JPS6216485A - 新規な１−オキサ−３、８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents
新規な１−オキサ−３、８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途Info
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- JPS6216485A JPS6216485A JP61159889A JP15988986A JPS6216485A JP S6216485 A JPS6216485 A JP S6216485A JP 61159889 A JP61159889 A JP 61159889A JP 15988986 A JP15988986 A JP 15988986A JP S6216485 A JPS6216485 A JP S6216485A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/35—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having also oxygen in the ring
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オ
キツースピロー（４，５）−デカン化合物、それらの製
造方法および重合体用の光安定剤としてまたはプラスチ
ック添加剤製造用の中間生成物としての用途に関する。
キツースピロー（４，５）−デカン化合物、それらの製
造方法および重合体用の光安定剤としてまたはプラスチ
ック添加剤製造用の中間生成物としての用途に関する。
式
で表わされる化合物は、公知である（ドイツ特許出願公
開第３．１４９．４５３号公報参照）。しかしながら、
それらの製造方法は複雑である。何となれば１反応中に
反応媒質か数回取換えられるが、それには追加的な抽出
および蒸留を必要とされるからである。更に、そのよう
にして製造された化合物は、比較的揮発性が高い。
開第３．１４９．４５３号公報参照）。しかしながら、
それらの製造方法は複雑である。何となれば１反応中に
反応媒質か数回取換えられるが、それには追加的な抽出
および蒸留を必要とされるからである。更に、そのよう
にして製造された化合物は、比較的揮発性が高い。
本発明者らは、この度、揮発性のよシ低いスピロデカン
化合物が簡単な方法で得られることを見出した。
化合物が簡単な方法で得られることを見出した。
従って１本発明の対象は、式Ｉ
〔上式中。
ｎは１または２であり、
Ｒ１は水素ｂ Ｃｌ−Ｃ４−アルキル、ベンジル、アリ
ｋ 、 ｃ、−０，、−アルカノイル＊ Ｃ３％Ｏ−
アルケノイル、Ｃ？ −Ｃ１１−アロイル、Ｃａ ’１
４−アリールアルカノイルまたはＣ，−Ｃ，。−アルキ
ルアリールを意味し、 ％は水素′またはＣ１−Ｃ，−アルキルを意味し、Ｒ８
は水素、Ｃ１−Ｃｌ５−アルキル、Ｃ５−ｃ、、−シク
ロアルキル、フェニル−またはナフチル基（これらの基
は塩素またはＣ１−Ｃ，−アルキルによって置換されて
いてもよい）、または場合によっては０１−０４−アル
キルによって置換されたＣｙ ｃｌｔ−フェニルアル
キル基を意味し、Ｒ４は水素、ａｌ−ｃ、−アルキルｂ
Ｃ５−０１１−シクロアルキル；−（！ＯＯＨ，カ
ルボーｃ、−ｃ、−アルコキシまたはカルバモイルによ
って、置換され−ｐ−０，−０，−１ルケニル；フェニ
ル−、ナフチル−またはピリジル基（これらの基はＣ１
−Ｃ。
ｋ 、 ｃ、−０，、−アルカノイル＊ Ｃ３％Ｏ−
アルケノイル、Ｃ？ −Ｃ１１−アロイル、Ｃａ ’１
４−アリールアルカノイルまたはＣ，−Ｃ，。−アルキ
ルアリールを意味し、 ％は水素′またはＣ１−Ｃ，−アルキルを意味し、Ｒ８
は水素、Ｃ１−Ｃｌ５−アルキル、Ｃ５−ｃ、、−シク
ロアルキル、フェニル−またはナフチル基（これらの基
は塩素またはＣ１−Ｃ，−アルキルによって置換されて
いてもよい）、または場合によっては０１−０４−アル
キルによって置換されたＣｙ ｃｌｔ−フェニルアル
キル基を意味し、Ｒ４は水素、ａｌ−ｃ、−アルキルｂ
Ｃ５−０１１−シクロアルキル；−（！ＯＯＨ，カ
ルボーｃ、−ｃ、−アルコキシまたはカルバモイルによ
って、置換され−ｐ−０，−０，−１ルケニル；フェニ
ル−、ナフチル−またはピリジル基（これらの基はＣ１
−Ｃ。
−アルコキシまたはＣ，−Ｃ，−アルキルによって置換
されていてもよい）、ま念けＣ？ −０１１−７ｘニル
アルキル基（このＴｉ ハｃ、 ｃ、 −アルキルに
よって置換されていてもよい）を意味するか、あるいは Ｒ１およびＲ４はそれらと結合している炭素原子と一緒
で、１ないし４個のＣＩ −０４−アルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアルキル基。
されていてもよい）、ま念けＣ？ −０１１−７ｘニル
アルキル基（このＴｉ ハｃ、 ｃ、 −アルキルに
よって置換されていてもよい）を意味するか、あるいは Ｒ１およびＲ４はそれらと結合している炭素原子と一緒
で、１ないし４個のＣＩ −０４−アルキル基で置換さ
れていてもよいシクロアルキル基。
あるいは式■
（上式中、Ｒ１およびＲ２は前記の意味を有する）で表
わされる残基を形成し。
わされる残基を形成し。
Ｒ１は水素、メチル、フェニルまたはカルボ−ｃｌ−ｃ
ｍ−アルコキシを意味し。
ｍ−アルコキシを意味し。
Ｒ６は水素またはメチルを意味し、
８丁は水素、ａ、 −ＣＩ。−アルキルまたは式■（上
式中 Ｒ１おＬびＲ鵞は前記の意味を有する）で表わさ
れる残基を意味し。
式中 Ｒ１おＬびＲ鵞は前記の意味を有する）で表わさ
れる残基を意味し。
Ｒ６は、ｎ−１である場合−は。
水素ｈ ’１−Ｃ□−アルキルｈ Ｃ２−０２２−アル
ケニル％’？−０１８−フェニルアルキルｈ Ｃ３−Ｃ
１霊−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ’ｌ
”””１＠−アルキル７干ニル、Ｃ１−Ｃ２゜−アル中
断され、モして／マ九は式■ で表わされる残基によシ、ｔたはＣ，−ａ□−アルキル
カルボキシルによって置換されていてもよく、ここでこ
れらの式中、 Ｒ、Ｒ、ＲＲ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ７
は前記の意味を有し、そしてＲは水素、ａ、−Ｃ，。−
アルキルまたは式■で表わされる残基である）を意味し
。
ケニル％’？−０１８−フェニルアルキルｈ Ｃ３−Ｃ
１霊−シクロアルキル、フェニル、ナフチル、Ｃ’ｌ
”””１＠−アルキル７干ニル、Ｃ１−Ｃ２゜−アル中
断され、モして／マ九は式■ で表わされる残基によシ、ｔたはＣ，−ａ□−アルキル
カルボキシルによって置換されていてもよく、ここでこ
れらの式中、 Ｒ、Ｒ、ＲＲ４，Ｒ５，Ｒ６およびＲ７
は前記の意味を有し、そしてＲは水素、ａ、−Ｃ，。−
アルキルまたは式■で表わされる残基である）を意味し
。
Ｒ１は、ｎ＝２である場合には、
直鎖状または分枝鎖状のＣ１−ａ、。−アルキレン、Ｃ
ａ−Ｃ＋ｓ−シクロアルキレン、Ｃ，−Ｃ，。−アルケ
ニレン、フェニルジアルキレンヲ意味（ここにＲ９は前
記の意味を有する）Ｖｃよシ中断されていてもよい〕 で表わされる１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキン
ースピロー〔４５〕デ力ン化合物である。
ａ−Ｃ＋ｓ−シクロアルキレン、Ｃ，−Ｃ，。−アルケ
ニレン、フェニルジアルキレンヲ意味（ここにＲ９は前
記の意味を有する）Ｖｃよシ中断されていてもよい〕 で表わされる１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキン
ースピロー〔４５〕デ力ン化合物である。
部は、好ましくは水素、”１−０４−アルキル。
０、−０１８−アルカノイル、例えばメチル、エチル、
プロくル、ブチル、アセチル、プロピオニル。
プロくル、ブチル、アセチル、プロピオニル。
フチリル、ラウロイル、ステアロイル、特に好ましくは
水素または上記の酸残基のうちの一つである。特にＲ１
は水素である。
水素または上記の酸残基のうちの一つである。特にＲ１
は水素である。
Ｒ１は、好ましくは水素またはＣ１−０４−アルキル、
例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルである。特に
Ｒ１は水素であるＯ Ｈ＆および３番は、互いに独立してａ、 ’ｔａ−ア
、Ａ／ ＊ ／Ｉ／ 、 ０５−０．！−シクロアルキ
ルま九Ｕ７−１−二ル１例えば、エチル、ブチル、オク
チル、ラウリル、ステアリル、シクロヘキシル、シクロ
デシＪｖ、特に好ましくはＯ，−〇、−アルキルである
。
例えばメチル、エチル、プロピル、ブチルである。特に
Ｒ１は水素であるＯ Ｈ＆および３番は、互いに独立してａ、 ’ｔａ−ア
、Ａ／ ＊ ／Ｉ／ 、 ０５−０．！−シクロアルキ
ルま九Ｕ７−１−二ル１例えば、エチル、ブチル、オク
チル、ラウリル、ステアリル、シクロヘキシル、シクロ
デシＪｖ、特に好ましくはＯ，−〇、−アルキルである
。
特にＲ８およびＲ４は＊ ’１−Ｃ４−アルキル、例え
ばメチルである。
ばメチルである。
Ｒ１およびＲ４は、それらと結合している炭素原子と一
緒で好ましくはＣ３−Ｃ□、−シクロアルキレン、特に
好ましくはシクロアルキレンであるＯＲ１は、好ましく
は水素、メチルまたはフエニル、特に好ましくけ水素で
′ある。
緒で好ましくはＣ３−Ｃ□、−シクロアルキレン、特に
好ましくはシクロアルキレンであるＯＲ１は、好ましく
は水素、メチルまたはフエニル、特に好ましくけ水素で
′ある。
Ｒ１は、好ましくは水素またはメチルである。
特にＲ６は水素である。
Ｈ’ｌは、好ましくは水素または２，２，４．４−テト
ラメチルピペリド−４−イルである。
ラメチルピペリド−４−イルである。
Ｒ８は、好ましくはＣ，−ａ□−アルキル、直鎖状また
は分枝鎖状０．−０３゜−アルキレン、例えばメチル、
エチル、ブチル、エチレン、ブチレン。
は分枝鎖状０．−０３゜−アルキレン、例えばメチル、
エチル、ブチル、エチレン、ブチレン。
ヘキシレン、特に好ましくはＣ，−Ｃ，。−アルキレン
である。特に、Ｒ・はＯ，−０６−アルキレン、例えば
ヘキシレンでアル。
である。特に、Ｒ・はＯ，−０６−アルキレン、例えば
ヘキシレンでアル。
式ｌで表わされる本発明による化合物は、式Ｖ
で表わされる化合物を式■
で表わされるアミンと反応せしめることによって製造さ
れる。これらの式において、ｎ、Ｒ’、Ｒ２゜意味を有
する。Ｗは、Ｃ，−ａ、−アルキル、好ましくはメチル
またはエチルである。式Ｖで表わされる化合物は１式■ で″表わされる化合物を式■ （上記の両式中 ＲＩ、 Ｒ２，Ｈ５，Ｒ４、Ｒ５、Ｈ
