SK283537B6 - Kompozícia obsahujúca 3-(acyloxyfenl)benzofurán-2-ón, 3-(acyloxyfenyl)benzofurán-2-ón, použitie tejto zlúčeniny a spôsob stabilizácie polymérov - Google Patents

Abstract

Sú opísané zlúčeniny všeobecného vzorca (I). Uvedené zlúčeniny sú vhodné ako stabilizátory organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácie.ŕ

Description

Oblasť techniky

Vynález sa týka kompozícií obsahujúcich organickú látku, výhodne polymér, a 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-óny ako stabilizátory, použitie týchto kompozícii na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácie a nových 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-ónov.

Doterajší stav techniky

Jednotlivé 3-(hydroxyfenyl)benzofuran-2-óny a 3-(acetoxyfenyl)benzofuran-2-óny boli opísané napríklad M. H. Hubacherom v J. Org. Chem. 24,1949 (1959), J. Gripenbergom a kol. v Acta Chemica Scandidavica 23,2583 (1959), M. Augerom a kol. v Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4024 a J. Morvanom a kol. v Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 11-575.

Použitie niektorých benzofuran-2-ónov ako stabilizátorov na organické polyméry je známe napríklad z patentových spisov US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 a EP-A-415887.

Teraz sa zistilo, že vybraná skupina takých benzofuran-2-ónov je zvlášť vhodná na stabilizáciu organických látok, ktoré sú náchylné k oxidačnej tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii.

Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu je kompozícia, ktorej podstata spočíva v tom, že obsahuje:

a) organickú látku vystavenú oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii a

b) aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca (1)

v ktorom

R², R³, R⁴ a R⁵ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atómami, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 uhlíkovými atómami, nesubstituovanú alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, hydroxylovú skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atómami, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^{1 e} prerušenú alkanoyloxy-skupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonyloxy-skupinu so 6 až 9 uhlíkovými atómami, benzoyloxy-skupinu alebo alkylovú skupinu s l až 12 uhlíkovými atómami substituovanú benzoyloxy-skupinu, pričom

R¹⁶ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ alebo R⁴ a R⁵ tvoria spoločne s atómami uhlíka, ku ktorým sú viazané, fenylový kruh,

R⁴ navyše znamená skupinu -(CH₂),,-CORⁿ, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2,

R¹¹ znamená hydroxylovú skupinu, skupi/-0·® -M'*/, nu T alkoxylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami alebo skupinu

R 1 5 v ktorých

R¹⁴ a R¹⁵ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1, 2 alebo 3,

R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami s podmienkou, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ znamená atóm vodíka a keď R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka, potom R⁴ navyše znamená skupinu všeobecného

v ktorom R², R⁸ a R⁹ majú uvedené významy a R¹ má významy, ktoré sú ďalej uvedené pre prípad, keď m znamená 1, a

R¹² a R¹³ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, a m znamená 1 alebo 2, pričom v prípade, že m znamená 1, potom

R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atómami, alkenoylovú skupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou '’N-R’o prerušenú alkanoylovú skupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami substituovanú benzoylovú skupinu,

R¹⁶ má skôr uvedený význam,

R⁶ znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3) o

v ktorom R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ majú uvedené významy a v prípade, že m znamená 2, potom

R¹ znamená skupinu

II -C-RiT-C- _f v ktorej

R¹⁷ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-Ri·, p_reru5_enú alkylénovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, alkenylénovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 2 až 20 uhlíkovými atómami, fenylalkylidénovú skupinu so 7 až 20 uhlíkovými atómami, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami, bicykloalkylénovú skupinu so 7 alebo 8 uhlíkovými atómami alebo fenylénovú skupinu, R¹⁶ má skôr uvedený význam a

R⁶ znamená atóm vodíka.

Alkylová skupina s najviac 25 uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, izobutylová skupina, terc.butylová skupina, 2-etylbutylová skupina, n-pentylová skupina, izopentylová skupina, 1-metylpentylová skupina, 1,3-dimetylbutylová skupina, n-hexylová skupina, 1-metylhexylová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina,

1.1.3.3- tetrametylbutylová skupina, 1-metylheptylová skupina, 3-metylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-etylhexylová skupina, 1,1,3-trimetylhexylová skupina,

1.1.3.3- tetrametylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-metylundecylová skupina, dodecylová skupina, 1,1,3,3,5,5-hexametylhexylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina, eikosyová skupina alebo dokosylová skupina. Jedným z výhodných významov všeobecných substituentov R² a R⁴ je napríklad alkylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atómami. Obzvlášť výhodným významom všeobecného substituentu R⁴ je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atómami.

Fenylalkylová skupina so 7 až 9 uhlíkovými atómami napríklad znamená benzylovú skupinu, alfa-metylbenzylovú skupinu, alfa,alfa-dimetylbenzylovú skupinu alebo 2-fenyletylovú skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.

Alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovaná fenylová skupina, ktorá obsahuje výhodne 1 až 3 a najmä 1 alebo 2 alkylové skupiny, znamená napríklad o-metylfenylovú skupinu, m-metylfenylovú skupinu alebo p-metylfenylovú skupinu, 2,3-dimetylfenylovú skupinu,

2.4- dimetylfenylovú skupinu, 2,5-dimetylfenylovú skupinu, 2,6-dimetylfenylovú skupinu, 3,4-dimetylfenylovú skupinu,

3.5- dimetylfenylovú skupinu, 2-metyl-6-etylfenylovú skupinu, 4-terc.butylfenylovú skupinu, 2-etylfenylovú skupinu alebo 2,6-dietylfcnylovú skupinu.

Nesubstituovaná alebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovaná cykloalkylová skupina s 5 až 8 uhlíkovými atómami znamená napríklad cyklopentylovú skupinu, metylcyklopentylovú skupinu, dimetylcyklopentylovú skupinu, cyklohexylovú skupinu, mctylcyklohexylovú skupinu, dimetylcyklohexylovú skupinu, trimetylcyklohexylovú skupinu, terc.butylcyklohexylovú skupinu, cykloheptylovú skupinu alebo cyklooktylovú skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylová skupina alebo terc.butylcyklohexylová skupina.

Alkoxylová skupina s najviac 18 uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metoxylová skupina, etoxylová skupina, propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, izobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, izopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecyloxy-skupina alebo oktadecyloxy-skupina.

Alkanoyloxy-skupina s najviac 25-uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formyloxy-skupína, acetyloxy-skupina, propionyloxy-skupina, butanoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina, hexanoyloxy-skupina, heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoyloxy-skupina, dodekanoyloxy-skupina, tridekanoyloxy-skupina, tetradekanoyloxy-skupina, pentadekanoyloxy-skupina, hexadekanoyloxy-skupina, heptadekanoyloxy-skupina, optadekanoyloxy-skupina, eikosanoyloxy-skupina alebo dokosanoyloxy-skupina.

Alkenyloxy-skupina s 3 až 25 uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxyskupina, 3-butenoyloxy-skupina, izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-metyl-2-butenoyloxy-skupina, n-2-o-ktenoyloxy-skupina, n-2-dodecenoyloxy-skupina, izododecenoyloxy-skupina, oleoyloxys-kupina, η-2-oktadecenoyl-oxyskupina alebo n-4-oktadecenoyloxyskupina.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-R t prerušená alkanoyloxy-skupina s 3 až 25 uhlíkovými atómami znamená napríklad skupiny

CH3-O-CH2COO-, CH₃-S-CH₂COO-. CHj-NH.CHjCOO-, CH₃-N(CH₃)-CH₂COO-, CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂COO·, CHj-fO-CHíCHj-ljO-CHjCOO-, CH₃.(0-CHjCH₂-)jO-CH₂COO· alebo CH₃-(O-CH₂CH₂-)₄O-CH₂COO·.

Cykloalkylkarbonyloxy-skupina so 6 až 9 uhlíkovými atómami znamená napríklad cyklopentylkarbonyloxy-skupinu, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu, cykloheptylkarbonyloxy-skupinu alebo cyklooktylkarbonyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxy-skupina.

Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atómami substituovaná benzoyloxy-skupina znamená napríklad o-metylbenzoyloxy-skupinu, m-metylbenzoyloxy-skupinu alebo p-metylbenzoyloxy-skupinu, 2,3-dimetylbenzoyloxyskupinu, 2,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 3,4-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 3,5-dimetylbenzoyloxy-skupinu, 2-metyl-6-etylbenzoyloxy-skupinu, 4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu, 2-etylbenzoyloxy-skupinu, 2,4,6-trimetylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimetyl-4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu alebo 3,5-diterc.butylbenzoyloxy-skupinu.

Alkanoylová skupina s najviac 25 uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butanoylová skupina, pentanoylová skupina, hcxanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, nonanoylová skupina, dekanoylová skupina, undekanoylová skupina, dodekanoylová skupina, tridekanoylová skupina, tetradekanoylová skupina, pentadekanoylová skupina, hexadekanoylová skupina, heptadekanoylová skupina, oktadekanoylová skupina, eukosanoylová skupina alebo dokosanoylová skupina. Výhodným významom všeobecného substituentu R¹ je alkanoylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atómami. Obzvlášť výhodným významom všeobecného substituentu R¹ je v alfa-polohe rozvetvená alkanoylová skupina s 5 až 10 uhlíkovými atómami. Mimoriadne výhodným významom všeobecného substituentu R¹ je pivaloylová skupina a 2,2-dimetyloktanoylová skupina.

Alkenoylová skupina s 3 až 25 uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad propenoylová skupina, 2-butenoylová skupina, 3-butenoylová skupina, izobutenoylová skupina, n-2,4-pentadienoylová skupina,3-metyl-2-butenoylová skupina, n-2-oktenoylová skupina, n-2-dodecenoylová skupina, oleoylová skupina, n-2-oktadecenoylová skupina alebo n-4-oktadecenoylová skupina.

Atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou zN-R -t o p_reruš_erlá alkanoylová skupina s 3 až 25 uhlíkovými atómami znamená napríklad skupiny

CH₃-0-CH₂CO-, CH₃-S-CHjCO-. CH₃-NH-CHjCO-, CHj-NfCHjJ-CHjCO-. CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂CO-,CHj-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CO·. CHj-tO-CHjCHj-tjO-CHjCO.ilehnCHyíO-CHjCHj-^O-CHjCO-.

Výhodnou skupinou je metoxyacetylová skupina.

Cykloalkylkarbonylová skupina so 6 až 9 uhlíkovými atómami znamená napríklad cyklopentylkarbonylovú skupinu, cyklohexylkarbonylovú skupinu, cykloheptylkarbonylovú skupinu alebo cyklooktylkarbonylovú skupinu.

Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atómami substituovaná benzoylová skupina znamená napríklad o-metylbenzoylovú skupinu, m-metylbenzoylovú skupinu alebo p-metylbenzoylovú skupinu, 2,3-dimetylbenzoylovú skupinu, 2,4-dimetylbenzoylovú skupinu, 2,5-dimetylbenzoylovú skupinu, 2,6-dimetylbenzoylovú skupinu, 3,4-dimetylbenzoylovú skupinu, 3,5-dimetylbenzoylovú skupinu, 2-metyl-6-etylbenzoylovú skupinu, 4-terc.butylbenzoylovú skupinu, 2-etylbenzoylovú skupinu, 2,4,6-trimetylbenzoylovú skupinu, 2,6-dimetyl-4-terc.butylbenzoylovú skupinu alebo 3,5-di-terc.butylbenzoylovú skupinu.

Alkylénová skupina s najviac 18 uhlíkovými atómami znamená rozvetvenú alebo nerozvetvenú skupinu, akou je napríklad metylénová skupina, etylénová skupina, propylénová skupina, trimetylénová skupina, tetrametylénová skupina, pentametylénová skupina, hexametylénová skupina, heptametylénová skupina, oktametylénová skupina, dekametylénová skupina, dodekametylénová skupina alebo oktadekametylénová skupina. Výhodnou skupinou je alkylénová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atómami.

Atómom kyslíka, síry alebo skupinou ¹ ® prerušená alkylénová skupina s 2 až 18 uhlíkovými atómami znamená napríklad skupiny •CHj-O-CHj·, -CH_rS-CH_r, -CH₂-NH-CH₂-, -CErNíOty-CH;-, •CHrO-CHjCHj-O-CHj-.-CHj-lO-CHjCHj-ljO-CHp-CHj-ÍO-CHjCHj-ljO-CH,· alíbo-CHj-ÍOCHjCRj-hO-CH,-.

Alkenylénová skupina s 2 až 18 uhlíkovými atómami znamená napríklad vinylénovú skupinu, metylvinylénovú skupinu, oktenyletylénovú skupinu alebo dodecenyletylénovú skupinu. Výhodnou skupinou je alkenylénová skupina s 2 až 8 uhlíkovými atómami.

Alkylidénová skupina s 2 až 20 uhlíkovými atómami znamená napríklad etylidénovú skupinu, propylidénovú skupinu, butylidénovú skupinu, pentylidénovú skupinu, 4-metylpentylidénovú skupinu, heptylidénovú skupinu, nonylidénovú skupinu, tridecylidénovú skupinu, nonadecylidénovú skupinu, 1-metyletylidénovú skupinu, 1-etylpropylidénovú skupinu alebo 1-etylpentylidénovú skupinu. Výhodnou skupinou je alkylidénová skupina s 2 až 8 uhlíkovými atómami.

Fenylalkylidénovou skupinou so 7 až 20 uhlíkovými atómami je napríklad benzylidénová skupina, 2-fenyletylidénová skupina alebo l-fenyl-2-hexylidénová skupina. Výhodnou skupinou je fenylalkylidénová skupina so 7 až 9 uhlíkovými atómami.

Cykloalkylénová skupina s 5 až 8 uhlíkovými atómami znamená nasýtenú skupinu s dvoma voľnými valenciami a aspoň jednu kruhovú jednotku, akou je napríklad cyklopentylénová skupina, cyklohexylénová skupina, cykloheptylénová skupina alebo cyklooktylénová skupina. Výhodnou skupinou je cyklohexylénová skupina .

Bicykloalkylénová skupina so 7 alebo 8 uhlíkovými atómami znamená napríklad bicykloheptylénovú skupinu alebo bicyklooktylénovú skupinu.

Fenylénová skupina znamená napríklad 1,2-fenylénovú skupinu, 1,3-fenylanovú skupinu alebo 1,4-fenylénovú skupinu. Výhodnými skupinami sú 1,2-fenylanová skupina alebo 1,4-fenylénová skupina.

Jedno-, dvoj- alebo trojmocným katiónom kovu je výhodne katión alkalického kovu, katión kovu alkalických zemín alebo hliníkový katión, napríklad Na⁺, K⁺, Mg^-', Ca~' alebo Al^.

Zaujímavými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom

R², R³, R⁴ a R⁵ nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, hydroxylovú skupinu, alkanoyloxy-skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, alkenoyloxy-skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atómami alebo benzoyloxy-skupinu,

R⁴ navyše znamená skupinu -(CIFjn-COR¹¹ pričom, keď m znamená 1, potom

R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, alkenoylovú skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou p_reru§_enlj alkanoylovú skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atómami, cykloalkylkaronylovú skupinu so 6 až 9 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami substituovanú benzoylovú skupinu,

R¹⁶ má uvedený význam, a keď m znamená 2, potom R¹ znamená skupinu

O

II II

-C-Ri r-C~, v ktorej

R¹⁷ znamená priamu väzbu, alkylénová skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R¹⁶ prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 12 uhlíkovými atómami, alkenylénová skupinu s 2 až 12 uhlíkovými atómami, alkylidénová skupinu s 2 až 12 uhlíkovými atómami, fenylalkylidénovú skupinu so 7 až 12 uhlíkovými atómami, cykloalkylénová skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami alebo fenylénová skupinu a

R¹⁶ má uvedený význam.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom aspoň dva z R², R³, R⁴ a R⁵ znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú tiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R³ a R⁵ znamenajú atóm vodíka.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú taktiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R³, R⁵, R⁷ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, R⁴ znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami, alkoxylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, hydroxylovú skupinu alebo skupinu -(CFyn-COR¹¹, v ktorej n znamená 0, 1 alebo 2, R¹¹ znamená hydroxylovú skupinu alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami, pričom keď m znamená 1, potom R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka prerušenú alkanoylovú skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atómami alebo alkenoylovú skupinu s 3 až 18 uhlíkovými atómami, a keď m znamená 2, potom R¹ znamená skupinu

0 , a ji

-C-R i 7-C v ktorej

SK 283537 Β6

R¹⁷ znamená alkylénovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alkenylénovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 2 až 8 uhlíkovými atómami, fenylalkylidénovú skupinu so 7 až 9 uhlíkovými atómami, cyklohexylovú skupinu alebo fenylénovú skupinu.

Výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú tiež kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atómami, R³ a R⁵ znamenajú atóm vodíka, R⁴ znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómámi, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo skupinu -(CH₂)_nCOR¹¹, v ktorej n znamemá 2 a R¹¹ znamená hydroxylovú skupinu, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami s podmienkou, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, R⁹ alebo R¹⁰ znamená atóm vodíka, m znamená 1 a R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka prerušenú alkanoylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkenoylovú skupinu s 3 alebo 4 atómami a R⁶ znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3)

v ktorom R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ majú uvedené významy.

Zvlášť výhodnými kompozíciami podľa vynálezu sú kompozície obsahujúce zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atómami, R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka, R⁴ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, R⁸ a R⁹ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, m znamená 1 a R¹ znamená alkanoylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo alkenoylovú skupinu s 3 alebo 4 uhlíkovými atómami.

Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1) sú vhodné na stabilizáciu organických látok proti oxidačnej, tepelnej a/alebo svetlom indukovanej degradácie. Príkladom takých materiálov sú:

1. Polyméry mono- a diolefmov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pcntén, polyizoprén alebo polybutadién, ako i polyméry cyklooleflnov, ako napríklad cyklopenténu alebo norboménu, ďalej polyetylén (prípadne zosieťovaný), napríklad polyetylén vysokej hustoty (HDPE), polyetylén nízkej hustoty (LDPE), lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE), rozvetvený polyetylén nízkej hustoty (VLDPE).

Polyolefíny, to je polyméry monoolefínov, aké sú príkladne uvedené v predchádzajúcom odseku, najmä polyetylén a polypropylén, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä nasledovnými metódami:

a) radikálovo (obvykle pri vysokom tlaku a vysokej teplote),

b) použitím katalyzátora, pričom katalyzátor obsahuje obvykle jeden alebo viac kovov skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly a/alebo aryly, ktoré môžu byť buď π- alebo σ-koordinované. Tieto komplexy s kovmi sa môžu použiť ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hli nitom alebo oxide kremičitom. Tieto katalyzátory' môžu byť v polymeračnom prostredí rozpustné alebo nerozpustné. Tieto katalyzátory môžu byť pri polymerácii aktívne samy osebe alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxány kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ha a/alebo Illa. Tieto aktivátory môžu byť napríklad modifikované ďalšími esterovými, éterovými, amínovými alebo silyléterovými skupinami. Tieto katalyzátorové systémy sa obvykle označujú ako katalyzátor Phillips, katalyzátor Štandard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta),katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen alebo katalyzátor Single Site (SSC)

2. Zmesi polymérov uvedených v odseku 1., napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE/HDPE).

3. Kopolyméry monoolefínov a diolefmov medzi sebou alebo s inými vinylmonomérmi, ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom nízkej hustoty (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako i terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etylidénnorbomén, ďalej zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými v odseku L, napríklad kopolyméry polypropylén/etylén a propylénu, kopolyméry LDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LLDPE/etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.

4. Uhľovodíkové živice (napríklad C₅ až C₉), vrátane ich hydrogenovaných modifikácií (napríklad živice na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.

5. Polystyrén, poly-(p-metylstyrén), poly-(-metylstyrén).

6. Kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu s diénmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrén-butadién, styrén-akrylonitril, styrén-alkylmetakrylát, styrén-butadién-alkylakrylát a styrén-butadién-metakrylát, styrén-anhydrid kyseliny maleínovej, styrén-akrylonitril-metylakrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, ako napríklad polyakrylátu, diénového polyméru alebo terpolymérov etylén-propylén-dién, ako i blokové kopolyméry styrénu, ako napríklad styrén-butadién-styrén, styrén-izoprén-styrén, styrénetylén/butylén-styrén alebo styrén-etylén/propylén-styrén.

7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo a-metylstyrénu, ako napríklad styrén na polybutadién, styrén na kopolymér polybutadién-styrén alebo na kopolymér polybutadién-akrylonitril, styrén a akrylonitril (prípadne metakrylonitril) na polybutadién, styrén, akrylonitril a metylakrylát na polybudatién, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadién, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej alebo maleinimid na polybutadién, styrén a maleinimid na polybutadién, styrén a alkylakrylát, prípadne alkylmetakrylát na polybutadién, styrén a akrylonitril na terpolymér etylén-propylén-dién, styrén a akrylonitril na polyalkylakryláty alebo polyalkylmetakryláty, styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odseku 6., ako sú napríklad známe ako takzvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-polyméry.

