JP3268471B2 - ジフェニル酢酸誘導体 - Google Patents
ジフェニル酢酸誘導体Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規ジフェニル酢酸誘導
体、それを含む組成物および有機材料のための安定剤と
して前記誘導体の使用方法に関する。
体、それを含む組成物および有機材料のための安定剤と
して前記誘導体の使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ある種の化学物質を有機材料に安定剤と
して添加することは知られている。これらの化学物質は
当業者には十分に公知である酸化防止剤および加工安定
剤を包含する。そのような添加剤に対する需要はひき続
き存在している。
して添加することは知られている。これらの化学物質は
当業者には十分に公知である酸化防止剤および加工安定
剤を包含する。そのような添加剤に対する需要はひき続
き存在している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は有機
材料の安定剤としてこれまで報告されたことのなかった
ジフェニル酢酸誘導体の提供を課題とする。
材料の安定剤としてこれまで報告されたことのなかった
ジフェニル酢酸誘導体の提供を課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】下記式Ｉで表される化合
物が有機材料の光誘導化、熱および／または酸化分解を
防止する添加剤として極めて適当であることが、驚くべ
きことに今見出された。
物が有機材料の光誘導化、熱および／または酸化分解を
防止する添加剤として極めて適当であることが、驚くべ
きことに今見出された。
【０００５】それ故に、本発明は、次式Ｉ： （式中、Ｒは炭素原子数３ないし１８の２−アルケニル
基、炭素原子数３ないし８の２−アルキニル基またはフ
ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すが、
その各々は非置換であるか、またはフェニル基により置
換されており、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2 は−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 を表
し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基または（−ＣＨ2 −）n Ｇを表し、Ｒ5 およびＲ6
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表すが、
ただし基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なくとも１つ
は水素原子を表し、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルコキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基または炭素原子数３ないし１８の２−アルケニ
ルオキシ基を表し、ｎは２ないし１２の数を表し、そし
てＧは次式： で表される基を表す）で表される化合物に関する。
基、炭素原子数３ないし８の２−アルキニル基またはフ
ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すが、
その各々は非置換であるか、またはフェニル基により置
換されており、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、Ｒ2 は−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 を表
し、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基または（−ＣＨ2 −）n Ｇを表し、Ｒ5 およびＲ6
は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１２の
アルキル基またはフェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに
独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基
または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表すが、
ただし基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なくとも１つ
は水素原子を表し、Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロ
アルコキシ基、フェニル−炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基または炭素原子数３ないし１８の２−アルケニ
ルオキシ基を表し、ｎは２ないし１２の数を表し、そし
てＧは次式： で表される基を表す）で表される化合物に関する。
【０００６】非置換またはフェニル基により置換された
炭素原子数３ないし１８の２−アルケニル基としてのＲ
は分岐または非分岐のものであってよく、そして例えば
アリル基、２−メタリル基、２−ヘキセニル基、２−ド
デセニル基、２−テトラデセニル基または３−フェニル
−２−プロペニル基である。炭素原子数３ないし８の２
−アルキニル基としてのＲは炭素原子を３ないし８個有
するアルキル基から誘導され、そしてその中で２個の炭
素原子が三重結合で結合され、そして好ましくはプロパ
ルギル基である。フェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基としてのＲ、Ｒ1 、Ｒ5 およびＲ6 は例えばベ
ンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、α
−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル基
である。ベンジル基が好ましい。上記式中、Ｒ1 、
Ｒ4 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 が炭素原子数１ないし１８
のアルキル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表す場合、それらは分岐基または非分岐の基であっ
てよい。そのような例として、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチ
ル基、１−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチル
ヘキシル基または１−メチルウンデシル基がある。炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ1 は
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基またはシクロドデシル基で
あってよい。好ましい化合物ではシクロペンチル基およ
びシクロヘキシル基、特にシクロヘキシル基を表す。上
記式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11が炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基を表す場合、それらは分岐基または
非分岐基であってよい。そのような例として、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペ
ントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ
基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデ
シルオキシ基またはオクタデシルオキシ基がある。炭素
原子数５ないし８のシクロアルコキシ基としてのＲ11は
例えばシクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シク
ロヘプトキシ基またはシクロオクトキシ基である。フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基としてのＲ
11は例えばベンジルオキシ基、フェネトキシ基、３−フ
ェニルプロポキシ基、α−メチルベンジルオキシ基また
はα，α−ジメチルベンジルオキシ基である。ベンジル
オキシ基が好ましい。炭素原子数３ないし１８の２−ア
ルケニルオキシ基としてのＲ11は分岐基または非分岐の
ものであってよく、そして例えばアリルオキシ基、２−
メタリルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、２−ドデ
セニルオキシ基、２−テトラデセニルオキシ基または３
−フェニル−２−プロペニルオキシ基である。
炭素原子数３ないし１８の２−アルケニル基としてのＲ
は分岐または非分岐のものであってよく、そして例えば
アリル基、２−メタリル基、２−ヘキセニル基、２−ド
デセニル基、２−テトラデセニル基または３−フェニル
−２−プロペニル基である。炭素原子数３ないし８の２
−アルキニル基としてのＲは炭素原子を３ないし８個有
するアルキル基から誘導され、そしてその中で２個の炭
素原子が三重結合で結合され、そして好ましくはプロパ
ルギル基である。フェニル−炭素原子数１ないし４のア
ルキル基としてのＲ、Ｒ1 、Ｒ5 およびＲ6 は例えばベ
ンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、α
−メチルベンジル基またはα，α−ジメチルベンジル基
である。ベンジル基が好ましい。上記式中、Ｒ1 、
Ｒ4 、Ｒ3 、Ｒ5 およびＲ6 が炭素原子数１ないし１８
のアルキル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル
基を表す場合、それらは分岐基または非分岐の基であっ
てよい。そのような例として、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、３−ヘプチル基、オクチル基、２
−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ
デシル基、２−エチルブチル基、１−メチルペンチル
基、１，３−ジメチルブチル基、１，１，３，３−テト
ラメチルブチル基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチ
ル基、１−メチルヘプチル基、１，１，３−トリメチル
ヘキシル基または１−メチルウンデシル基がある。炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ1 は
例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘ
プチル基、シクロオクチル基またはシクロドデシル基で
あってよい。好ましい化合物ではシクロペンチル基およ
びシクロヘキシル基、特にシクロヘキシル基を表す。上
記式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11が炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基または炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基を表す場合、それらは分岐基または
非分岐基であってよい。そのような例として、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキシ基、イソペ
ントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ
基、デシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデ
シルオキシ基またはオクタデシルオキシ基がある。炭素
原子数５ないし８のシクロアルコキシ基としてのＲ11は
例えばシクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シク
ロヘプトキシ基またはシクロオクトキシ基である。フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基としてのＲ
11は例えばベンジルオキシ基、フェネトキシ基、３−フ
ェニルプロポキシ基、α−メチルベンジルオキシ基また
はα，α−ジメチルベンジルオキシ基である。ベンジル
オキシ基が好ましい。炭素原子数３ないし１８の２−ア
ルケニルオキシ基としてのＲ11は分岐基または非分岐の
ものであってよく、そして例えばアリルオキシ基、２−
メタリルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、２−ドデ
セニルオキシ基、２−テトラデセニルオキシ基または３
−フェニル−２−プロペニルオキシ基である。
【０００７】上記式Ｉ中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 、Ｒ10およ
びＲ11が水素原子を表す化合物が特に本発明の目的に適
っている。上記式Ｉ中、Ｒが−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、
−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ3 、−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨまたはフェニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ1 が水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ2 が−
ＯＲ4 または−ＮＨＲ5 を表し、Ｒ3 がフェニル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ5 が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表し、そしてＲ11が水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数３もしくは４の２−
アルケニルオキシ基またはベンジルオキシ基を表す化合
物が好ましい。上記式Ｉ中、Ｒ1 がメチル基、ｔ−ブチ
ル基または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3 ）3
を表す化合物が特に好ましい。上記式Ｉ中、Ｒ7 および
Ｒ10が水素原子を表す化合物が特に興味深い。上記式Ｉ
中、Ｒが非置換またはフェニル置換された炭素原子数３
ないし１４の２−アルケニル基、−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨま
たはベンジル基を表し、Ｒ1 が水素原子または炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ2 が−ＯＲ4 また
は−ＮＨ2 を表し、Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表し、
Ｒ8 およびＲ9 が互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＲ11が水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す
化合物が中でも好ましい。
びＲ11が水素原子を表す化合物が特に本発明の目的に適
っている。上記式Ｉ中、Ｒが−ＣＨ2 −ＣＨ＝ＣＨ2 、
−ＣＨ2 −Ｃ（ＣＨ3 ）＝ＣＨ2 、−ＣＨ2 −ＣＨ＝Ｃ
ＨＲ3 、−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨまたはフェニル−炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ1 が水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ2 が−
ＯＲ4 または−ＮＨＲ5 を表し、Ｒ3 がフェニル基、炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、Ｒ5 が水素
原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベンジ
ル基を表し、そしてＲ11が水素原子、炭素原子数１ない
し１８のアルコキシ基、炭素原子数３もしくは４の２−
アルケニルオキシ基またはベンジルオキシ基を表す化合
物が好ましい。上記式Ｉ中、Ｒ1 がメチル基、ｔ−ブチ
ル基または−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −ＣＨ2−Ｃ（ＣＨ3 ）3
を表す化合物が特に好ましい。上記式Ｉ中、Ｒ7 および
Ｒ10が水素原子を表す化合物が特に興味深い。上記式Ｉ
中、Ｒが非置換またはフェニル置換された炭素原子数３
ないし１４の２−アルケニル基、−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨま
たはベンジル基を表し、Ｒ1 が水素原子または炭素原子
数１ないし８のアルキル基を表し、Ｒ2 が−ＯＲ4 また
は−ＮＨ2 を表し、Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表し、
Ｒ8 およびＲ9 が互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＲ11が水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す
化合物が中でも好ましい。
【０００８】上記式Ｉで表される化合物は有機材料を光
誘導化、熱および／または酸化分解に対して安定化する
