JPS59221344A - オレフイン重合体組成物 - Google Patents
オレフイン重合体組成物Info
- Publication number
- JPS59221344A JPS59221344A JP9486883A JP9486883A JPS59221344A JP S59221344 A JPS59221344 A JP S59221344A JP 9486883 A JP9486883 A JP 9486883A JP 9486883 A JP9486883 A JP 9486883A JP S59221344 A JPS59221344 A JP S59221344A
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- JP
- Japan
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- weight
- parts
- olefin polymer
- butyl
- methyl
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は溶融加熱時の安定性および耐熱性の向上したオ
レフィン重合体組成物に関する。
レフィン重合体組成物に関する。
オレフィン重合体は、押出成形、射出成形、中空成形な
どの成形加工時に高温加熱されて溶融状態に保持される
ため、酸化劣化が促進される。この点から従来より溶融
加熱時の劣化を防止するために種々の抗酸化安定剤処方
、すなわちフェノール系抗酸化剤を主体として硫黄化合
物や有機リン化合物あるいは金属石けんや窒素化合物を
併用する処方が提案されている。たとえばフェノール系
抗酸化剤として、２，６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール、ｎ−オクタデシル−β−（４′−ヒドロキシ−３
′、５−ジーｔ−ブチルフェニル〕プロピオネート、４
．４′−ブチリデンビス（５−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、ＬＴ、３− ）リス（２−メチル−５−
を−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１゜３
．５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジー
七−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テト
ラ〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートコメタンなどがあり
、これらのフェノール系抗酸化剤にジラウリルチオジプ
ロピオネート、ジステアリルチオシプロピオネートなど
の硫黄化合物、ステアリン酸カルシウムなどの金属石け
ん、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト
、トリブチルフォスファイト、トリーＰ−クレゾールフ
ォスファイトなどの有機リン化合物を併用の形で用いて
いる。
どの成形加工時に高温加熱されて溶融状態に保持される
ため、酸化劣化が促進される。この点から従来より溶融
加熱時の劣化を防止するために種々の抗酸化安定剤処方
、すなわちフェノール系抗酸化剤を主体として硫黄化合
物や有機リン化合物あるいは金属石けんや窒素化合物を
併用する処方が提案されている。たとえばフェノール系
抗酸化剤として、２，６−ジーｔ−ブチル−ｐ−クレゾ
ール、ｎ−オクタデシル−β−（４′−ヒドロキシ−３
′、５−ジーｔ−ブチルフェニル〕プロピオネート、４
．４′−ブチリデンビス（５−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）、ＬＴ、３− ）リス（２−メチル−５−
を−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ブタン、１゜３
．５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジー
七−ブチルー４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、テト
ラ〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）プロピオネートコメタンなどがあり
、これらのフェノール系抗酸化剤にジラウリルチオジプ
ロピオネート、ジステアリルチオシプロピオネートなど
の硫黄化合物、ステアリン酸カルシウムなどの金属石け
ん、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト
、トリブチルフォスファイト、トリーＰ−クレゾールフ
ォスファイトなどの有機リン化合物を併用の形で用いて
いる。
しかし、これらの公知の安定剤処方はオレフィン重合体
の溶融加熱時の熱安定性改良が十分ではない。このため
近年これら公知の安定剤処方にかわるものとしてテトラ
キス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４ｓ４’−
ビフエニレンジフオスフオナイトを主体とする安定剤処
方が提案されている。たとえば特開昭５７−５８４２号
の如き１．５．５− ）リス（４−ｔ−ブチル−６−ヒ
ドロキシ−２，６−シメチルベンジル）イソシアヌレー
トとの併用系、特開昭５７−５７７３６号の如き４，４
′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）との
併用系、特開昭５７−２１４３９号の如き２，２′メチ
レンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）お
よびテトラ〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピネオ−トコメタンと
の併用系が提案されている。しかしこれらの提案による
