JPS6088087A - 安定化された有機化合物 - Google Patents

安定化された有機化合物

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JPS6088087A
JPS6088087A JP19533083A JP19533083A JPS6088087A JP S6088087 A JPS6088087 A JP S6088087A JP 19533083 A JP19533083 A JP 19533083A JP 19533083 A JP19533083 A JP 19533083A JP S6088087 A JPS6088087 A JP S6088087A
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JP
Japan
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tert
organic compound
butyl
parts
weight
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Application number
JP19533083A
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English (en)
Inventor
Keiji Kawamoto
圭司 河本
Toru Yamanaka
徹 山中
Takeshi Ishitoku
石徳 武
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Original Assignee
Mitsui Petrochemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は安定化された有機化合物に関する。
さらに詳しくは、高温雰囲気下に晒されても酸化による
劣化を起こすことのない有機化合物に関する。
有機化合物は酸素の存在下で熱を受けると酸化反応が促
進されて劣化を起こす。このため通常は有機化合物中に
酸化防止剤を配合して酸化反応を防止することが行われ
ている。
たとえば代表的な例である合成樹脂の成形加工、とくに
熱可塑性樹脂の溶融成形加工のように酸素の存在下で高
い熱や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化反
応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣化した樹
脂は着色していたりまたは機械的強度が低下していたり
して、製品としての価値がなくなることも多い。したが
って合成樹脂の成形加工の際には酸化防止剤の併用が必
要不可欠である。
ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使用分野に
よっては、200℃を越える、時には300℃以上の温
度領域で成形されたり使用されたりすることがある。こ
のような極めて温度の高い領域では、従来から知られて
いる酸化防止剤の多くは、それ自体が分解を起こして、
免分な酸化反応抑制効果を示さないものが多い。このた
め低い温度領域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑制
効果を示す酸化防止剤が渇望されている。
本発明者らは、かかる現状に鑑み、広い温度範囲に亘り
酸化防止効果を示す安定剤が得られないか鋭意研究を重
ねた結果、従来増感剤として知られている、すなわち合
成樹脂に添加すると光分解性を付与する性質を有したキ
サンチン類が酸化防止効果を示すことを見出した。しか
し単にキサンチン類を添加しても耐光安定性に問題があ
り、用途分野が制限されてしまう。そこで光安定剤を併
用すると、光に晒されても分解が生せずに本発明の目的
が達成できることを見い出した。
このように光分解性を促進する化合物と光分解性を抑制
する化合物を同時に併用することによって、何等実用上
の問題なく耐熱安定性を付与できることは、従来の知見
からは全く予想できるものではなかった。
すなわち本発明は、有機化合物と光安定剤および下記の
一般式(1)で示される化合物とからなることを特徴と
する安定化された有機化合物に関する。
一般式、 (ここでR1−R2は、水素、置換されてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ア
ルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、ア
ミノ、ニトロであり、各間−または異っていてもよい。
殉は、水素、置換されてもよいアルキル、シクロアルキ
ル、了り−ルまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロ
ゲン、カルボキシル、カルボアルコキシである。) 本発明の一般式(1)で示される化合物は基本的にはキ
サンチンまたはその誘導体であるが、本発明り目的であ
る熱に対する酸化防止作用を有するためには9位に少な
くとも1個の水素原子が付いていなくてはならない。こ
こで一般式(1)で示されるR1−R9が取りえる基と
しては、+11水素 (2)アルキル:好ましくは炭素原子数1〜8のアルキ
ルであって、たとえばメチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、5ec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、
