JPS6084383A - 有機化合物の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機化合物の安定化方法に関する。

さらに詳しくは、熱雰囲気下に置かれた有機化合物を酸
化に基づく劣化現象から防止する方法に関する。

有機化合物は酸素の存在下で熱を受りると酸化反応が促
進されて劣化を起こす。このため通常は有機化合物中に
酸化防止剤を配合して酸化反応を防止することが行われ
ている。

たとえば代表的な例である合成樹脂の成形加工、とくに
熱可塑性樹脂の溶融成形加工のように酸素の存在下で高
い熱や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化反
応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣化した樹
脂は着色していたりまたは機械的強度が低下していたり
して、製品とし゛このｆｍｌｌａがなくなることも多い
。したがって合成樹脂の成形加工の際には酸化防止剤の
併用が必要不可欠である。

ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使用分野に
よっては、２００°Ｃを越える、時には３００℃以上の
温度領域で成形されたり使用されたりすることがある。

このような極めて温度の高い領域で目、従来から知られ
ている酸化防止剤の多くは、それ自体が分解を起こして
、充分な酸化反応抑制効果を示さないものが多い。この
ため低い温度領域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑
制効果を示１酸化防止剤が渇望されている。

不発明考らは、かかる現状に鑑の、広い温度範囲に亘り
酸化防止効果を示す安定剤が得られないか鋭意研究を重
ねた結果、従来増感剤として知られている、すなわち合
成樹脂に添加すると光分解性を付与する性質を有したキ
ジ・ンテン類か酸化防止効果を示すことを見出した。

すなわち本発明は有機化合物を２５０’Ｃ以上の熱雰囲
気に晒すにあたり下記一般式（１）で示される化合物を
有機化合物に配合することを特徴とする有機化合物の安
定化方法である。

一般式、 Ｒ５Ｒ４ （ここでＲ１−Ｒ８は、水素、置換されてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリールまたは一１ルアルキル、
アルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、
アミノ、二１・口であり、各間−または異っていてもよ
い。Ｒ９は水素、ｆＬ換されてもよいアルキル、シクロ
アルキル、アリールまたはアルアルキル ル、カルボアルコキシである。） 本発明の一般式（Ｉ）で示される化合物は基本的にはキ
ザンテンまたはその誘導体であるが、本発明の目的であ
る熱に対する酸化防止作用を有するためには９位に少な
くとも１個の水素原子が付いていなくてはならない。こ
こで一般式（１）で示されるＲ１−Ｒ８が取りえる基と
しては、（１）水素 （２）アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のアルキ
ルであって、たとえばメチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ　ｔ−ブチル、ペンチル
、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒ　ｔ−ペンチル、ヘキシル
、オクチル、１，１。

３、３−テトラメチルブチルなどであって、これらの水
素原子は他の原子ま たは置換基と置換されていてもかま わない。

（３）シクロアルキル：好ましくは炭素原子数５〜８の
シクロアルキルであって、たとえ ばシクロペンチル、シクロアキル、 αーメチルシクし１ヘキシル、シフｌ−１オクチルなど
であって、これらの水 素原子は他の原子または置換基と置 換されていてもかまわない。

（４）アリール：好ましくは炭素原子数６〜２０のアリ
ールであって、たとえばフェニル、 ｏ−トリル、ｍ〜１〜リル、ｐ−トリ ル、２．３−キシリル、２．４−キシリル、２、５−キ
シリル、メシチル、ナフチル、アントリルなどであって
、これらの 水素原子は他の原子または置換基と 置換されていてもかまわない。

（５）アルアルキル：好ましくは炭素原子数７〜２０の
アルアルキルであって、たとえばヘ ンシル、フェニルメチル、メチルヘ ンシル、ナフチルメチルなどであっ て、これらの水素原子数は他の原子 または置換基と置換されていてもか まわない。

（６）アルコキシ：好ましくは炭素原子数１〜１８のア
ルコキシであって、たとえばメトキ シ、エトキシ、プロポキシ、イソプ ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、 ５ｅｃ−ブｌ゛キシ、ペンチルオキシ、オクタデシルオ
キシなどである。

