JPH06271523A - 安定剤としての環状ジフェニルアセトニトリル - Google Patents

安定剤としての環状ジフェニルアセトニトリル

Info

Publication number
JPH06271523A
JPH06271523A JP6017832A JP1783294A JPH06271523A JP H06271523 A JPH06271523 A JP H06271523A JP 6017832 A JP6017832 A JP 6017832A JP 1783294 A JP1783294 A JP 1783294A JP H06271523 A JPH06271523 A JP H06271523A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
atom
alkyl group
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP6017832A
Other languages
English (en)
Inventor
Rita Pitteloud
ピテルー リタ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH06271523A publication Critical patent/JPH06271523A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3437—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/45—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C07C255/47—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings to carbon atoms of rings being part of condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D335/10—Dibenzothiopyrans; Hydrogenated dibenzothiopyrans
    • C07D335/12—Thioxanthenes
    • C07D335/14—Thioxanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1545—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/30—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing seven-membered rings
    • C07C2603/32—Dibenzocycloheptenes; Hydrogenated dibenzocycloheptenes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 酸化的、熱的および／または光誘起的崩壊に
対して有機材料を安定化するための次式Ｉ： 【化１】 （式中例えば、R1,R2,R3またはR4の最低１つがH である
条件下で、R1はH,OH,C1-12 アルカノイルオキシ基；R2はH,C1-12
アルキル基、C7-9フェニルアルキル基、C1-3アルコキシ 基, -(CH2)m COR
11 ；R3はH,OH,アルカノイルオキシ基；R4はH,C1-4のアルキル基また
はシクロヘキシル 基を表し；R5,R6,R7,R8 がH を表し；R11 は
C1-12 アルコキシ 基；Ｘは直接結合,-O-,-S-,-CH2CH2-,-CH=
CH- 等；ｍはO,1 を表す。) で表される化合物、ならび
に該化合物と上記有機材料との安定化組成物。 【効果】本発明は有機材料、特にポリマー、さらに特に
はポリオレフィン対する安定剤、特に熱安定剤として優
れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は有機材料、好ましくはポ
リマーおよび安定剤として環状ジフェニルアセトニトリ
ルからなる組成物；酸化的、熱的および／または光誘起
的崩壊に対して有機材料を安定化するためのそれらの用
途ならびに新規な環状ジフェニルアセトニトリルに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】個々の環状ジフェニルアセトニトリルは
文献から公知であり、および例えばＭ．Ｎ．ロマネリら
（M.N.Romanelli et al.) ，Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ ４
６（１０），１１２１（１９９１）；Ｍ．ホリら（M.Ho
ri et al.)，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５（１２），２
４６８（１９８０）；Ｖ．バレンタら（V. Valenta eta
l.)，Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．５
３（４），８６０（１９８８）；Ｍ．Ａ．ディビスら
（M.A.Davis et al.) ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．７，８
８（１９６４）；およびＡ．カウフマンら（A.Kaufmann
et al.)，Ｂｅｒ．Ｄｔ．Ｃｈｅｍ．Ｇｅｓ．４２，１
９９９（１９０９）；および米国特許ＵＳ−Ａ−３４５
２０７６号またはＵＳ−Ａ−２９５６０６３号に記載さ
れている。有機材料に対する安定剤としてのこれらの化
合物の開示はない。
【０００３】有機材料に対する安定剤としての幾つかの
ジベンゾピランは記載されており、例えば日本国特許第
６００８４３８３号公報および日本国特許第６００８８
０８７号公報に記載されている。
【０００４】環状ジフェニルアセトニトリルの選択した
群が、酸化的、熱的および／または光誘起的崩壊を受け
やすい有機材料に対する安定剤として特に適当であるこ
とが今や見出された。
【０００５】本発明は従って、 ａ）酸化的、熱的または光誘起的崩壊を受けやすい有機
材料、および ｂ）少なくとも１つの次式Ｉ：
【化６４】 〔式中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１
つおよび基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１
つが水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して、
水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２５のア
ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６５】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６６】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
メルカプト基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６７】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルキルチオ
基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基ま
たは酸素原子、硫黄原子もしくは
【化６８】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ
基；ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基；ニトロ
基；シアノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基：
【化６９】 を表し、ならびにさらに基Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ
3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 またはＲ7 とＲ8 は
それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を
形成するか、または基の同じ対が一緒になって−Ｏ（Ｃ
Ｈ2)n Ｏ−を表し；Ｒ1 がさらに下式IIで表される基を
表し、Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、Ｒ3
がさらに下式IVを表しおよびＲ4 がさらに下式Ｖを表
し、
【化７０】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式II、II
I 、IV、もしくはＶで表される基のただ１つのみが生じ
る。）；Ｒ9 は水素原子または式VI
【化７１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式II、III 、IV
またはＶで表される基を表さない。）で表される基を表
し；Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表し；Ｒ11はヒドロキシル基、炭素原子数１な
いし１８のアルコキシ基または基：
【化７２】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ14は
直接結合；炭素原子数１ないし１８のアルキレン基また
は酸素原子、硫黄原子もしくは
【化７３】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
【化７４】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、Ｃ
Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
ニル基を表し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合
する炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは１ない
し３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
し；Ｒ17は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキ
レン基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化７５】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された置換されたフェニレン基；
【化７６】 を表し；Ｘは直接結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、
【化７７】 を表し；Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし２５のア
ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化７８】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化７９】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
炭素原子数１ないし２５のアルカノイル基または酸素原
子、硫黄原子もしくは
【化８０】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基；シアノ基、−（ＣＨ2)m ＣＯＲ
11または基：
【化８１】 を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨを表し；ｍは０，１または２を表しなら
びにｎは１または２を表す。〕で表される化合物、から
なる組成物に関する。
【０００６】ハロゲン原子は例えば、塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子である。塩素原子が好ましい。
【０００７】２５個までの炭素原子を有するアルキル基
は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、代
表的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、イソブチル基、第
三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イ
ソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、１−メチルヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３，３−テ
トラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチ
ルヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル
基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，
３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、１−メチルウンデシル基、ド
デシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチルヘキ
シル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル
基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基ま
たはドコシル基である。Ｒ2 の好ましい定義は炭素原子
数１ないし１８のアルキル基であり、特に炭素原子数１
ないし１２のアルキル基である。Ｒ4 の特に好ましい定
義は炭素原子数１ないし８のアルキル基であり特別には
炭素原子数１ないし４のアルキル基である。
【０００８】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８２】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基は例
えば、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｓ−ＣＨ2 −、
ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3)−ＣＨ2
−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3
−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −)2Ｏ−ＣＨ2 −、ＣＨ3 −（Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −)3Ｏ−ＣＨ2 −またはＣＨ3 −( Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −)4 Ｏ−ＣＨ2 −である。
【０００９】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基、特に炭素原子数５ないし６のシクロアルキ
ル基は例えば、シクロペンチル基、メチルシクロペンチ
ル基、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、
トリメチルシクロヘキシル基、第三ブチルシクロヘキシ
ル基、シクロヘプチル基またはシクロオクチル基であ
る。シクロヘキシル基および第三ブチルシクロヘキシル
基が好ましい。
【００１０】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
され、好ましくは１ないし３個の好ましくは１または２
個のアルキル基を含むフェニル基は、例えば、ｏ−、ｍ
−もしくはｐ−メチルフェニル基、２，３−ジメチルフ
ェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメ
チルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、３，４
−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル、２
−メチル−６−エチルフェニル基、４−第三ブチルフェ
ニル基、２−エチルフェニル基または２，６−ジエチル
フェニル基である。
【００１１】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基は例えば、ベンジル基、α−メチルベンジル基または
α，α−ジメチルベンジル基または２−フェニルエチル
基である。
【００１２】１８個までの炭素原子を有するアルコキシ
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ペン
トキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキ
シ基、オクトキシ基、デシルオキシ基、テトラデシルオ
キシ基、ヘキサデシルオキシ基またはオクタデシルオキ
シ基である。Ｒ2 の好ましい定義は炭素原子数１ないし
６のアルコキシ基、特に炭素原子数１ないし３のアルコ
キシ基である。Ｒ11の好ましい定義は炭素原子数１ない
し１２のアルコキシ基である。
【００１３】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８３】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基は
例えば、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −Ｓ−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2Ｏ−、
ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3)−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2)2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−、ＣＨ3 −（Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 −)3Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−またはＣＨ3 −
（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −)4Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ−である。
【００１４】１８個までの炭素原子を有するアルキルチ
オ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であ
り、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、イソブチ
ルチオ基、ペンチルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキ
シルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、デシル
チオ基、テトラデシルチオ基、ヘキサデシルチオ基また
はオクタシルチオ基である。１ないし１２個の、特に１
ないし８個の、模範的には１ないし６個の炭素原子を有
するアルキルチオ基が好ましい。