8. Halogénované polyméry, ako napríklad polychloroprén, chlórkaučuk, chlórovaný alebo chlórsulfonovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, epichlórhydrinhomo- a -kopolyméry, najmä polyméry z halogénovaných vinylových zlúčenín, ako napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, polyvilidénfluorid, ako i ich kopolyméry, ako vinylchloridvinylidenchlorid, vinylchlorid-vinylacetát alebo vinylidénchlorid-vinylacetát.

9. Polyméry odvodené od α,β-nenasýtených kyselín alebo ich derivátov, ako polyakryláty a polymetakryláty, polymetylmetakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitridy, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná butylakrylátom.

10. Kopolyméry z monomérov uvedených v odseku 9. medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, ako napríklad kopolyméry akrylonitrilu a butadiénu, kopolyméry akrylonitrílu a alkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a vinylhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkylmetakrylátu a butadiénu.

11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov, prípadne ich acylderivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleinát, polyvinylbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamín, ako i ich kopolyméry s olefinmi menovanými v odseku 1.

12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylenglykoly, polyetylenoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.

13. Polyacetály ako polyoxymetylén, ako i také polyoxymetylény, ktoré obsahujú komonoméry, ako napríklad etylenoxid, ďalej polyacetály, ktoré sú modifikované termoplastickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.

14. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s polyamidmi.

15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od polyéterov, polyesterov a polybutadiénov s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, ako i ich predproduktmi.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín a/alebo aminokyselín, alebo zodpovedajúcich laktámov, ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, ktoré vznikli z m-xylénu, diamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexametyléndiamínu a izo- a/alebo tereftálovej kyseliny a prípadne z elastoméru ako modifikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetylhexametyléntereftalamid alebo poly-m-fenylénizoftalamid. Blokové kopolyméry uvedených polyamidov s polyoleflnmi, kopolymérmi oleflnov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomérmi, alebo s polyétermi, ako napríklad s polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetrametylénglykolom. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPDM alebo s ABS, ako i polyamidy, ktoré vznikli počas spracovávania („RIM-polyamidový systém“).

17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.

18. Polyestery, odvodené od dikarboxylových kyselín a dialkoholov a/alebo hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, ako je po lyetyléntereftalát, polybutyléntereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexantereftalát,polyhydroxybenzoát, ako i blokové polyéter-estery, odvodené od polyéterov s koncovými hydroxylovými skupinami, ďalej polyestery modifikované polykarbonátmi alebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

20. Polysulfóny, polyétersulfóny a polyéterketóny.

21. Zosietené polyméry, odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močoviny alebo melanínu, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínoformaldehydové živice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové živice.

23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacsýtymi alkoholmi, ako i pri vinylzlúčeninách použitých ako sieťujúce činidlo, a ich halogénovanej ťažko horľavej modifikácie.

24. Zosietené akrylové živice odvodené od substituovaných esterov akrylovej kyseliny, ako napríklad epoxyakryláty, uretan-akryláty alebo polyester-akryláty.

25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylové živice, zosietené s melamínovými živicami, močovinovými živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.

26. Zosietené epoxidové živice odvodené od polyepoxidov, napríklad od bis-glycidyléterov alebo od cykloalifatických diepoxidov.

27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako i polyméme homológy ich chemicky pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, prípadne étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako i kolofóniová živica a deriváty.

28. Zmesi (polyblends) uvedených polymérov, ako napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS,PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS,PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR,PC/termoplastický PUR,POM/akrylát,POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré predstavujú čisté monoméme zlúčeniny alebo ich zmesi, napríklad minerálne oleje, zvieracie tuky alebo rastlinné tuky, oleje a vosky alebo oleje, vosky a tuky na báze syntetických esterov (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty), ako i zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, ako sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako i ich vodné emulzie.

30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, ako napríklad latex z prírodného kaučuku alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.

Výhodnými organickými látkami sú polyméry, napríklad syntetické polyméry, najmä termoplastické polyméry. Obzvlášť výhodnými polymérmi sú polyolefíny a polyuretány. Výhodnými polyolefínmi sú napríklad prolypropylén alebo polyetylén.

Kompozície podľa vynálezu sa rovnako používajú pri výrobe polyuretánu, najmä pri výrobe polyuretánových mäkkých pien. Pritom sú kompozície podľa vynálezu, rovnako ako produkty, ktoré sú z nich vyrobené, účinne chránené proti degradácii. Najmä takto sa zabráni spáleniu jadier (scorching) pri výrobe peny.

Polyuretány sa získajú napríklad reakciou polyéterov, polyesterov a polybutadiénov, ktoré obsahujú koncové hyd roxylové skupiny, s alifatickými alebo aromatickými polyizokyanátmi.

Polyétery s koncovými hydroxylovými skupinami sú známe a pripravujú sa napríklad polymeráciou epoxidov, akými sú etylénoxid, propylénoxid, butylénoxid, tetrahydrofuran, styrenoxid alebo epichlorhydrid, medzi sebou, napríklad v prítomnosti BF₃, alebo adíciou týchto epoxidov, prípadne v zmesi alebo postupne, na iniciačnej komponentu s reaktívnymi atómami vodíka, akou je voda, alkohol, amoniak alebo amín, napríklad etylénglykol, 1,3-propylénglykol a 1,2-propylénglykol, trimetylolpropán, 4,4'-dihydroxydifenylpropán, anilín, etanolamín alebo etyléndiamín. V rámci vynálezu prichádzajú do úvahy i polyétery sacharózy. Omnoho výhodnejšie sú také polyétery, ktoré prevažnou mierou (až 90 % hmotnosti, vztiahnuté na všetky skupiny OH v polyéteri) obsahujú primáme skupiny OH. Rovnako sú vhodné vinylovým polymérom modifikované polyétery, ktoré sa napríklad získajú polymeráciou styrénu a akrylnitrilu v prítomnosti polyéterov, a polyizobutadiény obsahujúce skupiny OH.

Tieto zlúčeniny majú spravidla molekulárnu hmotnosť 400 až 10 000. Sú to polyhydroxylové zlúčeniny, najmä zlúčeniny obsahujúce dve až osem hydroxylových skupín, špeciálne zlúčeniny s molekulovou hmotnosťou 800 až 10 000, výhodne 1000 až 6000, napríklad polyétery obsahujúce aspoň dve, spravidla 2 až 8, výhodne 2 až 4 hydroxylové skupiny, ktoré sú známe na výrobu homogénnych polyuretánov a polyuretánov s bunkovou štruktúrou.

Samozrejme sa môžu použiť zmesi uvedených zlúčenín obsahujúcich aspoň dva vodíkové atómy schopných reakcie s izokyanátmi, ktoré najmä majú molekulovú hmotnosť 400 až 10 000.

Ako polyizokyanáty prichádzajú do úvahy alifatické, cykloalifatické, aralifatické, aromatické a heterocyklické polyizokyanáty, napríklad etylendiizokyanát, 1,4-tetrametyléndiizokyanát, 1,6-hexametylendiizokyanát, 1,12-dodekaniizokyanát, cyklobután-l,3-diizokyanát, cyklohexan-1,3-diizokyanát a cyklohexan-l,4-diizokyanát, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov, l-izokyanato-3,3,5-trimetyl-5-izokyanatometylcyklohexán, 2,4-hexahydrotoluylendiizokyanát a 2.6-hexahydrotoluyléndiizokyanát, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov, hexahydro-1,3- a/alebo -1,4-fenylendiizokyanát, perhydro-2,4'- a/alebo 4,4'-difenylmetandiizokyanát, 1,3- a 1,4-fenylendiizokyanát, 2,4- a 2,6-toluylendiizokyanát, ako i ľubovoľné zmesi týchto izomérov, difenylmetán-2,4 - a/alebo -4,4'-diizokyanát, naftylén-1,5-diizokyanát, trifenylmetán-4,4',4-triizokyanát, polyfenylpolymetylenpolyizokyanáty, ktoré sa získavajú kondenzáciou anilínu a formaldehydu a následnou fosgenáciou, m- a p-izokyanatofenylsulfonylizokyanát, perchlorované aryl polyizokyanáty, polyizokyanáty majúce karbodiimidové skupiny, polyizokyanáty majúce allofanátové skupiny, polyizokyanáty majúce izokyanurátové skupiny, polyizokyanáty majúce uretánové skupiny, polyizokyanáty majúce acylované močovinové skupiny, polyizokyanáty majúce biuretové skupiny, polyizokyanáty majúce esterové skupiny, reakčné produkty uvedených izokyanátov s acetálmi a polyizokyanáty obsahujúce zvyšky mastných kyselín.

Rovnako sa môžu použiť destilačné zvyšky, ktoré obsahujú izokyanátové skupiny, a ktoré odpadajú pri výrobe technických izokyanátov, pričom tieto zvyšky môžu byť prípadne rozpustené v jednom alebo v niekoľkých z uvedených polyizokyanátov. Ďalej možno použiť ľubovoľné zmesi uvedených polyizokyanátov.

Obzvlášť výhodné sú spravidla ľahko technicky dostupné polyizokyanáty, napríklad 2,4-toluyléndiizokyanát a

2,6-toluyléndiizokyanát a ľubovoľné zmesi týchto izomé rov („TDI“), polyfenyl-polymetylén-polyizokyanáty, ktoré sa pripravia kondenzáciou anilínu a formaldehydu a následnou fosgenáciou („surový MDT“) a polyizokyanáty obsahujúce karbodiimidové skupiny, uretánové skupiny, allofanátové skupiny, izokyanurátové skupiny, močovinové skupiny alebo biuretové skupiny („modifikované polyizokyanáty“).

Obzvlášť je treba zdôrazniť účinok zlúčenín podľa vynálezu proti tepelnej a oxidačnej degradácii, ku ktorej obvykle dochádza pri tepelnom zaťažení, ktorému sú najmä vystavené termoplasty pri ich tepelnom spracovaní. Zlúčeniny podľa vynálezu sú mimoriadne vhodné ako stabilzátory tepelného spracovania.

Výhodne sa zlúčeniny všeobecného vzorca (1) pridávajú k látke, ktorá má byť stabilizovaná, v množstve 0,0005 až 5 %, najmä 0,001 až 2 %, napríklad 0,01 až 2 %, vztiahnuté na hmotnosť organickej látky určenej ku stabilizácii.

Okrem zlúčenín všeobecného vzorca (1) môžu kompozície podľa vynálezu obsahovať ešte ďalšie ko-stabilizátory, akými sú napríklad:

1. Antioxidanty

1.1 Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.butyl-4-metylfenol, 2-butyl-4,6-di-metylfenol, 2,6-diterc.butyl4-etyltenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(ametylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-metoxymetylfenol, 2,6-dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-1 '-undecyl)-fenol, 2,4-dimetyl-6-( 1 '-metyl-1 '-heptadecyi)-fenol, 2,4-dimetyl-6-(ľ-metyl-ľ-tridecyl)-fenol a ich zmesi.

1.2 Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonyl fenol.

