JP2002518486A - 赤側にシフトしたトリスアリール−１，３，５−トリアジン紫外線光吸収剤 - Google Patents

赤側にシフトしたトリスアリール−１，３，５−トリアジン紫外線光吸収剤

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JP2002518486A
JP2002518486A JP2000555878A JP2000555878A JP2002518486A JP 2002518486 A JP2002518486 A JP 2002518486A JP 2000555878 A JP2000555878 A JP 2000555878A JP 2000555878 A JP2000555878 A JP 2000555878A JP 2002518486 A JP2002518486 A JP 2002518486A
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ガプタ，ラム・ビー
ジヤキーラ，デニス・ジエイ
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サイテク・テクノロジー・コーポレーシヨン
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、一般に赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンおよびそれらの環境的な力（紫外線光、化学線、酸化、湿気、環境汚染物およびそれらの組み合わせを含む）による分解に対して保護する使用に関する。この新規な種類のトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、アミドおよび／またはアミンを含んで成る基により３−位で置換されるか、または３−および５−位で二置換されたトリアジン環に結合したアリール環を含んで成る［そして好ましくは、アリール環はトリアジン環の結合点に対してオルト−の（２−位）遊離または潜安定化剤を形成するためにブロックされたヒドロキシル基、およびトリアジン環の結合点に対してパラ−の（４−位）エーテル結合により連結されたヒドロキシル基または部分を含む］。このような材料はコーティング、樹脂、有機化合物等を含んで成る配合物に包含される。そのような赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンを包含させることによる材料の安定化法も開示する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
発明の背景 発明の分野 本発明は、一般に新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン
、および化学線、酸化、湿気、大気汚染物およびそれらの組み合わせを含む環境
的な力による分解に対して保護するためのそれらの使用に関する。
【０００２】 関連技術の説明 太陽光線および他の紫外線照射源への暴露は、種々の材料、特にポリマー材料
の分解を引き起こすことが知られている。例えば、プラスチックのようなポリマ
ー材料は長期間、紫外線光へ暴露された結果、しばしば退色し、かつ／または脆
くなる。したがって当該技術分野の大部分はそのような分解を抑制することがで
きる紫外線吸収剤および安定剤のような材料を対象として開発された。
【０００３】 紫外線光吸収剤であることが知られている材料の１種は、トリスアリール-1,3
,5-トリアジンであり、ここで少なくとも１つのアリール環が、トリアジン環に
結合している点に対してオルトであるヒドロキシル基を有する。一般にこの種の
材料は当該技術分野では周知である。そのような多数のトリスアリール-1,3,5-
トリアジンの多数の開示は、特許明細書に見いだすことができる。例えば米国特
許第3,843,371号明細書は、写真材料に使用するためのヒドロキシフェニルトリ
アジンを開示する。しかしこの特許のトリアジンは、良くない溶解性および良く
ない安定性を示す。
【０００４】 米国特許第3,896,125号明細書はヒドロキシフェニル トリアジンを開示するが
、これらも溶解性が悪すぎ、しかも時間とともに退色する。
【０００５】 典型的には、トリアジン環に結合している点に対してオルトであるヒドロキシ
ル基を有する前述のアリール環はレゾルシノールに基づき、結局はこのアリール
環もトリアジン環に結合している点に対してパラである第２置換基（ヒドロキシ
ル基またはそれらの誘導体のいずれか）を含む。例えば米国特許第3,118,887号
および同第3,244,708号明細書は、向上したUV保護を有するp-アルコキシ-o-ヒド
ロキシフェニルトリアジンを開示するが、そのようなトリアジンは良くない溶解
性および良くない長期安定性も表す。
【０００６】 典型的には、トリアジン環に結合している点に対してオルトであるヒドロキシ
ル基、すなわち２−位のヒドロキシル基を持つ前述のアリール環はレソルシノー
ルに基づき、そして結局、このアリール環もトリアジン環に結合している点に対
してパラ−である、すなわち４−位に第２置換基（ヒドロキシル基またはそれら
の誘導体のいずれか）を含む。この第２置換基は、アルキルオキシ基の場合は「
非反応性」であることができ、またはヒドロキシアルキルオキシ（活性な水素反
応性部位）もしくは（メタ）アクリロイル（エチレン不飽和反応部位）基の場合
は「反応性」であることができる。
【０００７】 １つのレソルシノール基を含むトリスアリール-1,3,5-トリアジンの一般的欠
点は、それらが他の市販されているＵＶ吸収剤、例えばヒドロキシフェニルベン
ゾトリアゾールよりも360〜400nmの領域での吸収が低いことである。約400nm〜
約360nmのスペクトル領域は、一般に高い波長のＵＶ光として知られている。し
たがってＵＶ領域（約360nmの波長未満）から約360〜約400nmの高いＵＶ領域ま
で広がる十分なＵＶ吸収を持つトリスアリール-1,3,5-トリアジンを提供するこ
とが望ましい。このようにより高いＵＶ領域に向かってシフトした最大のＵＶ吸
収を有するトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、しばしば赤側−にシフトして
いると言われることが知られている。本発明は新規な赤側−シフトしたトリスア
リール-1,3,5-トリアジンを開示し、すなわちこれらは高いＵＶ領域に十分なＵ
Ｖ吸収を有するレソルシノールから誘導された構造を含んで成る。
【０００８】 米国特許第4,950,304号および同第5,096,489号明細書は、レソルシノールの３
−位もしくは５−位で場合により置換されているか、または3,5-ジ置換されても
よいレソルシノールを含んで成るスルホン化されたトリスアリール-1,3,5-トリ
アジンを開示する。
【０００９】 米国特許第5,543,518号および同第5,637,706号明細書は両方とも、アミンによ
り置換されてもよいアルキル基により５−位でさらに置換されたレソルシノール
を含んで成る、一般にトリス-アリール-1,3,5-トリアジンを開示する。そのよう
な化合物、2-(2,4-ジヒドロキシ-5-(1-イソブチルアミノ)プロピルフェニル)-4,
6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジンは、両特許明細書の実施例１
４に与えられている。この化合物は、プロピオニルクロライドを用いたフリーデ
ル−クラフツアシル化、生成するケトンとイソブチルアミンとの反応、そして生
成したイミンの還元により製造される。
【００１０】 米国特許第5,726,309号明細書は、トリアジンの3,3'、3,5'および5,5'-メチレ
ン-架橋二量体（実施例２）およびトリアジンの3,5'および5,5-ベンジリデン-架
橋二量体を開示する。
【００１１】 米国特許第5,585,422号明細書では、ピペリジノメチル基を2-(2-ヒドロキシ-4
-ヘキシルオキシフェニル)-4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ンに導入するために、ジピペリジノメタンを試薬として使用し、そして水酸化ナ
トリウムを触媒として使用する。ジピペリジノメタン化合物は別の工程で製造す
ることができる。類似の2-(2-ヒドロキシ-4-アルキルオキシフェニル)誘導体は
、ジアルキルアミンおよびホルムアルデヒドと反応できないことが分かった。
【００１２】 米国特許第5,585,422号明細書は実施例３で、3-ピペリジノメチルおよび5-ピ
ペリジノメチルトリアジン、2,4-ジフェニル-6-(2-ヒドロキシ-5-ピペリジノメ
チル-4-ヘキシルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジンの混合物を開示する。この
ような化合物は安定剤調製の中間体にのみ使用される。
【００１３】 通常、赤側にシフトしたトリアジンＵＶ吸収剤は黄色い化合物である。赤側に
シフトしたＵＶ吸収剤を、多層クリアコート／ベースコート系の着色したベース
コートに加えることが望ましい。その時黄色は、顔料配合物の調整により隠すか
、または補正することができる。しかし赤側にシフトしたＵＶ吸収剤のベースコ
ートからの漏出およびクリアーコートへの移動は、最終的に硬化した多層コーテ
ィングフィルムの全体的外観に良くない影響を及ぼし得る。
【００１４】 反応性部位を持つ安定剤、すなわち結合可能な安定剤は、結合可能な官能性お
よび安定化される特定のポリマー系に依存して、安定剤をポリマー形成中の結合
可能な官能性の反応（架橋ポリマー系の場合のように）、または後に形成された
適当な反応性の官能性を有するポリマーとの反応のいずれかを介して、化学的に
ポリマー構造に包含させることができる点で有利な可能性を有する。したがって
そのような結合により、このようなＵＶ吸収剤の多層コーティングの層間の、そ
してポリマー基材への移動は大きく減少する。
【００１５】 これまでに引用した特許明細書の幾つかは、結合可能なトリスアリール-1,3,5
-トリアジンを開示する。例えば米国特許第5,189,084号明細書は種々の結合可能
なトリアジン類およびこのような化合物を化学結合によりポリマーに包含するこ
とを開示している。
【００１６】 さらに米国特許第5,354,794号明細書は、一般に１以上のカルボニルおよび／
またはエステル基を持つトリアジンを開示する。
【００１７】 加えられるポリマー系と向上した適合性を有するトリアジンＵＶ吸収剤、なら
びに向上した吸収を提供するトリアジンＵＶ吸収剤についての必要性が存在する
。
【００１８】 発明の要約 本発明の結合可能な赤側へのシフトを含むトリスアリール-1,3,5-トリアジン
は、この必要性を満たす。
【００１９】 本発明は、新たな種類の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン
を提供し、ここでトリアジン環に１位で結合した少なくとも１つのアリール環が
、３位でアミンおよび／またはアミドを含んで成る基により置換されているか、
または３および５位でアミンおよび／またはアミドを含んで成る基によりジ置換
されている。あるいは各アリール環がアミドおよび／またはアミンを含んで成る
３位の置換基を含んで成る、各々がトリアジン環に対して１位で結合している少
なくとも１つのアリール環を含有する２つの赤側にシフトしたトリスアリール-1
,3,5-トリアジンは二量体化し、本発明の5,5'-架橋した赤側にシフトしたトリア
ジンを形成することもできる。好ましくは少なくとも１つの3-置換または3,5-ジ
置換アリール環は２位のヒドロキシル基、および４位のヒドロキシル基もしくは
４位のヒドロキシル基もしくはエーテル結合によりアリール環の４位に連結され
た部分のいずれかを含む。より具体的には、本発明の新規トリスアリール-1,3,5
-トリアジンは以下の一般式（I）、（II）および（III）
【００２０】
【化２８】
【００２１】
【化２９】
【００２２】 式中、 −ｉは、１または２であり、 −各Ｘは、水素、Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ハロゲンにより置換されたＣ1−Ｃ8-アル
キル、アリル、-CORa、-SO2Rb、-SiRcRdRe、-PRfRgおよびPORfRgから独立して選
択され； −各ＹおよびＺは、一般式（IV）
【００２３】
【化３０】
【００２４】 のアリール環から独立して選択され、 −各Ｒは、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基から独立して
選択され； −各Ｒaは、Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ハロゲンにより置換されたＣ1−Ｃ8-アルキル
、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、-CH2-CO-CH3、Ｃ7−Ｃ12ア
ラルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、または非置換もしくはＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ 1 −Ｃ4アルコキシ、ハロゲンおよびベンジルにより置換されたフェニルから独立
して選択され； −各Ｒbは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ6−Ｃ10アリールおよびＣ7−Ｃ18アルキルア
リールから独立して選択され； −各Ｒc、ＲdおよびＲeは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、シクロヘキシル、フェニルおよ
びＣ1−Ｃ18アルコキシから独立して選択され； −各ＲfおよびＲgは、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、ベンジル、トリルおよびフェニルから独立して選択
され； −ｉが１である時、Ｒ1は-OXを持つ環の３−位に結合し、そしてＲ11は-OXを持
つ環の５−位に結合し、そしてＲ1であり、そしてｉが２である時、Ｒ1は独立し
て-OXを持つ環の３−位または５−位のいずれかに結合し、そしてＲ11はＲ1によ
り占有されていない-OXを持つ同じ環の位置に結合し、そしてＲ11は１〜24個の
炭素原子のヒドロカルビレン基であり； −各Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ4’およびＲ4”は、水素、ヒドロカルビル、官能性ヒド
ロカルビル、-O(ヒドロカルビル)、-O(官能性ヒドロカルビル)、-SR、ハロゲン
、-SO2R、-SO3R、-COOR、-COR、-OCOR、-NRRおよびシアノから独立して選択され
；そして −各Ｒ3は、Ｒ、-OR、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、-COOR、-COR、-NRRおよび
シアノから独立して選択される、 を有する。
【００２５】 式（I）、（II）および（III）の構造は、さらに少なくとも１つの３−位また
は５−位のＲ1基が一般式（V）（「アミノ基」）および（VI）（「アミド基」）
【００２６】
【化３１】
【００２７】 式中、 −Ｒ5は、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基
、フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択され、そし
て −各Ｒ6およびＲ7は、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基
から独立して選択される、 から独立して選択されることを特徴とする。
【００２８】 別の態様では、式（I）、（II）および（III）の構造はさらに、少なくとも１
つの３−位のＲ1基および３−位のＲ1基と同じアリール環に結合している少なく
とも１つの５−位のＲ1基は、一般式（V）および（VI）の基から独立して選択さ
れることを特徴とし、式中、 −Ｒ5は、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基、
フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択され、そして −各Ｒ6およびＲ7は、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基
から独立して選択される。
【００２９】 好ましくはＲ5は、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のアルキル
基、フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択される。
【００３０】 好ましくは少なくとも１つのＲ6およびＲ7は官能性ヒドロカルビル基であるか
、またはエチレン不飽和または他の結合可能な官能基をヒドロカルビル鎖または
環に含むヒドロカルビル基である。
【００３１】 本発明の赤側にシフトしたトリス-アリール-1,3,5-トリアジンは、２つのトリ
アジン分子上の４−位のヒドロキシル基を架橋員（bridge member）により連結
することにより、二量体を形成できる付加された利点を有する。特に、ポリオキ
シアルキレン架橋員が好適である。そのようなポリオキシアルキレン架橋員は、
限定するわけではないが以下を含む： 式（i）のポリオキシアルキレン架橋員 -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-CH2-CH(OH)-CH2- (i)； 式（ii）のポリオキシアルキレン架橋員 -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-CO- (ii)； 式（iii）のポリオキシアルキレン架橋員 -YY-O-CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-(CH2)u-COO-YY- (iii)； 式（iv）のポリオキシアルキレン架橋員 -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(CnnH2nn-O-)mmCnnH2nn-B1 -CO-CH(R21)-(CH2)kk- (iv); 式（v）のポリオキシアルキレン架橋員
【００３２】
【化３２】
【００３３】 式（vi）のポリオキシアルキレン架橋員 -YY-O-CO-(CH2)2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-NH-(CH2)2COO-YY- (Vi)； 式（vii）のポリオキシアルキレン架橋員 -(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn- および 式（viii）のポリオキシアルキレン架橋員 -CH(CH3)-CH2-(O-CH(CH3)-CH2)a-(O-CH2-CH2)b- (O-CH2-CH(CH3))c- (viii) 式中、ａ＋ｃ＝2.5そしてｂ＝8.5〜40.5またはａ＋ｃ＝２〜33そしてｂ＝０； 式中、Ｒ21は水素またはＣ1−Ｃ16アルキルであり； ＹＹは、非置換または置換されたＣ2−Ｃ20アルキルであり； Ｂ1は-NH-または-O-であり； kkは、ゼロまたは１〜16の整数であり； mmは、２〜60の整数であり； nnは、２〜６の整数であり；そして ｕは、１〜４の整数である。
【００３４】 さらに二量体は、赤側にシフトしたトリアジンを含有する２つの基（V）を架
橋することにより形成することができる。その架橋は以下に詳細に記載するよう
に、個々のトリアジンの3,3'-位の、5,5'-位の、5,3'-位の、または3,5'-位の２
つのそのような基（V）の間で形成することができる。例えばそのような架橋は
以下の構造を取ることができる：
【００３５】
【化３３】
【００３６】 式中、Ａはヒドロカルビレンであり、そして好ましくはそのような架橋は少な
くとも１つの：
【００３７】
【化３４】
【００３８】 式中、Ｒzは１〜４個の炭素原子の直鎖もしくは分枝アルキルである、 から選択される。さらにそのような架橋は、例えばポリアミンまたはポリアミド
で末端をキャップしたアミノ基、アミド基またはそれらの混合から形成してもよ
い。
【００３９】 さらに本発明に記載する単量体および／または二量体の赤側にシフトしたトリ
アジンは、米国特許第5,585,422号明細書に開示された様式でオリゴマーに形成
することができ、その方法は本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-
トリアジンを用いて使用するために日常的な実験により容易に適合され得る。
【００４０】 さらに本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、官能
性、例えば（１）３−位のアミノまたはアミドＲ1基、（２）５−位のアミノま
たはアミドＲ1基、（３）４−位のＲ基、または（４）任意の（１）から（３）
を含む組み合わに結合したペンダントのビニルまたはヒドロキシル基を介して化
学的にポリマー系に結合することができる付加された利点を有する。例えば赤側
にシフトしたトリアジンおよびポリマーのコポリマーは、ジエタノールアミノメ
チル基（V）により置換されたトリアジンから形成することができ、すなわち式
中、Ｒ5はCH2であり、そしてＲ6およびＲ7はCH2-CH2-OHである。トリアジンを含
むそのような基（V）は、欧州特許出願公開第627452号明細書に記載されている
ように、ポリアミド、ポリエステルおよびポリウレタンのようなポリマーを用い
て縮合共重合することができる。
【００４１】 このようなトリスアリール-1,3,5-トリアジンは一般に、ヒドロキシル基を２
−および４−位の両方に持つ少なくとも１つのアリール環を有するトリスアリー
ル-1,3,5-トリアジン前駆体を、３−位または３−および５−位の両方を、官能
化するための適当な化合物（１つまたは複数）を用いて上記式（V）または（VI
）と反応させることにより製造することができる。架橋した赤側にシフトしたト
リスアリール-1,3,5-トリアジン二量体も製造することができる。さらに好適な
方法の詳細は、以下に開示する。
【００４２】 本発明の新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、例え
ば有機化合物、油、脂肪、ワックス、化粧料、染料および殺生物剤、そして特に
写真材料、プラスチック、ゴム、ペイントおよび他のコーティング、およびこれ
までに引用した多数の技術文献に開示されているような接着剤のような応用に使
用される種々の有機ポリマー（架橋化または非架橋化の両方）を含む広範な材料
を安定化するための紫外線吸収添加剤として特に有用である。その結果、本発明
はそのような材料、例えば有機材料中に本発明の赤側にシフトしたトリスアリー
ル-1,3,5-トリアジンを化学線の効果に対して材料を安定化するために効果的な
量で包含させることにより材料を安定化する方法にも関し、そして材料はそのよ
うに安定化される。
【００４３】 本発明の新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、サン
スクリーンおよび他の化粧料調製物、押出したポリマーのカプストック（capsto
ck)層および積層ＵＶ遮断ウインドフィルム等のような応用において、紫外線光
遮断剤としても効果的である。その結果、本発明は基材に新規な赤側へのシフト
を含むトリスアリール-1,3,5-トリアジンを含んで成る組成物の層を適用するこ
とにより、基材から紫外線光を遮断する方法にも関し、基材はそのように遮断さ
れる。
【００４４】 本発明のこのような、そして他の特徴および利点は、以下の詳細な記載を読む
ことにより当業者には一層容易に理解されるだろう。
【００４５】 好適な態様の詳細な説明 赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン 上記のように本発明のトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、一般式（I）、（
II）および（III）の化合物である。
【００４６】 本明細書で使用するように、用語「赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-
トリアジン」とは広く、式中少なくとも１つの３−位または５−位のＲ1基がア
ミドまたはアミド基を含んで成る式（I）、（II）または（III）の任意の化合物
を称する。
【００４７】 本発明の内容および上記式において用語「ヒドロカルビル」は、広く原子価が
炭素原子から水素を引くことにより誘導される１価の炭化水素基と称する。ヒド
ロカルビルには、例えば脂肪族（直鎖もしくは分枝鎖）、環式脂肪族、芳香族お
よび混合特性基（例えばアラルキル、アルキルアリール、アルキニル、シクロア
ルキニル）を含む。より具体的にはヒドロカルビルは（限定するわけではないが
）、好ましくは最高24個の炭素原子を有するアルキル、シクロアルキル、アリー
ル、アラルキル、アルキルアリール、アルケニルおよびシクロアルケニルのよう
な基を含む。ヒドロカルビルは場合によりカルボニル基（１つまたは複数）（こ
れは炭素数に含める）および／またはヘテロ原子（１つまたは複数）（少なくと
も１つの酸素、硫黄、窒素またはケイ素のような）を鎖または環に含んでよい。
【００４８】 本発明の内容および上記式において用語「官能性ヒドロカルビル」は、広くペ
ンダントおよび／または末端「反応性の」および／または「潜在的に反応性の」
官能基(functionality)および／または脱離基を有するヒドロカルビルを称する
。反応性の官能基とは関連する分野の当業者により十分に理解される通常の条件
下で、通例のモノマー／ポリマー官能基と反応性である官能基を称する。反応性
官能基の例として、ヒドロキシル、アミノ、カルボキシル、チオ、アミドおよび
活性化メチレンのような活性水素を含有する基；イソシアナト；シアノ；エポキ
シ；およびアリル、アクリロイルおよびメタアクリロイル、ならびにマレートお
よびマレイミドのようなエチレン不飽和基を挙げることができる。潜在的に反応
性の官能基とは、未熟な反応を防止するためにブロックまたはマスクされた反応
性官能基を称する。潜在反応性の官能基の例として、ケトイミンおよびアルジミ
ン（アミンをそれぞれケトンおよびアルデヒドでブロックした）；アミン−カル
ボン酸塩；およびアルコール（カルバメート）のようなブロックされたイソシア
ネート、オキシムおよびカプロラクタムブロック変形体を挙げることができる。
本発明の意味内で、そして関連する分野の当業者に明らかに理解されているよう
に、「脱離」基は、反応中に置換してヒドロカルビル鎖または環の炭素原子に原
子価を生成するヒドロカルビル基または環に付いている置換基である。脱離基の
例として挙げることができるのは、塩素、臭素およびヨウ素のようなハロゲン；
ヒドロキシル基；四級アンモニウム塩（NT4 +）；スルホニウム塩（ST3 +）；およ
びスルホネート（-OSO3T）；ここでＴは、例えばメチルまたはパラ-トリルであ
る。好適な官能基はヒドロキシル、-COOR8、-CR9=CH2、-CO-CR9=CH2、Cl、イソ
シアネート基、ブロックされたイソシアネート基および-NHR8、
【００４９】
【化３５】
【００５０】 式中、 −Ｒ8は、水素およびヒドロカルビル（好ましくは最高24個の炭素原子）から選
択され；そして −Ｒ9は、水素および１〜４個の炭素原子のアルキルから選択される、 を含む。
【００５１】 本発明の内容において「ヒドロカルビレン」とは、両方の原子価が炭素原子か
ら水素を引くことにより誘導される２価の炭化水素基である。ヒドロカルビレン
の定義内に含まれるのは、ヒドロカルビルおよび官能性ヒドロカルビルについて
上に示したものと同じ基であり、もちろんさらなる原子価をもつ（例えばアルキ
レン、アルケニレル、アリーレン、アルキルアリーレン等）。
【００５２】 本発明によるトリアリール-1,3,5-トリアジンは、一般式（I）、（II）および
（III）の化学線に対する潜安定化化合物（latent stabilizing compound）にも
関し、ここで少なくとも１つのＸは水素以外である。そのような潜安定剤にも関
し、ここで少なくとも１つのＸは水素以外である。そのような潜安定化化合物は
、例えば加熱により、またはUV照射への暴露によりＯ-Ｘ結合を開裂することに
より効果的な安定剤を遊離する。潜安定化化合物はそれらが多くの好ましい特性
、すなわち基材との適合性、良好な色の特性、Ｏ-Ｘ結合の高い開裂速度および
長い使用期限を有するからである。潜安定化化合物の使用は、さらに米国特許第
4,775,707号、同第5,030,731号明細書およびカナダ国特許出願第2162645号明細
書に記載されている。
【００５３】 本発明による赤側にシフトしたトリアリール-1,3,5-トリアジンを含んで成る
潜安定化化合物は、米国特許第4,775,707号および同第5,030,731号明細書に記載
されているように、一般式（I）、（II）および（III）の化合物（ここで少なく
とも１つのＸは水素である）から、該化合物をさらに反応させて潜安定化化合物
を形成することにより製造造することができる。例えばアシル化は、過剰なアシ
ル化剤を好ましくは使用することを除いて米国特許第3,249,608号明細書に記載
されている方法に従い行うことができ、Ｘが-CORaである化合物を得る。
【００５４】 本発明の一般式（I）、（II）および（III）（ここでＸはアリル、-CORa，-SO 2 Rb，-SiRcRdRe，-PRfRg，または-PORfRgである）の潜安定化化合物を得るため
の反応は、例えば 一般式（I）、（II）および（III）（ここで少なくとも1つの
Ｘは水素である）の化合物と対応するクロライド；アリルクロライド、Cl-CORa,
Cl-SO2Rb，Cl-SiRcRdRe，Cl-PRfRg，またはCl-PORfRgとの反応により行うことが
できる。さらにアシル化化合物は当業者には周知なように無水物、ケテンまたは
低級アルキルエステルのようなエステルを用いた反応により得ることができる。
上記の試薬は、一般式（I）、（II）または（III）の出発化合物中で潜在的にす
ることを望むヒドロキシル基に関しておよそ等モル量または過剰、例えば２〜20
モルで使用することができる。
【００５５】 アシル化、スルホン化、リン酸化またはシリル化反応に通常使用する触媒は、
本発明の潜在安定化した赤側にシフトしたトリアリール-1,3,5-トリアジンを形
成するために使用することができる。例えばトリエチルアミン、ジメチルアミノ
ピリジンまたはテトラブチルアンモニウム塩のような三級または四級アミンのよ
うなアシル化およびスルホン化反応触媒は、このような潜安定化化合物の形成に
使用することができる。
【００５６】 反応は、比較的不活性な有機物、例えばトルエンおよびキシレンのような炭化
水素、四塩化炭素もしくはクロロホルムのような塩化炭化水素、またはテトラヒ
ドロフランもしくはジブチルエーテルのようなエーテルのような溶媒の存在下で
、あるいは溶媒なしで行うことができる。あるいは試薬（１つまたは複数）を溶
媒として使用してもよい。反応温度は通常、室温から約150℃、例えば溶媒を使
用する時は溶媒の沸点までの温度である。
【００５７】 好適な態様では、各Ｘは水素である。
【００５８】 好適な態様では、各Ｒ基は水素、１〜24個の炭素原子のアルキル（これは１以
上のヒドロキシル、カルボキシル、カルボアルコキシ（エステル）、スルホン、
エポキシおよび／またはアミノ基により場合により置換されてもよく、かつ／ま
たは１以上のカルボニル基、酸素原子および／または窒素原子を鎖中に含んでも
よい）；２〜24個の炭素原子のアルケニル（これはヒドロキシル、カルボキシル
、エポキシおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換さ
れてもよく、かつ／またはカルボニル、酸素および／または窒素を鎖中に含んで
もよい）、５〜24個の炭素原子のシクロアルキル（これはヒドロキシル、カルボ
キシルおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換されて
もよく、かつ／またはカルボニル、酸素および／または窒素を環中に含んでもよ
い）、および７〜24個の炭素原子のアラルキル（これはヒドロキシル、カルボキ
シルおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換されても
よく、かつ／またはカルボニル、酸素および／または窒素を環中に含んでもよい
）から独立して選択される。
【００５９】 より好ましくは、各Ｒは水素、場合により酸素原子を鎖中に含んでもよい１〜
24個の炭素原子のアルキル、および場合により酸素原子を鎖中に含んでもよい１
〜24個の炭素原子基のヒドロキシアルキルから独立して選択される。さらに一層
