JPS60106844A - 有機化合物の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機化合物の安定化方法に関する。

さらにｒ＋Ｙ：　Ｌ、　＜ば、熱雰囲気下に置かれた有
機化合物苓酸化に基づく劣化現象から防止する方法に関
する。

有機化合物は酸素の存在下で熱を受けると酸化反応が促
進されて劣化を起ごず。このため通常は有機化合物中に
酸化防止剤を配合して酸化反応を防止することが行われ
ている。

たとえば代表的な例である合成樹脂の成形加工、とくに
熱可塑性樹脂の溶面；成形加工のように酸素の存在下で
高い熱や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化
反応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣化した
樹脂は着色していたりまたは機械的強度が低下していた
りして、製品としての価値がなくなることも多い。

したがって合成樹脂の成形加工の際には酸化防止剤の併
用が必要不可欠である。

ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使用分野に
よっては、２００℃を越える、時には３００℃以上の温
度領域で成形されたり使用されたりすることがある。こ
のような極めて温度の高い領域では、従来から知られζ
いる酸化防止剤の多くは、それ自体が分解を起ごして、
充分な酸化反応抑制効果を示さないものが多い。このた
め低い温度領域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑制
効果を示す酸化防止剤が渇望されている。

本発明者らは、このような現状に鑑の、広い温度範囲に
亘り酸化防止効果を示す安定剤が得られないか鋭意研究
を重ねた結果、特定のインデン系化合物が高温領域でも
充分な酸化防止効果を示すことを見出し、本発明に到達
した。

すなわち本発明は、有機化合物を２５０℃以上の熱雰囲
気に晒すにあたり下記一般式（１）で示される化合物を
配合することを特徴とする有機化合物の安定化方法であ
る。

一般式、 （ここでＲ１−Ｒ３は、水素、置換されてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒ
ドロキシル、ハロゲン、カルボキシルであって各同−ま
たは異っていてもよい。島〜Ｒ７は、水素、置換されて
もよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
アルキル、ヒドロキシル、ハロゲンであって各同−また
は異っていてもよい。）一般式（１）で表わされる化合
物はインデン類であるが、本発明の目的である酸化防止
効果を生じせしめるには１位に少なくとも１個の水素原
子の存在が必須である。１位が水素原子以外の原子また
は置換基と完全に置換されていると良好な酸化防止効果
を示さない。

一般式（１）においてＲ１、ＲλＲ３が取りうる置換基
は、 ｉｌｌ水素 （２）アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のアルキ
ルであって、たとえばメチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒ　ｔ−ブチル、ペンチル
、５ＬＩＣ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンデル、ヘキシル
、オクチル、■、１゜３．３−テトラメチルブチルなど
であって、これらの水素原子は他の原子ま たは置換基と置換されていてもかま わない。

（３）シクロアルキル：好ましくは炭素原子数５〜８の
シクロアルキルであって、たとえ ばシクロペンチル、シクロヘキシル、 α−メチルシクロヘキシル、シクロ オクチルなどであって、これらの水 素原子は他の原子または置換基と置 換されていてもかまわない。

（４）アリール：好ましくは炭素原子数６〜２０の了り
−ルであって、たとえばフェニル、 ｏ−１〜リル、ｒｎ−トリル、ｐ　−ｌ−リル、２，３
−キシリル、２，４−キシリル、２．５−キシリル、メ
シチル、ナフチル、アントリルなどであって、これらの 水素原子は他の原子または置換基と 置換されていてもかまわない。

（５）アルアルキル：好ましくは炭素原子数７〜２０の
アルアルキルであって、たとえばヘ ンシル、フェニルメチル、メチルヘ ンシル、ナフチルメチルなどであっ て、これらの水素原子数は他の原子 または置換基と置換されていてもか まわない。