1.3 Hydrochinony a alkylované hydrochinony, napríklad 2,6-diterc.butyl-4-metoxyfenol, 2,5-diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol, 2,6-diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.

1.4 Hydroxylované tiodifenylétery, napríklad 2,2'-tio-bis-(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2’-tio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tio-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), 4,4'-tio-bis-(3,6-disek.amylfenol),4,4’-bis-(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.5 Alkylidén-bisfenoly, napríklad 2,2'-metylén-bis-(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-terc.butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylén-bis-/4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)-fenol/, 2,2'-metylén-bis-(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(4,6-díterc.butylfenol), 2,2'-etyíidén-bis-(4,6-diterc.butyífenol), 2,2'-etylidén-bis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylén-bis-/6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-metylén-bis-/6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-metylén-bis-(2,6-diterc.butylfcnol), 4,4'-metylén-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), 1 ,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, l,l,3-tris-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1,1 -bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylenglykol-bis-/3,3-bis-(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát/, bis-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis-/2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metylfenyl/tereftalát, l,l-bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)bután, 2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5-terc.bu tyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobután,

1,1,5,5-tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.

1.6 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5'-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkatoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín, bis-(4-terc.butyl-3-hydraxy-2,6-dimetylbenzyljditiotereftalát, bis-(3,5-diterc.butyM-hydroxybenzyl)-sulfíd, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7 Hydroxybenzylované malonáty, napríklad dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecymerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di-/4-( 1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.8 Hydroxybenzylaromáty, napríklad l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzén, 1,4-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.9 Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-l,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-l,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,3,5-triazín, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazín, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.buty 1-3 -hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-1,3,5-triazín, l,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.10 Benzylfosfonáty, napríklad dimetyl-2,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3 -metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.

1.11 Acylaminofenoly, napríklad anilid 4-hydroxylaurovej kyseliny, anilid 4-hydroxystearovej kyseliny, oktylester N-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamovej kyseliny.

1.12 Estery P-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl) propionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodienetylenglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxyetyl)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)oxálovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-l-fbsfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.13 Estery p-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl) propionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol,

1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentarytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl) oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.14 Estery p-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl) propionovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, N,N'

-diamid bis-(hydroxyetyl) oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexándiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.15 Estery 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexándiol, 1,9-nonándiol, etylénglykol, 1,2-propándiol, neopentylglykol, tiodietylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tris-(hydroxy)etylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyetyl)-oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetylhexandiol, trimetylolpropán, 4-hydroxymetyl-1 -fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.

1.16 Amidy p-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl) propionovej kyseliny, ako napríklad N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametylendiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetylendiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.

2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky proti svetlu

2.1 2-(2'-Hydroxyfenyl)benztriazoly, ako napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfcnyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyljbenztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenyljbenztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5-chlórbenztriazol, 2-(3'-sek.butyl-5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-4'-oktoxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5^,-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2,(3',5'-bis-(a,a-dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, zmes z 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)-fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-2-metoxykarbonyletyl)fenylbenztriazolu, 2-(3'-tcrc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)feny!)benztriazolu, 2-(3'-terc.-butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyIetyl/-2'-hydroxyfenyl)-benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazolu a 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-metylén-bis-/4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-yl-fenol/, produkt reesterifikácie 2-/3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'-hydroxyfenyl/benztriazolu polyetylénglykolom 300, /R-CH₂CH₂-COO(CH₂)_3/2, kde R je 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5 ’-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.

2.2 2-Hydroxybenzofenóny, ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4-metoxy-, 4-oktoxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxyderiváty.

2.3 Estery prípadne substituovaných benzoových kyselín, ako napríklad 4-terc.butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenyl salicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoyljresorcin, benzoylresorcin, 2,4-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, hexadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, oktadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny, 2-metyl-4,6-diterc.butylfenylester, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej kyseliny.

2.4 Akryláty, ako napríklad etylester, prípadne izooktylester a-kyan-p,p-difenylakrylovej kyseliny, metylester a-karbometoxyškoricovej kyseliny, metylester, prípadne butylester a-kyan-p-metyl-p-metoxyškoricovej kyseliny, metylester α-karbometoxy-p-metoxyškoricovej kyseliny, N-(p-karbometoxy-p-kyanvinyl)-2-metylindolín.

2.5 Zlúčeniny niklu, ako napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio-bis-/4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenolem/, ako 1 : 1 alebo 1 : 2 komplex, prípadne s ďalšími ligandmi, ako n-butylamínom, trietanolamínom alebo N-cyklohexyldietanolamínom, dibutylditiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzylfosfónovej kyseliny, ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoxínmi, ako s 2-hydroxy-4-metylfenylundecylketoxímom, komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolom, prípadne s ďalšími ligandmi.

2.6 Stericky bránené amidy, ako napríklad bis-(2,2,6,6-

-tetrametylpiperidyľjsebakát, bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyljsukcinát, bis-( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát, bis-(l ,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)ester n-butyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmalónovej kyseliny, kondenzačný produkt 1 -hydroxyetyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N’-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl) hexametylendiaminu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór-l,3,5-triazinu, tris-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetramety 1-4-piperidyl)-1,2,3,4-butántetraoát, 1,1-(1,2-etándiyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis-( 1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyi-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, bis-( 1 -oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-( 1 -oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bís-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyI)hexametylendiamínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpipcridyl)-l,3,5-triazínu a l,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamíno-l,2,2,6,6-pentametylipiperidyl)-l,3,5-triazínu a l,2-bis-(3-aminopropylaminojetánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dión, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-1 -(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dión.

2.7 Diamidy kyseliny oxalovej, ako napríklad 4,4'-dioktyloxyoxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2-etoxy-2'-etyl-oxanilid, N,N'-bis-(3-dimetylaminopropyl)-oxalamid, 2-etoxy-5-terc.butyl-2'-etyl-oxanilid a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-diterc.butyl-oxanilidom, zmesi o- a p-metoxy-, ako i o- a p-etoxydisubstituovaných oxanilidov.

2.8 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triazíny, ako napríklad

2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyi)-l,3,5-triazín, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyoxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l ,3,5-triazín.

3. Dezaktivátory kovov, ako napríklad Ν,Ν'-diamid difenyloxalovej kyseliny, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín N,N'-bis-(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyljhydrazín, 3-salicyloylamíno-1,2,4-triazaol, dihydrazid bis-(benzylidén)oxalovej kyseliny, oxanilid, dihydrazidizoftálovej kyseliny, bis-fenylhydrazid sebakovej kyseliny, Ν,Ν'-dihydrazid diacetálu adipovej kyseliny, Ν,Ν'-dihydrazid bis-salicyloyloxalovej kyseliny, Ν,Ν'-dihydrazid bis-salicyloyltiopropiónovej kyseliny.

4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tris-(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfbsfít, distearyl-penta-erytritoldifosfit, tris-(2,4-diterc.butylfenyl)fosfit, diizodecyl -pentaertritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-izodecyloxypetaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,4,6-triterc.butylfenylj-pentaerytritoldifosfit, tristearylsorbitolfosfit, tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocin, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-metyldibenz/d,g/l,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyljetylfosfit.

5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy, ako napríklad estery tiodipropiónovej kyseliny, napríklad laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidalolu, dibutyltiokarbamát zinočnatý, dioktadecyldisulfíd, pentaerytritoltetrakis-(-dodecylmerkapto)propionát.

6. Stabilizátory polyamidov, ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.

7. Zásadité ko-stabilizátory, ako napríklad melamín, polyvinylpyrrolidón, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horčenatý, stearát horečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát antimonítý alebo pyrokatechinát zinočnatý .

8. Nukleačné činidlá, ako napríklad 4-terc.butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina.

9. Plnidlá a stužovacie prostriedky, ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran bámatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.

10. Ostatné prísady, ako napríklad zmäkčovadlá, mazacie prostriedky, emulgátory, pigmety, optické zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti plameňom, antistatické prostriedky a nadúvadlá.

Ko-stabilizátory sa napríklad pridávajú v koncentráciách od 0,01 do 10 %, vztiahnuté na celkovú hmotnosť látky, určenej ku stabilizácii.

Zabudovanie zlúčenín všeobecného vzorca (1), ako i prípadne ďalších prísad do polymémej organickej látky sa uskutočňuje známymi postupmi, napríklad pred tvárnením alebo v priebehu tvárnenia, alebo tiež nanesením rozpúšťaných alebo dispergovaných zlúčenín na polymému organickú látku, prípadne po dodatočnom odparení rozpúšťadla. Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať k látkam určeným na stabilizáciu vo forme základnej zmesi, ktorá obsahuje tieto zlúčeniny v koncentrácii od 2,5 do 25 % hmotnosti.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) sa môžu tiež pridať pred polymeráciou alebo v priebehu polymerácie, alebo pred zosietením.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) môžu byť do látky určenej na stabilizáciu zabudované v čistej forme alebo vo forme zapuzdrenej do voskov, olejov alebo polymérov.

Zlúčeniny všeobecného vzorca (1) môžu byť nastriekané na polymér určený na stabilizáciu. Tieto zlúčeniny sú schopné zrieďovať ostatné prísady (napríklad uvedené tradičné prísady), prípadne ich taveniny, takže sa môžu nastriekať na polymér určený na stabilizáciu spoločne s tý mito prísadami. Tento prídavok nastriekaním sa obzvlášť výhodne prevádza v priebehu deaktivácie polymeračných katalyzátorov, pričom sa môže na uvedené nastriekanie využiť para použitá na deaktiváciu.

Pri sféricky polymérovaných polyolefínoch sa môžu napríklad výhodne aplikovať zlúčeniny všeobecného vzorca (1) nastriekaním, prípadne spoločne s ostatnými prísadami.

Takto stabilizované materiály sa môžu použiť v najrôznejších formách, napríklad ako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily alebo ako spojivá na laky, lepidlá a gity.

Pri výrobe polyureretánov sa môžu ako nadúvadlá dodatočne pridať voda a/alebo ľahko prchavé organické látky. Ako organické nadúvadlá prichádzajú do úvahy napríklad acetón, etylacetát, halogény substituované alkánmi, akými sú metylenchlorid, chloroform, etylidenchlorid, vinylidenchlorid, monofluortrichlórmetán, chloridfluór, etán, dichloridifluormetán, ďalej bután, hexán, heptán alebo dietyléter. Nadúvací účinok sa môže tiež dosiahnuť pridaním látok, ktoré sa pri teplotách vyšších ako okolitá teplota, rozkladajú za tvorby plynov, akým je napríklad dusík. Takými zlúčeninami sú napríklad azo-zlúčeniny, akým je napríklad nitril kyseliny azoizomaselnej.