好ましくは、各Ｒは水素、Ｃ1−Ｃ24アルキルもしくはそれらの混合；Ｃ1−Ｃ24 分枝アルキルもしくはそれらの混合；Ｃ3−Ｃ6アルケニル；-COR12；-COOR12;-N
HCOR12,-SO2R13；ヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ18アルコキシ、Ｃ3−Ｃ18アルケンオキシ
、ハロゲン、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ18アルキルにより置換されたフェノキシ、Ｃ1 −Ｃ18アルコキシにより置換されたフェノキシ、ハロゲンにより置換されたフェ
ノキシ、-COOH,-COOR8,CONH2,-CONHR9,-CON(R9)(R10),-NH2,-NHR9,-N(R9)(R10),
-NHCOR11,-CN,-OCOR11、１以上の酸素原子またはカルボニル基により中断され、
そしてヒドロキシ、Ｃ1−Ｃ12アルコキシおよびグリシジルオキシから成る群か
ら選択される１以上の置換基により場合によっては置換されてもよいＣ2−Ｃ50
アルキルの１以上の基により置換されたＣ1−Ｃ18アルキル；グリシジル；およ
びヒドロキシルまたは-OCOR11により場合により置換されてもよいシクロヘキシ
ルから成る群から独立して選択され；ここでＲ12はＣ1−Ｃ18アルキル、Ｃ2−Ｃ 18 アルケニル、フェニル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキ
ルアミノ；フェニルアミノ、トリルアミノまたはナフチルアミノであり；そして
Ｒ13はＣ1−Ｃ12アルキル、フェニル、ナフチルまたはＣ7−Ｃ14アルキルフェニ
ルである。これらの幾つか、ならびに置換HALSは米国特許第5,376,710号明細書
に記載され、これは完全に説明されているならば、引用により全部、本明細書に
編入する。
【００６０】 あるいは、そしてより好ましくは、各Ｒ基は式XIX -CH2-CH(OH)-CH2-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D1 (XIX) 式中、Ｄ1は水素、
【００６１】
【化３６】
【００６２】 またはＲ25である、 のポリオキシアルキレン基； 式XX -CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D2 (XX) 式中、Ｄ2は-(CH2)u-CO-R22またはＲ25である、 のポリオキシアルキレン基； 式XXI -YY-O-CO-(CH2)u-O-(CH2-(CH2)u-O-)mm-D3 (XXI) 式中、Ｄ3は-(CH2)u-CO-R22またはＲ25である、 のポリオキシアルキレン基； 式XXII -(CH2)kk-CH(R21)-CO-B1-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-B1-D4 (XXII) 式中、Ｄ4は 水素またはＲ25である、 のポリオキシアルキレン基； 式XXIII -CO-CH2-CH2-NH-(CnnH2nn-O-)mm-CnnH2nn-D5 (XXIII) 式中、Ｄ5は-NH2,-NH-(CH2)2-COO-R23またはＲ25である、 のポリオキシアルキレン基； 式XXIV -YY-O-CO-CH2-CH2-NH-(Cnn-H2nn-O-)mm-CnnH2nn-D5 (XXIV) 式中、Ｄ5は式（XXIII）に定義する通りである、 のポリオキシアルキレン基； 式XXV -(Cnn-H2nn-O-)mm-CnnH2nn-D6 (XXV) 式中、Ｄ6は-NH-CO-R24、-OR25、OHまたはＨである、 のポリオキシアルキレン基； 式XXVI
【００６３】
【化３７】
【００６４】 式中、Ｄ7は、-OR25、-NHCOR24または-OCH2CH2OR25である、 のポリオキシアルキレン基、 Ｒ17はＣ2−Ｃ10アルキル、フェニル、ナフチル、ジフェニルまたはＣ2−Ｃ6
アルケニル、メチレンジフェニルまたはＣ4−Ｃ15アルキルフェニルであり; Ｒ22は、ハロゲンまたは-O-R23であり； Ｒ24は水素、Ｃ1−Ｃ12アルキルまたはアリールであり； Ｒ25はＣ1−Ｃ16アルキル、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ3−Ｃ6アルケニル、
Ｃ1−Ｃ12アルキルアリールまたはアリール-Ｃ1−Ｃ4アルキルであり； ｍは、１〜６の整数であり；そして Ｒ21は、YY、Ｂ1、kk、mm、nnおよびｕは上記定義の通りである、 から独立して選択される。
【００６５】 好適な態様では、式（V）または（VI）のいずれの基でもないこのようなＲ1基
は水素、ヒドロカルビル、官能性ヒドロカルビル、ハロゲン、ヒドロキシ、-O(
ヒドロカルビル)、-O(官能性ヒドロカルビル)、-S(ヒドロカルビル)、-SO2(ヒド
ロカルビル)、-SO3(ヒドロカルビル)、-COO(ヒドロカルビル)、-CO(ヒドロカル
ビル)、-OCO(ヒドロカルビル)、-N(ヒドロカルビル)(ヒドロカルビル)、-S(官能
性ヒドロカルビル)、-SO2(官能性ヒドロカルビル)、-SO3(官能性ヒドロカルビル
)、-COO(官能性ヒドロカルビル)、-CO(官能性ヒドロカルビル)、-OCO(官能性ヒ
ドロカルビル)、-N(官能性ヒドロカルビル)(官能性ヒドロカルビル)またはシア
ノから独立して選択されるが、ただしそのような少なくとも１つの3-位または5-
位のＲ1基は式（V）または（VI）の基である。
【００６６】 より好ましくは、各Ｒ1基は水素、１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル、お
よび１〜24個の炭素原子の官能性ヒドロカルビルから独立して選択されるが、そ
のような少なくとも１つの3-位または5-位のＲ1基は式（V）または（VI）の基で
ある。
【００６７】 さらにより好ましくは、そのような各Ｒ1基は水素、１〜24個の炭素原子のア
ルキル（これは１以上のヒドロキシル、カルボキシル、カルボアルコキシ（エス
テル）、エポキシにより場合によっては置換されてもよく、かつ／または鎖中に
１以上のカルボニル基、酸素原子および／または窒素原子を含んでもよい）；２
〜24個の炭素原子のアルケニル（これは非-α-炭素上でヒドロキシル、カルボキ
シル、エポキシおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置
換されてもよく、かつ／または鎖中に酸素および／または窒素を含んでもよい）
、５〜24個の炭素原子のシクロアルキル（これは非-α-炭素上でヒドロキシル、
カルボキシルおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換
されてもよく、かつ／または環中にカルボニル、酸素および／または窒素を含ん
でもよい）および７〜24個の炭素原子のアラルキル（これは非-α-炭素上でヒド
ロキシル、カルボキシルおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合
により置換されてもよく、かつ／または環中にカルボニル、酸素および／または
窒素を含んでもよい）から独立して選択されるが、ただし少なくとも１つのその
ようなの3-位または5-位のＲ1基は式（V）または（VI）の基である。
【００６８】 さらにより一層好ましくは、各Ｒ1は水素、場合により酸素原子を鎖中に含ん
でもよい１〜24個の炭素原子のアルキル、場合により酸素原子を鎖中に含んでも
よい１〜24個の炭素原子のヒドロキシアルキル、式（V）の基および式（VI）の
基から独立されて選択されるが、ただし少なくとも１つの１のような3-位または
5-位のＲ1基は式（V）または（VI）の基である。
【００６９】 好適な態様では、各Ｒ2は水素、１〜２４個の炭素原子のヒドロカルビル基、
１〜２４個の炭素原子のヒドロカルビルオキシ基および１〜２４個の炭素原子の
アシルオキシ基から独立して選択される。より好ましくは、各Ｒ2は水素、場合
により鎖中に酸素原子を含んでもよい１〜２４個の炭素原子のアルキル基；場合
により鎖中に酸素原子を含んでもよい１〜２４個の炭素原子のアルキルオキシ基
；場合により鎖中に酸素原子を含んでもよい２〜２４個のアルケニル基；場合に
より鎖中に酸素原子を含んでもよい２〜２４個のアルケニルオキシ基；および２
〜24個の炭素原子のアシルオキシ基から独立して選択される。さらにより一層好
ましくは、 各Ｒ2は水素、１〜８個の炭素原子のアルキル、場合により鎖中に酸素原子を含
んでもよい１〜８個の炭素原子のアルキルオキシ、場合により鎖中に酸素原子を
含んでもよい１〜８個の炭素原子のヒドロキシアルキル、場合により鎖中に酸素
原子を含んでもよい１〜８個の炭素原子のヒドロキシアルケニルオキシおよび２
〜12個の炭素原子のアシルオキシ基から独立して選択される。特に好適なのは、
各Ｒ2が水素、１〜４個の炭素原子のアルコキシおよび１〜４個の炭素原子のア
ルキルから、そして特に水素、メトキシおよびメチルから独立して選択される時
である。
【００７０】 好適な態様では、各Ｒ3は水素、１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基、１
〜24個の炭素原子の官能性ヒドロカル基および-ORから独立して選択される。よ
り好ましくは、各Ｒ3は水素、１〜24個の炭素原子のアルキル基（これは場合に
よりヒドロキシル、カルボキシルおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）に
より場合により置換されてもよく、かつ／または鎖中にカルボニル、酸素および
／または窒素を含んでもよい）；２〜24個の炭素原子のアルケニル基（これは場
合によりヒドロキシル、カルボキシルおよび／またはアミノ基（１つまたは複数
）により場合により置換されてもよく、かつ／または鎖中にカルボニル、酸素お
よび／または窒素を含んでもよい）；５〜12個の炭素原子のシクロアルキル（こ
れは場合によりヒドロキシル、カルボキシルおよび／またはアミノ基（１つまた
は複数）により場合により置換されてもよく、かつ／または環中にカルボニル、
酸素および／または窒素を含んでもよい）；および-ORから独立して選択される
。さらにより一層好ましくは、各Ｒ3は水素、場合により鎖中に酸素原子を含ん
でもよい１〜24個の炭素原子のアルキル、場合により鎖中に酸素原子を含んでも
よい１〜24個の炭素原子基のヒドロキシアルキルおよび-ORから独立して選択さ
れる。特に好適であるのは、各Ｒ3が水素、１〜４個の炭素原子のアルキルおよ
び-OR；そして特に水素、メチルおよび-ORから独立して選択される時である。
【００７１】 好適な態様では各Ｒ4、Ｒ4'およびＲ4"基は、水素、１〜24個の炭素原子のヒ
ドロカルビル基および１〜24個の炭素原子の官能性ヒドロカルビル基から独立し
て選択される。より好ましくは各Ｒ4、Ｒ4'およびＲ4"は、水素、２〜12個の炭
素原子のアシル、２〜12個の炭素原子のアシルオキシおよび１〜12個の炭素原子
を有するヒドロカルビルから独立して選択される。さらに一層好ましくは、各Ｒ 4 、Ｒ4'およびＲ4"基は、水素および１〜４個の炭素原子のアルキル；そして特
に水素から独立して選択される。
【００７２】 好適な態様では、各Ｒ5は水素、１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基から
独立して選択される。より好ましくは各Ｒ5は、水素、１〜24個の炭素原子のア
ルキル（これは場合により鎖中にカルボニルおよび／または酸素を含んでもよい
）；２〜24個の炭素原子のアルケニル（これは場合により鎖中にカルボニルおよ
び／または酸素を含んでもよい）；および５〜12個の炭素原子のシクロアルキル
(これは場合により環中にカルボニルおよび／または酸素を含んでもよい）、フ
ェニル、６〜24個の炭素原子のアリールおよび７〜24個の炭素原子のアラルキル
から独立し選択される。さらにより一層好ましくは、各Ｒ5は水素、鎖中に１〜2
4個の炭素原子のアルキル、そして特に２〜18個の炭素原子のアルキルから独立
して選択される。
【００７３】 特別な態様では、各Ｒ6およびＲ7は１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基（
これは場合により鎖中にカルボニルおよび／または１以上の酸素原子を含んでも
よい）から独立して選択されるが、ただし少なくとも１つのヒドロカルビル基は
少なくとも１つのヒドロキシル、グリシジルオキシ、-COOH,-COOR8,-O-COR8,-CR 9 =CH2,-CO-CR9=CH2,-NHR8およびブロックされたイソシアネート基により置換さ
れる。より好ましくは、各Ｒ6およびＲ7は１〜24個の炭素原子のアルキル基（こ
れは場合により鎖中にカルボニルおよび／または１以上の酸素原子を含んでもよ
い）；２〜24個の炭素原子のアルケニル基（これは場合により鎖中にカルボニル
および／または１以上の酸素原子を含んでもよい）；５〜12個の炭素原子のシク
ロアルキル基（これは場合により環中にカルボニルおよび／または１以上の酸素
原子を含んでもよい）；６〜24個の炭素原子のアリール基；および７〜24個の炭
素原子のアラルキル基から独立して選択され、その基の少なくとも１つは上記の
ように置換される。さらにより一層好ましくは、各Ｒ6およびＲ7は１〜24個の炭
素原子のアルキル基（これは場合により鎖中にカルボニルおよび／または１以上
の酸素原子を含んでもよい）および７〜24個の炭素原子のアラルキル基から独立
して選択され、その基の少なくとも１つはヒドロキシル、-CR9=CHR10または-CO-
CR9=CHR10により置換される。あるいは好適であるのはＲ6およびＲ7は、水素、
１〜24個の炭素原子のアルキル基（これは場合によりヒドロキシルにより置換さ
れてもよい）、フェニルおよび場合により-CR9=CH2により置換されてもよい７〜
24個の炭素原子のアラルキル基から独立して選択される。
【００７４】 好適な態様では、Ｒ8は；水素およびヒドロキシルまたは１〜４個の炭素原子
のアルコキシにより場合により置換されてもよく、かつ／または場合により鎖中
に１以上の酸素原子および／または窒素原子を含んでもよい１〜24個の炭素原子
のヒドロカルビルから選択される。より好ましくはＲ8は；水素、およびヒドロ
キシルまたは１〜４個の炭素原子のアルコキシにより場合により置換されてもよ
い１〜24個の炭素原子のヒドロカルビルから選択される。好適な態様では、Ｒ9
は：水素、および１〜４個の炭素原子のアルキルから選択される。より好ましく
はＲ9は：水素およびメチル基から選択される。
【００７５】 好適な態様では、Ｒ10は；水素、１〜８個の炭素原子のヒドロカルビル基、ま
たはフェニルから選択される。より好ましくはＲ10は水素またはメチルである。
【００７６】 Ｒ11はｉが１である時、Ｒ1である。
【００７７】 ｉが２である時、Ｒ11は好ましくは１〜24個の炭素原子のヒドロカルビレン基
である。より好ましくはＲ11は、１〜24個の炭素原子のアルキレン（これは１以
上のヒドロキシル、カルボキシル、カルボアルコキシ（エステル）、エポキシお
よび／またはアミノ基により場合により置換されてもよく、かつ／または１以上
のカルボニル基、酸素原子および／または窒素原子を鎖中に含んでもよい）；２
〜24個の炭素原子のアルケニレン（これはヒドロキシル、カルボキシル、エポキ
シおよび／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換されてもよ
く、かつ／またはカルボニル、酸素および／または窒素を鎖中に含んでもよい）
、５〜24個の炭素原子のシクロアルキレン（これはヒドロキシル、カルボキシル
および／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換されてもよく
、かつ／またはカルボニル、酸素および／または窒素を環中に含んでもよい）、
および７〜24個の炭素原子のアラルキレン（これはヒドロキシル、カルボキシル
および／またはアミノ基（１つまたは複数）により場合により置換されてもよく
、かつ／またはカルボニル、酸素および／または窒素を環中に含んでもよい）か
ら独立して選択される。より好ましくは、Ｒ11は、場合により酸素原子を鎖中に
含んでもよい１〜24個の炭素原子のアルキレン、および場合により酸素原子を鎖
中に含んでもよい１〜24個の炭素原子のヒドロキシアルキレンから独立して選択
される。さらに一層好ましくは、Ｒ11はメチレン、すなわち(-CH2-)、アルキリ
デン、すなわち(-CH(Ri)-)から選択され、ここでＲiは直鎖もしくは分枝の１〜2
4個の炭素原子のヒドロカルビル基、またはそれらの混合物である。
【００７８】 一般式（I）のトリスアリール-1,3,5-トリアジンの特に好適な態様は、以下の
構造（VII）から（XII）により例示される：
【００７９】
【化３８】
【００８０】
【化３９】
【００８１】
【化４０】
【００８２】
【化４１】
【００８３】
【化４２】
【００８４】
【化４３】
【００８５】
【化４４】
【００８６】
【化４５】
【００８７】
【化４６】
【００８８】
【化４７】
【００８９】
【化４８】
【００９０】 構造（XＡ）、（XIＡ）および（XIIＡ）は、各-OH/-OXを持つ環の5-位に付い
たＲ11架橋基を用いて２つの構造（I）を連結することにより形成された二量体
である。構造（XＢ）、（XIＢ）および（XIIＢ）は、１つの-OH/-OXを持つ環の5
-位および１つの-OH/-OXを持つ環の3-位に付いたＲ11架橋基を用いて２つの構造
（I）を連結することにより形成された二量体である。構造（XＣ）、（XIＣ）お
よび（XIIＣ）は、各-OH/-OXを持つ環の3-位に付いたＲ11架橋基を用いて２つの
構造（I）を連結することにより形成された二量体である。
【００９１】 一般式（II）のトリスアリール-1,3,5-トリアジンの特に好適な態様は、以下
の構造（XIII）、（XIV）および（XV）により例示される：
【００９２】
【化４９】
【００９３】
【化５０】
【００９４】 一般式（III）のトリスアリール-1,3,5-トリアジンの特に好適な態様は、以下
の構造（XVI）により例示される：
【００９５】
【化５１】
【００９６】 一般式（V）の基の特に好適な態様は、以下を含む：
【００９７】
【化５２】
【００９８】 式中Ｒ★はＨ、ＣＨ3、
【００９９】
【化５３】
【０１００】 または-OC8H17であり、
【０１０１】
【化５４】
【０１０２】
【化５５】
【０１０３】 式中、ｎは１〜24（好ましくは１〜８）であり、ｎ１は０〜23（好ましくは０
〜17）であり、ｎ２は１〜50（好ましくは１〜10）であり、そしてｎ３は１〜24
（好ましくは１〜８）である。
【０１０４】 一般式（V）の最も好適な態様では、以下を含む：
【０１０５】
【化５６】
【０１０６】 一般式（VI）の特に好適な態様では、以下を含む：
【０１０７】
【化５７】
【０１０８】 一般式（VI）の最も好適な態様では、以下を含む：
【０１０９】
【化５８】
【０１１０】 さらなる態様は本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン
をアミノ樹脂付加生成物として記載することができる。このような付加生成物は
、アミノ樹脂を本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンと反
応させて、トリスアリール-1,3,5-トリアジンが化学的に結合したアミノ樹脂を
生成する。そのような付加生成物は、例えば結合により与えられた分子量の増加
がポリマー組成物中で付加生成物の揮発性を低くし、これにより損失および毒性
を最小にするので望ましい。アミノプラスト−定着ＵＶ光安定剤として知られて
いる関連する材料が、米国特許第5,547,753号明細書に記載されている。
【０１１１】 上記のアミノ樹脂付加生成物は、本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1
,3,5-トリアジン（ここで少なくとも１つのＲ6またはＲ7は水素；ヒドロキシル
、-NH2、-NHR8、-C(O)NHR8、-OC(O)NHR8、カルボキシルまたは活性化メチレンを
含んで成るヒドロカルビル基であり；またはヒドロキシル、-NH2、-NHR8、-C(O)
NHR8、-OC(O)NHR8、カルボキシルまたは活性化メチレンを含んで成る官能性ヒド
ロカルビル基である）から形成される。トリスアリール-1,3,5-トリアジンは、
すでに上に記載したような潜安定化化合物を状態でよい。
【０１１２】 アミノ基を含有する化合物であるアミノ樹脂を、ホルムアルデヒドおよびアル
コールと反応させて、POWDERLINK(商標)1174、BEETLE(商標)80、CYMEL(商標)303
、CYMEL(商標)1168、CYMEL(商標)370およびCYMEL(商標)1123（すべてサイテック
インダストリーズ（Cytec Industries)から入手可能である）のようなコーティ
ング、成形品および接着剤として通常使用されているアミノプラスト材料を形成
する。特にCYMEL(商標)300アミノ樹脂が好適である。上記の赤側にシフトしたト
リスアリール-1,3,5-トリアジンと一般的に反応するアミノ樹脂化学基は典型的
にはアルコキシメチル基であるが、ヒドロキシ、ハロ、メルカプト、スルホニル
、スルホネート、スルフェート、ホスフェート、ジアルキルスルホニウム、トリ
アルキルアンモニウム等のような他の反応基を使用することもできる。
【０１１３】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンに加えて、別の
安定剤の種類（1つまたは複数）（すなわち安定剤の混合物)を本発明の付加生成
物に結合させることができる。
【０１１４】 製造法 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、Hindered Am
ine Light StabilizerまたはHALSを含め第１級アミン、第２級アミン、および場
合により好ましくはスペーサー基を提供する例えばホルムアルデヒドを反応物と
して含む方法により製造することができる。例えば、式（I）、（I）または（II
I）に対応する化合物（すべてのＲ1およびＲ11が水素であり、そしてｉが１であ
る場合を除く）は、アミンおよびホルムアルデヒドと反応させて、メチレンスペ
ーサー基によりアリール環から離されたアミンまたはアミドを含んで成る3-位お
よび／または5-位の置換基を含んで成る赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5
-トリアジンを形成する。
【０１１５】 高い選択性を有する3-位が置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンの
好適な製造法は、2,4-ジヒドロキシフェニル置換トリアジンを約１〜約５当量の
第２級アミンまたはアミド、および約１〜約５当量のアルデヒドと約25℃〜約12
5℃の温度で、そして約２〜48時間の時間反応させることを含んで成る。
【０１１６】 以下の６つの好適な方法について、上記の好適な方法のすべてについて好適な
反応時間は約４〜約48時間である。
【０１１７】 3,5-位が二置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンの好適な製造法は
、2,4-ジヒドロキシフェニル置換トリアジンを約１〜約５当量の第２級アミンま
たはアミド、および約１〜約５当量のアルデヒドと約25℃〜約125℃の温度で、
そして約２〜48時間の時間反応させることを含んで成る。
【０１１８】 3,5-位が二置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンの別の好適な製造
法は、3-位が置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンを約１〜約５当量
の第２級アミンまたはアミド、および約１〜約５当量のアルデヒドと約25℃〜約
125℃の温度で、そして約２〜48時間の時間反応させることを含んで成る。
【０１１９】 3,5-位が二置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンの別の好適な製造
法は、5-位が置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンを約１〜約５当量
の第２級アミンまたはアミド、および約１〜約５当量のアルデヒドと約25℃〜約
125℃の温度で、そして約２〜48時間の時間反応させることを含んで成る。
【０１２０】 3,5-位が二置換された二量体の赤側にシフトしたトリアジンの好適な製造法は
、2,4-ジヒドロキシフェニル置換トリアジンを約１〜約1.1当量の第２級アミン
またはアミド、および約1.5〜約５当量のアルデヒドと約25℃〜約125℃の温度で
、そして約２〜48時間の時間反応させることを含んで成る。
【０１２１】 3,5-位が二置換された二量体の赤側にシフトしたトリアジンの別の好適な製造
法は、本発明の3-位が置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンを約１〜
約５当量のアルデヒドと約25℃〜約125℃の温度で、そして約２〜48時間の時間
反応させることを含んで成る。
【０１２２】 3,5-位が二置換された二量体の赤側にシフトしたトリアジンのさらに好適な製
造法は、5-位が置換された単量体の赤側にシフトしたトリアジンを約１〜約５当
量のアルデヒドと約25℃〜約125℃の温度で、そして約２〜48時間の時間反応さ
せることを含んで成る。
【０１２３】 上記のすべての好適な方法について、反応は好ましくはアルデヒドとしてホル
ムアルデヒドを使用して行う。さらに上記のすべての好適な方法について、好適
な反応範囲は約80℃〜約120℃である。
【０１２４】 あるいは随意の第２工程で、さらに当量のホルムアルデヒドおよび同じアミン
、または異なるアミンを使用して、アミンがメチレンスペーサー基によりアリー
ル環から離されている3-位および5-位の置換基を含んで成る赤側にシフトしたト
リスアリール-1,3,5-トリアジンを形成することができる。
【０１２５】 随意に第２工程で同じアミンを使用するならば、3,5-二置換が生じる。非対称
の二置換トリスアリール-1,3,5-トリアジンを得るためには、第１工程で使用し
たものとは異なるアミンを第２工程で使用する。
【０１２６】 本発明のアミノを含有する赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジ
ン製造の典型的な一般スキームは、式（XVII）に表す。
【０１２７】 適切な3-位のアミド官能性は、例えばアミンを第１級アミドに交換することを
除いて式（XVII）に例示する反応を行うことにより付加することができる。3-お
よび5-位のアミド置換が望ましいならば、第２工程に使用するアミドは第１工程
で使用するアミドと同じか、または異なってもよいので、式（XVII）のアミン（
１つまたは複数）はアミド（１つまたは複数）に置き換えられる。同じ場合は、
3,5-二置換が生じる。
【０１２８】 混合アミノおよびアミド官能性は、例えばホルムアルデヒドを使用して、１つ
の工程のアミンをアミドに置き換えることを除き式（XVII）に例示される反応の
両工程を行うことにより与えることができる。
【０１２９】
【化５９】
【０１３０】 本発明の架橋化した対称的な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリア
ジン、すなわち式（I）、（II）または（III）に対応する化合物（ここでｉは２
である）は、第１級または第２級アミン、および架橋基を提供する例えばホルム
アルデヒドを反応物として含む方法により製造することができる。本発明の架橋
化された赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンの一般的な製造ス
キームは、式（XVIII）に表す。
【０１３１】 場合により、アミンの少なくとも一部をアミドに置き換えて、本発明の架橋化
された赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンを形成することがで
き、その幾つかの分子は橋をわたって対称であり、そしてその分子の幾つかは非
対称となるだろう。
【０１３２】 あるいはアミンをアミドに置き換えて、本発明の架橋化された対称的な赤側に
シフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンを形成することができる。
【０１３３】
【化６０】
【０１３４】 非対称的な二量体生成物は、本発明の3-置換された赤側にシフトしたトリスア
リール-1,3,5-トリアジンを、水性ホルムアミドおよび他の種類の紫外線吸収剤(
例えばベンゾフェノンおよびベンゾトリアゾール)を含む種々のフェノール性化
合物と反応させても製造することができる。
【０１３５】 本発明の任意のこのようなレソルシノールを含んで成るトリアジンの少なくと
も１つの4-ヒドロキシル基は非官能化、すなわち遊離-OH基でなければならない
。他のヒドロキシル基は例えばヒドロカルビル基または官能性ヒドロカルビル基
を用いて、米国特許第3,244,708号明細書および欧州特許出願公開第0434608号明
細書のようなすでに包含した多数の特許明細書に記載されている手順に準じるこ
とにより官能化することができる。少なくとも１つの4-ヒドロキシ基の官能化は
、上記の任意のトリアジンの形成前または後に行うことができる。好ましくは4-
ヒドロキシ基の官能化は、任意の上記の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5
-トリアジンの形成後に行う。
【０１３６】 赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンの用途 すでに示したように、本発明の新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5
-トリアジンは、例えば種々のポリマー（架橋化および熱可塑性）、写真材料お
よびテキスタイル材料用の染料溶液ならびに紫外線遮断剤（サンスクリーンのよ
うな）を含む広範な種々の材料を安定化するための紫外線光吸収剤として特に有
用である。本発明の新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン
は、例えば物理的混合またはブレンドを含む種々の通例の様式の１つで、場合に
より材料（典型的にはポリマー）への化学結合を用いて、コーティングまたは溶
剤のような光安定組成物中の成分として、またはサンスクリーン組成物のような
ＵＶ遮断組成物中の成分としてそのような材料に包含させることができる。
【０１３７】 本発明の１つの態様では、本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-
トリアジンは本発明で特許請求する化合物を化学的または物理的にポリマー材料
に包含させることにより紫外線放射による分解に供される材料を安定化するため
に使用することができる。そのように安定化され得るポリマー材料の非限定例は
ポリオレフィン；１以上のモノオレフィンおよび／またはジオレフィンと一酸化
炭素および／または他のビニルモノマーとのコポリマー；炭化水素樹脂（Ｃ５−
Ｃ９のような）、それらの水素化修飾物およびポリアルキレンおよび澱粉の混合
物を含む；ポリエステル；コポリエーテル エステル；ポリエーテル；ポリケト
ン；ジアミン、ジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または対応するラ
クタムから誘導されるポリアミドおよびコポリアミド；天然および合成ゴムおよ
びエラストマー；ポリウレタン；ポリスチレン、ポリ-α-メチルスチレンおよび
他のビニルモノマーとのコポリマー；スチレンのグラフトコポリマー；耐衝撃ポ
リスチレン；ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸、ポリアクリレート、ポリメタ
クリレート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニトリル；不飽和アルコールお
よびアミンから誘導されるポリビニルアルコール、ポリビニルアセテートポリア
セタールおよびポリブチラールのようなホモ-およびコポリマーまたはそれらの
アシル誘導体またはアセタール；アルキレングリコールおよびアルキレンオキシ
ドのような環式エーテルのホモ-およびコポリマー、ならびにビスグリシジルエ
ーテルとのコポリマー；ポリブタジエン；ポリスチレン；ABS（アクリレートブ
タジエンスチレン）；SAN（スチレンアクリロニトリル）；ASA（アクリレートス
チレンアクリロニトリル）；セルロース性アセテートブチレート；セルロース性
ポリマー；ポリウレア；ポリイミド；ポリアミド-イミド；ポリエステル-イミド
