JPH0625270A - 安定剤として好適な有機ホスフィットおよびそれを含む重合体組成物 - Google Patents

安定剤として好適な有機ホスフィットおよびそれを含む重合体組成物

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JPH0625270A
JPH0625270A JP3331184A JP33118491A JPH0625270A JP H0625270 A JPH0625270 A JP H0625270A JP 3331184 A JP3331184 A JP 3331184A JP 33118491 A JP33118491 A JP 33118491A JP H0625270 A JPH0625270 A JP H0625270A
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phosphite
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Marco Foa
マルコ、フォア
Sauro Strologo
サウロ、ストロロゴ
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】重合体安定化分野で特に有利な結果を与えるこ
とができる有機ホスフィットを提供する。 【構成】式（Ｉ） 〔式中、ＲはＨ，Ｃ1 〜Ｃ30アルキル基；Ｃ5 〜Ｃ6 脂
環式基；Ｃ7 〜Ｃ12アラルキル基；ヘテロ芳香族、芳香
族基であり；Ｒ′はＣ1 〜Ｃ30アルキル基、Ｃ5 〜Ｃ30
単一または縮合脂環式基；単一、二環または縮合アリー
ル基であり；Ｒ1 基はＨ，Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であ
り；但しＲがＨである時には、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ルである〕で表わされるホスフィット。およびこれを含
む重合体組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、有機物質、例えば、重合体用の
安定剤として作用することができる新しい種類の有機ホ
スフィット（phosphite)、およびそれを含む重合体組成
物に関する。
【０００２】ポリオレフィンなどの重合体物質が一般に
空気または酸化剤および光にさらす時に迅速に分解する
傾向があることは周知である。物理的特性の低下をもた
らす前記分解は、重合体が製造時に付される各種の熱処
理によって増大される。安定剤は、前記分解を防ぐため
に実際に使用されている。これは単独では酸化剤、光お
よび熱処理からの重合体の完全な保護に適切な性質を示
さないので、重合体工業においては特定の作用を提示す
る安定剤の混合物が使用されている（例えば、酸化防止
剤、紫外線安定剤、紫外線吸収剤）。通常、これらの混
合物中には、有機酸素化リン化合物、特にホスフィット
または有機ホスホニット(phosphonite）が見出される。
前記リン化合物の特定の作用は、次の通り総括できる。 １）それらは重合体の加工時に生ずる重合体の分子量の
変更を防げる； ２）それらは熱処理後の重合体の着色（例えば、黄変）
を減少する； ３）それらは分解を生ずる遊離基現象の発生を防止する
ことによって二次酸化防止剤として作用する。
【０００３】幾つかの種類の有機ホスフィットおよびホ
スホニットが、重合体安定化分野で広く使用されてい
る。特に、安定剤として使用されているホスフィットを
代表する化合物は、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニル）ホスフィットである。広く使用されているホス
ホニットは、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェ
ニル）４，４′−ジフェニレンジホスホニットである。
重合体安定化分野で使用されている他の有機ホスフィッ
トは、例えば、米国特許第４，６７３，７０１号明細書
に記載されている。
【０００４】本発明は、今までに知られた他の安定剤と
比較して重合体安定化分野で特に有利な結果を与えるこ
とができる新しい種類の有機ホスフィットを提供する。
前記種類の有機ホスフィットは、式（１）
【化２】 〔式中、Ｒは同じであるかまたは異なり、Ｈまたは線状
または分枝Ｃ1 〜Ｃ30アルキル基、Ｃ5 〜Ｃ6 脂環式
基；Ｃ7 〜Ｃ12アラルキル基；ヘテロ芳香族または芳香
族基（場合によってパラ及び／又はメタ位において１個
以上の電子供与体基、例えば、アルキルおよびアルコキ
シル基で置換）であり；Ｒ′は同じであるかまたは異な
り、Ｃ1 〜Ｃ30アルキル基、またはＣ5 〜Ｃ30単一また
は縮合脂環式基；単一、二環または縮合Ｃ6 〜Ｃ30アリ
ール基（場合によって好ましくはＣ1〜Ｃ9 アルキル基