のに極めて適している。それ故に、本発明は、そのよう
な分解反応を受けやすい有機材料と、少なくとも１種の
上記式Ｉで表される化合物とからなる組成物、また上記
したタイプの分解に対する有機材料のための安定剤とし
て式Ｉで表される化合物を使用する方法に関する。特
に、式Ｉで表される化合物は、天然、半合成または合成
ポリマー、特に熱可塑性樹脂（主としてポリオレフィ
ン）およびエラストマー、ならびに機能液、特に潤滑油
および圧媒油のための安定剤として使用され得る。その
ような基剤の例は適当な材料の以下のリスト中に見出さ
れ得る。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン
（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）および異なる種類のポリエチレンの混合
物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘ
キセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマ
ー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテ
ンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イ
ソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタク
リレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルまたはエチ
レン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイ
オノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ンノルボルネンとのターポリマー；および上記コポリマ
ー相互の、および１．に記載のポリマーとの混合物、例
えばポリプロピレン／エチレンプロピレンコポリマー、
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／Ｅ
ＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。３ａ．α−オレフィン
と一酸化炭素とのランダムまたは交互コポリマー。３
ｂ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のも
の）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与
剤）。 ４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン；ポリブタジ
エン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタクリロニトリル）；ポリブタジ
エンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイミ
ド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよ
び無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレー
ト；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタアクリレート、エチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチ
レンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエ
ンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並び
にこれらと５．に列挙したコポリマーとの混合物、例え
ばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして
知られているコポリマー混合物。 ７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン、
エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロ
ヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン
化ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸から誘導されるポリマーおよびそ
の誘導体、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 ９．前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートもしくはアクリロニトリル／ハロゲ
ン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキ
ルメタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンから誘導されるポ
リマーまたはそれらのアシル誘導体もしくはアセター
ル、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン；並びにこれらと
１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 １１．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １２．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたは
ＭＢＳで変性されたポリアセタール。 １３．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
これらとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。 １４．一方の成分としてポリエーテル、ポリエステルま
たはヒドロキシ末端ポリブタジエンと他方の成分として
脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導され
たポリウレタン並びにその前駆体。 １５．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２およびポリアミ
ド４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシ
レン、ジアミンおよびアジピン酸の縮合により得られる
芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタ
ル酸および／またはテレフタル酸とから、変性剤として
エラストマーを添加して、または添加せずに製造される
ポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレ
ンイソフタルアミド；上記ポリアミドとポリオレフィ
ン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結
合化もしくはグラフト化エラストマー、またはポリエー
テル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブ
ロックコポリマー；およびＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性
させたポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間
に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。 １６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド、
およびポリベンズイミダゾール。 １７. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相
当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導
されたブロックコポリエーテルエステル；およびポリカ
ーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。 １８．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０．一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導される架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２１．乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、および燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステルア
クリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂と架橋されているアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５．ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシ樹脂。 ２６．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル例えばメ
チルセルロース；並びにロジンおよびそれらの誘導体。 ２７. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例
えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 ２８．純単量体化合物またはその化合物の混合物である
天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物
脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例え
ばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメ
リテート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワッ
クス、および繊維紡績油として使用される、合成エステ
ルと鉱油とのあらゆる重量比の混合物、並びにこのよう
な材料の水性エマルジョン。 ２９．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。
誘導化、熱および／または酸化分解に対して安定化する
のに極めて適している。それ故に、本発明は、そのよう
な分解反応を受けやすい有機材料と、少なくとも１種の
上記式Ｉで表される化合物とからなる組成物、また上記
したタイプの分解に対する有機材料のための安定剤とし
て式Ｉで表される化合物を使用する方法に関する。特
に、式Ｉで表される化合物は、天然、半合成または合成
ポリマー、特に熱可塑性樹脂（主としてポリオレフィ
ン）およびエラストマー、ならびに機能液、特に潤滑油
および圧媒油のための安定剤として使用され得る。その
ような基剤の例は適当な材料の以下のリスト中に見出さ
れ得る。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン
（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密度ポ
リエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロ
ピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレン
とポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，Ｐ
Ｐ／ＬＤＰＥ）および異なる種類のポリエチレンの混合
物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン／プロピレ
ンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合
物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘ
キセンコポリマー、エチレン／メチルペンテンコポリマ
ー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテ
ンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イ
ソブチレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタク
リレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルまたはエチ
レン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（アイ
オノマー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ンノルボルネンとのターポリマー；および上記コポリマ
ー相互の、および１．に記載のポリマーとの混合物、例
えばポリプロピレン／エチレンプロピレンコポリマー、
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／Ｅ
ＶＡおよびＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ。３ａ．α−オレフィン
と一酸化炭素とのランダムまたは交互コポリマー。３
ｂ．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９のも
の）およびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与
剤）。 ４．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ
（α−メチルスチレン）。 ５．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたは
アクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン／ブタ
ジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アル
キルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキル
アクリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／
アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポ
リマーと別のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエ
ンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポ
リマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレンのブロ
ックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／スチレ
ン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチ
レン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／
プロピレン／スチレン。 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、例えばポリブタジエンにスチレン；ポリブタジ
エン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリロニトリ
ルにスチレン；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリ
ロニトリル（またはメタクリロニトリル）；ポリブタジ
エンにスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイミ
ド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよ
び無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレー
ト；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはメタアクリレート、エチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチ
レンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエ
ンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、並び
にこれらと５．に列挙したコポリマーとの混合物、例え
ばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして
知られているコポリマー混合物。 ７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポリエチレン、
エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、エピクロロ
ヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン
化ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。 ８．α，β−不飽和酸から誘導されるポリマーおよびそ
