CZ284132B6 - Stabilizace polymerních organických materiálů za použití synergických směsí obsahujících stericky bráněné cyklické aminy a deriváty 3-pyrazolidinonu nebo 1,2,4-triazolin-3,5-dionu - Google Patents

Abstract

Synergické směsi pro stabilizaci polymerních organických materiálů proti účinku světla, tepla a oxidace. Synergické směsi obsahují stericky bráněné cyklické aminy a zvláště deriváty 3-pyrazolidinonu nebo 1,2,4-triazolidin- -3,5-dionu. Kromě toho se vynález týká určitých nových derivátů 3-pyrazolidinonu nebo 1,2,4-triazolidin-3,5-dionu.ŕ

Description

Vynález se týká prostředku ke stabilizaci, vhodného například pro stabilizaci polymemího organického materiálu, citlivého k degradaci působením světla, tepla nebo oxidace. Prostředek je synergickou směsí, obsahující dále popsaný stericky bráněný cyklický amin a alespoň jeden derivát 3-pyrazolidinonu nebo l,2,4-triazolidin-3,5-dionu. Stabilizace organického materiálu prostředkem ke stabilizaci podle vynálezu se provádí tak, že se do tohoto materiálu vpraví prostředek ke stabilizaci podle vynálezu.

Dosavadní stav techniky

Na použití derivátů 2,2,6,6-tetramethylpiperidinu a 3,3,5,5-tetramethylpiperazinonu jako stabilizačních prostředků pro syntetické polymery proti účinku světla byla publikována řada patentů, zvláště US patenty č. 3 640 928, 3 684 765, 3 840 494, 3 904 581, 3 925 376, 3 941 744,

975 462, 4 021 432, 4 102 858, 4 118 369, 4 136 081, 4 190 571, 4 198 334, 4 279 804,

316 025, 4 336 183, 4 356 307, 4 480 092, 4 695 599, 4 798 836 a 4 816 585, evropské patenty č. 27 620, 127 356, 141 502, 162 524, 172 413,219 331, 219 332, 220 034, 243 319, 263 561, 300 160 a 343 717, DE patenty č. 2 353 538, 2 606 026 a 2 933 732, a japonský patentový spis č. 61-241 335.

V japonském patentu č. 56-86 165 a v britském patentu č. 2 073 734 je popsána výroba a použití některých derivátů 4-hydroxymethyl-4-methyl-l-fenyl-3-pyrazolidinu v oblasti fotografie.

V DE patentu č. 3 112 795 se uvádějí některé hydroxybenzylové deriváty l,2,4-triazolidin-3,5dionu a jejich použití pro úpravu melaminových pryskyřic, močovinových pryskyřic a fenolových pryskyřic.

V DE patentu č. 3 200 433 jsou nárokovány deriváty hydroxyethyl-l,2,4-triazolidin-3,5-dionu jako stabilizátory proti termooxidační degradaci a degradaci aktinické organických materiálů.

V evropském patentu č. 390 026 je popsáno použití některých derivátů l,2,4-triazolidin-3,5dionu jako iniciátoru radikálové polymerace.

US patent č. 4 396 735 nárokuje použití synergické směsi, sestávající z 2,2,6,6-tetramethylpiperidinu a cyklických hydrazinů, jako stabilizátoru syntetických polymerů proti účinku světla.

Japonský patent č. 54-95 649 uvádí použití synergických směsí, sestávajících z derivátů 2,2,6,6tetramethylpiperidinu a heterocyklických sloučenin, obsahujících skupiny vzorce -NH-N=C< ,

O

I I

-NH-C=N- nebo -NH - C - N <.

Podstata vynálezu

Prostředek ke stabilizaci spočívá podle vynálezu v tom, že obsahuje složku A a B ve hmotnostním poměru 1:40 až 2000:1, přičemž obsahuje jako složku

- 1 CZ 284132 B6

A) alespoň jednu sloučeninu, která obsahuje skupinu obecného vzorce I

(I), kde znamená

R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom kyslíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s I až 4 atomy uhlíku, nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,

Z₁ dva atomy vodíku nebo atom kyslíku a pokud Z, znamená dva atomy vodíku,

Z₂ znamená skupinu vzorce /

-CH \

nebo pokud Z| znamená atom kyslíku,

Z₂ znamená skupinu vzorce /

-N a \

B) alespoň jeden derivát 3-pyrazolidinonu nebo l,2,4-triazolidin-3,5-dionu obecného vzorce XlIIa až XIIIc

- 2 CZ 284132 B6

(XHIb) ^A12'

^A1O (xmc) kde znamená

A] alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou, fenylalkylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou, skupinu obecného vzorce -A₁₃COOA_I4, kde znamená A₁₃ alkylenovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, A_i4 alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,

A₃, A4, A5 a A₆, které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, s 1 nebo 2 a pokud s znamená 1, znamená

A₂ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -Ai₃COOAi₄, shora definovanou, a pokud A₂ znamená atom vodíku, může A, znamenat také skupinu obecného vzorce XIV

CZ 284132 Β6 (XIV)

Η

Α[ 3— COO— Α|5—

kde Aj, Α₄, Α₅, Α₆ a Au má shora uvedený význam a A_]5 znamená alkylenovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku, skupinu cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu, a pokud s znamená 2, znamená

A? alkylenovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu,

A? fenylovou skupinu popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou,

A_s atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -AuCOOAu, shora definovanou.

t 1,2,3 nebo 4 a v případě, kdy t znamená 1, znamená

A9 skupinu alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou s nejvýše 22 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce XVa až XVc

--cooa₁₆ (XVa)

--CO— N — A< o

I ^a17 (XVb)

kde A[6 má shora uvedený význam pro Au, Ap a Ais, které jsou stejné nebo různé, mají význam jako A_u nebo znamenají atom vodíku nebo fenylovou skupinu, nebo skupinou obecného vzorce

-N-A_lg

I a₁₇ je pětičlenná až sedmičlenná heterocyklická skupina, X? a X3, které jsou stejné nebo různé, znamenají skupinu obecného vzorce -O-Au nebo - N - A?i

I

A 20

-4 CZ 284132 B6 kde Ai9, A₂₀ a A₂i jsou stejné nebo různé, a mají stejný význam jako symboly A_!7 a Ajg, a jestliže t znamená 2, znamená

A₉ skupinu karbonylovou, alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou diacylovou s nejvýše 22 atomy uhlíku nebo skupinu obecného vzorce XVIa až XVIc — COO---A₂₂---OOC- , ---CONH----A₂₃----NHCO—

(XVIa) (XVIb) (XVIc) kde znamená

A₂₂ alkylenovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu s 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku, skupinu cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou, isopropylidendicyklohexylenovou, fenylenovou, xylylenovou nebo isopropylidendifenylenovou skupinu,

A₂3 má stejný význam jako R_2i a

X₄ má stejný význam jako X₂ a X3, a v případě, kdy t znamená 3, znamená

A₉ alifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou triacylovou skupinu s nejvýše 18 atomů uhlíku nebo l,3,5-triazin-2,4,6-triylovou skupinu, a v případě, kdy t znamená 4, znamená

A₉ alifatickou nebo aromatickou tetraaxylovou skupinu s nejvýše 18 atomy uhlíku,

A_l0 alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou,

A11 má stej ný význam j ako A_g, u 1, 2 nebo 3, a jestliže u znamená 1, má

Aj₂ stejný význam jako Ajo nebo znamená skupinu obecného vzorce

-5CZ 284132 B6

-N-A,5

I

A24 kde A₂4 a A₂₅, které jsou stejné nebo různé, mají stejný význam jako Ajo, nebo A₂₄ znamená také atom vodíku nebo alifatickou, cykloalifatickou nebo aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou skupinu s nejvýše 22 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -COOA₂6, kde A₂₆ má stejný význam jako A₁₄ a jestliže u znamená 2, má

A|₂ stejný význam jako R₂i nebo znamená skupinu obecného vzorce XVIIa nebo XVIIb

-N-A?₈-N- , -N-COO-A,₉-OOC-N1’1 1'1

A₂7 A₂7 A₂7 A₂7 ( XVIIa) ( XVIIb ) kde A₂7 má stejný význam jako Α,ο, A₂₈ znamená alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou diacylovou skupinu s nejvýše 22 atomy uhlíku a A₂₉ má stejný význam jako A₁₅, a jestliže u znamená 3, znamená

A₁₂ skupinu obecného vzorce XVIII

( XVIII), kde v znamená celé číslo 2 až 6.

Jednotlivé sloučeniny, spadající pod A) a obsahující skupiny obecného vzorce I, které se mohou používat podle tohoto vynálezu, jsou sloučeniny obecných vzorců Ha až lid

(Ha) (Db)

-6CZ 284132 B6

HjC CH₃ h₃č ch₃

HiC CHí

B R$

(ΠΟ (Hd) kde

X znamená skupinu vzorce - O - nebo - N -,

R₇ ve kterém

R? představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce III

( III ), ve kterém

R_s má význam vymezený pro R, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4 a pokud m představuje 1,

Ri znamená alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou skupinu, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, nebo pokud X představuje skupinu vzorce - O -,

Ri také znamená skupinu vzorce IV

-7CZ 284132 B6

R (IV) ve kterém

X, znamená skupinu vzorce -OR₉ nebo - N - Rj i,

I

Rio kde

R₉, Rio a R_lt, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam, uvedený výše pro R₇, nebo znamenají alkenvlovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, nebo skupina vzorce

-N-Ri,

I

Rio znamená pětičlennou až sedmičlennou heterocyklickou skupinu nebo

Xi znamená také skupinu vzorce V

(V), ve kterém

R₁₂ představuje alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována. disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce III a

-8CZ 284132 B6

Ru znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1, 2 nebo 3 skupinami vzorce -N-,

I

R14 ve kterém

Ri4 znamená skupinu vzorce VI

(VI), nebo skupina vzorce

znamená skupinu vzorce VII

--N-- |	-<CH2)2-3	/—\ --N N\ /	•
1 L r12		q	1 L r12J

(VII), ve kterém

R12 má význam uvedený výše a q a r, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají nulu nebo 1, nebo skupina vzorce

-X-R_t znamená také jednu ze skupin vzorců Vlila až VHIe

-9CZ 284132 B6

O	0		H->C -3 \	ch3
>TR15 N	1 --Ν' ‘N—R16	/—\ -N N-	<	<N-R
r '	»17	^“7 h3c	ch3
(Vlila)	(vmb)	(VIHc)

N R_ig— N I I

Rig R

♦

(vmd) (VHIe)

kde

Ri5 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, ίο Ri6 má význam, uvedený výše pro R_]2, nebo znamená fenylovou skupinu nebo skupinu vzorce IX

