JPS60106877A - 有機化合物の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有機化合物の安定化方法に関する。

さらに詳しくは、熱雰囲気下に置かれた有機化合物を酸
化に基づ（劣化現象から防止する方法に関する。

有機化合物は酸素の存在下で熱を受レノると酸化反応が
促進されて劣化を起こす。このため通常は有機化合物中
に酸化防止剤を配合して酸化反応を防止することが行わ
れている。

たとえば代表的な例である合成樹脂の成形加工、とくに
熱可塑性樹脂の溶融成形加工のように酸素の存在下で高
い熱や大きな剪断応力を受けるような場合には、酸化反
応が著しく促進されて樹脂の劣化が生じる。劣化した樹
脂は着色していたりまたは機械的強度が低下していたり
して、製品としての価値がなくなることも多い。したが
って合成樹脂の成形加工の際には酸化防止剤の併用が必
要不可欠である。

ところで合成樹脂などの有機化合物の成形や使用分野に
よっては、２００’Ｃを越える、時には３００℃以上の
温度領域で成形されたり使用されたりすることがある。

このような極めて温度の高い領域では、従来から知られ
ている酸化防止剤の多くば、それ自体が分解を起こして
、充分な酸化反応抑制効果を示さないものが多い。この
ため低い普度領域から高い温度領域に亘り酸化反応の抑
制効果を示す酸化防止剤が渇望されている。

不発明考らは、かかる現状に鑑み、広い温度範囲に亘り
酸化防止効果を示す安定剤が得られないか鋭意研究を重
ねた結果、従来増感剤として知られている、すなわち合
成樹脂に添加すると光分解性を付与する性質を有したフ
ルオレン類が酸化防止効果を示すことを見出した。

すなわち本発明は、有機化合物を２５０℃以上の熱雰囲
気に晒すにあたり下記一般式（Ｉ）で示される化合物を
有機化合物に配合することを特徴とする有機化合物の安
定化方法である。

一般式、 （ここでＲは、水素、置換されてもよいアルキル、シク
ロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシ
ル、ハロゲン、カルボキシルである。

Ｒ１−Ｒ９は水素、置換されてもよいアルキル、シクロ
アルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシル
、ハロゲンであって各間−または異っていてもよい。） 本発明の一般式（１）で表わされる化合物は基本的には
フルオレンおよびその誘導体であるが、本発明の目的で
ある２５０℃以上の温度領域でも酸化防止性能を示すに
は、９位の炭素原子に少なくとも１個の水素原子が結合
していることが必要である。

前記一般式（１）においてＲが取り得る置換基または原
子としては、 （１）水素 （２）アルキル：好ましくは炭素原子数１〜８のアルキ
ルであって、たとえばメチル、エ チル、プロピル、イソプロピル、ブ チル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、
５ｅｃ−ペンチル、ｔｅｒ　ｔ−ペンデル、ヘキシル、
オクチル、１，１゜３．３−テトラメチルブチルなどで
あって、これらの水素原子は他の原子ま たは置換基と置換されていてもかま わない。

（３）シクロアルキル：好ましくは炭素原子数５〜８の
シクロアルキルであって、たとえ ばシクロペンデル、シクロヘキシル、 α−メチルシクロヘキシル、シクロ オクチルなどであって、これらの水 素原子は他の原子または置換基と置 換されていてもかまわない。

（４）アリール：好ましくは炭素原子数６〜２０のアリ
ールであって、たとえばフェニル、 ０−トリル、ｒｎ−トリル、ｐ−トリ ル、２，３−キシリル、２，４−キシリル、２．５−キ
シリル、メシチル、ナフチル、アントリルなどであって
、これらの 水素原子は他の原子または置換基と 置換されていてもかまわない。

（５）アルアルキル：好ましくは炭素原子数７〜２０の
アルアルキルであって、たとえばベ ンジル、フェニルメチル、メチルヘ ンシル、ナフチルメチルなどであっ て、これらの水素原子数は他の原子 または置換基と置換されていてもか まわない。

