JPH038676B2

JPH038676B2 -

Info

Publication number: JPH038676B2
Application number: JP19103483A
Authority: JP
Inventors: Keiji Kawamoto; Tooru Yamanaka; Takeshi Ishitoku
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1983-10-14
Filing date: 1983-10-14
Publication date: 1991-02-06
Also published as: JPS6084383A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は有機化合物の安定化方法に関する。さ
らに詳しくは、熱雰囲気下に置かれた有機化合物
を酸化に基づく劣化現象から防止する方法に関す
る。有機化合物は酸素の存在下で熱を受けると酸化
反応が促進されて劣化を起こす。このため通常は
有機化合物中に酸化防止剤を配合して酸化反応を
防止することが行われている。たとえば代表的な
例である合成樹脂の成形加工、とくに熱可塑性樹
脂の溶融成形加工のように酸素の存在下で高い熱
や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化
反応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣
化した樹脂は着色していたりまたは機械的強度が
低下していたりして、製品としての価値がなくな
ることも多い。したがつて合成樹脂の成形加工の
際には酸化防止剤の併用が必要不可欠である。ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使
用分野によつては、200℃を越える、時には300℃
以上の温度領域で成形されたり使用されたりする
ことがある。このような極めて温度の高い領域で
は、従来から知られている酸化防止剤の多くは、
それ自体が分解を起こして、充分な酸化反応抑制
効果を示さないものが多い。このため低い温度領
域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑制効果を
示す酸化防止剤が渇望されている。本発明者らは、かかる現状に鑑み、広い温度範
囲に亘り酸化防止効果を示す安定剤が得られない
か鋭意研究を重ねた結果、従来増感剤として知ら
れている、すなわち合成樹脂に添加すると光分解
性を付与する性質を有したキサンテン類が酸化防
止効果を示すことを見出した。すなわち本発明は有機化合物を250℃以上の熱
雰囲気に晒すあたり下記一般式（）で示される
化合物を有機化合物に配合することを特徴とする
有機化合物の安定化方法である。一般式、（ここでR₁〜R₈は、水素、置換されてもよい
アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
アルキル、アルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アミノ、ニトロであり、各同一
または異つていてもよい。R₉は水素、置換され
てもよいアルキル、シクロアルキル、アリールま
たはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、カ
ルボキシル、カルボアルコキシである。）本発明の一般式（）で示される化合物は基本
的にはキサンテンまたはその誘導体であるが、本
発明の目的である熱に対する酸化防止作用を有す
るためには９位に少なくとも１個の水素原子が付
いといなくてはならない。ここで一般式（）で
示されるR₁〜R₈が取りかえる基としては、 (1) 水素 (2) アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のア
ルキルであつて、たとえばメチル、エ
チル、プロピル、イソピロピル、ブチ
ル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペ
ンチル、sec−ペンチル、tert−ペン
チル、ヘキシル、オクチル、１，１，
３，３−テトラメチルブチルなどであ
つて、これらの水素原子は他の原子ま
たは置換基と置換されていてもかまわ
ない。 (3) シクロアルキル：好ましくは炭素原子数５〜
８のシクロアルキルであつて、たとえ
ばシクロペンチル、シクロヘキシル、
α−メチルシクロヘキシル、シクロオ
クチルなどであつて、これらの水素原
子は他の原子または置換基と置換され
ていてもかまわない。 (4) アリール：好ましくは炭素原子数６〜20のア
リールであつて、たとえばフエニル、
ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリ
ル、２，３−キシリル、２，４−キシ
リル、２，５−キシリル、メシチル、
ナフチル、アントリルなどであつて、
これらの水素原子は他の原子または置
換基と置換されていてもかまわない。 (5) アルアルキル：好ましくは炭素原子数７〜20
のアルアルキルであつて、たとえばベ
ンジル、フエニルメチル、メチルベン
