CZ290143B6 - Kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů, 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on, jeho pouľití pro stabilizaci syntetických polymerů a zůsob stabilizace syntetických polymerů - Google Patents

Abstract

e en se t²k kompozice pro stabilizaci syntetick²ch polymer , kter obsahuje alespo jeden 3- (acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecn ho vzorce 1, ve kter m obecn symboly maj specifick v²znamy, 3- (acyloxyfenyl)benzofuran-2-on samotn²ch, jejich pou it pro uvedenou stabilizaci a zp sobu stabilizace syntetick²ch polymer .\

Description

Oblast techniky

Vynález se týká kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů, 3-(acyloxyfenyl)benzofuran2-onu, jeho použití pro stabilizaci syntetických polymerů a způsobu stabilizace syntetických polymerů.

Dosavadní stav techniky

Jednotlivé 3-(hydroxyfenyl)benzofuran-2-ony a 3-(acetoxyfenyl)benzofuran-2-ony byly popsány například Μ. H. Hubacherem v J. Org. Chem. 24, 1949 (1959), J. Gripenbergerem a kol. v Acta Chemica Scandinavica 23, 2583 (1969), M. Augerem a kol. v Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4024 a J. Morvanem a kol. v Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, Π-575.

Použití některých benzofuran-2-onů jako stabilizátorů syntetických polymerů je známé například z patentových dokumentů US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 a EP-A-415 887.

Nyní bylo nově zjištěno, že vybraná skupina takových benzofuran-2-onů se obzvláště dobře hodí pro stabilizaci syntetických polymerů, které jsou náchylné k oxidační, tepelné nebo světlem indukované degradaci.

Podstata vynálezu

Předmětem vynálezu je kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů, jejíž podstata spočívá v tom, že obsahuje alespoň jeden 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1

(1), ve kterém

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxyskupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu, přičemž R4 navíc znamená skupinu -(CH₂)_n-CORn a když R₃, R₅, R^, R₇ a R_]0 znamenají atom vodíku, R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

-1 CZ 290143 B6 (2),

ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

Rů znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

(3), ve kterém Rj má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

R₇, Rg, R₉ a R₁₀ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a to za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, Rg, R₉ a Rio znamená atom vodíku,

Rn znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

R12 a Ru nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,

Rié znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

Ri₇ znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri₆, alkenylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu, m znamená 1 nebo 2, n znamená 0,1 nebo 2, a v případě, že m = 1, potom

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri6,

-2CZ 290143 B6 cykloalkylkarbonylovou skupinu obsahující 6 až 9 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a v případě, že m = 2, potom

Ri znamená skupinu

OO

IIII “-— C R^y— C ~~·

V obecném vzorci 1 výhodně alespoň dva zbytky R₂, R₃, R4 a R₅ znamenají atom vodíku. Výhodněji v obecném vzorci 1 Rj aR₅ znamenají atom vodíku.

Ve výhodném provedení kompozice podle vynálezu v obecném vzorci 1

R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů,

Rj a R5 znamenají atom vodíku,

R4 znamená atom vodíku, hydroxy-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo skupinu -(CH₂)_n-CORu, kde n znamená 2 a Rn znamená hydroxy-skupinu,

R₇, Rg, R₉ a R10 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, Rg, R₉ a Ri₀ znamená atom vodíku, m znamená 1 a

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku nebo alkenoylovou skupinu obsahující 3 nebo 4 uhlíkové atomy a

R$ znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

(3), ve kterém R_b R₂, R₃, R4, R₅, R₇, Rg, R₉ a R_]0 mají výše uvedené významy.

Ve velmi výhodném provedení kompozice podle vynálezu v obecném vzorci 1

R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů,

R₃, R₅, Re, R₇ a R₁₀ znamenají atom vodíku,

R4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,

-3CZ 290143 B6

Rs a R₉ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, m znamená 1 a

Ri znamená alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo alkenoylovou skupinu obsahující 3 nebo 4 uhlíkové atomy.

V mimořádně výhodném provedení kompozice podle vynálezu kompozice obsahuje 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 v množství 0,0005 až 5 hmotn. %, vztaženo na hmotnost syntetického polymeru určeného ke stabilizaci.

Výhodně kompozice podle vynálezu dodatečně obsahuje fosfit nebo fosfonit.

Předmětem vynálezu je rovněž 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1

ve kterém

R₂, R₃, R4 a R5 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxyskupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu, přičemž R4 navíc znamená skupinu -(CH₂)_n-CORii a když R₃, R₅, R^, R₇ a Rj₀ znamenají atom vodíku, R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

-4CZ 290143 B6 (3),

Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1, R₇, Rg, R9 a R_]0 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a to za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, Rg, R₉ a R10 znamená atom vodíku,

Rn znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

Rj2 a R13 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,

R₁₆ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

Rn znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri₆, alkenylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu, m znamená 1 nebo 2, n znamená 0, 1 nebo 2, a v případě, že m = 1, potom

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri6, cykloalkylkarbonylovou skupinu obsahující 6 až 9 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a v případě, že m = 2, potom

Ri znamená skupinu

OO

II11 — C — R₁7—c—, přičemž do rozsahu sloučenin obecného vzorce 1 nespadají sloučeniny vzorce 4 až 11

-5CZ 290143 B6

ve kterých X znamená atom vodíku nebo acetylovou skupinu.

Předmětem vynálezu je dále použití 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-onu obecného vzorce 1

(1),

-6CZ 290143 B6 ve kterém

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxyskupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu, přičemž R4 navíc znamená skupinu -(CH₂)_n-CORii a když R₃, R₅, R₆, R₇ a Rjo znamenají atom vodíku, R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1, R₇, R_s, R₉ a Ri₀ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a to za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, R§, R₉ a R10 znamená atom vodíku,

R11 znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

Ri₂ a R₁₃ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,

Ri₆ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

Ri₇ znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri₆, alkenylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu, m znamená 1 nebo 2, n znamená 0, 1 nebo 2, a v případě, že m = 1, potom

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri6, cykloalkylkarbonylovou skupinu obsahující 6 až 9 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a v případě, že m = 2, potom

Ri znamená skupinu

O O

II II —c-r₁₇-c — přičemž do rozsahu sloučenin obecného vzorce 1 nespadají sloučeniny vzorce 4 až 11

OOCCHg ’

(9)

-8CZ 290143 B6

(10)

ve kterých X znamená atom vodíku nebo acetylovou skupinu, pro stabilizaci syntetických polymerů proti oxidační, tepelné a světlem indukované degradaci.

Předmětem vynálezu je konečně způsob stabilizace syntetických polymerů proti oxidační, tepelné a světlem indukované degradaci, jehož podstata spočívá v tom, že se do syntetického polymeru zabuduje nebo se na syntetický polymer nanese alespoň jeden 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1,

ve kterém

R₂, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxyskupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu, přičemž R4 navíc znamená skupinu -(CH₂)_n-CORn a když R₃, R₅, R^, R₇ a R₁₀ znamenají atom vodíku, R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

(2), ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

-9CZ 290143 B6 (3),

Ré znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

ve kterém Rj má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1, R7, Rg, R? a R₁₀ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a to za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, R₈, Rg a R10 znamená atom vodíku,

Rn znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

R12 a R]3 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,

Rie znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

Rn znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alky lenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R₁₆, alkenylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu, m znamená 1 nebo 2, n znamená 0, 1 nebo 2, a v případě, že m = 1, potom

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R₁₆, cykloalkylkarbonylovou skupinu obsahující 6 až 9 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu nebo benžoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a v případě, že m = 2, potom

Ri znamená skupinu

OO

IIII —c — r₁₇—c—, přičemž do rozsahu sloučenin obecného vzorce 1 nespadají sloučeniny vzorce 4 až 11

-10CZ 290143 B6

ve kterých X znamená atom vodíku nebo acetylovou skupinu.

Alkylová skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, n-butylová skupina, sek.butylová skupina, izobutylová skupina, terc.butylová skupina, 2-ethylbutylová skupina, n-pentylová skupina, izopentylová skupina, 1-methylío pentylová skupina, 1,3-dimethylbutyIová skupina, n-hexylová skupina, 1-methylhexylová skupina, n-heptylová skupina, izoheptylová skupina, 1,1,3,3-tetramethylbutylová skupina, 1-methylheptylová skupina, 3-methylheptylová skupina, n-oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, 1,1,3-trimethylhexylová skupina, 1,1,3,3-tetramethylpentylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, 1-methylundecylová skupina, dodecylová 15 skupina, 1,1,3,3,5,5-hexamethylhexylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina, oktadecylová skupina, eikosylová skupina nebo dekosylová skupina. Jedním z výhodných významů obecných

-11 CZ 290143 B6 substituentů R₂ a R4 je například alkylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atomy. Obzvláště výhodným významem obecného substituentu R4 je alkylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy.

Fenylalkylová skupina se 7 až 9 uhlíkovými atomy například znamená benzylovou skupinu, alfa-methylbenzylovou skupinu, alfa,alfa-dimethylbenzylovou skupinu nebo 2-fenylethylovou skupinu. Výhodnou skupinou je benzylová skupina.

Alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaná fenylová skupina, která obsahuje výhodně 1 až 3 a zejména 1 nebo 2 alkylové skupiny, znamená například o-methylfenylovou skupinu, m-methylfenylovou skupinu nebo p-methylfenylovou skupinu, 2,3-dimethylfenylovou skupinu, 2,4-dimethyIfenylovou skupinu, 2,5-dimethylfenylovou skupinu, 2,6-dimethylfenylovou skupinu, 3,4-dimethylfenylovou skupinu, 3,5-dimethylfenylovou skupinu, 2-methyl6-ethylfenylovou skupinu, 4-terc.butylfenylovou skupinu, 2-ethylfenylovou skupinu nebo 2,6-diethylfenylovou skupinu.

Nesubstituovaná nebo alkylovou skupinou s 1 až 4 uhlíkovými atomy substituovaná cykloalkylová skupina s 5 až 8 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylovou skupinu, methylcyklopentylovou skupinu, dimethylcyklopentylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu, methylcyklohexylovou skupinu, dimethylcyklohexylovou skupinu, trimethylcyklohexylovou skupinu, terc.butylcyklohexylovou skupinu, cykloheptylovou skupinu nebo cyklooktylovou skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylová skupina nebo terc.butylcyklohexylová skupina.

Alkoxylová skupina s nejvýše 18 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methoxylová skupina, ethoxylová skupina, propoxylová skupina, izopropoxylová skupina, n-butoxylová skupina, izobutoxylová skupina, pentoxylová skupina, izopentoxylová skupina, hexoxylová skupina, oktoxylová skupina, decyloxy-skupina, tetradecyloxy-skupina, hexadecyloxy-skupina nebo oktadecyloxy-skupina.

Alkanoyloxy-skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například formyloxy-skupina, acetyloxy-skupina, propionyloxy-skupina, butanoyloxy-skupina, pentanoyloxy-skupina, hexanoyloxy-skupina, heptanoyloxy-skupina, oktanoyloxy-skupina, nonanoyloxy-skupina, dekanoyloxy-skupina, undekanoyloxy-skupina, dodekanoyloxy-skupina, tridekanoyloxy-skupina, tetradecanoyloxy-skupina, pentadekanoyloxy-skupina, hexadekanoyloxy-skupina, heptadekanoyloxy-skupina, oktadekanoyloxy-skupina, eikosanoyloxy-skupina nebo dokosanoyloxy-skupina.