CH₃ ch₃ (ix), ve kterém

R₂₁ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, skupinu vzorce

fenylenovou skupinu, methylfenylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, methylendifeny lenovou skupinu nebo hydroxydifenylenovou skupinu,

Ri7 znamená alkylidenovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, benzylidenovou skupinu, karbonylovou skupinu, oxalylovou skupinu, maionylovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH₂CO-,

- 10CZ 284132 B6

Rig představuje acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části,

R19 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1, 2 nebo 3 skupinami vzorce - N -,

I kde

R18 má význam uvedený výše a

R₂o ch₂-

znamená jednu ze skupin vzorců

a pokud m představuje 2,

Ri znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, skupinu vzorce -CH₂CO- nebo

CH₃

I

- c - co I ch₃ nebo alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou diacylovou skupinu, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, a pokud m představuje 3,

Ri znamená alifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou triacylovou skupinu, obsahující nejvýše 18 atomů uhlíku, a pokud m představuje 4,

Ri znamená alifatickou nebo aromatickou tetraacylovou skupinu, obsahující nejvýše 18 atomů uhlíku,

R₂ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, n znamená číslo od 1 do 50, p představuje číslo od 0 do 30,

- 11 CZ 284132 B6

R₃ znamená hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃SiO-,

R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃Si-, a pokud součet n + p znamená číslo od 3 do 10,

R₃ a R4 tvoří také přímou vazbu,

R₅ znamená jednu ze skupin vzorce Xa až Xc

— CO— N— Rq2 —O—C — Rj3	-CO— N— R25	-0
1 — N— CO
1	1	/
R24	R26	—0
(Xa)	(Xb)	(Xc)

kde

R₂₂, R25 a R₂₆, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají významy, vymezené výše pro R₇,

R₂₃ a R₂4 které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, nebo

R₂₃ a R₂₄ tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cykloalkylidenovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, a

R₂7 znamená jednu ze skupin vzorců Xla až Xlf

(Xla), — CHn -CH₂--O--CH₂ — ^CHjOH HOCHj*^

(Xlb)

- 12 CZ 284132 B6

(XH)

-°¾ /°¾ c

-CH₂^ ^CB^OOC— CpCp alkyl ’

-CH₂^ ^3 c

-0¾^ ^COO---C^jgalkyl (Xle) (Xlf)

R« znamená skupinu vzorce Xlla nebo Xllb

N------R₂y

R29

(Xlla) (Xlb) kde

R₂8 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, a

R₂9 má význam uvedený výše pro R₇,

B) sloučeniny B, použitelné podle tohoto vynálezu, kterou jsou sloučeniny obecných vzorců XlIIa až XIIIc

(XlIIa) (XKIb)

Aio (XIHc) kde

Ai znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo je monosubstituována hydroxyskupinou, fenylalkylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo je monosubstituována hydroxyskupinou, nebo skupinu vzorce -A|₃-COOAi4, ve kterém

Au znamená alkylenovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a

Au znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou » 1 až 4 atomy uhlíku,

A₃, A,, A5 a A_ó, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu a s znamená 1 nebo 2, a pokud s představuje 1,

Ai znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na feny

- 14CZ 284132 B6 lové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -A₁₃-COOA_I4, jak je definována výše, a pokud A₂ znamená atom vodíku,

Ai může také znamenat skupinu vzorce XIV

H

(XIV), ve kterém

A₃, A₄, A₅, A₆ a Ais mají významy uvedené výše a

Ais představuje alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu a pokud s představuje 2,

A₂ znamená alky lenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu,

A₇ představuje fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 12 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo je monosubstituována hydroxyskupinou,

Ag znamená atom vodíku, alky lovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -A_]3-COOAi₄, jak je definována výše, t představuje 1,2,3 nebo 4, a pokud t znamená 1,

A₉ alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou skupinu, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, nebo jednu ze skupin vzorců XVa až XVc —cooa₁₆ »

(XVa)

X₂ (XVb) (XVc)

- 15 CZ 284132 B6 kde

Ai6 má význam vymezený výše pro A₁₄,

Ap a A₁₈, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený výše pro A₎₄ nebo znamenají atom vodíku nebo fenylovou skupinu, nebo skupinu vzorce

-N-A₁₈

I

Ap znamená pětičlennou až sedmičlennou heterocyklickou skupinu.

Xt a X₃, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají skupinu -O-A19 nebo ,

I

A₂o kde

A₁₉, A₂o a A₂i, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají významy vymezené výše pro An a A₁₈, a pokud t představuje 2,

A9 znamená karbonylovou, alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou diacylovou skupinu, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, nebo skupinu vzorce XVIa až XVIc — COO---Ajj---OOC— ---CONH(XVIa) (XVIb)

Ajj-----NHCO —

kde

A₂₂ představuje alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, isopropylidendicyklohexylenovou skupinu, fenylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo isopropylidendifenylenovou skupinu,

A₂3 má význam uvedený výše pro R21, a

X₄ má význam uvedený výše pro X₂ a X₃, a pokud t představuje 3.

A₉ znamená alifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou triacylovou skupinu, obsahující nejvýše 18 atomů uhlíku nebo l,3,5-triazin-2,4,6-triylovou skupinu a

- 16CZ 284132 B6 pokud t představuje 4,

Ag znamená alifatickou nebo aromatickou tetraacylovou skupinu, obsahující nejvýše 18 atomů uhlíku,

A₁₀ znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituována hydroxyskupinou, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituována hydroxyskupinou,

Au má význam vymezený pro A_s, u znamená 1, 2 nebo 3, a pokud u představuje 1,

A12 má význam vymezený pro Aj₀, nebo znamená skupinu vzorce -N-A75,

I

A₂4

A₂4 a A₂₅, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený pro A[₀, nebo

A₂4 znamená také atom vodíku nebo alifatickou cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou skupinu, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, nebo skupinu vzorce -COOA₂₆,

A₂6 má význam vymezený pro A14 a pokud u představuje 2,

A₁₂ má význam vymezený pro R₂i, nebo představuje skupinu vzorce XVIIa nebo XVIIb

-N-A-jg-N — --N---COO---Aog-OOC--N--II’ A27 A₂7

Aj7 (XVIIa) kde

A₂7 má význam vymezený pro A|₀,

A₂8 znamená alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou diacylovou skupinu, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, a

A₂g má význam vymezený výše pro A15, a

A₂₇ (XVHb)

- 17CZ 284132 B6 pokud u představuje 3,

A]2 představuje skupinu vzorce XVIII

( XVIII), ve kterém v představuje celé číslo od 2 do 6.

Příklady alkylové skupiny, obsahující ne více než 18 atomů uhlíku, je methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, isopropylová skupina, butylová skupina, 2-butylová skupina, isobutylová, skupina, terc.-butylová skupina, pentylová skupina, 2-pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, 2-ethylhexylová skupina, terc.-oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, pentadecylová skupina, hexadecylová skupina, heptadecylová skupina a oktadecylová skupina.

Příklady alkoxyskupiny, obsahující ne více než 18 atomů uhlíku, je methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina, isobutoxyskupina, pentyloxyskupina, isopentyloxyskupina, hexyloxyskupina, heptyloxyskupina, oktyloxyskupina, nonyloxyskupina, decyloxyskupina, dodecyloxyskupina, tetradecyloxyskupina, hexadecyloxyskupina a oktadecyloxyskupina.

Příklady cykloalkylových skupin, obsahujících 5 až 12 atomů uhlíku, které nejsou substituovány nebo jsou monosubstituovány, disubstituovány nebo trisubstituovány alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jsou cyklopentylová skupina, methylcyklopentylová skupina, dimethylcyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, methylcyklohexylová skupina, dimethylcyklohexylová skupina, trimethylcyklohexylová skupina, terc.-butylcyklohexylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklodecylová skupina a cyklododecylová skupina. Cyklohexylová skupina, která není substituována nebo která je substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, je výhodná.

Reprezentativními příklady cykloalkyloxyskupin, obsahujících 5 až 8 atomů uhlíku, R a Rg jsou cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxys^upina, cykloheptyloxyskupina a cyklooktyloxyskupina. Cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina jsou výhodné.

Příklady alkenylové skupiny, obsahující nejvýše 18 atomů uhlíku, jsou allylová skupina, 2methylallylová skupina, butenylová skupina, hexenylová skupina, undecenylová skupina a oktadecenylová skupina. Atom uhlíku v poloze 1 je s výhodou nasycen.

Příklady substituentu R a R₁₈ jako acylové skupiny, obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jsou formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butyrylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, benzoylová skupina, akryloylová skupina a krotonylová skupina. Alkanoylová skupina, obsahující 1 až 8 atomů

- 18CZ 284132 B6 uhlíku, alkenoylová skupina, obsahující 3 až 8 atomů uhlíku a benzoylová skupina jsou výhodné. Acetylová skupina je obzvláště výhodná.

Příklady alkoxykarbonylové skupiny, obsahující 1 až 8 atomů uhlíku v alkoxylové části, jsou methoxykarbonylová skupina, ethoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina, butoxykarbonylová skupina, hexyloxykarbonylová skupina, heptyloxykarbonylová skupina a oktyloxykarbonylová skupina.

Příklady fenylalkylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je substituována na fenylovém zbytku, představuje benzylová skupina, methylbenzylová skupina, dimethylbenzylová skupina, trimethylbenzylová skupina, terc.-butylbenzylová skupina, 2-fenyIethylová skupina a 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylová skupina.

Reprezentativními příklady substituované fenylové skupiny je methylfenylová skupina, dimethylfenylová skupina, trimethylfenylová skupina, 3,5-di-terc-butyl—f-methylfenylová skupina, methoxyfenylová skupina, ethoxyfenylová skupina, dimethoxyfenylová skupina, trimethoxyfenylová skupina, hydroxyfenylová skupina a 3,5-di-terc.-butyl—4—hydroxyfenylová skupina.

-N-R_lb -N-A_lga-N-A₂₁,

I I I

R|9 A17 A₂o jako reprezentativní příklady pětičlenné až sedmičlenné heterocyklické skupiny znamenají 1-pyrrolidylovou skupinu, 1-piperidylovou skupinu, 4-morfolinylovou skupinu, 4-methyl-l-piperazinylovou skupinu a 1-hexahydroazepinylovou skupinu. 4-MorfolinyIová skupina je vý hodná.