5ec−ペンチル、ter t−ペアーF−ル、ヘキシ
ル、オクチル、1,1゜3.3−テトラメチルブチルな
どであって、これらの水素原子は他の原子ま たは置換基と置換されていてもかま わない。
(3)シクロアルキル:好ましくは炭素原子数5〜8の
シクロアルキルであって、たとえ ばシクロペンチル、シクロヘキシル、 α−メチルシクロヘキシル、シクロ オクチルなどであって、これらの水 素原子は他の原子または置換基と置 換されていてもかまわない。
(4)了り−ル;好ましくは炭素原子数6〜200アリ
ールであって、たとえばフェニル、 0−トリル、m−)リル、p−)す ル、2,3−キシリル、2,4−キシリル、2.5−キ
シリル、メシチル、ナフチル、アントリルなどであって
、これらの 水素原子は他の原子または置換基と 置換されていてもかまわない。
(5)アルアルキル:好ましくは炭素原子数7〜2oの
アルアルキルであって、たとえばベ ンジル、フェニルメチル、メチルベ ンジル、ナフチルメチルなどであっ て、これらの水素原子数は他の原子 または置換基と置換されていてもか まわない。
(6)アルコキシ:好ましくは炭素原子数1〜18のア
ルコキシであって、たとえばメトキ シ、エトキシ、プ゛ロボキシ、イソプ ロポキシ、ブトキシ、インブトキシ、 5ec−ブトキシ、ペンチルオキシ、オクタデシルオキ
シなどである。
(7)アシルオキシ:好ましくは炭素原子数2〜18の
アシルオキシであって、たとえばア セトキシ、プロピオニルオキシ、ブ チリルオキシ、イソブチリルオキシ、 バレリルオキシ、イソブチリルオキ シ、ステアリルオキシなどである。
(8)ヒドロキシル (9)塩素、フッ素または臭素などのハロゲンα0アミ
ノ a〃ニトロ などが例示できる。R1−R8は上記に示した基を各間
−または異なって取ることができる。
肉が取りうる基は、R1〜R,と同様に水素、置換して
もよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
アルキル、ヒドロキシル、ハロゲンのほかに、カルボキ
シルまたはカルボアルコオキシであってもよい。カルボ
アルコオキシとしては、炭素原子数が2〜1Bのものが
好ましく、たとえばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、
オクタデシルオキシカルボニルなどが例示できる。
一般式(I)で示される化合物の具体例は、キサンチン
、2,7−ジメチルキサンチン、3.6−ジメチルキサ
ンチン、4,5−ジメチルキサンチン、1.8−ジメチ
ル−4,5−ジイソプロピルキサンチン、9−フェニル
キサンチン、2−ベンジルキサンチン、9−ベンジルキ
サンチン、9−p−トリルキサンチン、2,7−シメチ
ルー9−フェニルキサンチン、9−ヒドロキシキサンチ
ン、9−カルボキシキサンチン、9−メトキシカルボニ
ルキサンチンなどを例示することができる。
これら一般式(1)で示される化合物を合成するには周
知の合成法が利用でき、たとえば(i ) 2.2−ジ
ヒドロキシベンゾフェノンをおよびヨウ化水素の存在下
に加熱する方法、 (ii)キサントン類をナトリウムおよびアルコールで
還元する方法、 (iii )クレゾール類を硫酸存在下に加熱する方法
などが例示できる。
一般式(1)で示される化合物の使用割合は、対象とな
る有機化合物の種類によっても異なるが、概ね有機化合
物100重量部に対して0.001ないし10M量部、
とくに0.01ないし3M量部が好適な割合である。使
用割合が前記範囲をはずれると酸化防止効果が充分でな
いか、もしくは有機化合物が本来有している優れた性質
を損なったり、経済的に不利になったりする。
本発明の他の成分である光安定剤は周知の安定剤が使用
できる。
これらの光安定剤としてはたとえば、2−ヒドロキシ−
4−メトキシベンゾフェノン、2−ヒトドロキシ−4−
n−オクトキシベンゾフェノン、2.2′−ジ−ヒドロ
キシ−4−メトキシベンゾフェノン、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノンなどのヒドロキシベンゾフェノン類
、2−(2’−ヒドロキシ3’−tert−ブチル−5
′−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール
、2−(2’−ヒドロキシ−3−5′−ジーtert−
ブチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2
−(2’−ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)ベンゾ
トリアソール、2−(2′−ヒドロキシ−ass’−ジ
ーtert−アミルフエニル)ベンゾトリアゾールなど
のベンゾトリアゾール類、フェニルサリシレート、pt
ert−プチルフェニルサリシレート、2,4−ジーt
er t−ブチルフェニル−3,5−ジーtert−ブ
チルー4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3
,5−ジーtert −7’−1−ルー4−ヒドロキシ
ベンゾエートなどのベンゾエート類、2.2′−チオビ
ス(4−tert−オクチルフェノール)Ni塩、C2
,Z′−チオビス(4−tert−オクチルフェノラー
ト)〕−〕nジーチルアミンNi13,5−ジーter
 t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホン酸モ
