JPS6211770A - テトラヒドロフランカルボン酸誘導体 - Google Patents

テトラヒドロフランカルボン酸誘導体

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JPS6211770A
JPS6211770A JP61145020A JP14502086A JPS6211770A JP S6211770 A JPS6211770 A JP S6211770A JP 61145020 A JP61145020 A JP 61145020A JP 14502086 A JP14502086 A JP 14502086A JP S6211770 A JPS6211770 A JP S6211770A
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tables
hydrogen atom
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carboxylic acid
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JP61145020A
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ラインハルト・ヘルウイツヒ
ペーター・ノイマン
アレキサンダー・アウミユラー
トラウト・フーベルト
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なテトラヒドロフランカルボン酸誘導体
及びその用途に関する。
２．２．６．’６−チトラアルキルビベリジン誘導体が
、有機重合体のだめの優れた光保護剤であることは公知
である。その中では５員の酸素含有複素環の種々のカル
ボン酸誘導体も報告されており、これはフランカルボン
酸誘導体である。
一般的な形で２．２，６．６−チトラアルキルピペリジ
ンの酸素含有複素環カルボン酸エステルは西独特許出願
公開２２５８７５２号の２．２，３，６．６−ペンタア
ルキル−及び１，２，２，５，６．６−ヘキサアルキル
ピペリジンのそれは同公開２６２５４２２号の対象とな
っている。１．２，２，６．６−ペンタアルキルピペリ
ジンの酸素含有複素環カルボン酸アミドは、一般的な形
で同公開２３４９９６２号に含まれている。
さらに欧州特許１１１４４８号明細書には、１．２，２
，６．６−ペンタ−及び１，２，２，３，６．６−ヘキ
サアルキルピペリジンのテトラヒドロフラン−２，５−
ジカルボン酸アミド（これは１分子中に１個のフェノー
ル基を有する）が、カラー写真記録材料の成分として記
載されている。
本発明は、一般式 で表わされるテトラヒドロフランカルボン酸誘体又は次
式 の単位を含有するその重合体、ならびにこれら化合物の
塩（Ｒは互いに無関係に０１〜Ｃ４−アルキル基、シク
ロヘキシル基又はフェニル基、ｍは０〜３、ｎは１又は
２、Ｒ′は次式 の基であり、その際重合体の末端基はＣＯ−基において
はＣ１又はＨＯで、ＮＲ２一基においてはＨであり、Ａ
は橋状員子、Ｒ１は水素原子、Ｃ２〜Ｃ６−アルケニル
基、３個までの酸素原子により中断されていてもよいＣ
，〜Ｃ１２−アルキル基、置換されていてもよいフエニ
ルアルキル基又はＣ，〜Ｃ，−シクロアルキル基　Ｒ２
は次式Ｒｌ′ の基で、Ｒ３は水素原子又はメチル基、ｔな℃・しＲ７
はメチル基又はエチル基、Ｒ’　＆”！水素原子、Ｃ１
意味する）である。
一般式の定義の範囲におけるＲのためのアルキル基は、
直鎖状又は分岐状の基ＣｎＨ２ｎ＋１　　である。非分
岐状の基が好ましい。個々の例ｋ−！．．次のものであ
る。
ＣＨ，、Ｃ２Ｈ，、Ｃ，Ｈ，又はＣ，Ｈ，。
エーテル酸素含有アルキル基Ｒｌの例は次のものである
。（ＣＨ２），ＯＣＨ，、（ＣＨ，）３ＱＣ２Ｈ，、（
ＣＨ２）３ＱＣ３Ｈフ、（ＣＨ２）３ＱＣ，Ｈ．、（　
ＣＨｔ　）２０（ＣＨ２）ｚＯｃＨ，、（ＣＨＪ２０（
ＣＨｔ頴冫Ｈ，、（ＣＨ２）ρ（ＣＨ２　）．ＯＣ，Ｈ
，、（ＣＨ２　）ｓｏ　（ＣＨ２）２０Ｃ４Ｈｌ１、（
