JP3326533B2 - 立体障害環状アミンと3−ピラゾリジノンもしくは1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンの誘導体を含有する相乗混合物を使用することによる高分子有機材料の安定化 - Google Patents

立体障害環状アミンと3−ピラゾリジノンもしくは1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンの誘導体を含有する相乗混合物を使用することによる高分子有機材料の安定化

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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、光、熱および酸化に対して高分
子有機材料を安定化するための相乗混合物に関する;そ
して該相乗混合物は立体障害環状アミン類と3−ピラゾ
リジノンまたは1,2,4−トリアゾリジン−3,5−
ジオンの特定の誘導体を含有する。これに加えて、本発
明は3−ピラゾリジノンまたは1,2,4−トリアゾリ
ジン−3,5−ジオンの或る種の新規の誘導体に関す
る。
【0002】合成ポリマーのための光安定剤として、
2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと3,3,
5,5−テトラメチルピペラジノンの使用が公開されて
おり、それらは特に下記の特許文献に記載されている:
米国特許3,640,928号、3,684,765
号、3,840,494号、3,904,581号、
3,925,376号、3,941,744号、3,9
75,462号、4,021,432号、4,102,
858号、4,118,369号、4,136,081
号、4,190,571号、4,198,334号、
4,279,804号、4,316,025号、4,3
36,183号、4,356,307号、4,480,
092号、4,695,599号、4,798,836
号および4,816,585号、欧州特許 EP 2
7,620号、127,356号、141,502号、
162,524号、172,413号、219,331
号、219,332号、220,034号、243,3
19号、263,561号、300,160号および3
43,717号、西独特許DE 2,353,538
号、2,606,026号および2,933,732号
および日本特開昭61−241,335号。
【0003】特開昭56−86,165号と英国特許
2,073,734号には、4−ヒドロキシメチル−4
−メチル−1−フェニル−3−ピラゾリンジノンの若干
数の誘導体の製造と写真分野における使用が記載されて
いる。
【0004】西独特許3,112,795号には、メラ
ミン樹脂、尿素樹脂とフェノール性樹脂を改質するため
の1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンの或る
種のヒドロキシベンジル誘導体が報告されている。
【0005】西独特許3,200,433号には、ヒド
ロキシエチル−1,2,4−トリアゾリジン−3,5−
ジオン類の誘導体が、有機材料の熱酸化的お化学線分解
に対する安定剤として請求されている。
【0006】1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジ
オンの或る種の誘導体の用途が、欧州特許EP390,
026号に報告されている。
【0007】米国特許US4,396,735号は、合
成ポリマーの光安定剤として、2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンと環状ヒドラジドからなる相乗混合物
の用途を請求している。
【0008】特開昭54−95,649号は、2,2,
6,6−テトラメチルピペリジンの誘導体と−NH−N
=C<、 または−NH−C(O)N<基を含有する複素環化合物
類からなる相乗混合物の、合成ポリマーのための光安定
剤としての用途が記載されている。
【0009】本発明は下記の化合物、A)およびB)を
含有する相乗的混合物に関する: A)式(Ia)−(Ic)
【化52】 (式中、Rは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基、O・、OH、炭素原子数1ないし12のアルコキ
シ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭
素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のまたはフ
ェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−、二−または三−置換されている炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基;または炭素原子数1ないし
8のアシル基を表す。)で表される基を含有する化合物
を一種またはそれ以上;および B)1−位が置換されている3−ピラゾリジノンもしく
は1,2,4−トリアゾリジン−3,5−ジオンの誘導
体を一種またはそれ以上。
【0010】特に、本発明に従って使用される式(I
a)−(Ic)の群を包含する化合物群(A)は、式
(IIa)-(IId)
【化53】 {式中、Xは−O−または−N(−R7 )−〔式中、R
7 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−,二−または三−置換されている炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;未置換のまたはフェニル
基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
二−または三−置換されている炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基;または式(III)
【化54】 (式中、R8 はRと同じに定義される。)の基を表
す。〕を表し;mは1,2,3または4を表し;そして
mが1である場合、R1 は22個より多くない炭素原子
を含有する脂肪族、環式脂肪族、芳香族、アリールアリ
ファチックまたは複素環のアシル基を表すかまたは、X
が−O−である場合、R1 は式(IV)
【化55】 [式中、X1 は−OR9 または−N(−R10)−R
11〔式中、同一または異なっていてよいR9 、R10およ
びR11はR7 のために上で定義したとおりに表されるか
または炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表し、
または基:−N(−R10)−R11は5−ないし7−員の
複素環基を表す。〕の基を表し;またはX1 は式(V)
【化56】 〔式中、R12は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−,二−または三−置換されている炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;未置換のまたはフェニル
基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
二−または三−置換されている炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基;または式 (III) の基を表し;そ
してR13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基または1,
2もしくは3個の酸素原子によりまたは1,2もしくは
3個の基:−N(−R14)−(式中、R14は式(VI)
【化57】 の基を表す。)により中断されている炭素原子数4ない
し12のアルキレン基を表すか;または基:
【化58】 は式(VII )
【化59】 (式中、R12は上と同じに定義されそして同一または異
なっていてよいqとrは零または1を表す。)の基を表
す。〕の基も表す。]の基も表し;または−X−R1
式(VIIIa)-(VIIIe)
【化60】 〔式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基ま
たは炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表し;R
16はR12のために上で定義したとおりに表されるかまた
はフェニル基または式(IX)
【化61】 (式中、R21は炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、メチレンジシクロヘキシレン基、基:
【化62】 フェニレン基、メチルフェニレン基、キシリレン基、メ
チレンジフェニレン基またはオキシジフェニレン基を表
す。)の基を表し;R17は炭素原子数1ないし12のア
ルキリデン基、ベンジリデン基、カルボニル基、オキザ
リル基、マロニル基、エチレン基または基:−CH2
CO−を表し;R18は炭素原子数1ないし8のアシル基
または(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニ
ル基を表し;R19は炭素原子数2ないし12のアルキレ
ン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレ
ン基、メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基ま
たは1,2または3個の酸素原子によりまたは1,2ま
たは3個の基:−N(−R18)−(R18は上と同じに定
義される。)により中断されている炭素原子数4ないし
12のアルキレン基を表し;R20は基:
【化63】 の一つを表す。〕の基の一つも表し;そして、mが2で
ある場合、R1 は炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、1,2または3個の酸素原子により中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基、シクロヘキシ
レン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシ
クロヘキシレン基、キシリレン基、基:−CH2 CO−
または
【化64】 または22個より多くない炭素原子を含有する脂肪族、
環式脂肪族、芳香族、アリールアリファチックまたは複
素環のジアシル基を表し;そして、mが3を表す場合、
1 は18個より多くない炭素原子を含有する脂肪族、
芳香族または複素環のトリアシル基を表し;そして、m
が4である場合、R1 は18個より多くない炭素原子を
含有する脂肪族または芳香族のテトラアシル基を表し;
2 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基またはOHを表し;nは1な
いし50の数を表し;pは0ないし30の数を表し;R
3 はOH、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基または
基:(CH3 3 SiO−を表し;R4 は水素原子、炭
素原子数1ないし4のアルキル基または基:(CH3
3 Si−を表し;そして、n+p が3ないし10の数
である場合、R3 とR4 は直接結合も形成し;R5 は式
(Xa)-(Xc)
【化65】 (式中、同一または異なっていてよいR22、R25および
26はR7 のために上で定義したとおりに表され;同一
または異なっていてよいR23とR24は炭素原子数1ない
し18のアルキル基を表すかまたはR23とR24は、それ
らが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数
5ないし12のシクロアルキリデン基を表し;そしてR
27は式(XIa)-(XIf)
【化66】 の基の一つを表す。)の基の一つを表し;R6 は式(XII
a)または(XIIb)
【化67】 (式中、R28は炭素原子数2ないし12のアルキレン基
を表し;R29はR7 のために上で定義したとおりに表さ
れる。)の基を表す。}の化合物である。
【0011】本発明に従って使用できる化合物(B)
は、式(XIIIa)-(XIIIc)
【化68】 [式中、A1 は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−,二−または三−置換されている炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基;未置換のまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基により単−,二−または三−置換されお
よび/またはOH基により単置換されているフェニル
基;未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
4のアルキル基により単−,二−または三−置換されお
よび/またはOH基により単置換されているフェニルア
ルキル基;または基:−A13−COOA14(式中、A13
は炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表し;そして
14は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
二−または三−置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−置
換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基を表す。)を表し;同一または異なっていてよい
3 、A4 、A5 およびA6 は、水素原子、炭素原子数
1ないし4のアルキル基またはフェニル基を表し;そし
てsは1または2を表し;そして、sが1を表す場合、
2 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基または未置換
のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基により置換されている炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基;または上で定義した通りの基:−A13
−COOA14を表し;そして、A2 が水素原子を表す場
合、A1 は式 (XIV)
【化69】 (式中、A3 、A4 、A5 、A6 およびA13は上と同じ
に定義されそしてA15は炭素原子数2ないし12のアル
キレン基、1,2または3個の酸素原子により中断され
ている炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基またはイ
ソプロピリデンジシクロヘキシレン基を表す。)の基も
表すことができ;そして、sが2を表す場合、A2 は炭
素原子数2ないし12のアルキレン基またはキシリレン
基を表し;A7 は未置換のまたは炭素原子数1ないし4
のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
基により単−,二−または三−置換されおよび/または
OH基により単置換されているフェニル基を表し;A8
は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭
素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のまたはフ
ェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−,二−または三−置換されている炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基;または上で定義したとおり
の基:−A13−COOA14を表し;tは1,2,3また
は4を表し;tが1である場合、A9 は22個より多く
ない炭素原子を含有する脂肪族、環式脂肪族、芳香族、
アリールアリファチックまたは複素環のアシル基、また
は式(XVa)-(XVc)
【化70】 〔式中、A16はA14のために上で定義したとおりに表さ
れ;同一または異なっていてよいA17とA18はA14のた
めに上で定義したとおりに表されるかまたは水素原子ま
たはフェニル基を表すかまたは−N(−A17)−A18
5ないし7員の複素環基を表し、同一または異なってい
てよいX2 とX3 は−O−A19または−N(−A20)−
21(式中、同一または異なっていてよいA19、A20
よびA21はA17とA18のために上で定義したとおりに表
される。)を表す。〕の基の一つを表し;そして、tが
2を表す場合は、A9 はカルボニル基、22個より多く
ない炭素原子を含有する脂肪族、環式脂肪族、芳香族ま
たは複素環のジアシル基、または式(XVIa)-(XVIc)
【化71】 (式中、A22は炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、1,2または3個の酸素原子により中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシ
レン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリ
デンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレン
基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;A23
はR21のために上で定義したとおりに表され;そしてX
4 はX2 とX3 のために上で定義したとおりに表され
る。)の基を表し;そして、tが3である場合、A9
18個より多くない炭素原子を含有する脂肪族、芳香族
または複素環のトリアシル基、または1,3,5−トリ
アジン−2,4,6−トリイル基を表し;そして、tが
4である場合は、A9 は18個より多くない炭素原子を
含有する脂肪族または芳香族のテトラアシル基を表し;
10は炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
二−または三−置換されている炭素原子数5ないし12
のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のアルケ
ニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により
単−,二−または三−置換されおよび/またはOH基に
より単置換されているフェニル基;または未置換のまた
はフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より置換されおよび/またはOH基により単置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表
し;A11はA8 のために上で定義したとおりに表され;
uは1,2または3を表し;そして、uが1である場
合、A12はA10のために定義したとおりに表されるかま
たは−N(−A24)−A25〔式中、同一または異なって
いてよいA24とA25はA10のために上で定義したとおり
に表されるかまたはA24は水素原子または22個より多
くない炭素原子を含有する脂肪族、環式脂肪族または芳
香族の、アリールアリファチックまたは複素環のアシル
基または−COOA26(A26はA14のために上で定義し
たとおりに定義される。)をも表す。〕を表し;そし
て、uが2を表す場合、A12はR21のために上で定義し
たように表されるかまたは式(XVIIa) または(XVIIb)
【化72】 (式中、A27はA10のために定義したように表され;A
28は22個より多くない炭素原子を含有する脂肪族、環
式脂肪族、芳香族または複素環のジアシル基を表し;そ
してA29はA15のために上で定義したように表され
る。)を表し;そして、uが3を表す場合、A12は式
(XVIII)
【化73】 (式中、vは2ないし6の整数を表す。)の基を表
す。]の化合物である。
【0012】18個より多くない炭素原子を持つアルキ
ル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、t
ert−ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル
基、tert−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基
およびオクタデシル基である。
【0013】18個より多くない炭素原子を持つアルコ
キシ基の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、
ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプ
トキシ基、オクトキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキ
シ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキ
サデシルオキシ基およびオクタデシルオキシ基である。
【0014】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により単−,二−または三−置換されている炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基は、シクロペ
ンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル
基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキ
シル基、tert−ブチルシクロヘキシル基、シクロオ
クチル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基であ
り;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により置換されたシクロヘキシル基が好ましい。
【0015】炭素原子数5ないし8のRとR8 の代表例
は、シクロペントキシ基、シクロヘキソキシ基、シクロ
ヘプトキシ基およびシクロオクトキシ基である。シクロ
ペントキシ基とシクロヘキソキシ基が好ましい。
【0016】18個より多くない炭素原子を持つアルケ
ニル基の例は、アリル基、2−メチルアリル基、ブテニ
ル基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセ
ニル基である。1−位の炭素原子は飽和されているのが
好ましい。
【0017】炭素原子数1ないし8のアシル基としての
RとR18の代表例は、ホルミル基、アセチル基、プロピ
オニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル
基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイル基、
アクリロイル基およびクロトニル基である。炭素原子数
1ないし8のアルカノイル基、炭素原子数3ないし8の
アルケノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチ
ル基が特に好ましい。
【0018】(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カ
ルボニルの例は、メトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニ
ル基、ヘキソキシカルボニル基、ヘプトキシカルボニル
基およびオクトキシカルボニル基である。
【0019】未置換のまたはフェニル基上が置換されて
いる炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例
は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル
基、トリメチルベンジル基、tert−ブチルベンシル
基、2−フェニルエチル基および3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシベンジル基である。
【0020】置換したフェニル基の代表例は、メチルフ
ェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル
基、3,5−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニ
ル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ジメ
トキシフェニル基、トリメトキシフェニル基、ヒドロキ
シフェニル基および3,5−ジ−tert−ブチル−4
−ヒドロキシフェニル基である。
【0021】5−ないし7−員の複素環基:−N(−R
