JP3250055B2 - ３−（アシルオキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン安定剤 - Google Patents
３−（アシルオキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン安定剤Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
- C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
- C08K5/1535—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/83—Oxygen atoms
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機材料、好ましくはポ
リマーおよび安定剤として３−（アシルオキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オンからなる組成物；酸化的、
熱的または光誘起性崩壊に対して有機材料を安定化する
ための上記組成物の使用方法および新規な３−（アシル
オキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンに関する。
リマーおよび安定剤として３−（アシルオキシフェニ
ル）ベンゾフラン−２−オンからなる組成物；酸化的、
熱的または光誘起性崩壊に対して有機材料を安定化する
ための上記組成物の使用方法および新規な３−（アシル
オキシフェニル）ベンゾフラン−２−オンに関する。
【０００２】
【従来の技術】個々の３−（ヒドロキシフェニル）ベン
ゾフラン−２−オンおよび３−（アセトキシフェニル）
ベンゾフラン−２−オンは例えば、Ｍ．Ｈ．ヒューバッ
ハー(M.H.Hubacher)，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２４，１
９４９（１９５９）；Ｊ．グリッペンバーグら（J.Grip
enberg et al.)，Ａｃｔａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎ
ｄｉｎａｖｉｃａ ２３，２５８３（１９６９）；Ｍ．
オーガーら（M.Auger etal.),Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈ
ｉｍ．Ｆｒ．１９７０，４０２４およびＪ．モルバンら
（J.Morvan et al.), Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆ
ｒ．１９７９，II，５７５に記載されている。
ゾフラン−２−オンおよび３−（アセトキシフェニル）
ベンゾフラン−２−オンは例えば、Ｍ．Ｈ．ヒューバッ
ハー(M.H.Hubacher)，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２４，１
９４９（１９５９）；Ｊ．グリッペンバーグら（J.Grip
enberg et al.)，Ａｃｔａ Ｃｈｅｍｉｃａ Ｓｃａｎ
ｄｉｎａｖｉｃａ ２３，２５８３（１９６９）；Ｍ．
オーガーら（M.Auger etal.),Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈ
ｉｍ．Ｆｒ．１９７０，４０２４およびＪ．モルバンら
（J.Morvan et al.), Ｂｕｌｌ．Ｓｏｃ．Ｃｈｉｍ．Ｆ
ｒ．１９７９，II，５７５に記載されている。
【０００３】有機ポリマーに対する安定剤としてのある
種のベンゾフラン−２−オンの使用方法は米国特許ＵＳ
−Ａ−４３２５８６３号；米国特許ＵＳ−Ａ−４３３８
２４４号およびヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−４１５８８７
号に記載されている。
種のベンゾフラン−２−オンの使用方法は米国特許ＵＳ
−Ａ−４３２５８６３号；米国特許ＵＳ−Ａ−４３３８
２４４号およびヨーロッパ特許ＥＰ−Ａ−４１５８８７
号に記載されている。
【０００４】このようなベンゾフラン−２−オンの選択
された群が、特に酸化的、熱的または光誘起性崩壊を受
けやすい有機材料に対する安定剤として適当であること
が今や見出された。
された群が、特に酸化的、熱的または光誘起性崩壊を受
けやすい有機材料に対する安定剤として適当であること
が今や見出された。
【０００５】
【課題を解決するための手段】従って、本発明は、ａ）
酸化的、熱的もしくは光誘起性崩壊を受けやすい有機材
料および ｂ）次式（１）
酸化的、熱的もしくは光誘起性崩壊を受けやすい有機材
料および ｂ）次式（１）
【化１８】 ｛式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
【化１９】 （基中、Ｒ16は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
Ｒ11〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ11はヒド
ロキシル基、基：
のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
Ｒ11〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ11はヒド
ロキシル基、基：
【化２０】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基
【化２１】 （基中、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立して水素原子も
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
とも１つは水素原子であり；ならびにＲ3 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさ
らに式（２）：
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
とも１つは水素原子であり；ならびにＲ3 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさ
らに式（２）：
【化２２】 （式中、Ｒ2 、Ｒ8 およびＲ9 は上記で定義されたもの
を表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義されたものを
表し、ならびにＲ12およびＲ13は、互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
ニル基を表す。）で表される基を表し；ｍは１または２
を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭
素原子数１ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし２５のアルケノイル基；酸素原子、硫黄原子もし
くは基：
を表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義されたものを
表し、ならびにＲ12およびＲ13は、互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
ニル基を表す。）で表される基を表し；ｍは１または２
を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭
素原子数１ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし２５のアルケノイル基；酸素原子、硫黄原子もし
くは基：
【化２３】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭素原
子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基を表し、およびＲ6 は水素原子ま
たは式（３）：
れた炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭素原
子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基を表し、およびＲ6 は水素原子ま
たは式（３）：
【化２４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表し、ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ1 は
基：
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表し、ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ1 は
基：
【化２５】 〔基中、Ｒ17は直接結合；炭素原子数１ないし１８のア
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
【化２６】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）により中
断されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表し、お
よびＲ6 は水素原子を表す。｝で表される化合物の少な
くとも１つからなる組成物に関する。
断されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表し、お
よびＲ6 は水素原子を表す。｝で表される化合物の少な
くとも１つからなる組成物に関する。
【０００６】２５個までの炭素原子をもつアルキル基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３，−テトラ
メチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，
１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
またはドコシル基である。Ｒ2 およびＲ4 の好ましい意
味は例えば、炭素原子数１ないし１８のアルキル基であ
る。特にＲ4 の好ましい意味は炭素原子数１ないし４の
アルキル基である。
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３，−テトラ
メチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，
１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデ
シル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシ
ル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基
またはドコシル基である。Ｒ2 およびＲ4 の好ましい意
味は例えば、炭素原子数１ないし１８のアルキル基であ
る。特にＲ4 の好ましい意味は炭素原子数１ないし４の
アルキル基である。
【０００７】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基の例は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基および２−フェニルエチル基であ
る。ベンジル基が好ましい。
基の例は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α
−ジメチルベンジル基および２−フェニルエチル基であ
る。ベンジル基が好ましい。
【０００８】好ましくは１ないし３個、特に１または２
個のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メ
チル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル
基、２−エチルフェニル基および２，６−ジエチルフェ
ニル基である。
個のアルキル基を含む、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基の例は、ｏ−、ｍ−もしく
はｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メ
チル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル
基、２−エチルフェニル基および２，６−ジエチルフェ
ニル基である。
【０００９】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基で
ある。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシ
ル基が好ましい。
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペ
ンチル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基およびシクロオクチル基で
ある。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシ
ル基が好ましい。
【００１０】１８個までの炭素原子をもつアルコキシ基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ
基である。
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ
基である。
【００１１】２５個までの炭素原子を持つアルカノイル
オキシ基は、枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペン
タノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイ
ルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ
基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ド
デカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラ
デカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキ
サデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オ
クタデカノイルオキシ基、エキコサノイルオキシ基また
はドコサノイルオキシ基である。
オキシ基は、枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペン
タノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイ
ルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ
基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ド
デカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラ
デカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキ
サデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オ
クタデカノイルオキシ基、エキコサノイルオキシ基また
はドコサノイルオキシ基である。
【００１２】３ないし２５個の炭素原子をもつアルケノ
イルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、プロペノイルオキシ基、２−ブテノ
イルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイ
ルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、
３−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテ
ノイルオキシ基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソ
−ドデセノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２
−オクタデセノイルオキシ基またはｎ−４−オクタデセ
ノイルオキシ基である。
イルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない
基であり、例えば、プロペノイルオキシ基、２−ブテノ
イルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテノイ
ルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイルオキシ基、
３−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテ
ノイルオキシ基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソ
−ドデセノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２
−オクタデセノイルオキシ基またはｎ−４−オクタデセ
ノイルオキシ基である。
【００１３】酸素原子、硫黄原子または基
【化２７】 で中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ルオキシ基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ
3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ
−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−およびＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−であ
る。
ルオキシ基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ
3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ
−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−およびＣＨ
3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−であ
る。
【００１４】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニルオキシ基の例は、シクロペンチルカルボニルオ
キシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、シクロヘ
プチルカルボニルオキシ基およびシクロオクチルカルボ
ニルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニルオキシ
基が好ましい。
ルボニルオキシ基の例は、シクロペンチルカルボニルオ
キシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、シクロヘ
プチルカルボニルオキシ基およびシクロオクチルカルボ
ニルオキシ基である。シクロヘキシルカルボニルオキシ
基が好ましい。
【００１５】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイルオキシ基はｏ−、ｍ−もしくはｐ−
メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベンゾイ
ルオキ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，
５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイルオキシ
基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２−メチル
−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−第三ブチルベン
ゾイルオキシ基、２−エチルベンンゾイルオキシ基、
２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，６−
ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキシ基および
３，５−ジ第三ブチルベンゾイルオキシ基である。
換されたベンゾイルオキシ基はｏ−、ｍ−もしくはｐ−
メチルベンゾイルオキシ基、２，３−ジメチルベンゾイ
ルオキ基、２，４−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，
５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，６−ジメチルベ
ンゾイルオキシ基、３，４−ジメチルベンゾイルオキシ
基、３，５−ジメチルベンゾイルオキシ基、２−メチル
−６−エチルベンゾイルオキシ基、４−第三ブチルベン
ゾイルオキシ基、２−エチルベンンゾイルオキシ基、
２，４，６−トリメチルベンゾイルオキシ基、２，６−
ジメチル−４−第三ブチルベンゾイルオキシ基および
３，５−ジ第三ブチルベンゾイルオキシ基である。
【００１６】２５個までの炭素原子をもつアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
タノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
好ましいＲ1 の意味は炭素原子数１ないし１８のアルカ
ノイル基である。特に好ましいＲ1 の意味はα−位で枝
分かれしている炭素原子数５ないし１０のアルカノイル
基である。特別に好ましいＲ1 の意味はピバロイル基お
よび２，２−ジメチルオクタノイル基である。
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えば、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブ
タノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
好ましいＲ1 の意味は炭素原子数１ないし１８のアルカ
ノイル基である。特に好ましいＲ1 の意味はα−位で枝
分かれしている炭素原子数５ないし１０のアルカノイル
基である。特別に好ましいＲ1 の意味はピバロイル基お
よび２，２−ジメチルオクタノイル基である。
【００１７】３個ないし２５個の炭素原子を持つアルケ
ノイル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基で
あり、例えば、プロペノイル基、２−ブテノイル基、３
−ブテノイル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペン
タジエノイル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−
２−オクテノイル基、ｎ−２−ドデセノイル基、イソ−
ドデセノイル基、オレオイル基、ｎ−２−オクダデカノ
イル基またはｎ−４−オクタデカノイル基である。
ノイル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基で
あり、例えば、プロペノイル基、２−ブテノイル基、３
−ブテノイル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペン
タジエノイル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−
２−オクテノイル基、ｎ−２−ドデセノイル基、イソ−
ドデセノイル基、オレオイル基、ｎ−２−オクダデカノ
イル基またはｎ−４−オクタデカノイル基である。
【００１８】酸素原子、硫黄原子または基
【化２８】 で中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ル基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −
Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−およびＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。メトキシアセチル
基が好ましい。
ル基の例は、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −
Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−およびＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。メトキシアセチル
基が好ましい。
【００１９】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基の例は、シクロペンチルカルボニル基、シク
ロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基
およびシクロオクチルカルボニル基である。シクロヘキ
シルカルボニル基が好ましい。
ルボニル基の例は、シクロペンチルカルボニル基、シク
ロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル基
およびシクロオクチルカルボニル基である。シクロヘキ
シルカルボニル基が好ましい。
【００２０】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基はｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
ベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾイル基、２，４
−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジメチルベンゾイル
基、２，６−ジメチルベンゾイル基、３，４−ジメチル
ベンゾイル基、３，５−ジメチルベンゾイル基、２−メ
チル−６−エチルベンゾイル基、４−第三ブチル−ベン
ゾイル基、２−エチルベンゾイル基、２，４，６−トリ
メチルベンゾイル基、２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ルベンゾイル基および３，５−ジ第三ブチル−ブチルベ
ンゾイル基である。
換されたベンゾイル基はｏ−、ｍ−もしくはｐ−メチル
ベンゾイル基、２，３−ジメチルベンゾイル基、２，４
−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジメチルベンゾイル
基、２，６−ジメチルベンゾイル基、３，４−ジメチル
ベンゾイル基、３，５−ジメチルベンゾイル基、２−メ
チル−６−エチルベンゾイル基、４−第三ブチル−ベン
ゾイル基、２−エチルベンゾイル基、２，４，６−トリ
メチルベンゾイル基、２，６−ジメチル−４−第三ブチ
ルベンゾイル基および３，５−ジ第三ブチル−ブチルベ
ンゾイル基である。
【００２１】１８個までの炭素原子を持つアルキレン基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ
プタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、
ドデカメチレン基またはオクタデカメチレン基である。
炭素原子数１ないし８のアルキレン基が好ましい。
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘ
プタメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、
ドデカメチレン基またはオクタデカメチレン基である。
炭素原子数１ないし８のアルキレン基が好ましい。
【００２２】酸素原子、硫黄原子または基
【化２９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基の
例は−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 −
および−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 Ｏ−ＣＨ2 −
である。
例は−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ（ＣＨ
3 ）−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）3 Ｏ−ＣＨ2 −
および−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 ）4 Ｏ−ＣＨ2 −
である。
【００２３】２ないし１８個の炭素原子を持つアルケニ
レン基の例はビニレン基、メチルビニレン基、オクテニ
ルエチレン基およびドデセニルエチレン基である。炭素
原子数２ないし８のアルケニレン基が好ましい。
レン基の例はビニレン基、メチルビニレン基、オクテニ
ルエチレン基およびドデセニルエチレン基である。炭素
原子数２ないし８のアルケニレン基が好ましい。
【００２４】２ないし２０個の炭素原子を持つアルキリ
デン基の例は、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリ
デン基、ペンチリデン基、４−メチルペンチリデン基、
ヘプチリデン基、ノニリデン基、トリデシリデン基、ノ
ナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１−エチル
プロピリデン基および１−エチルペンチリデン基であ
る。炭素原子数２ないし８のアルキリデン基が好まし
い。
デン基の例は、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリ
デン基、ペンチリデン基、４−メチルペンチリデン基、
ヘプチリデン基、ノニリデン基、トリデシリデン基、ノ
ナデシリデン基、１−メチルエチリデン基、１−エチル
プロピリデン基および１−エチルペンチリデン基であ
る。炭素原子数２ないし８のアルキリデン基が好まし
い。
【００２５】７ないし２０個の炭素原子を持つフェニル
アルキリデン基の例はベンジリデン基、２−フェニルエ
チリデン基および１−フェニル基−２−ヘキシリデン基
である。炭素原子数７ないし９のフェニルアルキリデン
基が好ましい。
アルキリデン基の例はベンジリデン基、２−フェニルエ
チリデン基および１−フェニル基−２−ヘキシリデン基
である。炭素原子数７ないし９のフェニルアルキリデン
基が好ましい。
【００２６】炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基は２つの自由電子価および少なくとも１つの環単位を
もつ飽和炭化水素基であり、例えば、シクロペンチレン
基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基またはシ
クロオクチレン基である。シクロヘキシレン基が好まし
い。
基は２つの自由電子価および少なくとも１つの環単位を
もつ飽和炭化水素基であり、例えば、シクロペンチレン
基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基またはシ
クロオクチレン基である。シクロヘキシレン基が好まし
い。
【００２７】炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレ
ン基はビシクロヘプチレン基およびビシクロオクチレン
基である。
ン基はビシクロヘプチレン基およびビシクロオクチレン
基である。
【００２８】フェニレン基の例は１，２−，１，３−お
よび１，４−フェニレン基である。１，２−および１，
４−フェニレン基が好ましい。
よび１，４−フェニレン基である。１，２−および１，
４−フェニレン基が好ましい。
【００２９】１価、２価または３価の金属カチオンは好
ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチ
オンまたはアルミニウムカチオンであり、例えばＮ
ａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++またはＡｌ+++ である。
ましくはアルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチ
オンまたはアルミニウムカチオンであり、例えばＮ
ａ+ 、Ｋ+ 、Ｍｇ++、Ｃａ++またはＡｌ+++ である。
【００３０】重要な組成物は、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 および
Ｒ5 が互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数３ないし１
８のアルケノイルオキシ基またはベンゾイルオキシ基を
表し；さらに、Ｒ4 が−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ11（式
中、ｎおよびＲ11は上記で定義したものを表す。）を表
し；そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケノイル基；酸素原子、硫黄原子もしくは
基：
Ｒ5 が互いに独立して、水素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、ベンジル基、フェニル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし
８のアルコキシ基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ない
し１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数３ないし１
８のアルケノイルオキシ基またはベンゾイルオキシ基を
表し；さらに、Ｒ4 が−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ11（式
中、ｎおよびＲ11は上記で定義したものを表す。）を表
し；そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原
子数１ないし１８のアルカノイル基、炭素原子数３ない
し１８のアルケノイル基；酸素原子、硫黄原子もしくは
基：
【化３０】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れている炭素原子数３ないし１８のアルカノイル基を表
し；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基で置換されたベンゾイル基を表し、ならびにｍが２
を表す場合、Ｒ1 は基：
れている炭素原子数３ないし１８のアルカノイル基を表
し；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、ベンゾイル基または炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基で置換されたベンゾイル基を表し、ならびにｍが２
を表す場合、Ｒ1 は基：
【化３１】 〔基中、Ｒ17は直接結合；炭素原子数１ないし１２のア
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
【化３２】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）により中
断されている炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし１２のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表