Ｃ２Ｈ４０），ＣＨ，、（ｃ２Ｈ，ｏ　）３Ｃ２Ｈ５、
（　Ｃ２Ｈ４０　）ｓ　Ｃ４Ｈｏ、ＣＨ３ＣＴ｛，ＣＨ
， ＣＨ２ＣＨＯＣ，Ｈ，　　。
ＣＨ３ アルケニル基としては、例えばビニル基、アリル基、メ
タ繁リル基又は２−プテニル基があげられる。
フエ二ルアルキル基Ｒ１の例は、（　ＣＨ２），Ｃ６Ｈ
５、（ＣＨ２）　Ｃ，Ｈ４０ＣＨ，、（ＣＨｚ）ｑＣａ
Ｈｓ（ＯＣＲｓ）ｚ、ｑ （　Ｃ　Ｈｚ　），Ｃ６Ｈ４　ＣＨ３　　又は（ＣＨ，
）ｑＣ，Ｈ，Ｃｌで、ｑは１〜４である。
Ｒ１のためのシクロアルキル基の例は、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基である。
Ｒ８のためのアルケニル基、ヒドロキシアルキル基及び
アルアルキル基の例・は次のものである。
ＣＨ， ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ，、Ｃ　Ｈ２　Ｃ＝Ｃ　Ｈ２、（　Ｃ
Ｈ２）２ＣＨ＝　ＣＨ２、（ｃａｔ）ａｃＨ＝ｃＨ，、
ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ１０Ｈ２ＣＨＯＨＣＨ，、ＣＨ２　Ｃ
Ｈ２　Ｃ　Ｈ２０Ｈ　，　ＣＨ２　ＣＨＯＨＣ　Ｈ２　
０Ｈ　，　ＣＨ２ＣＨ　ＣＨ２　ＣＨｓ、０Ｈ ＣＥ｛，Ｃ，ＨいＣ２Ｈ４Ｃ，Ｅ｛，、Ｃ　Ｈ２Ｃ６　
Ｈ４ＣＨ３又はＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｃ　ｌ。
橋状員子Ａは特に０２〜ＣＩ２−アルキレン基、なＲ９ ここにＲＯは水素原子又はメチル基で、ｐは０、１又は
２である。アルキレｙ基の個々の例は次のものである。
Ｃ，Ｈ４、（ＣＨ２）！、（　ａＨ，　）い（ＣＨ２）
６、（ｃＨｔ）ｔｏ（ｃＨｔ）２、（ｃＨｔ）ｓｏ（ｃ
Ｈ２）ｓ又は（　ｃ　Ｈｔ　）ｓｏ　（　ＣＨｚ）ｔｏ
　（　ＣＨ２）３。
Ｒが水素原子又はメチル基、Ｒ３が水素原子そしてＲ４
ないしＲ７がメチル基である式Ｉの化合物は、特に優れ
ている。
本発明の化合物は、一般に既知の化学的方法により製造
できる。，すなわち例えば本発明の化合物への重要な入
口は、対応するフラン誘導体の接触水素化である。この
フラン誘導体は既知であって、例えば西独特許１　９２
９９２８号及び２２５８７５２号各明細書にはフラン−
２−カルボン酸のピペリジニルエステルが、同２０４０
９７５号及び２３４９９６２号各明細書には−ｙ−ｙノ
ー２−カルボン酸のピペリジンアミドが記載されている
。西独特許出願Ｐ１３４５３７６号明細書には、種々の
フラン−６−カルボン酸のプペリジニルエステル及び−
アミドが記載されている。同様にして個々の製法が記載
されない他の化合物、例えばフラン−２，５−ジカルボ
ン酸、フラン−６，４−ジカルボン酸又は２゜５−ジメ
チルフラン−６，４−ジカルボン酸の誘導体も製造でき
る。これらのすべての化合物は、適当な条件下で問題な
しに接触水素化でき、その場合フラン環の置換基によっ
て種々の立体異性体が生成する。しかしこのことは安定
化作用に不利を与えない。
本発明の化合物に達する他の道は、テトラヒドロフラン
カルボン酸のメチルエステル又はエチルエステルあるい
は対応する酸塩化物（既知である限り）から出発するこ
とである。テトラヒドロフランカルボン酸アルキルエス
テルを、例えば希望の４−ヒドロキシピペリジンと、接
触作用する化合物例えばアルカリアルコラード又はチタ
ンテトラブチレートの存在下に反応させ、その際生成す
る低級アルコールを蒸留により除去する。テトラヒドロ
フランカルボン酸塩化物を、４−アミノピペリジン誘導
体と酸結合剤例えば炭酸アルカリ又は有機アミンの存在
下に反応させると、対応する酸アミドが得られる。
出発化合物として必要な７ランー又はテトラヒドロフラ
ン−カルボン酸−又は−ジカルボン酸誘導体の製造には
、文献が参照される。多くの場合に文献既知の製造法は
、従来未報告のフラン−又はテトラヒドロ７ランーカル
ボン酸誘導体のために問題なしに適用できる。
本発明の化合物は、遊離塩基としても塩としても存在し
うる。適当なアニオンは、例えば無機酸及び特に有機カ
ルボン酸からのものである。
