JPS61155368A - ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 - Google Patents
ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式[11
(式中、Rr 、 Rxは互に独立に水素原子、炭素数
1〜8のアルキル基または炭素数2〜2゜のアシル基を
示し、Raは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
炭素数6〜2oのアリール基、炭素数7〜2oのアラル
キル基または炭素数2〜20のアシル基を示し、tは1
〜8を示す。) で示されるピペリジン誘導体、その製造方法およびこれ
を有効成分とする有機物質用安定剤普ζ関する。
1〜8のアルキル基または炭素数2〜2゜のアシル基を
示し、Raは水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
炭素数6〜2oのアリール基、炭素数7〜2oのアラル
キル基または炭素数2〜20のアシル基を示し、tは1
〜8を示す。) で示されるピペリジン誘導体、その製造方法およびこれ
を有効成分とする有機物質用安定剤普ζ関する。
ぼリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
ウレタン、ABS樹脂等の合成樹脂。
ウレタン、ABS樹脂等の合成樹脂。
および塗料などの有機物質は光により劣化し、軟化、脆
化または変色などの現象を伴ってその物性が著しく低下
することはよく知られている。
化または変色などの現象を伴ってその物性が著しく低下
することはよく知られている。
このような光による劣化を防止する目的で、従来より各
種の光安定剤、例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベ
ンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−8
−1−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−8,5−ジペ
ンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2−シ
アノ−8,8−ジフェニルアクリレート、2.4−ジ−
t−ブチルフェニル−8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、[2,2’−チオビス(4−1
−オクチルフェノラート)]−]n−ブチルアミンニッ
ケル憚)、ビス(8,6−ジーt −ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホリックアシドモノエテルエステル
)のNi塩、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)セバケートなどを使用することが知られ
ているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充分満
足すべきものではない。
種の光安定剤、例えば2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−n−オクトキシベ
ンゾフェノン、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−8
−1−ブチル−5−メチルフェニル)−5−クロロベン
ゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−8,5−ジペ
ンチルフェニル)ベンゾトリアゾール、エチル−2−シ
アノ−8,8−ジフェニルアクリレート、2.4−ジ−
t−ブチルフェニル−8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンゾエート、[2,2’−チオビス(4−1
−オクチルフェノラート)]−]n−ブチルアミンニッ
ケル憚)、ビス(8,6−ジーt −ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホリックアシドモノエテルエステル
)のNi塩、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)セバケートなどを使用することが知られ
ているが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充分満
足すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく種々検討の
結果、前記一般式(IJで示されるピペリジン誘導体が
、合成樹脂、および塗料などの有機物質に対する光によ
る劣化の防止に非常にすぐれた効果を有することを見出
し、本発明に至った。
結果、前記一般式(IJで示されるピペリジン誘導体が
、合成樹脂、および塗料などの有機物質に対する光によ
る劣化の防止に非常にすぐれた効果を有することを見出
し、本発明に至った。
本発明の前記一般式(I)で示されるピペリジン誘導体
は本発明者らによって初めて合成された物質であり、 一般式[111 (式中、R1、Rs 、 tは前記と同じ意味を示し、
R4は水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を示す
。) で示されるカルボン酸誘導体と 一般式[1] (式中、R2は前記と同じ意味を示す。)で示されるピ
ペリジツール類とを反応せしめることにより製造するこ
とができる。
は本発明者らによって初めて合成された物質であり、 一般式[111 (式中、R1、Rs 、 tは前記と同じ意味を示し、
R4は水素原子または炭素数1〜8のアルキル基を示す
。) で示されるカルボン酸誘導体と 一般式[1] (式中、R2は前記と同じ意味を示す。)で示されるピ
ペリジツール類とを反応せしめることにより製造するこ
とができる。
ここでR1、R1としては水素原子、メチル、エチル、
i−プロピル、n−プロピルなどのアルキル基およびア
セチル、プロピオニル、バレリル、バルミトイル、ステ
アロイル、オレイルなどのアシル基が例示される。また
Rsとしては水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、シクロヘキシル、オクチル、エチルヘキシル、イ
ソオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタ
デシルなどの直鎖状、分校状、環状、アルキル基、フェ
ニル、トルイル、キシリル、ブチルフェニル、ノニルフ
ェニルナフチルなどのアリール基、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、ジフェニルエチル、ナフチ
ルエチルなどのアラルキル基および酢酸、プロピオン酸
、醋酸、オクチル酸、ラウリル酸、バルミチン酸、ステ
アリン酸、安息香酸、トルイル酸、2,2,6.6−テ
トラメチル−ピペリジン−4−カルボン酸、8,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、8−(8,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ン酸、8−(8−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸などのカルボン酸から誘導
されるアシル基等が例示できる。
i−プロピル、n−プロピルなどのアルキル基およびア
セチル、プロピオニル、バレリル、バルミトイル、ステ
アロイル、オレイルなどのアシル基が例示される。また
Rsとしては水素原子、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、シクロヘキシル、オクチル、エチルヘキシル、イ
ソオクチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、オクタ
デシルなどの直鎖状、分校状、環状、アルキル基、フェ
ニル、トルイル、キシリル、ブチルフェニル、ノニルフ
ェニルナフチルなどのアリール基、ベンジル、フェニル
エチル、フェニルプロピル、ジフェニルエチル、ナフチ
ルエチルなどのアラルキル基および酢酸、プロピオン酸
、醋酸、オクチル酸、ラウリル酸、バルミチン酸、ステ
アリン酸、安息香酸、トルイル酸、2,2,6.6−テ
トラメチル−ピペリジン−4−カルボン酸、8,5−ジ
−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸、8−(8,5
−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ン酸、8−(8−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)プロピオン酸などのカルボン酸から誘導
されるアシル基等が例示できる。
またR4としては水素原子およびメチル、エチル、n−
プロピル、i−プロピルなどのアルキル基が、−CtH
zt−としてはメチレン、エチレン、イソプロピレン、
トリメチレンなどのアルキレン基が例示される。
プロピル、i−プロピルなどのアルキル基が、−CtH
zt−としてはメチレン、エチレン、イソプロピレン、
トリメチレンなどのアルキレン基が例示される。