（６）ヒドロキシル （７）塩素、フッ素または臭素などのハロゲン（８）カ
ルボキシル などを挙げることができる。

またＲ１−Ｒ９の取り得る置換基または原子としては、
前述の水素、置換してもよいアルキル、シクロアルキル
、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲ
ンであって、これらは各間−であってもよいし、異なっ
ていてもかまわない。

一般式（１）で示される化合物の具体的としては、たと
えばフルオレン、３−メチルフルオレン、９−メチルフ
ルオレン、９−エチルフルオレン、２−クロロフルオレ
ン、９−ブロモフルオレン、９−フェニルフルオレン、
４−ベンジルフルオレン、９−カルボキシフルオレンを
例示することができる。

本発明に使用できる有機化合物としては、以下の有機化
合物が例示できる。

（Ａ）１個または２個の不飽和結合を有する炭化水素か
ら誘導される重合体、 具体的にはポリオレフィンたとえば架橋構造を有してい
てもよいポリエチレン、ポリプロピレン、ポリイソブチ
レン、ポリメチルブテン−１、ポリ４−メチルペンテン
−１、ポリブテン−１、ポリイソプレン、ポリブタジェ
ン、ポリスチレン、 または゛前記の重合体を構成するモノマー同志の共重合
体た′とえばエチレン・プロピレン共重合体、プロピレ
ン・ブテン−１共重合体、プロピレン・イソブチレン共
重合体、スチレン・イソブチレン共重合体、スチレン・
ブタジェン共重合体、エチレンおよびプロピレンとジエ
ンたとえばヘキサジエン、シクロペンタジェン、エチリ
デンノルボネンなどとの３元共重合体、あるいはこれら
の重合体のブレンド物、グラフト重合体、ブロック共重
合体など、 （Ｂ）ハロゲン含有ビニル重合体、 具体的にはポリ塩化ビール、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴムなど、 （Ｃ）α、β−不飽和酸とその誘導体から誘導される重
合体、 具体的にはポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリロニトリル、 または前記の重合体を構成するモノマーとその他の共重
合可能なモノマーとの共重合体たとえば、アクリロニト
リル・ブタジェン・スチレン共重合体、アクリロニトリ
ル・スチレン共重合体、アクリロニトリル・スチレン・
アクリル酸エステル共重合体など、 （Ｄ）不飽和アルコールおよびアミンまたはそのアシル
誘導体またはアセタールから誘導された重合体、 具体的にはポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レート、ポリアリルメラミン、 または前記重合体を構成するモノマーとその他の共重合
可能なモノマーとの共重合体たとえばエチレン・酢酸ビ
ニル共重合体など、（Ｅ）エポキシドから誘導された重
合体、具体的にはポリエチレンオキシドまたはビスグリ
シジルエーテルから誘導された重合体など、（Ｆ）ポリ
アセタール、 具体的にはポリオキシメチレン、ポリオキシエチレン、
コモノマーとしてエチレンオキシドを含むようなポリオ
キシメチレンなど、（Ｇ）ポリフェニレンオキシド、 （Ｈ）ポリカーボネート、 （１）ポリスルフォン、 （Ｊ）ポリウレタンおよび尿素樹脂 （Ｋ）ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミ
ノカルボン酸または相応するラクタムから誘導されたポ
リアミドおよびコポリアミド、具体的にはナイロン６、
ナイロン６６、ナイロン１１、ナイロン１２など、 （Ｌ）ジカルボン酸およびジアルコールおよび／または
オキシカルボン酸または相応するラクトンから誘導され
たポリエステル、 具体的にはポリエチレンテレフタレート、ポリエチレン
テレフタレート、ポリ１．４−ジメチロール・シクロヘ
キサンテレフタレートなど、（Ｍ）アルデヒドとフェノ
ール、尿素またはメラミンとから誘導された架橋構造を
有した重合体具体的にはフェノール・ホルムアルデヒド
樹脂、尿素・ホルムアルデヒド樹脂、メラミン・ホルム
アルデヒド樹脂など、 （Ｎ）アルキド樹脂、 具体的にはグリセリン・フタル酸樹脂など、（０）飽和
および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールとのコポリ
エステルから誘導され、架橋剤としてビニル化合物を使
用して得られる不飽和ポリエステル樹脂ならびにハロゲ
ン含有改質樹脂、 （Ｐ）天然重合体、 具体的にはセルロース、ゴム、蛋白質、あるいはそれら
の誘導体たとえば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロ
ース、酢酸セルロース、セルロースエーテルなど、 （Ｑ）その他の有機化合物、 具体的には鉱油、動植物油、ロウなど 本発明方法に従って有機化合物を安定化するには、前記
の有機化合物に一般式（１）で示される化合物を配合す
ることによって安定化される。配合量は対象となる有機
化合物の種類によっても異なるが、有機化合物１００重
量部に対して０．００１ないし１０重量部、とくに０．
０１ないし３重量部が好ましい範囲である。このように
して安定化された有機化合物は、約２５０°Ｃ以上の温
度領域でも充分に酸化防止現象が維持される。