Výroba polyuretánov sa vhodne uskutočňuje v prítomnosti vhodných katalyzátorov. Vo funkcii týchto katalyzátorov sa používajú osebe známe katalyzátory, akými sú napríklad terciáme amíny, ako trietylamín, tributylamín, N-metylmorfolin, N-ctylmorfolín, N-kokosmorfolín, Ν,Ν,Ν',Ν'-tetrametyletyléndiamín, l,4-diazabicyklo-(2,2,2)-oktán, N-metyl-N'-dimetylaminoetylpiperazín, N,N-dimetylbenzylamín, bis-(N,N-dietylaminoetyl)adipát, N,N-dietylbenzylamín, pentametyldietylentriamín, N,N-dimetylcyklohexalamín, N,N,N',N'-tetrametyl-l,3-butándiamín, N,N-dimetyl-beta-fenyletylamín, 1,2-dimetylimidazol a 2-metylimidazol, ďalej osebe známe Mannichove zásady zo sekundárnych amínov, ako dimetylamín, a aldehydy, výhodne formaldehyd, alebo ketóny, ako acetón, metyletylketón alebo cyklohexanón, a fenoly, ako fenol, nonyfenol alebo bisfenol.

Terciámymi amínmi obsahujúcimi vodíkové atómy, ktoré sú aktívne proti izokyanátovým skupinám, a použitými ako katalyzátory, sú napríklad trietanolamín, triizopropanolamín, N-metyldietanolamín, N-etyldietanolamín, Ν,Ν-dimetyletanolamín, ako aj ich reakčné produkty s alkylenoxidmi, akými sú propylénoxid a/alebo etylénoxid.

Ako ďalšie katalyzátory prichádzajú ďalej do úvahy silaamíny s uhlik-kremíkovými väzbami, ako napríklad 2,2,4-trimetyl-2-silamorfolín a 1,3-dietylaminometyltetrametyldisiloxán, ďalej dusíkové zásady, ako tetraalkylamóniumhydroxidy, ďalej hydroxidy alkalických kovov, ako hydroxid sodný, fenoxidy alkalických kovov, ako fenoxid sodný, alebo alkoxidy alkalických kovov, ako je metoxid sodný, alebo hexahydrotriaziny, ďalej organokovové zlúčeniny, najmä organické zlúčeniny cínu, napríklad cínaté soli karboxylových kyselín, ako octan zinočnatý, oktoát zinočnatý, etylhexoát zinočnatý a alaurát zinočnatý, a cíničité zlúčeniny, napríklad dibutylcinoxid, dibutylcindichlorid, dibutylcindiacetát, dibutycindilaurát, dibutylcinmaleát alebo dioktylcindiacetát. Je samozrejmé, že všetky uvedené katalyzátory sa môžu použiť vo vzájomných zmesiach.

Prípadne sú obsiahnuté i ďalšie osebe známe prísady, ako napríklad povrchovo aktívne látky, ako emulgátory a stabilizátory peny.

Ako emulgátory prichádzajú do úvahy napríklad sodné soli sulfonátov ricínového oleja alebo soli mastných kyselín s amínmi, ako soľ kyseliny olejovej s dietylamínom alebo soľ kyseliny stearovej s dietanolamínom. Tiež sa používajú soli alkalických kovov a amónne soli sulfónových kyselín, akými sú kyselina dodecylbenzensulfónová kyselina alebo dinaftylmetandisulfonová kyselina, mastných kyselín, ako je kyselina ricínoolejová, alebo polymémych mastných kyselín vo funkcii povrchovo aktívnych prísad.

Ako stabilizátory peny prichádzajú predovšetkým do úvahy polyétersiloxány a to najmä tie, ktoré sú vo vode rozpustné. Tieto zlúčeniny sú obvykle vytvorené tak, že kopolymér etylénoxidu a propylenoxidu sa viaže s polydimetylsiloxánovým zvyškom.

Ako ďalšie prísady môžu byť v kompozíciách obsiahnuté tiež spomaľovače reakcie, napríklad kyslo reagujúce látky, ako kyselina chlorovodíková alebo halogenidy organických kyselín, ďalej regulátory konfigurácie dutín samy osebe známeho typu, ako parainy, mastné alkoholy alebo dimetylupolysiloxány, ako i pigmenty alebo farbivá alebo ochranné látky proti ohňu známeho typu,napríklad trischloretylfosfát, trikresylfosfát alebo fosforečnan a polyfosforečnan amónny, ďalej stabilizátory proti starnutiu a poveternostným vplyvom, zmäkčovadlá a fungistaticky a bakteriostaticky účinné látky, ako i plnidlá, ako síran bamatý, kremelina, sadze alebo plavená krieda.

Ďalšie príklady pripadne prítomných povrchovo aktívnych látok a stabilizátorov peny, ako aj regulátorov konfigurácie dutín, spomaľovačov reakcie, stabilizátorov, ochranných látok proti ohňu, zmäkčovadiel, farbív a plnidiel, ako i fungistaticky a bakteriostaticky účinných látok, ako i podrobnosti o použití a účinku týchto prísad sú špecialistovi v tomto odbore veľmi dobre známe.

Polyuretánové materiály sa môžu vyrobiť v ľubovolnej forme, napríklad vo forme vlákien. Výhodne sa ale pripravujú vo forme penových materiálov, pričom sa vhodnou voľbou zložiek môže získať buď elastický, alebo tuhý penový produkt, prípadne produkt, ktorého konzistencia sa pohybuje medzi týmito dvoma extrémnymi formami.

Polyuretánové penové materiály sa výhodne vyrábajú z kvapalných východiskových látok, pričom vzájomne reagujúce látky sa zmiešajú buď v priebehu jednostupňového postupu, alebo sa najskôr z polyolu a prebytku polyizokyanátu pripraví pred-adukt, ktorý sa potom napení, napríklad reakciou s vodou.

Reakčné zložky sa uvedú do reakcie za podmienok známeho jednostupňového, predpolymeračného alebo semipredpolymeračného postupu, pričom sa používa zariadenie, ktoré je na tento účel veľmi dobre známe.

Pri výrobe penového materiálu sa napenenie často prevádza v samotnej tvarovacej forme, do ktorej sa vnesie reakčná zmes. Ako materiál formy prichádza do úvahy kov, napríklad hliník alebo plast, napríklad epoxidová živica. Napenenia schopná reakčná zmes sa vo forme napení a vytvorí tak tvarovaný výrobok zodpovedajúci tvaru formy. Napenenie vo forme sa môže uskutočniť tak, že tvarovaný výrobok má povrchovú bunkovú štruktúru, i keď môže byť prevedené tiež tak, že tvarovaný výrobok má kompaktnú povrchovú vrstvu a bunkové jadro. V tejto súvislosti sa postupuje tak, že sa do formy vnesie práve toľko reakčnej zmesi, aby vytvorený tvarovaný výrobok vyplnil priestor formy. Možno však ale postupovať tiež tak, že sa do formy vnesie viac reakčnej zmesi ako je potrebné na vyplnenie vnútra formy. V tomto poslednom uvedenom príklade sa pracuje za „preplnenia“ (overcharging).

Pri naplnení vo forme sa používajú známe „vonkajšie činidlá umožňujúce oddelenie vytvarovaného produktu od formy“, akými sú napríklad silikónové oleje. Rovnako sa však môžu použiť podobné „vnútorné činidlá“, a to prípadne v zmesi s uvedenými vonkajšími činidlami.

Rovnako je možné vyrobiť penové produkty vytvrdené za studená. Penové produkty sa môžu samozrejme vyrobiť tiež blokovým napenením alebo s použitím známeho postupu s dvojitým transportným pásom.

Tiež sa môžu vyrobiť pružné, polopružné alebo tvrdé polyuretánové penové produkty. Tieto produkty nachádzajú obvyklé použitie ako matrace a materiál na čalúnenie v nábytkárskom a automobilovom priemysle, ďalej na výrobu vnútorného vybavenia automobilov a konečne ako izolačný materiál na izoláciu tepla, prípadne chladu, napríklad v stavebnom sektore alebo v priemysle chladiacich zariadení, alebo v textilnom priemysle, napríklad ako náplecníky.

Predmetom vynálezu je tiež spôsob stabilizácie organickej látky proti oxidačnej, termickej alebo svetlom indukovanej degradácii, ktorého podstata spočíva v tom, že sa do tejto látky zabuduje alebo sa na túto látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca (1).

Ako sa už uviedlo, zlúčeniny podľa vynálezu sa používajú rovnako výhodne ako stabilizátory polyolefínov a to predovšetkým ako tepelné stabilizátory. Vynikajúci stabilizačný účinok sa dosiahne napríklad vtedy, keď sa uvedené zlúčeniny podľa vynálezu použijú v kombinácii s organickými fosfitmi alebo ťosťonitmi. Výhoda zlúčenín podľa vynálezu spočíva v tom, že sú účinné už v mimoriadne malých množstvách, napríklad v množstvách od 0,0001 do 0,015, najmä v množstvách od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, vztiahnuté na hmotnosť polyoleflnu. Organický fosfít alebo fosfonit sa vhodne používa v množstve od 0,01 do 2, najmä v množstve od 0,01 do 1 % hmotnosti, vztiahnuté rovnako na hmotnosť polyolefínov. Ako organické fosfity, prípadne fosfonity sa výhodne používajú zlúčeniny opísané v nemeckej patentovej prihláške P 4202276.2 (pozri najmä patentové nároky, príklady, ako i strany 5 až 11). Obzvlášť vhodné fosfity a fosfonity sa tiež uvádzajú v odseku 4 skôr uvedeného zoznamu kostabilizátorov.