；ポリエーテル-イミド；ポリヒダントイン；ポリベンズイミダゾール；ポリフ
ェニルスルフィド；PPO（ポリフェニレンオキシド）；ポリスルホン；ポリエー
テルスルホン；ポリエーテルケトン；ハロゲンを含有するポリマー；ポリビニル
クロライド；ポリカーボネート；ポリエステルカーボネート；熱可塑性TOP；ア
ミノ樹脂架橋化ポリアクリレートおよびポリエステル；ポリイソシアネート架橋
化ポリエステルおよびポリアクリレート；フェノール／ホルムアルデヒド、ウレ
ア／ホルムアルデヒド、およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂；乾燥および非
乾燥アルキド樹脂；アルキド樹脂；飽和もしくは不飽和ポリエステル樹脂；エポ
キシアクリレート、ヒドロキシアクリレート、イソシアナトアクリレート、ウレ
タンアクリレートまたはポリエステルアクリレートのような置換アクリレートか
ら誘導される架橋可能なアクリル樹脂；メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、カルバメートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂；無水物またはアミンと架橋
される脂肪族シクロ脂肪族、複素環式および／または芳香族グリシジル化合物か
ら誘導された架橋化エポキシ樹脂；ポリシロキサン；アクリレートおよびメタク
リレート、マレートおよびアセトアセテートのようなアミンまたはブロックアミ
ン（例えばケトイミン）と、活性化不飽和および／またはメチレン化合物とのマ
イケル付加ポリマー；不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と、または他の
不飽和アクリル樹脂と組み合わせたポリケトイミン；放射線硬化性組成物；エポ
キシメラミン樹脂；セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよびそ
れらの化学的に修飾した誘導体；有機染料および顔料；および上記の混合物また
はブレンド；化粧品；セルロースに基づく製紙配合物；写真用フィルム；紙；イ
ンク；および眼内レンズ。
【０１３８】 さらに安定化され得る具体的ポリマーの非限定的例は、以下を含む： １．限定するわけではないがエチレン、プロピレン、イソブチレン、ブテン、
メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクタン、イソプレン、ブタジエン、ベ
サジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンおよびシクロペンテンおよびノル
ボルネンのようなシクロオレフィンを含むモノオレフィンおよびジオレフィンの
ホモ-およびコポリマー；例えば高密度ポリエチレン（HDPE）、高密度および高
分子量ポリエチレン（HDPE-HMW）、高密度および超高分子量ポリエチレン（HDPE
-UHMW）、中密度ポリエチレン（MDPE）、低密度ポリエチレン（LDPE）、直鎖低
密度ポリエチレン（LLDPE）および分枝低密度ポリエチレン（BLDPE）のようなポ
リエチレン（これは場合により架橋されてもよい）。
【０１３９】 ２．１以上のモノオレフィンおよび／またはジオレフィンと、一酸化炭素およ
び／または限定されたアクリル酸およびメタクリル酸、アクリレートおよひメタ
クリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン、酢酸ビニル（エチ
レン／酢酸ビニルコポリマーのような）、ビニルハライド、ビニリデンハライド
、無水マレイン酸のようなビニルモノマー、およびアリルアルコール、アリルア
ミンアリルグリシジルエーテルのようなアリルモノマーおよびそれらの誘導体と
のコポリマー。
【０１４０】 ３．炭化水素樹脂（Ｃ5−Ｃ9のような）、それらの水素化修飾物およびポリア
ルキレンおよび澱粉の混合物を含む。
【０１４１】 ４．スチレン、p-メチルスチレンおよびα-メチルスチレンのようなスチレン
のホモ-およびコポリマー。
【０１４２】 ５．１以上のスチレンと、オレフィンおよびジオレフィン（例えばエチレン、
イソプレンおよび／またはブタジエン）、アクリル酸およびメタクリル酸、アク
リレートおよびメタクリレート、アクリルアミド、アクリロニトリル、酢酸ビニ
ル（エチレン／酢酸ビルコポリマーのような）、ビニルハライド、ビニリデンハ
ライド、無水マレイン酸のようなビニルモノマー、およびアリルアルコール、ア
リルアミンアリルグリシジルエーテルのようなアリル化合物およびそれらの誘導
体とのコポリマー。
【０１４３】 ６．ポリブタジエン、ポリブタジエン／スチレンコポリマーおよびポリブタジ
エン／アクリロニトリルコポリマー上のスチレン；ポリブタジエン上のスチレン
（またはα-メチルスチレン)およびアクリロニトリル(またはメタクリロニトリ
ル)；ポリブタジエン上のスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエン上の
アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド；エチレン／プロピレ
ン／ジエンコポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル；ポリアルキルアク
リレートまたはメタクリレート上のスチレンおよびアクリロニトリル；およびア
クリレート／ブタジエンコポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリルのよう
なグラフトコポリマー。
【０１４４】 ７．ポリクロロプレン；塩化ゴム；塩化および臭化イソブチレン／イソプレン
コポリマー；塩化またはスルホ塩化ポリエチレン；エチレンおよび塩化エチレン
のコポリマー；エピクロロヒドリンポリマーおよびコポリマーのようなハロゲン
を含有するポリマー；および塩化ビニル、塩化ビニリデン、弗化ビニルおよび／
または弗化ビニリデンおよび他のモノマーのようなハロゲンを含有するビニル化
合物のポリマーおよびコポリマー。
【０１４５】 ８．アクリル酸、メタアクリル酸、アクリレート、メタクリレート、アクリル
アミドおよびアクリロニトリルのようなα,β-不飽和酸またはそれらの誘導体か
ら誘導されるホモ−およびコポリマー。
【０１４６】 ９．（８）で挙げたモノマーと、オレフィンおよびジオレフィン（例えばブタ
ジエン）、スチレン、ビニルハライド、無水マレイン酸のような他の不飽和モノ
マー、およびアリルアルコール、アリルアミン、アリルグリシジルエーテルおよ
びそれらの誘導体のようなアリルモノマーとのコポリマー。
【０１４７】 １０．ビニルアルコール、ビニルアセテート、ビニルステアレート、ビニルベ
ンゾエート、ビニルマレート、ビニルブチラール、アリルアルコール、アリルア
ミン、アリルグリシジルエーテル、アリルフタレートおよびアリルメラミンのよ
うな不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらの
アセタールから誘導されるホモ−およびコポリマー；ならびにそのようなモノマ
ーと上記の他のエチレン不飽和モノマーとのコポリマー。
【０１４８】 前述のポリマー１〜１０については、本発明はさらにメタロセン触媒により製
造されるようなこのようなポリマーを包含する。
【０１４９】 １１．アルキレングリコールおよびアルキレンオキシドのような環式エーテル
のホモ−およびコポリマー、ならびにビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【０１５０】 １２．ポリオキシメチレンのようなポリアセタール、およびコモノマーとして
エチレンオキシドを含むこのようなポリオキシメチレン；および熱可塑性ポリウ
レタン、アクリレートおよび／またはMBSで修飾されたポリオキシメチレン。
【０１５１】 １３．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド。
【０１５２】 １４．一方は多価アルコール、ポリエーテル、ポリエステル、ポリアクリルお
よび／またはポリブタジエンのようなヒドロキシ官能性成分、そしてもう一方は
脂肪族、および／または芳香族イソシアネート、ならびにそれらの前駆体から誘
導されるポリウレタン。
【０１５３】 １５．ジアミン、ジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または対応す
るラクタムから誘導される、ポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド6/6、ポ
リアミド6/10、ポリアミド6/9、ポリアミド6/12、ポリアミド4/6、ポリアミド12
/12、ポリアミド11およびポリアミド12のようなポリアミドおよびコポリアミド
；m-キシレンジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；モディ
ファイヤーとしてエラストマーを含む、または含まないヘキサメチレン ジアミ
ンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸から製造されるポリアミド、
例えばポリ-2,4,4-トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ-m-フ
ェニレンイソフタルアミド；上記ポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコ
ポリマー、イオノマー、化学的に結合したまたはグラフト化したエラストマー、
またはポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメ
チレングリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー；および加工中
に縮合されるポリアミド（RIMポリアミド系)。
【０１５４】 １６．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、
ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【０１５５】 １７．ジカルボン酸、ジオールおよび／またはヒドロキシカルボン酸酸または
対応するラクトンから誘導される、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ-1,4-ジメチルシクロヘキサンテレフタレートおよびポリ
ヒドロキシベンゾエートのようなポリエステル、ならびにヒドロキシ末端エーテ
ルから誘導されるブロックコポリエーテルエステル；PETG；PEN；PTT：ならびに
またポリカーボネートまたはMBSで修飾したポリエステル。
【０１５６】 １８．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。
【０１５７】 １９．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【０１５８】 ２０．アルデヒド縮合樹脂から誘導されるフェノール／ホルムアルデヒド樹脂
、ウレア／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂のよう
な架橋化ポリマー。
【０１５９】 ２１．染色および非染色アルキド樹脂。
【０１６０】 ２２．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋可剤として
ビニル化合物から誘導される不飽和ポリエステル樹脂、およびまたハロゲンを含
有するそれらの修飾物。
【０１６１】 ２３．エポキシアクリレート、ヒドロキシアクリレート、イソシアナトアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートのような置換ア
クリレートから誘導された架橋可能なアクリル樹脂。
【０１６２】 ２４．メラミン樹脂、ウレア樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カル
バメートまたはエポキシ樹脂と架橋結合したアルキド樹脂、ポリエステル樹脂お
よびアクリレート樹脂。
【０１６３】 ２５．脂肪族、環式脂肪族、複素環式および／またはビスフェノールＡおよび
ビスフェノールＦのような芳香族グリシジル化合物から誘導される、無水物また
はアミンのような硬化剤と架橋される架橋エポキシ樹脂。
【０１６４】 ２６．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマー、および酢酸セルロ
ース、プロピオン酢酸セルロースおよび酪酸セルロース、またはメチルセルロー
スのようなセルロースエーテルを含む化学的に修飾した同族体、ならびにロジン
およびそれらの誘導体。
【０１６５】 ２７．ポリシロキサン。
【０１６６】 ２８．アミンまたはブロックアミン（例えばケトイミン）と、アクリレートお
よびメタクリレート、マレートおよびアセトアセテートのような活性化不飽和お
よび／またはメチレン化合物とのマイケル付加ポリマー。
【０１６７】 ２９．PP/EPDM、ポリアミド/EDPMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性P
UR、PC/熱可塑性ポリウレタン、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA
6.6およびコポリマー、PATENT/HDPE、PP/HDPE、PP/LDPE、LDPE/HDPE、LDPE/EVA
、LDPE/EAA、PANTENT/PP、PANTENT/PPO、PBT/PC/ABS、PBT/PET/PC等のような上
記の任意の混合またはブレンド。
【０１６８】 ３０．不飽和アクリルポリアセトアセテート樹脂と、またはウレタンアクリレ
ート、ポリエーテルアクリレート、ビニル、ペンダント不飽和基およびアクリル
化メラミンを含むアクリルコポリマーを含む不飽和アクリル樹脂とを組み合わせ
たポリケトイミン。
【０１６９】 ３１．エチレン不飽和モノマーまたはオリゴマーおよびポリ不飽和脂肪族オリ
ゴマーを含有する放射線硬化性組成物。
【０１７０】 ３２．エポキシ官能性の混合エーテル化ハイソリッド（coetherified high so
lid)メラミン樹脂により架橋結合された光安定性エポキシ樹脂のようなエポキシ
メラミン樹脂。
【０１７１】 安定化され得る他の材料は、例えば以下を含む： ３３．鉱物油、動物性および植物性脂肪、油およびワックス、あるいは合成エ
ステルに基づく油、脂肪またはワックス（例えばフタレート、アジペート、ホス
フェートまたはトリメリテート）を含む化合物の混合物でもよい天然に存在する
、および合成の有機材料、ならびにまた任意の比率の鉱物油との合成エステルの
混合物。
【０１７２】 ３４．カルボキシル化スチレン／ブタジエンコポリマーの天然ラテックス（１
つまたは複数）のような天然または合成ゴムの水性エマルション。
【０１７３】 ３５．アゾ染料（ジアゾ、トリアゾおよびポリアゾ）、アントラキノン、ベン
ゾジフラノン、多環式芳香族カルボニル染料、インジゴ染料、ポリメチン、スチ
リル染料、ジ−およびトリアリールカルボニウム染料、フタロシアニン、キノフ
タロン、硫黄染料、ニトロおよびニトロソ染料、スチルベン染料、ホルマザン染
料、キナクリドン、カルバゾールおよびペリレンテトラカルボン酸ジイミドのよ
うな有機染料。
【０１７４】 ３６．酸化防止剤、保存剤、脂質、溶剤、表面活性剤、着色剤、制汗剤、スキ
ンコンディショナー、保湿剤等の合成材料を含んで成るスキンローション、コラ
ーゲンクリーム、サンスクリーン、メイキャップ料等の化粧品；ならびにコラー
ゲン、タンパク質、ミンク油、オリーブ油、ココナッツ油、カルナバワックス、
蜜蝋、ラノリン、カカオバター、キサンタンガム、アロエ等のような天然生成物
。
【０１７５】 ３７．例えば新聞、厚紙、ポスター、包装用紙、ラベル、衛生用品、本および
雑誌用紙、接着タイプ用紙、汎用性紙および事務用紙、コンピューター用紙、ゼ
ログラフィー用紙、レーザーおよびインクジェット印紙、オフセット用紙、紙幣
用紙等に使用するためのセルロースを基材とする製紙配合物。
【０１７６】 ３８．写真フィルム紙。 ３９．インク。
【０１７７】 脂肪族ポリアミド 本発明の新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、脂肪
族ポリアミドポリマーと使用することもできる。「脂肪族ポリアミド」は、少な
くとも２つの脂肪族炭素原子により互いに離されたポリマー鎖の内部として、反
復するカルボンアミド基の存在を特徴とする。このようなポリアミドの説明は、
一般式： -NHC(O)RxC(O)NHRy- または -NH-Rx-C(O)- 、またはこの組み合わせにより表される反復モノマー単位を有するものであり、
ここでＲxおよびＲyは同じまたは異なり、そして少なくとも約２個の炭素原子の
アルキレン基、好ましくは約２〜約12個の炭素原子を有するアルキレンである。
そのようなポリアミドの例は、ジアミンおよび二酸の反応により形成されるポリ
(テトラメチレン アジパミド)(ナイロン4,6)；ポリ(ヘキサメチレン アジパミド
)(ナイロン6,6)；ポリ(ヘキサメチレン アゼラミド)(ナイロン6,9)；ポリ(ヘキ
サメチレン セバカミド)(ナイロン6,10)；ポリ(ヘプタメチレン ピメラミド)(ナ
イロン8,8)；ポリ(ノナメチレン アゼラミド)(ナイロン9,9)；ポリ(デカメチレ
ン アゼラミド)(ナイロン10,9)等のようなポリアミドである。また説明的な有用
な脂肪族ポリアミドは、アミノ酸およびそれらの誘導体の重合により形成される
もの、例えばラクタムである。このような説明的な有用なポリアミドは、ポリ(4
-アミノ酪酸)(ナイロン4)；ポリ(6-アミノヘキサン酸)(ナイロン6)；ポリ(7-ア
ミノヘプタン酸)(ナイロン7)；ポリ(8-アミノオクタン酸)(ナイロン8)；ポリ(9
アミノノナン酸)(ナイロン9)；ポリ(10-アミノデカン酸)(ナイロン10)；ポリ(11
-アミノウンデカン酸)(ナイロン11)；ポリ(12-アミノドデカン酸)(ナイロン12)
等である。２以上の脂肪族ポリアミドのブレンドを使用することもできる。
【０１７８】 上記で言及した脂肪族ポリアミドの反復単位の任意の組み合わせから形成され
るコポリマーを使用することができる。説明の例として限定するわけではなく、
そのような脂肪族ポリアミドコポリマーには、カプロラクタム／ヘキサメチレン
アジパミドコポリマー（ナイロン6/6,6)；ヘキサメチレンアジパミド／カプロラ
クタムコポリマー（ナイロン6,6/6)；ヘキサメチレンアジパミド／ヘキサメチレ
ン-アゼラミドコポリマー（ナイロン6,6/6,9)；および上記で言及した脂肪族ポ
リアミドの反復単位と、脂肪族／芳香族ポリアミド反復単位とから形成されるポ
リマーも使用することができる。そのようなコポリアミドの例は、ナイロン6/6T
；ナイロン6,6/6T；ナイロン6/10T； ナイロン6/12T；ナイロン6,10/6,T等を含
む。
【０１７９】 本発明の実施に使用するために好適な脂肪族ポリアミドは、ポリ(カプロラク
タム)；ポリ(7-アミノヘプタン酸)；ポリ(テトラメチレン アジパミド)；ポリ(
ヘキサメチレン アジパミド)；およびそれらの混合物である。特に好適な脂肪族
ポリアミドは、ポリ(カプロラクタム)；ポリ(ヘキサメチレンアジパミド)；ポリ
(テトラメチレン アジパミド)；およびそれらの混合物である。
【０１８０】 本発明の実施に使用するために好適な脂肪族ポリアミドは市販されているもの
から得られ、または既知の製造法に従い製造することができる。例えばポリカプ
ロラクタムは、アライド シグナル社(Allied Signal Inc.)から得ることができ
、そしてポリ(ヘキサメチレン アジパミド)はデュポン社(DuPont Co.)から得る
ことができる。
【０１８１】 脂肪族ポリアミドの数平均分子量は、広く変動してよい。通常、脂肪族ポリア
ミドは独立したスタンディングフィルム（free standing film)を形成するため
に十分に高く、しかもにブレンドのフィルムへの溶融加工を可能にするために十
分低いフィルム形成分子量である。そのような数平均分子量はフィルム分野の当
業者には周知であり、そして通常、ギ酸粘度法で測定して少なくとも約5,000で
ある。この方法では、90％ギ酸中9.2重量(wt.)濃度の脂肪族ポリアミド溶液を25
℃で使用する。本発明の好適な態様では、脂肪族ポリアミドの数平均分子量は約
5,000〜約10,000、そして特に好適な態様では約10,000〜約100,000である。中で
も特に好適な態様では、最も好適であるのは脂肪族ポリアミドの分子量が約20,0
00〜約40,000のものである。
【０１８２】 ポリウレタン ポリウレタン(PUR）エラストマー生成物（“Spandex"）は、本発明のUV吸収剤
および障害性アミン光安定剤と組み合わせて、ＵＶ光暴露中の退色および弾性の
損失に対して安定化することができる。Spandex 繊維はPURエラストマー生成物
であり、これは最適な性能を達成するためには大変特別なＵＶ吸収剤および障害
性アミンの光安定特性を必要とする。本発明のトリアジン系のＵＶ吸収剤は、ポ
リマー性の障害性アミン光安定剤（HALS）と組み合わせて、Spandex繊維への応
用に所望の特性を達成するための際立った性能を提供することができる。
【０１８３】 単独またはHALSと組み合わせて使用して本発明のトリアジンＵＶ吸収剤は、Sp
andex繊維への応用に以下の特性を提供する：（１）0.5〜2.0％範囲の典型的な
使用レベルで低い色の寄与率（color contribution)；（２）十分なMW、熱安定
性および繊維加工中および熱暴露条件での低い揮発性；（３）高い適合性および
性能；（４）ＵＶ光エネルギーに暴露中、退色および弾性の損失を防止する；（
５）水および乾燥クリーニング溶媒による低い抽出；（６）大気汚染物質、NOx
、SOx、炭化水素等に暴露中の低い発色；（７）海水およびプールの化学品との
低い相互作用；（８）Spandex繊維の熱安定化に使用される典型的なフェノール
性酸化防止剤との低い相互作用および発色；（９）ナイロン／Spandex織物のナ
イロン繊維に使用する銅に基づく酸化防止系との低い相互作用。
【０１８４】 ポリマー性HALSを含む、または含まないトリアジンＵＶ吸収剤は、NOx暴露中
の低い発色およびナイロン繊維に使用する銅に基づく酸化防止系との低い相互作
用のような２次的な性能には最小の負の効果を持つ際立った安定化を提供する。
【０１８５】 上記のように、本明細書に開示する任意のトリアジン化合物は、安定化に効果
的な量で加えた時、Spandex繊維に対して上記の１以上の特性を付与するために
使用することができる。
【０１８６】 好ましくはこのようなトリアジン化合物は、ポリマー性HALSと組み合わせて加
える。ポリマー性HALSは好ましくは、ポリ[(6-モルホリノ-s-トリアジン-2,4-ジ
イル)[2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ]-ヘキサメチレン[(2,2,6,6-
テトラメチル-4-ピペリジル)イミノ]]である。最も好ましくは、ポリマー性HALS
は上記HALSのメチル化（Ｍ）変更体であり、これはサイテックインダストリーズ
社(Cytec Insudtries Inc.)からCYASORB(商標)UV-3529光安定剤として販売され
ている。米国特許第4,331,586号明細書に開示された他のポリマー性HALSも適当
である。
【０１８７】 Spandex繊維は、ジイソシアネートおよびグリコールから製造されたポリウレ
タン（PUR）プレポリマーから作られる。PURプレポリマーを繊維生成物に転換す
るために使用される４つの基本的な方法がある。このような方法は溶剤乾式紡糸
、溶剤湿式紡糸、溶融押出および反応紡糸（reaction spinning）である。上記
ＵＶ安定剤は単独で、またはHALSと組み合わせて４種すべての方法に使用するた
めに適当であろう。
【０１８８】 Spandex繊維は、フェノール性酸化防止剤またはフェノール性／ホスフィット
酸化防止剤の組み合わせのような加工酸化防止系を含むことができる。さらにTi
O2のような顔料が通常、繊維生成物に使用される。
【０１８９】 トリアジンＵＶ吸収剤は単独で、またはM-HALSと共にDMFまたはDMACに溶解さ
れ、そして溶剤繊維紡糸法の前にPURプレポリマー溶液に加えられる。またこの
組み合わせは溶融紡糸法に使用するPUR化合物に押し出し配合することもできる
。
【０１９０】 ポリカーボネート ポリマー化合物の中でも、好適であるのはポリカーボネート、ポリエステル、
ポリアミド、ポリアセタール、ポリフェニレンオキシドおよびポリフェニレンス
ルフィドであるが、特にポリカーボネートである。このような化合物は、特にそ
の構造的反復単位が式：
【０１９１】
【化６１】
【０１９２】 式中、 Ａは二価のフェノール基である、 に相当するのポリマーであると理解される。とりわけＡの例は、米国特許第4,96
0,863号明細書および独国特許出願第3 922 496号明細書に与えられている。Ａは
例えば、ビス(ヒドロキシフェニル)アルカン、シクロアルカン、スルフィド、エ
ーテル、ケトン、スルホン、スルフォキシド、α,α'-ビス(ヒドロキシフェニル
)-ジイソプロピルベンゼン、例えば化合物2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロ
パン、2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(3,5-
ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シ
クロヘキサンのような広い用語の意味でヒドロキノン、レソルシノール、ジヒド
ロキシビフェニレンまたはビスフェノールに由来するか、あるいは式：
【０１９３】
【化６２】
【０１９４】
【化６３】
【０１９５】
【化６４】
【０１９６】 に由来する。
【０１９７】 １つの態様では、好適な樹脂は2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン（ビ
スフェノールＡ）；2,4-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルブタン；1,1-ビ
ス(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサン；2,2-ビス(3-クロロ-4-ヒドロキシ
フェニル)プロパン；4,4'-スルホニルジフェノール；および1,1-ビス(4-ヒドロ
キシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンのような二価フェノールに基づ
くポリカーボネートである。
【０１９８】 また好適であるのは、２以上のフェノール、分枝ポリカーボネートを包含する
ポリカーボネートコポリマーであり、ここで多官能性芳香族化合物を二価フェノ
ール（１つまたは複数）およびカーボネート前駆体、およびポリカーボネートが
ブレンドの十分な割合を構成しているポリマーブレンドと反応させる。
【０１９９】 両方の層に最も好適な樹脂は、ビスフェノールＡに基づくポリカーボネートで
ある。
【０２００】 米国特許第5,288,788号明細書も、ポリカーボネートおよびポリエステルカー
ボネート、特に芳香族ポリカーボネート、例えば2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニ
ル)プロパンまたは1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロへキサンに基づくも
のを記載している。
【０２０１】 英国特許出願第2,290,745号明細書は、ポリマー材料の近くまたは表面でＵＶ
吸収剤を濃縮するために開発した多数の方法を記載する。これらには表面浸漬（
米国特許第3,309,220号、同第3,043,709号、同第4,481,664号および同第4,937,0
26号明細書を参照にされたい)、および熱可塑性樹脂およびＵＶ吸収剤を含有す
る溶液を用いてプラスチック製品をコーティングすること（米国特許第4,668,58
8号および同第4,353,965号明細書を参照にされたい)を含む。両方法ともさらな
る加工工程の必要性（すなわち適用、乾燥または硬化）を含み、そして大きな加
工品の取り扱いに付随する難しさに遭遇するという欠点が問題である。特にポリ
カーボネートシートの製造に関する更なる欠点は、そのような付加後の処理がポ
リマー支持体の表面上に有するであろう有害な効果である。
【０２０２】 米国特許第5,445,872号明細書に記載されているように、同時押出しを介して
表面層に適用することは、米国特許第3,487,505号および同第3,557,265号明細書
に教示されているような既知の押出し装置で既知の様式で行う。同時押出し法は
、単一の複合材料を形成する種々の数の層を同時に押し出すことにより、積層さ
れた熱可塑性材料を製造する十分に認識されている方法である。米国特許第4,54
0,623号明細書は、少なくとも40層の同時押出し材料を記載する。他の方法は少
なくとも２または３層の異なる層を製造する。
【０２０３】 １つの態様では、本発明は0.1〜10mil（0.00254mm〜0.254mm）、好ましくは0.
1〜５mil（0.00254mm〜0.1274mm）厚の熱可塑性層で被覆した熱可塑性製品にも
関し、ここで該層は0.1％〜20重量％の本発明の赤側にシフトしたトリスアリー
ル-1,3,5-トリアジンを含有する。好適な濃度は２％〜15重量％；最も好適な濃
度は５％〜10重量％である。
【０２０４】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、押出し前に
添加剤と粒状樹脂を乾式混合することによるような標準的方法により表面層の熱
可塑性樹脂に包含させることができる。
【０２０５】 赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、熱可塑性樹脂製品の
片側または両側に適用することができる。
【０２０６】 米国特許第4,992,322号明細書に見いだされるような耐水層のようなさらなる
層を含む積層された熱可塑性製品も、本発明の一部である。
【０２０７】 コア層およびコーティング層は同じ熱可塑性樹脂または異なる熱可塑性ポリエ
ステル、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンオキシド、ポリビニルクロ
ライド、ポリプロピレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリアクリレート、
ポリメタクリレートおよびポリブタジエン上のスチレンおよびアクリロニトリル
およびスチレンと無水マレイン酸のようなコポリマーおよびブレンドでもよい。
【０２０８】 そのようなポリマーと別のまたは他のポリマー、例えばポリオレフィン、ポリ
アクリレート、ポリブタジエンと、あるいは耐衝撃モディファイヤー状態の他の
エラストマーの混合物（ポリブレンド）。
【０２０９】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンはポリマーのよ
うな支持体に化学的に結合することができ、これによりそのようなＵＶ吸収剤が
例えば支持体の外へ、または支持体表面から離れて移動することを大きく減らす
。本発明のトリアジンの結合メカニズムには、例えばペンダントビニルまたはヒ
ドロキシル基およびポリマーのような“ホスト(host)”支持体によるアミドまた
はカルバメート基についた官能基の間の結合（化学および／または共有）の形成
が関与する。
【０２１０】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンの包含は、米国
特許第3,423,360号および同第5,189,084号明細書（完全に説明されているならば
、引用により本明細書に編入する）に開示されているような様式で、適当な官能
基を持つポリマーとの反応により、またはグラフト化により、共重合、共重付加
、共重縮合によりもたらすことができる。
【０２１１】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンの結合は、重合ま
たは共重合によりもたらすことができる。ペンダントビニル基を含んで成る本発
明の新規なトリアジンの場合は、少なくとも1つのビニルモノマー、例えば（メ
タ）クリル酸、メチルメタクリレートのような（メタ）クリル酸のエステル、（
メタ）クリル酸のアミド、ヒドロキシエチルアクリレート、オレフィン、塩化ビ
ニル、スチレン、ブタジエン、イソプレンおよびアクリロニトリルを用いた重合
または共重合を行い、ビニル基がポリマーの骨格に包含されたホモポリマーまた
はコポリマーを形成することができる。重合または共重合は、このような重合分
野において周知であるアニオン性およびカチオン性の種類の遊離基のような開始
剤により、またはＵＶ、電子線、ｘ−線およびCo60源からのガンマ照射のような