本発明のピペリジン誘導体[I]を製造するにあたって
は通常、塩基性触媒もしくは酸性触媒の存在下、溶媒中
または無溶媒中で行われる。
は通常、塩基性触媒もしくは酸性触媒の存在下、溶媒中
または無溶媒中で行われる。
溶媒を用いる場合はヘキサン、ヘプタン、オクタンノナ
ン、デカンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサン
などの脂環式炭化水素等が例示され、これらを2種以と
混合使用することもできる。
ン、デカンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサン
などの脂環式炭化水素等が例示され、これらを2種以と
混合使用することもできる。
また、塩基性触媒を使用する場合、塩基性触媒としては
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム
等の金属水酸化物、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ナ
トリウム、水素化リチウム等の水素化物、ナトリウムア
ミド、リチウムアミド等の金属アミド、カリウム−t−
ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフェノ
キシト等のアルカリ金属アルコキシド、アル男り金属フ
ェノキシト等が例示される。これらの中で、好ましい触
媒は、カリウム−t−ブトキシド、リチウムアミドであ
る。
、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム
等の金属水酸化物、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ナ
トリウム、水素化リチウム等の水素化物、ナトリウムア
ミド、リチウムアミド等の金属アミド、カリウム−t−
ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムフェノ
キシト等のアルカリ金属アルコキシド、アル男り金属フ
ェノキシト等が例示される。これらの中で、好ましい触
媒は、カリウム−t−ブトキシド、リチウムアミドであ
る。
また酸性触媒を使用する場合は、酸性触媒としては、塩
酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン酸
、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等の芳香
族スルホン醗類及びメタンスルホン酸、エタンスルホン
酸等の脂肪族スルホン酸類が例示される。
酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン酸
、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等の芳香
族スルホン醗類及びメタンスルホン酸、エタンスルホン
酸等の脂肪族スルホン酸類が例示される。
かかる、カルボン酸誘導体CI)とピペリジリシノール
[13との反応において、[I[]は〔■]1モルあた
り、0.9〜2モル、好ましくは1.0〜1.5モル使
用される。また、触媒は〔■〕1モルあたり、0.05
〜1.20モル使用される。
[13との反応において、[I[]は〔■]1モルあた
り、0.9〜2モル、好ましくは1.0〜1.5モル使
用される。また、触媒は〔■〕1モルあたり、0.05
〜1.20モル使用される。
反応温度は通常50〜200 ”Cの範囲である。
反応終了後、反応混合物から目的物を単離するにあたっ
ては、たとえば、反応混合物に水を加えた後、中和して
、有機層から溶媒を除去し、必要により適当な溶媒で再
結晶処理する等の方法により精製することもできる。
ては、たとえば、反応混合物に水を加えた後、中和して
、有機層から溶媒を除去し、必要により適当な溶媒で再
結晶処理する等の方法により精製することもできる。
かくして得られる本発明のピペリジン誘導体としては、
N −(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニル)−グリシン−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル〕−エステル、 N−(1、2、2、6、6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−グリシン−(1、2、2゜6.6−ベンタメ
チルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−メチル−グリシン−(2゜2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1、2、2、6、6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−N−メチル−グリシン−(1,2,2,6,
6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−エチル−グリシン−(2゜2.6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−イソプロピル・−グリシン−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−n−ヘキシル−グリシン−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−n−オクチル−グリシン−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニル]−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−n−ウンデカニル−グリシン−(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−ベンゾイル−グリシン−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−N−アセチル−グリシン−(1,2,2,6
,6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1−アセチル−2,2,6,8−テトラメチル−
4−ピペリジニル)−N−メチル−グリシン−(1−ア
セチル−2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニル)−エステル、N−(1−ベンゾイル−2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル) −N−エチ
ル−グリシン−(l−ベンゾイル−2,2,6゜6−テ
トラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1−エチル−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)−N−エチルグリシン−(l−エチル
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)
−エステル、N−(1−ベンジル−2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジニル)−N−ベンジル−グリ
シン−(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1−プロピル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル) −N−メチル−グリシン−(1−
プロピル−2,2,6,6−チトラメテルー4−ピペリ
ジニル)−エステル、N−(1−アセチル−2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−グリシン−
(1−アセチル−2,2,6,6−チトラメテルー4−
ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−アミノプロピオン酸−(2゜2.6.6−チトラ
メテルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチルツーアラニン−(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−
エステル N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−N−ベンジルグリシン−(1,2,2,6,
6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−オクチルフェニル−グリシン−(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−グリシン−(1,2,2,6゜6−ベンタメチル
ー4−ピペリジニルノーエステル、 N−(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ペリジニル)−グリシン−(1゜2.2,6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−アミノブタン酸−(2,2゜本発明のピペリジン
誘導体を有機物質用安定剤として使用する場合、有機物
質への配合量は有機物質100!量部に対して通常0.