６およびＲ′は前記の意味を有する） で表わされる化合物と、３０ないし１５０’Ｃの温度に
おい゛て塩基性触媒の存在下忙そして化合物■に関して
０．０５ないし２０モル％の相関移動触媒の存在下に、
室温で液体の芳香族炭化水素、好ましくはトルエンまた
はキシレン中で反応させることによって得られる。
れる。これらの式において、ｎ、Ｒ’、Ｒ２゜意味を有
する。Ｗは、Ｃ，−ａ、−アルキル、好ましくはメチル
またはエチルである。式Ｖで表わされる化合物は１式■ で″表わされる化合物を式■ （上記の両式中 ＲＩ、 Ｒ２，Ｈ５，Ｒ４、Ｒ５、Ｈ
６およびＲ′は前記の意味を有する） で表わされる化合物と、３０ないし１５０’Ｃの温度に
おい゛て塩基性触媒の存在下忙そして化合物■に関して
０．０５ないし２０モル％の相関移動触媒の存在下に、
室温で液体の芳香族炭化水素、好ましくはトルエンまた
はキシレン中で反応させることによって得られる。
相間移動触媒としては、好ましくは、ポリエチレンクリ
コールジアルキルエーテル、 ｆｉｔ換ホスホニウム塩
、例えばテトラアルキルホスホニウムブロマイド、ｔた
は置換アンモニウム塩、例えばテトラアルキルアンモニ
クムハロゲニドまたｄ トＩＪアルキルペンジルアンモ
ニウムハロゲニドが添加される。特にトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロライドま九はテトラアルキルホスホ
ニウムブロマイドが添加される。その量は、式■で表わ
される化合物に関して０．０５ないし２０モル％、好ま
しくは０．１ないし１０モル％、特に１ないし１０モル
％である。
コールジアルキルエーテル、 ｆｉｔ換ホスホニウム塩
、例えばテトラアルキルホスホニウムブロマイド、ｔた
は置換アンモニウム塩、例えばテトラアルキルアンモニ
クムハロゲニドまたｄ トＩＪアルキルペンジルアンモ
ニウムハロゲニドが添加される。特にトリエチルベンジ
ルアンモニウムクロライドま九はテトラアルキルホスホ
ニウムブロマイドが添加される。その量は、式■で表わ
される化合物に関して０．０５ないし２０モル％、好ま
しくは０．１ないし１０モル％、特に１ないし１０モル
％である。
化合物■は、化合物■の１モルに対して１ない、し１０
モル、好ましくは１ないし３モル、特に１ないし１．５
モルの量で使用される。
モル、好ましくは１ないし３モル、特に１ないし１．５
モルの量で使用される。
反応は、塩基性触媒の存在下に行なわれる。
そのようなものとしては、アルカリ金属、好ましくはナ
トリウムが使用され、それは、化合物■に関して１ない
し３０モル％、好ましくは２ないし１０モル％が使用さ
れる。
トリウムが使用され、それは、化合物■に関して１ない
し３０モル％、好ましくは２ないし１０モル％が使用さ
れる。
しかしながら１式■で表わされる化合物を式■で表わさ
れる化合物から直接に、このものを下記の式■で表わさ
れる化合物と反応させることによって得ることもできる
： 上式中、 ｎ、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲは、前記の意味を有
する。
れる化合物から直接に、このものを下記の式■で表わさ
れる化合物と反応させることによって得ることもできる
： 上式中、 ｎ、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲは、前記の意味を有
する。
反応は、前記のように３０ないし１５０℃。
好ましくは５０ないし１２０℃、特に７０ない１．１２
０℃の温度におりてアルカリ金属、好ましくはナトリウ
ムの存在下に行なわれる。アルカリ金属は、化合物■に
関して１ないし３０モル％、好ましくは２ないし１０モ
ル％の量で使用される。化合物■は、化合物■１モルに
対して１ないし１０モル、好ましくは１ないし３モル、
特に１ないし１．５モルの量で使用される。
０℃の温度におりてアルカリ金属、好ましくはナトリウ
ムの存在下に行なわれる。アルカリ金属は、化合物■に
関して１ないし３０モル％、好ましくは２ないし１０モ
ル％の量で使用される。化合物■は、化合物■１モルに
対して１ないし１０モル、好ましくは１ないし３モル、
特に１ないし１．５モルの量で使用される。
式Ｖで表わされる化合物を式■で表わされる化合物と反
応させることが好ましい。
応させることが好ましい。
式■で表わされる適当な化合物としては１例えば以下の
ものがある： ２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５〕
−デカン ２−イソ−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−ベンチルーフ、７，９．９−テトラメチル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ−（４，５
）−デカン ２−イソ−ベンチルーフ、 ７．９．９−テトラメチル
−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー
（４，５）−デカン ２−へキジルーフ、 ７．９．９−テトラメチル−１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４
，５）−デカン ２−へブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４，
５）−デカン ２−イソ−ヘプチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（
４，５）−デカン ２−ノニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５）
−デカン ２−イソ−ノニル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−ウンデシル−７，７，？、９−テトラメチルー１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，
５）−デカン ２−フェニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４，
５）−デカン ２−（４−クロル−フェニル）−７，７，９，９−一テ
トラメチルー１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツ
ースピロー（４，５）−デ・カン２−エチル−２，７，
７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−６，８−ジア
ザ−４−オキツースピロー （４，５）−デカン ２−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１
−オキサ−６，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−イソ−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキｆ−５．Ｂ−ジアザー４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン ２−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ−（４，
５）−デカン ２−イノ−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル
−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツースピロー
（４，５）−デカン ２−ペンチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−へキシル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１
−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキソースビターノニ
ル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４，５）−
デカン ２．２，７，７，９．９−へキサメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５）−デ
カン ２．２，７，７，８，９，９−へブタメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー〔４，５〕
−デカン ２．２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ−（４
，５）−デカン 。
ものがある： ２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５〕
−デカン ２−イソ−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−ベンチルーフ、７，９．９−テトラメチル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ−（４，５
）−デカン ２−イソ−ベンチルーフ、 ７．９．９−テトラメチル
−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー
（４，５）−デカン ２−へキジルーフ、 ７．９．９−テトラメチル−１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４
，５）−デカン ２−へブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４，
５）−デカン ２−イソ−ヘプチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（
４，５）−デカン ２−ノニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５）
−デカン ２−イソ−ノニル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−ウンデシル−７，７，？、９−テトラメチルー１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，
５）−デカン ２−フェニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オ
キサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４，
５）−デカン ２−（４−クロル−フェニル）−７，７，９，９−一テ
トラメチルー１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツ
ースピロー（４，５）−デ・カン２−エチル−２，７，
７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−６，８−ジア
ザ−４−オキツースピロー （４，５）−デカン ２−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１
−オキサ−６，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−イソ−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキｆ−５．Ｂ−ジアザー４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン ２−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ−（４，
５）−デカン ２−イノ−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル
−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツースピロー
（４，５）−デカン ２−ペンチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン ２−へキシル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１
−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキソースビターノニ
ル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキツースピロー （４，５）−
デカン ２．２，７，７，９．９−へキサメチル−１−オキサ−
３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５）−デ
カン ２．２，７，７，８，９，９−へブタメチル−１−オキ
サ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー〔４，５〕
−デカン ２．２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ−（４
，５）−デカン 。
２．２−ジプロピル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー・
（４，５）−デカン ２．２−ジ゛ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソースピロー（
４，５）−デカン ２−エチル−２−ベンチルーフ、７，９．９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースビ
ローＣ４＃５ ）−デカン ２．２−ジベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースビロー〔
４，５）−デカン ２．２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３゜１３
−ジアザ−１４−オキソ−ジスビロー〔５゜１．４．２
）−テトラデカン ２．２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜１４
−ジアザ−１５−オキソ−ジスビロー〔５，１５，２〕
−ペンタデカン ２．２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜２０
−ジアザ−２１−オキツースビロー〔５゜１．１１．２
）−ヘンエイコサン ２．２，７，７，９，９−へキサメチル−１−オキサ−
３，８〜ジアザ−４−オキノー８−アセチル−スピロ−
〔４，５〕−デカン ２．２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜１４
−ジアザ−１５−オキソ−３−アセチル−ジスビロー（
５，１，５，２）−ペンタデカン２．２，４．４−テト
ラメチル−７−オキサ−３゜２０−ジアザ−２１−オキ
ソ−３−アセチル−ジスピロー（５，１，１１，２）−
ヘンエイコサン式■で表わされる化合物の例は下記のと
おシである２ Ｈ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−３−メトキシプロピルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−エトキシプロピルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−オクタデシルオキシクロビルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミンＮ −（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・−２−
ジメチルアミノエチルアミンＮ−（２；２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−４−ジエチルアミノブ
チルアミンＮ −（２，２，６，ｓ−テトラメチル−４
−ピペリジル）アミノプロパノ−ルー３ Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−４−ジエチルアミノ−１−メチルブチルアミン ２．２，６．６−テトラメチル−４−アミノピペリジン Ｎ −（２，２，６，ｓ−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−オクタデシルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−シクロドデシルアミン Ｎ −（２，２，６，１５−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ヘキシルアミン ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−アミン、アンモニア、ブチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、シクロドデシルアミン。
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー・
（４，５）−デカン ２．２−ジ゛ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソースピロー（
４，５）−デカン ２−エチル−２−ベンチルーフ、７，９．９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースビ
ローＣ４＃５ ）−デカン ２．２−ジベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースビロー〔
４，５）−デカン ２．２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３゜１３
−ジアザ−１４−オキソ−ジスビロー〔５゜１．４．２
）−テトラデカン ２．２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜１４
−ジアザ−１５−オキソ−ジスビロー〔５，１５，２〕
−ペンタデカン ２．２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜２０
−ジアザ−２１−オキツースビロー〔５゜１．１１．２
）−ヘンエイコサン ２．２，７，７，９，９−へキサメチル−１−オキサ−
３，８〜ジアザ−４−オキノー８−アセチル−スピロ−
〔４，５〕−デカン ２．２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜１４
−ジアザ−１５−オキソ−３−アセチル−ジスビロー（
５，１，５，２）−ペンタデカン２．２，４．４−テト
ラメチル−７−オキサ−３゜２０−ジアザ−２１−オキ
ソ−３−アセチル−ジスピロー（５，１，１１，２）−
ヘンエイコサン式■で表わされる化合物の例は下記のと
おシである２ Ｈ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−３−メトキシプロピルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−エトキシプロピルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−オクタデシルオキシクロビルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−３−ジメチルアミノプロピルアミンＮ −（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）・−２−
ジメチルアミノエチルアミンＮ−（２；２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−４−ジエチルアミノブ
チルアミンＮ −（２，２，６，ｓ−テトラメチル−４
−ピペリジル）アミノプロパノ−ルー３ Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−４−ジエチルアミノ−１−メチルブチルアミン ２．２，６．６−テトラメチル−４−アミノピペリジン Ｎ −（２，２，６，ｓ−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−ブチルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−オクタデシルアミン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−シクロドデシルアミン Ｎ −（２，２，６，１５−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−ヘキシルアミン ジ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル
）−アミン、アンモニア、ブチルアミン、ジシクロヘキ
シルアミン、シクロドデシルアミン。
ヘキシルアミン、ドデシルアミン、オクタデシルアミン
、ジオクタデシルアミン、 ２．３−ジメチルシクロヘキシルアミン、２．６−ジメ
チルモルフォリン、メチルシクロヘキシルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、３，５．５−トリメチルヘキシル
アミン、２，２−ジメチルクロビルアミン、ジ−ｎ−オ
クチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン
、１，６−ジアミツヘキサン、１．８−ジアミノオクタ
ン、１．１２−ジアミノドデカン、１．２−ジアミノプ
ロパン、２，５−ジアミノ−２，５−ジメチルヘキサン
％ｐ−フ二二しンージアミン、１．ａ−ジアミノ−ｐ−
メンタン。
、ジオクタデシルアミン、 ２．３−ジメチルシクロヘキシルアミン、２．６−ジメ
チルモルフォリン、メチルシクロヘキシルアミン、ピロ
リジン、ピペリジン、３，５．５−トリメチルヘキシル
アミン、２，２−ジメチルクロビルアミン、ジ−ｎ−オ
クチルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン
、１，６−ジアミツヘキサン、１．８−ジアミノオクタ
ン、１．１２−ジアミノドデカン、１．２−ジアミノプ
ロパン、２，５−ジアミノ−２，５−ジメチルヘキサン
％ｐ−フ二二しンージアミン、１．ａ−ジアミノ−ｐ−
メンタン。
１．３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキサン、
４．４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ｓ、３
’−ジメチル−４，４′−ジアミノジシクロヘキシルメ
タン、 ４．４’−ジアミノジフェニルメタン。
４．４’−ジアミノジシクロヘキシルメタン、ｓ、３
’−ジメチル−４，４′−ジアミノジシクロヘキシルメ
タン、 ４．４’−ジアミノジフェニルメタン。
２ （３１、５（６１−ビス−（アミノメチル）−ノル
ボルナン−異性体混合物、３（４）、８（９）−ビス−
（アミ・ツメチル）−トリジクロー（５，２，１，０２
・６〕デカン−異性体混合物、ビス−（３−アミラブル
ピル）−ピペラジン。
ボルナン−異性体混合物、３（４）、８（９）−ビス−
（アミ・ツメチル）−トリジクロー（５，２，１，０２
・６〕デカン−異性体混合物、ビス−（３−アミラブル
ピル）−ピペラジン。
４．７−シオキサデカンー１．１０−ジアミン、４．９
−ジオキサドデカン−１，１２−ジアミン、７−メチル
−４，１０−ジオキサトリデカン−１，１３−ジアミン
： ３−アミノ−１−メチルアミノプロパン、３−アミノ−
１−シクロヘキシル−アミノプロパン。
−ジオキサドデカン−１，１２−ジアミン、７−メチル
−４，１０−ジオキサトリデカン−１，１３−ジアミン
： ３−アミノ−１−メチルアミノプロパン、３−アミノ−
１−シクロヘキシル−アミノプロパン。
３−アミノ−１−（２−エチル）−へキシルアミノプロ
パン、Ｎ−（シクロヘキシル）−エチレンアミン％ Ｎ
−（シクロヘキシル） −１，６−ジアミノヘキサン、
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−エチレンジアミン。
パン、Ｎ−（シクロヘキシル）−エチレンアミン％ Ｎ
−（シクロヘキシル） −１，６−ジアミノヘキサン、
Ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）−エチレンジアミン。
Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−エチレンジアミン Ｎ −（２，２，６，＋５−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−１，６−ジアミノヘキサン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル） −１，３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキ
サン。
ル）−エチレンジアミン Ｎ −（２，２，６，＋５−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−１，６−ジアミノヘキサン Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル） −１，３−ビス−（アミノメチル）−シクロヘキ
サン。
Ｎ −（２，２，？Ｓ、＋５−テトラメチルー４−ピペ
リジル） −５（４１，８（９１−ビス−（アミノメチ
ル）−トリジクロー〔５，２，１，０”’）−デカン−
異性体混合物； Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒペリシル）−エチレンジアミン Ｎ 、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，６−ジアミノヘキサンＮ 、Ｎ
’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル） −５（４１，８（９）−ビス−（アミノメチ
ル）−トリジクロー（５，２，１，０２＃’ ）−デカ
ン−異性体混合物 Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） −１，３−ビス−（アミノメチル）−
シクロヘキサン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） −４，９−ジオキサドデカン−１゜１
２−ジアミン。
リジル） −５（４１，８（９１−ビス−（アミノメチ
ル）−トリジクロー〔５，２，１，０”’）−デカン−
異性体混合物； Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ヒペリシル）−エチレンジアミン Ｎ 、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，６−ジアミノヘキサンＮ 、Ｎ
’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル） −５（４１，８（９）−ビス−（アミノメチ
ル）−トリジクロー（５，２，１，０２＃’ ）−デカ
ン−異性体混合物 Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） −１，３−ビス−（アミノメチル）−
シクロヘキサン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） −４，９−ジオキサドデカン−１゜１
２−ジアミン。
Ｎ、Ｎ’−ビス−シクロドデシル−１，６−ジアミノヘ
キサン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−インプロピル−１，６−ジアミノヘキ
サン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−シクロヘキシル−１，Ｓ−ジアミノヘ
キサン、 ｌＪ、ｒ−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） −４，４’−ジアミノ−ジシクロヘキ
シルメタン、 Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−Ｎ’−（シクロドデシル） −１，６−ジアミノ
ヘキサン。
キサン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−インプロピル−１，６−ジアミノヘキ
サン、 Ｎ、Ｎ’−ビス−シクロヘキシル−１，Ｓ−ジアミノヘ
キサン、 ｌＪ、ｒ−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル） −４，４’−ジアミノ−ジシクロヘキ
シルメタン、 Ｎ −（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−Ｎ’−（シクロドデシル） −１，６−ジアミノ
ヘキサン。
式■で表わされる適当な化合物には、行えば下記のもの
が包含されるニ アクリル酸メチル アクリル酸エチル アクリル酸ブチル メタクリル酸メチル メタクリル酸エチル メタクリル酸ブチル クロトン酸メチル クロトン酸エチル 式■で表わされる適当な化合物には、例えば下記のもの
が包含されるニ アクリル酸アミド メタクリル酸アミド Ｎ、Ｎ’−、＋１−ＩＦ−レンーピス（アクリル酸アミ
ド）Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス（アクリル酸アミド）Ｎ
、Ｎ’−へキサメチレン−ビス（アクリル酸アミ
ド ） グリオキサル−ビス（アクリル酸アミド）アクリル酸−
２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル−ア
ミド クルトン酸−２．２，６．６−チトラメチルビペリドー
４−イル−アミド メタクリル酸−２，２，６，６−テトラメチルピペリド
−４−イル−アミド Ｎ、Ｍ’−ビス（２，２，６，６−チトラメチルピベリ
ドー４−イル） −Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス（アクリ
ル酸ア′ミド） Ｎ 、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−チトラメチルピペ
リ）”−４−（ル’） −Ｎ、Ｎ’−へキサメチレン−
ビス（アクリルアミド） 式Ｉで表わされる本発明による化合物は、ドイン特許出
願公開第３．１４９４５３号による化合物に比較して、
重合体用の光安定剤として使用するために決定的な意義
を有する驚異的によシすぐれた性質を示す。
が包含されるニ アクリル酸メチル アクリル酸エチル アクリル酸ブチル メタクリル酸メチル メタクリル酸エチル メタクリル酸ブチル クロトン酸メチル クロトン酸エチル 式■で表わされる適当な化合物には、例えば下記のもの
が包含されるニ アクリル酸アミド メタクリル酸アミド Ｎ、Ｎ’−、＋１−ＩＦ−レンーピス（アクリル酸アミ
ド）Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス（アクリル酸アミド）Ｎ
、Ｎ’−へキサメチレン−ビス（アクリル酸アミ
ド ） グリオキサル−ビス（アクリル酸アミド）アクリル酸−
２，２，６，６−テトラメチルピペリド−４−イル−ア
ミド クルトン酸−２．２，６．６−チトラメチルビペリドー
４−イル−アミド メタクリル酸−２，２，６，６−テトラメチルピペリド
−４−イル−アミド Ｎ、Ｍ’−ビス（２，２，６，６−チトラメチルピベリ
ドー４−イル） −Ｎ、Ｎ’−エチレン−ビス（アクリ
ル酸ア′ミド） Ｎ 、Ｎ’−ビス（２，２，６，６−チトラメチルピペ
リ）”−４−（ル’） −Ｎ、Ｎ’−へキサメチレン−
ビス（アクリルアミド） 式Ｉで表わされる本発明による化合物は、ドイン特許出
願公開第３．１４９４５３号による化合物に比較して、
重合体用の光安定剤として使用するために決定的な意義
