JPH0723388B2 - 新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安定剤 - Google Patents
新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安定剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/657154—Cyclic esteramides of oxyacids of phosphorus
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な環状ホスファイト
のポリアルキルピペリジン誘導体及び有機ポリマーの安
定剤としてのその使用法に関する。ポリアルキルピペリ
ジン誘導体は、2,4,8,10−テトラオキサ−3,
9−ジホスファ〔5,5〕スピロウンデカン及び1,3
−ビス〔1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イ
ル〕−2−オキサプロパンのp−ピペリジルアミノ誘導
体である。
のポリアルキルピペリジン誘導体及び有機ポリマーの安
定剤としてのその使用法に関する。ポリアルキルピペリ
ジン誘導体は、2,4,8,10−テトラオキサ−3,
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−ビス〔1,3,2−ジオキサホスホリナン−5−イ
ル〕−2−オキサプロパンのp−ピペリジルアミノ誘導
体である。
【0002】
【従来の技術】トリアリールホスファイトの様なある種
の環状トリホスファイトがポリマーの優れた加工安定剤
であることは公知である。これらは加熱加工中において
ポリマーを分子量崩壊、架橋形成または変色のような熱
酸化的損傷から保護するこの目的の為に該安定剤はしば
しば、少量でも補助安定剤としてホスファイトとの相乗
効果を示すことのできる立体障害性フェノール系の酸化
防止剤と配合して使用される。実際に使用される環状ホ
スファイトの例としてP,P’−ビス(2,4−ジ−第
三ブチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキ
サ−3,9−ジホスファ〔5,5〕スピロウンデカンが
挙げられる。
の環状トリホスファイトがポリマーの優れた加工安定剤
であることは公知である。これらは加熱加工中において
ポリマーを分子量崩壊、架橋形成または変色のような熱
酸化的損傷から保護するこの目的の為に該安定剤はしば
しば、少量でも補助安定剤としてホスファイトとの相乗
効果を示すことのできる立体障害性フェノール系の酸化
防止剤と配合して使用される。実際に使用される環状ホ
スファイトの例としてP,P’−ビス(2,4−ジ−第
三ブチルフェノキシ)−2,4,8,10−テトラオキ
サ−3,9−ジホスファ〔5,5〕スピロウンデカンが
挙げられる。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】これらの環状ホスファ
イトは光安定化作用がかなり不足している。そのため、
立体障害性アミン基、特に2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン基を導入することにより化合物を光安定性
にする試みが充分になされてきた。例えば、ドイツ特許
公開第2656999号には次式: (式中、Xは水素原子、酸素原子または1価の有機基を
表し、そしてYは2価の1,2−または1,3−ジオー
ルの基または次式: で表される基を表す。)で表される環状ホスファイトが
提案されてきた。このタイプの化合物は、光安定性は良
好であるが貯蔵安定性、加水分解に対する感受性および
移行性に関しては不充分であり、そして加工安定剤とし
ての作用は中程度にすぎない。
イトは光安定化作用がかなり不足している。そのため、
立体障害性アミン基、特に2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン基を導入することにより化合物を光安定性
にする試みが充分になされてきた。例えば、ドイツ特許
公開第2656999号には次式: (式中、Xは水素原子、酸素原子または1価の有機基を
表し、そしてYは2価の1,2−または1,3−ジオー
ルの基または次式: で表される基を表す。)で表される環状ホスファイトが
提案されてきた。このタイプの化合物は、光安定性は良
好であるが貯蔵安定性、加水分解に対する感受性および
移行性に関しては不充分であり、そして加工安定剤とし
ての作用は中程度にすぎない。
【0004】驚くべきことに、これらに類似した、ピペ
リジン基が酸素原子ではなく窒素原子を介してリン原子
に結合している化合物が光安定剤としても加工安定剤と
しても著しく有効であることが見出された。これらは水
分吸収性および加水分解安定剤に関しては酸素原子を介
している化合物より優れている。特にこれらの化合物は
非常に少量でも優れた光安定化作用を有する。
リジン基が酸素原子ではなく窒素原子を介してリン原子
に結合している化合物が光安定剤としても加工安定剤と
しても著しく有効であることが見出された。これらは水
分吸収性および加水分解安定剤に関しては酸素原子を介
している化合物より優れている。特にこれらの化合物は
非常に少量でも優れた光安定化作用を有する。
【0005】従って本発明は次式II: 〔式中、Bは次式IIIもしくは式IIIa: を表し、Rは水素原子またはメチル基を表し、R3は水
素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表
し、R4は炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基または式IV: (式中、R1は水素原子または炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表す。)で表される基を表し、そしてR
5は水素原子またはメチル基を表す。〕で表される化合
物に関する。
素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表
し、R4は炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基または式IV: (式中、R1は水素原子または炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表す。)で表される基を表し、そしてR
5は水素原子またはメチル基を表す。〕で表される化合
物に関する。
【0006】アルキル基R1及びR3は例えば、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
イソアミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基また
はドデシル基を表す。さらにアルキル基R4は例えばテ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、また
はエイコシル基を表す。R4はまた、工業用脂肪アミン
に存在するものの様な高級アルキルの混合物であっても
良い。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、
イソアミル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基また
はドデシル基を表す。さらにアルキル基R4は例えばテ
トラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、また
はエイコシル基を表す。R4はまた、工業用脂肪アミン
に存在するものの様な高級アルキルの混合物であっても
良い。
【0007】
シクロアルキル基としてのR
4
は例えばシ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
またはシクロオクチル基を表すことができる。シクロヘ
キシル基が好ましい。
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
またはシクロオクチル基を表すことができる。シクロヘ
キシル基が好ましい。
【0008】 好ましい化合物は上記式II中、Bが式I
IIの基を表し、Rが水素原子を表し、R3が水素原子
またはメチル基を表し、そしてR4が例えば1ないし1
8のアルキル基または式IV(式中、R1は水素原子ま
たはメチル基を表す。)の基を表す化合物である。
IIの基を表し、Rが水素原子を表し、R3が水素原子
またはメチル基を表し、そしてR4が例えば1ないし1
8のアルキル基または式IV(式中、R1は水素原子ま
たはメチル基を表す。)の基を表す化合物である。
【0009】 特に好ましい化合物は上記式II中、Bが
式IIIの基を表し、Rが水素原子を表し、R3が水素
原子またはメチル基を表し、R4が例えば1ないし12
のアルキル基または式IV(式中、R1は水素原子また
はメチル基を表す。)の基を表す化合物である。
式IIIの基を表し、Rが水素原子を表し、R3が水素
原子またはメチル基を表し、R4が例えば1ないし12
のアルキル基または式IV(式中、R1は水素原子また
はメチル基を表す。)の基を表す化合物である。
【0010】 式IIの化合物の具体例として、8,9−
ビス[N−プロピル(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)アミノ]−2,4,8,10−テトラ
オキサ−3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカ
ン、3,9−ビス[N−(2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−4−ピペリジル)ドデシルアミノ]−
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファ
スピロ[5,5]ウンデカン、1,3−ビス[2−(N
−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)アミノ)−5−エチル−1,3,2−ジオキサ
ホスホリナン−5−イル]−2−オキサプロパン、1,
3−ビス[2−(N−(2−メチルプロピル)−N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
アミノ)−5−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリ
ナン−5−イル]−2−オキサプロパン及び1,3−ビ
ス[2−(N−(2−エチルヘキシル)−N−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)
−5−エチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5
−イル]−2−オキサプロパンがあげられる。
ビス[N−プロピル(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)アミノ]−2,4,8,10−テトラ
オキサ−3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカ
ン、3,9−ビス[N−(2,6−ジエチル−2,3,
6−トリメチル−4−ピペリジル)ドデシルアミノ]−
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファ
スピロ[5,5]ウンデカン、1,3−ビス[2−(N
−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペ
リジル)アミノ)−5−エチル−1,3,2−ジオキサ
ホスホリナン−5−イル]−2−オキサプロパン、1,
3−ビス[2−(N−(2−メチルプロピル)−N−
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
アミノ)−5−メチル−1,3,2−ジオキサホスホリ
ナン−5−イル]−2−オキサプロパン及び1,3−ビ
ス[2−(N−(2−エチルヘキシル)−N−(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ)
−5−エチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5
−イル]−2−オキサプロパンがあげられる。
【0011】 式IIの化合物はCl−B−Cl(式中、
Bは前記の意味を表す。)で表されるビスホスホクロリ
ダイトを下記式VIIのアミン2モルと反応させること
により製造され得る。 Cl−B−Cl及び式VIIのアミンは公知化合物であ
る。ホスホクロリダイトは、例えばJ.Amer.Ch
em.Soc.72(1950)5491−7に記載さ
れている方法により対応するジオールとPCl3から製
造し得る。アミンは好ましくは例えばドイツ特許公開公
報第2,040,975号、第2,349,962号及
び第2,621,870号に記載されている方法により
対応する4−ケトピペリジンを還元アミノ化して製造す
ることができる。
Bは前記の意味を表す。)で表されるビスホスホクロリ
ダイトを下記式VIIのアミン2モルと反応させること
により製造され得る。 Cl−B−Cl及び式VIIのアミンは公知化合物であ
る。ホスホクロリダイトは、例えばJ.Amer.Ch
em.Soc.72(1950)5491−7に記載さ
れている方法により対応するジオールとPCl3から製
造し得る。アミンは好ましくは例えばドイツ特許公開公
報第2,040,975号、第2,349,962号及
び第2,621,870号に記載されている方法により
対応する4−ケトピペリジンを還元アミノ化して製造す
ることができる。
【0012】 この反応はCl−B−Cl、またはこの不
活性溶媒溶液を式VIIのアミンの溶液に添加すること
によって実施される。反応は加熱によって完結される。
適する溶媒の例として、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、メチレンクロライ
ド、酢酸エチル、アセトニトリルまたはジメチルホルム
アミドが挙げられる。
活性溶媒溶液を式VIIのアミンの溶液に添加すること
によって実施される。反応は加熱によって完結される。
適する溶媒の例として、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジオキサン、ジメトキシエタン、メチレンクロライ
ド、酢酸エチル、アセトニトリルまたはジメチルホルム
アミドが挙げられる。
【0013】 成分及び反応生成物が充分な低温で溶融す
る場合は溶媒を用いずに反応を実施することもできる。
この場合は100または150℃の反応温度を用いるの
が好ましい。
る場合は溶媒を用いずに反応を実施することもできる。
この場合は100または150℃の反応温度を用いるの
が好ましい。
【0014】 塩化水素を中和するために少なくとも当量
の塩基反応混合物に添加する。塩基の例として、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物もしく
は酸化物、アンモニアまたは第三アミンが挙げられる。
溶媒としてアミンを使用することも可能であり、この目
的に適する例としてトリエチルアミンまたはトリブチル
アミンが挙げられる。
の塩基反応混合物に添加する。塩基の例として、アルカ
リ金属の水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物もしく
は酸化物、アンモニアまたは第三アミンが挙げられる。
溶媒としてアミンを使用することも可能であり、この目
的に適する例としてトリエチルアミンまたはトリブチル
アミンが挙げられる。
【0015】 中和により生成した塩は、例えばろ過また
は水で抽出して反応混合物から除去することができる。
溶媒を留去すると残渣として式IIの粗生物が得られ、
これは慣用の精製方法、例えばカラムクロマトグラフィ
ーによりまたは再結晶することにより精製することがで
きる。
は水で抽出して反応混合物から除去することができる。
溶媒を留去すると残渣として式IIの粗生物が得られ、
これは慣用の精製方法、例えばカラムクロマトグラフィ
ーによりまたは再結晶することにより精製することがで
きる。
【0016】 式Cl−B−Clの代わりに相当する次
式:(AlK)2N−B−N(AlK)2(式中、Al
Kは低級アルキル基を表す。)で表されるホスホアミダ
イトを使用することもできる。この方法は触媒量の塩基
を必要とし、好ましくは溶媒を用いずに実施される。触
媒としては、強塩基、例えば、LiH、NaH及びLi
NH2を使用する。反応は好ましくは100ないし18
0℃で行い、生じたジアルキルアミン:(AlK)2N
Hを同時に留去する。
式:(AlK)2N−B−N(AlK)2(式中、Al
Kは低級アルキル基を表す。)で表されるホスホアミダ
イトを使用することもできる。この方法は触媒量の塩基
を必要とし、好ましくは溶媒を用いずに実施される。触
媒としては、強塩基、例えば、LiH、NaH及びLi
NH2を使用する。反応は好ましくは100ないし18
0℃で行い、生じたジアルキルアミン:(AlK)2N
Hを同時に留去する。
【0017】 ホスホクロリダイトの代わりに相当するア
ルコキシ基またはアリールオキシ化合物を使用すること
もできる。この場合、反応はホスホアミダイトを用いる
時と同じ方法で行う。
ルコキシ基またはアリールオキシ化合物を使用すること
もできる。この場合、反応はホスホアミダイトを用いる
時と同じ方法で行う。
【0018】 本発明において式IIの化合物はポリマー
を熱、酸素及び光による損傷から保護する為の安定剤と
して使用し得る。ポリマーの例を下記に示す。
を熱、酸素及び光による損傷から保護する為の安定剤と
して使用し得る。ポリマーの例を下記に示す。
【0019】 1.モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えば所望により架橋結合できるポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー。。
ポリマー、例えば所望により架橋結合できるポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロ
ペンテンまたはノルボルネンのポリマー。。
【0020】 2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリエチレンまたはポリイソブ
チレンとの混合物。
例えばポリプロピレンとポリエチレンまたはポリイソブ
チレンとの混合物。
【0021】 3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、プロピレン/ブテン−1コ
ポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチ
レン/ブテン−1コポリマー、プロピレン/ブタジエン
コポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エ
チレン/エチルアクリレートコポリマー、エチレン/ア
ルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルア
セテートコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリ
マー及びそれらの塩類(アイオノマー)のようなものそ
してエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ンのようなものとのターポリマー。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、プロピレン/ブテン−1コ
ポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチ
レン/ブテン−1コポリマー、プロピレン/ブタジエン
コポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エ
チレン/エチルアクリレートコポリマー、エチレン/ア
ルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルア
セテートコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリ
マー及びそれらの塩類(アイオノマー)のようなものそ
してエチレンとプロピレン及びジエン例えばヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネ
ンのようなものとのターポリマー。
【0022】 4.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)。
チレン)。
【0023】 5.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば
スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、
スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マ
レイン酸及びスチレン/アクリロニトリル/メチルアク
リレート;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えば
ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プ
ロピレン/ジエンターポリマーからのようなもの高衝撃
性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプ
レン/スチレン、スチレン/エチレン−ブチレン/スチ
レン、又はスチレン/エチレン−プロピレン/スチレ
ン。
とジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えば
スチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、
スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マ
レイン酸及びスチレン/アクリロニトリル/メチルアク
リレート;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えば
ポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プ
ロピレン/ジエンターポリマーからのようなもの高衝撃
性混合物;およびスチレンのブロックコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプ
レン/スチレン、スチレン/エチレン−ブチレン/スチ
レン、又はスチレン/エチレン−プロピレン/スチレ
ン。
【0024】 6.スチレンのグラフトコポリマー、例え
ばスチレンとポリブタジエン、スチレン及びアクリロニ
トリルとポリブタジエン、スチレン及びマレイン酸無水
物とポリブタジエン、スチレン及びアクリル酸アルキル
またはメタクリル酸アルキルとポリブタジエン、スチレ
ン及びアクリロニトリルとエチレン−プロピレン−ジエ
ンターポリマー、スチレン及びアクリロニトリルとポリ
アルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレー
ト、スチレン及びアクリロニトリルとアクリレート−ブ
タジンエンコポリマーのようなグラフトコポリマー、及
びこれらと5)に列挙したようなグラフトコポリマーと
の混合物、例えばいわゆるABS、MBS、ASAおよ
びAESポリマーとして知られている混合物。
ばスチレンとポリブタジエン、スチレン及びアクリロニ
トリルとポリブタジエン、スチレン及びマレイン酸無水
物とポリブタジエン、スチレン及びアクリル酸アルキル
またはメタクリル酸アルキルとポリブタジエン、スチレ
ン及びアクリロニトリルとエチレン−プロピレン−ジエ
ンターポリマー、スチレン及びアクリロニトリルとポリ
アルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレー
ト、スチレン及びアクリロニトリルとアクリレート−ブ
タジンエンコポリマーのようなグラフトコポリマー、及
びこれらと5)に列挙したようなグラフトコポリマーと
の混合物、例えばいわゆるABS、MBS、ASAおよ
びAESポリマーとして知られている混合物。
【0025】 7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコ
ポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマ
ー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこ
れらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢
酸ビニルコポリマー。
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エピクロロヒドリンホモ−およびコ
ポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマ
ー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ
フッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこ
れらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデ
ン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢
酸ビニルコポリマー。
【0026】 8.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリ
アクリロニトリル。
【0027】 9.上記8に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエン、アクリロニトリル/アルキルアク
リレート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアク
リレート、アクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリ
マー、又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート
/ブタジエンターポリマー。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエン、アクリロニトリル/アルキルアク
リレート、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアク
リレート、アクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリ
マー、又はアクリロニトリル/アルキルメタクリレート
/ブタジエンターポリマー。
【0028】 10.不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン。
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン。
【0029】 11.環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0030】 12.ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレン及びコモノマー例えばエチレンオキシドを含む
ポリオキシメチレン。
メチレン及びコモノマー例えばエチレンオキシドを含む
ポリオキシメチレン。
【0031】 13.ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、ならびにそれらとスチレンポリマーとの混合
物。
フィド、ならびにそれらとスチレンポリマーとの混合
物。
【0032】 14.一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆
物質。
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆
物質。
【0033】 15.ジアミンおよびジカルボン酸および
/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/1
0、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,
4(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまた
はポリ−m−フェニレンイソフタルアミドおよびこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。
/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/1
0、ポリアミド11、ポリアミド12、ポリ−2,4,
4(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまた
はポリ−m−フェニレンイソフタルアミドおよびこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー。
【0034】 16.ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
−イミド及びポリベンズイミダゾール。
