JP2001521936A - 紫外線安定化剤として使用する２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール - Google Patents
紫外線安定化剤として使用する２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールInfo
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Abstract
(57)【要約】
一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。この2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールは、有機ポリマーの光安定化剤として有用である。
Description
【０００１】 本発明は、2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールに関するものであ る。 より具体的には、本発明は、その分子内に2,4-イミダゾリジンジオン基又は2,
4-イミダゾリジンジオン-5,5-二置換基を含む2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、それらの製造、及び有機ポリマー用光安定化剤としてのそれらの
使用に関するものである。 本発明は、また、上記ベンゾトリアゾールで安定化されたポリマー組成物、及
びこれらの組成物から得られた最終製品に関するものである。 光安定化剤として使用可能な2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール は、当該技術分野において公知である。しかしながら、これらのベンゾトリアゾ
ールには、種々の不利な点がある。実際、それらはむしろ揮発性である場合が多
く、それらの熱安定化は低く、かつ、それらは４００ｎｍで有意な吸収性を有す
る場合があるので、それらが導入されるポリマーが黄色となる。 驚くべきことに、その分子内に2,4-イミダゾリジンジオン基又は2,4-イミダゾ
リジンジオン-5,5-二置換基を含む2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ルにより、公知の欠点を克服することができることを見い出した。事実、上記ベ
ンゾトリアゾールは、揮発性が低く（従って、それらは、安定化有機ポリマーの
内部に長期間残留する）、また、熱安定性が高い。また、それらは、λ＝４００
ｎｍでの吸収性が低く、約３００ｎｍ及び３４０ｎｍにベンゾトリアゾールに特
有の２つのλで吸収性を保持し、従って、それらが導入されたポリマーが黄色と
ならない。
4-イミダゾリジンジオン-5,5-二置換基を含む2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、それらの製造、及び有機ポリマー用光安定化剤としてのそれらの
使用に関するものである。 本発明は、また、上記ベンゾトリアゾールで安定化されたポリマー組成物、及
びこれらの組成物から得られた最終製品に関するものである。 光安定化剤として使用可能な2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール は、当該技術分野において公知である。しかしながら、これらのベンゾトリアゾ
ールには、種々の不利な点がある。実際、それらはむしろ揮発性である場合が多
く、それらの熱安定化は低く、かつ、それらは４００ｎｍで有意な吸収性を有す
る場合があるので、それらが導入されるポリマーが黄色となる。 驚くべきことに、その分子内に2,4-イミダゾリジンジオン基又は2,4-イミダゾ
リジンジオン-5,5-二置換基を含む2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー
ルにより、公知の欠点を克服することができることを見い出した。事実、上記ベ
ンゾトリアゾールは、揮発性が低く（従って、それらは、安定化有機ポリマーの
内部に長期間残留する）、また、熱安定性が高い。また、それらは、λ＝４００
ｎｍでの吸収性が低く、約３００ｎｍ及び３４０ｎｍにベンゾトリアゾールに特
有の２つのλで吸収性を保持し、従って、それらが導入されたポリマーが黄色と
ならない。
【０００２】 従って、本発明は、 一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール：
【０００３】 [式中、 Ｘは、水素原子；塩素及び臭素から選択されたハロゲン原子；線状又は分枝状
Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル基；シアノ基を表し、 Ｒは、塩素及び臭素から選択されたハロゲン原子；線状又は分枝状Ｃ1-18アル
キル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル
基；任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアル
キル又はアルキルアリール基；任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；
線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテ
ロ原子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていて
もよいヘテロ環基；−Ｃ（Ｏ）Ｈの式を有する基；−ＣＯＲ4基又は−ＮＲ5Ｒ6 基（式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、同一であっても異なっていてもよく、線状又は 分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基；線状又は分枝状
Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ 7-15 アリールアルキル又はアルキルアリール基；任意に置換されていてもよいＣ 6-14 アリール基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を少なくとも１
種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよいヘテロ環基を表
す）を表し、 又はＲは、一般式（II）、（III）又は（IV）を有するエステル基：
Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル基；シアノ基を表し、 Ｒは、塩素及び臭素から選択されたハロゲン原子；線状又は分枝状Ｃ1-18アル
キル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル
基；任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアル
キル又はアルキルアリール基；任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；
線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテ
ロ原子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていて
もよいヘテロ環基；−Ｃ（Ｏ）Ｈの式を有する基；−ＣＯＲ4基又は−ＮＲ5Ｒ6 基（式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、同一であっても異なっていてもよく、線状又は 分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基；線状又は分枝状
Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ 7-15 アリールアルキル又はアルキルアリール基；任意に置換されていてもよいＣ 6-14 アリール基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を少なくとも１
種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよいヘテロ環基を表
す）を表し、 又はＲは、一般式（II）、（III）又は（IV）を有するエステル基：
【０００４】 又は一般式（Ｖ）を有するアミド基；
【０００５】 （式中、Ｒ’は、線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アル
ケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ 5-18 シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基；任意
に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル
基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を少なくとも１種含有し、原
子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよいヘテロ環基を表す）を表し、 又はＲは、一般式（VI）を有する4,4'-エチリデンビスフェノール基： を表し、 Ｒ1は、水素原子；線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18 アルケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよ
いＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基；
任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；酸素、窒素及び硫黄から選択さ
れたヘテロ原子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換さ
れていてもよいヘテロ環基；一般式（VII）のアシル基：
ケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ 5-18 シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基；任意
に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル
基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を少なくとも１種含有し、原
子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよいヘテロ環基を表す）を表し、 又はＲは、一般式（VI）を有する4,4'-エチリデンビスフェノール基： を表し、 Ｒ1は、水素原子；線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18 アルケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよ
いＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基；
任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；酸素、窒素及び硫黄から選択さ
れたヘテロ原子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換さ
れていてもよいヘテロ環基；一般式（VII）のアシル基：
【０００６】 又は一般式（VIII）のエステル基：
【０００７】 （式中Ｒ’は上述した通りである）を表し、 Ｒ2及びＲ3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；線状又は分枝
状Ｃ1-18アルキル基；フェニル基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原
子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよ
いヘテロ環基を表す。]に関するものである。
状Ｃ1-18アルキル基；フェニル基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原
子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよ
いヘテロ環基を表す。]に関するものである。
【０００８】 一般式（Ｉ）を有する化合物は、有機ポリマー用光安定化剤として使用するこ
とができる。 Ｃ5-18シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基及び５又は６個の原子を含むヘテ
ロ環基が、任意に置換されているとして定義される場合、これらの基は、塩素及
び臭素から選択されたハロゲン原子、線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基、線状又
は分枝状Ｃ2-18アルケニル基、線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基、ＯＨ基、Ｎ
Ｈ基又はＳＨ基で置換される。 Ｃ1-18アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、２−エチルヘキシル、ｎ−オク チル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ｎ−ドデシル、1,1,7,7-テトラメチルオク
チル及びｎ−オクタデシル等である。 Ｃ2-18アルケニル基の例は、ビニル、プロピレン、ブチレン、ペンチレン及び
ヘキシレン等である。 Ｃ2-18アルキニル基の例は、アセチレン、プロピン、ブチン及び２−ブチン等
である。
とができる。 Ｃ5-18シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基及び５又は６個の原子を含むヘテ
ロ環基が、任意に置換されているとして定義される場合、これらの基は、塩素及
び臭素から選択されたハロゲン原子、線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基、線状又
は分枝状Ｃ2-18アルケニル基、線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基、ＯＨ基、Ｎ
Ｈ基又はＳＨ基で置換される。 Ｃ1-18アルキル基の例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、２−エチルヘキシル、ｎ−オク チル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ｎ−ドデシル、1,1,7,7-テトラメチルオク
チル及びｎ−オクタデシル等である。 Ｃ2-18アルケニル基の例は、ビニル、プロピレン、ブチレン、ペンチレン及び
ヘキシレン等である。 Ｃ2-18アルキニル基の例は、アセチレン、プロピン、ブチン及び２−ブチン等
である。
【０００９】 任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基の例は、シクロヘキシル
、シクロペンチル及びメチルシクロヘキシル等である。 Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基の例は、ベンジル、２−フェ
ニルエチル及び4-t-ブチルベンジル等である。 任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基の例は、フェニル、ナフチル、
アントラセニル及び２−ヒドロキシフェニル等である。 Ｃ1-18アルコキシル基の例は、メトキシル、エトキシル、プロポキシル及びｎ
−ブトキシル等である。 任意に置換されていてもよい、５又は６個の原子を有するヘテロ環基の例は、
ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、トリアゾール、テトラメチルピペリジン
、ペンタメチルピペリジン、テトラメチルモルホリン、ペンタメチルモルホリン
及び４−ヒドロキシ−テトラメチルピペリジン等である。 一般式（Ｉ）を有する化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明がこれらに制
限されるという訳ではない。
、シクロペンチル及びメチルシクロヘキシル等である。 Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基の例は、ベンジル、２−フェ
ニルエチル及び4-t-ブチルベンジル等である。 任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基の例は、フェニル、ナフチル、
アントラセニル及び２−ヒドロキシフェニル等である。 Ｃ1-18アルコキシル基の例は、メトキシル、エトキシル、プロポキシル及びｎ
−ブトキシル等である。 任意に置換されていてもよい、５又は６個の原子を有するヘテロ環基の例は、
ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、トリアゾール、テトラメチルピペリジン
、ペンタメチルピペリジン、テトラメチルモルホリン、ペンタメチルモルホリン
及び４−ヒドロキシ−テトラメチルピペリジン等である。 一般式（Ｉ）を有する化合物の具体例を以下に挙げるが、本発明がこれらに制
限されるという訳ではない。
【００１０】
【００１１】 本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、種々の方法により製造することがで
きる。 本発明の更なる目的は、一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベ ンゾトリアゾールの製造方法を提供することである。 一般式（Ｉ）を有する化合物の製造方法は、 （ａ）一般式（IX）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール：
きる。 本発明の更なる目的は、一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベ ンゾトリアゾールの製造方法を提供することである。 一般式（Ｉ）を有する化合物の製造方法は、 （ａ）一般式（IX）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール：
【００１２】 （式中、Ｘ及びＲは、上述した通りである）を、一般式（Ｘ）を有する第二アミ
ン：
ン：
【００１３】 （式中、Ｒ7及びＲ8は、同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一
であり、３又はそれより多くの炭素原子を有する線状アルキル基を表す）と、ホ
ルムアルデヒド又はパラ−ホルムアルデヒド（好ましくはパラ−ホルムアルデヒ
ド）及び不活性有機溶媒（例えば、アルコール、好ましくはn-ブタノール）の存
在下で、９５〜１００℃の温度で、４０〜６０時間反応させて、一般式（XI）を