を有する驚異的によシすぐれた性質を示す。
重合体中に安定剤を導入しそしてこれらの安定化された
重合体を加工するためには、揮発性および熱安定性が重
要な役割を演じる。驚くべきことには本発明による化合
物は、ドイツ特許出願公開筒３．１４９．４５５号によ
る化合物に比較して著しく低い揮発性を示す。
重合体を加工するためには、揮発性および熱安定性が重
要な役割を演じる。驚くべきことには本発明による化合
物は、ドイツ特許出願公開筒３．１４９．４５５号によ
る化合物に比較して著しく低い揮発性を示す。
式Ｉで表わされる本発明による化合物は、なかんずく、
例えばポリオレフィン、特にポリエチレンおよびポリプ
ロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブチレ
ンならびにポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ならび
にポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリカーボネート、
ポリメチルメタクリレート、ポリフェニレンオキサイド
、ポリアミド、ポリウレタン、ポリプロピレンオキサイ
ド、ポリアセタール、フェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、エポキシ樹脂、ポリアクリルニトリルおよび対応す
る共重合体ならびにＡＢＳ−三元重合体のための光安定
剤として使用される。好ましくは１本発明にょシ製造さ
れた化合物は、ポリプロピレン、低分子量および高分子
量のポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポ
リ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリアクリルニトリル、ＡＢＳ、アクリルエステル
とスチレンとアクリルニトリルとの三元重合体、スチレ
ンとアクリルニトリルとのまたはスチレンとブタジェン
との共重合体、特にポリプロピレン。
例えばポリオレフィン、特にポリエチレンおよびポリプ
ロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポリブチレ
ンならびにポリスチレン、塩素化ポリエチレン、ならび
にポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリカーボネート、
ポリメチルメタクリレート、ポリフェニレンオキサイド
、ポリアミド、ポリウレタン、ポリプロピレンオキサイ
ド、ポリアセタール、フェノール−ホルムアルデヒド樹
脂、エポキシ樹脂、ポリアクリルニトリルおよび対応す
る共重合体ならびにＡＢＳ−三元重合体のための光安定
剤として使用される。好ましくは１本発明にょシ製造さ
れた化合物は、ポリプロピレン、低分子量および高分子
量のポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体、ポ
リ塩化ビニル、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタ
ン、ポリアクリルニトリル、ＡＢＳ、アクリルエステル
とスチレンとアクリルニトリルとの三元重合体、スチレ
ンとアクリルニトリルとのまたはスチレンとブタジェン
との共重合体、特にポリプロピレン。
ポリエチレン、エチレン−プロピレン共重合体またはＡ
Ｂ８の安定化に使用される。
Ｂ８の安定化に使用される。
本発明による化合物は、天然物質１例えばゴムの安定化
のために、千ルてまた潤滑油用にも使用されうる。それ
らはまた、塗料類の安定化にも適している。
のために、千ルてまた潤滑油用にも使用されうる。それ
らはまた、塗料類の安定化にも適している。
塗料としては、すべての工業用塗装において使用される
・種類のもの、好ましくは焼付は塗料が用−られる０後
者は、最適の性質を得る九めに比較的高い温度において
焼付けされる０好ましいものは湿式の塗料であシ、それ
らは結合剤として下記のものを含有する二油変性ポリエ
ステル樹脂（油変性アルキド樹脂）とメラミン−ホルム
アルデヒド−樹脂との組合せまたは非自己架橋性ポリア
クリル樹脂とメラミン−ホルムアルデヒド樹脂との組合
せあるいは飽和ポリエステルとメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂との組合せまたは自己架橋性ポリアクリル樹脂
あるいはまたポリアクリル樹脂と共重合化スチレン。
・種類のもの、好ましくは焼付は塗料が用−られる０後
者は、最適の性質を得る九めに比較的高い温度において
焼付けされる０好ましいものは湿式の塗料であシ、それ
らは結合剤として下記のものを含有する二油変性ポリエ
ステル樹脂（油変性アルキド樹脂）とメラミン−ホルム
アルデヒド−樹脂との組合せまたは非自己架橋性ポリア
クリル樹脂とメラミン−ホルムアルデヒド樹脂との組合
せあるいは飽和ポリエステルとメラミン−ホルムアルデ
ヒド樹脂との組合せまたは自己架橋性ポリアクリル樹脂
あるいはまたポリアクリル樹脂と共重合化スチレン。
更に、ヒドロキシル基含有アクリル樹脂と脂肪族または
芳香族インシアネートエ夛なる２成分系アクリル樹脂塗
料ならびに熱可塑性ポリアクリル樹脂塗料もまた挙げる
べきである。更に、ヒドロキシル基含有ポリエステル樹
脂および／またはポリエーテル樹脂よシなる。脂肪族ま
たは芳香族インシアネートによって硬化された２成分系
ポリウレタン樹脂塗料もまた挙げられる。
芳香族インシアネートエ夛なる２成分系アクリル樹脂塗
料ならびに熱可塑性ポリアクリル樹脂塗料もまた挙げる
べきである。更に、ヒドロキシル基含有ポリエステル樹
脂および／またはポリエーテル樹脂よシなる。脂肪族ま
たは芳香族インシアネートによって硬化された２成分系
ポリウレタン樹脂塗料もまた挙げられる。
メタリック塗料については、熱可塑性ポリアクリル樹脂
または非自己架橋性ポリアクリル樹脂とブタノール−エ
ーテル化メラミン樹脂との組合せならびに脂肪族インシ
アネートで硬化され九ヒドロキシル基含有ポリアクリル
樹脂がとシわけ重要である。同様ＩＣ１例えば１本発明
による化合物の溶液で処理されたそれ自体公知の粉末塗
料もま九使用される。
または非自己架橋性ポリアクリル樹脂とブタノール−エ
ーテル化メラミン樹脂との組合せならびに脂肪族インシ
アネートで硬化され九ヒドロキシル基含有ポリアクリル
樹脂がとシわけ重要である。同様ＩＣ１例えば１本発明
による化合物の溶液で処理されたそれ自体公知の粉末塗
料もま九使用される。
保護されるべき材料中への本発明による化合物の導入は
、それ自体公知の方法によって行なわれるが、その際単
量体、プレポリマーまたは前縮合物にこれらの安定剤を
添加することもできる。 。
、それ自体公知の方法によって行なわれるが、その際単
量体、プレポリマーまたは前縮合物にこれらの安定剤を
添加することもできる。 。
る。そのような他の化合物は、例えば、立体障害フェノ
ール類を基礎とし九酸化防止剤、あるいはイオウま九は
リンを含有する副安定剤または適当な立体障害フェノー
ル類とイオウおよび／″＆友はリン含有化合物との混合
物である。そのような化合物は、例えば、ベンゾフラノ
ン（２）−および／ま九はインドリノン（２）化合物、
立体障害フェノール類１例えばβ−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フロピオン酸ステ
アリル、テトラキス−〔メチレン−３（５’、デージ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル〕−プロピオネ
ート〕−メタン、１，３゜３−トリ゛スー（２−メチル
−４−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル’） −
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（ＩＨ，３Ｈ，
５Ｈ）−トリオン、ビス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−シメチルペンジル）−ジチオールテレ
フタレート。
ール類を基礎とし九酸化防止剤、あるいはイオウま九は
リンを含有する副安定剤または適当な立体障害フェノー
ル類とイオウおよび／″＆友はリン含有化合物との混合
物である。そのような化合物は、例えば、ベンゾフラノ
ン（２）−および／ま九はインドリノン（２）化合物、
立体障害フェノール類１例えばβ−（４−ヒドロキシ−
３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−フロピオン酸ステ
アリル、テトラキス−〔メチレン−３（５’、デージ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−フェニル〕−プロピオネ
ート〕−メタン、１，３゜３−トリ゛スー（２−メチル
−４−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル’） −
１，３，５−トリアジン−２，４，６−（ＩＨ，３Ｈ，
５Ｈ）−トリオン、ビス−（４−ｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−シメチルペンジル）−ジチオールテレ
フタレート。
トリス−（３，５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−プロピオン酸の１．５
．４− ）リス−（２−ヒドロキシエチル）−５−）リ
アジン２，４．６− （ＩＨ。
ル）−イソシアヌレート、β−（４−ヒドロキシ−３，
５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−プロピオン酸の１．５
．４− ）リス−（２−ヒドロキシエチル）−５−）リ
アジン２，４．６− （ＩＨ。
３Ｈ，５Ｈ） トリオンとのトリエステル、ビス−３，
３−ビス−（４′−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）−フタン酸−グリコール、 ２，３．５−トリメ
チル−２，４，６−ドリスー（３，５−ジ−ｔ−７’チ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−ベンゼン、２，２′−
メチレン−ビス−（４−メチル−６−ブチルフェニル）
−テレフタレー）、４．４−メチレン−ビス−（２，６
−ジーｔ−ブチルフェノール）、４．４’−ブチリデン
−ビス−（１−ブチル−メタ−クレゾール）、４．４−
チオ−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール
）２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ブチ