Příklady alifatické, cykloalifatické, aromatické, arylalifatické nebo heterocyklické acylové skupiny, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, jsou zbytky, odvozené od kyseliny mravenčí, kyseliny octové, kyseliny propionové, kyseliny máselné, kyseliny isomáselné, kyseliny valerové, kyseliny pivalové, kyseliny hexanové, kyseliny heptanové, kyseliny oktanové, kyseliny 2-ethylhexanové, kyseliny nonanové. kyseliny děkanové, kyseliny undekanové, kyseliny dodekanové, kyseliny tetradekanové, kyseliny hexadekanové, kyseliny oktadekanové, kyseliny eikosanové, kyseliny dokosanové, kyseliny akrylové, kyseliny methakrylové, kyseliny krotonové, kyseliny undecenové, kyseliny oktadecenové, kyseliny cyklohexankarboxylové, kyseliny cyklohexanoctové, kyseliny benzoové, kyseliny methylbenzoové, kyseliny terc.-butylbenzoové, kyseliny methoxybenzoové, kyseliny hydroxybenzoové, kyseliny 3,5-di-terc.-butyM-hydroxybenzoové, kyseliny fenyloctové, kyseliny fenoxyoctové, kyseliny 3-fenylpropionové, kyseliny 3—(3,5—di— terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionové, kyseliny pyroslizové, kyseliny tetrahydrofurankarboxylové, kyseliny nikotinové, kyseliny isonikotinové, kyseliny pyroglutamové nebo kyseliny 3-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylamino)krotonové. Výhodné jsou alkanoylové skupiny s 1 až 22 atomy uhlíku, alkenoylové skupiny se 3 až 22 atomy uhlíku a nesubstituovaná nebo substituovaná benzoylová skupina.

Příklady alkylenové skupiny, obsahující nejvýše 12 atomů uhlíku, jsou methylenová skupina, ethylenová skupina, propylenová skupina, trimethylenová skupina, tetramethylenová skupina, pentamethylenová skupina, 2,2-dimethyItrimethylenová skupina, hexamethylenová skupina, heptamethylenová skupina, oktamethylenová skupina, trimethylhexamethylenová skupina, dekamethylenová skupina a dodekamethylenová skupina.

Příklady alkylenové skupiny se 4 až 12 atomy uhlíku, která je přerušena 1, 2 nebo 3 atomy uhlíku, je 3-oxapentan-l,5-diylová skupina, 4-oxaheptan-l,7-diylová skupina, 3,6-dioxaoktan-l,8-diylová skupina, 4,7-dioxadekan-l,10-diylová skupina, 4.9-dioxydodekan-l,12diylová skupina, 3,6.9-trioxaundekan-l,l 1-diylová skupina a 4,7,10-trioxatridekan-l,13diylová skupina.

- 19CZ 284132 B6

Reprezentativními příklady alkylenové skupiny se 4 až 12 atomy uhlíku ve významu substituent R₁₃, která je přerušena 1, 2 nebo 3 skupinami vzorce >N-R|₄, jsou skupiny vzorců

----(CHj)— N--2-31 ^R14

Reprezentativními příklady alkylidenové skupiny s 1 až 12 atomy uhlíku ve významu substituentu Rr jsou methylenová skupina, ethylidenová skupina, propylidenová skupina, butylidenová skupina, isobutylidenová skupina, pentylidenová skupina, hexylidenová skupina, heptylidenová skupina, oktylidenová skupina, 2-ethylhexylidenová skupina, decylidenová ío skupina a dodecylidenová skupina.

Příklady alifatické, cykloalifatické, aromatické, arylalifatické nebo heterocyklické diacylové skupiny, obsahující nejvýše 22 atomů uhlíku, jsou zbytky, odvozené od kyseliny oxalové, kyseliny malonové. kyseliny jantarové, kyseliny methylmalonové, kyseliny allylmalonové, 15 kyseliny glutarové. kyseliny ethylmalonové, kyseliny adipové, kyseliny pimelové, kyseliny diethylmalonové. kyseliny seberové, kyseliny azeleové, kyseliny sebakové, kyseliny 1,12— dodekandové, kyseliny glykolové, kyseliny iminodioctové, kyseliny methyliminodioctové, kyseliny maleinové. kyseliny fumarové, kyseliny itakonové, kyseliny citrakonové, kyseliny cyklohexandikarboxylové, kyseliny cyklohexendikarboxylové, kyseliny bicyklohepten20 dikarboxylové. kyseliny fialové, kyseliny isoftalové, kyseliny tereftalové, kyseliny fenylmalonové. kyseliny benzylidenmalonové, kyseliny benzylmalonové, kyseliny butyl—3,5—di— terc.-butyl—4-hydroxybenzylmalonové, kyseliny furandikarboxylové, kyseliny pyridinkarboxylové, kyseliny l,4-dioxaspiro[4,5]dekan-2,3-dikarboxylové, kyseliny 1,5-dioxaspiro[5,5]undekan-3.3-dikarboxylové, kyseliny 7,7,9,9-tetramethyl-l,4-dioxa-8-azaspiro[4,5]25 dekan-2,3-dikarboxylové, kyseliny 8,8,10,10-tetramethyí-I,5-dioxa-9-azaspiro[5,5]undekan3,3-dikarboxylové a kyseliny N-(2,2,6,6-tetramethyl^4-piperidyl)iminodioctové. Alkandioylové skupiny se 2 až 22 atomy uhlíku a alkendioylové skupiny se 4 až 22 atomy uhlíku jsou výhodné.

Reprezentativní příklady cykloalkylidenové skupiny s 5 až 22 atomy uhlíku ve významu substituentů R₂₃ a R₂₄, dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, jsou cyklopentylidenová skupina, cyklohexylidenová skupina, methylcyklohexylidenová skupina, dimethylcyklohexylidenová skupina, trimethylcyklohexylidenová skupina, terc.-butylcyklohexylidenová skupina, cyklooktylidenová skupina, cyklodecylidenová skupina a cyklododecyl35 idenová skupina.

Příklady alifatické, aromatické nebo heterocyklické triacylové skupiny, obsahující nejvýše 18 atomů uhlíku, jsou skupiny, odvozené od kyseliny methantrikarboxylové, kyseliny 1,1,2— ethantrikarboxylové. kyseliny 1,2,3-propantrikarboxylové, kyseliny 1,2,3-butantrikarboxylové, 40 kyseliny citrónové, kyseliny nitrilotrioctové a kyselin benzentrikarboxylových nebo od kyseliny vzorce

-20CZ 284132 B6

Alkantrioylové skupiny se 4 až 18 atomy uhlíku jsou výhodné.

Příklady alifatických nebo aromatických tetraacylových skupin, obsahujících nejvýše 18 atomů uhlíku, jsou skupiny, odvozené od kyseliny 1,1,2,2-ethantetrakarboxylové, kyseliny 1,1,3,3propantetrakarboxylové, kyseliny 1,2,2,3-propantetrakarboxylové, kyseliny 1,2,3,4-butantetrakarboxylové, kyseliny ethylendiamintetraoctové nebo kyseliny pyromellitové. Alkantetraoylové skupiny se 6 až 18 atomy uhlíku jsou výhodné.

Výhodné sloučeniny, které se mohou používat podle tohoto vynálezu jsou:

A) sloučeniny obecného vzorce Ha až lid, ve kterých R představuje atom vodíku, methylovou skupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 6 až 9 atomy uhlíku, cykloalkyloxyskupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, allylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo acetylovou skupinu, X znamená skupinu vzorce -O- nebo -N-,

I

R?

ve kterém R7 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována n fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce III, ve kterém R₈ má význam vymezený pro R, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4, a pokud m představuje 1, R_t znamená alifatickou acylovou skupinu se 2 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 20 atomy uhlíku nebo heterocyklickou acylovou skupinu s 5 až 15 atomy uhlíku, nebo pokud X představuje skupinu vzorce -O-, Ri také znamená skupinu vzorce IV, ve kterém X| znamená skupinu vzorce -OR9 nebo -N-R_tl,

I

R10 kde R₉, R10 a Rh, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají významy uvedené výše pro R₇, nebo znamenají alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku, nebo skupina vzorce -N-Rn

I

R10 znamená 1-pyrrolidylovou skupinu, 1-piperidylovou skupinu, 4-morfolinylovou skupinu nebo 1-hexahydroazepinylovou skupinu, nebo X| znamená také skupinu vzorce V, ve kterém R_i2 představuje alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce III a Ru znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklo

-21 CZ 284132 B6 hexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1, 2 nebo 3 skupinami vzorce -N-,

R14 ve kterém R₁₄ znamená skupinu vzorce VI, nebo skupina vzorce -N-Ru-NR|2 R12 znamená skupinu vzorce VII, ve kterém q a r, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají nulu nebo 1, nebo skupina vzorce -X-Ri znamená také jednu ze skupin vzorce Vlila až VlIIe, kde R15 znamená alkylovou skupinu s I až 18 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, Rj₆ má význam uvedený výše pro R₁₂, nebo znamená skupinu vzorce IX, ve kterém R₂, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, skupinu vzorce

H₃C ch₂fenylenovou skupinu, methylfenylenovou skupinu, methylendífenylenovou skupinu nebo hydroxydifenylenovou skupinu, R17 znamená alkylidenovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, karbonylovou skupinu, oxalylovou skupinu, malonylovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH₂CO-, R₁₈ představuje acylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, R,? znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1, 2 nebo 3 skupinami vzorce -N- ,

I

R18 ve kterém R₁₈ má význam uvedený výše a R₂₀ znamená jednu ze skupin vzorců

-CH₂

I

-CH—

a pokud m představuje 2, R, znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, skupinu vzorce CH₂CO- nebo CH₃

-C-COI

CH₃ nebo alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku,

- 22 CZ 284132 B6 arylalifatickou diacylovou skupinu s 9 až 22 atomy uhlíku nebo heterocyklickou diacylovou skupinu s 6 až 18 atomy uhlíku, a pokud m představuje 3, Ri znamená alifatickou triacylovou skupinu se 4 až 15 atomy uhlíku, aromatickou triacylovou skupinu s 9 až 12 atomy uhlíku nebo heterocyklickou triacylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, a pokud m představuje 4, Ri znamená alifatickou tetraacylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, nebo aromatickou tetraacylovou skupinu s 10 až 12 atomy uhlíku, R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, n znamená číslo od 1 do 50, p představuje číslo od 0 do 25, R₃ znamená hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃SiO-, R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃Si-, a pokud součet n + p znamená číslo od 3 do 10, R₃ a R4 tvoří také přímou vazbu, R5 znamená jednu ze skupin vzorce Xa až Xc, kde R22, R25 a R₂6, které mohou byt stejné nebo rozdílné, představují atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, R₂₃ a R₂₄, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo R23 a R24 tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cykloalkylidenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku a R₂7 znamená jednu ze skupin vzorců Xla až Xlf a R^ znamená skupinu vzorce Xlla nebo Xllb, ve kterém R28 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku a R₂₉ má význam uvedený výše pro R7, a