す式（１）の化合物を含む組成物である。
断されている炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし１２のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表
す式（１）の化合物を含む組成物である。
【００３１】好ましいのは式（１）中、基Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 およびＲ5 の少なくとも２つが水素原子を表す組成
物に示されるものである。
Ｒ4 およびＲ5 の少なくとも２つが水素原子を表す組成
物に示されるものである。
【００３２】好ましいのはまた、式（１）中、Ｒ3 およ
びＲ5 が水素原子を表す組成物に示されるものである。
びＲ5 が水素原子を表す組成物に示されるものである。
【００３３】好ましいのは同様に式（１）中、Ｒ3 、Ｒ
5 、Ｒ7 およびＲ10が、互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ2 が水素原
子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ヒドロキシ
ル基または−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ11（式中、ｎは０，
１または２を表し、Ｒ11はヒドロキシル基または炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基を表す。）を表しなら
びに；ｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルカノイル基、酸素原子で中断されて
いる炭素原子数３ないし１８のアルカノイル基；または
炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基を表し；およ
びｍが２を表す場合、Ｒ1 は基：
5 、Ｒ7 およびＲ10が、互いに独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ2 が水素原
子または炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し、
Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ヒドロキシ
ル基または−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ11（式中、ｎは０，
１または２を表し、Ｒ11はヒドロキシル基または炭素原
子数１ないし１２のアルコキシ基を表す。）を表しなら
びに；ｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数
１ないし１８のアルカノイル基、酸素原子で中断されて
いる炭素原子数３ないし１８のアルカノイル基；または
炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基を表し；およ
びｍが２を表す場合、Ｒ1 は基：
【化３３】 （基中、Ｒ17は炭素原子数１ないし８のアルキレン基、
炭素原子数２ないし８のアルケニレン基、炭素原子数２
ないし８のアルキリデン基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキリデン基、シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を表す。）を表す組成物に示されるものであ
る。
炭素原子数２ないし８のアルケニレン基、炭素原子数２
ないし８のアルキリデン基、炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキリデン基、シクロヘキシレン基またはフェ
ニレン基を表す。）を表す組成物に示されるものであ
る。
【００３４】好ましいのは、また、式（１）中、Ｒ2 が
水素原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル基を
表し、Ｒ3 およびＲ5 は水素原子を表し、Ｒ4 は水素原
子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−（Ｃ
Ｈ2 ）n −ＣＯＲ11（式中、ｎは２を表し、Ｒ11はヒド
ロキシル基を表す。）を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 および
Ｒ10は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基を表し、但し基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なく
とも１つは水素原子を表し；ｍが１を表し、およびＲ1
は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル
基、酸素原子で中断されている炭素原子数３ないし８の
アルカノイル基を表すか；または炭素原子数３ないし４
のアルケノイル基を表し；およびＲ6 を水素原子または
式（３）：
水素原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル基を
表し、Ｒ3 およびＲ5 は水素原子を表し、Ｒ4 は水素原
子、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−（Ｃ
Ｈ2 ）n −ＣＯＲ11（式中、ｎは２を表し、Ｒ11はヒド
ロキシル基を表す。）を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 および
Ｒ10は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基を表し、但し基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なく
とも１つは水素原子を表し；ｍが１を表し、およびＲ1
は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルカノイル
基、酸素原子で中断されている炭素原子数３ないし８の
アルカノイル基を表すか；または炭素原子数３ないし４
のアルケノイル基を表し；およびＲ6 を水素原子または
式（３）：
【化３４】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表す組成物に示されるものである。
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表す組成物に示されるものである。
【００３５】とりわけ好ましいものは、式（１）中、Ｒ
2 が水素原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル
基を表し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10は水素原
子を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、Ｒ8 およびＲ9 は互いに独立して
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、ｍが１を表
し、およびＲ1 が炭素原子数１ないし１０のアルカノイ
ル基または炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表
す組成物に示されるものである。
2 が水素原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル
基を表し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10は水素原
子を表し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表し、Ｒ8 およびＲ9 は互いに独立して
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、ｍが１を表
し、およびＲ1 が炭素原子数１ないし１０のアルカノイ
ル基または炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表
す組成物に示されるものである。
【００３６】式（１）の本発明による化合物は酸化的、
熱的もしくは光誘起性崩壊に対する有機材料の安定剤に
適当である。
熱的もしくは光誘起性崩壊に対する有機材料の安定剤に
適当である。
【００３７】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００３８】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金
属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Zieg
ler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される
ものである。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において活性化でき、または、例えば
金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、
金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金
属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は例え
ば、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエ
ーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常フィ
リップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ
(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Zieg
ler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupont)〕、メタ
ロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称される
ものである。
【００３９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００４１】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００４２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４３】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００４５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００４６】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００４７】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００４８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００４９】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５０】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５１】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００５２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００５３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５５】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００５６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
−カーボネート。
【００５７】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
およびポリエーテルケトン。
【００５８】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００５９】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００６０】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６１】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００６２】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００６３】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００６４】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００６５】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００６６】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００６７】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６８】好ましい有機材料はポリマー、例えば合成
ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。ポリオレフィ
ンおよびポリウレタンは特に好ましい。好ましいポリオ
レフィンの例はポリプロピレンまたはポリエチレンであ
る。
ポリマー、特に熱可塑性ポリマーである。ポリオレフィ
ンおよびポリウレタンは特に好ましい。好ましいポリオ
レフィンの例はポリプロピレンまたはポリエチレンであ
る。
【００６９】本発明による組成物はまたポリウレタンの
製造、特に軟質ポリウレタンフォームの製造に供される
ものでもある。本発明の組成物およびそれから製造した
生成物は崩壊に対して有効に保護される。特にフォーム
製造中の焼けを回避できる。
製造、特に軟質ポリウレタンフォームの製造に供される
ものでもある。本発明の組成物およびそれから製造した
生成物は崩壊に対して有効に保護される。特にフォーム
製造中の焼けを回避できる。
【００７０】ポリウレタンは例えば、ヒドロキシル末端
基を含むポリエーテル、ポリエステルおよびポリブタジ
エンと脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとの反応
により得られる。
基を含むポリエーテル、ポリエステルおよびポリブタジ
エンと脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとの反応
により得られる。
【００７１】ヒドロキシル末端基を含むポリエーテルは
公知であり、例えば、エポキシド、例えばエチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラ
ヒドロフラン、スチレンオキシドまたはエピクロロヒド
リンの、例えばＢＦ3 の存在下での自己重合により、ま
たはこれらエポキシドの、所望により混合物としてまた
は逐次に、水、アルコール、アンモニアもしくはアミン
のような反応性水素原子を有する出発成分例えば、エチ
レングリコール、１，３−および１，２−プロピレング
リコール、トリメチロールプロパン、４，４’−ジヒド
ロキシ−ジフェニルプロパン、アニリン、エタノールア
ミンまたはエチレンジアミンとの付加反応により、製造
される。本発明では、スクロースポリエステルもまた適
するものである。多くの場合において、好ましいものは
優勢には（ポリエーテル中に存在する全てのＯＨ基に基
づいて、９０重量％までの）第一級ＯＨ基を含有するポ
リエーテルである。また、適するものは、ビニルポリマ
ーによって改善されたポリエーテル、例えば、ポリエー
テル存在下で例えばスチレンとアクリロニトリルとの重
合により、形成されたもの、またＯＨ基を含むポリブタ
ジエンも適当である。
公知であり、例えば、エポキシド、例えばエチレンオキ
シド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、テトラ
ヒドロフラン、スチレンオキシドまたはエピクロロヒド
リンの、例えばＢＦ3 の存在下での自己重合により、ま
たはこれらエポキシドの、所望により混合物としてまた
は逐次に、水、アルコール、アンモニアもしくはアミン
のような反応性水素原子を有する出発成分例えば、エチ
レングリコール、１，３−および１，２−プロピレング
リコール、トリメチロールプロパン、４，４’−ジヒド
ロキシ−ジフェニルプロパン、アニリン、エタノールア
ミンまたはエチレンジアミンとの付加反応により、製造
される。本発明では、スクロースポリエステルもまた適
するものである。多くの場合において、好ましいものは
優勢には（ポリエーテル中に存在する全てのＯＨ基に基
づいて、９０重量％までの）第一級ＯＨ基を含有するポ
リエーテルである。また、適するものは、ビニルポリマ
ーによって改善されたポリエーテル、例えば、ポリエー
テル存在下で例えばスチレンとアクリロニトリルとの重
合により、形成されたもの、またＯＨ基を含むポリブタ
ジエンも適当である。
【００７２】これら化合物は一般に、４００ないし１
０，０００の分子量を有する。それらは、均質なかつ気
泡ポリウレタンの製造の為にそれ自体知られているよう
な、ポリヒドロキシル化合物、特に２個ないし８個のヒ
ドロキシル基を有する化合物、特には８００ないし１
０，０００、好ましくは１０００ないし６０００の分子
量を有するもの、例えば、少なくとも２個の、一般に２
ないし８個の、たが好ましくは２個ないし４個のヒドロ