Alkenyloxy-skupina s 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například propenoyloxy-skupina, 2-butenoyloxy-skupina, 3-butenoyloxyskupina, izobutenoyloxy-skupina, n-2,4-pentadienoyloxy-skupina, 3-methyl-2-butenoyloxyskupina, n-2-oktenoyloxy-skupina, n-2-dodecenoyloxy-skupina, izo-dodecenoyloxy-skupina, oleoyloxy-skupina, n-2-oktadecenoyloxy-skupina nebo n-4-oktadecenoyloxy-skupina.

Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Rió přerušená alkanoyloxy-skupina se 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená například skupiny

CH₃-O-CH₂COO-, CH₃-S-CH₂COO-, CH₃-NH-CH₂COO-, CH₃-N(CH₃)-CH₂C00-,CH₃-0-CH₂CH₂-0-CH₂C0O-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂COO-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂COQ- nebo CH₃-(O-CH₂CH₂-)4O-CH₂COO-.

Cykloalkylkarbonyloxy-skupina s 6 až 9 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylkarbonyloxy-skupinu, cyklohexylkarbonyloxy-skupinu, cykloheptylkarbonyloxy-skupinu nebo cyklooktylkarbonyloxy-skupinu. Výhodnou skupinou je cyklohexylkarbonyloxy-skupina.

-12CZ 290143 B6

Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovaná benzoyloxy-skupina znamená například o-methylbenzoyloxy-skupinu, meta-methylbenzoyloxy-skupinu, 2,3-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,4-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,5-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 3,4-dimethylbenzoyloxy-skupinu, 3,5-dimethylbenzoyloxyskupinu, 2-methyl-6-ethylbenzoyloxy-skupinu, 4-terc.butylbenzoyloxy-skupinu, 2-ethylbenzoyloxy-skupinu, 2,4,6-trimethylbenzoyloxy-skupinu, 2,6-dimethyl-4-terc.butylbenžoyloxy-skupinu nebo 3,5-di-terc.butylbenzoyloxy-skupinu.

Alkanoylová skupina s nejvýše 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butanoylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, nonanoylová skupina, dekanoylová skupina, undekanoylová skupina, dodekanoylová skupina, tridekanoylová skupina, tetradekanoylová skupina, pentadekanoylová skupina, hexadekanoylová skupina, heptadekanoylová skupina, oktadekanoylová skupina, eukosanoylová skupina nebo dokosanovlová skupina. Výhodným významem obecného substituentu R] je alkanoylová skupina s 1 až 18 uhlíkovými atomy. Obzvláště výhodným významem obecného substituentu Ri je v alfa-poloze rozvětvená alkanoylová skupina s 5 až 10 uhlíkovými atomy. Mimořádně výhodným významem obecného substituentu R, je pivaloylová skupina a 2,2-dimethyloktanoylová skupina.

Alkenoylová skupina se 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například propenoylová skupina, 2-butenoylová skupina, 3-butenoylová skupina, izobutenoylová skupina, n-2,4-pentadienoylová skupina, 3-methyl-2-butenoylová skupina, n-2-oktenoylová skupina, n-2-dodecenoylová skupina, oleoylová skupina, n-2-oktadecenoylová skupina nebo n-4-oktadecenoylová skupina.

Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri₆ přerušená alkanoylová skupina se 3 až 25 uhlíkovými atomy znamená například skupiny

CH₃-O-CH₂CO-, CH₃-S-CH₂CO-, CH₃-NH-CH₂CO-, CH₃-N(CH₃}-CH₂CO-, CH₃-O-CH₂CH₂-O-CH₂CO-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂CO-, CH₃-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂CO- nebo CH₃-(O-CH₂CH₂-)4O-CH₂CO-.

Výhodnou skupinou je methoxyacetylová skupina.

Cykloalkylkarbonylová skupina s 6 až 9 uhlíkovými atomy znamená například cyklopentylkarbonylovou skupinu, cyklohexylkarbonylovou skupinu, cykloheptylkarbonylovou skupinu nebo cyklooktylkarbonylovou skupinu. Cyklohexylkarbonylová skupina je výhodnou skupinou.

Alkylovou skupinou s 1 až 12 uhlíkovými atomy substituovaná benzoylová skupina znamená například o-methylbenzoylovou skupinu, m-methylbenzoylovou skupinu nebo p-methylbenzoylovou skupinu, 2,3-dimethylbenzoylovou skupinu, 2,4-dimethylbenzoylovou skupinu, 2,5-dimethylbenzoylovou skupinu, 2,6-dimethylbenzoylovou skupinu, 3,4-dimethyIbenzoylovou skupinu, 3,5-dimethylbenzoylovou skupinu, 2-methyl-6-ethylbenzoylovou skupinu, 4-terc.butylbenzoylovou skupinu, 2-ethylbenzoylovou skupinu, 2,4,6-trimethylbenzoylovou skupinu, 2,6-dimethyl-4-terc.butylbenzoylovou skupinu nebo 3,5-di-terc.butylbenzoylovou skupinu.

Alkylenová skupina s nejvýše 18 uhlíkovými atomy znamená rozvětvenou nebo nerozvětvenou skupinu, jakou je například methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina, trimethylenová skupina, tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina, hexamethylenová skupina, heptamethylenová skupina, oktamethylenová skupina, dekamethylenová skupina, dodekamethylenová skupina nebo oktadekamethylenová skupina. Výhodnou skupinou je alkylenová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy.

-13 CZ 290143 B6

Atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R₁₆ přerušená alkylenová skupina se 2 až 18 uhlíkovými atomy znamená například skupiny

-CH₂-O-CH₂~, -<H₂-S-CH₂-, -CH₂-NH-CH₂- -CH₂-N(CH₃)-CH₂-CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂-, -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₂O-CH₂-, -CH₂-(O-CH₂CH₂-)₃O-CH₂nebo -CH₂-(O-CH₂CH2-)4O-CH₂-.

Alkenylenová skupina se 2 až 18 uhlíkovými atomy znamená například vinylenovou skupinu, methylvinylenovou skupinu, oktenylethylenovou skupinu nebo dodecenylethylenovou skupinu. Výhodnou skupinou je alkenylenová skupina se 2 až 8 uhlíkovými atomy.

Alkylidenová skupina se 2 až 20 uhlíkovými atomy znamená například ethylidenovou skupinu, propylidenovu skupinu, butylidenovou skupinu, pentylidenovou skupinu, 4-methylpentylidenovou skupinu, heptylidenovou skupinu, nonylidenovou skupinu, tridecylidenovou skupinu, nonadecylidenovou skupinu, 1-methylethylidenovou skupinu, 1-ethylpropylidenovou skupinu nebo 1-ethylpentylidenovou skupinu. Výhodnou skupinou je alkylidenová skupina se 2 až 8 uhlíkovými atomy.

Fenylalkylidenovou skupinou se 7 až 20 uhlíkovými atomy je například benzylidenová skupina, 2-fenylethylidenová skupina nebo l-fenyl-2-hexylidenová skupina. Výhodnou skupinou je fenylalkylidenová skupina se 7 až 9 uhlíkovými atomy.

Cykloalkylenová skupina s 5 až 8 uhlíkovými atomy znamená nasycenou skupinu se dvěma volnými valencemi a alespoň jednou kruhovou jednotkou, jakou je například cyklopentylenová skupina, cyklohexylenová skupina, cykloheptylenová skupina nebo cyklooktylenová skupina. Výhodnou skupinou je cyklohexylenová skupina.

Bicykloalkylenová skupina se 7 nebo 8 uhlíkovými atomy znamená například bicykloheptylenovou skupinu nebo bicyklooktylenovou skupinu.

Fenylenová skupina znamená například 1,2-fenylenovou skupinu, 1,3-feny lenovou skupinu nebo

1,4-fenylenovou skupinu. Výhodnými skupinami jsou 1,2-fenylenová skupina nebo 1,4-fenylenová skupina.

Příklady syntetických polymerů, které mohou být stabilizovány v rámci vynálezu, jsou:

1. Polymery mono- a diolefinů, například polypropylen, polyizobutylen, poly-l-buten, poly-4-methyl-l-penten, polyizopren nebo polybutadien, jakož i polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbomenu, dále polyethylen (popřípadě zesíťovaný), například polyethylen vysoké hustoty (HDPE), polyethylen nízké hustoty (LDPE), lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE), rozvětvený polyethylen nízké hustoty (VLDPE).

Polyolefiny, to je polymery monoolefinů, jaké jsou příkladně uvedeny v předcházejícím odstavci, zejména polyethylen a polypropylen, lze připravit různými způsoby, zejména následujícími metodami:

a) radikálově (obvykle při vysokém tlaku a vysoké teplotě).

b) použitím katalyzátoru, přičemž katalyzátor obsahuje obvykle jeden nebo více kovů skupiny IVb, Vb, VIb nebo VIII. Tyto kovy mají obvykle jeden nebo více ligandů, jako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, ethery, aminy, alkyly, alkenyly a/nebo aryly, které mohou být buď π- nebo σ-koordinovány. Tyto komplexy s kovy mohou být použity jako volné nebo nanesené na nosiči, jako například na aktivním chloridu hořečnatém, chloridu titanitém, oxidu hlinitém nebo oxidu křemičitém. Tyto katalyzátory mohou být v polymeračním prostředí rozpustné nebo nerozpustné. Tyto katalyzátory mohou být při polymeraci aktivní jako takové

- 14CZ 290143 B6 nebo mohou být použity další aktivátory, jako jsou například alkyly kovů, hydridy kovů, alkylhalogenidy kovů, alkoxidy kovů nebo alkyloxany kovů, přičemž kovový prvek je ze skupin Ia, Ha, a/nebo IHa. Tyto aktivátory mohou být například modifikovány dalšími esterovými, etherovými, aminovými nebo silyletherovými skupinami. Tyto katalyzátorové systémy jsou obvykle označovány jako katalyzátor Phillips, katalyzátor Standard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta), katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor Metallocen nebo katalyzátor Single Site (SSC).

2. Směsi polymerů uvedených v odstavci 1., například směsi polypropylenu spolyizobutylenem, polypropylenu s polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenů (například LDPE/HDPE).

3. Kopolymery monoolefmů a diolefinů mezi sebou nebo s jinými vinylmonomery, jako například kopolymery ethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE) a jeho směsi s polyethylenem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a izobutylenu, kopolymery ethylenu a methylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymery ethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery izobutylenu aizoprenu, kopolymery ethylenu a alkylakrylátu, kopolymery ethylenu a alkylmethakrylátu, kopolymery ethylenu a vinylacetátu a jejich kopolymery s oxidem uhelnatým, nebo kopolymery ethylenu a kyseliny akrylové a jejích solí (ionomery), jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako je hexadien, dicyklopentadien nebo ethylidennorbomen, dále směsi těchto kopolymerů mezi sebou a s polymery uvedenými v odstavci 1., například kopolymery polypropylen/ethylen a propylenu, kopolymery LDPE/ethylen a vinylacetátu, kopolymery LDPE/ethylen a kyseliny akrylové, kopolymery LLDPE/ethylen a vinylacetátu, kopolymery LLDPE/ethylen a kyseliny akrylové a alternující nebo statistické kopolymery vytvořené zpolyalkylenu a oxidu uhelnatého a jejich směsi s jinými polymery, jako například s polyamidy.