【００１５】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８４】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルキルチオ基
は、例えば、ＣＨ3 −ＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ−、ＣＨ3 −Ｓ
−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｓ
−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3)−ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ−、ＣＨ3 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｓ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −)2Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 Ｓ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −)3Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 Ｓ−またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −)4Ｏ−
ＣＨ2 ＣＨ2 Ｓ−である。
【００１６】２５個までの炭素原子を有するアルカノイ
ルオキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基
であり、例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ
基、プロピオニルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ペン
タノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイ
ルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ
基、デカノイルオキシ基、ウンデカノイルオキシ基、ド
デカノイルオキシ基、トリデカノイルオキシ基、テトラ
デカノイルオキシ基、ペンタデカノイルオキシ基、ヘキ
サデカノイルオキシ基、ヘプタデカノイルオキシ基、オ
クタデカノイルオキシ基、エイコサノイルオキシ基また
はドコサノイルオキシ基である。２ないし１８個、特に
２ないし１２個の炭素原子を有するアルカコイルオキシ
基が好ましい。
【００１７】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８５】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
キシ基は、例えば、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ
3 −Ｓ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2ＣＯＯ
−、ＣＨ3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −
Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 ）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ
−ＣＨ2 ＣＨ2 −）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−またはＣＨ3
−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −）4 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯＯ−であ
る。
【００１８】３ないし２５個の炭素原子を有するアルケ
ノイルオキシ基は、例えばプロペニルオキシ基、２−ブ
テノイルオキシ基、３−ブテノイルオキシ基、イソブテ
ノイルオキシ基、ｎ−２，４−ペンタジエノイル基、３
−メチル−２−ブテノイルオキシ基、ｎ−２−オクテノ
イルオキシ基、ｎ−２−ドデセノイルオキシ基、イソド
デセノイルオキシ基、オレオイルオキシ基、ｎ−２−オ
クタデセノイルオキシ基またはｎ−４−オクタデセノイ
ルオキシ基である。３ないし１８個、特に３ないし１２
個、模範的には３ないし６個、とりわけ３ないし４個の
炭素原子を有するアルケノイルオキシ基が好ましい。
【００１９】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されおよび好ましくは１ないし３個、特に１ないしに
２個のアルキル基を持つベンゾイルオキシ基は例えば、
ｏ−、ｍ−、もしくはｐ−メチルベンジルオキシ基、
２，３−ジメチルベンゾイルオキシ基、２，４−ジメチ
ルベンゾイルオキシ基、２，５−ジメチルベンゾイルオ
キシ基、２，６−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，４
−ジメチルベンゾイルオキシ基、３，５−ジメチルベン
ゾイルオキシ基、２−メチル−６−エチルベンゾイルオ
キシ基、４−第三ブチル−ベンゾイルオキシ基、２−エ
チルベンゾイルオキシ基、２，４，６−トリメチルベン
ゾイルオキシ基、２，６−ジメチル−４−第三ブチル−
ベンゾイルオキシ基、または３，５−ジ第三ブチルベン
ゾイルオキシ基である。好ましい置換基は炭素原子数１
ないし８のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４のア
ルキル基である。
【００２０】炭素原子数１ないし１８のアルキレン基は
枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり例え
ば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサ
メチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、デ
カメチレン基、ドデカメチレン基またはオクタデカメチ
レン基である。炭素原子数１ないし１２のアルキレン
基、特に炭素原子数１ないし８のアルキレン基が好まし
い。
【００２１】酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８６】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基
は、例えば、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｓ−
ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −ＮＨ−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｎ
（ＣＨ3)−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 −Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −Ｏ
−ＣＨ2 −、−ＣＨ2−（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2)2 Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2 −)3Ｏ−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 −（ＯＣＨ2 ＣＨ2 −)4Ｏ−ＣＨ2 −ま
たは−ＣＨ2 ＣＨ2−Ｓ−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。
【００２２】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されさらに好ましくは１ないし３個、
特には１ないし２個の枝分かれしたまたは枝分かれして
いないアルキル基を含む炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキリデン環は、例えば、シクロペンチリデン、メチ
ルシクロペンチリデン、ジメチルシクロペンチリデン、
シクロヘキシリデン、メチルシクロヘキシリデン、ジメ
チルシクロヘキシリデン、第三ブチルシクロヘキシリデ
ン、シクロヘプチリデンまたはシクロオクチリデン環で
ある。シクロヘキシリデン環および第三ブチルシクロヘ
キシリデン環が好ましい。
【００２３】炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基
は例えば、ビニレン基、メチルビニレン基、オクチルエ
チレン基またはドデセニルエチレン基である。炭素原子
数２ないし８のアルケニレン基が好ましい。
【００２４】２ないし２０個のアルキリデン基は例え
ば、エチリデン基、プロピリデン基、ブチリデン基、ペ
ンチリデン基、４−メチルペンチリデン基、ヘプチリデ
ン基、ノニリデン基、トリデシリデン基、ノナデシリデ
ン基、１−メチルエチリデン基、１−エチルプロピリデ
ン基または１−エチルペンチリデン基である。炭素原子
数２ないし８のアルキリデン基が好ましい。
【００２５】７ないし２０個の炭素原子を有するフェニ
ルアルキリデン基は例えば、ベンジリデン基、２−フェ
ニル−エチリデン基または１−フェニル−２−ヘキシリ
デン基である。炭素原子数７ないし９のフェニルアルキ
リデン基が好ましい。
【００２６】炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基は少なくとも１つの環単位に２個の自由電子価を持つ
飽和炭化水素基であり、例えばシクロペンテニレン基、
シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基、またはシク
ロオクチレン基である。シクロヘキシレン基が好まし
い。
【００２７】炭素原子数７ないし８のビシクロアルキレ
ン基は例えば、ビシクロヘプチレン基またはビシクロオ
クチレン基である。
【００２８】未置換のもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたフェニレン基は例えば、１，２
−，１，３−または１，４−フェニレン基である。１，
４−フェニレン基が好ましい。
【００２９】２５個までの炭素原子を含むアルカノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブタ
ノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ
イル基、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、トリデカノイ
ル基、テトラデカノイル基、ペンタデカノイル基、ヘキ
サデカノイル基、ヘプタデカノイル基、オクタデカノイ
ル基、エイコサノイル基またはドコサノイル基である。
２ないし１８個、より特別には２ないし１２個、模範的
には２ないし６個の炭素原子を有するアルカノイル基が
好ましい。アセチル基が特に好ましい。
【００３０】酸素原子、硫黄原子または基
【化８７】 により中断された炭素原子数３ないし２５個のアルカノ
イル基は例えば、ＣＨ3−Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −
Ｓ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −ＮＨ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ
3 −Ｎ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −Ｏ−ＣＨ2
ＣＨ2 −ＯＣＨ2ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）2 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−、ＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 ＣＨ2
−）3 Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−またはＣＨ3 −（Ｏ−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 −）4Ｏ−ＣＨ2 ＣＯ−である。
【００３１】３ないし２５個の炭素原子のアルケノイル
基は枝分かれしたまたは枝分かれしていない基であり、
例えばプロペノイル基、２−ブテノイル基、３−ブテノ
イル基、イソブテノイル基、ｎ−２，４−ペンタジエノ
イル基、３−メチル−２−ブテノイル基、ｎ−２−オク
テノイル基、ｎ−２−ドデセノル基、イソドデセノイル
基、オレオイル基ｎ−２−オクタデセノイル基またはｎ
−４−オクタデセノイル基である。３ないし１８個、特
には３ないし１２個、模範的には３ないし６個、とりわ
け３ないし４個の炭素原子を有するアルケノイル基が好
ましい。
【００３２】炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換され、および好ましくは１ないし３個の、特に１また
は２個のアルキル基を有するベンゾイル基は例えばｏ
−、ｍ−もしくはｐ−メチルベンゾイル基、２，３−ジ
メチルベンゾイル基、２，４−ジメチルベンゾイル基、
２，５−ジメチルベンゾイル基、２，６−ジメチルベン
ゾイル基、３，４−ジメチルベンゾイル基、３，５−ジ
メチルベンゾイル基、２−メチル−６−エチルベンゾイ
ル基、４−第三ブチルベンゾイル基、２−エチルベンゾ
イル基、２，４，６−トリメチルベンゾイル基、２，６
−ジメチル−４−第三ブチルベンゾイル基または３，５
−ジ−第三ブチルベンゾイル基である。好ましい置換基
は炭素原子数１ないし８のアルキル基、特に炭素原子数
１ないし４のアルキル基である。
【００３３】重要な組成物は、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 また
はＲ4 の少なくとも１つおよび基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 また
はＲ8 の少なくとも１つが水素原子である条件下で、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は
互いに独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基または酸素原子、硫黄原子もしく
は
【化８８】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化８９】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
メルカプト基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
基；炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基ま
たは酸素原子、硫黄原子もしくは
【化９０】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ
基；ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１ないし８の
アルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基；ニトロ
基；シアノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基：
【化９１】 を表し、ならびにさらに基Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ
3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 またはＲ7 とＲ8 は
それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を
形成するか、または基の同じ対が一緒になって−Ｏ（Ｃ
Ｈ2)n Ｏ−を表し；Ｒ1 がさらに下式IIで表される基を
表し、Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、Ｒ3
がさらに下式IVを表しおよびＲ4 がさらに下式Ｖを表
し、
【化９２】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式II、II
I 、IV、もしくはＶで表される基のただ１つのみが生じ
る。）；Ｒ11はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１
２のアルコキシ基または基：
【化９３】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は
直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン基また
は酸素原子、硫黄原子もしくは
【化９４】 で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
【化９５】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
子と一緒になって、未置換のもしくは１ないし３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数５ないし７のシクロアルキリデン環を形成し；Ｒ17は
直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基また
は酸素原子、硫黄原子もしくは
【化９６】 で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし１６のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１
２のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし７の
シクロアルキレン基、未置換もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された置換されたフェニレン
基；または
【化９７】 を表し、Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化９８】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１２
のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化９９】 で中断された炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基；
炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基または酸素原
子、硫黄原子もしくは
【化１００】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイル
基；炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基；ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基で置換
されたベンゾイル基；シアノ基、−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11
または基：