キシル基を有するポリエーテルである。
０，０００の分子量を有する。それらは、均質なかつ気
泡ポリウレタンの製造の為にそれ自体知られているよう
な、ポリヒドロキシル化合物、特に２個ないし８個のヒ
ドロキシル基を有する化合物、特には８００ないし１
０，０００、好ましくは１０００ないし６０００の分子
量を有するもの、例えば、少なくとも２個の、一般に２
ないし８個の、たが好ましくは２個ないし４個のヒドロ
キシル基を有するポリエーテルである。
【００７３】もちろん、イソシアネートと反応性のあ
る、少なくとも２個の水素原子を含む上述の化合物、と
りわけ４００ないし１００００の分子量を有するもの、
の混合物を使用することも可能である。
る、少なくとも２個の水素原子を含む上述の化合物、と
りわけ４００ないし１００００の分子量を有するもの、
の混合物を使用することも可能である。
【００７４】適当なポリイソシアネートは脂肪族、脂環
式、芳香脂肪族、芳香族および複素環式ポリイソシアネ
ート、例えばエチレンジイソシアネート、１，４−テト
ラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、１，１２−ジイソシアナトドデカ
ン、１，３−シクロブタンジイソシアネート、１，３−
および１，４−シクロヘキサンジイソシアネートおよび
これらの異性体の全ての所望の混合物、１−イソシアナ
ト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル
シクロヘキサン、２，４−および２，６−ヘキサヒドロ
トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の全て
の所望の混合物、１，３−および／または１，４−ヘキ
サヒドロフェニレンジイソシアネート、２，４’−およ
び／または４，４’−ジイソシアナトペルヒドロジフェ
ニルメタン、１，３−および／または−１，４−フェニ
レンジイソシアネート、２，４−および／または−２，
６−トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の
全ての所望の混合物、２，４’−および／または４，
４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフ
チレンジイソシアネート、４，４’，４''−トリイソシ
アナトトリフェニルメタン、ポリフェニル−ポリメタン
ポリイソシアネート、例えばアニリン−ホルムアルデヒ
ド縮合およびこれに続くホスゲン化により得られるも
の、ｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイ
ソシアネート、過塩素化アリールポリイソシアネート、
カルボジイミド基を含むポリイソシアネート、アロファ
ネート基を含むポリイソシアネート、イソシアヌレート
基を含むポリイソシアネート、ウレタンン基を含むポリ
イソシアネート、アシル化尿素基を含むポリイソシアネ
ート、ビウレット基を含むポリイソシアネート、エステ
ル基を含むポリイソシアネート、上記イソシアネートと
アセタールとの反応生成物、およびポリマー性脂肪酸基
を含むポリイソシアネートである。
式、芳香脂肪族、芳香族および複素環式ポリイソシアネ
ート、例えばエチレンジイソシアネート、１，４−テト
ラメチレンジイソシアネート、１，６−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、１，１２−ジイソシアナトドデカ
ン、１，３−シクロブタンジイソシアネート、１，３−
および１，４−シクロヘキサンジイソシアネートおよび
これらの異性体の全ての所望の混合物、１−イソシアナ
ト−３，３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチル
シクロヘキサン、２，４−および２，６−ヘキサヒドロ
トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の全て
の所望の混合物、１，３−および／または１，４−ヘキ
サヒドロフェニレンジイソシアネート、２，４’−およ
び／または４，４’−ジイソシアナトペルヒドロジフェ
ニルメタン、１，３−および／または−１，４−フェニ
レンジイソシアネート、２，４−および／または−２，
６−トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の
全ての所望の混合物、２，４’−および／または４，
４’−ジイソシアナトジフェニルメタン、１，５−ナフ
チレンジイソシアネート、４，４’，４''−トリイソシ
アナトトリフェニルメタン、ポリフェニル−ポリメタン
ポリイソシアネート、例えばアニリン−ホルムアルデヒ
ド縮合およびこれに続くホスゲン化により得られるも
の、ｍ−およびｐ−イソシアナトフェニルスルホニルイ
ソシアネート、過塩素化アリールポリイソシアネート、
カルボジイミド基を含むポリイソシアネート、アロファ
ネート基を含むポリイソシアネート、イソシアヌレート
基を含むポリイソシアネート、ウレタンン基を含むポリ
イソシアネート、アシル化尿素基を含むポリイソシアネ
ート、ビウレット基を含むポリイソシアネート、エステ
ル基を含むポリイソシアネート、上記イソシアネートと
アセタールとの反応生成物、およびポリマー性脂肪酸基
を含むポリイソシアネートである。
【００７５】またイソシアネートの工業的生産の過程に
おいて形成する、所望により一種以上の上記のポリイソ
シアネート中に溶解されている、イソシアネート基を含
む蒸留残渣を使用することができる。さらに、上述のポ
リイソシアネートの全ての所望の混合物を使用すること
も可能である。
おいて形成する、所望により一種以上の上記のポリイソ
シアネート中に溶解されている、イソシアネート基を含
む蒸留残渣を使用することができる。さらに、上述のポ
リイソシアネートの全ての所望の混合物を使用すること
も可能である。
【００７６】特に好ましいものは、市販にて容易に入手
できるポリイソシアネート、例えば２，４−および２，
６−トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の
全ての所望の混合物（■■ＴＤＩ''）、ポリフェニル−
ポリメチレンポリイソシアネート、例えばアニリン−ホ
ルムアルデヒド縮合およびこれに続くホスゲン化により
製造されるもの（■■粗ＭＤＩ''）、およびカルボジイ
ミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレ
ート基、尿素基またはビウレット基を含むポリイソシア
ネート（■■変性ポリイソシアネート''）である。
できるポリイソシアネート、例えば２，４−および２，
６−トルイレンジイソシアネートおよびこれら異性体の
全ての所望の混合物（■■ＴＤＩ''）、ポリフェニル−
ポリメチレンポリイソシアネート、例えばアニリン−ホ
ルムアルデヒド縮合およびこれに続くホスゲン化により
製造されるもの（■■粗ＭＤＩ''）、およびカルボジイ
ミド基、ウレタン基、アロファネート基、イソシアヌレ
ート基、尿素基またはビウレット基を含むポリイソシア
ネート（■■変性ポリイソシアネート''）である。
【００７７】熱的および酸化的崩壊に対する本発明の化
合物の活性は、特に、熱可塑性樹脂の加工中に生ずるよ
うな熱ストレスにおいては、特別に言及できるものであ
る。従って、本発明による化合物は加工安定剤として使
用するのに非常に適当である。
合物の活性は、特に、熱可塑性樹脂の加工中に生ずるよ
うな熱ストレスにおいては、特別に言及できるものであ
る。従って、本発明による化合物は加工安定剤として使
用するのに非常に適当である。
【００７８】好ましくは、式（１）の化合物は安定化さ
れる有機材料の重量に関して約０．０００５ないし５重
量％、特に０．００１ないし２重量％、例えば０．０１
ないし２重量％の量で安定化される材料に添加される。
れる有機材料の重量に関して約０．０００５ないし５重
量％、特に０．００１ないし２重量％、例えば０．０１
ないし２重量％の量で安定化される材料に添加される。
【００７９】本発明の組成物は式（１）の化合物に加え
て、さらに例えば以下に示すような補助安定剤を含むこ
とができる。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
て、さらに例えば以下に示すような補助安定剤を含むこ
とができる。１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００８０】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００８１】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００８２】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８３】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８４】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００８５】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８６】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００８７】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８８】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００８９】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００９０】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９１】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９２】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９３】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９４】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９５】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾールと２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾールの混合物、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル
−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニ
ルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒド
ロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、
ならびに２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００９６】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９７】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９８】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００９９】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１００】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１０１】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【０１０２】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１０３】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０４】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１０５】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１０６】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０７】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１０８】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１０９】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１１０】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１１１】補助安定剤は、例えば安定化される材料の
総重量に関し、０．０１ないし１０％の濃度で添加され
る。
総重量に関し、０．０１ないし１０％の濃度で添加され
る。
【０１１２】重合性、有機材料中への式（１）の化合
物、および所望ならば、他の添加剤の混合は、公知の方
法によって、例えば成形前または成形中にそうでなけれ
ば、溶解または分散された化合物を重合性、有機材料に
適用し、適当ならば続いて溶媒をゆっくり蒸発させるこ
とにより、行われる。式（１）の化合物はまたそれらを
含むマスターバッチの形態で安定剤される材料に、例え
ば ２．５ないし２５重量％の濃度で添加される。
物、および所望ならば、他の添加剤の混合は、公知の方
法によって、例えば成形前または成形中にそうでなけれ
ば、溶解または分散された化合物を重合性、有機材料に
適用し、適当ならば続いて溶媒をゆっくり蒸発させるこ
とにより、行われる。式（１）の化合物はまたそれらを
含むマスターバッチの形態で安定剤される材料に、例え
ば ２．５ないし２５重量％の濃度で添加される。
【０１１３】式（１）の化合物はまた重合の前もしくは
最中に、または架橋の前に添加することも可能である。
最中に、または架橋の前に添加することも可能である。
【０１１４】式（１）の化合物は純粋な形態またはワッ
クス状、油状もしくはポリマー封入の形態で材料中に混
合できる。
クス状、油状もしくはポリマー封入の形態で材料中に混
合できる。
【０１１５】式（１）の化合物は安定化されるポリマー
上に噴霧することもできる。これらは他の添加剤、例え
ば上述した慣用の添加剤（またはそれらの融解物）を希
釈できるので、これらはまたこれらの添加剤と一緒に安
定化されるポリマーに噴霧できる。例えば、失活に対し
て使用される蒸気を噴霧に使用することが可能である、
重合触媒の失活の間の噴霧による添加は特に有利であ
る。
上に噴霧することもできる。これらは他の添加剤、例え
ば上述した慣用の添加剤（またはそれらの融解物）を希
釈できるので、これらはまたこれらの添加剤と一緒に安
定化されるポリマーに噴霧できる。例えば、失活に対し
て使用される蒸気を噴霧に使用することが可能である、
重合触媒の失活の間の噴霧による添加は特に有利であ
る。
【０１１６】粒状重合ポリオレフィンの場合には、例え
ば、適当ならば他の添加剤と一緒に、式（１）の化合物
を噴霧により適用することは、有利である。
ば、適当ならば他の添加剤と一緒に、式（１）の化合物
を噴霧により適用することは、有利である。
【０１１７】このように安定化された材料は例えば、フ
ィルム、繊維、リボン、成形品、形材として、または塗
料、接着剤またはセメントのための結合剤としての多様
な形態で使用できる。
ィルム、繊維、リボン、成形品、形材として、または塗
料、接着剤またはセメントのための結合剤としての多様
な形態で使用できる。
【０１１８】ポリウレタンの製造においては、液体発泡
剤として水および／または易揮発性有機物質を加えるこ
ともさらに可能である。適する有機液体発泡剤は、例え
ば、アセトン、酢酸エチル、ハロ置換アルカン、例えば
塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチリデン、塩化ビ
ニリデン、モノフルオロトリクロロメタン、クロロジフ
ルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、さらにブタ
ン、ヘキサン、ヘプタンまたはジエチルエーテルであ
る。また液体発泡剤の作用は、室温を超える温度にて分
解してガス、例えば窒素を放出する化合物、例えばアゾ
イソブチロニトリルのようなアゾ化合物を加えることに
よっても、達成することができる。
剤として水および／または易揮発性有機物質を加えるこ
ともさらに可能である。適する有機液体発泡剤は、例え
ば、アセトン、酢酸エチル、ハロ置換アルカン、例えば
塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチリデン、塩化ビ
ニリデン、モノフルオロトリクロロメタン、クロロジフ
ルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、さらにブタ
ン、ヘキサン、ヘプタンまたはジエチルエーテルであ
る。また液体発泡剤の作用は、室温を超える温度にて分
解してガス、例えば窒素を放出する化合物、例えばアゾ
イソブチロニトリルのようなアゾ化合物を加えることに
よっても、達成することができる。
【０１１９】ポリウレタンの製造のために本発明による
方法は、有利には適当な触媒の存在下で行うことができ
る。触媒として使用する化合物はそれ自体知られた触
媒、例えば、第三アミン、例えばトリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−エチル
−モルホリン、Ｎ−ココモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、１，４−ジアザ
ビシクロ−［２，２，２］−オクタン、Ｎ−メチル−