4. Uhlovodíkové pryskyřice (například C₅ až C₉), včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřice pro přípravu lepidel) a směsi polyalkylenů a škrobu.

5. Polystyren, poly-(p-methylstyren), poly-(a--methylstyren).

6. Kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu s dřeny nebo s akrylovými deriváty, jako například styren-butadien, styren-akrylonitril, styren-alkylmethakrylát, styren-butadienalkylakrylát a styren-butadien-methakrylát, styren-anhydrid kyseliny maleinové, styren-akrylonitrilmethylakrylát, směsi o vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a jiného polymeru, jako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymerů ethylen-propylen-dien, jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styren-butadien-styren, styren-izoprenstyren, styren-ethylen/butylen-styren nebo styren-ethylen/propylen-styren.

7. Roubované kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu, jako například styren na polybutadien, styren na kopolymer polybutadien-styren nebo na kopolymer polybutadien-akrylonitril, styren a akrylonitril (popřípadě methakrylonitril) na polybutadien, styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadien, styren a anhydrid kyseliny maleinové na polybutadien, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid na polybutadien, styren a maleinimid na polybutadien, styren a alkylakrylát, popřípadě alkylmethakrylát na polybutadien, styren a akrylonitril na terpolymer ethylen-propylen-dien, styren a akrylonitril na polyalkylakryláty nebo polyalkylmethakryláty, styren a akrylonitril na kopolymery akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsi s kopolymery uvedenými v odstavci 6., jako jsou například známy jako tak zvané ABS-, MBS-, AS A- nebo AES-polymery.

8. Halogenované polymery, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorsulfonovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, epichlorhydrinhomo- a kopolymery, zejména polymery z halogenovaných vinylových sloučenin, jako například polyvinylchlorid, polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož

- 15CZ 290143 B6 i jejich kopolymery, jako vinylchlorid-vinylidenchlorid, vinylchlorid-vinylacetát nebo vinylidenchlorid-vinylacetát.

9. Polymery odvozené od α,β-nenasycených kyselin nebo jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, polymethylmethakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, jejichž rázová houževnatost je modifikována butylakrylátem.

10. Kopolymery z monomerů uvedených v odstavci 9. mezi sebou nebo s jinými nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.

11. Polymery odvozené od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů, jako je polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleinát, polyvinylbutyral, polyallylftalát, polyallylmelamin, jakož i jejich kopolymery s olefiny jmenovanými v odstavci 1.

12. Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako jsou polyalkylenglykoly, polyethylenoxid, polypropylenoxid nebo jejich kopolymery s bisglycidylethery.

13. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, jakož i takové polyoxymethyleny, které obsahují komonomery, jako například ethylenoxid, dále polyacetaly, které jsou modifikovány termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.

14. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a jejich směsi s polymery styrenu nebo s polyamidy.

15. Polyurethany, které jsou odvozeny jednak od polyetherů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxylovými skupinami a jednak od alifatických nebo aromatických polyizokyanátů, jakož i jejich předprodukty.

16. Polyamidy a kopolyamidy, odvozené od diaminů a dikarboxylových kyselin a/nebo aminokyselin nebo odpovídajících laktamů, jako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy vzniklé zm-xylenu, diaminu a kyseliny adipové, polyamidy, připravené z hexamethylendiaminu a izo- a/nebo tereftalové kyseliny a popřípadě z elastomeru jako modifíkačního činidla, například poly-2,4,4trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenizoftalamid. Blokové kopolymery výše uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinů, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyethery, jako například s polyethylenglykolem, polypropylenglykolem nebo polytetramethylenglykolem. Dále polyamidy nebo kopolyamidy modifikované s EPDM nebo ABS, jakož i polyamidy vzniklé během zpracovávání („RIMpolyamidový systém“).

17. Polymočoviny, polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.

18. Polyestery, odvozené od dikarboxylových kyselin a dialkoholů a/nebo hydroxykarboxylových kyselin nebo odpovídajících laktonů, jako je polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-l,4-dimethylolcyklohexantereftalát, polyhydroxybenzoát jakož i blokové polyether-estery, odvozené od polyetherů s koncovými hydroxylovými skupinami, dále polyestery modifikované polykarbonáty nebo MBS.

19. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.

20. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.

-16CZ 290143 B6

21. Zesítěné polymery, odvozené jednak od aldehydů a jednak od fenolů, močoviny nebo melaminu, jako jsou fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminoformaldehydové pryskyřice.

22. Vysychavé a nevysychavé alkydové pryskyřice.

23. Nenasycené polyesterové pryskyřice, odvozené od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícesytnými alkoholy, jakož i z vinylsloučenin použitých jako síťující činidlo, a jejich halogenované těžko hořlavé modifikace.

24. Zesítěné akrylové pryskyřice odvozené od substituovaných esterů akrylové kyseliny, jako například epoxyakryláty, urethan-akryláty nebo polyester-akiyláty.

25. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylové pryskyřice, zesítěné s melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyizokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.

26. Zesítěné epoxidové pryskyřice odvozené od polyepoxidů, například od bis-glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.

27. Přírodní polymery, jako je celulóza, přírodní kaučuk a želatina, jakož i polymemí homology jejich chemicky pozměněných derivátů, jako acetát celulosy, propionát celulosy a butyrát celulosy, popřípadě ethery celulosy, jako je methylcelulosa, jakož i kalafunová pryskyřice a deriváty.

28. Směsi (polyblends) uvedených polymerů, jako například PP/EPDM, polyamid/EPDM nebo ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/termoplastický PUR, PC/termoplastický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolymery, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Přírodní a syntetické organické látky, které jsou představovány čistými monomemími sloučeninami nebo jejich směsmi, například minerální oleje, zvířecí tuky nebo rostlinné tuky, oleje a vosky, nebo oleje, vosky a tuky na bázi syntetických esterů (například ftaláty, adipáty, fosfáty nebo trimelitháty), jakož i směsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolných hmotnostních poměrech, jako jsou například preparáty používané při zvlákňování, jakož i jejich vodné emulze.

30. Vodné emulze přírodních nebo syntetických kaučuků, jako například latex z přírodního kaučuku nebo latexy karboxylovaných kopolymerů styrenu a butadienu.

Výhodnými organickými látkami jsou polymery, například syntetické polymery, zejména termoplastické polymery. Obzvláště výhodnými polymery jsou polyolefiny a polyurethany. Výhodnými polyolefiny jsou například polypropylen nebo polyethylen.

Kompozice podle vynálezu se rovněž používají při výrobě polyurethanů, zejména při výrobě polyurethanových měkkých pěn. Přitom jsou kompozice podle vynálezu, stejně jako produkty, které jsou z nich vyrobeny, účinně chráněny proti degradaci. Zejména se takto zabrání sežehnutí jader (scorching) při výrobě pěny.

Polyurethany se získají například reakcí polyetherů, polyesterů a polybutadienů, které obsahují koncové hydroxylové skupiny, s alifatickými nebo aromatickými polyizokyanáty.

Polyethery s koncovými hydroxylovými skupinami jsou známé a připravují se například polymerací epoxidů, jakými jsou ethylenoxid, propylenoxid, butylenoxid, tetrahydrofuran, styrenoxid nebo epichlorhydrid, mezi sebou, například v přítomnosti BF₃, nebo adicí těchto

-17CZ 290143 B6 epoxidů, případně ve směsi nebo postupně, na iniciační komponentu s reaktivními atomy vodíku, jakou je voda, alkohol, amoniak nebo amin, například ethylenglykol, 1,3-propylenglykol a 1,2-propylenglykol, trimethylolpropan, 4,4'-dihydroxydifenylpropan, anilin, ethanolamin nebo ethylendiamin. V rámci vynálezu přichází v úvahu i polyethery sacharózy. Mnohem výhodnější jsou takové polyethery, které převážnou měrou (až 90 % hmotnosti, vztaženo na všechny skupiny OH v polyetheru) obsahují primární skupiny OH. Rovněž jsou vhodné vinylovým polymerem modifikované polyethery, které se například získají polymeraci styrenu a akrylnitrilu v přítomnosti polyetherů, a polyizobutadieny obsahující skupiny OH.

Tyto sloučeniny mají zpravidla molekulární hmotnost 400 až 10 000. Jsou to polyhydroxylové sloučeniny, zejména sloučeniny obsahující dvě až osm hydroxylových skupin, speciálně sloučeniny s molekulovou hmotností 800 až 10 000, výhodně 1000 až 6000, například polyethery obsahující alespoň dvě, zpravidla 2 až 8, výhodně 2 až 4 hydroxylové skupiny, které jsou o sobě známé pro výrobu homogenních polyurethanů a polyurethanů s buněčnou strukturou.

Samozřejmě mohou být použity směsi výše uvedených sloučenin obsahujících alespoň dva vodíkové atomy schopné reakce s izokyanáty, které zejména mají molekulovou hmotnost 400 až 10 000.

Jako polyizokyanáty přichází v úvahu alifatické, cykloalifatické, aralifatické, aromatické a heterocyklické polyizokyanáty, například ethylendiizokyanát, 1,4—tetramethylendiizokyanát, 1,6-hexamethylendiizokyanát, 1,12-dodekandiizokyanát, cyklobutan-l,3-diizokyanát, cyklohexan-l,3-diizokyanát a cyklohexan-l,4-diizokyanát, jakož i libovolné směsi těchto izomerů, l-izokyanato-3,3,5-trimethyl-5-izokyanatomethylcyklohexan, 2,4-hexahydrotoluylendiizokyanát a 2,6-hexahydrotoluylendiizokyanát, jakož i libovolné směsi těchto izomerů, hexahydro1,3- a/nebo -1,4-fenylendiizokyanát, perhydro-2,4'- a/nebo -4,4'-difenylmethandiizokyanát,

1.3- a 1,4-fenylendiizokyanát, 2,4- a 2,6-toluylendiizokyanát, jakož i libovolné směsi těchto izomerů, difenylmethan-2,4'- a/nebo -4,4'-diizokyanát, naftylen-l,5-diizokyanát, trifenylmethan-4,4',4-triizokyanát, polyfenylpolymethylenpolyizokyanáty, které se získají kondenzací anilinu a formaldehydu a následnou fosgenací, m- a p-izokyanatofenylsulfonylizokyanát, perchlorované arylpolyizokyanáty, polyizokyanáty mající karbodiimidové skupiny, polyizokyanáty mající allofanátové skupiny, polyizokynáty mající izokyanurátové skupiny, polyizokyanáty mající urethanové skupiny, polyizokyanáty mající acylované močovinové skupiny, polyizokyanáty mající biuretové skupiny, polyizokynáty mající esterové skupiny, reakční produkty výše uvedených izokyanátů s acetaly a polyizokyanáty obsahující polymemí zbytky mastných kyselin.