【化１０１】 を表し；ならびにＲ19は炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、ベンジル基または−ＣＨ2 ＣＨ2ＯＨを表す、
式Ｉで表される化合物を含む組成物である。
【００３４】好ましい組成物は、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およ
びＲ8 が水素原子を表す式Ｉで表される化合物を含む組
成物である。
【００３５】好ましい組成物はまた、Ｘが直接結合、酸
素原子、硫黄原子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ
−、
【化１０２】 を表し、Ｒ18が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
しおよびＲ19が炭素原子数１ないし８のアルキル基また
は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨを表す、式Ｉで表される化合物を
含む組成物である。
【００３６】同様に好ましい組成物は、基Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１つが水素原子である条件
下で、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して、
水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基または酸素原子で中断された炭素原子数２ないし１
８のアルキル基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基；フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルア
ルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８の
アルコキシ基または酸素原子で中断された炭素原子数３
ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数１ないし１８の
アルキルチオ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイ
ルオキシ基または酸素原子で中断された炭素原子数３な
いし１８のアルカノイルオキシ基；炭素原子数３ないし
１８のアルケノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シ
アノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基：
【化１０３】 を表し、Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、お
よびＲ4 がさらに下式Ｖを表し、
【化１０４】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式III も
しくはＶで表される基のただ１つのみが生じる。）；基
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１つが水素原
子である条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互い
に独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
キル基、フェニル基、ベンジル基；ヒドロキシル基；炭
素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数１な
いし１８のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし１８の
アルカノイルオキシ基；炭素原子数３ないし１８のアル
ケノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シアノ基、
基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基：
【化１０５】 を表し、Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
または基：
【化１０６】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ14は炭
素原子数１ないし８のアルキレン基または酸素原子で中
断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
【化１０７】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
子と一緒になって、炭素原子数５ないし７のシクロアル
キリデン環を形成し；Ｒ17は炭素原子数１ないし８のア
ルキレン基または酸素原子で中断された炭素原子数２な
いし８のアルキレン基；炭素原子数２ないし８のアルケ
ニレン基、炭素原子数２ないし８のアルキリデン基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキレン基またはフェニ
レン基を表す、式Ｉで表される化合物を含む組成物であ
る。
【００３７】特に重要な組成物は、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
またはＲ4 の少なくとも１つが水素原子である条件下
で、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
子数７ないし９のフェニルアルキル基、ヒドロキシル
基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子
数１ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数３
ないし１８のアルケノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ
基、シアノ基または基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；
Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、およびＲ4
がさらに下式Ｖを表し、
【化１０８】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式III も
しくはＶで表される基のただ１つのみが生じる。）；基
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１つが水素原
子である条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互い
に独立して水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
ル基、フェニル基、ベンジル基またはシアノ基を表し；
Ｒ11が炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し；
Ｒ14が炭素原子数１ないし８のアルキレン基、酸素原子
で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基ま
たは
【化１０９】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
すかあるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
リデン環を形成し；Ｘが直接結合、酸素原子、硫黄原
子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または
【化１１０】 を表し；Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８の
アルカノイル基またはベンゾイル基を表しならびに；ｍ
は０または１を表す、式Ｉで表される化合物を含む組成
物である。
【００３８】特に好ましい組成物は、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
3 またはＲ4 の少なくとも１つが水素原子である条件下
で、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素
原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘ
キシル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１２のアルコ
キシ基、炭素原子数１ないし１２のアルカノイルオキシ
基または基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；基Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１つが水素原子である
条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立し
て水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
ル基またはシクロヘキシル基を表し；Ｒ11が炭素原子数
１ないし１２のアルコキシ基を表し；Ｘが直接結合、酸
素原子、硫黄原子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−
または
【化１１１】 を表し；Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアル
カノイル基またはベンゾイル基を表しならびに；ｍは０
または１を表す、式Ｉで表される化合物を含む組成物で
ある。
【００３９】特別に好ましい組成物は、基Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１つが水素原子である条件
下で、Ｒ1 が水素原子、ヒドロキシル基または炭素原子
数１ないし１２のアルカノイルオキシ基を表し；Ｒ2 が
水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表
し、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表
し、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基または基：−
（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；Ｒ3 が水素原子、ヒドロキ
シル基または炭素原子数１ないし１２のアルカノイルオ
キシ基を表し；Ｒ4 が水素原子、炭素原子数１ないし４
のアルキル基またはシクロヘキシル基を表し；Ｒ5 、Ｒ
6 、Ｒ7 およびＲ8 が水素原子を表し；Ｒ11は炭素原子
数１ないし１２のアルコキシ基を表し；Ｘが直接結合、
酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ
−または
【化１１２】 を表し；Ｒ18は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
しならびに；ｍは０または１を表す、式Ｉで表される化
合物を含む組成物である。
【００４０】式Ｉの化合物は熱的、酸化的または光誘起
的崩壊に対して有機材料を安定化するのに適当である。
【００４１】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００４２】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００４３】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４４】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００４５】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００４６】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４７】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４８】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００４９】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００５０】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００５１】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【００５２】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００５３】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５４】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５５】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００５６】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００５７】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５８】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５９】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００６０】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００６１】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００６２】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００６３】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００６４】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６５】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００６６】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００６７】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００６８】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００６９】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００７０】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００７１】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７２】好ましい有機材料は、天然、半合成または
合成ポリマーであり、特に、熱可塑性ポリマー、粘着付
与剤または接着剤である。ポリオレフィン、例えば、ポ
リプロピレンまたはポリエチレンが特に好ましい。
【００７３】本発明による化合物の熱的、酸化的および
光誘起的崩壊に対する作用、特には熱可塑性樹脂の加工
中に生じるような加熱に曝露する間の作用は特に強調さ
れるべきである。本発明による化合物は従って加工安定
剤として使用するのに際立って適当である。
【００７４】式Ｉの化合物は好ましくは安定化される有
機材料の重量に基づき、０．０００５ないし５％、特に
０．００１ないし２％、模範的には０．０１ないし２％
の量で安定化される材料に添加する。
【００７５】式Ｉの化合物に加えて、本発明の組成物は
さらに例えば以下に示すような他の補助安定剤を含むこ
とができる。
【００７６】１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００７７】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００７８】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００７９】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８０】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８１】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００８２】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８３】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラ
メチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００８４】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８５】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００８６】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００８７】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８８】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００８９】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９０】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９１】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９２】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００９３】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９４】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９５】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００９６】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【００９７】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【００９８】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【００９９】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１００】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０１】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１０２】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１０３】６． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０４】７． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１０５】８． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１０６】９． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１０７】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１０８】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えば米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されているものまたは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−