また本発明の方法により安定化された有機化合物は、光
安定剤を併用するとさらに長期間に亘り安定化すること
ができる。光安定剤の併用量は対象となる有機化合物の
種類あるいは一般式（１）で示される化合物の種類およ
び量によっても異るが、有機化合物１００重量部に対し
て０．００１ないし１０重量部、とくに０゜０１ないし
３重量部が好ましい範囲である。

これらの光安定剤としてはたとえば、２−ヒトｏキシー
４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒトドロキシ−４−
ｎ−オクトキシヘンシフエノン、２．２′−ジ−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，４−ジヒドロ
キシヘンシフエノンなどのヒドロキシヘンシフエノンＩ
ｉ、１−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔｅｒｔ−ブチル
−５′〜メヂルフエニル）−５−クロロヘンシトリアゾ
ール、２−（２’−ヒドロキシ−３１５′−ジーｔｅｒ
　ｔ−ブチルフェニル）−５−クロロヘンシトリアゾー
ル、２−（２’−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ヘ
ンシトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３ｊ５′
−ジーｔｅｒ　ｔ−アミルフェニル）ベンゾトリアゾー
ルなどのヘンシトリアゾール類、フェニルザリシレート
、ｐ　−ｔｅｒｔ−プチルフェニルザリシレ−１・、２
，４−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジー
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシヘンゾエート、ヘキ
サデシル−３，５−ジーＬｅｒｔ　−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル−１・などのベンゾエート類、２，２（
チオビス（’４　ｔｅｒｔ−オクチルフェノール）Ｎｉ
塩、（２，２’−チオビス（４−ｔｅｒｔ　−オクチル
フェノラート）〕−〕ｎ−ブチルアミンＮ＋（３，５−
ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ポ
スホン酸モノエチルエステルＮｉ塩などのニッケル化合
物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフ
ェニル）アクリル酸メヂルなどの置換アクリロニトリル
類及びＮ−２−エヂルフェニルーＮ′−２−エトキシ−
５−ｔｅｒｔ−フェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ、−２−
エチルフェニル−Ｎ′−２−工ｌ・キシフェニルシュウ
酸ジアミドなどのシュウ酸ジアニリド類、ビス（２，２
，６，６−チトラメチルー４−ピペリジン）セパシェー
ド、ポリ　〔（６−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）イミノ）−Ｌ３，５−１−リアジン−２，４−ジ
イル（４−（２，２，６，６−テＩ・ラメチルピペリジ
ル）イミノ）へキザメチレン）、２−（４−ヒドロキシ
−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジル）エ
タノールとコハク酸ジメチルとの縮合物などのヒンダー
ドアミン化合物類が挙げられる。