無機アニオンは、例えば塩化物、臭化物、硫酸、メト硫
酸、燐酸又はロダン酸のアニオンである。
カルボン酸アニオンは、例えば蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、ヘキサン酸、シクロヘキサン酸、乳酸、ステアリン
酸、ドデシル安息香酸、安息香酸、アクリル酸、メタク
リル酸、くえん酸、マロン酸又はこはく酸のアニオン、
ならびに１００個までの０００Ｈ基を有するポリカルボ
ン酸のアニオンである。
製造の詳細は実施例に示される。
本発明の化合物は、有機物質特に合成樹脂の光及び熱に
よる分解に対する安定化に好適である。これは安定化さ
れる合成樹脂に、０．０１〜５重量％好ましくは０．０
２〜１重量％の濃度で、重合体生成の前、途中又は後に
添加される。
本発明の化合物を安定化される合成、樹脂と混合するた
めには、重合体に安定剤又は他の添加物を混合加工する
ためのすべての既知の装置及び手段を利用できる。
本発明の化合物により安定化１される合成樹脂は、さら
に他の添加物、例えば抗酸化剤、光安定剤、金属不活性
化剤、帯電防止剤、防炎剤、顔料、充填材等を含有しう
る。
本発明の化合物のほかに合成樹脂に添加される抗酸化剤
及び光安定剤は、例えば立体障害のあるフェノールを基
礎とする化合物又は硫黄もしくは燐を含有する併用安定
剤である。
この種のフェノール系抗酸化剤の例は次のものである。
２，６−ジ三級ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オ
クタデシル−β−（３，５−ジ三級７”　ｆルー４−ヒ
ドロキシフェニル）−フロビオネート、１．１．３−ト
リス−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−三級ブチル
フェニル）−フタン、１．３．５−　トリメチル−２，
４，６−）リス−（３，５−シ三級ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）−ペンゾール、１，３．５−　トリス−
（５，５−シ三級フチルー４−ヒドロキシベンジル）−
イソシアヌレート、１，３．５−トリス−〔β−（３，
５−ジ三級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロビ
オニルオキシエチル〕−イソシアヌレート、１，３．５
−　）リス−（２，６−シメチルー６−ヒドロキシー４
−三級ブチルベンジル）−イソシアヌレート及びペンタ
エリスリット−テトラキス−〔β−（３，５−ジ三級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート〕。
燐含有抗酸化剤の例は、トリス−（ノニルフェニル）−
ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリット−ジホ
スファイト、トリス−（２，４−ジ三級ブチルフェニル
）−ホスファイト、ト！ｊ　ス−（２−三級フチル−４
−メチルフェニル）−ホスファイト、ビス−（２，４−
ジ三級ブチルフェニル）−ペンタエリスリット−ジホス
ファイト、テトラキス−（２，４−ジ三級ブチルフェニ
ル）−４，４’−ビフェニレンジホスファイトである。
硫黄含有抗酸化剤の例は、ジラウリルチオジグロビオネ
ート、シミリスチルチオジプロピオネート、ジステアリ
ルチオジプロピオネート、ペンタエリスリット−テトラ
キス−（β−ラウリルチオプロピオネート）及びペンタ
エリスリット−テトラキス−（β−へキシルチオプロピ
オネート）である。
本発明の化合物と併用されうる他の抗酸化剤及び光安定
剤の例は、２−　（２’−ヒドロキシフェニル）−ベン
ゾトリアゾール、２−ヒドロキシペンシフエノン、オキ
シ安息香酸のアリールエステル、α−シアン桂皮酸誘導
体、ニッケル化合物及びしゆう酸ジアニリードである。
本発明の化合物により安定化される有機重合体の例は下
記のものである。
モノオレフィン又はジオレフィンの重合体：低密度又は
高密度のポリウレタン／、低密度線状ポリエチレン、ポ
リプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポ
リメチルペンテン−１、ポリイソプレ／、ポリブタジェ
ン、ならびにモノオレフィン及びジオレフィンからの共
重合物又は前記重合体の混合物； モノオレフィン又はジオレフィンと他のビニルモノマー
からの共重合体：エチレン−アルキルアクリレート共重
合体、エチレン−アルキルメタクリレート共重合体、エ
チレン−酢酸ビニル共重合体及びエチレン−アクリル酸
共重合体；ポリスチロール： スチロール又はα−メチルスチロールトシエン又はアク
リル誘導体からの共重合体ニスチロール−ブタジェン共
重合体、スチロール−アクリルニトリル共重合体、スチ
ロール−エテルメタクリレート共重合体、スチロール−
ブタジェン−エチルアクリレート共重合体及びスチロー
ル−アクリルニトリル−メチルメタクリレート共重合体
； ＡＢＳ、ＭＢＳ又は類似の重合体； ハロゲン含有重合体：ポリ塩化ビニル、ポリ弗化ビニル
、ポリ弗化ビニリデンならびにその共重合体； α、β−不飽和酸及びその誘導体から誘導される重合体
：ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアクリ
ルアミド及びポリアクリルニトリル： 不飽和アルコール又はアミン又はそのアクリル誘導体又
はアセタールから誘導される重合体：ポリビニルアルコ
ール及びポリ酢酸ビニル；ポリウレタン、ポリアミド、
ポリ尿素、ポリエチレン、ポリカーボネート、ポリスル
ホン及びポリエーテルスルホン。
本発明の化合物により安定化されうる他の有機重合体は
工業用塗料である。その中では焼付はフェノ特に車体用
フェス好ましくは二層フェノが重要である。この場合も
、先にあげた抗酸化剤及び光保護剤を併用しうる。
本発明の化合物は、固体であれば固形又は溶液状で、ま
た液状であればそのままでフェノに添加される。フェス
系へのその良好な溶解性は、この場合特に有利である。
本発明の化合物を、ポリオレフィン好ましくはエチレン
重合体及びプロピレン重合体ならびにフェノに使用する
ことは特に好ましい。
技術水準からみて、式■及びＨの化合物が重合体に対し
優れた安定作用を呈し、そして重合体特にポリオレフィ
ンに対しきわめて融和性が良好であることは、予想外で
あった。
実施例１ ２，５−ジメチルテトラヒドロフラン−６−カルボン酸
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルエ
ステル 方法Ａ： ０．３１の水素化用オートクレーブに、２，５−ジメチ
ルフラン−３−カルボン酸−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニルエステル１５ｇ１メタノールｌ
５０ｍ１及びラネーニッケル６Ｉを入れ、１５０℃及び
１６０バールで圧力が一定になるまで（約５時間）水素
化する。次いでラネーニッケルを戸別し、蒸発濃縮する
。（）Ｃ−ＭＳ分析によると、２種の異性体の主生成物
が、ガスクロマトグラフィにおける約１２＝８８の比率
で確認される。真空蒸留により沸点１２０〜１２６℃／
　０．５　ｍバールの生成物が、無色油状物として１２
Ｊ得られる。
方法Ｂ： ０．３１の水素化用オートクレーブに、２，５−ジメチ
ルフラン−３−カルボン酸メチルエステル８０ｇ、メタ
ノールＱＯｍＡ！及びラネーニッケル５Ｉを入れ、１５
０℃及び１６０バールで圧力が一定になるまで水素化す
る。次いでラネーニッケルを戸別し、蒸発濃縮したのち
真空蒸留する。沸点２８〜３０°（：、　／　０．１　
ｍバールの生成物が、無色液体として４１ｇ得られる。
２．５−ジメチルテトラヒドロフラン−３−カルボン酸
メチルエステル３１．６．９を、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジンオール６１．４９及びテトラ
ブチル−〇−チタネート２ｇと共に、下降冷却器を用い
て２００℃に７時間加熱する。冷却後、残留物を酢酸エ
ステルに溶解し、５％炭酸ソーダ溶液及び水を用いて洗
浄し、乾燥したのち蒸発濃縮する。さらに真空蒸留する
と、沸点１２０〜１２６℃／　０．５　ｍバールの生成