10)−R11、−N(−A17)−A18および−N(−
20)−A21の代表例は、1−ピロリジル基、1−ピペ
リジル基、4−モルホリニル基、4−メチル−1−ピペ
ラジニル基および1−ヘキサヒドロキシアゼピニル基で
ある。4−モルホリニル基が好ましい。
【0022】22個より多くない炭素原子を持つ脂肪
族、環状脂肪族、芳香族、アリールアリファチックまた
は複素環のアシル基の例は、ギ酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、吉草酸、ピバリン酸、ヘキサン
酸、ヘプタン酸、オクタン酸、2−エチルヘキサン酸、
ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、テト
ラデカン酸、ヘキサデカン酸、オクタデカン酸、エイコ
サン酸、ドコサン酸、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、ウンデセン酸、オクタデセン酸、シクロヘキサ
ンカルボン酸、シクロヘキサン酢酸、安息香酸、メチル
安息香酸、tert−ブチル安息香酸、メトキシ安息香
酸、ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシ安息香酸、フェニル酢酸、フェノキ
シ酢酸、3−フェニルプロピオン酸、3−(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オン酸、フランカルボン酸、テトラヒドロフランカルボ
ン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、ピログルタミン酸
または3−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジルアミノ)クロトン酸から誘導されたそれらであ
る。炭素原子数1ないし22のアルカノイル基、炭素原
子数3ないし22のアルケノイル基および未置換のまた
は置換されたベンゾイル基が好ましい。
【0023】12個より多くない炭素原子を持つアルキ
レン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、2,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレ
ン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、トリメチ
ルヘキサメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチ
レン基である。
【0024】1,2または3個の酸素原子により中断さ
れている炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例
は、3−オキサペンタン−1,5−ジイル基、4−オキ
サヘプタン−1,7−ジイル基、3,6−ジオキサオク
タン−1,8−ジイル基、4,7−ジオキサデカン−
1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカン−1,
12−ジイル基,3,6,9−トリオキサウンデカン−
1,11−ジイル基および4,7,10−トリオキサト
リデカン−1,13−ジイル基である。
【0025】1,2または3個の >N−R14により中
断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン基:
13の代表例は、基:
【化74】 である。
【0026】炭素原子数1ないし12のアルキリデン基
12の代表例は、メチレン基、エチリデン基、プロピリ
デン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデ
ン基、ヘキシリデン基、ヘプチリデン基、オクチリデン
基、2−エチルヘキシリデン基、デシリデン基およびド
デシリデン基である。
【0027】22個より多くない炭素原子を持つ脂肪
族、環状脂肪族、芳香族、アリールアリファチックまた
は複素環のジアシル基は下記の酸から誘導されたそれら
である:シュウ酸、マロン酸、コハク酸、メチルマロン
酸、アリルマロン酸、グルタル酸、エチルマロン酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、ジエチルマロン酸、スベリン
酸、アゼライン酸、セバシン酸、1,12−ドデカンジ
カルボン酸、オキシジ酢酸、イミノジ酢酸、メチルイミ
ノジ酢酸、マレイン酸、フマール酸、イタコン酸、シト
ラコン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセ
ンジカルボン酸、ビシクロヘプテンジカルボン酸、フタ
ル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、フェニルマロン
酸、ベンジリデンマロン酸、ベンジルマロン酸、ブチル
−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルマロン酸、フランジカルボン酸、ピリジンジカルボ
ン酸、1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2,
3−ジカルボン酸、1,5−ジオキサスピロ[5.5]
ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、7,7,9,9−
テトラメチル−1,4−ジオキサ−8−アザスピロ
[4.5]デカン−2,3−ジカルボン酸、8,8,1
0,10−テトラメチル−1,5−ジオキサ−9−アザ
スピロ[5.5]ウンデカン−3,3−ジカルボン酸お
よびN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)−4−イミノジ酢酸。炭素原子数2ないし22の
アルカンジオイル基および炭素原子数4ないし22のア
ルケンジオイル基が好ましい。
【0028】それらが結合している炭素原子と一緒にな
っているR23とR24の炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキリデン代表例は、シクロペンチリデン基、シクロ
ヘキシリデン基、メチルシクロヘキシリデン基、ジメチ
ルシクロヘキシリデン基、トリメチルシクロヘキシリデ
ン基、tert−ブチルシクロヘキシリデン基、シクロ
オクチリデン基、シクロデシリデン基およびシクロドデ
シリデン基である。
【0029】18個より多くない炭素原子を持つ脂肪
族、芳香族または複素環のトリアシル基の例は、メタン
トリカルボン酸、1,1,2−エタントリカルボン酸、
1,2,3−プロパントリカルボン酸、1,2,3−ブ
タントリカルボン酸、クエン酸、ニトリロトリ酢酸およ
びベンゼントリカルボン酸または酸:
【化75】 から誘導されるそれらである。炭素原子数4ないし18
のアルカントリオイル基が好ましい。
【0030】18個より多くない炭素原子を持つ脂肪族
または芳香族のテトラアシル基の例は、1,1,2,2
−エタンテトラカルボン酸、1,1,3,3−プロパン
テトラカルボン酸、1,2,2,3−プロパンテトラカ
ルボン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、
エチレンジアミンテトラカルボン酸またはピロメリト酸
から誘導されるそれらである。炭素原子数6ないし18
のアルカンテトラオイル基が好ましい。
【0031】本発明に従って使用される好ましい化合物
を下記する: A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原子、メチル基、
OH、炭素原子数6ないし9のアルコキシ基、炭素原子
数5ないし7のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジ
ル基またはアセチル基を表し;Xは−O−または−N
(−R7 )−〔式中、R7 は水素原子、炭素原子数1な
いし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1な
いし4のアルキル基により単−,二−または三−置換さ
れている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;フ
ェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−,二−または三−置換されているベンジル基;また
は式(III) (式中、R8 はRと同じに定義される。)の
基を表す。〕を表し;mは1,2,3または4を表し;
そしてmが1である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数2
ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7ない
し15のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし15の
アシル基、アリールアリファチックの炭素原子数8ない
し20のアシル基または複素環の炭素原子数5ないし1
5のアシル基を表すか、または、Xが−O−である場
合、R1 は式(IV) [式中、X1 は−OR9 または−N
(−R10)−R11〔式中、同一または異なっていてよい
9 、R10およびR11はR7 のために上で定義したとお
りに表されるかまたは炭素原子数3ないし12のアルケ
ニル基を表すか、または基:−N(−R10)−R11は1
−ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル
基または1−ヘキサヒドロアセピニル基を表す。〕を表
すか;またはX1 は式(V)〔式中、R12は炭素原子数
1ないし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−置
換されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基;未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし
4のアルキル基により単−,二−または三−置換されて
いるベンジル基;または式 (III) の基を表し;そして
13は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロ
ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基、キシリレン基または1,2もしくは3個の酸素原子
によりまたは1,2もしくは3個の基:−N(−R14
−(式中、R14は式(VI)の基を表す。)により中断さ
れている炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表す
か;または基:
【化76】 は式(VII )(式中、同一または異なっていてよいqと
rは零または1を表す。)の基を表す。〕の基も表
す。]の基も表し;または−X−R1 は式(VIIIa)-(VI
IIe)〔式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル
基または炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表
し;R16はR12のために上で定義したとおりに表される
かまたは式(IX)(式中、R21は炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メ
チレンジシクロヘキシレン基、基:
【化77】 フェニレン基、メチルフェニレン基、メチレンジフェニ
レン基またはオキシジフェニレン基を表す。)の基を表
し;R17は炭素原子数1ないし8のアルキリデン基、カ
ルボニル基、オキザリル基、マロニル基、エチレン基ま
たは基:−CH2 −CO−を表し;R18は炭素原子数1
ないし6のアシル基または(炭素原子数1ないし6のア
ルコキシ)カルボニル基を表し;R19は炭素原子数2な
いし10のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基また
は1,2または3個の酸素原子によりまたは1,2また
は3個の基:−N(−R18)−(R18は上と同じに定義
される。)により中断されている炭素原子数4ないし1
0のアルキレン基を表し;そしてR20は基:
【化78】 を表す。〕の基の一つも表し;そして、mが2である場
合、R1 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
1,2または3個の酸素原子により中断されている炭素
原子数4ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレン
ジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、キシリ
レン基、基:−CH2 CO−または
【化79】 または脂肪族の炭素原子数2ないし14のジアシル基、
環式脂肪族の炭素原子数8ないし14のジアシル基、芳
香族の炭素原子数8ないし14のジアシル基、アリール
アリファチックの炭素原子数9ないし22のジアシル基
または複素環の炭素原子数6ないし18のジアシル基を
表し;そして、mが3を表す場合、R1 は脂肪族の炭素
原子数4ないし15のトリアシル基、芳香族の炭素原子
数9ないし12のトリアシル基または複素環の炭素原子
数7ないし12のトリアシル基を表し;そして、mが4
である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数6ないし12の
テトラアシル基または芳香族の炭素原子数10ないし1
2のテトラアシル基を表し;R2 は炭素原子数1ないし
3のアルキル基、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基
またはOHを表し;nは5ないし50の数を表し;pは
0ないし25の数を表し;R3 はOH、炭素原子数1な
いし3のアルコキシ基または基:(CH3 3 SiO−
を表し;R4 は水素原子、炭素原子数1ないし3のアル
キル基または(CH3 3 Si−を表し;そして、n+
p が3ないし10の数である場合、R3 とR4 は直接
結合も形成し;R5 は式 (Xa)-(Xc) 〔式中、同一ま
たは異なっていてよいR22、R25およびR26は水素原
子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換のま
たは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,二
−または三−置換されている炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキル基;または未置換のまたはフェニル基上が
炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,二−ま
たは三−置換されているベンジル基を表し;同一または
異なっていてよいR23とR24は炭素原子数1ないし12
のアルキル基を表すかまたはR23とR24は、それらが結
合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数6ない
し12のシクロアルキリデン基を表し;そしてR27は式
(XIa)-(XIf)の基の一つを表す。〕の基の一つを表し;
そしてR6 は式(XIIa)または(XIIb)(式中、R28は炭素
原子数2ないし10のアルキレン基を表し;そしてR29
はR7 のために上で定義したとおりに表される。)の基
を表す。}の化合物。
【0032】および B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 は炭素原子数1な
いし12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1な
いし4のアルキル基により単−,二−または三−置換さ
れている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;未
置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基または
炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により単−,二−
または三−置換されているフェニル基;未置換のまたは
フェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
り単−,二−または三−置換されているベンジル基;ま
たは基:−A13−COOA14(式中、A13は炭素原子数
1ないし5のアルキレン基を表し;そしてA14は炭素原
子数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により単−,二−または三
−置換されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキ
ル基;アリル基、ウンデシル基、オレイル基または未置
換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単−,二−または三−置換されているベン
ジル基を表す。)を表し;同一または異なっていてよい
3 、A4 、A5 およびA6 は、水素原子またはメチル
基を表し;そしてsは1または2を表し;そして、sが
1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ないし1
8のアルキル基、アリル基、未置換のまたはフェニル基
上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,二
−または三−置換されているベンジル基;または上で定
義した通りの基:−A13−COOA14を表し;そして、
2 が水素原子を表す場合、A1 は式 (XIV)(式中、A
15は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、1,2ま
たは3個の酸素原子により中断されている炭素原子数4
ないし10のアルキレン基;シクロヘキシレンジメチレ
ン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基を表
す。)の基も表すことができ;そして、sが2を表す場
合、A2 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基また
はキシリレン基を表し;A7 は未置換のまたは炭素原子
数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基により単−,二−または三−置換されて
いるフェニル基を表し;A8 は水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基、アリル基、未置換のまたはフ
ェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
単−,二−または三−置換されているベンジル基;また
は上で定義したとおりの基:−A13−COOA14を表
し;tは1,2,3または4を表し;そして、tが1で
ある場合、A9 は脂肪族の炭素原子数2ないし22のア
シル基、環式脂肪族の炭素原子数7ないし15のアシル
基、芳香族の炭素原子数7ないし15のアシル基または
アリールアリファチックの炭素原子数8ないし20のア
シル基または式(XVa)-(XVc)〔式中、A16はA14のため
に上で定義したとおりに表され;同一または異なってい
てよいA17とA18はA14のために上で定義したとおりに
表されるかまたは水素原子またはフェニル基を表すか、
または基:−N(−A17)−A18は1−ピロリジル基、
1−ピペリジル基、4−モルホリニル基または1−ヘキ
サヒドロアセピニル基を表し;同一または異なっていて
よいX2 とX3 は−O−A19または−N(−A20)−A
21(式中、同一または異なっていてよいA19、A20およ
びA21はA17とA18のために上で定義したとおりに表さ
れる。)を表す。〕の基の一つを表し;そして、tが2
を表す場合は、A9 は脂肪族の炭素原子数2ないし14
のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子数8ないし14の
ジアシル基、芳香族の炭素原子数8ないし14のジアシ
ル基またはアリールアリファチックの炭素原子数9ない
し22のジアシル基、または式(XVIa)-(XVIc) (式中、
22は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、1,2
または3個の酸素原子により中断されている炭素原子数
4ないし10のアルキレン基;シクロヘキシレンジメチ
レン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェ
ニレン基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表
し;A23はR21のために上で定義したとおりに表され;
そしてX4 はX2 とX3 のために上で定義したとおりに
表される。)の基を表し;そして、tが3である場合、
9 は脂肪族の炭素原子数4ないし15のトリアシル基
または芳香族の炭素原子数9ないし12のトリアシル基
を表すかまたは1,3,5−トリアジン−2,4,6−
トリイル基を表し;そして、tが4である場合は、A9
は脂肪族の炭素原子数6ないし12のテトラアシル基ま
たは芳香族の炭素原子数10ないし12のテトラアシル
基を表し;A10は炭素原子数1ないし12のアルキル
基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
により単−,二−または三−置換されている炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし1
2のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし
4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキ
シ基により単−,二−または三−置換されているフェニ
ル基;または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数
1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−置
換されおよび/またはOH基により単置換されているベ
ンジル基を表し;A11はA8 のために上で定義したとお
りに表され;uは1,2または3を表し;そして、uが
1である場合、A12はA10のために定義したとおりに表
されるかまたは−N(−A24)−A25〔式中、同一また
は異なっていてよいA24とA25はA10のために上で定義
したとおりに表されるかまたはA24は水素原子または脂
肪族の炭素原子数2ないし22のアシル基、環式脂肪族
の炭素原子数7ないし15のアシル基、芳香族の炭素原
子数7ないし15のアシル基またはアリールアリファチ
ックの炭素原子数8ないし20のアシル基または−CO
OA26(A26はA14のために上で定義したとおりに定義
される。)をも表す。〕を表し;そして、uが2を表す
場合、A12はR21のために上で定義したように表される
かまたは式(XVIIa) または(XVIIb)(式中、A27はA10
のために定義したように表され;A28は脂肪族の炭素原
子数2ないし14のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子
数8ないし14のジアシル基、芳香族の炭素原子数8な
いし14のジアシル基またはアリールアリファチックの
炭素原子数9ないし22のジアシル基を表し;そしてA
29はA15のために定義したように表される。)を表し;
そして、uが3を表す場合、A12は式(XVIII)(式中、
vは4ないし6の整数を表す。)の基を表す。]の化合
物。
【0033】本発明に従って使用できる特に好ましい化
合物を下記する: A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原子、メチル基、
炭素原子数6ないし8のアルコキシ基、シクロヘキソキ
シ基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表し;
Xは−O−または−N(−R7 )−〔式中、R7 は水素
原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置換の
または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
二−または三−置換されているシクロヘキシル基;ベン