化学線照射により開始することができる。重合または共重合は、重合分野におい
て周知であるように溶液中、エマルション中、分散液中、メルト状で、あるいは
固体状態で行うことができる。
【０２１２】 本発明で特許請求する赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン化
合物の結合も、重合または共重合により行うことができる。そのような包含は、
当業者に既知の方法により付加ポリマーまたはコポリマーの合成中の添加により
、または縮合ポリマーまたはコポリマーの合成中の縮合により行うことができる
。例えば適切な官能基を含有する式（I）〜（III）の化合物は、ほんの少し例を
挙げればポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、エポキシ樹脂、メラミン樹
脂、アルキド樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリシ
ロキサン、ポリアセタールおよびポリ無水物に包含することができる。
【０２１３】 加えて式（I）〜（III）の化合物は、例えば上記の遊離基が開始する付加また
は共重縮合法により、ポリマーまたはコポリマーに包含されるモノマー成分に結
合させることができる。縮合重合により続いてポリウレタンおよびポリエステル
に包含され、該ポリマーにＵＶ安定特性を与えるベンゾトリアゾールおよびベン
ゾフェノン安定剤をジオール前駆体に結合するための類似の方法は、例えば米国
特許第5,459,222号明細書（完全に説明されていならば、引用により本明細書に
編入する）に開示されている。
【０２１４】 あるいは本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、適
当な官能基を持つオリゴマーおよび／またはポリマーと反応させることによりポ
リマーに結合することもできる。例えばビニルペンダント基を含んで成る少なく
とも１つのトリアジン化合物は、場合によりビニル基を含んで成る少なくとも１
つの他のビニルモノマーまたは化合物と共に、不飽和ポリエステル樹脂、不飽和
ポリブタジエンオリゴマーまたは不飽和ゴムに加え、そして次に化学線により、
または遊離基触媒により硬化することができる。あるいはヒドロキシルまたはア
ミノのような末端官能基を含んで成る少なくとも１つのトリアジン化合物は、当
業者に周知な方法に準じた方法により、反応性末端基を持つポリエステル、ポリ
ウレタンおよびポリジオールのようなポリマーおよび／またはオリゴマー、部分
的に加水分解されたポリビニルアセテート、エポキシ樹脂、ポリシロキサンおよ
び無水マレイン酸を主鎖または側鎖のいずれかに含んで成るポリマーと反応させ
ることができる。
【０２１５】 グラフト化は本発明で特許請求する赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-
トリアジンをポリマーおよび／またはオリゴマーに結合するさらに別の方法であ
る。グラフト化は、例えばペンダントビニル基を含んで成る本発明の新規トリア
ジンを使用する時、溶液中、メルトで、または固体状で重合のために上記で検討
した開始剤を用いて、または化学線照射により行うことができる。そのような赤
側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは飽和ポリマー、例えばポリ
エチレン、ポリプロピレンおよびポリ（エチレン−酢酸ビニル）のようなポリオ
レフィンおよびそれらのコポリマー、あるいは不飽和部分を含んで成るポリマー
、例えばポリブタジエン、ポリイソプレン、エチレン-プロピレン-(ジエン モノ
マー)ターポリマーおよびポリスチレンおよびそれらのコポリマーにグラフト化
することができる。
【０２１６】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、安定化され
る材料および特定の応用のような事柄に依存して、広く変動する量でそのような
応用に使用することができる。しかし有機ポリマーのような材料のための安定添
加剤として使用する時、本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリ
アジンは典型的には安定化される材料の重量に基づき約0.01〜約20重量％、好ま
しくは約0.1〜約10重量％、そして最も好ましくは約0.1〜約５重量％の量で使用
される。サンスクリーン組成物のような遮断の応用では、トリアジンは遮断剤の
総重量に基づき同じ相対的量で使用される。
【０２１７】 本発明の新規安定剤は、例えば前述の引用した特許明細書の多くで説明される
ような熱可塑性ポリマーの安定化に非結合性能(non-bondable capacity)でも使
用することができる。好適な熱可塑性ポリマーの例は、鎖中にヘテロ原子を含ん
で成るポリオレフィンおよびポリマーである。好適なポリマーも、窒素、酸素お
よび／または硫黄、特に窒素または酸素を鎖中に含んで成る熱可塑性ポリマーで
ある。また興味深いのは、ポリマーがポリオレフィン、例えばポリエチレンまた
はポリプロピレンである組成物である。
【０２１８】 熱可塑性ポリマーへの包含は、新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5
-トリアジン化合物および任意のさらなる添加剤を、当該技術分野で通例の方法
により添加することにより行うことができる。この包含は特に造形前または造形
中に、例えば微粉成分を混合することにより、または安定剤をポリマーのメルト
または溶液に加えることにより、あるいは溶解もしくは分散した化合物をポリマ
ーに適用することにより行うことができ、後に溶媒を蒸発させるか、またはさせ
ない。エラストマーもラテックスとして安定化することができる。
【０２１９】 この新規な混合物は、例えばポリマーの約2.5〜約25重量％、好ましくは約５
％〜約20重量％の濃度でこのような化合物を含んで成るマスターバッチの状態で
安定化されるポリマーに加えることもできる。
【０２２０】 この新規な混合物は、当該技術分野で通例使用されている方法を含め多数の方
法によりポリマー材料に都合良く包含させることができ、例えば以下を含む：ａ
）エマルションまたは分散液とし（例えばラテックスまたはエマルションポリマ
ー）；ｂ）さらなる添加成分またはポリマー混合物の混合中に乾燥ミックスとし
て；（ｃ）加工装置に直接加えることにより（例えば押出し機、内部ミキサー等
）；あるいは（ｄ）溶液またはメルトとして。
【０２２１】 このようにして得られた安定化されたポリマー組成物は造形品、例えば繊維、
フィルム、テープ、シート、サンドイッチボード、コンテナ、パイプおよび他の
形状に、任意の多数の通例の方法、例えば熱圧、紡糸、押出し、回転成形または
射出成形により転換することができる。したがって本発明はさらに、造形品の製
造のための本発明のポリマー組成物の使用に関する。
【０２２２】 造形品の最終使用目的に依存して、本発明の赤側にシフトしたトリスアリール
-1,3,5-トリアジンはＵＶ安定化分野で通常使用される種々の添加剤と組み合わ
せることができる。そのような安定化剤の例は限定するわけではないが以下を含
む： ａ．酸化防止剤 （i）2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール；2-tert-ブチル-4,6-ジメチル
フェノール；2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール；2,6-ジ-tert-ブチル-4-
n-ブチルフェノール；2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール；2,6-ジシ
クロペンチル-4-メチルフェノール；2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチ
ルフェノール；2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール；2,4,6-トリシクロヘ
キシルフェノール；2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール；2,6-ジ-
ノニル-4-メチルフェノールのような側鎖が直鎖もしくは分枝鎖であるノニルフ
ェノール；2,4-ジメチル-6-(1-メチルウンデシ-1-イル)フェノール；2,4-ジメチ
ル-6-(1-メチルヘプタデシ-1-イル)フェノール；2,4-ジメチル-6-(1-メチルトリ
デシ-1-イル)フェノール；およびそれらの混合物のようなアルキル化モノフェノ
ール。
【０２２３】 （ii）2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール；2,4-ジオクチル
チオメチル-6-メチルフェノール；2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノー
ル；および2,6-ジ-ドデシルチオメチル-4-ノニルフェノールのようなアルキルチ
オメチルフェノール。
【０２２４】 （iii）2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール；2,5-ジ-tert-ブチルヒド
ロキノン；2,5-ジ-tert-アミルヒドロキノン；2,6-ジフェニル-4-オクタデシル
オキシフェノール；2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン；2,5-ジ-tert-ブチル-4-
ヒドロキシアニソール；3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール；3,5-ジ-
tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレート；およびビス(3,5-ジ-tert-ブ
チル-4-ヒドロキシフェニル)アジペートのようなヒドロキノンおよびアルキル化
ヒドロキノン。
【０２２５】 （iv）α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコ
フェロールおよびそれらの混合物のような（ビタミンＥ）トコフェロール類。
【０２２６】 （v）2,2'-チオビス-(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)；2,2'-チオビス-(
4-オクチルフェノール)；4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)
；4,4'-チオビス-(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)；4,4'-チオビス-(3,6-
ジ-sec-アミルフェノール)；および4,4'-ビス-(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェ
ニル)ジスルフィドのようなヒドルキシル化チオジフェニルエーテル。
【０２２７】 （vi）2,2'-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)；2,2'-メチレ
ンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)；2,2'-メチレンビス[4-メチル-6-(
α-メチルシクロヘキシル)フェノール]；2,2'-メチレンビス(4-メチル-6-シクロ
ヘキシルフェノール)；2,2'-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)；2,2
'-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)；2,2'-エチリデンビス(4,6-ジ
-tert-ブチルフェノール)；2,2'-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチル
フェノール)；2,2'-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]
；2,2'-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]；4,4'
-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)；4,4'-メチレンビス(6-tert-ブ
チル-2-メチルフェノール)；1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフ
ェニル)ブタン；2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシルベンジル)-4
-メチルフェノール；1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェ
ニル)ブタン；1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-
ドデシルメルカプトブタン；エチレングリコール ビス[3,3-ビス(3'-tert-ブチ
ル-4'-ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-
メチルフェニル)ジシクロペンタジエン；ビス[2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキ
シ-5'-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタレート；1,1
-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン；2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブ
チル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン；2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-
2-メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプトブタン；および1,1,5,5-テトラ(5-t
ert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタンのようなアルキリデンビ
スフェノール。
【０２２８】 （vii）3,5,3',5'-テトラ-tert-ブチル-4,4'-ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル；オクタデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセテート；
トリデシル-4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセテート；
トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン；ビス(4-tert-ブチ
ル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート；ビス(3,5-ジ-t
ert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィド；およびイソオクチル-3,5-ジ-te
rt-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセテートのようなO-、N-およびS-
ベンジル化合物。
【０２２９】 （viii）ジオクタデシル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-2-ヒドロキシベンジ
ル)マロネート；ジオクタデシル-2-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルベン
ジル)マロネート；ジドデシルメルカプトエチル-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-
4-ヒドロキシベンジル)マロネート；およびビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチ
ル)フェニル]-2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)マロネート
のようなヒドロキシベンジレートマロネート。
【０２３０】 （ix）1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリ
メチルベンゼン；1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,
6-テトラメチルベンゼン；および2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキ
シベンジル)フェノールのような芳香族ヒドロキシベンジル化合物。
【０２３１】 （x）2,4-ビス(オクチルメルカプト-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシア
ニリノ)-1,3,5-トリアジン；2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチ
ル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン；2-オクチルメルカプト-4,6-ビス
(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン；2,4,6-トリ
ス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン；1,3,5-ト
リス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート；1,3,5-ト
リス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌレート；2
,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリア
ジン；1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)-
ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン；および1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4
-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレートのようなトリアジン化合物。
【０２３２】 （xi）ジメチル-2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート；ジ
エチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート；ジオクタデシ
ル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート；ジオクタデシル-5
-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホネート；および3,5-ジ-ter
t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム
塩のようなベンジルホスホネート。
【０２３３】 （xii）4-ヒドロキシラウラニリド；4-ヒドロキシステアラニリド；およびオ
クチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバメートのようなア
シルアミノフェノール。
【０２３４】 （xiii）β-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、メ
タノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、
1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパ
ンジオール、ネオペンチル グリコール、チオジエチレン グリコール、ジエチレ
ン グリコール、トリエチレン グリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒ
ドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミド、
3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール
、トリメチロールプロパンおよび4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオ
キサビシクロ[2.2.2]オクタンのようなモノ-または多価アルコールとのエステル
。
【０２３５】 （xiv）β-(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロピオン酸と
、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノー
ル、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プ
ロパンジオール、ネオペンチル グリコール、チオジエチレン グリコール、ジエ
チレン グリコール、トリエチレン グリコール、ペンタエリスリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)オキサミ
ド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオ
ール、トリメチロールプロパンおよび4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタンのようなモノ-または多価アルコールとのエス
テル。
【０２３６】 （xv）β-(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸と、メ
タノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオー
ル、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペ
ンチル グリコール、チオジエチレン グリコール、ジエチレン グリコール、ト
リエチレン グリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)-オキサミド、3-チアウンデカノ
ール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
プロパンおよび4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2
.2]オクタンのようなモノ-または多価アルコールとのエステル。
【０２３７】 （xvi）3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル酢酸と、メタノール、エタ
ノール、オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナン
ジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチル グリコ
ール、チオジエチレン グリコール、ジエチレン グリコール、トリエチレン グ
リコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
、N,N'-ビス(ヒドロキシエチル)-オキサミド、3-チアウンデカノール、3-チアペ
ンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒ
ドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタンのよう
なモノ-または多価アルコールとのエステル。
【０２３８】 （xvii）N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)
ヘキサメチレンジアミン；N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル)トリメチレンジアミン；およびN,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-
4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジンのようなβ-(3,5-ジ-tert-ブチ
ル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド。
【０２３９】 （xviii）アスコルビン酸（ビタミンＣ）。
【０２４０】 （xix）N,N'-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン；N,N'-ジ-sec-ブチル-p-
フェニレンジアミン；N,N'-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン
；N,N'-ビス(1-エチル-3-メチルフェニル)-p-フェニレンジアミン；N,N'-ビス(1
-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン；N,N'-ジシクロヘキシル-p-フェニレ
ンジアミン；N,N'-ジフェニル-p-フェニレンジアミン；N,N'-ビス(2-ナフチル)-
p-フェニレンジアミン；N-イソプロピル-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン；N
-(1,3-ジメチルブチル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン；N-(1-メチルヘプ
チル)-N'-フェニル-p-フェニレンジアミン；N-シクロヘキシル-N'-フェニル-p-
フェニレンジアミン；4-(p-トルエンスルホナモイル)ジフェニルアミン；N,N'-
ジメチル-N,N'-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン；ジフェニルアミン；アリ
ルジフェニルアミン；4-イソプロポキシジフェニルアミン；-フェニル-1-ナフチ
ルアミン；N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン；N-フェニル-2-ナ
フチルアミンのようなアミン酸化防止剤；p,p'-ジ-tert-オクチルジフェニルア
ミンのようなオクチル化ジフェニルアミン；4-n-ブチルアミノフェノール；4-ブ
チルアミノフェノール；4-ノナノイルアミノフェノール；4-ドデカノイルアミノ
フェノール；4-オクタデカノイルアミノフェノール；ビス(4-メトキシフェニル)
アミン；2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール；2,4'-ジアミ
ノフェニルメタン；4,4'-ジアミノジフェニルメタン；N,N,N',N'-テトラメチル-
4,4'-ジアミノジフェニルメタン；1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン
；1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン；(o-トリル)ビグアニド；ビス[4-(1',3'-
ジメチルブチル)フェニル]アミン；tert-オクチル化 N-フェニル-1-ナフチルア
ミン；モノ-およびジアルキル化tert-ブチル／tert-オクチルジフェニルアミン
の混合物、モノ-およびジアルキル化 ノニルジフェニルアミンの混合物；モノ-
およびジアルキル化 ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジアルキ
ル化 イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ-およびジア
ルキル化 tert-ブチルジフェニルアミンの混合物；2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-
4H-1,4-ベンゾチアジン；フェノチアジン；モノ-およびジアルキル化 tert-ブチ
ル／tert-オクチルフェノチアジンの混合物；モノ-およびジアルキル化 tert-オ
クチルフェノチアジンの混合物；N-アリルフェノチアジン；N,N,N',N'-テトラフ
ェニル-1,4-ジアミノブテ-2-エン；N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-
イル)ヘキサメチレンジアミン；ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-イル)セ
バケート；2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オン；および2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン-4-オール。
【０２４１】 ｂ．ＵＶ吸収剤および光安定剤 （i）2-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)-ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-
ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(5'-tert-ブチ
ル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,
3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ジ-tert-2'-ヒ
ドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール；2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒド
ロキシ-5'-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール；2-(3'-sec-ブチル-5
'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキ
シ-4'-オクトキシフェニル)-ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ジ-tert-アミル-2'
-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ビス(α,α-ジメチルベン
ジル)-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールのような2-(2'-ヒドロキシフ
ェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチ
ルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3'-te
rt-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)-カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシ
フェニル-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-
(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3'
-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベン
ゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカル
ボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-［2-(2-エ
チルヘキシルオキシ）カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾー
ルおよび2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-イソオクチルオキシカルボニ
ルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物；2,2-メチレンビス[4-(1,1,3,3
-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾリ-2-イルフェノール]；2-[3'-tert-ブ
