JPH07285981A - 安定剤としてのｈａｌｓホスホナイト - Google Patents

安定剤としてのｈａｌｓホスホナイト

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JPH07285981A
JPH07285981A JP7111278A JP11127895A JPH07285981A JP H07285981 A JPH07285981 A JP H07285981A JP 7111278 A JP7111278 A JP 7111278A JP 11127895 A JP11127895 A JP 11127895A JP H07285981 A JPH07285981 A JP H07285981A
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carbon atoms
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alkyl
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JP7111278A
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Michael Rasberger
ラスベルガー ミヒャエル
Rita Pitteloud
ピテルー リタ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5393—Phosphonous compounds, e.g. R—P(OR')2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07F9/576—Six-membered rings
    • C07F9/59—Hydrogenated pyridine rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
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    • C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
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Abstract

(57)【要約】 【構成】次式Ｉ 【化１】 〔例えばｎ＝１または２；Ｒ1 ，Ｒ2 は各々Ｃ1-4 アル
キル；Ｒ3 はＨ；Ｒ4 はＣ1-4 アルキル；Ｒ5 はメチ
ル、下式中、Ｒ6 がｎ＝１のときの意味である 【化２】 であり；ｎ＝１のときＲ6 はフェニル基；ｎ＝２のとき
Ｒ6 は−（フェニレン−フェニレン）−を表す。〕で表
される化合物ならびに酸化、熱および／または光誘起的
崩壊を受けやすい有機材料と該化合物との組成物。 【効果】上記化合物は上記有機材料の安定剤として、特
に合成ポリマーの加工安定剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なＨＡＬＳホスホナ
イト、有機材料、好ましくはポリマーおよび該新規なホ
スホナイトからなる組成物、ならびに酸化、熱および／
または光誘起的崩壊に対して有機材料を安定化するため
のその使用方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機ホスフィットおよびホスホナイトは
とりわけ、ポリオレフィンに対する補助安定剤、二次酸
化防止剤および加工安定剤として工業的によく知られて
いる。このような公知のホスフィットおよびホスホナイ
ト安定剤の例はＲ．ゲヒター／Ｈ．ミュラー（R. Gacht
er/H.Muller)編，プラスチックス アディティブズ ハ
ンドブック（Plastics Additives Handbook)，第３版，
ｐ４７，ハンザー社，ミュンヘン １９９０およびＥＰ
−Ａ−３５６６８８号に見出される。
【０００３】特に２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル基を含む化合物を含む立体障害性アミンは光安定剤
として好ましく使用されている〔立体障害性アミン光安
定剤（hindered amine light stabilisers）；ＨＡＬ
Ｓ〕。
【０００４】ＨＡＬＳ構造単位を含むホスホナイトは例
えば、Ｔ．ケーニッヒら（T. Koniget al),Ｊ．ｐｒａ
ｋｔ．Ｃｈｅｍ．３３４，３３３−３４９（１９９２）
およびＵＳ−Ａ−５２３９０７６号、ＧＢ−Ａ−２２４
７２４１号、ＤＥ−Ａ−４３０６７４７号およびＦＲ−
Ａ−２３８０２９０号に記載されている。
【０００５】酸化、熱および／または光誘起的崩壊を受
けやすい有機材料に対する有効な安定剤に対する要求が
引続きある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】このようなＨＡＬＳホス
ホナイトの選択された群が酸化、熱または光誘起的崩壊
を受けやすい有機材料に対する安定剤としての使用にと
りわけ適当であることが今や見出された。合成ポリマー
に対する加工安定剤として前記化合物の適合性は特に強
調されるべきことである。
【０００７】従って、本発明は式Ｉ：
【化１９】 〔式中、ｎは１または２を表し；Ｒ1 およびＲ2 はおの
おの互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５
のアルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されたフェニル基；未置換のもしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルケニル基；炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 を表し；
Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ4 は水素原
子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数
２ないし２４のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基；未置換のもしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；
未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−Ｃ
Ｈ2 −Ｓ−Ｒ7 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ8 または−（Ｃ
Ｈ2)q ＯＲ9 （式中、ｐは０、１または２を表し、ｑは
３ないし８の整数を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、
炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、Ｎ
Ｏ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
いし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル
基、または未置換のもしくはフェニル環上で炭素原子数
１ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；あるいはＲ
5 はさらに式II
【化２０】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭素
原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし
２４のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８
のシクロアルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されたフ
ェニル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルケニル基；または未置換のもしくはフェニル環上で炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；ｎが２のと
き、Ｒ6 は式III
【化２１】 （式中、Ｘは直接結合、酸素原子、硫黄原子もしくは
【化２２】 を表す。）で表される基を表し；Ｒ7 は炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ
2)r ＣＯＯＲ8 （式中、ｒは１または２を表す。）を表
し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置
換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし２
５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし２
５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケ
ノイル基、酸素原子、硫黄原子または基：
【化２３】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルカノイル
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基で置換されたベンゾイル基；チエノイル基またはフ
ロイル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１８のアル
キレン基；酸素原子、硫黄原子または基：
【化２４】 で中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基、
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、フェニルエチ
レン基、
【化２５】 を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表し；Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して
水素原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基またはフェニル基を表すかあるいはＲ12およびＲ13は
それらが結合している炭素原子と一緒になって、未置換
のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキルで置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
する。〕で表される化合物に関する。
【０００８】２５個までの炭素原子のアルキル基は枝分
かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代表的に
はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペン
チル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，
１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−テト
ラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，
３，３，５，５−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンデシル基、ヘキサデシル基、
ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基または
ドコシル基である。Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 の好ましいも
のは代表的には炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
特に炭素原子数１ないし１２のアルキル基、例えば炭素
原子数１ないし８のアルキル基である。Ｒ1 およびＲ2
の特に好ましいものはメチル基および第三ブチル基であ
る。Ｒ4 の特に好ましい意味は第三ブチルである。
【０００９】炭素原子数２ないし２４のアルケニル基
は、ビニル基、プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブ
テニル基、イソブテニル基、ｎ−２，４−ペンタジエニ
ル基、３−メチル−２−ブテニル基、ｎ−２−オクテニ
ル基、ｎ−２−ドデセニル基、イソドデセニル基、オレ
イル基、ｎ−２−オクタデセニル基またはｎ−４−オク
タデセニル基のような枝分かれしたまたは枝分かれして
いない基である。好ましいアルケニル基は３ないし１８
個、特には３ないし１２個の炭素原子のアルケニル基に
示される。