Rovněž mohou být použity destilační zbytky, které obsahují izokyanátové skupiny a které odpadají při výrobě technických izokyanátů, přičemž tyto zbytky mohou být případně rozpuštěny v jednom nebo několika z výše uvedených polyizokyanátů. Dále lze použít libovolné směsi výše uvedených polyizokyanátů.

Obzvláště výhodné jsou zpravidla lehce technicky dostupné polyizokyanáty, například

2.4— toluylendiizokyanát a 2,6-toluylendiizokyanát a libovolné směsi těchto izomerů („TDI“), polyfenyl-polymethylen-polyizokyanáty, které se připraví kondenzací anilinu a formaldehydu a následnou fosgenací („surový MDI“) a polyizokyanáty obsahující karbodiimidové skupiny, urethanové skupiny, allofanátové skupiny, izokyanurátové skupiny, močovinové skupiny nebo biuretové skupiny („modifikované polyizokyanáty“).

Obzvláště je třeba zdůraznit účinek sloučenin podle vynálezu proti tepelné a oxidační degradaci, ke které obvykle dochází při tepelném zatížení, kterému jsou zejména vystaveny termoplasty při jejich tepelném zpracování. Sloučeniny podle vynálezu se tedy znamenitě hodí jako stabilizátory tepelného zpracování.

-18CZ 290143 B6

Výhodně se sloučeniny obecného vzorce 1 přidávají k látce, která má být stabilizována, v množství 0,0005 až 5 %, zejména 0,001 až 2 %, například 0,01 až 2 %, vztaženo na hmotnost organické látky určené ke stabilizaci.

Kromě sloučenin obecného vzorce 1 mohou kompozice podle vynálezu obsahovat ještě další ko-stabilizátory, jakými jsou například:

1. Antioxidanty

1.1. Alkylované monofenoly, například 2,6-diterc.butyl-4-methylfenol, 2-butyl-4,6-di- methylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-ethylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-methylfenol, 2-(a-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,j

2,6-dioktadecýM-methylfenol, 2,4,6-tricyklohexylfenol, 2,6-diterc.butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-dinonyM—methylfenol, 2,4-dimethyl-6-( 1 '-methyl-1 '-undecyl)-fenol, 2,4-dimeth-!

y 1-6-( 1 '-methyl-1 '-heptadecyl)fenol, 2,4-dimethy 1-6-( 1 '-methyl-1'—tridecyl)-fenol a j ej ich| směsi.j i j

1.2. Alkylthiomethylfenoly, například 2,4-dioktylthiomethyl-6-terc.butylfenol, 2,4-dioktylthio-í methyl-6-methylfenol, 2,4-dioktylthiomethyl-6-ethylfenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonyl-| fenol.

1.3 Hydrochinony a alkylované hydrochinony, například 2,6-diterc.butyl-4-methoxyfenol,

2.5- diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-oktadecyloxyfenol,

2.6- diterc.butylhydrochinon, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanisol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.

1.4. Hydroxylované thiodifenylethery, například 2,2'-thio-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol), 2,2'-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.butyl-3-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(6terc.butyl-2-methylfenol), 4,4'-thio-bis-(3,6-di-sek.amylfenol), 4,4'-bis-(2,6-dimethyl-4hydroxyfenyl)disulfid.

1.5. Alkyliden-bisfenoly, například 2,2'-methylen-bis-(6-terc.butyl-4-methylfenol), |

2,2'-methylen-bis-(6-terc.butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)-fenol/, 2,2'-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-methylen-bis-(6nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methylen-bis-(4,6-diterc.butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(4,6diterc.butylfenol), 2,2'-ethyliden-bis-(6-terc.butyl—4-izobutylfenol), 2,2'-methylen-bis-/6-(amethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-methylen-bis-/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-methylen-bis-(2,6-diterc.butylfenol), 4,4'-methylen-bis-(6-terc.butyl-2-methylfenol),

1, l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-methyl-2hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan,

1, l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, ethylenglykolbis-/3,5-bis-(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát/, bis-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, bis-/2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-terc.butyl-4methylfenyl/terefitalát, 1,l-bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butan, 2,2-bis-(3,5-diterc.butyl4-hydroxyfenyl)propan, 2,2-bis-(5-terc.butyM—hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecylmerkaptobutan, 1,1,5,5-tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)pentan.

1.6. Ο-, N- a S-benzylové sloučeniny, například 3,5,3',5'-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-diterc.butyl4-hydroxybenzyl)amin, bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotereftalát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

-19CZ 290143 B6

1.7. Hydroxybenzylované malonáty, například dioktadecyl-2,2—bis-(3,5-diterc.butyl-2hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-^(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoethyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl—4-hydroxybenzyl)malonát, di—/4—(1,1,3,3tetraniethylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.8. Hydroxybenzylaromáty, například l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen, 1,4-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzen, 2,4,6tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.

1.9. Triazinové sloučeniny, například 2,4-bis-oktylmerkapto-6-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5-triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl—4-hydroxyanilino)-l,3,5triazin, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,3,5-triazin, 2,4,6—tris— (3,5-diterc.butyM—hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazin, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)izokyanurát, 2,4,6tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylethyl)-l,3,5-triazin, l,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazin, l,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.

1.10. Benzylfosfonáty, například dimethyl-2,5-diterc.butyl-4—hydroxybenzylfosfonát, diethyl3,5-diterc.butyl-4—hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonát, vápenatá sůl monoethylesteru 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonové kyseliny.

1.11. Acylaminofenoly, například anilid 4-hydroxylaurové kyseliny, anilid 4-hydroxystearové kyseliny, oktylesterN-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamové kyseliny.

1.12. Estery p-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny s jednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaeiythritol, tris-(hydroxyethyl)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicykIo-/2,2,2/-oktan.

1.13. Estery p-(5-terc.butyl-4—hydroxy-3-methylfenyl)propionové kyseliny s jednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylizokyanurát, Ν,Ν'-amid bis— (hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.14. Estery p-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny sjednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylizokyanurát, Ν,Ν'-diamid bis-(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

1.15. Estéty 3,5-diterc .butyl-4-hydroxyfenyloctové kyseliny s j ednosytnými nebo vícesytnými alkoholy, jako jsou například methanol, ethanol, oktadekanol, 1,6-hexandiol, 1,9-nonandiol, ethylenglykol, 1,2-propandiol, neopentylglykol, thiodiethylenglykol, diethylenglykol, triethylenglykol, pentaerythritol, tris-(hydroxy)ethylizokyanurát, Ν,Ν'-diamin bis-(hydroxyethyl)oxalové kyseliny, 3-thiaundekanol, 3-thiapentadekanol, trimethylhexandiol, trimethylolpropan, 4hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo-/2,2,2/-oktan.

-20CZ 290143 B6

1.16. Amidy P-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, jako například N,N'bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethylendiamin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimethyiendiamin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.

2. Látky pohlcující UV záření a ochranné prostředky proti světlu

2.1. 2-(2'-hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například 2-(2'-hydroxy-5'-methylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)fenyl)benztriazol, 2-(3 ',5'-diterc.butyl2 '-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazol, 2-(3 '-terč .buty l-2'-hydroxy-5 '-methylfenyl)-5-chlorbenztriažol, 2-(3'-sek.butyl-S'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(2'-hydroxy—4'oktoxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazoI, 2,(3',5'-bis-(a,adimethylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, směs z 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2oktyloxykarbonylethyl)fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3 '-terc.butyl-5 '-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-2'-hydroxyfenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2methoxykarbonylethyl)fenyl)-5-chlorbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-2'-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5-methylfenyl)benztriazolu a 2-(3’-terc.buty 1—2'— hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonylethyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'-methylen-bis-/4-(l,l,3,3tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-yl-fenol/, produkt reesterifíkace 2-/3'-terc.butyI-5'-(2methoxykarbonylethyl)-2'-hydroxyfenyl/benztriazolu polyethylenglykolem 300, /R-CH₂CH₂COO(CH₂)₃/—₂—, kde R je 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-yl-fenyl.

2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například jeho 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktoxy-, 4decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxyderiváty.

2.3. Estery popřípadě substituovaných benzoových kyselin, jako například 4-terc.butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.butylbenzoyl)resorcin, benzoylresorcin, 2,4-diterc.butylfenylester, 3,5-diterc.buty 1-4-hydroxybenzoové kyseliny, hexadecylester 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoové kyseliny, oktadecylester 3,5-diterc.butyl4-hydroxybenzoové kyseliny, 2-methyl-4,6-diterc.butylfenylester 3,5-diterc.butyl-4—hydroxybenzoové kyseliny.

2.4. Akryláty, jako například ethylester, popřípadě izooktylester a-kyan-p,(3-difenylakrylové kyseliny, methylester α-karbomethoxyskořicové kyseliny, methylester, popřípadě butylester akyan-P-methyl-p-methoxyskořicové kyseliny, methylester a-karbomethoxy-p-methoxyskořicové kyseliny, N-(|3-karbomethoxy-|3-kyanvinyl)-2-methylindolin.

2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy niklu s 2,2'-thio-bis-/4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)fenolem/, jako 1:1 nebo 1:2 komplex, popřípadě s dalšími ligandy, jako n-butylaminem, triethanolaminem nebo N-cyklohexyldiethanolaminem, dibutyldithiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoalkylestery 4-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzylfosfonové kyseliny, jako je methylester nebo ethylester, komplexy niklu s ketoximy, jako s 2-hydroxy-4—methylfenylundecylketoximem, komplexy niklu s l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolem, popřípadě s dalšími ligandy.

2.6 Stericky bráněné aminy, jako například bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetramethyIpiperidyl)sukcinát, bis-( 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis— (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)ester n-butyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmalonové kyseliny, kondenzační produkt l-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxypiperidinu

-21 CZ 290143 B6 a kyseliny jantarové, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,2,3,4-butantetraoát, Ι,Γ(l,2-ethandiyl)-bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis—(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl)malonát, 3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, bis-( l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis—(1oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor-l ,3,5-triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-l,3,5triazinu a l,2-bis-(3-aminopropylamino)ethanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-nbutylamino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-l ,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)ethanu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, 3dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6pentamethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.

2.7. Diamidy kyseliny oxalové, jako například 4,4'-dioktyloxy-oxanilid, 2,2'-dioktyloxy-5,5'diterc.butyl-oxanilid, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilid, 2-ethoxy-2'-ethyl-oxanilid, N,N'-bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxalamid, 2-ethoxy-5-terc.butyl-2'-ethyl-oxanilid a jeho směs s 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'-diterc.butyl-oxanilidem, směsi o- a ρ-methoxy-, jakož i o- a pethoxy-disubstituovaných oxanilidů.

2.8. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, jako například 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2,4-bis-(2-hydroxy4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimethylfenyl)-l ,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6bis-(4-methylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4— dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/-4,6bis-(2,4-dimethylfenyl)-l ,3,5-triazin.

3. Dezaktivátoiy kovů, jako například Ν,Ν'-diamid difenyloxalové kyseliny, N-salicylal-N'salicyloylhydrazin, N,N'-bis-(salicyloyl)hydrazin, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin, 3-salicyloylamino-l,2,4-triazol, dihydrazid bis-(benzyliden)oxalové kyseliny, oxanilid, dihydrazid izoftalové kyseliny, bis-fenylhydrazid sebakové kyseliny, N,Ν'dihydrazid diacetalu adipové kyseliny, Ν,Ν'-dihydrazid bis-salicyloyloxalové kyseliny, N,Ν'dihydrazid bis-salicyloylthiopropíonové kyseliny.