ジル基または式(III) (式中、R8 はRと同じに定義さ
れる。)の基を表す。〕を表し;mは1,2,3または
4を表し;そしてmが1である場合、R1 は脂肪族の炭
素原子数4ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原
子数7ないし12のアシル基、芳香族の炭素原子数7な
いし12のアシル基、アリールアリファチックの炭素原
子数8ないし18のアシル基または複素環の炭素原子数
5ないし14のアシル基を表すか、または、Xが−O−
である場合、R1 は式(IV) [式中、X1 は−OR9
たは−N(−R10)−R11〔式中、同一または異なって
いてよいR9 、R10およびR11はR 7 のために上で定義
したとおりに表されるかまたは炭素原子数3ないし11
のアルケニル基を表すか、または基:−N(−R10)−
11は4−モルホリニル基を表す。〕を表すか;または
1 は式(V)〔式中、R12は炭素原子数1ないし10
のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4の
アルキル基により単−,二−または三−置換されている
シクロヘキシル基;ベンジル基または式 (III) の基を
表し;そしてR13は炭素原子数2ないし8のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基または1,2もしくは3個の酸素原子によ
りまたは1もしくは2個の基:−N(−R14)−(式
中、R14は式(VI)の基を表す。)により中断されてい
る炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表すか;ま
たは基:
【化80】 は1,4−ピペラジンジイル基または基:
【化81】 (R12は上で定義したとおりである。)の一つを表
す。〕を表す。]を表すか;または−X−R1 は式(VI
IIa)-(VIIIe)〔式中、R15は炭素原子数4ないし18の
アルキル基または炭素原子数4ないし18のアルケニル
基を表し;R16はR12のために上で定義したとおりに表
されるかまたは式(IX)(式中、R21は炭素原子数4な
いし10のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン
基、メチレンジシクロヘキシレン基、基:
【化82】 メチルフェニレン基、メチレンジフェニレン基またはオ
キシジフェニレン基を表す。)の基を表し;R17は炭素
原子数1ないし4のアルキリデン基、カルボニル基、オ
キザリル基、エチレン基または基:−CH2 −CO−を
表し;R18は炭素原子数1ないし4のアシル基または
(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基を
表し;R19は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
レン基または1,2または3個の酸素原子によりまたは
1または2個の基:−N(−R18)−(R18は上と同じ
に定義される。)により中断されている炭素原子数4な
いし10のアルキレン基を表し;そしてR20は基:
【化83】 を表す。〕の基の一つも表し;そして、mが2である場
合、R1 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、1,
2または3個の酸素原子により中断されている炭素原子
数4ないし10のアルキレン基、シクロヘキシレンジメ
チレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン
基、基:−CH2 CO−または
【化84】 または脂肪族の炭素原子数2ないし12のジアシル基、
環式脂肪族の炭素原子数8ないし12のジアシル基、芳
香族の炭素原子数8ないし12のジアシル基、アリール
アリファチックの炭素原子数10ないし22のジアシル
基または複素環の炭素原子数6ないし16のジアシル基
を表し;そして、mが3を表す場合、R1 は脂肪族の炭
素原子数5ないし14のトリアシル基または芳香族の炭
素原子数9ないし10のトリアシル基を表し;そして、
mが4である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数8ないし
12のテトラアシル基または芳香族の炭素原子数10な
いし12のテトラアシル基を表し;R2 はメチル基、メ
トキシ基、エトキシ基またはOHを表し;nは5ないし
40の数を表し;pは0ないし20の数を表し;R3
OH、メトキシ基、エトキシ基または基:(CH3 3
SiO−を表し;R4 は水素原子、メチル基、エチル基
または(CH3 3 Si−を表し;そして、n+p が
3ないし10の数である場合、R3 とR4 は直接結合も
形成し;R5 は式 (Xa)-(Xc) 〔式中、R22は水素原
子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し;
同一または異なっていてよいR23とR24は炭素原子数1
ないし10のアルキル基を表すかまたはR23とR24は、
それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原
子数6ないし12のシクロアルキリデン基を表し;R25
は炭素原子数4ないし18のアルキル基を表し;R26
水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキル基を
表し;そしてR27は式(XIa)-(XIf)の基の一つを表
す。〕の基の一つを表し;そしてR6 は式(XIIa)または
(XIIb)(式中、R28は炭素原子数2ないし8のアルキレ
ン基を表し;そしてR29はR7 のために上で定義したと
おりに表される。)の基を表す。}の化合物;および
【0034】B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 は炭
素原子数1ないし10のアルキル基、未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基により単−,二−また
は三−置換されているシクロヘキシル基;未置換のまた
は炭素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数
1ないし4のアルコキシ基により単−,二−または三−
置換されているフェニル基;ベンジル基;または基:−
13−COOA14(式中、A13は炭素原子数1ないし4
のアルキレン基を表し;そしてA14は炭素原子数4ない
し18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基により単−,二−または三−置換され
ているシクロヘキシル基またはベンジル基を表す。)を
表し;同一または異なっていてよいA3 、A4 、A5
よびA6 は、水素原子またはメチル基を表し;sは1ま
たは2を表し;そして、sが1を表す場合、A2 は水素
原子、炭素原子数1ないし16のアルキル基、アリル
基、ベンジル基;または上で定義したとおりの基:−A
13−COOA14を表し;そして、A2 が水素原子を表す
場合、A1 は式 (XIV)(式中、A15は炭素原子数2ない
し8のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基ま
たはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基を表す。)
の基も表すことができ;そして、sが2を表す場合、A
2 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基またはキシリ
レン基を表し;A7 は未置換のまたは炭素原子数1ない
し4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコ
キシ基により単−,二−または三−置換されているフェ
ニル基を表し;A8 は水素原子、炭素原子数1ないし8
のアルキル基、アリル基またはベンジル基を表し;tは
1,2,3または4を表し;そして、tが1である場
合、A9 は脂肪族の炭素原子数4ないし22のアシル
基、環式脂肪族の炭素原子数7ないし12のアシル基、
芳香族の炭素原子数7ないし12のアシル基またはアリ
ールアリファチックの炭素原子数8ないし18のアシル
基または式(XVa)-(XVc)〔式中、A16はA14のために上
で定義したとおりに表され;同一または異なっていてよ
いA17とA18は水素原子、炭素原子数1ないし10のア
ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基により単−,二−または三−置換されているシク
ロヘキシル基;ベンジル基またはフェニル基を表すか;
または基:−N(−A17)−A18は4−モルホリニル基
を表し;そして同一または異なっていてよいX2 とX3
は−O−A19または−N(−A20)−A21(式中、同一
または異なっていてよいA19、A20およびA21はA17
18のために上で定義したとおりに表される。)を表
す。〕の基の一つを表し;そして、tが2を表す場合
は、A9 は脂肪族の炭素原子数2ないし12のジアシル
基、環式脂肪族の炭素原子数8ないし12のジアシル
基、芳香族の炭素原子数8ないし12のジアシル基また
はアリールアリファチックの炭素原子数10ないし22
のジアシル基、または式(XVIa)-(XVIc) (式中、A22
炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し;A23
はR21のために上で定義したとおりに表され;そしてX
4 はX2 とX3 のために上で定義したとおりに表され
る。)の基を表し;そして、tが3である場合、A9
脂肪族の炭素原子数5ないし14のトリアシル基または
芳香族の炭素原子数9ないし10のトリアシル基を表す
かまたは1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイ
ル基を表し;そして、tが4である場合は、A9 は脂肪
族の炭素原子数8ないし12のテトラアシル基または芳
香族の炭素原子数10ないし12のテトラアシル基を表
し;A10は炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
−,二−または三−置換されているシクロヘキシル基;
アリル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
キル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り単−,二−または三−置換されているフェニル基;ま
たはベンジル基を表し;A11はA8 のために上で定義し
たとおりに表され;uは1,2または3を表し;そし
て、uが1である場合、A12はA10のために定義したと
おりに表されるかまたは−N(−A24)−A25〔式中、
同一または異なっていてよいA24とA25はA10のために
上で定義したとおりに表されるか、またはA24は水素原
子または脂肪族の炭素原子数4ないし22のアシル基、
環式脂肪族の炭素原子数7ないし12のアシル基、芳香
族の炭素原子数7ないし12のアシル基またはアリール
アリファチックの炭素原子数8ないし18のアシル基ま
たは−COOA26(A26はA14のために上で定義したと
おりに定義される。)をも表す。〕を表し;そして、u
が2を表す場合、A12はR21のために上で定義したよう
に表されるかまたは式(XVIIa) または(XVIIb)(式中、
27はA10のために定義したように表され;A28は脂肪
族の炭素原子数2ないし12のジアシル基、環式脂肪族
の炭素原子数8ないし12のジアシル基、芳香族の炭素
原子数8ないし12のジアシル基またはアリールアリフ
ァチックの炭素原子数10ないし22のジアシル基を表
し;そしてA29はA15のために定義したように表す。)
の基を表し;そして、uが3を表す場合、A12は式(XV
III)(式中、vは6を表す。)の基を表す。]の化合物
である。
【0035】本発明に従って使用できる化合物で特に興
味のあるものを下記する: A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原子、メチル基ま
たはアセチル基を表し;Xは−O−または−N(−
7 )−(式中、R7 は水素原子、炭素原子数1ないし
8のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル基、1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル基または1−アセチル
−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を
表す。)を表し;mは1,2,3または4を表し;そし
てmが1である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数8ない
し22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7ないし1
1のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし11のアシ
ル基またはアリールアリファチックの炭素原子数8ない
し17のアシル基を表すか、または、Xが−O−である
場合、R1 は式(IV) [式中、X1 は−OR9 または−
N(−R10)−R11(式中、同一または異なっていてよ
いR9 、R10およびR11はR7 のために上で定義したと
おりに表されるかまたは基:−N(−R10)−R11は4
−モルホリニル基を表す。)の基を表すか;またはX1
は式(V)〔式中、R12は2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル基、1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−4−ピペリジル基または1−アセチル−2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を表し;そし
てR13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または2
もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2個の
基:−N(−R14)−(式中、R14は式(VI)の基を表
す。)により中断されている炭素原子数6ないし10の
アルキレン基を表す。〕を表す。]を表すか;または−
X−R1 は式(VIIIa)-(VIIIe)〔式中、R15は炭素原子
数8ないし18のアルキル基を表し;R16は炭素原子数
1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基または式
(IX)(式中、R21は炭素原子数4ないし9のアルキレ
ン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシク
ロヘキシレン基、基:
【化85】 メチルフェニレン基またはメチレンジフェニレン基を表
す。)の基を表し;R17はメチレン基、カルボニル基、
オキザリル基またはエチレン基を表し;R18はアセチル
基、メトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基
を表し;R19は炭素原子数2ないし6のアルキレン基ま
たは2または3個の酸素原子によりまたは1または2個
の基:−N(−R18)−(R18は上と同じに定義され
る。)により中断されている炭素原子数6ないし10の
アルキレン基を表し;そしてR20は基:
【化86】 を表す。〕の基の一つも表し;そして、mが2である場
合、R1 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、キシ
リレン基、基:−CH2 CO−または
【化87】 または脂肪族の炭素原子数2ないし10のジアシル基、
環式脂肪族の炭素原子数8ないし10のジアシル基、芳
香族の炭素原子数8ないし10のジアシル基、アリール
アリファチックの炭素原子数10ないし22のジアシル
基または複素環の炭素原子数10ないし15のジアシル
基を表し;そして、mが3を表す場合、R1 は脂肪族の
炭素原子数5ないし8のトリアシル基を表し;そして、
mが4である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数8ないし
10のテトラアシル基を表し;R2 はメチル基またはO
Hを表し;nは5ないし35の数を表し;pは0ないし
15の数を表し;R3 はOHまたは基:(CH3 3
iO−を表し;R4 は水素原子または(CH3 3 Si
−を表し;R5 は式 (Xa)-(Xc) 〔式中、R22は水素
原子または炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し;
23とR24は、それらが結合している炭素原子と一緒に
なって、炭素原子数6ないし12のシクロアルキリデン
基を表し;R25は炭素原子数8ないし18のアルキル基
を表し;R26は水素原子または炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表し;そしてR27は式(XIa)-(XId)の基の
一つを表す。〕の基の一つを表し;そしてR6 は式(XII
a)(式中、R28は炭素原子数2ないし6のアルキレン基
を表す。)の基を表す。}の化合物;および
【0036】B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 は炭
素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキシル基、
フェニル基、ベンジル基または基:−A13−COOA14
(式中、A13は炭素原子数1ないし4のアルキレン基を
表し;そしてA14は炭素原子数8ないし18のアルキル
基を表す。)を表し;A3 、A4 、A5 およびA6 は水
素原子を表し;そしてsは1または2を表し;そして、
sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ない
し14のアルキル基、ベンジル基;または上で定義した
とおりの基:−A13−COOA14を表し;そして、A2
が水素原子を表す場合、A1 は式 (XIV)(A15は炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表す。)の基も表すこ
とができ;そして、sが2を表す場合、A2 は炭素原子
数2ないし6のアルキレン基またはキシリレン基を表
し;A7 はフェニル基を表し;A8 は水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基またはベンジル基を表し;
tは1,2または3を表し;そして、tが1である場
合、A9 は脂肪族の炭素原子数8ないし22のアシル
基、環式脂肪族の炭素原子数7ないし11のアシル基、
芳香族の炭素原子数7ないし11のアシル基またはアリ
ールアリファチックの炭素原子数8ないし17のアシル
基または式(XVa)または(XVb) (式中、A16は炭素原子
数8ないし18のアルキル基、シクロヘキシル基または
tert−ブチルシクロヘキシル基を表し;A17は水素
原子を表し;A18は炭素原子数1ないし8のアルキル
基、シクロヘキシル基またはベンジル基を表す。)の基
を表し;そして、tが2を表す場合は、A9 は脂肪族の
炭素原子数2ないし10のジアシル基、環式脂肪族の炭
素原子数8ないし10のジアシル基、芳香族の炭素原子
数8ないし10のジアシル基またはアリールアリファチ
ックの炭素原子数10ないし22のジアシル基、または
式(XVIa)または(XVIb)(式中、A22は炭素原子数4ない
し8のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基ま
たはイソプロピリデンジシクロヘキシレン基を表し;そ
してA23はR21のために上で定義したとおりに表され
る。)の基を表し;そして、tが3である場合、A9
脂肪族の炭素原子数5ないし8のトリアシル基またはベ
ンゼントリカルボニル基を表し;A10は炭素原子数1な
いし8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基ま
たはベンジル基を表し;A11はA8 のために上で定義し
たとおりに表され;uは1または2を表し;そして、u
が1である場合、A12はA10のために定義したとおりに
表されるかまたは−N(−A24)−A25(式中、A24
水素原子を表しそしてA25はA10のために上で定義した
とおりに表される。)を表し;そして、uが2を表す場
合、A12はR21のために上で定義したように表され
る。]の化合物。
【0037】本発明に使用できる化合物で特別な興味の
あるものを下記する: A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原子またはメチル
基を表し;Xは−O−を表し;mは1,2,3または4
を表し;そして、mが1である場合、R1 は脂肪族の炭
素原子数12ないし22のアシル基またはベンゾイル基
または式(IV) 〔式中、X1 は−N(−R10)−R
11(式中、同一または異なっていてよいR10およびR11
は炭素原子数1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル
基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基
または1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
ジル基を表すか;またはR10は水素原子をも表す。)を
表し;またはX1 は式(V)(式中、R12は2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表
し;そしてR13は基:−(CH2 2-6 −を表す。)を
表す。〕を表し;または−X−R1 は式(VIIIa)-(VIII
d)〔式中、R15は炭素原子数12ないし18のアルキル
基を表し;R16は式(IX)(式中、R21は炭素原子数6
ないし9のアルキレン基、メチレンジシクロヘキシレン
基または基:
【化88】 を表す。)の基を表し;R17はカルボニル基を表し;R
18はメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル基
を表し;そしてR19は−(CH2 2-6 −を表す。〕の
基の一つも表し;そして、mが2である場合、R1
基:−CO(CH2 2-8 CO−,
【化89】 の一つを表し;そして、mが3を表す場合、R1 はクエ
ン酸またはニトリロトリ酢酸から誘導されたトリアシル
基を表し;そして、mが4を表す場合、R1 は1,2,
3,4−ブタンテトラカルボニル基を表し;R2 はメチ
ル基を表し;nは5ないし30の数を表し;pは0を表
し;R3 はOHを表し;R4 は水素原子を表し;R5
式 (Xa)または (Xb)(式中、R22は水素原子またはメ
チル基を表し;R23とR24は、それらが結合している炭
素原子と一緒になって、シクロドデシリデン基を表し;
25は炭素原子数12ないし18のアルキル基を表し;
そしてR26は水素原子またはメチル基す。)の基の一つ
を表し;そしてR6 は式(XIIa)(式中、R28はエチレン
基を表す。)の基を表す。}の化合物;および
【0038】B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 はフ
ェニル基または基:−CH(−CH3 )−(CH2
1-2 −COOA14(A14は炭素原子数12ないし18の
アルキル基を表す。)を表し;A3 、A4 、A5 および
6 は水素原子を表し;sは1または2を表し;そし
て、sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1
ないし12のアルキル基またはベンジル基を表し;そし
て、sが2を表す場合、A2 はキシリレン基を表し;A
7 はフェニル基を表し;A8 は水素原子またはメチル基
を表し;tは1または2を表し;そしてtが1を表す場
合は、A9 は脂肪族の炭素原子数10ないし22のアシ
ル基、ベンゾイル基または式(XVa)または(XVb) (式
中、A16は炭素原子数12ないし18のアルキル基を表
し;A17は水素原子を表し;A18は炭素原子数1ないし
4のアルキル基またはシクロヘキシル基を表す。)の基
を表し;そして、tが2を表す場合は、A9 は基:−C
O−(CH2 2-8 CO−または式(XVIa)または(XVIb)
(式中、A22は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表し;そしてA23はR21のために上で定義したとおりに