B) sloučeniny obecných vzorců XlIIa až XIIIc, kde A| znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována neboje monosubstituována. disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce -Ai₃-COOA_]4, ve kterém A_i3 znamená alkylenovou skupinu s 1 až 5 atomy uhlíku a Ai₄ znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, undecylovou skupinu, oleylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, A₃, A₄, A₅ a Ae, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu, s znamená 1 nebo 2, a pokud s představuje 1, A2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -A_I3-COOA₁₄, jak je definována výše, a pokud A₃ znamená atom vodíku, Ai může také znamenat skupinu vzorce XIV, ve kterém A15 představuje alkylenovou skupinu se až 10 atomy uhlíku, alkylenovou sktipinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo atomy kyslíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu, a pokud s představuje 2, A2 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu. A₇ představuje fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, Ag znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, která není substituována neboje monosubstituována. disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -A|₃-COOA|₄. jak je definována výše, t představuje 1, 2, 3 nebo 4, a pokud t znamená 1, A₉ znamená alifatickou acylovou skupinu se 2 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku nebo arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 20 atomy uhlíku,

-23 CZ 284132 B6 nebo jednu ze skupin vzorců XVa až XVc, kde A₁₆ má význam vymezený výše pro Au, a Ap a A|g, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený výše pro A_l4, nebo znamenají atom vodíku nebo fenylovou skupinu, nebo skupinu vzorce -N-Ais

I

Aj7 znamená 1-pyrrolidylovou skupinu, 1-piperidylovou skupinu, 4-morfolinylovou skupinu nebo 1-hexahydroazepinylovou skupinu, X₂ a X₃, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají skupinu vzorce -O-A19 nebo -N-A₂i,

A₂o kde A19, A₂o a A₂₁, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam, vymezený výše pro Ai? aA|₈, a pokud t představuje 2, A₉ znamená alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 14 atomy 15 uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku nebo arylalifatickou diacylovou skupinu s 9 až 22 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce XVIa až XVIc, kde A₂₂ představuje alkylenovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, isopropylidendicyklohexylenovou skupinu, fenylenovou 20 skupinu nebo isopropylidendifenylenovou skupinu, A₂₃ má význam uvedený výše pro R₂i a X₄ má význam uvedený výše pro X₂ a X₃, a pokud t představuje 3, A₉ znamená alifatickou triacylovou skupinu se 4 až 15 atomy uhlíku nebo aromatickou triacylovou skupinu s 9 až 12 atomy uhlíku, nebo l,3,5-triazin-2,4,6-triylovou skupinu, a pokud t představuje 4, A₉ znamená alifatickou tetraacylovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku nebo aromatickou 25 tetraacylovou skupinu s 10 až 12 atomy uhlíku, A_t0 znamená alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 12 atomy, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy 30 uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituována hydroxyskupinou, A_H má význam vymezený pro A_s, u znamená 1, 2 nebo 3, a pokud u představuje 1, A₎₂ má význam vymezený pro A!o, nebo znamená skupinu vzorce -N-A25,

A₂₄ kde A₂₄ a A₂₅, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený pro A₎₀, nebo A₂₄ znamená atom vodíku nebo alifatickou acylovou skupinu se 2 až 22 atomy uhlíku, 40 cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 15 atomy uhlíku nebo arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 20 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -COOA₂6, kde A₂6 má význam vymezený pro A|₄, a pokud u představuje 2, A[₂ má význam vymezený pro R₂i nebo představuje skupinu vzorce XVIIa nebo XVIIb, kde A₂₇ má význam vymezený pro A10, A_2g znamená alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 45 14 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 14 atomy uhlíku nebo arylalifatickou diacylovou skupinu s 9 až 22 atomy uhlíku, a A₂₉ má význam vymezený výše pro Ais, a pokud u představuje 3, A₁₂ představuje skupinu vzorce XVIII, ve kterém v představuje celé číslo od 4 do 6.

Zvláště výhodné sloučeniny, které se mohou použít podle tohoto vynálezu, jsou:

A) sloučeniny obecného vzorce Ila až lid, ve kterých R představuje atom vodíku, methylovou skupinu, alkoxyskupinu s 6 až 8 atomy uhlíku, cyklohexyloxyskupinu, allylovou skupinu,

-24CZ 284132 B6 benzylovou skupinu nebo acetylovou skupinu, X znamená skupinu vzorce -O- nebo -N-, I r₇ ve kterém R₇ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce III, ve kterém R_s má význam vymezený pro R, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4, a pokud m představuje 1, Ri znamená alifatickou acylovou skupinu se 4 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku nebo heterocyklickou acylovou skupinu s 5 až 14 atomy uhlíku, nebo pokud X představuje skupinu vzorce -O-, Ri také znamená skupinu vzorce IV, ve kterém Xi znamená skupinu vzorce -OR₉ nebo -N-Rn,

I

Rio ve kterém R₉, Rio a R_n, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený výše pro R₇, nebo znamenají alkenylovou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku, nebo skupina vzorce -N-Rn

I Rio znamená 4-morfolinylovou skupinu, nebo X| znamená také skupinu vzorce V, ve kterém R^ představuje alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu, nebo znamená skupinu vzorce III a R₁₃ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 skupinami vzorce -N-,

I

R14 ve kterém R_u znamená skupinu vzorce VI, nebo skupina vzorce -N-Rr,-NI I

R|2 Rl2 znamená 1,4-piperazindiylovou skupinu, nebo jedna ze skupin vzorce

kde R12 má význam uvedený výše, nebo skupina -X-R[ znamená také jednu ze skupin vzorců Vlila až VlIIe, kde R_I5 znamená alkylovou skupinu se 4 až 18 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 4 až 18 atomy uhlíku, Rjů má význam uvedený výše pro Ri?, nebo znamená skupinu vzorce IX, ve kterém R21 znamená alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, skupinu vzorce

-25 CZ 284132 B6

H₃C ch₂methylfenylenovou skupinu, methylendifenylenovou skupinu nebo hydroxydifenylenovou skupinu, R_!7 znamená alkylidenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, karbonylovou skupinu, 5 oxalylovou skupinu, ethylenovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH₂CO-, R|₈ představuje acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, R_i9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 skupinami vzorce -N-, io I

R₁₈ kde R|8 má význam uvedený výše a R₂o znamená skupinu vzorce -CH₂ CHr15 -CH-CHa pokud m představuje 2, Ri znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, xylylenovou skupinu, skupinu 20 vzorce -CH?CO- nebo CH₃

I

- c- co I ch₃ nebo alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, arylalifatickou diacylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku nebo heterocyklickou diacylovou skupinu s 6 až 16 atomy uhlíku, a pokud m představuje 3, R| znamená alifatickou triacylovou 30 skupinu se 5 až 14 atomy uhlíku nebo aromatickou triacylovou skupinu s 9 nebo 10 atomy uhlíku, a pokud m představuje 4, Ri znamená alifatickou tetraacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku nebo aromatickou tetraacylovou skupinu s 10 až 12 atomy uhlíku, R₂ znamená methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo hydroxyskupinu, n znamená číslo od 5 do 40, p představuje číslo od 0 do 20, R₃ znamená hydroxyskupinu methoxyskupinu, 35 ethoxyskupinu nebo skupinu vzorce (CH₃)₃SiO-, R4 znamená atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu nebo skupinu vzorce (CH₃)₃Si-, a pokud součet n + p znamená číslo od 3 do 10, R₃ a R4 tvoří také přímou vazbu, R₅ znamená jednu ze skupin vzorců Xa až Xc, kde R₂₂ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, R₂₃ a R₂₄, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, nebo R₂₃ a R₂₄ 40 tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cykloalky lidenovou skupinu se 6 až atomy uhlíku, R₂₅ znamená alkylovou skupinu se 4 až 18 atomy uhlíku, R₂₆ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku a R₂7 znamená jednu ze skupin vzorců Xla až Xlf, a R$ znamená skupinu vzorce Xlla nebo Xllb, kde R₂₈ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku a R₂₉ má význam uvedený výše pro R7,

B) sloučeniny obecných vzorců XHIa až XIIIc, kde A| znamená alkylovou skupinu s 1 až atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována neboje monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubsti-26CZ 284132 B6 tuována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce -Ai3-COOA_U, ve kterém A_B znamená alkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a Αμ znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo benzylovou skupinu, A₃, Ai, A5 a A₆, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku nebo methylovou skupinu, s znamená 1 nebo 2, a pokud s představuje 1, A₂ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 16 atomy uhlíku, allylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce -A13-COOA14, jak je definována výše, a pokud A₂ znamená atom vodíku, Aj může také znamenat skupinu vzorce XIV, ve kterém Ai₅ představuje alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu, a pokud s představuje 2, A₂ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu, A? představuje fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, A₈ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, allylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, t představuje 1, 2, 3 nebo 4, a pokud t znamená 1, A? znamená alifatickou acylovou skupinu se 4 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku nebo arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, nebo jednu ze skupin vzorců XVa až XVc, kde Aié má význam vymezený výše pro A_u, a Ap a A₁₈, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s I až 4 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo fenylovou skupinu, nebo skupina vzorce -N-A₁₈

I

A,7 znamená 4-morfolinylovou skupinu a X₂ a X₃, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají skupinu vzorce -O-A|₉ nebo -N-A^,

I

A₂o kde A19, A₂₀ a A_2b které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený výše pro A_r aA|g, a pokud t představuje 2, A₉ znamená alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku nebo arylalifatickou diacylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce XVIa až XVIc, kde A₂₂ představuje alkylenovou skupinu se 2 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, isopropylidendicyklohexylenovou skupinu nebo isopropylidendifenylenovou skupinu, A₂₃ má význam uvedený výše pro R_2i a X4 má význam uvedený výše pro X₂ a X₃, a pokud t představuje 3, A₉ znamená alifatickou triacylovou skupinu se 5 až 14 atomy uhlíku nebo aromatickou triacylovou skupinu s 9 nebo 10 atomy uhlíku, nebo l,3,5-triazin-2,4,6-triylovou skupinu, a pokud t představuje 4, A₉ znamená alifatickou tetraacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku nebo aromatickou tetraacylovou skupinu s 10 až 12 atomy uhlíku, A_I0 znamená alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, allylovou skupinu, fenylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená benzylovou skupinu, Au má význam vymezený výše pro A₈, u znamená 1, 2 nebo 3, a pokud u představuje 1, Aj₂ má význam vymezený pro A10 nebo znamená skupinu vzorce -N-Ai5.

I a₂₄

-27CZ 284132 B6 kde A₂4 a A₂₅, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený pro A₁₀, nebo A₂₄ znamená také atom vodíku nebo alifatickou acylovou skupinu se 4 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 12 atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu 7 až 12 atomy uhlíku nebo arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -COOA₂6, kde A₂₆ má význam vymezený výše pro Αμ, a pokud u představuje 2, A_l2 má význam vymezený výše pro R₂| nebo představuje skupinu vzorce XVIIa nebo XVIIb, kde A₂₇ má význam vymezený výše pro Aio, A₂8 znamená alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 12 atomy uhlíku, nebo arylalifatickou diacylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku a A₂9 má význam vymezený výše pro Ab, a pokud u představuje 3, A_]2 představuje skupinu vzorce XVIII, ve kterém v představuje 6.

