JP6354665B2 - 光硬化性コーティング組成物及び被覆物品 - Google Patents
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Description
[1] (1)多官能(メタ)アクリル単量体、(2)光重合開始剤、及び(3)下記式(1)で表されるヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤を含むことを特徴とする光硬化性コーティング組成物。
R1、R2、R3は互いに独立して、水素原子、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数4〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数4〜12のシクロアルコキシ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数7〜20のアラルキル基、ハロゲン原子、−C≡N、炭素数1〜5のハロアルキル基、−SO2R’、−SO3H、−SO3M(M=アルカリ金属)、−COOR’、−CONHR’、−CONR’R”、−OCOOR’、−OCOR’、−OCONHR’、(メタ)アクリルアミノ基、(メタ)アクリルオキシ基、又は置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基又は炭素数3〜12のヘテロアリール基であり、
R’及びR”は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数4〜12のシクロアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基又は炭素数3〜12のヘテロアリール基を示し、
Xは2価の直鎖又は分岐の酸素、窒素、硫黄及びリン原子のうち少なくとも1種が介在していてもよい飽和炭化水素残基であり、
Tはウレタン基−O−(C=O)−NH−を表し、
Qは2価の直鎖又は分岐の酸素、窒素、硫黄及びリン原子のうち少なくとも1種が介在していてもよい飽和炭化水素残基であり、
Pは(メタ)アクリルオキシ基である。}
[2] Xは下記一般式(3)又は(4)であり、Qは下記一般式(5)であることを特徴とする[1]記載の光硬化性コーティング組成物。
[3] 前記式(1)において、R1、R2、R3は互いに独立して、水素原子又はメチル基であり、
Xは前記式(3)であり、
Qは前記式(5)であることを特徴とする[2]記載の光硬化性コーティング組成物。
[4]多官能(メタ)アクリル単量体が、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[2−(メタ)アクリロキシアルキル]イソシアヌレート、分子中に少なくとも5個の(メタ)アクリル基を有するポリウレタンポリ(メタ)アクリレート、及び分子中に少なくとも5個の(メタ)アクリル基を有するポリエステルポリ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載の光硬化性コーティング組成物。
[5] 更に(メタ)アクリル官能性アルコキシシランで表面処理されたコロイドシリカを含むことを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載の光硬化性コーティング組成物。
[6] 更にヒンダードアミン光安定剤、請求項5記載の(メタ)アクリル官能性アルコキシシランで表面処理されたコロイドシリカ以外の金属酸化物微粒子、及び請求項1記載の式(1)以外の紫外線吸収剤からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする[1]〜[5]のいずれかに記載の光硬化性コーティング組成物。
[7] 基材に直接又は少なくとも1種の他の層を介して[1]〜[6]のいずれかに記載の光硬化性コーティング組成物の硬化被膜を被覆してなる被覆物品。
[8] 基材が、有機樹脂又は木材である[7]記載の被覆物品。
(1)成分としては、分子中に複数の(メタ)アクリル基を有する単量体であり、光硬化可能であれば特に限定されない。使用可能なものとして、多官能(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート、エポキシ(メタ)アクリレート、ポリエステル(メタ)アクリレートなどの重合性不飽和結合を有する多官能(メタ)アクリレートが挙げられ、塗膜の要求性能に応じて適宜選択すればよい。
(2)成分は光硬化型コーティング組成物中での相溶性及び硬化性の観点から適宜選択すればよく、特に限定されるものではない。
(3)成分は、下記式(1)で表されるヒドロキシトリアジン系紫外線吸収剤である。
Tはウレタン基−O−(C=O)−NH−を表す。
Qは2価の直鎖又は分岐の酸素、窒素、硫黄及びリンのうち少なくとも1種が介在していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、炭素数4〜12のシクロアルキル基等の飽和炭化水素残基である。なかでも、下記一般式(5)であることが、合成上の容易さ、原料の入手のし易さの点から好ましい。
Pは(メタ)アクリルオキシ基である。具体的には、下記一般式(6)で表される。
装置:東ソー社製 HLC−8320GPC
カラム:東ソー社製 TSKgel G4000HXL+G3000HXL+G2000HXL+G2000HXL(各内径6mm、長さ150mm)