4. Další fosfity a fosfonity, jako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tris-(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfít, trioktadecylfosfít, distearyl-pentaerythritoldifosfit, tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfít, diizodecylpentaerythritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl—4-methylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, bis-izodecyloxypentaerythritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)-pentaerythritoldisfosfit, bis(2,4,6-triterc.butylfenyl)-pentaerythritoldifosfit, tristearylsorbitolfosfit, tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12H-dibenz/d,g/1,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-methyl-dibenz/d,g/-l,3,2-dioxafosfocin, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)methylfosfít, bis-(2,4-diterc.butyl-6-methylfenyl)ethylfosfit.

5. Sloučeniny rozrušující peroxidy, jako například estery β-thiodipropionové kyseliny, například laurylester, steaiylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythritol-tetrakis-(|3-dodecylmerkapto)propionát.

-22CZ 290143 B6

6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy a/nebo sloučeninami fosforu a dále soli dvojmocného manganu.

7. Bazické ko-stabilizátory, jako například melamin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy nebo s kovy alkalických zemin, například stearát vápenatý, stearát zinečnatý, behenát hořečnatý, stearát hořečnatý, ricinoleát sodný, palmitát draselný, pyrokatechinát antimonitý nebo pyrokatechinát zinečnatý.

8. Nukleační činidla, jako například 4-terc.butylbenzoová kyselina, adipová kyselina, difenyloctová kyselina.

9. Plnidla a ztužovací prostředky, jako například uhličitan vápenatý, silikáty, skleněná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran bamatý, oxidy a hydroxidy kovů, saze a grafit.

10. Ostatní přísady, jako například změkčovadla, mazací prostředky, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovací prostředky, ochranné prostředky proti plamenům, antistatické prostředky a nadouvadla.

Ko-stabilizátory se například přidávají v koncentracích od 0,01 do 10 %, vztaženo na celkovou hmotnost látky, určené ke stabilizaci.

Zabudování sloučenin obecného vzorce 1, jakož i případně dalších přísad dopolymemí organické látky se provádí známými postupy, například před tvářením nebo v průběhu tváření nebo také nanesením rozpuštěných nebo dispergovaných sloučenin na polymemí organickou látku, případně po dodatečném odpaření rozpouštědla. Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být také přidány k látkám určeným ke stabilizaci ve formě základní směsi, která obsahuje tyto sloučeniny v koncentraci od 2,5 do 25 % hmotnosti.

Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být také přidány před polymeraci nebo v průběhu polymerace anebo před zesítěním.

Sloučeniny obecného vzorce 1 mohou být do látky určené ke stabilizaci zabudovány v čisté formě nebo ve formě zapouzdřené do vosků, olejů nebo polymerů.

Sloučeniny obecného vzorce I mohou být nastříkány na polymer určený ke stabilizaci. Tyto sloučeniny jsou schopné zřeďovat ostatní přísady (například výše uvedené tradiční přísady), popřípadě jejich taveniny, takže mohou být nastříkány na polymer určený ke stabilizaci společně s těmito přísadami. Tento přídavek nastříkáním se obzvláště výhodně provádí v průběhu deaktivace polymeračních katalyzátorů, přičemž může být k uvedenému nastříkání využito páry použité k deaktivaci.

U sféricky polymerovaných polyolefinů může být například výhodné aplikovat sloučeniny obecného vzorce 1 nastříkáním, případně společně s ostatními přísadami.

Takto stabilizované materiály mohou být použity v nejrůznějších formách, například jako fólie, vlákna, pásy, tvarované produkty, profily nebo jako pojivá pro laky, lepidla a kity.

Při výrobě polyurethanů mohou být jako nadouvadla dodatečně přidány voda a/nebo snadno těkavé organické látky. Jako organická nadouvadla přichází v úvahu například aceton, ethylacetát, halogeny substituované alkany, jakými jsou methylenchlorid, chloroform, ethylidenchlorid, vinylidenchlorid, monofluortrichlormethan, chlordifluormethan, dichlordifluormethan, dále butan, hexan, heptan nebo diethylether. Nadouvacího účinku může být také dosaženo přidáním látek, které se při teplotách vyšších, než je okolní teplota, rozkládají za tvorby plynů,

-23 CZ 290143 B6 jakým je například dusík. Takovými sloučeninami jsou například azo-sloučeniny, jakou je nitril kyseliny azoizomáselné.

Výroba polyurethanů se vhodně provádí v přítomnosti vhodných katalyzátorů. Ve funkci těchto katalyzátorů se používají o sobě známé katalyzátory, jakými jsou například terciární aminy, jako triethylamin, tributylamin, N-methylmorfolin, N-ethylmorfolin, N-kokosmorfolin, Ν,Ν,Ν',Ν'tetramethylethylendiamin, 1,4-diazabicyklo-(2,2,2)-oktan, N-methyl-N'-dimethylaminoethylpiperazin, Ν,Ν-dimethylbenzylamin, bis-(N,N-diethylaminoethyl)adipát, N,N-diethylbenzylamin, pentamethyldiethylentriamin, Ν,Ν-dimethylcyklohexylamin, N,N,N',N'-tetramethyl-l,3butandiamin, Ν,Ν-dimethyl-beta-fenylethylamin, 1,2-dimethylimidazol a 2-methylimidazol, dále o sobě známé Mannichovy báze ze sekundárních aminů, jako dimethylamin, a aldehydy, výhodně formaldehyd, nebo ketony, jako aceton, methylethylketon nebo cyklohexanon, a fenoly, jako fenol, nonylfenol nebo bisfenol.

Terciárními aminy obsahujícími vodíkové atomy, které jsou aktivní vůči izokyanátovým skupinám, a použitými jako katalyzátory, jsou například triethanolamin, triizopropanolamin, N-methyldiethanol, N-ethyldiethanolamin, Ν,Ν-dimethylethanolamin, jakož i jejich reakční produkty s alkylenoxidy, jakými jsou propylenoxid a/nebo ethylenoxid.

Jako další katalyzátory přichází dále v úvahu silaaminy s uhlík-křemíkovými vazbami, jako například 2,2,4-trimethyl-2-silamorfolin a 1,3-diethylaminomethyltetramethyldisiloxan, dále dusíkové báze, jako tetraalkylamoniumhydroxidy, dále hydroxidy alkalických kovů, jako hydroxid sodný, fenoxidy alkalických kovů, jako fenoxid sodný, nebo alkoxidy alkalických kovů, jako methoxid sodný, nebo hexahydrotriaziny, dále organokovové sloučeniny, zejména organické sloučeniny cínu, například cínaté soli karboxylových kyselin, jako octan zinečnatý, oktoát zinečnatý, ethylhexoát zinečnatý a laurát zinečnatý, a cíničité sloučeniny, například dibutylcínoxid, dibutylcíndichlorid, dibutylcíndiacetát, dibutylcíndilaurát, dibutylcínmaleát nebo dioktylcíndiacetát. Je samozřejmé, že všechny výše uvedené katalyzátory mohou být použity ve vzájemných směsích.

Případně jsou obsaženy i další o sobě známé přísady, jako například povrchově aktivní látky, jako emulgátory a stabilizátory pěny.

Jako emulgátory přichází v úvahu například sodné soli sulfonátů ricinového oleje nebo soli mastných kyselin s aminy, jako sůl kyseliny olejové s diethylaminem nebo sůl kyseliny stearové s diethanolaminem. Také se používají soli alkalických kovů a amonné soli sulfonových kyselin, jakými jsou dodecylbenzensulfonová kyselina nebo dinaftylmethandisulfonová kyselina, mastných kyselin, jakou je kyselina ricinoolejová, nebo polymemích mastných kyselin ve funkci povrchově aktivních přísad.

Jako stabilizátory pěny přichází především v úvahu polyethersiloxany a to zejména ty, které jsou ve vodě rozpustné. Tyto sloučeniny jsou obvykle vytvořeny tak, že kopolymer ethylenoxidu a propylenoxidu je vázán s polydimethylsiloxanovým zbytkem.

Jako další přísady mohou být v kompozicích obsaženy také zpomalovače reakce, například kysele reagující látky, jako kyselina chlorovodíková nebo halogenidy organických kyselin, dále regulátory konfigurace dutin o sobě známého typu, jako parafíny, mastné alkoholy nebo dimethylpolysiloxany, jakož i pigmenty nebo barviva nebo ochranné látky proti ohni o sobě známého typu, například trischlorethylfosfát, trikresylfosfát nebo fosforečnan a polyfosforečnan amonný, dále stabilizátory proti stárnutí a povětrnostním vlivům, změkčovadla a fungistaticky a bakteriostaticky účinné látky, jakož i plniva, jako síran bamatý, křemelina, saze nebo plavená křída.

Další příklady případně přítomných povrchově aktivních látek a stabilizátorů pěny, jakož i regulátorů konfigurace dutin, zpomalovačů reakce, stabilizátorů, ochranných látek proti ohni,

-24CZ 290143 B6 změkčovadel, barviv a plniv, jakož i fungistaticky a bakteriostaticky účinných látek, jakož i podrobnosti o použití a účinku těchto přísad jsou specialistovi v tomto oboru velmi dobře známé.

Polyurethanové materiály mohou být vyrobeny v libovolné formě, například ve formě vláken. Výhodně se ale připravují ve formě pěnových materiálů, přičemž vhodnou volbou složek může být získán buď elastický nebo tuhý pěnový produkt, popřípadě produkt, jehož konzistence se pohybuje mezi těmito dvěma extrémními formami.

Polyurethanové pěnové materiály se výhodně vyrábí z kapalných výchozích látek, přičemž vzájemně reagující látky jsou smíšeny buď v průběhu jednostupňového postupu nebo se nejdříve z polyolů a přebytku polyizokyanátu připraví před-adukt, který se potom napění, například reakcí s vodou.

Reakční složky se uvedou v reakci za podmínek známého jednostupňového, předpolymeračního nebo semipředpolymeračního postupu, přičemž se používá zařízení, které je k tomuto účelu velmi dobře známé.

Při výrobě pěnového materiálu se napěnění často provádí v samotné tvarovací formě, do které se vnese reakční směs. Jako materiál formy přichází v úvahu kov, například, hliník, nebo umělá hmota, například epoxidová pryskyřice. Napěnění-schopná reakční směs se ve formě napění a vytvoří tak tvarovaný výrobek odpovídající tvaru formy. Napěnění ve formě může být provedeno tak, že tvarovaný výrobek má povrchovou buněčnou strukturu, i když může být provedeno také tak, že tvarovaný výrobek má kompaktní povrchovou slupku a buněčné jádro. V této souvislosti se postupuje tak, že se do formy vnese právě tolik reakční směsi, aby vytvořený tvarovaný výrobek vyplnil prostor formy. Lze však ale postupovat také tak, že se do formy vnese více reakční směsi, než je zapotřebí k vyplnění vnitřku formy. V tomto posledně uvedeném případě se pracuje za „přeplnění“ (overcharging).