（６）ヒドロキシル （７）塩素、フッ素または臭素などのハロゲン（８）カ
ルボキシル などが例示できる。Ｒ１−へは上記の基を各間−または
異って取ることもできる。

また１％〜Ｒ７は、前述の水素、置換してもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒ
ドロキシル、ハロゲンであって、これらは各間−または
異なっていてもよい。

一般式（１）で示される化合物の具体的としては、たと
えば１−メチルインデン、２−メチルインデン、４−メ
チルインデン、１−エチルインデン、１−フェニルイン
デン、２−フェニルインデン、３−フェニルインデン、
１，３−ジフェニルインデン、１−ヘンシルインデン、
３−ベンジルインデン、１−ｐ−Ｉ−リルインデン、１
−メチル−３−フェニルインデン、３−ブロモインデン
、５−ブロモインデン、・インデン−１−カルボン酸、
インデン−２−カルボン酸、インデン−３−カルボン酸
、３−１；ドロキシインデンなどを例示することができ
る。

本発明に使用できる有機化合物としては、以下の有機化
合物が例示できる。

（Ａ）１個または２個の不飽和結合を有する炭化水素か
ら誘導される重合体、 具体的にはポリオレフィンたとえば架橋構造を有してい
てもよいポリエチレン、ポリプロピ”レン、ポリイソブ
チレン、ポリメチルブテン−１、ポリ４−メチルペンテ
ン−１、ポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジ
ェン、ポリスチレン、 または前記の重合体を構成するモノマー同志の共重合体
たとえばエチレン・プロピレン共重合体、プロピレン・
ブテン−１共重合体、プロピレン・イソブチレン共重合
体、スチレン・イソブチレン共重合体、スチレン・ブタ
ジェン共重合体、エチレンおよびプロピレンとジエンた
とえばヘキザジエン、シクロペンタジェン、エチリデン
ノルボネンなどとの３元共重合体、あるいはこれらの重
合体のブレンド物、グラフト重合体、ブロック共重合体
など、 （Ｂ）ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴムなど、 （Ｃ）α、β−不飽和酸とその誘導体がら誘導される重
合体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、 または前記の重合体を構成するモノマーとその他の弁型
金回１ｊｂなモノマーとの共重合体たとえば、アクリロ
ニＩ・リル・ブタジェン・スチレン共重合体、アクリロ
ニトリル・スチレン共重合体、アクリロニトリル・スチ
レン・アクリル酸エステル共重合体など、 （Ｄ＞不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル
誘導体またはアセタールから誘導された重合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レート、ポリアリルメラミン、 または前記重合体を構成するモノマーとその他の共重合
可能なモノマーとの共重合体たとえばエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体など、（Ｅ）エポキシドから誘導された重
合体、具体的にはポリエチレンオキシドまたはビスグリ
シジルエーテルから誘導された重合体など、（Ｆ）ポリ
アセタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン、
コモノマーとしてエチレンオキシドを含むようなポリオ
キシメチレンなど、（Ｇ）ポリフェニレンオキシド、 （Ｈ）ポリカーボネ−１１、 （Ｉ）ポリスルフォン、 （Ｊ）ポリウレタンおよび尿素樹脂 （Ｋ）ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、具体的にはナイロン６、
ナイロン６６、ナ碕ロン１１、ナイロン１２など、 （Ｉ、）ジカルボン酸Ａイよびジアルコールおよび／ま
たはオキシカルボン酸または相応するラクトンから誘導
されたポリエステル、 具体的にはポリエチレンテレツクレート、ポリブチレン
テレフタレート、ポリ１，４−ジメチロール・シクロヘ
キサンテレツクレートなど、（Ｍ）アルデヒＩＳとフェ
ノール系、尿素まノこはメラミンとから誘導された架橋
構造を有した重合体具体的にはフェノール・ホルムアル
デヒド樹脂、尿（じポルＪ・アルデヒド樹脂、メラミン
・ポルノオアルデヒｌ−樹脂など、 （Ｎ）アルギド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、（０）飽和
および不飽和ジカルボン酸と多価アル」−ルとの：１ポ
リエステルから誘導され、架橋剤とし°Ｃビニル化合物
を使用して１８られる不飽和ポリニスう−ル杉１脂なら
びにハ１コゲン含自改質）も１脂、 （ｒ））天然１１（合体、 具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、あるいはそれら
の誘導体たとえば内１酸セル１」−ス、プし１ピオン酸
セルロース、酢酸セルロース、セルロースエーテルなど
、 （Ｑ）その他の有機化合物、 具体的には鉱油、動植物油、ロウなど 本発明方法に従って有機化合物を安定化するには、前記
の有機化合物に一般式（１）で示される化合物を配合す
ることによって安定化される。配合量は対象となる有機
化合物の種類によっても異なるが、イｊＩａ化合物１０
０重尾部に対して０．００１ないし１０重量部、好まし
くは０．０１ないし３重量部である。このようにして安
定化された有機化合物は約２５０℃以」二の熱雰囲気中
に晒されたとしても酸化反応が生じない。