ジル、ナフチルメチルなどであつて、
これらの水素原子数は他の原子または
置換基と置換されていてもかまわな
い。 (6) アルコキシ：好ましくは炭素原子数１〜18の
アルコキシであつて、たとえばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、
sec−ブトキシ、ペンチルオキシ、オ
クタデシルオキシなどである。 (7) アシルオキシ：好ましくは炭素原子数２〜18
のアシルオキシであつて、たとえばア
セトキシ、プロピオニルオキシ、ブチ
リルオキシ、イソブチリルオキシ、バ
レリルオキシ、イソバレニルオキシ、
ステアリルオキシなどである。 (8) ヒドロキシル (9) 塩素、フツ素または臭素などのハロゲン (10) アミノ (11) ニトロなどが例示できる。R₁〜R₈は上記に示した基を
各同一または異なつて取ることができる。 R₉が取りうる基は、R₁〜R₈と同様に水素、置
換してもよいアルキル、シクロアルキル、アリー
ルまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハンゲン
のほかに、カルボキシルまたはカルボアルコオキ
シであつてもよい。カルボアルコキシとしては炭
素原子数２〜18のものが好ましく、たとえばメト
キシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキ
シカルボニル、イソプロポキシカルボニルル、イ
ソブトキシカルボニル、オクタデシルオキシカル
ボニルなどが例示できる。一般式（）で示される化合物の具体的は、キ
サンテン、２，７−ジメチルキサンテン、３，６
−ジメチルキサンテン、４，５−ジメチルキサン
テン、１，８−ジメチル−４，５−ジイソプロピ
ルキサンテン、９−フエニルキサンテン、２−ベ
ンジルキサンテン、９−ベンジルキサンテン、９
−ｐ−トリルキサンテン、２，７−ジメチル−９
−フエニルキサンテン、９−ヒドロキシキサンテ
ン、９−カルボキシキサンテン、９−メトキシカ
ルボニルキサンテンなどを例示することができ
る。これら一般式（）で示される化合物を合成す
るには周知の合成法が利用でき、たとえば (i) ２，2′−ジヒドロキシベンゾフエノンをリン
およびヨウ化水素の存在下に加熱する方法、 (ii) キサントン類をナトリウムおよびアルコール
で還元する方法、 (iii) クレゾール類を硫酸存在下に加熱する方法な
どが例示できる。本発明に使用できる有機化合物としては、以下
の有機化合物が例示できる。 (A) １個または２個の不飽和結合を有する炭化水
素から誘導される重合体、具体的にはポリオレフインたとえば架橋構造
を有していてもよいポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリイソブチレン、ポリメチルブテン−
１、ポリ４−メチルペンテン−１、ポリブテン
−１、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポリ
スチレン、または前記の重合体を構成するモノマー同志
の共重合体たとえばエチレン・プロピレン共重
合体、プロピレン・ブテン−１共重合体、プロ
ピレン・イソブチレン共重合体、スチレン・イ
ソブチレン共重合体、スチレン・ブタジエン共
重合体、エチレンンおよびプロピレンとジエン
たとえばヘキサジエン、シクロペンタジエン、
エチリデンノルボネンなどとの３元共重合体、あるいはこれらの重合体のブレンド物、グラ
フト重合体、ブロツク共重合体など、 (B) ハロゲン含有ビニル重合体、具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリ
デン、ポリフツ化ビニル、ポリクロロプレン、
塩素化ゴムなど、 (C) α，β−不飽和酸とその誘導体から誘導され
る重合体、具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミド、ポリアクリロニ
トリル、または前記の重合体を構成するモノマーとそ
の他の共重合可能なモノマーとの共重合体たと
えば、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレ
ン共重合体、アクリロニトリル・スチレン共重
合体、アクリロニトリル・スチレン・アクリル
酸エステル共重合体など、 (D) 不飽和アルコールおよびアミンまたはそのア
シル誘導体またはアセタールから誘導された重
合体、具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ安息香
酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリビニル
ブチラール、ポリアリルフタレート、ポリアリ
ルメラミン、または前記重合体を構成するモノマーとその
他の共重合可能なモノマーとの共重合体たとえ
ばエチレン・酢酸ビニル共重合体など、 (E) エポキシドから誘導された重合体、具体的にはポリエチレンオキシドまたはピス
グリシジルエーテルから誘導された重合体な
ど、 (F) ポリアセタール、具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシ
エチレン、コモノマーとしてエチレンオキシド