【００１０】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基、好ましくは１ないし３個、特別には１ま
たは２個の、枝分かれしたまたは枝分かれしていないア
ルキル基を含む炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基は、代表的にはシクロペンチル基、メチルシクロペン
チル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基または
シクロドデシル基である。好ましいのは炭素原子数５な
いし８のシクロアルキル基、特にはシクロヘキシル基で
ある。
【００１１】好ましくは１ないし３個の、特には１また
は２個のアルキル基を含む炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたフェニル基は代表的には、ｏ−、ｍ
−、ｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル
基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフ
ェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメ
チルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２−メ
チル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェニル
基、２−エチルフェニル基または２，６−ジエチルフェ
ニル基を表す。
【００１２】未置換の、もしくは好ましくは１ないし３
個、特別には１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分か
れしていないアルキル基を含む炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルケニル基は代表的にはシクロペンテニル基、メチル
シクロペンテニル基、ジメチルシクロペンテニル基、シ
クロヘキセニル基、メチルシクロヘキセニル基、ジメチ
ルシクロヘキセニル基、トリメチルシクロヘキセニル
基、第三ブチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル
基またはシクロオクテニル基である。好ましいのはシク
ロヘキセニル基である。
【００１３】未置換のまたはフェニル基上で炭素原子数
１ないし４のアルキル基、好ましくは１ないし３個、特
別には１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分かれして
いないアルキル基で置換された炭素原子数７ないし９の
フェニルアルキル基は代表的にはベンジル基、α−メチ
ルベンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、２−フェ
ニルエチル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベン
ジル基、４−メチルベンジル基、２，４−ジメチルベン
ジル基、２，６−ジメチルベンジル基または４−第三ブ
チルベンジル基である。ベンジル基が好ましい。
【００１４】１８個までの炭素原子をもつアルコキシ基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオキ
シ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキシ
基である。好ましいものは６ないし１２個の炭素原子数
を有するアルコキシ基で与えられるものである。
【００１５】５ないし１２個の炭素原子を有するシクロ
アルコキシ基は、例えば、シクロペントキシ基、シクロ
ヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシルオキ
シ基またはシクロドデシルオキシ基である。Ｒ5 の好ま
しいの一つの意味は炭素原子数５ないし８のシクロアル
コキシ基である。特に好ましいものはシクロペントキシ
基およびシクロヘキシオキシ基で与えられるものであ
る。
【００１６】３ないし６個の炭素原子をもつアルキニル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばプロピニル基（プロパルギル基、−ＣＨ2 −Ｃ≡
ＣＨ）、２−ブチニル基または３−ブチニル基である。
【００１７】１ないし８個の炭素原子をもつアシル基
は、例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、
ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタ
ノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、アクリロイ
ル基またはクロトニル基である。好ましいものは炭素原
子数１ないし８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし
８のアルケノイル基またはベンゾイル基であり、特には
アセチル基である。
【００１８】２５個までの炭素原子を含むアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタ
ノイル基、ベンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
好ましいのは、２ないし１８個の、特別には２ないし１
２個の、例えば２ないし６個の炭素原子のアルカノイル
基である。
【００１９】３ないし２５個の炭素原子のアルケノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばプロペノイル基、２−ブテノイル基、３−ブテノ
イル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペンタジエノ
イル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−２−オク
テノイル基、ｎ−２−ドデセノル基、イソドデセノイル
基、オレオイル基、ｎ−２−オクタデセノイル基または
ｎ−４−オクタデセノイル基である。好ましいのは３な
いし１８個の、特別には２ないし１２個の、例えば２な
いし６個の炭素原子のアルケノイル基である。
【００２０】酸素原子、硫黄原子または基
【化２６】 により中断された炭素原子数２ないし２５個のアルカノ
イル基、特には、炭素原子数３ないし２５のアルカノイ
ル基は、１回もしくは１回以上中断していてよく、例え
ばＣＨ3 ＯＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3
−Ｓ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ−、Ｃ
Ｈ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ
2 ＣＨ2 −ＯＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。
【００２１】炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカ
ルボニル基は例えば、シクロペンチルカルボニル基、シ
クロヘキシルカルボニル基、シクロヘプチルカルボニル
基またはシクロオクチルカルボニル基である。シクロヘ
キシルカルボニル基が好ましい。
【００２２】好ましくは１ないし３個の、特別には１ま
たは２個のアルキル基を有する炭素原子数１ないし１２
のアルキル基で置換されたベンゾイル基は例えばｏ−、
ｍ−、ｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジメチルベン
ゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、２，５−ジ
メチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベンゾイル基、
３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジメチルベン
ゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイル基、４−
第三ブチルベンゾイル基、２−エチルベンゾイル基、
２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６−ジメチ
ル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５−ジ−第
三ブチルベンゾイル基である。
【００２３】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプ
タメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ド
デカメチレン基またはオクタデカメチレン基である。好
ましいものは炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、
特に炭素原子数１ないし８のアルキレン基である。。Ｒ
10の好ましい意味はエチレン基およびプロピレン基であ
る。
【００２４】酸素原子、硫黄原子または基
【化２７】 によって中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレ
ン基は、１回もしくは１回以上中断していてよく、例え
ば、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 −ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2
−ＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｎ−
（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｃ
Ｈ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）2 Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 （Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2
−Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００２５】炭素原子数４ないし８のアルキレン基の定
義におけるＲ10は代表的には２−ブテン−１，４−イレ
ン基である。
【００２６】フェニルエチレン基は−ＣＨ（Ｃ6 Ｈ5 ）
ＣＨ2 −で表される。
【００２７】未置換の、もしくは好ましくは１ないし３
個の、さらに好ましくは１または２個の、枝分かれした
または枝分かれしていないアルキル基を含む、炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
いし８のシクロアルキリデン基は例えば、シクロペンチ
リデン基、メチルシクロペンチリデン基、ジメチルシク
ロペンチリデン基、シクロヘキシリデン基、メチルシク
ロヘキシリデン基、ジメチルシクロヘキシリデン基、ト
リメチルシクロヘキシリデン基、第三ブチルシクロヘキ
シリデン基、シクロヘプチリデン基またはシクロオクチ
リデン基である。好ましいものはシクロヘキシリデン基
および第三ブチルシクロヘキシリデン基である。
【００２８】好ましいものは、式中、Ｒ1 およびＲ2 は
おのおの独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換のも
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
フェニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または
−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子
数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし１８
のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されたフェニル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルケニル基、炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯ
Ｒ8 または−（ＣＨ2)q ＯＲ9 を表し；Ｒ5 は水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ
2 ＣＮ、炭素原子数４ないし１８のアルコキシ基、炭素
原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、アリル基、