−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【0035】 17.ジカルボン酸およびジオールから、
および/またはヒドロキシカルボン酸または相当するラ
クトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ
−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエートおよび更にヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル。
および/またはヒドロキシカルボン酸または相当するラ
クトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレ
ンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ
−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
トおよびポリヒドロキシベンゾエートおよび更にヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル。
【0036】 18.ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。
ル−カーボネート。
【0037】 19.ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
ンおよびポリエーテルケトン。
【0038】 20.一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素またはメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン/ホルムアルデヒド樹脂。
他方の成分としてフェノール、尿素またはメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラ
ミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0039】 21.乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。
【0040】 22.飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポ
リエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂およ
び燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポ
リエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂およ
び燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0041】 23.置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタン/アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリ
ル樹脂。
ポキシアクリレート、ウレタン/アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリ
ル樹脂。
【0042】 24.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋したアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0043】 25.ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
ジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【0044】 26.天然ポリマー、例えば、セルロー
ス、天然ゴム、ゼラチン並びにこれらの化学変成させた
同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルロース。
ス、天然ゴム、ゼラチン並びにこれらの化学変成させた
同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルロース。
【0045】 27.前述のポリマーの混合物(ポリブレ
ンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド6/EPD
MまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、P
VC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS。
ンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド6/EPD
MまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、P
VC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS。
【0046】 特に重要なのは上記第1ないし6項に記載
した様なポリオレフィン、スチレンポリマー、ポリアミ
ド及びポリウレタンの安定化である。
した様なポリオレフィン、スチレンポリマー、ポリアミ
ド及びポリウレタンの安定化である。
【0047】 式IIで表される化合物は安定化されるポ
リマーを基準にして0.001ないし2重量%、好まし
くは0.025ないし0.2重量%の濃度でポリマー中
に配合する。安定化されるポリマーへの配合はポリマー
の成形中または成形後に所望により他の添加物とともに
従来技術で使用されている慣用方法により混合物するこ
とにより行われる。式IIの化合物は該化合物を例えば
2.5ないし25%の濃度で含有するマスターバッチの
形でポリマーに加えることもできる。
リマーを基準にして0.001ないし2重量%、好まし
くは0.025ないし0.2重量%の濃度でポリマー中
に配合する。安定化されるポリマーへの配合はポリマー
の成形中または成形後に所望により他の添加物とともに
従来技術で使用されている慣用方法により混合物するこ
とにより行われる。式IIの化合物は該化合物を例えば
2.5ないし25%の濃度で含有するマスターバッチの
形でポリマーに加えることもできる。
【0048】 従って本発明は式IIの化合物を0.00
1ないし2重量%添加することによって安定化され、場
合によってはポリマー技術分野で常用の他の添加剤を含
有することもできる有機ポリマーに関する。
1ないし2重量%添加することによって安定化され、場
合によってはポリマー技術分野で常用の他の添加剤を含
有することもできる有機ポリマーに関する。
【0049】 本発明による安定剤と共用される他の添加
剤の例を以下に示す。1.抗酸化剤1.1 アルキル化
モノフェノール、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェノール、2,第三ブチル−4,6−ジメチル
フェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェ
ノール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェ
ノール、2,(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メ
チルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチル
フェノール。
剤の例を以下に示す。1.抗酸化剤1.1 アルキル化
モノフェノール、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェノール、2,第三ブチル−4,6−ジメチル
フェノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェ
ノール、2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェ
ノール、2,(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−
ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メ
チルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチル
フェノール。
【0050】1.2.アルキル化ヒドロキノン、 例えば
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ア
ミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール。
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−第三ア
ミルヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−4−オク
タデシルオキシフェノール。
【0051】1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル 、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)および4,4′−チオビ
ス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
ーテル 、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)および4,4′−チオビ
ス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)。