01〜5重量部、好ましくは0.05〜2重量部であり
、その配合方法としては好機物質中に安定剤、顔料、充
填剤等を混和配合するための公知の装置および操作法が
殆んどそのまま適用できる。
ニル)−グリシン−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル〕−エステル、 N−(1、2、2、6、6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−グリシン−(1、2、2゜6.6−ベンタメ
チルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−メチル−グリシン−(2゜2.6.6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1、2、2、6、6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−N−メチル−グリシン−(1,2,2,6,
6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−エチル−グリシン−(2゜2.6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−イソプロピル・−グリシン−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−n−ヘキシル−グリシン−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−n−オクチル−グリシン−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニル]−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−n−ウンデカニル−グリシン−(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−ベンゾイル−グリシン−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−N−アセチル−グリシン−(1,2,2,6
,6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1−アセチル−2,2,6,8−テトラメチル−
4−ピペリジニル)−N−メチル−グリシン−(1−ア
セチル−2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジ
ニル)−エステル、N−(1−ベンゾイル−2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル) −N−エチ
ル−グリシン−(l−ベンゾイル−2,2,6゜6−テ
トラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1−エチル−2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)−N−エチルグリシン−(l−エチル
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)
−エステル、N−(1−ベンジル−2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジニル)−N−ベンジル−グリ
シン−(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(1−プロピル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジニル) −N−メチル−グリシン−(1−
プロピル−2,2,6,6−チトラメテルー4−ピペリ
ジニル)−エステル、N−(1−アセチル−2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−グリシン−
(1−アセチル−2,2,6,6−チトラメテルー4−
ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−アミノプロピオン酸−(2゜2.6.6−チトラ
メテルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチルツーアラニン−(
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−
エステル N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−N−ベンジルグリシン−(1,2,2,6,
6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−N−オクチルフェニル−グリシン−(2,2,6
,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−グリシン−(1,2,2,6゜6−ベンタメチル
ー4−ピペリジニルノーエステル、 N−(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ペリジニル)−グリシン−(1゜2.2,6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル、 N−(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニ
ル)−アミノブタン酸−(2,2゜本発明のピペリジン
誘導体を有機物質用安定剤として使用する場合、有機物
質への配合量は有機物質100!量部に対して通常0.
01〜5重量部、好ましくは0.05〜2重量部であり
、その配合方法としては好機物質中に安定剤、顔料、充
填剤等を混和配合するための公知の装置および操作法が
殆んどそのまま適用できる。
本発明の有機物質用安定剤を使用するにあたっては他の
添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤
、顔料および充填剤などを併用してもよい。
添加剤、たとえば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃剤
、顔料および充填剤などを併用してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を併用することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、たとえば2,6−
ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタ−
デジル−β−(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオネート、1,1.8−トリス(2
−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−プチルフェニル)
ブタン、1,8.5−1リメチル−2,4,6−トリス
(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
ベンゼン、1.8.5−)リス(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアスレート、1.
8.5−トリス[β−(8,5−ジ−t−ブチルー4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソ
シアヌレート、1,8゜5−トリス(2,6−ジ−メチ
ル−8−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イソシ
アヌレート、ペンタエリスリトール−テトラキス〔β−
(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート〕などがあげられる。
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、たとえば2,6−
ジーt−ブチル−4−メチルフェノール、n−オクタ−
デジル−β−(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキ
シフェニル〕プロピオネート、1,1.8−トリス(2
−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−プチルフェニル)
ブタン、1,8.5−1リメチル−2,4,6−トリス
(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
ベンゼン、1.8.5−)リス(3,5−ジ−t−ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアスレート、1.