ノエチルエステルNi塩などのニッケル化合物類、α−
シアノ−β−メチル−β−(p−メトキシフェニル)ア
クリル酸メチルなどの置換アクリロニトリル類及びN−
2−エチルフェニル−N′−2−エトキシ−5−ter
t−ブチルフェニルシュウ酸ジアミド、N−2−エチル
フェニル−N’−2−エトキシフェニルシュウ酸ジアミ
ドなどのシュウ酸ジアニリド類、ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジン)セパシェード、ポリ
 ((6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イ
ミノ)−1,3,5−1−リアジン−2,4−ジイル(
4−(2゜2.6.6−チトラメチルピベリジル)イミ
ノ)へキサメチレン)、2−(4−ヒドロキシ−2,2
,6,6−テトラメチル−1−ピペリジル)エタノール
とコハク酸ジメチルとの縮合物などのヒンダードアミン
化合物類が挙げられる。
光安定剤の使用割合は対象となる有機化合物の種類によ
っても異なるが、概ね有機化合物100重量部に対して
o、ooiないし10重量部、とくに0.01ないし3
重量部が好ましい割合である。使用割合が前記範囲をは
ずれると耐候安定性が劣って製品価値を低下させるか、
有機化合物が本来有している優れた性質を損なったりす
る。
本発明に使用できる有機化合物としては、以下の有機化
合物が例示できる。
(A)1個または2個の不飽和結合を有する炭化水素か
ら誘導される重合体、 具体的にはポリオレフィンたとえば架橋構造を有してい
てもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レン、ポリメチルブテン−1、ポリ4−メチルペンテン
−1、ポリブテン−1、ポリイソプレン、ポリブタジェ
ン、ポリスチレン、 または前記の重合体を構成するモノマー同志の共重合体
たとえばエチレン・プロピレン共重合体、プロピレン・
ブテン−1共重合体、プロピレン・イソブチレン共重合
体、スチレン・イソブチレン共重合体、スチレン・ブタ
ジェン共重合体、エチレンおよびプロピレンとジエンた
とえばヘキサジエン、シクロペンタジェン、エチリデン
ノルボネンなどとの3元共重合体、あるいはこれらの重
合体のブレンド物、グラフト重合体、ブロック共重合体
など、 (B)ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴムなど、 (C)α、β−不飽和酸とその誘導体から誘導される重
合体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、 または前記の重合体を構成する七ツマ−とその他の共重
合可能なモノマーとの共重合体たとえば、アクリロニト
リル・ブタジェン・スチレン共重合体、アクリロニトリ
ル・スチレン共重合体、アクリロニトリル・スチレン・
アクリル酸エステル共重合体など、 (D)不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル
誘導体またはアセクールから誘導された重合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レート、ポリアリルメラミン、 または前記重合体を構成するモノマーとその他の共重合
可能なモノマーとの共重合体たとえばエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体など、(E)エポキシドから誘導された重
合体、具体的にはポリエチレンオキシドまたはビスグリ
シジルエーテルから誘導された重合体など(F)ポリア
セタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン、
コモノマーとしてエチレン、オキシドを含むようなポリ
オキシメチレンなど、(G)ポリフェニレンオキシド、 (H)ポリカーボネート、 (1)ポリスルフォン、 (J)ポリウレタンおよび尿素樹脂 (K)シアミンおよびジカルボン酸および/またはアミ
ノカルボン酸または相応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、具体的にはナイロン6、
ナイロン66、ナイロン11.ナイロン12など、 (L)ジカルボン酸およびジアルコールおよび/または
オキシカルボン酸または相応するラクトンから誘導され
たポリエステル、 具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ1.4−ジメチロール・シクロヘ
キサンテレフタレートなど、(M)アルデヒドとフェノ
ール、尿素またはメラミンとから誘導された架橋構造を
有した重合体具体的にはフェノール・ホルムアルデヒド
樹脂、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、メラミン・ホルム
アルデヒド樹脂など、 (N)アルキド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、(0)飽和
および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリ
エステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物を使
用して得られる不飽和ポリエステル樹脂ならびにハロゲ
ン含有改質樹脂、 (P)天然重合体、 具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、あるいはそれら