【0052】1,4 アルキリデンビスフェノール 、例
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メ
チレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス[6−(メチルベンジル)−
4−ノニルフェノール]、2,2′−メチレン−ビス
[6−(ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス(6−第
三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−
2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3
−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル)ブチレート]、ジ−(3−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタ
ジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロ
キシ−5′−メチルペンジル)−6−第三ブチル−4−
メチルフェニル]テレフタレート。
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(メチルシクロヘキシ
ル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−メ
チル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メ
チレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ
−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビ
ス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス[6−(メチルベンジル)−
4−ノニルフェノール]、2,2′−メチレン−ビス
[6−(ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノー
ル]、4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス(6−第
三ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)
ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−
2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3
−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロ
キシフェニル)ブチレート]、ジ−(3−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタ
ジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロ
キシ−5′−メチルペンジル)−6−第三ブチル−4−
メチルフェニル]テレフタレート。
【0053】1.5. ベンジル化合物、 例えば例え
ば、1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,
6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレート、1,
3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−イソシアヌレート。1,3,5−トリ
ス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル)−イソシアヌレート。ジオクタデシル−
3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、およびモノエチル3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム
塩。
ば、1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベン
ゼン、ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,
6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレート、1,
3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−イソシアヌレート。1,3,5−トリ
ス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル)−イソシアヌレート。ジオクタデシル−
3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、およびモノエチル3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム
塩。
【0054】1.6. アシルアミノフェノール 、例え
ば4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカ
プト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジンおよびN−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オ
クチル。
ば4−ヒドロキシラウリル酸アニリド、4−ヒドロキシ
ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカ
プト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
アニリノ)−s−トリアジンおよびN−(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オ
クチル。
【0055】1.7. 以下のような一価または多価ア
ルコールと(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオン酸とのエステル、 アルコールの
例:メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオベンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ベンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート及びジヒドロキシエチルオキサル
酸ジアミド。
ルコールと(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)プロピオン酸とのエステル、 アルコールの
例:メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオベンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ベンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチ
ル)イソシアヌレート及びジヒドロキシエチルオキサル
酸ジアミド。
【0056】1.8.以下のような一価または多価アル
コールと(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチ
ルフェニル)プロピオン酸とのエステル、 例えば、アル
コールの例:メタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、ネオベンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロ
キシエチル)イソシアヌレート及びジヒドロキシエチル
オキサル酸ジアミド。
コールと(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチ
ルフェニル)プロピオン酸とのエステル、 例えば、アル
コールの例:メタノール、オクタデカノール、1,6−
ヘキサンジオール、ネオベンチルグリコール、チオジエ
チレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレ
ングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロ
キシエチル)イソシアヌレート及びジヒドロキシエチル
オキサル酸ジアミド。
【0057】1.9. (3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド 、例え
ば、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ンN,N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミンお
よびN,N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン
−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド 、例え
ば、N,N’−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミ
ンN,N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミンお
よびN,N’−ジ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン
【0058】2. 紫外線吸収剤および光安定剤2.