本発明の安定化方法の好適な例としては、たとえば合成
樹脂の成形加工分野への応用が挙げられる。たとえば；
；ハ可塑性樹脂と一般式（１）の化合物をリボンブレン
ダー、タンブラーブレンダー、ヘンシェルミキサーなど
で混合あるいは混合後押出機、バンバリーミキサ−３二
本ロールなどで溶層！混合するか炭化水素や芳香族溶媒
に？ｇ解してポリマー溶液に混合し、その後単軸押出機
、ヘント式押出機、二本スクリュー押出機、三本スクリ
ュー押出機、円錐型二本スクリュー押出機、コニーダー
、プラテイフイケーター、ミクストルーダー、二軸コニ
カルスクリュー押出機、遊星ねじ押出機、【′１．戸１
ｉ型押出槻、スクリューレス押出機などを用いて押出成
形、射出成形、ブロー成形などを行う。

また本発明の方法の使用にあたっては、公知の種々の配
合剤との併用を９−１つζもかまわない。このような配
合剤としてはたとえばフェノール系または硫黄系酸化防
止剤が例示できる。フェノール系酸化防止剤とし−（は
、たとえば２，６−シーｔｅｒｔ　−ブチル−Ｉ）−り
Ｌ／ゾール、ステアリル（３，３−ジメチル−４−ヒ１
′Ｌド１〜ンパ・ンジル）チオグリコレート、ステアリ
ル−β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジＬｅｒＬ−−ブ
チルフェノール）プロピオネート、ジステアリル−３，
５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヘンジル
ポスポネ−１，２＋４＋６−　）リス（３′、５′−シ
ーｔｅｒｔ−フチルー４′−ヒドロキシベンジルチオ）
−１，’３．５−　トリアジン、ジステアリル（４−ヒ
ドロキシ−３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルヘンシル
）マロネート、２．２／−メチレンビス（４−メチル−
６−ｔｅｒｔ−ブチルフエノール）、４．４′−メチレ
ンビスＣ２，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２．２′−メチレンビス（６−（１−メチルシクロヘキ
シル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，５−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブチリック
アシドコグリコールエステル、４．４’−ブチリデンビ
ス（６−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）　、Ｌ
Ｌ３−１−リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−Ｌ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、ビス（２−ｔｅｒｔ
−７’チル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−３−
ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）フェニルコテ
レフタレ−１〜、１，３．５−１−リス（２，６〜ジメ
チル−３−ヒドロキシ−４ｔｅｒｔ−ブチル）ヘンシル
イソシアヌレート、１，３．５−１−リス（３，５−ジ
ーｔｃｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）　−
２，４，６−１−リメチルヘンゼン、テトラキス〔メチ
レン−３−（３，５−ジｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）プロビオネート〕メタン、１，３．５
−１−リス（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブヂルー４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３．５−　ト
リス（（３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオニルオキシエヂル〕イソシアヌレ
ート、２−オクチルチオ−４，６−ジ（４−ヒドロキシ
−３，５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル）フェノキシ−１，
３，５−トリアジン、４，４（チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−ｍ−クレゾール）などのフェノール類及び４
，４′−ブチリデンビス（２−ｔｅｒ　ｔ−ブチル−５
−メチルフェノール）の炭酸オリゴエステル（例えば重
合度２，３，４，５．６゜７．８，９．１０など）など
の多価フェノール炭酸オリゴエステルカ１が挙げられる
。

硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリ
スチル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロ
ピオネ−１〜及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、
ステアリル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチル・イソシアヌレート）のエステル（
例えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピ
オネート）が挙げられる。

また別には含リン化合物を配合してもよく、たとえばト
リオクチルボスファイト、トリラウリルホスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルボスフ
ァイト、トリス（２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェ
ニル）ホスファイト、トリフェニルボスファイト、トリ
ス（ブトキシエチル）ボスファイト、トリス（ノニルフ
ェニル）ボスファイト、ジステアリルベンタエリスリト
ールジボスファイト、テトラ（トリデシ“ル）　−ＬＬ
、３−）リス（２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）ブタンシボスフアイ１−、テト
ラ（０１２１声合アルキル＞　−４，４′−イソプロピ
リデンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル
）−４゜４′−ブチリデンビス（３−メチル−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、トリス（３
，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェニル
）ホスファイト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフェニル
）ホスファイト、水素化−４，４′−イソプロピリデン
ジフェノールポリポスファイト、ビス（オクチルフェニ
ル）・ビス（４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−
６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）〕　・１．６−ヘキ
サンシオールジポスフアイト、フェニル・４，４−イソ
プロピリデンジフェノール・ペンクエリスリトールジホ
スファイト、ビス（２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフ
ェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２，６−シーＬｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）
ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス（４，４
’−・イソプロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノール）〕ボスファイト、フェニル・ジイソデシルボ
スファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリト−
ルジホスファイト、トリス（１，３−ジ−ステアロイル
オキシイソプロピル）ホスファイト、４．４′−イソプ
ロピリデンビス（２ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）・ジ
（ノニルフェニル）ホスファイト、９．１０−ジ−ヒド
ロ−９−オキサ−ｉ。

−ポスファフＪ−ナンスレンー１０−オキサイド、テト
ラキス（２，４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル）−
４゜４′−ビフエニレンジホスボナイトなどが挙げられ
る。

また６−ヒドロキシクロマン誘導体たとえばα、β、γ
、δの各種トコフェロールやこれらの混合物、２−（４
−メチル−ペンタ−旺−エニル）−６−ヒドロキシクロ
マンの２．５−ジメチル置換体、２．５．８−）ジメチ
ル置換体、２．５，７．８−テトラメチル置換体、２，
２．７−トリメチルー５−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン、２．’２．５−　）リメチル−７−ｔ
ｅｒＬ−ブチル−６−ヒドロキシクロマン、２，２゜５
−トリメチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒドロキシ
クロマン、２，２−ジメチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−
６−ヒドロキシクロマンなど、また別には一般式％式％ （ここでＭはＭｇ、ＣａまたはＺｎ　、Ａは水酸基以外
のアニオン、ｘ、ｙおよび２は正数、ａはＯまたは正数
をあられす）で示される複化合物、°たとえば Ｍｇ６Ａβ２（Ｏｌｌ）、６Ｃｏ、・４＋１２０　。