安定剤処方も２６０°Ｃを越えるような溶融加熱温度領
域では十分な熱安定性を示すことはできず、樹脂の酸化
劣化が生じて商品の品質低下を生じる。すなわち、後記
比較例に示すごとく分子量が低下すると共に着色又は分
解臭気を帯びることがある。
の溶融加熱時の熱安定性改良が十分ではない。このため
近年これら公知の安定剤処方にかわるものとしてテトラ
キス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４ｓ４’−
ビフエニレンジフオスフオナイトを主体とする安定剤処
方が提案されている。たとえば特開昭５７−５８４２号
の如き１．５．５− ）リス（４−ｔ−ブチル−６−ヒ
ドロキシ−２，６−シメチルベンジル）イソシアヌレー
トとの併用系、特開昭５７−５７７３６号の如き４，４
′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）との
併用系、特開昭５７−２１４３９号の如き２，２′メチ
レンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）お
よびテトラ〔メチレン−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピネオ−トコメタンと
の併用系が提案されている。しかしこれらの提案による
安定剤処方も２６０°Ｃを越えるような溶融加熱温度領
域では十分な熱安定性を示すことはできず、樹脂の酸化
劣化が生じて商品の品質低下を生じる。すなわち、後記
比較例に示すごとく分子量が低下すると共に着色又は分
解臭気を帯びることがある。
本発明者らは、２６０°Ｃ以上とくに２８０℃以上の高
温領域で安定性および耐熱性を維持するオレフィン重合
体を提供することを目的とし、鋭意検討した結果、本発
明を完成するに至った。
温領域で安定性および耐熱性を維持するオレフィン重合
体を提供することを目的とし、鋭意検討した結果、本発
明を完成するに至った。
すなわち本発明は、
オレフィン重合体１００重量部に対し、（Ａ） テト
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４．４−ビ
フエニレンジフオスファナイトを０．０１重量部ないし
１．０重愈部および（Ｂ１） ４−ヒドロキシメチル−
２，６−ジーｔ−ブチルフェノール０．０１重量部ない
し０．５０重量部又は（Ｂ２） ｔｓ５ｓ５）リス（
５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
Ｓ−）リアジン−２゜４．６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−
）リオン０．０１重量部ないし１．０重量部を 配合してなることを特徴とするオレフィン重合体組成物
である。
ラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４．４−ビ
フエニレンジフオスファナイトを０．０１重量部ないし
１．０重愈部および（Ｂ１） ４−ヒドロキシメチル−
２，６−ジーｔ−ブチルフェノール０．０１重量部ない
し０．５０重量部又は（Ｂ２） ｔｓ５ｓ５）リス（
５，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−
Ｓ−）リアジン−２゜４．６−（ＩＨ，３Ｈ，５Ｈ）−
）リオン０．０１重量部ないし１．０重量部を 配合してなることを特徴とするオレフィン重合体組成物
である。
本発明においては、（Ａ）テトラキス（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニル）４．４’−ビフエニレンジフオスフ
オナイトト（Ｂ１） ４−ヒドロキシメチル−２，６−
ジーｔ−ブチルフェノールの併用又ハ（Ａ）ト（Ｂ２）
１．３．５− ）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−ｓ−）リアジン−２，４，６−
（ＩＨｅ５Ｈ，５Ｈ） −）リオンの併用が必須であり
、もちろん（Ａ）に（Ｂ、）および（Ｂ２）を共に併用
してもよい。
−ブチルフェニル）４．４’−ビフエニレンジフオスフ
オナイトト（Ｂ１） ４−ヒドロキシメチル−２，６−
ジーｔ−ブチルフェノールの併用又ハ（Ａ）ト（Ｂ２）
１．３．５− ）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−ｓ−）リアジン−２，４，６−
（ＩＨｅ５Ｈ，５Ｈ） −）リオンの併用が必須であり
、もちろん（Ａ）に（Ｂ、）および（Ｂ２）を共に併用
してもよい。
（Ａ）に対して（Ｂ、）又は（Ｂ２）の類似の化合物を
併用しても本発明の構成によってもたらされる２８０６
Ｃの如き高温領域での安定性、耐熱性は得られない。
併用しても本発明の構成によってもたらされる２８０６
Ｃの如き高温領域での安定性、耐熱性は得られない。
すなわち、分子量が低下し、場合によっては着色および
臭気を帯びることがある。（Ａ）、−（Ｂ１）および（
Ｂ２）を各単独で使用した場合も同様である。さらにこ
れらの場合は同等効果を得るには多量必要となり、かえ
って製品が着色する等の弊害を生じる場合もある。上記
の併用の場合は、比較的多量に配合しても、着色は生じ
ない。
臭気を帯びることがある。（Ａ）、−（Ｂ１）および（
Ｂ２）を各単独で使用した場合も同様である。さらにこ
れらの場合は同等効果を得るには多量必要となり、かえ
って製品が着色する等の弊害を生じる場合もある。上記
の併用の場合は、比較的多量に配合しても、着色は生じ
ない。
本発明における（Ａ）およげ（Ｂ１）の場合における配
合量は、オレフィン重合体１００重量部に対して（Ａ）
のテトラキス（Ｂ４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４゜４
′−ビフエニレンジフオスフオナイトを０．旧なしｌＬ
ｌ、０重量部、とくに好ましくは０．０５ないし０．２
５重量部、（Ｂ１）の４−ヒドロキシメチル−２，６−