Při napěnění ve formě se používají o sobě známá „vnější činidla umožňující oddělení vytvarovaného produktu od formy“, jakými jsou například silikonové oleje. Rovněž však mohou být použita obdobná „vnitřní činidla“, a to případně ve směsi s uvedenými vnějšími činidly.

Rovněž je možné vyrobit pěnové produkty vytvrzené za studená. Pěnové produkty mohou být samozřejmě vyrobeny také blokovým napěněním nebo za použití o sobě známého postupu s dvojitým transportním pásem.

Také mohou být vyrobeny pružné, polopružné nebo tvrdé polyurethanové pěnové produkty. Tyto produkty nachází obvyklé použití jako matrace a materiál pro čalounění v nábytkářském a automobilovém průmyslu, dále pro výrobu vnitřního vybavení automobilů a konečně jako izolační materiál pro izolaci tepla, popřípadě chladu, například ve stavebním sektoru nebo v průmyslu chladicích zařízení nebo textilním průmyslu, například jako nárameníky.

Předmětem vynálezu je rovněž způsob stabilizace organické látky proti oxidační, termické nebo světlem-indukované degradaci, jehož podstata spočívá v tom, že se do této látky zabuduje nebo se na tuto látku nanese alespoň jedna sloučenina obecného vzorce 1.

Jak již bylo uvedeno výše, používají se sloučeniny podle vynálezu stejně výhodně jako stabilizátory polyolefinů a to především jako tepelné stabilizátory. Vynikajícího stabilizačního účinku se dosáhne například tehdy, kdy se uvedené sloučeniny podle vynálezu použijí v kombinaci s organickými fosfity nebo fosfonity. Výhoda sloučenin podle vynálezu spočívá v tom, že jsou účinné již v mimořádně malých množstvích, například v množstvích od 0,0001 do 0,015, zejména v množstvích od 0,0001 do 0,008 % hmotnosti, vztaženo na hmotnost polyolefinu. Organický fosfit nebo fosfonit se vhodně používá v množství od 0,01 do 2, zejména v množství od 0,01 do 1 % hmotnostního, vztaženo rovněž na hmotnost polyolefinů. Jako

-25CZ 290143 B6 organické fosfity, popřípadě fosfonity se výhodně používají sloučeniny popsané v německé patentové přihlášce P 4202276.2 (viz zejména patentové nároky, příklady, jakož i strany 5 až 11). Obzvláště vhodné fosfity a fosfonity jsou také uvedeny v odstavci 4 výše uvedeného seznamu kostabilizátorů.

Sloučeniny podle vynálezu obecného vzorce 1 mohou být připraveny o sobě známým způsobem.

Výhodně se například fenol obecného vzorce 9

ve kterém R₂, R3, R4 a R_s mají výše uvedené významy, uvede v reakci s kyselinou4—hydroxymandlovou substituovanou na fenylovém kruhu obecného vzorce 10, ve kterém R₇, Rg, R₉ a R10 mají výše uvedené významy, při zvýšené teplotě, zejména při teplotě od 130 do 200 °C, v tavenině nebo v rozpouštědle, případně za mírného vakua. S výhodou se tato reakce provádí v rozpouštědle, jakým je například kyselina octová nebo kyselina mravenčí, při teplotě 50 až 130 °C. Tato reakce může být také katalyzována přídavkem kyseliny, jakou je kyselina chlorovodíková, kyselina sírová nebo kyselina methansulfonová. Tato reakce může být například provedena tak, jak je to popsáno v literárních odkazech uvedených v úvodní části popisu.

Kyseliny 4-hydroxymandlové substituované na fenylovém kruhu jsou známé z literatury a mohou být například připraveny postupem, který je analogický s postupem popsaným W. Bradley-em a kol. vJ. Chem. Soc. 1956, 1622 nebo popsaným v patentech EP-A-146 269 nebo DE 2 944 295.

Fenoly obecného vzorce 9 jsou také známé z literatury nebo mohou být připraveny o sobě známými postupy.

Bisfenolové sloučeniny obecného vzorce 13 mohou být připraveny postupem popsaným v Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, sv. 6/lc, 1030.

Uvedenou reakcí získané fenoly obecného vzorce 1, ve kterém Ri znamená atom vodíku, mohou být esterifikovány obecně známými esterifikačními postupy, například postupy popsanými v Organikum 1986, str. 402—408, například acylací působením chloridu nebo anhydridu kyseliny obecného vzorce Ri ¹C1, popřípadě R^-O-R/, ve kterém Ri¹ má stejný význam jako Ri s výjimkou vodíku.

-26CZ 290143 B6

(11)

Ij 7 NaOEt -------►

EtOH/Ether

Dimerace sloučenin obecného vzorce 11 za účelem přípravy sloučenin obecného vzorce 1, ve kterém znamená skupinu obecného vzorce 3 /sloučeniny obecného vzorce 12/, se provádí oxidací například jodem za bazických podmínek v organickém rozpouštědle při okolní teplotě. Jako báze je obzvláště vhodný ethoxid sodný a jako rozpouštědlo se vhodně používá ethanol a diethylether.

V následující části popisu bude vynález blíže objasněn pomocí konkrétních příkladů jeho provedení, které mají pouze ilustrační charakter a nikterak neomezují rozsah vynálezu, který je jednoznačně vymezen formulací patentových nároků. Údaje uvedené v dílech nebo procentech se vztahují k hmotnostním dílům a hmotnostním procentům.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Příprava 5,7-di-terc.butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofuran-2-onu (sloučenina 101 z tabulky 1)

Směs 103,2 g (0,50 mol) 2,4—di-terc.butylfenolu a 102,4 g (0,55 mol) monohydrátu kyseliny 4-hydroxymandlové ve 100 ml kyseliny octové se zahřívá pod dusíkovou atmosférou k varu pod zpětným chladičem po dobu 24 hodin. Reakční směs se potom zředí 140 ml 50% vodného roztoku kyseliny octové, ochladí a vyloučená sraženina se odfiltruje. Zbytek na filtru se promyje dalšími 200 ml 50% vodného roztoku kyseliny octové a vysuší, přičemž se získá požadovaný 5,7-di-terc .butyl-3-(4-hydroxyfenyl)benzofuran-2-on.

Výtěžek: 95,9 g (57 %), teplota tání: 187 až 190 °C.

Příklad 2

Příprava 3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 107 z tabulky 1)

Ke směsi 154,8 g (0,75 mol) 2,4-di-terc.butylfenolu a 98,1 g (0,50 mol) kyseliny 3,5-dimethyl4-hydroxymandlové v 500 ml kyseliny octové, míchané při teplotě 95 °C pod atmosférou dusíku, se přidá 1,5 ml (23 mmol) kyseliny methansulfonové. Po 4 minutách začne produkt krystalizovat ve formě jemných bílých krystalů. Reakční směs se potom zahřívá na teplotu varu pod zpětným chladičem ještě po dobu jedné hodiny, načež se ochladí na teplotu asi 15 °C a vyloučený produkt se odfiltruje. Zbytek na filtru se promyje 250 ml kyseliny octové a potom 1500 ml vody. Po vysušení se získá požadovaný 3-(3,5-dimethyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran2-on.

-27CZ 290143 B6

Výtěžek: 161,5 g (88 %), teplota tání: 225 až 228 °C.

Postupem, který je analogicky s postupem popsaným v příkladu 2, se zodpovídajících fenolů a kyselin mandlových připraví sloučeniny 102, 103, 104, 105, 106, 108, 126, 128, 130, 131, 132 a 134.

Způsob přípravy substituovaných 4-hydroxymandlových kyselin:

0,30 mol výchozího fenolu se pod dusíkovou atmosférou rozpustí ve 150 ml 2N roztoku hydroxidu sodného. Po ochlazení na teplotu 5 °C se k získanému roztoku přidá 4,8 g (0,12 mol) hydroxidu sodného a 13,3 ml (0,12 mol) 50% vodného roztoku kyseliny glyoxylové a získaná reakční směs se míchá po dobu 4 hodin při okolní teplotě. Dvakrát vždy po čtyřech hodinách se přidá znovu 0,12 mol hydroxidu sodného a kyselina glyoxalová (celkem 0,36 mol). Reakční směs se potom míchá po dobu 12 hodin, načež se neutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a dvakrát promyje 75 ml petroletheru. Vodná fáze se potom okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou a několikrát extrahuje etherem. Organické fáze se sloučí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí v rotační odparce. Takto se získají následující produkty:

kyselina 3,5-dimethyl-4-hydroxymandlová, výtěžek: 85 %, teplota tání: 132 až 135 °C, kyselina 4-hydroxy-3-methylmandlová, výtěžek: 55 %, teplota tání: 115 až 120 °C, kyselina 4—hydroxy-3-terc .butylmandlová, výtěžek: 26 %, teplota tání: 156 až 158 °C, kyselina 3-izopropyl-4-hydroxy-2-methylmandlová, výtěžek: 20 %, teplota tání: 114 až 119 °C, kyselina 3,5-di-terc .buty M-hydroxymandlová, výtěžek: 45 %, teplota tání: 177 až 180 °C, kyselina 3-methyl-5-terc .butyl-4-hydroxymandIová, výtěžek: 50 %, teplota tání: 138 až 141 °C.

Příklad 3

Příprava 3-(4-acetoxy-3,5-dimethylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 109 z tabulky 1)

K suspenzi 183,3 g (0,50 mol) 3-(3,5-dimethyl—4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran2-onu (sloučenina 107 z tabulky 1, příklad 2) ve 250 ml xylenu a 0,5 ml (7,7 mmol) kyseliny methansulfonové, míchané pod atmosférou dusíku při teplotě 105 °C, se v průběhu asi 10 minut přikape 53,6 g (0,53 mmol) anhydridu kyseliny octové. Čirá, bezbarvá reakční směs se potom zahustí za mírného vakua při teplotě asi 170 °C. Ke zbytku se opatrně přidá 500 ml 1-butanolu, načež se směs ochladí ve směsi ledu a vody. Vyloučený produkt se odfiltruje a promyje 100 ml

-28CZ 290143 B6

1-butanolu. Po vysušení se získá požadovaný 3-(4-acetoxy-3,5-dimethylfenyl)-5,7-diterc.butylbenzofuran-2-on.

Výtěžek: 97 %, teplota tání: 165 až 166 °C.

Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 3, se ze sloučenin 101 a 131 získají sloučeniny 120, resp. 133.

Příklad 4

Příprava 3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyIoxyfenyl)-5,7-di terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina

110 z tabulky 1)

K suspenzi 274,5 g (0,75 mol) 3,5-dimethyl-4-hydroxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2onu (sloučenina 107 z tabulky 1, příklad 2) v 600 ml xylenu a 7,5 ml (115,7 mmol) kyseliny methansulfonové, míchané pod atmosférou dusíku při teplotě 95 °C, se v průběhu 25 minut přikape 180,1 g (1,49 mol) pivaloylchloridu. Čirá homogenní reakční směs se potom zahřívá po 20 dobu 2,5 hodiny na teplotu varu pod zpětným chladičem, načež se za mírného vakua zahustí.

K tekutému asi 170 °C teplému zbytku se opatrně chladičem přidá 50 ml l-butanolu a 600 ml methanolu a směs se ochladí na směsi ledu a vody. Vyloučený produkt se odfiltruje a promyje 350 ml chladného methanolu. Po vysušení se získá požadovaný 3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)~5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-on.