プロパルギル基、アセチル基または炭素原子数７ないし
９のフェニルアルキル基を表すか；あるいはＲ5 はさら
に式II
【化２８】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭素
原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくはフェニル基で置換されたフェニル基；
炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基または未置
換のもしくはフェニル環上で１ないし３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ない
し９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数１
ないし１８のアルキル基、炭素原子数５または１２のシ
クロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯ
ＯＲ8 を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフ
ェニルアルキル基を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１
８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
ノイル基、酸素原子、硫黄原子または基：
【化２９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルカノイル
基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
基または未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されたベンゾイル基を表し；Ｒ10は炭素原
子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子、硫黄原子
または基：
【化３０】 で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、
炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、
【化３１】 を表し；Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して水素原子、
ＣＦ3 、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェ
ニル基を表すかあるいはＲ12およびＲ13はそれらが結合
している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし
８のシクロアルキリデン環を形成する、式Ｉで表される
化合物に示される。
【００２９】好ましいものは、また式中、Ｒ1 、Ｒ2 お
よびＲ4 がおのおの互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基またはフ
ェニル基である式Ｉで表される化合物でも示される。
【００３０】好ましいものは同様に式中、Ｒ5 が水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数４
ないし１６のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシ
クロアルコキシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチ
ル基、ベンジル基または基
【化３２】 （式中、Ｒ6 は未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、およびＲ
10は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表す。）で
ある式Ｉの化合物で示される。
【００３１】特に好ましいものは、式中、Ｒ1 およびＲ
2 が互いに独立して水素原子または炭素原子数１ないし
１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニ
ル基、シクロヘキシル基、フェニル基、シクロヘキセニ
ル基またはベンジル基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数２ないし１
２のアルケニル基、シクロヘキシル基、フェニル基、シ
クロヘキセニル基、ベンジル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 、
−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ8 または−（ＣＨ2)q ＯＲ9 （式
中、ｐは２を表し、ｑは３ないし６の整数を表す。）を
表し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数４ないし１６のアルコキシ基、炭素原
子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、プロ
パルギル基、アセチル基またはベンジル基を表し；ある
いはＲ5 はさらに式II
【化３３】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表し、炭素原子数２
ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基；未置換
のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れたフェニル基；シクロヘキセニル基またはベンジル基
を表す。）で表される基を表し；Ｘは直接結合、酸素原
子または
【化３４】 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル
基、ベンジル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ8 （式中、
ｒは１を表す。）を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１
２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ9 は炭素
原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、ベンジ
ル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、酸素
原子により中断された炭素原子数２ないし１２のアルカ
ノイル基、シクロヘキシルカルボニル基またはベンゾイ
ル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし８のアルキレン
基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８の
アルキレン基、または炭素原子数４ないし８のアルケニ
レン基を表し；Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して水素
原子、ＣＦ3 または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表すかあるいはＲ12およびＲ13はそれらが結合してい
る炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形
成する、式Ｉの化合物に示される。
【００３２】特に重要なものは、式中、Ｒ1 およびＲ2
はおのおの互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
し８のアルキル基、シクロヘキシル基またはフェニル基
を表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロヘキシル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ
8 （式中、ｐは２を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数６ない
し１２のアルコキシ基、アセチル基またはベンジル基を
表すか、あるいはＲ5 はさらに式II
【化３５】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同様の意味
を表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭
素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル
基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｘは直接結合
または
【化３６】 を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
たはベンジル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし８の
アルキレン基または酸素原子により中断された炭素原子
数４ないし８のアルキレン基を表し；Ｒ12およびＲ
13は、互いに独立して水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表すかあるいはＲ12およびＲ13はそ
れらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘ
キシリデン環を形成する式Ｉの化合物である。
【００３３】特別に重要なものは、式中、ｎが１または
２を表し、Ｒ1 およびＲ2 がおのおの互いに独立して、
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ3 は水素
原子を表し；Ｒ4 は炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表し；Ｒ5 はメチル基またはさらに式II
【化３７】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
表す。）で表される基を表し；ｎが１のとき、Ｒ6 はフ
ェニル基を表し、ｎが２のとき、Ｒ6 は式III
【化３８】 （式中、Ｘは直接結合を表す。）で表される基を表し；
Ｒ10はエチレン基を表す式Ｉの化合物である。
【００３４】式Ｉの新規な化合物はそれ自体公知の方法
で製造できる。
【００３５】例えば、好ましい方法は、式IV
【化３９】 で表されるジクロロホスフィンを式Ｖ
【化４０】 で表されるフェノールと反応させて式VII
【化４１】 （式中、ｎ、Ｒ6 、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は上記
で定義したと同じ意味を表す。）で表される中間体を得
るか；あるいは、式IVで表されるジクロロホスフィンを
式VI
【化４２】 （式中、Ｒ5 は上記で定義したと同じ意味を表す。）で
表されるピペリジノールと反応させて式VIII
【化４３】 で表される中間体を得ることである。
【００３６】式VII で表される中間体は続いて式VIで表
されるピペリジノールと反応させ、および式VIIIで表さ
れる中間体は式Ｖで表されるフェノールと反応させて、
新規が化合物を得る。
【００３７】好ましくは、式IVで表されるジクロロホス
フィンは最初に式Ｖで表されるフェノールと反応させ
る。
【００３８】式VII および式VIIIで表される中間体は都
合よくは単離せずに、および精製することなしに、塩化
水素酸を除去しながら式VIで表されるピペリジノールま
たは式Ｖで表されるフェノールと反応させて、式Ｉの新
規な化合物を得る。
【００３９】式IVの化合物のｎが１のとき、式Ｖで表さ
れるフェノールおよび式VIで表されるピペリジノールの
両方は式IVで表されるジクロロホスフィンに関して好ま
しくは等モル量で使用される。
【００４０】式IVの化合物のｎが２のとき、式Ｖで表さ
れるフェノールおよび式VIで表されるピペリジノールの
それぞれは式IVで表されるジクロロホスフィンに関して
好ましくは２当量で使用される。
【００４１】式Ｉで表される新規な化合物を得る式VII
および式VIII表される中間体の反応では、式VIで表され
るピペリジノールまたは式Ｖで表されるフェノールは都
合よくは僅かに過剰量で使用される。
【００４２】式IVで表されるジクロロホスフィンの反応
では、式Ｖで表されるフェノールまたは式VIで表される
ピペリジノールからなる混合物の存在下で同様に式Ｉで
表される新規な化合物を得ることができる。
【００４３】反応は溶融体でまたは適当な極性または非
極性非プロトン性有機溶媒の存在下で行われる。この反
応を塩基の存在下で−２０℃ないし溶媒の沸点、特に２
０ないし１５０℃の温度範囲で行うのが好ましい。
【００４４】アミンのような塩基はまた同時に溶媒とし
て使用できる。