の誘導体たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース、酢酸セルロース、セルロースエーテルなど、 (Q)その他の有機化合物、 具体的には鉱油、動植物油、ロウなど 本発明の一般式(1)で示される化合物は200℃を越
すような高温領域とくに250℃を越すような温度さら
には300℃を越えるような温度でも充分な酸化防止作
用を発揮するので、このような高温度領域で成形する合
成樹脂に配合することによって、成形加工時の熱や剪断
応力による樹脂の酸化劣化を防止することができる。通
常このような高温で成形加工する例としては、熱可塑性
樹脂と光安定剤および一般式(1)の化合物をリボンブ
レンター、タンブラーブレンダー、ヘンシェルミキサー
などで混合あるいは混合後押出機、バンバリーミキサ−
1二本ロールなどで溶融混合するか炭化水素や芳香族溶
媒に溶解してポリマー溶液に混合し、その後単軸押出機
、ベント式押出機、二本スクリュー押出機、三本スクリ
ュー押出機、円錐型二本スクリュー押出機、コニージー
、プラテイフイケーター、ミクストルーダー、二軸コニ
カルスクリュー押出機、遊星ねじ押出機、歯車型押出機
、スクリューレス押出機などを用いて押出成形、射出成
形、ブロー成形などを行う。
また本発明において株、その他公知の種々の配合剤を併
用してもよい。このような配合剤としてはたとえばフェ
ノール系または硫黄系酸化防止剤が例示できる。フェノ
ール系酸化防止剤としては、たとえば2,6−シーte
rt−ブチル−p−クレゾール、ステアリル(3,3−
ジメチル−4−ヒドロキシベンジル)チオグリコレート
、ステアリル−β−(4−ヒドロキシ−3,5−ジte
r t−ブチルフェノール)プロピオネート、ジステア
リル−3,5−ジーtert −ブチル−4−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、2.4.6− トリス(3:
5′−ジーtert−ブチルー4′−ヒドロキシベンジ
ルチオ) −1,3,5−)リアジン、ジステアリル(
4−ヒドロキシ−3−メチル−5−tert−ブチルベ
ンジル)マロネー、ト、2,2′−メチレンビス(4−
メチル−6−tert−ブチルフェノール) 、4.4
クメチレンビス(2,6−シーtert−ブチルフェノ
ール) 、2.2′−メチレンビス(6−(1−メチル
シクロヘキシル)p−クレゾール〕、ビス〔3゜5−ビ
ス(4−ヒドロキシ−3−tert−ブチルフェニル)
ブチリックアシドコグリコールエステル、4.4′−ブ
チリデンビス(6tert−ブチル−m−クレゾール)
 、1.1.3− )リス(2−メチル−4−ヒドロキ
シ−5−tert−ブチルフェニル)ブタン、ビス(2
−tert−ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキ
シ−3−tert−ブチル−5−メチルベンジル)フェ
ニル〕テレフタレート、1,3.5−1−リス(2,6
−シメチルー3−ヒドロキシ−4−tert−ブチル)
ベンジルイソシアヌレート、1.3.5− )リス(3
,5−ジーter t−ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、テトラキス〔
メチレン−3−(3,5−ジーtert−ブチルー4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、L3,
5− )リス(3,5−ジーter t−ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3.5−
 )リス((3,5−ジーter t−ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシ
アヌレート、2−オクチルチオ−4,6−ジ(4−ヒド
ロキシ−3,5−ジーtert−ブチル)フェノキシ−
1,3゜5−トリアジン、4,4L−チオビス(6te
rt−プf)Lt/ −m−クレゾール)などのフェノール類及び4.4−ブ
チリデンビス(2tert−ブチル−5−メチルフェノ
ール)の炭酸オリゴエステル(例えば重合度2.3,4
,5,6,7,8,9.10など)などの多価フェノー
ル炭酸オリゴエステル類が挙げられる。
硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロ
ピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テ了りルーなどのアルキルチオプロピオン酸の多価アル
コール(例えばグリセリン、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリス
ヒドロキシエチルイソシアヌレート)のエステル(例え
ばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネ
ート)が挙げられる。
リン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン
、ペンタエリスリトール、トリスヒドロキシエチルイソ
シアヌレート)のエステル(例えばペンタエリスリトー
ルテトララウリルチオプロピオネート)が挙げられる。
また別には含リン化合物を配合してもよく、たとえばト
リオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、トリス(2,4−ジーter t−ブチルフェ