の誘導体、例えばポリアクリレートおよびポリメタアク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニト
リル。 ９．前項８．に挙げたモノマー相互のまたは他の不飽和
モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル／ブ
タジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキルアク
リレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシア
ルキルアクリレートもしくはアクリロニトリル／ハロゲ
ン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリル／アルキ
ルメタアクリレート／ブタジエンターポリマー。 １０．不飽和アルコールおよびアミンから誘導されるポ
リマーまたはそれらのアシル誘導体もしくはアセター
ル、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリ
ビニルマレエート、ポリビニルブチレート、ポリアリル
フタレートまたはポリアリルメラミン；並びにこれらと
１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 １１．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、
例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシ
ド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビスグリシ
ジルエーテルとのコポリマー。 １２．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたは
ＭＢＳで変性されたポリアセタール。 １３．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド並びに
これらとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。 １４．一方の成分としてポリエーテル、ポリエステルま
たはヒドロキシ末端ポリブタジエンと他方の成分として
脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導され
たポリウレタン並びにその前駆体。 １５．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、
ポリアミド６／９、ポリアミド６／１２およびポリアミ
ド４／６、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシ
レン、ジアミンおよびアジピン酸の縮合により得られる
芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンとイソフタ
ル酸および／またはテレフタル酸とから、変性剤として
エラストマーを添加して、または添加せずに製造される
ポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキ
サメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレ
ンイソフタルアミド；上記ポリアミドとポリオレフィ
ン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学結
合化もしくはグラフト化エラストマー、またはポリエー
テル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブ
ロックコポリマー；およびＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性
させたポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間
に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。 １６．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミドイミド、
およびポリベンズイミダゾール。 １７. ジカルボン酸およびジオールおよび／またはヒド
ロキシカルボン酸から誘導されたポリエステルまたは相
当するラクトン、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベ
ンゾエート並びにヒドロキシ末端ポリエーテルから誘導
されたブロックコポリエーテルエステル；およびポリカ
ーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。 １８．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネー
ト。 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０．一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導される架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。 ２１．乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、および燃焼性
の低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレートまたはポリエステルア
クリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 ２４．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネートま
たはエポキシ樹脂と架橋されているアルキド樹脂、ポリ
エステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５．ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエーテ
ル、または脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポ
キシ樹脂。 ２６．天然ポリマー、例えばセルロース、ゴム、ゼラチ
ンおよびこれらの化学的に変性させた重合同族体誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロースまたはセルロースエーテル例えばメ
チルセルロース；並びにロジンおよびそれらの誘導体。 ２７. 前記したポリマーの混合物（ポリブレンド）、例
えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢ
Ｓ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢ
Ｓ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、
ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレー
ト、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、
ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩ
ＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／Ｈ
ＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。 ２８．純単量体化合物またはその化合物の混合物である
天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植物
脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例え
ばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメ
リテート）をベースとした上記オイル、脂肪およびワッ
クス、および繊維紡績油として使用される、合成エステ
ルと鉱油とのあらゆる重量比の混合物、並びにこのよう
な材料の水性エマルジョン。 ２９．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば
カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然
ラテックス。
【０００９】本発明に係る組成物は上記式Ｉで表される
化合物を好都合には０．０００５ないし５重量％、例え
ば０．０５ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし
３重量％、特に０．１ないし２重量％含有する。式Ｉで
表される化合物は１種またはそれ以上であってよく、そ
して重量％はこれらの化合物の全量に基づくものであ
る。計算は式Ｉで表される化合物を含まない有機材料の
全重量に基づいている。例えば材料は上記式Ｉで表され
る化合物をその他の添加剤と一緒に、または添加剤なし
で当該分野で慣用の方法により混合するか、または施用
することにより混和され得る。それら材料がポリマー特
に合成ポリマーであるならば、上記安定剤およびその他
の添加剤は成形前または成形中、溶解させるかまたは分
散させた化合物をポリマーに適用することにより混和さ
れ、そして溶媒は引続き蒸発され得る。エラストマーの
場合、それはラテックスの形態で安定化され得る。式Ｉ
で表される化合物のポリマー中への混和のその他の可能
性はそれらを相当するモノマーの重合前、重合中もしく
は重合直後、または架橋前に添加することである。式Ｉ
で表される化合物はそのようにして添加され得るが、し
かしまた例えばワックス、オイルまたはポリマー中にカ
プセル化された形態であってよい。式Ｉで表される化合
物が重合前または重合中に添加されるならば、それらは
また、ポリマーの連鎖長に対する制御剤（連鎖停止剤）
として作用する。上記式Ｉで表される化合物またはその
混合物はまた、被安定化プラスチックに、例えば２．５
ないし２５重量％の濃度で該化合物を含むマスターバッ
チの形態で添加されてもよい。式Ｉで表される化合物は
以下の方法により混和されるのが好都合である： −エマルジョンまたは分散液として（例えばラテックス
またはエマルジョンポリマーに対して） −添加剤またはポリマー混合物を混合する間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば、特に押出機およびニーダー）に直
接導入することにより −溶液または溶融液として。 本発明に係るポリマー組成物はある範囲の形態で使用さ
れ得、また、加工されてある範囲の製品とされ得る。例
えばフィルム、繊維、小片、成形用組成物、形材の形態
にあり（また、そのような製品とされ）、また表面コー
ティング、接着剤またはパテ用の結合剤として使用され
得る。
化合物を好都合には０．０００５ないし５重量％、例え
ば０．０５ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし
３重量％、特に０．１ないし２重量％含有する。式Ｉで
表される化合物は１種またはそれ以上であってよく、そ
して重量％はこれらの化合物の全量に基づくものであ
る。計算は式Ｉで表される化合物を含まない有機材料の
全重量に基づいている。例えば材料は上記式Ｉで表され
る化合物をその他の添加剤と一緒に、または添加剤なし
で当該分野で慣用の方法により混合するか、または施用
することにより混和され得る。それら材料がポリマー特
に合成ポリマーであるならば、上記安定剤およびその他
の添加剤は成形前または成形中、溶解させるかまたは分
散させた化合物をポリマーに適用することにより混和さ
れ、そして溶媒は引続き蒸発され得る。エラストマーの
場合、それはラテックスの形態で安定化され得る。式Ｉ
で表される化合物のポリマー中への混和のその他の可能
性はそれらを相当するモノマーの重合前、重合中もしく
は重合直後、または架橋前に添加することである。式Ｉ
で表される化合物はそのようにして添加され得るが、し
かしまた例えばワックス、オイルまたはポリマー中にカ
プセル化された形態であってよい。式Ｉで表される化合
物が重合前または重合中に添加されるならば、それらは
また、ポリマーの連鎖長に対する制御剤（連鎖停止剤）
として作用する。上記式Ｉで表される化合物またはその
混合物はまた、被安定化プラスチックに、例えば２．５
ないし２５重量％の濃度で該化合物を含むマスターバッ
チの形態で添加されてもよい。式Ｉで表される化合物は
以下の方法により混和されるのが好都合である： −エマルジョンまたは分散液として（例えばラテックス
またはエマルジョンポリマーに対して） −添加剤またはポリマー混合物を混合する間の乾燥混合
物として −加工装置（例えば、特に押出機およびニーダー）に直
接導入することにより −溶液または溶融液として。 本発明に係るポリマー組成物はある範囲の形態で使用さ
れ得、また、加工されてある範囲の製品とされ得る。例
えばフィルム、繊維、小片、成形用組成物、形材の形態
にあり（また、そのような製品とされ）、また表面コー
ティング、接着剤またはパテ用の結合剤として使用され
得る。
【００１０】本発明はまた、有機材料、特に熱可塑性ポ
リマー（中でもポリオレフィン）、エラストマーまたは
機能液を酸化、熱および／または光誘導化分解に対して
安定化するための方法に関し、該方法は上記式Ｉで表さ
れる化合物を上記材料に安定剤として添加または適用す
ることからなる。
リマー（中でもポリオレフィン）、エラストマーまたは
機能液を酸化、熱および／または光誘導化分解に対して
安定化するための方法に関し、該方法は上記式Ｉで表さ
れる化合物を上記材料に安定剤として添加または適用す
ることからなる。
【００１１】本発明に係る混合物または化合物に加え、
本発明に係る組成物は、特にそれらが有機、好ましくは
合成ポリマーを含む場合に、その他の慣用の添加剤をさ
らに含有していてもよい。そのような添加剤の例は以下
のとおりである。１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−
ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６
−（１’−メチルウンデシル−１’）フェノール、２，
４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシル−
１’）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メ
チルトリデシル−１’）フェノール、およびそれらの混
合物。１．２ アルキルチオメチルフェノール 、例えば ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。１．３ ハイドロキノンおよびアルキル化ハイドロキノ
ン 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チルハイドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス
（２，６−ジ−第二メチル−４−ヒドロキシフェニル）
ジスルフィド。１．５ アルキリデンビスフェノール 、例えば ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。１．６ Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物 、例えば ３，５，３’，５’−テトラ（第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジベンジル）エーテル、オクタデシル−
３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。１．７ ヒドロキシベンジル化マロネート 、例えば ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデ
シル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル−２，２−ビス（ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト。１．８ 芳香族ヒドロキシベンジル化合物 、例えば １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。１．９ トリアジン 、例えば ２，４−ビス〔オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）〕−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。１．１０ ベンジルホスホネート 、例えば ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩。１．１１ アシルアミノフェノール 、例えば ４−ヒドロキシラウリルアニリド、４−ヒドロキシステ
アリルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。１．１２ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１３ β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１４ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１５ ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエス
テル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１６ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸のアミド、 例えばＮ，Ｎ’−
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１ ２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、 ５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブチル−、５’−
第三ブチル−、５’−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ−第三ブチル
−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メチル−、
３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’−オクチ
ルオキシ−、３’，５’−ジ−第三アミルまたは３’，
５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、５−クロ
ロ−３’−第三ブチル−５’−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）−と５−クロロ−３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニ
ルエチル）〕−の混合物、５−クロロ−３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−、３’
−第三ブチル−５’−（２−メトシキカルボニルエチ
ル）−、３’−第三ブチル−５’−〔２−（２−エチル
ヘキシルオキシ）−カルボニルエチル）〕−、３’−ド
デシル−５’−メチル−および３’−第三ブチル−５’
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル−２’−
ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル、２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２
−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチル−５’−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシ
フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレン
グリコール３００とのエステル交換生成物；次式：〔Ｒ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 （式中、Ｒ
＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）で表される化
合物。２．２ ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。２．３ 置換または非置換安息香酸のエステル 、例えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸の２−メチル−
４，６−ジ−第三ブチルフェニルエステル。２．４ アクリレート 、例えば α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエ
ステル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキ
シ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。２．５ ニッケル化合物 、例えば ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) −フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、１−フェニル−４−ラウロイル−
５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、
所望により他の配位子を伴うもの。２．６ 立体障害性アミン 、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネー
ト、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエー
ト、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾ
イル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ
−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，
８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオ
ン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラエチルピペリジル）ス
クシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリア
ジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−
ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−
アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５
−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−
ジオン。２．７ オキサミド 、例えば ４，４’−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，
２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキ
シアニリド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’
−ジ−第三ブトキシアニリド、２−エトキシ−２’−エ
トキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２’−エトキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−
２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン 、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブトキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン。３．金属不活性化剤 、例えば Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジ
ン、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシ
ン酸ビス（フェニルヒドラジド）、Ｎ，Ｎ’−ジアセタ
ールアジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えば トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（イソデシルオキシ）ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェ
ニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４，６−トリ−第三ブチルフェニル）ペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトー
ルトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブ
チルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチルジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン。５．過酸化物を破壊する化合物 、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、典型的にはラウリ
ル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プ
ロピオネート。６．ポリアミド安定剤 、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。 ７．塩基性補助安定剤 、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピ
ロカテコール酸亜鉛。８．核剤 、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。９．充填剤および強化剤 、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。１０．その他の添加剤 、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。補助安定剤は被安定化材料の全重
量に対して０．０１ないし１０重量％の濃度で例えば添
加される。本発明に係る式Ｉで表される化合物は特にフ
ェノール系酸化防止剤と共に使用され得る。それ故に、
本発明に係る組成物は、式Ｉで表される化合物の他に、
フェノール系酸化防止剤、特に上記安定剤リストの１．
１ないし１．１６に挙げた当該酸化防止剤を含有するの
が好ましい。その他の好ましい組成物は、式Ｉで表され
る化合物の他に、少なくとも１種の有機ホスフィットま
たはホスホナイトを含有する。既に強調したように、本
発明に係る化合物はポリオレフィン中の安定剤として、
特に熱安定剤としてとりわけ有利に使用される。優れた
安定化は、例えば本発明の化合物が有機ホスフィットま
たはホスホナイトと一緒に使用される場合に得られる。
本発明に係る化合物は極めて少量で有効であるという利
点を有する。それらは例えばポリオレフィンに基づいて
０．０００１ないし０．０１５重量％、特に０．０００
１ないし０．００８重量％の量で使用される。有機ホス
フィットまたはホスホナイトはポリオレフィンに基づい
て０．０１ないし２、特に０．０１ないし１重量％の量
で好都合に使用される。好ましく使用される有機ホスフ
ィットまたはホスホナイトはドイツ国特許出願Ｐ４２０
２２７６．２号に記載されているものである。この刊行
物中の、特にその特許請求の範囲、実施例および第５頁
の最後のパラグラフから第１１頁に有機ホスフィットま
たはホスホナイトが記載されている。特に好都合なホス
フィットおよびホスホナイトは上記補助安定剤のリスト
の４．にも見出され得る。
本発明に係る組成物は、特にそれらが有機、好ましくは
合成ポリマーを含む場合に、その他の慣用の添加剤をさ
らに含有していてもよい。そのような添加剤の例は以下
のとおりである。１．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−
ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６
−（１’−メチルウンデシル−１’）フェノール、２，
４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシル−
１’）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メ
チルトリデシル−１’）フェノール、およびそれらの混
合物。１．２ アルキルチオメチルフェノール 、例えば ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。１．３ ハイドロキノンおよびアルキル化ハイドロキノ
ン 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、
２，５−ジ−第三ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−
第三アミルハイドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チルハイドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例え
ば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４’−ビス
（２，６−ジ−第二メチル−４−ヒドロキシフェニル）
ジスルフィド。１．５ アルキリデンビスフェノール 、例えば ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。１．６ Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物 、例えば ３，５，３’，５’−テトラ（第三ブチル−４，４’−
ジヒドロキシジベンジル）エーテル、オクタデシル−
３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。１．７ ヒドロキシベンジル化マロネート 、例えば ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデ
シル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メ
チルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチ
ル−２，２−ビス（ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト。１．８ 芳香族ヒドロキシベンジル化合物 、例えば １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）フェノール。１．９ トリアジン 、例えば ２，４−ビス〔オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）〕−１，３，
５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリ
ノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプ
ト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，
５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート。１．１０ ベンジルホスホネート 、例えば ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデ
シル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−４
−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩。１．１１ アシルアミノフェノール 、例えば ４−ヒドロキシラウリルアニリド、４−ヒドロキシステ
アリルアニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。１．１２ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１３ β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多
価アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１４ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１５ ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル酢酸の以下の一価または多価アルコールとのエス
テル、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。１．１６ β−（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸のアミド、 例えばＮ，Ｎ’−
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。２．紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１ ２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、 ５’−メチル、３’，５’−ジ−第三ブチル−、５’−
第三ブチル−、５’−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル) −、５−クロロ−３’，５’−ジ−第三ブチル
−、５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−メチル−、
３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−、４’−オクチ
ルオキシ−、３’，５’−ジ−第三アミルまたは３’，
５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−、５−クロ
ロ−３’−第三ブチル−５’−（２−オクチルオキシカ
ルボニルエチル）−と５−クロロ−３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニ
ルエチル）〕−の混合物、５−クロロ−３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−、３’
−第三ブチル−５’−（２−メトシキカルボニルエチ