（７）アシルオキシ：好ましくは炭素原子数２〜１８の
アシルオキシであって、たとえばア セトキシ、プロピオニルオキシ、ブ チリルオキシ、イソブチリルオキシ、 バレリルオキシ、イソブチリルオキ シ、ステアリルオキシなどである。

（８）ヒドロキシル （９）塩素、フッ素または臭素などのハロゲン００）ア
ミノ 但ニトロ などが例示できる。Ｒ，−Ｒｇば上記に示した基を各間
−または異なって取ることができる。

Ｒ９が取りうる基は、Ｒ１−Ｒｇと同様に水素、置換し
てもよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはア
ルアルキル、ヒドロキシル、ハし１ケンのほかに、カル
ボキシルまたはカルボアルコオキシであってもよい。カ
ルボアルコオキシとしては炭素原子数２〜１８のものが
好ましく、たとえばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プ１１ボキシカルボニル、イソプロポキシカル
ボニル、イソブトキシカルボニル、オクタデシルオキシ
カルボニルなどが例示できる。

一般式（１）で示される化合物の具体的は、キザンテン
、２，７−シメチルキザンテン、３．６−シメチルキナ
ンテン、４，５−ジメチルキザンテン、Ｌ８−ツメチル
−４，５−ジイソプロピルキザンテン、９−フェニルキ
ザンテン、２−ヘンジルキヵ′ンテン、９−ヘンシルキ
ザンテン、９−ｐ−ｌ−リルキーリーンテン、２，７−
シメチルー９−フェニルキ男ンテン、９〜ヒドロキシキ
ザンテン、９−カルボキシキリ′ンテン、９−メトキソ
力ルポニルギジンデンなとを例示することかできる。

これら一般式（１）で示される化合物を合成−ｊるには
周知の合成法が利用でき、たとえば（ｉ）２．２′−ジ
ヒドロキシヘンシフエノンをリンおよびｑつ化水素の存
在下に加熱する方法、（ｉｉ）キサン１−ン頬をすトリ
ウムおよびアルコールで還元する方法、 （ｉｉｉ　）クレゾール類を硫酸存在下に加ｊ；１目る
方法などが例示できる。

本発明に使用できる有機化合物としては、以下の有機化
合物が例示できる。

（Δ）１個または２個の不飽和結合を有する炭化水素か
ら誘導される重合体、 具体的にはポリオレフィンたとえば架橋構造を有してい
てもよいポリエチレン、ボリプｌコビレン、ポリイソブ
チレン、ポリメチルブテン１、ポリ４−メチルペンテン
−１、ポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリフタシコ
〜ン、ポリスチレン、 才た４」前記の重合体を構成する七ツマー同志の共重合
体たとえばエチレン・ゾ１′Ｉピレン共重合体、プロピ
レン・ブテン−１共重合体、プロピレン・イソブチレン
共重合体、スチレン・・イソブチレン共重合体、スチレ
ン・ブタツエン共重合体、エチレンおよびプロピレンと
ジエンたとエハヘキ乃ジエン、ツク１１ペンタジエン、
ｊ−チリデンノルボネンなどとの３元共重合体、あるい
はこれらの重合体のブレン１”物、クラフト重合体、ブ
ロック共重合体なと、 （Ｂ）ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ヒニル、ボリクｌ：Ｊロプレン、塩素化ゴムなど
、 （Ｃ）α、β−不飽和酸とその誘導体から誘導される重
合体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリレ−１、ポ
リアクリルアミ１′、ポリアクリ１にトリル または前記の重合体を構成する七ツマ−とその他の共重
合可能なモノマーとの共重合体たとえば、アクリロニト
リル・フ゛タジｊニン・スチレン共重合体、アクリロニ
トリル・スチレン共重合体、アクリロニトリル・スチレ
ン・アクリル酸エステル共重合体なと、 （Ｉ〕）不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導された重合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ヒニル、ポリビニルブチラール、ポリスルフォン
−１、ポリアリルメラミン、 ｌ；たは０；１記重合体を構成するモノマーとその他の
共重合可能な千ツマ−との共重合体たとえばエチレン・
酢酸ビニル共重合体など、（ＩＬ）エポキシ］−°から
誘導された重合体、具体的にはポリエチレンオキシドま
たはヒスグリシジルエーテルから誘導されたｍ合体など
、（Ｆ）ポリアセタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン、
コモノマーとしてエチレンオキシｌ−を含むようなポリ
オキシメチレンなど、（Ｇ）ポリフェニレンオキシド、 （■］）ポリカーボネート、 （１）ポリスルフォン、 （Ｊ）ポリウレタンおよび尿素樹脂 （Ｉり）シアミンおよびジカルボン酸および／またはア
ミノカルホン酸または相応するラクタムから誘導された
ポリアミ１およびコポリアミド、具体的にはナイロン６
、ナイロン６６、ナイ１−１ン１１、ナイしＩン１２な
ど、 （Ｔ、）ジカルボン酸およびシア１レフ−１１才夕よび
／またはオキシカルホン酸または相応するラクトンから
誘導されたポリエステ／ｌ／、 具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレン
テレフタレート、ボＩ月、４−ソメチ１−１−ル・シク
ロヘキサンテレフタレーＩ・など、（Ｍ）アルデヒドと
フェノール、尿素またはメラミンとから誘導された架橋
構造を有したｍ合体、具体的にはフェノール・ボルムア
ルデヒ］・樹脂、尿素・ボルムアルデヒＦ　ＪＡＩ脂、
メラミン・ホルムアルデヒド樹脂など、 （Ｎ）アルキド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、（０）飽和
および不飽和ジカルボン酸と多価アル′：１−ルとのコ
ポリエステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物
を使用して得られる不飽和ポリ：；−ステル樹脂ならび
にハロゲン含有改質（＾１脂、 （■））天然重合体、 具体的にＧ、１セ月月コース、ゴム、蛋白質、あるいは
それらの誘導体たとえば酢酸セルｌ′Ｉ−ス、プロピオ
ン（ｑ２　）＝　７１月コース、酢酸セルロース、セル
Ｉ」−スエーテルなど、 （Ｑ）その他の有機化合物、 具体的には鉱油、動植物油、１コウなど本発明の方法に
従って有機化合物を安定化するには、前記の有機化合物
に一般弐四）で示される化合物を配合することによって
安定化される。

