JP2683589B2 - ピペリジン化合物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なピペリジン化合物、及び、該化合物
よりなる熱、酸化及び光誘起による劣化を受けやすい有
機物質のための安定剤に関する。

合成重合体及び共重合体は、それ等が太陽光やその他
の紫外線の光源に晒されると、機械的強度が失なわれた
り、変色したりするなど、徐々にその物理的性質が変化
することが知られている。

合成重合体及び共重合体の紫外線による劣化効果を遅
延させるために、光安定化特性を有する種々の添加剤、
例えばある種のベンゾフェノン及びベンゾトリアゾール
誘導体、ニッケル錯体、置換された安息香酸エステル、
アルキリデンマロネート、シアノアクリレート、芳香族
オキサアミド及び立体障害性のアミン等を使用すること
が提案されている。

米国特許第4,140,673号及び西独特許第3412227号には
ピペリジルアクリレート及びその合成高分子に対する光
安定化作用についての記載がある。

本発明は、下記式（Ｉ） 〔式中、ｎは１又は２を表わし、R₁は水素原子、、N
O、シアノメチル基、炭素原子数１ないし８のアルキル
基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基又は窒素原子
に結合した炭素原子が第１炭素原子である炭素原子数３
ないし６のアルキニル基、ベンジル基、炭素原子数１な
いし７のアシル基又は水酸基で単置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基を表わし、R₂は水素原子、炭素
原子数１ないし４のアルキル基又はフェニル基を表わ
し、R₃は下記式（II） （式中、R₆はR₁と同様に定義される。）で表さわされる
基を表わし、R₄は−COOR₃又は−CNを表わし、そしてｎ
が１の場合、R₅は水素原子、炭素原子数１ないし18のア
ルキル基、炭素原子数１ないし12のアルコキシ基又はジ
（炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノ基によって
置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基、未置換
の、又は1,2又は３個の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換された炭素原子数５ないし12のシクロア
ルキル基、ベンジル基又は1,2又は３個の炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換されたベンジル基、あ
るいは上記式（II）で表わされる基を表わし、そしてｎ
が１を表わし、かつR₄が−CNを表わす場合には、R₃はさ
らに下記式 （式中、R₁、R₂及びR₅は上記で定義されたものと同様の
意味を表わし、R₇はR₂と同様に定義される。）で表わさ
れる基を表わし、そしてｎが２の場合には、R₅の炭素原
子数２ないし12のアルキレン基、炭素原子数６ないし15
のシクロアルキレン基、フェニレン基、キシリレン基又
は、１つあるいは２つの酸素原子もしくは１つあるいは
２つの下記結合基 （式中、R₂、R₄及びR₆は上記と同様に定義される。） によりその鎖が中断された炭素原子数４ないし12のアル
キレン基を表わす。〕 で表わされる新規な化合物に関する。

R₁及びR₆は、炭素原子数１ないし８のアルキル基であ
る場合、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基又はオクチ
ル基を表わし、炭素原子数１ないし４のアルキル基、中
でも特にメチル基が好ましい。

R₁及びR₆は、炭素原子数３ないし６のアルケニル基で
ある場合、例えばアリル基、２−ブテニル基又は２−ヘ
キセニル基を表わし、アリル基が好ましい。

R₁及びR₆は、炭素原子数３ないし６のアルキニル基で
ある場合にはプロパルギル基が好ましい。

R₁及びR₆は、炭素原子数１ないし７のアシル基の場
合、ベンゾイル又は脂肪族の炭素原子数１ないし７のア
シル基、例えば炭素原子数１ないし７のアルカノイル基
又は炭素原子数１ないし７のアルケノイル基であっても
良い。脂肪族アシル基の例としてはホルミル基、アセチ
ル基、プロピオニル基、ブチリル基、カプロイル基、ア
クリロイル基及びクロトノイル基が挙げられ、アセチル
基が好ましい。

R₁及びR₆は−OHにより単置換された炭素原子数２ない
し４のアルキル基である場合、例えば２−ヒドロキシエ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプ
ロピル基又は４−ヒドロキシプロピル基を表わし、２−
ヒドロキシエチル基が好ましい。

R₂及びR₇は炭素原子数１ないし４のアルキル基である
場合、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基又はイソブチル基を表わす。

R₅は炭素原子数１ないし18のアルキル基である場合、
例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチ
ル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基又はオクタデシル
基を表わし、炭素原子数１ないし12のアルキル基、特に
炭素原子数１ないし８のアルキル基が好ましく、更にR₅
としてはエチル基又はｎ−ブチル基が特に好ましい。

R₅は炭素原子数１ないし12のアルコキシ基で置換され
た炭素原子数２ないし４アルキル基である場合、例えば
２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−ブト
キシプロピル基、３−オクトキシプロピル基、４−メト
キシブチル基又は４−エトキシブチル基を表わし、炭素
原子数１ないし８のアルコキシ基で置換された炭素原子
数２ないし３のアルキル基が好ましい。

R₅はジ（炭素原子数１ないし６のアルキル）アミノ基
で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基である
場合、例えば２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチ
ルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３
−ジエチルアミノプロピル基又は３−ジブチルアミノプ
ロピル基を表わし、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
ル）アミノ基で置換された炭素原子数２ないし３のアル
キル基が好ましい。