物が、無色油状物として得られる。
実施例２ テトラヒドロフラン−２−カルボン酸−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニルエステル０．３−ｅ
の水素化用オートクレーブに、フラン−２−カルボン酸
−２，２ｊ６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルエ
ステル１５１　メｆｉ）−ル１５０ｍ７！及びラネーニ
ッケル６Ｉを入れ、１００℃及び１００バールで圧力が
一定になるまで（約６時間）水素化する。ラネーニッケ
ルを戸別し、蒸発濃縮したのち真空蒸留すると、沸点１
１８〜１２２°Ｃ／１．３ｍパールの無色油状物が１１
．５．９得られる。
実施例３ ２．４−ジメチルテトラヒドロフラン−３−カルボン酸
−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニルエ
ステル 実施例１Ａと同様にして、２，４−ジメチルフラン−３
−カルボン酸−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジニルエステルを水素化することにより、目的物質
が沸点１１４℃１０．１ｍバールの無色油状物として得
られる（２種の異性体の比率は１０：９０）。
実施例４ ２．５−ジメチルテトラヒドロフラン−３−カルボン酸
−Ｎ−ブチル−Ｎ　−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−アミド 実施例１Ａと同様にして、２，５−ジメチルフラン−６
−カルボン酸−Ｎ−ブチル−Ｎ　＝　（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−アミドな水素化す
ることにより、目的物質（ガスクロマトグラフィによる
と２種の異性体の比率は５：９５）が、無色の粘稠物質
として得られる。
実施例５ ２．５−ジメチルテトラヒドロフラン−６−カルボン酸
−Ｎ−ブチル−Ｎ　−（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジニル）−アミド及びアジピン酸からの塩 実施例４のカルボン酸アミド１０．１４．１７及びアジ
ピン酸２．２ｇを、メタノール中で透明溶液が生成する
まで攪拌する。この溶液を水流ポンプの真空で蒸発乾固
し、残留物を粉末化する。
その融点は７７〜７９℃である。
実施例６ ビス−（Ｎ−１，６−ヘキサメチレン−Ｎ　−１，２，
２，６，６−ペ／タメチルー４−ピペリジニル）　−２
，５−ジメチルテトラヒドロフラン−３−カルボン酸ア
ミド 実施例１Ａと同様にして、ビス−（Ｎ−１，６−へキサ
メチレン−Ｎ　−１，２，２，６，６−ベンタメチルー
４−ピペリジニル）　−２，５−ジメチルフラン−３−
カルボン酸アミドな水素化することにより、目的物質が
無色の粘稠物質として得られる。
実施例７ ビス−（Ｎ−１，２−エチレン−Ｎ　−１，２，２，６
，６−ベンタメチルー４−ピペリジニル）　−２，５−
ジメチルテトラヒドロフラン−６−カルボン酸アミド 実施例１人と同様にして、ビス−（Ｎ−１，２−エチレ
ンーＮ　−１，２，２，６，６−ベンタメチルー４−ピ
ペリジニル）　−２，５−ジメチルフラン−３−カルボ
ン酸アミド（融点２２２〜２２４℃）を水素化すること
により、目的物質が粘稠物質として得られる。
実施例８ ビス−（Ｎ−１，２−エチレン−Ｎ　−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジニル）　−２，４−ジメ
チルテトラヒドロフラン−３−カルボン酸アミ　　ド 実施例１人と同様にして、ビス−（Ｎ−１，２−エチレ
ン−Ｎ　−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）−２，４−シメチルフラ７−３−カルボン酸ア
ミド（融点２３７〜２３８℃）を水素化することにより
、目的物質が粘稠物質として得られる。
実施例９ ビス−（Ｎ−１，６−ヘキサメチレン−Ｎ−２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−テトラヒド