ル）−、３’−第三ブチル−５’−〔２−（２−エチル
ヘキシルオキシ）−カルボニルエチル）〕−、３’−ド
デシル−５’−メチル−および３’−第三ブチル−５’
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル−２’−
ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル、２，２’−メチレンビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２
−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチル−５’−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシ
フェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポリエチレン
グリコール３００とのエステル交換生成物；次式：〔Ｒ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 （式中、Ｒ
＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）で表される化
合物。２．２ ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン 、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ
−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−
ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ−
および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。２．３ 置換または非置換安息香酸のエステル 、例えば ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸の２−メチル−
４，６−ジ−第三ブチルフェニルエステル。２．４ アクリレート 、例えば α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸エチルエ
ステル、α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリル酸
イソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メ
チルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシ−桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキ
シ−p −メトキシ桂皮酸メチルエステル、およびＮ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチ
ルインドリン。２．５ ニッケル化合物 、例えば ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) −フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴
うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸
モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチルエ
ステルのニッケル塩、１−フェニル−４−ラウロイル−
５−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体であって、
所望により他の配位子を伴うもの。２．６ 立体障害性アミン 、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネー
ト、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエー
ト、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾ
イル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−
ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペ
リジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−
３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ
−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，
８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオ
ン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テト
ラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラエチルピペリジル）ス
クシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリア
ジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−
ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペ
リジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３
−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−
アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−
２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５
−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−
ジオン。２．７ オキサミド 、例えば ４，４’−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、２，
２’−ジ−オクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキ
シアニリド、２，２’−ジ−ドデシルオキシ−５，５’
−ジ−第三ブトキシアニリド、２−エトキシ−２’−エ
トキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２’−エトキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−
２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、オルト−およびパラ−メトキシ−二置換
オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エトキシ
−二置換オキサニリドの混合物。２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン 、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブトキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−ビ
ス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−
３−オクチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン。３．金属不活性化剤 、例えば Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジ
ン、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシ
ン酸ビス（フェニルヒドラジド）、Ｎ，Ｎ’−ジアセタ
ールアジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）チオプロピオン酸ジヒドラジド。４．ホスフィットおよびホスホナイト 、例えば トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペ
ンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフ
ェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（イソデシルオキシ）ペンタエリトリトールジホスフィ
ット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェ
ニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４，６−トリ−第三ブチルフェニル）ペンタエリ
トリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトー
ルトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブ
チルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナ
ト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テト
ラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチルジベンゾ
〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホスホシン。５．過酸化物を破壊する化合物 、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、典型的にはラウリ
ル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステ
ル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プ
ロピオネート。６．ポリアミド安定剤 、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、お
よび二価マンガンの塩。 ７．塩基性補助安定剤 、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミン、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステ
アリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
マグネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチ
ン酸カリウム、ピロカテコール酸アンチモン、またはピ
ロカテコール酸亜鉛。８．核剤 、例えば ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。９．充填剤および強化剤 、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。１０．その他の添加剤 、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電
防止剤および発泡剤。補助安定剤は被安定化材料の全重
量に対して０．０１ないし１０重量％の濃度で例えば添
加される。本発明に係る式Ｉで表される化合物は特にフ
ェノール系酸化防止剤と共に使用され得る。それ故に、
本発明に係る組成物は、式Ｉで表される化合物の他に、
フェノール系酸化防止剤、特に上記安定剤リストの１．
１ないし１．１６に挙げた当該酸化防止剤を含有するの
が好ましい。その他の好ましい組成物は、式Ｉで表され
る化合物の他に、少なくとも１種の有機ホスフィットま
たはホスホナイトを含有する。既に強調したように、本
発明に係る化合物はポリオレフィン中の安定剤として、
特に熱安定剤としてとりわけ有利に使用される。優れた
安定化は、例えば本発明の化合物が有機ホスフィットま
たはホスホナイトと一緒に使用される場合に得られる。
本発明に係る化合物は極めて少量で有効であるという利
点を有する。それらは例えばポリオレフィンに基づいて
０．０００１ないし０．０１５重量％、特に０．０００
１ないし０．００８重量％の量で使用される。有機ホス
フィットまたはホスホナイトはポリオレフィンに基づい
て０．０１ないし２、特に０．０１ないし１重量％の量
で好都合に使用される。好ましく使用される有機ホスフ
ィットまたはホスホナイトはドイツ国特許出願Ｐ４２０
２２７６．２号に記載されているものである。この刊行
物中の、特にその特許請求の範囲、実施例および第５頁
の最後のパラグラフから第１１頁に有機ホスフィットま
たはホスホナイトが記載されている。特に好都合なホス
フィットおよびホスホナイトは上記補助安定剤のリスト
の４．にも見出され得る。
【００１２】本発明はまた、上記式Ｉで表される化合物
を、酸化、熱および／または光誘導化分解を受けやすい
有機材料を安定化させるために使用する方法に関する。
特に、天然または（半）合成ポリマー、主として熱可塑
性ポリマーまたはエラストマー中で、そしてとりわけ熱
可塑性ポリマーのための加工安定剤として使用する方法
に関する。上記した式Ｉで表される好都合で好ましい化
合物は、同様に好都合で好ましい組成物を与える。
を、酸化、熱および／または光誘導化分解を受けやすい
有機材料を安定化させるために使用する方法に関する。
特に、天然または（半）合成ポリマー、主として熱可塑
性ポリマーまたはエラストマー中で、そしてとりわけ熱
可塑性ポリマーのための加工安定剤として使用する方法
に関する。上記した式Ｉで表される好都合で好ましい化
合物は、同様に好都合で好ましい組成物を与える。
【００１３】本発明に係る化合物の製造は、例えば式Ｉ
Ｉで表されるベンゾフラノン（その製造はＵＳ−Ａ−４
３２５８６３号およびＵＳ−Ａ−４３３８２４４号に記
載されている）から出発する。アンモニアまたは第一も
しくは第二アミンＨＮＲ5 Ｒ6 との反応により式ＩＩＩ
で表されるアミドが得られ、該アミドを有機ハロゲン化
物Ｒ−Ｈａｌ（Ｈａｌ＝ハロゲン原子、好ましくは塩素
原子）と反応させると、式ＩＶで表されるアミドが得ら
れる。この式ＩＶで表されるアミドは例えば塩基または
鉱酸を用いることにより式Ｖで表される酸に変換され
得、そしてこれらの式Ｖで表される酸は公知方法により
エステル化され得る。このエステル化は、例えば次式Ｒ
4 ＯＨ（式中Ｒ4 はＨではない）で表されるアルコール
との反応により行われ、式Ｉ（式中Ｒ2 はＯＲ4 を表
し、Ｒ4 はＨではない）で表される化合物が得られる。 既に記載したように、式ＩＩで表される化合物はそれ自
体公知の方法で製造され得る。例えば以下の方法が好ま
しい： 上記式ＶＩ（式中Ｒ1 は上記した意味を表す）で表され
るフェノールを上記式ＶＩＩ（式中、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上記した意味を表す）で表され
るフェノール環において置換されたマンデル酸誘導体
と、高められた温度、特に１３０ないし２００℃で、溶
融液または溶媒中、適当ならば大気圧より低い適度な圧
力下で反応させてると、式ＩＩで表される化合物を得ら
れる。反応は好ましくは溶媒、例えば酢酸、プロピオン
酸またはギ酸中、５０ないし１３０℃の温度で行われ
る。反応は酸、例えば塩酸、硫酸またはメタンスルホン
酸の添加により触媒され得る。式ＶＩＩで表されるフェ
ニル環において置換されたマンデル酸は、文献から公知
であるか、または例えばW. Bradley等, J. Chem. Soc.
1956, 1622; ＥＰ−Ａ−１４６２６９号，ＥＰ−Ｂ−１
８２５０７号（実施例１，第４頁）またはＤＥ−Ａ−２
９４４２９５号に記載の方法と同様に製造され得る。
Ｉで表されるベンゾフラノン（その製造はＵＳ−Ａ−４
３２５８６３号およびＵＳ−Ａ−４３３８２４４号に記
載されている）から出発する。アンモニアまたは第一も
しくは第二アミンＨＮＲ5 Ｒ6 との反応により式ＩＩＩ
で表されるアミドが得られ、該アミドを有機ハロゲン化
物Ｒ−Ｈａｌ（Ｈａｌ＝ハロゲン原子、好ましくは塩素
原子）と反応させると、式ＩＶで表されるアミドが得ら
れる。この式ＩＶで表されるアミドは例えば塩基または
鉱酸を用いることにより式Ｖで表される酸に変換され
得、そしてこれらの式Ｖで表される酸は公知方法により
エステル化され得る。このエステル化は、例えば次式Ｒ
4 ＯＨ（式中Ｒ4 はＨではない）で表されるアルコール
との反応により行われ、式Ｉ（式中Ｒ2 はＯＲ4 を表
し、Ｒ4 はＨではない）で表される化合物が得られる。 既に記載したように、式ＩＩで表される化合物はそれ自
体公知の方法で製造され得る。例えば以下の方法が好ま
しい： 上記式ＶＩ（式中Ｒ1 は上記した意味を表す）で表され
るフェノールを上記式ＶＩＩ（式中、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 、Ｒ10およびＲ11は上記した意味を表す）で表され
るフェノール環において置換されたマンデル酸誘導体
と、高められた温度、特に１３０ないし２００℃で、溶
融液または溶媒中、適当ならば大気圧より低い適度な圧
力下で反応させてると、式ＩＩで表される化合物を得ら
れる。反応は好ましくは溶媒、例えば酢酸、プロピオン
酸またはギ酸中、５０ないし１３０℃の温度で行われ
る。反応は酸、例えば塩酸、硫酸またはメタンスルホン
酸の添加により触媒され得る。式ＶＩＩで表されるフェ
ニル環において置換されたマンデル酸は、文献から公知
であるか、または例えばW. Bradley等, J. Chem. Soc.