で置換されているか、ヘテロ原子（特にＯ、Ｓ、ＮＨ）
により、またはＣ（Ｒ2 Ｒ3 ）基（式中、Ｒ2 およびＲ
3 は同じであるかまたは異なり、ＨまたはＣ1 〜Ｃ5 ア
ルキル、またはＣ6 〜Ｃ10アリール基である）により結
合されたＣ6 〜Ｃ10アリール基で置換されている）であ
り；Ｒ1 基は同じであるかまたは異なり、ＨまたはＣ1
〜Ｃ4 アルキル基であり；但しＲがＨである時には、Ｒ
1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである〕で表わされる。
【０００５】好ましくは、Ｒ基は、Ｈ、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−
ウンデシル、ベンジル、２−フェニルエチル、フェニ
ル、トリル、ｐ−エチルフェニル、ｐ−メトキシフェニ
ル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、２−フルフリル、２−シ
クロヘキシルエチルおよびｐ−フェニルフェニルからな
る群から選ばれる。
【０００６】好ましくは、Ｒ′基は、Ｃ20Ｃ35（テトラ
ヒドロアビエチル）、Ｃ18Ｃ37（ステアリル）、２−ｔ
−ブチル−４−メチルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−
エチルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−プロピルフェニ
ル、２−ｔ−ブチル−４−イソプロピルフェニル、２−
ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェニル、２−ｔ−ブチル
−４−イソブチルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−ｔ−
ブチルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−ｔ−オクチルフ
ェニル、２−ｔ−ブチル−４−ｔ−ノニルフェニル、
２，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブ
チル−４−メチルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−
４−エチルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−プ
ロピルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−イソプ
ロピルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブ
チルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｓｅｃ−
ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｔ−ブ
チルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｔ−オク
チルフェニルおよび２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｔ−
ノニルフェニルからなる群から選ばれる。
【０００７】式（１）のホスフィットの例は、Ｒ基が同
じであり且つメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、
イソブチル、ｎ−ペンチル、ベンジル、２−フェニルエ
チル、フェニル、ｐ−エチルフェニル、ｐ−メトキシフ
ェニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニルおよびｐ−フェニルフ
ェニルからなる群から選ばれ、Ｒ′基が同じであり且つ
Ｃ20Ｃ35（テトラヒドロアビエチル）、２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェニルおよび２，４，６−トリ−ｔ−ブチル
フェニルから選ばれ、Ｒ1 基が同じであり且つＨおよび
メチルから選ばれるものである。
【０００８】式（１）のホスフィットは、式（２）
【化３】 （式中、ＲおよびＲ1 は式（１）のホスフィットの場合
に指摘した意味を有する）の化合物から出発して下記式 （２）＋４Ｒ′Ｏ−Ｐ（Ｃｌ）2 ＋８Ｂ→（１）＋８ＢＨＣｌ （式中、Ｒ′は式（１）のホスフィットの場合に示した
意味を有する）によって例示される合成によって製造で
きる。
【０００９】反応は、好ましくは、化合物Ｂで表わされ
る酸受容体の存在下で行う。有機化合物と無機化合物の
両方が酸受容体として使用し得る。好ましいものは、第
三級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピリジン塩基
およびアンモニアである。好ましくは、反応は、溶媒媒