ルフェノール）である。酸化防止作用を有する副安定剤
１例えばイオウ含有化合物、例えばジステアリルチオジ
グロビオネート、ジラウリルチオジグロビオネート、テ
トラキス−（メチレン−３−ヘキシルーチオグロビオネ
ート）−メタン、テトラキス−（メチレン−３−ドデシ
ル−チオプロピオネート）−メタンおよびジオクタデシ
ルジサルファイドまたはリン含有化合物、例えばトリノ
ニルフェニルホスファイト：４．９−ジステアリル−３
，５，８，１０−テトラオキサジホス７アスピローウン
デカン、トリス−（，２，４−ｔ−ブチルフェニル）−
ホスファイトまたはテトラキス−（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル） −４，４’−ブチルフェニル） −４
，４’−ビフエニレンージホスホナイトのような副安定
剤もまた添加されうる。
３−ビス−（４′−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニ
ル）−フタン酸−グリコール、 ２，３．５−トリメ
チル−２，４，６−ドリスー（３，５−ジ−ｔ−７’チ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−ベンゼン、２，２′−
メチレン−ビス−（４−メチル−６−ブチルフェニル）
−テレフタレー）、４．４−メチレン−ビス−（２，６
−ジーｔ−ブチルフェノール）、４．４’−ブチリデン
−ビス−（１−ブチル−メタ−クレゾール）、４．４−
チオ−ビス−（２−ｔ−ブチル−５−メチルフェノール
）２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−ブチ
ルフェノール）である。酸化防止作用を有する副安定剤
１例えばイオウ含有化合物、例えばジステアリルチオジ
グロビオネート、ジラウリルチオジグロビオネート、テ
トラキス−（メチレン−３−ヘキシルーチオグロビオネ
ート）−メタン、テトラキス−（メチレン−３−ドデシ
ル−チオプロピオネート）−メタンおよびジオクタデシ
ルジサルファイドまたはリン含有化合物、例えばトリノ
ニルフェニルホスファイト：４．９−ジステアリル−３
，５，８，１０−テトラオキサジホス７アスピローウン
デカン、トリス−（，２，４−ｔ−ブチルフェニル）−
ホスファイトまたはテトラキス−（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル） −４，４’−ブチルフェニル） −４
，４’−ビフエニレンージホスホナイトのような副安定
剤もまた添加されうる。
式！で表わされる化合物および前記のそれらの混合物は
、他の添加剤の存在下においても使用されうる。そのよ
うな添加剤は、それ自体公知であシ１例えばアミノアク
リル化合物、σＶ−吸収剤および光保護剤１例えば２−
（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズトリアゾール
、２−ヒドロキシベンゾフェノン、１．３−ビス−、（
２／−ヒドロキシベンゾイル）−ヘンゼン、ｔｖチル酸
塩、ケイ皮酸エステル、場合によっては置換されている
安息香酸のエステル、立体障害アミンおよびシュウ酸ジ
アミドよシなる群に属する０ 本発明による式Ｉの化合物の使用量は、プラスチックの
場合には０．０１〜５重量％、安定剤濃縮物の場合には
２０ないし８０重量にそして塗料の場合には０．０２〜
５重量％である。
、他の添加剤の存在下においても使用されうる。そのよ
うな添加剤は、それ自体公知であシ１例えばアミノアク
リル化合物、σＶ−吸収剤および光保護剤１例えば２−
（２’−ヒドロキシフェニル）−ベンズトリアゾール
、２−ヒドロキシベンゾフェノン、１．３−ビス−、（
２／−ヒドロキシベンゾイル）−ヘンゼン、ｔｖチル酸
塩、ケイ皮酸エステル、場合によっては置換されている
安息香酸のエステル、立体障害アミンおよびシュウ酸ジ
アミドよシなる群に属する０ 本発明による式Ｉの化合物の使用量は、プラスチックの
場合には０．０１〜５重量％、安定剤濃縮物の場合には
２０ないし８０重量にそして塗料の場合には０．０２〜
５重量％である。
以下の例は１本発明を例示するものである。
例 １
２．２．４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜２０
−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロー〔５゜１．１１，
２）−ヘンエイニス−２０−イル−プロパン酸メチル４
５．Ｏｇ（０，１モル）をキシレン１５０ＩＩに加え、
そして水分離器の下で乾燥した。次いでテトラエチルホ
スホニウムブロマイド０，４．ｌｉｔ、ヘキサメチレン
ジアミン５．８ ｐ （０，０５モル）および水素化ナ
トリウム０１ｇを添加した。２４時間でほとんど５．２
９ （０，１モル）のメタノールをカラムを介して留去
した。冷却丸沈殿物を吸引デ過し友。トルエンからの再
結晶によシ、融点１７９℃の無色の生成物が得られた０ 例 ２ ２．２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３゜２０
−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロー〔５゜２．１１’
、２ ）−ヘンエイコサン５６．４９ （０，１モル）
をトルエン１００ｙ中に加え、そして水分離器の下で乾
燥した。次いで８０℃においてトリエチルベンジルアン
モニウムクロライド０．４，９．ナトリウム２．０ｇお
よびＮ Ｎ’−メチレン−ビス（アクリル酸アミド）１
１．２ｇ（０，ｉ］５モル）を添加しそしてバッチを９
０℃において１４時間撹拌した０沈殿物を室温において
吸引濾過しそしてトルエンから再結晶した。１４８℃の
融点を有する無色の生成物が得られた。
−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロー〔５゜１．１１，
２）−ヘンエイニス−２０−イル−プロパン酸メチル４
５．Ｏｇ（０，１モル）をキシレン１５０ＩＩに加え、
そして水分離器の下で乾燥した。次いでテトラエチルホ
スホニウムブロマイド０，４．ｌｉｔ、ヘキサメチレン
ジアミン５．８ ｐ （０，０５モル）および水素化ナ
トリウム０１ｇを添加した。２４時間でほとんど５．２
９ （０，１モル）のメタノールをカラムを介して留去
した。冷却丸沈殿物を吸引デ過し友。トルエンからの再
結晶によシ、融点１７９℃の無色の生成物が得られた０ 例 ２ ２．２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３゜２０
−ジアザ−２１−オキソ−ジスピロー〔５゜２．１１’
、２ ）−ヘンエイコサン５６．４９ （０，１モル）
をトルエン１００ｙ中に加え、そして水分離器の下で乾
燥した。次いで８０℃においてトリエチルベンジルアン
モニウムクロライド０．４，９．ナトリウム２．０ｇお
よびＮ Ｎ’−メチレン−ビス（アクリル酸アミド）１
１．２ｇ（０，ｉ］５モル）を添加しそしてバッチを９
０℃において１４時間撹拌した０沈殿物を室温において
吸引濾過しそしてトルエンから再結晶した。１４８℃の
融点を有する無色の生成物が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 ｎは１または２であり、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ベンジル、
アリル、Ｃ＿２−Ｃ＿３＿０−アルカノイル、Ｃ＿３−
Ｃ＿２＿０−アルケノイル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿１−アロ
イル、Ｃ＿８−Ｃ＿１＿４−アリールアルカノイルまた
はＣ＿８−Ｃ＿２＿０−アルキルアリールを意味し、 Ｒ＾２は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味し
、Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ＿
５−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル；フェニル−またはナ
フチル 基（これらの基は塩素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
によつて置換されていてもよい）、ま たは場合によつてはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによつて
置換されたＣ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基を
意味し、 Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿５−Ｃ
＿１＿２−シクロアルキル；−ＣＯＯＨ、カルボ−Ｃ＿
１−Ｃ＿４−アルコキシまたはカルバモイルによつて、 置換されたＣ＿１−Ｃ＿３−アルケニル；フェニル−、
ナフチル−またはピリジル基（これら の基はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿
４−アルキルによつて置換されていてもよい）またはＣ
＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基（この基はＣ＿
１−Ｃ＿４−アルキルによつて置換されていてもよい）
を意味するか、あるいは Ｒ＾３およびＲ＾４はそれらと結合している炭素原子と
一緒で、１ないし４個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基で
置換されていてもよいシクロアル キル基、 あるいは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有する）
で表わされる残基を形成し、 Ｒ＾５は水素、メチル、フェニルまたはカルボ−Ｃ＿１
−Ｃ＿２＿１−アルコキシを意味し、Ｒ＾６は水素また
はメチルを意味し、 Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキルまたは式
III▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有する）
で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾３は、ｎ＝１である場合には、 水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿１−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿２