【００４５】塩基は、使用される式IV、式Ｖまたは式VI
の化合物に関して触媒量から化学量論量ないし数倍モル
過剰まで、種々の量を使用することが可能である。反応
の間、発生する塩化水素は、適当ならば、塩基により、
適当な水相または固相によるろ過および／または洗浄に
より除去できる塩化物に変換される。二次的水不混和性
溶媒もまたここで使用できる。生成物は有機溶媒を蒸発
し、残渣を乾燥することにより都合良く単離される。
【００４６】反応を行うための適当な溶媒は代表的には
炭化水素（例えばメシチレン、トルエン、キシレン、ヘ
キサン、ペンタンまたは他の石油エーテル留分）；ハロ
ゲン化炭化水素（例えば、ジクロロ−またはトリクロロ
メタン、１，２−ジクロロエタン、１，１，１−トリク
ロロエタンまたはクロロベンゼン）；エーテル（例え
ば、ジエチルエーテル、ジブチルエーテルまたはテトラ
ヒドロフラン）、ケトン（例えば、アセトン、エチルメ
チルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトンま
たはシクロヘキサノン）；およびまたアセトニトリル、
ブチルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシドまたはＮ−メチルピロリドンを含む。
【００４７】適当な塩基は第一、第二および特には第三
アミン（例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルアニリンまたはピリジン）、水素化物（例え
ば、水素化リチウム、水素化ナトリウムおよび水素化カ
リウム）またはアルコキシド（例えばナトリウムメトキ
シド）である。
【００４８】水素化物（例えば、水素化ナトリウム、ホ
ウ水素化ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム）、
アルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはナトリウム
メトキシドが塩基として使用される場合、式Ｖまたは式
VIで表される化合物のアルコキシドに相当するものがま
ず、形成され得て；形成された何れかの反応生成物（例
えば、水、メタノール）は、式IVで表される化合物との
反応の前に（例えば、トルエンとの共沸物として）留去
される。
【００４９】式IVで表される化合物は同様に公知である
かまたはそれ自体公知の方法、例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔ
ｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．ＩＶ，７８４（１９６
３）またはＴｈ．ヴァイルら（Th. Weil et al) ，Ｈｅ
ｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ１９５２，１４１２または
Ｆ．ニエフら（F.Nief et al) ，Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ，４７（３３），６６７３（１９９１）に記載されて
いるような方法により製造できる。
【００５０】式Ｉで表される新規な化合物の製造に要求
される式IVで表される化合物はその場で上記で引用した
参照文献と同様に製造でき、単離することなしに、さら
に式Ｖおよび式VIで表される化合物と反応して、式Ｉの
化合物を得ることができる。
【００５１】式Ｖで表されるフェノールは公知であるか
またはそれ自体公知の方法により製造できる。
【００５２】式VIで表されるＨＡＬＳ化合物は、特にＵ
Ｓ−Ａ−４２３３４１２号明細書に記載されたようなそ
れ自体公知の方法により製造できる。
【００５３】Ｒ5 が式IIで表される基である式Ｉの化合
物は、例えば、式VII で表される中間体２当量と式IX
【化４４】 （式中、Ｒ10は上記で定義したと同じ意味を表す。）で
表されるＨＡＬＳ−ジオール化合物の１当量とを反応さ
せることにより製造できる。
【００５４】好ましい反応条件は、例えば温度、溶媒、
塩基または触媒が上述したそれらに相当するものであ
る。
【００５５】式IXで表されるＨＡＬＳ−ジオール化合物
は公知であるかまたは例えばＵＳ−Ａ−４２３３４１２
号に記載されるようなそれ自体よく知られている方法に
より製造することができる。
【００５６】式Ｉで表される新規な化合物は酸化的、熱
的または光誘発的崩壊に対する有機材料の安定化に対し
て適当である。
【００５７】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００５８】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００５９】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００６０】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００６１】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００６２】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００６３】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００６４】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００６５】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００６６】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００６７】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００６８】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００６９】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００７０】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００７１】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００７２】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００７３】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００７４】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００７５】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００７６】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００７７】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００７８】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００７９】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００８０】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００８１】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００８２】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００８３】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００８４】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００８５】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００８６】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００８７】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００８８】本発明はさらに（ａ）酸化、熱または光誘
起的崩壊を受けやすい有機材料、および（ｂ）式Ｉで表
される化合物の少なくとも１種からなる組成物にも関す
る。
【００８９】保護される有機材料は、好ましくは天然、
半合成またはより特別には合成ポリマーである。熱可塑
性ポリマーが特に好ましく、さらに特にはＰＶＣまたは
ポリオレフィンであり、さらに好ましくはポリエチレン
またはポリプロピレンである。
【００９０】特に強調されるべきなのは、特には熱可塑
性樹脂の加工中に生じるような加熱における熱および酸
化的崩壊に対する新規な化合物の作用である。新規な化
合物はそれゆえ加工安定剤として使用するのに優れた適
合性をもつ。
【００９１】安定化される有機材料の重量に基づいて、
式Ｉの化合物を０．０１ないし１０重量％、例えば０．
０１ないし５重量％、好ましくは０．０２５ないし３重
量％および特には０．０２５ないし１重量％の量で安定
化される材料に添加するのが好ましい。
【００９２】式Ｉの化合物に加えて、新規な組成物はさ
らに例えば以下に示すような補助安定剤を含むことがで
きる。
【００９３】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデカ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデカ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００９４】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００９５】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００９６】１．４ トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物（ビタミ
ンＥ）
【００９７】１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００９８】１．６ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００９９】１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【０１００】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【０１０１】１．９． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【０１０２】１．１０． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【０１０３】１．１１． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【０１０４】１．１２． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【０１０５】１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０６】１．１４． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０７】１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【０１０８】１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【０１０９】１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【０１１０】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【０１１１】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【０１１２】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【０１１３】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【０１１４】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１１５】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、
テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレ
ート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１１６】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
エトキシオキシアニリド、２，２′−ジ−オクチルオキ
シ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、２，２′
−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と２−エトキシ−２′−エ
チル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【０１１７】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１１８】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１１９】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１２０】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１２１】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１２２】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１２３】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１２４】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１２５】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１２６】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号もしくはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載さ
れているもの、または３−［４−（２−アセトキシエト
キシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフ
ラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−
（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾ
フラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−第三
ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニ
ル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチ
ル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラノ−２−
オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オ
ン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフ
ェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２
−オン。
【０１２７】上記第１１項に挙げたベンゾフラノンを除
く補助安定剤は代表的には安定化される材料の総重量に
基づき０．０１ないし１０重量％の濃度で添加される。
【０１２８】他の好ましい組成物は、成分（ａ）および
式Ｉで表される化合物に加えて、さらに別の化合物、特
にフェノール系酸化防止剤、光安定剤および／または加
工安定剤を含む。
【０１２９】特に好ましい添加剤はフェノール系酸化防
止剤（上記一覧第１項）、立体障害性アミン（上記一覧
第２．６項）、ホスフィットおよびホスホナイト（上記
一覧第４項）および過酸化物スカベンジャー（上記一覧
第５項）である。
【０１３０】とりわけ好ましい追加の添加剤（安定剤）
は特にＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３
８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２号、ＵＳ−Ａ−
５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、ＤＥ
−Ａ−４３１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２
号、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９
８３９号およびＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に記載され
たベンゾフラノ−２−オンである。
【０１３１】このようなベンゾフラノ−２−オンの実例
は、式：
【化４５】 ｛式中、Ｒ’11は未置換のもしくは置換された炭素環式
または複素環式芳香環系を表し；Ｒ’12は水素原子を表
し；Ｒ’14は水素原子、１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基または
塩素原子を表し；Ｒ’13はＲ’12またはＲ’14の意味を
有するかあるいは式：
【化４６】 〔式中、Ｒ’16は水素原子、１ないし１８個の炭素原子
のアルキル基、酸素原子または硫黄原子により中断され
た２ないし１８個の炭素原子のアルキル基、全部で３な
いし１６個の炭素原子のジアルキルアミノアルキル基、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基また
は合わせて１８個以下の炭素原子を含む１ないし３個の
アルキル基によって置換されるフェニル基を表し；ｓは
０，１または２を表し；置換基Ｒ’17はおのおの互いに
独立して１ないし１８個の炭素原子のアルキル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基または合
わせて１６個以下の炭素原子を含む１ないし２個のアル
キル基によって置換されるフェニル基、式：
【化４７】 （基中、ｔは１ないし１８を表し；Ｒ’20は水素原子、
１ないし２２個の炭素原子のアルキル基または５ないし
１２個の炭素原子のシクロアルキル基を表す。）で表さ
れる基を表すか、あるいはそれらが結合する窒素原子と
一緒になって、ピペリジン基またはモルホリン基を形成
し；Ａは窒素原子、酸素原子または硫黄原子によって中
断されてもよい２ないし２２個の炭素原子のアルキレン
基を表し；Ｒ’18は水素原子、１ないし１８個のアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル
基、合わせて１６個以下の炭素原子を含む１ないし２個
のアルキル基によって置換されるフェニル基またはベン
ジル基を表し；Ｒ’19は１ないし１８個の炭素原子のア
ルキル基を表し；Ｄは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｓ
Ｏ2 −または−Ｃ（Ｒ’21）2 −（式中、置換基Ｒ’21
はおのおの互いに独立して、水素原子、炭素原子数１な
いし１６ののアルキル基を表し（ここで２つのＲ’21基
は合わせて１ないし１６の炭素原子を含む。）、Ｒ’21
はさらにフェニル基または式：
【化４８】 で表される基を表し、ｓ、Ｒ’16およびＲ’17は上記で
定義されたと同じ意味を表す。）を表し；Ｅは式：
【化４９】 （基中、Ｒ’11、Ｒ’12およびＲ’14は上記で定義され
たと同じ意味を表す。）で表される基を表す。〕で表さ
れる基を表し；Ｒ’15は水素原子、１ないし２０個の炭
素原子のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、塩素原子または式：
【化５０】 （Ｒ’16およびＲ’17は上記で定義されたと同じ意味を
表す。）で表される基を表すか、またはＲ’15はＲ’14
と一緒になってテトラメチレン基を表す。｝で表される
化合物である。
【０１３２】好ましいベンゾフラノ−２−オンは、式
中、Ｒ’13が水素原子、１ないし１２個の炭素原子のア
ルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、塩素
原子または式：
【化５１】 （式中、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、ＤおよびＥは上記で定義
されたと同じ意味を表し、Ｒ’16は特に水素原子、１な
いし１８の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル基ま
たはシクロヘキシル基を表す。）で表される基を表すも
のである。
【０１３３】さらに好ましいベンゾフラノ−２−オン
は、式中、Ｒ’11がフェニル基または合わせて１２個以
下の炭素原子を含む１ないし２個のアルキルにより置換
されたフェニル基を表し；Ｒ’12が水素原子を表し；
Ｒ’14が水素原子または１ないし１２の炭素原子のアル
キル基を表し；Ｒ’13が水素原子、１ないし１２個の炭
素原子のアルキル基、基：
【化５２】 を表し；Ｒ’15が水素原子、１ないし２０の炭素原子の
アルキル基、基
【化５３】 （式中、ｓ、Ｒ’16、Ｒ’17、ＤおよびＥは最初に定義
した意味を表す。）を表すか、あるいはＲ’15はＲ’14
と一緒になってテトラメチレン基を形成する、ものであ
る。
【０１３４】特別に重要なベンゾフラノ−２−オンはま
たは、式中、Ｒ’13は水素原子、１ないし１２個のアル
キル基または基：−Ｄ−Ｅ（基中、ＤおよびＥは最初に
定義した意味を表す。）を表し；およびＲ’12および
Ｒ’14はおのおの互いに独立して水素原子または１ない
し４個の炭素原子のアルキル基を表し；Ｒ’15は１ない
し２０個の炭素原子をもつアルキル基を表すものであ
る。
【０１３５】最後に、Ｒ’13が１ないし４個の炭素原子
のアルキル基または基：−Ｄ−Ｅを表し；Ｒ’12および
Ｒ’14は水素原子を表し；およびＲ’15は１ないし４個
の炭素原子のアルキル基、シクロペンチル基またはシク
ロヘキシル基を表し；ならびにＤは−Ｃ（Ｒ’21）2 −
（基中、Ｒ’21は同じかまたは異なっておのおの１ない
し４個の炭素原子のアルキル基を表す。）を表し；なら
びにＥは式：
【化５４】 （基中、Ｒ’11、Ｒ’12、Ｒ’14およびＲ’15は上記で
定義したと同じ意味を表す。）で表される基を表すこれ
らのベンゾフラノ−２−オンが特別に重要なものであ
る。
【０１３６】追加のベンゾフラノ−２−オンの量は非常
に広い範囲で変化できる。本発明の組成物は代表的には
該添加剤０．０００１ないし５重量％、好ましくは０．
００１ないし２重量％、特には０．０１ないし２重量％
を含むことができる。
【０１３７】式Ｉで表される化合物および他の任意の添
加剤は、例えば成形品に成形する前または成形中に公知
の方法によって、あるいは、そうでなければ化合物の溶
液または分散剤で有機ポリマーに塗布し、続いて溶媒を
蒸発させることにより有機材料中へ混合される。式Ｉで
表される化合物はまた、これらの化合物を代表的には
２．５ないし２５重量％の濃度で含むマスターバッチの
形態で安定化される材料に添加することもできる。
【０１３８】式Ｉの化合物はまた重合の前もしくは最中
に、または架橋の前に添加することも可能である。
【０１３９】式Ｉの化合物は純粋な形態またはワック
ス、油もしくはポリマー封入の形態で安定化される材料
中に混合できる。
【０１４０】式Ｉの化合物は安定化されるポリマー上に
噴霧することもできる。これらは他の添加剤、（例え
ば、上述した慣用の添加剤）またはそれらの融解物を希
釈できるので、それらはまたこれらの添加剤と一緒に安
定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒の失活の間
の噴霧による添加は特に有利であり、その場合、例えば
失活のために使用される蒸気が噴霧の代わりに使用でき
る。
【０１４１】ビーズ形態で重合されたポリオレフィンに
対する場合には、他の添加剤と共にまたはなしで式Ｉで
表される化合物を噴霧することは有利である。
【０１４２】安定化された材料は例えば、フィルム、繊
維、テープ、成形品、形材として、または塗料、接着剤
または接着性セメントのための結合剤のようないかなる
提示形態も取ることができる。
【０１４３】既に強調したように、保護されるべき有機
材料は好ましくは、有機の、さらに特には合成のポリマ
ーである。熱可塑性ポリマー、好ましくはポリオレフィ
ンは特に都合よく保護される。特に、加工安定剤（熱安
定剤）としての式Ｉで表される化合物の優れた作用は際
立っている。この目的のため、式Ｉの化合物はポリマー
の加工の前または最中に都合良く添加される。しかし、
光誘起および／または熱−酸化的崩壊のような崩壊に対
して、他のポリマー（例えばエラストマー）または潤滑