体中で行う。好ましい溶媒は、芳香族炭化水素（例え
ば、ベンゼン、トルエンおよびキシレン）；クロロホル
ム、ジクロロエタンなどの塩素化有機化合物；エーテ
ル、例えば、エチルエーテル、ジグリムおよびテトラグ
リム；および双極性非プロトン性溶媒、例えば、ジメチ
ルホルムアミドである。反応温度は、一般に、室温から
使用する溶媒の沸点までの温度である。式（１）のホス
フィットは、有機化合物用の通常の分離／精製技術、例
えば、Ｂ ＨＣｌ付加物からホスフィット（１）を分離
するための濾過、および溶媒の蒸発、および場合によっ
て結晶化または蒸留を使用して単離する。
【００１０】式（２）の化合物は、下記反応に従って得
ることができる（Journal ofAmerican Chemical Societ
y ，１９４０（６２）第２５１２頁に記載のものと類
似）。
【００１１】
【化４】 前記反応は、酸環境で行う。この反応の例は、Journal
of American ChemicalSociety ，１９８０（１０２）第
６０４６頁、Journal of Organic Chemistry，１９８０
（４５）第４４９８頁、Journal of Organic Chemistry
，１９８８（５３）第５４７５頁およびJournal of O
rganic Chemistry ，１９８９（５４）第１３０５頁に
見出される。
【００１２】Ｒ′Ｏ−ＰＣｌ2 型の化合物は、下記反応 Ｒ′ＯＨ＋ＰＣｌ3 ＋Ｂ′→Ｒ′Ｏ−ＰＣｌ2 ＋Ｂ′ＨＣｌ （式中、Ｒ′は式（１）のホスフィットの場合に示した
意味を有し、Ｂ′は化合物Ｂと同じか異なる酸受容体で
あり且つ好ましくは前記化合物Ｂの場合に好ましい上記
のものから選ばれる）に従って製造できる。この反応
は、好ましくは、溶媒媒体中で行う。好ましい溶媒は、
芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエンおよびキ
シレン）；クロロホルム、ジクロロエタンなどの塩素化
化合物；エーテル、例えば、エチルエーテル、ジグリム
およびテトラグリム；および双極性非プロトン性溶媒、
例えば、ジメチルホルムアミドである。前記溶媒は、式
（１）のホスフィットの合成の場合に使用したものと同
じであっても異なっていてもよい。溶媒が同じである時
には、Ｒ′Ｏ−ＰＣｌ2 型の化合物は、単離せずにその
後の製造で使用できる。溶媒が異なるならば、該化合物
は、Ｂ′ＨＣｌ付加物分離後に溶媒の蒸発によって単離
し、更なる精製なしに使用できる。
【００１３】本発明のホスフィットは、熱分解および酸
化分解を受けやすい重合体並びに他の有機物質、例え
ば、鉱物または合成流体（例えば、潤滑油）を安定化す
ることができる。本発明のホスフィットは、少量の使用
で安定化を与えることができる。安定化効果を得るため
に使用できるホスフィットの適量は、一般に、安定化す
べき物質１００重量部当たり０．０１〜３重量部であ
る。特に、本発明は、安定化すべき重合体物質１００重
量部当たり０．０１〜３重量部の量の式（１）のホスフ
ィットを含む重合体組成物も包含する。
【００１４】式（１）のホスフィットが安定剤として特
に有効であることが示された重合体としては、式Ｒ″−
ＣＨ＝ＣＨ2 （式中、Ｒ″は水素原子、またはＣ1 〜Ｃ
6 アルキル基、または好ましくはフェニルであるアリー
ル基である）のオレフィンの逐次重合によって得られる
重合体および共重合体、またはそれらの混合物が挙げら
れる。特に、前記重合体および共重合体としては、 １）イソタクチックまたは大部分イソタクチックのポリ
プロピレン； ２）ＨＤＰＥ、ＬＬＤＰＥおよびＬＤＰＥポリエチレ
ン； ３）プロピレンと、エチレンまたは他のα−オレフィン
または両方、例えば、１−ブテン、１−ヘキセン、１−
オクテンおよび４−メチル−１−ペンテンとの結晶性共
重合体； ４）エラストマーエチレン／α−オレフィン共重合体お
よび小割合のジエンを含有するエチレン／α−オレフィ
ン／ジエン三元共重合体（α−オレフィンは好ましくは
プロピレン、１−ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセ
ン、４−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ブテ
ンから選ばれ、前記エラストマー共重合体に最も普通に
存在するジエンの例はブタジエン、エチリデン−ノルボ
ルネンおよび１，４−ヘキサジエンである）； ５）逐次重合によって得られ、（Ａ）プロピレン単独重
合体画分または（３）の共重合体の１つ、および（Ｂ）
（４）から形成される共重合体画分からなる異相重合体
が挙げられる。
【００１５】式（１）の有機ホスフィットが安定剤とし
て有効であることが示された重合体の他の例は、下記の
ものである。ジ−オレフィンまたはシクロオレフィンの
重合体、例えば、ポリイソプレン、ポリブタジエン、ポ
リシクロペンテン、ポリノルボルネンおよびそれらの混