R₅は所望により1,2又は３つの炭素原子数１ないし４
のアルキル基、特にメチル基で置換されていても良い炭
素原子数５ないし12のシクロアルキル基である場合、例
えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシク
ロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチル
シクロヘキシル基、シクロオクチル基又はシクロドデシ
ル基を表わし、未置換の、又はメチル基により置換され
た炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、特にシク
ロヘキシル基が好ましい。

R₅は1,2又は３つの炭素原子数１ないし４のアルキル
基で置換されていても良いベンジル基である場合、例え
ばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチル
ベンジル基又は第三ブチルベンジル基を表わす。

R₅は炭素原子数２ないし12のアルキレン基である場
合、例えばエチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメ
チルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレ
ン基、トリメチルヘキサメチレン基、デカメチレン基又
はドデカメチレン基を表わし、炭素原子数２ないし６の
アルキレン基が好ましい。

R₅は炭素原子数６ないし15のシクロアルキレン基であ
る場合、２つの遊離価及び少なくとも１つの環状単位を
有する飽和炭化水素基であって良い。R₅の例としては炭
素原子数８ないし15のシクロヘキシレンジイアルキレン
基及び炭素原子数13ないし15のアルキレンジシクロヘキ
シレン基が挙げられ、シクロヘキシレンジメチレン基及
びメチレンジシクロヘキシレン基が好ましい。R₅は更に
炭素原子数14ないし15のアルキリデンジシクロヘキシレ
ン基、特にイソプロピリデンジシクロヘキシレン基を表
わしても良く、又シクロヘキシレン基を表わしても良
い。

R₅は鎖が１つ又は２つの酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし12のアルキレン基である場合、例えば４−
オキサヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジオキサデカン
−1,10−ジイル基又は4,9−ジオキサドデカン−1,12−
ジイル基を表わす。

これ等の式（Ｉ）で表わされる化合物の内、ｎが１又
は２を表わし、R₁及びR₆が、同一又は異なっていても良
く、水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基又はア
セチル基を表わし、R₂が水素原子又はメチル基を表わ
し、R₄が−CN又は−COOR₃を表わし、この場合のR₃は上
記式（II）の基を表わし、そしてｎが１である場合、R₅
が水素原子、炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭素
原子数１ないし８のアルコキシ基又はジ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）アミノ基で置換された炭素原子数
２ないし３のアルキル基、又はシクロヘキシル基、ベン
ジル基、又は式（II）で表わされる基を表わし、そして
ｎが１でR₄が−CNである場合、R₃がさらに下記式 （式中、R₁、R₂及びR₅は上記で定義された意味を表わ
し、R₇は水素原子又はメチル基を表わす。）で表わされ
る基を表わし、そしてｎが２の場合には、R₅が炭素原子
数２ないし６のアルキレン基、炭素原子数６ないし13の
シクロアルキレン基又は鎖が１つ又は２つの酸素原子で
中断された炭素原子数６ないし10のアルキレン基を表わ
すものが好ましい。

これ等の式（Ｉ）で表わされる化合物の内、ｎが１又
は２を表わし、R₁が水素原子又はメチル基を表わし、R₂
が水素原子を表わし、R₄が−CN又はR₃が2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル基又は1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−４−ピペリジル基で表わされる−COOR₃を表わ
し、そしてｎが１の場合、R₅が水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基又は1,
2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、
そしてｎが１でR₄が−CNの場合、R₃がさらに下記式 （式中、R₁が水素原子又はメチル基を表わし、R₅は上記
で定義された意味を表わす。）で表わされる基であり、
そしてｎが２の場合R₅が炭素原子数２ないし６のアルキ
レン基を表わすものが特に好ましい。

式（Ｉ）で表わされる化合物の内、とりわけ興味が持
たれる化合物は、ｎが１又は２を表わし、R₁が水素原子
を表わし、R₂が水素原子を表わし、R₄が−CN又は、R₃が
2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基又は1,2,2,
6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす−COOR₃
を表わし、そしてｎが１の場合、R₅が炭素原子数１ない
し８のアルキル基、シクロヘキシル基又は2,2,6,6−テ
トラメチル−４−ピペリジル基を表わし、そしてｎが１
であり、R₄が−CNである場合、R₃はさらに下記式 （式中、R₅は上記で定義された意味を表わす。）で表わ
される基を表わし、そしてｎが２の場合、R₅が炭素原子
数２ないし６のアルキレン基を表わすものである。

式（Ｉ）で表わされる化合物の内、特に興味が持たれ
る化合物は、ｎが１又は２を表わし、R₁が水素原子を表
わし、R₂が水素原子を表わし、R₄が−CN又は、R₃が2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基又は1,2,2,6,6−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わす−COOR₃を表
わし、そしてｎが１である場合、R₅は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、そしてｎが１でありR₄が−
CNである場合には、R₃は付加的に下記式 （式中、R₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
す。）で表わされる基であり、そしてｎが２の場合、R₅
が炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表わすもので
ある。

R₁及びR₆は水素原子、メチル基、アリル基、ベンジル
基又はアセチル基が好ましく、特に水素原子又はメチル
基が好ましい。

ｎは好ましくは１である。

下記に例示される式（Ｉ）で表わされる化合物が特に
興味が持たれるものである。

式Ｉで表わされる化合物は実質的に公知の方法によ
り、例えば、下記式（III） （式中、ｎ、R₁、R₂、R₄及びR₅は上記で定義された意味
を表わし、R₈は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。）で表わされる化合物を、下記式（IV） （式中、R₆は上記で定義された意味を表わす。）で表わ
される化合物と反応することにより製造することができ
る。