ニル)ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリ
ス(ブトキシエチル)ボスファイト、トリス(ノニルフ
ェニル)ボスファイト、ジステアリルペンタエリスリ[
−ルジボスファイト、テトラ (トリデシル) −1,
1,3−トリス(2−メチル−5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスファイト、テト
ラ(CI2)混合アルキル) −4,4′−イソプロピ
リデンジフェニルジホスファイト、テトラ(トリデシル
)−4゜4′−ブチリデンビス(3−メチル−6−te
rt−ブチルフェノール)ジホスファイト、トリス(3
,5−ジーtert−ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)ボスファイト、トリス(モノ・ジ混合ノニルフェニル
)ボスファイト、水素化−4,4′−イソプロピリデン
ジフェノールポリホスファイト、ビス(オクチルフェニ
ル)・ビス(4,4′−ブチリデンビス(3−メチル−
6−tert−ブチルフェノール)〕 ・1.6−ヘキ
サンジオールジホスファイト、フェニル・4,4′−イ
ソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス(2,4−ジーter t−ブチル
フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス
(2,6−ジーter t−ブチル−4−メチルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(4
,4′−イソプロピリデンビス(2−tert −ブチ
ルフェノール)〕ホスファイト、フェニル・ジイソデシ
ルホスファイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリ
トールジホスファイト、トリス(1,3−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロビル)ホスファイト、4,4′−イ
ソプロピリデンビス(2−tert−ブチルフェノール
) ・ジ(ノニルフェニル)ホスファイト、9.10−
ジ−ヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナンスレ
ン−10−オキサイド、テトラキス(2,4−ジーte
r t−ブチルフェニル)−4゜4′−ビフエニレンジ
ホスホナイトなどが挙げられる。
また6−ヒドロキシクロマン誘導体たとえばα、β、T
、δの各種トコフェロールやこれらの混合物、2−(4
−メチル−ペンタ−3−エニル)−6−ヒドロキシクロ
マンの2,5−ジメチル置換体、2.5.8−トリメチ
ル置換体、2,5,7.8−テトラメチル置換体、2.
2.7− )リフチル−5−tert−ブチル−6−ヒ
ドロキシクロマン、 2,2.5− )リメチルー7−
tert−ブチル−6−ヒドロキシクロマン、2,2゜
5−トリメチル−6−tert−ブチル−6−ヒドロキ
シクロマン、2,2−ジメチル−5−tert−ブチル
−6−ヒドロキシクロマンなど、また別には一般式%式
% (ここでMはMg、CaまたはZn SAは水酸基以外
のアニオン、x、yおよび2は正数、aはOまたは正数
をあられす)で示される複化合物、たとえば MgzA Ilz (OH)14CO3・4H20、M
ggA J2 (OR)2oco3・5H20、Mg、
A 12(0)1)、4Go、・4H20、?Ig、。
^122 (On)22 (CO3)ン−4HzO,1
’1gl、^A2(011)1.Do4・4B20、C
a4^12 (011)+6CO3・4H20、Z++
4A 12 (OB)16CO3・4H20、ZnaA
 J2 (OH)+6SOc 4120、Mg6A 1
22 (On)16304・4H20、Mg6Aρz 
(OH)12CO3・3Hン0などを配合してもよい。
成形加工性改善のため滑剤を配合してもよく、たとえば
パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスなどの脂肪族炭化水素類、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ベヘニン酸などの高
級脂肪酸類またはこれらの金属塩類、すなわちリチウム
塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カ
リウム塩など、パルミチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコールなどの脂肪族アルコール類、
カプロン酸アミド、カプリル酸アミド、カプリン酸アミ
ド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミチ
ン酸アミド、ステアリン酸アミドなどの脂肪族アミド類
、脂肪酸とアルコールとのエステル類、フルオロアルキ
ルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキルスル
ホン酸金属塩などのフッ素化合物類が挙げられる。
その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可塑剤、ス
リップ剤、アンチブロッキング剤、難燃剤、無機または
有機の充填剤、顔料、染料など通常配合される化合物も
併用することができる。
以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に制限されるものではなく、その目的