Obzvláště zajímavé sloučeniny, které se mohou použít podle tohoto vynálezu, jsou:

A) sloučeniny obecného vzorce Ha až lid, ve kterých R představuje atom vodíku, methylovou skupinu nebo acetylovou skupinu, X znamená skupinu vzorce -O- nebo -N-,

R₇ ve kterém R₇ představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, 2,2,6,6-tetramethyl—4—piperidylovou skupinu, 1,2,2,6,6-pentamethyM—piperidylovou skupinu nebo l-acetyl-2,2,6,6-tetramethyl—4-piperidylovou skupinu, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4, a pokud m představuje 1, R, znamená alifatickou acylovou skupinu s 8 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku nebo arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 17 atomy uhlíku, a pokud X představuje skupinu vzorce -O-, Ri také znamená skupinu vzorce IV, ve kterém Xi znamená skupinu vzorce -ORg nebo -N-Rn, i Rio kde R₉, R|₀ a Rn, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený výše pro R?, nebo skupina vzorce -N-Rn

I R10 znamená 4-morfolinylovou skupinu, nebo Xi znamená také skupinu vzorce V, ve kterém R₁₂ představuje 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinu, l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu nebo 1-acetyl-2,2,6,6-tetramethyM—piperidylovou skupinu a R_i3 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 6 až 10 atomy uhlíku, přerušenou 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 skupinami vzorce -N-,

I R14 ve kterém Ru znamená skupinu vzorce VI, nebo skupina -X-Ri znamená také jednu ze skupin vzorců Vlila až VlIIe, kde Rb znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, R₁₆ znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo skupinu vzorce IX, ve kterém R₂₁ znamená alkylenovou skupinu se 4 až 9 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, skupinu vzorce

h₃c ch₂-28CZ 284132 B6 methylfenylenovou skupinu nebo methylendifenylenovou skupinu, R_t7 znamená methylenovou skupinu, karbonylovou skupinu, oxalylovou skupinu nebo ethylenovou skupinu, R₁₈ představuje acetylovou skupinu, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu, R_t9 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkylenovou skupinu se 6 až atomy uhlíku, přerušenou 2 nebo 3 atomy kyslíku nebo 1 nebo 2 skupinami vzorce -N-,

I R18 kde Rig má význam uvedený výše a R₂₀ znamená skupinu vzorce -CH-> CH->I T

-CH- CHa pokud m představuje 2, Ri znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, xylylenovou skupinu, skupinu vzorce -CH₂CO- nebo CH₃

I

-c-coI ch₃ nebo alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 10 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 10 atomy uhlíku, arylalifatickou acylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku nebo heterocyklickou diacylovou skupinu s 10 až 15 atomy uhlíku, a pokud m představuje 3, Ri znamená alifatickou triacylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, a pokud m představuje 4, R_t znamená alifatickou tetraacylovou skupinu s 8 až 10 atomy uhlíku, R₂ znamená methylovou skupinu nebo hydroxyskupinu, n znamená číslo od 5 do 35, p představuje číslo od 0 do 15, R₃ znamená hydroxyskupinu nebo skupinu vzorce (CH₃)₃SiO-, R4 znamená atom vodíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃Si-, R₅ znamená jednu ze skupin vzorců Xa až Xc, kde R₂₂ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, R₂₃ a R₂₄ tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cykloalkylidenovou skupinu se 6 až 12 atomy uhlíku, R₂₅ znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, R₂₆ představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku a R₂7 znamená jednu ze skupin vzorců Xla až Xld, a znamená skupinu vzorce Xlla, ve kterém R₂8 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku,

B) sloučeniny obecných vzorců XHIa až XIIIc, kde A₁ znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce -Ai₃-COOA_u, ve kterém A|₃ znamená alkylenovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a A|4 znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, A₃, A₄, A₅ a A_é znamenají atom vodíku, s znamená 1 nebo 2, a pokud s představuje 1, A₂ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 14 atomy uhlíku, benzylovou skupinu nebo skupinu vzorce -A₁₃-COOA[₄, jak je definována výše, a pokud A₂ znamená atom vodíku, A₍ může také znamenat skupinu vzorce XIV, ve kterém Ais představuje alkylenovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, a pokud s představuje 2, A₂ znamená alkylenovou skupinu se - 2 až 6 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu, A₇ představuje fenylovou skupinu, Ag znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu, t představuje 1, 2 nebo 3, a pokud t znamená 1, A₉ znamená alifatickou acylovou skupinu s 8 až 22 atomy uhlíku, cykloalifatickou acylovou skupinu se 7 až atomy uhlíku, aromatickou acylovou skupinu se 7 až 11 atomy uhlíku nebo arylalifatickou acylovou skupinu s 8 až 17 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce XVa nebo XVb, kde A_I6 znamená alkylovou skupinu s 8 až 18 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo terc.-butylcyklohexylovou skupinu, Ap znamená atom vodíku, A_!8 znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, a pokud t představuje 2, A? znamená alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, cykloalifatickou diacylovou skupinu s 8 až 10 atomy uhlíku, aromatickou diacylovou skupinu s 8 až 10 atomy uhlíku nebo arylalifatickou diacylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce XVIa nebo XVlb, kde A₂₂

-29CZ 284132 B6 představuje alkylenovou skupinu se 4 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylendimethylenovou skupinu nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu a A₂₃ má význam uvedený výše pro R₂i, a pokud t představuje 3, A₉ znamená alifatickou triacylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku nebo benzentrikarbonylovou skupinu, A_I0 znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, A_lt má význam vymezený pro Ag, u znamená 1 nebo 2, a pokud u představuje 1, A_t2 má význam vymezený pro Aio nebo znamená skupinu vzorce -N-A₂₅,

I

A?4 kde A₂4 znamená atom vodíku a A₂₅ má význam svrchu vymezený pro A_]0, a pokud u představuje 2, Ai2 má význam vy mezený pro R_2!.

Zvláště zajímavé sloučeniny, které se mohou používat podle tohoto vynálezu, jsou:

A) sloučeniny obecného vzorce Ha až lid, ve kterých R představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, X znamená skupinu vzorce -O-, m znamená číslo 1, 2, 3 nebo 4, a pokud m představuje 1, Ri znamená alifatickou acylovou skupinu s 12 až 22 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu nebo skupinu vzorce IV, ve kterém X] znamená skupinu vzorce -N-Rn,

R₁₀ ve kterém Rio a R_n. které mohou být stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, 2,2,6,6-tetramethyl—4-piperidylovou skupinu nebo l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu, nebo R₁₀ znamená také atom vodíku, nebo X_t znamená také skupinu vzorce V, ve kterém R[₂ představuje 2,2,6,6-tetramethyl-4— piperidylovou skupinu nebo l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidylovou skupinu a Rj₃ znamená skupinu vzorce -(CH₂)₂_₆-, nebo skupina -X-R] znamená také jednu ze skupin vzorců Vlila až VlIId, kde Ri₅ znamená alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, R_i6 znamená skupinu vzorce IX, ve kterém R₂i znamená alkylenovou skupinu se 6 až 9 atomy uhlíku, methylendicyklohexylenovou skupinu nebo skupinu vzorce

R[7 znamená karbonylovou skupinu, R₁₈ představuje methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu a R_l9 znamená skupinu vzorce -(CHi)^-, a pokud m představuje 2, Ri znamená jednu ze skupin vzorců

a pokud m představuje 3, R_t znamená triacylovou skupinu, odvozenou od kyseliny citrónové nebo kyseliny nitrilotrioctové, a pokud m představuje 4, R| znamená 1,2,3,4-butantetrakarbonylovou skupinu, R₂ znamená methylovou skupinu, n znamená číslo od 5 do 30, p znamená nulu, R₃ znamená hydroxyskupinu, R, znamená atom vodíku, R₅ znamená skupinu vzorce Xa nebo Xb, kde R₂₂ představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, R₂₃ a R₂₄ tvoří dohromady

-30CZ 284132 B6 s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cyklododecylidenovou skupinu, R₂5 znamená alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku a R₂₆ představuje atom vodíku nebo methylovou skupinu, a R$ znamená skupinu vzorce Xlla, ve kterém R₂g znamená ethylenovou skupinu,

B) sloučenin obecných vzorců XHIa až XIIIc, kde Ai znamená fenylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CH-(CH-,)₁,t-COOAi4,

I ch₃ ve kterém A₁₄ znamená alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, A₃, A4, A_s a A₆ znamenají atom vodíku, s znamená 1 nebo 2, a pokud s představuje 1, A₂ znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu, a pokud s představuje 2, A₂ znamená xylylenovou skupinu, A? představuje fenylovou skupinu, Ag znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, t představuje 1 nebo 2, a pokud t znamená 1, A₉ znamená alifatickou acylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu nebo skupinu vzorce XVa nebo XVb, kde A₎₆ znamená alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, A₁₇ znamená atom vodíku, Au znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, a pokud t představuje 2, A₉ znamená skupinu vzorce -CO-fCH^-g-CO- nebo skupinu vzorce XVIa nebo XVIb, kde A₂₂ představuje alkylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku a A₂₃ má význam uvedený výše pro R_2], A|₀ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Au znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, u znamená 1 nebo 2, a pokud u představuje 1, A_]2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, a pokud u představuje 2, A₁₂ má význam vymezený pro R₂i.

Příklady zvláště výhodných sloučenin A jsou:

OOC-C (sloučenina 1A)

(sloučenina 2A)

OOC-CHjCHj-

(sloučenina 3A)

-31 CZ 284132 B6

(sloučenina 4A)

OOC^-(CHjJg^-

(sloučenina 5A)

OH (sloučenina 6A)

(sloučenina 8A) (sloučenina 9A)

(sloučenina 10A) (sloučenina 11A)

ch₃ ch₃

(sloučenina 12A) ^c12^25^⁰) (sloučenina 13A)

-33 CZ 284132 B6 (sloučenina

14A)

(sloučenina 15A)

h₃c ch₃ oh₃C CH₃ (sloučenina 16A)

(sloučenina 17A)

(sloučenina 18A)

h3c ch3 o ΎΧλ	N — CjjH^úi)
¥	1
	—4=0
HjC CH3 H

(sloučenina 19A)

(sloučenina 20A)

-34CZ 284132 B6 (sloučenina 1B)

Příklady zvláště výhodných sloučenin B jsou:

(sloučenina 23)

(sloučenina 3B)

(sloučenina 4B)

(sloučenina 5B)

CHj— CH— CHy— CHy ¹¹ COOC|gHj7<D)

-35 CZ 284132 B6 (sloučenina 6B)

O

II (ηΧΖπΗ^ — C-OCH₂

(sloučenina 7B)

O

II (n)C₁₇H3₅—C-OCHj

CH₃

(sloučenina 8B)

(sloučenina 93) (sloučenina 10B)

-36CZ 284132 B6 (sloučenina 113)

o o

II II

CHjO—C —(CHjJg — C -OCH₂

ch₃

O O li II

CHjO- c -nh-<ch₂)₆ -nh - c -och₂

(sloučenina 14B)

(sloučenina 153)

-37CZ 284132 B6

(sloučenina 16B)

h₃c—c—ch₃ (sloučenina 17B) h₃c—c—ch₃ ch₃ ch₃

(sloučenina 183)

Sloučeniny A, které jsou také zajímavé, jsou takové sloučeniny obecného vzorce Ha, ve kterém R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X představuje skupinu vzorce -O-, m značí 1 nebo 2, a pokud m představuje 1, -X-R| znamená skupinu vzorce VUId, kde R má význam uvedený výše, R_lg znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části a R₁₉ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, a pokud m představuje 2, Ri znamená skupinu vzorce -CO-(CH₂)₂.g-CO-.