8.5−トリス[β−(8,5−ジ−t−ブチルー4−
ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソ
シアヌレート、1,8゜5−トリス(2,6−ジ−メチ
ル−8−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イソシ
アヌレート、ペンタエリスリトール−テトラキス〔β−
(8,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
プロピオネート〕などがあげられる。
また、ホスファイト系酸化防止剤を併用することによっ
て、その色相を改善することができる。
て、その色相を改善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、fことえ
ばトリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフフイト、トリス(2,
4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(
2−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、
ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラキス(2゜4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスフ
ォナイトなどがあげられる。
ばトリス(ノニルフェニル)ホスファイト、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフフイト、トリス(2,
4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(
2−t−ブチル−4−メチルフェニル)ホスファイト、
ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリス
リトールジホスファイト、テトラキス(2゜4−ジ−t
−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスフ
ォナイトなどがあげられる。
また、ジラウリルチオジプロピオネート、シミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラキス(β−ラウリル
チオプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラ
キス(β−へキシルチオプロピオネート)などのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトールテトラキス(β−ラウリル
チオプロピオネート)、ペンタエリスリトール−テトラ
キス(β−へキシルチオプロピオネート)などのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
本発明の有機物質用安定剤により安定化される有機物質
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、E
VA樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS
樹脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂、油性塗料、酒精塗料
、ml素誘導体塗料、合成IBM塗料、合成樹脂エマル
ジ璽ン塗料、水性焼付塗料などがあげられる。
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニヤ−低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、E
VA樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS
樹脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂、油性塗料、酒精塗料
、ml素誘導体塗料、合成IBM塗料、合成樹脂エマル
ジ璽ン塗料、水性焼付塗料などがあげられる。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
実施例1
温度計、攪拌装置およびディーンスタークトラップを備
えた四ロフラスコに、N−(2゜2.6.6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル)−グリシン−メチルエステル
22F(0,1モル)、2,2,6.6−テトラメチル
−4−ピペリジツール17.89 (0,11モル)、
リチウムアミド0.28F(0,01モル)、n−へブ
タン100Nを仕込み、攪拌しながら昇温し、98〜1
02 ”Cで6時間反応させる。
えた四ロフラスコに、N−(2゜2.6.6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル)−グリシン−メチルエステル
22F(0,1モル)、2,2,6.6−テトラメチル
−4−ピペリジツール17.89 (0,11モル)、
リチウムアミド0.28F(0,01モル)、n−へブ
タン100Nを仕込み、攪拌しながら昇温し、98〜1
02 ”Cで6時間反応させる。
この間、ディーンスタックトラップにより、メタノール
を反応系から除去する。
を反応系から除去する。
反応終了後、水を反応液に加え、生成物をn−へブタン
に可溶させる。n−へブタン層は分離後、n−へブタン
を留去し、白色固体N−(2、2、6、6−テトラメチ
ル−4−ピペリジニル)−グリシン−(2,2,6゜6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル26.
4Fを得た。(収率755%対、N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−グリシン−メチ
ルエステル)。
に可溶させる。n−へブタン層は分離後、n−へブタン
を留去し、白色固体N−(2、2、6、6−テトラメチ
ル−4−ピペリジニル)−グリシン−(2,2,6゜6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル26.
4Fを得た。(収率755%対、N−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−グリシン−メチ
ルエステル)。
融点105〜107−C
FD−質量分析
親イオンビーク 85Bを確認。
元素分析値 CzoHgsNsOx ()は計算値。
C:68.01%(67,94)
H:11.2196(11,12)
N:11.90%(11,89)
実施例2
実施例1で用いたと同様のフラスコに、N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−n−
ブチル−グリシン−メチルエステル28.4f(0,1
モル)、2゜2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ツール17.8 f (0,11モル)、リチウムアミ
ド0.28y(0,01モル)、n−オクタン100F
を仕込み、攪拌しながら昇温し、128〜1f30℃で
5時間反応させる。この間、ディーンスタックトラップ
によりメタノールを反応系から除去する。反応終了後、
水を反応液に加え、生成物をn−オクタンに溶解させる
。n−オクタン層は分液後、n−オクタンを留去し、褐
色オイル状のN−(2゜2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)−N−n−ブチルグリシン−(2,2
゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステ
ル88.15’を得た。(収率81%対N−< 2 、