チル-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]ベンゾトリア
ゾールと、ポリエチレングリコール300のエステル交換反応生成物；および[R-CH 2 CH-COO(CH2)3]2B、式中、Ｒ＝3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾト
リアゾリ-2-イルフェニル。
【０２４２】 （ii）2-ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オ
クトキシ、4-デシルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキシ、4,2',4'-ト
リヒドロキシおよび2'-ヒドロキシ-4,4'-ジメトキシ誘導体。
【０２４３】 （iii）4-tert-ブチル-フェニルサリチレート；フェニルサリチレート；オク
チルフェニルサリチレート；ジベンゾイルレソルシノール；ビス(4-tert-ブチル
ベンゾイル)レソルシノール；ベンゾイルレソルシノール；2,4-ジ-tert-ブチル
フェニル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート；ヘキサデシル3,5-ジ-
tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエート；オクタデシル3,5-ジ-tert-ブチル-4-
ヒドロキシベンゾエート；および2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ
-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾエートのような置換または非置換安息香酸の
エステル。
【０２４４】 （iv）エチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリレート；イソオクチルα-シ
アノ-β,β-ジフェニルアクリレートのようなアクリレート；メチルα-カルボメ
トキシシンナメート；メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート；ブ
チルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナメート；メチルα-カルボメトキシ-
p-メトキシシンナメート；およびN-(β-カルボメトキシ-β-シアノビニル)-2-メ
チルインドリン。
【０２４５】 （v）n-ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシルジエタ
ノールアミンのようなさらなるリガンドを含む、または含まない１：１または１
：２の錯体を含む2,2'-チオ-ビス-[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール
]のニッケル錯体；ニッケルジブチルジチオカルバメート；4-ヒドロキシ-3,5-ジ
-tert-ブチルベンジルリン酸のメチルまたはエチルエステルを含むモノアルキル
エステルのニッケル塩；2-ヒドロキシ-4-メチルフェニルウンデシルケトキシム
を含むケトキシムのニッケル錯体；およびさらなるリガンドを含む、または含ま
ない1-フェニル-4-ラウロイル-5-ヒドロキシピラゾールのようなニッケル錯体の
ようなニッケル化合物。
【０２４６】 （vi）ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケート；ビス(2,2,
6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)スクシネート；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメ
チルピペリジン-4-イル)セバケート；ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン-4-イル)セバケート；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-
4-イル)n-ブチル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート；1-(2-
ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンおよび琥珀
酸の縮合物；N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレ
ンジアミンおよび4-tert-オクチルアミの-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンの縮
合物；トリス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ニトリロトリアセテー
ト；テトラキス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-ブタンテト
ラカルボキシレート；1,1'-(1,2-エタンジイル)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペ
ラジノン)；4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン；4-ステアリルオキ
シ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル
)-2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロネート；3-n-
オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4,5]デカン-2,4-ジオン
；ビス（1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)セバケート；ビス
(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)スクシネート；N,N'-ビス
(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホ
リノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合物；2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチ
ルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物；2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-
1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプ
ロピルアミノ)エタンとの縮合物；8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチ
ル-1,3,8-トリアザスピロ[4,5]デカン-2,4-ジオン；3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テ
トラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン；3-ドデシル-1-(1-エタ
ノイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン；3-ド
デシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン
；4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペ
リジンの混合物；N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメ
チレンジアミンと4-シクロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの
縮合物；1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタン、2,4,6-トリクロル-1,3,5-
トリアジンと4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとの縮合物（CAS
Reg.No.[136504-96-6])；2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-
ジアザ-4-オキソスピロ[4,5]デカン；オキソ-ピペランジニル-トリアジンまたは
所謂PIP-T HALS、例えばGOODRITE(商標)3034、3150および3159および米国特許第
5071981号明細書に開示された類似の材料；SANDUVOR(商標)PR-31およびPR32(ク
ラリアント(Clariant)社)のような光結合性HALSおよび英国特許出願公開第22698
19に開示された類似の材料；および7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-
1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ[4,5]デカンおよびエピクロロヒドリンと
の反応生成物のような立体障害性アミン、ならびにそれらのN誘導体（例えば、N
-アルキル、N-ヒドロキシ、N-アルコキシおよびN-アシル）。また一般に米国特
許第4619956号、同第5106891号明細書、英国特許出願公開第2269819号明細書、
欧州特許出願公開第0309400号、同第0309401号、同第0309402号および同第04346
08号明細書も参照にされたい。
【０２４７】 （vii）4,4'-ジオクチルオキシオキサニリド；2,2'-ジエトキシオキサニリド
；2,2'-ジオクチルオキシ-5,5'-ジ-tert-ブトキサニリド；2,2'-ジドデシルオキ
シ-5,5'-ジ-tert-ブチルオキサニリド；2-エトキシ-2'-エチルオキサニリド；N,
N'-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサミド；2-エトキシ-5-tert-ブチル-2'
-エチルオキサニリドおよびその2-エトキシ-2'-エチル-5,4'-ジ-tert-ブトキサ
ニリドの混合物；およびo-およびp-メトキシジ置換オキサニリドの混合物および
o-およびp-エトキシジ置換オキサニリドの混合物のようなオキサミド。
【０２４８】 （viii）2,4,6-トリス(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリ
アジン；2-(2-ヒドロキシ-4-n-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチ
ルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2-(2-ヒドロキシ-4-(混合イソ-オクチルオキシ
フェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2-(2,4-ジヒド
ロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2,4-ビ
ス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5
-トリアジン；2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチル
フェニル)-1,3,5-トリアジン；2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,
6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2-(2-ヒドロキシ-4-トリデ
シルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2-[
2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-
ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロ
キシ-3-オクチルオキシプロピルオキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェ
ニル)-1,3,5-トリアジン；2-[4-ドデシルオキシ／トリデシルオキシ-2-ヒドロキ
シプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5
-トリアジン；2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)
フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン；2-(2-ヒドロキ
シ-4-ヘキシルオキシ)フェニル-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン；2-(2-ヒド
ロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン；2,4,6-トリス
[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリ
アジン；および2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル
-1,3,5-トリアジンのようなこれまでに引用した技術文献に開示された2-(2-ヒド
ロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン。
【０２４９】 （ｃ）N,N'-ジフェニルオキサミド；N-サリチル化-N'-サリチロイルヒドラジ
ン；N,N'-ビス(サリチロイル）ヒドラジン；N,N'-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン；3-サリチロイルアミノ-1,2,4-ト
リアゾール；ビス(ベンジリデン）オキサリル ジヒドラジド；オキサニリド；イ
ソフタロイルジヒドラジド；セバコイル ビスフェニルヒドラジド；N,N'-ジアセ
チルアジポイル ジヒドラジド；N,N'-ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラ
ジド；およびN,N'-ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジドのよう
な金属奪活剤。
【０２５０】 （ｄ）トリフェニルホスフィト；ジフェニルアルキルホスフィト；フェニルジ
アルキルホスフィト；トリス（ノニルフェニル）ホスフィト；トリラウリルホス
フィト；トリオクタデシルホスフィト；ジステアリルペンタエリトリトールジホ
スフィト；トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスフィト；ジイソデシル ペ
ンタエリトリトールジホスフィト；ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエ
リトリトールジホスフィト；ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペン
タエリトリトールジホスフィト；ビス(イソデシルオキシ)ペンタエリトリトール
ジホスフィト；ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリトリト
ールジホスフィト；ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチル)フェニル)ペンタエリトリ
トールジホスフィト；トリステアリル ソルビトールトリホスフィト；テトラキ
ス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)-4,4'-ビフェニレンジホスフォニット；6-イソ
オクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオ
キサホスホシン；6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベン
ゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン；ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニ
ル)メチルホスフィト；およびビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチ
ルホスフィトのようなホスフィトおよびホスホニット。
【０２５１】 （ｅ）N,N-ジベンジルヒドロキシルアミン；N,N-ジエチルヒドロキシルアミン
；N,N-ジオクチルヒドロキシルアミン；N,N-ジラウリルヒドロキシルアミン；N,
N-ジテトラデシルヒドロキシルアミン；N,N-ジヘキサデシルヒドロキシルアミン
；N,N-ジオクタデシルヒドロキシルアミン；N-ヘキサデシル-N-オクタデシル-ヒ
ドロキシルアミン；N-ヘプタデシル-N-オクタデシルヒドロキシルアミン；およ
び水素化牛脂脂肪アミンから誘導されるN,N-ジアルキルヒドロキシルアミンのよ
うなヒドロキシルアミン。
【０２５２】 （ｆ）N-ベンジル-アルファ-フェニルニトロン；N-エチル-アルファ-メチルニ
トロン；N-オクチル-アルファ-ヘプチル ニトロン；N-ラウリル-アルファ-ウン
デシル ニトロン；N-テトラデシル-アルファ-トリデシル ニトロン；N-ヘキサデ
シル-アルファ-ペンタデシル ニトロン；N-オクタデシル-アルファ-ヘプタデシ
ル ニトロン；N-ヘキサデシル-アルファ-ヘプタデシル ニトロン；N-オクタデシ
ル-アルファ-ペンタデシル ニトロン；N-ヘプタデシル-アルファ-ヘプタデシル
ニトロン；N-オクタデシル-アルファ-ヘキサデシル ニトロン；および水素化牛
脂脂肪アミンから調製されるN,N-ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導される
ニトロンのようなニトロン。
【０２５３】 （ｇ）ジラウリルチオジプロピオネートおよびジステアリルチオジプロピオネ
ーとのようなチオシネルギスト。
【０２５４】 （ｈ）β-チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミ
リスチルまたはトリデシルエステル；メルカプトベンズイミダゾールまたは2-メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩；ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛；ジオ
クタデシルジスルフィド；およびペンタエリトリトール テトラキス(β-ドデシ
ルメルカプト)プロピオネートのようなペルオキシドスカベンジャー。
【０２５５】 （ｉ）ヨージドおよび／またはリン化合物と組み合わせた銅塩および二価のマ
ンガンの塩のようなポリアミド安定剤。
【０２５６】 （ｊ）メラミン；ポリビニルピロリドン；ジシアンジアミド；トリアリルシア
ヌレート；尿素誘導体；ヒドラジン誘導体；アミン；ポリアミド；ポリウレタン
；高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸
カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウム、ステアリン酸マグネシ
ウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン酸カリウム；アンチモンピロカ
テコレート；および錫ピロカテコレートのような塩基性共安定剤。
【０２５７】 （ｋ）タルクおよび金属酸化物（例えば酸化チタンまたは酸化マグネシウム）
、および好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩および硫酸塩のような
無機物質；モノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩のような有機化合物、
例えば4-tert-ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、クエン酸ナトリ
ウムおよび安息香酸ナトリウム；およびイオン性コポリマー（例えばイオノマー
）のようなポリマー性化合物を含む核剤。
【０２５８】 （ｌ）炭酸カルシウム；珪酸塩；ガラスファイバー；アスベスト；タルク；カ
オリン；雲母；硫酸バリウム；金属酸化物および水酸化物；カーボンブラック、
グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉または繊維；および合成繊維のよ
うな充填剤および強化材。
【０２５９】 （ｍ）可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動性添加剤(rheological additives
)、触媒、均染助剤(levelling assistant)、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止
剤および発泡剤のような他の添加剤。
【０２６０】 （ｎ）米国特許第4,325,863号、同第4,338,244号、同第5,175,312号、同第5,2
16,052号、同第5,252,643号明細書、独国特許出願公開第4316611号、同第431662
2号、同第4316876号明細書、欧州特許出願公開第0589839号および同第0591102号
明細書に記載されているようなベンゾフラノンおよびインドリノン；3-[4-(2-ア
セトキシ-エトキシ)フェニル]-5,7-ジ-tert-ブチル-ベンゾフラン-2-オン；5,7-
ジ-tert-ブチル-3-[4-(2-ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラン-
2-オン；3,3'-ビス[5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-[2-ヒドロキシエトキシ]フェニル
)ベンゾフラン-2-オン]；5,7-ジ-tert-ブチル-3-(4-エトキシフェニル)ベンゾフ
ラン-2-オン；3-(4-アセトキシ-3,5-ジメチルフェニル)-5,7-ジ-tert-ブチル-ベ
ンゾフラン-2-オン；3-(3,5-ジメチル-4-ピバロイルオキシフェニル)-5,7-ジ-te
rt-ブチル-ベンゾフラン-2-オン；および5,7-ジ-tert-ブチル-3-(3,4-ジメチル
フェニル)-3H-ベンゾフラン-2-オンのようなベンゾフラノンおよびインドリノン
。
【０２６１】 本発明の新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、多層
系に使用することもできる。そのような系では、約0.1〜約20重量％、好ましく
は例えば約５〜15重量％の比較的高い含量の新規安定剤を有するポリマー組成物
を薄いフィルム（例えば約５〜500μm厚、そして好ましくは約10〜100μm厚）に
適用して、紫外線安定剤をほとんど含まないか、または含まないポリマーから造
形品を形成する。そのような組成物は基材構造の造形と同時に、例えば同時押出
しにより米国特許第4,948,666号明細書（完全に説明されるならば、すべての目
的のために引用により本明細書に編入する）に記載されている様式で適用するこ
とができる。あるいは適用は、例えばフィルムを積層することにより、または溶
液でコーティングすることにより直ちに形成される基材構造にすることもできる
。外層または仕上げた製品の層はＵＶフィルターの機能を有し、これは製品の内
部をＵＶ光から保護する。外層は好ましくは約0.1〜約20％、好ましくは約１〜
約15％、そして最も好ましくは約２〜10重量％の、少なくとも１種の本発明の赤
側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン化合物の外層組成物を含む。
【０２６２】 このように安定化されたポリマーはこのように高い耐候性、特にＵＶ光に対す
る高い耐性が注目される。これにより外で使用した時でも長期間、それらの機械
的特性ならびに光沢および画像の明瞭さのような色の表面特性を保持することが
可能となる。さらに今、特許請求するトリアジン化合物の結合可能な性質から、
このようなＵＶ吸収剤の多層コーティング間の移動は、適切な状況下では最小に
できる。
【０２６３】 本発明の別の態様では、式（I）〜（III）の化合物を含んで成る新規混合物は
コーティング、例えば多数の特許明細書（例えば米国特許第4,619,956号、同第4
,740,542号、同第4,826,978号、同第4,962,142号、同第5,106,891号、同第5,198
,498号、同第5,298,067号、同第5,322,868号、同第5,354,794号、同第5,369,140
号、同第5,420,204号、同第5,461,151号、同第5,476,937号明細書、欧州特許出
願公開第0434608号および同第0444323号明細書を参照にされたい）に開示されて
いるようなペイント用の安定剤として使用することができる。特に興味深いのは
、自動車工業用のコーティングおよびペイントである。したがって本発明は、コ
ーティング用の皮膜形成結合剤である本発明の化合物を含んで成る組成物または
混合物にも関する。皮膜形成結合剤は、以下に詳細に記載する。
【０２６４】 このような新規な皮膜形成結合剤は、例えばコーティング組成物中に使用する
ことができる。このようなコーティング組成物では、本特許請求する赤側にシフ
トしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンの量は、皮膜形成結合剤の重量により
約0.01〜約20％、好ましくは約0.02〜約５％である。
【０２６５】 ここで多層コーティング系も可能であり（エレクトロコート／ベースコート／
クリアコート系）、ここで１以上の層、典型的にはクリアコートのような外層中
の新規安定剤の濃度は比較的高く、例えば結合剤の重量により約0.01〜約20％、
好ましくは約0.01〜約10％、そしてより好ましくは約0.02〜約５％であることが
できる。
【０２６６】 コーティング中に新規安定剤を使用することには、これが離層、すなわち支持
体からのコーティングの剥がれを防止するというさらなる利点を伴う。この利点
は特に、金属支持体上の多層系、そして特にエポキシe-コートされた金属支持体
を含む金属支持体の場合に重要である。
【０２６７】 結合剤は原理的には、例えばウルマンの工業化学辞典（Ullmann's Encycloped
ia of Industrial Chemistry)、第５版、第A18巻、第368〜426頁、VCH、ヴェイ
ンハイム、1991（引用により本明細書に編入する）に記載されている工業におけ
る通常の結合剤であることができる。一般に、これは熱可塑性または硬化性樹脂
、主に硬化性樹脂に基づく皮膜形成結合剤である。熱可塑性結合剤の例には、ア
クリル系誘導体、ポリエステル、ポリウレタンおよびPVCプラスチロールを含む
。硬化性結合剤の例には、官能性アルキド、アクリル系誘導体、ポリエステル、
フェノール系誘導体、メラミン、エポキシおよびポリウレタン樹脂およびそれら
の混合物を含む。
【０２６８】 そのような硬化性結合剤は、周囲温度で硬化することができるか、または熱硬
化性結合剤である。さらに硬化触媒を系に加えることが有利な系もある。結合剤
の硬化を促進する適当な触媒は、例えばウルマンの工業化学辞典（Ullmann's En
cyclopedia of Industrial Chemistry)、第A18巻、第469頁、VCH出版社、ヴェイ
ンハイム、1991に記載されている。好適な結合剤は、官能性アクリレート樹脂お
よび架橋剤を含んで成るものである。
【０２６９】 広範な種々の結合剤をそのようなコーティング系に使用することができる。具
体的な結合剤を含む適当なコーティング組成物の例は、限定するわけではないが
以下のものである： １．硬化性触媒の添加を望む場合、周囲温度で硬化性または熱硬化性アルキド、
アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂またはそのような樹
脂の混合物に基づくペイント； ２．ヒドロキシルを含有するアクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹
脂、および脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイ
ソシアネートに基づく２−成分ポリウレタンペイント； ３．焼成中にデブロック（deblock）されるブロックイソシアネート、イソシア
ヌレートまたはポリイソシアネートに基づく１−成分ポリウレタンペイント ４．（ポリ）ケトイミンおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌ
レートまたはポリイソシアネートに基づく２−成分ペイント； ５．（ポリ）ケトイミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテ
ート樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく２−成分
ペイント； ６．カルボキシル−またはアミノ−を含有するポリアクリレートおよびポリエポ
キシドに基づく２−成分ペイント； ７．無水物基を含有するアクリレート樹脂、およびポリヒドロキシまたはポリア
ミノ成分に基づく２−成分ペイント； ８．（ポリ）オキサゾリンおよび無水物基を含有するアクリレート樹脂、または
不飽和アクリレート樹脂、または脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシ
アヌレートまたはポリイソシアネートに基づく２−成分ペイント； ９．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく２−成分ペイント； １０．熱可塑性アクリレート樹脂または外から架橋するアクリレート樹脂をエー
テル化メラミン樹脂と組み合わせたものに基づく熱可塑性ポリアクリレートペイ
ント； １１．シロキサン−修飾またはフッ素−修飾アクリレート樹脂に基づくペイント
系。
【０２７０】 結合剤および本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンに
加えて、本発明のコーティング組成物は、好ましくはさらに１以上のさらなる紫
外線光吸収剤（限定するわけではないが、上記の章ｂで具体的に揚げた）を含ん
で成る。さらなるＵＶ吸収剤は、例えば他のトリス-アリール-1,3,5-トリアジン
、2-ヒドロキシフェニル-2H-ベンゾトリアゾール、2-ヒドロキシベンゾフェノン
、非置換安息香酸のエステル、アクリレート、オキサミド（オキサニリド）、ま
たは上記の任意の組み合わせでもよい。好ましくはさらなるＵＶ吸収剤は、2-ヒ
ドロキシフェニル-2H-ベンゾトリアゾールであり、そしてベンゾトリアゾール対
アミドまたはカルバメートトリアジンの重量比は4:1〜1:4である。さらに好まし
くは、ベンゾトリアゾール対アミドまたはカルバメートトリアジンの重量比は、
2:1〜1:2である。
【０２７１】 最大の光安定性を達成するために、立体障害性アミン（その例は、上記の章ｂ
（vi）で説明した）を加えることは特に興味深い。したがって本発明は結合剤、
新規な赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンおよび場合によりさ
らなるＵＶ吸収剤に加えて、立体障害性のアミンの光安定剤を含んで成るコーテ
ィング組成物にも関する。この立体障害性アミンは結合剤の固体重量に基づき、
約0.01〜５重量％、好ましくは約0.02〜２重量％の量で使用される。
【０２７２】 そのような立体障害性アミンの具体的な１例は、少なくとも１つの式：
【０２７３】
【化６５】
【０２７４】 式中、Ｊは例えば水素、ヒドロキシル、アルキル（メチルのような）、アルコ
キシ（メトキシのような）またはアシルである、 の基を含有する2,2,6,6-テトラメチルピペラジノンである。
【０２７５】 より好ましくは安定剤は、少なくとも１つの式：
【０２７６】
【化６６】
【０２７７】 式中、Ｊは例えば水素、ヒドロキシル、アルキル（メチルのような）、アルコ
キシ（メトキシのような）またはアシルである、 の基を含有する2,2,6,6-テトラアルキルピペリジン誘導体である。
【０２７８】 本発明のトリスアリール-1,3,5-トリアジン化合物と組み合わせて使用するこ
とができるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、米国特許第4,314,933号、