Predmetom vynálezu sú rovnako nové zlúčeniny všeobecného vzorca(1)

v ktorom

R², R³, R⁴ a R⁵ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atómami, fenylalkylovú skupinu so 7 až 9 uhlíkovými atómami, nesubstituovanú alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú fenylovú skupinu, nesubstituovanú alebo alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami substituovanú cykloalkylovú skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami, alkoxylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, hydroxylovú skupinu, alkanoyloxyskupinu s 1 až 25 uhlíkovými atómami, alkenoyloxyskupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^>N-R -t e, p_rcruš_enú alkanoyloxyskupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, cykloalkykarbonyloxyskupinu so 6 až 9 uhlíkovými atómami, benzoyloxyskupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami substituovanú benzoyloxyskupinu, pričom

R¹⁶ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atómami, alebo

R² a R³ alebo R⁴ a R⁵ tvoria spoločne s atómom uhlíka, ku ktorému sú viazané, fenylový kruh,

R⁴ navyše znamená skupinu -(CH₂)_n-COR, v ktorom n znamená 0,1 alebo 2 a

R¹¹ znamená hydroxylovú skupinu, skupinu ' alkoxylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami alebo skupinu '“í ’

R i s v ktorých

R¹⁴ a R¹⁵ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, M znamená r-mocný katión kovu a r znamená 1,2 alebo 3,

R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými s podmienkou, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, r⁹ a R¹⁰ znamená atóm vodíka a keď R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka, potom R, navyše znamená skupinu všeobecného vzorca (2)

v ktorom R², R⁶ a R⁹ majú uvedené významy a R¹ má významy, ktoré sú ďalej uvedené pre prípad, keď m znamená 1 a

R¹² a R¹³ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami alebo fenylovú skupinu, a m znamená 1 a 2, pričom v prípade, že m znamená 1, potom R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 25 uhlíkovými atómami, alkenoylovú skupinu s 3 až 25 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkanoylovú skupinu s 3 až uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu so 6 až 9 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami substituovanú benzoylovú skupinu, R¹⁶ má uvedený význam,

R⁶ znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3)

v ktorom R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ majú uvedené významy a v prípade, že m znamená 2, potom

R¹ znamená skupinu nii

-C-R.T-C-, v ktorej

R₁₇ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou N-R¹⁶ prerušenú alkylénovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, alkenylénovú skupinu s 2 až 18 uhlíkovými atómami, alkylidénovú skupinu s 2 až 20 uhlíkovými atómami, fenylalkylidénovú skupinu so 7 až 20 uhlíkovými atómami, cykloalkylénovú skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami, bicykloalkylénovú skupinu so 7 alebo 8 uhlíkovými atómami alebo fenylénovú skupinu,

R¹⁶ má uvedený význam a R⁶ znamená atóm vodíka, pričom do rozsahu zlúčenín všeobecného vzorca (1) nepatria zlúčeniny nasledovných všeobecných vzorcov (4) až (8)

v ktorých X znamená atóm vodíka alebo acetylovú skupinu.

Výhodnými skupinami nových zlúčenín všeobecného vzorca (1) sú skupiny zlúčenín, ktoré boli uvedené v súvislosti s výhodnými kompozíciami podľa vynálezu.

Okrem toho sú výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R³ a R⁵ znamenajú atóm vodíka a aspoň jeden z R² a R⁴ má iný význam ako atóm vodíka.

Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú tiež zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom v prípade, že m znamená 1, R¹ znamená alkanoylovú skupinu s 5 až 25 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou prerušenú alkanoylovú skupinu s 3 až uhlíkovými atómami, cykloalkylkarbonylovú skupinu s 5 až 8 uhlíkovými atómami, benzoylovú skupinu alebo alkylovú skupinu s 1 až 12 uhlíkovými atómami substituovanú benzoylovú skupinu a R¹⁶ má uvedený význam.

Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atómami, R³ a R³ znamenajú atóm vodíka, R⁴ znamená atóm vodíka, hydroxylovú skupinu, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo skupinu všeobecného vzorca -(CH2)n-COR, v ktorom n znamená 2 a R¹¹ znamená hydroxylovú skupinu, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamemenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami s podmienkou, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, R⁹ alebo R¹⁰ znamená atóm vodíka, m znamená 1 a R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu s 1 až 18 uhlíkovými atómami, atómom kyslíka prerušenú alkanoylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkenoylovú skupinu s 3 až 8 uhlíkovými atómami alebo alkenoylovú skupinu s 3 alebo 4 uhlíkovými atómami a R6 znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3) o

R< ^R« v ktorom R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ majú uvedené významy.

Celkom mimoriadne výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca (1), v ktorom R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu s 1 až 14 uhlíkovými atómami, R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka, R⁴ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu, R⁸ a R⁹ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami alebo alkoxylovú skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atómami, m znamená 1 a R¹ znamená alkanoylovú skupinu s 1 až 10 uhlíkovými atómami alebo alkenoylovú skupinu s 3 alebo 4 uhlíkovými atómami.

Zlúčeniny podľa vynálezu všeobecného vzorca (1) sa môžu pripraviť známym spôsobom.

Výhodne sa napríklad fenol všeobecného vzorca (9)

v ktorom R², R³, R⁴ a R⁵ majú uvedené významy, uvedie do reakcie s kyselinou 4-hydroxymandľovovu substituovanou na fenylovom kruhu, všeobecného vzorca (10), v ktorom R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ majú uvedené významy, pri zvýšenej teplote, najmä pri teplote od 130 do 200 °C, v tavenine alebo rozpúšťadle, prípadne za mierneho vákua. Výhodne sa táto reakcia uskutočňuje v rozpúšťadle, akým je napríklad kyselina octová alebo kyselina mravčia pri teplote 50 až 130 °C. Táto reakcia sa môže tiež katalyzovať prídavkom kyseliny, akou je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová alebo kyselina metánsulfónová. Táto reakcia sa môže napríklad uskutočniť tak, ako je to opísané v literárnych odkazoch uvedených v úvodnej časti opisu.

Kyseliny 4-hydroxymandľové substituované na fenylovom kruhu sú známe z literatúry a môžu sa napríklad pripraviť postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným W. Bradleyom a kol. v J. Chem. Soc. 1956, 1622 alebo opísanom v patentoch EP-A-146269 alebo DE 2 944 295.

Fenoly všeobecného vzorca sú tiež známe z literatúry alebo sa môžu pripraviť známymi postupmi.

Bisfenolové zlúčeniny všeobecného vzorca (13) sa môžu pripraviť postupom opísaným v Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, zv. 6/1 c, 1030.

Uvedenou reakciou získané fenoly všeobecného vzorca (1), v ktorom R¹ znamená atóm vodíka, môžu byť esterifikované všeobecne známymi esterifikačnými postupmi, napríklad postupmi opísanými v Organikum 1986, str. 402 - 408, napríklad acyláciou pôsobením chloridu alebo anhydridu kyseliny všeobecného vzorca R/Cl, prípadne Rt’-O-R/, v ktorom R,¹ má rovnaký význam ako R¹ s výnimkou vodíka.

Dimerácia zlúčenín všeobecného vzorca (11) na účely prípravy zlúčenín všeobecného vzorca (1), v ktorom R⁶ znamená skupinu všeobecného vzorca (3) /zlúčeniny všeobecného vzorca (12)/, sa prevádza oxidáciou napríklad jódom za zásaditých podmienok v organickom rozpúšťadle pri okolitej teplote. Ako zásada je obzvlášť vhodný etoxid

SK 283537 Β6 sodný a ako rozpúšťadlo sa vhodne používa etanol a dietyléter.

V nasledujúcej časti opisu sa vynález bližšie objasní pomocou konkrétnych príkladov jeho uskutočnenia, ktoré majú len ilustračný charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov. Údaje uvedené v čiastkach alebo percentách sa vzťahujú k hmotnostným čiastkam a hmotnostným percentám.

Príklady uskutočnenia vynálezu

Príklad 1

Príprava 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofuran-2-ónu (zlúčenina 101 z tabuľky 1)

Zmes 103,2 g (0,50 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu a 102,4 g (0,55 molu) monohydrátu kyseliny 4-hydroxymandľovej v 100 ml kyseliny octovej sa zahrieva pod dusíkovou atmosférou do varu pod spätným chladičom počas 24 hodín. Reakčná zmes sa potom zriedi 140 ml 50 % vodného roztoku kyseliny octovej, ochladí a vylúčená zrazenina sa odfiltruje. Zvyšok na filtri sa premyje ďalšími 200 ml 50 % vodného roztoku kyseliny octovej a vysuší, pričom sa získa požadovaný 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofuran-2-ón.

Výťažok: 95,9 g (57 %), teplota topenia: 187 - 190 °C.

Príklad 2

Príprava 3-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ónov (zlúčenina 107 z tabuľky 1)

Ku zmesi 154,8 (0,75 molu) 2,4-di-terc.butylfenolu a 98,1 g (0,50 molu) kyseliny 3,5-dimetyl-4-hydroxymandľovej v 500 ml kyseliny octovej, miešanej pri teplote 95 °C pod atmosférou dusíka, sa pridá 1,5 ml (23 mmolu) kyseliny metánsulfónovej. Po 4 minútach začne produkt kryštalizovať vo forme jemných bielych kryštálov. Reakčná zmes sa potom zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom ešte počas jednej hodiny, čím sa ochladí na teplotu asi 15 °C a vylúčený produkt sa odfiltruje. Zvyšok na filtri sa premyje 250 ml kyseliny octovej a potom 1500 ml vody. Po vysušení sa získa požadovaný 3-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ón.

Výťažok: 161,5 g (88%), teplota topenia: 225 - 228 °C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 2, sa zo zodpovedajúcich fenolov a kyselín mandľových pripravia zlúčeniny 102, 103, 104, 105, 106, 108, 126, 128, 130,131,132 a 134.

Spôsob prípravy substituovaných 4-hydroxymandľových kyselín

0,30 molu východiskového fenolu pod dusíkovou atmosférou sa rozpustí v 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochladení na teplotu 5 °C sa k získanému roztoku pridá 4,8 g (0,12 molu) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 molu) 50 % vodného roztoku kyseliny glyoxylovej a získaná reakčná zmes sa mieša počas 4 hodín pri okolitej teplote. Dvakrát vždy po štyroch hodinách sa pridá znovu 0,12 molu hydroxidu sodného a kyselina glyoxalová (celkom 0,36 molu). Reakčná zmes sa potom mieša počas 12 hodín, nato sa neutralizuje koncentralizovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát premyje 75 ml petroléteru. Vodná fáza sa potom okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a niekoľkokrát extrahuje éterom. Organické fázy sa zlúčia, vysušia síranom horečnatým a zahustia v rotačnej odparke. Takto sa získajú nasledovné produkty: kyselina 3,5-dimetyl-4-hydroxymandľová, výťažok: 85 %, teplota topenia: 132 - 135 °C, kyselina 4-hydroxy-3-metylmandľová, výťažok: 55 %, teplota topenia: 115 - 120 °C, kyselina 4-hydroxy-3-terc.butylmandľová, výťažok: 26 %, teplota topenia: 156- 158 °C, kyselina 3-izopropyl-4-hydroxy-2-metylmandľová, výťažok: 20 %, teplota topenia: 114 - 119 °C, kyselina 3,5-terc-terc.butyl-4-hydroxymandľová, výťažok: 45 %, teplota topenia: 177 - 180 °C a kyselina 3-metyl-5-terc.butyl-4-hydroxymandľová, výťažok: 50 %, teplota topenia: 138-141 °C.