３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−２−オン。
【０１０９】補助安定剤は代表的には安定化される材料
の総重量に基づき０．０１ないし１０重量％の濃度で添
加される。
【０１１０】他の好ましい組成物は、成分（ａ）および
式Ｉで表される化合物に加えて、別の添加物、特にフェ
ノール系酸化防止剤、光安定剤および／または加工安定
剤をさらに含む。
【０１１１】特に好ましい添加剤はフェノール系酸化防
止剤（上記一覧第１項）、立体障害性アミン（上記一覧
第２．６項）、ホスフィットおよびホスホナイト（上記
一覧第４項）および過酸化物スカベンジャー（上記一覧
第５項）である。
【０１１２】式Ｉで表される化合物および適当ならば他
の添加剤は、例えば成形品に成形する前または成形中に
公知の方法によって、あるいは、溶媒に溶解させまたは
分散させた化合物で有機ポリマー材料に塗布し、適当な
らば続いて溶媒を蒸発させることによって有機材料中へ
添合される。式Ｉで表される化合物はまた、これらの化
合物を代表的には２．５ないし２５重量％の濃度で含む
マスターバッチの形態で安定化される材料に、添加でき
る。
【０１１３】式Ｉの化合物はまた重合の前もしくは最中
に、または架橋の前に添加することも可能である。
【０１１４】式Ｉの化合物は純粋な形態またはワック
ス、油もしくはポリマー封入の形態で安定化される材料
中に混合できる。
【０１１５】式Ｉの化合物は安定化されるポリマー上に
噴霧することもできる。これらは他の添加剤、（例え
ば、上述した慣用の添加剤）またはそれらの融解物を希
釈できるので、これらはまたこれらの添加剤と一緒に安
定化されるポリマーに噴霧できる。重合触媒の失活の間
の噴霧による添加は特に有利であり、その場合、例え
ば、噴霧は失活のために使用される蒸気を使用できる。
【０１１６】粒状重合ポリオレフィンに対する場合に
は、例えば適当ならば他の添加剤と共に噴霧することに
よって、式Ｉで表される化合物を適用するのは有利であ
る。
【０１１７】このように安定化された材料は広く多様な
形態で使用でき、例えば、フィルム、繊維、テープ、成
形組成物もしくは形材として、または塗料、接着剤もし
くはパテのための結合剤として使用できる。
【０１１８】本発明はまた少なくとも１つの式Ｉで表さ
れる化合物を有機材料中に添合するかまたは塗布するこ
とを特徴とする、酸化的、熱的または光誘起的な崩壊に
対してこの有機材料を安定化する方法にも関する。
【０１１９】既に強調したように、本発明による化合物
はポリオレフェンにおける安定剤として、特に熱安定剤
として特に有利に使用される。例えば、有機ホスフィッ
トまたは有機ホスイホナイトとの配合で使用される場
合、優れた安定性が得られる。本発明の化合物はそれら
が非常に少量で既に有効である利点を持つ。それらは例
えば、ポリオレフィンに基づき０．０００１ないし０．
０１５重量％、特に０．０００１ないし０．００８重量
％の量で使用される。有機ホスフィットまたはホスホナ
イトは都合良くは同様にポリオレフィンに基づき０．０
１ないし２重量％、特には０．０１ないし１重量％の量
で使用される。使用される有機ホスフィットまたはホス
ホナイトは好ましくは独国特許ＤＥ−Ａ−４２０２２７
６号公報に記載されているものである。上記明細書では
特に特許の請求の範囲、実施例および第４頁、最終段落
ないし第８頁において見受けられる。特別に有利なホス
フィットおよびホスホナイトはまた補助安定剤の上記リ
ストの第４項に見出される。
【０１２０】例えば本発明による化合物が有機ホスフィ
ットまたは有機ホスホナイトおよびフェノール系酸化防
止剤との三成分配合物で使用される場合、ポリオレフィ
ンの特に優れた安定化が得られる。
【０１２１】本発明は同様に式Ｉa ：
【化１１３】 〔式中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１
つおよび基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１
つが水素原子であり；基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 の少なくとも１つが水素原
子以外であり；さらにＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 がメチル基
またはメトキシ基の場合、基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6、Ｒ7 ま
たはＲ8 は水素以外である条件下で、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立
して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基
または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１１４】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１１５】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
メルカプト基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１１６】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルキルチオ
基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基ま
たは酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１１７】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
キシ基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ
基；ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１ないし１２
のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基；ニトロ
基；シアノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；なら
びにさらに基Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ
5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 またはＲ7 とＲ8 はそれらが結合
する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成するか、
または基の同じ対が一緒になって−Ｏ（ＣＨ2)n Ｏ−を
表し；Ｒ1 がさらに下式IIa で表される基を表し、Ｒ2
がさらに下式IIIaで表される基を表し、Ｒ3 がさらに下
式IVa を表しおよびＲ4 がさらに下式Ｖa を表し、
【化１１８】 （但し、同時には、式Ｉa で表される化合物中で式IIa
、IIIa、IVa 、もしくはＶa で表される基のただ１つ
のみが生じる。）；Ｒ9 は水素原子または式VIa
【化１１９】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式IIa 、IIIa、
IVa またはＶa で表される基を表さない。）で表される
基を表し；Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし８
のアルキル基を表し；Ｒ11はヒドロキシル基、炭素原子
数１ないし１８のアルコキシ基または基：
【化１２０】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ14は
直接結合；炭素原子数１ないし１８のアルキレン基また
は酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１２１】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
【化１２２】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、Ｃ
Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
ニル基を表し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合
する炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは１ない
し３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
し；Ｒ17は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキ
レン基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１２３】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
アルキレン基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された置換されたフェニレン基；
【化１２４】 を表し；Ｘは直接結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ
−、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、
【化１２５】 を表し；Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし２５のア
ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１２６】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
アルキル基、ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは
【化１２７】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
炭素原子数１ないし２５のアルカノイル基または酸素原
子、硫黄原子もしくは
【化１２８】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；ベンゾ
イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
換されたベンゾイル基；シアノ基、−（ＣＨ2)m ＣＯＲ
11または基：
【化１２９】 を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨを表し；ｍは０，１または２を表しなら
びにｎは１または２を表す。〕で表される新規な化合物
にも関する。
【０１２２】式Ｉa で表される化合物の好ましい群は本
発明の組成物に対して上記に示した好ましい定義の群に
相当する。
【０１２３】さらに好ましい式Ｉa で表される化合物
は、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１つが
水素原子以外でありならびに基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が
メチル基またはメトキシ基でない条件下で、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 が水素原子である化合物である。
【０１２４】特別に好ましい式Ｉa で表される化合物
は、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１つが
水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4
は互いに独立して水素原子、炭素原子数４ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアル
キル基、ヒドロキシル基、炭素原子数３ないし１８のア
ルコキシ基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオ
キシ基、炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ
基、ベンゾイルオキシ基、シアノ基または基：−（ＣＨ
2)m ＣＯＲ11を表し；Ｒ2 がさらに下式IIIaで表される
基を表し、およびＲ4 がさらに下式Ｖa を表し、
【化１３０】 （但し、同時には、式Ｉａで表される化合物中で式IIIa
もしくはＶa で表される基のただ１つのみが生じ
る。）；基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１
つが水素原子であり；基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 の少なくとも１つが水素原
子以外である条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は
互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
フェニル基、ベンジル基またはシアノ基を表し；Ｒ11が
炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し；Ｒ14が
炭素原子数１ないし８のアルキレン基、酸素原子で中断
された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基または
【化１３１】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
すかあるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
リデン環を形成し；Ｘが直接結合、酸素原子、硫黄原
子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または
【化１３２】 を表し；Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８の
アルカノイル基またはベンゾイル基を表しならびに；ｍ
は０または１を表す、化合物である。
【０１２５】式Ｉおよび式Ｉa の化合物はそれ自体公知
の方法で製造できる。
【０１２６】例えば、米国特許ＵＳ−Ａ−３４５２０７
６号と類似の方法およびＭ．Ｎ．ロマネリら（M.N.Roma
nelli et al)，Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ ４６（１０），
１１２１（１９９１）の詳述と同様の方法によって、下
式VII で表されるカルボン酸は下式VIIIで表される酸ク
ロライドおよび下式IXで表されるアミドにより、式Ｉで
表されるニトリルに変換される。
【化１３３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 お
よびＲ8 は上に定義されたものであり、およびＸは好ま
しくは直接結合である。）
【０１２７】基Ｘが、例えば酸素原子または硫黄原子で
ある場合、下式XIで表されるキサントヒドロールまたは
チオキサントヒドロールは、米国特許ＵＳ−Ａ−２９５
６０６３号と類似の方法により、例えば、酢酸中のシア
ン化カリウムと反応して式Ｉで表される化合物を得る。
【化１３４】 基Ｘが酸素原子、硫黄原子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ
＝ＣＨ−または
【化１３５】 である、式IXで表される化合物はまた、Ｋ．コバヤシら
（K.Kobayashi et al.)，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈ
ｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９９２，７８０の詳述と同様の
方法により、例えば塩化メチレン中のトリメチルシリル
シアニド、およびヨウ化亜鉛の触媒量と反応して、式Ｉ
または式Ｉa で表される化合物を得ることもできる。
【０１２８】式XIで表されるキサントヒドロールまたは
チオキサントヒドロールは文献から公知であり、好まし
くは上記式Ｘ（式中、基Ｘは酸素原子または硫黄原子を
表す。）で表される公知のキサントンおよびチオキサン
トンからカルボニル基の還元によって製造される。
【０１２９】式Ｘで表されるキサントンおよびチオキサ
ントンは例えば、水を分離する、ｏ−フェノキシ安息香
酸誘導体またはｏ−フェニルチオ安息香酸誘導体の閉環
により好ましくは製造される。
【０１３０】式Ｉおよび式Ｉa で表される化合物の製造
に対する他の可能性は、Ｍ．ホリら（M.Hori et al)
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５（１２），２４６８（１９
８０）の詳述と同様の方法により、水性溶媒または有機
溶媒中、式XII
【化１３６】 （式中、Ｙはアニオン例えばハライド、パークロレート
または硫酸水素を表す。）で表される公知のキサンチリ
ウム(xantyliumu)（Ｘ＝酸素原子）、チオキサンチリウ
ム(thioxantyliumu)（Ｘ＝硫黄原子）またはアクリジニ
ウム塩
【化１３７】 と、シアニド例えばシアン化カリウムとの反応に関する
ものである。
【０１３１】反応温度は室温ないし１５０℃、好ましく
は２０℃ないし８０℃の間である。
【０１３２】式中、Ｘが−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ
＝ＣＨ−である、式Ｉおよび式Ｉaで表される化合物
は、Ｖ．バレンタら(V.Valenta et al.)，Ｃｏｌｌ．Ｃ
ｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．５３（４），８６０
（１９８８）またはＭ．Ａ．デービスら(M.A.Davis et
al.)，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．７，８８（１９６４）と
同様の方法により、式XIII
【化１３８】 で表される公知のハライドから出発して、塩化メチレン
またはトルエンのような有機溶媒中における、例えばト
リメチルシリルシアニドまたはシアン化銀のようなシア
ニドおよび四塩化スズのようなルイス酸の触媒量との反
応により、好ましく製造される。
【０１３３】式中、Ｘが−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−ＣＨ
＝ＣＨ−である、式XIIIで表される化合物は文献から公
知であるか、例えばＶ．マイカユリジンら（V.Mychajly
sznet al.) ，Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏ
ｍｍ．２４，３９５５（１９５９）；またはＧ．バーチ
（G.Berti), Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．８７，２
９３（１９５７）の方法に従って同様の方法で製造でき
る。
【０１３４】基Ｘが
【化１３９】 である、式Ｉおよび式Ｉa の化合物はＭ．Ａ．デービス
ら(M.A.Davis et al.)，Ｃａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．４７，
（１５），２８２７（１９６９）または米国特許ＵＳ−
Ａ−３６４１０３８号と同様の方法により、製造でき
る。
【化１４０】 Ｒ9 が式VIまたはVIa で表される基〔式XVの化合物〕で
ある、式Ｉおよび式Ｉa の化合物を製造するための、式
XIV で表される化合物の二量化は、塩基条件下、室温で
有機溶媒中、例えばヨウ素による酸化により行われる。
ナトリウムメチラートは特に適当な塩基であり、メタノ
ール、ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフランは適
当な溶媒である。
【０１３５】
【実施例】以下の実施例は、本発明をさらに詳細に説明
する。実施例中、部および％は重量に基づく。
【０１３６】実施例１：９−シアノ−フルオレンの製造
〔化合物（１０１），表１〕の製造 ９−シアノ−フルオレンは米国特許ＵＳ−Ａ−３４５２
０７６号に記載され、またはＭ．Ｎ．ロマネリら（M.N.
Romanelli et al)，Ｉｌ Ｆａｒｍａｃｏ ４６（１
０），１１２１（１９９１）の方法と同様の方法で製造
できる。塩化チオニル１００ｍｌ（１．３７ｍｏｌ）を
フルオレン−９−カルボン酸２１．０ｇ（０．１０ｇ）
に加え、そして混合物を約９０分間還流する。過剰な塩
化チオニルを真空ロータリーエバポレーターで蒸発除去
する。残渣をおのおのトルエン約５０ｍｌで三回抽出
し、混合物を真空ロータリーエバポレーターで蒸発させ
る。油状残渣を氷約１ｋｇおよび濃アンモニア溶液２４
０ｍｌの混合物に部分的に加える。沈殿したフルオレン
−９−カルボン酸アミドをろ過により分離し、水で洗浄
し、高真空下で乾燥する。乾燥フルオレン−９−カルボ
ン酸アミドを次にリン酸オキシクロリド１６０ｍｌ
（１．７５ｍｏｌ）に加えそして混合物を約２時間還流
する。反応混合物を冷却し、真空ロータリーエバポレー
ターで濃縮する。残渣をトルエンに溶解し、混合物を水
で洗浄する。有機相を集め、硫酸ナトリウムで乾燥し、
そして真空ロータリーエバポレーターで濃縮する。シク
ロヘキサンからの残渣の結晶化により融点１５２−１５
４℃の９−シアノ−フルオレン〔化合物（１０１）表
１〕１２．４ｇ（６５％）を得る。
【０１３７】実施例２：９−シアノ−キサンテン〔化合
物（１０２），表１〕の製造 ９−シアノ−キサンテンの製造は例えば米国特許ＵＳ−
Ａ−２９５６０６３号に記載されている。シアン化カリ
ウム１７．５ｇ（０．２６８ｍｏｌ）を５０℃に加熱し
た酢酸４２０ｍｌ中のキサントヒドロール２４．２ｇ
（０．１２２ｍｏｌ）の溶液に部分的に加える。反応混
合物を続いて６０℃で２時間攪拌し、冷却し、水４００
ｍｌに注ぐ。そして酢酸エチル／ヘキサン＝１：１で抽
出する。有機相を水で洗浄し、集め、硫酸ナトリウムで
乾燥し、真空ロータリーエバポレーターで濃縮する。ヘ
キサン／酢酸エチル＝１９：１移動相系を使用するシリ
カゲルによる残渣のクロマトグラフィーおよびエーテル
／石油エーテルからの精製部分の結晶化により融点１０
１℃の９−シアノ−キサンテン〔化合物（１０２），表
１〕２０．２ｇ（８０％）を得る。
【０１３８】化合物（１１１），（１１２），（１１
３），（１１４），（１１５）および（１１７）は同様
に相当する置換キサントヒドロールおよびチオキサント
ヒドロール、例えば、４−シクロヘキシル−キサントヒ
ドロール、２−第三ブチル−キサントヒドロール、２−
ノニル−キサントヒドロール、２−（α，α−ジメチル
ベンジル）−４−メチル−キサントヒドロール、２−ｎ
−プロポキシ−キサントヒドロール、２，４−ジエチル
チオキサントヒドロールまたは２−ドデシル−チオキサ
ントヒドロールから実施例２と同様に製造される。
【０１３９】ａ）置換キサントヒドロールおよびチオキ
サントヒドロールの製造：無水テトラヒドロフラン１５
０ｍｌ中の４−シクロヘキシル−キサントン１３．９ｇ
（５０ｍｍｏｌ）の溶液を、無水テトラヒドロフラン１
０ｍｌ中の水素化リチウムアルミニウム１．４ｇ（３
６．０ｍｍｏｌ）の懸濁液に滴下で添加する。反応混合
物を室温で１時間攪拌し、続いて１０℃に冷却し、ジエ
チルエーテル１００ｍｌおよび水１．５ｍｌで希釈し、
１５％水酸化ナトリウム溶液１．５ｍｌおよび水４．５
ｍｌを続けて加える。沈澱物をろ過し、ろ液を真空ロー
タリーエバポレーターで濃縮する。他の精製を行うこと
なく、４−シクロヘキシル−９−シアノキサンテン〔化
合物（１１１），表１〕に変換できる、褐色油として４
−シクロヘキシル−キサントヒドロール１４．０ｇ（１
００％）を得る。相当する置換キサントンおよびチオキ
サントン例えば２−第三ブチル−キサントン、２−ノニ
ル−キサントン、２−（α，α−ジメチルベンジル）−
４−メチル−キサントン、２−ｎ−プロポキシ−キサン
トン、２，４−ジエチル−チオキサントン〔登録商標カ
ヤキュア（Kayacure) ＤＥＴＸ）または２−ドデシル−
チオキサントン〔登録商標ウルトラキュア（Ultracure)
ＤＴＸ〕から、それぞれ２−第三ブチル−キサントヒド
ロール、２−ノニル−キサントヒドロール、２−（α，
α−ジメチルベンジル）−４−メチル−キサントヒドロ
ール、２−ｎ−プロポキシ−キサントヒドロール、２，
４−ジエチル−チオキサントヒドロールまたは２−ドデ
シル−チオキサントヒドロールが実施例２ａと同様に製
造される。
【０１４０】ｂ）置換キサントンの製造 ２−（２−シクロヘキシルフェノキシ）安息香酸１８．
４ｇ（６５ｍｍｏｌ）およびポリリン酸１９０ｇを１０
０℃で２時間保持する。反応混合物を次にメタノール２
００ｍｌで希釈し、炭酸ナトリウムで中和し、水約８０
０ｍｌに注ぐ。沈殿した生成物をろ過により分離し、水
で洗浄し、高真空下で乾燥する。融点１２２−１２４℃
のベージュ色の粉末として４−シクロヘキシルキサント
ン１４．６ｇ（７７％）を得る。相当する置換安息香
酸、例えば２−（４−第三ブチルフェノキシ）−安息香
酸、２−（４−ノニルフェノキシ）安息香酸、２−［４
−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−メチル−フェ
ノキシ］安息香酸または２−（４−ｎ−プロポキシフェ
ノキシ）安息香酸から、２−第三ブチル−キサントン，
融点１０１−１０３℃；２−ノニル−キサントン，油状
（異性体混合物）；２−（α，α−ジメチルベンジル）
−４−メチル−キサントン，融点１３２−１３４℃また
は２−ｎ−プロポキシ−キサントン，融点９４−１００
℃が実施例２ｂと同様に製造される。
【０１４１】ｃ）置換安息香酸の製造：ジエチレングリ
コールジメチルエーテル（「ジグリム」）１．５リット
ル中のナトリウム２−クロロベンゾエート２１．４ｇ
（０．１２ｍｏｌ）、ナトリウム２−シクロヘキシルフ
ェノレート２６．１ｇ（０．１３２ｍｏｌ）、塩化鉄
（Ｉ）４．９５ｇ（０．０５ｍｏｌ）およびトリス [２
−（２−メトキシエトキシ）−エチル] アミン（ＴＤ
Ａ）１６．１７ｇ（０．０５ｍｏｌ）の混合物を１４０
℃に８時間保持する。溶媒を真空ロータリーエバポレー
ターで濃縮しおよび残渣を水で希釈しそして濃塩酸で酸
性化する。生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を水
で洗浄し、集めて、硫酸ナトリウムで乾燥しそして減圧
エバポレーターで濃縮する。融点１０９−１２３℃の２
−（２−シクロヘキシルフェノキシ）安息香酸２２．２
ｇ（６８％）が粉末の形態で得られる。相当する置換ナ
トリウムフェノラート、例えばナトリウム４−第三ブチ
ル−フェノラート、ナトリウム４−ノニルフェノラー
ト、ナトリウム４−（α，α−ジメチレンベンジル）−
２−メチルフェノラートまたはナトリウム４−ｎ−プロ
ポキシフェノラートから、２−（４−第三ブチル−フェ
ノキシ）安息香酸，融点１３７−１３９℃；２−（４−
ノニルフェノキシ）安息香酸，油状（異性体混合物）；
２−［４−（α，α−ジメチレンベンジル）−２−メチ
ルフェノキシ］安息香酸，融点１５４−１５８℃；また
は２−（４−ｎ−プロポキシフェノキシ）安息香酸，融
点１３９−１４４℃；が実施例２ｃと同様に製造され
る。
【０１４２】実施例３： ９−シアノ−チオキサンテン
〔化合物（１０３），表１〕の製造 ９−シアノ−チオキサンテンの製造は、例えば、Ｍ．ホ
リら（M.Hori et al.)，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．４５
（１２），２４６８（１９８０）に記載されている。チ
オキサンチリウムパークロレート〔Ｃ．Ｃ．プリンスら
(C.C.Prince et al.) ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．８５，２２７８（１９６３）〕８．０ｇ（２７．０
ｍｍｏｌ）を水４ｍｌおよび塩化メチレン３０ｍｌ中の
シアン化カリウム３．５ｇ（５３．８ｍｍｏｌ）の十分
攪拌された混合物に窒素雰囲気下で加える。１時間後、
混合物を炭酸カリウムで乾燥しろ過しそして真空ロータ
リーエバポレーターで濃縮する。イソプロパノールから
の残渣の結晶化で融点１０３−１０５℃、無色針状の９
−シアノ−チオキサンテン〔化合物（１０３），表１〕
５．５ｇ（９１％）を得る。
【０１４３】実施例４：５−シアノ−１０，１１−ジヒ
ドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプタン〔化合
物（１０４），表１〕の製造 ５−シアノ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプテンの製造は、例えば、Ｖ．バレ
ンタら(V.Valenta et al.)，Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．５３（４），８６０（１９８８）に
記載されている。四塩化スズ６．０ｇ（２３．０ｍｍｏ
ｌ）を塩化メチレン１５０ｍｌ中の５−クロロ−１０，
１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプ
テン〔Ｖ．マイカユリジンら（V.Mychajlyszyn et a
l.)，Ｃｏｌｌ．Ｃｚｅｃｈ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍ．２
４，３９５５（１９５９）〕２１．１ｇ（９２．３ｍｍ
ｏｌ）およびトリメチルシリルシアニド１１．３ｇ（１
１４ｍｍｏｌ）溶液にゆっくりと加える。反応混合物を
室温で１０時間攪拌しそして次に塩化メチレン１５０ｍ
ｌで希釈し、そして水２００ｍｌを加える。有機相を分
離し、希炭酸水素ナトリウムで洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥しそして真空ロータリーエバポレーターで濃縮
する。トルエンからの残渣の結晶化により融点８９−９
０℃の５−シアノ−１０，１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベ
ンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプタン〔化合物（１０４），表
１〕１８．０（８８．９％）を得る。
【０１４４】実施例５：５−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ
［ａ，ｄ］シクロヘプタン〔化合物（１０５），表１〕 ５−シアノ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプタン
の製造は、例えば、Ｍ．Ａ．デイビスら(Davis et a
l.)，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．７，８８（１９６４）に
記載されている。無水トルエン２５０ｍｌ中の５−クロ
ロ−５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプタン〔Ｇ．バ
ーチ(G.Berti) Ｇａｚｚ．Ｃｈｅｍ．Ｉｔａｌ．８７，
２９３（１９５７）〕２７．４ｇ（０．１２ｍｏｌ）
を、３５℃で攪拌した無水トルエン２５０ｍｌ中のシア
ン化銀３２．４ｇ（０．２４ｍｏｌ）の懸濁液に３時間
かけて加える。反応混合物をさらに７時間還流する。そ
れを室温まで冷却しそしてろ過し、さらにろ液を真空ロ
ータリーエバポレーターで濃縮する。ヘキサンからの残
渣の結晶化により融点１０２−１０４℃の５−シアノ−
５Ｈ−ジベンゾ［ａ，ｄ］シクロヘプタン〔化合物（１
０５），表１〕２０．０ｇ（７６．７％）を得る。
【０１４５】実施例６：９−シアノ−９，１０−ジヒド
ロ−１０−メチル−アクリジン〔化合物（１０６），表
１〕 ９−シアノ−９，１０−ジヒドロ−１０−メチル−アク
リジンの製造は、例えば、カウフマンら（Kaufmann et.
al) ，Ｂｅｒ．Ｄｔ．Ｃｈｅｍ．Ｇｅｓ．４２，１９９
９（１９０９）によって記載されている。水１００ｍｌ
中のアクリジンクロロメチレート〔カウフマンら（Kauf
mann et.al) ，Ｂｅｒ．Ｄｔ．Ｃｈｅｍ．Ｇｅｓ．４
２，１９９９（１９０９）〕の１０．０ｇ（４３．５ｍ
ｍｏｌ）をジエチルエーテル２００ｍｌの層で覆い、そ
して水２０ｍｌ中のシアン化カリウム３．１３ｇ（４
８．０ｍｍｏｌ）溶液を加える。３０分後エーテル相を
分離し、混合物を５０ｍｌまで真空ロータリーエバポレ
ーターで濃縮しそして沈殿した生成物をろ過により分離
する。エタノールからの粗生成物の結晶化により、融点
１４１−１４３℃の９−シアノ−９，１０−ジヒドロ−
１０−メチル−アクリジン〔化合物（１０６），表１〕
７．１０ｇ（７５％）を得る。
【０１４６】実施例７：９−シアノ−１，３−ジヒドロ
キシ−キサンテン〔化合物（１０７），表１〕 ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中の１，３−ジヒドロ
キシ−キサンテニウムビスルフェート〔Ｒ．Ｋ．Ｍ．ピ
ライら(R.K.M. Pillai et al) ，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．５１，７１７（１９８６）〕１５．５ｇ（５０．０
ｍｍｏｌ）およびシアン化カリウム４．９ｇ（７５．０
ｍｍｏｌ）の混合物を１３０℃で２時間保持する。溶媒
を真空ロータリーエバポレーターで濃縮し、そして残渣
を酢酸エチルに溶解する。酢酸エチル相を水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、真空ロータリーエバポレータ
ーで濃縮する。移動相系ヘキサン／酢酸エチル＝３：１
を使用するシリカゲルによる残渣のクロマトグラフィー
および酢酸エチルからの精製部分の結晶化により融点２
１１−２１５℃の９−シアノ−１，３−ジヒドロキシ−
キサンテン〔化合物（１０７），表１〕１０．０ｇ（８
３％）を得る。
【０１４７】実施例８：９−シアノ−１，３−ジアセト
キシ−キサンテン〔化合物（１０８），表１〕の製造 トルエン５５ｍｌ中の９−シアノ−１，３−ジヒドロキ
シキサンテン〔実施例７，化合物（１０７），表１〕
５．５０ｇ（２３．０ｍｍｏｌ）および塩化アセチル１
８．０６ｇ（２３０ｍｍｏｌ）の混合物を８０℃で１０
時間保持する。反応混合物を次に真空ロータリーエバポ
レーターで緩やかに濃縮し、残渣にヘキサン１０ｍｌを
加えそして沈殿した生成物をろ過により分離する。融点
１６０−１６１℃の９−シアノ−１，３−ジアセトキシ
−キサンテン〔化合物（１０８），表１〕６．３ｇ（８
５％）を得る。相当する酸クロライド、例えば塩化ピバ
ロイルまたは塩化ラウロイルから、化合物（１０９）ま
たは（１１０）が実施例８と同様に製造される。
【０１４８】実施例９：９，９’−ジシアノ−９，９’
−ビスキサンテン〔化合物（１１８），表１〕の製造 メタノール中のナトリウムメチラートの５．４モル溶液
１９．４ｍｌ（０．１０５ｍｏｌ）を、テトラヒドロフ
ラン１００ｍｌ中の９−シアノ−キサンテン〔実施例
２，化合物（１０２），表１〕の２０．７ｇ（０．１０
ｍｏｌ）の溶液に滴下で加える。黄色溶液を室温で約１
０分間攪拌し、次に＋５℃まで冷却しそしてテトラヒド
ロフラン６０ｍｌ中のヨウ素１３．０ｇ（０．０５１ｍ
ｏｌ）溶液を滴下で添加する。反応混合物を次に室温で
２時間攪拌する。それを真空ロータリーエバポレーター
で緩やかに濃縮し、水を添加しそして混合物を酢酸エチ
ルで抽出する。有機相を水で洗浄し、集め、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、真空ロータリーエバポレーターで濃縮す
る。トルエンからの残渣の結晶化により融点２２５℃の
９，９’−ジシアノ−９，９’−ビスキサンテン〔化合
物（１１８），表１〕を得る。
【０１４９】実施例１０：ｎ−ドデシル９−シアノ−９
Ｈ−キサンテン−２−カルボキシレート〔化合物（１１
９），表１〕 塩化メチレン２５ｍｌ中のｎ−ドデシル９−ヒドロキシ
−９Ｈ−キサンテン−２−カルボキシレート（実施例１
０ａ）８．２１ｇ（２０ｍｍｏｌ）を０℃に冷却した塩
化メチレン中のトリメチルシリルシアニド３．９７ｇ
（４０ｍｍｏｌ）およびおよびヨウ化亜鉛０．１９ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）の溶液に滴下で添加する。反応混合
物は３０分間０−５℃で攪拌しそして水性飽和炭酸水素
ナトリウムに注ぐ。有機相は水で洗浄し、集め、硫酸ナ
トリウムで乾燥しそして真空ロータリーエバポレーター
で濃縮する。得られた固体粗生成物を冷エタノールに懸
濁することにより精製する。高真空下の乾燥後、白色粉
末として融点６５−６６．５℃のｎ−ドデシル９−シア
ノ−９Ｈ−キサンテン−２−カルボキシレート〔化合物
（１１９），表１〕６．９４ｇ（８３％）を得る。融点
７６．５ないし７８℃の表１の化合物（１２０）はエチ
ル−９−ヒドロキシ−９Ｈ−キサンテン−２−アセテー
ト（実施例１０ｂ）から実施例１０と同様に製造され
る。
【０１５０】ａ）ｎ−ドデシル９−ヒドロキシ−９Ｈ−
キサンテン−２−カルボキシレートの製造 ホウ水素化リチウム２．６ｇ（０．１２ｍｏｌ）を、無
水テトラヒドロフラン１５０ｍｌ中のｎ−ドデシル９−
オキソ−９Ｈ−キサンテン−２−カルボキシレート（実
施例１０ｃ）１６．３４ｇ（０．０４ｍｏｌ）の溶液に
室温で部分的に加える。反応混合物を室温で４時間攪拌
し、そして次に水性飽和塩化アンモニウム溶液に注意深
く注ぐ。生成物を酢酸エチルで抽出する。有機相を飽和
水性塩化ナトリウムで洗浄し、集め、硫酸ナトリウムに
より乾燥しそして真空ロータリーエバポレーターで濃縮
する。得られた固体粗生成物をヘキサンに懸濁すること
により精製する。高真空下での乾燥後、白色粉末として
の融点６０−６２℃のｎ−ドデシル９−ヒドロキシ−９
Ｈ−キサンテン−２−カルボキシレート１２．９１ｇ
（７９％）が得られる。
【０１５１】ｂ）エチル９−ヒドロキシ−９Ｈ−キサン
テン−２−アセテートの製造 ホウ水素化ナトリウム５．６７ｇ（１５０ｍｍｏｌ）
を、エタノール１３０ｍｌ中のエチル９−オキソ−９Ｈ
−キサンテン−２−アセテート（実施例１０ｄ）１４．
２ｇ（５０ｍｍｏｌ）の溶液に部分的に加える。懸濁物
を室温で１５時間攪拌し、続いてエタノール８０ｍｌで
希釈し、そして水に注ぐ。生成物を酢酸エチルで抽出す
る。有機相を飽和水性塩化ナトリウムで洗浄し、集め、
硫酸ナトリウムにより乾燥しそして真空ロータリーエバ
ポレーターで濃縮する。得られた固体粗生成物をエタノ
ールに懸濁し、懸濁物をろ過により分離し、そして高真
空下で乾燥する。白色粉末としての融点２１４−２１９
℃のエチル９−ヒドロキシ−９Ｈ−キサンテン−２−ア
セテート６．１ｇ（４３％）を得る。