同第4,344,876号、同第4,426,471号、同第4,426,472号、同第4,619,956号、同第
5,004,770号、同第5,006,577号、同第5,064,883号、同第5,112,890号、同第5,12
4,378号、同第5,106,891号、同第5,204,473号および同第5,461,151号明細書に与
えられ、完全に説明されている場合はすべての目的のために引用により本明細書
に編入する。特に以下のテトラアルキルピペリジン誘導体、ならびにそれらのN-
アルキル、N-アシル、N-ヒドロキシルおよびN-アルコキシ同族体（以下のリスト
には未だ含まれていない）を使用することが想定される： ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-イル)スクシネート、 ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-イル)セバケート、 ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジ-4-イル)セバケート、 ジ(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジ-4-イル)ブチル-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒ
ドロキシベンジル)マロネート、 ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-イル)セバケート、テ
トラ(2,2,6,6-テトラメチルピペリジ-4-イル)ブタン-1,2,3,4-テトラカルボキシ
レート、テトラ(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジ-4-イル)ブタン-1,2,3,4-テト
ラカルボキシレート、2,2,4,4-テトラメチル-7-オキサ-3,20-ジアザ-21-オキソ-
ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサンおよび8-アセチル-3-ドデシル-1,3,8-トリア
ザ-7,7,9,9-テトラメチルスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン。 市販されているこのような、および他のテトラアルキルピペリジン誘導体は、Ｓ
ＡＮＤＵＶＯＲ（商標）３０５０，３０５２，３０５５，３０５６，３０５８，
ＰＲ−３１およびＰＲ−３２（クラリアント社:Clariant Corp.)；ＴＩＮＵＶＩ
Ｎ（商標）０７９Ｌ，１２３，１４４，２９２，４４０Ｌおよび６２２ＬＤ（チ
バ スペシャリティ ケミカルズ:Ciba Speciality Chemicals）；ＣＨＩＭＡＳＯ
ＲＢ（商標）１１９および９４４（チバ スペシャリティ ケミカルズ:Ciba Spec
iality Chemicals）；およびＣＹＡＳＯＲＢ（商標）ＵＶ−３３４６，ＵＶ３５
２９，ＵＶ−３８５３，ＵＶ−５００およびＵＶ−５１６（サイテック インダ
ストリーズ社:Cytec Industries Inc.)を含む。
【０２７９】 結合剤とは別に、赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンおよび
使用するならばさらなるＵＶ光吸収剤および安定剤、コーティング組成物は、さ
らなる成分、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロープ剤、乾
燥触媒および／または均染剤も含んで成ることができる。可能な成分の例は、前
述で引用した多くの技術文献ならびにウルマンの工業化学辞典（Ullmann's Ency
clopedia of Industrial Chemistry)、第５版、第A18巻、第429〜471頁、VCH ヴ
ァインハイム、1991；およびCalbo,Leonard J.編集、コーティング添加剤のハン
ドブック(Handbook of Coatings Additives)、ニューヨーク:Marcel Dekker(198
7)に記載されているものである。
【０２８０】 可能な乾燥触媒または硬化触媒は、例えば有機金属化合物、アミン、酸、アミ
ノ−含有樹脂および／またはホスフィンである。
【０２８１】 酸触媒の例は、鉱酸、脂肪族および芳香族スルホン酸（例えば、p-トルエンス
ルホン酸、ジノニルナフタレンジスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸）、
蓚酸、マレイン酸、ヘキサミン酸、リン酸、アルキルリン酸エステル、フタル酸
およびアクリル酸コポリマーである。
【０２８２】 有機金属化合物の例は、金属カルボキシレート、特に金属Pb、Mn、Co、Zn、Zr
またはCuのカルボキシレート、あるいは金属錯体、特に金属Al、ItまたはZrの錯
体、あるいは例えば有機錫化合物のような有機金属化合物である。金属カルボキ
シレートの例は、Pb、MnまたはZnのステアレート、Co、ZnまたはCuのオクトエー
ト、MnおよびCoのナフテネートまたは対応するリノレート、レシネートまたはタ
レートである。金属錯体の例は、アセチルアセトン、エチルアセチルアセテート
、サリチルアルデヒド、サリチルアルドキシム、o-ヒドロキシアセトフェノンも
しくはエチルトリフルオロアセチルアセトンのアルミニウム、チタニウムまたは
ジルコニウム錯体、およびこのような金属のアルコキシドである。有機錫化合物
の例は、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ラウレートまたはジブチル錫ジオクト
エートである。
【０２８３】 アミン乾燥または硬化触媒の例は、特に第３級アミン、例えばトリブチルアミ
ン、トリエタノール、N-メチルジエタノールアミン、N-ジメチルエタノールアミ
ン、N-エチルモルホリン、N-メチルモルホリンまたはジアザビシクロオクタン(
トリエチレンジアミン)およびそれらの塩である。さらなる例は、第４級アンモ
ニウム塩、例えばトリメチルベンジルアンモニウムクロライドである。アミノ−
含有樹脂は同時に結合剤および硬化触媒である。それらの例は、アミノ−含有ア
クリレートコポリマーである。
【０２８４】 使用する硬化触媒は、ホスフィン、例えばトリフェニルホスフィンであること
もできる。
【０２８５】 別の種類の硬化触媒は、ガラス繊維製品用のゲルコーティングを硬化するため
に使用できるペルオキシドである。
【０２８６】 この新規なコーティング組成物は、放射−硬化性コーティング組成物であるこ
ともできる。この場合、結合剤は本質的にエチレン不飽和結合を含有するモノマ
ーまたはオリゴマー化合物を含んで成り、適用後に化学線照射により硬化され、
すなわち架橋化された高分子量形に転換される。系がＵＶ硬化である場合、系は
一般的に光開始剤も含む。対応する系は、上記の報告であるウルマンの工業化学
辞典（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、第５版、第A18巻、
第451〜453頁に記載されている。放射硬化性コーティング組成物では、新規安定
剤は立体障害性アミンを添加せずに使用することもできる。
【０２８７】 本発明の新規コーティング組成物は、任意の所望する支持体、例えば金属、木
材、プラスチック、ガラス繊維またはセラミック材料に適用することができる。
コーティング組成物は、モノ−コートまたは自動車の仕上げに典型的な多層（プ
ライマー／ベースコート／クリアーコート）系に塗装（pigmented)することがで
きる。後者の場合は、新規コーティング組成物をベースコートまたはクリアコー
トのいずれかに、あるいは両層に使用することができる。自動車仕上げのトップ
コートが２層を含んで成り、その下層を着色し、そして上層は着色しない場合、
新規なコーティング組成物は上または下層のいずれか、または両層に使用するこ
とができるが、好ましくは上のトップコート層に使用する。
【０２８８】 新規なコーティング組成物は通例の方法、例えばはけ塗、噴霧、流し込み、浸
漬または電気泳動により支持体に適用することができる：ウルマンの工業化学辞
典（Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)、第５版、第A18巻、第
491〜500頁も参照にされたい。
【０２８９】 結合系に依存して、コーティングは室温で、または加熱により硬化させること
ができる。熱硬化性コーティングは好ましくは50〜150℃、そして粉末コーティ
ングの場合はさらに高温で硬化させる。
【０２９０】 本発明に従い得られるコーティングは、光、酸素および熱の損傷効果に対して
優れた耐性を有し；特にコーティング、例えばペイントの良好な光安定性および
耐候性がこのように得られることに言及するべきである。
【０２９１】 したがって本発明はコーティング、特にペイントに関し、これは本発明の式（
I）〜（III）の化合物の含量により、光、酸素および熱の損傷効果に対して安定
化された。このペイントはフィルム形成結合剤および有機顔料または染料、無機
顔料、金属顔料またはそれらの混合物を含んで成るモノ−コートを塗装（pigmen
ted)することができる。このペイントは金属またはプラスチック支持体に接着し
たプライマーを含んで成る組成物；プライマーに接着し、そしてフィルム形成結
合剤および有機顔料または染料、無機顔料、金属顔料またはそれらの混合物を含
んで成る塗装したベースコート；およびベースコートに接着し、そしてフィルム
形成結合剤および場合により透明顔料を含んで成るクリアコートでもよい。１つ
の特に好適な使用は、自動車の他社製造部品組込み製品製造販売企業（OEM）お
よび／または再仕上げの応用のためのクリアトップコートであるペイントである
。
【０２９２】 本発明はさらに、ポリマーに基づくコーティングを光、酸素および／または熱
による損傷効果に対して安定化するための方法に関し、この方法はコーティング
組成物と赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンの化合物を含んで
成る混合物を混合することを含んで成り、ならびに光、酸素および／または熱に
よる損傷効果に対して安定剤としてコーティング組成物中に赤側にシフトしたト
リスアリール-1,3,5-トリアジンの化合物を含んで成る混合物の使用に関する。
【０２９３】 コーティング組成物は、結合剤が可溶性である有機溶媒または溶媒混合物を含
んで成ることができる。そうではなくこのコーティング組成物は水溶液または分
散液であることができる。ビヒクルも有機溶媒および水の混合物であることがで
きる。コーティング組成物はハイソリッドペイントでよく、または溶媒を含まな
いこともできる（例えば粉末コーティング材料）。
【０２９４】 顔料は無機、有機または金属顔料であることができる。新規コーティング組成
物は好ましくは顔料を含まず、そしてクリアコートとして使用される。
【０２９５】 同様に好適であるのは、自動車産業で応用するためのトップコート、特にペイ
ント仕上げの顔料を含んだ、または顔料を含まないトップコートとしてのコーテ
ィング組成物の使用である。しかしその下層コート用の使用も可能である。
【０２９６】 本発明の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンは、赤側にシフ
トしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンおよび溶媒、石油ゼリー、水中のシリ
コン油エマルション、または自動車用ペイントワックス、例えばカルナバワック
スのような不活性キャリアーを含んで成る組成物を用いて表面をはけ塗すること
により局部的に適用することができる。このような局部的処理組成物は、コーテ
ィングフィルム、織物、レザー、ビニルおよび他のプラスチックおよび木を安定
化するために使用することができる。
【０２９７】 好適であるのは、光、特にＵＶ光による損傷に対する安定剤として新規な赤側
にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン組成物を写真材料に使用するこ
とである。したがって本発明は赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリア
ジン化合物を含んで成る写真材料に関する。
【０２９８】 本発明の化合物は、すべての種類の感光性材料に使用することができる。例え
ばそれらはカラーペーパー、カラーリバーサルペーパー、直接陽画カラー材料、
カラーネガティブフィルム、カラーポジティブフィルム、カラーリバーサルフィ
ルムおよび他の材料に使用することができる。それらは中でも好ましくは反転物
質を含んで成る、または陽画を形成する感光性カラー材料に使用することができ
る。
【０２９９】 さらに新規化合物は他のＵＶ吸収剤、特に水性ゼラチン中で分散性である例え
ばヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール（例えば米国特許第4,853,471号、同
第4,973,702号、同第4,921,966号および同第4,973,701号明細書を参照にされた
い)、ベンゾフェノン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチレートまた
はアクリロニトリルまたはトリアゾールと組み合わせることができる。この内容
ではこれらはさらに、新規ＵＶ吸収剤を含んで成るもの以外の油で溶解したＵＶ
吸収剤を層の写真材料に採用することが有利である。
【０３００】 本発明は１以上の結合剤を含む組成物も包含する。特に結合剤はアルキド、ア
クリル、ポリエステル、フェノール、メラミン、エポキシまたはポリウレタン樹
脂、またはそれらのブレンドを含んで成ることができる。そのような結合の例は
、限定するわけではないが以下を含む： （ａ）低温−または高温−架橋性アルキド、アクリレート、ポリエステル、エポ
キシまたはメラミン樹脂またはそのような樹脂の混合物； （ｂ）ヒドロキシル−含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂
および脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシ
アネートのような２−成分ポリウレタン系； （ｃ）ベーキング中に脱ブロックする（deblocked)ブロックイソシアネート、イ
ソシアヌレートまたはポリイソシアネートを含んで成る１成分ポリウレタン系； （ｄ）（ポリ）ケトイミンおよび脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシ
アヌレートまたはポリイソシアネートを含んで成る２−成分系； （ｅ）（ポリ）ケトイミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセ
テート樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルを含んで成る２
−成分系； （ｆ）カルボキシ−またはアミノ−含有ポリアクリレートおよびポリエポキシド
を含んで成る２−成分系； （ｇ）無水基およびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分を含むアクリレート樹
脂を含んで成る２−成分系； （ｈ）（ポリ）オキサゾリンおよび無水基を含むアクリレート樹脂、または不飽
和アクリレート樹脂、または脂肪族もしくは芳香族イソシアネート、イソシアヌ
レートもしくはポリイソシアネートを含んで成る２−成分系； （ｉ）不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートを含んで成る２−成分系； （ｊ）熱可塑性アクリレート樹脂または外部から架橋したアクリレート樹脂をエ
ーテル化メラミン樹脂と組み合わせて含んで成る熱可塑性ポリアクリレート系； および （ｋ）シロキサン−修飾化またはフッ素−修飾化アクリレート樹脂を含んで成る
系。
【０３０１】 そのような結合剤を含有する組成物は、さらに硬化触媒、または有機溶媒を含
んで成ることができ、そして放射硬化性でもよい。特にそのような組成物はコー
ティング組成物として役立ち得る。
【０３０２】 特に、米国特許第4,518,686号明細書に記載されているものに類似する感光性
材料を成功裏に安定化することが可能である。
【０３０３】 したがって本発明はさらに、支持体上に青感光性、緑感光性および／または赤
感光性のハロゲン化銀乳剤層を、そして所望により保護層を含んで成る写真材料
に関し、ＵＶ吸収剤を含んで成る層は最上のハロゲン化銀乳剤層の上に配置され
、ここでＵＶ吸収剤は赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン化合
物である。
【０３０４】 さらに好適であるのは、最上のハロゲン化銀乳剤層の上および／または緑−お
よび赤感光性ハロゲン化銀層の間に式（I）〜（III）の化合物を含んで成る層を
有する写真材料である。
【０３０５】 さらにＵＶ吸収剤を含んで成ることができる該層のすべてまたは幾つかが、Ｕ
Ｖ吸収剤混合物、および／またはさらに水性ゼラチン中で分散可能なＵＶ吸収剤
を有することが有利であるが、式（I）〜（III）の化合物が少なくとも１つの層
に存在しなければならない。
【０３０６】 新規材料は好ましくは、ハロゲン化銀乳剤層の間にゼラチン中間層を有する。
【０３０７】 好適であるのは、青感光性、緑感光性および／または赤感光性層中のハロゲン
化銀が少なくとも90モル％の塩化銀を含んで成る臭化塩化銀である。
【０３０８】 本発明に従い使用される式（I）〜（III）の化合物は、単独またはカラーカプ
ラーと、そして使用するならばさらなる添加剤と一緒に、前以て化合物を高沸点
有機溶媒に溶解することによりカラー写真材料に包含することができる。160℃
よりも高い温度で沸騰する溶媒を使用することが好ましい。そのような溶媒の典
型的な例はフタル酸、リン酸、クエン酸、安息香酸または脂肪酸のエステル、あ
るいはアルキルアミドおよびフェノールである。
【０３０９】 本発明の組成物で使用するために好適なカラーカプラー、そのような化合物の
例、カラーキャストインヒビター、DIRカプラーのようなさらなる添加剤、およ
びＵＶ吸収剤、フェノール、リン（III）化合物、有機金属錯体、ハイドロキノ
ンおよびハイドロキノンエーテルのようなさらなる光安定剤、および種々の写真
材料の構造に関するより正確な詳細は、例えば欧州特許出願公開第0531258号お
よび同第0520938号明細書およびそれらに引用されている技術文献に見いだすこ
とができる。
【０３１０】 フィルム また本発明は農業的応用、特に温室での応用のためのポリオレフィンまたはポ
リオレフィンコポリマーフィルムの安定化法に関し、このポリオレフィンまたは
ポリオレフィンコポリマーフィルムは改良された光安定性および有害生物防除剤
耐性を有し、立体障害性アミンおよび亜鉛、アルミニウム、カルシウムおよびマ
グネシウムから選択される金属酸化物または水酸化物、および亜鉛、アルミニウ
ムおよびカルシウムの水酸化物と組み合わせた本発明のトリアジンの包含を含ん
で成る。
【０３１１】 本発明の別の主題は温室であり、この温室は改良された光安定性および有害生
物防除剤耐性を有するポリオレフィンまたはポリオレフィンコポリマーフィルム
により覆われ、そして立体障害性アミンおよび亜鉛、アルミニウム、カルシウム
およびマグネシウムから選択された金属酸化物または水酸化物、および亜鉛、ア
ルミニウムおよびカルシウムの水酸化物と組み合わせた本発明のトリアジンで安
定化されることを特徴とし、ならびにポリオレフィンまたはポリオレフィンコポ
リマーの温室フィルムを有害生物防除剤および光、酸素および／または熱の有害
効果に対して安定化する方法であり、この方法は立体障害性アミンおよび亜鉛、
アルミニウム、カルシウムおよびマグネシウムから選択される金属酸化物または
水酸化物、および亜鉛、アルミニウムおよびカルシウムの水酸化物を含む組み合
わせた本発明のトリアジンの包含を含んで成る。
【０３１２】 本発明のさらなる主題は、立体障害性アミンおよび亜鉛、アルミニウム、カル
シウムおよびマグネシウムから選択される金属酸化物または水酸化物、および亜
鉛、アルミニウムおよびカルシウムの水酸化物と組み合わせた本発明のトリアジ
ンで安定化されたポリオレフィンコポリマーフィルムの有害生物防除剤が関与す
る農業的応用、特に温室の応用のための使用、ならびに立体障害性アミンおよび
亜鉛、アルミニウム、カルシウムおよびマグネシウムから選択される金属酸化物
または水酸化物、および亜鉛、アルミニウムおよびカルシウムの水酸化物と組み
合わせた本発明のトリアジンの、有害生物防除剤と接触しているポリオレフィン
またはポリオレフィンコポリマーフィルムを光分解および有害生物防除剤による
損傷に対して安定化するための使用である。
【０３１３】 フィルムを形成するために、該融解した組成物の量をフラットフィルム押出ダ
イまたは円形インフレートフィルム押出ダイのようなフィルム押出ダイを通し、
そしてそこからフィルムを形成する。そこからフィルムを形成するために組成物
が使用される場合、フィルムには方向性が無くてもよく、またはフィルムに有る
程度の方向を与えるために通例の操作を行ってもよい。そのようなフィルムは「
機械」方向のような１方向、「機械方向」および／または「逆方向」、あるいは
両方向または「同軸」方向でよい。
【０３１４】 本発明はまた、シートの応用にも適している。
【０３１５】 式（I）〜（III）の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン化合
物は、例えば絹、レザー、羊毛、ポリアミドまたはポリウレタン、そして特にセ
ルロースを含有するすべての種類の繊維材料を含んで成る非染色の、染色された
、またはプリントされた繊維材料の光化学的安定化に適している。そのような繊
維材料の例は、綿、麻、ジュートおよび大麻ならびにまたビスコースステープル
ファイバーおよび再生セルースのような天然セルロース繊維である。好適なテキ
スタイル繊維材料はこのような綿である。本発明のトリアジンおよびピリミジン
化合物は、ブレンド織物、例えば綿とポリエステル繊維またはポリアミド繊維の
ブレンドのヒドロキシルを含有する繊維の光化学的安定化にも適する。さらに好
適な応用分野は、上記のテキスタイル材料を通過するＵＶ照射を遮断または減少
させ（ＵＶカット）、そして新規化合物で仕上げたテキスタイル材料がヒトの皮
膚に与える太陽光線保護を高める。
【０３１６】 このためには１以上の異なる式（I）〜（III）の化合物を、通例の染色法の１
つにより、有利には繊維材料の重量に基づき0.01〜５重量％、好ましくは0.1〜
３重量％、そして特に0.25〜２重量％の量でテキスタイル繊維材料に適用する。
【０３１７】 赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジン化合物は、種々の様式で
繊維材料に適用し、そして繊維上に特に水性分散液またはプリントペーストの状
態で固定することができる。
【０３１８】 式（I）〜（III）の新規化合物で仕上げたテキスタイル繊維材料は、繊維の光
化学的分解および黄色現象に対する向上した保護を有し、ならびに染色した繊維
材料の場合には増強された（熱）光堅牢度を持つ。特に強調すべき点は、処理し
たテキスタイル繊維材料の大きく改良された光保護効果、そして特に短波ＵＶ−
Ｂ線に関する良好な保護効果である。これは赤側にシフトしたトリスアリール-1
,3,5-トリアジン化合物で仕上げたテキスタイル繊維材料が、未処理繊維に比べ
て大きく増大した太陽光線保護指数(SPF)を有する事実から現される。
【０３１９】 この太陽光線保護指数は、保護されていない皮膚を傷害するＵＶ照射の線量に
対して、保護した皮膚を傷害するＵＶ照射の線量の比率と定められている。した
がって太陽光線保護指数はまた、未処理繊維材料および式（I）〜（III）の新規
化合物で処理した繊維材料がＵＶ照射を透過できる程度の測定でもある。テキス
タイル繊維材料の太陽光線保護指数の測定は、例えば国際公開第94/04515号明細
書またはJ.Soc.Cosmet,Chem.40,127-133(1989)により説明されており、そしてそ
れに準じて行うことができる。
【０３２０】 さらに本発明のＵＶ吸収剤の別の用途は、眼内およびコンタクトレンズの安定
化における。
【０３２１】 この革新的なＵＶ吸収剤は、化粧料調製物中の光保護剤としても適当である。
したがって本発明はさらに少なくとも１種の赤側にシフトしたトリスアリール-1
,3,5-トリアジン化合物および化粧料的に許容できるキャリアーまたは補助剤を
含んで成る化粧料調製物に関する。
【０３２２】 この新規な化粧料組成物は、組成物の総重量に基づき0.1〜15重量％、好まし
くは0.5〜10重量％の赤側にシフトしたトリスアリール-1,3,5-トリアジンＵＶ吸
収剤および化粧料的に許容できる補助剤を含む。
【０３２３】 この化粧料組成物は、新規ＵＶ吸収剤と補助剤を通例の方法、例えば単に２成
分を一緒に撹拌するような、物理的混合により調製することができる。
【０３２４】 本発明の化粧料調製物は、油中水または水中油型乳液として、油中油型アルコ
ールローションとして、イオン性または非イオン性の両親媒性脂質の小胞分散液
として、ゲル、固体スティックとして、またはエアゾール配合物として製剤する
ことができる。
【０３２５】 油中水または水中油型乳液として、化粧料的に許容できる補助剤は好ましくは
％〜50％の油相、５〜20％の乳化剤および30〜90％の水を含む。油相は化粧料配
合物に適する任意の油、例えば１以上の炭化水素油、ワックス、天然油、シリコ
ーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アルコールを含んで成ることができる。好適
なモノ-またはポリオールはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコー
ル、ヘキシレングリコール、グリセローロおよびソルビトールである。
【０３２６】 このような化粧料配合物には、通例使用される乳化剤、例えば天然に存在する
誘導体の１以上のエトキシル化エステル、すなわち水素化ひまし油のポリエトキ
シル化エステル；またはシリコーンポリオールのようなシリコーン油乳化剤；非
修飾化またはエトキシル化脂肪酸セッケン；エトキシル化脂肪アルコール；非修
飾化またはエトキシル化ソルビタンエステル；エトキシル化脂肪酸；またはエト
キシル化グリセリドを使用することが可能である。
【０３２７】 化粧料配合物はさらなる成分、例えばエモリエント、乳液安定剤、スキンモイ
ストナー、日焼け促進剤、キサンタンのようなシックナー、グリセロールのよう
な保湿回復剤、保存剤または香料および着色剤を含んで成ることができる。
【０３２８】 この新規化粧料配合物は、ヒトの皮膚を太陽光線の有害効果に対して良好に保
護し、同時に皮膚の確かな日焼けを提供することが注目される。
【０３２９】 本発明を以下の実施例で具体的に説明する。この実施例は本発明の範囲の限定
を意図するものではない。上記の一般的または詳細な記載と関連して、この実施
例は本発明のさらなる理解を提供する。
【０３３０】
【実施例】
実施例１：2,4-ジヒドロキシトリアジンとジアリルアミンおよび過剰な水性ホ
ルムアルデヒドとの反応
【０３３１】
【化６７】
【０３３２】
【化６８】
【０３３３】 還流冷却器、アルゴン口、磁気撹拌棒およびガラスストッパーを具備した２首
フラスコに、3.97gの化合物Ａおよび20mLのトルエン、1.3mLのジアリルアミンお
よび2.4mLの36％ホルムアルデヒド水溶液を導入した。反応混合物を還流温度で
２日間反応させた。加熱を中断し、そして混合物を減圧下で濃縮した。粗生成物
をカラムクロマトグラフィーにより精製して（シリカゲル）、2.2gの化合物Ｂを
主生成物として得た。化合物Ｂの構造はNMRおよびマススペクトルにより確認し
た。微量生成物はNMRおよびマススペクトルにより化合物Ｃおよび化合物Ｄ、二
量体化合物と同定された。
【０３３４】 比較例１：2-ヒドロキシ-4-アルコキシフェニル-含有トリアジンとジアリルア
ミンおよび過剰な水性ホルムアルデヒドとの反応
【０３３５】
【化６９】
【０３３６】 還流冷却器、アルゴン口、磁気撹拌棒およびガラスストッパーを具備した２首
フラスコに、上記の5.09gの2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル-含有トリ
アジン、UV-1164、20mLトルエン、1.3mLのジアリルアミンおよび2.4mLの36％ホ
ルムアルデヒド水溶液を導入した。反応混合物を還流温度で２日間反応させた。
加熱を中断し、そして反応混合物をTLC(薄層クロマトグラフィー)により分析し
、これは未反応の2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル-含有トリアジンのみ
を示し、そして生成物のスポットが無く、ほとんどの反応が起こらなかったこと
を示した。
【０３３７】 この実施例は、本発明の反応に関して2-ヒドロキシ-4-アルコキシフェニル-含
有トリアジンは適当な反応物ではないことを示す。すなわち反応物質として2,4-
ジヒドロキシフェニル-置換トリアジンを有することが重要である。
【０３３８】 実施例２：2,4-ジヒドロキシトリアジンと過剰なジアリルアミンおよび過剰な
水性ホルムアルデヒドとの反応
【０３３９】
【化７０】
【０３４０】 磁気的に撹拌した7.94gの化合物Ａ、12.3mLのジアリルアミンおよび200mLのト
ルエンの混合物に、10mlの36％ホルムアルデヒド水溶液を加えた。反応混合物を
２時間、加熱還流した。この時点でのTLC分析では、化合物Ａの不在および１つ
の生成物のみが示され、これは実施例１で製造された化合物Ｂと同一であった。
【０３４１】 実施例３：2,4-ジヒドロキシトリアジンと過剰なジアリルアミンおよび過剰な
水性ホルムアルデヒドとの反応
【０３４２】
【化７１】
【０３４３】 実施例２の反応を、加熱することによりさらに１時間続行した。次にTLC分析
では、TLCプレート上で出発の酸よりも速く移動する少量の第２生成物の形成が
示された。化合物Ｂは依然として主生成物として存在した。混合物を室温に冷却
した。次に減圧下で濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（シリカゲ
ル）で精製して、NMRおよびTLCで測定される実施例１で製造した化合物Ｂと同一
の8.1gの主生成物を得た。微量生成物（0.6g）も単離し、そしてNMRおよびマス
スペクトルに基づき化合物Ｅと特性決定した。
【０３４４】 実施例４：化合物Ｂと1-イオドオクタンの反応：4-ヒドロキシル基の誘導化
【０３４５】
【化７２】
【０３４６】 2.45gの化合物Ｂ、0.9mLの1-ヨードオクタン、2.77gの無水炭酸カリウムの混
合物（20mLのアセトン中）を８時間、加熱還流した。この時点でのTLCは、化合
物Ｂの不在および遅く移動する生成物の形成が示された。混合物を室温に冷却し
、塩化メチレンで希釈し、そしてCeliteで濾過した。濾液を減圧下で濃縮乾固し
、NMRおよびマススペクトルに基づき化合物Ｆと同定される3.0gの粗生成物を得
た。
【０３４７】 実施例５：赤側にシフトしたトリアジンがコーティングの硬化に及ぼす効果 本発明で特許請求する式（I）、（II）または（III）の赤側にシフトしたトリ
スアリール-1,3,5-トリアジン化合物を、それらがコーティングの硬化に及ぼす
効果を以下のように試験した。各々が全樹脂固体に基づき２％で存在する化合物
ＢまたはUV-1164（対照として使用した赤側にシフトしていないトリアジンUV吸
収剤）、あるいは全樹脂固体に基づき1.6％で存在するHALS-型安定剤であるSAND
UVOR（商標）3055(S-3055)を、クリアコート配合物に加える前に混合キシレンに
溶解した。ACTラボラトリーズ社(ACT Laboratories,Inc.)(ヒルスダーレ、ミシ
ガン州）から得た４"×12"の寸法で、電子−コートプライマーED5050Aおよびホ
ワイト ポリエステル アクリル メラミンベースコート#542AB839によりプレコー
トされたコールドロールスチールパネルを、適当なUV吸収剤および／またはHALS
を含む表１のクリアコート配合物で被覆した。WC-52 WIRE CATORS(商標)(レネタ
社(Leneta Co.)、ホーホーカス、ニュージャージー州）を使用して引落法を使用
してクリアコートをプレコートパネルに適用した。透明コートは室温で10分間フ
ラッシュさせ、そして250゜F（120℃）で30分間硬化させた。メチルエチルケトン
（今後「MEK」と称する）摩擦は硬化を評価するために使用した：多数の測定か
らの結果を１つのサンプルについて報告する。ヌープ硬度値も測定した：多数の
測定からの結果を１つのサンプルについて報告する。結果を表２に与える。
【０３４８】
【表１】
【０３４９】
【表２】