式（Ｉ）で表わされる化合物においてｎが１を表わ
し、R₄が−CNを表わし、そしてR₃が下記式 （式中、R₁、R₂、R₅及びR₇は上記で定義された意味を表
わす。） で表わされる基である場合、該化合物は式（III）で表
わされる化合物を下記式（Ｖ） （式中、R₇は上記で定義された意味を表わす。）で表わ
されるジオールと反応することによって製造することが
できる。

反応は、例えば不活性溶媒を用いてあるいは用いるこ
となしに、エステル交換触媒、例えばアルカリ金属及び
その水素化物、アミド又はアルコレート、又はIV価のチ
タン、アルコキサイドの存在下で、100゜ないし200℃、
好ましくは120℃ないし180℃の温度で行なっても良い。

式（III）で表わされる化合物は、例えば米国特許4,1
40,673号に記載されている様に、下記式（VI） （式中、ｎ、R₁及びR₅は上記で定義された意味を表わ
す。） で表わされる化合物を下記式（VII） （式中、R₂、R₄及びR₈は上記で定義された意味を表わ
し、R₉はメチル基又はエチル基を表わす。）で表わされ
る化合物と反応することにより製造することができる。

最初に述べた様に、式（Ｉ）で表わされる化合物は、
有機物質、特に合成重合体及び共重合体の光安定性、熱
安定性及び酸化安定性を改良するのに非常に効果的であ
る。これ等特性により、これ等は耐久製品製造のための
重合体及び／又は共重合体の添加剤として有効に使用さ
れる。また通常の添加剤をも含有できる該組成物におい
て、式（Ｉ）で表わされる化合物は、各々の化合物を単
独で、あるいはそれ等の混合物として、安定化すべき有
機物質に対する相対量で0.01ないし５重量％、好ましく
は0.05ないし１重量％添加して良い。

従って、本発明のもう１つの目的は、少なくとも１種
の式（Ｉ）で表わされる化合物よりなる熱、酸化及び光
誘起による劣化を受けやすい有機物質のための安定剤を
提供することにある。

これ等の本発明の安定剤は、有機物質が合成重合体、
特にポリオレフィン、例えばポリエチレン又はポリプロ
ピレンである場合に適用するのが、より好ましい。

式（Ｉ）で表わされる化合物により安定化することが
できる有機物質としては下記のものが挙げられる。

1. モノオレフィン及びジオレフィン重合体、例えばポ
リプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−１、ポ
リメチルペンテン−１、ポリイソプレン又はポリブタジ
エン、並びにシクロオレフィン重合体、例えばシクロペ
ンテン又はノルボルネン、（所望により架橋することの
できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン（HD
PE）、低密度ポリエチレン（LDPE）及び直鎖低密度ポリ
エチレン（LLDPE）。

2. １で述べた重合体の混合物、例えばポリプロピレン
とポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン
（例えばPP/HDPE、PP/LDPE）の混合物及び異なるタイプ
のポリエチレンの混合物（例えばLDPE/HDPE）。

3. モノオレフィン及びジオレフィン同士又は他のビニ
ルモノマーとの共重合体、例えばエチレン／プロピレン
共重合体、直鎖低密度ポリエチレン（LLDPE）及びその
混合物と低密度ポリエチレン（LDPE）との共重合体、プ
ロピレン／ブテン−１共重合体、エチレン／ヘキセン共
重合体、エチレン／エチルペンテン共重合体、エチレン
／ヘプテン共重合体、エチレン／オクテン共重合体、プ
ロピレン／イソブチレン共重合体、エチレン／ブテン−
１共重合体、プロピレン／ブタジエン共重合体、イソブ
チレン／イソプレン共重合体、エチレン／アルキルアク
リレート共重合体、エチレン／アルキルメタアクリレー
ト共重合体、エチレン／ビニルアセテート又はエチレン
／アクリル酸の共重合体及びそれ等の塩（アイオノマ
ー）及びエチレンとプロピレンと、ヘキサジエン、ジシ
クロペンタジエン又はエチリデン−ノルボルネンの如き
ジエンとの三元共重合体、同様にこれ等共重合体の混合
物及びこれ等と１で述べた重合体との混合物、例えばポ
リプロピレン／エチレン−プロピレン共重合体、LDPE/E
VA、LDPE/EAA、LLDPE/EVA及びLLDPE/EAA。

3a.（例えば炭素原子数５ないし９の）炭化水素樹脂及
びそれ等の水素添加変性物（例えば粘着性付与剤） 4. ポリスチレン及びポリ−（ｐ−メチルスチレン）、
ポリ−（α−メチルスチレン）。

5. スチレン又はα−メチルスチレンのジエン又はアク
リル誘導体との共重合体、例えばスチレン／ブタジエ
ン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキル
メタクリレート、スチレン／マレイン酸無水物、スチレ
ン／ブタジエン／エチルアクリレート、スチレン／アク
リロニトリル／メタクリレート；スチレン共重合体と他
の重合体、例えば、ポリアクリレート、ジエン重合体又
はエチレン／プロピレン／ジエン三元重合体から得られ
る耐衝撃性樹脂混合物；及びスチレンのブロック共重合
体、例えば、スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレ
ン／イソプレン／スチレン、スチレン／エチレン／ブチ
レン／スチレン又はスチレン／エチレン／プロピレン／
スチレン。