Ｎ’−ジメチルアミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルベンジルアミン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）アジペート、Ｎ，Ｎ’−ジエチルベンジルアミ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルクロロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチル−１，３−ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−β−フェニルエチルアミン、１，２−ジメル−イミ
ダゾールおよび２−メチルイミダゾール、さらに、第二
アミン例えばジメチルアミンとアルデヒド、またはケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘ
キサノンとフェノール例えばフェノール、ノニルフェノ
ールまたはビスフェノールとから得られるそれ自体知ら
れたマンニッヒ塩基である。
方法は、有利には適当な触媒の存在下で行うことができ
る。触媒として使用する化合物はそれ自体知られた触
媒、例えば、第三アミン、例えばトリエチルアミン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチル−モルホリン、Ｎ−エチル
−モルホリン、Ｎ−ココモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、１，４−ジアザ
ビシクロ−［２，２，２］−オクタン、Ｎ−メチル−
Ｎ’−ジメチルアミノエチルピペラジン、Ｎ，Ｎ’−ジ
メチルベンジルアミン、ビス（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）アジペート、Ｎ，Ｎ’−ジエチルベンジルアミ
ン、ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルクロロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テト
ラメチル−１，３−ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチ
ル−β−フェニルエチルアミン、１，２−ジメル−イミ
ダゾールおよび２−メチルイミダゾール、さらに、第二
アミン例えばジメチルアミンとアルデヒド、またはケト
ン例えばアセトン、メチルエチルケトンまたはシクロヘ
キサノンとフェノール例えばフェノール、ノニルフェノ
ールまたはビスフェノールとから得られるそれ自体知ら
れたマンニッヒ塩基である。
【０１２０】触媒として使用される、イソシアネート基
に対し活性である水素原子を含む第三アミンの例は、ト
リエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ
−メチル−ジエタノールアミン、Ｎ−エチル−ジエタノ
ールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−エタノールアミン、お
よびこれらとアルキレンオキシド例えばプロピレンオキ
シドおよび／またはエチレンオキシドとの反応生成物で
ある。
に対し活性である水素原子を含む第三アミンの例は、ト
リエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ
−メチル−ジエタノールアミン、Ｎ−エチル−ジエタノ
ールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−エタノールアミン、お
よびこれらとアルキレンオキシド例えばプロピレンオキ
シドおよび／またはエチレンオキシドとの反応生成物で
ある。
【０１２１】さらに適する触媒は、炭素−珪素結合を有
する、シラアミン、例えば２，２，４−トリメチル−２
−シラモルホリンおよび１，３−ジエチルアミノメチル
−テトラメチル−ジシロキサン、さらに窒素含有塩基例
えば水酸化テトラアルキルアンモニウム、および水酸化
アルカリ金属例えば水酸化ナトリウム、アルカリ金属フ
ェノラート例えばナトリウムフェノラート、またはアル
カリ金属アルコラート例えばナトリウムメトキシド、ま
たはヘキサヒドロトリアジン、さらに有機金属化合物、
とりわけ有機錫化合物、例えばカルボン酸の錫（II)
塩、例えば錫（II) アセテート、錫（II) オクトエー
ト、錫（II) エチルヘキソエートおよび錫（II) ラウレ
ートならびに錫（IV) 化合物、例えばジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ジクロリド、ジブチル錫ジアセテート、
ジブチル錫ジラウレート、ジブル錫マレエートまたはジ
オクチル錫ジアセテートである。もちろん、上記の触媒
の全てについて混合物の形態にて使用することも可能で
ある。
する、シラアミン、例えば２，２，４−トリメチル−２
−シラモルホリンおよび１，３−ジエチルアミノメチル
−テトラメチル−ジシロキサン、さらに窒素含有塩基例
えば水酸化テトラアルキルアンモニウム、および水酸化
アルカリ金属例えば水酸化ナトリウム、アルカリ金属フ
ェノラート例えばナトリウムフェノラート、またはアル
カリ金属アルコラート例えばナトリウムメトキシド、ま
たはヘキサヒドロトリアジン、さらに有機金属化合物、
とりわけ有機錫化合物、例えばカルボン酸の錫（II)
塩、例えば錫（II) アセテート、錫（II) オクトエー
ト、錫（II) エチルヘキソエートおよび錫（II) ラウレ
ートならびに錫（IV) 化合物、例えばジブチル錫オキシ
ド、ジブチル錫ジクロリド、ジブチル錫ジアセテート、
ジブチル錫ジラウレート、ジブル錫マレエートまたはジ
オクチル錫ジアセテートである。もちろん、上記の触媒
の全てについて混合物の形態にて使用することも可能で
ある。
【０１２２】また、それ自体知られた他の添加剤、例え
ば表面活性添加剤、例えば乳化剤および気泡安定剤は、
所望により存在しうる。
ば表面活性添加剤、例えば乳化剤および気泡安定剤は、
所望により存在しうる。
【０１２３】適当な乳化剤の例はヒマシ油スルホン酸の
ナトリウム塩、または脂肪酸とアミンとの塩、例えばオ
レイン酸ジエチルアミンまたはステアリン酸ジエタノー
ルアミンである。また、スルホン酸の、例えばドデシル
ベンゼンスルホン酸またはジナフチルメタンスルホン酸
の、または脂肪酸の、例えばリシノール酸の、または重
合脂肪酸の、アルカリ金属またはアンモニウム塩は、表
面活性添加剤として使用することができる。
ナトリウム塩、または脂肪酸とアミンとの塩、例えばオ
レイン酸ジエチルアミンまたはステアリン酸ジエタノー
ルアミンである。また、スルホン酸の、例えばドデシル
ベンゼンスルホン酸またはジナフチルメタンスルホン酸
の、または脂肪酸の、例えばリシノール酸の、または重
合脂肪酸の、アルカリ金属またはアンモニウム塩は、表
面活性添加剤として使用することができる。
【０１２４】適する気泡安定剤は、特にポリエーテルシ
ロキサン、とりわけその水溶性の代表的なものである。
これら化合物の構造は、一般にエチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドコポリマーがポリジメチルシロキサン基
に結合しているようなものである。
ロキサン、とりわけその水溶性の代表的なものである。
これら化合物の構造は、一般にエチレンオキシド／プロ
ピレンオキシドコポリマーがポリジメチルシロキサン基
に結合しているようなものである。
【０１２５】さらに本組成物中において存在しうる他の
添加剤は、反応遅延剤、例えば酸性物質、例えば塩酸ま
たは有機酸ハロゲン化物、さらにまたそれ自体知られた
種類の気泡調節剤、例えばパラフィンまたは脂肪アルコ
ール、またはジメチルポリシロキサンおよび顔料または
染料およびそれ自体知られた種類の難燃剤、例えばトリ
クロロエチルホスフェート、トリクレシルホスフェート
またはアンモニウムホスフェートおよびアルミニウムポ
リホスフェートでありその上、老化およびウェーザーリ
ングの影響に対する安定剤、可塑剤および殺菌剤および
殺バクテリア剤として作用する物質ならびに充填剤例え
ば硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブラックまたは沈降
炭酸カルシウムである。
添加剤は、反応遅延剤、例えば酸性物質、例えば塩酸ま
たは有機酸ハロゲン化物、さらにまたそれ自体知られた
種類の気泡調節剤、例えばパラフィンまたは脂肪アルコ
ール、またはジメチルポリシロキサンおよび顔料または
染料およびそれ自体知られた種類の難燃剤、例えばトリ
クロロエチルホスフェート、トリクレシルホスフェート
またはアンモニウムホスフェートおよびアルミニウムポ
リホスフェートでありその上、老化およびウェーザーリ
ングの影響に対する安定剤、可塑剤および殺菌剤および
殺バクテリア剤として作用する物質ならびに充填剤例え
ば硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブラックまたは沈降
炭酸カルシウムである。
【０１２６】存在できる表面活性添加剤および気泡安定
剤ならびに、気泡調節剤、反応遅延剤、安定剤、難燃
剤、可塑剤、染料および充填剤、そして殺菌剤および殺
バクテリア剤として作用する物質の別の例、およびこれ
ら添加剤の使用方法と作用の態様の詳細は、当業者にと
って公知である。
剤ならびに、気泡調節剤、反応遅延剤、安定剤、難燃
剤、可塑剤、染料および充填剤、そして殺菌剤および殺
バクテリア剤として作用する物質の別の例、およびこれ
ら添加剤の使用方法と作用の態様の詳細は、当業者にと
って公知である。
【０１２７】ポリウレタン物質を全ての所望の形態で、
例えば繊維の形態製造することが可能である。しかし、
可撓性フォームまたは硬質フォームのいずれも、または
これらの極限内の全ての製品を生ずる成分の適当な選択
によって、フォームを製造するのが好ましい。
例えば繊維の形態製造することが可能である。しかし、
可撓性フォームまたは硬質フォームのいずれも、または
これらの極限内の全ての製品を生ずる成分の適当な選択
によって、フォームを製造するのが好ましい。
【０１２８】ポリウレタンフォームは、好ましくは液状
出発成分により製造され、この場合、互いに反応すべき
である出発物質を一段法において一緒に混合するか、ま
たはポリオールと過剰のイソシアネートとから形成され
るＮＣＯ基を含むプレ付加物を最初に製造しそしてその
後、例えば水との反応により発泡される。
出発成分により製造され、この場合、互いに反応すべき
である出発物質を一段法において一緒に混合するか、ま
たはポリオールと過剰のイソシアネートとから形成され
るＮＣＯ基を含むプレ付加物を最初に製造しそしてその
後、例えば水との反応により発泡される。
【０１２９】反応物はそれ自体知られた一段法、プレポ
リマー法またはセミ−プレポリマー法に従って反応し、
当業者にとって周知の機械装置がしばしば使用される。
リマー法またはセミ−プレポリマー法に従って反応し、
当業者にとって周知の機械装置がしばしば使用される。
【０１３０】フォームの製造において、発泡はしばしば
成形型内で行われる。その場合において、反応混合物は
成形型の中に導入される。適する型材料は、金属、例え
ばアルミニウム、またはプラスチック例えばエポキシ樹
脂である。型内において、発泡性反応混合物は膨張しそ
して成形製品を形成する。フォームの成形は、成形品が
気泡質表面構造を呈するような方法により行うことがで
きるか、あるいはフォーム形成は成形品が密なスキンと
気泡質コアとを呈するような方法により行うことができ
る。このフォーム製造中における手順は、成形型に導入
される発泡性反応混合物の量が、得られるフォームが成
形型に殆ど完全に充満する量であることが可能である。
しかしながら手順は、フォームにより成形型の内部を完
全に満たすのに必要な量よりもさらに多くの発泡性反応
混合物が成形型に導入されることもまた可能である。従
って、後者の場合において、フォーム製造は、■■過装
填''で行われる。
成形型内で行われる。その場合において、反応混合物は
成形型の中に導入される。適する型材料は、金属、例え
ばアルミニウム、またはプラスチック例えばエポキシ樹
脂である。型内において、発泡性反応混合物は膨張しそ
して成形製品を形成する。フォームの成形は、成形品が
気泡質表面構造を呈するような方法により行うことがで
きるか、あるいはフォーム形成は成形品が密なスキンと
気泡質コアとを呈するような方法により行うことができ
る。このフォーム製造中における手順は、成形型に導入
される発泡性反応混合物の量が、得られるフォームが成
形型に殆ど完全に充満する量であることが可能である。
しかしながら手順は、フォームにより成形型の内部を完
全に満たすのに必要な量よりもさらに多くの発泡性反応
混合物が成形型に導入されることもまた可能である。従
って、後者の場合において、フォーム製造は、■■過装
填''で行われる。
【０１３１】フォーム成型において、それ自体知られた
■■外部用離型剤''例えばシリコーン油の付随的な使用
は非常に一般的である。しかしながら、いわゆる■■内
部用離型剤''を適当ならば■■外部用離型剤''と混合し
て、使用することもまた可能である。
■■外部用離型剤''例えばシリコーン油の付随的な使用
は非常に一般的である。しかしながら、いわゆる■■内
部用離型剤''を適当ならば■■外部用離型剤''と混合し
て、使用することもまた可能である。
【０１３２】常温硬化フォームもまた製造できる。しか
し、もちろんまた、公知のブロック発泡によりまたはツ
イン−ベルト法（twin-belt method) により製造するこ
とも可能である。
し、もちろんまた、公知のブロック発泡によりまたはツ
イン−ベルト法（twin-belt method) により製造するこ
とも可能である。
【０１３３】本発明による方法は、軟質、半軟質または
硬質ポリウレタンフォームを製造することができる。フ
ォームは、例えば家具および自動車におけるマットレス
および椅子張りのような製品について、そしてまた自動
車工業において使用されるような取付け品、そして最後
に遮音材料としてまた熱断熱かつ低温断熱のための材料
として、例えば建築セクターにおいてもしくは家庭用冷
蔵庫工業において、または織物工業において、例えば肩
パッドとして、それら自体知られた用途を有する。
硬質ポリウレタンフォームを製造することができる。フ
ォームは、例えば家具および自動車におけるマットレス
および椅子張りのような製品について、そしてまた自動
車工業において使用されるような取付け品、そして最後
に遮音材料としてまた熱断熱かつ低温断熱のための材料
として、例えば建築セクターにおいてもしくは家庭用冷
蔵庫工業において、または織物工業において、例えば肩
パッドとして、それら自体知られた用途を有する。
【０１３４】本発明はまた、酸化的、熱的または光誘起
性崩壊に対する有機材料の安定化の方法であって、式
（１）の化合物の少なくとも１つを材料に混合または材
料に適用することからなる方法にも関する。
性崩壊に対する有機材料の安定化の方法であって、式
（１）の化合物の少なくとも１つを材料に混合または材
料に適用することからなる方法にも関する。
【０１３５】既に強調したように本発明による化合物は
またポリオレフィンの安定剤として、好ましくは加熱安
定剤としても特に有利である。優れた安定化は例えば有
機ホスフィットまたはホスホナイトとの組合せにおいて
化合物を使用することにより得られる。本発明の化合物
の有利な点はこの組合せの場合、それらが既に極めて少
量で作用することである。それらはポリオレフィンに関
して、例えば０．０００１ないし０．０１５重量％、特
に０．０００１ないし０．００８重量％の量で使用され
る。有機ホスフィットまたはホスホナイトはポリオレフ
ィンに基づき０．０１ないし２重量％、特に０．０１な
いし１重量％の量で使用されるのが都合が良い。独国特
許出願DE-A- ４２０２２７６号に開示されている有機ホ
スフィットおよびホスホナイトを使用するのが好まし
い。特にこの文献の特許請求の範囲、実施例、及び第５
頁最終段落から第１１頁までを参照。特に適当なホスフ
ィット及びホスホナイトはまた、前述の補助安定剤の一
覧の第４項にも見出せる。
またポリオレフィンの安定剤として、好ましくは加熱安
定剤としても特に有利である。優れた安定化は例えば有
機ホスフィットまたはホスホナイトとの組合せにおいて
化合物を使用することにより得られる。本発明の化合物
の有利な点はこの組合せの場合、それらが既に極めて少
量で作用することである。それらはポリオレフィンに関
して、例えば０．０００１ないし０．０１５重量％、特
に０．０００１ないし０．００８重量％の量で使用され
る。有機ホスフィットまたはホスホナイトはポリオレフ
ィンに基づき０．０１ないし２重量％、特に０．０１な
いし１重量％の量で使用されるのが都合が良い。独国特
許出願DE-A- ４２０２２７６号に開示されている有機ホ
スフィットおよびホスホナイトを使用するのが好まし
い。特にこの文献の特許請求の範囲、実施例、及び第５
頁最終段落から第１１頁までを参照。特に適当なホスフ
ィット及びホスホナイトはまた、前述の補助安定剤の一
覧の第４項にも見出せる。
【０１３６】本発明また、
【化３５】 ｛式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は互いに独立し
て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
て、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換の
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
たフェニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシク
ロアルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ
基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカ
ノイルオキシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイ
ルオキシ基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