を含むようなポリオキシメチレンなど、 (G) ポリフエニレンオキシド、〓ポリカーボネート、 (I) ポリスルフオン、 (J) ポリウレタンおよび尿素樹脂 (K) シアミンおよびジカルボン酸および／または
アミノカルボン酸または相応するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、具体的にはナイロン６、ナイロン66、ナイロ
ン11、ナイロン12など、 (L) ジカルボン酸およびジアルコールおよび／ま
たはオキシカルボン酸または相応するラクトン
から誘導されたポリエステル、具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポ
リブチレンテレフタレート、ポリ１，４−ジメ
チロール・シクロヘキサンテレフタレートな
ど、（Ｍ）アルデヒドとフエノール、尿素またはメ
ラミンとから誘導された架橋構造を有した重合
体、具体的にはフエノール・ホルムアルデヒド樹
脂、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、メラミン・
ホルムアルデヒド樹脂など、（Ｎ）アルキド樹脂、具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、（Ｏ）飽和および不飽和ジカルボン酸と多価ア
ルコールとのコポリエステルから誘導され、架
橋剤としてビニル化合物を使用して得られる不
飽和ポリエステル樹脂ならびにハロゲン含有改
質樹脂、（Ｐ）天然重合体、具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、ある
いはそれらの誘導体たとえば酢酸セルロース、
プロピオン酸セルロース、酢酸セルロース、セ
ルロースエーテルなど、（Ｑ）その他の有機化合物、具体的には鉱油、動植物油、ロウなど本発明の方法に従つて有機化合物を安定化する
には、前記の有機化合物に一般式（）で示され
る化合物を配合することによつて安定化される。
配合量は対象となる有機化合物の種類によつても
異なるが、有機化合物100重量部に対して0.001な
いし10重量部、とくに0.01ないし３重量部が好ま
しい範囲である。このようにして安定化された有
機化合物は、約250℃以上の温度領域でも充分に
酸化防止現象が維持される。また本発明の方法により安定化された有機化合
物は、光安定剤を併用するとさらに長期間に亘り
安定化することができる。光安定剤の併用量は対
象となる有機化合物の種類あるいは一般式（）
で示される化合物の種類および量によつても異る
が有機化合物100重量部に対して0.001ないし10重
量部、とくに0.01ないし３重量部が好ましい範囲
である。これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒド
ロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒド
ロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、
２，2′−ジ−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
エノン、２，４−ジヒドロキシベンゾフエノンな
どのヒドロキシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒ
ドロキシ−3′−tert−ブチル−5′−メチルフエニ
ル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−
ヒドロキシ−3′，5′−ジ−tert−ブチルフエニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒ
ドロキシ−5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾ
ール、２−（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−tert−
アミルフエニル）ベンゾトリアゾールなどのベン
ゾトリアゾール類、フエニルサリシレート、ｐ−
tert−ブチルフエニルサリシレート、２，４−ジ
−tert−ブチルフエニル−３，５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシ
ル−３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエートなどのベンゾエート類、２，2′−チ
オビス（４−tert−オクチルフエノール）Ni塩、
〔２，2′−チオビス（４−tert−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi、（３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホ
ン酸モノエチルエステルNi塩などのニツケル化
合物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メ
トキシフエニル）アクリル酸メチルなどの置換ア
クリロニトリル類及びN′−２−エチルフエニル