展開溶液:テトラヒドロフラン
カラム槽温度:40℃
流速:1mL/min
検出器:屈折率(RI)
標準:単分散ポリスチレン
[合成例1]
500mLのフラスコに、Tinuvin405(BASF社製;2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2’−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン)を29.2g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを130g、メトキシフェノールを0.04g仕込み、4%酸素/窒素雰囲気下、80℃にて加熱撹拌した。次いで、カレンズAOI(商品名、昭和電工社製、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート)を7.1g、ジオクチルスズオキシドを0.04g投入後、80℃で5時間反応させた。室温まで冷却した後、シリカゲルを充填したカラムに通し、減圧濃縮して、下記式(7)で示される化合物(S1)を32.8g得た。
1Lのフラスコに、Tinuvin479(BASF社製;2−[2−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン)101.7g、エチレングリコール150g、ジオクチルスズオキシド6gを仕込み、窒素雰囲気下、160℃にて5時間加熱撹拌した。次いで室温まで冷却後、メタノールを用いて結晶析出させて濾過し、結晶をメタノールで洗浄した。その後、トルエンから再結晶化させることにより、下記式(11)で示される前駆化合物を得た。
特開平6−88066号公報の実施例2に記載の方法によって、メタクリル基を有するベンゾフェノン系紫外線吸収剤(RBP)を得た。
KBM5103(商品名、信越化学工業社製、アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン)2.8g、メチルエチルケトンシリカゾルMEK−ST(商品名、日産化学工業社製、数平均粒子径45nm、シリカ濃度30%)95.6g及びイオン交換水0.3gの混合液を、80℃、3時間撹拌後、オルト蟻酸メチルエステル1.4gを添加し、更に1時間同一温度で加熱撹拌することで表面処理シリカ粒子分散液を得た。固形分含量を求めたところ32質量%であった。このシリカ粒子の平均粒子径は45nmであった。
[実施例1]
合成例1で得られた化合物(S1)3.99部、アロニックスM403(東亞合成社製、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート)21.1部、HDDA(ダイセルサイテック社製、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート)3.9部、IRGACURE184(BASF社製重合開始剤、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)0.45部、LUCILIN TPO(BASF社製重合開始剤、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)0.45部、レベリング剤としてKP341(信越化学工業社製、ポリエーテル変性シリコーン)0.11部、プロピレングリコールモノメチルエーテル30部を配合し、光硬化性コーティング組成物(C1)を調製した。
合成例1,2の化合物及び参考例や市販の紫外線吸収剤を用い、表1に記載の配合で、実施例1と同様の操作で実施例2,3のコーティング組成物(C2、C3)及び比較例1〜4のコーティング組成物(R1〜R4)を調製した。これらコーティング組成物を三菱エンジニアリングプラスチックス社製ポリカーボネートNF−2000シート(厚さ5mm×長さ15cm×幅10cm)の表面に流し塗り法により塗布、5分間風乾、及び80℃にて1分間加熱の後、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用い600mJ/cm2の照射量で光照射して塗膜を硬化させ、試験片を得た。
(1)成分
A−M403:アロニックスM403(商品名、東亞合成社製、ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート)
HDDA:HDDA(商品名、ダイセルサイテック社製、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート)
U−4HA:ウレタンアクリレートU−4HA(商品名、新中村化学工業社製、無黄変タイプ)
(2)成分
I184:IRGACURE184(商品名、BASF社製、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)
L−TPO(商品名、BASF社製、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド)
添加剤
KP341:KP341(商品名、信越化学工業社製、ポリエーテル変性シリコーン)
シリカ:参考例2に記載のアクリルシランで表面処理したシリカ粒子分散液
溶剤
PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
紫外線吸収剤