合物、またはそれらの共重合体または三元共重合体。モ
ノおよびジオレフィンと他のビニルコモノマーとの共重
合体、例えば、エチレン−アルキルメタクリレート共重
合体およびエチレン−酢酸ビニル共重合体。ポリスチレ
ンまたはポリメチルスチレン、およびスチレンまたはメ
チルスチレンと他のジエンまたはアクリル誘導体との共
重合体、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体および
スチレン−アクリロニトリル共重合体、および対応三元
共重合体、例えば、スチレン−ブタジエン−アクリル酸
メチル三元共重合体；スチレンの共重合体と他の重合
体、例えば、ポリアクリレートとの混合物；スチレンを
含有するブロック重合体、例えば、スチレン−エチレン
−プロピレン−スチレンブロック重合体またはスチレン
−ブタジエン−スチレンブロック重合体。スチレン単独
またはスチレンを別のアクリル単量体との組み合わせで
不飽和重合体上にグラフトすることによって得られた重
合体、例えば、ポリブタジエン上にグラフトされたスチ
レン、またはポリブタジエン上にグラフトされたスチレ
ンおよびアルキルアクリレートまたはエチレン−プロピ
レン−ジエン三元共重合体上にグラフトされたスチレン
およびアクリロニトリル、およびこれらの重合体と前記
のものとの混合物。ハロゲン原子を含有する重合体、例
えば、ポリクロロプレンおよび塩素化ゴム、またはエピ
クロロヒドリンの単独重合体および共重合体、またはポ
リフッ化ビニリデン、またはハロゲン化単量体の共重合
体、例えば、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体。α，β
−不飽和酸またはそれらの誘導体から得られる重合体、
例えば、ポリアクリレート、またはポリアクリルアミ
ド、またはポリアクリロニトリル；それらと前記単量体
との共重合体、例えば、アクリロニトリル−ブタジエン
共重合体またはアクリロニトリル−ハロゲン化ビニル共
重合体。アミンおよび不飽和アルコールまたはそれらの
アシル誘導体またはアセタール誘導体から得られる重合
体、例えば、ポリ酢酸ビニルまたはポリマレイン酸ビニ
ル。環式エーテルから得られる単独重合体または共重合
体、例えば、ポリエチレンオキシド。ポリアセタール、
例えば、ポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドと
の共重合体。ポリフェニレンオキシドおよびそれとポリ
スチレンとの混合物。ポリウレタン、ポリアミドおよび
コポリアミド、例えば、６／６または６／１０ポリアミ
ドおよびそれらとポリエーテルとの共重合体。ポリ尿
素、ポリイミドおよびポリアミド−イミド。ポリエステ
ル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、およびポリ
カーボネート。ポリエーテルケトン、ポリエーテルスル
ホン、ポリスルホン。架橋重合体、例えば、フェノール
−ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミン−ホルムアル
デヒド樹脂、または架橋剤としてビニル化合物を有する
不飽和ポリエステル。アクリル熱硬化性樹脂、例えば、
エポキシアクリレートから誘導されるもの。前記重合体
の混合物。天然重合体、例えば、ゴム、またはセルロー
スおよび化学変性セルロース物質。 式（１）のホスフ
ィットが酸化に対する安定化を助長するために添加でき
る他の有機物質は、鉱油、植物油または動物油、および
それらの混合物、例えば、パラフィンロウとの混合物、
または合成エステルと鉱油との混合物、例えば、重合体
用可塑剤として使用するもの；合成または天然ゴムの水
性乳濁液である。
【００１６】本発明の安定剤は、製品の形成前のいかな
る製造段階でも通常の技術によって重合体に容易に配合
できる。安定剤は、各種の技術、例えば、粉末形態で乾
式混合することにより、または溶液、懸濁液の形態また
は「マスターバッチ」にて湿式混合することにより重合
体と混合できる。前記操作において、重合体は、粉末、
ペレット、溶液、懸濁液またはラテックスの形態で使用
できる。
【００１７】本発明のホスフィットは、他の通常の重合
体用添加剤、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、Ｎｉ
をベースとする安定剤、顔料、補強剤、可塑剤、耐酸
剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、腐食抑制剤、金属錯
化剤、および核剤と共に添加できる。例えば、常用され
ている酸化防止剤は、２，６−ジアルキルフェノール、
アルキル化ヒドロキノンの誘導体、ヒドロキシル化チオ
ジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、Ｏ