配置用はり１象となる有機化合物の種類によっても異る
が、有機化合物１００重量部に対して０．００１ないし
１０重用部、とくに０．０１ないし３重量部が好ましい
範囲である。このようにして安定化された有機化合物は
、約２５０’ｃ以」二の温度領域でも充分に酸化防止現
象が維持される。

また本発明の方法により安定化されゾこ有機化合物は、
光安定剤を併用するとさらに長期間に亘り安定化するこ
とができる。光安定剤の併用量は対象となる有機化合物
の種類あるいは一般弐Ｎ）で示される化合物の種類およ
び量によっても異イ１が有機化合物１００重量部に幻し
ζ０．００１ないしＨ１１重部、とくに０．０１ないし
３重Ｊｉｒ！１ｉがりｒましい範囲である。

これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒ）、ロキシ
ー４−メｌキシヘンシフエノン、２−ヒ１”ロキシー４
−ｎ−オクトキンヘンヅフェノン、２゜２′−シー上エ
ノンキシー４−メトキシヘンヅフ上ノン、２．４−ジヒ
ドロキソヘンシフエノンなとのヒト１コキシヘンゾフエ
ノン類、２−（２’−ヒｌ：’　＋：Ｊギソー３′−ｔ
ｅｒｔ−）゛チル−５７−メチルフコニニルロロベンゾ
１−リアゾール、２−（２’−ヒ１１１キソ−３’，　
５クジ−ｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル）−５−りし！ロ
ベンソ゛トリアソ′ール、２−（２’−ヒｌ゛ロニトシ
ー５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−　
（２′−ヒドロキシ−３’：ｓ′−ジーｔｅｒ　ｔ−ア
ミルフェニル）ヘンシトリアゾールなどのベンゾトリア
ゾール類、フェニルザリシレー３ｐ−ｔｅｒｔ−プチル
フェニルサリシレート、２．４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチ
ルフェニル−３，５−ジーｔｅ？　ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシヘンシルチオ、ヘキサデシル−３，５−ジーｔ
ｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒト１ｊキシヘンシエードなど
のヘンシェード類、２．２′−チオビス（４−ｔｅｒｔ
−、オクチルフェノール）　Ｎ１Ｊｃ２．２’−チオビ
ス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノ−ルル−ｎ−ブチル
アミン旧、（３，５−ジーｔｅｒｔ−フチルー４−ヒド
ロキシヘンシル）ポスボン酸モノエチルエステル旧塩な
どのニッケル化合物類、α−シアノ−β−メチル＝β−
（ｐ−メトキシフェニル）アクリル酸メチルなどの置換
アクリロニトリル類及びＮ’−２−エチルフェニル−Ｎ
−２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルシュウ
酸ジアミド、Ｎ−２−エチルフェニル−Ｎ’−２−エト
キシフェニルシュウ酸ジアミドなどのシュウ酸ジアニリ
ド類、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジン）セバシエ−１・、ポリ　〔（６−（１，１，３
，３−テトラメチルブチル）イミノｌ　−Ｌ３．５−ト
リアジン−２，４−ジイル（４−（２，２，６，６〜テ
トラメチルピペリジル）イミノ）へキザメチレ刈、２−
（４−ヒドロキシル２，２，６．６−テｉ・ラメデル−
１−ピペリジル）エタノールとコハク酸ジメチルとの縮
合物などのヒンダードアミン化合物類が挙げられる。