R93:RUVA−93(商品名、大塚化学社製、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メタクリロキシエチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール)
RBP:参考例1に記載の(メタ)アクリル基を有するベンゾフェノン系紫外線吸収剤
T405:Tinuvin405(商品名、BASF社製、2−[4−[(2−ヒドロキシ−3−(2’−エチル)ヘキシル)オキシ]−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン)
<塗膜外観>
塗膜を目視で観察し、異常の有無を判定した。
○:異常なし
△:着色あり
×:異物、ムラ、白化の異常あり
ASTM1044に準じ、テーバー摩耗試験機にて摩耗輪CS−10Fを装着、荷重500g下での500回転後の曇価を測定し、試験後と試験前の曇価差を耐擦傷性とした。
JIS K5400に準じ、カミソリ刃を用いて、塗膜に2mm間隔で縦、横6本ずつ切れ目を入れて25個の碁盤目を作製し、セロテープ(登録商標、ニチバン社製)をよく付着させた後、90°手前方向に急激に剥がした時、塗膜が剥離せずに残存したマス目数(X)を、X/25で表示した。
評価サンプルを、沸騰水に2時間浸漬した後の密着性を、上記初期密着性と同様に評価した。
岩崎電気(株)製アイスーパーUVテスターW−151を使用し、[ブラックパネル温度63℃、湿度50%RH、照度50mW/cm2、降雨10秒/1時間で5時間]→[ブラックパネル温度30℃、湿度95%RHで1時間]を1サイクルとして、このサイクルを繰り返す条件で100時間、200時間、300時間の試験を行った。耐候性試験後の被膜の状態を目視又は顕微鏡(倍率250倍)にて観察し、下記の基準で評価した。
○:異常なし
△:僅かにクラックありもしくは一部剥離あり
×:塗膜全体にクラックありもしくは全面剥離あり
Claims (8)
- (1)多官能(メタ)アクリル単量体、(2)光重合開始剤、及び(3)下記式(1)で表されるヒドロキシフェニルトリアジン系紫外線吸収剤を含むことを特徴とする光硬化性コーティング組成物。
R1、R2、R3は互いに独立して、水素原子、水酸基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数4〜12のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数4〜12のシクロアルコキシ基、炭素数2〜20のアルケニルオキシ基、炭素数7〜20のアラルキル基、ハロゲン原子、−C≡N、炭素数1〜5のハロアルキル基、−SO2R’、−SO3H、−SO3M(M=アルカリ金属)、−COOR’、−CONHR’、−CONR’R”、−OCOOR’、−OCOR’、−OCONHR’、(メタ)アクリルアミノ基、(メタ)アクリルオキシ基、又は置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基又は炭素数3〜12のヘテロアリール基であり、
R’及びR”は水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数4〜12のシクロアルキル基、又は置換されていてもよい炭素数6〜12のアリール基又は炭素数3〜12のヘテロアリール基を示し、
Xは2価の直鎖又は分岐の酸素、窒素、硫黄及びリン原子のうち少なくとも1種が介在していてもよい飽和炭化水素残基であり、
Tはウレタン基−O−(C=O)−NH−を表し、
Qは2価の直鎖又は分岐の酸素、窒素、硫黄及びリン原子のうち少なくとも1種が介在していてもよい飽和炭化水素残基であり、
Pは(メタ)アクリルオキシ基である。} - 前記式(1)において、R1、R2、R3は互いに独立して、水素原子又はメチル基であり、
Xは前記式(3)であり、
Qは前記式(5)であることを特徴とする請求項2記載の光硬化性コーティング組成物。 - 多官能(メタ)アクリル単量体が、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[2−(メタ)アクリロキシアルキル]イソシアヌレート、分子中に少なくとも5個の(メタ)アクリル基を有するポリウレタンポリ(メタ)アクリレート、及び分子中に少なくとも5個の(メタ)アクリル基を有するポリエステルポリ(メタ)アクリレートからなる群より選択される1種以上であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項記載の光硬化性コーティング組成物。
- 更に(メタ)アクリル官能性アルコキシシランで表面処理されたコロイドシリカを含むことを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載の光硬化性コーティング組成物。
- 更にヒンダードアミン光安定剤、請求項5記載の(メタ)アクリル官能性アルコキシシランで表面処理されたコロイドシリカ以外の金属酸化物微粒子、及び請求項1記載の式(1)以外の紫外線吸収剤からなる群より選択される1種以上を含むことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項記載の光硬化性コーティング組成物。
- 基材に直接又は少なくとも1種の他の層を介して請求項1乃至6のいずれか1項記載の光硬化性コーティング組成物の硬化被膜を被覆してなる被覆物品。
- 基材が、有機樹脂又は木材である請求項7記載の被覆物品。
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