ロフラン−２−カルボン酸アミド ２−フロイルクロリド２部、ビス−４−（１，６−へキ
サメチレン）−アミノ−２，２，６，６−チトラメチル
ピペリジン１部及び無水炭酸ソーダ１部を、ドルオール
中で２４時間還流加熱することにより、出発化合物ビス
−（Ｎ−１，６−へキサメチレン−Ｎ　−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−フラン−２−
カルボン酸アミドな製造する。冷却後、沈殿を分離して
乾燥し、水中に分散させ、苛性ソーダ液を滴加してｐＨ
をアルカリ性にする。吸引濾過し、中性に洗浄し、乾燥
すると、融点１１０〜１１２℃の物質が得られる。これ
を実施例２と同様にして水素化すると（約９時間）、目
的物質が淡褐色の樹脂状物として得られる。
その他の本発明の化合物を下記表に示す。
実施例６１ Ｎ−２−（２，４−ジメトキシフェニル）−エチル−Ｎ
　−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル
−２，５−ジメチル−テトラヒドロンラン−３−カルボ
ン酸アミド 実施例１人と同様にして、Ｎ−２−（２，４−ジメトキ
シフェニル）−エチル−Ｎ　−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジ＝ルー２．５−ジメチルフラン−
３−カルボン酸アミド１０．Ｏ’ｐを水素化することに
より、目的物質が淡黄色の蒸留不可能な油状物として５
．９０　ｍ９得られる。
実施例６２ ビス−（Ｎ−１，６−ヘキシレン）　　Ｎ　　ｚ−２＋
６ｓｂ−テトラメチル−４−ピペリジニル−テトラヒド
ロフラン−６−カルボン酸アミド及びアジピン酸からの
塩 ビス−（Ｎ−１，６−ヘキシレン）−Ｎ　−２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジニル−テトラヒドロ
フラン−３−カルボン酸アミド９．１１及びアジピン酸
１．１４　ｆｌから、実施例５と同様にして融点２５０
〜２５２℃の無色固形物質が９０部得られる。
実施例６３ ２．５−ジメチル−テトラヒドロフラン−６−カルボン
酸−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル
エステル及びアジピン酸からの塩２．５−ジメチル−テ
トラヒドロフラン−６−カルボン酸−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジニルエステル１１．２ｇ及
びアジピン酸２゜９５．９から、実施例５と同様にして
融色１８２〜１８４℃の無色固形物質が１４．０ｇ得ら
れる。
応用例 実施例１の化合物０．２５部をポリプロピレン（ＢＡＳ
Ｆ社の１３２０Ｈ）１００部に、２２０°Ｃで２回押出
すことにより混合加工し、圧搾して厚さ２００μｍの板
にした。暗所に２５℃で１４日間放置したのち、この板
の表面には何も付着物が認められなかった。
こうして製造された板を自由耐候試験にかける。老化性
は特定の時間間隔後に「Ｃｏ数」を測定することにより
定めた。ぜい化の開始は機械的に定めた。これは約５０
のＣｏ数に相当する。１年後に両方の試験において板は
３．３６及び５．７３のＣｏ数を示した。板の表面は清
浄であった。
実施例１の化合物の代わりに、Ｃｈｅｍａｓｓｏｒｂ９
４４の０．２５部を含有する同様に製造された２枚の板
は、１年後に７．２２及び１１．０のＣｏ数を示した。
その表面は濁りが認められた。
出願人　バスフ・アクチェンゲゼルシャフト代理人　弁
理士　小　林　正　雄 手続補正書（自発　） 昭和６１年９月２５日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるテトラヒドロフランカルボン酸誘導体又は
    次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の単位を含有するその重合体、ならびにこれら化合物の