−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、マロン酸ヒドロキ
シベンジル、ヒドロキシベンジル芳香族化合物、ｓ−ト
リアジン化合物、β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、β−
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と１個以上のヒドロキシル基を含有するア
ルコールとのエステル、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル酢酸と１個以上のヒドロキシル基を
含有するアルコールとのエステル、ホスホン酸ベンジル
である。常用されている光安定剤の例は、安息香酸エス
テル（場合によって置換されている）、ヒンダードアミ
ン光安定剤（ＨＡＬＳ）およびシュウ酸ジアミドであ
る。安定化された組成物に存在してもよい他の添加剤
は、ジラウリルチオジプロピオネート等のエステルであ
る。
【００１８】本発明に係る好ましい組成物の一例は、安
定化すべき重合体（好ましくはポリオレフィン）１００
重量部および Ａ）フェノール酸化防止剤０．０５〜５重量部、および Ｂ）本発明のホスフィット０．０１〜３重量部からな
る。
【００１９】下記例は、本発明を説明するために与える
ものであって、限定するものではない。記載のすべての
％は重量％である。以下に報告の例において、本発明の
有機ホスフィットは、分子量を測定するための質量分析
法、ＤＣＩ（直流イオン化）法により、且つ赤外線（Ｉ
Ｒ）分光法によって特性決定される。特に、例１〜６に
従って製造されたホスフィットの各々１つの場合には、
それぞれ脂肪族Ｐ−ＯＣおよび芳香族Ｐ−ＯＣの特徴で
ある１０１０〜１０８０cm-1および８１０〜８３０cm-1
範囲内の吸収バンドの存在が、ＩＲによって確認され
る。
【００２０】例１〜６において本発明の有機ホスフィッ
トを製造するために使用される式（２）の化合物は、下
記方法で製造する。 １，８，１５，２２−テトラウンデシル〔ｌ4 〕メタシ
クロファン３，５，１０，１２，１７，１９，２４，２
６−オクトールの製造 磁気攪拌機、温度計、冷却器およびガス流入管を備えた
２５０mlのフラスコにアルゴン雰囲気下でレソルシノー
ル１９．８ｇ（０．１８モル）および９５％のエタノー
ル７５mlを導入する。この溶液に濃塩酸２５mlを加え
る。混合物を２℃に冷却し、エタノール５０ml中のドデ
カナール３３．２ｇ（０．１８モル）を２時間かけてゆ
っくりと加える。溶液を２５℃にゆっくりと加熱し、次
いで、２１時間７５℃にさせる。形成した沈殿を分離
し、冷メタノールで洗浄する。固体をメタノールから結
晶化して目的生成物３４．２ｇ（収率６８％）を得る。
【００２１】生成物を元素分析により確認する。Ｃ％＝
７８．０１（理論値７８．２１）；Ｈ％＝１０．３１
（理論値１０．２１）。構造は、質量スペクトルおよび
ＮＭＲスペクトル分析によって確認した。
【００２２】オクトールは、式
【化５】 の化合物およびＲＣＨＯ（式中、ＲおよびＲ1 は式
（１）のホスフィットの場合に前記した意味を有する）
から出発して同様の方法で製造する。
【００２３】実施例１ １，８，１５，２２−テトラウンデシル〔ｌ4 〕メタシ
クロファン−３−２６，５−１０；１２−１７，１９−
２４−テトラ−テトラヒドロアビエチルホスフィット
（化合物No. １）の製造 攪拌機を備えた１００mlのフラスコに窒素雰囲気下でト
ルエン５０ml中の１，８，１５，２２−テトラウンデシ
ル〔ｌ4 〕メタシクロファン３，５，１０，１２，１
７，１９，２４，２６−オクトール１．１ｇ（１ミリモ
ル）、テトラヒドロアビエチルジクロロホスフィット
１．５７ｇ（４ミリモル）、およびトリエチルアミン
０．８１ｇ（８ミリモル）を導入する。混合物を還流下
に２４時間加熱する。次いで、生成するアンモニウム塩
を濾過し、固体をトルエンで洗浄する。トルエン溶液を
集め、真空下で蒸発して目的生成物２．１ｇ（収率８８
％）を分離する。得られた生成物は、下記元素分析値を
有する：Ｃ％＝７５．９５（理論値７６．４）；Ｈ％＝
１０．５（理論値１０．３）；Ｐ％＝４．５５（理論値
５．２）；分子量（ＭＨ）+ ＝２３８５（式中、（Ｍ
Ｈ）+ は物質プラス陽子の分子量）。
【００２４】実施例２ １，８，１５，２２−テトラウンデシル〔ｌ4 〕メタシ
クロファン−３−２６，５−１０，１２−１７，１９−
２４−テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）
ホスフィット（化合物No. ２）の製造 実施例１で使用したのと同じ型の装置中で同じ方法を使
用し、アビエチルジクロロホスフィット（４ミリモル）
の代わりに２，４−ジ−ｔ−ブチルジクロロホスフィッ
ト１．２２ｇ（４ミリモル）を使用して、目的生成物
１．９ｇ（収率９３％）が得られる。得られた生成物
は、下記元素分析値を有する：Ｃ％＝７４．８ （理論