有するマンニッヒ塩基を得る工程： （式中、Ｒ、Ｒ7及びＲ8は、上述した通りである）；及び （ｂ）工程（ａ）で得られた一般式（XI）を有するマンニッヒ塩基を、一般式（
XII）を有する2,4-イミダゾリジンジオン：
であり、３又はそれより多くの炭素原子を有する線状アルキル基を表す）と、ホ
ルムアルデヒド又はパラ−ホルムアルデヒド（好ましくはパラ−ホルムアルデヒ
ド）及び不活性有機溶媒（例えば、アルコール、好ましくはn-ブタノール）の存
在下で、９５〜１００℃の温度で、４０〜６０時間反応させて、一般式（XI）を
有するマンニッヒ塩基を得る工程： （式中、Ｒ、Ｒ7及びＲ8は、上述した通りである）；及び （ｂ）工程（ａ）で得られた一般式（XI）を有するマンニッヒ塩基を、一般式（
XII）を有する2,4-イミダゾリジンジオン：
【００１４】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上述した通りである）と、アルカリ触媒（例えば 、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム及び水酸化リチウ
ム等）及び沸点１６０℃の不活性有機溶媒（例えば、1,2,4-トリメチルベンゼン
及び4-イソプロピルベンゼン等）の存在下で、２０〜２００℃（好ましくは、４
０〜１７０℃）の温度で２０〜３０時間反応させて、室温への冷却、ろ過による
触媒の除去及び蒸発による溶媒の除去の後に所望の化合物が、アルコール（例え
ば、メタノール等）、モノアルキルエーテル（例えば、2-メトキシエタノール等
）、線状又は環状脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン及びメチルシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン等）及び
塩素化芳香族溶媒（例えば、クロロベンゼン等）から選択された不活性有機溶媒
の存在下での結晶化により単離される溶液を得る工程を含む。
ム等）及び沸点１６０℃の不活性有機溶媒（例えば、1,2,4-トリメチルベンゼン
及び4-イソプロピルベンゼン等）の存在下で、２０〜２００℃（好ましくは、４
０〜１７０℃）の温度で２０〜３０時間反応させて、室温への冷却、ろ過による
触媒の除去及び蒸発による溶媒の除去の後に所望の化合物が、アルコール（例え
ば、メタノール等）、モノアルキルエーテル（例えば、2-メトキシエタノール等
）、線状又は環状脂肪族炭化水素（例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサ
ン及びメチルシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（例えば、トルエン等）及び
塩素化芳香族溶媒（例えば、クロロベンゼン等）から選択された不活性有機溶媒
の存在下での結晶化により単離される溶液を得る工程を含む。
【００１５】 一般式（IX）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールは、例 えば、独国特許出願第4.237.817号に記載されているように製造することができ る。 一般式（Ｘ）を有する第二アミン及び一般式（XII）を有する2,4-イミダゾリ ジンジオンは、商業的に入手可能な化合物である。 上述した通り、本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、幅広い有機ポリマー
用の光安定化剤として使用することができる。 本発明の化合物により安定化することができる有機ポリマーとしては、次のも
のが挙げられる。 （１）例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト-1-エン、ポリ-4-
メチルペント-1-エン、ポリイソプレン又はポリブタジエン等のモノオレフィン 及びジオレフィンのポリマー；及び例えば、シクロペンテン又はノルボルネン等
のシクロオレフィンのポリマー；例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密
度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及び分枝
状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）等のポリエチレン（任意に架橋されていて
もよい）。
用の光安定化剤として使用することができる。 本発明の化合物により安定化することができる有機ポリマーとしては、次のも
のが挙げられる。 （１）例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト-1-エン、ポリ-4-
メチルペント-1-エン、ポリイソプレン又はポリブタジエン等のモノオレフィン 及びジオレフィンのポリマー；及び例えば、シクロペンテン又はノルボルネン等
のシクロオレフィンのポリマー；例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密
度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及び分枝
状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）等のポリエチレン（任意に架橋されていて
もよい）。
【００１６】 例えば、上記段落に記載のモノオレフィン（好ましくはポリエチレン及びポリ
プロピレン）等のポリオレフィンは、文献に記載された種々の方法、好ましくは
次の方法を用いて製造することができる： （ａ）ラジカル重合（一般には、高圧及び高温で行われる） （ｂ）通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の金属を１種又はそれより多く含
む触媒を用いる触媒重合。これらの金属は、一般に、例えば、オキシド、ハライ
ド、アルコレート、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリー
ル（π又はσ配位されていてもよい）等の１又はそれ以上のリガンドを有する。
これらの金属複合体は、遊離型であってもよく、活性化された塩化マグネシウム
、塩化チタン（III）、アルミナ又は酸化珪素などの支持体に支持されていても よい。これらの触媒は、反応媒体に溶解性であっても不溶性であってもよい。こ
れらの触媒は、単独で使用してもよく、あるいは、例えば、アルキル金属、水素
化金属、アルキル金属のハライド、アルキル金属のオキシド又はアルキルオキサ
ン金属等の他の活性化剤の存在下で使用してもよく、これらの金属は、周期表の
Ia、IIa及び／又はIIIa族に属する元素である。活性化剤は、有利には、他のエ ステル、エーテル、アミン又はシリル−エーテル基で改質することができる。こ
れらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダードオイルインディアナ、チー
グラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又は“シングルサイト触
媒”（ＳＳＣ）と称される。
プロピレン）等のポリオレフィンは、文献に記載された種々の方法、好ましくは
次の方法を用いて製造することができる： （ａ）ラジカル重合（一般には、高圧及び高温で行われる） （ｂ）通常、周期表のIVb、Vb、VIb又はVIII族の金属を１種又はそれより多く含
む触媒を用いる触媒重合。これらの金属は、一般に、例えば、オキシド、ハライ
ド、アルコレート、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又はアリー
ル（π又はσ配位されていてもよい）等の１又はそれ以上のリガンドを有する。
これらの金属複合体は、遊離型であってもよく、活性化された塩化マグネシウム
、塩化チタン（III）、アルミナ又は酸化珪素などの支持体に支持されていても よい。これらの触媒は、反応媒体に溶解性であっても不溶性であってもよい。こ
れらの触媒は、単独で使用してもよく、あるいは、例えば、アルキル金属、水素
化金属、アルキル金属のハライド、アルキル金属のオキシド又はアルキルオキサ
ン金属等の他の活性化剤の存在下で使用してもよく、これらの金属は、周期表の
Ia、IIa及び／又はIIIa族に属する元素である。活性化剤は、有利には、他のエ ステル、エーテル、アミン又はシリル−エーテル基で改質することができる。こ
れらの触媒系は、通常、フィリップス、スタンダードオイルインディアナ、チー
グラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセン又は“シングルサイト触
媒”（ＳＳＣ）と称される。
【００１７】 （２）上記（１）に記載のポリマーの混合物、例えば、ポリプロピレンとポリイ
ソブチレンの混合物；ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えば、ＰＰ／
ＨＤＰＥ及びＰＰ／ＬＤＰＥ）；異なるタイプのポリエチレンの混合物（例えば
ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）等。 （３）モノオレフィン及びジオレフィンの互いのコポリマー、又は他のビニルモ
ノマーとのコポリマー、例えば、エチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及び低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とのその混合
物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリ
マー、エチレン／ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、
エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレ
ン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／
イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン
／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー
及び一酸化炭素を有するそれらのコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマ
ー及びそれらの塩（アイオノマー）等、及びエチレンとポリプロピレン及びジエ
ン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ン等）とのターポリマー；及びこれらのコポリマーの互いの混合物又は上記段落
の（１）に記載のポリマーとの混合物（例えば、ポリプロピレン／エチレンプロ
ピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマ
ー、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ等）、及び交互又は“ランダム”ポリアルキレン／一酸
化炭素コポリマー、例えばポリアミド等の他のポリマーとそれらの混合物。
ソブチレンの混合物；ポリプロピレンとポリエチレンの混合物（例えば、ＰＰ／
ＨＤＰＥ及びＰＰ／ＬＤＰＥ）；異なるタイプのポリエチレンの混合物（例えば
ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）等。 （３）モノオレフィン及びジオレフィンの互いのコポリマー、又は他のビニルモ
ノマーとのコポリマー、例えば、エチレン−プロピレンコポリマー、線状低密度
ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）及び低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）とのその混合
物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリ
マー、エチレン／ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、
エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレ
ン／オクテンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／
イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン
／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマー
及び一酸化炭素を有するそれらのコポリマー又はエチレン／アクリル酸コポリマ
ー及びそれらの塩（アイオノマー）等、及びエチレンとポリプロピレン及びジエ
ン（例えば、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネ
ン等）とのターポリマー；及びこれらのコポリマーの互いの混合物又は上記段落
の（１）に記載のポリマーとの混合物（例えば、ポリプロピレン／エチレンプロ
ピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテート（ＥＶＡ）コポリマ
ー、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ等）、及び交互又は“ランダム”ポリアルキレン／一酸
化炭素コポリマー、例えばポリアミド等の他のポリマーとそれらの混合物。
【００１８】 （４）それらの水素化改質（例えば接着剤）を含む炭化水素樹脂（例えばＣ5-9 ）及びポリアルキレン及びスターチとの混合物。 （５）ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）及びポリ（α−メチルスチレ
ン）。 （６）スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル酸誘導体とのコポ
リマー（例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、
スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート等）、高衝撃強さを有する、
スチレン及び他のポリマー（例えば、ポリアクリレート）のコポリマー間の混合
物、ジエンのポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー、スチレ
ンのブロックポリマー（例えば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／
イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブタジエン／スチレン又はスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン等）。 （７）スチレン又はα−メチルスチレンのグラフト化コポリマー（例えば、ポリ
ブタジエン中のスチレン、ポリブタジエン又はポリブタジエン−アクリロニトリ
ルコポリマー中のスチレン；ポリブタジエン中のスチレン及びアクリロニトリル
（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン中のスチレン、アクリロニトリル
及びメチルメタクリレート；ポリブタジエン中のスチレン及び無水マレイン酸；
ポリブタジエン中のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイ
ミド；ポリブタジエン中のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエン中のスチレ
ン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマー中のスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート
中のスチレン及びアクリロニトリル又はアクリレート／ブタジエンコポリマー中
のポリアルキルメタクリレート、スチレン及びアクリロニトリル等）、及び上記
コポリマーと、上記（６）に記載のコポリマーとの混合物（例えば、ＡＢＳ、Ｍ
ＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳ等の公知のコポリマーの混合物等）。
ン）。 （６）スチレン又はα−メチルスチレンとジエン又はアクリル酸誘導体とのコポ
リマー（例えば、スチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、
スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート等）、高衝撃強さを有する、
スチレン及び他のポリマー（例えば、ポリアクリレート）のコポリマー間の混合
物、ジエンのポリマー又はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー、スチレ
ンのブロックポリマー（例えば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／
イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブタジエン／スチレン又はスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン等）。 （７）スチレン又はα−メチルスチレンのグラフト化コポリマー（例えば、ポリ
ブタジエン中のスチレン、ポリブタジエン又はポリブタジエン−アクリロニトリ
ルコポリマー中のスチレン；ポリブタジエン中のスチレン及びアクリロニトリル
（又はメタクリロニトリル）；ポリブタジエン中のスチレン、アクリロニトリル
及びメチルメタクリレート；ポリブタジエン中のスチレン及び無水マレイン酸；
ポリブタジエン中のスチレン、アクリロニトリル及び無水マレイン酸又はマレイ
ミド；ポリブタジエン中のスチレン及びマレイミド；ポリブタジエン中のスチレ
ン及びアルキルアクリレート又はメタクリレート；エチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマー中のスチレン及びアクリロニトリル；ポリアルキルアクリレート
中のスチレン及びアクリロニトリル又はアクリレート／ブタジエンコポリマー中
のポリアルキルメタクリレート、スチレン及びアクリロニトリル等）、及び上記
コポリマーと、上記（６）に記載のコポリマーとの混合物（例えば、ＡＢＳ、Ｍ
ＢＳ、ＡＳＡ又はＡＥＳ等の公知のコポリマーの混合物等）。
【００１９】 （８）ハロゲン含有ポリマー（例えば、ポリクロロプレン、塩化ゴム、塩化又は
クロロスルホン化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンコポリマー、エピク
ロロヒドリンのホモポリマー及びコポリマー、より具体的には、ハロゲン含有ビ
ニル化合物（例えば、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリ
ビニルフルオライド又はポリビニリデンフルオライド等）のポリマー、及びそれ
らのコポリマー（例えば、ビニルクロライド／ビニリデンクロライド、ビニルク
ロライド／ビニルアセテート又はビニリデンクロライド／ビニルアセテート等）
等）。 （９）α，β−不飽和酸及びそれらの誘導体から誘導されるポリマー（例えば、
ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリア
クリルアミド及びポリアクリロニトリル（ブチルアクリレートで改質）等）。 （10）上記（９）記載のモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー（例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリ
レートコポリマー又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー等）、又は
アクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー等。 （11）不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル又はアセタール誘導体（
例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレー
ト、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール(b
utyrral)、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン等）から誘導されるポ
リマー、及び上記（１）に記載のオレフィンとのそれらのコポリマー。 （12）鎖状エーテル又は環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー（例えば、
ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等
）、又は上記化合物とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。 （13）ポリアセタール、例えば、ポリオキシメチレン、コモノマーとしてエチレ
ンオキシドを含むポリオキシエチレン等；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
又はＭＢＳにより改質されたポリアセタール。
クロロスルホン化ポリエチレン、エチレン及び塩化エチレンコポリマー、エピク
ロロヒドリンのホモポリマー及びコポリマー、より具体的には、ハロゲン含有ビ
ニル化合物（例えば、ポリビニルクロライド、ポリビニリデンクロライド、ポリ
ビニルフルオライド又はポリビニリデンフルオライド等）のポリマー、及びそれ
らのコポリマー（例えば、ビニルクロライド／ビニリデンクロライド、ビニルク
ロライド／ビニルアセテート又はビニリデンクロライド／ビニルアセテート等）
等）。 （９）α，β−不飽和酸及びそれらの誘導体から誘導されるポリマー（例えば、
ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリア
クリルアミド及びポリアクリロニトリル（ブチルアクリレートで改質）等）。 （10）上記（９）記載のモノマーの互いの又は他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー（例えば、アクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリ
レートコポリマー又はアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマー等）、又は
アクリロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー等。 （11）不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル又はアセタール誘導体（
例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルステアレー
ト、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール(b
utyrral)、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン等）から誘導されるポ
リマー、及び上記（１）に記載のオレフィンとのそれらのコポリマー。 （12）鎖状エーテル又は環状エーテルのホモポリマー及びコポリマー（例えば、
ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド等
）、又は上記化合物とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。 （13）ポリアセタール、例えば、ポリオキシメチレン、コモノマーとしてエチレ
ンオキシドを含むポリオキシエチレン等；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート
又はＭＢＳにより改質されたポリアセタール。
【００２０】 （14）ポリフェニレンオキシド及びスルフィド及びポリフェニレンオキシドとス
チレン又はポリアミドポリマーとの混合物。 （15）ヒドロキシ末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエン、及び一
方は他の脂肪族又は芳香族ポリイソシアネート、及び上記化合物の前駆体から誘
導されたポリウレタン。 （16）ジアミン及びジカルボン酸及び／又はアミノカルボン酸から又は対応する
ラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド（例えば、ポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２
／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン
酸から出発して得られた芳香族ポリアミド等）；ヘキサメチレンジアミン及びイ
ソフタル酸及び／又はテレフタル酸から、及び改質剤としてのエラストマー（例
えばポリ-2,4,4-トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ-m-フェニ
レンイソフタルアミド）を用いて又は用いずに製造されたポリアミド；化学的に
結合された又はグラフト化されたポリオレフィン、オレフィン系コポリマー、ア
イオノマー又はエラストマーとの、又はポリエーテル（例えば、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコール等）と
の上記ポリアミドのブロックコポリマー；及びＥＰＤＭ又はＡＢＳで改質された
ポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（“ＲＩＭ
ポリアミドシステム”）。 （17）ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド及びポリベンゾイミダゾー
ル。 （18）ジカルボン酸及びジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸から又は
対応するラクタムから誘導されるポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサン テレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート等）、及びヒドロキシル末端基
を有するポリエーテルから誘導されるブロックコポリエーテルエステル；及びポ
リカーボネート又はＭＢＳで改質されたポリエステル。
チレン又はポリアミドポリマーとの混合物。 （15）ヒドロキシ末端ポリエーテル、ポリエステル又はポリブタジエン、及び一
方は他の脂肪族又は芳香族ポリイソシアネート、及び上記化合物の前駆体から誘
導されたポリウレタン。 （16）ジアミン及びジカルボン酸及び／又はアミノカルボン酸から又は対応する
ラクタムから誘導されるポリアミド及びコポリアミド（例えば、ポリアミド４、
ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２
／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン
酸から出発して得られた芳香族ポリアミド等）；ヘキサメチレンジアミン及びイ
ソフタル酸及び／又はテレフタル酸から、及び改質剤としてのエラストマー（例
えばポリ-2,4,4-トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミド又はポリ-m-フェニ
レンイソフタルアミド）を用いて又は用いずに製造されたポリアミド；化学的に
結合された又はグラフト化されたポリオレフィン、オレフィン系コポリマー、ア
イオノマー又はエラストマーとの、又はポリエーテル（例えば、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメチレングリコール等）と
の上記ポリアミドのブロックコポリマー；及びＥＰＤＭ又はＡＢＳで改質された
ポリアミド又はコポリアミド；及び加工の間に縮合されたポリアミド（“ＲＩＭ
ポリアミドシステム”）。 （17）ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド及びポリベンゾイミダゾー
ル。 （18）ジカルボン酸及びジオールから及び／又はヒドロキシカルボン酸から又は
対応するラクタムから誘導されるポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ-1,4-ジメチロールシクロヘキサン テレフタレート及びポリヒドロキシベンゾエート等）、及びヒドロキシル末端基
を有するポリエーテルから誘導されるブロックコポリエーテルエステル；及びポ
リカーボネート又はＭＢＳで改質されたポリエステル。
【００２１】 （19）ポリカーボネート及びポリエステルカーボネート。 （20）ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン。 （21）一方はアルデヒドから、他方はフェノール、ウレア及びメラミンから誘導
される架橋結合したポリマー（例えば、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、ウ
レア／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂等）。 （22）乾燥又は非乾燥アルキド樹脂。 （23）架橋剤としてのビニル化合物及び多価アルコールで不飽和化された又は飽
和のジカルボン酸のコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステルをベース
とする樹脂、及びハロゲンを含みかつ良好な耐炎性を有する上記樹脂。 （24）置換アクリレートから誘導される、架橋結合可能なアクリル酸樹脂（例え
ば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレー
ト等）。 （25）アルキド樹脂、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂をベースとする樹脂
、ウレア樹脂、メラミン樹脂で架橋結合されたアルキル化樹脂又はポリエステル
をベースとする樹脂。 （26）ポリエポキシドから誘導される、架橋結合されたエポキシ樹脂（例えば、
ビス−グリシジルエーテル又は環状脂肪族ジエポキシド等）。 （27）天然ポリマー（例えば、セルロース、ゴム、ゼラチン及び同族ポリマー（
例えば、セルロースアセテート、プロピオネート及びブチレート等）を得るため
に化学的に改質されたそれらの誘導体、又はセルロースエーテル（例えばメチル
セルロース等）、及び炭化水路樹脂（“ロジン”）又はそれらの誘導体等）。 （28）上記ポリマーの混合物（“ポリブレンド”）（例えば、ＰＰ／ＥＰＤＭ、
ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／
ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶ
Ｃ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／
ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ等）
。
される架橋結合したポリマー（例えば、フェノール／ホルムアルデヒド樹脂、ウ
レア／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒド樹脂等）。 （22）乾燥又は非乾燥アルキド樹脂。 （23）架橋剤としてのビニル化合物及び多価アルコールで不飽和化された又は飽
和のジカルボン酸のコポリエステルから誘導される不飽和ポリエステルをベース
とする樹脂、及びハロゲンを含みかつ良好な耐炎性を有する上記樹脂。 （24）置換アクリレートから誘導される、架橋結合可能なアクリル酸樹脂（例え
ば、エポキシアクリレート、ウレタンアクリレート又はポリエステルアクリレー
ト等）。 （25）アルキド樹脂、ポリイソシアネート又はエポキシ樹脂をベースとする樹脂
、ウレア樹脂、メラミン樹脂で架橋結合されたアルキル化樹脂又はポリエステル
をベースとする樹脂。 （26）ポリエポキシドから誘導される、架橋結合されたエポキシ樹脂（例えば、
ビス−グリシジルエーテル又は環状脂肪族ジエポキシド等）。 （27）天然ポリマー（例えば、セルロース、ゴム、ゼラチン及び同族ポリマー（
例えば、セルロースアセテート、プロピオネート及びブチレート等）を得るため
に化学的に改質されたそれらの誘導体、又はセルロースエーテル（例えばメチル
セルロース等）、及び炭化水路樹脂（“ロジン”）又はそれらの誘導体等）。 （28）上記ポリマーの混合物（“ポリブレンド”）（例えば、ＰＰ／ＥＰＤＭ、
ポリアミド／ＥＰＤＭ又はＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／
ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶ
Ｃ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／
ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＯ等）
。
【００２２】 本発明の式（Ｉ）を有する化合物は、ポリカーボネートの安定化に特に有用で
ある。 本発明の更なる目的は、有機ポリマー、及び有効量の、一般式（Ｉ）を有する
化合物１種又はそれより多くを含むポリマー組成物を提供することである。 本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、それ自体で又は他の安定化剤と組み
合せて、上記ポリマー組成物中に使用することができる。 一般に、一般式（Ｉ）を有する上記化合物は、安定化されるポリマー組成物の
重量の約０．１〜約５重量％の量で使用するが、その使用量は、安定化される支
持体及び最終用途により変動する。それらは、好ましくは、安定化されるポリマ
ー組成物の重量の約０．５〜約３重量％の量で添加する。 任意に他の添加剤の存在下で、一般式（Ｉ）を有する化合物を、従来の技術を
用いて、容易に、有機ポリマー中に導入して、安定化を図ることができる。この
導入は、最終製品の形成前又はその間に、例えば、粉末形態の一般式（Ｉ）を有
する化合物を安定化されるポリマーと混合することにより、又はこれらの化合物
を安定化されるポリマーに溶融状態で又は溶液で添加し、又はこれらの化合物の
溶液又は懸濁液を安定化されるポリマーに添加して、任意に使用した溶媒を除去
することにより行うことができる。 エラストマーは、ラテックスとして安定化することができる。一般式（Ｉ）を
有する化合物を有機ポリマーに導入する別の方法は、これらの添加を、対応する
モノマーの重合の前又はその間に又は架橋前に行うことを含む。
ある。 本発明の更なる目的は、有機ポリマー、及び有効量の、一般式（Ｉ）を有する
化合物１種又はそれより多くを含むポリマー組成物を提供することである。 本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、それ自体で又は他の安定化剤と組み
合せて、上記ポリマー組成物中に使用することができる。 一般に、一般式（Ｉ）を有する上記化合物は、安定化されるポリマー組成物の
重量の約０．１〜約５重量％の量で使用するが、その使用量は、安定化される支
持体及び最終用途により変動する。それらは、好ましくは、安定化されるポリマ
ー組成物の重量の約０．５〜約３重量％の量で添加する。 任意に他の添加剤の存在下で、一般式（Ｉ）を有する化合物を、従来の技術を
用いて、容易に、有機ポリマー中に導入して、安定化を図ることができる。この
導入は、最終製品の形成前又はその間に、例えば、粉末形態の一般式（Ｉ）を有
する化合物を安定化されるポリマーと混合することにより、又はこれらの化合物
を安定化されるポリマーに溶融状態で又は溶液で添加し、又はこれらの化合物の
溶液又は懸濁液を安定化されるポリマーに添加して、任意に使用した溶媒を除去
することにより行うことができる。 エラストマーは、ラテックスとして安定化することができる。一般式（Ｉ）を
有する化合物を有機ポリマーに導入する別の方法は、これらの添加を、対応する
モノマーの重合の前又はその間に又は架橋前に行うことを含む。
【００２３】 一般式（Ｉ）を有する化合物又はそれらの混合物は、これらの化合物を、例え
ば、２．５〜２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で、安定化されるポ
リマーに添加することもできる。 一般式（Ｉ）を有する化合物は、有利には、次の方法により安定化される有機
ポリマーに導入することができる： − 乳濁液又は懸濁液の形態で（例えば、乳濁状態のラテックス又はポリマーの
ケースにおいて） − 更なる化合物又は有機ポリマーの混合物の従来の添加のケースにおいて、粉
末混合物として、 − 有機ポリマーを製造するために使用する装置（例えば、押出機及び密閉式ミ
キサー等）に直接添加、 − 溶液又は溶融生成物の形態で。 上述のようにして安定化されたポリマー組成物は、当該技術分野において公知
の手段（例えば、キャスティング、熱成形、スピニング、押出し又は射出成形等
）により、最終製品（例えば、繊維、フィルム、テープ、シート、多層シート、
容器、チューブ及び他の形態等）にすることができる。 従って、本発明は、また、最終製品を製造するための上記ポリマー組成物の使
用に関するものである。
ば、２．５〜２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で、安定化されるポ
リマーに添加することもできる。 一般式（Ｉ）を有する化合物は、有利には、次の方法により安定化される有機
ポリマーに導入することができる： − 乳濁液又は懸濁液の形態で（例えば、乳濁状態のラテックス又はポリマーの
ケースにおいて） − 更なる化合物又は有機ポリマーの混合物の従来の添加のケースにおいて、粉
末混合物として、 − 有機ポリマーを製造するために使用する装置（例えば、押出機及び密閉式ミ
キサー等）に直接添加、 − 溶液又は溶融生成物の形態で。 上述のようにして安定化されたポリマー組成物は、当該技術分野において公知
の手段（例えば、キャスティング、熱成形、スピニング、押出し又は射出成形等
）により、最終製品（例えば、繊維、フィルム、テープ、シート、多層シート、