ジー七−ブチルフェノールを０．０１ないし０．５０重
量部、とくに好ましくは０．０６ないし０，１５重量部
である。
合量は、オレフィン重合体１００重量部に対して（Ａ）
のテトラキス（Ｂ４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）４゜４
′−ビフエニレンジフオスフオナイトを０．旧なしｌＬ
ｌ、０重量部、とくに好ましくは０．０５ないし０．２
５重量部、（Ｂ１）の４−ヒドロキシメチル−２，６−
ジー七−ブチルフェノールを０．０１ないし０．５０重
量部、とくに好ましくは０．０６ないし０，１５重量部
である。
また（Ａ）および（Ｂ２）の場合における配合量は、オ
レフィン重合体１００重量部に対して（Ａ）を０．０１
ないし１．０重量部、とくに好ましくは０．０３ないし
０．２５重量部、（Ｂ２）の１．５．５− ）リス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−Ｓ
−）リアジン−２，４１６−（ＩＨＩ３Ｈ，５Ｈ）−）
リオンを０．０１ないし１．０重量部、とくに好ましく
は０．０５ないし０．２５重量部である。前記範囲未満
の配合は充分な安定性、耐熱性を示さないし、前記範囲
を越えて配合することは経済的に不利であるばかりでな
く、樹脂自体の性能を損う虞れがある。
レフィン重合体１００重量部に対して（Ａ）を０．０１
ないし１．０重量部、とくに好ましくは０．０３ないし
０．２５重量部、（Ｂ２）の１．５．５− ）リス（３
，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−Ｓ
−）リアジン−２，４１６−（ＩＨＩ３Ｈ，５Ｈ）−）
リオンを０．０１ないし１．０重量部、とくに好ましく
は０．０５ないし０．２５重量部である。前記範囲未満
の配合は充分な安定性、耐熱性を示さないし、前記範囲
を越えて配合することは経済的に不利であるばかりでな
く、樹脂自体の性能を損う虞れがある。
オレフィン重合体は、エチレン、プロピレン、１−ブテ
ン、５−メチル−１−ブテン、６−メチル−１−ペンテ
ン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オ
クテン、１−デセン、１−テトラデセンなどのα−オレ
フィンの単独重合体または共重合体、ざらにα−オレフ
ィンと他の共重合可能なモノマー、たとえばスチレン、
アクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステルなどとの共重合体、
また別には上記のもの同志あるいは他の熱可塑性樹脂や
合成ゴムとのブレンド物、ブロック共重合体、グラフト
共重合体などが例示できる。この中でもとくに４−メチ
ル−１−ペンテン重合体、３−メチル−１−ペンテン重
合体、３−メチル−１−ブテン重合体等高温成形を行う
重合体が、本発明の効果を著しく表わすので好ましい。
ン、５−メチル−１−ブテン、６−メチル−１−ペンテ
ン、４−メチル−１−ペンテン、１−ヘキセン、１−オ
クテン、１−デセン、１−テトラデセンなどのα−オレ
フィンの単独重合体または共重合体、ざらにα−オレフ
ィンと他の共重合可能なモノマー、たとえばスチレン、
アクリロニトリル、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル
酸エステル、メタクリル酸エステルなどとの共重合体、
また別には上記のもの同志あるいは他の熱可塑性樹脂や
合成ゴムとのブレンド物、ブロック共重合体、グラフト
共重合体などが例示できる。この中でもとくに４−メチ
ル−１−ペンテン重合体、３−メチル−１−ペンテン重
合体、３−メチル−１−ブテン重合体等高温成形を行う
重合体が、本発明の効果を著しく表わすので好ましい。
本発明の組成物を得るには、公知の種々の方法たとえば
リボンブレンダー、ヘンシェルミキサー等で混合後、押
出機、バンバリーミキサ−１二本ロール等で溶融混合す
る方法が例示できる。
リボンブレンダー、ヘンシェルミキサー等で混合後、押
出機、バンバリーミキサ−１二本ロール等で溶融混合す
る方法が例示できる。
本発明の組成物には、もちろん他の公知の樹脂添加剤、
すなわち滑剤、スリップ剤、アンチブロッキング剤、帯
電防止剤、防曇剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、顔料、染
料、無機充填剤、難燃剤等を併用できる。このうち耐熱
安定剤としては、テトラキス〔メチレン−５（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−（ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネートコメタンや１．５．５−トリメチル−２，４，６
−）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ベンジルベンゼンなどを使用するのが好ましい
。
すなわち滑剤、スリップ剤、アンチブロッキング剤、帯
電防止剤、防曇剤、耐候安定剤、耐熱安定剤、顔料、染
料、無機充填剤、難燃剤等を併用できる。このうち耐熱
安定剤としては、テトラキス〔メチレン−５（３，５−
ジ−ｔ−ブチル−４−（ヒドロキシフェニル）プロピオ
ネートコメタンや１．５．５−トリメチル−２，４，６
−）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）ベンジルベンゼンなどを使用するのが好ましい
。
本発明によって、オレフィン重合体の高温における溶融
加熱時の安定性および耐熱性は著しく向上した。なお本
発明の組成物は、より低温においても当然ながら従来の
安定剤による組成物よりも耐熱性の効果が高いものであ
る。
加熱時の安定性および耐熱性は著しく向上した。なお本
発明の組成物は、より低温においても当然ながら従来の
安定剤による組成物よりも耐熱性の効果が高いものであ
る。
以下実施例によって本発明を説明する。
実施例１〜３および比較例１〜８