表される。)の基を表し;A10は炭素原子数1ないし4
のアルキル基またはフェニル基を表し;A11は水素原子
またはメチル基を表し;uは1または2を表し;そし
て、uが1である場合、A12は炭素原子数1ないし4の
アルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を表
し;そして、uが2を表す場合、A12はR21のために上
で定義したように表される。]の化合物。
【0039】特に好ましい化合物(A)の例を下記す
る:
【化90】
【0040】
【化91】
【0041】
【化92】
【0042】
【化93】
【0043】
【化94】
【0044】
【化95】
【0045】特に好ましい化合物(B)を下記する:
【化96】
【0046】
【化97】
【0047】
【化98】
【0048】
【化99】
【0049】
【化100】
【0050】
【化101】
【0051】式 (IIa)〔式中、Rが水素原子またはメチ
ル基を表し;Xが−O−を表し;mが1または2を表
し;そして、mが1である場合は、−X−R1 −が式
(VIIId)(式中、Rは上で定義したとおりに表され;R
18が(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル
基を表し;そしてR19が炭素原子数2ないし12のアル
キレン基を表す。)の基を表し;そして、mが2を表す
場合は、R1 は基:−CO−(CH2 2-8 −CO−
を表す。〕の化合物も興味のある化合物(A)である。
【0052】式( XIIIa), ( XIIIb)または(XIIIc) (式
中、sは1を表し;A1 はフェニル基を表し;A2 、A
3 、A4 、A5 およびA6 は水素原子を表し;tは1を
表し;A7 はフェニル基を表し;A8 は水素原子または
メチル基を表し;A9 は脂肪族の炭素原子数10ないし
22のアシル基を表し;uは2を表し;A10は炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し;A11は水素原子また
はメチル基を表し;そしてA12は炭素原子数6ないし9
のアルキレン基を表す。)の化合物も興味のある化合物
(B)である。
【0053】更に、好ましい化合物(A)は、式 (IIa)
(式中、Rが水素原子またはメチル基を表し;Xが−O
−を表し;mが2を表し;そして、そしてR1 は−CO
−(CH2 2-8 −CO−を表す。)の化合物である。
【0054】式 (XIIIb)または(XIIIc) (式中、tは1
を表し;A7 はフェニル基を表し;A8 は水素原子また
はメチル基を表し;A9 は脂肪族の炭素原子数10ない
し22のアシル基を表し;uは2を表し;A10は炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し;A11は水素原子ま
たはメチル基を表し;そしてA12は炭素原子数6ないし
9のアルキレン基を表す。)の化合物も好ましい(B)
の化合物である。
【0055】式(IIa)-(IId)の化合物は、既知でありそ
して引用文献に報告されている常法により合成できる。
【0056】式(XIIIa)-(XIIIc)の化合物は、文献に記
載されている既知の方法により製造できる。
【0057】特に、式 (XIIIa)の化合物は、例えば、 T
etrahedron Letters, 26, 5663(1985)と Z. Chem.,8,27
3(1968) に記述されている方法により製造できる;式(X
IIIb) の化合物は、特開昭56−86,165号と英国
特許2,073,734号に従って合成できる;式(XII
Ic) の化合物は、例えば、西独特許1,200,825
号と国際特許WO87/07,982号に報告されてい
るようにして製造できる。
【0058】式 (XIIIa)-(XIIIc)の或る種の化合物は、
新規でありそして更に本発明の主題を構成する。
【0059】これら新規の化合物は、式(XIIIa)-(XIII
c)
【化102】
【化103】 [式中、A1 はフェニル基または−A13−COOA
14(式中、A13は炭素原子数1ないし6のアルキレン基
を表し;そしてA14は炭素原子数3ないし18のアルキ
ル基または炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
を表す。)を表し;A3 ,A4 、A5 およびA6 は水素
原子を表し;sは1または2を表し;そしてsが1を表
す場合は、A2 は炭素原子数2ないし18のアルキル基
または上で定義したとおりの基:−A13−COOA14
表し、そして、A1 は基:−A13−COOA14または式
【化104】 (A3 ,A4 、A5 、A6 およびA13は上と同じに定義
されそしてA15は炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、1,2または3個の酸素原子により中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシ
レン基、シクロヘキシレンジメチレン基またはイソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基を表す。)の基を表し;
2 は水素原子であってもよく;そして、sが2を表す
場合は、A2 はキシリレン基を表し;A7 はフェニル基
を表し;A8 は炭素原子数1ないし18のアルキル基を
表し;
【0060】tが1,2または3を表し;そして、tが
1を表す場合は、A9 は脂肪族の炭素原子数1ないし1
8のアシル基または式 (XVa)-(XVc)
【化105】 〔式中、A16は炭素原子数1ないし18のアルキル基ま
たは炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し;同一または異なっていてよいA17とA18はA16のた
めに上で定義したとおりに表されるかまたは水素原子ま
たはフェニル基を表し;同一または異なっていてよいX
2 とX3 は基:−OA19または−N(−A20)−A
21(式中、同一または異なっていてよいA19、A20およ
びA21は上でA17とA18のために定義したとおりに表さ
れる。)を表す。〕の一つの基を表し;そして、tが2
を表す場合は、A9 は脂肪族の炭素原子数2ないし14
のジアシル基または式(XVIa)-(XVIc)
【化106】 (式中、A22は炭素原子数2ないし12のアルキレン
基、1,2または3個の酸素原子により中断されている
炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシ
レン基、シクロヘキシレンジメチレン基またはイソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基を表し;A23は炭素原子
数2ないし12のアルキレン基、シクロヘキシレン基、
シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
シレン基、基:
【化107】 またはフェニレン基を表し;そしてX4 は上でX2 とX
3 のために定義したとおりに表される。)の一つの基を
表し;そして、tが3を表す場合は、A9 は1,3,5
−トリアジン−2,4,6−トリイル基を表し;A10
炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し;A11は炭
素原子数1ないし18のアルキル基を表し;uは2を表
しそしてA12はA23のために上で定義したとおりに表さ
れる。]の化合物である。
【0061】式(XIIIa)-(XIIIc) 〔式中、A14が炭素原
子数3ないし18のアルキル基を表し;sが1を表す場
合、A2 は炭素原子数2ないし18のアルキル基を表
し;そしてA1 が基:−A13−COOA14を表す場合、
2 は水素原子も表し;tは1を表し;そしてA9 は脂
肪族の炭素原子数1ないし18のアシル基または式(XV
b) (式中、同一または異なっていてよいA17とA18
水素原子または炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基を表す。)の基を表し;そしてA12は炭素原子数2
ないし12のアルキレン基を表す。〕の化合物は好まし
い新規の化合物である。
【0062】新規の化合物も既知の方法により製造でき
る。例えば式 (XIIIa)(式中、A1 がフェニル基を表し
そしてA2 が炭素原子数2ないし18のアルキル基また
はキシリレン基を表す。)の新規の化合物は、ジメチル
ホルムアミドのような極性溶媒中、塩基として例えばK
2 CO3 またはNaHを使用する、式:
【化108】 (式中、A3 、A4 、A5 およびA6 は上述のとおりに
表される。)の化合物の適当なアルキルハライドまたは
キシリレンハライド(ハライドは好ましくはクロライド
またはブロマイドである。)との反応により製造でき
る。
【0063】同様にして、式( XIIIb)の化合物新規の化
合物は、例えば、式:
【化109】 (式中、tとA9 は上述のように表される。)のアルキ
ル化により製造できる。
【0064】(XIIIc) の新規の化合物も、例えば式:
【化110】 (式中、A12は上述のように定義される。)の化合物の
アルキル化により製造できる。
【0065】式 (XIIIa)(式中、A1 は−A13−COO
14または基:
【化111】 (A3 、A4 、A5 、A6 、A13、A14およびA15は上
述の定義したように表される。)の新規の化合物は、例
えば、適当なモノアルコール(A14−OH)またはジア
ルコール(HO−A15−OH)を使用する、式:
【化112】 ( その製造は、例えば、Z. Chem., 8 ,273(1968)に記述
されている。) の化合物のエステル化により合成でき
る。
【0066】冒頭に述べたように、本発明の化合物
(A)と化合物(B)との相乗混合物は、高分子有機材
料の光安定性、熱安定性および酸化安定性を改善するの
に非常に有効である。
【0067】安定化できるような有機材料を下記する: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンまたはポ
リブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架
橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレ
ン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)およ
び線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、分枝低密度
ポリエチレン(BLDPE)。
【0068】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE,PP/LDPE)およびポリエチレンの異
なるタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0069】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン−プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン−ブテン−1、エチレン−
ヘキセン、エチレン−エチルペンテン、エチレン−ヘプ
テン、エチレン−オクテン、プロピレン−イソブチレ
ン、エチレン−ブテン−1、プロピレン−ブタジエン、
イソブチレン−イソプレン、エチレン−アルキルアクリ
レート、エチレン−アルキルメタクリレート、エチレン
−ビニルアセテート−コポリマーまたは一酸化炭素との
それらのコポリマーまたはエチレン−アクリル酸コポリ
マーおよびそれらの塩類(アイオノマー)、およびエチ
レンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのよう
なものとのターポリマー;並びにそのようなコポリマー
の混合物と1.に記載したポリマーとのそれらの混合
物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コ
ポリマー、LDPE/エチレン−酢酸ビニル−コポリマ
ー(EVA)、LDPE/エチレン−アクリル酸−コポ
リマー(EAA)、LLDPE/EVA,LLDPE/
EAAおよびランダムなまたは交互のポリアルキレン/
一酸化炭素−コポリマー並びに他のポリマー、例えばポ
リアミドとのそれらの混合物。
【0070】3a. 炭化水素樹脂(例えばC5 −C9 )お
よびそれらの水素化変性体(例えば粘着付与剤)および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【0071】4.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0072】5.スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、ス
チレン−アルキルメタクリレート、スチレン−無水マレ
イン酸、スチレン−ブタジエン−アルキルアクリレー
ト、スチレン/ブタジエン/アルキルメタアクリレー
ト、スチレン−アクリロニトリル−メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン−プロピレ
ン−ジエンターポリマーからの高耐衝撃性混合物、;お
よびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン−ブ
タジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレ
ン、スチレン−エチレン−ブチレン−スチレンまたはス
チレン−エチレン−プロピレン−スチレン。
【0073】6.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレン;ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリ
ル);ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレン
およびアルキルアクリレートまたはメタアクリレート;
エチレン−プロピレン−ジエンターポリマーにスチレン
およびアクリロニトリル;ポリアクリレートまたはポリ
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル;ア
クリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと5.に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばABS−、MBS−、ASA−
またはAES−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
【0074】7.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、ハロ
ゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ
化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ
ニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは
塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0075】8.α,β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【0076】9.前項8.に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエン、アクリロニトリル−アルキルア
クリレート、アクリロニトリル−アルコキシアルキルア
クリレートまたはアクリロニトリル−ハロゲン化ビニル
コポリマーまたはアクリロニトリル−アルキルメタアク
リレート−ブタジエンターポリマー。
【0077】10.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
並びにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【0078】11. 環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらと
ビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【0079】12. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタンで変性させ
たポリアセタール、アクリレートまたはMBS。
【0080】13. ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンま
たはポリアミドとの混合物。
【0081】14. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物質
(ポリイソシアネート、ポリオールまたはプレポリマ
ー)。
【0082】15. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6、12/12、ポリアミド1
1、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびアジ
ピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキ
サメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/または
テレフタル酸および所望により変性剤としてのエラスト
マーから製造されるポリアミド、例えはポリ(2,4,
4−トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまた
はポリ−m−フェニレンイソフタルアミド。前記ポリア
ミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオ
ノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラスト
マーとの別のコポリマー;またはこれらとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポ
リマー。更に、EPDMまたはABSで変性させたポリ
アミドまたはコポリアミド。加工の間に縮合させたポリ
アミド(RIM−ポリアミド系)。
【0083】16. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリアミ
ド−イミド。
【0084】17. ジカルボン酸およびジオールおよび/
またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンか
ら誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフ
タレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4
−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ
−[2,2−(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン]
テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並び
にヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導さ
れたブロックコポリエーテルエステル。
【0085】18. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0086】19. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0087】20. 一方の成分としてアルデヒドおよび他
方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから誘
導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアル
デヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミ
ン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0088】21. 乾性および不乾性アルキド樹脂。
【0089】22. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールのコポリエステル、および架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポ
リエステル樹脂並びに燃焼性の低いそれらのハロゲン含
有変性物。
【0090】23. 置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポリ
エステル−アクリレートから誘導された熱硬化性アクリ
ル樹脂。
【0091】24. 架橋剤としてのメラミン樹脂、尿素樹
脂、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂と混合して
あるアルキド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレー
ト樹脂。
【0092】25. ポリエポキシドから、例えばビス−グ
リシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから
誘導された架橋エポキシ樹脂。
【0093】26. 天然ポリマー、例えばセルロース、天
然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた誘
導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなもの、また
はセルロースエーテル、例えばメチルセルロースのよう
なもの;ロジンおよびそれらの誘導体。
【0094】27. 前記したポリマーの混合物、例えばP
P/EPDM、ポリアミド6/EPDMまたはABS、
PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、P
C/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/
PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、PO
M/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/
アクリレート、POM/MBS、PPE/HIPS、P
PE/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、
PA/PP、PA/PPE。
【0095】28. 純単量体化合物またはその化合物であ
る天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物および植
物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル( 例
えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリ
メリテート)をベースとしたオイル、脂肪およびワック
ス、並びに合成エステルのどんな重量比でも混合された
鉱油との混合物で、その材料はポリマーのための繊維紡
績油として並びにこのような材料の水性エマルジョンと
して使用され得る。
【0096】29. 天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックスまたはカルボキシル化スチレ
ン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0097】本発明の化合物(A)と(B)の混合物
は、合成ポリマー、特にポリオレフィン、特にポリエチ
レンとポリプロピレンの光安定性、熱安定性そして酸化
安定性を改善するのに特に適している。
【0098】化合物(A)と化合物(B)は、安定化さ
れるべき材料の性質に依存して、最終用途に依存してそ
して別の添加剤の存在に依存していろいろの割合で有機
材料と混合して使用できる。
【0099】安定化されるべき有機材料の重量に対し
て、化合物(A)と(B)の重量%は、化合物(A)に
ついては0.025と2重量%の間、好ましくは0.0
5と1重量%の間であり、化合物(B)については0.