【０１５２】ｃ）ｎ−ドデシル９−オキソ−９Ｈ−キサ
ンテン−２−カルボキシレートの製造 ２−（４−カルボキシフェノキシ）安息香酸（実施例１
０ｅ）２９．９ｇ（０．１１ｍｏｌ）および濃硫酸２５
０ｍｌの混合物を８０℃で１時間加熱する。得られた溶
液を水約２．５リットルに注ぎそして混合物を３０分間
激しく攪拌する。沈殿した生成物をろ過により分離し、
水で洗浄し、高真空下で乾燥しそして粉末として融点＞
２８０℃の９−オキソ−９Ｈ−キサンテン−２−カルボ
ン酸２１．１５ｇ（８５％）を得る。上記９−オキソ−
９Ｈ−キサンテン−２−カルボン酸１２．０１ｇ（５０
ｍｍｏｌ）、ｎ−ドデカノール７７．４ｇ（４２０ｍｍ
ｏｌ）おび濃硫酸０．２ｇ（２ｍｍｏｌ）の混合物を１
４０℃で６時間保つ。硫酸を酢酸ナトリウム０．３３ｇ
（４ｍｍｏｌ）で中和し過剰なｎ−ドデカノールは蒸留
（９８℃／０．１ｍｂａｒ）により除去する。褐色残渣
をイソプロパノールに溶解しそして沈殿した生成物をろ
過により分離しおよび高真空下で乾燥する。粉末とし
て、融点７９ないし８１℃のｎ−ドデシル９−オキソ−
９Ｈ−キサンテン−２−カルボキシレート１６．７ｇ
（８２％）を得る。
【０１５３】ｄ）エチル９−オキソ−９Ｈ−キサンテン
−２−アセテートの製造 融点２２６−２２８℃の９−オキソ−９Ｈ−キサンテン
−２−酢酸は、２−（４−カルボキシメチルフェノキ
シ）安息香酸（実施例１０ｆ）から実施例１０ｃと同様
に製造され、エタノールとの反応により融点９７−９８
℃のエチル９−オキソ−９Ｈ−キサンテン−２−アセテ
ートを得る。
【０１５４】ｅ）２−（４−カルボキシフェノキシ）安
息香酸の製造 Ｎ−メチルピロリドン５００ｍｌ中の４−ヒドロキシ安
息香酸の２ナトリウム塩４０ｇ（０．２２ｍｏｌ）、ナ
トリウム２−ヨードベンゾエート５４ｇ（０．２もしく
は）、塩化銅（Ｉ）１．９８ｇ（０．０２ｍｏｌ）およ
びトリス−［２−（２−メトキシエトキシ）−エチル］
アミン（ＴＤＡ）６．４７ｇ（０．０２ｍｏｌ）混合物
を４時間１８０℃で保持する。溶媒を蒸留で除去し、残
渣を水約１リットルで希釈し、混合物を濃塩酸で酸性化
する。沈殿した生成物をろ過により分離し、そして高真
空下で乾燥する。褐色粉末として、融点２２０−２２３
℃の２−（４−カルボキシフェノキシ）安息香酸２９．
７ｇ（５８％）を得る。
【０１５５】ｆ）２−（４−カルボキシメチル−フェノ
キシ）安息香酸の製造 融点１７５−１７９℃の２−（４−カルボキシメチル−
フェノキシ）安息香酸は実施例１０ｅと同様に４−ヒド
ロキシフェニル酢酸の二ナトリウム塩とナトリウム２−
ヨードベンゾエートから製造される。
【０１５６】以下、表１に実施例の化合物の構造と分析
値を示す。 表１：
【表１】
【０１５７】表１：（続き）
【表２】
【０１５８】表１：（続き）
【表３】
【０１５９】表１：（続き）
【表４】
【０１６０】表１：（続き）
【表５】
【０１６１】実施例１１：粘着性樹脂（粘着付与剤）の
安定化 樹脂〔登録商標ベビライト(Bevilite)１０７，バーグビ
ック（Bergvik)〕７０ｇを表１からの試験するべき安定
剤０．２５％と共に１７０℃で１０分間攪拌する。配合
操作の後、樹脂を実験室用ミキサーで粉末化する。樹脂
粉末を０．１ないし０．８ｍｍの粒子径に篩分けする。
この樹脂の部分の樹脂粉末を開放ペトリ皿中、４０℃の
空気循環炉で３０日間、老化させおよびヒドロペルオキ
シドの含量を測定する。相対的にペルオキシドの少ない
量はより良好な安定化を意味する。他の部分をアルミニ
ウムホイルで覆いしたツイスト−オフ ガラス（twist
off glass)中で１７０℃の空気循環炉で４８時間にわた
り老化させそしてガードナーカラーを測定する。相対的
に低い値がより良好な安定化を意味する。結果を表２に
まとめる。
【０１６２】実施例１２：スチレンベース熱可塑性エラ
ストマーの安定化 スチレン／ブタジエン／スチレン〔ＳＢＳ，登録商標フ
ィナプレン(Finapren)４１６〕７０ｇを表１から試験す
るべき安定剤の０．２５％と共にブラベンダープラスト
グラフ中で２００℃および６０回転／分、３０分間混練
する。導入時間即ち最小トルク後にトルクが１Ｎｍまで
増加するまでの分による混練時間はトルク曲線の形から
測定される。導入時間の大きな増加は良好な安定化を示
す。結果を表３にまとめる。
【０１６３】実施例１３：ポリブタジエンゴムの安定化 ポリマー〔ブナ（Buna）ＣＢ５２９Ｃ〕７０ｇを表１か
らの試験するべき安定剤０．２５％と共にブラベンダー
プラストグラフ中で１６０℃および６０回転／分で、３
０分間混練する。導入時間、即ち最小トルク後のトルク
が１Ｎｍまで増加するまでの分による混練時間はトルク
曲線の形から測定される。導入時間の大きな増加は良好
な安定化を示す。結果を表４にまとめる。
【０１６４】実施例１４：多重押出中のプロピレンの安
定化 登録商標イルガノックス１０７６（Irganox)〔ｎ−オク
タデシル（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル］プロピオネート）、２３０℃／２．１６
ｋｇで測定されたメルトフローインデックス３．２をも
つ〕０．０１５％で予め安定化されたポリプロピレン粉
末〔登録商標モプレン（Moplen) ＦＬＳ２０〕１．３ｋ
ｇを、登録商標イルガノックス１０１０（Irganox)〔ペ
ンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート〕
０．０５％、ステアリン酸カルシウム０．０５％、ジヒ
ドロタルサイト〔登録商標ＤＨＴ ４Ａ、Ｋｙｏｗａ化
学工業（株）［Ｍｇ4.5Ａｌ2 （ＯＨ）13ＣＯ3 ・３．
５Ｈ2 Ｏ］〕０．０３％および表１からの化合物０．０
５％と混合する。混合物をシリンダ径２０ｍｍおよび長
さ４００ｍｍを有する押出機で、１００ｒｐｍ、以下の
温度に合わせた３加熱帯：２６０℃、２７０℃、２８０
℃で押し出す。押出物を水浴を通過させることにより冷
却し、次に粒状化する。これらの粒状物を繰り返し押し
出す。メルトインデックスは加工中「オンライン」で測
定され、２３０℃，２．１６ｋｇ／１０分で慣用的に測
定される値に相当する。メルトインデックスの大きな増
加は顕著な連鎖崩壊、即ち乏しい安定化を示す。結果を
表５にまとめる。
【０１６５】実施例１５：加工中のポリエチレンの安定
化 ポリエチレン粉末〔登録商標ルポレン５２６０Ｚ（Lupo
len)〕１００部を登録商標イルガノックス１０１０〔ペ
ンタエリトリトールテトラキス［３−（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］〕０．１部、および実施例１の安定剤０．０５部と
混合し、混合物をブラベンダープラストグラフを用いて
２２０℃および５０ｒｐｍで混練する。この期間中、混
練に対する抵抗を連続的にトルクとして記録する。混練
中、ポリマーは比較的長期間不変のままでその後、架橋
を開始し、それはトルクの急速な増加により測定でき
る。表６において、安定剤の作用の測定としてトルクの
著しい増加までの時間を示す。より長い時間が、より良
好な安定剤の効果である。
【化５９】
【化５９】
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/57 255/58 321/26 323/07 Ｃ０７Ｄ 311/84 9360−4Ｃ Ｃ０８Ｋ 5/16 ＫＡＸ 7242−4Ｊ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０９Ｊ 11/06 ＪＡＸ 7415−4Ｊ

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ａ）酸化的、熱的または光誘起的崩壊を
    受けやすい有機材料、および ｂ）少なくとも１つの次式Ｉ： 【化１】 〔式中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１
    つおよび基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１
    つが水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、
    Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して、
    水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２５のア
    ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化３】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
    メルカプト基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
    基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化４】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルキルチオ
    基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基ま
    たは酸素原子、硫黄原子もしくは 【化５】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ
    基；ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基；ニトロ
    基；シアノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基： 【化６】 を表し、ならびにさらに基Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ
    3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 またはＲ7 とＲ8 は
    それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を
    形成するか、または基の同じ対が一緒になって−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2)n Ｏ−を表し；Ｒ1 がさらに下式IIで表される基を
    表し、Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、Ｒ3
    がさらに下式IVを表しおよびＲ4 がさらに下式Ｖを表
    し、 【化７】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式II、II
    I 、IV、もしくはＶで表される基のただ１つのみが生じ
    る。）；Ｒ9 は水素原子または式VI 【化８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式II、III 、IV
    またはＶで表される基を表さない。）で表される基を表
    し；Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし８のアル
    キル基を表し；Ｒ11はヒドロキシル基、炭素原子数１な
    いし１８のアルコキシ基または基： 【化９】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
    は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ14は
    直接結合；炭素原子数１ないし１８のアルキレン基また
    は酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１０】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基； 【化１１】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、Ｃ
    Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
    ニル基を表し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合
    する炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは１ない
    し３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    た炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
    し；Ｒ17は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    レン基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１２】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
    ０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
    アルキレン基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された置換されたフェニレン基； 【化１３】 を表し、Ｘは直接結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ
    −、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、 【化１４】 を表し；Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし２５のア
    ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１５】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１６】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
    炭素原子数１ないし２５のアルカノイル基または酸素原
    子、硫黄原子もしくは 【化１７】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイル
    基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイル基；ベンゾ
    イル基または炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置
    換されたベンゾイル基；シアノ基、−（ＣＨ2)m ＣＯＲ
    11または基： 【化１８】 を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし２５のアルキル基、
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基または−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 ＯＨを表し；ｍは０，１または２を表しなら
    びにｎは１または２を表す。〕で表される化合物、から
    なる組成物。
  2. 【請求項２】 式Ｉ中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4
    の少なくとも１つおよび基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8
    の少なくとも１つが水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ
    2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに
    独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化１９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２０】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
    メルカプト基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
    基；炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基ま
    たは酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２１】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数３ないし１８のアルケノイルオキシ
    基；ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１ないし８の
    アルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基；ニトロ
    基；シアノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基： 【化２２】 を表し、ならびにさらに基Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ
    3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 またはＲ7 とＲ8 は
    それらが結合する炭素原子と一緒になってベンゼン環を
    形成するか、または基の同じ対が一緒になって−Ｏ（Ｃ
    Ｈ2)n Ｏ−を表し；Ｒ1 がさらに下式IIで表される基を
    表し、Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、Ｒ3
    がさらに下式IVを表しおよびＲ4 がさらに下式Ｖを表
    し、 【化２３】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式II、II
    I 、IV、もしくはＶで表される基のただ１つのみが生じ
    る。）；Ｒ11はヒドロキシル基、炭素原子数１ないし１
    ２のアルコキシ基または基： 【化２４】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
    は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ14は
    直接結合；炭素原子数１ないし１２のアルキレン基また
    は酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２５】 で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基； 【化２６】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
    し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
    子と一緒になって、未置換のもしくは１ないし３個の炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数５ないし７のシクロアルキリデン環を形成し；Ｒ17は
    直接結合、炭素原子数１ないし１２のアルキレン基また
    は酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２７】 で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１２のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし１６のアルキリデン基、炭素原子数７ないし１
