）　６４．２　１０゜０　１２．３　１３．５
例４５ 例４１と同様にして、例２の生成物５４．２　、！ｉ＋
、トリエチルアミン１５．９及び１，６−ヘキサンシオ
ールービスクロロホルメー）１８．２＃を反応させ、仕
上げ処理すると、融点６２℃の無色固体とじ１、次式の
化合物２６．９が得られた。

ＣＨＮ　　　　　Ｏ 計算値（へ）　６１．５　９．７　１３．４　１５．４
実測値（へ）　６１．１　９．９　１２．７　１６．１
例４６ フタル酸無水物５７ｇ、例２の生成物５６．８Ｉ及びＬ
ｅｗａｔｉｔ”　Ｓ　１００の１６ｇを、キン２フまで
沸騰させた。熱時ｐ過し、室温に冷却すると、生成した
沈殿は融点１８８℃の無色結晶として、次式の化合物３
　６．　８　９から成っていた。

この化合物は結晶水０．５モルを含有する。

ＣＨ　　　　　　Ｎ。

計算値（へ）　６７、２　　７．６　　１１．８　　１
＆４実測値（へ）　６５．９　　７．７　　１１．４　
　１４．４例４７ 例１６と同様にして、例２の生成物３４ｇ。

トリエチルアミン１５．９及び４−三級ブチルベンゾイ
ルクロリド２　９．　５　９を反応させ、仕上げ処理し
た。トルエンから再結晶すると、融点１０５〜１０７℃
の無色固体として、次式の化合物５　１．　４　９が得
られた。

例４８ 例１６と同様にして、例２の生成物３４９、トリエチル
アミン１５ｇ及びシクロヘキサンカルボン酸１　９．　
５　１／と塩化チオニル２　３．　６　９から製造され
た酸クロリドを反応させ、仕上げ処理した。酢酸エチル
から再結晶すると、融点１７５〜１７８℃の無色固体と
して、次式の化合物が得られた。

しＭ３ 例４９ 例２４と同様にして、例２の生成物５４ｇ１トリエチル
アミン１５１及び４−メトキ７フェニル酢酸２４．９９
と塩化チオニル２３．６　ｐから製造された酸クロリド
を反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリルから再結
晶すると、融点１６８〜１６９℃の無色固体として、次
式の化合物が得られた。

例５０ 例２４と同様にして、例２の生成物６８ｇ、トリエチル
アミン３０ｇ及び１．．１１−ウンデカンジルボン酸５
６．６　ｐと塩化チオ易ル４７．２　＆から製造された
酸クロリドを反応させ、仕上げ処理した。アセトニトリ
ルから再結晶すると、融点６５〜６７℃の無色固体とし
て、次式の化金物５２．８．９が得られた。

例５１ ノナンジ酸クロリド１６．９Ｉｉをジクロロメタン１０
０ゴ中の例２の生成物５４ｇ及びトリエチルアミン１５
ｇの溶液に加えた。１６時間攪拌したのち、氷水を加え
、混合物を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性となし、
相分離し、有機相を濃縮した。残留物をアセトニトリル
から再結晶すると、融点９０〜９４℃の無色の２水和物
として、次式の化合物５．６ｇが得られた。

例５２ ジクロロメタン１００ゴ中のシクロプロパンカルボン酸
クロリド１５．７Ｎを、ジクロロメタン２００　ｍｔ中
の例２の生成物３４．９及びトリエチルアミン１５ｇの
溶液に滴加した。１６時間攪拌したのち、氷水を加え、
混合物を水酸化ナトリウム溶液でアルカリ性となし、有
機相を分離し、水相をｎ−ブタノールで抽出した。有機
相を濃縮すると、融点１７５〜１７８℃の粗生成物５６
ｇが得られた。酢酸エチルから再結晶すると、融点１８
７〜１８８℃の次式の化合物１２．８ｇが得られた。

例５３ 例１の生成物５６．８９及び１，８−ナフタリンジカル
ボン酸無水物をキシレン３０（１１／中で水分離器下で
３６時間沸騰させた。反応混合物を熱時濾過したのち、
生成した沈殿を吸引Ｆ遇すると、融点１７８〜１８０℃
の粗生成物７０．９が得られた。アセトニトリルから再
結晶すると、融点１８２℃の無色の半熱水物として、次
式の化合物３２．６９が得られた。

計算値ｅ％Ｊ　　６５．１ 実測値■　６４．８ ＮＯ ９，９１４，２１０，８ １０，０ １４，１ １１，０ 計算値？、Ｑ　　６９．２　７．５　１０．１　１＆４
実測値（へ）　６８．９　７．５　１０．４　１３．２
使用例 ポリアミドの安定化： ａ）例１６の生成物０．２部を市販のポリアミド（ＢＡ
ＳＦ社製Ｕｌｔｒａｍｉｄ　Ｂ５　Ｓ　）　１００部中
に、２５０℃で１回抽出することにより混合加工し、得
られた粒状物を２５０℃で射出成形して、厚さ２ｉＩＩ
１１の試験片とした。

ｂ）　　ａ）で製造された試験片をＸｅｎｏｔｅｓｔ■
１２０〇−促進暴露試験機により、耐候性及び耐候性に
ついて試験した。老化は試験片の表面に亀裂が生じ始め
るまでの時間を測定することにより決定した。