001と1重量%の間、好ましくは0.01と0.5重
量%の間である。
【0100】化合物(A)と(B)は、、既知の方法を
使用して、それらを高分子有機材料に添加する前に混合
してよくまたは別々に添加してよい。
【0101】概して、化合物(A)と(B)は、有機材
料中に、該材料の重合または架橋の前、間または後に混
和させることができる。
【0102】化合物(A)と(B)は、高分子有機材料
中に、純粋な形で、またはろう、油脂またはポリマー中
にカプセル化した形で、または溶液または懸濁液の形で
そしてマスターバッチの形でも混和してよい:そしてそ
のような操作では、高分子は、粉末、粒、溶液、懸濁液
の形で、またはラテックスの形で使用できる。
【0103】化合物(A)と(B)で安定化した材料
は、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊
維、塗料等々の製造のために使用できる。
【0104】所望ならば、他の高分子有機材料のための
常用の添加剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、防炎剤、潤滑
剤、腐蝕抑制剤そして金属不活性化剤のようなものを、
高分子有機材料と化合物(A)と(B)の混合物に添加
できる。
【0105】化合物(A)と(B)に混合して使用でき
る添加剤の具体例を下記する:1.酸化防止剤 1.1 アルキル化モノフェノール類、 例えば、2,6
−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−
tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,
6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノ
ール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチル
フェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフ
ェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6
−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−
メチルフェノ−ル、2,4,6−トリシクロヘキシルフ
ェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキ
シメチルフェノール,2,6−ジノニル−4−メチルフ
ェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ウ
ンデク−1′−イル)フェノール、2,4−ジメチル−
6−(1′−メチルヘプタデシル−1′−イル)フェノ
ール,2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−トリデ
ク−1′−イル)−フェノールおよびそれらの混合物。
【0106】1.2.アルキルチオメチルフェノール
類、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−ter
t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル
−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチ
ル−6−メチルフェノール、2,6−ジ−ドテジルチオ
メチル−4−ノニルフェノール。
【0107】1.3.ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチ
ル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−
ブチルハイドロキノン、2,5−ジ−tert−アミル
ハイドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシ
ルオキシフェノール,2,6−ジ−tert−ブチル−
ハイドロキノン,2,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)。
【0108】1.4.ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、2,2′−チオビス(6−tert
−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオビ
ス(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−tert−ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチ
ルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(3,6−ジ−
sec−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6
−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド。
【0109】1.5.アルキリデンビスフェノール類、
例えば、2,2′−メチレンビス(6−tert−ブチ
ル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレンビス
(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチ
ルシクロヘキシル)フェノール]、2,2′−メチレン
ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2′−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェ
ノール)、2,2′−メチレンビス(4,6−ジ−te
rt−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデンビス
(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,
2′−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イ
ソブチルフェノール)、2,2′−メチレンビス[6−
(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、
2,2′−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベン
ジル)−4−ノニルフェノール]、4,4′−メチレン
ビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、
4,4′−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−
メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2
−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,
1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニ
ル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス[3,3−ビス(3′−tert−ブチル
−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3
−tert−ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェ
ニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3′−te
rt−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジ
ル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テ
レフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−
ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ
パン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメル
カプトブタン、1,1,5,5−テトラ(5−tert
−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−ペ
ンテン。
【0110】1.6.O- ,N- およびS- ベンジル化
合物、例えば、3,5,3′,5′−テトラ−tert
−ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチル
ベンジル−メルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ
−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミ
ン、ジチオテレフタル酸ビス(4−tert−ブチル−
3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンシル)、ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセ
テート。
【0111】1.7.ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、2,2−ビス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−2−ヒドロキシベンジル)マロン酸ジオク
タデシル、2−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキ
シ−5−メチルベンジル)マロン酸ジオクタデシル、
2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)マロン酸=ジ−ドデシルメルカプト
エチル、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)マロン酸=ジ[4−1,
1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]。
【0112】1.8.ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−
トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,
5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール。
【0113】1.9.トリアジン化合物、例えば、2,
4−ビスオクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニ
リノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカ
プト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−
4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリア
ジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレー
ト、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−ト
リアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert
−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキ
サヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリ
ス−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベン
ジル)イソシアヌレート。
【0114】1.10.ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メ
チルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
エステルのカルシウム塩。
【0115】1.11.アシルアミノフェノール類、
えば、ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4−ヒドロキシアニリド、オクチル N−(3,5−
ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カ
ルバメート。
【0116】1.12.β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]
オクタン。
【0117】1.13.β−(5−tert−ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]
オクタン。
【0118】1.14.β−(3,5−ジシクロヘキシ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]
オクタン。
【0119】1.15.3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例:メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジ
オール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イ
ソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)
シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホス
ファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]
オクタン。
【0120】1.16.β−(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミ
ド類、例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−tert−
ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサ
メチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−te
rt−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)
トリメチレンジアミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)ヒドラジン。
【0121】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1.2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、5′−メチル、3′,5′−ジ−
tert−ブチル−、5′−tert−ブチル−、5′
−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −、5−ク
ロロ−3′,5′−ジ−tert−ブチル−、5−クロ
ロ−3′−tert−ブチル−5′−メチル−、3′−
sec−ブチル−5′−tert−ブチル、4′−オク
トキシ−、3′,5′−ジ−tert−アミルおよび
3′,5′−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−、5
−クロロ−3′−tert−ブチル−5′−(2−オク
チルカルボニルエチル)−および5−クロロ−3′−t
ert−ブチル−5′−[2−(2−エチルヘキシルオ
キシ)−カルボニルエチル]−の混合の、5−クロロ−
3′−tert−ブチル−5′−(2−メトキシカルボ
ニルエチル)−、3′−tert−ブチル−5′−(2
−メトキシカルボニルエチル)−、3′−tert−ブ
チル−5′−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)
−、3′−tert−ブチル−5′−[2−(2−エチ
ルヘキシルオキシ)−カルボニルエチル]−、3′−ド
デシル−5′−メチル−および3′−tert−ブチル
−5′−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)
−2′−ヒドロキシフェニル−2H−ベンゾトリアゾー
ル(2)、2,2′−メチレン−ビス[4−(1,1,
3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾー
ル−2−イル−フェノール]:ポリエチレングリコール
300との2−[3′−tert−ブチル−5′−(2
−メトキシカルボニルエチル)−2′−ヒドロキシ−フ
ェニル]−2H−ベンズトリアゾールのエステル交換生
成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 3 −]2
(式中、R=3′−tert−ブチル−4′−ヒドロキ
シ−5′−2H−ベンゾトリアゾール−2−イル−フェ
ニル)。
【0122】2.2.2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−および2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0123】2.3.置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸4−tert−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−te
rt−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−
ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−tert−ブチルフェ
ニル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、3,5−ジ−tert−ブチル
−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル
−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル。
【0124】2.4.アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチルエステル、
α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチ
ルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステ
ル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂皮酸メチ
ルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ桂
皮酸ブチルエステル、α−カルボメトキシ−p −メトキ
シ桂皮酸メチルエステル、およびN−(β−カルボメト
キシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0125】2.5.ニッケル化合物、例えば2,2′
−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) −フェノール]のニッケル錯体、例えば1:1ま
たは1:2錯体であって、所望によりn−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の;ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【0126】2.6.立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ル)、コハク酸ビス(2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジル)、セバシン酸ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチルピペリジル)、n−ブチル−3,5−ジ−t
ert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸=ビ
ス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−
tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−
ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキ
シ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロン酸
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチ
ル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−
2,4−ジオン、セバシン酸ビス(1−オクチルオキシ
−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)、コハク
酸ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジル)、N,N′−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−
ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピ
ルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−
ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ド
デシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン。
【0127】2.7.シュウ酸ジアミド類、、例えば、
4,4′−ジ−オクチル−オキシオキサニリド、2,
2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−tert−
ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−
5,5′−ジ−tert−ブチルオキサニリド、2−エ
トキシ−2′−エチルオキサニリド、N,N′−ビス
(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、2−エト
キシ−5−tert−ブチル−2′−エチルオキサニリ
ドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,
4′−ジ−tert−ブチル−オキサニリドとの混合
物、およびo−およびp−メトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物、およびo−およびp−エトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物。
【0128】2.8.2−(2−ヒドロキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス
(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジ
メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,
6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジ
ン。
【0129】3. 金属不活性化剤、例えばN,N′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−ter
t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒ
ドラジン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリ
アゾール、ビス(ベンジリデン)オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalodihydrazide]、オキサニリ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニ
ルヒドラジド、N,N′−ジアセタール−アジピン酸ジ
ヒドラジド、N,N′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジ
ヒドラジド、N,N′−ビスサリチロイル−チオプロピ
オン酸ジヒドラジド。
【0130】4. 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル=アルキル、亜リン酸フェニル=ジアルキル、亜リ
ン酸トリス(ノニルフェニル)、亜リン酸トリラウリ
ル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル=ペンタ
エリトリトール=ジホスフィット、亜リン酸トリス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、ジイソデ