−Ｎ−２−エトキシ−５−tert−ブチルフエニル
シユウ酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフエニル−
N′−２−エトキシフエニルシユウ酸ジアミドな
どのシユウ酸ジアニリド類、ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジン）セバシエー
ト、ポリ〔｛６−（１，１，３，３，−テトラメチ
ルブチル）イミノ｝−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジイル｛４−（２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）イミノ｝ヘキサメチレン〕、
２−（４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチル−１−ピペリジル）エタノールとコハク酸
ジメチルとの縮合物などのヒンダードアミン化合
物類が挙げられる。本発明の安定化方法の好適な例としては、たと
えば合成樹脂の成形加工分野への応用が挙げられ
る。たとえば熱可塑性樹脂と一般式（）の化合
物、必要に応じて光安定剤とをリボンブレンダ
ー、タンブラーブレンダー、ヘンシエルミキサー
などで混合あるいは混合後押出機、バンバリーミ
キサー、二本ロールなどで溶融混合するか炭化水
素や芳香族溶媒に溶解してポリマー溶液に混合
し、その後単軸押出機、ベント式押出機、二本ス
クリユー押出機、三本スクリユー押出機、円錐型
二本スクリユー押出機、コニーダー、プラテイフ
イケーター、ミクストルーダー、二軸コニカルス
クリユー押出機、遊星ねじ押出機、歯車型押出
機、スクリユーレス押出機などを用いて押出成
形、射出成形、ブロー成形などを行う。また本発明の方法の使用にあたつては、公知の
種々の配合剤との併用を行つてもかまわない。こ
のような配合剤としてはたとえばフエノール系ま
たは硫黄系酸化防止剤が例示できる。フエノール
系酸化防止剤としては、たとえば２，６−ジ−
tert−ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル
（３，３−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）
チオグリコレート、ステアリル−β−（４−ヒド
ロキシ−３，５−ジ−tert−ブチルフエノール）
プロピオネート、ジステアリル−３，５−ジ−
tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、２，４，６−トリス（3′，5′−ジ−tert−
ブチル−4′−ヒドロキシベンジルチオ）−１，３，
５−トリアジン、ジステアリル（４−ヒドロキシ
−３−メチル−５−tert−ブチルベンジル）マロ
ネート、２，2′−メチレンビス（４−メチル−６
−tert−ブチルフエノール）、４，4′−メチレンビ
ス（２，６−ジ−tert−ブチルフエノール）、２，
2′−メチルビス〔６−（１−メチルシクロヘキシ
ル）ｐ−クレゾール、ビス〔３，５−ビス（４−
ヒドロキシ−３−tert−ブチルフエニル）ブチリ
ツクアシド〕グリコールエステル、４，4′−ブチ
リデンビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−tert−ブチルフエニル）ブタン、
ビス〔２−tert−ブチル−４−メチル−６−（２
−ヒドロキシ−３−tert−ブチル−５−メチルベ
ンジル）フエニル〕テレフタレート、１，３，５
−トリス（２，６−ジメチル−３−ヒドロキシ−
４−tert−ブチル）ベンジルイソシアヌレート、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−tert−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリ
メチルベンゼン、テトラキス〔メチレン−３−
（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオネート〕メタン、１，３，５−
トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−
トリス〔（３，５−ジ−tert−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イ
ソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，６−ジ
（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−tert−ブチル）
フエノキシ−１，３，５−トリアジン、４，4′−
チオビス（６−tert−ブチル−ｍ−クレゾール）
などのフエノール類及び４，4′−ブチリデンビス
（２−tert−ブチル−５−メチルフエノール）の
炭酸オリゴエステル（例えば重合度２，３，４，
５，６，７，８，９，10など）などの多価フエノ
ール炭酸オリゴエステル類が挙げられる。硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル
−、ジミリスチル−、ジステアリル−などのジア