【０３５０】 表２から分かるように、化合物Ｂを含んで成るコーティング組成物は200MEK摩
擦以上に耐えることができるので化合物Ｂは硬化に悪い効果を持たない。対照的
に等モル量で加えたS-3055は（当量の脂肪族窒素含量）、コーティングの硬化を
完全に阻害した。化合物Ｂはコーティングのヌープ硬度にもわずかな効果を有し
、UV-1164よりも９％低かった（各配合物の２つのパネルについての平均）。対
照的に、S-3055を含有するパネルは、望ましくない粘着性であるので、それらに
関するヌープ硬度は測定できなかった。
【０３５１】 実施例６：クリアコーティングの配合物 本発明の赤側にシフトしたトリアジンUV吸収剤（総樹脂固体に基づき２％）、
および／またはSANDUVOR(商標)3055（全樹脂固体に基づき１％）を、溶媒混合物
に溶解し（５〜10％固体）、そして表３に与える透明なアクリルウレタン配合物
に加えた。成分IおよびIIは、使用直前に混合した。ACTラボラトリーズ社(ACT L
aboratories,Inc.)(ヒルスダーレ、ミシガン州）から得た４"×12"の寸法で、そ
して電子−コートプライマーED5050Aおよびホワイト ポリエステル アクリル メ
ラミンベースコート#542AB839によりプレコートされた低温ロールスチールパネ
ルを、表３のクリアコーティング配合物で被覆した。WC-60 WIRE CATORS(商標)
（レネタ社(Leneta Co.)、ホーホーカス、ニュージャージー州）を使用して引落
法を使用してクリアコーティングをプレコートパネルに適用した。クリアコーテ
ィングは周囲温度で10分間フラッシュさせ、そして135℃で30分間硬化させた。
【０３５２】
【表３】
【０３５３】 実施例７：クリアコーティングのOUV耐候試験 耐候の加速は、UVB-313蛍光バルブを具備したQUVデバイスを使用して実施例６
に記載したクリアコーティング配合物について行った。鏡面特性（光沢および画
像の鮮明さ、今後「DOI」と称する）および黄変（今後「デルタｂ」と称する）
は、耐候時間の関数として測定した。新規安定剤である化合物Ｂ単独、およびS-
3055と組み合わせて、QUV暴露下で黄変に及ぼす効果を表４に与える。新規安定
剤である化合物Ｂの、QUV暴露下で光沢保持およびDOI保持に及ぼす効果を表５お
よび６に与える。
【０３５４】
【表４】
【０３５５】
【表５】
【０３５６】
【表６】
【０３５７】 表４に示すように、安定化組成物の黄変は非安定化対照よりも低かった。さら
に実験誤差内で、安定化組成物の黄変は3000時間後も一定に留まった。
【０３５８】 表５および６に示すように、安定化組成物は対照に対して向上した光沢の保持
を示し、そしてHALS(S-3055)の添加で光沢およびDOI保持がさらに増強された。
【０３５９】 実施例８：クリアコーティングのキセノンアーク耐候試験 耐候の加速は、キセノンアークランプを具備したAtlas Ci65 WeatherOmeterを
使用し、そしてSAEJ1960 自動野外試験プロトコールに従い実施例６に記載した
クリアコーティング組成物について行った。鏡面特性（光沢および画像の鮮明さ
、すなわちDOI）および黄変（デルタｂ）は、耐候時間の関数として測定した。
新規安定剤である化合物Ｂ単独、およびS-3055と組み合わせて、QUV暴露下で黄
変に及ぼす効果を表７に与える。新規安定剤である化合物Ｂの、キセノンアーク
暴露下で光沢保持およびDOI保持に及ぼす効果を表８および９に与える。
【０３６０】
【表７】
【０３６１】
【表８】
【０３６２】
【表９】
【０３６３】 表７に示すように、非安定化対照はコーティングを破損点まで黄変したが、化
合物Ｂを含有する組成物の黄変は比較的一定であった。化合物Ｂに加えてHALS S
-3055を含有する組成物は、無視できる黄変を示した。
【０３６４】 表８および９に示すように、化合物Ｂを含有する組成物に関する光沢およびDO
Iの損失は、8000時間で破損する非安定化対照コーティングよりも大変低かった
。化合物ＢおよびHALSを両方含有する組成物は試験期間中、光沢およびDOIにほ
とんど変化がないことを示す。
【０３６５】 上記実施例は本発明の特定の好適な態様を記載したが、それらの修飾および変
更は前記特許請求の範囲により定める本発明の範囲から逸脱することなく当業者
により行われ得る。
【０３６６】 好ましくは本発明の赤側にシフトしたトリアジンと使用する立体障害性アミン
は、以下から成る群の少なくとも１つの員を含んで成る：ビス(2,2,6,6-テトラ
メチルピペリジン-4-イル)セバケート；ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-
4-イル)スクシネート；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)セバケ
ート；ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバケ
ート；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)n-ブチル 3,5-ジ-tert-
ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロネート；1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テ
トラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物；N,N'-ビス(2,2,6,6
-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルア
ミノ2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合物；トリス(2,2,6,6-テトラメチル
ピペリジン-4-イル)ニトリルトリアセテート；テトラキス(2,2,6,6-テトラメチ
ルピペリジン-4-イル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシレート；1,1'-(1,2-エ
タンジイル)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)；4-ベンゾイル-2,2,6,6-
テトラメチルピペリジン；4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジ
ン；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジル)-2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,
5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロネート；3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1
,3,8-トリアザスピロ[4,5]デカン-2,4-ジオン；ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6
-テトラメチルピペリジル)セバケート；ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラ
メチルピペリジル)スクシネート；N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-
4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジ
ンとの縮合物；2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピ
ペリジル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮
合物；2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジ
ル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物；
8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4,5]デカ
ン-2,4-ジオン；3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジニ-4-イル)ピロ
リジン-2,5-ジオン；3-ドデシル-1-(1-アセチル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジ
ン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン；3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピ
ペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン；3-ドデシル-1-(1-アセチル-2,2,6,6-
テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン；4-ヘキサデシルオキ
シ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの混合物；N,N'
-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-シ
クロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合物；1,2-ビス(3-
アミノプロピルアミノ)エタン、2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンおよび4-ブ
チルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとの縮合物；N-(2,2,6,6-テトラメ
チルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド；N-(1,2,2,6,6-テトラメチ
ルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド；2-ウンデシル-7,7,9,9-テト
ラメチル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ[4,5]デカン；7,7,9,9-テトラメ
チル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ[4,5]デカンお
よびエピクロロヒドリンの反応生成物；それらの誘導体およびそれらの混合物。
【０３６７】 より好ましくは本発明の赤側にシフトしたトリアジンと使用する立体障害性ア
ミンは、以下から成る群の少なくとも１つの員を含んで成る：ビス(2,2,6,6-テ
トラメチルピペリジン-4-イル)セバケート；ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペ
リジン-4-イル)セバケート；ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペ
リジン-4-イル)セバケート；N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イ
ル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリ
アジンとの縮合物；N,N'-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサ
メチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合物；
3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオ
ン；3-ドデシル-1-(1-アセチル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロ
リジン-2,5-ジオン；4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6
-テトラメチルピペリジンの混合物；およびそれらの混合物。
【０３６８】 好ましくは本発明の赤側にシフトしたトリアジンと使用するベンゾトリアゾー
ル、以下から成る群の少なくとも１つの員を含んで成る：2-(2'-ヒドロキシ-5'-
メチルフェニル)-ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキ
シフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(5'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェ
ニル)ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ジ-tert-ブチル-2'-ヒドロキシフェニル)-
5-クロロベンゾトリアゾール；2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5-メチルフェ
ニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール；2-(3'-sec-ブチル-5'-tert-ブチル-2'-ヒ
ドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾール；2-(2'-ヒドロキシ-4'-オクトキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ジ-tert-アミル-2'-ヒドロキシフェニル)
ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ビス(α,α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキシ
フェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'(2-オクチ
ルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3'-te
rt-ブチル-5'-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)-カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシ
フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5
'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロ-ベンゾトリアゾール、2-(
3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-オクチルオキシカ
ルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3'-tert-ブチル-5'-[2-(2-
エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリ
アゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル)ベンゾトリアゾ
ールおよび2-(3'-tert-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2-イソオクチルオキシカルボ
ニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール；2,2-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テト
ラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾリ-2-イルフェノール]；2-[3'-tert-ブチル-
5'-(2-メトキシカルボニルエチル)-2'-ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾール
とポリエチレングリコール300とのエステル交換反応生成物；[R-CH2CH-COO(CH2) 3 ]2−ここでＲ＝3'-tert-ブチル-4'-ヒドロキシ-5'-2H-ベンゾトリアゾール-2-
イルフェニル；およびそれらの混合物。
【０３６９】 より好ましくは本発明の赤側にシフトしたトリアジンと使用するベンゾトリア
ゾールは以下から成る群の少なくとも１つの員を含んで成る：2-(2'-ヒドロキシ
-5'-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ジ
-tert-アミル-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3',5'-ビス(α,
α-ジメチルベンジル)-2'-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール；2-(3'-ter
t-ブチル-2'-ヒドロキシ-5'(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベン
ゾトリアゾール、2-[3'-tert-ブチル-5'-(2-メトキシカルボニルエチル)-2'-ヒ
ドロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステ
ル交換反応生成物およびそれらの混合物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＤ， ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，Ｉ Ｓ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ， ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 2H123 AB00 BB00 BB13 4J002 AB011 AB021 AC001 BB001 BC021 BC041 BC061 BD031 BG031 BG041 BG051 BG101 BL011 BN151 CB001 CC011 CC031 CC181 CD001 CF001 CF011 CF281 CG001 CH001 CH071 CK021 CL001 CM041 CN011 CN031 CP031 EE037 EH077 EP017 EU186 FD017 FD027 FD056 FD057 FD077 FD117 FD317 FD327 GH00 GK01

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の（I）、（II）または（III）のトリアジン化合物： 【化１】 【化２】 式中、 −ｉは、１または２であり、 −各Ｘは、水素、Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ハロゲンにより置換されたＣ1−Ｃ8-アル
    キル、アリル、-CORa、-SO2Rb、-SiRcRdRe、-PRfRgおよびPORfRgから独立して選
    択され； −各ＹおよびＺは、一般式（IV） 【化３】 のアリール環から独立して選択され、 −各Ｒは、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基から独立して
    選択され； −各Ｒaは、Ｃ1−Ｃ8-アルキル、ハロゲンにより置換されたＣ1−Ｃ8-アルキル
    、Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、Ｃ2−Ｃ8-アルケニル、-CH2-CO-CH3、Ｃ7−Ｃ12ア
    ラルキル、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、または非置換もしくはＣ1−Ｃ12アルキル、Ｃ 1 −Ｃ4アルコキシ、ハロゲンおよびベンジルにより置換されたフェニルから独立
    して選択され； −各Ｒbは、Ｃ1−Ｃ12アルキル、Ｃ6−Ｃ10アリールおよびＣ7−Ｃ18アルキルア
    リールから独立して選択され； −各Ｒc、ＲdおよびＲeは、Ｃ1−Ｃ18アルキル、シクロヘキシル、フェニルおよ
    びＣ1−Ｃ18アルコキシから独立して選択され； −各ＲfおよびＲgは、Ｃ1−Ｃ12アルコキシ、フェノキシ、Ｃ1−Ｃ12アルキル、
    Ｃ5−Ｃ12シクロアルキル、ベンジル、トリルおよびフェニルから独立して選択
    され； −ｉが１である時、Ｒ1は-OX基を持つ環の３−位に結合し、Ｒ11は-OX基を持つ
    環の５−位に結合し、そしてＲ11はＲ1であり、そして ｉが２である時、Ｒ1は独立して-OX基を持つ環の第１および第２の環の３−位
    または５−位のいずれかに結合し、そしてＲ11は第１端で、Ｒ1に結合していな
    い-OXを持つ第１環の位置に結合し、そして第２端で、Ｒ1に結合していない-OX
    を持つ第２環の位置に結合し、そしてＲ11は１〜24個の炭素原子のヒドロカルビ
    レン基であり； −各Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ4’およびＲ4”は、水素、ヒドロカルビル、官能性ヒド
    ロカルビル、-O(ヒドロカルビル)、-O(官能性ヒドロカルビル)、-SR、ハロゲン
    、-SO2R、-SO3R、-COOR、-COR、-OCOR、-NRRおよびシアノから独立して選択され
    ；そして −各Ｒ3は、Ｒ、-OR、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、-COOR、-COR、-NRRおよび
    シアノから独立して選択され；そしてさらに式中、少なくとも１つの３−位また
    は５−位のＲ1基は、一般式（V）および（VI） 【化４】 の基から独立して選択され、 式中、 −Ｒ5は、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基、
    フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択され、そして
    −各Ｒ6およびＲ7は、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基か
    ら独立して選択される。
  2. 【請求項２】 式（VII）、（VIII）、（IX）、（XＡ）、（XＢ）、（XＣ）
    、（XIＡ）、（XIＢ）、（XIＣ）、（XIIＡ）、（XIIＢ）または（XIIＣ） 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 式中、 −各Ｒが、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基から独立して
    選択され； −各Ｒ1およびＲ2が、水素、ヒドロカルビル、官能性ヒドロカルビル、-O(ヒド
    ロカルビル)、-O(官能性ヒドロカルビル)、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、-COO
    R、-COR、-OCOR、-NRRおよびシアノから独立して選択され；そして −各Ｒ3が、Ｒ、-OR、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、-COOR、-COR、 -NRRおよびシアノから独立して選択され；そしてさらに式中、少なくとも１つの
    ３−位または５−位のＲ1基が、一般式（V）および（VI） 【化１６】 の基から独立して選択され、 式中、 −Ｒ5が、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基、
    フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択され、そして
    −各Ｒ6およびＲ7が、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基か
    ら独立して選択される、 の化合物から成る群から選択される請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式（XIII）、（XIV）または（XV） 【化１７】 【化１８】 式中、 −各Ｒが、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基から独立して
    選択され； −各Ｒ1およびＲ2が、水素、ヒドロカルビル、官能性ヒドロカルビル、-O(ヒド
    ロカルビル)、-O(官能性ヒドロカルビル)、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、-COO
    R、-COR、-OCOR、-NRRおよびシアノから独立して選択され；そして −各Ｒ3は、Ｒ、-OR、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、-COOR、-COR、-NRRおよび
    シアノから独立して選択され；そしてさらに式中、少なくとも１つの３−位また
    は５−位のＲ1基が、一般式（V）および（VI） 【化１９】 の基から独立して選択され、 式中、 −Ｒ5が、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基、
    フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択され、そして
    −各Ｒ6およびＲ7が、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基か
    ら独立して選択される、 の化合物から成る群から選択される請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 以下の式 【化２０】 式中、 −各Ｒが、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基から独立して
    選択され； −各Ｒ1が、水素、ヒドロカルビル、官能性ヒドロカルビル、-O(ヒドロカルビル
    )、-O(官能性ヒドロカルビル)、-SR、ハロゲン、-SO2R、-SO3R、 -COOR、-COR、-OCOR、-NRRおよびシアノから独立して選択され；そしてさらに式
    中、少なくとも１つの３−位または５−位のＲ1基が、一般式（V）および（VI） 【化２１】 の基から独立して選択され、 式中、 −Ｒ5が、水素、直鎖もしくは分枝の１〜24個の炭素原子のヒドロカルビル基、
    フェニルおよび７〜24個の炭素原子のアラルキルから独立して選択され、そして
    −各Ｒ6およびＲ7が、水素、ヒドロカルビル基および官能性ヒドロカルビル基か
    ら独立して選択される、 の請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ2が水素、１〜８個の炭素原子のアルキル、場合により鎖
    中に酸素原子を含んでもよい１〜８個の炭素原子のアルキルオキシ、場合により
    鎖中に酸素原子を含んでもよい１〜８個の炭素原子のヒドロキシアルキル、場合
    により鎖中に酸素原子を含んでもよい１〜８個の炭素原子のヒドロキシアルキル
    オキシおよび２〜12個の炭素原子のアシルオキシから独立して選択され；各Ｒ3
    が、水素、場合により鎖中に酸素原子を含んでもよい１〜24個の炭素原子のアル
    キル、場合により鎖中に酸素原子を含んでもよい１〜24個の炭素原子のヒドロキ
    シアルキルおよび-ORから独立して選択され；各Ｒ5が、水素および直鎖もしくは
    分枝の１〜24個の炭素原子のアルキル基から独立して選択され；そして各Ｒ6お
    よびＲ7が、水素、場合により鎖中にカルボニルおよび／または１以上の酸素原
    子を含んでもよい１〜24個の炭素原子のアルキル、および７〜24個の炭素原子の
    アラルキル基から独立して選択され、そして少なくともその１つがヒドロキシル
    、-CR9=CHR10または-CO-CR9=CHR10により置換され、式中、Ｒ9が水素および１〜
    ４個の炭素原子のアルキルから独立して選択され、そしてＲ10が水素、１〜８個
    の炭素原子のヒドロカルビルおよびフェニルから独立して選択される、請求項２
    、３または４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（V）が少なくとも１つの以下の構造 【化２２】 式中、Ｒ★はＨ、CH3、 【化２３】 または−OC8H17であり、 【化２４】 【化２５】 式中、ｎは１〜24、ｎ１は０〜23、ｎ２は１〜50、そしてｎ３は１〜24である
    、 【化２６】 を含んで成る、請求項１、２、３または４に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 一般式（VI）が少なくとも１つの以下の構造 【化２７】 を含んで成る、請求項１、２、３または４に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 請求項１、２、３または４に記載の少なくとも１種のトリア
    ジン化合物を含んで成る安定化組成物。
  9. 【請求項９】 材料中に化学線の効果に対して材料を安定化するために効果
    的な量の化学線安定剤組成物を包含することにより、化学線による分解にさらさ
    れる材料の安定化法であって、化学線安定剤組成物が請求項１、２、３または４
    に記載の少なくとも１種のトリアジン化合物を含んで成る上記方法。
  10. 【請求項１０】 化合物が安定化される材料の重量に基づき約0.01〜約20重
    量％の量で加えられる、請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 安定化される上記材料がポリマーである、請求項９に記載
    の方法。
  12. 【請求項１２】 化合物をポリマーに化学的に結合することをさらに含んで
    成る、請求項１１に記載の方法。
  13. 【請求項１３】 化合物をポリマーの重合前に上記材料に結合する、請求項
    １１に記載の方法。
  14. 【請求項１４】 上記ポリマーが、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエ
    ーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリス
    チレン、耐衝撃ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリア
    セタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、ABS、SAN（
    ステチレン アクリロニトリル）、ASA（アクリレートスチレンアクリロニトリル
    ）、セルロース性アセテートブチレート、セルロース性ポリマー、ポリイミド、
    ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、PPO、ポリ
    スルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルクロライド、ポリカーボネート、
    ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性TPUs、アミノ樹脂架橋化ポリアクリレ
    ートおよびポリエステル、ポリイソシアネート架橋化ポリエステルおよびポリア
    クリレート、フェノール／ホルムアルデヒド、尿素／ホルムアルデヒドおよびメ
    ラミン／ホルムアルデヒド樹脂、乾燥および非乾燥アルキド樹脂、アルキド樹脂
    、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂で架橋化したアクリレート樹脂、ウレア樹脂
    、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメートおよびエポキシ樹脂、脂肪
    族、環式脂肪族、複素環式および芳香族グリシジル化合物から誘導され、無水物
    またはアミンにより架橋結合された架橋化エポキシ樹脂、ポリシロキサン、マイ
    ケル付加ポリマー、アミン、活性化不飽和およびメチレン化合物を用いたブロッ
    クアミン、活性化不飽和およびメチレン化合物を用いたケトイミン、不飽和アク
    リルポリアセトアセテート樹脂と組み合わせたポリケトイミン、不飽和アクリル
    樹脂と組み合わせたポリケトイミン、放射硬化性組成物、エポキシメラミン樹脂