値７５．２５）；Ｈ％＝９．０９（理論値９．２７）；
Ｐ％＝５．９（理論値６．０６）；分子量（ＭＨ）+ ＝
２０４１。
【００２５】実施例３ １，８，１５，２２−テトラウンデシル〔ｌ4 〕メタシ
クロファン−３−２６，５−１０，１２−１７，１９−
２４−テトラキス（２，４，６−ｔ−ブチルフェニル）
ホスフィット（化合物No. ３）の製造 実施例１と同じ方法を使用して、２５０mlのフラスコに
トルエン１００ml中の１，８，１５，２２−テトラウン
デシル〔ｌ4 〕メタシクロファン−３，５，１０，１
２，１７，１９，２４，２６−オクトール２ｇ（１．８
２ミリモル）、２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル
ジクロロホスフィット２．６５ｇ、およびトリエチルア
ミン１．４７ｇを導入する。実施例１の方法を使用し
て、目的生成物３．７ｇ（収率９０％）を単離する。得
られた生成物は、下記元素分析値を有する：Ｃ％＝７
５．８（理論値７６．２８）；Ｈ％＝９．５１（理論値
９．７８）；Ｐ％＝５．１（理論値５．４７）；分子量
（ＭＨ）+ ＝２２６５。
【００２６】実施例４ １，８，１５，２２−テトラメチル〔ｌ4 〕メタシクロ
ファン−３−２６，５−１０，１２−１７，１９−２４
−テトラ−テトラヒドロアビエチルホスフィット（化合
物No. ４）の製造 実施例３と同じ装置にトルエン１００ml中の１，８，１
５，２２−テトラメチル〔ｌ4 〕メタシクロファン−
３，５，１０，１２，１７，１９，２４，２６−オクト
ール１．５ｇ（１．７５ミリモル）、テトラヒドロアビ
エチルジクロロホスフィット１．５ｇ、およびトリエチ
ルアミン１．５ｇを導入する。
【００２７】実施例１と同じ方法を使用して、目的生成
物２．５ｇ（収率５０％）を単離する。得られた生成物
は、下記元素分析値を有する：Ｃ％＝７３．４１（理論
値７３．６７）；Ｈ％＝９．２７（理論値９．０５）；
Ｐ％＝６．６０（理論値６．７７）；分子量（ＭＨ）+
＝１８２４。
【００２８】実施例５ １，８，１５，２２−テトラフェニル〔ｌ4 〕メタシク
ロファン−３−２６，５−１０，１２−１７，１９−２
４−テトラ−テトラヒドロアビエチルホスフィット（化
合物No. ５）の製造 実施例１と同じ装置に１，８，１５，２２−テトラフェ
ニル〔ｌ4 〕メタシクロファン３，５，１０，１２，１
７，１９，２４，２６−オクトール１．７ｇ（２．１４
ミリモル）、ジメチルホルムアミド１００ml、およびト
リエチルアミン２．４mlを導入し、テトラヒドロアビエ
チルジクロロホスフィット３．３ｇを加える。３時間
後、５０℃で溶媒を真空下で蒸発し、次いで、トルエン
１００mlを加え、生成物を濾過し、固体をトルエン５０
mlで洗浄する。トルエン抽出物を蒸発し、このようにし
て目的生成物３．９ｇ（収率８８％）を得る。
【００２９】得られた生成物は、下記元素分析値を有す
る：Ｃ％＝７６．０（理論値７６．４２）；Ｈ％＝８．
１（理論値８．３６）；Ｐ％＝５．７２（理論値５．９
７）；分子量（ＭＨ）+ ＝２０７５。
【００３０】実施例６ ４，１１，１８，２５−テトラメチル〔ｌ4 〕メタシク
ロファン−３−２６，５−１０，１２−１７，１９−２
４−テトラ−テトラヒドロアビエチルホスフィット（化
合物No. ６）の製造 実施例３と同じ装置にジメチホルムアミド１０mlとトル
エン５０mlとの混合物に溶解された４，１１，１８，２
５−テトラメチル〔ｌ4 〕メタシクロファン３，５，１
０，１２，１７，１９，２４，２６−オクトール１．６
２ｇ（３ミリモル）を導入する。溶液にトリエチルアミ
ン３．３ｇ（２４ミリモル）を加え、次いで、テトラヒ
ドロアビエチルジクロロホスフィット４．７ｇのトルエ
ン溶液５０mlを加える。混合物を攪拌下に６０℃に１２
時間維持する。固体を分離後に濾過し、トルエンで洗浄
する。洗浄に使用したトルエンおよび濾液を集め、蒸発
乾固して、目的生成物５．３ｇ（収率９７％）を得る。
得られた生成物は、下記元素分析値を有する：Ｃ％＝７
３．９３（理論値７３．６７）；Ｈ％＝９．６０（理論
値９．０５）；Ｐ％＝６．１１（理論値６．７９）；分
子量（ＭＨ）+ ＝１８２４。
【００３１】実施例７ ４，１１，１８，２５−テトラメチル−１，８，１５，
２２−テトラペンチル−〔ｌ4 〕−メタシクロファン−
３−２６，５−１０，１２−１７，１９−２４−テトラ
キス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィット
（化合物No. ７）の製造 実施例１で使用したのと同じ方法を使用して、２５０ml
のフラスコにトルエン１００ml、４，１１，１８，２５
−テトラメチル−１，８，１５，２２−テトラペンチル
−〔ｌ4 〕−メタシクロファン−３，２６，５，１０，
１２，１７，１９，２４−オクトール３ｇ（３．６ミリ
モル）、トリエチルアミン４mlおよび２，４−ジ−ｔ−