Príklad 3

Príprava 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ón (zlúčenina 109 z tabuľky 1)

K suspenzii 183,3 g (0,50 molu) 3-(3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ónu (zlúčenina 107 z tabuľky 1, príklad 2) v 250 ml xylénu a 0,5 ml (7,7 mmolu) kyseliny metánsulfónovej, miešanej pod atmosférou dusíka pri teplote 105 °C, sa v priebehu asi 10 minút prikvapká 53,6 g (0,53 molu) anhydridu kyseliny octovej. Číra, bezfarebná reakčná zmes sa potom zahustí za mierneho vákua pri teplote asi 170 °C. Ku zvyšku sa opatrne pridá 500 ml 1-butanolu, nato sa zmes ochladí v zmesi ľadu a vody. Vylúčený produkt sa odfiltruje a premyje 100 ml 1-butanolu. Po vysušení sa získa požadovaný 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ón. Výťažok: 97 %, teplota topenia: 165 - 166 °C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 3, sa zo zlúčenín 101 a 131 získajú zlúčeniny 120, resp. 133.

Príklad 4

Príprava 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ón (zlúčenina 110 z tabuľky 1)

Suspenzia 274,5 g (0,75 molu) 3,5-dimetyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofúran-2-ónu (zlúčenina 107 z tabuľky 1, príklad 2) v 600 ml xylénu a 7,5 ml (115,7 mmolu) kyseliny metánsulfónovej, miešanej pod atmosférou dusíka pri teplote 95 °C, sa v priebehu 25 minút prikvapká 180,1 g (1,49 molu) pivaloylchloridu. Číra homogénna reakčná zmes sa potom zahrieva počas 2,5 hodiny na teplotu varu pod spätným chladičom, nato sa za mierneho vákua zahustí. K tekutému asi 170 °C teplému zvyšku sa opatrne chladičom pridá 50 ml 1-butanolu a 600 ml metanolu a zmes sa ochladí na zmesí ľadu a vody. Vylúčený produkt sa odfiltruje a premyje 350 ml chladného metanolu. Po vysušení sa získa požadovaný 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ón. Výťažok: 311,9 g (92%), teplota topenia: 140 - 142 °C.

Postupom, ktorý je analogický s postupom opísaným v príklade 4, sa zo zodpovedajúcich fenolov a halogenidov kyselín pripravia zlúčeniny 111, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 121, 122, 123, 124, 125 a 129.

Príklad 5

Príprava bis-3,3-/3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-ón/u (zlúčenina 127 z tabuľky 1)

K roztoku metoxidu sodného, pripraveného pridaním 0,92 g (40 mmolu) sodíka k 80 ml absolútneho etanolu, sa pod atmosférou dusíka pridá 18,02 g (40 mmolu) 3-(3,5-dimetyl-4-pivaoyloxyfenyl)-5-7-di-terc.butylbenzofuran-2-ónu (zlúčenina 110 z tabuľky 1, príklad 4). K tejto zmesi sa potom pri okolitej teplote a v priebehu asi 10 minút pridá roztok 5,08 g (20 mmolu) jódu v 50 ml dietyléteru. Reakčná zmes sa mieša ešte počas 5 minút, nato sa k nej pridá 1,0 g (5,3 mmolu) pyrosiričitanu sodného a zmes sa zriedi 400 ml vody. Vylúčená zrazenina sa extrahuje metylénchloridom. Organické fázy sa oddelia, premyjú vodou, zahustia, vysušia nad síranom horečnatým a zahustia vo vákuovej rotačnej odparke. Kryštalizáciou zvyšku zo zmesi etanolu a metylénchloridu sa získa požadovaný 3,3'-/3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl-5,7-di-terc.butylbenzofuran/. Výťažok: 16,8 g (93 %), teplota topenia: 268 - 270 °C.

Tabuľka 1

č.	Zlúčenina	T.t. (’C)	C(%),H(%) (vypoč./nájdené)	Výťažok (%)
101	CH, O Sc s / H Y ^Z^OK KjC-C-CHj >=S	187-190	78,07 7,74 78,04 7.84	57
102	v vu MjC-C-CH, CH,	180-183	78,38 8,01 78,26 8,02	55
103	o O-4 H* CH, v'ľf iY'“· 'V HjC-C-CH, CH,	191-201 (zo2kl.	charakterizované pomocou: ^-NMK CDQ-, ) 8 (H*) = 4.77 ppm	67
104	O O—H CH. HjC-C-CH, L· CH, V ·“.	186-189	79.15 8.69 79,11 8,91	54

č.	Zlúčenina	T.t. Cc)	C(%),H(%) (vypoč./nájdené)	Výťažok (%)
105	0 Y^OH S^'C-CH, CH, ch3	186-189	7739 7,14 77.36 7,18	54
106	o °Λ/η Y^ Y^OH Η,Ο.Ο.Ο, CH,	211-215	77,75 7,46 77,82 7.47	65
107	0 O-Ý H Hŕ u XX Y Y^OH H,C -C-CH, í V Ch’	225-228	78.65 8,25 78.68 8,38	88
108	0 CS 0-4 h· HC. X ΧζκΛ γ^ γ^οΗ CS	olej	charakterizované pomocou: ’H-NMR CDCIj 8 (H*)-4,69 a 4,70 ppm (zmes diastereoizomérov)	46

Č.	Zlúčenina	T.t. (*C)	C(%),H(%) (vypoč./nájdené)·	Výťažok (%)
109	'ŕW.-k HjC-C-CH, CS CS	165-166	76.44 7,90 76.37 7.91	97
110	H.C-C-CH, CH, CH, CH,	140-142	77.30 8.50 77,34 8,72	9?
111	W. HjC-C-CH, CS CH,	a) Živica	78,01 9,00 77,90 9,01 a) použité oktánkysei in je i2ontérnou zmesou	95
112	HjC-C-CH, CH, HjC' C**”	živica	78,42 9,29 7838 9,27	96

č.	Zlúčenina	T.t. CC)	(vypoČ./nájdené)	Výťažok (%)
113	'WZ,,, M,C-C-CH, CM,	olej	charakterizované pomocou.: lH-NMR CDClj δ (H*) * 4,75 ppm	87
114	CM. 0 w, H,C-C-CH, CH, ČH,	olej	charakterizované pomocou: lH-NMR CĽ>CI3 8 (H*)« 4,75 ppm	58
115	V-AÍ CH, HjC-C-CH, CH, * r CH,	142- L 45	73,95 7,81 73,92 8,01	45
116	-W HOOC^c^chj chj	175-189	72,23 5,85 72,56 7,13	30

č.	Zlúčenina	T.t. CC)	C(%),H(%) (vypoč./nájdené)	Výťažok (%)
121	0 ’0 H,C-C-CH, h/ CH,	136-142	76.74 8.11 76.77 8.31	73
122	H,C^ P*»O-ÍH Ha°' 'U'PoX 'CTa H,C-P*1 T->'CH, CH, CH,	147-149	77,21 9.07 77,60 8.97	65
123	--..¾¾ . - yv^ H.C-C-GH. CH ufí ^3 Óh,^' 'CH, ’	188-190	charakterizované pomocou: ^H-NMR CDC13 5 (H·) « 5,00 ppm	59
124	w.. HjC-C-CH, CH, CH,	130-135	77,39 7,89 77,20 8,07	33

Č.	Zlúčenina	T.t. CC)	C(%),H(%) (vypoč./nájdené)·	Výťažok (%)
117	HjC-C-CW, CH, HC' CH, CH,	119-121	76,11 7,67 76,2i 7.59	82
118	HjC-C-CH, CH, H fj chj CH,	143-145	76.44 7.90 76,65 7,85	79
119	9^ ΟΛ H* W°-<£ H.C-C-CH, CH, HjC' CH,	Olej	charakterizované pomocou: 1H-ŇMR CDClj δ (H*) = 4,74 a 4,75 ppm (zmes diastereoizomérov)	70
120	-'V%0-k HjC-C-CH, CH,	163-165	75,76 7,42 75,74 7,49	85

¢.	Zlúčenina	T.t. CC)	C(%),H( %) (vypoč./nájdené) .	Výťažok (%)
125	H,C ί^Ο-γ,Η* HOOC.^CH, CH= H,C 'C>	163-179	charakterizované pomocou: lH-NMR CDClj 5 (H*) =4.73 ppm	25
126	OCH, CH,	158-164	71,82 5,67 71.38 5,74	16.5
127		CH, .=-Vť		268-270	77.47 8.30 77.49 8,38	93
•V-X O-“· CH, O —c. _ '□ -	2
128	O O-\ H CH3	221-226	71,10 5.22 70,90 5,33	15

Č,	Zlúčenina	T.t. (“Q	C(%),H(%) (vypoč./nájdené)	Výťažok (1)
129	h/ S V 0	146-150	71.21 6.90 71.22 6,98	59
130	v HjC-C-CH, CH,	157-160	74.97 7,66 74,92 7.72	50
131	r Η,Ο-ε-ΟΗ,Κ,ς-· , CH,	215-222 (roíkl.	79,37 8.88 79,16 8.97	88
132	CH O W ^-c-cm^c- v CH,	173-175	79,96 9,77 79,77 9,41	21

Č.	Zlúčenina	T.t. ro	(vypoč./nájdené)	Výťažok H)
133	V ?%·?, » H,c' ΤΎ XCH, T c-CHí HjC-C-CHjHjC . CH,	živica	77.30 8,50 77,04 8.49	74
134	OH CH,	221-226	71.10 5.22 70.90 5.33	15

Príklad 6

Stabilizácia polypropylénu pri niekoľkonásobnom vytlačovaní

1,3 kg polypropylénového prášku (Profax 6501), ktorý bol predstabilizovaný 0,025 % Irganoxu 1076 (n-oktadeylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propiónovej) (index toku taveniny 3,2, nameraný pri 230 °C a pre 2,16 kg), sa zmieša s 0,05 % Irganoxu 1010 (pentaerytrit-tetrakis-/-3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát, 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % dihydrotalcitu (DHTA 4A, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd Mg₄, ₅A12(OH)_]3CO₃.3,5H₂O/) a 0,015 % zlúčeniny z tabuľky 1. Táto zmes sa vytlačuje vo valcovom extrudéri s priemerom 20 mm a dĺžkou 400 mm pri 100 otáčkach za minútu, pričom tri výhrevné zóny sú nastavené na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát sa preťahuje vodným kúpeľom na účely schladenia a následne sa granuluje. Tento extrudát sa potom opätovne vytlačuje. Po troch vytlačeniach sa zmeria index toku taveniny (pri 230 °C a pre 2,16 kg). Veľké zvýšenie indexu toku taveniny znamená výraznú tvorbu reťazcov a teda zlú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke.