剤および圧媒液を安定することもまた可能である。エラ
ストマーの例は可能な有機材料の上記一覧の中に示され
たものである。
【０１４４】適当な潤滑剤および圧媒液は、例えば鉱油
または合成油またはそれらの混合物をベースにできる。
潤滑剤は当業者には良く知られており、そして関連する
技術文献例えばディーター クラマン（Dieter Klaman
n）著，“潤滑剤および関連製品（Schmierstoff und ve
rwandte Produkte ）”〔フェルラーク ヒェミー（Ver
lag Chemie ），ヴァインハイム（Weinheim）１９８
２〕、シェーヴェ−コーベック（Schewe-Kobek）著，
“潤滑剤ハンドブック（Das Schmiermittel-Taschenbuc
h ）”〔ドクター アルフフレット ヒューティッヒ−
フェルラーク（Dr. Alfred Huethig-Verlag ）１９７
４〕および“ウルマン工業化学大辞典（UllmannsEnzykl
opaedie technischen Chemie ）”，第１３巻，第８５
−９４頁（フェルラーク ヒェミー，ヴァインハイム１
９７７）に記載されている。
【０１４５】従って好ましい本発明の実例は、酸化、熱
または光誘起的崩壊に対するポリマーの安定化のための
式Ｉで表される化合物の使用である。
【０１４６】式Ｉで表される新規な化合物は言明された
優れた加水分解安定性および有利な着色挙動、即ち加工
中の有機材料の少ない変色により特徴づけられる。
【０１４７】本発明の化合物により安定化された有機材
料は特に光誘発性崩壊に対して充分に保護される。
【０１４８】本発明はさらに、式Ｉで表される化合物の
少なくとも１種を酸化、熱または光誘起的崩壊に対する
有機材料中への混合または適用することからなる、該材
料の安定化のための方法にも関する。
【０１４９】
【実施例】本発明は、以下の実施例によってさらに詳細
に説明される。実施例中、部および％は重量に基づく。
【０１５０】実施例１：化合物（１０１）の製造（表
１） トルエン１２０ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−
メチルフェノール７．７１ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）の溶
液を１０℃で、窒素雰囲気下、トルエン５０ｍｌ中のフ
ェニルジクロロホスフィン６．２６ｇ（３５．０ｍｍｏ
ｌ）およびトリエチルアミン４．２５ｇ（４２．０ｍｍ
ｏｌ）の攪拌される溶液に滴下で加える。得られた懸濁
した混合物を室温で１時間攪拌する。反応混合物を１０
℃に冷却し、トリエチルアミン４．２５ｇ（４２．０ｍ
ｍｏｌ）を加え、トルエン３０ｍｌ中の１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オール６．５９
ｇ（３８．５ｍｍｏｌ）を滴下で加える。白色懸液を
２．５時間室温で攪拌しそしてセライトを通して濾過
し、濾液を減圧ロータリーエバポレーターで蒸発させ
る。溶離液系ヘキサン／酢酸エチル１９：１ないし９：
１を使用するシリカゲルによる残渣のクロマトグラフィ
ーにより無色のオイルとして化合物（１０１）１０．０
ｇ（５７％）を得る（表１）。
【０１５１】実施例２：化合物（１０２）の製造（表
１） フェニルジクロロホスフィン５．４ｍｌ（４０．０ｍｍ
ｏｌ）を窒素雰囲気下、トリエチルアミン２８ｍｌ
（０．２０ｍｏｌ）中の２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェノール８．８１ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）の攪
拌される溶液に滴下で加える。黄色の懸濁液を９５℃で
２４時間攪拌する。反応混合物を続いてトルエン５０ｍ
ｌで希釈し、そしてトルエン５０ｍｌ中、１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オール７．５ｇ
（４４．０ｍｍｏｌ）の溶液を滴下で加える。反応混合
物を８０℃で１０時間攪拌する。室温に冷却された懸濁
物をセライトを通して濾過し、濾液を減圧ロータリーエ
バポレーターで蒸発させる。溶離液系ヘキサン／酢酸エ
チル１９：１ないし３：１を使用するシリカゲルによる
残渣のクロマトグラフィーにより化合物（１０２）５．
５ｇ（３７％）を得る。イソプロパノールからの結晶か
により白色粉末、融点８５−８７℃を得る（表１）。
【０１５２】実施例３：化合物（１０３）の製造（表
１） フェニルジクロロホスフィン５．４ｍｌ（４０．０ｍｍ
ｏｌ）を１０℃で窒素雰囲気下、トルエン１００ｍｌ中
の２，４−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール８．
８１ｇ（４０．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン
４．８６ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）の攪拌される溶液に滴
下で加える。懸濁液を９５℃で４時間攪拌する。反応混
合物を次に１０℃に冷却し、トリエチレンジアミン４．
８６ｇ（４８．０ｍｍｏｌ）を加え、およびテトラヒド
ロフラン４０ｍｌ中のＮ−２’ヒドロキシエチル−４−
ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ
ン４．０３ｇ（２０ｍｍｏｌ）を滴下で加える。白色の
懸濁物を室温で１時間攪拌しそしてセライトを通して濾
過し、濾液を減圧ロータリーエバポレーターで蒸発させ
る。残渣をトルエン５０ｍｌに溶解し、再度濾過する。
トルエンを減圧ロータリーエバポレーターで蒸発させ
て、そして高真空により残渣を乾燥して、融点４７℃の
化合物（１０３）の１４．７ｇ（８６％）を得る。
【０１５３】実施例４：化合物（１０４）の製造（表
１） トルエン８０ｍｌ中の２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェノール１２．３４ｇ（５６．０ｍｍｏｌ）の溶
液を１０℃で窒素雰囲気下、トルエン３０ｍｌ中の４，
４’−ジフェニル（ビスジクロロホスフィン）９．９６
ｇ（２８．０ｍｍｏｌ）〔ＣＨ−Ａ−５５５３８２７，
第３欄，４７−５９行〕およびトリエチルアミン９．３
６ｇ（６７．２ｍｍｏｌ）の攪拌される溶液に滴下で加
える。淡黄色懸濁物を６０℃で１時間攪拌し、そして１
０℃に冷却する。トリエチルアミン９．３６ｇ（６７．
２ｍｍｏｌ）を加え、トルエン８０ｍｌ中の１，２，
２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−オール９．
５９ｇ（５６．０ｍｍｏｌ）溶液を続いて滴下で加え
る。反応混合物を室温で１時間および６０℃で１時間攪
拌する。懸濁液を室温に冷却し、そしてセライトを通し
て濾過し、濾液を減圧ロータリーエバポレーターで蒸発
させる。溶離液系ヘキサン／酢酸エチル１９：１ないし
１：１を使用するシリカゲルによる残渣のクロマトグラ
フィーにより、非晶質の粉体として、融点８３−８６℃
の化合物（１０４）１０．０ｇ（３６％）を得る（表
１）。
【０１５４】本発明の化合物例の構造および性質を以下
の表１に示す。 表１：
【表１】
【０１５５】実施例５：多重押出プロピレンの安定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃および２．
１６ｋｇで測定されたメルトフローインデックス３．２
をもつ〕０．０２５％で予め安定化されたポリプロピレ
ン粉末〔登録商標プロファックス（Profax）６５０１〕
１．３ｋｇを、登録商標イルガノックス１０１０（Irga
nox)〔ペンタエリトリトールテトラキス−［３−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オネート〕０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０
５％、ジヒドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋ
ｙｏｗａ化学工業（株）［Ｍｇ4.5 Ａｌ2 （ＯＨ）13Ｃ
Ｏ3 ・３．５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１の化合物
０．０５％と混合する。混合物をシリンダ径２０ｍｍお
よび長さ４００ｍｍを有する押出機で、１００ｒｐｍ、
以下の温度に合わせた３加熱帯：２６０℃、２７０℃、
２８０℃で押し出す。押出物を水浴を通過して出すこと
により冷却し、次に粒状化する。粒状物を繰り返し押し
出す。３回の押出（２３０℃／２．１６ｋｇにおける）
の後メルトフローインデックスを測定する。メルトフロ
ーインデックスの大きな増加は顕著な連鎖崩壊、即ち乏
しい安定化を示す。結果を表２にまとめる。
【０１５６】実施例６：加工中のポリエチレンの安定化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン（Lupolen)５２６
０〕１００部を登録商標イルガノックス１０１０〔ペン
タエリトリトールテトラキス［３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］〕０．０
５部、および表１の安定剤０．１部と混合し、混合物を
ブラベンダープラストグラフを用いて２２０℃および５
０ｒｐｍで混練する。この期間中、混練に対する抵抗を
連続的にトルクとして記録する。混練中、ポリマーは長
い一定時間後、架橋を開始し、それはトルクの迅速な増
加により明らかになる。表３は安定剤の作用の測定とし
てトルクの著しい増加までの時間を示す。より長い時間
が、より良好な安定剤の作用である。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉ 【化１】 〔式中、ｎは１または２を表し；Ｒ1 およびＲ2 はおの
    おの互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし２５
    のアルキル基、炭素原子数２ないし２４のアルケニル
    基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基で置換されたフェニル基；未置換のもしくは炭素原子
    数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５な
    いし８のシクロアルケニル基；炭素原子数７ないし９の
    フェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 を表し；
    Ｒ3 は水素原子またはメチル基を表し；Ｒ4 は水素原
    子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数
    ２ないし２４のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基；未置換のもしくは炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基；
    未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル
    基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−Ｃ
    Ｈ2 −Ｓ−Ｒ7 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ8 または−（Ｃ
    Ｈ2)q ＯＲ9 （式中、ｐは０、１または２を表し、ｑは
    ３ないし８の整数を表す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、
    炭素原子数１ないし８のアルキル基、Ｏ・、ＯＨ、Ｎ
    Ｏ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキ
    シ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、
    炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数３な
    いし６のアルキニル基、炭素原子数１ないし８のアシル
    基、または未置換のもしくはフェニル環上で炭素原子数
    １ないし４のアルキル基によって置換された炭素原子数
    ７ないし９のフェニルアルキル基を表すか；あるいはＲ
    5 はさらに式II 【化２】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
    表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭素
    原子数１ないし２５のアルキル基、炭素原子数２ないし