容器、チューブ及び他の形態等）にすることができる。 従って、本発明は、また、最終製品を製造するための上記ポリマー組成物の使
用に関するものである。
【００２４】 多層システムの使用についてもまた関連し、その中において、一般式（Ｉ）を
有する化合物を比較的高い含量で、例えば、５〜１５重量％で有する上記化合物
の１つを、薄いフィルムの形態で（厚さ１０〜１００μｍ）、一般式（Ｉ）を有
する化合物を少量含むか又は含まないポリマーからなる造形品に適用する。この
適用は、前記造形品の形成の間に、例えば、同時押出しにより行うことができる
。この適用は、また、例えば、フィルムを用いた積層化により、又は溶液を用い
たコーティングにより最終造形品に用いることができる。最終製品の層又は表層
は、該製品の内部を紫外線の劣化作用から保護するＵＶフィルターとして作用す
る。上層は、好ましくは５〜１５重量％、より好ましくは５〜１０重量％の、少
なくとも１種の一般式（Ｉ）を有する化合物を含む。 従って、本発明の更なる目的は、１０〜１００μｍの厚さを有する上層がこれ
らの化合物を含み、かつ、内層が少量の、一般式（Ｉ）を有する化合物を少量含
むか含まない、多層システム製造用の上記組成物の使用にある。 上述のようにして安定化されたポリマーは、大気物質(atmospheric agent)に より生じる崩壊に対して高い抵抗性、より具体的には、紫外線に対して高い抵抗
性を有する。従って、それらは、外部物質に曝された時にも、それらの色彩及び
明度を長期間維持することが可能である。 上述した組成物は、また、例えば、ペイント、ラッカー、プラスチックベース
の組成物等のコーティング又はペインティング用組成物（“コーティング組成物
”）として使用することもできる。
有する化合物を比較的高い含量で、例えば、５〜１５重量％で有する上記化合物
の１つを、薄いフィルムの形態で（厚さ１０〜１００μｍ）、一般式（Ｉ）を有
する化合物を少量含むか又は含まないポリマーからなる造形品に適用する。この
適用は、前記造形品の形成の間に、例えば、同時押出しにより行うことができる
。この適用は、また、例えば、フィルムを用いた積層化により、又は溶液を用い
たコーティングにより最終造形品に用いることができる。最終製品の層又は表層
は、該製品の内部を紫外線の劣化作用から保護するＵＶフィルターとして作用す
る。上層は、好ましくは５〜１５重量％、より好ましくは５〜１０重量％の、少
なくとも１種の一般式（Ｉ）を有する化合物を含む。 従って、本発明の更なる目的は、１０〜１００μｍの厚さを有する上層がこれ
らの化合物を含み、かつ、内層が少量の、一般式（Ｉ）を有する化合物を少量含
むか含まない、多層システム製造用の上記組成物の使用にある。 上述のようにして安定化されたポリマーは、大気物質(atmospheric agent)に より生じる崩壊に対して高い抵抗性、より具体的には、紫外線に対して高い抵抗
性を有する。従って、それらは、外部物質に曝された時にも、それらの色彩及び
明度を長期間維持することが可能である。 上述した組成物は、また、例えば、ペイント、ラッカー、プラスチックベース
の組成物等のコーティング又はペインティング用組成物（“コーティング組成物
”）として使用することもできる。
【００２５】 本発明の目的のために、コーティング組成物又はペインティング組成物は、そ
の中における有機ポリマーが次のものから選択されるものが好ましい： （ａ）ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、グラフト化スチレンポリマー、
スチレンコポリマー、主鎖中に、ヘテロ原子、特には窒素、硫黄及び／又は酸素
を含む熱可塑性ポリマーから選択された熱可塑性ポリマー；又は （ｂ）ペイントリガンド。 ヘテロ原子、より具体的には、窒素、硫黄及び／又は酸素を、その主鎖中に含
む熱可塑性ポリマーの具体例は、上記（13）〜（20）に記載した通りである。こ
れらのうち、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタール、
ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフィドが好ましく、特に好まし
くは、ポリカーボネート、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）等）、及びポリアミド（ＰＡ）（例えば、ＰＡ６及びＰＡ６／６等）
であり、更により好ましくはポリカーボネートである。 スチレンコポリマー及びグラフト化スチレンポリマー（ａ）の具体例は、上記
（６）及び（７）に記載した通りである。 ペイントリガンド（ｂ）は、以下に記載の有機ポリマーを少なくとも１種含ん
でいてもよい。特定のリガンドを含むペイントの具体例を次に記載する。 １．低温又は高温で架橋し得るアルキド樹脂、アクリル酸樹脂、ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂又はメラミン樹脂、又はこれらの樹脂の混合物をベースとする
ペイントであって、任意に架橋剤が添加されていてもよいペイント。
の中における有機ポリマーが次のものから選択されるものが好ましい： （ａ）ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、グラフト化スチレンポリマー、
スチレンコポリマー、主鎖中に、ヘテロ原子、特には窒素、硫黄及び／又は酸素
を含む熱可塑性ポリマーから選択された熱可塑性ポリマー；又は （ｂ）ペイントリガンド。 ヘテロ原子、より具体的には、窒素、硫黄及び／又は酸素を、その主鎖中に含
む熱可塑性ポリマーの具体例は、上記（13）〜（20）に記載した通りである。こ
れらのうち、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミド、ポリアセタール、
ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスルフィドが好ましく、特に好まし
くは、ポリカーボネート、ポリエステル（例えば、ポリエチレンテレフタレート
（ＰＥＴ）等）、及びポリアミド（ＰＡ）（例えば、ＰＡ６及びＰＡ６／６等）
であり、更により好ましくはポリカーボネートである。 スチレンコポリマー及びグラフト化スチレンポリマー（ａ）の具体例は、上記
（６）及び（７）に記載した通りである。 ペイントリガンド（ｂ）は、以下に記載の有機ポリマーを少なくとも１種含ん
でいてもよい。特定のリガンドを含むペイントの具体例を次に記載する。 １．低温又は高温で架橋し得るアルキド樹脂、アクリル酸樹脂、ポリエステル樹
脂、エポキシ樹脂又はメラミン樹脂、又はこれらの樹脂の混合物をベースとする
ペイントであって、任意に架橋剤が添加されていてもよいペイント。
【００２６】 ２．ヒドロキシル基を含むアクリル酸樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル
樹脂及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシア
ネートをベースとする２成分を含むポリウレタンペイント。 ３．オーブン処理の間にブロックされないブロックイソシアネート、イソシアヌ
レート又はポリイソシアネートをベースとする１成分を有するポリウレタンペイ
ント。 ４．（ポリ）ケトイミン及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレー
ト又はポリイソシアネートをベースとする２成分を有するペイント。 ５．（ポリ）ケトイミン及び不飽和アクリル酸樹脂又はポリアセトアセテート樹
脂又はメチルメタクリルアミドグリコレートをベースとする２成分を有するペイ
ント。 ６．カルボキシル基又はアミン基及びポリエポキシドを含むポリアクリレートを
ベースとする２成分を有するペイント。 ７．無水物基及びポリヒドロキシル又はポリアミン化合物を含むアクリル酸樹脂
をベースとする２成分を有するペイント。 ８．（ポリ）−オキサゾリン及び無水物基を含むアクリル酸樹脂又は不飽和アク
リル酸樹脂又は脂肪族又は芳香族イソシアネート、又はイソシアヌレート又はポ
リイソシアネートをベースとする２成分を有するペイント。 ９．不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートをベースとする２成分を有する
ペイント。 10．熱可塑性アクリル酸樹脂又は非自己架橋性アクリル酸樹脂とエーテル化メラ
ミン樹脂との組み合せをベースとする熱可塑性ポリアクリル酸ペイント。 11．シロキサン改質アクリル酸樹脂をベースとするペイント用システム。 12．フルオロ改質アクリル酸樹脂をベースとするペイント用システム。 13．アリルグリシジルエーテルをベースとするペイント用システム。
樹脂及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレート又はポリイソシア
ネートをベースとする２成分を含むポリウレタンペイント。 ３．オーブン処理の間にブロックされないブロックイソシアネート、イソシアヌ
レート又はポリイソシアネートをベースとする１成分を有するポリウレタンペイ
ント。 ４．（ポリ）ケトイミン及び脂肪族又は芳香族イソシアネート、イソシアヌレー
ト又はポリイソシアネートをベースとする２成分を有するペイント。 ５．（ポリ）ケトイミン及び不飽和アクリル酸樹脂又はポリアセトアセテート樹
脂又はメチルメタクリルアミドグリコレートをベースとする２成分を有するペイ
ント。 ６．カルボキシル基又はアミン基及びポリエポキシドを含むポリアクリレートを
ベースとする２成分を有するペイント。 ７．無水物基及びポリヒドロキシル又はポリアミン化合物を含むアクリル酸樹脂
をベースとする２成分を有するペイント。 ８．（ポリ）−オキサゾリン及び無水物基を含むアクリル酸樹脂又は不飽和アク
リル酸樹脂又は脂肪族又は芳香族イソシアネート、又はイソシアヌレート又はポ
リイソシアネートをベースとする２成分を有するペイント。 ９．不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートをベースとする２成分を有する
ペイント。 10．熱可塑性アクリル酸樹脂又は非自己架橋性アクリル酸樹脂とエーテル化メラ
ミン樹脂との組み合せをベースとする熱可塑性ポリアクリル酸ペイント。 11．シロキサン改質アクリル酸樹脂をベースとするペイント用システム。 12．フルオロ改質アクリル酸樹脂をベースとするペイント用システム。 13．アリルグリシジルエーテルをベースとするペイント用システム。
【００２７】 ペイントは、コーティングの１又は２層（“１−又は２−コート”）として施
すことができ、式（Ｉ）を有する安定化化合物は、好ましくは、上無色コーティ
ングに添加する。 ペイントは、従来の方法、例えば、ブラッシング、スプレー、注入、浸漬又は
電気泳動等を用いて、支持体（金属、プラスチック、木等）に施すことができる
。 本発明の好ましい態様は、一般式（Ｉ）を有する化合物を少なくとも１種含む
ペイント又はコーティング（例えばカーコーティング）にある。 その目的のために使用することができるリガンドは、例えば、上述した通りで
ある。 本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、上述したように、他の従来の添加剤
又はそれらの混合物と組み合わせてもよい。これらの添加剤は、安定化されるポ
リマー組成物の重量で約０．１〜約５重量％、好ましくは約０．５〜約３重量％
の量で添加する。使用する数種の添加剤を以下に例として記載する。
すことができ、式（Ｉ）を有する安定化化合物は、好ましくは、上無色コーティ
ングに添加する。 ペイントは、従来の方法、例えば、ブラッシング、スプレー、注入、浸漬又は
電気泳動等を用いて、支持体（金属、プラスチック、木等）に施すことができる
。 本発明の好ましい態様は、一般式（Ｉ）を有する化合物を少なくとも１種含む
ペイント又はコーティング（例えばカーコーティング）にある。 その目的のために使用することができるリガンドは、例えば、上述した通りで
ある。 本発明の一般式（Ｉ）を有する化合物は、上述したように、他の従来の添加剤
又はそれらの混合物と組み合わせてもよい。これらの添加剤は、安定化されるポ
リマー組成物の重量で約０．１〜約５重量％、好ましくは約０．５〜約３重量％
の量で添加する。使用する数種の添加剤を以下に例として記載する。
【００２８】 １．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール、例えば、 2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、 2-t-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、 2,6-ジ-t-ブチル-4-エチルフェノール、 2,6-ジ-t-ブチル-4-n-ブチルフェノール、 2,6-ジ-t-ブチル-4-イソブチルフェノール、 2,6-ジ-シクロペンチル-4-メチルフェノール、 2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、 2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、 2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、 2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、 2,6-ジ-ノニル-4-メチルフェノール、 2,4-ジメチル-6-(1'-メチルウンデシ-1'-イル)フェノール、 2,4-ジメチル-6-(1'-メチルヘクタデシ-1'-イル)フェノール、 2,4-ジメチル-6-(1'-メチルトリデシ-1'-イル)フェノール及び これらの混合物等。
【００２９】 １．２ アルキルチオメチルフェノール、例えば、 2,4-ジオクチルチオメチル-6-t-ブチルフェノール、 2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、 2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノール、 2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール等。
【００３０】 １．３ ヒドロキノン及びアルキル化ヒドロキノン、例えば、 2,6-ジ-t-ブチル-4-メトキシフェノール、 2,5-ジ-t-ブチルヒドロキノン、 2,5-ジ-t-アミルヒドロキノン、 2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、 2,6-ジ-t-ブチルヒドロキノン、 2,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、 3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、 3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート及び ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート等。
【００３１】 １．４ トコフェロール、例えば、 α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロー
ル及びそれらの混合物（ビタミンＥ）等。 １．５ ヒドロキシル化チオフェニルエーテル、例えば、 2,2'-チオビス-(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、 2,2'-チオビス-(4-オクチルフェノール)、 4,4'-チオビス-(6-t-ブチル-3-メチルフェノール)、 4,4'-チオビス-(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、 4,4'-チオビス-(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)及び 4,4'-ビス-(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド等。
ル及びそれらの混合物（ビタミンＥ）等。 １．５ ヒドロキシル化チオフェニルエーテル、例えば、 2,2'-チオビス-(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、 2,2'-チオビス-(4-オクチルフェノール)、 4,4'-チオビス-(6-t-ブチル-3-メチルフェノール)、 4,4'-チオビス-(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、 4,4'-チオビス-(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)及び 4,4'-ビス-(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド等。
【００３２】 １．６ アルキリデン−ビスフェノール、例えば、 2,2'-メチレンビス-(6-t-ブチル-4-メチルフェノール)、 2,2'-メチレンビス-(6-t-ブチル-4-エチルフェノール)、 2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)-フェノール ]、 2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、 2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、 2,2'-メチレンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、 2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ-t-ブチルフェノール)、 2,2'-エチリデンビス(6-t-ブチル-4-イソブチルフェノール)、 2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、 2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、 4,4'-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、 4,4'-メチレンビス(6-t-ブチル-2-メチルフェノール)、 1,1-ビス-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-ブタン、 2,6-ビス-(3-t-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、 1,1,3-トリス-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-ブタン、 1,1-ビス-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチル-フェニル)-3-n-ドデシルメルカ プトブタン、 エチレングリコールビス[3,3-ビス(3'-t-ブチル-4'-ヒドロキシ-フェニル)ブチ レート]、 ビス(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、 ビス[2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジル)-6-t-ブチル-4-メチル