6. スチレン又はα−メチルスチレンのグラフト共重合
体、例えば、スチレンの結合したポリブタジエン、スチ
レンの結合したポリブタジエン−スチレン又はポリブタ
ジエン−アクリロニトリル；スチレン及びアクリロニト
リル（又はメタクリロニトリル）の結合したポリブタジ
エン；スチレン及びマレイン酸無水物又はマレイミドの
結合したポリブタジエン；スチレン、アクリロニトリル
及びマレイン酸無水物又はマレイミドの結合したポリブ
タジエン；スチレン、アクリロニトリル及びメチルメタ
クリレートの結合したポリブタジエン、スチレン及びア
ルキルアクリレート又はメタクリレートの結合したポリ
ブタジエン；スチレン及びアクリロニトリルの結合した
エチレン／プロピレン／ジエン三元重合体、スチレン及
びアクリロニトリルの結合したポリアクリレート又はポ
リメタクリレート、スチレンおよびアクリロニトリルの
結合したアクリレート／ブタジエン共重合体、並びにこ
れらと５）に挙げた共重合体との混合物、例えば、AB
S、MBS、ASA又はAES重合体として知られる共重合体混合
物。

7. ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩
素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレ
ン及びエピクロロヒドリンの単独及び共重合体、ハロゲ
ン含有ビニル化合物から得られる重合体、例えば、ポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン；並びにこれらの共重合体、例え
ば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニ
ル又は塩化ビニリデン／酢酸ビニルの共重合体。

8. α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導される重
合体、例えばポリアクリレート及びポリメタクリレー
ト、ポリアクリルアミド及びポリアクリロニトリル。

9. ８）に挙げたモノマー同士の共重合体又は８）に挙
げたモノマーと他の不飽和モノマーとの共重合体、例え
ばアクリロニトリル／ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル／アルキルアクリレート共重合体、アクリロニト
リル／アルコキシアルキルアクリレート共重合体又はア
クリロニトリル／ハロゲン化ビニル共重合体又はアクリ
ロニトリル／アルキルメタクリレート／ブタジエン三元
重合体。

10. 不飽和アルコール及びアミン又はそれらのアシル
誘導体又はそれ等のアセタールから誘導される重合体、
例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリス
テアリン酸ビニル、ポリビニルベンゾエート、ポリビニ
ルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン；並びにこれらの上記
１）で挙げたオレフィンとの共重合体。

11. 環状エーテルの単独重合体及び共重合体、例えば
ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポ
リプロピレンオキシド又はこれらのビス−グリシジルエ
ーテルとの共重合体。

12. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン、並
びに共重合体としてエチレンオキシドを含有するポリオ
キシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート又
はMSBで変性したポリオキシメチレン。

13. ポリフェニレンオキシド及びポリフェニレンスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
との混合物。

14. 一方の末端に水酸基を有し、他方の末端に脂肪族
又は芳香族ポリイソシアネートを有するポリエーテル、
ポリエステル又はポリブタジエンから誘導されるポリウ
レタン、並びにそれらの前駆物質（ポリイソシアネー
ト、ポリオール又はプレポリマー）。

15. ジアミン戦びジカルボン酸から、及び／又はアミ
ノカルボン酸若しくは相当するラクタムから誘導される
ポリアミド及び共重合アミド、例えばポリアミド４、ポ
リアミド６、ポリアミド6/6、ポリアミド6/10、6/9、6/
12及び4/6、ポリアミド11、ポリアミド12;m−キシレン
ジアミン及びアンピン酸の縮合によって得られる芳香族
ポリアミド；ヘキサメチレンジアミン及びイソフタル酸
又は／及びテレフタル酸及び場合により変性剤としての
エラストマー、例えばポリ−2,4,4−トリメチルヘキサ
メチレンテレフタルアミド又はポリ−ｍ−フェニレンイ
ソフタレートから製造されるポリアミド。更に、前記ポ
リアミドのポリオレフィン、オレフィン共重合体、イオ
ノマー又は化学的に結合した若しくはグラフトしたエラ
ストマー；又はポリエーテル、例えば、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール又はポリテトラメ
チレングリコールとの共重合体。EPDM又はABSで変性し
たポリアミド又は共重合アミド。加工中に縮合したポリ
アミド（RIM−ポリアミド系）。

16. ポリ尿素、ポリイミド及びポリアミド−イミド。

17. ジカルボン酸及びジオールから、及び／又はヒド
ロキシカルボン酸又は相当するラクトンから誘導される
ポリエステル、例えば、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロー
ルシクロヘキサンテレフタレート、ポリ−〔2,2−（４
−ヒドロキシフェニル）−プロパン〕テレフタレート及
びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基をも
つポリエーテルから誘導されるブロック共重合エーテル
−エステル。

18. ポリカーボネート及びポリエステルカーボネー
ト。

19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン及びポリエ
ーテルケトン。

20. アルデヒドと、フェノール、尿素又はメラミンと
から誘導される架橋ポリマー、例えば、フェノール／ホ
ルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及び
メラミン／ホルムアルデヒド樹脂。