2 、6 、6−テトラメチル−4−ヒヘリジニル)−
ブチル−グリシン−メチルエステル) カラム分離により精製した後の形状は、淡褐色オイル状
であった。
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−n−
ブチル−グリシン−メチルエステル28.4f(0,1
モル)、2゜2.6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ツール17.8 f (0,11モル)、リチウムアミ
ド0.28y(0,01モル)、n−オクタン100F
を仕込み、攪拌しながら昇温し、128〜1f30℃で
5時間反応させる。この間、ディーンスタックトラップ
によりメタノールを反応系から除去する。反応終了後、
水を反応液に加え、生成物をn−オクタンに溶解させる
。n−オクタン層は分液後、n−オクタンを留去し、褐
色オイル状のN−(2゜2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)−N−n−ブチルグリシン−(2,2
゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステ
ル88.15’を得た。(収率81%対N−< 2 、
2 、6 、6−テトラメチル−4−ヒヘリジニル)−
ブチル−グリシン−メチルエステル) カラム分離により精製した後の形状は、淡褐色オイル状
であった。
FD−質量分析
親イオンピーク 409を確認。
元素分析値 C24H47N802 ()は計算値。
Cニア0.4096(70,87)
)i:lt、so%(11,56)
N:10.28LI6(10,26)
実施例8
実施例1で用いたと同様のフラスコに、N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−オク
チル−グリシン−メチルエステルa 41 (0,1モ
ル)、2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジツ
ール17、81 (0,11モル)、カリウム−t−ブ
トオキサイド1.2F、ヘプタン100fを仕込み、攪
拌しながら昇温し、98〜105−Cで6時間反応させ
る。この間、ディーンスタックトラップによりメタノー
ルを反応系から除去する。反応終了後、水を反応液に加
え、生成物をへブタン層に溶解させる。ヘプタン層は分
離後、ヘプタンを留去し、淡褐色オイル状の、N−(2
、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニル>−N
−オクチルーグリシン−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジニル)−エステル34.、Mが得られ
た。(収率74%対、N−(2,2,6゜6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル) −N−オクチル−グリシン
−メチルエステル)カラム分離により、単離精製した形
状は、淡黄色オイル状であった。
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−オク
チル−グリシン−メチルエステルa 41 (0,1モ
ル)、2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジツ
ール17、81 (0,11モル)、カリウム−t−ブ
トオキサイド1.2F、ヘプタン100fを仕込み、攪
拌しながら昇温し、98〜105−Cで6時間反応させ
る。この間、ディーンスタックトラップによりメタノー
ルを反応系から除去する。反応終了後、水を反応液に加
え、生成物をへブタン層に溶解させる。ヘプタン層は分
離後、ヘプタンを留去し、淡褐色オイル状の、N−(2
、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニル>−N
−オクチルーグリシン−(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジニル)−エステル34.、Mが得られ
た。(収率74%対、N−(2,2,6゜6−テトラメ
チル−4−ピペリジニル) −N−オクチル−グリシン
−メチルエステル)カラム分離により、単離精製した形
状は、淡黄色オイル状であった。
FD−質量分析
親イオンピーク 465を確認。
元素分析値 CzsHuNaOg ()は計算値。
Cニア2.20 %(72,21)
H: 1 1.8596< 1 1.90 )N
:9.00%(9,02) 実施例4 実施例1で用いたと同様のフラスコに、N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−ウン
デカニル−グリシン−メチルエステル89.4ダ(0,
1モル)、2゜2.6.6−テトラメチル−4−ピペリ
ジツール17.8 f (0,11モル)、リチウムア
ミド0.28F、ヘプタン100yを仕込み、攪拌しな
がら昇温し、98〜105°Cで6時間反応させる。こ
の間、ディーンスタソクトラップによりメタノールを反
応系から除去する。
:9.00%(9,02) 実施例4 実施例1で用いたと同様のフラスコに、N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−ウン
デカニル−グリシン−メチルエステル89.4ダ(0,
1モル)、2゜2.6.6−テトラメチル−4−ピペリ
ジツール17.8 f (0,11モル)、リチウムア
ミド0.28F、ヘプタン100yを仕込み、攪拌しな
がら昇温し、98〜105°Cで6時間反応させる。こ
の間、ディーンスタソクトラップによりメタノールを反
応系から除去する。
反応終了後、水を反応液に加え、生成物をヘプタン層に
溶解させる。生成物の溶解したヘプタン層は分離後、ヘ
プタンを留去し、淡褐色液状のN −(2、2、6、6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−ウンデカニ
ル−グリシン−(2,2,6,6−チトラメテルー4−
ピペリジニル)−エステル82.1 Fが得られた。(
収率6196対 N−(2,2゜6.6−テトラメチル
−4−ピペリジニル)−N−ウンデカニル−グリシン−
メチルエステル)。
溶解させる。生成物の溶解したヘプタン層は分離後、ヘ
プタンを留去し、淡褐色液状のN −(2、2、6、6
−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−ウンデカニ
ル−グリシン−(2,2,6,6−チトラメテルー4−
ピペリジニル)−エステル82.1 Fが得られた。(
収率6196対 N−(2,2゜6.6−テトラメチル
−4−ピペリジニル)−N−ウンデカニル−グリシン−
メチルエステル)。
カラム分離により、淡黄色オイル状のものが得られた。
FD−質量分析
親イオンピーク 508を確認。
元素分析値 CjlHat Ns O! ()内は計
算値。
算値。
Cニア8.40%(78,82)
H:1 2.ot %(12,11)
N: 8.2996(8,27)
実施例5
実施例1で用いたのと同様のフラスコに、N−(1,2
,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−グ
リシン−メチルエステル24.2 f (0,1モル)
、1,2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジツ
ール18.7y(0,11モル)、リチウムアミド0.
28f1ペブタン100Fを仕込み、攪拌しながら昇温
し、98〜105 ”Cで6時間反応させる。
,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−グ
リシン−メチルエステル24.2 f (0,1モル)
、1,2,2,6゜6−ベンタメチルー4−ピペリジツ
ール18.7y(0,11モル)、リチウムアミド0.