Sloučeniny B, které jsou rovněž zajímavé, jsou takové sloučeniny obecného vzorce XHIa. XHIb nebo XIIIc, kde s znamená 1, A| znamená fenylovou skupinu, A₂, A₃, A4, A, a A₆ znamenají atomy vodíku, t představuje 1, A7 znamená fenylovou skupinu, A₈ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, A₉ představuje alifatickou acylovou skupinu s lé až 22 atomy uhlíku, u představuje 2, A_I0 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Au znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a Ai? znamená alkylenovou skupinu se 6 až 9 atomy uhlíku.

Kromě toho výhodné sloučeniny A jsou takové sloučeniny obecného vzorce Ha, ve kterém R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, X znamená skupinu -O-, m představuje 2 a R, znamená skupinu vzorce -CO-(CH₂)₂_8-CO-.

Výhodné sloučeniny B jsou také ty sloučeniny obecného vzorce XHIb nebo XIIIc, kde t značí 1, A7 znamená fenylovou skupinu, A₈ znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu, A₉ znamená alifatickou acylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, u představuje 2, A10 znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Au znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu a Ai₂ znamená alkylenovou skupinu s 6 až 9 atomy uhlíku.

Sloučeniny obecných vzorců Ila až lid jsou známé a mohou se vyrábět obvyklými způsoby, které jsou popsány v citovaném dosavadním stavu techniky.

-38CZ 284132 B6

Sloučeniny obecných vzorců XlIIa až XIIIc se mohou vyrábět známými způsoby, které jsou popsány v literatuře.

Jednotlivé sloučeniny obecného vzorce XlIIa se mohou vyrobit například, jak je popsáno v Tetrahedron Letters 26, 5663 /1985/ a v Z. Chem. 8, 273 /1968/. Sloučeniny obecného vzorce XHIb se mohou vyrobit podle japonského patentu č. 56-86 165 a britského patentu č. 2 073 734. Sloučeniny obecného vzorce XIIIc se mohou vyrobit, jak se uvádí například v DE patentu č. 1 200 825 a PCT patentovém spise WO 87/07 892.

Některé sloučeniny obecného vzorce XlIIa až XIIIc však dosud nebyly popsány v literatuře a jsou nové.

Nové sloučeniny jsou sloučeniny obecných vzorců XlIIa až XIIIc

(Xma)

(XHIb)

^Aio (xmo kde

A] znamená fenylovou skupinu nebo skupinu vzorce -A|₃-COOA|₄, ve kterém

A₁₃ znamená alkylenovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, a

A₁₄ znamená alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku,

Aj, A|, AjaAj znamenají atomy vodíku, s představuje 1 nebo 2, a pokud s představuje 1,

Ai znamená alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce -A|₃-COOAj₄, jak je vymezena výše, a

-39CZ 284132 B6 (XIV), pokud A] znamená skupinu vzorce -A13-COOA14 nebo skupinu vzorce

A₅

A|j^— COO— Ajj— OOC- A j3^{— a}6~

kde

A₃, A₄, A₅, A₆ a A|3 mají významy uvedené výše, a

Ais znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu,

A? může také znamenat atom vodíku, a pokud s představuje 2,

A2 znamená xylylenovou skupinu,

A? představuje fenylovou skupinu,

Ag znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, t znamená 1. 2 nebo 3, a pokud t představuje 1,

A₉ znamená alifatickou acylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo jednu ze skupin vzorců XVa až XVc

--COOA₁₆ —CO—N — A_lg i ^a17 (XVa) (XVb)

kde

A|6 znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo cykloalkýlovou skupinu s 5 až atomy uhlíku,

Ap a A_i8, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam vymezený výše pro Ai6, nebo znamenají atom vodíku nebo fenylovou skupinu,

X₂ a X₃, které mohou byt stejné nebo rozdílné, znamenají skupinu vzorce -OA|₉ nebo -N-A21,

A20

-40CZ 284132 B6 kde

A₁₉, A₂o a A₂i, které mohou být stejné nebo rozdílné, mají význam uvedený výše pro A_]7 a A_]8, a pokud t představuje 2,

A₉ znamená alifatickou diacylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce XVIa ažXVIc

CONH(XVIa) (XVIb)

Ajj----NHCO—

ve kterém

A₂₂ znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou 1, 2 nebo 3 atomy kyslíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu,

A₂3 znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou skupinu, cyklohexylendimethylenovou skupinu, methylendicyklohexylenovou skupinu, skupinu vzorce

H₃C ch₂nebo fenylenovou skupinu a

X₄ má významy uvedené výše pro X₂ a X₃, a pokud t představuje 3,

A₉ znamená l,3,5-triazin-2,4,6-triylovou skupinu,

Ajo znamená alkylovou skupinu s 1 až L8 atomy uhlíku,

Au znamená alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, u představuje 2, a

A|₂ má význam vymezený výše pro A₂₃.

Jsou výhodné takové nové sloučeniny obecného vzorce XHIa až XIIIc, kde A_]4 znamená alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, pokud s představuje l, A₂ znamená alky lovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, a pokud Ai znamená skupinu vzorce -A|₃-COOA_I4, A₂ znamená také atom vodíku, t představuje 1, A₉ znamená alifatickou acylovou skupinu s 1 až

-41 CZ 284132 B6 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce XVb, ve kterém An a A_]S, které mohou být stejné nebo rozdílné, znamenají atom vodíku nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku a Ai? znamená alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku.

Také nové sloučeniny se mohou vyrobit analogickými způsoby, jako jsou známé metody. Například nové sloučeniny obecného vzorce XlIIa, ve kterém Ai znamená fenylovou skupinu a A₃ znamená alkylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu, se mohou vyrobit reakcí sloučeniny obecného vzorce

ve kterém

A₃, A₄, A5 a A₆ mají významy uvedené výše, s příslušným alkylhalogenidem nebo xylylhalogenidem (halogenidem je s výhodou chlorid nebo bromid) v polárním rozpouštědle, jako je dimethylformamid, za použití báze, například uhličitanu draselného nebo natriumhydridu.

Obdobně nové sloučeniny obecného vzorce XHIb se mohou vyrobit například alkylací sloučeniny obecného vzorce

ve kterém t a A₉ mají významy uvedené výše.

Také nové sloučeniny obecného vzorce XIIIc se mohou vyrobit například alkylací sloučeniny obecného vzorce

-42CZ 284132 B6

ve kterém

Ai2 má význam uvedený výše.

Nové sloučeniny obecného vzorce XHIa, ve kterém Ai znamená skupinu vzorce -A13-COOA14 nebo skupinu vzorce

H

N

Ajj—COO--Aiy— OOC- A13— N \=:O ^A6“J---\ A3

A5 A4 ve kterém

A₃, A4, A₅, A₆, Ai3, A₁₄ a A15 mají významy uvedené výše, se mohou vyrobit například esterifikací sloučeniny obecného vzorce

ve kterém

A3, A₄, A5, A₆ a A13 mají významy uvedené výše, jejíž výroba je popsána například v Z. Chem. 8, 273 /1968/, vhodným monoalkoholem obecného vzorce

A,₄-OH nebo dialkoholem obecného vzorce

HO-A_I5A3H v kterýchžto vzorcích

A|₄ a Ais mají významy uvedené výše.

-43 CZ 284132 B6

Jak již bylo uvedeno svrchu, synergické směsi sloučenin A a sloučenin B podle tohoto vynálezu jsou vysoce účinné při zlepšování stability polymemích organických materiálů na světle, za tepla a při vystavení účinkům oxidace.

Příklady takových polymemích organických materiálů, které se mohou stabilizovat, jsou:

1. Polymery monoolefinů a diolefinů, například polypropylen, polyisobutylen, poly-l-buten, poly(methyl-l-penten), polyisopren nebo polybutadien, stejně jako polymery cykloolefinů, jako například cyklopentanu nebo norbomenu, dále polyethylen (který může být popřípadě zesítěn), například polyethylen s vysokou hustotou (HDPE), polyethylen s nízkou hustotou (LDPE), lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE) a rozvětvený polyethylen nízké hustoty (BLDPE).

2. Směsi polymerů, uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu s polyisobutylenem, směsi polypropylenu s polyethylenem (například PP/HDPE, PP/LDPE) a směsi různých typů polyethylenu (například LDPE/HDPE).

3. Kopolymery monoolefinů a diolefinů navzájem nebo s jinými vinylovými monomery, jako například kopolymery ethylenu a propylenu, lineární polyethylen nízké hustoty (LLDPE) a směsi tohoto lineárního polyethylenu nízké hustoty s polyethylen nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery ethylenu a hexenu, kopolymery ethylenu a ethylpentenu, kopolymery ethylenu a heptenu, kopolymery ethylenu a oktenu, kopolymery propylenu a isobutylenu, kopolymery ethylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery isobutylenu a isoprenu, kopolymery ethylenu a alkylakrylátů, kopolymery ethylenu a alkylmethakrylátů, kopolymery ethylenu a vinylacetátu a jejich kopolymery s oxidem uhelnatým, nebo kopolymery ethylenu a akrylové kyseliny a jejich soli (ionomery), jakož i terpolymery ethylenu s propylenem a dienem, jako hexadienem, dicyklopentadienem nebo ethylidennorbomenem, dále směsi takových kopolymerů navzájem a jejich směsi s polymery, uvedenými ad 1) výše, například kopolymery polypropylenu s ethylenem a propylenu, kopolymery LDPE s ethylenem a vinylacetátu (EVA), kopolymery LDPE s ethylenem a kyseliny akrylové (EAA), kopolymery LLDPE s EVA, kopolymery LLDPE s EAA a statistické stejně jako alternující kopolymery polyalkylenu s oxidem uhelnatým, jakož i jejich směsi s jinými polymery, například polyamidy.