21. 乾性及び不乾性アルキッド樹脂。

22. 飽和及び不飽和ジカルボン酸の多価アルコールと
の、ビニル化合物を架橋剤とする。共重合エステルから
誘導される、不飽和ポリエステル樹脂並びにそのハロゲ
ン原子を含む難燃性の変性樹脂。

23. 置換アクリル酸エステル、例えば、エポキシアク
リレート、ウレタン−アクリレート又はポリエステル−
アクリレートから誘導される熱硬化性アクリル樹脂。

24. 架橋剤としてメラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネート又はエポキシ樹脂を混合したアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂又はアクリレート樹脂。

25. ポリエポキシド、例えば、ビス−グリシジルエー
テル又は脂環式ジエポキシドから誘導される架橋エポキ
シ樹脂。

26. 天然のポリマー、例えば、セルロース、天然ゴ
ム、ゼラチン及びそれらを重合同族体として化学変性し
た誘導体、例えば、酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロース、セルロースブチレート又はセルロースエーテ
ル、例えばメチルセルロース；ロジン及びその誘導体。

27. 上記の重合体の混合物、例えばPP/EPDM、ポリアミ
ド6/EPDM若しくはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC
/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アク
リレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/ア
クリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、PPE/PA6.6及び共重合
体、PA/PP、PA/PPE。

28. 純粋なモノマー化合物又はこれらの混合物である
天然および合成有機材料、例えば、鉱油、動物油及び植
物脂肪油及びワックス、又は合成エステル（例えば、フ
タレート、アジペート、ホスフェート又はトリメリテー
ト）をベースとする、油、ワックス及び脂肪、並びに適
当な重量比で混合された合成エステルと鉱油との混合物
で、その材料はポリマーのための可塑剤又は繊維紡績油
として並びにこのような材料の水性エマルジョンとして
使用されうる。

29. 天然又は合成ゴムの水性エマルジョン、例えば、
天然ラテックス又はカルボキシル化スチレン／ブタジエ
ン共重合体のラテックス。

式（Ｉ）で表わされる化合物は、種々の方法で、例え
ばドライブレンディングにより、溶液又は懸濁液の形態
で、あるいはマスターバッチの形態で高分子材料に配合
することができる。このような操作において、重合体又
は共重合体は粉末、粒子、溶液、懸濁液又はラテックス
の形態にて採用することができる。

式（Ｉ）で表わされる化合物により安定化された重合
体は成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、表
面塗料等の製造に使用することができる。

式（Ｉ）で表わされる化合物は、特にポリプロピレン
テープの安定化に対して有用である。

所望に応じて、他の添加剤、例えば酸化防止剤、紫外
線吸収剤、ニッケル安定化剤、顔料、充填剤、可塑剤、
帯電防止剤、防炎加工剤、潤滑剤、耐蝕剤、金属不活性
化剤を式（Ｉ）で表わされる化合物と安定化すべき有機
物質との混合物に添加することができる。

式（Ｉ）で表わされる化合物と混合することができる
添加剤の例としては、特に下記のものがある。

1. 酸化防止剤 1.1 アルキル化１価フェノール 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−第三ブチル−4,6ジメチルフェノール、2,6−ジ
第三ブチル−４−エチルフェノール、2,6−ジ第三ブチ
ル−４−ｎ−ブチルフェノール、2,6−ジ第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−
４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシ
ル）−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル
−４−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシル
フェノール、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシメチル
フェノール、2,6−ジノニル−４−メチルフェノール。

1.2 アルキル化されたヒドロキノン 例えば、2,6−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノー
ル、2,5−ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5−ジ第三アミ
ルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール。

1.3 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2′−チオビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、2,2′−チオビス（４−オクチルフ
ェノール）、4,4′−チオビス（６−第三ブチル−３−
メチルフェノール）及び4,4′−チオビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）。

1.4 アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2′−メチレンビス（６−第三ブチル−４
−メチルフェノール）、2,2′メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、2,2′−メチレンビ
ス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フ
ェノール〕、2,2′−メチレンビス−（４−メチル−６
−シクロヘキシルフェノール）、2,2′−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、2,2′−メチ
レンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′−エ
チリデンビス（4,6−ジ第三ブチルフェノール）、2,2′
−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフ
ェノール）、2,2′−メチレンビス〔６−（α−メチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール〕、2,2′−メチレ
ンビス〔６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニ
ルフェノール〕、4,4′−メチレンビス（2,6−ジ第三ブ
チルフェノール）、4,4′−メチレンビス（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール）、1,1−ビス（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ブタ
ン、2,6−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、1,1,3−
トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ブタン、1,1−ビス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル
メルカプトブタン、エチレングリコールビス〔3,3−ビ
ス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブ
チレート〕、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２
−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチ
ルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕
テレフタレート。

1.5 ベンジル化合物 例えば、1,3,5−トリス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビ
ス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルメルカプト酢酸イソオクチルエステル、ビス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）
−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス（3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ
−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、3,5−ジ
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオク
タデシルエステル、3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウム
塩、1,3,5−トリス（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート。

1.6 アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸４−ヒドロキシアニリド、ステア
リン酸４−ヒドロキシアニリド、2,4−ビスオクチルメ
ルカプト−６−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、オクチル Ｎ−（3,5−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー
ト。

1.7 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエステ
ル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。

1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルフェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコール
とのエステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。