    ２４のアルケニル基、未置換のもしくは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基もしくはフェニル基で置換されたフ
    ェニル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルケニル基；または未置換のもしくはフェニル環上で炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基を表し；ｎが２のと
    き、Ｒ6 は式III 【化３】 （式中、Ｘは直接結合、酸素原子、硫黄原子もしくは 【化４】 を表す。）で表される基を表し；Ｒ7 は炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１
    ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素
    原子数７ないし９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ
    2)r ＣＯＯＲ8 （式中、ｒは１または２を表す。）を表
    し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置
    換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
    された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし２
    ５のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし２
    ５のアルカノイル基、炭素原子数３ないし２５のアルケ
    ノイル基、酸素原子、硫黄原子または基： 【化５】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルカノイル
    基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
    基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基で置換されたベンゾイル基；チエノイル基またはフ
    ロイル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし１８のアル
    キレン基；酸素原子、硫黄原子または基： 【化６】 で中断された炭素原子数４ないし１８のアルキレン基、
    炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、フェニルエチ
    レン基、 【化７】 を表し；Ｒ11は水素原子または炭素原子数１ないし８の
    アルキル基を表し；Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して
    水素原子、ＣＦ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基またはフェニル基を表すかあるいはＲ12およびＲ13は
    それらが結合している炭素原子と一緒になって、未置換
    のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキルで置換され
    た炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
    する。〕で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 およびＲ2 はおのおの独立して水素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
    数２ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１な
    いし４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基または−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 を
    表し；Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のアル
    キル基、炭素原子数２ないし１８のアルケニル基、炭素
    原子数５ないし８のシクロアルキル基、未置換のもしく
    は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
    ニル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基、
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、−ＣＨ2
    −Ｓ−Ｒ7 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ8 または−（ＣＨ2)
    q ＯＲ9 を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、ＯＨ、−ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数４な
    いし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシ
    クロアルコキシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチ
    ル基または炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
    を表すか；あるいはＲ5 はさらに式II 【化８】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
    表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭素
    原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数２ないし
    １８のアルケニル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基；未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくはフェニル基で置換されたフェニル基；
    炭素原子数５ないし８のシクロアルケニル基または未置
    換のもしくはフェニル環上で１ないし３個の炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基を表し；Ｒ7 は炭素原子数１
    ないし１８のアルキル基、炭素原子数５または１２のシ
    クロアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基または−（ＣＨ2)r ＣＯ
    ＯＲ8 を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基、または炭素原子数７ないし９のフ
    ェニルアルキル基を表し；Ｒ9 は炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、未置換のもしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたフェニル基、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基、炭素原子数１ないし１
    ８のアルカノイル基、炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ノイル基、酸素原子、硫黄原子または基： 【化９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルカノイル
    基、炭素原子数６ないし９のシクロアルキルカルボニル
    基または未置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアル
    キル基で置換されたベンゾイル基を表し；Ｒ10は炭素原
    子数１ないし１２のアルキレン基；酸素原子、硫黄原子
    または基： 【化１０】 で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、
    炭素原子数４ないし８のアルケニレン基、 【化１１】 を表し；Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して水素原子、
    ＣＦ3 、炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェ
    ニル基を表すかあるいはＲ12およびＲ13はそれらが結合
    している炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルキリデン環を形成する、請求項１に記載
    の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ4 がおのおの互いに
    独立して水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル
    基、シクロヘキシル基またはフェニル基である、請求項
    １に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数４ないし１６のアルコキシ
    基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリ
    ル基、プロパルギル基、アセチル基、ベンジル基または
    基 【化１２】 （式中、Ｒ6 は未置換のもしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基で置換されたフェニル基を表し、およびＲ
    10は炭素原子数１ないし４のアルキレン基を表す。）で
    ある請求項１に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して水素原
    子または炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数２ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基、
    フェニル基、シクロヘキセニル基またはベンジル基を表
    し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキ
    ル基、炭素原子数２ないし１２のアルケニル基、シクロ
    ヘキシル基、フェニル基、シクロヘキセニル基、ベンジ
    ル基、−ＣＨ2 −Ｓ−Ｒ7 、−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ8 ま
    たは−（ＣＨ2)q ＯＲ9 （式中、ｐは２を表し、ｑは３
    ないし６の整数を表す。）を表し；Ｒ5 が水素原子、炭
    素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数４ないし
    １６のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルコキシ基、アリル基、プロパルギル基、アセチル基ま
    たはベンジル基を表し；あるいはＲ5 はさらに式II 【化１３】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
    表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基を表し、炭素原子数２
    ないし１２のアルケニル基、シクロヘキシル基；未置換
    のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れたフェニル基；シクロヘキセニル基またはベンジル基
    を表す。）で表される基を表し；Ｘは直接結合、酸素原
    子または 【化１４】 を表し；Ｒ7 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル
    基、ベンジル基または−（ＣＨ2)r ＣＯＯＲ8 （式中、
    ｒは１を表す。）を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１
    ２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
    ル基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｒ9 は炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基、ベンジ