＿２−アルケニル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアル
キル、Ｃ＿５−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、フェニル
、ナフチル、 Ｃ＿７−Ｃ＿１＿８−アルキルフェニル、Ｃ＿２−Ｃ＿
２＿０−アルキル（これは−Ｏ−または▲数式、化学式
、表等があります▼によ つて中断され、そして／または式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる残基により、またはＣ＿１−Ｃ＿２＿１−
アルキルカルボキシルによつて置換されて いてもよく、ここでこれらの式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は前記の意
味を有し、そしてＲ＾９は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０−
アルキルまたは式IIIで表わされる残基である）を意 味し、 Ｒ＾８は、ｎ＝２である場合には、 直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキレ
ン、Ｃ＿６−Ｃ＿１＿５−シクロアルキレン、Ｃ＿２−
Ｃ＿３＿０−アルケニレン、フェニルジアルキレンを意 味し、その際これらの基は、−Ｏ−または ▲数式、化学式、表等があります▼（ここにＲ＾９は前
記の意味を有する）により中断されていてもよい〕 で表わされる１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ
−スピロ−〔４，５〕デカン化合物。 ２、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 ｎは１または２であり、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ベンジル、
アリル、Ｃ＿２−Ｃ＿３＿０−アルカノイル、Ｃ＿３−
Ｃ＿２＿０−アルケノイル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿１−アロ
イル、Ｃ＿８−Ｃ＿１＿４−アリールアルカノイルまた
はＣ＿８−Ｃ＿２＿０−アルキルアリールを意味し、 Ｒ＾２は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを意味し
、Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ＿
５−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、フェニル−またはナ
フチル 基（これらの基は塩素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
によつて置換されていてもよい）、ま たは場合によつてはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによつて
置換されたＣ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基を
意味し、 Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿５−Ｃ
＿１＿２−シクロアルキル；−ＣＯＯＨ、カルボ−Ｃ＿
１−Ｃ＿４−アルコキシまたはカルバモイルによつて、
置 換されたＣ＿１−Ｃ＿３−アルケニル；フェニル−、ナ
フチル−またはピリジル基（これらの基 はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−
アルキルによつて置換されていてもよい）、ま たはＣ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基（この基
はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによつて置換されていても
よい）を意味するかあるいは Ｒ＾３およびＲ＾４はそれらと結合している炭素原子と
一緒で、１ないし４個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基で
置換されていてもよいシクロアル キル基、 あるいは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有する）
で表わされる残基を形成し、 Ｒ＾５は水素、メチル、フェニルまたはカルボ−Ｃ＿１
−Ｃ＿２＿１−アルコキシを意味し、Ｒ＾６は水素また
はメチルを意味し、 Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキルまたは式
III▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有する）
で表わされる残基を意森し、 Ｒ＾８は、ｎ＝１である場合には、 水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿１−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿２
＿２−アルケニル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿８−フェニルアル
キル、Ｃ＿５−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、フェニル
、ナフチル、 Ｃ＿７−Ｃ＿１＿８−アルキルフェニル、Ｃ＿２−Ｃ＿
２＿０−アルキル（これは−Ｏ−または▲数式、化学式
、表等があります▼によつて中断され、そして／または
式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる残基により、またはＣ＿１−Ｃ＿２＿１−
アルキルカルボキシルによつて置換され ていてもよく、ここでこれらの式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、
Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は前記の
意味を有し、そしてＲ＾９は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０
−アルキルまたは式IIIで表わされる残基である）を 意味し、 Ｒ＾８は、ｎ＝２である場合には、 直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキレ
ン、Ｃ＿６−Ｃ＿１＿５−シクロアルキレン、Ｃ＿２−
Ｃ＿３＿０−アルケニレン、フェニルジアルキレンを意
味し、その際これらの基は、−Ｏ− または▲数式、化学式、表等があります▼（ここにＲ＾
９は前記の意味を有する）により中断されていてもよい
〕 で表わされる１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ
−スピロ−〔４，５〕デカン化合物を、１−オキサ−３
，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔４，５〕−デカ
ン化合物とγ−δ−不飽和化合物とを不活性溶媒中で３
０ないし １５０℃の温度において塩基性触媒の存在下に反応せし
めることによつて製造すべく、 式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は前記
の意味を有する）で表わされる化合物を、 （ａ）まず式VIII ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （上式中、Ｒ＾５およびＲ＾６は前記の意味を有しそし
てＲ′はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルである）で表わされ
る化合物と、化合物VIIに関して０．０５ないし２０モ
ル％の相間移動触媒の存在下 に、室温で液体の芳香族炭化水素中で反応 せしめ、次いで式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （上式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５
、Ｒ６＾およびＲ′は前記の意味を有する）で表わされ
る反応 生成物を同じ溶媒中で同じ温度において 式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （上式中、ｎ、Ｒ＾７およびＲ＾８は前記の意味を有す
る）で表わされる化合物と反応せしめ るか、または （ｂ）式IX ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） （上式中、ｎ、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８は
前記の意味を有する）で表わされる化合物と、 化合物VIIに関して０．０５ないし２０モル％の相間移
動触媒の存在下に、室温で液体の 芳香族炭化水素中で反応せしめることを特 徴とする前記１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ
−スピロ−〔４，５〕デカン化合物の製造方法。 ３、相間移動触媒として置換アンモニウム塩またはホス
ホニウム塩またはポリエチレングリコールジアルキルエ
ーテルを使用する特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４、相間移動触媒としてテトラアルキル−またはトリア
ルキルベンジルアンモニウムクロライドを使用する特許
請求の範囲第３項記載の方法。 ５、相間移動触媒としてテトラアルキルホスホニウムブ
ロマイドを使用する特許請求の範囲第３項記載の方法。 ６、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、 ｎは、または２であり、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ベンジル、
アリル、Ｃ＿２−Ｃ＿３＿０−アルカノイル、Ｃ＿３−
Ｃ＿２＿０−アルケノイル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿１−アロ
イル、Ｃ＿８−Ｃ＿１＿４−アリールアルカノイルまた
はＣ＿８−Ｃ＿２＿０−アルキルアリールを意味し、 Ｒ＾２は水素またはＣ＿１−Ｃ４−アルキルを意味し、
Ｒ＾３は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿８−アルキル、Ｃ＿５