本発明の安定化方法の好適な例としては、たとえば合成
樹脂の成形加工分野への応用が挙げられる。たとえば熱
可塑性樹脂と一般式（１）の化合物、必要に応じて光安
定剤とをリボンブレンダー、タンブラーブレンダー、ヘ
ンシェルミキサーなどで混合あるいは混合後押出機、パ
ンバリーミキザー、二本ロールなどで溶融混合するか炭
化水素や芳香族溶媒に熔解してポリマー溶液に混合し、
その後単軸押出機、ヘント式押出機、二本スクリュー押
出機、三本スクリュー押出機、円ｔＩＬ型二本スクリュ
ー押出機、コニージー、プラテイフィケーター、ミクス
トルーダー、二軸コニカルスクリュー理１０機、遊星ね
じ押出機、歯車型押出機、スクリューレス押出機などを
用いて押出成形、射出成形、ブし１−成形などを行う。

また本発明の方法の使用にあたっては、公知の種々の配
合剤との併用を打つ“どもかまわない。このような配合
剤としてはたとえばフェノール系または硫黄系酸化防止
剤が例示できる。フェノール系酸化防止剤としては、た
とえば２，６−シーｔｅｒｔ−ブチル　ｐ−クレゾール
、ステアリル（３，３−ジメチル−４−ヒ１ｒ、１キシ
ヘンシル）ヂオグリコレート、ステアリル−β−（４−
ヒ］ロキシー３，５−ジーｔｅｒＬ−ブチルフェノール
）プ「１ビオネート、ジステアリル−３，５−ジーｔｅ
ｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシヘンジルホスホネ−１・
、２，４．６−　トリス（３′、５σジー　ｔｅｒ　ｔ
　−フチルー４′−ヒドロキシヘンシルチオ）１．３．
５−　トリアジン、ジステアリル（４−ヒドロキシ−３
−メチル−５ｔｅｒｔ−ブチルヘンシル）マロネート、
２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔｅｒＬ−
ブチルフェノール）　、４．４’−メチレンビス（２，
６−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノール）、２．２′−
メチレンビス［６−（１−メチルシクロヘキシル）ｐ−
クレゾール〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒ１０キシ−
３−ｔｅｒＬ−ブチルフェニル）ブチリックアン１〕グ
リコールエステル、４，４′−ブチリデンビス（６−Ｌ
ｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、１，１．３−１−
リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−１ｅｒｆ、−
ブチルフェニル）ブタン、ヒス（２−ｔｅｒｔ　−フチ
ルー４−メチル−６−（２−ヒ１１′１キシ−３−Ｌｅ
ｒレブチル　５−フチルヘンジル）フコーニル〕テレツ
タレート、１，３．５−１リス（２，６−シメチルー３
−ヒ１’＋コキシー４−ｔｅｒｔ−ブヂル）ヘンシルイ
ソノアヌレ−１・、Ｌ３，５−１−リス（３，５−ジー
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒ１０キジヘンシル）　−２
，４，６−）リスチルヘンセン、テトラキス〔メチレン
−３−（３，５−シーｔｅｒＬ−ブチルー４−ヒ１−ロ
キジフェニル）プｌ：Ｊビオネート〕メタン、Ｌ３，５
−　トリス（３，５−ジーｔｅｒｔ−フチルー４−ヒド
ロキシヘンシル）・イソシアヌレート、１，３．５−　
）リス（（３，５−ジーｔｃｒ１．−ソヂルー４−ヒド
ロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシア
ヌレ−１〜、２−オクチルヂオー４，６−ジ（４−ヒ１
゛ロキシー３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル）フェノキシ
−Ｌ３，５−１−リアジン、４．４′−チオビス（６−
Ｌｅ、ｒ　ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）などのフェノ
ール類及び４，４（ブチリデンビス（２−ｔｅｒ　ｔ−
ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸オリゴエステル
（例えば重合度２，３，４．’５，６゜７、ｌ＋、９．
１０など）などの多価フェノール炭酸オリゴエステル類
が挙げられる。

硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジブ１
：Ｉピオネ−１〜及びブチル−、オクチル−、ラウリル
−、ステ了りルーなとのアルキルチオゾ１′Ｊピオン酸
の多価アルコール（例えばグリナリン、トリメチロール
エタン、ｌ・リメチロールブｒ１パン、ペンタエリスリ
ト−ル、トリスヒｌ用ロキシエチルイソシアヌレ−１〜
）のエステル（例えばペンクエリスリトールテトララウ
リルチオプロビオネ−１）が挙げられる。

また別には含リン化合物を配合してもよく、たとえばＩ
・リオクチルボスファイト、トリラウリルポスファイト
、トリデシルポスファイトル−ジフェニルホスファイト
、１−リス（２１４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル
）ポスファイト、ｌ・リフノニルホスファイト、トリス
（ブトキシエチル）ボスファイト、トリス（ノニルフェ
ニル）ボスファイト、ジステアリルベンタエリスリトー
ルジボスファイト、テトラ（トリデシル）　−１．１．
３−　１リス（２−メチル＝５　−　ｔｅｒ，ｔ−ブチ
ル−４−ヒ１ーロキシフエニル）ブタンジホスファイト
、テ１う（ｃ１２１混合アルキル）　−４．４７−イツ
プロピリデンシフエニルジボスフアイ１−、テトラ（ト
リデソル）−４。

４′−ブチリデンヒス（３−メチル−６−ｔｅｒＬ−ブ
チルフェノール）シボスフ“１イト、トリス（３，５−
シーｔｅｒｔ〜ブチルー４ーヒドロキシフェニル）ボス
ファイト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフェニル）ボス
ファイト、水素化−４，４（イソプロピリチンジフェノ
ールポリポスファイ１−、ビス（オクチルフェニル）・
ヒス（４，４′−ブチリデンヒス（３−メチル−６−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノール）〕　・〕１．６ー＼キサン
ジオールジホスファイトフェニル・４，４′−イソプロ
ピリデンジフェノール・ペンクエリスリトールジホスフ
ァイト、ビス（２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニ
ル）ペンクエリスリトールジボスファイト、１ニス（２
１６ージーｔｅｒ　ｔ−）゛チル−４−メチ）Ｉｉ−）
ノニル）ペンタエリスリトールジボスファイト、トリス
（４，４’−イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール）〕ボスファイト、フェニル・ジ・イソ
デノルボスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリ
スリ［−ルジボスファ・イト、トリス（１、３シーステ
アロイルオキシイソプロピル）ポスファイ１〜、４．４
’−イソプロピリデンヒス（２　−ｔａｒｔ−）゛デル
フェノール）・ジ（ノニル）こ１ニニル）ボスファイト
、９，ｊＯ−ジー上１−ロー９−オキサ−１０−ボスフ
アフエナンスレン−１０−オキザイ１゛、テ］ラキス（
２．４−ジーｔｅｒｔーブチルフェニル）−４。