フェニル]テレフタレート、 1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、 2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、 2,2-ビス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプ トブタン及び 1,1,5,5-テトラ(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-ペンタン等。
フェニル]テレフタレート、 1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、 2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、 2,2-ビス(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプ トブタン及び 1,1,5,5-テトラ(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-ペンタン等。
【００３３】 １．７ Ｏ、Ｎ又はＳを含むベンジル化合物、例えば、 3,5,3',5'-テトラ-t-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテル、 オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート、 トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、 ビス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、 ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド及び イソオクチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート等 。
【００３４】 １．８ ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、 ジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-2-ヒドロキシベンジル)マロネート 、 ジオクタデシル-2-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベンジル)マロネート、 ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル
)マロネート及び ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-
ヒドロキシベンジル)マロネート等。
)マロネート及び ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-
ヒドロキシベンジル)マロネート等。
【００３５】 １．９ 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、 1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベン ゼン、 1,4-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベン
ゼン及び 2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール等。
ゼン及び 2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール等。
【００３６】 １．１０ トリアジン化合物、例えば、 2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニリン)-1,
3,5-トリアジン、 2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニリン)-1,3,
5-トリアジン、 2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,
3,5-トリアジン、 2,4,6-トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、 1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、 1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレー
ト、 2,4,6-トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジ
ン、 1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒド
ロ1,3,5-トリアジン及び 1,3,5-トリス-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート
等。
3,5-トリアジン、 2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシアニリン)-1,3,
5-トリアジン、 2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,
3,5-トリアジン、 2,4,6-トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、 1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、 1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレー
ト、 2,4,6-トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジ
ン、 1,3,5-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒド
ロ1,3,5-トリアジン及び 1,3,5-トリス-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート
等。
【００３７】 １．１１ ベンジルホスホネート ジメチル-2,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、 ジエチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、 ジオクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート、 ジオクタデシル-5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート及び 3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカル
シウム塩等。
シウム塩等。
【００３８】 １．１２ アシルアミノフェノール、例えば、 4-ヒドロキシラウラニリド(hydroxylauranilide)、 4-ヒドロキシステアラニリド(hydroxystearanilide)及び オクチル-N-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメート等。
【００３９】 １．１３ β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一価又 は多価アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオ
ール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオウンデカノール 、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オク タン等とのエステル。
ール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオウンデカノール 、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オク タン等とのエステル。
【００４０】 １．１４ β-(5-t-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸と一 価又は多価アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオ
ール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオウンデカノール 、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オク タン等とのエステル。
ール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオウンデカノール 、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オク タン等とのエステル。
【００４１】 １．１５ β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と一
価又は多価アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオ
ール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオウンデカノール 、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オク タン等とのエステル。
価又は多価アルコール、例えば、 メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオ
ール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシ
アヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオウンデカノール 、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オク タン等とのエステル。
【００４２】 １．１６ (3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)酢酸と一価又は多価アルコ
ール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,
6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキ シエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオ
ウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン等とのエステル。
ール、例えば、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,
6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキ シエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、3-チオ
ウンデカノール、3-チオペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン及び4-ヒドロキシメチル-1-ホスホ-2,6,7-トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン等とのエステル。
【００４３】 １．１７ β-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-プロピオン酸のアミド
、例えば、N,N'-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘ
キサメチレンジアミン、N,N'-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプ ロピオニル)トリメチレンジアミン及びN,N'-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)ヒドラジン等。
、例えば、N,N'-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘ
キサメチレンジアミン、N,N'-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプ ロピオニル)トリメチレンジアミン及びN,N'-ビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)ヒドラジン等。
【００４４】 ２． 紫外線安定化剤 ２．１ 2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールの誘導体、例えば、2-(
2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-ブチル
-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ フェニル)ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブ
チル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェ
ニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチル
フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-sec-ブチル-5'-t-ブチル-2'-ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ フェニル)-ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-アミル-2'-ヒドロキシフェニル
)-ベンゾトリアゾール、2-[3',5'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキ シフェニル]ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチ
ルオキシカルボニルエチル)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t- ブチル-5'-(2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェ
ニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メ トキシカルボニルエチル)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ チル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリア ゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチ ル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-(2-(2-エチルヘキシルオ
キシ)カルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾール、2-(3'- ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2-[3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'-メチレン-ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブ
チル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イル-フェノール]、2-[3'-t-ブチル-5'-(2-メト
キシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールとポリ
エチレングリコール300とのエステル化生成物、[R-CH2CH2-COO(CH2)3]2(式中、 Ｒ＝3'-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-フェニル)等
。
2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-ブチル
-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ フェニル)ベンゾトリアゾール、2-[2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブ
チル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-ブチル-2'-ヒドロキシフェ
ニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチル
フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-sec-ブチル-5'-t-ブチル-2'-ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクチルオキシ フェニル)-ベンゾトリアゾール、2-(3',5'-ジ-t-アミル-2'-ヒドロキシフェニル
)-ベンゾトリアゾール、2-[3',5'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキ シフェニル]ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチ
ルオキシカルボニルエチル)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t- ブチル-5'-(2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェ
ニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メ トキシカルボニルエチル)フェニル]-5-クロロベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブ チル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル]ベンゾトリア ゾール、2-[3'-t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカルボニルエチ ル)フェニル]ベンゾトリアゾール、2-[3'-t-ブチル-5'-(2-(2-エチルヘキシルオ