Ｍｇｇ＾ｌｌｚ　（Ｏｌｉ）、ＪＯ＋・５１１２０、Ｍ
ｇ６Ａβ２　（０１１）１４ＣＯａ・４１１２０、−Ｍ
ｇｏ０八ｚ２　（０１１）７２　（Ｃ（ｌ夛２・４＋１
□０　、Ｍｇ、Ａ　β２　（ＯＩＩ％６１１ＰＯ４・４
１１２０　、Ｃａ６八／２　（０１１）＋６Ｃ（ｈ・４
１１２０、Ｚｎ６八（ｌｚ　（Ｏ１＋）１６ＣＯ３−４
１１２０、Ｚｎ６八６２　（０１１）＋６Ｓ’０４・４
１１２０、Ｙｌｇ（、Ａ　Ｉｌｚ　（０１１）１６ＳＯ
４・４１１２０、Ｍｇ６八β２　（０１１）ＩＺＣ（１
３・３１１２０などを配合してもよい。

さらに光安定剤をイ」１用してもよく、これらの光安定
剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−４−メトキシヘ
ンシフエノン、２−ヒトドロキシ−４−〇−オクトキシ
ヘンシフエノン、２，２（ジ−ヒドロキシ−４−メトキ
シヘンシフエノン、２．４−ジヒドロキシベンゾフェノ
ンなどのヒドロキシベンゾフェノン類、２−（２′−ヒ
ドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−フ゛デル−５′−メチルレ
フコニニル）−５−クロロヘンシトリアゾール、２−（
２’−ヒドロキシ−３１５（ジーｔｅｒｔ−フチルフェ
ニル）−５−クロロペンツトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５７−メチルフェニル）ヘンシトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３’＋　５′−シｔ　ｅ
　ｒ　ｔ−アミルフェニルトリアゾールなどのベンゾト
リアゾール類、フェニルザリシｌ／−ト、ｐ　−ｔｅｒ
ｔ−プチルフェニルサリシレート、２．４−ジーｔｅｒ
　ｔ−ブチルフェニル−３。

５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエ
ート、ヘキサデシル−３，５〜ジーｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンゾエートなどのヘンゾエー１−類、
２、２′−チオビス（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノー
ル）Ｎｉ塩、Ｃ２．２′−チオビス（４−ｔｅｒｔ−オ
クチルフェノール ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシヘンシル）ボスポ
ン酸モノエチルエステルＮｉ塩などの二゛ンケル化合物
頬、α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフェ
ニル）アクリル酸メチルなどの置換アクＩＪ　ロニトリ
ル！’Ｊｔ及びＮ−２−エチルフェニル−Ｎ′−２−エ
トキシ−５　ｔｅｒｔ−フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ
−２−エチルフェニル−Ｎ−２−エトキシフェニルシュ
ウ酸ジアミドなどのシュウ酸ジアニリド類、ビス（２，
２，６．６−テトラメチル−４−ピペリジン）セパシェ
ード、ポリ　（　（６　−　（１，１。

３、３−テトラメチルブチル）イミノ）　−１．３．５
−）リアジン−２．４−ジイル（４−　＜２．２，ｒｂ
．６−チトラメチルビペリジル）イミノ）へキサメチレ
ン〕、２−（４−ヒドロキシ−２．　２，　６．　６−
テトラメチル−１−ピペリジル）エタノールとコハク酸
ジメチルとの縮合物などのヒンダードアミン化合物類が
挙げられる。

成形加工性改善のため滑剤を配合してもよく、たとえば
パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスなどの脂肪族炭化水素類、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ヘー・ニン酸などの
高級脂肪酸類またはこれらの全屈ル１類、ずなわらリチ
ウム塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩
、カリウム塩など、パルミチルアルコール、セチルアル
コール、ステアリルアルコールなどの脂肪族アルコール
類、カブし１ン酸アミド、カプリル酸アミド、カプリン
酸アミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、バ
ルミチン酸アミド、ステアリン酸アミドなどの脂肪族ア
ミド類、脂肪酸とアルコールとのエステル類、フルオロ
アルキルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキ
ルスルボン酸金属塩などのフッ素化合物類が挙げられる
。

その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可塑剤、ス
リップ剤、アンチブロッキング剤、外燃剤、無機または
有機の充填剤、顔料、染料など適音配合される化合物も
併用することができる。

以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に制限されるものではなく、その目的
を損われない限り、如何なる態様も取り得る。