28f1ペブタン100Fを仕込み、攪拌しながら昇温
し、98〜105 ”Cで6時間反応させる。
この間、ディーンスタックトラップにより、メタノール
を反応系より除去する。反応終了後、水を反応液に加え
、生成物をヘプタン層に溶解させる。ヘプタン層は分離
後、ヘプタンを留去し、淡黄色液状の、N−(1,2゜
2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−グリ
シン−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジニル)−エステル801を得た。(収率79%対、
N−(1゜2.2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−グリジン−メチルエステル)。次いでカラム
分離すると淡黄色オイル状のものが得られた。
を反応系より除去する。反応終了後、水を反応液に加え
、生成物をヘプタン層に溶解させる。ヘプタン層は分離
後、ヘプタンを留去し、淡黄色液状の、N−(1,2゜
2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−グリ
シン−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペ
リジニル)−エステル801を得た。(収率79%対、
N−(1゜2.2,6.6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−グリジン−メチルエステル)。次いでカラム
分離すると淡黄色オイル状のものが得られた。
FD−質量分析
親イオンピーク 880を確認。
元素分析値 Ct*H45NaOz () ハ計算値
。
。
C: 69.8196(69,24)
H:11.40%(11,86)
N:11.10%(11,01)
実施例6
実施例1で用いたのと同様のフラスコ舒こ、ベー(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル〕−アミ
ノプロピオン酸−メチルエステル24.4F(0,1モ
ル)、2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジツ
ール17、8 f (0,11モル)、リチウムアミド
0.28f、ヘプタン100Fを仕込み、攪拌しながら
昇温し、98〜105°Cで6時間反応させる。この間
ディーンスタックトラノブ(ζより、メタノールを反応
系より除去する。
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル〕−アミ
ノプロピオン酸−メチルエステル24.4F(0,1モ
ル)、2,2゜6.6−テトラメチル−4−ピペリジツ
ール17、8 f (0,11モル)、リチウムアミド
0.28f、ヘプタン100Fを仕込み、攪拌しながら
昇温し、98〜105°Cで6時間反応させる。この間
ディーンスタックトラノブ(ζより、メタノールを反応
系より除去する。
反応終了後、水を反応液に加え、生成物をヘプタン層に
溶解させる。ヘプタン層は分離後へブタンを留去し、淡
黄色液状の、N−(2゜2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)−アミノプロピオン酸−(2,2,6
゜6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル2
89を得た。(収率73.6%対 N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−アミノプロピ
オン酸−メチルエステル)。次いでカラム分離すると、
淡黄色オイル状のものが得られた。
溶解させる。ヘプタン層は分離後へブタンを留去し、淡
黄色液状の、N−(2゜2.6.6−テトラメチル−4
−ピペリジニル)−アミノプロピオン酸−(2,2,6
゜6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステル2
89を得た。(収率73.6%対 N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−アミノプロピ
オン酸−メチルエステル)。次いでカラム分離すると、
淡黄色オイル状のものが得られた。
FD−質量分析
親イオンピーク 381を確認
元素分析値 CzzH<5NsUz ()は計算値C
:69.28%(69,24> )1:11.40%(11,36) N : 11.0596(11,01)実施例7 温度計、攪拌装置及びディーンスタークトラップを備え
た、四つロフラスコに、N−(l−アセチル−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−グリシン
−メチルエステル27 f (0,1モル)、l−アセ
チル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジツ
ール21.9F(0,11モル)、リチウムアミド0.
28f、ヘプタンLOOPを仕込み、攪拌しながら昇温
し、98〜105 ”Cで6時間反応させる。この間デ
ィーンスタックトラップにより、メタノールを反応系よ
り除去する。反応終了後、冷却し、水を反応液に加え、
生成物をヘプタン層に溶解させる。
:69.28%(69,24> )1:11.40%(11,36) N : 11.0596(11,01)実施例7 温度計、攪拌装置及びディーンスタークトラップを備え
た、四つロフラスコに、N−(l−アセチル−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−グリシン
−メチルエステル27 f (0,1モル)、l−アセ
チル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジツ
ール21.9F(0,11モル)、リチウムアミド0.
28f、ヘプタンLOOPを仕込み、攪拌しながら昇温
し、98〜105 ”Cで6時間反応させる。この間デ
ィーンスタックトラップにより、メタノールを反応系よ
り除去する。反応終了後、冷却し、水を反応液に加え、
生成物をヘプタン層に溶解させる。
ヘプタン層は分離後、ヘプタンを留去し、濃縮残分をカ
ラム分離により精製後、淡黄色液状のN−(1−アセチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル
)−グリシン−(1−アセチル−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−エステル32I/(収
率73%対、i’4−(1−アセチル−2,2,6,6
−チトラノチルー4−ピペリジニル)−グリシン−メチ
ルエステル)が得られた。
ラム分離により精製後、淡黄色液状のN−(1−アセチ
ル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル
)−グリシン−(1−アセチル−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジニル)−エステル32I/(収
率73%対、i’4−(1−アセチル−2,2,6,6
−チトラノチルー4−ピペリジニル)−グリシン−メチ
ルエステル)が得られた。
FD−質量分析
親イオンピーク 487を確認
元素分析値 C24H4m Ns (J4 ()は計
算値C:66.0096(65,90の) H: 9.80 (9,84) N: 9.55 (9,61)実施例8 温度計、攪拌装置及びディーンスタークトラップを備え
た四つロフラスコに、N、N−(1,2,2,6,6−
ベンタメチルー4−ピペリジニル)−ベンジル−グリシ
ン31.8f(0,1モル)、t、、2,2,6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジツール20.59(0,1
2モル)、パラトルエンスルホン酸17、21 (0,
10モル)、n−へブタン150fを仕込み、攪拌しな
がら昇温し、98〜102℃で6時間反応させる。この
間、ディーンスタックトラップをこより水を反応系から
除外する。
算値C:66.0096(65,90の) H: 9.80 (9,84) N: 9.55 (9,61)実施例8 温度計、攪拌装置及びディーンスタークトラップを備え
た四つロフラスコに、N、N−(1,2,2,6,6−
ベンタメチルー4−ピペリジニル)−ベンジル−グリシ
ン31.8f(0,1モル)、t、、2,2,6.6−
ベンタメチルー4−ピペリジツール20.59(0,1
2モル)、パラトルエンスルホン酸17、21 (0,
10モル)、n−へブタン150fを仕込み、攪拌しな
がら昇温し、98〜102℃で6時間反応させる。この
間、ディーンスタックトラップをこより水を反応系から
除外する。
反応終了後、反応マスを冷却し、濾過により触媒を分別
後、生成物の溶解した、n−へブタン溶液より、n−へ
ブタンを留去し、カラム分離精製後淡黄色の液状のN、
N−(1゜2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−ベンジル−グリシン−(1,2゜2.6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル28.