ルキルチオジプロピオネート及びブチル−、オク
チル−、ラウリル−、ステアリル−などのアルキ
ルチオプロピオン酸の多価アルコール（例えばグ
リセリン、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、トリスヒロ
キシエチルイソシアヌレート）のエステル（例え
ばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロ
ピオネート）が挙げられる。また別には含リン化合物を配合してもよく、た
とえばトリオクチルホスフアイト、トリラウリル
ホスフアイト、ドリデシルホスフアイト、オクチ
ル−ジフエニルホスフアイト、トリス（２，４−
ジ−tert−ブチルフエニル）ホスフアイト、トリ
フエニルホスフアイト、トリス（ブトキシエチ
ル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエニル）ホ
スフアイト、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフアイト、テトラ（トリデシル）−１，１，
３−トリス（２−メチル−５−tert−ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフアイト、
テトラ（C₁₂〜₁₅混合アルキル）−４，4′−イソプ
ロピリデンジフエニルジホスフアイト、テトラ
（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス（３−メ
チル−６−tert−ブチルフエノール）ジホスフア
イト、トリス（３，５−ジ−tert−ブチル−４−
ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス（モ
ノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、水素
化−４，4′−イソプロピリデンジフエノールポリ
ホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・ビス
〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６−tert
−ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジオー
ルジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソプロ
ピリデンジフエノール・ペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、ビス（２，４−ジ−tert−ブチル
フエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、ビス（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス〔４，4′−イソプロピリデンビス（２
−tert−ブチルフエノール）〕ホスフアイト、フ
エニル・ジイソデシルホスフアイト、ジ（ノニル
フエニル）ペンタエリスリトールジホスフアイ
ト、トリス（１，３−ジ−ステアロイルオキシイ
ソプロピル）ホスフアイト、４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−tert−ブチルフエノール）・ジ
（ノニルフエニル）ホスフアイト、９，10−ジ−
ヒドロ−９−オキサ−10−ホスフアフエナンスレ
ン−10−オキサイド、テトラキス（２，４−ジ−
tert−ブチルフエニル）−４，4′−ビフエニレンジ
ホスホナイトなどが挙げられる。また、６−ヒドロキシクロマン誘導体たとえば
α、β、γ、δの各種トコフエロールやこれらの
混合物、２−（４−メチル−ペンタ−３−エニル）
−６−ヒドロキシクロマンの２，５−ジメチル置
換体、２，５，８−トリメチル置換体、２，５，
７，８−テトラメチル置換体、２，２，７−トリ
メチル−５−tert−ブチル−６−ヒドロキシクロ
マン、２，２，５−トリメチル−７−tert−ブチ
ル−６−ヒドロキシクロマン、２，２，５−トリ
メチル−６−tert−ブチル−６−ヒドロキシクロ
マン、２，２−ジメチル−５−tert−ブチル−６
−ヒドロキシクロマンなど、また別には一般式 MxAly（OH）2x＋3y−2z（Ａ）ｚ・aH₂O （ここでＭはMg、CaまたはZn、Ａは水酸基以外
のアニオン、ｘ、ｙおよびｚは正数、ａは０また
は正数をあらわす）で示される複化合物、たとえ
ば Mg₆Al₂（OH）₁₆CO₃・4H₂O、 Mg₈Al₂（OH）₂₀CO₃・5H₂O、 Mg₅Al₂（OH）₁₄CO₃・4H₂O、 Mg₁₀Al₂（OH）₂₂（CO₃）₂・4H₂O、 Mg₆Al₂（OH）₁₆HPO₄・4H₂O、 Ca₆Al₂（OH）₁₆CO₃・4H₂O、 Zn₆Al₂（OH）₁₆CO₃・4H₂O、 Zn₆Al₂（OH）₁₆SO₄・4H₂O、 Mg₆Al₂（OH）₁₆SO₄・4H₂O、 Mg₆Al₂（OH）₁₂CO₃・3H₂Oなどを配合してもよ
い。成形加工性改善のため滑剤を配合してもよく、
たとえばパラフインワツクス、ポリエチレンワツ
クス、ポリプロピレンワツクスなどの脂肪族炭化