    、有機染料、化粧品、セルロースに基づく製紙組成物、写真用フィルム紙、イン
    クおよびそれらのブレンドから成る群から選択される熱可塑性ポリマーである、
    請求項１１に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 上記材料に少なくとも１種のさらなる添加剤をさらに含ん
    で成り、該添加剤が酸化防止剤、紫外線光吸収剤、紫外線光安定剤、金属奪活剤
    、ホスフィット、ホスフィニット、ヒドロキシルアミン、ニトロン、チオシネル
    ギスト、ペルオキシドスカベンジャー、ポリアミド安定剤、核剤、充填剤、強化
    剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動化剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤、
    ベンゾフランおよびインドリノンから成る群から選択される、請求項９に記載の
    方法。
  16. 【請求項１６】 紫外線光安定剤がHALSであるか、またはHALSを含んで成る
    、請求項１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 紫外線光吸収剤が、ベンゾフェノン、オキサミド、アクリ
    レートおよび本発明の化合物以外のトリアジンから成る群から選択される、少な
    くとも１種の化合物である、請求項１５に記載の方法。
  18. 【請求項１８】 安定化される材料がコーティングである、請求項１６に記
    載の方法。
  19. 【請求項１９】 安定化される材料がコーティングである、請求項１７に記
    載の方法。
  20. 【請求項２０】 式（I）、（II）または（III）の化合物の効果的な量が製
    品の少なくとも外面に加えられる上記ポリマーから造形品を形成することをさら
    に含んで成る、請求項９に記載の方法。
  21. 【請求項２１】 さらにフィルムを形成することを含んで成る、請求項２０
    に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 さらに繊維を形成することを含んで成る、請求項２０に記
    載の方法。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009015045A (ja) * 2007-07-05 2009-01-22 Konica Minolta Opto Inc 光学フィルム、偏光板、その製造方法及び液晶表示装置

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CO5231248A1 (es) * 2000-07-26 2002-12-27 Ciba Sc Holding Ag Articulos transparentes de polimero de baja consistencia
US6867250B1 (en) 2000-10-30 2005-03-15 Cytec Technology Corp. Non-yellowing ortho-dialkyl aryl substituted triazine ultraviolet light absorbers
US6800757B2 (en) * 2001-09-27 2004-10-05 Cytec Technology Corp. Red-shifted triazine ultravioletlight absorbers
WO2003057772A2 (en) * 2001-12-27 2003-07-17 Cytec Technology Corp. Uv stabilized thermoplastic olefins
US20040143041A1 (en) * 2003-01-13 2004-07-22 Pearson Jason Clay Polyester compositions
US7482397B2 (en) * 2003-01-13 2009-01-27 Eastman Chemical Company Polycarbonate compositions
US7297735B2 (en) * 2003-03-05 2007-11-20 Eastman Chemical Company Polycarbonate compositions
JP2006519916A (ja) * 2003-03-05 2006-08-31 イーストマン ケミカル カンパニー 紫外線吸収性化合物を含むポリマー組成物
US7338992B2 (en) * 2003-03-05 2008-03-04 Eastman Chemical Company Polyolefin compositions
US20040183053A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-23 Pearson Jason Clay Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt
CN100594220C (zh) * 2003-03-05 2010-03-17 伊士曼化工公司 聚合物共混物
US20040192813A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-30 Pearson Jason Clay Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound
US20040180994A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Pearson Jason Clay Polyolefin compositions
US20050277713A1 (en) * 2003-03-05 2005-12-15 Pearson Jason C Polymer blends
US20070174972A1 (en) * 2005-11-14 2007-08-02 Invista North America S.A R.I. Spandex having enhanced whiteness, and fabrics and garments comprising the same
US20090203817A1 (en) * 2006-04-13 2009-08-13 Stretanski Joseph A Stabilized spandex compositions
US20090214874A1 (en) * 2008-02-27 2009-08-27 Gm Global Technology Operations, Inc. Enhanced coating or layer
US20100047584A1 (en) * 2008-08-21 2010-02-25 Gm Global Technology Operations, Inc. Vehicle Paint System With UV Protection
KR101773621B1 (ko) 2009-01-19 2017-08-31 바스프 에스이 유기 흑색 안료 및 이의 제조 방법
BR112012025981A2 (pt) 2010-04-21 2017-08-29 Sabic Innovative Plastics Ip Bv Composição polimérica de plástico-madeira, artigo de manufatura e método para formação de uma composição polimérica de plástico-madeira
CN102250289B (zh) * 2011-04-22 2012-12-12 广东同步化工股份有限公司 含三嗪环的紫外光固化树脂及其制备方法
KR102079481B1 (ko) 2011-09-21 2020-04-07 도널드선 컴파니 인코포레이티드 수지상 알데히드 조성물과 가교된 중합체로 제조된 미세 섬유
WO2014164130A1 (en) 2013-03-09 2014-10-09 Donaldson Company, Inc. Fine fibers made from reactive additives
JP6354665B2 (ja) * 2014-06-23 2018-07-11 信越化学工業株式会社 光硬化性コーティング組成物及び被覆物品
CN104591655A (zh) * 2015-01-18 2015-05-06 浙江泰升节能科技有限公司 一种仿真贴面砖材料及其制备方法
US11643566B2 (en) 2019-09-09 2023-05-09 Xerox Corporation Particulate compositions comprising a metal precursor for additive manufacturing and methods associated therewith
US11753505B2 (en) * 2019-09-09 2023-09-12 Xerox Corporation Polyamides with pendent optical absorbers and related methods
US11802206B2 (en) * 2019-09-09 2023-10-31 Xerox Corporation Particles comprising polyamides with pendent pigments and related methods
US11572441B2 (en) * 2019-09-09 2023-02-07 Xerox Corporation Polyamides with pendent pigments and related methods
US11787937B2 (en) * 2019-09-09 2023-10-17 Xerox Corporation Particles comprising polyamides with pendent optical absorbers and related methods
US11814494B2 (en) 2019-09-09 2023-11-14 Xerox Corporation Thermoplastic polyester particles and methods of production and uses thereof
TWI740709B (zh) * 2020-11-10 2021-09-21 禾聚實業有限公司 苯乙烯共聚物組成物

Family Cites Families (80)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE570013A (ja) 1957-08-01 1900-01-01
NL302936A (ja) 1963-01-24
NL130993C (ja) 1963-02-07
CH469053A (de) 1963-07-26 1969-02-28 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviolettstrahlung für nichttextile organische Materialien
US3309220A (en) 1964-04-10 1967-03-14 Gen Electric Method of producing an ultraviolet resistant polycarbonate article
CH485484A (de) 1964-12-04 1970-02-15 Ciba Geigy Verwendung von neuen Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Schutzmittel gegen Ultraviollettstrahlung für organische Materialien ausserhalb der Textilindustrie
US3487505A (en) 1967-08-21 1970-01-06 Dow Chemical Co Laminates
US3557265A (en) 1967-12-29 1971-01-19 Dow Chemical Co Method of extruding laminates
CH533853A (de) 1970-03-23 1973-02-15 Ciba Geigy Ag Verwendung von 2'-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen als Stabilisierungsmittel gegen Ultraviolettstrahlung in photographischem Material
US3923869A (en) 1971-03-10 1975-12-02 American Cyanamid Co 4-Alkyl-2,6-dimethyl-3-hydroxybenzyl esters of 3,3{40 -dipropionic acid
BE791369A (fr) 1971-11-16 1973-05-14 American Cyanamid Co Cyanurates de tris-(meta-hydroxybenzyle) faisant l'objet d'un empechement sterique et utilisables comme anti-oxydants
US3862053A (en) 1971-11-16 1975-01-21 American Cyanamid Co Hindered tris (meta-hydroxybenzyl)cyanurate antioxidants
DE2656769A1 (de) 1975-12-29 1977-07-14 Ciba Geigy Ag Neue phenol-stabilisatoren
DE2862332D1 (en) 1977-12-30 1983-11-10 Ciba Geigy Ag Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives
DE2901837A1 (de) 1978-01-27 1979-08-02 Sandoz Ag Organische verbindungen
EP0006213B1 (de) 1978-06-21 1982-09-01 Ciba-Geigy Ag Lichtstabilisierung von sauerkatalysierten Einbrennlacken
GB2042562B (en) 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US4314933A (en) 1979-02-15 1982-02-09 Ciba-Geigy Corporation Method for light stabilization of two-layer uni-lacquer coatings
US4353965A (en) 1979-12-21 1982-10-12 General Electric Company Abrasion resistant silicone coated polycarbonate article having an acrylic primer layer containing a U.V. absorbing compound
EP0035473B1 (de) 1980-03-03 1984-02-22 Ciba-Geigy Ag Mercaptophenole und ihre Verwendung als Stabilisatoren
EP0057160B1 (de) 1981-01-23 1985-06-19 Ciba-Geigy Ag 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazole, ihre Verwendung als UV-Absorber und ihre Herstellung
US4853471A (en) 1981-01-23 1989-08-01 Ciba-Geigy Corporation 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazoles, their use as UV-absorbers and their preparation
US4331586A (en) 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
JPS58214152A (ja) 1982-06-05 1983-12-13 Konishiroku Photo Ind Co Ltd カラ−写真感光材料
US4540623A (en) 1983-10-14 1985-09-10 The Dow Chemical Company Coextruded multi-layered articles
JPS60193651A (ja) 1984-03-16 1985-10-02 大日本プラスチツクス株式会社 耐候性及び耐摩耗性の優れたポリカ−ボネ−ト成形品及びその製造法
DE3571251D1 (en) 1984-11-01 1989-08-03 Ciba Geigy Ag Coatings stabilized against the action of light
US4613642A (en) 1984-12-24 1986-09-23 Ethyl Corporation Thermally stable phenolic compounds
JPH0655742B2 (ja) 1985-02-13 1994-07-27 住友化学工業株式会社 アセチレンカ−バミド誘導体およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤
US4619956A (en) 1985-05-03 1986-10-28 American Cyanamid Co. Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations
EP0309400B1 (en) 1987-09-21 1994-03-02 Ciba-Geigy Ag N-acyloxy hindered amine stabilizers
EP0309401B2 (en) 1987-09-21 2002-06-05 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilization of coatings with N-hydroxy hindered amines
US5064883A (en) 1987-09-21 1991-11-12 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of acid catalyzed thermoset resins with n-hydroxy hindered amines
US5006577A (en) 1987-09-21 1991-04-09 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of ambient cured coatings with N-hydroxy hindered amines
US5112890A (en) 1987-09-21 1992-05-12 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of acid catalyzed thermoset resins
US5204473A (en) 1987-09-21 1993-04-20 Ciba-Geigy Corporation O-substituted N-hydroxy hindered amine stabilizers
US5124378A (en) 1987-09-21 1992-06-23 Ciba-Geigy Corporation Stabilization of ambient cured coatings
EP0323402B1 (de) 1987-12-23 1994-01-05 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von flüssigen alkylierten 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-Gemischen
US4962142A (en) 1987-12-29 1990-10-09 Milliken Research Corporation Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers
US4826978A (en) 1987-12-29 1989-05-02 Milliken Research Corporation Reactive, non-yellowing triazine compounds useful as UV screening agents for polymers
US4973701A (en) 1988-04-11 1990-11-27 Ciba-Geigy Corporation Liquid substituted 2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing the liquid mixtures
US4948666A (en) 1988-04-22 1990-08-14 Mobay Corporation Stain resistant polycarbonate panels
US4992322A (en) 1988-06-23 1991-02-12 General Electric Company Coextruded products with improved weatherability
US5004770A (en) 1988-10-19 1991-04-02 Ciba-Geigy Corporation Polymeric substrates stabilized with N-substituted hindered amines
US4960863A (en) 1988-12-07 1990-10-02 General Electric Company Polycarbonate cross-linked resin
US4937026A (en) 1988-12-16 1990-06-26 General Electric Company Method of surface impregnating hot polycarbonate sheet with an ultraviolet radiation screener composition
DE3922496A1 (de) 1989-07-08 1991-01-17 Bayer Ag Waermeformbestaendige permeable copolycarbonate
US5175312A (en) 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
ES2100878T3 (es) 1989-12-05 1997-07-01 Ciba Geigy Ag Material organico estabilizado.
US5189084A (en) * 1989-12-21 1993-02-23 Ciba-Geigy Corporation Process for incorporating o-hydroxyphenyl-s-triazines in organic polymers
US5198498A (en) 1990-02-06 1993-03-30 Ciba-Geigy Corporation Light-stabilized binders for coating compositions
EP0442847B2 (de) 1990-02-16 2000-08-23 Ciba SC Holding AG Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel
DK0444323T3 (da) 1990-02-28 1997-04-07 Cytec Tech Corp Stabilisering af overtræk med højt faststofindhold med flydende sammensætninger af triazin-UV-absorptionsmidler
US5071981A (en) 1990-03-19 1991-12-10 The B. F. Goodrich Company Alkylated oxo-piperanzinyl-triazine
EP0453396B1 (de) 1990-03-30 1995-12-13 Ciba SC Holding AG Lackzusammensetzungen
EP0453405B1 (de) 1990-04-20 2000-07-12 Ciba SC Holding AG Verbindungen aus o-Hydroxyphenyl-1,3,5-triazinen und sterisch gehinderten Aminen
DE59107294D1 (de) 1990-05-10 1996-03-07 Ciba Geigy Ag Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen
DK0483488T3 (da) 1990-10-29 1997-04-01 Cytec Tech Corp Synergistiske ultravioletabsorberende sammensætninger indeholdende hydroxyaryltriaziner og tetraalkylpiperidiner
TW222292B (ja) 1991-02-21 1994-04-11 Ciba Geigy Ag
KR100187320B1 (ko) 1991-02-21 1999-04-01 월터 클리웨인 광, 산소 및 열에 대해 안정화된 도료
DE59208921D1 (de) 1991-06-03 1997-10-30 Ciba Geigy Ag UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
TW206220B (ja) 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
EP0526399B1 (de) 1991-07-29 1995-09-27 Ciba SC Holding AG Lichtstabilisierte Copolymer-Zusammensetzungen als Bindemittel für Lacke
EP0531258B1 (de) 1991-09-05 1997-09-10 Ciba SC Holding AG UV-Absorber enthaltendes photographisches Material
GB2267490B (en) 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
TW260686B (ja) 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
NL9300801A (nl) 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
WO1994004515A1 (en) 1992-08-12 1994-03-03 Sandoz Ltd Method of increasing the spf rating and compounds suitable for increasing the spf rating of fibre or fabric
FR2694761B1 (fr) 1992-08-17 1996-06-14 Sandoz Sa Amines steriquement encombrees, leur preparation et leur utilisation comme stabilisants des matieres polymeres.
MX9305489A (es) 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ja) 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
DE59310205D1 (de) * 1992-12-17 2001-10-11 Ciba Sc Holding Ag Kationische Verbindungen, deren Herstellung und deren Anwendung zur fotochemischen Stabilisierung basisch anfärbbarer Polyamidfasermaterialien
US5354794A (en) 1993-02-03 1994-10-11 Ciba-Geigy Corporation Electro coat/base coat/clear coat finishes stabilized with S-triazine UV absorbers
US5306456A (en) 1993-03-10 1994-04-26 Ciba-Geigy Corporation Preparing laminated thermoplastics stabilized with bisbenzophenones
US5459222A (en) 1993-06-04 1995-10-17 Ciba-Geigy Corporation UV-absorbing polyurethanes and polyesters
GB2290745A (en) 1994-07-01 1996-01-10 Ciba Geigy Ag Coextruded stabilised laminated thermolastics
US5556973A (en) * 1994-07-27 1996-09-17 Ciba-Geigy Corporation Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith
EP0711804A3 (de) * 1994-11-14 1999-09-22 Ciba SC Holding AG Kryptolichtschutzmittel
US5585422A (en) 1995-09-20 1996-12-17 Ciba-Geigy Corporation Hybrid s-triazine light stabilizers substituted by benzotriazole or benzophenone moieties and compositions stabilized therewith

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009015045A (ja) * 2007-07-05 2009-01-22 Konica Minolta Opto Inc 光学フィルム、偏光板、その製造方法及び液晶表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
CA2336246A1 (en) 1999-12-29
AU757138B2 (en) 2003-02-06
BR9911432A (pt) 2001-03-20
EP1089985A1 (en) 2001-04-11
EP1089985B1 (en) 2005-09-21
CN1306522A (zh) 2001-08-01
IL140446A0 (en) 2002-02-10
TW522150B (en) 2003-03-01
DE69927372T2 (de) 2006-07-13
DE69927372D1 (de) 2006-02-02
US6348591B1 (en) 2002-02-19
ES2249016T3 (es) 2006-03-16
KR20010053058A (ko) 2001-06-25
ZA200006087B (en) 2002-04-29
ATE305004T1 (de) 2005-10-15
WO1999067224A1 (en) 1999-12-29
MXPA00011181A (es) 2001-06-01
AU4691899A (en) 2000-01-10

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JP2002518486A (ja) 赤側にシフトしたトリスアリール−１，３，５−トリアジン紫外線光吸収剤
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