ａ）で製造された試験片は、２０００時間の暴露後にも
表面に亀裂を全く示さなかったが、安定剤を含まない類
似の試験片は、７５０時間の暴露後に亀裂を示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１及びＲ＾２はメチル基、又はＲ＾１及びＲ
   ＾２は一緒になつてテトラ−又はペンタメチレン基、Ｒ
   ＾３は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿１
   〜Ｃ＿８−アルコキシカルボニル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿８−
   アルカノイル基、ベンジル基、ヒドロキシエチル基、シ
   アノメチル基又はアミノエチル基、ｎは１、２又は３を
   意味し、ｎが１のときはＲ＾４は水素原子、そしてＲ＾
   ５はａ）−ＣＯ−Ｒ＾６であり、ここにＲ＾６は水素原
   子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿７〜Ｃ＿１
   ＿０−フェニルアルキル基（このフエニル核は１、２又
   は３個のＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、塩素原子、臭素
   原子、弗素原子、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ
   基、フェニル基、フェノキシ基もしくはカルボキシル基
   により置換されていてもよく、置換基は同一でも異なつ
   ていてもよい）、フエノキシ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基；１〜３個のＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基により置
   換されていてもよいＣ＿３〜Ｃ＿１＿０−シクロアルキ
   ル基；１〜３個のＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、塩素原
   子、臭素原子、弗素原子、水酸基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−ア
   ルコキシ基、フェニル基、フェノキシ基もしくはカルボ
   キシル基により置換されていてもよいフエニル基又はナ
   フチル基；５員又は６員の飽和又は芳香族のＯ、Ｓ又は
   Ｎを含有する複素環（これは１〜４個のＣ＿１〜Ｃ＿１
   ＿８−アルキル基により置換されていてもよい）；Ｃ＿
   １〜Ｃ＿１＿８−アルコキシ基（このアルキル鎖は−Ｏ
   −により中断されていてもよい）；フェノキシ基、ナフ
   トキシ基、又は１個又は２個のＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
   ル基により置換されていてもよいＣ＿５−又はＣ＿６−
   シクロアルキル基、又は合計で７〜１２個の炭素原子を
   有するフエニルアルコキシ基であり、あるいはＲ＾５は
   ｂ）−ＣＯ−ＮＨ−Ｒ＾７であり、ここにＲ＾７は水素
   原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基、Ｃ＿５−又は
   Ｃ＿６−シクロアルキル基、フエニル基（これは１〜３
   個のＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、塩素原子、臭素原子
   、弗素原子もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシ基によ
   り置換されていてもよい）、又はフエニル−Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４−アルキル基であり、あるいはＲ＾５はｃ）−ＳＯ
   ＿２−Ｒ＾８であり、ここにＲ＾８はＣ＿１〜Ｃ＿１＿
   ８−アルキル基又はフェニル基（Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アル
   キル基又は塩素原子により置換されていてもよい）であ
   り、あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、
   表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
   ▼ であり、ここにＲ＾９はＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、
   塩素原子、臭素原子又は弗素原子、ｘは０、１、２、３
   又は４を意味し、あるいは ｎが２のときはＲ＾４は水素原子、そしてＲ＾５は−Ｃ
   Ｏ−又は−ＣＯ−Ｚ−ＣＯ−であり、ここにＺは化学結
   合、Ｃ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキレン基、Ｃ＿４〜Ｃ＿
   ８−オキサアルキレン基、フェニレン基、シクロヘキシ
   レン基、ジフエニレン基、ジフエニレンオキシド基、ジ
   オキシフエニレン基、ジアミノフェニレン基、ジアミノ
   シクロヘキシレン基、 −ＮＨ−（ＣＨ＿２）＿ｕ−ＮＨ−（ｕは２〜６である
   ）、−Ｏ−Ｘ−Ｏ−（ＸはＣ＿２〜Ｃ＿８−アルキレン
   基又はＣ＿４〜Ｃ＿８−オキサアルキレン基又は２価の
   飽和又は不飽和の５員又は６員のＯ、Ｓ又はＮを含有す
   る複素環である）を意味し、あるいは ▲数式、化学式、表等があります▼はピロメリット酸イ
   ミド基を意味し、ｎが３のときはＲ＾４は水素原子、そ
   してＲ＾５は▲数式、化学式、表等があります▼であり
   、ここにＲ＾１＾０は３価のＣ＿１〜Ｃ＿８−アルキル
   基又は３価の芳香族残基を意味する〕で表わされる化合
   物並びにその酸付加塩又は水和物。 ２、Ｒ＾１及びＲ＾２がメチル基である、第１請求項に
   記載の化合物。 ３、Ｒ＾３が水素原子である、第１又は第２請求項に記
   載の化合物。 ４、第１、第２又は第３請求項に記載の化合物を、有機
   材料特に合成樹脂の安定化のために使用する方法。 ５、第１、第２又は第３請求項に記載の化合物を、ポリ
   ウレタン、ポリオレフィン又はポリアミドの安定化のた
   めに使用する方法。 ６、第１、第２又は第３請求項に記載の化合物を、ワニ
   スの安定化のために使用する方法。 ７、第１、第２又は第３請求項に記載の化合物の金属イ
   オン不活性化剤としての使用法。 ８、第１、第２又は第３請求項に記載の化合物を含有す
   る、安定化された有機材料。