本発明の安定化方法の好適な例としては、たとえば合成
樹脂の成形加工分野への応用が挙げられる。たとえば熱
可塑性樹脂と一般式（Ｉ）の化合物必要に応じて光安定
剤とをリボンブレンダー、タンブラーブレンダー、ヘン
シェルミキサーなどで混合あるいは混合後押出機、バン
バリーミキサ−１二本ロールなどで溶融混合するか炭化
水素や芳香族溶媒に溶解してポリマー溶液に混合し、そ
の後車軸押出機、ベント式押出機、二本スクリュー押出
機、三本スクリュー押出機、円ＭｒＥ型二本スクリュー
押出機、コニーダー、プラテイフイケークー、ミクスト
ルーダー、二軸コニカルスクリュー押出機、遊星ねじ押
出機、歯車型押出機、スクリューレス押出機などを用い
て押出成形、射出成形、ブロー成形などを行う。

また本発明においては、公知の種々の配合剤との併用を
行ってもかまわない。このような配合剤としてはたとえ
ばフェノール系または硫黄系酸化防止剤が例示できる。

フェノール系酸化防止剤としては、たとえば２，６−ジ
ーｔｅｒ　ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、ステアリル（
３，３−ジメチル−４−ヒドロキシベンジル）チオグリ
コレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジｔｅｒ　ｔ−ブチルフェノール）プロピオネート、
ジステアリル−３，５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジルホスボネート、２．４．６−　トリ
ス（３（５乙ジーｔｅｒｔ−ブチル−４′−ヒドロキシ
ベンジルチオ）　−１，３，５〜トリアジン、ジステア
リル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンジル）マロネート、２゜２（メチレンビス（４
−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４
′−メチレンビス（２，６−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチルフ
ェノール）、２，２′−メチレンビス〔６−（Ｉ−メチ
ルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，５−
ビス（４−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
）ブチリックアシドコグリコールエステル、４，４４ブ
チリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−ｍ−クレゾール
）　、１．Ｌ３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ
−５ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ブタン、ビス（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチル−６−（２−ヒドロキシ−
３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルベンジル）フェニル
〕テレフタレート、１゜３．５−１−リス（２，６−シ
メチルー３−ヒドロキシ−４−ｔｅｒｔ−ブチル）ヘン
シルイソシアヌレート、■。

３．５−１−リス（３１５−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシヘンシル）　−２，４，６−）リメチル
ヘンゼン、テトラキス〔メチレン−３’−（３，５−ジ
ーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネート）メタン、１，３．５−トリス（３，５−ジ
ーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシペンシル）イソ
シアヌレ−”）、Ｌ３．５−１−リスＣ（３，５−ジー
ｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフコニニル）プロ
ピオニルオキシエチルソシアヌレート、２−オクチルチ
オ−４．６ージ（４−ヒドロキシ−３，５−ジーｔｅｒ
ｔーブチル）フェノキシ−１．３．５−トリアジン、４
，４乙チオビス（６　−ｔｅｒｔーブチルーＩｎ−クレ
ゾール）などのフェノール類及び４，４′−ブチリデン
ビス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）
の炭酸オリゴエステル（例えば重合度２，３，４，５，
６，７，８，９．１０など）などの多価フェノール炭酸
オリゴエステル類が挙げられる。

硫黄系抗酸化剤としてはたとえばジラウリル−、シミリ
スデル−、ジステアリル−などのジアルキルチオジプロ
ピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−、ス
テアリル−などのアルキルチオプロピオン酸の多価アル
コール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、１
−リスチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロビオ
ネート）が挙げられる。