ブチルジクロロホスフィット４．４２ｇ（３．６ミリモ
ル）を順次導入する。実施例１に記載のように操作し
て、目的生成物５．４ｇ（収率８５％）を単離する。得
られた生成物は、下記元素分析値を有する：Ｃ％＝７
２．７（理論値７３．２７）；Ｈ％＝８．５７（理論値
８．８８）；Ｐ％＝６．８５（理論値７．００）；分子
量（ＭＨ）+ ＝１７６９。
【００３２】実施例８ ４，１１，１８，２５−テトラメチル−１，８，１５，
２２−テトラペンチル−〔ｌ4 〕−メタシクロファン−
３−２６，５−１０，１２−１７，１９−２４−テトラ
キス−（２，４，６−トリ−ｔ−ブチルフェニル）ホス
フィット（化合物No. ８）の製造 実施例１で使用したのと同じ方法を使用して、２５０ml
のフラスコにトルエン１００ml、４，１１，１８，２５
−テトラメチル−１，８，１５，２２−テトラペンチル
−〔ｌ4 〕−メタシクロファン−３，２６，５，１０，
１２，１７，１９，２４−オクトール３ｇ（３．６ミリ
モル）、トリエチルアミン４mlおよび２，４，６−トリ
−ｔ−ブチルジクロロホスフィット５．３ｇ（３．６ミ
リモル）を順次導入する。実施例１に記載のように操作
して、目的生成物５．９ｇ（収率８３％）を単離する。
得られた生成物は、下記元素分析値を有する：Ｃ％＝７
４．３（理論値７４．６５）；Ｈ％＝９．３７（理論値
９．５０）；Ｐ％＝５．９５（理論値６．２２）；分子
量（ＭＨ）+ ＝１９９３。
【００３３】実施例９〜１５および比較例１〜３ 下記例は、ポリプロピレンの熱安定化におけるフェノー
ル酸化防止剤との組み合わせの本発明のホスフィットの
効果を示し且つ重合体用熱安定剤の分野で既知のホスフ
ィットおよびホスホニットの使用と比較した本発明のホ
スフィットの使用に由来する有利な結果を示す。攪拌機
を備えた１リットルのフラスコにチバ・ガイギーによっ
てIrganox １０１０の商標で販売されているペンタエリ
トリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート〕０．０５
重量部および実施例１〜６に従って製造されたホスフィ
ットの１つの適量をイソタクチック指数約９６％、ＭＦ
ＲＬ１２ｇ／１０分を有するフレーク形態のイソタクチ
ックポリプロピレン１００重量部にアセトン溶液（１０
０ml）として混合する。懸濁液を１時間攪拌下に維持
し、溶媒を真空下で５０℃において除去する。
【００３４】このようにして得られた混合物にステアリ
ン酸カルシウム０．１重量部を加え、固体を機械的ミキ
サー（３０００rpm)中で約１０分間ブレンドする。
【００３５】得られた重合体組成物を２３０℃で操作す
る一軸スクリュー押出機（スクリュー速度４５rpm)中で
押し出す。混合物を５回押し出し、各押出後、ＭＦＲ
（メルトフローレート）をＡＳＴＭ規準、方法１２３
８、条件Ｌに従って２３０℃で測定する。ホスフィット
の使用量および種類並びに第一、第三および第五押出後
に測定されたＭＦＲ（それぞれＭＦＲ1 、ＭＦＲ3 、Ｍ
ＦＲ5 ）、および各組成物のＭＦＲ5 ／ＭＦＲ1 比の値
を表１に示す。
【００３６】実施例１６および比較例４ 攪拌機を備えた１リットルのフラスコにチバ・ガイギー
によってIrganox １０１０の商標で販売されているペン
タエリトリチル−テトラキス〔３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノエート〕
０．０５重量部および実施例１〜６に従って製造された
ホスフィットの１つの適量をイソタクチック指数約９６
％、ＭＦＲ１２ｇ／１０分を有するフレーク形態のイソ
タクチックポリプロピレン１００重量部にアセトン溶液
（１００ml）として混合する。懸濁液を１時間攪拌下に
維持し、溶媒を真空下で５０℃において除去する。この
ようにして得られた混合物にステアリン酸カルシウム
０．１重量部を加え、固体を機械的ミキサー（３０００
rpm)中で約１０分間ブレンドする。得られた重合体組成
物を２６０℃で操作する一軸スクリュー押出機（スクリ
ュー速度４５rpm)中で押し出す。混合物を５回押し出
し、ＡＳＴＭ規準、方法１２３８、条件Ｌに従って２３
０℃で測定する。ホスフィットの使用量および種類並び
に第一、第三および第五押出後に測定されたＭＦＲ（そ
れぞれＭＦＲ1 、ＭＦＲ3 、ＭＦＲ5 ）を表２に示す。
【００４１】
【表１】 表２ 実施例No. 安定剤 安定剤濃度 ＭＦＲ1 ＭＦＲ3 ＭＦＲ5 （重量部） １６ 化合物No. ７ 0.1 2.2 2.6 3.5 比較例４ Sandostab P-EPQ 0.1 2.2 2.8 3.5

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１） 【化１】 〔式中、Ｒは同じであるかまたは異なり、Ｈまたは線状
    または分枝Ｃ1 〜Ｃ30アルキル基；Ｃ5 〜Ｃ6 脂環式
    基；Ｃ7 〜Ｃ12アラルキル基；ヘテロ芳香族または芳香