Zlúčenina z tabulky 1	Index toku taveniny po 3 vytlačeniach
—	20,0
HO	6.4
112	6.7
117	5.7
118	5,7
119	6,7
121	5.8
122	6,0

Príklad 7

Stabilizácia polyetylénu v priebehu spracovania

100 dielov polyetylénového prášku (Lupolen 5260 Z) sa zmieša s 0,05 dielom pentaerytrit-tetrakis-/3-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát/u, 0,05 dielu tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfitu a 0,05 dielu zlúčeniny z tabuľky 1 a takto získaná zmes sa potom hnieti v Branderovom plastografe pri teplote 220 °C a 50 otáčkach za minútu. V priebehu tohto hnetenia sa kontinuálne zaznamenáva odpor, ktorý uvedená zmes pri hnetení kladie, vo forme krútiaceho momentu. V priebehu hnetenia sa začne polymér zosieťovávať, čo sa prejaví rýchlym vzrastom krútiaceho momentu. V nasledujúcej tabuľke 3 je uvedený čas, ktorý uplynie od okamihu, keď dôjde k pozoruhodnému zvýšeniu krútiaceho momentu, a ktorý je mierou stabilizačného účinku. Čim dlhší je tento čas, tým lepší stabilizačný účinok sa dosiahne.

Tabuľka 3

Zlúčenina z tabulky 1	Čas uplynutý až až do zvýšenia točivého momentu
—	9,0
110	18,0
112	16,5
117	21,0
118	18,5
119	19,0
121	23,0
122	19,0

Príklad 8

Stabilizácia termoplastického elastoméru na báze styrénu

Zmes 70 g styrén-butadién-styrénového elastoméru (SBS, Finapren 416) a 0,25 % stabilizátora z tabuľky 1 určeného k testovaniu sa hnieti v Branderovom plastografe pri teplote 200 °C a 60 otáčkach za minútu počas 30 minút. Z priebehu krivky krútiaceho momentu sa stanoví indukčný čas, t. j. čas hnetenia v minútach uplynutý od zvýšenia krútiaceho momentu o 1 Nm, vzhľadom na minimum krútiaceho momentu. Dlhý indukčný čas znamená dobrú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke 4 .

Tabuľka 4

Zlúčenina z tabulky 1	Indukčný čas (min)
—	5,0
109	12,1
110	12,0

Príklad 9

Stabilizácia polybutadiénového kaučuku

Zmes 70 g polyméru (Buna CB 529 C) a 0,25 % testovaného stabilizátora z tabuľky 1 sa hnieti v Braberovom plastografe pri teplote 160 °C a 60 otáčkach za minútu počas 30 minút. Z priebehu krivky krútiaceho momentu sa stanoví indukčný čas, t. j. čas hnetenia v minútach uplynutý od zvýšenia krútiaceho momentu o INn vzhľadom na minimum krútiaceho momentu. Dlhý indukčný čas znamená dobrú stabilizáciu. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke

5.

Zlúčenina z tabulky 1	Indukčný čas (min)
—	4,0
107	127,5

Príklad 10

Stabilizácia polyéter-polyuretánovej mäkčenej peny

V 157 g polyéter-polyolu Lupranol 2045 (trojfunkčný polyéter-polyol s primárnymi hydroxylovými skupinami: hydroxylové číslo 35 mg KOH/g, obsah vody pod 0,1 %, číslo kyslosti pod 0,1 mg KOH/g) oslobodeného od antioxidantov sa rozpustí 470 mg (0,3 %, vztiahnuté na polyol) zmesi stabilizátorov podľa vynálezu (tabuľka 6). K získanému roztoku sa pridá 10,24 g roztoku, tvoreného 1,74 g produktu Tecostab (polysilikón firmy Goldschmidt, Spolková republika Nemecko), 0,48 g diazabicyklooktanu (amínový katalyzátor) a 0,8 g vody, a získaná zmes sa potom intenzívne mieša pri 100 otáčkach za minútu počas 60 sekúnd. Potom sa pridá 3,2 g roztoku 0,32 g oktoátu cínatého (katalyzátor) v 2,9 g uvedeného polyolu a zmes sa znovu intenzívne mieša počas 60 sekúnd pri 100 otáčkach za minútu. Bezprostredne potom sa za intenzívneho miešania pridá 98 g izokyanátu (Luprant T80 firmy BASF; zmes toluylén-2,4- a -2,6-diizokyanátu), nato sa zmes po 6 sekundách naleje do vyloženej formy. V priebehu napenenia do penového bloku sa meria teplota exotermného procesu. Získané penové bloky sa potom ochladia a skladujú počas 24 hodín v klimatizovanej komore pri teplote 5 °C. Zo stredu blokov sa vyrežú 2 cm silné kotúče a z týchto sa zase pomocou vŕtacieho nástroja vyrežú kruhové (valcovité) vzorky. Tieto vzorky sa potom ponechajú starnúť v skúmavkách za prístupu vzduchu v predhriatom termostatovanomom hliníkovom bloku. Pri týchto vzorkách sa potom podľa ASTM D-1925 stanoví zožltnutie ako index žltosti (Yellowness Index Yi). Čím neskoršie k zožltnutiu dôjde, tým lepšia je stabilizácia. Získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 6. Teplota, pri ktorej prebieha starnutie, je 190 °C.

Zmes stibllizátorov	YI E	X5 stámutí pri teplote	190	*C
0	10	20	30	40	60	80	100	120	140	160
—	-0.7	44	48	55	57	62
0,24% zlúč. 109 plus 0,06 %AOl	-2	0	1,8	2,1	2.8	4,4	7.4	19	27	2S	36
0,24% zlúč. 109 plus 0,06 % AO2	-2	-0.3	0,2	04	1.3	29	4	15	28	30	38
0,24 % zlúč. 109 plus 0,06 % AO3	-í, 9	-0,7	-0,2	1.3	1,7	3.9	12	28	34	36	43

A01 = zmes polyakylovaných difenylaminov (Irganox

5057)

A02 = 4,4'-tiobis(6-terc.butyl-3-metylfenol) (Santonox

R)

A03 = 2,2’-metylénbis(6-terc.butyl-4-metylfenol)

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (10)

1. Kompozícia na stabilizáciu syntetických polymérov, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aspoň jeden 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-ón všeobecného vzorca (1) v ktorom

R², R³, R⁴ a R⁵ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, hydroxyskupinu, alkanoyloxyskupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxyskupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoyloxyskupinu, pričom R⁴ dodatočne znamená skupinu -(CH₂)„-COR a keď R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka, R⁴ dodatočne znamená skupinu všeobecného vzorca (2) v ktorom

R¹ má význam uvedený ďalej v prípade, že m = 1,

R⁶ znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3) v ktorom

R¹ má význam uvedený ďalej v prípade, že m = 1,

R⁷, R⁸, R’ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a to za predpokladu, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ znamená atóm vodíka,

R¹¹ znamená hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka,

R¹² a R¹³ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu,

R¹⁶ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R¹⁷ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ^^N~^R ’ ·, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, fenylalkylidénovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu, m znamená 1 alebo 2, n znamená 0, 1 alebo 2, a v prípade, že m = 1, potom

R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou í>n-r,«., cykloalkylkarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu alebo benzoylovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka, a v prípade, že m = 2, potom

R¹ znamená skupinu

2. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že aspoň dva zvyšky z R², R³, R⁴ a R⁵ znamenajú atóm vodíka.

3. Kompozícia podľa nároku 2, vyznačujúca sa tým, že R³ a R⁵ znamenajú atóm vodíka.

4. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 14 atómov uhlíka,

R³ a R⁵ znamenajú atóm vodíka,

R⁴ znamená atóm vodíka, hydroxyskupinu, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu -(CH₂)_n-COR¹¹, kde n znamená 2 a R¹¹ znamená hydroxyskupinu,

R⁷, R^s, R⁹ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka za predpokladu, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, R⁵ a R¹⁰ znamená atóm vodíka, m znamená 1 a

R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 8 atómov uhlíka prerušenú atómom kyslíka alebo alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka a R⁶ znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3) v ktorom R¹, R², R³, R⁴, R⁵, R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ majú uvedené významy.

5. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že R² znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 14 atómov uhlíka,

R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka,

R⁴ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,

R⁸ a R⁹ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, m znamená 1 a

R¹ znamená alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka alebo alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka.

6. Kompozícia na stabilizáciu syntetických polymérov podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-ón všeobecného vzorca (1) v množstve 0,0005 až 5 % hmotn., vztiahnuté na hmotnosť syntetického polyméru určeného na stabilizáciu.

7. Kompozícia na stabilizáciu syntetických polymérov podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že dodatočne obsahuje fosfit alebo fosfonit.

8. 3-(Acyloxyfenyl)benzofuran-2-ón všeobecného v ktorom

R², R³, R⁴ a R⁵ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, benzylovú skupinu, fenylovú skupinu, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, hydroxyskupinu, alkanoyloxyskupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoyloxyskupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka alebo benzoyloxyskupinu, pričom R⁴ dodatočne znamená skupinu -(CHjjn-COR¹¹ a keď R³, R⁵, R⁶, R⁷ a R¹⁰ znamenajú atóm vodíka, R⁴ dodatočne znamená skupinu všeobecného vzorca (2) v ktorom

R¹ má význam uvedený ďalej v prípade, že m = 1,

R⁶ znamená atóm vodíka alebo skupinu všeobecného vzorca (3) v ktorom

R¹ má význam uvedený ďalej v prípade, že m = 1,

R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, a to za predpokladu, že aspoň jeden z R⁷, R⁸, R⁹ a R¹⁰ znamená atóm vodíka,

R¹¹ znamená hydroxyskupinu alebo alkoxyskupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka,

R¹² a R¹³ nezávisle jeden od druhého znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu,

SK 283537 Βό

R¹⁶ znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,

R¹⁷ znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou ’ *, alkenylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov uhlíka, fenylalkylidénovú skupinu obsahujúcu 7 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka alebo fenylénovú skupinu, m znamená 1 alebo 2, n znamená 0,1 alebo 2, a v prípade, že m = 1, potom

R¹ znamená atóm vodíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, alkenoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, alkanoylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka prerušenú atómom kyslíka, atómom síry alebo skupinou cykloalkylkarbonylovú skupinu obsahujúcu 6 až 9 atómov uhlíka, benzoylovú skupinu alebo benzoylovú skupinu substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka, a v prípade, že m = 2, potom

R¹ znamená skupinu

O o

J! ľ —C-R_ir-_C- _f pričom do rozsahu zlúčenín všeobecného vzorca (1) nepatria vyznačujúci sa tým, žcsado syntetického polyméru zabuduje alebo sa na syntetický polymér nanesie aspoň jeden 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-ón všeobecného vzorca (1) podľa nároku 8.

Koniec dokumentu zlúčeniny vzorca(4) až (11) i⁴) o

(6) o

(11) v ktorých X znamená atóm vodíka alebo acetylovú skupinu.

9. Použitie 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-ónu všeobecného vzorca (1) podľa nároku 8 na stabilizáciu syntetických polymérov proti oxidačnej, tepelnej a svetlom indukovanej degradácii.

10. Spôsob stabilizácie syntetických polymérov proti oxidačnej, tepelnej alebo svetlom indukovanej degradácii,