シル=ペンタエリトリトール=ジホスフィット、ビス
(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)=ペンタエ
リトリトール=ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−t
ert−ブチル−4−メチルフェニル)=ペンタエリト
リトール=ジホスフィット、ビス−イソデシルオキシ−
ペンタエリスリトール=ジホスフィット、ビス(2,4
−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)=ペン
タエリスリトール=ジホスフィット、ビス(2,4,6
−トリ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)=ペ
ンタエリスリトール=ジホスフィット、トリステアリル
=ソルビトール=トリホスフィット、テトラキス(2,
4−ジ−tert−ブチルフェニル)=4,4′−ビフ
ェニレン=ジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−
2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H
−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシ
ン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−ter
t−ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,
3,2−ジオキサホスホシン。
【0131】4a.ヒドロキシルアミン、例えばジベンジ
ルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデシルヒ
ドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒドロキ
シ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ベンゾエートまたはセバシン酸ビス(1−ヒドロキシ−
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)、
【0132】5. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ール=テトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオ
ネート。
【0133】6.ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物お
よび/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マ
ンガンの塩。
【0134】7. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウ
ムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アン
チモン、またはピロカテコール酸亜鉛。
【0135】8. 核剤、例えば4−tert−ブチル
安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【0136】9. 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【0137】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、
潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤お
よび発泡剤。
【0138】実施例1:式:
【化113】 の化合物の製造法 60℃に加熱してある、100mlのジメチルホルムア
ミド中に20g(0.12モル)の1−フェニル−3−
ピラゾリジノン、23g(0.16モル)の無水炭酸カ
リウムを含有する混合物に、23.8g(0.12モ
ル)のオクチルブロミドを1時間にわたって添加する。
次いで、混合物を1時間にわたり60℃で攪拌し、そし
て500mlの水と300mlのn−ヘキサンで希釈す
る。
【0139】有機層を分離し、水で洗浄し次いで50g
のシリカゲル60(登録商標名)(230−400メッ
シュ)で処理する。
【0140】ろ過後、生成物をアセトンでシリカゲルか
ら抽出し、減圧下蒸発する。
【0141】残留分を蒸留し、158℃(0.1mmH
g)の沸点を持つ生成物を得る。
【0142】C17262 Oの元素分析: 計算値: C=74.4%;H=9.5%;N=10.2% 分析値: C=73.6%;H=9.4%;N=10.12%
【0143】実施例2−5:実施例1に記載した手順に
従い、適当なハライドと適当な出発物質を使用して、表
1に示した生成物を得た。
【0144】
【化114】
【0145】
【化115】
【0146】実施例6:式:
【化116】 の化合物の製造
【0147】I)中間体:式:
【化117】 の化合物の合成 250mlのメタノール中で、62.8g(0.73モ
ル)の3−ピラゾリジノンと85.4g(0.73モ
ル)のレブリン酸を加熱する。室温に冷却した後、沈澱
をろ過しメタノールで洗浄する。
【0148】次いで、その固体を、400mlの水とメ
タノールの1:1の混合物中に溶解し;10gのPt
(5%、カーボン上、50%の水を含有)を添加し、室
温と2バールで水素化する。次いで、触媒を除き、溶媒
を蒸発し、次いで残留物をイソプロパノールから結晶化
する。
【0149】II) I)に従って得た32g(0.15
モル)の化合物を、トルエン150mlに溶解し、49
g(0.17g)のステアリルアルコールと0.3gの
ジブチル錫オキシドを添加し、次いでその混合物を還流
下8時間にわたり加熱し、共沸蒸留により反応水を除
く。
【0150】反応が終了した後、混合物を水で洗浄し、
トルエンを留去しそして残留物をn−オクタンから結晶
化する。
【0151】得られた生成物は、54−57℃の融点を
持つ。
【0152】C26502 3 の元素分析: 計算値:C=71.2%,H=11.49%,N=6.39% 分析値:C=71.1%,H=11.36%,N=6.36%
【0153】本発明に従った安定剤組成物の使用法を、
下記の実施例に示す;これらの実施例は説明だけの目的
で記載したものであって何らの限定を意図していない。
【0154】実施例7−12: 表2に示した化合物
(A)と(B)と共に、メルトインデックス=2g/1
0min(230℃,2.16kgで測定)のポリプロピレ
ン粉末1000gとステアリン酸カルシウム1gを、低
速ミキサー中混合する。
【0155】混合物を200−220℃で押し出してポ
リマー粒状物にし、これを下記の条件で操作するパイロ
ット型装置〔レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)
(VA)イタリー〕を使用して、50μm厚、2.5mm幅
の延伸テープに変換する。 押し出し温度=210−230℃ 頭部温度 =240−260℃ 延伸比 =1:6
【0156】かくして得られたテープを、温度63℃の
ブラックパネルを設置したウェザー−O−メーター65
WR(ASTM G2565−85)中の白カード上に
載せて、暴露試験に処する。いろいろな暴光時間の後得
られる試料の残留強力を定速張力計により測定する;か
くして初期強力を半減するのに要する暴光時間〔T
50(単位:hr) 〕を計算する。
【0157】上述したのと同じ方法で作製したが、安定
剤を添加してなくそして、更に、化合物(A)と(B)
を個別に添加してあるテープを比較のために暴露する。
【0158】2および4の比較試験では、0.5gのペ
ンタエリスリトール=テトラキス[3−(3,5−ジ−
tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピ
オネート]と1.0gのトリス(2,4−ジ−tert
−ブチルフェニル)−ホスフィットを加工安定化を強化
するために添加する。
【0159】得られた結果を表Aに掲示する。
【表1】
【0160】本発明の安定剤組成物の化合物(A)と
(B)並びに本発明の安定剤組成物それら自身は、例え
ば、Research Disclosure 1990, 31429 (474-480頁) に
記述されているような写真複製の技術と他の複製技術で
知られている殆ど全ての材料を安定化するために使用で
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C08K 5/3435 C08K 5/3435 5/3445 5/3445 5/3462 5/3462 5/3472 5/3472 5/35 5/35 5/541 5/54 (72)発明者 ジャムピエロ ヴェッサ イタリー国,ボローニヤ,ヴィヤ デ ジョヴァンニ,43 (56)参考文献 特開 昭54−95649(JP,A) 特開 昭56−86165(JP,A) 特開 平4−230268(JP,A) 西独国特許出願公開3200433(DE, A1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 15/30 C08K 5/34 - 5/357 C08K 5/541 CA(STN) REGISTRY(STN)

Claims (13)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】A)式(Ia)−(Ic) (式中、Rは水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基、O・、OH、炭素原子数1ないし12のアルコキ
    シ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、炭
    素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のまたはフ
    ェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単−、二−または三−置換されている炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基;または炭素原子数1ないし
    8のアシル基を表す。)の基を含有する化合物を一種ま
    たはそれ以上;および B)1−位においてフェニル基または基:−A 13 −CO
    OA 14 (式中、A 13 は炭素原子数1ないし6のアルキレ
    ン基を表し;そしてA 14 は炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基により単−,二−または三−置換されている炭素
    原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3
    ないし18のアルケニル基または未置換のまたはフェニ
    ル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
    −,二−または三−置換されている炭素原子数7ないし
    9のフェニルアルキル基を表す。)で置換されている3
    −ピラゾリジノン誘導体の一種またはそれ以上、あるい
    は1−位において炭素原子数1ないし18のアルキル基
    で置換されている1,2,4−トリアゾリジン−3,5
    −ジオン誘導体の一種またはそれ以上を含有する、光、
    熱また酸化により誘導される分解を受ける有機材料を安
    定化するための安定剤組成物であって、 前記有機材料の重量に対する、成分A)の重量百分率が
    0.025ないし2重量%であり、成分B)の重量百分
    率が0.001ないし1重量%である安定剤組成物。
  2. 【請求項2】A)式 (IIa)-(IId) {式中、Xは−O−または−N(−R7 )−〔式中、R
    7 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単−,二−または三−置換されている炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基;未置換のまたはフェニル
    基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
    二−または三−置換されている炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基;または式(III) (式中、R8 はRと同じに定義される。)の基を表
    す。〕を表し; mは1,2,3または4を表し; そしてmが1である場合、R1 は22個より多くない炭
    素原子を含有する脂肪族、環式脂肪族、芳香族、アリー
    ルアリファチックまたは複素環のアシル基を表すかまた
    は、 Xが−O−である場合、R1 は式(IV) [式中、X1 は−OR9 または−N(−R10)−R
    11〔式中、同一または異なっていてよいR9 、R10およ
    びR11はR7 のために上で定義したとおりに表されるか
    または炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表し、
    または基:−N(−R10)−R11は5−ないし7−員の
    複素環基を表す。〕の基を表し; またはX1 は式(V) 〔式中、R12は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単−,二−または三−置換されている炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基;未置換のまたはフェニル
    基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
    二−または三−置換されている炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基;または式 (III) の基を表し; そしてR13は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
    シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基または
    1,2もしくは3個の酸素原子によりまたは1,2もし
    くは3個の基:−N(−R14)−(式中、R14は式(V
    I) の基を表す。)により中断されている炭素原子数4ない
    し12のアルキレン基を表すか; または基: は式(VII ) (式中、R12は上と同じに定義されそして同一または異
    なっていてよいqとrは零または1を表す。)の基を表
    す。〕の基も表す。]の基も表し; または−X−R1 は式(VIIIa)-(VIIIe) 〔式中、R15は炭素原子数1ないし18のアルキル基ま
    たは炭素原子数3ないし18のアルケニル基を表し; R16はR12のために上で定義したとおりに表されるかま
    たはフェニル基または式(IX) (式中、R21は炭素原子数2ないし12のアルキレン
    基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン
    基、メチレンジシクロヘキシレン基、基: フェニレン基、メチルフェニレン基、キシリレン基、メ
    チレンジフェニレン基またはオキシジフェニレン基を表
    す。)の基を表し; R17は炭素原子数1ないし12のアルキリデン基、ベン
    ジリデン基、カルボニル基、オキザリル基、マロニル
    基、エチレン基または基:−CH2 −CO−を表し; R18は炭素原子数1ないし8のアシル基または(炭素原
    子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル基を表し; R19は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、シクロ
    ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
    ンジシクロヘキシレン基、キシリレン基または1,2ま
    たは3個の酸素原子によりまたは1,2または3個の
    基:−N(−R18)−(R18は上と同じに定義され
    る。)により中断されている炭素原子数4ないし12の
    アルキレン基を表し; R20は基: の一つを表す。〕の基の一つも表し; そして、mが2である場合、R1 は炭素原子数2ないし
    12のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子によ
    り中断されている炭素原子数4ないし12のアルキレン
    基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン
    基、メチレンジシクロヘキシレン基、キシリレン基、
    基:−CH2 CO−または または22個より多くない炭素原子を含有する脂肪族、
    環式脂肪族、芳香族、アリールアリファチックまたは複
    素環のジアシル基を表し; そして、mが3を表す場合、R1 は18個より多くない
    炭素原子を含有する脂肪族、芳香族または複素環のトリ
    アシル基を表し; そして、mが4である場合、R1 は18個より多くない
    炭素原子を含有する脂肪族または芳香族のテトラアシル
    基を表し; R2 は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数
    1ないし4のアルコキシ基またはOHを表し; nは1ないし50の数を表し; pは0ないし30の数を表し; R3 はOH、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基また
    は基:(CH3 3 SiO−を表し; R4 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基ま
    たは基:(CH3 3Si−を表し; そして、n+p が3ないし10の数である場合、R3
    とR4 は直接結合も形成し; R5 は式 (Xa)-(Xc) (式中、同一または異なっていてよいR22、R25および
    26はR7 のために上で定義したとおりに表され; 同一または異なっていてよいR23とR24は炭素原子数1
    ないし18のアルキル基を表すかまたはR23とR24は、
    それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原
    子数5ないし12のシクロアルキリデン基を表し; そしてR27は式(XIa)-(XIf) の基の一つを表す。)の基の一つを表し; R6 は式(XIIa)または(XIIb) (式中、R28は炭素原子数2ないし12のアルキレン基
    を表し; R29はR7 のために上で定義したとおりに表される。)
    の基を表す。}の一種またはそれより多い化合物;およ
    び B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 フェニル基または基:−A13−COOA
    14(式中、A13は炭素原子数1ないし6のアルキレン基
    を表し;そしてA14は炭素原子数1ないし18のアルキ
    ル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル
    基により単−,二−または三−置換されている炭素原子
    数5ないし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ない
    し18のアルケニル基または未置換のまたはフェニル基
    上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,二
    −または三−置換されている炭素原子数7ないし9のフ
    ェニルアルキル基を表す。)を表し; 同一または異なっていてよいA3 、A4 、A5 およびA
    6 は、水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基ま
    たはフェニル基を表し; そしてsは1または2を表し;そして、 sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ない
    し18のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニ
    ル基または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により置換されている炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基;または上で定義した
    通りの基:−A13−COOA14を表し;そして 、sが2を表す場合、A2 は炭素原子数2ないし
    12のアルキレン基またはキシリレン基を表し; A7 フェニル基を表し; A8 は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
    基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、未置換のま
    たはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単−,二−または三−置換されている炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基;または上で定義した
    とおりの基:−A13−COOA14を表し; tは1,2,3または4を表し; tが1である場合、A9 は22個より多くない炭素原子
    を含有する脂肪族、環式脂肪族、芳香族、アリールアリ
    ファチックまたは複素環のアシル基、または式(XVa)-
    (XVc) 〔式中、A16はA14のために上で定義したとおりに表さ
    れ;同一または異なっていてよいA17とA18はA14のた
    めに上で定義したとおりに表されるかまたは水素原子ま
    たはフェニル基を表すかまたは−N(−A17)−A18
    5ないし7員の複素環基を表し、同一または異なってい
    てよいX2 とX3 は−O−A19または−N(−A20)−
    21(式中、同一または異なっていてよいA19、A20
    よびA21はA17とA18のために上で定義したとおりに表
    される。)を表す。〕の基の一つを表し; そして、tが2を表す場合は、A9 はカルボニル基、2
    2個より多くない炭素原子を含有する脂肪族、環式脂肪
    族、芳香族または複素環のジアシル基、または式(XVIa)
    -(XVIc) (式中、A22は炭素原子数2ないし12のアルキレン
    基、1,2または3個の酸素原子により中断されている
    炭素原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシ
    レン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリ
    デンジシクロヘキシレン基、フェニレン基、キシリレン
    基またはイソプロピリデンジフェニレン基を表し; A23はR21のために上で定義したとおりに表され; そしてX4 はX2 とX3 のために上で定義したとおりに
    表される。)の基を表し; そして、tが3である場合、A9 は18個より多くない
    炭素原子を含有する脂肪族、芳香族または複素環のトリ
    アシル基、または1,3,5−トリアジン−2,4,6
    −トリイル基を表し; そして、tが4である場合は、A9 は18個より多くな
    い炭素原子を含有する脂肪族または芳香族のテトラアシ
    ル基を表し; A10は炭素原子数1ないし18のアルキル基を表し; A11はA8 のために上で定義したとおりに表され; uは1,2または3を表し; そして、uが1である場合、A12炭素原子数1ないし
    18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単−,二−または三−置換されて
    いる炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基;炭素
    原子数3ないし18のアルケニル基、未置換のまたは炭
    素原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1な
    いし4のアルコキシ基により単−,二−または三−置換
    されおよび/またはOH基により単置換されているフェ
    ニル基;または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により置換されおよび/また
    はOH基により単置換されている炭素原子数7ないし9
    のフェニルアルキル基を表すか、またはA 12 −N(−
    24)−A25〔式中、同一または異なっていてよいA24
    とA25炭素原子数1ないし18のアルキル基、未置換
    のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
    −,二−または三−置換されている炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18のア
    ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基に
    より単−,二−または三−置換されおよび/またはOH