1.9 β−（3,5−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸の１価又は多価アルコールとのエ
ステル 例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデ
カノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジ
オール、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、チ
オジエチレングリコール、N,N′−ビス（ヒドロキシエ
チル）シュウ酸ジアミドとのエステル。

1.10 β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、N,N′−ビ
ス（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン。

2. 紫外線吸収剤及び光安定剤 2.1 ２−（２′−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリ
アゾールの誘導体 例えば５′−メチル−、３′,5′−ジ第三ブチル−、
５′−第三ブチル、５′−（1,1,3,3−テトラメチルブ
チル）−、５−クロロ−３′,5′−ジ第三ブチル−、５
−クロロ−３′−第三ブチル−５′−メチル−、３′−
第二ブチル−５′−第三ブチル−、４′−オクトキシ
−、３′,5′−ジ第三アミル−及び３′,5′−ビス
（α，α−ジメチルベンジル）−誘導体。

2.2 ２−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体 例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキ
シ−及び２′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ−誘導
体。

2.3 置換及び非置換安息香酸エステル 例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニ
ルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベ
ンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、3,
5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ第三
ブチルフェニルエステル及び3,5−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシルエステル。

2.4 アクリレート 例えばα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリル酸エ
チルエステル、α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
ル酸イソオクチルエステル、α−カルボメトキシシンナ
ミル酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−ｐ−
メトキシシンナミル酸メチルエステル、α−シアノ−β
−メチル−ｐ−メトキシシンナミル酸ブチルエステル、
α−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナミル酸メチル
エステル及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビ
ニル）−２−メチルインドリン。

2.5 ニッケル化合物 例えば2,2′−チオビス〔４−（1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル）フェノール〕の、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミン又はＮ−シクロヘキシルジエ
タノールアミンのような多の配位子を含んでいてもよい
1:1錯体又は1:2錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメ
ート、４−ヒドロキシ−3,5−ジ第三ブチルベンジルホ
スホン酸のモノアルキルエステル例えばメチル又はエチ
ルエステルのニッケル塩、ケトキシムのニッケル錯体例
えば２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシル
ケトンオキシムのニッケル錯体、所望により他の配位子
を含んでいてもよい１−フェニル−４−ラウロイル−５
−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。

2.6 立体障害アミン 例えばビス（2,2,6,6−テトラメチルピペリジル）セ
バケート、ビス（1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ｎ−ブチル−3,5−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス−（1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル）エステル、１−ヒドロキシエチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジ
ンとコハク酸との縮合生成物、N,N′−（2,2,6,6−テト
ラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミン
及び４−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テ
トラキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）
−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1′−
（1,2−エタンジイル）−ビス（3,3,5,5−テトラメチル
ピペラジノン）。

2.7 シュウ酸ジアミド 例えば4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,
2′−ジオクチルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ドデシルオキシ−5,5′−ジ第三ブチルオ
キサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサニリ
ド、N,N′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）シュ
ウ酸アミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エ
チルオキサニリド及びこれと２−エトキシ−２′−エチ
ル−5,4′−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物及び
オルト−及びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混
合物並びにオルト−及びパラ−エトキシ−二置換オキサ
ニリドの混合物。

3. 金属不活性化剤 例えば、N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−
サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−
ビスサリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス（3,5−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビスベンジリデンシュウ酸ジヒドラジド。

4. ホスフィット及びホスホニット 例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4−
ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィッ
ト、テトラキス−（2,4−ジ第三ブチルフェニル）−4,
4′４−ビフェニレンジホスホニット、3,9−ビス（2,4
−ジ第三ブチルフェノキシ）−2,4,8,10−テトラオキサ
−3,9,ジホスファスピロ〔5.5〕ウンデカン。

5. 過酸化物分解化合物 例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例として
はラウリル、ステアリル、ミリスチル又はトリデシルエ
ステル、メルカプトベンズイミダゾール又は２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカル
バミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエ
リトリトールテトラキス−（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネート。

6. ポリアミド安定剤 例えばヨウ化物及び／又は燐化合物と共に用いる銅塩
及び２価マンガンの塩。

7. 塩基性補助安定剤 例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、例え
ばステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステア
リン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウム及びパル
ミチ酸カリウム、ピロカテコールアンチモン及びピロカ
テコール亜鉛。

8. 造核剤 例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸及びジフ
ェニル酢酸。

9. 充填剤及び補強剤 例えば炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、石綿、
タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物お
よび金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。

10. 他の添化物 例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、螢光増白剤、
防炎加工剤、帯電防止剤、発泡剤。本発明化合物の製造
に都合良く使用される式（III）で表わされる化合物
は、例えば下記方法と同様にして製造することができ
る。

α−エトキシカルボニル−β−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,
2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）〕アミノアク
リル酸エチルエステルの製造（化合物No.1） 86.49g（0.4モル）のα−エトキシカルボニル−β−
エトキシアクリル酸エチルエステルを75.24g（0.4モ
ル）の４−エチルアミノ2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジンに撹拌しながらゆっくり加えた。この間室温に保っ
た。この温度で８時間後、黄色の濃厚で透明な油状物質
を得、これを蒸留により精製した。なお沸点は164℃/2.
66ミリバールであった。