    塩（Ｒは互いに無関係にＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
    シクロヘキシル基又はフェニル基、ｍは０〜３、ｎは１
    又は２、Ｒ′は次式 −ＯＲ＾２、▲数式、化学式、表等があります▼又は▲
    数式、化学式、表等があります▼ の基であり、その際重合体の末端基はＣＯ−基において
    はＣｌ又はＨＯで、ＮＲ＾２−基においてはＨであり、
    Ａは橋状員子、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ア
    ルケニル基、３個までの酸素原子により中断されていて
    もよいＣ＿１〜Ｃ１＿２−アルキル基、置換されていて
    もよいフェニルアルキル基又はＣ＿５〜Ｃ＿７−シクロ
    アルキル基、Ｒ＾２は次式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ の基で、Ｒ＾３は水素原子又はメチル基、Ｒ＾４ないし
    Ｒ＾７はメチル基又はエチル基、Ｒ＾８は水素原子、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルケニ
    ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ヒドロキシアルキル基又はアル
    アルキル基を意味する）。 ２、ＡがＣ＿２〜Ｃ＿１＿２−アルキレン基又はアルア
    ルキレン基である特許請求の範囲第１項に記載の化合物
    。 ３、Ｒ＾３が水素原子、Ｒ＾４ないしＲ＾７がメチル基
    である特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、Ｒ＾■が水素原子又はメチル基である特許請求の範
    囲第１項に記載の化合物。 ５、Ｒがメチル基である特許請求の範囲第１項に記載の
    化合物。 ６、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で表わされるテトラヒドロフランカルボン酸誘導体又は
    次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の単位を含有するその重合体、ならびにこれら化合物の
    塩（Ｒは互いに無関係にＣ＿１〜Ｃ＿４−アルキル基、
    シクロヘキシル基又はフェニル基、ｍは０〜３、ｎは１
    又は２、Ｒ′は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
    、表等があります▼ の基であり、その際重合体の末端基はＣＯ−基において
    はＣｌ又はＨＯで、ＮＲ＾２−基においてはＨであり、
    Ａは橋状員子、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿２〜Ｃ＿６−ア
    ルケニル基、３個までの酸素原子により中断されていて
    もよいＣ＿１〜Ｃ＿１＿２−アルキル基、置換されてい
    てもよいフェニルアルキル基又はＣ＿５〜Ｃ＿７−シク
    ロアルキル基、Ｒ＾２は次式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ の基で、Ｒ＾３は水素原子又はメチル基、Ｒ＾４ないし
    Ｒ＾７はメチル基又はエチル基、Ｒ＾８は水素原子、Ｃ
    ＿１〜Ｃ＿８−アルキル基、Ｃ＿３〜Ｃ＿８−アルケニ
    ル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿４−ヒドロキシアルキル基又はアル
    アルキル基を意味する）を、有機物質の安定化に使用す
    る方法。 ７、有機物質がポリオレフィン又はワニスである特許請
    求の範囲第６項に記載の方法。
JP61145020A 1985-06-25 1986-06-23 テトラヒドロフランカルボン酸誘導体 Pending JPS6211770A (ja)

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