    基により単置 換されているフェニル基;または未置換
    のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により置換されおよび/またはOH基により単置換
    されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基
    を表すか、またはA24は水素原子または22個より多く
    ない炭素原子を含有する脂肪族、環式脂肪族または芳香
    族の、アリールアリファチックまたは複素環のアシル基
    または−COOA26(A26はA14のために上で定義した
    とおりに定義される。)をも表す。〕を表し; そして、uが2を表す場合、A12はR21のために上で定
    義したように表されるかまたは式(XVIIa) または(XVII
    b) (式中、A27炭素原子数1ないし18のアルキル基、
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基によ
    り単−,二−または三−置換されている炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし18
    のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4
    のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ
    基により単−,二−または三−置換されおよび/または
    OH基により単置換されているフェニル基;または未置
    換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアル
    キル基により置換されおよび/またはOH基により単置
    換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基を表し;A28は22個より多くない炭素原子を含有す
    る脂肪族、環式脂肪族、芳香族または複素環のジアシル
    基を表し; そしてA29炭素原子数2ないし12のアルキレン基、
    1,2または3個の酸素原子により中断されている炭素
    原子数4ないし12のアルキレン基;シクロヘキシレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基またはイソプロピリ
    デンジシクロヘキシレン基を表す。)を表し; そして、uが3を表す場合、A12は式(XVIII) (式中、vは2ないし6の整数を表す。)の基を表
    す。]の一種またはそれより多い化合物を含有する請求
    項1記載の安定剤組成物。
  3. 【請求項3】A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原
    子、メチル基、OH、炭素原子数6ないし9のアルコキ
    シ基、炭素原子数5ないし7のシクロアルコキシ基、ア
    リル基、ベンジル基またはアセチル基を表し; Xは−O−または−N(−R7 )−〔式中、R7 は水素
    原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、未置換の
    または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
    二−または三−置換されている炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基;フェニル基上が炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単−,二−または三−置換されて
    いるベンジル基;または式(III) (式中、R8 はRと同
    じに定義される。)の基を表す。〕を表し; mは1,2,3または4を表し; そしてmが1である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数2
    ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7ない
    し15のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし15の
    アシル基、アリールアリファチックの炭素原子数8ない
    し20のアシル基または複素環の炭素原子数5ないし1
    5のアシル基を表すか、または、 Xが−O−である場合、R1 は式(IV) [式中、X1
    −OR9 または−N(−R10)−R11〔式中、同一また
    は異なっていてよいR9 、R10およびR11はR7 のため
    に上で定義したとおりに表されるかまたは炭素原子数3
    ないし12のアルケニル基を表すか、または基:−N
    (−R10)−R11は1−ピロリジル基、1−ピペリジル
    基、4−モルホリニル基または1−ヘキサヒドロア
    ニル基を表す。〕を表すか; またはX1 は式(V)〔式中、R12は炭素原子数1ない
    し12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−,二−または三−置換され
    ている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;未置
    換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアル
    キル基により単−,二−または三−置換されているベン
    ジル基;または式 (III) の基を表し; そしてR13は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
    シレン基、キシリレン基または1,2もしくは3個の酸
    素原子によりまたは1,2もしくは3個の基:−N(−
    14)−(式中、R14は式(VI)の基を表す。)により
    中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン基
    を表すか; または基: は式(VII )(式中、同一または異なっていてよいqと
    rは零または1を表す。)の基を表す。〕の基も表
    す。]の基も表し; または−X−R1 は式(VIIIa)-(VIIIe)〔式中、R15
    炭素原子数1ないし18のアルキル基または炭素原子数
    3ないし18のアルケニル基を表し; R16はR12のために上で定義したとおりに表されるかま
    たは式(IX)(式中、R21は炭素原子数2ないし10の
    アルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
    ンジシクロヘキシレン基、基: フェニレン基、メチルフェニレン基、メチレンジフェニ
    レン基またはオキシジフェニレン基を表す。)の基を表
    し; R17は炭素原子数1ないし8のアルキリデン基、カルボ
    ニル基、オキザリル基、マロニル基、エチレン基または
    基:−CH2 −CO−を表し; R18は炭素原子数1ないし6のアシル基または(炭素原
    子数1ないし6のアルコキシ)カルボニル基を表し; R19は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、シクロ
    ヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン
    基、キシリレン基または1,2または3個の酸素原子に
    よりまたは1,2または3個の基:−N(−R18)−
    (R18は上と同じに定義される。)により中断されてい
    る炭素原子数4ないし10のアルキレン基を表し;そし
    てR20は基: を表す。〕の基の一つも表し; そして、mが2である場合、R1 は炭素原子数2ないし
    10のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子によ
    り中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
    ヘキシレン基、キシリレン基、基:−CH2 CO−また
    または脂肪族の炭素原子数2ないし14のジアシル基、
    環式脂肪族の炭素原子数8ないし14のジアシル基、芳
    香族の炭素原子数8ないし14のジアシル基、アリール
    アリファチックの炭素原子数9ないし22のジアシル基
    または複素環の炭素原子数6ないし18のジアシル基を
    表し; そして、mが3を表す場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    4ないし15のトリアシル基、芳香族の炭素原子数9な
    いし12のトリアシル基または複素環の炭素原子数7な
    いし12のトリアシル基を表し; そして、mが4である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    6ないし12のテトラアシル基または芳香族の炭素原子
    数10ないし12のテトラアシル基を表し; R2 は炭素原子数1ないし3のアルキル基、炭素原子数
    1ないし3のアルコキシ基またはOHを表し; nは5ないし50の数を表し; pは0ないし25の数を表し; R3 はOH、炭素原子数1ないし3のアルコキシ基また
    は基:(CH3 3 SiO−を表し; R4 は水素原子、炭素原子数1ないし3のアルキル基ま
    たは(CH3 3 Si−を表し; そして、n+p が3ないし10の数である場合、R3
    とR4 は直接結合も形成し; R5 は式 (Xa)-(Xc) 〔式中、同一または異なってい
    てよいR22、R25およびR26は水素原子、炭素原子数1
    ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により単−,二−または三−置換
    されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;
    または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−,二−または三−置換され
    ているベンジル基を表し; 同一または異なっていてよいR23とR24は炭素原子数1
    ないし12のアルキル基を表すかまたはR23とR24は、
    それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原
    子数6ないし12のシクロアルキリデン基を表し; そしてR27は式(XIa)-(XIf)の基の一つを表す。〕の基
    の一つを表し; そしてR6 は式(XIIa)または(XIIb)(式中、R28は炭素
    原子数2ないし10のアルキレン基を表し;そしてR29
    はR7 のために上で定義したとおりに表される。)の基
    を表す。}の一種またはそれより多い化合物;および
    B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 フェニル基また
    基:−A13−COOA14(式中、A13は炭素原子数1
    ないし5のアルキレン基を表し;そしてA14は炭素原子
    数1ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−
    置換されている炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基;アリル基、ウンデシル基、オレイル基または未置換
    のまたはフェニル基上が炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により単−,二−または三−置換されているベンジ
    ル基を表す。)を表し; 同一または異なっていてよいA3 、A4 、A5 およびA
    6 は、水素原子またはメチル基を表し; そしてsは1または2を表し;そして、 sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ない
    し18のアルキル基、アリル基、未置換のまたはフェニ
    ル基上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単
    −,二−または三−置換されているベンジル基;または
    上で定義した通りの基:−A13−COOA14を表し;そして 、sが2を表す場合、A2 は炭素原子数2ないし
    10のアルキレン基またはキシリレン基を表し; A7 フェニル基を表し; A8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、アリル基、未置換のまたはフェニル基上が炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−
    置換されているベンジル基;または上で定義したとおり
    の基:−A13−COOA14を表し; tは1,2,3または4を表し; そして、tが1である場合、A9 は脂肪族の炭素原子数
    2ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7な
    いし15のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし15
    のアシル基またはアリールアリファチックの炭素原子数
    8ないし20のアシル基または式(XVa)-(XVc)〔式中、
    16はA14のために上で定義したとおりに表され;同一
    または異なっていてよいA17とA18はA14のために上で
    定義したとおりに表されるかまたは水素原子またはフェ
    ニル基を表すか、または基:−N(−A17)−A18は1
    −ピロリジル基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル
    基または1−ヘキサヒドロアピニル基を表し; 同一または異なっていてよいX2 とX3 は−O−A19
    たは−N(−A20)−A21(式中、同一または異なって
    いてよいA19、A20およびA21はA17とA18のために上
    で定義したとおりに表される。)を表す。〕の基の一つ
    を表し; そして、tが2を表す場合は、A9 は脂肪族の炭素原子
    数2ないし14のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子数
    8ないし14のジアシル基、芳香族の炭素原子数8ない
    し14のジアシル基またはアリールアリファチックの炭
    素原子数9ないし22のジアシル基、または式(XVIa)-
    (XVIc) (式中、A22は炭素原子数2ないし10のアル
    キレン基、1,2または3個の酸素原子により中断され
    ている炭素原子数4ないし10のアルキレン基;シクロ
    ヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
    キシレン基、フェニレン基またはイソプロピリデンジフ
    ェニレン基を表し; A23はR21のために上で定義したとおりに表され; そしてX4 はX2 とX3 のために上で定義したとおりに
    表される。)の基を表し; そして、tが3である場合、A9 は脂肪族の炭素原子数
    4ないし15のトリアシル基または芳香族の炭素原子数
    9ないし12のトリアシル基を表すかまたは1,3,5
    −トリアジン−2,4,6−トリイル基を表し; そして、tが4である場合は、A9 は脂肪族の炭素原子
    数6ないし12のテトラアシル基または芳香族の炭素原
    子数10ないし12のテトラアシル基を表し; A10は炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し; A11はA8 のために上で定義したとおりに表され; uは1,2または3を表し; そして、uが1である場合、A12炭素原子数1ないし
    12のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単−,二−または三−置換されて
    いる炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基;炭素原
    子数3ないし12のアルケニル基、未置換のまたは炭素
    原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基により単−,二−または三−置換さ
    れているフェニル基;または未置換のまたはフェニル基
    上が炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,二
    −または三−置換されおよび/またはOH基により単置
    換されているベンジル基を表すか、またはA 12 −N
    (−A24)−A25〔式中、同一または異なっていてよい
    24とA25炭素原子数1ないし12のアルキル基、未
    置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により
    単−,二−または三−置換されている炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし12のア
    ルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキシ基に
    より単−,二−または三−置換されているフェニル基;
    または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−,二−または三−置換され
    および/またはOH基により単置換されているベンジル
    基を表すか、またはA24は水素原子または脂肪族の炭素
    原子数2ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子
    数7ないし15のアシル基、芳香族の炭素原子数7ない
    し15のアシル基またはアリールアリファチックの炭素
    原子数8ないし20のアシル基または−COOA26(A
    26はA14のために上で定義したとおりに定義される。)
    をも表す。〕を表し; そして、uが2を表す場合、A12はR21のために上で定
    義したように表されるかまたは式(XVIIa) または(XVII
    b)(式中、A27炭素原子数1ないし12のアルキル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単−,二−または三−置換されている炭素原子
    5ないし8のシクロアルキル基;炭素原子数3ないし1
    2のアルケニル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアルコキ
    シ基により単−,二−または三−置換されているフェニ
    ル基;または未置換のまたはフェニル基上が炭素原子数
    1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−置
    換されおよび/またはOH基により単置換されているベ
    ンジル基を表し;A28は脂肪族の炭素原子数2ないし1
    4のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子数8ないし14
    のジアシル基、芳香族の炭素原子数8ないし14のジア
    シル基またはアリールアリファチックの炭素原子数9な
    いし22のジアシル基を表し; そしてA29炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    1,2または3個の酸素原子により中断されている炭素
    原子数4ないし10のアルキレン基;シクロヘキシレン
    ジメチレン基またはイソプロピリデンジシクロヘキシレ
    ン基を表す。)を表し; そして、uが3を表す場合、A12は式(XVIII)(式中、
    vは4ないし6の整数を表す。)の基を表す。]の一種
    またはそれより多い化合物を含有する請求項2記載の安
    定剤組成物。
  4. 【請求項4】A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原
    子、メチル基、炭素原子数6ないし8のアルコキシ基、
    シクロヘキソキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセ
    チル基を表し; Xは−O−または−N(−R7 )−〔式中、R7 は水素
    原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、未置換の
    または炭素原子数1ないし4のアルキル基により単−,
    二−または三−置換されているシクロヘキシル基;ベン
    ジル基または式(III) (式中、R8 はRと同じに定義さ
    れる。)の基を表す。〕を表し; mは1,2,3または4を表し; そしてmが1である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数4
    ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7ない
    し12のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし12の
    アシル基、アリールアリファチックの炭素原子数8ない
    し18のアシル基または複素環の炭素原子数5ないし1
    4のアシル基を表すか、または、 Xが−O−である場合、R1 は式(IV) [式中、X1
    −OR9 または−N(−R10)−R11〔式中、同一また
    は異なっていてよいR9 、R10およびR11はR7 のため
    に上で定義したとおりに表されるかまたは炭素原子数3
    ないし11のアルケニル基を表すか、または基:−N
    (−R10)−R11は4−モルホリニル基を表す。〕を表
    すか; またはX1 は式(V)〔式中、R12は炭素原子数1ない
    し10のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ない
    し4のアルキル基により単−,二−または三−置換され
    ているシクロヘキシル基;ベンジル基または式 (III)
    の基を表し; そしてR13は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシ
    レン基または1,2もしくは3個の酸素原子によりまた
    は1もしくは2個の基:−N(−R14)−(式中、R14
    は式(VI)の基を表す。)により中断されている炭素原
    子数4ないし10のアルキレン基を表すか; または基: は1,4−ピペラジンジイル基または基: (R12は上で定義したとおりである。)の一つを表
    す。〕を表す。]を表すか; または−X−R1 は式(VIIIa)-(VIIIe)〔式中、R15
    炭素原子数4ないし18のアルキル基または炭素原子数
    4ないし18のアルケニル基を表し; R16はR12のために上で定義したとおりに表されるかま
    たは式(IX)(式中、R21は炭素原子数4ないし10の
    アルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
    ンジシクロヘキシレン基、基: メチルフェニレン基、メチレンジフェニレン基またはオ
    キシジフェニレン基を表す。)の基を表し; R17は炭素原子数1ないし4のアルキリデン基、カルボ
    ニル基、オキザリル基、エチレン基または基:−CH2
    −CO−を表し; R18は炭素原子数1ないし4のアシル基または(炭素原
    子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基を表し; R19は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シクロヘ
    キシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基
    または1,2または3個の酸素原子によりまたは1また
    は2個の基:−N(−R18)−(R18は上と同じに定義
    される。)により中断されている炭素原子数4ないし1
    0のアルキレン基を表し; そしてR20は基: を表す。〕の基の一つも表し; そして、mが2である場合、R1 は炭素原子数2ないし
    8のアルキレン基、1,2または3個の酸素原子により
    中断されている炭素原子数4ないし10のアルキレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
    ヘキシレン基、キシリレン基、基:−CH2 CO−また
    または脂肪族の炭素原子数2ないし12のジアシル基、
    環式脂肪族の炭素原子数8ないし12のジアシル基、芳
    香族の炭素原子数8ないし12のジアシル基、アリール
    アリファチックの炭素原子数10ないし22のジアシル
    基または複素環の炭素原子数6ないし16のジアシル基
    を表し; そして、mが3を表す場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    5ないし14のトリアシル基または芳香族の炭素原子数