キシ)カルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾール、2-(3'- ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2-[3'-t- ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル] ベンゾトリアゾールの混合物、2,2'-メチレン-ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブ
チル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イル-フェノール]、2-[3'-t-ブチル-5'-(2-メト
キシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールとポリ
エチレングリコール300とのエステル化生成物、[R-CH2CH2-COO(CH2)3]2(式中、 Ｒ＝3'-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル-フェニル)等
。
【００４５】 ２．２ 2-ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体、例えば、4-ヒドロキシ-、4-メ トキシ-、4-オクチルオキシ-、4-デシルオキシ-、4-ドデシルオキシ-、4-ベンジ
ルオキシ-、4,2',4'-トリヒドロキシ-、2'-ヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ等。
ルオキシ-、4,2',4'-トリヒドロキシ-、2'-ヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ等。
【００４６】 ２．３ 任意に置換されていてもよい安息香酸のエステル、例えば、フェニルサ
リチレート、4-t-ブチルフェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート
、ベンゾイル-レゾルシノール、ビス(4-t-ブチルベンゾイル)-レゾルシノール、
ジベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエ ート、オクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,
6-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキチベンゾエート等。
リチレート、4-t-ブチルフェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート
、ベンゾイル-レゾルシノール、ビス(4-t-ブチルベンゾイル)-レゾルシノール、
ジベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエ ート、オクタデシル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート、2-メチル-4,
6-ジ-t-ブチルフェニル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキチベンゾエート等。
【００４７】 ２．４ アクリレート、例えば、エチル又はイソクチル(isoctyl)α-シアノ-β,
β-ジフェニルアクリレート、メチルα-カルボメトキシシンナメート、メチル又
はブチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、メチルα-カルボメト キシ-p-メトキシシンナメート、N-(β-カルボメトキシ-β-シアノビニル)-2-メ チルインドリン等。
β-ジフェニルアクリレート、メチルα-カルボメトキシシンナメート、メチル又
はブチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート、メチルα-カルボメト キシ-p-メトキシシンナメート、N-(β-カルボメトキシ-β-シアノビニル)-2-メ チルインドリン等。
【００４８】 ２．５ ニッケル化合物、例えば、n-ブチルアミン、トリエタノールアミン又は
N-シクロヘキシルジエタノールアミン等の更なるリガンドを伴う又は伴わない2,
2'-チオ-ビス-[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]との複合体（例え ば１：１又は１：２複合体）、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4-ヒドロ
キシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジル-ホスホン酸のモノアルキルエステル（例えばメ チル又はエチルエステル等）のニッケル塩、2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルウ ンデシルケトキシム等のケトキシムとのニッケル複合体、更なるリガンドを伴う
又は伴わない1-フェニル-4-ラウロイル-5-ヒドロキシピラゾールのニッケル複合
体等。
N-シクロヘキシルジエタノールアミン等の更なるリガンドを伴う又は伴わない2,
2'-チオ-ビス-[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]との複合体（例え ば１：１又は１：２複合体）、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4-ヒドロ
キシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジル-ホスホン酸のモノアルキルエステル（例えばメ チル又はエチルエステル等）のニッケル塩、2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルウ ンデシルケトキシム等のケトキシムとのニッケル複合体、更なるリガンドを伴う
又は伴わない1-フェニル-4-ラウロイル-5-ヒドロキシピラゾールのニッケル複合
体等。
【００４９】 ２．６ 立体障害アミン、例えば、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジル)セ バケート、ビス(2,2,6,6-テトラメチル-ピペリジル)スクシネート、ポリ-メチル
プロピル-3-オキシ[4-(2,2,6,6-テトラメチル)ピペリジニル]シロキサン、ビス(
1,2,2,6,6-ペンタメチル-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチ ル-ピペリジル)n-ブチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1
-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラ-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸の 縮合生成物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジ
アミンと4-t-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンの縮合生成物、ト
リス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキ ス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタン-テトラカルボキシレ ート、1,1'-(1,2-エタノジイル)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン、4-ベ
ンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テト
ラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-2-n-ブチル-2-
(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9- テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチル
オキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-
2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメ チル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリン-2,6-ジクロロ-1,3,
5-トリアジンの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テト
ラメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エ
タンの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザス ピロ[4.5]デカノ-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリ ジル)ピロリジン-2,5-ジオン及び3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピ ペリジル)ピロリジン-2,5-ジオン等。
プロピル-3-オキシ[4-(2,2,6,6-テトラメチル)ピペリジニル]シロキサン、ビス(
1,2,2,6,6-ペンタメチル-ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチ ル-ピペリジル)n-ブチル-3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート、1
-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラ-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸の 縮合生成物、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジ
アミンと4-t-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンの縮合生成物、ト
リス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキ ス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)-1,2,3,4-ブタン-テトラカルボキシレ ート、1,1'-(1,2-エタノジイル)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン、4-ベ
ンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テト
ラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-2-n-ブチル-2-
(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-t-ブチルベンジル)マロネート、3-n-オクチル-7,7,9,9- テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチル
オキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1-オクチルオキシ-
2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)スクシネート、N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメ チル-4-ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリン-2,6-ジクロロ-1,3,
5-トリアジンの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テト
ラメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エ
タンの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ-(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチ
ルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザス ピロ[4.5]デカノ-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリ ジル)ピロリジン-2,5-ジオン及び3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピ ペリジル)ピロリジン-2,5-ジオン等。
【００５０】 ２．７ オキサミド、例えば、4,4'-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'-ジエ
トキシオキサニリド、2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-ブトキサニリド、2,2'
-ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-ブトキサニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニ
リド、N,N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2-エトキシ-5-t-ブチ
ル-2'-エトキサニリド及びその2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-t-ブトキサニリ ド混合物、二置換のオルト-及びパラ-メトキシアニリドの混合物及び二置換のオ
ルト-及びパラ-エトキシアニリドの混合物等。
トキシオキサニリド、2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-t-ブトキサニリド、2,2'
-ジドデシルオキシ-5,5'-ジ-t-ブトキサニリド、2-エトキシ-2'-エチルオキサニ
リド、N,N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2-エトキシ-5-t-ブチ
ル-2'-エトキサニリド及びその2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-t-ブトキサニリ ド混合物、二置換のオルト-及びパラ-メトキシアニリドの混合物及び二置換のオ
ルト-及びパラ-エトキシアニリドの混合物等。
【００５１】 ２．８ 2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、例えば、2,4,6-トリス(
2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ
-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-ト
リアジン、2,4-ビス-(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチ
ルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ)-4,6-ビス(4-メチルフェニル
)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2
,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3
-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジ ン及び2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)-フ
ェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン等。
2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ
-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-ト
リアジン、2,4-ビス-(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチ
ルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ)-4,6-ビス(4-メチルフェニル
)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2
,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3
-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジ ン及び2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)-フ
ェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン等。
【００５２】 ３． “金属不活性化剤”、例えば、N,N-ジフェニルオキサミド、N-サリチラー
ル-N'-サリチロイル-ヒドラジン、N,N'-ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4-トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラ ジン、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジン、セバコイルビスフェニルヒ
ドラジン、N,N'-ジアセチルアジポイル、N,N'-ビス(サリチロイル)オキサリルジ
ヒドラジン及びN,N'-ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジン等。
ル-N'-サリチロイル-ヒドラジン、N,N'-ビス(サリチロイル)ヒドラジン、N,N'- ビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4-トリアゾール、ビス(ベンジリデン)オキサリルジヒドラ ジン、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジン、セバコイルビスフェニルヒ
ドラジン、N,N'-ジアセチルアジポイル、N,N'-ビス(サリチロイル)オキサリルジ
ヒドラジン及びN,N'-ビス(サリチロイル)チオプロピオニルジヒドラジン等。
【００５３】 ４． ホスフィット及びホスホナイト、例えば、トリフェニルホスフィット、ジ
フェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノ ニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホ スフィット、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス(2,4- ジ-t-ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリスリトールジホス
フィット、ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィッ ト、ビス(2,5-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィ
ット、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-
t-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス[2,4,5
-トリス(t-ブチルフェニル)]ペンタエリスリトールジホスフィット、トリステア
リルソルビトールトリホスフィット、テトラキス-(2,4-ジ-t-ブチル-フェニル)-
4,4'-ジフェニリレンジホスホナイト、5-イソ-オクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ
-t-ブチル-12H-ジ-ベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,
10-テトラ-t-ブチル-12-メチル-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビ ス(2,4-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスフィット及びビス(2,4-ジ-t-
ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスフィット等。
フェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノ ニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホ スフィット、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス(2,4- ジ-t-ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリスリトールジホス
フィット、ビス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィッ ト、ビス(2,5-ジ-t-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィ
ット、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスフィット、ビス(2,4-ジ-
t-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス[2,4,5
-トリス(t-ブチルフェニル)]ペンタエリスリトールジホスフィット、トリステア
リルソルビトールトリホスフィット、テトラキス-(2,4-ジ-t-ブチル-フェニル)-
4,4'-ジフェニリレンジホスホナイト、5-イソ-オクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ
-t-ブチル-12H-ジ-ベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,
10-テトラ-t-ブチル-12-メチル-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビ ス(2,4-ジ-t-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスフィット及びビス(2,4-ジ-t-
ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスフィット等。
【００５４】 ５． ペルオキシドを分解可能な剤、例えば、β-チオジプロピオン酸のエステ ル(ラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル等)、メルカプト
ベンズイミダゾール又は2-メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛及びジオクタデシルジスルフィドペンタエリスリトールテ
トラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオネート等。 ６． ポリアミドの安定化剤、例えば、ヨウ素及び／又は亜リン酸の化合物と組
み合せられた銅塩、及び二価のマンガン塩等。 ７． 塩基性の補助安定化剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシ
アノジアミド、トリアリルシアヌレート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、アルカリ金属塩及び脂肪酸のアルカリ土類金
属塩(例えば、Ca-ステアレート、Zn-ステアレート、Mg-ステアレート、Mg-ベヘ ネート、Na-リシノレエート、K-パルミテート、アンチモン-ピロカテコレート及
び錫-ピロカテコレート等)等。 ８． 核剤、例えば、4-t-ブチル-安息香酸、アジピン酸及びジフェニル酢酸等 。 ９． 充填及び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ア
スベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属の酸化物及びヒドロキ
シド、カーボンブラック及びグラファイト等。
ベンズイミダゾール又は2-メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛及びジオクタデシルジスルフィドペンタエリスリトールテ
トラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオネート等。 ６． ポリアミドの安定化剤、例えば、ヨウ素及び／又は亜リン酸の化合物と組
み合せられた銅塩、及び二価のマンガン塩等。 ７． 塩基性の補助安定化剤、例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシ
アノジアミド、トリアリルシアヌレート、ウレア誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、アルカリ金属塩及び脂肪酸のアルカリ土類金
属塩(例えば、Ca-ステアレート、Zn-ステアレート、Mg-ステアレート、Mg-ベヘ ネート、Na-リシノレエート、K-パルミテート、アンチモン-ピロカテコレート及
び錫-ピロカテコレート等)等。 ８． 核剤、例えば、4-t-ブチル-安息香酸、アジピン酸及びジフェニル酢酸等 。 ９． 充填及び強化剤、例えば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ア
スベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属の酸化物及びヒドロキ
シド、カーボンブラック及びグラファイト等。
【００５５】 １０． 他の添加剤、例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、難
燃剤（例えば、ブロムレート、クロムレート、ホスホレート及び亜リン酸／ハロ
ゲン混合物）、帯電防止剤、発泡剤及びチオシナジー剤(thiosynergizing agent
)(例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネ
ート等)等。 １１． ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、3-[4-(2-アセトキシエトキ
シ)フェニル]-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オン、5,7-ジ-t-ブチル-3-[4-(2
-ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン、3,3'-ビス[5,7-
ジ-t-ブチル-3-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン]、5,
7-ジ-t-ブチル-3-(4-エトキシフェノキシ)ベンゾフラン-2-オン、3-(4-アセトキ
シ-3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-t-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、3-(3,5-ジ メチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-t-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、
又は米国特許第4,325,863号、第4,338,244号、第5,175,312号、第5,216,052号、
第5,252,643号、第4,316,611号、第4,316,622号、第4,316,876号又は欧州特許出
願第589839号及び第591102号に記載されたもの等。 本発明をより理解するために及びその実施態様のために、以下にいくつかの例
を説明するが、本発明がこれらに制限される訳ではない。
燃剤（例えば、ブロムレート、クロムレート、ホスホレート及び亜リン酸／ハロ
ゲン混合物）、帯電防止剤、発泡剤及びチオシナジー剤(thiosynergizing agent
)(例えば、ジラウリルチオジプロピオネート又はジステアリルチオジプロピオネ
ート等)等。 １１． ベンゾフラノン及びインドリノン、例えば、3-[4-(2-アセトキシエトキ
シ)フェニル]-5,7-ジ-t-ブチルベンゾフラン-2-オン、5,7-ジ-t-ブチル-3-[4-(2
-ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン、3,3'-ビス[5,7-
ジ-t-ブチル-3-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-2-オン]、5,
7-ジ-t-ブチル-3-(4-エトキシフェノキシ)ベンゾフラン-2-オン、3-(4-アセトキ
シ-3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-t-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、3-(3,5-ジ メチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-t-ブチル-ベンゾフラン-2-オン、
又は米国特許第4,325,863号、第4,338,244号、第5,175,312号、第5,216,052号、
第5,252,643号、第4,316,611号、第4,316,622号、第4,316,876号又は欧州特許出
願第589839号及び第591102号に記載されたもの等。 本発明をより理解するために及びその実施態様のために、以下にいくつかの例
を説明するが、本発明がこれらに制限される訳ではない。
【００５６】実施例１ 以下の式を有するＮｒ．１化合物の調製： １５ｇ（０．０６７モル）の2-(2'-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-2H-ベンゾ
トリアゾール、７．９９ｇ（０．０７９モル）のジ-n-プロピルアミン、３．３ ６ｇ（０．１１２モル）のパラ-ホルムアルデヒド及び３０ｍｌのn-ブタノール を、ドリップ漏斗、温度計及び冷却器を備えた３つ口の１００ｍｌフラスコに充
填した。混合物を還流温度に４４時間加熱して、その反応を、移動相としてヘキ
サン：エチルアセテート（１：１）を用いる薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．
Ｃ．）により制御した。
トリアゾール、７．９９ｇ（０．０７９モル）のジ-n-プロピルアミン、３．３ ６ｇ（０．１１２モル）のパラ-ホルムアルデヒド及び３０ｍｌのn-ブタノール を、ドリップ漏斗、温度計及び冷却器を備えた３つ口の１００ｍｌフラスコに充
填した。混合物を還流温度に４４時間加熱して、その反応を、移動相としてヘキ
サン：エチルアセテート（１：１）を用いる薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．
Ｃ．）により制御した。
【００５７】 反応終了時、溶剤を蒸発除去して、2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメ チル-5-メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールに相当するマンニッヒ塩基を得
た。 ２０ｇ（０．０５９モル）の2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメチル-5-
メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、７．６ｇ（０．０５９モル）の5,5- ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン及び７５ｍｌの1,2,4-トリメチルベンゼン を、連続的に、温度計及び冷却器を備えた３つ口の２５０ｍｌフラスコに充填し
た。その混合物を、試薬が完全に溶解するまで加熱した後、０．１６ｇのナトリ
ウムメトキシドを触媒として添加し、温度を、窒素流下で１６８℃とし、混合物
をこの温度で３０時間保持した。 上述したような薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．Ｃ．）により制御された反
応の終了時、混合物を室温に冷却し、触媒をろ過により除去し、溶媒を蒸発した
後、所望の化合物を2-メトキシエタノールの存在下で結晶化して、以下の特性を
有する化合物Ｎｒ．１に相当する白色粉１８ｇを得た： − 融点（ＤＳＣ）：２１６℃ − Ｉ．Ｒ．(in nujols)(cm-1)：3100, 1770, 1714 − 1Ｈ−ＮＭＲ(200MHz,CDCl3)δ(ppm)：1.47(s,6H); 2.36(s,3H); 4.84(s,2H)
; 5.88(brs,1H); 7.06(d,J=1.6Hz,1H); 7.45(dd,2H); 7.89(dd,2H); 8.13(d,J=1
.6Hz,1H); 11.5(s.1H) − 13C-NMR(50MHz,CDCl3)δ(ppm): 20.6; 25.19; 37.58; 58.84; 117.63; 120.
83; 124.97; 127.70; 129.00; 130.45; 142.80; 145.60; 156.20; 176.90。
た。 ２０ｇ（０．０５９モル）の2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメチル-5-
メチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、７．６ｇ（０．０５９モル）の5,5- ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン及び７５ｍｌの1,2,4-トリメチルベンゼン を、連続的に、温度計及び冷却器を備えた３つ口の２５０ｍｌフラスコに充填し
た。その混合物を、試薬が完全に溶解するまで加熱した後、０．１６ｇのナトリ
ウムメトキシドを触媒として添加し、温度を、窒素流下で１６８℃とし、混合物
をこの温度で３０時間保持した。 上述したような薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．Ｃ．）により制御された反
応の終了時、混合物を室温に冷却し、触媒をろ過により除去し、溶媒を蒸発した
後、所望の化合物を2-メトキシエタノールの存在下で結晶化して、以下の特性を
有する化合物Ｎｒ．１に相当する白色粉１８ｇを得た： − 融点（ＤＳＣ）：２１６℃ − Ｉ．Ｒ．(in nujols)(cm-1)：3100, 1770, 1714 − 1Ｈ−ＮＭＲ(200MHz,CDCl3)δ(ppm)：1.47(s,6H); 2.36(s,3H); 4.84(s,2H)
; 5.88(brs,1H); 7.06(d,J=1.6Hz,1H); 7.45(dd,2H); 7.89(dd,2H); 8.13(d,J=1
.6Hz,1H); 11.5(s.1H) − 13C-NMR(50MHz,CDCl3)δ(ppm): 20.6; 25.19; 37.58; 58.84; 117.63; 120.
83; 124.97; 127.70; 129.00; 130.45; 142.80; 145.60; 156.20; 176.90。
【００５８】 元素分析：
【００５９】実施例２ 以下の式を有する化合物Ｎｒ．２の調製： １５ｇ（０．０４６モル）の2-(2'-ヒドロキシ-5-t-オクチルフェニル)-2H-ベ
ンゾトリアゾール、５．４５ｇ（０．０５４モル）のジ-n-プロピルアミン、２ ３ｇ（０．０７７モル）のパラ-ホルムアルデヒド及び３０ｍｌのn-ブタノール を、ドリップ漏斗、温度計及び冷却器を備えた３つ口の１００ｍｌフラスコに充
填した。混合物を還流温度に４４時間加熱して、その反応を、移動相としてヘキ
サン：エチルアセテート（１：１）を用いる薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．
Ｃ．）により制御した。 反応終了時、溶媒を蒸発除去して、2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメ チル-5-t-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールに相当するマンニッヒ塩基
を得た。 ２０ｇ（０．０４６モル）の2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメチル-5-
t-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、５．９ｇ（０．０４６モル）の5
,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン及び７５ｍｌの1,2,4-トリメチルベンゼ
ンを、連続的に、温度計及び冷却器を備えた３つ口の２５０ｍｌフラスコに充填
した。その混合物を、試薬が完全に溶解するまで加熱した後、０．１５ｇのナト
リウムメトキシドを触媒として添加し、温度を、窒素流下で１６８℃とし、混合
物をこの温度で２５時間保持した。
ンゾトリアゾール、５．４５ｇ（０．０５４モル）のジ-n-プロピルアミン、２ ３ｇ（０．０７７モル）のパラ-ホルムアルデヒド及び３０ｍｌのn-ブタノール を、ドリップ漏斗、温度計及び冷却器を備えた３つ口の１００ｍｌフラスコに充
填した。混合物を還流温度に４４時間加熱して、その反応を、移動相としてヘキ
サン：エチルアセテート（１：１）を用いる薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．