【化３６】 （基中、Ｒ16は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
Ｒ11〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ11はヒド
ロキシル基、基：
のアルキル基を表す。）で中断されている炭素原子数３
ないし２５のアルカノイルオキシ基；炭素原子数６ない
し９のシクロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイル
オキシ基もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイルオキシ基を表し；あるいは、さ
らに、基Ｒ2 およびＲ3 または基Ｒ4 およびＲ5 はそれ
らが結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形
成するか；その上さらに、Ｒ4 は−（ＣＨ2 ）n −ＣＯ
Ｒ11〔式中、ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ11はヒド
ロキシル基、基：
【化３７】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基
【化３８】 （基中、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立して水素原子も
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
とも１つは水素原子であり；ならびにＲ3 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさ
らに式（２）：
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し；Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互い
に独立して、水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表
し、但し、基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち少なく
とも１つは水素原子であり；ならびにＲ3 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10が水素原子を表す場合、Ｒ4 はさ
らに式（２）：
【化３９】 （式中、Ｒ2 、Ｒ8 およびＲ9 は上記で定義されたもの
を表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義されたものを
表し、ならびにＲ12およびＲ13は、互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
ニル基を表す。）で表される基を表し；ｍは１または２
を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭
素原子数１ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし２５のアルケノイル基；酸素原子、硫黄原子もし
くは基：
を表し、Ｒ1 は以下のｍ＝１に対して定義されたものを
表し、ならびにＲ12およびＲ13は、互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
ニル基を表す。）で表される基を表し；ｍは１または２
を表し、そしてｍが１を表す場合、Ｒ1 は水素原子、炭
素原子数１ないし２５のアルカノイル基、炭素原子数３
ないし２５のアルケノイル基；酸素原子、硫黄原子もし
くは基：
【化４０】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭素原
子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基を表し、およびＲ6 は水素原子ま
たは式（３）：
れた炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭素原
子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基を表し、およびＲ6 は水素原子ま
たは式（３）：
【化４１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表し、ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ1 は
基：
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表し、ならびに；ｍが２を表す場合、Ｒ1 は
基：
【化４２】 〔基中、Ｒ17は直接結合；炭素原子数１ないし１８のア
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基
【化４３】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）により中
断されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表し、お
よびＲ6 は水素原子を表す。｝で表される新規な化合物
であり、次式（４）ないし（８）
断されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表し、お
よびＲ6 は水素原子を表す。｝で表される新規な化合物
であり、次式（４）ないし（８）
【化４４】 （式中、Ｘは水素原子またはアセチル基を表す。）で表
される化合物を除くものである。
される化合物を除くものである。
【０１３７】式（１）の新規な化合物の好ましい基は、
本発明の組成物に対して上述した好ましいものと一致す
る。
本発明の組成物に対して上述した好ましいものと一致す
る。
【０１３８】好ましいものはまた、Ｒ3 およびＲ5 が水
素原子を表し、ならびにＲ2 およびＲ4 の少なくとも１
つが水素原子でない、式（１）の化合物に示されるもの
である。
素原子を表し、ならびにＲ2 およびＲ4 の少なくとも１
つが水素原子でない、式（１）の化合物に示されるもの
である。
【０１３９】好ましいものはまた、ｍが１を表す場合、
Ｒ1 が炭素原子数５ないし２５のアルカノイル基、酸素
原子で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ル基、酸素原子、硫黄原子もしくは基：
Ｒ1 が炭素原子数５ないし２５のアルカノイル基、酸素
原子で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ル基、酸素原子、硫黄原子もしくは基：
【化４５】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れている炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭
素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベ
ンゾイル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイル基を表す、式（１）の化合物に
示されるものである。
れている炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭
素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベ
ンゾイル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基
で置換されたベンゾイル基を表す、式（１）の化合物に
示されるものである。
【０１４０】特に好ましいものは、Ｒ2 が水素原子また
は炭素原子数１ないし１４のアルキル基、Ｒ3 およびＲ
5 は水素原子を表し、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ
11（式中、ｎは２を表し、Ｒ11はヒドロキシル基を表
す。）を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、但し
基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なくとも１つは水素
原子を表し；ｍが１を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルカノイル基、酸素原子で中断され
ている炭素原子数３ないし８のアルカノイル基を表す
か；または炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表
し；およびＲ6 を水素原子または式（３）：
は炭素原子数１ないし１４のアルキル基、Ｒ3 およびＲ
5 は水素原子を表し、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基または−（ＣＨ2 ）n −ＣＯＲ
11（式中、ｎは２を表し、Ｒ11はヒドロキシル基を表
す。）を表し、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は互いに独
立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、但し
基Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 またはＲ10の少なくとも１つは水素
原子を表し；ｍが１を表し、Ｒ1 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルカノイル基、酸素原子で中断され
ている炭素原子数３ないし８のアルカノイル基を表す
か；または炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表
し；およびＲ6 を水素原子または式（３）：
【化４６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 、
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表す、式（１）の化合物に示されるものであ
る。
Ｒ9 およびＲ10は上記で定義したものを表す。）で表さ
れる基を表す、式（１）の化合物に示されるものであ
る。
【０１４１】非常に特別に好ましいものは、Ｒ2 は水素
原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル基を表
し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10は水素原子を表
し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し、Ｒ8 およびＲ9は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基を表し、ｍは１を表し、お
よびＲ1 は炭素原子数１ないし１０のアルカノイル基ま
たは炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表す、式
（１）の化合物に示されるものである。
原子または炭素原子数１ないし１４のアルキル基を表
し、Ｒ3 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ10は水素原子を表
し、Ｒ4 は水素原子または炭素原子数１ないし４のアル
キル基を表し、Ｒ8 およびＲ9は互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基を表し、ｍは１を表し、お
よびＲ1 は炭素原子数１ないし１０のアルカノイル基ま
たは炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表す、式
（１）の化合物に示されるものである。
【０１４２】式（１）で表される本発明による化合物は
それ自体公知の方法によって製造できる。
それ自体公知の方法によって製造できる。
【０１４３】例えば、これは好ましい手順であるが、式
（９）
（９）
【化４７】 （式中、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は上記で定義した
ものを表す。）で表されるフェノールを、フェニル環上
で置換されている４−ヒドロキシマンデル酸で式（１
０）
ものを表す。）で表されるフェノールを、フェニル環上
で置換されている４−ヒドロキシマンデル酸で式（１
０）
【化４８】 （式中、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10は上記で定義した
ものを表す。）で表される構造をもつものと、高められ
た温度にて、とりわけ１３０℃ないし２００℃の温度に
てメルト内でまたは溶媒中で、所望により弱い真空下に
て反応させる。反応は好ましくは例えば、酢酸または蟻
酸のような溶媒中で、５０ないし１３０℃の温度範囲で
行われる。反応は、塩酸、硫酸またはメタンスルホン酸
のような酸を加えることにより触媒的作用を受けること
ができる。反応は、例えば本明細書の導入部の記述にて
示された文献に記載されているような方法で行うことが
できる。
ものを表す。）で表される構造をもつものと、高められ
た温度にて、とりわけ１３０℃ないし２００℃の温度に
てメルト内でまたは溶媒中で、所望により弱い真空下に
て反応させる。反応は好ましくは例えば、酢酸または蟻
酸のような溶媒中で、５０ないし１３０℃の温度範囲で
行われる。反応は、塩酸、硫酸またはメタンスルホン酸
のような酸を加えることにより触媒的作用を受けること
ができる。反応は、例えば本明細書の導入部の記述にて
示された文献に記載されているような方法で行うことが
できる。
【０１４４】フェニル環上で置換された４−ヒドロキシ
マンデル酸は文献において知られており、または例え
ば、Ｗ．ブラドレイら（W.Bradley et al.) ，Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．１９５６，１６２２；ヨーロッパ特許Ｅ
Ｐ−ＡＥ１４６２６９号または独国特許ＤＥ２９４４２
９５号による方法と同様に製造することができる。
マンデル酸は文献において知られており、または例え
ば、Ｗ．ブラドレイら（W.Bradley et al.) ，Ｊ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｓｏｃ．１９５６，１６２２；ヨーロッパ特許Ｅ
Ｐ−ＡＥ１４６２６９号または独国特許ＤＥ２９４４２
９５号による方法と同様に製造することができる。
【０１４５】式（９）のフェノールもまた公知であるか
またはそれ自体公知の方法により得ることができる。
またはそれ自体公知の方法により得ることができる。
【０１４６】式（１３）
【化４９】 で表されるビスフェノール化合物はフーベン−ヴェイル
（Houben-Weyl)著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇ
ａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），６
／ｃ巻、１０３０に従って製造することができる。
（Houben-Weyl)著、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇ
ａｎｉｓｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（有機化学の方法），６
／ｃ巻、１０３０に従って製造することができる。
【０１４７】この反応により得られた、Ｒ1 が水素原子
を表す、式（１）のフェノールは、公知の一般的エステ
ル化法、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ １９８６，４０２
−４０８ページに従って、例えば式：Ｒ1 1 Ｃｌまたは
式：Ｒ1 1 −Ｏ−Ｒ1 1（式中、Ｒ1 1 は水素原子以外
のＲ1 で表される基である。）で表される酸クロリドま
たは酸無水物とのアシル化によりエステル化することが
できる。
を表す、式（１）のフェノールは、公知の一般的エステ
ル化法、例えばＯｒｇａｎｉｋｕｍ １９８６，４０２
−４０８ページに従って、例えば式：Ｒ1 1 Ｃｌまたは
式：Ｒ1 1 −Ｏ−Ｒ1 1（式中、Ｒ1 1 は水素原子以外
のＲ1 で表される基である。）で表される酸クロリドま
たは酸無水物とのアシル化によりエステル化することが
できる。
【０１４８】Ｒ6 が式（３）を表す式（１）の化合物
〔下記、式（１２）で表される化合物〕を製造するため
の式（１１）の化合物の二量化は、例えば室温において
有機溶媒中、塩基条件下でヨウ素による酸化によって行
われる。
〔下記、式（１２）で表される化合物〕を製造するため
の式（１１）の化合物の二量化は、例えば室温において
有機溶媒中、塩基条件下でヨウ素による酸化によって行
われる。
【化５０】 適当な塩基は特にナトリウムエトキシドであり、適当な
溶媒はエタノールおよびジエチルエーテルである。
溶媒はエタノールおよびジエチルエーテルである。
【０１４９】
【実施例】本発明を以下の実施例により更に詳細に説明
する。実施例中の部およびパーセントは重量に基づく。
する。実施例中の部およびパーセントは重量に基づく。
【０１５０】実施例１：５，７−ジ−第三ブチル−３−
（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン
〔表１における化合物（１０１）〕の製造 酢酸１００ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチルフェノール
１０３．２ｇ（０．５０ｍｏｌ）および４−ヒドロキシ
マンデル酸一水塩１０２．４ｇ（０．５５ｍｏｌ）の混
合物を２４時間窒素雰囲気下で還流する。反応混合物を
５０％酢酸水溶液１４０ｍｌで稀釈し、冷却しそして形
成された沈澱をろ過する。残渣を別の５０％酢酸水溶液
２００ｍｌで洗浄しそして次に乾燥して、融点１８７−
１９０℃をもつ、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−
ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン〔表１に
おける化合物（１０１）〕９５．９ｇ（５７％）を得
る。
（４−ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン
〔表１における化合物（１０１）〕の製造 酢酸１００ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチルフェノール
１０３．２ｇ（０．５０ｍｏｌ）および４−ヒドロキシ
マンデル酸一水塩１０２．４ｇ（０．５５ｍｏｌ）の混
合物を２４時間窒素雰囲気下で還流する。反応混合物を
５０％酢酸水溶液１４０ｍｌで稀釈し、冷却しそして形
成された沈澱をろ過する。残渣を別の５０％酢酸水溶液
２００ｍｌで洗浄しそして次に乾燥して、融点１８７−
１９０℃をもつ、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−
ヒドロキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン〔表１に
おける化合物（１０１）〕９５．９ｇ（５７％）を得
る。
【０１５１】実施例２：３−（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０７）〕の
製造 ９５℃の窒素雰囲気下で攪拌されている、酢酸５００ｍ
ｌ中の２，４−ジ−第三ブチルフェノール１５４．８ｇ
（０．７５ｍｏｌ）および３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシマンデル酸９８．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）の混合
物にメタンスルホン酸１．５ｍｌ（２３ｍｍｏｌ）を加
える。約４分後、微細な白色結晶の形態の生成物の結晶
化が開始する。反応混合物をもう１時間還流し、次に約
１５℃まで冷却しそして沈澱した生成物をろ過する。残
渣を酢酸２５０ｍｌおよび水１５００ｍｌで洗浄する。
乾燥すると融点２２５−２２８℃の３−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブ
チルベンゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１
０７）〕が得られる。
ヒドロキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０７）〕の
製造 ９５℃の窒素雰囲気下で攪拌されている、酢酸５００ｍ
ｌ中の２，４−ジ−第三ブチルフェノール１５４．８ｇ
（０．７５ｍｏｌ）および３，５−ジメチル−４−ヒド
ロキシマンデル酸９８．１ｇ（０．５０ｍｏｌ）の混合
物にメタンスルホン酸１．５ｍｌ（２３ｍｍｏｌ）を加
える。約４分後、微細な白色結晶の形態の生成物の結晶
化が開始する。反応混合物をもう１時間還流し、次に約
１５℃まで冷却しそして沈澱した生成物をろ過する。残
渣を酢酸２５０ｍｌおよび水１５００ｍｌで洗浄する。
乾燥すると融点２２５−２２８℃の３−（３，５−ジメ
チル−４−ヒドロキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブ
チルベンゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１
０７）〕が得られる。
【０１５２】化合物（１０２）、（１０３）、（１０
４）、（１０５）、（１０６）、（１０８）、（１１
６）、（１２６）、（１２８）、（１３０）、（１３
１）、（１３２）および（１３４）は相当するフェノー
ルおよびマンデル酸から実施例２と同様に製造される。
４）、（１０５）、（１０６）、（１０８）、（１１
６）、（１２６）、（１２８）、（１３０）、（１３
１）、（１３２）および（１３４）は相当するフェノー
ルおよびマンデル酸から実施例２と同様に製造される。
【０１５３】置換された４−ヒドロキシマンデル酸の製
造手順を以下に示す：窒素雰囲気下で、出発フェノール
０．３０ｍｏｌを２Ｎ水酸化ナトリウム１５０ｍｌに溶
解する。溶液を＋５℃に冷却した後、水酸化ナトリウム
４．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）および５０％グリオキシル
酸水溶液１３．３ｍｌ（０．１２ｍｏｌ）を加え、次に
反応混合物を室温で４時間攪拌する。４時間後、別の水
酸化ナトリウムおよびグリオキシル酸のそれぞれ０．１
２ｍｏｌ、もう２回添加する（総計０．３６ｍｏｌ）。
反応混合物をさらに１２時間混合し、濃塩酸で中和し、
石油エーテル７５ｍｌで２回洗浄する。続いて水相を濃
塩酸で酸性化しそしてエーテルで数回抽出する。有機相
を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧ロ
ータリーエバポレーターで濃縮する。本方法では、以下
の生成物が得られる：３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シマンデル酸、融点１３２─１３５℃、収量８５％；４
−ヒドロキシ−３−メチルマンデル酸、融点１１５−１
２０℃、収量５５％；４−ヒドロキシ−３−第三ブチル
マンデル酸、融点１５６−１５８℃、収量２６％；３−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−２−メチルマンデル酸
融点１１４−１１９℃、収量２０％；３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシマンデル酸、融点１１７−１８
０℃、収量４５％；および３−メチル−５−第三ブチル
−４−ヒドロキシマンデル酸、融点１３８−１４１℃、
収量５０％。
造手順を以下に示す：窒素雰囲気下で、出発フェノール
０．３０ｍｏｌを２Ｎ水酸化ナトリウム１５０ｍｌに溶
解する。溶液を＋５℃に冷却した後、水酸化ナトリウム
４．８ｇ（０．１２ｍｏｌ）および５０％グリオキシル
酸水溶液１３．３ｍｌ（０．１２ｍｏｌ）を加え、次に
反応混合物を室温で４時間攪拌する。４時間後、別の水
酸化ナトリウムおよびグリオキシル酸のそれぞれ０．１
２ｍｏｌ、もう２回添加する（総計０．３６ｍｏｌ）。
反応混合物をさらに１２時間混合し、濃塩酸で中和し、
石油エーテル７５ｍｌで２回洗浄する。続いて水相を濃
塩酸で酸性化しそしてエーテルで数回抽出する。有機相
を合わせ、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして減圧ロ
ータリーエバポレーターで濃縮する。本方法では、以下
の生成物が得られる：３，５−ジメチル−４−ヒドロキ
シマンデル酸、融点１３２─１３５℃、収量８５％；４
−ヒドロキシ−３−メチルマンデル酸、融点１１５−１
２０℃、収量５５％；４−ヒドロキシ−３−第三ブチル
マンデル酸、融点１５６−１５８℃、収量２６％；３−
イソプロピル−４−ヒドロキシ−２−メチルマンデル酸
融点１１４−１１９℃、収量２０％；３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシマンデル酸、融点１１７−１８
０℃、収量４５％；および３−メチル−５−第三ブチル
−４−ヒドロキシマンデル酸、融点１３８−１４１℃、
収量５０％。
【０１５４】実施例３：３−（４−アセトキシ−３，５
−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０９）〕 無水酢酸５３．６ｇ（０．５３ｍｏｌ）を、窒素雰囲気
下、１０５℃で攪拌されているキシレン２５０ｍｌ中の
３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン〔表
１における化合物（１０７）、実施例２〕１８３．３ｇ
（０．５０ｍｏｌ）およびメタンスルホン酸０．５ｍｌ
（７．７ｍｍｏｌ）の懸濁物に約１０分間にわたり滴下
で添加する。透明な、無色の混合物を僅かに減圧にして
約１７０℃で濃縮する。１−ブタノール５００ｍｌを注
意して残渣に加えそして混合物を氷水で冷却する。沈澱
生成物をろ過し、そして１−ブタノール１００ｍｌで洗
浄する。乾燥すると、融点１６５−１６６℃の３−（４
−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−
ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン〔表１における
化合物（１０９）〕１９７．６ｇ（９７％）が得られ
る。
−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０９）〕 無水酢酸５３．６ｇ（０．５３ｍｏｌ）を、窒素雰囲気
下、１０５℃で攪拌されているキシレン２５０ｍｌ中の
３−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−
５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン〔表
１における化合物（１０７）、実施例２〕１８３．３ｇ
（０．５０ｍｏｌ）およびメタンスルホン酸０．５ｍｌ
（７．７ｍｍｏｌ）の懸濁物に約１０分間にわたり滴下
で添加する。透明な、無色の混合物を僅かに減圧にして
約１７０℃で濃縮する。１−ブタノール５００ｍｌを注
意して残渣に加えそして混合物を氷水で冷却する。沈澱
生成物をろ過し、そして１−ブタノール１００ｍｌで洗
浄する。乾燥すると、融点１６５−１６６℃の３−（４
−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−
ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン〔表１における
化合物（１０９）〕１９７．６ｇ（９７％）が得られ
る。
【０１５５】実施例３と同様に、化合物（１２０）は化
合物（１０１）からおよび化合物（１３３）は化合物
（１３１）から製造される。
合物（１０１）からおよび化合物（１３３）は化合物
（１３１）から製造される。
【０１５６】実施例４：３−（３，５−ジメチル−４−
ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル
ベンゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１０
９）〕の製造 ピバロイルオキシクロライド１８０．１ｇ（１．４９ｍ
ｏｌ）を、窒素雰囲気下、９５℃で攪拌されている、キ
シレン６００ｍｌ中の３−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０７）、実
施例２〕２７４．５ｇ（０．７５ｍｏｌ）およびメタン
スルホン酸（１１５．７ｍｍｏｌ）の懸濁物に、２５分
間にわたって滴下で添加する。透明な、均質な反応混合
物を次にもう２．５時間還流しそして次に僅かに減圧に
して濃縮する。１−ブタノール５０ｍｌおよびメタノー
ル６００ｍｌを注意して冷却器を通して約１７０℃の液
状の熱残渣に注ぎ、そして混合物を氷水で冷却する。沈
澱生成物をろ過し、そして冷メタノール３５０ｍｌで洗
浄する。乾燥すると、融点１４０−１４２℃の３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン〔表
１における化合物（１１０）〕３１１．９ｇ（９２％）
が得られる。
ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル
ベンゾフラン−２−オン〔表１における化合物（１０
９）〕の製造 ピバロイルオキシクロライド１８０．１ｇ（１．４９ｍ
ｏｌ）を、窒素雰囲気下、９５℃で攪拌されている、キ
シレン６００ｍｌ中の３−（３，５−ジメチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラン−２−オン〔表１における化合物（１０７）、実
施例２〕２７４．５ｇ（０．７５ｍｏｌ）およびメタン
スルホン酸（１１５．７ｍｍｏｌ）の懸濁物に、２５分
間にわたって滴下で添加する。透明な、均質な反応混合
物を次にもう２．５時間還流しそして次に僅かに減圧に
して濃縮する。１−ブタノール５０ｍｌおよびメタノー
ル６００ｍｌを注意して冷却器を通して約１７０℃の液
状の熱残渣に注ぎ、そして混合物を氷水で冷却する。沈
澱生成物をろ過し、そして冷メタノール３５０ｍｌで洗
浄する。乾燥すると、融点１４０−１４２℃の３−
（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）
−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン〔表
１における化合物（１１０）〕３１１．９ｇ（９２％）
が得られる。
【０１５７】化合物（１１１）、（１１２）、（１１
３）、（１１４）、（１１５）、（１１７）、（１１
８）、（１１９）、（１２１）、（１２２）、（１２
３）、（１２４）および（１２５）は相当するフェノー
ルおよび酸ハライドから実施例４と同様に製造される。
３）、（１１４）、（１１５）、（１１７）、（１１
８）、（１１９）、（１２１）、（１２２）、（１２
３）、（１２４）および（１２５）は相当するフェノー
ルおよび酸ハライドから実施例４と同様に製造される。
【０１５８】実施例５：３，３’−ビス［３−（３，５
−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７
−ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン］〔表１にお
ける化合物（１２７）〕の製造 ３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン
〔表１における化合物（１１０），実施例４〕１８．０
２ｇ（４０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で、８０ｍｌ無水
エタノールにナトリウム０．９２ｇ（４０ｍｍｏｌ）を
添加することにより製造されたナトリウムエトキシド溶
液に添加する。ジエチルエーテル５０ｍｌ中のヨウ素
５．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）溶液を次に室温で約１０分
間にわたって滴下で添加する。反応混合物をさらに５分
間攪拌し、ピロ亜硫酸ナトリウム１．０ｇ（５．３ｍｍ
ｏｌ）を次に添加し、そして混合物を水４００ｍｌで稀
釈する。形成された沈澱物は塩化メチレンで抽出され
る。有機相を取り除き、水で洗浄し、それらを合わせ
て、硫酸ナトリウム上で乾燥しおよび減圧ロータリーエ
バポレーターで濃縮する。エタノール／塩化メチレンか
らの残渣の結晶化により、融点２６８−２７０℃の３，
３’−ビス［３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイル
オキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン］〔表１における化合物（１２７）〕１
６．８ｇ（９３％）を得る。
−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７
−ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン］〔表１にお
ける化合物（１２７）〕の製造 ３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラン−２−オン
〔表１における化合物（１１０），実施例４〕１８．０
２ｇ（４０ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下で、８０ｍｌ無水
エタノールにナトリウム０．９２ｇ（４０ｍｍｏｌ）を
添加することにより製造されたナトリウムエトキシド溶
液に添加する。ジエチルエーテル５０ｍｌ中のヨウ素
５．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）溶液を次に室温で約１０分
間にわたって滴下で添加する。反応混合物をさらに５分
間攪拌し、ピロ亜硫酸ナトリウム１．０ｇ（５．３ｍｍ
ｏｌ）を次に添加し、そして混合物を水４００ｍｌで稀
釈する。形成された沈澱物は塩化メチレンで抽出され
る。有機相を取り除き、水で洗浄し、それらを合わせ
て、硫酸ナトリウム上で乾燥しおよび減圧ロータリーエ
バポレーターで濃縮する。エタノール／塩化メチレンか
らの残渣の結晶化により、融点２６８−２７０℃の３，
３’−ビス［３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイル
オキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン］〔表１における化合物（１２７）〕１
６．８ｇ（９３％）を得る。
【０１５９】本発明の化合物例の構造および性質を以下
の表１に示す。 表１：（続く）
の表１に示す。 表１：（続く）
【表１】 表１：（続く）
【表２】 表１：（続く）
【表３】 表１：（続く）
【表４】 表１：（続く）
【表５】 表１：（続く）
【表６】 表１：（続く）
【表７】 表１：（続く）
【表８】 表１：（続き）
【表９】
【０１６０】実施例６：多重押出におけるポリプロピレ
ンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート、２３０℃および２．１６
ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２〕０．０２
５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末〔プロファ
ックス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇを、登録商標イ
ルガノックス１０１０（Irganox)〔ペンタエリトリトー
ルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０５％、ステ
アリン酸カルシウム０．０５％、ジヒドロタルサイト
〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Kyowa 化学工業（株）［Ｍｇ