1. 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール 、例えば、5′−メチル−、3′,5′−ジ−第
三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−、5−クロロ−8′,
5′−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−、3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル、4′−オクトキシ−3′,5′−ジ第三アミルま
たは3′,5′−ビス(ジメチルベンジル)誘導体。
1. 2−(2′−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリア
ゾール 、例えば、5′−メチル−、3′,5′−ジ−第
三ブチル−、5′−第三ブチル−、5′−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−、5−クロロ−8′,
5′−ジ−第三ブチル−、5−クロロ−3′−第三ブチ
ル−5′−メチル−、3′−第二ブチル−5′−第三ブ
チル、4′−オクトキシ−3′,5′−ジ第三アミルま
たは3′,5′−ビス(ジメチルベンジル)誘導体。
【0059】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン 、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
ン 、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0060】2.3. 場合により置換された安息香酸
のエステル 、例えば4−第三ブチルフェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブ
チルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾエート。
のエステル 、例えば4−第三ブチルフェニルサリチレー
ト、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレ
ート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−第三ブ
チルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシ
ノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ゾエート。
【0061】2.4. アクリレート 、例えばエチルま
たはイソオクチルシアノ−ジフェニル−アクリレート、
メチルカルボメトキシ−シンナメート、メチルまたはブ
チルシアノ−メチル−p−メトキシ−シンナメート、メ
チルカルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、およ
びN−(カルボメトキシ−シアノビニル)−2−メチル
インドリン。
たはイソオクチルシアノ−ジフェニル−アクリレート、
メチルカルボメトキシ−シンナメート、メチルまたはブ
チルシアノ−メチル−p−メトキシ−シンナメート、メ
チルカルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、およ
びN−(カルボメトキシ−シアノビニル)−2−メチル
インドリン。
【0062】2.5. ニッケル化合物 ,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体(所望によりn−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような付加配位子を伴うもの。)ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトオキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体
および所望により付加配位子を含んでいてよい、1−フ
ェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体。
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体(所望によりn−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような付加配位子を伴うもの。)ニ
ッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−
3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトオキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メ
チル−フェニルウンデシルケトオキシムのニッケル錯体
および所望により付加配位子を含んでいてよい、1−フ
ェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールの
ニッケル錯体。
【0063】2.6. 立体障害性アミン 、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)セバケ
ート、ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルピペリ
ジル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸−ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、1
−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,
N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルア
ミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジン
との縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,
1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,
5−テトラメチルピペラジノン)。
(2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジル)セバケ
ート、ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルピペリ
ジル)セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸−ビス(1,2,
2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−エステル、1
−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物、N,
N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルア
ミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジン
との縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、テトラキス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,
1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,
5−テトラメチルピペラジノン)。
【0064】 2.7. シュウ酸ジアミド 、例えば4,
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよびこれと2−エトキシ−
2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、ならびにo−および−p−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物およびo−エトキシ−および
p−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよびこれと2−エトキシ−
2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリ
ドとの混合物、ならびにo−および−p−メトキシ−二
置換オキサニリドの混合物およびo−エトキシ−および
p−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0065】3. 金属不活性化剤 ,例えばN,N′−
ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N′−サリチ
ロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイル)ヒ
ドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3
−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビ
ス−ベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
ジフェニルオキサミド、N−サリチラル−N′−サリチ
ロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイル)ヒ
ドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、3
−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、ビ
ス−ベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。
【0066】4. ホスフィットおよびホスホナイト 、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスフィット、ジ−(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリスリトール
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、およびテトラキス(2,4−ジ−第三ブチル
フェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリスリトールジホスフィット、ジ−(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリスリトール
ジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホス
フィット、およびテトラキス(2,4−ジ−第三ブチル
フェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト。
【0067】5. 過酸化物を分解する化合物 例えばチ
オジプロピオン酸のエステル、例えばラウリルエステ
ル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはト
リデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、2
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドお
よびペンタエリスリトールテトラキス(ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
オジプロピオン酸のエステル、例えばラウリルエステ
ル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはト
リデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、2
−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジ
チオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドお
よびペンタエリスリトールテトラキス(ドデシルメルカ
プト)プロピオネート。
【0068】6. ポリアミド安定剤 、例えばヨウ化物
および/またはリン化合物と結合した銅塩、および二価
のマンガンの塩。
および/またはリン化合物と結合した銅塩、および二価
のマンガンの塩。
【0069】7. 塩基性補助安定剤 、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ステアリン酸Mg塩、
リシノール酸Na塩およびパルミチン酸K塩、アンチモ
ンピロカテコレート塩および錫ピロカテコレート。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ステアリン酸Mg塩、
リシノール酸Na塩およびパルミチン酸K塩、アンチモ
ンピロカテコレート塩および錫ピロカテコレート。
【0070】8. 核剤 、例えば4−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【0071】9. 充填剤および強化剤 、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0072】 10.その他の添加剤 、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤また
は発泡剤。
滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤また
は発泡剤。
【0073】 これらのタイプの安定剤を使用する場合、
相乗作用が起こり得る。酸化防止剤の補助的な使用はポ
リオレフィンおよびスチレンポリマーの場合には特に重
要である。
相乗作用が起こり得る。酸化防止剤の補助的な使用はポ
リオレフィンおよびスチレンポリマーの場合には特に重
要である。
【0074】 この方法で安定化されたポリマーは種々の
形態で例えばフィルム、繊維、テープ、形材もしくは弾
性成形物として使用し得る。
形態で例えばフィルム、繊維、テープ、形材もしくは弾
性成形物として使用し得る。
【0075】
【実施例】下記の実施例により本発明による化合物の製
造方法及び使用法をさらに詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。部及び%は
重量による。温度は℃で示す。
造方法及び使用法をさらに詳細に説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。部及び%は
重量による。温度は℃で示す。
【0076】実施例1 3,9−ジクロロ−2,4,8,10−テトラオキサ−
3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン26.