    ２のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし７の
    シクロアルキレン基、未置換もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された置換されたフェニレン
    基；または 【化２８】 を表し、Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化２９】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換された炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１２
    のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化３０】 で中断された炭素原子数３ないし１２のアルコキシ基；
    炭素原子数１ないし１８のアルカノイル基または酸素原
    子、硫黄原子もしくは 【化３１】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルカノイル
    基；炭素原子数３ないし１８のアルケノイル基；ベンゾ
    イル基または炭素原子数１ないし８のアルキル基で置換
    されたベンゾイル基；シアノ基、−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11
    または基： 【化３２】 を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
    ベンジル基または−ＣＨ2 ＣＨ2ＯＨを表す、請求項１
    に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式Ｉ中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 が
    水素原子を表す請求項１に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 式Ｉ中、Ｘが直接結合、酸素原子、硫黄
    原子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、 【化３３】 を表し、Ｒ18が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    しおよびＲ19が炭素原子数１ないし８のアルキル基また
    は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨを表す請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 式Ｉ中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4
    の少なくとも１つが水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ
    2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して、水素原子、塩素
    原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基または酸素
    原子で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキル
    基；炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；フェニ
    ル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；ヒ
    ドロキシル基；炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基
    または酸素原子で中断された炭素原子数３ないし１８の
    アルコキシ基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
    基、炭素原子数１ないし１８のアルカノイルオキシ基ま
    たは酸素原子で中断された炭素原子数３ないし１８のア
    ルカノイルオキシ基；炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シアノ基；基：
    −（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基： 【化３４】 を表し、Ｒ2 がさらに下式III で表される基を表し、お
    よびＲ4 がさらに下式Ｖを表し、 【化３５】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式III も
    しくはＶで表される基のただ１つのみが生じる。）；基
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１つが水素原
    子である条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互い
    に独立して、水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし
    １８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアル
    キル基、フェニル基、ベンジル基；ヒドロキシル基；炭
    素原子数１ないし１８のアルコキシ基；炭素原子数１な
    いし１８のアルキルチオ基；炭素原子数１ないし１８の
    アルカノイルオキシ基；炭素原子数３ないし１８のアル
    ケノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シアノ基、
    基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11あるいは基： 【化３６】 を表し、Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基
    または基： 【化３７】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
    は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ14は炭
    素原子数１ないし８のアルキレン基または酸素原子で中
    断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基； 【化３８】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
    し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
    子と一緒になって、炭素原子数５ないし７のシクロアル
    キリデン環を形成し；Ｒ17は炭素原子数１ないし８のア
    ルキレン基または酸素原子で中断された炭素原子数２な
    いし８のアルキレン基；炭素原子数２ないし８のアルケ
    ニレン基、炭素原子数２ないし８のアルキリデン基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキレン基またはフェニ
    レン基を表す請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 式Ｉ中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4
    の少なくとも１つが水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ
    2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数７ないし
    ９のフェニルアルキル基、ヒドロキシル基、炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８
    のアルカノイルオキシ基、炭素原子数３ないし１８のア
    ルケノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シアノ基ま
    たは基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；Ｒ2 がさらに下
    式III で表される基を表し、およびＲ4 がさらに下式Ｖ
    を表し、 【化３９】 （但し、同時には、式Ｉで表される化合物中で式III も
    しくはＶで表される基のただ１つのみが生じる。）；基
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１つが水素原
    子である条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互い
    に独立して水素原子、塩素原子、炭素原子数１ないし１
    ８のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキ
    ル基、フェニル基、ベンジル基またはシアノ基を表し；
    Ｒ11が炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し；
    Ｒ14が炭素原子数１ないし８のアルキレン基、酸素原子
    で中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基ま
    たは 【化４０】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
    すかあるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
    子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    リデン環を形成し；Ｘが直接結合、酸素原子、硫黄原
    子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または 【化４１】 を表し；Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１
    ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８の
    アルカノイル基またはベンゾイル基を表し；ならびにｍ
    は０または１を表す、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 式Ｉ中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4
    の少なくとも１つが水素原子である条件下で、Ｒ1 、Ｒ
    2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数１ないし１２のアルキル基、シクロヘキシル基、炭
    素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ヒドロキシ
    ル基、炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基、炭素原
    子数１ないし１２のアルカノイルオキシ基または基：−
    （ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 または
    Ｒ8 の少なくとも１つが水素原子である条件下で、
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立して水素原
    子、塩素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基また
    はシクロヘキシル基を表し；Ｒ11が炭素原子数１ないし
    １２のアルコキシ基を表し；Ｘが直接結合、酸素原子、
    硫黄原子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または 【化４２】 を表し；Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１ないし６のアル
    カノイル基またはベンゾイル基を表しならびに；ｍは０
    または１を表す、請求項１に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 式Ｉ中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4
    の少なくとも１つが水素原子である条件下で、Ｒ1 が水
    素原子、ヒドロキシル基または炭素原子数１ないし１２
    のアルカノイルオキシ基を表し；Ｒ2 が水素原子、炭素
    原子数１ないし１２のアルキル基を表し、炭素原子数７
    ないし９のフェニルアルキル基を表し、炭素原子数１な
    いし３のアルコキシ基または基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11
    を表し；Ｒ3 が水素原子、ヒドロキシル基または炭素原
    子数１ないし１２のアルカノイルオキシ基を表し；Ｒ4
    が水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または
    シクロヘキシル基を表し；Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8
    が水素原子を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし１２のア
    ルコキシ基を表し；Ｘが直接結合、酸素原子、硫黄原
    子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または 【化４３】 を表し；Ｒ18は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    しならびに；ｍは０または１を表す、請求項１に記載の
    組成物。
  9. 【請求項９】 成分（ａ）および（ｂ）に加えて他の添
    加剤をさらに含む請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 他の添加剤として、フェノール系酸化
    防止剤、光安定剤および／または加工安定剤を含む請求
    項９に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 他の添加剤として、有機ホスフィット
    またはホスホナイト型の化合物の少なくとも１種を含む
    請求項９に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 成分ａ）として天然、半合成もしくは
    合成ポリマーを含む請求項１に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 成分ａ）として熱可塑性ポリマー、粘
    着付与剤または接着剤を含む請求項１に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 成分ａ）としてポリオレフィンを含む
    請求項１に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 成分ａ）としてポリエチレンまたはポ
    リプロピレンを含む請求項１に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 成分ａ）の重量に基づき、成分ｂ）が
    ０．０００５ないし５％の量で存在する請求項１に記載
    の組成物。
  17. 【請求項１７】 次式Ｉa ： 【化４４】 〔式中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 またはＲ4 の少なくとも１
    つおよび基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１
    つが水素原子であり；基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 の少なくとも１つが水素原
    子以外であり；さらにＲ1 、Ｒ2 またはＲ3 がメチル基
    またはメトキシ基の場合、基Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6、Ｒ7 ま
    たはＲ8 は水素以外である条件下で、Ｒ1 、Ｒ2 、
    Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は互いに独立
    して、水素原子、炭素原子数１ないし２５のアルキル基
    または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化４５】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化４６】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
    メルカプト基；炭素原子数１ないし１８のアルキルチオ
    基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化４７】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルキルチオ
    基；炭素原子数１ないし２５のアルカノイルオキシ基ま
    たは酸素原子、硫黄原子もしくは 【化４８】 で中断された炭素原子数３ないし２５のアルカノイルオ
    キシ基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイルオキシ
    基；ベンゾイルオキシ基または炭素原子数１ないし１２
    のアルキル基で置換されたベンゾイルオキシ基；ニトロ
    基；シアノ基；基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；なら
    びにさらに基Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ
    5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 またはＲ7 とＲ8 はそれらが結合
    する炭素原子と一緒になってベンゼン環を形成するか、
    または基の同じ対が一緒になって−Ｏ（ＣＨ2)n Ｏ−を
    表し；Ｒ1 がさらに下式IIa で表される基を表し、Ｒ2
    がさらに下式IIIaで表される基を表し、Ｒ3 がさらに下
    式IVa を表しおよびＲ4 がさらに下式Ｖa を表し、 【化４９】 （但し、同時には、式Ｉa で表される化合物中で式IIa
    、IIIa、IVa 、もしくはＶa で表される基のただ１つ
    のみが生じる。）；Ｒ9 は水素原子または式VIa 【化５０】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は式IIa 、IIIa、
    IVa またはＶa で表される基を表さない。）で表される
    基を表し；Ｒ10は水素原子または炭素原子数１ないし８
    のアルキル基を表し；Ｒ11はヒドロキシル基、炭素原子