４′−ヒフエニレンシボスポナイトなどが挙げられる。

また６一ヒ１゛ロキシクロマン誘導体たとえばα、β、
Ｔ、δの各種トコフェロールやこれらの混合物、２−（
４−メチル−ペンタ−３−ノニル）−〇ーヒドロキシク
ロマンの２，５−ジメチル置換体、２、５．８−１−ジ
メチル置換体、２．５，７．８−ブトラメチル置換体、
２，２．７−　）ジメチル−５　−ｔｅｒＬ−ブチル−
６−ヒドＩＩＩキシクロマン、２，２．５−　１−ジメ
チル−７−Ｌｅｒｔーブチルー６ーヒトＬ１キシクｌ：
Ｉ　７ン、２，２。

５−トリメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒ１１゛
２キシクロマン、２．２−ジメチル−５　−ｔｅｒｌ．
−ブチル−６−ヒトロキシクロマンなと、 また別には一般式 ％式％ （ここでＭはＭｇ，ＣａまたはＺｎ、八番コ水酸基以外
のアニオン、ｘ，ｙおよび２は正数、ａは０または正数
をあられず）で示される複化合物、たとえば Ｍｇ／，八　ｐン　（Ｏｆｆ）１もＣＯ３・４１１□０
、Ｍｇ，八β２　（０１１）２０ＣＯ３・５１１２０、
Ｍｇ３Ａ　ｊ！ｚ　（ｏｌｌ）、４ｃｏ３−　４１＋２
ｏ、Ｍａ，ｏＡ　ｎｚ　（Ｏｌｌ）２２　（ＣＯｊｘ　
−　４１１２　０　、ｈ６＾ｌ１２　（Ｏｆｆ）１６１
１ＰＯ４・４１１２０、Ｃａ６Ａ　Ｒ２（Ｏｆｆ）１４
ＣＯ３・４１１２０、Ｚｎ４八１２２　（Ｏｆｆ）＋４
ＣＯ３・４１１２０、Ｚｎ６八／２　（０１１）１６Ｓ
（１４・４１１２０、Ｍｇｇ八ｘへ　（＋１ｌＩ）Ｉ、
５０．−４１１２０、Ｍｌ！　ｔ−脣２（＋ｌ１１）１
２ＧＯ？・３１１２０などを配合してもよい。

成形加重性改善のため滑剤を配合してもよく、六二とえ
ばパラフィンワ゛ンクス、ポリエチレンワ・ンクス、ポ
リプロピレンワックスなどの脂肪族炭化水素類、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マー
ガリン酸、ステアリン酸、アラキノン酸、ヘヘニン酸な
どの高級脂肪酸類またはこれらの金属塩類、ずなわぢリ
チウノ・塩、カルシウム塩、ナ１．リウム塩、マグネシ
ラＪ・塩、カリウム塩なと、パルミチルアルコール、セ
チルアルコール、スデアリルアルコールなどの脂１１Ｊ
ｊ族アルコール頬、カプロン酸アミド、カプリル酸アミ
ド、カプリン酸アミド、ラウリン酸アミｌ”、ミリスチ
ン酸アミ１′、バルミチンｎρアミド、ステアリン酸ア
ミドなどの脂肪族アミド類、脂肪酸とアルコールとのエ
ステル類、フルオロアルキルカルホン酸またはその金属
塩、フルオロアルキルスルホン酸金属塩なとのフッ素化
合物類が挙げられる。

その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可塑剤、ス
リップ剤、アンチブロッキング剤、！Ｉｔ　７１４剤、
無機または有機の充填剤、顔１′１、染オ′１などｊＩ
Ｉｌ富配合される化合物も併用することが一ζきる。

以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に制限されるものではなく、その目的
を損われない限り、如何なる態様も取り得る。

実施例１〜４および比較例１〜２ ノル１〜フローレート（以Ｔ”　Ｍ　Ｆ　Ｒと略称′Ｊ
る）１．４ｇ／１０ｍ１ｎ　（Ａ　Ｓ　ＴＭ　ＩＩ　１
２３８．　Ｌ）、（’ＨＨＯ２９１２ｇ／ｃｍ　（八Ｓ
　Ｔ　Ｍ　ロ１５０５　ＩＩ　のボリフ゛ｒ＋ビし・７
１００重量部に第１表に示す化合物を配合してヘンシエ
ルミキザーで混合したのち、２０ｍｍφの押出機を用い
て２８０°Ｃて造粒した。！ｌ＋！！造したべＬ・ツ１
のＭＦＲ（ΔＳ　ＴＭ　Ｄ　１２３Ｂ、　Ｉ、）および
極限粘度〔η）（１３５°Ｃ、デカリン）を測定し、結
果を第１表に示した。尚ポリプロピレンには、同時にハ
ロゲン補促剤としてステアリン酸カルシウＪ・を０．１
重量部配合した。