1956, 1622; ＥＰ−Ａ−１４６２６９号，ＥＰ−Ｂ−１
８２５０７号（実施例１，第４頁）またはＤＥ−Ａ−２
９４４２９５号に記載の方法と同様に製造され得る。
【００１４】
【実施例】以下の実施例は本発明をより詳しく説明す
る。部および％はそれぞれ重量部および重量％である。 実施例１：Ｎ−２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチ
ルフェニル）−２−フェニルアセトアミド（化合物Ｎ
ｏ．１０１，表１）の製造 テトラヒドロフラン１００ｍｌ中の５−第三ブチル−３
−フェニルベンゾフラン−２−オン５３．２６ｇ（０．
２０モル）の溶液をアンモニア２５％水溶液１８ｍｌと
処理し、そして混合物を約２．５時間室温で攪拌する。
次に水６００ｍｌを添加し、そして沈殿した固体を濾過
する。残渣を水で洗浄し、そして乾燥させると、Ｎ−２
−（２−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）−２−
フェニルアセトアミド５６．７ｇ（２０％）が得られ
る。エタノール２００ｍｌにナトリウム２．３ｇ（１１
０ミリモル）を添加することにより製造されたナトリウ
ムアシレート溶液にＮ−２−（２−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）−２−フェニルアセトアミド２３．
６ｇ（８３ミリモル）を添加し、そして全てが溶解した
後に臭化アリル１３．８ｇ（１１９ミリモル）を添加
し、次に混合物を５０℃に約４．５時間保持する。反応
混合物を真空ロータリーエバポレータで濃縮し、残渣を
塩化メチレン中に採取し、混合物を濾過し、生成物を真
空ロータリーエバポレータで再び濃縮する。残渣を酢酸
エチル／リグロイン（１：１）から結晶させると、融点
１７２−１７４℃の２−（２−アリルオキシ−５−第三
ブチルフェニル）−２−フェニルアセトアミド２２．３
ｇ（８３％）が得られる（化合物Ｎｏ．１０１，表
１）。実施例１と同様にして、化合物Ｎｏ．１０２、１
０３、１０４、１０８、１０９、１１１および１１２は
式ＩＩで表される相当するベンゾフラン−２−オン、例
えば５−（１，１，３，３−テトラメチル）−３−フェ
ニル−ベンゾフラン−２−オン、３−（４−エトキシフ
ェニル）−５−メチルベンゾフラン−２−オンまたは５
−第三ブチル−３−（３，５−ジメチル−４−メトキシ
−フェニル）ベンゾフラン−２−オン、およびアルキル
ハライド、例えば３−ブロモ−１−フェニル−１−プロ
パン、塩化ベンジル、ＣＨ3 （ＣＨ2 ）10ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ2 Ｂｒ〔ＣＨ3 （ＣＨ2 ）10ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 と
四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシンイミドとから製造さ
れる〕または塩化プロパルギルから製造される。
る。部および％はそれぞれ重量部および重量％である。 実施例１：Ｎ−２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチ
ルフェニル）−２−フェニルアセトアミド（化合物Ｎ
ｏ．１０１，表１）の製造 テトラヒドロフラン１００ｍｌ中の５−第三ブチル−３
−フェニルベンゾフラン−２−オン５３．２６ｇ（０．
２０モル）の溶液をアンモニア２５％水溶液１８ｍｌと
処理し、そして混合物を約２．５時間室温で攪拌する。
次に水６００ｍｌを添加し、そして沈殿した固体を濾過
する。残渣を水で洗浄し、そして乾燥させると、Ｎ−２
−（２−ヒドロキシ−５−第三ブチルフェニル）−２−
フェニルアセトアミド５６．７ｇ（２０％）が得られ
る。エタノール２００ｍｌにナトリウム２．３ｇ（１１
０ミリモル）を添加することにより製造されたナトリウ
ムアシレート溶液にＮ−２−（２−ヒドロキシ−５−第
三ブチルフェニル）−２−フェニルアセトアミド２３．
６ｇ（８３ミリモル）を添加し、そして全てが溶解した
後に臭化アリル１３．８ｇ（１１９ミリモル）を添加
し、次に混合物を５０℃に約４．５時間保持する。反応
混合物を真空ロータリーエバポレータで濃縮し、残渣を
塩化メチレン中に採取し、混合物を濾過し、生成物を真
空ロータリーエバポレータで再び濃縮する。残渣を酢酸
エチル／リグロイン（１：１）から結晶させると、融点
１７２−１７４℃の２−（２−アリルオキシ−５−第三
ブチルフェニル）−２−フェニルアセトアミド２２．３
ｇ（８３％）が得られる（化合物Ｎｏ．１０１，表
１）。実施例１と同様にして、化合物Ｎｏ．１０２、１
０３、１０４、１０８、１０９、１１１および１１２は
式ＩＩで表される相当するベンゾフラン−２−オン、例
えば５−（１，１，３，３−テトラメチル）−３−フェ
ニル−ベンゾフラン−２−オン、３−（４−エトキシフ
ェニル）−５−メチルベンゾフラン−２−オンまたは５
−第三ブチル−３−（３，５−ジメチル−４−メトキシ
−フェニル）ベンゾフラン−２−オン、およびアルキル
ハライド、例えば３−ブロモ−１−フェニル−１−プロ
パン、塩化ベンジル、ＣＨ3 （ＣＨ2 ）10ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ2 Ｂｒ〔ＣＨ3 （ＣＨ2 ）10ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ3 と
四塩化炭素中のＮ−ブロモスクシンイミドとから製造さ
れる〕または塩化プロパルギルから製造される。
【００１５】式ＩＩで表されるベンゾフラン−２−オン
の製造：フェノール、例えば４−第三ブチルフェノー
ル、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ノールまたは４−メチルフェノール１．５０モル、およ
びマンデル酸１．０モルの混合物を１４０−１５０℃で
２時間窒素雰囲気下に攪拌する。大気圧よりかなり低い
圧力（５０ミリバール）下、１５０℃でさらに１．５時
間、攪拌を続ける。過剰なフェノールを高真空下で留去
する。残渣をキシレン／エタノールから結晶させると式
ＩＩで表されるベンゾフラン−２−オン、例えば５−第
三ブチル−３−フェニルベンゾフラン−２−オン（融点
１３４−１３５℃，８４％）、５−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）−３−フェニル−ペンゾフラン−
２−オン、樹脂（溶離系ジクロロメタン／ヘキサン＝
１：１を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィー，
４６％）、３−（４−エトキシフェニル）−５−メチル
ベンゾフラン−２−オン（融点８０−８３℃，５９％）
または５−第三ブチル−３−（３，５−ジメチル−４−
メトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン（融点１２
１−１２３℃，４４％）が得られる。
の製造：フェノール、例えば４−第三ブチルフェノー
ル、４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ノールまたは４−メチルフェノール１．５０モル、およ
びマンデル酸１．０モルの混合物を１４０−１５０℃で
２時間窒素雰囲気下に攪拌する。大気圧よりかなり低い
圧力（５０ミリバール）下、１５０℃でさらに１．５時
間、攪拌を続ける。過剰なフェノールを高真空下で留去
する。残渣をキシレン／エタノールから結晶させると式
ＩＩで表されるベンゾフラン−２−オン、例えば５−第
三ブチル−３−フェニルベンゾフラン−２−オン（融点
１３４−１３５℃，８４％）、５−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）−３−フェニル−ペンゾフラン−
２−オン、樹脂（溶離系ジクロロメタン／ヘキサン＝
１：１を用いるシリカゲル上でのクロマトグラフィー，
４６％）、３−（４−エトキシフェニル）−５−メチル
ベンゾフラン−２−オン（融点８０−８３℃，５９％）
または５−第三ブチル−３−（３，５−ジメチル−４−
メトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン（融点１２
１−１２３℃，４４％）が得られる。
【００１６】置換マンデル酸の製造：ナトリウム４−ヒ
ドロキシマンデレート一水和物２０．８ｇ（０．１０モ
ル）および水酸化カリウム６．６ｇ（０．１０モル）を
メタノール７５ｍｌ中にヨウ化ナトリウム１．０ｇ
（６．７ミリモル）と一緒に溶解する。臭化アルキル
０．１２モルを次に添加し（メタリルの場合、塩化メタ
リルが使用される）、そして混合物を窒素雰囲気下で１
６時間還流する。反応混合物を真空ロータリーエバポレ
ータで濃縮し、そして残渣を濃塩酸で酸性化する。生成
物を酢酸ブチルで３回抽出する。有機相を水で洗浄し、
一緒にして、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空ロ
ータリーエバポレータで濃縮する。残渣をトルエン／ペ
トロリウムスピリットから結晶させると、４−アルコキ
シマンデル酸、例えば４−メタリルオキシマンデル酸
（融点１２１−１２６℃，６５％）、４−ｎ−テトラデ
シルオキシマンデル酸（融点１０４−１０７℃，６８
％）、４−ｎ−オクトキシマンデル酸（融点９６−９９
℃，５８％）、４−ｎ−ヘキソキシマンデル酸（融点１
０３−１０６℃，６９％）、４−ｎ−オクタデシルオキ
シマンデル酸（融点１０３−１０９℃，２９％）、４−
ｎ−ブトキシマンデル酸（融点１３２−１３４℃，６７
％）または４−エトキシマンデル酸（融点１２７−１２
９℃，８９％）が得られる。 ４−ベンジルオキシマンデル酸の製造：ナトリウム４−
ヒドロキシマンデレート一水和物４１．６ｇ（０．２０
モル）、水酸化ナトリウム９．６ｇ（０．２４モル）お
よび塩化ベンジル２７．９ｇ（０．２２モル）の水５０
ｍｌ中の溶液を７０℃で１７時間攪拌する。それを水５
０ｍｌで希釈し、さらに水酸化ナトリウム４．０ｇ
（０．１０モル）を添加する。反応混合物を１時間還流
し、次に冷却し、濃塩酸で酸性化し、そして沈殿した生
成物を濾過する。残渣を冷水で洗浄し、次に高真空下で
乾燥させると、融点１４８−１５５℃の４−ベンジルオ
キシマンデル酸３５．６ｇ（６９％）が得られる。 ４−アルコキシ−３，５−ジメチルマンデル酸の製造：