C₁₉H₃₄N₂O₄の分析 計算:C64.38％;H9.67％;N7.9％ 実測:C64.28％;H9.68％;N7.87％ 同様な方法により下記式 （式中、ｎ、R₄及びR₅は第１表にて定義される。）で表
わされる化合物を製造した。

実施例1:α−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ルオキシカルボニル）−β−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,
6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）〕−アミノ．ア
クリル酸2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジルエス
テルの製造方法。

49.63g（0.14モル）のα−エトキシカルボニル−β−
〔Ｎ−エチル−Ｎ−（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）〕−アミノアクリル酸エチルエステル（化合
物No.1）、45.64g（0.29モル）の2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジノール及び200mlのキシレンを還流下
で２時間加熱し、試薬中に存在する痕跡量の湿気分を共
沸により除去した。

1.5gのナトリウムメチレートを加え、混合物を還流下
で８時間加熱し、反応中に遊離するエタノールを共沸に
より除去した。

次いで混合物を冷却し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、過し、そして減圧（23ミルバール）で蒸留し
た。

得られた残留物をｎ−ヘキサンから結晶化し、138゜
ないし139℃の融点を有する生成物を得た。

C₃₃H₆₀N₄O₄の分析 計算:C68.71％;H10.48％;N9.71％ 実測:C68.40％;H10.42％;N9.71％ 実施例２−9: 実施例１に記載した方法に従い、適当な中間体を使用
することにより下記化合物を製造した。

実施例10:ポリプロピレンテープの安定化 第３表に示された化合物の各1g、0.5gのトリス−（2,
4−ジ−第三ブチルフェニル）−ホスフィット、0.5gの
ペンタエリスリトールテトラキス−〔３−（３′,5′−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピオ
ネート〕及び1gのステアリン酸カルシウム1000gのメル
トインデックスが3g/10分（230℃、2.16kgで測定）のポ
リプロピレン粉末と共に混合器中でゆっくり混合した。

混合物を200ないし220℃で押出し重合体の顆粒を得、
次いで50μｍ圧、25mm幅の延伸テープにパイロットタイ
プの装置（レオナルド−スミラゴ（ヴイエー）イタリ
ア）を使用し、下記作業条件下で転化した。

押出し機温度:210−230℃ ヘッド温度:240−260℃ 延伸率:1:6 次いでこのようにして製造したテープを白いカードに
固定し温度63℃の黒板と共にモデル65ダブリューアール
ウエザロメーター（ASTMG26−77）で露光した。