5gをキシレン60mlに溶解した溶液をビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミン5
9.1gをトリエチルアミン120mlに溶解した溶液
にゆっくり滴下する。その後、混合物を20時間加熱還
流した後キシレンで希釈し、塩酸塩をろ去し、キシレン
を留去する。残渣として8,9−ビス[ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ]−
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファ
スピロ[5,5]ウンデカンを得る。カラムクロマトグ
ラフィーで精製した後の融点は265℃である(化合物
No.9)同様の方法により3,9−ジクロロ−2,
4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピ
ロ[5,5]ウンデカン及び相当するアミノピペリジン
から第1表に挙げた化合物を精製する。
3,9−ジホスファスピロ[5,5]ウンデカン26.
5gをキシレン60mlに溶解した溶液をビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミン5
9.1gをトリエチルアミン120mlに溶解した溶液
にゆっくり滴下する。その後、混合物を20時間加熱還
流した後キシレンで希釈し、塩酸塩をろ去し、キシレン
を留去する。残渣として8,9−ビス[ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ]−
2,4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファ
スピロ[5,5]ウンデカンを得る。カラムクロマトグ
ラフィーで精製した後の融点は265℃である(化合物
No.9)同様の方法により3,9−ジクロロ−2,
4,8,10−テトラオキサ−3,9−ジホスファスピ
ロ[5,5]ウンデカン及び相当するアミノピペリジン
から第1表に挙げた化合物を精製する。
【0077】実施例2 実施例1と同様の方法により1,3−ビス(2−クロロ
−5−エチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5
−イル)−2−オキサプロパンを4−ブチルアミノ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと反応させる
と、粘稠性の樹脂として1,3−ビス[2−(N−ブチ
ル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)アミノ)−5−エチル−1,3,2−ジオキサホ
スホリナン−5−イル]−2−オキサプロパンが得られ
る。(化合物No.22、下記式中R2がHを表すも
の。)FD−MS:730(M+)分析値(分子量73
1.21):Pの計算値8.48%、実測値8.86% 同様の方法により、上記の反応においてアミンとして4
−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジンを使用すると樹脂として1,3−ビス[2−
(N−ブチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)アミノ)−5−エチル−1,3,2−ジ
オキサホスホリナン−5−イル]−2−オキサプロパン
が得られる(化合物No.23、上記式中R3がCH3
を表す化合物)分析値(759.02):Pの計算値
8.16%、実測値8.15%
−5−エチル−1,3,2−ジオキサホスホリナン−5
−イル)−2−オキサプロパンを4−ブチルアミノ−
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと反応させる
と、粘稠性の樹脂として1,3−ビス[2−(N−ブチ
ル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)アミノ)−5−エチル−1,3,2−ジオキサホ
スホリナン−5−イル]−2−オキサプロパンが得られ
る。(化合物No.22、下記式中R2がHを表すも
の。)FD−MS:730(M+)分析値(分子量73
1.21):Pの計算値8.48%、実測値8.86% 同様の方法により、上記の反応においてアミンとして4
−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピ
ペリジンを使用すると樹脂として1,3−ビス[2−
(N−ブチル(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)アミノ)−5−エチル−1,3,2−ジ
オキサホスホリナン−5−イル]−2−オキサプロパン
が得られる(化合物No.23、上記式中R3がCH3
を表す化合物)分析値(759.02):Pの計算値
8.16%、実測値8.15%
【0078】実施例3 メルトインデックスが1.7ないし2.3(190℃/
21.6kgの条件で)の高密度ポリエチレン末100
部をペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピトネ
ート]0.05部及び下記の表に示した本発明による化
合物0.1部と混合し、その混合物をブラベンダーのプ
ラストグラフ(Brabender plastgra
ph)中、220℃、50rpmで混練する。混練抵抗
性を各期間の戻りモーメントとして持続的に記録する。
混練の過程で、ポリマーは比較的長い間未変化の状態を
保った後架橋し始める。架橋は戻りモーメントが急速な
増加として検出され得る。戻りモーメントが著しく増加
するまでの時間を安定化作用の指標として下記の表に示
す。
21.6kgの条件で)の高密度ポリエチレン末100
部をペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピトネ
ート]0.05部及び下記の表に示した本発明による化
合物0.1部と混合し、その混合物をブラベンダーのプ
ラストグラフ(Brabender plastgra
ph)中、220℃、50rpmで混練する。混練抵抗
性を各期間の戻りモーメントとして持続的に記録する。
混練の過程で、ポリマーは比較的長い間未変化の状態を
保った後架橋し始める。架橋は戻りモーメントが急速な
増加として検出され得る。戻りモーメントが著しく増加
するまでの時間を安定化作用の指標として下記の表に示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス ルドルフ マイヤー スイス国,1723 マルリー ツェーハー. デス エピ ネッテス 12 (72)発明者 パウ ドウブス スイス国,1723 マルリー ルート デス プラレッ テス 25
Claims (5)
- 【請求項1】 次式II: 〔式中、Bは次式IIIまたはIIIa: を表し、Rは水素原子またはメチル基を表し、R3は水
素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表
し、R4は炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基または式IV: (式中、R1は水素原子または炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表す。)で表される基を表し、そしてR
5は水素原子またはメチル基を表す。〕で表される化合
物。 - 【請求項2】 上記式II中、Bが式IIIを表し、R
が水素原子を表し、R3は水素原子またはメチル基を表
し、そしてR4は炭素原子数1ないし18のアルキル基
または式IV(式中、R1は水素原子またはメチル基を
表す。)の基を表す請求項1に記載の化合物。 - 【請求項3】 上記式II中、Bが式IIIの基を表
し、Rが水素原子を表し、R3は水素原子またはメチル
基を表し、R4が炭素原子数1ないし12のアルキル基
または式IV(式中、R1が水素原子、またはメチル基
を表す。)の基を表す請求項1に記載の化合物。 - 【請求項4】 次式II: 〔式中、Bは次式IIIまたはIIIa: を表し、Rは水素原子またはメチル基を表し、R3は水
素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表
し、R4は炭素原子数1ないし20のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基または式IV: (式中、R1は水素原子または炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表し、そしてR5は水素原子またはメチ