3a. Uhlovodíkové pryskyřice (například z monomerů, obsahujících 5 až 9 atomů uhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřice, způsobující lepivost) a směsi polyalkylenů a škrobu.

4. Polystyren, poly-(p-methylstyren), poly-(a-methylstyren).

5. Kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu s dieny nebo s akrylovými deriváty, jako například kopolymery styrenu a butadienu, kopolymery styrenu a akrylonitrilu, kopolymery styrenu a alkylmethakrylátu, kopolymery styrenu a anhydridu kyseliny maleinové, kopolymery styrenu, butadienu a kyseliny akrylové, kopolymery styrenu, butadienu a alkylmethakrylátu, kopolymery styrenu, akrylonitrilu a methylakrylátu, směsi vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a dalšího polymeru, jako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymeru ethylenu, propylenu a dienu, jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styrenu, butadienu a styrenu, styrenu, isoprenu a styrenu, styrenu, ethylenu s butylenem a styrenu nebo styrenu, ethylenu s propylenem a styrenu.

6. Roubované kopolymery styrenu nebo α-methylstyrenu, jako například styren na polybutadienu, styren na kopolymerů polybutadienu a styrenu nebo styren na kopolymerů polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo methakrylonitril) na polybutadienu, styren.

-44CZ 284132 B6 anhydrid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo imid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren a imid kyseliny maleinové na polybutadienu, styren, akrylonitril a methylmethakrylát na polybutadienu, styren a alkylakryláty nebo methakryláty na polybutadienu, styren a akrylonitril na terpolymerech ethylenu, propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyalkylakrylátech nebo polyalkylmethakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech akrylátu a butadienu, jakož i jejich směsi s kopolymery, uvedenými ad 5), například směsi kopolymerů známé jako ABS-, MBS-, ASA- nebo AESpolymery.

7. Polymery, obsahující halogen, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorsulfonovaný polyethylen, kopolymery ethylenu a chlorovaného ethylenu, homopolymery a kopolymery epichlorhydrinu, zvláště polymery z vinylových sloučenin, obsahujících halogen, jako například polyvinylchlorid, polyvinylenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vyinylacetátu nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu.

8. Polymery, které se odvozují od α,β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty a polymethakryláty, polymethylmethakrylát, polyakrylamid a polyakrylonitril, modifikované butylakrylátem ke zlepšení rázové houževnatosti.

9. Kopolymery monomerů uvedených pod 8) navzájem nebo s dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinylhalogenidu nebo terpolymeiy akrylonitrilu, alkylmethakrylátu a butadienu.

10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholů a aminů, popřípadě jejich acylových derivátů nebo acetalů, jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral, polyallylftalát nebo polyallylmelamin, stejně jako jejich kopolymery s olefmy, uvedenými ad 1).

l.Homopolymery a kopolymery cyklických etherů, jako polyalkylenglykoly, polyethylenoxidy, polypropylenoxidy nebo jejich kopolymery s bis-glycidylethery.

12. Polyacetaly, jako polyoxymethylen, stejně jako polyoxymethyleny, které obsahují ethylenoxid jako komonomer. polyacetaly modifikované termoplastickými polyurethany, akryláty nebo MBS.

13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a směsi polyfenylenoxidů s polystyrenem nebo s polyamidy.

14. Polyurethany, které se odvozují od polyetherů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxyskupinami na straně jedné a alifatických nebo aromatických polyisokyanátů na straně druhé, jakož i jejich meziprodukty (polyišokyanáty, polyoly nebo prepolymery).

15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují od diaminů a dikarboxylových kyselin a/nebo aminokarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktamů, jako je polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 12/12, polyamidu, polyamid 12, aromatické polyamidy, při jejichž výrobě se podrobí kondenzaci m-xylen, diamin a kyselina adipová, polyamidy vyrobené z hexamethylendiaminu a kyseliny isoftalové a/nebo kyseliny tereftalové a popřípadě elastomeru jako modifikátoru, například poly-

2,4,4-trimethylhexamethylentereftalamid nebo poly-m-fenylenisoftalamid. Dále blokové kopolymery shora uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinu, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyethery, jako například s polyethylenglykoly,

-45 CZ 284132 B6 polypropylenglykoly nebo polytetramethylenglykoly. Dále pomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy, jakož i polyamidy, kondenzované v průběhu zpracování (RIM-polyamidové systémy).

16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy.

17. Polyestery, které se odvozují od dikarboxylových kyselin a diolů a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin nebo od odpovídajících laktonů, jako polyethylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-1,4-dimethylolcyklohexantereftalát, poly-[2,2-(4-hydroxyfenyl)propan]tereftalát a polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolymery esterů, které se odvozují od polyetherů s koncovými hydroxyskupinami.

18. Polykarbonáty a polyesterekarbonáty.

19. Polysulfony, polyethersulfony a polyetherketony.

20. Zesíťované polymery, které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močoviny nebo melaminů, jako difenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminformaldehydové pryskyřice.

21. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice.

22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových sloučenin, jakožto zesíťovacích prostředků, stejně jako jejich obtížně hořlavé modifikace, které obsahují halogen.

23. Akrylové termosety, které se odvozují od substituovaných esterů kyseliny akrylové, jako například od epoxyakrylátů, urethanakrylátů nebo polyesterakrylátů.

24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, které jsou zesítěny melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyisokyanáty nebo epoxidovými pryskyřicemi.

25. Zesíťované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepoxidů, například od bis— glycidyletherů nebo od cykloalifatických diepoxidů.

26. Přírodní polymery, jako celulóza, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymerhomologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, nebo ethery celulózy, jako methylcelulóza, jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchto pryskyřic.

27. Směsi polymerů, které jsou zmíněný svrchu, jako například PP/EPDM, polyamid 6/EPDM, polyamid 6/ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastická hmota PUR, PC/termoplastická hmota PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/polyamid 6.6 a kopolymery, PA/HDPE, PA/PP a PA/PPE.

28. V přírodě se vyskytující a syntetické organické materiály, které jsou čistě monomemími sloučeninami, nebo směsi takových sloučenin, například minerální oleje, živočišné a rostlinné tuky, oleje a vosky, nebo oleje, tuky a vosky, založené na syntetických esterech (například ftalátech, adipátech. fosfátech nebo trimellitátech), stejně jako směsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolném hmotnostním poměru, kteréžto materiály se mohou používat

-46CZ 284132 B6 jako plastifikátory pro polymery a textilní vřetenové oleje, jakož i vodné emulze takových materiálů.

29. Vodné emulze z přírodních nebo syntetických kaučuků, například přírodního latexového mléka nebo latexových mlék na bázi kopolymerů karboxylovaného styrenu s butadienem.

Směsi sloučenin A a B podle tohoto vynálezu jsou zvláště vhodné pro zlepšení stability syntetických polymerů, zvláště polyolefinů, především polyethylenu a polypropylenu proti působení světla, tepla a proti oxidačnímu působení.

Sloučeniny A a B se mohou používat ve směsích s polymemími organickými materiály v různých poměrech, v závislosti na povaze materiálu, určeného ke stabilizaci, na jeho konečném použití a na přítomnosti jiných přísad.

Procento hmotnostní sloučeniny A a B, vztažené na hmotnost polymemího organického materiálu, určeného ke stabilizaci, činí od 0,025 do 2 %, s výhodou od 0,05 do 1 % sloučenin A a od 0,001 do 1 %, s výhodou od 0,01 do 0,5 % sloučenin B.

Sloučeniny A a B se mohou navzájem smíchat před jejich přidáním k polymemím organickým materiálům, nebo se mohou přidávat odděleně, za použití libovolných známých způsobů.

Z obecného hlediska se sloučeniny A a B mohou přidávat k polymemím materiálům před, během nebo po polymeraci nebo zesítění těchto materiálů.

Sloučeniny A a B se mohou do polymémích organických materiálů vnášet v čisté formě nebo zapracované do vosků, olejů nebo polymerů, nebo ve formě roztoků nebo suspenzí a také ve formě masterbače. Při takových pracovních krocích se polymer může používat ve formě prášku, granulí, roztoků, suspenzí nebo ve formě latexů.

Materiály, stabilizované sloučeninami A a B, se mohou používat pro výrobu odlitků, filmů, pásků, monofílamentů. vláken, povrchových povlaků a podobně.

Pokud je to žádoucí, ke směsím sloučenin A a B s polymemími organickými materiály se mohou přidávat jiné obvyklé přísady pro polymemí organické materiály, jako jsou antioxidační prostředky, látky absorbující ultrafialové záření, stabilizátory na bázi niklu, pigmenty, plniva, plastifikační přísady, antistatické prostředky, látky zabraňující hoření, mazadla, inhibitory koroze a dezaktivátory kovů.

Zvláštní příklady přísad, které se mohou používat ve směsích se sloučeninami A a B, se uvádějí dále.

1. Antioxidační prostředky:

1.1. Alkylované monofenoly, například

2.6- di-terc.butyM—methylfenol,

2-terc.-butyl-4,6-dimethylfenol,

2.6- di-terc.-butyl-4-ethylfenol,

2.6- di-terc.-butyl-4-n-butylfenol,

2.6- di-terc.-butyl-4-isobutylfenol,

2.6- dicyklopentyl-^l-methylfenol,

2-(a-methylcyklohexyl)-4,6-dimethylfenol,

2.6- dioktadecyl—4-methylfenol,

-47CZ 284132 B6

2.4.6- tricyklohexylfenol,

2.6- di-terc.-butyl—4—methoxymethylfenol,

2.6- dinonyl-4-methylfenol,

2.4- dimethyl-6-( i ’-methyl-l ’-undecyl)fenol,

2.4- dimethyl-6-( 1 ’-methyl-l ’-heptadecyl)fenol,

2.4- dimethyl-6-(l’-methyl-r-tridecyl)fenol a jejich směsi.

1.2. Alkylthiomethylfenoly, například

2.4- dioktylthiomethyl-6-terc.-butylfenol,

2.4- dioktylthiomethyl-6-methylfenol,

2.4- dioktylthiomethyl-6-ethylfenol,

2.6- didodecylthiomethyl-4-nonylfenol.

1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, například

2.6- di-terc.-butyl—4—methoxyfenyl,

2.5- di-terc.-butylhydrochinon,

2.5- di-terc.-amylhydrochinon,

2.6- difenyl-4-oktadecyloxyfenol,

2.6- di-terc.-butylhydrochinon,

2.5- di-terc.-butyl-4—hydroxyanisol,

3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol,

3.5- di-terc -buty 1—4—hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.