また別には含リン化合物を配合してもよく、たとえばト
リオクチルホスファイト、トリラウリルボスファイト、
トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホスフ
ァイト、１〜リス（２．４−シーｔｅｒｔーブチルフェ
ニル）ホスファイト、１〜リフエニルボスフアイト、ト
リス（ブｌ−キシエチル）ホスファイト、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンクエリス
リトールジホスファイ１〜、テトラ（トリデシル）−Ｌ
Ｌ，３−　１−リス（２−メチル−５〜ｔｅｒ　ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト
、テトう（Ｃ１２）−合アルキル）−４．４’−イソプ
ロピリデンジフエニルジホスファイト、テトラ（トリデ
シル）−４゜４４ブチリデンビス（３−メチル−６ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）ジホスファイト、トリス（３
，５−ジーｔｅｒｔ　−フチルー　４−ヒドロキシフェ
ニル）ホスファイト、トリス（モノ・ジ混合ノニルフェ
ニル）ホスファイト、水素化−４，４！イソプロピリデ
ンジフエノールポリポスフアイト、ビス（オクチルフェ
ニル）・ビス（４，４′−ブチリデンビス（３−メチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）〕　・１．６−ヘ
キサンジオールジボスフアイトフエニル・４．４′−イ
ソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジ
ホスファイト、ビス（２１４−ジーｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）ペンクエリスリトールジホスファイト、ビス（
２，６−ジーｔｅｒ　ｔ−ブチル−４−メチルフェニル
）ペンタエリスリトールジホスファイト、トリス〔４，
４イイソプロピリデンビス（’２−　ｔｅｒｔ　−ブチ
ルフェノール）〕ボスファイト、フェニル・ジイソデシ
ルボスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタエリスリ
トールジホスファイト、トリス（１＋３−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロビル）ボスファイト、４，４（イソ
プロピリデンビス（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）
・ジ（ノニルフェニル）ボスファイト、９．１０−ジ−
ヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナンスレン−
１０−オキ号イド、テトラキス（２，４−ジーｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）−４゜４（ビフエニレンジホスホナ
イトなどが挙げられる。

また６−ヒドロキシクロマン誘導体たとえばα、β、γ
、δの各種トコフェロールやこれらの混合物、２−（４
−メチル−ペンタ−３−エニル）−６−ヒドロキシクロ
マンの２．５−ジメチル置換体、２．５．８−トリメチ
ル置換体、２，５，７．８−テトラメチル置換体、２，
２．７−１−ジメチル−５ｔｅｒＬ−ブチル−６−ヒド
ロキシクロマン、２，２．５−　）ジメチル−７−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−６−ヒドロキシクロマン、２，２゜５−
トリメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチル−６−ヒドロキシク
ロマン、２．２−ジメチル−５−ｔｅｒｔ−ブチル−６
−ヒドロキシクロマンなど、また別には一般式％式％ （ここでＭはＭｇ　、　Ｃ，ａまたばＺｎ　、、Ａは水
酸基以外のアニオン、ｘ、ｙおよび２は正数、ａはＯま
たは正数をあられす）で示される複化合物、たとえば Ｍｇ６八’２　（０１１）＋ｇＣＯ３・４１１２０、Ｍ
ｇ９八ｊ！２　（０１１）２０ｃＯａ・５１１２０、Ｍ
ｇ、八も（Ｏｆｆ）Ｉ４Ｃ０３・４１１２０、Ｍｇ、。

八６２　（０１１）２え（ＣＯ，）２・４１１２０　、
Ｍｇ、八（１２（Ｏｌｌ　）１６　ＩＩ　Ｐ　０４・４
１１２０　、Ｃａ４Ａ　ＩＩ２（Ｏｆｆ）１６ＣＯ１・
４）１２０、Ｚｎ４Ａ　Ａ２　（Ｏｌｌ）１（、、ＣＯ
，ｉ、４１１２０゜ＺｎｂＡ　Ｉ２２　（Ｏｌｌ）１６
ＳＯ＋・４ｆ１２０、Ｍｇ、八β２（０１１）、、ＳＯ
４・４Ｈ２０、Ｍｇ、ΔＩ！ｚ　（Ｏｌｌ）（２ＣＯａ
・３１１２０などを配合してもよい。

成形加工性改善のため滑剤を配合してもよ（、たとえば
パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックスなどの脂肪族炭化水素類、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、マーガリン
酸、ステアリン酸、アラキシン酸、ヘヘニン酸などの高
級脂肪酸類またはこれらの金属塩類、すなわちリチウム
塩、カルシウム塩、ナトリウム塩、マグネシウム塩、カ
リウム塩など、パルミチルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコールなどの脂肪族アルコール類、
カプロン酸アミド、カプリル酸アミ１′、カプリン酸ア
ミド、ラウリン酸アミド、ミリスチン酸アミド、パルミ
チン酸アミド、ステアリン酸アミドなどの脂肪族アミド
類、脂肪酸とアルコールとのエステル類、フルオロアル
キルカルボン酸またはその金属塩、フルオロアルキルス
ルホン酸金属塩などのフッ素化合物類が挙げられる。