fllF(収率60.0%対、N、N −(1,2,2
,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−ベンジ
ル−グリシン)を得た。
後、生成物の溶解した、n−へブタン溶液より、n−へ
ブタンを留去し、カラム分離精製後淡黄色の液状のN、
N−(1゜2.2.6.6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジニル)−ベンジル−グリシン−(1,2゜2.6.6
−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−エステル28.
fllF(収率60.0%対、N、N −(1,2,2
,6,6−ベンタメチルー4−ピペリジニル)−ベンジ
ル−グリシン)を得た。
FD−質量分析
親イオンピーク 471を確認。
元素分析値 C211H4INIO! ()は計算値
C: 78.15%(78,89%) H:11.10 (10,40) N: 8.90 (8,92) 実施例9 温度計、攪拌装置及びディーンスタークトラップを備え
た、四つロフラスコに、N、N−(2、2、6、6−テ
トラメチル−4−ピペリジニル)−メチルグリシン22
.8f(0,1モル)、2,2,6.6−テトラメチル
−4−ビペリジノール18.7f(0,12モル)、パ
ラトルエンスルホンM18.5 f (0,02モル)
n−オクタン100Fを仕込み、攪拌しながら昇温し、
122〜124”Cで5時間反応させる。この間、ディ
ーンスタックトラップにより、水を反応系から除去する
。
C: 78.15%(78,89%) H:11.10 (10,40) N: 8.90 (8,92) 実施例9 温度計、攪拌装置及びディーンスタークトラップを備え
た、四つロフラスコに、N、N−(2、2、6、6−テ
トラメチル−4−ピペリジニル)−メチルグリシン22
.8f(0,1モル)、2,2,6.6−テトラメチル
−4−ビペリジノール18.7f(0,12モル)、パ
ラトルエンスルホンM18.5 f (0,02モル)
n−オクタン100Fを仕込み、攪拌しながら昇温し、
122〜124”Cで5時間反応させる。この間、ディ
ーンスタックトラップにより、水を反応系から除去する
。
反応終了後、反応マスを氷冷し、水冷下で水を加えて、
分液する。生成物の溶解した、n−オクタン層より、n
−オクタンを留去し、濃縮残分をカラム分離により精製
後、淡褐色液状N−(2、2、6、6−テトラメチル−
4−ピペリジニル)−N−メチル−グリシン−(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステ
ル26.5f(収率72.5%対、N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−メチル−
グリシン)を得た。
分液する。生成物の溶解した、n−オクタン層より、n
−オクタンを留去し、濃縮残分をカラム分離により精製
後、淡褐色液状N−(2、2、6、6−テトラメチル−
4−ピペリジニル)−N−メチル−グリシン−(2,2
,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−エステ
ル26.5f(収率72.5%対、N−(2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−N−メチル−
グリシン)を得た。
FD−質量分析
親イオンピーク 867を確認
元素分析値 Cat H41Ns O! ()計算値
C:68.0596(68,66%) H:11.20 (11,17) N:11.51 (11,44) 実施例10 下記配合物をミキサーで5分間混和した後、180−C
iキシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを2
10”Cの熱プレスで厚さ1四のシートに成形し、15
0 X 80 X 1 smの試験片を作成した。
C:68.0596(68,66%) H:11.20 (11,17) N:11.51 (11,44) 実施例10 下記配合物をミキサーで5分間混和した後、180−C
iキシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを2
10”Cの熱プレスで厚さ1四のシートに成形し、15
0 X 80 X 1 smの試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウェザ−メーター(光源:カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度二88±8°C1ス
プレー局期:120分、スプレ一時間:18分)中で光
照射させ、60時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れる
までの時間を測定し、耐候性を評価した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度二88±8°C1ス
プレー局期:120分、スプレ一時間:18分)中で光
照射させ、60時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れる
までの時間を測定し、耐候性を評価した。
その結果を表−2に示す。
く配合〉
未安定化ポリプロピレン 100重量部ステアリン
酸カルシウム 0.1 2.6−ジーt−ブチル −4−メチルフェノール 0.05供試化合物
0.15ナオ、iic#イr)iA −
1〜UVA −5G!以下の化合物を示し、HA−1〜
HA−9は表1の化合物を示す。
酸カルシウム 0.1 2.6−ジーt−ブチル −4−メチルフェノール 0.05供試化合物
0.15ナオ、iic#イr)iA −
1〜UVA −5G!以下の化合物を示し、HA−1〜
HA−9は表1の化合物を示す。
UVA−12−(2−1= )’oキシー8 t−ブ
チル−5−メチルフェニル) −5−クロルベンゾトリアゾ− ル UVA−2ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)セパ ケート UVA−’8 4−ヘンソイにオ+シー2 、2゜6.