    族基 （場合によってアルキルおよびアルコキシル基か
    ら選ばれ且つパラ位およびメタ位に存在する１個以上の
    電子供与体基で置換）であり；Ｒ′は同じであるかまた
    は異なり、Ｃ1 〜Ｃ30アルキル基、またはＣ5 〜Ｃ30単
    一または縮合脂環式基；単一、二環または縮合アリール
    基（場合によってＣ1 〜Ｃ9 アルキル基で置換されてい
    るか、ヘテロ原子により、またはＣ（Ｒ2 Ｒ3 ）基（式
    中、Ｒ2 およびＲ3 は同じであるかまたは異なり、Ｈま
    たはＣ1 〜Ｃ5 アルキル、またはＣ6 〜Ｃ10アリール基
    である）により結合されたアリール基で置換されてい
    る）であり；Ｒ1 基は同じであるかまたは異なり、Ｈま
    たはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり；但しＲがＨである時
    には、Ｒ1 はＣ1 〜Ｃ4 アルキルである〕で表わされる
    ホスフィット。
  2. 【請求項２】Ｒ基が、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、
    イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、
    ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オク
    チル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ベン
    ジル、２−フェニルエチル、フェニル、トリル、ｐ−エ
    チルフェニル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−ｔ−ブチル
    フェニル、２−フルフリル、２−シクロヘキシルエチル
    およびｐ−フェニルフェニルからなる群から選ばれる、
    請求項１に記載のホスフィット。
  3. 【請求項３】Ｒ′基が、Ｃ20Ｃ35（テトラヒドロアビエ
    チル）、Ｃ18Ｃ37（ステアリル）、２−ｔ−ブチル−４
    −メチルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−エチルフェニ
    ル、２−ｔ−ブチル−４−プロピルフェニル、２−ｔ−
    ブチル−４−イソプロピルフェニル、２−ｔ−ブチル−
    ４−ｎ−ブチルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−イソブ
    チルフェニル、２−ｔ−ブチル−４−ｔ−ブチルフェニ
    ル、２−ｔ−ブチル−４−ｔ−オクチルフェニル、２−
    ｔ−ブチル−４−ｔ−ノニルフェニル、２，６−ジ−ｔ
    −ブチルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチ
    ルフェニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェ
    ニル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−プロピルフェニ
    ル、２，６−ジ−ブチル−４−イソプロピルフェニル、
    ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェニル、
    ２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｓｅｃ−ブチルフェニ
    ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｔ−ブチルフェニ
    ル、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｔ−オクチルフェニ
    ル、および２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−ｔ−ノニルフ
    ェニルからなる群から選ばれる、請求項１または２に記
    載のホスフィット。
  4. 【請求項４】請求項１に記載のホスフィットを含むこと
    を特徴とする重合体組成物。
  5. 【請求項５】重合体物質１００重量部当たり０．０１〜
    ３重量部のホスフィットを含む、請求項４に記載の重合
    体組成物。
  6. 【請求項６】重合体物質が、式 Ｒ″ＣＨ＝ＣＨ2 （式
    中、Ｒ″は水素原子、または炭素数１〜６のアルキルま
    たはアリール基である）のオレフィンの逐次重合によっ
    て得られる１種以上の重合体または共重合体、またはそ
    れらの混合物からなる、請求項４に記載の重合体組成
    物。
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