実施例１〜４および比較例１〜２ ノル１−フローレートく以下Ｍ　Ｆ　Ｒと略称する）１
、４ｇ／１０ｍｉｎ　（Ａ　Ｓ　ＴＭ　Ｄ　１２３Ｂ，
　Ｌ）　、密度０、９１２８／　ＣＩＣ（　Ａ　Ｓ　Ｔ
　Ｍ　Ｄ　１５０５　）のポリプロピレン１００重量部
に、第１表に示す化合物を配合してヘンシェルミキサー
で混合したのち、２０ｍｍφの押出機にて２８０°Ｃで
造粒した。製造したベレットのＭＦＲ　（ムＳＴＭ　Ｄ
　１２３Ｂ，Ｌ）および極限粘度（以下〔η〕と略称す
る。１３５℃、デカリン）を第１表に示す。尚ポリプロ
ピレンには、ハロゲン捕促剤としてステアリン酸カルシ
ウムを０．１重量実施例５〜Ｇおよび比較例３ Ｍ　Ｆ　Ｒｏ、５ｇ／１０ｍ１ｎ　（Ａ　Ｓ　ＴＭ　Ｄ
　１２３８．２６０℃、５ｋｇ）、密度０．８３５ｇ／
　ｃＩＩＩ（Ａ　Ｓ　Ｔ　Ｍ　Ｄ　１５０５　）のポリ
４−メチルペンテン−１１００重量部に、第２表に示す
化合物を配合し、ヘンシェルミキサーで混合したのら、
２０ｍｍφ押出機にて３４０℃温度で造粒した。製造し
たペレットのＭＦＲ（ＡＳＴＭＤ’　１２３８．２６０
℃、５ｋｇ＞と〔η）（１３５℃、デカリン）を第２表
に示す。尚ポリ４−メチルペンテン−１には同時にハロ
ゲン捕捉剤としてステアリ実施例７および比較例４ ポリカーボネート（奇人パーライト）を粗粉末に粉砕後
、１２０℃、２４時間で真空乾燥した。乾燥後のポリカ
ーボネート粉末１００重量部に１−フェニルインデンを
０．１重量部配合し、２０ｍｎ＋φ押出機にて３４０℃
で造粒した。得られたベレットはほとんど一着色してい
なかった。

一方１−フェニルインデンの代わりにＩｏｎｏｘｌｏｏ
（４−１−ドロキシメチル−２，６−ジーｔｅｒ　ｔ−
）′チルフェノール）を０．１重量部配合したものは黄
色に着色していた。

出願人　三井石油化学工業株式会社 代理人　山　口　和 手続補正書（自発） 昭和９年／２月２ご日 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第２１３２３０号 ２、発明の名称 有機化合物の安定化方法 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 （５８８）三井石油化学工業株式会社 ４、代理人　〒１００ 東京都千代田区霞が間圧丁目２番５号 ５、自発補正 ７、補正の内容　い；１；、ｉ’ｌ・−９明細書２６頁
に記載の第１表を削除し、かわりに′１．・下記の第２
表を挿入する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｉｌ＋　有機化合物を２５０℃以上の熱雰囲気に晒すに
   あたり下記一般式（１）で示される化合物を配合してな
   ることを特徴とする有機化合物の安定化方法。 一般式、 １（本 （ここで南〜Ｒ３は、水素、置換されてもよいアルキル
   、シクロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒド
   ロキシル、ハロゲン、カルボキシルであって各間−また
   は異つζいてもよい。Ｒ，、〜囮よ、水素、置換されて
   もよいアルキル、シクロアルキル、アリールまたはアル
   アルキル、ヒドロキシル、ハロゲンであって各間−また
   は異っていてもよい。）（２）有機化合物１００重量部
   に対して一般式（Ｉ）で示される化合物を０．００１な
   いし１０重量部配合する特許請求の範囲第１項の有機化
   合物の安定化方法。