    数１ないし１８のアルコキシ基または基： 【化５１】 を表し；Ｒ12およびＲ13は互いに独立して水素原子また
    は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表し；Ｒ14は
    直接結合；炭素原子数１ないし１８のアルキレン基また
    は酸素原子、硫黄原子もしくは 【化５２】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基； 【化５３】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、Ｃ
    Ｆ3 、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェ
    ニル基を表し、あるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合
    する炭素原子と一緒になって、未置換のもしくは１ない
    し３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    た炭素原子数５ないし８のシクロアルキリデン環を形成
    し；Ｒ17は直接結合、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    レン基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化５４】 で中断された炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし１８のアルケニレン基、炭素原子数
    ２ないし２０のアルキリデン基、炭素原子数７ないし２
    ０のフェニルアルキリデン基、炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキレン基、炭素原子数７ないし８のビシクロ
    アルキレン基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換された置換されたフェニレン基； 【化５５】 を表し、Ｘは直接結合、酸素原子、硫黄原子、−ＳＯ
    −、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、 【化５６】 を表し；Ｒ18は水素原子、炭素原子数１ないし２５のア
    ルキル基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化５７】 で中断された炭素原子数２ないし２５のアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基；未
    置換のもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
    換されたフェニル基；炭素原子数７ないし９のフェニル
    アルキル基、ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基または酸素原子、硫黄原子もしくは 【化５８】 で中断された炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基；
    炭素原子数１ないし２５のアルカノイル基または酸素原
    子、硫黄原子もしくは 【化５９】で中断された炭素原子数３ないし２５のアル
    カノイル基；炭素原子数３ないし２５のアルケノイル
    基；ベンゾイル基または炭素原子数１ないし１２のアル
    キル基で置換されたベンゾイル基；シアノ基、−（ＣＨ
    2)m ＣＯＲ11または基： 【化６０】を表し；Ｒ19は炭素原子数１ないし２５のア
    ルキル基、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基
    または−ＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨを表し；ｍは０，１または２
    を表しならびにｎは１または２を表す。〕で表される化
    合物。
  18. 【請求項１８】 式Ｉa 中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 または
    Ｒ4 の少なくとも１つが水素原子以外でありならびに基
    Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 がメチル基またはメトキシ基でな
    い条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 が水素原子で
    ある請求項１７に記載の化合物。
  19. 【請求項１９】 式Ｉa 中、基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 または
    Ｒ4 の少なくとも１つが水素原子である条件下で、
    Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は互いに独立して水素原
    子、炭素原子数４ないし１８のアルキル基、炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基、ヒドロキシル基、
    炭素原子数３ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし１８のアルカノイルオキシ基、炭素原子数３ない
    し１８のアルケノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、
    シアノ基または基：−（ＣＨ2)m ＣＯＲ11を表し；Ｒ2
    がさらに下式IIIaで表される基を表し、およびＲ4 がさ
    らに下式Ｖa を表し、 【化６１】 （但し、同時には、式Ｉａで表される化合物中で式IIIa
    もしくはＶa で表される基のただ１つのみが生じ
    る。）；基Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 またはＲ8 の少なくとも１
    つが水素原子であり；基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、
    Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 の少なくとも１つが水素原
    子以外である条件下で、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は
    互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
    フェニル基、ベンジル基またはシアノ基を表し；Ｒ11が
    炭素原子数１ないし１２のアルコキシ基を表し；Ｒ14が
    炭素原子数１ないし８のアルキレン基、酸素原子で中断
    された炭素原子数２ないし１２のアルキレン基または 【化６２】 を表し；Ｒ15およびＲ16は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表
    すかあるいはＲ15およびＲ16はそれらが結合する炭素原
    子と一緒になって炭素原子数５ないし７のシクロアルキ
    リデン環を形成し；Ｘが直接結合、酸素原子、硫黄原
    子、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−または 【化６３】 を表し；Ｒ18が水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基、ベンジル基、ヒドロキシル基、炭素原子数１
    ないし１２のアルコキシ基、炭素原子数１ないし１８の
    アルカノイル基またはベンゾイル基を表しならびに；ｍ
    は０または１を表す、請求項１７に記載の化合物。
JP6017832A 1993-01-18 1994-01-18 安定剤としての環状ジフェニルアセトニトリル Withdrawn JPH06271523A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH129/93-1 1993-01-18
CH12993 1993-01-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06271523A true JPH06271523A (ja) 1994-09-27

Family

ID=4179918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6017832A Withdrawn JPH06271523A (ja) 1993-01-18 1994-01-18 安定剤としての環状ジフェニルアセトニトリル

Country Status (7)

Country Link
US (2) US5710198A (ja)
EP (1) EP0608198A1 (ja)
JP (1) JPH06271523A (ja)
KR (1) KR100306300B1 (ja)
CA (1) CA2113529A1 (ja)
CZ (1) CZ10194A3 (ja)
SK (1) SK5294A3 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001520293A (ja) * 1997-10-23 2001-10-30 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー ヒンダードアミン光安定剤を使用したビニル製品中の螢光染料の安定化
JP2002020540A (ja) * 2000-07-12 2002-01-23 Sumitomo Chem Co Ltd ブタジエン系重合体組成物
JP2010100573A (ja) * 2008-10-24 2010-05-06 Sumitomo Chemical Co Ltd キサンテン誘導体及び該誘導体を含有する熱可塑性ポリマー組成物
JP2012512932A (ja) * 2008-12-19 2012-06-07 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 熱可塑性ポリマー材料用の可塑剤
JP2021173603A (ja) * 2020-04-23 2021-11-01 国立大学法人東京工業大学 メカノラジカル検出又は測定方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW286323B (ja) * 1994-03-18 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
US20050154098A1 (en) * 2004-01-09 2005-07-14 Reflexite Corporation Fade-resistant fluorescent retroreflective articles
KR200493140Y1 (ko) 2018-07-27 2021-02-16 이성학 필기구 겸용깃대

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2956063A (en) * 1958-07-24 1960-10-11 Burroughs Wellcome Co Process for the manufacture of xanthene carboxylic acid derivatives
US3042674A (en) * 1960-07-12 1962-07-03 Sahyun Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines
DE1542961A1 (de) * 1965-04-10 1970-07-16 Merck Anlagen Gmbh Pflanzenmorphoregulatorisch wirksame Mittel
US3641038A (en) * 1968-10-29 1972-02-08 Ayerst Mckenna & Harrison 10,11-dihydro - 10 5 - (iminomethano)-5h-dibenzo( ad)cyclohepten - 10 01acid addition salts the reofand process
US4105665A (en) * 1974-03-20 1978-08-08 Bayer Aktiengesellschaft Monomethine dyestuffs
GB2044272B (en) * 1979-02-05 1983-03-16 Sandoz Ltd Stabilising polymers
SU1047910A1 (ru) * 1982-04-14 1983-10-15 Уральский ордена Трудового Красного Знамени политехнический институт им.С.М.Кирова 9-Циано-10-метил-9,10-дигидроакридин в качестве ингибитора радикальной полимеризации метилметакрилата
JPS6088087A (ja) * 1983-10-20 1985-05-17 Mitsui Petrochem Ind Ltd 安定化された有機化合物
JPH0796669B2 (ja) * 1988-03-09 1995-10-18 日本化薬株式会社 変色性接着剤
US5175312A (en) * 1989-08-31 1992-12-29 Ciba-Geigy Corporation 3-phenylbenzofuran-2-ones
US5306829A (en) * 1989-12-21 1994-04-26 Ciba-Geigy Corporation UV absorbers and light-sensitive organic material containing same
US5302497A (en) * 1989-12-21 1994-04-12 Ciba-Geigy Corporation Photosensitive organic polymeric material containing UV absorbers
GB2252325A (en) * 1991-01-31 1992-08-05 Ciba Geigy Ag Stabilised polyolefin
JPH0688087A (ja) * 1992-09-08 1994-03-29 Kyoseki Seihin Gijutsu Kenkyusho:Kk 冷凍機油組成物

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001520293A (ja) * 1997-10-23 2001-10-30 ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー ヒンダードアミン光安定剤を使用したビニル製品中の螢光染料の安定化
JP2008063579A (ja) * 1997-10-23 2008-03-21 3M Co ヒンダードアミン光安定剤を使用したビニル製品中の螢光染料の安定化
US7449514B2 (en) 1997-10-23 2008-11-11 3M Innovative Properties Company Stabilization of fluorescent dyes in vinyl articles using hindered amine light stabilizers
US7468406B2 (en) 1997-10-23 2008-12-23 3M Innovative Properties Company Stabilization of fluorescent dyes in vinyl articles using hindered amine light stabilizers
JP2002020540A (ja) * 2000-07-12 2002-01-23 Sumitomo Chem Co Ltd ブタジエン系重合体組成物
JP2010100573A (ja) * 2008-10-24 2010-05-06 Sumitomo Chemical Co Ltd キサンテン誘導体及び該誘導体を含有する熱可塑性ポリマー組成物
JP2012512932A (ja) * 2008-12-19 2012-06-07 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 熱可塑性ポリマー材料用の可塑剤
JP2021173603A (ja) * 2020-04-23 2021-11-01 国立大学法人東京工業大学 メカノラジカル検出又は測定方法

Also Published As

Publication number Publication date
CZ10194A3 (en) 1994-08-17
CA2113529A1 (en) 1994-07-19
US5710198A (en) 1998-01-20
EP0608198A1 (de) 1994-07-27
KR100306300B1 (ko) 2001-11-30
KR940018423A (ko) 1994-08-18
SK5294A3 (en) 1994-08-10
US5844024A (en) 1998-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3250056B2 (ja) ３−（カルボキシメトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン安定剤
US5216052A (en) Bisbenzofuran-2-ones
JP3118735B2 (ja) チオメチル化されたベンゾフラン−２−オン
JP3505604B2 (ja) 安定剤として使用するための３−（２−アシルオキシエトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン
JP3293006B2 (ja) 安定剤としての３−（ジヒドロベンゾフラン−５−イル）ベンゾフラン−２−オン
US5693829A (en) Benzofuran-2-ones as stabilizers
JPH06271523A (ja) 安定剤としての環状ジフェニルアセトニトリル
JPH06211988A (ja) 安定剤としての、オリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイト
JPH06220076A (ja) 有機材料の安定剤としてのフェニルホスフィット
JPH0841197A (ja) 安定剤としてのオリゴマーｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホナイト
JPH07285980A (ja) 安定剤としてのｈａｌｓホスフィットおよびｈａｌｓホスホルアミド
JPH08225587A (ja) 安定剤としてのｈａｌｓホスホリナン
US5932642A (en) Cyclic phosphinic acid derivatives as stabilizers
JPH07285981A (ja) 安定剤としてのｈａｌｓホスホナイト
JPH08239393A (ja) 安定剤としてのｈａｌｓホスホルアミド
JPH05148232A (ja) 置換された１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルオキシピペリジンまたは１−ヒドロキシ−２，６−ジアリール−４−アシルアミノピペリジンならびに安定化した組成物。

Legal Events

Date Code Title Description
A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20040623