水素類、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ステアリン
酸、アラキジン酸、ベヘニン酸などの高級脂肪酸
類またはこれらの金属塩類、すなわちリチウム
塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム
塩、カリウム塩など、パルミチルアルコール、セ
チルアルコール、ステアリルアルコールなどの脂
肪族アルコール類、カプロン酸アミド、カプリル
酸アミド、カプリン酸アミド、ラウリン酸アミ
ド、ミリスチン酸アミド、パルミチン酸アミド、
ステアリン酸アミドなどの脂肪族アミド類、脂肪
酸とアルコールとのエステル類、フルオロアルキ
ルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキ
ルスルホン酸金属塩などのフツ素化合物類が挙げ
られる。その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可
塑剤、スリツプ剤、アンチブロツキング剤、難燃
剤、無機または有機の充填剤、顔料、染料など通
常配合される化合物も併用することができる。以下、実施例により本発明の内容を説明する
が、本発明はこれらの実施例に制限されるもので
はなく、その目的を損われない限り、如何なる態
様も取り得る。実施例１〜４および比較例１〜２メルトフローレート（以下MFRと略称する）
1.4g／10min（ASTM Ｄ 1238，Ｌ）、密度
0.912g／cm³（ASTM Ｄ 1505）のポリプロピレ
ン100重量部に第１表に示す化合物を配合してヘ
ンシエルミキサーで混合したのち、20mmφの押出
機を用いて280℃で造粒した。製造したペレツト
のMFR（ASTM D1238，Ｌ）および極限粘度
〔η〕（135℃、デカリン）を測定し、結果を第１
表に示した。尚ポリプロピレンには、同時にハロ
ゲン補促剤としてステアリン酸カルシウムを0.1
重量部配合した。

【表】実施例５〜７および比較例３〜４ MFR0.5g／10min（ASTM Ｄ 1238，260℃、
５Kg）、密度0.835g／cm²（ASTM Ｄ 1505）の
ポリ４−メチルペンテン−１ 100重量部に、第
２表に示す化合物を配合し、ヘンシエルミキサー
で混合したのち、20mmφ押出機にて340℃の温度
で造粒した。製造したペレツトのMFR
（ASTM Ｄ 1238，260℃、５Kg）と〔η〕（135
℃、デカリン）を第２表に示す。尚ポリ４−メチ
ルペンテン−１には同時にハロゲン補促剤として
ステアリン酸亜鉛を0.03重量部配合してある。

【表】ジホスホナイト
実施例８実施例１と同じポリプロピレン100重量部にキ
サンテンを0.05重量部、併用する耐熱安定剤とし
てIrganox1010およびBHTを0.1重量部づつ、お
よび光安定剤としてサノールIS770（ビス（２，
2′，６，6′−テトラメチル−４−ピペリジン）セ
バケート）を0.05重量部配合し、実施例１と同様
に造粒した。得られたペレツトのMFRは3.1g／
10min，〔η〕は2.35dl／ｇであつた。次いで得
られたペレツトより200℃でプレス成形により厚
さ0.5mmのプレスシートを作成し、該シートから
長さ５cmのタンベル試験片を打抜き、ASTM Ｄ
1499に準じて耐候性試験を行つた。測定条件は
ブラツクパネル温度63±３℃、水噴霧（12分間）
１回／１時間であり、評価は試験前後における引
張破断点伸び残率で行つた。その結果、100時間
照射後で92％、300時間照射後で85％、400時間照
射後で65％であつた。実施例９および比較例５ポリカーボネート（帝人パーライト）を粗粉末
に粉砕後、120℃、24時間で真空乾燥した。乾燥
後のポリカーボネート粉末100重量部にキサンテ
ンを0.1重量部配合し、20mmφ押出機にて340℃で
造粒した。得られたペレツトはほとんど着色して
いなかつた。一方キサンテンの代わりにIonox100（４−ヒド
ロキシメチル−２，６−ジ−tert−ブチルフエノ
ール）を0.1重量部配合したものは黄色に着色し
ていた。

Claims

【特許請求の範囲】１有機化合物を250℃以上の熱雰囲気に晒すに
あたり下記一般式（）で示される化合物を有機
化合物に配合することを特徴とする有機化合物の
安定化方法。一般式、（ここでR₁〜R₈は、水素、置換されてもよい
アルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
アルキル、アルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキ
シル、ハロゲン、アミノ、ニトロであり、各同一
または異つていてもよい。R₉は水素、置換され
てもよいアルキル、シクロアルキル、アリールま
たはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲン、カ
ルボキシル、カルボアルコキシである。）２有機化合物100重量部に対して一般式（）
で示される化合物を0.001ないし10重量部配合す
る特許請求の範囲第１項記載の有機化合物の安定
化方法。３光安定剤を併用する特許請求の範囲第１項ま
たは第２項記載の有機化合物の安定化方法。