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシマンデル酸４．９ｇ
（０．０２５モル）および水酸化ナトリウム３．０ｇ
（０．０７５モル）の１００℃で攪拌された水１００ｍ
ｌ中の溶液に硫酸ジアルキル０．０３７５モルを約１５
分かけて滴下して添加する。次いで反応混合物の攪拌を
１００℃でさらに１時間続ける。冷却後、混合物を濃塩
酸で酸性化し、そして沈殿した生成物を酢酸エチルを各
回に約３０ｍｌ用いて２回抽出する。有機相を水で洗浄
し、一緒にして、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真
空ロータリーエバポレータで濃縮する。４−アルコキシ
−３，５−ジメチルマンデル酸、例えば３，５−ジメチ
ル−４−メトキシマンデル酸（融点１３４−１３６℃，
８３％）または４−エトキシ−３，５−ジメチル−４−
メトキシマンデル酸（８１％）が得られる。 置換４−ヒドロキシマンデル酸の製造：出発フェノール
０．３０モルを窒素雰囲気下で２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液１５０ｍｌ中に溶解させる。混合物を＋５℃まで冷却
した後、水酸化ナトリウム４．８ｇ（０．１２モル）お
よび５０％水性グリオキシル酸１３．３ｍｌ（０．１２
モル）を添加し、そして反応混合物を室温で４時間攪拌
する。各々の場合において４時間後、水酸化ナトリウム
０．１２モルおよびグリオキシル酸（全体で０．３６モ
ル）をさらに添加する。反応混合物を次に１２時間さら
に攪拌し、次いで濃塩酸を用いて中和し、そして石油エ
ーテルを各回７５モル用いて２回洗浄する。水相を濃塩
酸で酸性化し、そしてエーテルを用いて数回抽出する。
有機相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そし
て真空ロータリーエバポレータで濃縮する。このように
して以下の生成物が得られる：３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシマンデル酸（融点１３２−１３５℃，８５
％）、４−ヒドロキシ−３−メチルマンデル酸（融点１
１５−１２０℃，５５％）、４−ヒドロキシ−３−第三
ブチルマンデル酸（融点１５６−１５８℃，２６％）お
よび３−イソプロポキシ−４−ヒドロキシ−２−メチル
マンデル酸（融点１１４−１１９℃，２０％）。
ドロキシマンデレート一水和物２０．８ｇ（０．１０モ
ル）および水酸化カリウム６．６ｇ（０．１０モル）を
メタノール７５ｍｌ中にヨウ化ナトリウム１．０ｇ
（６．７ミリモル）と一緒に溶解する。臭化アルキル
０．１２モルを次に添加し（メタリルの場合、塩化メタ
リルが使用される）、そして混合物を窒素雰囲気下で１
６時間還流する。反応混合物を真空ロータリーエバポレ
ータで濃縮し、そして残渣を濃塩酸で酸性化する。生成
物を酢酸ブチルで３回抽出する。有機相を水で洗浄し、
一緒にして、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真空ロ
ータリーエバポレータで濃縮する。残渣をトルエン／ペ
トロリウムスピリットから結晶させると、４−アルコキ
シマンデル酸、例えば４−メタリルオキシマンデル酸
（融点１２１−１２６℃，６５％）、４−ｎ−テトラデ
シルオキシマンデル酸（融点１０４−１０７℃，６８
％）、４−ｎ−オクトキシマンデル酸（融点９６−９９
℃，５８％）、４−ｎ−ヘキソキシマンデル酸（融点１
０３−１０６℃，６９％）、４−ｎ−オクタデシルオキ
シマンデル酸（融点１０３−１０９℃，２９％）、４−
ｎ−ブトキシマンデル酸（融点１３２−１３４℃，６７
％）または４−エトキシマンデル酸（融点１２７−１２
９℃，８９％）が得られる。 ４−ベンジルオキシマンデル酸の製造：ナトリウム４−
ヒドロキシマンデレート一水和物４１．６ｇ（０．２０
モル）、水酸化ナトリウム９．６ｇ（０．２４モル）お
よび塩化ベンジル２７．９ｇ（０．２２モル）の水５０
ｍｌ中の溶液を７０℃で１７時間攪拌する。それを水５
０ｍｌで希釈し、さらに水酸化ナトリウム４．０ｇ
（０．１０モル）を添加する。反応混合物を１時間還流
し、次に冷却し、濃塩酸で酸性化し、そして沈殿した生
成物を濾過する。残渣を冷水で洗浄し、次に高真空下で
乾燥させると、融点１４８−１５５℃の４−ベンジルオ
キシマンデル酸３５．６ｇ（６９％）が得られる。 ４−アルコキシ−３，５−ジメチルマンデル酸の製造：
３，５−ジメチル−４−ヒドロキシマンデル酸４．９ｇ
（０．０２５モル）および水酸化ナトリウム３．０ｇ
（０．０７５モル）の１００℃で攪拌された水１００ｍ
ｌ中の溶液に硫酸ジアルキル０．０３７５モルを約１５
分かけて滴下して添加する。次いで反応混合物の攪拌を
１００℃でさらに１時間続ける。冷却後、混合物を濃塩
酸で酸性化し、そして沈殿した生成物を酢酸エチルを各
回に約３０ｍｌ用いて２回抽出する。有機相を水で洗浄
し、一緒にして、硫酸ナトリウムで乾燥させ、そして真
空ロータリーエバポレータで濃縮する。４−アルコキシ
−３，５−ジメチルマンデル酸、例えば３，５−ジメチ
ル−４−メトキシマンデル酸（融点１３４−１３６℃，
８３％）または４−エトキシ−３，５−ジメチル−４−
メトキシマンデル酸（８１％）が得られる。 置換４−ヒドロキシマンデル酸の製造：出発フェノール
０．３０モルを窒素雰囲気下で２Ｎ水酸化ナトリウム溶
液１５０ｍｌ中に溶解させる。混合物を＋５℃まで冷却
した後、水酸化ナトリウム４．８ｇ（０．１２モル）お
よび５０％水性グリオキシル酸１３．３ｍｌ（０．１２
モル）を添加し、そして反応混合物を室温で４時間攪拌
する。各々の場合において４時間後、水酸化ナトリウム
０．１２モルおよびグリオキシル酸（全体で０．３６モ
ル）をさらに添加する。反応混合物を次に１２時間さら
に攪拌し、次いで濃塩酸を用いて中和し、そして石油エ
ーテルを各回７５モル用いて２回洗浄する。水相を濃塩
酸で酸性化し、そしてエーテルを用いて数回抽出する。
有機相を一緒にし、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そし
て真空ロータリーエバポレータで濃縮する。このように
して以下の生成物が得られる：３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシマンデル酸（融点１３２−１３５℃，８５
％）、４−ヒドロキシ−３−メチルマンデル酸（融点１
１５−１２０℃，５５％）、４−ヒドロキシ−３−第三
ブチルマンデル酸（融点１５６−１５８℃，２６％）お
よび３−イソプロポキシ−４−ヒドロキシ−２−メチル
マンデル酸（融点１１４−１１９℃，２０％）。
【００１７】実施例２：２−（２−アリルオキシ−５−
第三ブチルフェニル）−２−フェニル酢酸（化合物Ｎ
ｏ．１０５，表１）の製造 Ｎ−２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチルフェニ
ル）−２−フェニルアセトアミド（化合物Ｎｏ．１０
１，表１，実施例１）１８．４ｇ（５７．０ミリモル）
および水酸化カリウム３０ｇ（０．５４モル）のメタノ
ール７０ｍｌ中の懸濁液を５７時間還流する。引続き、
懸濁液を水１５０ｍｌで希釈し、そしてメタノールを真
空ロータリーエバポレータで濃縮する。水性残渣を水５
００ｍｌ中の濃硫酸２０ｍｌの溶液中に注ぐ。沈殿した
生成物をジクロロメタンで抽出する。有機相を水で洗浄
し、一緒にして、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして
真空ロータリーエバポレータで濃縮する。リグロインか
ら残渣を結晶させると、２−（２−アリルオキシ−５−
第三ブチルフェニル）−２−フェニル酢酸（化合物Ｎ
ｏ．１０５，表１）１５．３ｇ（８３％）が得られる。
実施例２と同様にして化合物Ｎｏ．１１０が化合物Ｎ
ｏ．１０９から出発して得られる。
第三ブチルフェニル）−２−フェニル酢酸（化合物Ｎ
ｏ．１０５，表１）の製造 Ｎ−２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチルフェニ
ル）−２−フェニルアセトアミド（化合物Ｎｏ．１０
１，表１，実施例１）１８．４ｇ（５７．０ミリモル）
および水酸化カリウム３０ｇ（０．５４モル）のメタノ
ール７０ｍｌ中の懸濁液を５７時間還流する。引続き、
懸濁液を水１５０ｍｌで希釈し、そしてメタノールを真
空ロータリーエバポレータで濃縮する。水性残渣を水５
００ｍｌ中の濃硫酸２０ｍｌの溶液中に注ぐ。沈殿した
生成物をジクロロメタンで抽出する。有機相を水で洗浄
し、一緒にして、硫酸マグネシウムで乾燥させ、そして
真空ロータリーエバポレータで濃縮する。リグロインか
ら残渣を結晶させると、２−（２−アリルオキシ−５−
第三ブチルフェニル）−２−フェニル酢酸（化合物Ｎ
ｏ．１０５，表１）１５．３ｇ（８３％）が得られる。
実施例２と同様にして化合物Ｎｏ．１１０が化合物Ｎ
ｏ．１０９から出発して得られる。
【００１８】実施例３：ステアリル２−（２−アリルオ
キシ−５−第三ブチルフェニル）−２−フェニルアセテ
ート（化合物Ｎｏ．１０６，表１）の製造 ２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチルフェニル）−
２−フェニル酢酸（化合Ｎｏ．１０５，実施例２）およ
びステアリルアルコール（１−オクタデカノール）２．
７０ｇ（１０．０ミリモル）のジクロロメタン２５モル
中の溶液を４−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇ
（０．８２ミリモル）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド２．２０ｇ（１０．７ミリモル）で処
理し、そして混合物を室温で６０時間攪拌する。反応混
合物を濾過し、真空ロータリーエバポレータで濃縮す
る。希釈系ジクロロメタン／ヘキサン＝１：１を用いる
シリカゲルからの残渣のクロマトグラフィーにより、ス
テアリル２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチルフェ
ニル）−２−フェニルアセテート（化合物Ｎｏ．１０
６，表１）が油状物として得られる。化合物Ｎｏ．１０
７は半当量の１，２−ドデカンジオールがステアリルア
ルコールの代わりに使用される以外、実施例３と同様に
製造される。
キシ−５−第三ブチルフェニル）−２−フェニルアセテ