各種露光時間の後、定速張力測定器により各サンプル
の残留靱性を測定した。次いで初期の靱性を半分となる
のに必要な露光時間（T₅₀）をを計算した。

得られた結果を第３表に示す。

Claims (12)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表わし、 R₁は水素原子、Ｏ′、NO、シアノメチル基、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
   ケニル基又は窒素原子に結合した炭素原子が第１炭素原
   子である炭素原子数３ないし６のアルキニル基、ベンジ
   ル基、炭素原子数１ないし７のアシル基又は水酸基で単
   置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
   し、 R₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
   フェニル基を表わし、 R₃は下記式（II） （式中、R₆はR₁と同様に定義される。）で表わされる基
   を表わし、 R₄は−COOR₃又は−CNを表わし、 そしてｎが１の場合、 R₅は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭
   素原子数１ないし12のアルコキシ基又はジ（炭素原子数
   １ないし６のアルキル）アミノ基によって置換された炭
   素原子数２ないし４のアルキル基、未置換の又は1,2又
   は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
   された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、ベン
   ジル基又は1,2又は３個の炭素原子数１ないし４のアル
   キル基により置換されたベンジル基、あるいは上記式
   （II）で表わされる基を表わし、 そしてｎが１を表わし、かつR₄が−CNを表わす場合に
   は、 R₃はさらに下記式 （式中、R₁、R₂及びR₅は上記で定義されたものと同様の
   意味を表わし、R₇はR₂と同様に定義される。）で表わさ
   れる基を表わし、 そしてｎが２の場合には、R₅の炭素原子数２ないし12の
   アルキレン基、炭素原子数６ないし15のシクロアルキレ
   ン基、フェニレン基、キシリレン基又は、１つあるいは
   ２つの酸素原子もしくは１つあるいは２つの下記結合基 （式中、R₂、R₄及びR₆は上記と同様に定義される。）に
   よりその鎖が中断された炭素原子数４ないし12のアルキ
   レン基を表わす。］で表わされるピペリジン化合物。
2. 【請求項２】式（Ｉ）中、ｎが１又は２を表わし、R₁及
   びR₆が、同一又は異なっていても良く、水素原子、メチ
   ル基、アリル基、ベンジル基又はアセチル基を表わし、
   R₂が水素原子又はメチル基を表わし、R₄が−CN又は−CO
   OR₃を表わし、この場合のR₃は上記式（II）の基を表わ
   し、 そしてｎが１である場合、R₅が水素原子、炭素原子数１
   ないし12のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ
   キシ基又はジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
   ノ基で置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基、
   又はシクロヘキシル基、ベンジル基、又は式（II）で表
   わされる基を表わし、そしてｎが１でR₄が−CNである場
   合、R₃がさらに下記式 （式中、R₁、R₂及びR₅は上記で定義された意味を表わ
   し、R₇は水素原子又はメチル基を表わす。）で表わされ
   る基を表わし、 そしてｎが２の場合には、R₅が炭素原子数２ないし６の
   アルキレン基、炭素原子数６ないし13のシクロアルキレ
   ン基又は鎖が１つ又は２つの酸素原子で中断された炭素
   原子数６ないし10のアルキレン基を表わす請求項１記載
   の式（Ｉ）で表わされる化合物。
3. 【請求項３】式（Ｉ）中、ｎが１又は２を表わし、R₁が
   水素原子又はメチル基を表わし、R₂が水素原子を表わ
   し、R₄が−CN、又は、R₃が2,2,6,6−テトラメチル−４
   −ピペリジル基又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピ
   ペリジル基である−COOR₃を表わし、 そしてｎが１の場合、R₅が水素原子、炭素原子数１ない
   し８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、2,
   2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基又は1,2,2,6,6
   −ペンタメチル−４−ピペリジル基を表わし、 そしてｎが１でR₄が−CNの場合、R₃がさらに下記式 （式中、R₁が水素原子又はメチル基を表わし、R₅は上記
   で定義された意味を表わす。）で表わされる基を表わ
   し、 そしてｎが２の場合、R₅が炭素原子数２ないし６のアル
   キレン基を表わす請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる
   化合物。
4. 【請求項４】式（Ｉ）中、ｎが１又は２を表わし、R₁が
   水素原子を表わし、R₂が水素原子を表わし、R₄が−CN、
   又は、R₃が2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基
   又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基をで
   ある−COOR₃を表わし、 そしてｎが１の場合、R₅が炭素原子数１ないし８のアル
   キル基、シクロヘキシル基又は2,2,6,6−テトラメチル
   −４−ピペリジル基を表わし、そしてｎが１であり、R₄
   が−CNである場合、R₃はさらに下記式 （式中、R₅は上記で定義された意味を表わす。）で表わ
   される基を表わし、そしてｎが２の場合、R₅が炭素原子
   数２ないし６のアルキレン基を表わす請求項１記載の式
   （Ｉ）で表わされる化合物。
5. 【請求項５】式（Ｉ）中、ｎが１又は２を表わし、R₁が
   水素原子を表わし、R₂が水素原子を表わし、R₄が−CN、
   又は、R₃が2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル基
   又は1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル基であ
   る−COOR₃を表わし、 そしてｎが１である場合、R₅は炭素原子数１ないし４の
   アルキル基を表わし、 そしてｎが１でありR₄が−CNである場合には、R₃はさら
   に下記式 （式中、R₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
   す。）で表わされる基を表わし、 そしてｎが２の場合、R₅が炭素原子数２ないし６のアル
   キレン基を表わす請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる
   化合物。
6. 【請求項６】式（Ｉ）中、R₁及びR₆が互いに独立して水
   素原子、メチル基、アリル基、ベンジル基又はアセチル
   基を表わす請求項１記載の式（Ｉ）で表わされる化合
   物。
7. 【請求項７】式（Ｉ）中、ｎが１を表わす請求項１記載
   の式（Ｉ）で表わされる化合物。
8. 【請求項８】下記式 又は、 で表わされる請求項１記載の化合物。
9. 【請求項９】少なくとも１種の下記式（Ｉ） ［式中、 ｎは１又は２を表わし、 R₁は水素原子、Ｏ′、NO、シアノメチル基、炭素原子数
   １ないし８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアル
   ケニル基又は窒素原子に結合した炭素原子が第１炭素原
   子である炭素原子数３ないし６のアルキニル基、ベンジ
   ル基、炭素原子数１ないし７のアシル基又は水酸基で単
   置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わ
   し、 R₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基又は
   フェニル基を表わし、 R₃は下記式（II） （式中、R₆はR₁と同様に定義される。）で表さわされる
   基を表わし、 R₄は−COOR₃又は−CNを表わし、 そしてｎが１の場合、 R₅は水素原子、炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭
   素原子数１ないし12のアルコキシ基又はジ（炭素原子数
   １ないし６のアルキル）アミノ基によって置換された炭
   素原子数２ないし４のアルキル基、未置換の又は1,2又
   は３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
   された炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、ベン
   ジル基又は1,2又は３個の炭素原子数１ないし４のアル
   キル基により置換されたベンジル基、あるいは上記式
   （II）で表わされる基を表わし、 そしてｎが１を表わし、かつR₄が−CNを表わす場合に
   は、 R₃はさらに下記式 （式中、R₁、R₂及びR₅は上記で定義されたものと同様の
   意味を表わし、R₇はR₂と同様に定義される。）で表わさ
   れる基を表わし、 そしてｎが２の場合には、R₅の炭素原子数２ないし12の
   アルキレン基、炭素原子数６ないし15のシクロアルキレ
   ン基、フェニレン基、キシリレン基又は、１つあるいは
   ２つの酸素原子もしくは１つあるいは２つの下記結合基 （式中、R₂、R₄及びR₆は上記と同様に定義される。）に
   よりその鎖が中断された炭素原子数４ないし12のアルキ
   レン基を表わす。］で表わされるピペリジン化合物より
   なることを特徴とする熱、酸化及び光誘起により劣化を
   受けやすい有機物質のための安定剤。
10. 【請求項１０】有機物質が合成重合体である請求項９記
    載の安定剤。
11. 【請求項１１】有機物質がポリオレフィンである請求項
    ９記載の安定剤。
12. 【請求項１２】有機物質がポリエチレン又はポリプロピ
    レンである請求項９記載の安定剤。