4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０
３％および表１の化合物０．０１５％と混合する。混合
物を直径２０ｍｍ、長さ４００ｍｍのシリンダーの押出
機で、１００回転／分、以下の温度にセットされた３加
熱帯：２６０℃、２７０℃および２８０℃で押し出す。
押出物を水浴を通過させることにより冷却し、次に粉砕
する。粉砕物を繰り返し押し出す。３回の押出の後メル
トインデックス（２３０℃，２．１６ｋｇにおいて）を
測定する。メルトインデックスの大きな増加は実質的な
連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表２にまと
める。
ンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル］プロピオネート、２３０℃および２．１６
ｋｇで測定されたメルトインデックス３．２〕０．０２
５％で予め安定化されたポリプロピレン粉末〔プロファ
ックス（Profax）６５０１〕１．３ｋｇを、登録商標イ
ルガノックス１０１０（Irganox)〔ペンタエリトリトー
ルテトラキス［３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネート〕０．０５％、ステ
アリン酸カルシウム０．０５％、ジヒドロタルサイト
〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Kyowa 化学工業（株）［Ｍｇ
4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3・３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０
３％および表１の化合物０．０１５％と混合する。混合
物を直径２０ｍｍ、長さ４００ｍｍのシリンダーの押出
機で、１００回転／分、以下の温度にセットされた３加
熱帯：２６０℃、２７０℃および２８０℃で押し出す。
押出物を水浴を通過させることにより冷却し、次に粉砕
する。粉砕物を繰り返し押し出す。３回の押出の後メル
トインデックス（２３０℃，２．１６ｋｇにおいて）を
測定する。メルトインデックスの大きな増加は実質的な
連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を表２にまと
める。
【０１６１】実施例７：加工中のポリエチレンの安定化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部をペンタエリトリトールテトラキス［３
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］０．０５部、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．０５部および
表１からの化合物０．０５部と混合し、混合物をブラベ
ンダープラストグラフを用いて２２０℃および５０回転
／分で混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的にトルクとして記録する。混練しながら、ポリマーは
長期間定常に保たれた後に、架橋を開始し、それはトル
クの迅速な増加により測定できる。表３において、安定
剤の効果の測定として観察されたトルクの実質的増加ま
での時間を示す。より長い時間が、より良好な安定剤の
効果である。
len)〕１００部をペンタエリトリトールテトラキス［３
−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート］０．０５部、トリス（２，４−ジ
−第三ブチルフェニル）ホスフィット０．０５部および
表１からの化合物０．０５部と混合し、混合物をブラベ
ンダープラストグラフを用いて２２０℃および５０回転
／分で混練する。この期間中、混練に対する抵抗を連続
的にトルクとして記録する。混練しながら、ポリマーは
長期間定常に保たれた後に、架橋を開始し、それはトル
クの迅速な増加により測定できる。表３において、安定
剤の効果の測定として観察されたトルクの実質的増加ま
での時間を示す。より長い時間が、より良好な安定剤の
効果である。
【０１６２】実施例８：熱可塑性スチレン−ベースのエ
ラストマーの安定化 スチレン／ブタジエン／スチレン〔ＳＢＳ，登録商標フ
ィナプレン４１６（Finapren）〕７０ｇを表１からの試
験するべき安定剤０．２５％と一緒にブラベンダープラ
ストグラフを用いて２００℃および６０回転／分で、３
０分間混練する。導入時間、即ち最小トルクに続くトル
クが１Ｎｍまで増加するまでの分による混練時間はトル
ク曲線の形から測定される。導入時間の大きな増加は良
好な安定化を示す。結果を表４にまとめる。
ラストマーの安定化 スチレン／ブタジエン／スチレン〔ＳＢＳ，登録商標フ
ィナプレン４１６（Finapren）〕７０ｇを表１からの試
験するべき安定剤０．２５％と一緒にブラベンダープラ
ストグラフを用いて２００℃および６０回転／分で、３
０分間混練する。導入時間、即ち最小トルクに続くトル
クが１Ｎｍまで増加するまでの分による混練時間はトル
ク曲線の形から測定される。導入時間の大きな増加は良
好な安定化を示す。結果を表４にまとめる。
【０１６３】実施例９：ポリブタジエンゴムの安定化 ポリマー〔ブナ（Buna）ＣＢ５２９Ｃ〕を表１からの試
験するべき安定剤０．２５％と一緒にブラベンダープラ
ストグラフを用いて１６０℃および６０回転／分で、３
０分間混練する。導入時間、即ち最小トルクに続くトル
クが１Ｎｍまで増加するまでの分による混練時間はトル
ク曲線の形から測定される。導入時間の大きな増加は良
好な安定化を示す。結果を表５にまとめる。
験するべき安定剤０．２５％と一緒にブラベンダープラ
ストグラフを用いて１６０℃および６０回転／分で、３
０分間混練する。導入時間、即ち最小トルクに続くトル
クが１Ｎｍまで増加するまでの分による混練時間はトル
ク曲線の形から測定される。導入時間の大きな増加は良
好な安定化を示す。結果を表５にまとめる。
【０１６４】実施例１０：ポリエーテル／ポリウレタン
軟質フォームの安定化 本発明による安定剤混合物（表６参照）４７０ｍｇ（ポ
リオールに関し０．３％）を抗酸化剤のないポリエーテ
ルポリオール１５７ｇ〔登録商標ルパラノール２０４５
（Luparanol)（第一ヒドロキシル基をもつ３価ポリエー
テルポリオール；ヒドロキシル価３５ｍｇ ＫＯＨ／
ｇ、水分含量０．１％未満、酸価０．１ｍｇ未満 ＫＯ
Ｈ／ｇ）〕に溶解する。登録商標テコスタブ（TEKOSTA
B) 〔ドイツ、ゴールドシュミット社（Goldschmidt)提
供のポリシリコン〕１．７４ｇ、ジアザビシクロオクタ
ン（アミン系触媒）０．４８ｇおよび水０．８ｇの溶液
１０．２４ｇを溶液に加え、そして混合物を６０秒間、
１００ｒｐｍで激しく攪拌する。上記ポリオール２．９
ｇ中の錫オクトエート（触媒）０．３２ｇの溶液３．２
ｇを次に加え、混合物を６０秒間、１００ｒｐｍで再び
激しく攪拌する。これに続けて直ちに、激しく攪拌しな
がら、イソシアネート〔登録商標ルプラナト Ｔ８０
（Lupranat) 、ＢＡＳＦ社製、２，４−および２，６−
トルエンジイソシアネートの混合物〕９８ｇの添加し、
そして６秒後、混合物を型に充填する。フォームブロッ
クを得る発泡中の発熱温度が測定される。フォームブロ
ックは冷却され、調整キャビネットに５℃で２４時間貯
蔵される。ブロックの中心を２ｃｍ厚円盤に切り取り、
そしてこれから丸い（円筒型）試験片を孔開け工具によ
り切り出す。試験片を試験管中、空気を入れながら、予
熱したアルミニウムブロックサーモスタットによる１９
０℃で老化する。これら試験片の黄変をＡＳＴＭ Ｄ−
１９２５に従って黄色度指数（ＹＩ）として測定する。
より遅い黄変の発生およびより小さい黄色度指数ほど、
より良好な安定化である。結果を表６にまとめる。
軟質フォームの安定化 本発明による安定剤混合物（表６参照）４７０ｍｇ（ポ
リオールに関し０．３％）を抗酸化剤のないポリエーテ
ルポリオール１５７ｇ〔登録商標ルパラノール２０４５
（Luparanol)（第一ヒドロキシル基をもつ３価ポリエー
テルポリオール；ヒドロキシル価３５ｍｇ ＫＯＨ／
ｇ、水分含量０．１％未満、酸価０．１ｍｇ未満 ＫＯ
Ｈ／ｇ）〕に溶解する。登録商標テコスタブ（TEKOSTA
B) 〔ドイツ、ゴールドシュミット社（Goldschmidt)提
供のポリシリコン〕１．７４ｇ、ジアザビシクロオクタ
ン（アミン系触媒）０．４８ｇおよび水０．８ｇの溶液
１０．２４ｇを溶液に加え、そして混合物を６０秒間、
１００ｒｐｍで激しく攪拌する。上記ポリオール２．９
ｇ中の錫オクトエート（触媒）０．３２ｇの溶液３．２
ｇを次に加え、混合物を６０秒間、１００ｒｐｍで再び
激しく攪拌する。これに続けて直ちに、激しく攪拌しな
がら、イソシアネート〔登録商標ルプラナト Ｔ８０
（Lupranat) 、ＢＡＳＦ社製、２，４−および２，６−
トルエンジイソシアネートの混合物〕９８ｇの添加し、
そして６秒後、混合物を型に充填する。フォームブロッ
クを得る発泡中の発熱温度が測定される。フォームブロ
ックは冷却され、調整キャビネットに５℃で２４時間貯
蔵される。ブロックの中心を２ｃｍ厚円盤に切り取り、
そしてこれから丸い（円筒型）試験片を孔開け工具によ
り切り出す。試験片を試験管中、空気を入れながら、予
熱したアルミニウムブロックサーモスタットによる１９
０℃で老化する。これら試験片の黄変をＡＳＴＭ Ｄ−
１９２５に従って黄色度指数（ＹＩ）として測定する。
より遅い黄変の発生およびより小さい黄色度指数ほど、
より良好な安定化である。結果を表６にまとめる。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 307/80 C08K 5/151 C08L 101/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 ａ）酸化的、熱的もしくは光誘起性崩壊
を受けやすい有機材料および ｂ）次式（１） 【化１】 ｛式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、未置換のもしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ヒド
ロキシル基、炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオ
キシ基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ
基；酸素原子、硫黄原子もしくは基 【化２】 （基中、Ｒ16は水素原子もしくは炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表す。） で中断されている炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ルオキシ基；炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基もしくは炭素原
子数１ないし１２のアルキル基で置換されたベンゾイル
オキシ基を表し；あるいは、さらに、 基Ｒ2およびＲ3または基Ｒ4およびＲ5はそれらが結合さ
れる炭素原子と一緒になってフェニル環を形成するか；
その上さらに、Ｒ4は−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ11〔式中、
ｎは０，１もしくは２を表し、Ｒ11はヒドロキシル基、
基： 【化３】 （基中、Ｍはｒ−価の金属カチオンを表し、およびｒは
１、２もしくは３を表す。）、炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または基 【化４】 （基中、Ｒ14およびＲ15は、互いに独立して水素原子も
しくは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表す。）
を表す。〕を表し； Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は互いに独立して、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子
数１ないし４のアルコキシ基を表し、但し、基Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10のうち少なくとも１つは水素原子で
あり；ならびにＲ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ10が水素原
子を表す場合、Ｒ4はさらに式（２）： 【化５】 （式中、Ｒ2、Ｒ8およびＲ9は上記で定義されたものを
表し、Ｒ1は以下のｍ＝１に対して定義されたものを表
し、ならびにＲ12およびＲ13は、互いに独立して水素原
子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニ
ル基を表す。）で表される基を表し； ｍは１または２を表し、そしてｍが１を表す場合、 Ｒ1は水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルカノイ
ル基、炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；酸素
原子、硫黄原子もしくは基： 【化６】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）で中断さ
れた炭素原子数３ないし２５のアルカノイル基；炭素原
子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル基、ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基を表し、およびＲ6は水素原子ま
たは式（３）： 【化７】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およ
びＲ10は上記で定義したものを表す。）で表される基を
表し、ならびに； ｍが２を表す場合、 Ｒ1は基： 【化８】 〔基中、Ｒ17は直接結合；炭素原子数１ないし１８のア
ルキレン基；酸素原子、硫黄原子もしくは基 【化９】 （基中、Ｒ16は上記で定義したものを表す。）により中
断されている炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基またはフェニレン基を表す。〕を表し、お
よびＲ6は水素原子を表す。｝で表される化合物の少な
くとも１つからなる組成物。 - 【請求項２】 Ｒ2が水素原子または炭素原子数１ない
し１４のアルキル基を表し、Ｒ3およびＲ5は水素原子を
表し、Ｒ4は水素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基または−（ＣＨ2）n−ＣＯＲ11（式中、ｎは２を
表し、Ｒ11はヒドロキシル基を表す。）を表し、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9およびＲ10は互いに独立して水素原子、炭素原
子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基を表し、但し基Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9または
Ｒ10の少なくとも１つは水素原子を表し； ｍが１を表し、およびＲ1は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルカノイル基、酸素原子で中断されている
炭素原子数３ないし８のアルカノイル基を表すか；また
は炭素原子数３ないし４のアルケノイル基を表し；およ
びＲ6は水素原子または式（３）： 【化１０】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9およ
びＲ10は上記で定義したものを表す。）で表される基を
表す請求項１に記載の組成物。 - 【請求項３】 Ｒ2が水素原子または炭素原子数１ない
し１４のアルキル基を表し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7および
Ｒ10は水素原子を表し、Ｒ4は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ8およびＲ9は互い
に独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、
ｍが１を表し、およびＲ1が炭素原子数１ないし１０の
アルカノイル基または炭素原子数３ないし４のアルケノ
イル基を表す請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 さらに有機ホスフィットまたは有機ホス
ホナイトを含む請求項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 請求項１において定義された式（１）の
化合物｛式（４）ないし（８） 【化１１】 （式中、Ｘは水素原子またはアセチル基を表す。）で表
される化合物を除く。また但し、Ｒ4およびＲ5はそれら
が結合される炭素原子と一緒になってフェニル環を形成
せず、およびＲ4はヒドロキシル基を表さない。｝。 - 【請求項６】 Ｒ2は水素原子または炭素原子数１ない
し１４のアルキル基を表し、Ｒ3、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7および
Ｒ10は水素原子を表し、Ｒ4は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表し、Ｒ8およびＲ9は互い
に独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル
基または炭素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、
ｍは１を表し、およびＲ1は炭素原子数１ないし１０の
アルカノイル基または炭素原子数３ないし４のアルケノ
イル基を表す請求項５に記載の化合物。
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