ート（化合物Ｎｏ．１０６，表１）の製造 ２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチルフェニル）−
２−フェニル酢酸（化合Ｎｏ．１０５，実施例２）およ
びステアリルアルコール（１−オクタデカノール）２．
７０ｇ（１０．０ミリモル）のジクロロメタン２５モル
中の溶液を４−ジメチルアミノピリジン１００ｍｇ
（０．８２ミリモル）およびＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド２．２０ｇ（１０．７ミリモル）で処
理し、そして混合物を室温で６０時間攪拌する。反応混
合物を濾過し、真空ロータリーエバポレータで濃縮す
る。希釈系ジクロロメタン／ヘキサン＝１：１を用いる
シリカゲルからの残渣のクロマトグラフィーにより、ス
テアリル２−（２−アリルオキシ−５−第三ブチルフェ
ニル）−２−フェニルアセテート（化合物Ｎｏ．１０
６，表１）が油状物として得られる。化合物Ｎｏ．１０
７は半当量の１，２−ドデカンジオールがステアリルア
ルコールの代わりに使用される以外、実施例３と同様に
製造される。
【００１９】
【表１】
【００２０】実施例４：多数回押出に対するポリプロピ
レンの安定化 ポリプロピレン粉末〔登録商標プロファックス(Profax)
６５０１，メルトインデックス３．４ｇ／１０分（２．
１６ｋｇを用いて２３０℃で測定）〕１．３ｋｇを０．
０５％ステアリン酸カルシウム、０．０５％ペンタエリ
トリトールβ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〔登録商標イルガノック
ス(Irganox) １０１０，チバ−ガイギー社製〕および
０．０５％の表１に掲げた化合物と混合する。シリンダ
ー直径２０ｍｍおよび長さ４００ｍｍを有する押出機に
おいて、この混合物を１００ｒｐｍで押出し、以下の温
度が３つの加熱領域で設定される：２６０℃，２７０℃
および２８０℃。冷却のために押出物を水浴に通し、続
いて粒状化する。同様に処理したさらに２回の押出の
後、メルトインデックス（２．１６ｋｇを用いて２３０
℃）を測定する。メルトインデックスの大きな増加は実
質的な連鎖分解、すなわち低い安定性を意味する。結果
を下の表２にまとめて示す。
レンの安定化 ポリプロピレン粉末〔登録商標プロファックス(Profax)
６５０１，メルトインデックス３．４ｇ／１０分（２．
１６ｋｇを用いて２３０℃で測定）〕１．３ｋｇを０．
０５％ステアリン酸カルシウム、０．０５％ペンタエリ
トリトールβ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネート〔登録商標イルガノック
ス(Irganox) １０１０，チバ−ガイギー社製〕および
０．０５％の表１に掲げた化合物と混合する。シリンダ
ー直径２０ｍｍおよび長さ４００ｍｍを有する押出機に
おいて、この混合物を１００ｒｐｍで押出し、以下の温
度が３つの加熱領域で設定される：２６０℃，２７０℃
および２８０℃。冷却のために押出物を水浴に通し、続
いて粒状化する。同様に処理したさらに２回の押出の
後、メルトインデックス（２．１６ｋｇを用いて２３０
℃）を測定する。メルトインデックスの大きな増加は実
質的な連鎖分解、すなわち低い安定性を意味する。結果
を下の表２にまとめて示す。
【表２】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 15/06 Ｃ０９Ｋ 15/06 (56)参考文献 特開 昭62−96452（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−204872（ＪＰ，Ａ) 特表 昭55−501181（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 69/734 C07C 235/34 C08K 5/09 C09K 15/06 C08L 101/00 C07C 59/64 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 次式Ｉ： （式中、Ｒは炭素原子数３ないし１８の２−アルケニル
基、炭素原子数３ないし８の２−アルキニル基またはフ
ェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表すが、
その各々は非置換であるか、またはフェニル基により置
換されており、 Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基または
フェニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ2 は−ＯＲ4 または−ＮＲ5 Ｒ6 を表し、 Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
または（−ＣＨ2 −）n Ｇを表し、 Ｒ5 およびＲ6 は互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基またはフェニル−炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基を表すが、ただし基Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なくとも１つは水素原子を表
し、 Ｒ11は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、フェ
ニル−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または炭素
原子数３ないし１８の２−アルケニルオキシ基を表し、 ｎは２ないし１２の数を表し、そしてＧは次式： で表される基を表す）で表される化合物。 - 【請求項２】 上記式Ｉ中、 Ｒが非置換またはフェニル置換された炭素原子数３ない
し１４の２−アルケニル基、−ＣＨ2 −Ｃ≡ＣＨまたは
ベンジル基を表し、 Ｒ1 が水素原子または炭素原子数１ないし８のアルキル
基を表し、 Ｒ2 が−ＯＲ4 または−ＮＨ2 を表し、 Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表し、 Ｒ8 およびＲ9 が互いに独立して水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表し、そしてＲ11が水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表す
請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】ａ）酸化分解、熱分解または光誘導化分解
を受けやすい有機材料、および ｂ）安定剤として、少なくとも１種の請求項１記載の式
Ｉで表される化合物からなる、安定化された組成物。 - 【請求項４】 有機ホスフィットまたはホスホナイトを
さらに含む請求項３記載の安定化された組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH350191 | 1991-11-29 | ||
| CH3501/91-7 | 1991-11-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JP3268471B2 true JP3268471B2 (ja) | 2002-03-25 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34165492A Expired - Fee Related JP3268471B2 (ja) | 1991-11-29 | 1992-11-27 | ジフェニル酢酸誘導体 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5260430A (ja) |
| EP (1) | EP0545861B1 (ja) |
| JP (1) | JP3268471B2 (ja) |
| KR (1) | KR100229150B1 (ja) |
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| DE (1) | DE59204845D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| GB2151611B (en) * | 1983-12-16 | 1987-08-26 | Ici Plc | Manufacturing process for benzodifuranones |
| GB8429170D0 (en) * | 1984-11-19 | 1984-12-27 | Ici Plc | Hetero-polycyclic aromatic compound |
| US5175312A (en) * | 1989-08-31 | 1992-12-29 | Ciba-Geigy Corporation | 3-phenylbenzofuran-2-ones |
| ES2062486T3 (es) * | 1989-08-31 | 1994-12-16 | Ciba Geigy Ag | 3-fenilbenzofuran-2-onas. |
-
1992
- 1992-11-20 EP EP92810904A patent/EP0545861B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-11-20 DE DE59204845T patent/DE59204845D1/de not_active Expired - Fee Related
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| CA2084041C (en) | 2003-09-23 |
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| KR930009979A (ko) | 1993-06-21 |
| EP0545861B1 (de) | 1995-12-27 |
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| EP0545861A3 (en) | 1993-08-11 |
| CA2084041A1 (en) | 1993-05-30 |
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