その他必要に応じて、造核剤、帯電防止剤、可塑剤、ス
リップ剤、アンチブロッキング剤、！、ｌｔ　ＭＡ剤、
無機または有機の充填剤、顔料、染料など通常配合され
る化合物も併用することができる。

以下、実施例により本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれらの実施例に制限されるものではなく、その目的
を損われない限り、如何なる態様も取り得る。

実施例１〜４および比較例１〜３ メルトフローレート（以下ＭＦＲと略称する）１．４ｇ
／ｌｏｍｉｎ　（ＡＳＴＭ　Ｄ　１２３８．Ｌ）　、密
度０．９１２ｇ／ｃＪ　（Ａ　Ｓ　ＴＭ　Ｄ　１５０５
　）のポリプロピレン１００重量部に、第１表に示す化
合物を配合してヘンシェルミキサーで混合したのち、２
０ｍｍφの押出機にて２８０°Ｃで造粒した。製造した
ペレットのＭＦＲ（ＡＳＴＭ　０１２３Ｂ、Ｌ）および
極限粘度（以下（η〕と略称する。１３５℃、デカリン
）を第１表に示す。尚ポリプロピレンには、ハロゲン捕
捉剤としてステアリン酸カルシウムをｏ、ｔｉｉ実施例
５および比較例４ Ｍ　Ｆ　Ｒｏ、５ｇ／１０ｍ１ｎ、（Ａ　Ｓ　ＴＭ　０
１２３８．２６０℃、５ｋｇ）、密度０．８３５ｇ／ｃ
Ｊ　（Ａ　Ｓ　Ｔ　Ｍ　Ｄ　１５０５　；のポリ４−メ
チルペンテン−１１００重量部に、第２表に示す化合物
を配合し、ヘンシエルミキザーで混合したのち、２０ｉ
″ｍφ押出機にて３４０℃温度で造粒した。製造したベ
レットのＭＦＲ（ＡＳＴＭＤ　１２３８．２６０℃、５
ｋｇ＞と〔η）（１３５°Ｃ１デカリン）を第２表に示
す。尚ポリ４−メチルペンテン−１には同時にハロゲン
捕捉剤としてステアリ第　２　表 実施例６および比較例５ ポリカーボネート（奇人バーライｌ−）を粗粉末に粉砕
後、１２０℃、２４時間で真空乾燥した。乾燥後のポリ
カーボネート粉末１００重量部に９−カルボキシフルオ
レンを０．１重量部配合し、２０ｍｍφ押出機にて３４
０℃で造粒した。得られたペレットはほとんど着色して
いなかった。

一方９−カルボキシフルオレンの代わりに１ｏｎｏｘ　
１００　（４−ヒドロキシメチル−２，６−ジーｔｅｒ
　ｔ−ブチルフェノール）を０．１重量部配合したもの
は黄色に着色していた。

出願人　三井石油化学工業株式会社 代理人　山　口　和

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）有機化合物を２５０℃以上の熱雰囲気に晒すにあ
   たり次の一般式（Ｉ）で示される化合物を配合してなる
   ことを特徴とする有機化合物の安定化方法。 一般式、 Ｒ，Ｒ４ （ここでＲば、水素、置換されてもよいアルキル、シク
   ロアルキル、アリールまたはアルアルキル、ヒドロキシ
   ル、ハロゲン、カルボキシルである。Ｒ９−Ｒ８は水素
   、置換されてもよいアルキル、シクロアルキル、アリー
   ルまたはアルアルキル、ヒドロキシル、ハロゲンであっ
   て各間−または異っていてもよい。）（２）有機化合物
   １００重量部に対して一般式（Ｉ）で示される化合物を
   ０．００１ないし１０重量部配合した特許請求の範囲第
   １項の有機化合物の安定化方法。 （３）光安定剤を併用する特許請求の範囲第１項または
   第２項に記載の有機化合物の安定化方法。