−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、フェニル−またはナフ
チル 基（これらの基は塩素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
によつて置換されていてもよい）、ま たは場合によつてはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによつて
置換されたＣ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基を
意味し、 Ｒ＾４は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿５−Ｃ
＿１＿２−シクロアルキル；−ＣＯＯＨ、カルボ−Ｃ＿
１−Ｃ＿４−アルコキシまたはカルバモイルによつて、
置 換されたＣ＿１−Ｃ＿３−アルケニル；フェニル−、ナ
フチル−またはピリジル基（これらの基 はＣ＿１−Ｃ＿４−アルコキシまたはＣ＿１−Ｃ＿４−
アルキルによつて置換されていてもよい）、ま たはＣ＿７−Ｃ＿１＿２−フェニルアルキル基（この基
はＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルによつて置換されていても
よい）を意味するか、あるいは Ｒ＾３およびＲ＾４はそれらと結合している炭素原子と
一緒で、１ないし４個のＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル基で
置換されていてもよいシクロアル キル基、 あるいは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有する）
で表わされる残基を形成し、 Ｒ＾５は水素、メチル、フェニルまたはカルボ−Ｃ＿１
−Ｃ＿２＿１−アルコキシを意味し、Ｒ＾６は水素また
はメチルを意味し、 Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０−アルキルまたは式
III▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は前記の意味を有する）
で表わされる残基を意味し、 Ｒ＾３は、ｎ＝１である場合には、 水素、Ｃ＿１−Ｃ＿２＿１−アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿２
＿２−アルケニル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿８−フェニルアル
キル、Ｃ＿５−Ｃ＿１＿２−シクロアルキル、フェニル
、ナフチル、Ｃ＿７−Ｃ＿１＿８−アルキルフェニル、
Ｃ＿２−Ｃ＿２＿０−アルキル（これは−Ｏ−または▲
数式、化学式、表等があります▼に よつて中断され、そして／または式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる残基により、またはＣ＿１−Ｃ＿２＿１−
アルキルカルボキシルによつて置換されて いてもよく、ここでこれらの式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ
＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＲ＾７は前記の意
味を有し、そしてＲ＾９は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿１＿０−
アルキルまたは式IIIで表わされる残基である）を意 味し、 Ｒ＾８は、ｎ＝２である場合には、 直鎖状または分枝鎖状のＣ＿１−Ｃ＿３＿０−アルキレ
ン、Ｃ＿６−Ｃ＿１＿５−シクロアルキレン、Ｃ＿２−
Ｃ＿３＿０−アルケニレン、フェニルジアルキレンを意 味し、その際これらの基は、−Ｏ−または ▲数式、化学式、表等があります▼（ここにＲ＾９は前
記の意味を有する）により中断されていてもよい〕 で表わされる１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ
−スピロ−〔４，５〕デカン化合物を含有する、合成重
合体または塗料用の光安定剤。 ７、合成重合体に対して０．０１ないし５重量部の、式
I で表わされる化合物を、場合によつては、従来公知
の安定化作用物質と共に、上記合成重合体に添加する特
許請求の範囲第６項記載の光安定剤。 ８、塗料に対して０．０２ないし５重量部の、式 I で
表わされる化合物を、場合によつては、従来公知の安定
化作用物質と共に、上記塗料に添加する特許請求の範囲
第６項記載の光安定剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853524541 DE3524541A1 (de) | 1985-07-10 | 1985-07-10 | Neue 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan- verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE3524541.7 | 1985-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216485A true JPS6216485A (ja) | 1987-01-24 |
| JP2573187B2 JP2573187B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=6275352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61159889A Expired - Lifetime JP2573187B2 (ja) | 1985-07-10 | 1986-07-09 | 新規な１−オキサ−３、８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−〔４、５〕−デカン化合物、それらの製造方法およびそれらの用途 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4755602A (ja) |
| EP (1) | EP0208265B1 (ja) |
| JP (1) | JP2573187B2 (ja) |
| DE (2) | DE3524541A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045651A (en) * | 1989-02-08 | 1991-09-03 | Hitachi, Ltd. | Switch |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5116976A (en) * | 1990-07-17 | 1992-05-26 | Atochem North America, Inc | Hindered amine light stabilizer hydrazides |
| DE4423055A1 (de) * | 1994-07-01 | 1996-01-11 | Hoechst Ag | Polyalkylpiperidin-Verbindungen |
| EP0857765B1 (de) * | 1997-02-05 | 2003-12-03 | Ciba SC Holding AG | Stabilisatoren für Pulverlacke |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933732A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Alkylierte diazaspirodecane, ihre herstellung und verwendung als lichtschutzmittel |
| CH648036A5 (de) * | 1980-12-24 | 1985-02-28 | Sandoz Ag | 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)-decan-verbindungen. |
| US4419512A (en) * | 1981-10-15 | 1983-12-06 | Ciba-Geigy Corporation | N-Substituted polyalkylpiperidine-4-spirooxazolones |
| DE3217734A1 (de) * | 1982-05-12 | 1983-11-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Polyalkyldiazaspirodecanylessigsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organische polymere |
| DE3408949A1 (de) * | 1983-03-21 | 1984-09-27 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Fluessige zubereitung von lichtstabilisatoren |
| DE3523679A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-30 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue polymethylpiperidinverbindungen |
| DE3524543A1 (de) * | 1985-07-10 | 1987-01-22 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-(4,5)decan- verbindungen |
-
1985
- 1985-07-10 DE DE19853524541 patent/DE3524541A1/de not_active Withdrawn
-
1986
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- 1986-07-09 JP JP61159889A patent/JP2573187B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045651A (en) * | 1989-02-08 | 1991-09-03 | Hitachi, Ltd. | Switch |
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