実施例５〜７および比較例３〜４ ＭＦＲｏ、５ｇ／１０ｍ１ｎ　（ＡＳＴＭ　Ｄ　１２３
８．２６０℃、５ｋｇ）、密度０．８３５ｇ／ｃＪ　（
Ａ　Ｓ　ＴＭ　Ｄ　１５０５　）のポリ４〜メチルペン
テン−１１００重■部に、第２表に示す化合物を配合し
、ヘンシェルミキサーで混合したのち、２０ｍｍφ押出
機にて３４０℃の温度で造粒した。製造したベレットの
ＭＦＲ（Ａ　Ｓ　ＴＭ　Ｄ　１２３８．２６０℃、５ｋ
ｇ）と〔η〕（１３５℃、デカリン）を第２表に示す。

尚ポリ４〜メチルペンテン−１には同時にハロゲン捕捉
剤としてステアリン酸亜鉛を０．０３重量部配合しであ
る。

実施例日 実施例１と同じポリプロピレン１００重量部にキザンテ
ンを０．０５重量部、併用する耐熱安定剤としてＩｒｇ
ａｎｏｘ　１０１０および＋３　ＨＴを０．１重量部づ
つ、および光安定剤としてザノールＬＳ７７０（ビス（
２，２’、６．ｅ′−テトラメヂルー４−ピペリジン）
セバケート）を０．０５重量部配合し、実施例１と同様
に造粒した。１稈られたペレッ１−のＭＦＲは３．１ａ
／　］００ｍ１ｎ、Ｃ７７）　Ｔ；ｌ：２．３５ｄ／　
／　ｇであった。次いで得られたベレットより２００℃
でプレス成形により厚さ０．５ｍｍのプレスシートを作
成し、該シートから長さ５　ｃｍのクンヘル試験片を打
抜き、ΔＳ　ｉ”　Ｍ　＋３１４９９に準じて耐候性試
験を行った。

測定糸（′目１１ブラックパネル温度６３Ｌ３’Ｃ１水
噴霧（］２う〕間）１回／１時間であり、評１ｉ１１ｉ
は試験前後におりる引張破断点伸び残率で行った。その
結果、１００時間照射後で９２％、３００時間照射後で
８５％、４００時間照射後で６５％であった。

実施例９および比較例５ ポリカーボネート（音大パーライト）を粗粉末に粉砕後
、１２０°Ｃ１２４時間で真空乾燥した。乾燥後のポリ
カーホネー１−粉末１００重量部にキザンテンを０．１
重量部配合し、２（Ｊｍｍφ押出機にて３４０°Ｃで造
粒した。（ηられたベレットはほとんど着色していなか
った。

一方キサンテンの代わりにＩｏｎｏｘ　１００　（４−
ヒドロキシメチル−２，６−シーｔｅｒＬ−ブチルフェ
ノール）をｏ、ｔｉｉ部配合したものは黄色に着色して
いノこ。

出願人　三井石油化学工業株ヱ（会社 代理人　山　１」　和

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）有機化合物を２５０℃以上の熱雰囲気に晒すにあ
   たり下記一般式（１）で示される化合物を有機化合物に
   配合することを特徴とする有機化合物の安定化方法。 一般式、 （ここでＲ９−Ｒ８は、水素、置換されてもよいアルキ
   ル、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ア
   ルコキシ、アシルオキシ、ヒドロキシル、ハロゲン、ア
   ミノ、二１・口であり、各間−または異っていてもよい
   。Ｒ９は水素、置換されてもよいアルキル、シクロアル
   キル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハ
   ロゲン、カルボキシル、カルボアルコキシである。）
2. （２）有機化合物１００重量部に対して一般式（１）で
   示される化合物をｏ、ｏｏｉないし１０重量部配合する
   特許請求の範囲第１項記載の有機化合物の安定化方法。
3. （３）光安定剤を併用する特許請求の範囲第１項または
   第２項記載の有機化合物の安定化方法。