ＭＦＲ７，０ｇ／＋Ｏｍｉｎ（ＡＳＴＭ Ｄ １２３８
．２６０°Ｃ，５に＆）、密度０．１３３５ ｇｌα３
（ＡＳＴＭ Ｄ＋５０５）のポリ−４−メチル−１−ペ
ンテン（ＴＰＸ■ＭＸ−００２；三片石油化学工業）１
００重量部に第１表に示す化合物を配合し、ヘンシェル
ミキサーで混合したのち、押出機にて５４０°Ｃで造粒
シた。製造したペレットのＭＦＲ、極限粘度、分解ガス
、着色および臭気の有無を第１表に示す。
．２６０°Ｃ，５に＆）、密度０．１３３５ ｇｌα３
（ＡＳＴＭ Ｄ＋５０５）のポリ−４−メチル−１−ペ
ンテン（ＴＰＸ■ＭＸ−００２；三片石油化学工業）１
００重量部に第１表に示す化合物を配合し、ヘンシェル
ミキサーで混合したのち、押出機にて５４０°Ｃで造粒
シた。製造したペレットのＭＦＲ、極限粘度、分解ガス
、着色および臭気の有無を第１表に示す。
尚、ポリ−４−メチル−１−ペンテンには、同時にハロ
ゲン補促剤としてステアリン酸亜鉛又はステアリン酸カ
ルシウムを配合した。
ゲン補促剤としてステアリン酸亜鉛又はステアリン酸カ
ルシウムを配合した。
測定法
ＭＦＲ；ＡＳ’ｌ’Ｍ Ｄ Ｉ２１（２６０°Ｃ，５
ｋｌ）極限粘度〔η）；１３５℃、デカリン 分解ガス； ｌ００ｃｃのフラスコに上記により造粒し
たペレット１５ｇを入れ、１００℃、５０分間加熱して
ヘッドスペース中に 出たガス（０１〜Ｃ１６）をガスクロ法で測定した。単
位は１００°Ｃにおける （ｖｏｌ／ｖｏｌ ）ｐｐｍである。
ｋｌ）極限粘度〔η）；１３５℃、デカリン 分解ガス； ｌ００ｃｃのフラスコに上記により造粒し
たペレット１５ｇを入れ、１００℃、５０分間加熱して
ヘッドスペース中に 出たガス（０１〜Ｃ１６）をガスクロ法で測定した。単
位は１００°Ｃにおける （ｖｏｌ／ｖｏｌ ）ｐｐｍである。
Claims (1)
- （１） オレフィン重合体１００重量部に対し、（Ｎ
テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル） ４
．４’−ピフエニレンジフオスフオナイトを０．０１重
量部ないし１．０重量部および（Ｂ１） ４−ヒドロキ
シメチル−２，６−ジーｔ−ブチルフェノール０．０１
重量部ないし０．５０重量部又は（Ｅ２） １．３．
５− ）リス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−Ｓ−トリアジン−２＋４＊６− （ＩＨ
，３Ｈ１５Ｈ）−）ジオン０．０１重量部ないし１．０
重量部を配合してなることを特徴とするオレフィン重合
体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9486883A JPS59221344A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | オレフイン重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9486883A JPS59221344A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | オレフイン重合体組成物 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4088396A Division JPH0681797B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | オレフイン重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59221344A true JPS59221344A (ja) | 1984-12-12 |
| JPH0314063B2 JPH0314063B2 (ja) | 1991-02-25 |
Family
ID=14122022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9486883A Granted JPS59221344A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | オレフイン重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59221344A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62167338A (ja) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 難燃性ポリオレフイン組成物 |
| US4746692A (en) * | 1986-05-05 | 1988-05-24 | Shell Oil Company | Polyolefin compositions for use with water systems |
-
1983
- 1983-05-31 JP JP9486883A patent/JPS59221344A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62167338A (ja) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 難燃性ポリオレフイン組成物 |
| JPS6352050B2 (ja) * | 1986-01-17 | 1988-10-17 | Chisso Corp | |
| US4746692A (en) * | 1986-05-05 | 1988-05-24 | Shell Oil Company | Polyolefin compositions for use with water systems |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0314063B2 (ja) | 1991-02-25 |
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