Ｃ．）により制御した。 反応終了時、溶媒を蒸発除去して、2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメ チル-5-t-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾールに相当するマンニッヒ塩基
を得た。 ２０ｇ（０．０４６モル）の2-(2'-ヒドロキシ-3-ジプロピルアミノメチル-5-
t-オクチルフェニル)-2H-ベンゾトリアゾール、５．９ｇ（０．０４６モル）の5
,5-ジメチル-2,4-イミダゾリジンジオン及び７５ｍｌの1,2,4-トリメチルベンゼ
ンを、連続的に、温度計及び冷却器を備えた３つ口の２５０ｍｌフラスコに充填
した。その混合物を、試薬が完全に溶解するまで加熱した後、０．１５ｇのナト
リウムメトキシドを触媒として添加し、温度を、窒素流下で１６８℃とし、混合
物をこの温度で２５時間保持した。
【００６０】 上述したような薄層クロマトグラフィー（Ｔ．Ｌ．Ｃ．）により制御された反
応の終了時、混合物を室温に冷却し、触媒をろ過により除去し、溶媒を蒸発した
後、所望の化合物をメタノールの存在下で結晶化して、以下の特性を有する化合
物Ｎｒ．２に相当する白色粉１９．５ｇを得た： − 融点（ＤＳＣ）：１３０℃ − 1Ｈ−ＮＭＲ(200MHz,CDCl3)δ(ppm)：0.8(s,9H); 1.37(s,6H); 1.48(s,6H); 1.70(s,2H); 4.85(s,2H); 5.91(brs,1H); 7.05(d,J=1.6Hz,1H); 7.45(dd,2H);
7.9(dd,2H); 8.3(d,J=1.6Hz,1H);11.6(s,1H) − 13C-NMR(50MHz,CDCl3)δ(ppm):25.0; 28.9; 31.0; 32.0; 37.8; 38.2; 56.6
; 60.0; 117.6; 118.3; 124.0; 126.0; 127.0 129.0; 142.2; 142.7; 144.8; 15
5.0; 177.0。
応の終了時、混合物を室温に冷却し、触媒をろ過により除去し、溶媒を蒸発した
後、所望の化合物をメタノールの存在下で結晶化して、以下の特性を有する化合
物Ｎｒ．２に相当する白色粉１９．５ｇを得た： − 融点（ＤＳＣ）：１３０℃ − 1Ｈ−ＮＭＲ(200MHz,CDCl3)δ(ppm)：0.8(s,9H); 1.37(s,6H); 1.48(s,6H); 1.70(s,2H); 4.85(s,2H); 5.91(brs,1H); 7.05(d,J=1.6Hz,1H); 7.45(dd,2H);
7.9(dd,2H); 8.3(d,J=1.6Hz,1H);11.6(s,1H) − 13C-NMR(50MHz,CDCl3)δ(ppm):25.0; 28.9; 31.0; 32.0; 37.8; 38.2; 56.6
; 60.0; 117.6; 118.3; 124.0; 126.0; 127.0 129.0; 142.2; 142.7; 144.8; 15
5.0; 177.0。
【００６１】 元素分析：
【００６２】実施例３ 紫外線吸収データ チバガイギーにより製造及び販売されているTinuvin 900及び上述のようにし て得られた化合物Ｎｒ．１及び２の、クロロホルム中の１０-2Ｍ溶液を調製した
。これらの溶液を、“hp 8452A ダイオードアレイ分光光度計”タイプのダイオ ード分光光度計を用いて分析し、そのλ=400nmでのεモル吸光係数を表１に記載
する。
。これらの溶液を、“hp 8452A ダイオードアレイ分光光度計”タイプのダイオ ード分光光度計を用いて分析し、そのλ=400nmでのεモル吸光係数を表１に記載
する。
【００６３】 表１
【００６４】実施例４ 熱重量的データ 熱重量分析の標準手段(MettlerのTA計器モデル3000)を用いて、チバガイギー により製造及び販売されているTinuvin 900のデータと比較して、化合物Ｎｒ． １及び２に関する次の等温的及び重量的データを測定した。データを表２に記載
する。
する。
【００６５】 表２ *：２０分後 **：１８分後 ***：４．２分後
【００６６】実施例５ ポリカーボネートの安定化 ２０ｇのビスフェノールＡポリカーボネートを、１００ｍｌの塩化メチレン中
に、室温で撹拌下に溶解した。数時間後、ポリカーボネートが完全に溶解した時
に、０．１ｇの化合物Ｎｒ．１又は化合物Ｎｒ．２又はTinuvin 900を添加した （０．５％に等しい添加）。比較の目的で、光安定化剤を含まない溶液を調製し
た。 １００μｍの厚さを有するフィルムを、上記溶液から、キャスティングにより
調製した。 得られたフィルムを、次の条件下で、アトラスCI65ウェザロメーターにおいて
促進老化に付した： − ブラックパネル温度：６０℃ − 相対湿度：５０％。 老化を開始する前及び一定のインターバル後に、上記フィルムの黄色度指数(Y
I)を、ASTM E 313の方法を用いて測定した。また、破砕時間も分析した。 得られた結果を表３に記載する。
に、室温で撹拌下に溶解した。数時間後、ポリカーボネートが完全に溶解した時
に、０．１ｇの化合物Ｎｒ．１又は化合物Ｎｒ．２又はTinuvin 900を添加した （０．５％に等しい添加）。比較の目的で、光安定化剤を含まない溶液を調製し
た。 １００μｍの厚さを有するフィルムを、上記溶液から、キャスティングにより
調製した。 得られたフィルムを、次の条件下で、アトラスCI65ウェザロメーターにおいて
促進老化に付した： − ブラックパネル温度：６０℃ − 相対湿度：５０％。 老化を開始する前及び一定のインターバル後に、上記フィルムの黄色度指数(Y
I)を、ASTM E 313の方法を用いて測定した。また、破砕時間も分析した。 得られた結果を表３に記載する。
【００６７】 表３ *：サンプルの破砕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 233:02 Ｃ０７Ｄ 233:02 249:20） 249:20） (72)発明者 コロンボ ロサルバ イタリー イ−ヴィメルカーテ ヴィア マンツォーニ 12 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB06 BB08 CC42 DD10 DD23 EE03 4C065 AA16 BB06 CC01 DD03 EE02 HH02 HH09 JJ01 KK09 LL04 PP09 QQ04 4J002 AA001 CG001 EU176 FD046 GH00
Claims (25)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾト リアゾール： [式中、 Ｘは、水素原子；塩素及び臭素から選択されたハロゲン原子；線状又は分枝状
Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル基；シアノ基を表し、 Ｒは、塩素及び臭素から選択されたハロゲン原子；線状又は分枝状Ｃ1-18アル
キル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル
基；任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアル
キル又はアルキルアリール基；任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；
線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテ
ロ原子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていて
もよいヘテロ環基；−Ｃ（Ｏ）Ｈの式を有する基；−ＣＯＲ4基又は−ＮＲ5Ｒ6 基（式中、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、同一であっても異なっていてもよく、線状又は 分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基；線状又は分枝状
Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ 7-15 アリールアルキル又はアルキルアリール基；任意に置換されていてもよいＣ 6-14 アリール基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を少なくとも１
種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよいヘテロ環基を表
す）を表し、 又はＲは、一般式（II）、（III）又は（IV）を有するエステル基： 又は一般式（Ｖ）を有するアミド基； （式中、Ｒ’は、線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アル
ケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよいＣ 5-18 シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基；任意
に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；線状又は分枝状Ｃ1-18アルコキシル
基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原子を少なくとも１種含有し、原
子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよいヘテロ環基を表す）を表し、 又はＲは、一般式（VI）を有する4,4'-エチリデンビスフェノール基： を表し、 Ｒ1は、水素原子；線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基；線状又は分枝状Ｃ2-18 アルケニル基；線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基；任意に置換されていてもよ
いＣ5-18シクロアルキル基；Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール基；
任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基；酸素、窒素及び硫黄から選択さ
れたヘテロ原子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換さ
れていてもよいヘテロ環基；一般式（VII）のアシル基： 又は一般式（VIII）のエステル基： （式中Ｒ’は上述した通りである）を表し、 Ｒ2及びＲ3は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子；線状又は分枝
状Ｃ1-18アルキル基；フェニル基；酸素、窒素及び硫黄から選択されたヘテロ原
子を少なくとも１種含有し、原子を５又は６個有し、任意に置換されていてもよ
いヘテロ環基を表す。]。 - 【請求項２】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、Ｃ5-18シクロアルキル基、Ｃ6-14アリール基及 び５又は６個の原子を有するヘテロ環基が、塩素及び臭素から選択されたハロゲ
ン原子、線状又は分枝状Ｃ1-18アルキル基、線状又は分枝状Ｃ2-18アルケニル基
、線状又は分枝状Ｃ2-18アルキニル基、ＯＨ基、ＮＨ基又はＳＨ基により置換さ
れている該2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項３】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、Ｃ1-18アルキル基が、メチル、エチル、プロピ ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、２− エチルヘキシル、ｎ−オクチル、1,1,3,3-テトラメチルブチル、ｎ−ドデシル、
1,1,7,7-テトラメチルオクチル又はｎ−オクタデシルである該2-(2'-ヒドロキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項４】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、Ｃ2-18アルケニル基が、ビニル、プロピレン、 ブチレン、ペンチレン又はヘキシレンである該2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベン ゾトリアゾール。 - 【請求項５】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、Ｃ2-18アルキニル基が、アセチレン、プロピン 、ブチン又は２−ブチンである該2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー ル。 - 【請求項６】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、任意に置換されていてもよいＣ5-18シクロアル キル基が、シクロヘキシル、シクロペンチル又はメチルシクロヘキシルである該
2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項７】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、Ｃ7-15アリールアルキル又はアルキルアリール 基が、ベンジル、２−フェニルエチル又は4-t-ブチルベンジルである該2-(2'-ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項８】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、任意に置換されていてもよいＣ6-14アリール基 が、フェニル、ナフチル、アントラセニル又は２−ヒドロキシフェニルである該
2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項９】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル
)ベンゾトリアゾールであって、Ｃ1-18アルコキシル基が、メトキシル、エトキ シル、プロポキシル又はｎ−ブトキシルである該2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベ ンゾトリアゾール。 - 【請求項１０】 請求項１の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾールであって、原子を５又は６個有し、任意に置換されてい てもよいヘテロ環基が、ピペリジン、モルホリン、ピペラジン、トリアゾール、
テトラメチルピペリジン、ペンタメチルピペリジン、テトラメチルモルホリン、
ペンタメチルモルホリン又は４−ヒドロキシ−テトラメチルピペリジンである該
2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項１１】 以下の式を有する請求項１記載の2-(2'-ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項１２】 以下の式を有する請求項１記載の2-(2'-ヒドロキシフェニ
ル)ベンゾトリアゾール。 - 【請求項１３】 請求項１〜１２のいずれか１項記載の一般式（Ｉ）を有す
る2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールの製造方法であって、以下の 工程を含む該方法： （ａ）一般式（IX）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール： （式中、Ｘ及びＲは、上述した通りである）を、一般式（Ｘ）を有する第二アミ
ン： （式中、Ｒ7及びＲ8は、同一であっても異なっていてもよいが、好ましくは同一
であり、３又はそれより多くの炭素原子を有する線状アルキル基を表す）と、ホ
ルムアルデヒド又はパラ−ホルムアルデヒド及び不活性有機溶媒の存在下で、９
５〜１００℃の温度で、４０〜６０時間反応させて、一般式（XI）を有するマン
ニッヒ塩基を得る工程： （式中、Ｒ、Ｒ7及びＲ8は、上述した通りである）；及び （ｂ）工程（ａ）で得られた一般式（XI）を有するマンニッヒ塩基を、一般式（
XII）を有する2,4-イミダゾリジンジオン： （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、上述した通りである）と、アルカリ触媒及び沸点 １６０℃の不活性有機溶媒の存在下で、２０〜２００℃の温度で２０〜３０時間
反応させて、室温への冷却、ろ過による触媒の除去及び蒸発による溶媒の除去の
後に所望の化合物が、アルコール、モノアルキルエーテル、線状又は環状脂肪族
炭化水素、芳香族炭化水素及び塩素化芳香族溶媒から選択された不活性有機溶媒
の存在下での結晶化により単離される溶液を得る工程。 - 【請求項１４】 工程（ａ）をパラ−ホルムアルデヒド及びｎ−ブタノール
の存在下で行う請求項１３記載の方法。 - 【請求項１５】 工程（ｂ）で使用する触媒が、ナトリウムメトキシド、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は水酸化リチウムである請求項１３記載の方
法。 - 【請求項１６】 工程（ｂ）で使用する１６０℃の沸点を有する不活性有機
溶媒が、1,2,4-トリメチルベンゼン又は4-イソプロピルベンゼンである請求項１
３記載の方法。 - 【請求項１７】 工程（ｂ）を４０〜1７０℃の温度で行う請求項１３記載 の方法。
- 【請求項１８】 工程（ｂ）で使用する結晶化溶媒が、メタノール、２−メ
トキシエタノール、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、トルエン又はクロロベンゼンである請求項１３記載の方法。 - 【請求項１９】 有機ポリマー、及び有効量の、請求項１〜１８のいずれか
１項記載の一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾー ル１種又はそれ以上を含むポリマー組成物。 - 【請求項２０】 一般式（Ｉ）を有する2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾ トリアゾールを他の安定化剤と組み合せた請求項１９記載のポリマー組成物。
- 【請求項２１】 有機ポリマーがポリカーボネートから選択されたものであ
る請求項１９又は２０記載のポリマー組成物。 - 【請求項２２】 請求項１９〜２１のいずれか１項記載のポリマー組成物を
加工することにより得られた最終製品。 - 【請求項２３】 請求項１〜１８のいずれか１項記載の一般式（Ｉ）を有す
る2-(2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールの、有機ポリマー用光安定化 剤としての使用。 - 【請求項２４】 請求項１９又は２０記載のポリマー組成物の、多層システ
ムの製造のための使用であって、１０〜１００μｍの厚さを有する上層が、該組
成物を含み、内層が、請求項１〜１８のいずれか１項記載の一般式（Ｉ）を有す
る化合物を少量含むか含まない該使用。 - 【請求項２５】 請求項１９又は２０記載のポリマー組成物の、コーティン
グ又はペインティング組成物としての使用。
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