    9ないし10のトリアシル基を表し; そして、mが4である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    8ないし12のテトラアシル基または芳香族の炭素原子
    数10ないし12のテトラアシル基を表し; R2 はメチル基、メトキシ基、エトキシ基またはOHを
    表し; nは5ないし40の数を表し; pは0ないし20の数を表し; R3 はOH、メトキシ基、エトキシ基または基:(CH
    3 3 SiO−を表し; R4 は水素原子、メチル基、エチル基または(CH3
    3 Si−を表し; そして、n+p が3ないし10の数である場合、R3
    とR4 は直接結合も形成し; R5 は式 (Xa)-(Xc) 〔式中、R22は水素原子または
    炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し; 同一または異なっていてよいR23とR24は炭素原子数1
    ないし10のアルキル基を表すかまたはR23とR24は、
    それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原
    子数6ないし12のシクロアルキリデン基を表し; R25は炭素原子数4ないし18のアルキル基を表し; R26は水素原子または炭素原子数1ないし12のアルキ
    ル基を表し; そしてR27は式(XIa)-(XIf)の基の一つを表す。〕の基
    の一つを表し; そしてR6 は式(XIIa)または(XIIb)(式中、R28は炭素
    原子数2ないし8のアルキレン基を表し;そしてR29
    7 のために上で定義したとおりに表される。)の基を
    表す。}の一種またはそれより多い化合物;および B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 フェニル基また
    基:−A13−COOA14(式中、A13は炭素原子数1
    ないし4のアルキレン基を表し;そしてA14は炭素原子
    数4ないし18のアルキル基、未置換のまたは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により単−,二−または三−
    置換されているシクロヘキシル基;またはベンジル基を
    表す。)を表し; 同一または異なっていてよいA3 、A4 、A5 およびA
    6 は、水素原子またはメチル基を表し; sは1または2を表し;そして、 sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ない
    し16のアルキル基、アリル基、ベンジル基;または上
    で定義したとおりの基:−A13−COOA14を表し;そして 、sが2を表す場合、A2 は炭素原子数2ないし
    8のアルキレン基またはキシリレン基を表し; A7 フェニル基を表し; A8 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、
    アリル基またはベンジル基を表し; tは1,2,3または4を表し; そして、tが1である場合、A9 は脂肪族の炭素原子数
    4ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7な
    いし12のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし12
    のアシル基またはアリールアリファチックの炭素原子数
    8ないし18のアシル基または式(XVa)-(XVc)〔式中、
    16はA14のために上で定義したとおりに表され;同一
    または異なっていてよいA17とA18は水素原子、炭素原
    子数1ないし10のアルキル基、未置換のまたは炭素原
    子数1ないし4のアルキル基により単−,二−または三
    −置換されているシクロヘキシル基;ベンジル基または
    フェニル基を表すか; または基:−N(−A17)−A18は4−モルホリニル基
    を表し;そして同一または異なっていてよいX2 とX3
    は−O−A19または−N(−A20)−A21(式中、同一
    または異なっていてよいA19、A20およびA21はA17
    18のために上で定義したとおりに表される。)を表
    す。〕の基の一つを表し; そして、tが2を表す場合は、A9 は脂肪族の炭素原子
    数2ないし12のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子数
    8ないし12のジアシル基、芳香族の炭素原子数8ない
    し12のジアシル基またはアリールアリファチックの炭
    素原子数10ないし22のジアシル基、または式(XVIa)
    -(XVIc) (式中、A22は炭素原子数2ないし8のアルキ
    レン基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリ
    デンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフ
    ェニレン基を表し; A23はR21のために上で定義したとおりに表され; そしてX4 はX2 とX3 のために上で定義したとおりに
    表される。)の基を表し; そして、tが3である場合、A9 は脂肪族の炭素原子数
    5ないし14のトリアシル基または芳香族の炭素原子数
    9ないし10のトリアシル基を表すかまたは1,3,5
    −トリアジン−2,4,6−トリイル基を表し; そして、tが4である場合は、A9 は脂肪族の炭素原子
    数8ないし12のテトラアシル基または芳香族の炭素原
    子数10ないし12のテトラアシル基を表し; A10は炭素原子数1ないし10のアルキル基を表し; A11はA8 のために上で定義したとおりに表され; uは1,2または3を表し; そして、uが1である場合、A12炭素原子数1ないし
    10のアルキル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により単−,二−または三−置換されて
    いるシクロヘキシル基;アリル基、未置換のまたは炭素
    原子数1ないし4のアルキル基または炭素原子数1ない
    し4のアルコキシ基により単−,二−または三−置換さ
    れているフェニル基;またはベンジル基を表すかまたは
    12 −N(−A24)−A25〔式中、同一または異なっ
    ていてよいA24とA25炭素原子数1ないし10のアル
    キル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基により単−,二−または三−置換されているシクロ
    ヘキシル基;アリル基、未置換のまたは炭素原子数1な
    いし4のアルキル基または炭素原子数1ないし4のアル
    コキシ基により単−,二−または三−置換されているフ
    ェニル基;またはベンジル基を表すか、またはA24は水
    素原子または脂肪族の炭素原子数4ないし22のアシル
    基、環式脂肪族の炭素原子数7ないし12のアシル基、
    芳香族の炭素原子数7ないし12のアシル基またはアリ
    ールアリファチックの炭素原子数8ないし18のアシル
    基または−COOA26(A26はA14のために上で定義し
    たとおりに定義される。)をも表す。〕を表し; そして、uが2を表す場合、A12はR21のために上で定
    義したように表されるかまたは式(XVIIa) または(XVII
    b)(式中、A27炭素原子数1ないし10のアルキル
    基、未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基
    により単−,二−または三−置換されているシクロヘキ
    シル基;アリル基、未置換のまたは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基または 炭素原子数1ないし4のアルコキ
    シ基により単−,二−または三−置換されているフェニ
    ル基;またはベンジル基を表し;A28は脂肪族の炭素原
    子数2ないし12のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子
    数8ないし12のジアシル基、芳香族の炭素原子数8な
    いし12のジアシル基またはアリールアリファチックの
    炭素原子数10ないし22のジアシル基を表し; そしてA29炭素原子数2ないし8のアルキレン基、シ
    クロヘキシレンジメチレン基またはイソプロピリデンジ
    シクロヘキシレン基を表す。)の基を表し; そして、uが3を表す場合、A12は式(XVIII)(式中、
    vは6を表す。)の基を表す。]の一種またはそれより
    多い化合物を含有する請求項2記載の安定剤組成物。
  5. 【請求項5】A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原
    子、メチル基またはアセチル基を表し; Xは−O−または−N(−R7 )−(式中、R7 は水素
    原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキ
    シル基、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
    ル基、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリ
    ジル基または1−アセチル−2,2,6,6−テトラメ
    チル−4−ピペリジル基を表す。)を表し; mは1,2,3または4を表し; そしてmが1である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数8
    ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7ない
    し11のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし11の
    アシル基またはアリールアリファチックの炭素原子数8
    ないし17のアシル基を表すか、または、 Xが−O−である場合、R1 は式(IV) [式中、X1
    −OR9 または−N(−R10)−R11(式中、同一また
    は異なっていてよいR9 、R10およびR11はR7 のため
    に上で定義したとおりに表されるかまたは基:−N(−
    10)−R11は4−モルホリニル基を表す。)の基を表
    すか; またはX1 は式(V)〔式中、R12は2,2,6,6−
    テトラメチル−4−ピペリジル基、1,2,2,6,6
    −ペンタメチル−4−ピペリジル基または1−アセチル
    −2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基を
    表し; そしてR13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基また
    は2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もしくは2
    個の基:−N(−R14)−(式中、R14は式(VI)の基
    を表す。)により中断されている炭素原子数6ないし1
    0のアルキレン基を表す。〕を表す。]を表すか; または−X−R1 は式(VIIIa)-(VIIIe)〔式中、R15
    炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し; R16は炭素原子数1ないし8のアルキル基、シクロヘキ
    シル基または式(IX)(式中、R21は炭素原子数4ない
    し9のアルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、基: メチルフェニレン基またはメチレンジフェニレン基を表
    す。)の基を表し; R17はメチレン基、カルボニル基、オキザリル基または
    エチレン基を表し; R18はアセチル基、メトキシカルボニル基またはエトキ
    シカルボニル基を表し; R19は炭素原子数2ないし6のアルキレン基または2ま
    たは3個の酸素原子によりまたは1または2個の基:−
    N(−R18)−(R18は上と同じに定義される。)によ
    り中断されている炭素原子数6ないし10のアルキレン
    基を表し; そしてR20は基: を表す。〕の基の一つも表し; そして、mが2である場合、R1 は炭素原子数2ないし
    6のアルキレン基、キシリレン基、基:−CH2 CO−
    または または脂肪族の炭素原子数2ないし10のジアシル基、
    環式脂肪族の炭素原子数8ないし10のジアシル基、芳
    香族の炭素原子数8ないし10のジアシル基、アリール
    アリファチックの炭素原子数10ないし22のジアシル
    基または複素環の炭素原子数10ないし15のジアシル
    基を表し; そして、mが3を表す場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    5ないし8のトリアシル基を表し; そして、mが4である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    8ないし10のテトラアシル基を表し; R2 はメチル基またはOHを表し; nは5ないし35の数を表し; pは0ないし15の数を表し; R3 はOHまたは基:(CH3 3 SiO−を表し; R4 は水素原子または(CH3 3 Si−を表し; R5 は式 (Xa)-(Xc) 〔式中、R22は水素原子または
    炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し; R23とR24は、それらが結合している炭素原子と一緒に
    なって、炭素原子数6ないし12のシクロアルキリデン
    基を表し; R25は炭素原子数8ないし18のアルキル基を表し; R26は水素原子または炭素原子数1ないし8のアルキル
    基を表し; そしてR27は式(XIa)-(XId)の基の一つを表す。〕の基
    の一つを表し; そしてR6 は式(XIIa)(式中、R28は炭素原子数2ない
    し6のアルキレン基を表す。)の基を表す。}の一種ま
    たはそれより多い化合物;およびB)式(XIIIa)-(XIII
    c) [式中、A1 フェニル基または基:−A13−CO
    OA14(式中、A13は炭素原子数1ないし4のアルキレ
    ン基を表し;そしてA14は炭素原子数8ないし18のア
    ルキル基を表す。)を表し; A3 、A4 、A5 およびA6 は水素原子を表し; そしてsは1または2を表し;そして、 sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ない
    し14のアルキル基、ベンジル基;または上で定義した
    とおりの基:−A13−COOA14を表し;そして、 sが2を表す場合、A2 は炭素原子数2ないし
    6のアルキレン基またはキシリレン基を表し; A7 はフェニル基を表し; A8 は水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基ま
    たはベンジル基を表し; tは1,2または3を表し; そして、tが1である場合、A9 は脂肪族の炭素原子数
    8ないし22のアシル基、環式脂肪族の炭素原子数7な
    いし11のアシル基、芳香族の炭素原子数7ないし11
    のアシル基またはアリールアリファチックの炭素原子数
    8ないし17のアシル基または式(XVa)または(XVb)
    (式中、A16は炭素原子数8ないし18のアルキル基、
    シクロヘキシル基またはtert−ブチルシクロヘキシ
    ル基を表し; A17は水素原子を表し;A18は炭素原子数1ないし8の
    アルキル基、シクロヘキシル基またはベンジル基を表
    す。)の基を表し; そして、tが2を表す場合は、A9 は脂肪族の炭素原子
    数2ないし10のジアシル基、環式脂肪族の炭素原子数
    8ないし10のジアシル基、芳香族の炭素原子数8ない
    し10のジアシル基またはアリールアリファチックの炭
    素原子数10ないし22のジアシル基、または式(XVIa)
    または(XVIb)(式中、A22は炭素原子数4ないし8のア
    ルキレン基、シクロヘキシレンジメチレン基またはイソ
    プロピリデンジシクロヘキシレン基を表し; そしてA23はR21のために上で定義したとおりに表され
    る。)の基を表し; そして、tが3である場合、A9 は脂肪族の炭素原子数
    5ないし8のトリアシル基またはベンゼントリカルボニ
    ル基を表し; A10は炭素原子数1ないし8のアルキル基を表し; A11はA8 のために上で定義したとおりに表され; uは1または2を表し; そして、uが1である場合、A12炭素原子数1ないし
    8のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基または
    ベンジル基を表すかまたは−N(−A24)−A25(式
    中、A24は水素原子を表しそしてA25炭素原子数1な
    いし8のアルキル 基、シクロヘキシル基、フェニル基ま
    たはベンジル基を表す。)を表し; そして、uが2を表す場合、A12はR21のために上で定
    義したように表される。]の一種またはそれより多い化
    合物を含有する請求項2記載の安定剤組成物。
  6. 【請求項6】A)式 (IIa)-(IId){式中、Rは水素原子
    またはメチル基を表し; Xは−O−を表し; mは1,2,3または4を表し; そして、mが1である場合、R1 は脂肪族の炭素原子数
    12ないし22のアシル基またはベンゾイル基または式
    (IV) 〔式中、X1 は−N(−R10)−R11(式中、同
    一または異なっていてよいR10およびR11は炭素原子数
    1ないし4のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,
    6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,
    2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表
    すか;またはR10は水素原子をも表す。)を表し; またはX1 は式(V)(式中、R12は2,2,6,6−
    テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,
    6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し; そしてR13は基:−(CH2 2-6 −を表す。)を表
    す。〕を表し; または−X−R1 は式(VIIIa)-(VIIId)〔式中、R15
    炭素原子数12ないし18のアルキル基を表し; R16は式(IX)(式中、R21は炭素原子数6ないし9の
    アルキレン基、メチレンジシクロヘキシレン基または
    基: を表す。)の基を表し; R17はカルボニル基を表し; R18はメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル
    基を表し; そしてR19は−(CH2 2-6 −を表す。〕の基の一つ
    も表し; そして、mが2である場合、R1 は基:−CO(C
    2 2-8 CO−, の一つを表し; そして、mが3を表す場合、R1 はクエン酸またはニト
    リロトリ酢酸から誘導されたトリアシル基を表し; そして、mが4を表す場合、R1 は1,2,3,4−ブ
    タンテトラカルボニル基を表し; R2 はメチル基を表し; nは5ないし30の数を表し; pは0を表し; R3 はOHを表し; R4 は水素原子を表し; R5 は式 (Xa)または (Xb)(式中、R22は水素原子ま
    たはメチル基を表し; R23とR24は、それらが結合している炭素原子と一緒に
    なって、シクロドデシリデン基を表し; R25は炭素原子数12ないし18のアルキル基を表し;
    そしてR26は水素原子またはメチル基す。)の基の一つ
    を表し; そしてR6 は式(XIIa)(式中、R28はエチレン基を表
    す。)の基を表す。}の一種またはそれより多い化合
    物;および B)式(XIIIa)-(XIIIc) [式中、A1 はフェニル基また
    は基:−CH(−CH3 )−(CH2 1-2 −COOA
    14(A14は炭素原子数12ないし18のアルキル基を表
    す。)を表し; A3 、A4 、A5 およびA6 は水素原子を表し; sは1または2を表し;そして、 sが1を表す場合、A2 は水素原子、炭素原子数1ない
    し12のアルキル基またはベンジル基を表し; そして、sが2を表す場合、A2 はキシリレン基を表
    し; A7 はフェニル基を表し; A8 は水素原子またはメチル基を表し; tは1または2を表し;そしてtが1を表す場合は、A
    9 は脂肪族の炭素原子数10ないし22のアシル基、ベ
    ンゾイル基または式(XVa)または(XVb) (式中、A16
    炭素原子数12ないし18のアルキル基を表し; A17は水素原子を表し; A18は炭素原子数1ないし4のアルキル基またはシクロ
    ヘキシル基を表す。)の基を表し; そして、tが2を表す場合は、A9 は基:−CO−(C
    2 2-8 CO−または式(XVIa)または(XVIb)(式中、
    22は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を表し; そしてA23はR21のために上で定義したとおりに表され
    る。)の基を表し; A10は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; A11は水素原子またはメチル基を表し; uは1または2を表し; そして、uが1である場合、A12は炭素原子数1ないし
    4のアルキル基、フェニル基またはシクロヘキシル基を
    表し; そして、uが2を表す場合、A12はR21のために上で定
    義したように表される。]の一種またはそれより多い化
    合物を含有する請求項2記載の安定剤組成物。
  7. 【請求項7】A)式: の一種またはそれより多い化合物;および B)式: の一種またはそれより多い化合物を含有する請求項1記
    載の安定剤組成物。
  8. 【請求項8】A)式 (IIa)〔式中、Rが水素原子または
    メチル基を表し; Xが−O−を表し; mが1または2を表し;そして、 mが1である場合は、−X−R1 −が式 (VIIId)(式
    中、Rは上で定義したとおりに表され; R18が(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニ
    ル基を表し; そしてR19が炭素原子数2ないし12のアルキレン基を
    表す。)の基を表し;そして、 mが2を表す場合は、R1 は基:−CO−(CH2
    2-8 −CO− を表す。〕の一種またはそれより多い化
    合物;および B)式( XIIIa), ( XIIIb)または(XIIIc) (式中、sは
    1を表し;A1 はフェニル基を表し; A2 、A3 、A4 、A5 およびA6 は水素原子を表し; tは1を表し; A7 はフェニル基を表し; A8 は水素原子またはメチル基を表し; A9 は脂肪族の炭素原子数10ないし22のアシル基を
    表し; uは2を表し; A10は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; A11は水素原子またはメチル基を表し;そしてA12は炭
    素原子数6ないし9のアルキレン基を表す。)の一種ま
    たはそれより多い化合物を含有する請求項2記載の安定
    剤組成物。
  9. 【請求項9】A)式 (IIa)(式中、Rが水素原子または
    メチル基を表し; Xが−O−を表し; mが2を表し;そして、 そしてR1 は−CO−(CH2 2-8 −CO−を表
    す。)の一種またはそれより多い化合物;および B)式 (XIIIb)または(XIIIc) (式中、tは1を表し; A7 はフェニル基を表し; A8 は水素原子またはメチル基を表し; A9 は脂肪族の炭素原子数10ないし22のアシル基を
    表し; uは2を表し; A10は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し; A11は水素原子またはメチル基を表し;そしてA12は炭
    素原子数6ないし9のアルキレン基を表す。)の一種ま
    たはそれより多い化合物を含有する請求項2記載の安定
    剤組成物。
  10. 【請求項10】光、熱また酸化により誘導される分解を
    受ける有機材料および該有機材料の重量に対して0.0
    25ないし2重量%の請求項1で定義した成分A)およ
    び該有機材料の重量に対して0.001ないし1重量%
    の請求項1で定義した成分B)を含有する組成物。
  11. 【請求項11】有機材料が合成ポリマーである請求項1
    0記載の組成物。
  12. 【請求項12】有機材料がポリオレフィンである請求項
    10記載の組成物。
  13. 【請求項13】有機材料がポリエチレンまたはポリプロ
    ピレンである請求項10記載の組成物。
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