    ル基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイル基、酸素
    原子により中断された炭素原子数２ないし１２のアルカ
    ノイル基、シクロヘキシルカルボニル基またはベンゾイ
    ル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし８のアルキレン
    基、酸素原子により中断された炭素原子数４ないし８の
    アルキレン基、または炭素原子数４ないし８のアルケニ
    レン基を表し；Ｒ12およびＲ13は、互いに独立して水素
    原子、ＣＦ3 または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表すかあるいはＲ12およびＲ13はそれらが結合してい
    る炭素原子と一緒になって、シクロヘキシリデン環を形
    成する請求項１に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ1 およびＲ2 はおのおの互いに独立し
    て水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シク
    ロヘキシル基またはフェニル基を表し；Ｒ4 は水素原
    子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシ
    ル基または−（ＣＨ2)p ＣＯＯＲ8 （式中、ｐは２を表
    す。）を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ
    基、アセチル基またはベンジル基を表すか、あるいはＲ
    5 はさらに式II 【化１５】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同様の意味
    を表す。）で表される基を表し；ｎが１のときＲ6 は炭
    素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル
    基、フェニル基またはベンジル基を表し；Ｘは直接結合
    または 【化１６】 を表し；Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基ま
    たはベンジル基を表し；Ｒ10は炭素原子数１ないし８の
    アルキレン基または酸素原子により中断された炭素原子
    数４ないし８のアルキレン基を表し；Ｒ12およびＲ
    13は、互いに独立して水素原子または炭素原子数１ない
    し４のアルキル基を表すかあるいはＲ12およびＲ13はそ
    れらが結合している炭素原子と一緒になって、シクロヘ
    キシリデン環を形成する請求項１に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ｎが１または２を表し、Ｒ1 およびＲ2
    がおのおの互いに独立して、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基を表し；Ｒ3 は水素原子を表し；Ｒ4 は炭素原
    子数１ないし４のアルキル基を表し；Ｒ5 はメチル基ま
    たはさらに式II 【化１７】 （式中、Ｒ6 は以下のｎ＝１に対する定義と同じ意味を
    表す。）で表される基を表し；ｎが１のとき、Ｒ6 はフ
    ェニル基を表し、ｎが２のとき、Ｒ6 は式III 【化１８】 （式中、Ｘは直接結合を表す。）で表される基を表し；
    Ｒ10はエチレン基を表す請求項１に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 ａ）酸化、熱および／または光誘起的崩
    壊を受けやすい有機材料、およびｂ）請求項１に記載の
    式Ｉで表される化合物の少なくとも１種からなる組成
    物。
  9. 【請求項９】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて他の添
    加剤を含む請求項８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 他の添加剤が、フェノール系抗酸化
    剤、光安定剤および／または加工安定剤からなる群から
    選択される請求項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 他の添加剤が、ベンゾフラノ−２−オ
    ン型の化合物の少なくとも１種を含む請求項９に記載の
    組成物。
  12. 【請求項１２】 成分（ａ）が天然、半合成または合成
    ポリマーである請求項８に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 成分（ａ）が熱可塑性ポリマーである
    請求項８に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分（ａ）がポリオレフィンである請
    求項８に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分（ａ）がポリエチレンまたはポリ
    プロピレンである請求項８に記載の組成物。
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TW (1) TW350859B (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU711729B2 (en) 1995-08-29 1999-10-21 Exxon Chemical Patents Inc. Radiation tolerant polypropylene and its useful articles
GB9615943D0 (en) * 1996-07-30 1996-09-11 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic processes
US20070238814A1 (en) * 2006-04-10 2007-10-11 Basf Corporation Method of making coating compositions

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH553827A (de) * 1970-10-22 1974-09-13 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von arylphosphonigsaeuren oder arylthiophosponigsaeuren.
CH626109A5 (ja) * 1976-05-11 1981-10-30 Ciba Geigy Ag
FR2380290A1 (fr) * 1977-02-15 1978-09-08 Argus Chem Composes stabilisants des matieres organiques
GB2042562B (en) * 1979-02-05 1983-05-11 Sandoz Ltd Stabilising polymers
US4434109A (en) * 1980-06-16 1984-02-28 Ciba-Geigy Corporation Phosphonous acid monoester-monoamides
AU3788189A (en) * 1988-07-25 1990-01-25 Borg-Warner Specialty Chemicals, Inc. 3, 9-diphosphaspiroundecanes and process for making3, 9-diphosphaspiroundecanes
DD301615B5 (de) * 1988-12-30 1996-09-19 Clariant Finance Bvi Ltd Verfahren zur herstellung von estern der phosphorigen und phosphonigen saeuren
DE3928291A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Hoechst Ag Phosphorigsaeure-arylester-amid-halogenide, phosphonigsaeurearylester-amide, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung zur stabilisierung von kunststoffen
GB2247241A (en) * 1990-08-22 1992-02-26 Sandoz Ltd Stabilising composition for filled polymeric materials
TW206220B (ja) * 1991-07-01 1993-05-21 Ciba Geigy Ag
US5252643A (en) * 1991-07-01 1993-10-12 Ciba-Geigy Corporation Thiomethylated benzofuran-2-ones
US5239076A (en) * 1991-08-13 1993-08-24 Ciba-Geigy Corporation N-methylated bis-4-piperidylphosphite
GB2265377B (en) * 1992-03-11 1996-07-31 Sandoz Ltd The use of phosphonite-HALS and phosphite-HALS compounds for the stabilisation of polyolefins
GB9205308D0 (en) * 1992-03-11 1992-04-22 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
TW260686B (ja) * 1992-05-22 1995-10-21 Ciba Geigy
NL9300801A (nl) * 1992-05-22 1993-12-16 Ciba Geigy 3-(acyloxyfenyl)benzofuran-2-on als stabilisatoren.
GB2267490B (en) * 1992-05-22 1995-08-09 Ciba Geigy Ag 3-(Carboxymethoxyphenyl)benzofuran-2-one stabilisers
MX9305489A (es) * 1992-09-23 1994-03-31 Ciba Geigy Ag 3-(dihidrobenzofuran-5-il)benzofuran-2-onas, estabilizadores.
TW255902B (ja) * 1992-09-23 1995-09-01 Ciba Geigy
TW283148B (ja) * 1992-09-25 1996-08-11 Ciba Geigy Ag
TW252991B (ja) * 1992-12-04 1995-08-01 Ciba Geigy
IT1263993B (it) * 1993-04-05 1996-09-06 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1270975B (it) * 1993-06-03 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti allaluce, al calore e alla ossidazione per materiali organici
IT1264945B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1264946B1 (it) * 1993-07-16 1996-10-17 Ciba Geigy Spa Derivati del 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinolo utili come stabilizzanti alla luce ed all'ossidazione per materiali organici.
IT1264817B1 (it) * 1993-07-28 1996-10-10 Ciba Geigy Spa Derivati di polialchil-4-piperidinoli atti all'impderivati di polialchil-4-piperidinoli atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici iego come stabilizzanti per materiali organici

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