を損われない限り、如何なる態様も取り得る。
実施例1〜4および比較例1〜2 メルトフローレート(以下MFRと略称する)1.4g
/10n+in (ASTM 0123B、L) 、密
度0.912g/c+fi (A S TM D 15
05 )のポリプロピレン100重量部に、第1表に示
す化合物を配合してヘンシェルミキサーで混合したのち
、20mmφの押出機にて280℃で造粒した。製造し
たペレットのMFR(ASTM D 1238.L)お
よび極限粘度(以下(η)と略称する。135℃、デカ
リン)を第1表に示す。尚ポリプロピレンには、ハロゲ
ン補促剤としてステアリン酸カルシウムを0.1重量実
施例5〜7および比較例3〜4 M F Ro、5g/10m’in (A S T M
 、0123B、 260℃、5kg)、密度0.83
5g/10+++in c+lI (A S TM D
1505)のポリ4−メチルペンテン−1100重量部
に、第2表に示す化合物を配合し、ヘン、シェルミキサ
ーで混合したのち、20mmφ押出機にて340℃の温
度で造粒した。製造したペレットのMFR(ASTMo
 1238.260℃、5kg)と〔η〕(135℃、
デカリン)を第2表に示す。尚ポリ4−メチルベンテン
−1には、同時にハロゲン補促剤としてステアリン酸亜
鉛を0.03重量部配合して実施例8および比較例8 実施例1と同じポリプロピレン100重量部に、、第4
表に示す化合物を配合し、ヘンシェルミキサーで混合し
たのち同様にして280℃で造粒した。
得られたペレットのMFRおよび〔η〕を第4表に示す
次いでペレットより200℃でプレス成形し、厚さ0.
5mmのプレスシートを作成し、該シートから長さ5国
のタンベル試験片を打抜き、ASTMD1499に準じ
て耐候性試験を行った。測定条件はブラックパネル温度
63±3℃、水噴霧(12分間)1回/1時間であり、
評価は試験前後における引実施例9および比較例6 ポリカーボネート(奇人パーライト)を粗粉末に粉砕後
、120°C124時間で真空乾燥した。乾燥後のポリ
カーボネート粉末100重量部にキサンチンおよびサノ
ールLS770を0.1重量部づつ配合し、20mmφ
押出機にて340℃で造粒した。得られたペレットはほ
とんど着色していなかった。
一方キサンテンの代わりにIonox 100 (4−
ヒドロキシメチル−2,6−シーtert−ブチルフェ
ノール)を0.1重量部配合したものは黄色に着色して
いた。
出願人 三井石油化学工業株式会社 代理人 山 口 和

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)有機化合物と光安定剤および下記の一般式(1)
    で示される化合物とからなることを特徴とする安定化さ
    れた有機化合物。 一般式、 (ここでR3−へは、水素、置換されてもよいアルキル
    、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、アル
    コキシ、アシルオキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、アミ
    ノ、ニトロであり、各間−または異っていてもよい。R
    は、水素、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル
    、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲ
    ン、カルボキシル、カルボアルコキシである。)
  2. (2)有機化合物100重量部に対して光安定剤の配合
    割合が0.001ないし10重量部である特許請求の範
    囲第1項記載の安定化された有機化合物。
  3. (3)有機化合物100重量部に対して一般式(1)で
    示される化合物の配合割合が0.001ないし10重量
    部である特許請求の範囲第1項または第2項に記載の安
    定化された有機化合物。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03140352A (ja) * 1989-10-26 1991-06-14 Sekisui Chem Co Ltd 硬質塩化ビニル系樹脂組成物
WO1992006134A1 (en) * 1990-09-28 1992-04-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Crosslinking polymers with compounds containing xanthene groups
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JP2010100693A (ja) * 2008-10-22 2010-05-06 Sumitomo Chemical Co Ltd キサンテン誘導体及び該誘導体を含有する熱可塑性ポリマー組成物
JP2012512932A (ja) * 2008-12-19 2012-06-07 キンバリー クラーク ワールドワイド インコーポレイテッド 熱可塑性ポリマー材料用の可塑剤
US11149222B2 (en) * 2018-04-05 2021-10-19 Dow Global Technologies Llc Xanthenes as fuel markers

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