Výtěžek: 311,9 g (92 %), teplota tání: 140 až 142 °C.

Postupem, který je analogický s postupem popsaným v příkladu 4, se z odpovídajících fenolů a 30 halogenidů kyselin připraví sloučeniny 111, 112, 113, 114, 115, 117, 118, 119, 121, 122, 123, 124,125 a 129.

Příklad 5

Příprava bis-3,3'-/3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 127 z tabulky 1)

K roztoku methoxidu sodného, připraveného přidáním 0,92 g (40 mmol) sodíku k 80 ml 40 absolutního ethanolu, se pod atmosférou dusíku přidá 18,02 g (40 mmol) 3-(3,5-dimethyl-4pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofuran-2-onu (sloučenina 110 z tabulky 1, příklad 4).

K této směsi se potom při okolní teplotě a v průběhu asi 10 minut přidá roztok 5,08 g (20 mmol) jodu v 50 ml diethyletheru. Reakční směs se míchá ještě po dobu 5 minut, načež se k ní přidá 1,0 g (5,3 mmol) pyrosiřičitanu sodného a směs se zředí 400 ml vody. Vyloučená sraženina se 45 extrahuje methylenchloridem. Organické fáze se oddělí, promyjí vodou, zahustí, vysuší nad síranem hořečnatým a zahustí ve vakuové rotační odparce. Kiystalizací zbytku ze směsi ethanolu a methylenchloridu se získá požadovaný 3,3-/3-(3,5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7-diterc .butylbenzofuran/.

Výtěžek: 16,8 g (93 %), teplota tání: 268 až 270 °C.

-29CZ 290143 B6

Tabulka 1

č.	Sloučenina	T.t. (°C)	C(%),H(%) {vypočteno/nalezen	výtěžek 3) (%>
101	H’c'-c ,CHa 0 A/1 H3< XjOl h3c-c-ch3 ch3	187-190	78,07 7,74 78,04 7,84	57
102	0 H_C CHa?’^Z H H·0' XX XX ^X>0H HjC-C-CHg ch3	180-183	78,38 8,01 78,26 8,02	55
103	0 „u O-Ý H* CH, H a c' Th iiÍ 'ch=> \x Xx^OH H3C-C-CH3 Čh3	191-201 (rozkl.	charakterizováno pomocí: 1 H-NMR CDC13 ) δ (H*) = 4,77 ppm	67
104	0 O-Ý H CH, H«C CH, 7 \ / | * Haď lí Ύ1 L^X ^X^OH H,C-C-CH, L· CH, H3CX ”CH3	186-189	79,15 8,69 79,11 8,91	54

-30CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) ,	C (%), H (%) vypočteno/nalezenc	Výtěžek Λ (%)
105	O O-Ý H H3C‘C-CH9 Íh3 CH,	186Ί89	77,39 7,14 . 77,36 7,18	54
106	O 0—H ^C-C-CH, X3 ch3	211-215	77,75 7,46 77,82 7,47	65
107	O ^uXX >5^/ OH H,C'C-CH- 1 i ch3 ch3	225-228	78,65 8,25 78,68 8,38	88
108	0 CH3 O-4 H* n*^í5^t2 )f Q T. T CH3 CH3	olej	charakterizováno , pomocí: 1 H-NMR CDC13 δ(Η*)=4,69 a 4,70 ppm (směs diástereoisaneru)	46

-31 CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	| C(%},H(%) zypočteno/nalezeno	Výtěžek r (%)
109	CH θ H-C. 7 3O-\. H h3c r ii T η » 3 (s> Ks 1λ- c 1°' '“CHj HjC-C-CHj CH3 ch3	165-166	76,44 7,90 76,37 7,91	97
110	Π3°Ζ c CH3 h3c-c-ch3 ch3 h/'CH3 1 « ch3	.140-142	77,30 8,50 77,34 8,72	92
111	uC P^ryJ? H ^CC CH, H3C' YjjťX / T ΊΓ °' xc7h,5 h3c-c-ch3 ch3 ch3	a) Prydcyř.	78,01 9,00 77,90 9,01 a) pcužitá cktankyselila je isoΠΒτηί suĚsí	95
112	ru H_c no-O (λ 1 X Λ CH, λ z X-ířS/3 0 H3C T 11 T il CH, 3 Y^o-C-C\ h3c-c-ch3 ch3 h3c' 'n'CeH'3 CH,	Prydgř.	78,42 9,29 78,28 9,27	96

-32CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

č*	Sloučenina	T.t. (°C) (	C (%>, H (%) jypočteno/nalezeno	Výtěžek ' (%)
				ťharakterizovánc
	„ CH» 0
	Η3°ο ?ΛζΗ	Λ >CHa n		panoci:
113	H3C' VjJ h3c-c-ch3	(Ύ ° TX'0''C'sn-Cl,HM CH3 ”	olej	1H-NMR CDCI3	87
	CHa			S(H*}=4,75pptn
				charakterizováno
	CH, O
	30-<ch	* Λ zCH3 λ		pomocí:
	H3 C'	fííS/ 0 Γ Π. X'		lH-NMR CDCIj
114		T °	olej	58
	H3C-C-CH3	CH3
	CHa			δ (H*) = 4,75 ppm
	CH, 0
115	h3c^ °ΛζΗ H.c' Vlil	CH, rí^V 0 II		73,95 7,81
		142-145		45
	h3c-c-ch3	T CH-OCH, ch3		73,92 8.01
	ch3
		0 -« H X CH,		72,23 6,85	30
116	H.C T	irif	175-189
	^Aqh		72,56 7,13
	ho°c^cH-ch	2 CH,

-33CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

G.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C(%).H(%) zypočteno/nalezeno	Výtěžek (%)
117	0 0-4 β Á JK CH. ~ L 0 L JL * ch h3c-c-ch3 ch3 h c' CHa 1 3 ch3	119-121	76,11 7,67 76,21 7,59	82
118	0 04 H o h3c-c-ch3 ch3 h c' 'ch3 l ® CHq	143-145	76,44 7,90 76,65 7,85	79
119	?H3 0-4° H* CH 1 J< λ CH- „ h„c12 VYrV ° LJ· UJk 0 CH3 Yo-c^c' 3 H3C-C~CH3 CH* H / 'CHa i 3 CH3	Olej	charakterizováno . pcraocí: H-NMR CDC13 δ(Η*) = 4,74 a 4,75 ppm (směs diastereoiscmerů)	70
120	CH 0 K.C / 3 0-4 H 3 i ν' '>τίΑ/<^Ύί!ί\. O H’c V ULá i 0 ^CH, H-C-C-CH, 3 1 3 CHj	163-165	75,76 7,42 75,74 7,49	85

-34CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T-t.	C(%),H(%)	Výtěžek
		(ÓC)	vypočteno/nalezenc	) (%)
	, o
	Η,Ο ,UM3 O-\ H c < A X-	o		76,74	8,11
121	XI XI	C CH3 O-C^c'	136-142			73
	HjC-C-CHg	z CH, h3c 3		76,77	8,31
	ch3
122	H,C< ,CH3O -\ .H H’ď χ>ζΐ	0 1' CH3 *0'<Xc' 3	147-149	77,21	9,07	65
H-C-XCH3 X	CH3o^ CH3
	·,. H.C L	3 H3C 3		77,60	8,97
	CH3 n3 CH	3
				charakterizováno
	K,< M“’ |H’	0		pomocí:
123	H’c XJ XI	Á' ch3 O'c-C	188-190	1 H-NMR	CDC13	59
	HLC-C-CH, CH CH, H3G c	z CH- ;h3 »30		5 (H*) =	5,00 ppm
	H,C ,CH3 0 H			77,39	7,89
124	3 -q í \Z XlXJÍ	CH3 0	130-135	77,20	8,07	33
	HjC-C-CHj CH3	CH,
	ch3

-35CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. (°C)	C(%), H(%) vypočteno/nalezenc	Výtěžek >) (%)
125	h3c^ /CHO-£h* v XJ Xi. A 1 | 0 cx H00C'ChíCHa CH:J CHa	168-179	charakterizováno panocí: lH-NMR CDClj δ (H*)· = 4,73 ppm	25
126	o O-Ý H ÓújC Och3 ch3	158-164	71,82 5,67 71,38 5,74	16.5
127		H3<\ ,CH3		268-270	77,47 8,30 77,49 8,38	93
^c'c 'by™* cí 'CH3 Xft. L 'b J	2
128	o 0-4 H CK3	221-226	71,10 5,22 70,90 5,33	15

-36CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

Č.	Sloučenina	T.t. (°C) (	C(%).H(%) vypočteno/nalezeno	Výtěžek |> (%)
129	0 o-X H r if T π n ch, h3cx ,ch3T T>0 c'ctCH o	146-150	71.21 6,90 71.22 6,98	59
130	CH, P u H,C / 3Ο-Ίί >4 C JL JC^^OCH. / ΤιΓ 3 h3c k.JL 3 H-C-C —CH, 3 1 3 ch3	157-160	74,97 7,66 74,92 7,72	50
131	ΗΧ T^O-4? H »/ U> <^Λοη I c-ch3 η,ο-ο-οη,η,ο·' . ch3	215-222 (rozkl.	79,37 8,88 79,16 8,97 )	88
132	n H3Cv /QH3 H,C-C-CH,V' · ch3	173-175	79,96 9,77 79,77 9,41	21

-37CZ 290143 B6

Tabulka 1 (pokračování)

č.	Sloučenina	T.t. CO (	C (%), H (%) zypočteno/nalezeno	Výtěžek (%>
133	h3c /CH3O<,H II h3c YjJch3 T c-CH3 H C - C - CH H,C \ 3 Y v3 3 Cf> ch3	Prysky:	77,30 8,50 77,04 8,49	74
134	O O-ý H OH CH3	221-226	71,10 5,22 70,90 5,33	15

Příklad 6

Stabilizace polypropylenu při několikanásobném vytlačování

1,3 kg polypropylenového prášku (Profax 6501), který byl předstabilizován 0,025% Irganoxu 1076 (n-oktadecylester kyseliny 3-/3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl/propionové) (index toku taveniny 3,2, naměřený při 230 °C a pro 2,16 kg), se smísí s 0,05 % Irganoxu 1010 (pentaerythrit-tetrakis-/3-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionát/), 0,05 % stearátu vápenatého, 0,03 % Dihydrotalcitu (DHT 4A, Kyowa Chemical Industry Co., Ltd Mg4,5Al₂(OH)₁₃CO₃.3,5 H₂O) a 0,015 % sloučeniny z tabulky l. Tato směs se vytlačuje ve válcovém extrudéru s průměrem 20 mm a délkou 400 mm při 100 otáčkách za minutu, přičemž tři výhřevné zóny jsou nastaveny na teploty: 260 °C, 270 °C a 280 °C. Extrudát se protahuje vodní lázní za účelem zchlazení, načež se granule. Tento extrudát se potom opětovně vytlačuje. Po třech vytlačeních se změří index toku taveniny (při 230 °C a pro 2,16 kg). Velké zvýšení indexu toku taveniny znamená výraznou tvorbu řetězců a tedy špatnou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce.