6−チトラメチルピペリジ UVA−4N−(2、2、6、6−チトラメチルービペ
リジニル)−イミ ノブ(2,2,6,6−チトラ メチルピペリジニル)エステル UVA−52,2,6,6−fトラメチル−4−ピペリ
ジニル−アミノブ ロピオン酸メチル 表1 表−2 実施例IO 下記配合物を押し出し、射出成形して厚さ2■の試験片
を作成した。
チル−5−メチルフェニル) −5−クロルベンゾトリアゾ− ル UVA−2ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)セパ ケート UVA−’8 4−ヘンソイにオ+シー2 、2゜6.
6−チトラメチルピペリジ UVA−4N−(2、2、6、6−チトラメチルービペ
リジニル)−イミ ノブ(2,2,6,6−チトラ メチルピペリジニル)エステル UVA−52,2,6,6−fトラメチル−4−ピペリ
ジニル−アミノブ ロピオン酸メチル 表1 表−2 実施例IO 下記配合物を押し出し、射出成形して厚さ2■の試験片
を作成した。
この試験片をフェードメーター(光源:紫外線カーボン
アーク、ブラックパネル温度=68±8℃)で1500
時間照射し、変色度を未照射試験片との色差ΔYIで評
価した。
アーク、ブラックパネル温度=68±8℃)で1500
時間照射し、変色度を未照射試験片との色差ΔYIで評
価した。
その結果を表−8に示す。
く配合〉
Ak$Sll脂 100重量部
ペンタエリスリトール テトラキス 0.05(8
−(8,5−ジ−t−ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)ジステアリ
ル−8,8′−チオジブ口 0.2ビオネート 供試化合物 、 0.2 表−8
ペンタエリスリトール テトラキス 0.05(8
−(8,5−ジ−t−ブチル− 4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート)ジステアリ
ル−8,8′−チオジブ口 0.2ビオネート 供試化合物 、 0.2 表−8
Claims (3)
- (1)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2は互に独立に水素原子、炭素数
1〜3のアルキル基または炭素数2 〜20のアシル基を示し、R_3は水素原子、炭素数1
〜20のアルキル基、炭素数7〜 20のアラルキル基または炭素数2〜20 のアシル基を示し、lは1〜3を示す。) で示されるピペリジン誘導体。 - (2)一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 (式中、R_1は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基
または炭素数2〜20のアシル基 を示し、R_3は水素原子、炭素数1〜20のアルキル
基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜20のア
ラルキル基または炭素 数2〜20のアシル基を示し、R_4は水素原子または
炭素数1〜8のアルキル基を、l は1〜8を示す。) で示されるカルボン酸誘導体と 一般式〔III〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔III〕 (式中、R_2は水素原子、炭素数1〜8のアルキル基
または炭素数2〜20のアシル基 を示す。) で示されるピペリジノール類とを反応せしめることを特
徴とする一般式〔 I 〕で示されるピペリジン誘導体の
製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2、R_3、lはそれぞれ前記と
同じ意味を有する。) - (3)一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R_1、R_2は互に独立に水素原子、炭素数
1〜3のアルキル基または炭素数2 〜20のアシル基を示し、R_3は水素原子、炭素数1
〜20のアルキル基、炭素数6〜 20のアリール基、炭素数7〜20のアラ ルキル基または炭素数2〜20のアシル基 を示し、lは1〜3を示す。) で示されるピペリジン誘導体を有効成分とする有機物質
用安定剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59275481A JPS61155368A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
US06/805,380 US4670488A (en) | 1984-12-28 | 1985-12-04 | Piperidine derivatives, their production and use as stabilizers |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59275481A JPS61155368A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61155368A true JPS61155368A (ja) | 1986-07-15 |
Family
ID=17556125
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59275481A Pending JPS61155368A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | ピペリジン誘導体、その製造方法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4670488A (ja) |
JP (1) | JPS61155368A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6333426A (ja) * | 1986-07-28 | 1988-02-13 | Adeka Argus Chem Co Ltd | プロピレン系樹脂成形品 |
DE3805786A1 (de) * | 1987-02-26 | 1988-09-08 | Ciba Geigy Ag | Piperidin-verbindungen |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1214600B (it) * | 1985-04-22 | 1990-01-18 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici utilizzabili come stabilizzanti per polimeri sintetici. |
US4883860A (en) * | 1988-12-15 | 1989-11-28 | Ici Americas Inc. | Triazine-based light stabilizers for plastics |
US4889882A (en) | 1988-12-15 | 1989-12-26 | Ici Americas Inc. | Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides |
US4981964A (en) * | 1988-12-15 | 1991-01-01 | Ici Americas Inc. | Oligomeric polyesters and polyamides containing dipiperidyl triazine groups |
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