ル基を表す。〕で表される化合物からなる有機ポリマー
用安定剤。 - 【請求項5】 上記有機ポリマーがポリオレフィンおよ
びスチレンポリマーである請求項4に記載の安定剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH96484 | 1984-02-29 | ||
CH964/84-7 | 1984-02-29 |
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---|---|
JPH0641166A JPH0641166A (ja) | 1994-02-15 |
JPH0723388B2 true JPH0723388B2 (ja) | 1995-03-15 |
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JP60040275A Pending JPS60208990A (ja) | 1984-02-29 | 1985-02-28 | 新規な環状ホスフアイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物からなる安定剤 |
JP4349870A Expired - Lifetime JPH0723388B2 (ja) | 1984-02-29 | 1992-12-02 | 新規な環状ホスファイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物からなる有機ポリマー用安定剤 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60040275A Pending JPS60208990A (ja) | 1984-02-29 | 1985-02-28 | 新規な環状ホスフアイトのポリアルキルピペリジン誘導体及び該化合物からなる安定剤 |
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---|---|
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EP (1) | EP0155909B1 (ja) |
JP (2) | JPS60208990A (ja) |
BR (1) | BR8500881A (ja) |
CA (1) | CA1291997C (ja) |
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IT1183524B (it) * | 1985-03-29 | 1987-10-22 | Enichem Sintesi | Composizioni di polimeri termoplastici autoestinguenti |
IT1216560B (it) * | 1988-04-07 | 1990-03-08 | Ciba Geigy Spa | Procedimento per la preparazione di bis(2,2,6,6_tetrametil_4_piperidil)ammina. |
US4859759A (en) * | 1988-04-14 | 1989-08-22 | Kimberly-Clark Corporation | Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent |
US5021481A (en) * | 1989-03-21 | 1991-06-04 | Ciba-Geigy Corporation | N-hydrocarbyloxy hindered amine light stabilizers with phosphorus moieties |
US5616636A (en) * | 1992-03-11 | 1997-04-01 | Sandoz Ltd. | Phosphonite-hals and phosphite-hals compounds as stabilizers |
US5230816A (en) * | 1992-05-05 | 1993-07-27 | Ciba-Geigy Corporation | 3,9-bis(dialkylamino)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecanes and stabilized compositions |
DE102017203164A1 (de) * | 2017-02-27 | 2018-08-30 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Effiziente phosphorhaltige Stabilisatoren auf Basis von Diphenyl-amin und heterocyclischer Diphenylamin-Derivate |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3684765A (en) * | 1970-01-08 | 1972-08-15 | Sankyo Co | Stabilization of synthetic polymers |
US4191683A (en) * | 1975-05-28 | 1980-03-04 | Ciba-Geigy Corporation | Derivatives of 4-aminopiperidine as stabilizers for polymers |
GB1492494A (en) * | 1975-05-28 | 1977-11-23 | Sankyo Co | Derivatives of 4-aminopiperidine |
NL7613982A (nl) * | 1975-12-19 | 1977-06-21 | Ciba Geigy | Nieuwe fosfieten. |
US4434109A (en) * | 1980-06-16 | 1984-02-28 | Ciba-Geigy Corporation | Phosphonous acid monoester-monoamides |
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1985
- 1985-02-19 US US06/702,994 patent/US4661594A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-22 DE DE8585810073T patent/DE3564116D1/de not_active Expired
- 1985-02-22 EP EP85810073A patent/EP0155909B1/de not_active Expired
- 1985-02-26 CA CA000475163A patent/CA1291997C/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-28 JP JP60040275A patent/JPS60208990A/ja active Pending
- 1985-02-28 BR BR8500881A patent/BR8500881A/pt unknown
-
1987
- 1987-01-29 US US07/008,433 patent/US4798822A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-12-02 JP JP4349870A patent/JPH0723388B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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JPS60208990A (ja) | 1985-10-21 |
US4661594A (en) | 1987-04-28 |
DE3564116D1 (en) | 1988-09-08 |
EP0155909A1 (de) | 1985-09-25 |
BR8500881A (pt) | 1985-10-15 |
EP0155909B1 (de) | 1988-08-03 |
US4798822A (en) | 1989-01-17 |
CA1291997C (en) | 1991-11-12 |
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