-38CZ 290143 B6

Tabulka 2

Sloučenina z tabulky 1	Index toku taveniny po 3 vytlačeních
—	20,0
110	6,4
112	6,7
117	5,7
118	5,7
119	6,7
121	5,8
122	6,0

Příklad 7

Stabilizace polyethylenu v průběhu zpracování

100 dílů polyethylenového prášku (Lupolen 5260 Z) se smísí s 0,05 dílu pentaerythrit-tetrakis/3-(3,5-di-terc.butyM—hydroxyfenyl)propionát/u, 0,05 dílu tris-(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfitu a 0,05 dílu sloučeniny z tabulky 1 a takto získaná směs se potom hněte v Brabenderově plastografu při teplotě 220 °C a 50 otáčkách za minutu. V průběhu tohoto hnětení se kontinuálně zaznamenává odpor, který uvedená směs při hnětení klade, ve formě točivého momentu. V průběhu hnětení započne polymer zesíťovat, což se projeví rychlým vzrůstem točivého momentu. V následující tabulce 3 je uveden čas, který uplyne až do okamžiku, kdy dojde k pozoruhodnému zvýšení točivého momentu, a který je mírou stabilizačního účinku. Čím delší tento čas je, tím lepšího stabilizačního účinku bylo dosaženo.

Tabulka 3

Sloučenina z tabulky 1	Čas uplynulý až do zvýšení točivého momentu
—	9,0
110	18,0
112	16,5
117	21,0
118	18,5
119	19,0
121	23,0
122	19,0

Příklad 8

Stabilizace termoplastického elastomeru na bázi styrenu

Směs 70 g styren-butadien-styrenového elastomeru (SBS, Finapren 416) a 0,25 % stabilizátoru z tabulky 1 určeného k testování se hněte v Brabenderově plastografu při teplotě 200 °C a 60 otáčkách za minutu po dobu 30 minut. Z průběhu křivky točivého momentu se stanoví indukční čas, tj. doba hnětení v minutách uplynulá do zvýšení točivého momentu o 1 Nm vzhledem k minimu točivého momentu. Dlouhý indukční čas znamená dobrou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 4.

-39CZ 290143 B6

Tabulka 4

Sloučenina z tabulky 1	Indukční čas (min)
-	5,0
109	12,1
110	12,0

Příklad 9

Stabilizace polybutadienového kaučuku

Směs 70 g polymeru (Buna CB 529 C) a 0,25 % testovaného stabilizátoru z tabulky 1 se hněte v Brabenderově plastografii při teplotě 160 °C a 60 otáčkách za minutu po dobu 30 minut. Z průběhu křivky točivého momentu se stanoví indukční čas, tj. doba hnětení v minutách uplynulá do zvýšení točivého momentu o 1 Nm vzhledem k minimu točivého momentu. Dlouhý indukční čas znamená dobrou stabilizaci. Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce 5.

Sloučenina z tabulky 1	Indukční čas (min)
—	4,0
107	127,5

Příklad 10

Stabilizace polyether-polyurethanové měkčené pěny

Ve 157 g polyether-polyolu Lupranol2045 (trojfunkční polyether-polyol s primárními hydroxylovými skupinami; hydroxylové číslo 35 mg KOH/g, obsah vody pod 0,1 %, číslo kyselosti pod 0,1 mg KOH/g) prostého antioxidantů se rozpustí 470 mg (0,3 %, vztaženo na polyol) směsi stabilizátorů podle vynálezu (tabulka 6). K získanému roztoku se přidá 10,24 g roztoku, tvořeného 1,74 g produktu Tecostab (polysilikon firmy Goldschmidt, Spolková republika Německo), 0,48 g diazabicyklooktanu (aminový katalyzátor) a 0,8 g vody, a získaná směs se potom intenzivně míchá při 100 otáčkách za minutu po dobu 60 sekund. Potom se přidá 3,2 g roztoku 0,32 g oktoátu cínatého (katalyzátor) v 2,9 g výše uvedeného polyolu a směs se znovu intenzivně míchá po dobu 60 sekund při 100 otáčkách za minutu. Bezprostředně potom se za intenzivního míchání přidá 98 g izokyanátu (Lupranat T80 firmy BASF; směs toluylen-2;4a -2,6-diizokyanátu), načež se směs po 6 sekundách nalije do vyložené formy. V průběhu napěnění do pěnového bloku se měří teplota exotermního procesu. Získané pěnové bloky se potom ochladí a skladují po dobu 24 hodin v klimatizované komoře při teplotě 5 °C. Ze středu bloků se vyříznou 2 cm silné kotouče a z těchto se zase pomocí vrtacího nástroje vyříznou kruhové (válcovité) vzorky. Tyto vzorky se potom ponechají stárnout ve zkumavkách ža přístupu vzduchu v předehřátém termostatovaném hliníkovém bloku. U těchto vzorků se potom podle ASTM D-1925 stanoví zežloutnutí jako index žlutosti (Yellowness Index YI). Čím později kzežloutnutí dojde, tím lepší je stabilizace. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce 6. Teplota, při které se provádí stárnutí, činí 190 °C.

-40CZ 290143 B6

Směs stabilizátorů	YI po stárnutí při teplotě 190 °C
0	10	20	30	40	60	80	100	120	140	160
	-0,7	44	48	55	57	62
0,24 % slouč. 109 plus 0,06 % AO1	-2	0	1,8	2,1	2,8	4,4	7,4	19	27	28	36
0,24 % slouč. 109 plus 0,06 % AO2	-2	-0,3	0,2	0,5	1,3	2,9	4	15	28	30	38
0,24 % slouč. 109 plus 0,06 % AO3	-1,9	-0,7	-0,2	1,3	1,7	3,9	12	28	34	36	43

AO1 = směs polyalkylovaných difenylaminů (Irganox 5057), AO2 = 4,4'-thiobis(6-terc.butyl-3-methylfenal) (Santonox R), AO3 = 2,2'-methylenbis(6-terc.butyl-4-methylfenol).

PATENTOVÉ NÁROKY

Claims (10)

1. Kompozice pro stabilizaci syntetických polymerů, vyznačená tím, že obsahuje alespoň jeden 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 ve kterém

R₂, R3, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxyskupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu, přičemž R4 navíc znamená skupinu -(CH₂)_n-CORii a když R₃, R₅, Ré, R₇ a Ri₀ znamenají atom vodíku, R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2

-41 CZ 290143 B6 (2),

O ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

Re znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3

O (3), ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1, R₇, Rg, Rg a Ri₀ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a to za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, Rg, Rg a R10 znamená atom vodíku,

Ru znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

R12 a R13 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,

Ri6 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

R17 znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri₆, alkenylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu, m znamená 1 nebo 2, n znamená 0,1 nebo 2, a v případě, že m = 1, potom

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R]6, cykloalkylkarbonylovou skupinu obsahující 6 až 9 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a

-42CZ 290143 B6 v případě, že m = 2, potom

Ri znamená skupinu

O O

II II

--c —R17—c—

2. Kompozice podle nároku 1,vyznačená tím, že alespoň dva zbytky z R₂, R₃, R4 a R₅ znamenají atom vodíku.

3. Kompozice podle nároku 2, vyznačená tím, že

R₃ a R₅ znamenají atom vodíku.

4. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že

R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů,

R₃ a R5 znamenají atom vodíku,

R4 znamená atom vodíku, hydroxy-skupinu, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo skupinu -(CH₂)_n-CORn, kde n znamená 2 a Rn znamená hydroxy-skupinu,

R₇, Rj, R₉ a R10 nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, Rg, R₉ a R10 znamená atom vodíku, m znamená 1 a

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 8 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku nebo alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy a

Ró znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 ve kterém R_b R₂, R₃, R4, R5, R₇, Rg, R₉ a R10 mají výše uvedené významy.

5. Kompozice podle nároku 1, vy z n a č e n á tím, že

R₂ znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 14 uhlíkových atomů,

R₃, R₅, R$, R₇ a R10 znamenají atom vodíku,

-43CZ 290143 B6

K4 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy,

Rg a R₉ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, m znamená 1 a

Ri znamená alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 10 uhlíkových atomů nebo alkenoylovou skupinu obsahující 3 nebo 4 uhlíkové atomy.

6. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 v množství 0,0005 až 5 hmotn. %, vztaženo na hmotnost syntetického polymeru určeného ke stabilizaci.

7. Kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že dodatečně obsahuje fosfit nebo fosfonit.

(1), ve kterém

Ra, R₃, R4 a R₅ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, benzylovou skupinu, fenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až

8 uhlíkových atomů, alkoxy-skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, hydroxy-skupinu, alkanoyloxy-skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoyloxyskupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů nebo benzoyloxy-skupinu, přičemž R4 navíc znamená skupinu -(CH2)_n-CORij a když R₃, R_s, R, R₇ a R10 znamenají atom vodíku, R4 navíc znamená skupinu obecného vzorce 2 (2), ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1,

-44CZ 290143 B6

R<5 znamená atom vodíku nebo skupinu obecného vzorce 3 ve kterém Ri má význam uvedený níže pro případ, kdy m = 1, R₇, R₈, R₉ a R₁₀ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy a to za předpokladu, že alespoň jeden z R₇, Rg, R₉ a Rio znamená atom vodíku,

Rn znamená hydroxy-skupinu nebo alkoxy-skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů,

R12 a Ri₃ nezávisle jeden na druhém znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů nebo fenylovou skupinu,

Ri6 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů,

Rn znamená přímou vazbu, alkylenovou skupinu obsahující 1 až 12 uhlíkových atomů, alkylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-Ri₆, alkenylenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, alkylidenovou skupinu obsahující 2 až 12 uhlíkových atomů, fenylalkylidenovou skupinu obsahující 7 až 12 uhlíkových atomů, cykloalkylenovou skupinu obsahující 5 až 8 uhlíkových atomů nebo fenylenovou skupinu, m znamená 1 nebo 2, n znamená 0,1 nebo 2, a v případě, že m = 1, potom

Ri znamená atom vodíku, alkanoylovou skupinu obsahující 1 až 18 uhlíkových atomů, alkenoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů, alkanoylovou skupinu obsahující 3 až 18 uhlíkových atomů a přerušenou atomem kyslíku, atomem síry nebo skupinou >N-R₁₆, cykloalkylkarbonylovou skupinu obsahující 6 až 9 uhlíkových atomů, benzoylovou skupinu nebo benzoylovou skupinu substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 8 uhlíkových atomů, a v případě, že m = 2, potom

Ri znamená skupinu

OO

IIII — C —R₁₇—c—, přičemž do rozsahu sloučenin obecného vzorce 1 nespadají sloučeniny vzorce 4 až 11

-45CZ 290143 B6 ve kterých X znamená atom vodíku nebo acetylovou skupinu.

9. Použití 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-onu obecného vzorce 1 podle nároku 8 pro stabilizaci syntetických polymerů proti oxidační, tepelné a světlem-indukované degradaci.

10. Způsob stabilizace syntetických polymerů proti oxidační, tepelné nebo světlem-indukované io degradaci, vyznačený tím, že se do syntetického polymeru zabuduje nebo se na syntetický polymer nanese alespoň jeden 3-(acyloxyfenyI)benzofuran-2-on obecného vzorce 1 podle nároku 8.