1.4. Hydroxylované thiodifenylethery, například

2,2’-thio-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2’-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4’-thio-bis-(6-terc.-butyl-3-methyIfenol), 4,4’-thio-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol), 4,4’-thio-bis-(3,6-di-sek.-amylfenyl), 4,4’-bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.

1.5. Alkyliden-bisfenoly, například

2,2’-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-methylfenol), 2,2’-methylen-bis-(6-terc.-butyl-4-ethylfenol), 2,2’-methylen-bis-/4-methyl-6-(a-methylcyklohexyl)fenol/, 2,2’-methylen-bis-(4-methyl-6-cyklohexylfenol), 2,2’-methylen-bis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2’-methylen-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2’-ethyliden-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2’-ethyliden-bis-(6-terc.-butyl-4-isobutylfenol), 2,2’-methylen-bis-/6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2’-methylen-bis-/6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4’-methylen-bis-(2,6-di-terc.-butylfenol), 4,4’-methylen-bis-(6-terc.-butyl-2-methylfenol), 1, l-bis-(5-terc.-buty l-4-hydroxy-2-methylfenyl)butan,

2.6- di-(3-terc.-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc.-butyl^4-hydroxy-2-methylfenyl)butan, l,l-bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan,

-48 CZ 284132 B6 ethylenglykol-[bis-/3,3-bis-(3’-terc.-butyl-4’-hydroxyfenyl)butyrát/], di-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-methylfenyl)dicyklopentadien, di-/2-(3’-terc.-butyl-2’-hydroxy-5’-methylbenzyl)-6-terc.butyl-4-methylfenyl/tereftalát, 1, l-bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)butan,

2.2- bis-(3,5-di-terc.-butyl-4—hydroxyfenyl)propan,

2.2- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-4-n-dodecyl-merkaptobutan,

1.1.5.5- tetra-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-merkaptofenyl)pentan.

1.6. O—, N- a S-Benzylové sloučeniny, například

3,5,3’,5’-tetra-terc.-butyl—4,4’-dihydroxydibenzylether, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)amin, di-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)dithiotereftalát, di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)sulfid, isooktyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.

1.7. Hydroxybenzylované malonáty, například dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2-(3-terc.-butyl—4—hydroxy-5-methylbenzyl)malonát, di-dodecylmerkaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, di-/4-(l,l,3,3-tetramethylenbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.

1.8. Hydroxybenzylované aromatické sloučeniny, například

1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzen,

1.4— bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetramethylbenzen,

2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyW—hydroxybenzyl)fenol.

1.9. Triazinové sloučeniny, například

2.4- bis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5-triazin,

2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanilino)-l,3,5-triazin,

2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyM—hydroxyfenoxy )-1,3,5-triazin,

2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy-l,2,3-triazin,

1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát,

1.3.5- tris—(4—terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)isokyanurát,

2.4.6- tris-(3,5-di-terc-butyl-4—hydroxyfeny lethy 1)-1,3,5-triazin,

1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-l,3,5-triazin,

1.3.5- tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)isokyanurát.

1.10. Benzylfosfonáty, například dimethyl-(2,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát), diethyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát), dioktadecyl-(3,5-di-terc.-butyl—4-hydroxybenzylfosfonát), dioktadecyl-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonát), vápenatá sůl monoethytesteru kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonové.

1.11. Acylaminofenoly, například

4-hydroxyanilid kyseliny laurové,

-49CZ 284132 B6

4-hydroxyanilid kyseliny stearové, oktyl-/N-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)karbamát/.

1.12. Estery kyseliny (3-(3,5-di-terc.-butyU4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem,

1,9-nonandiolem, ethylenglykolem,

1,2-propandiolem, neopenty lglyko lem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem, N,N ’-bis(hydroxy)isokyanurátem,

3-thiaundekanolem,

3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem. trimethylolpropanem.

4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.

1.13. Estery kyseliny (3-(5-terc.-butyl-4—hydroxy-3-methylfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem,

1,9-nonandiolem, ethylenglykolem,

1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem,

N,N’-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem,

3-thiaundekanolem,

3- thiapentadekano lem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem,

4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.

1.14. Estery kyseliny |3-(3,5-dicyklohexyl—4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s methanolem,

-50CZ 284132 B6 ethanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem,

1,9-nonandiolem, ethylenglykolem,

1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem, diethylenglykolem, triethyienglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokyanurátem,

N,N’-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem,

3-thiaundekanolem,

3- th iapentadekanolem, trimethylhexandiolem, trimethylolpropanem,

4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.

1.15. Estery kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyloctové s jednomocnými nebo svícemocnými alkoholy, například s methanolem, ethanolem, oktadekanolem,

1,6-hexandiolem,

1,9-nonandiolem, ethylenglykolem,

1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodiethylenglykolem.

diethylenglykolem, triethyienglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyethyl)isokvanurátem,

N,N’-bis(hydroxyethyl)oxaldiamidem,

3-thiaundekanolem,

3- thiapentadekanolem, trimethylhexandiolem.

trimethylolpropanem.

4- hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.

1.16. Amidy kyseliny [3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, například

N,N’-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexamethylendiamin,

N,N’-di-(3,5-di-terc.-butyl—4-hydroxyfenyIpropionyl)trimethylendiamin, N,N’-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.

2. Absorbéry ultrafialového záření a stabilizátory proti působení světla

2.1. 2-(2’-Hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například

-51 CZ 284132 B6

5’-methyl-, 3’,5’-di-terc -butyl-, 5’-terc.-butyl-, 5’-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)-, 5-chlor3’,5’-di-terc.-butyl-, 5-chlor-3’-terc.butyl-5’-methyl-, 3’-sek.-butyl-5’-terc.butyl-, 4’oktyloxy- 3’,5’-di-terc.amyl- a 3’,5’-bis-(a,a-dimehylbenzyl)derivát, směs 5-chlor-3’~ terc.butyl-5’-(2-oktyoxykarbonylethyl}- a 5-chlor-3’-terc.butyl-5’-/2-(2-ethyihexyloxy)karbonylethyl/-, 5-chlor-3 ’-terc.-buty 1-5’-(2-methoxykarbonyIethyl)-, 3’-terc.-butyl-5’-(2methoxykarbonylethy 1)-, 3 ’-terc.-butyl-5’-(2-oktyloxykarbonylethyl)-, 3’-terc.-butyl-5’-/2(2-ethylhexyloxy)karbonylethyl/-, 3’-dodecyl-5’-methyl- a 3’-terc.-butyl-5’-(2-isooktyloxykarbonylethyl)-2’-hydroxyfenyl-2H-benztriazolu(2), 2,2’-methylen-bis-/4-( 1,1,3,3-tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenolu/, produkt reesterifikace 2-/3’-terc.-buty 1-5’-(2methoxykarbonylethyl)-2’-hydroxyfenyl/-2H-benztriazolu polyethylenglykolem 300, [RCH₂CH2-COO(CH₂)3-]2—, s R, které znamená 3’-terc.-buty 1-4’-hydroxy-5’-2H-benzotriazol2-ylfenylovou skupinu.

2.2. 2-Hydroxybenzofenony, jako například

4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy4,2 ’ ,4’-trihydroxy-, 2 ’-hydroxy-A,4 ’-dimethoxyderiváty.

2.3. Estery substituovaných nebo nesubstituovaných benzoových kyselin, jako například

4-terc.-butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylresorcin, bis-(4-terc.-butylebenzoyl)resorcin, benzoylresorcin,

2,4—di-terc,-butylfenvl-(3,5-di-terc -butyl—4-hydroxybenzoát), hexadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát), oktadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát),

2-methyl—4,6-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl—4-hydroxybenzoát).

2.4. Akryláty, jako například ethylester kyseliny a-kyan-p,fJ-difenylakrylové, isooktylester kyseliny a-kyan~p,|3-difenylakrylové, methylester kyseliny a-methoxykarbonylskořicové, methylester kyseliny a-kyan-p-methyl-p-methoxyskořicové, butylester kyseliny a-kyan-P-methyl-p-methoxyskořicové, methylester kyseliny a-methoxykarbonyl-p-methoxyskoricové, N-(P-methoxykarbonyl-(3-kyanvinyl)-2-methylindolin.

2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy 2,2’-thio-bis-/4-(l,l,3,3-tetramethylbutyl)fenolu/ s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanými ligandy, jako s n-butylaminem, triethanolaminem nebo Ncyklohexyldiethanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů kyseliny 4— hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzylfosfonové s niklem, jako methylesteru nebo ethylesteru, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex 2-hydroxy-4-methylfenylundecylketonoximu, komplexy 1-fenyl—4-lauroyl-5-hydroxypyrazolu s niklem a popřípadě s přidanými ligandy.

2.6. Stericky bráněné aminy, jako například bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát,

-52CZ 284132 B6 bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, bis—(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)sebakát, bis-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzační produkt l-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl—4—hydroxypiperidinu s kyselinou jantarovou, kondenzační produkt N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl—4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4— terc.-oktylamino-2,6-dichlor-l,3,5-triaminu, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl—4-piperidyl)-l,2,3,4-butantetrakarboxylát,

1,1 ’-(1,2-ethandiyl)bis-(3,3,5,5-tetramethylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin,

4-stearyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin, bis-(l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzyl)malonát,

3-n-oktyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sebakát, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)sukcinát, kondenzační produkt N,N’-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)hexamethylendiaminu a 4— morfolino-2,6-dichIor-l,3,5-triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-l ,3,5-triazinu a l,2-bis-(3-aininopropyl-amino)ethanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6—di-{ 4—n-buty lamino—1,2,2,6,6-penta methylpiperidyl)-!,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)ethanu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-l,3,8-triazaspiro-[4,5]dekan-2,4—dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentamethyl^4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.

2.7. Diamidy oxalové kyseliny, jako například

4,4’-dioktyloxyoxanilid, 2,2’-dioktyloxy-5,5’-di-terc.-butyloxanilid, 2,2’-diodecyloxy-5,5’-di-terc.-butyloxanilid,

2-ethoxy-2 ’-ethyloxanilid,

N,N’-bis-(3-dimethylaminopropyl)oxalamid,

2-ethoxy-5-terc.-butyl-2’-ethyloxaniIid a jeho směs s 2-ethoxy-2’-ethyl-5,4’-di-terc-butyloxanilidem, směsi ortho- a para-methoxydisubstituovaných oxanilidů a směsi ortho- a para-ethoxydisubstituovaných oxanilidů.

2.8. 2-{2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, jako například

2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-l,3,5-triazin,

2-(2-hydroxy—4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4—dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin,

2,4-bis-(2-hydroxy—4-propoxyfenyl)-6-(2,4-dimethyldifenyI)-l,3,5-triazin, 2-(2-hydroxy-4—oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4—methylfenyl)-l,3,5,-triazin, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butoxypropoxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimethyl)-l,3,5-triazin, 2-/2-hydroxy—4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropoxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimethyl)-l,3,5-triazin.

3. Dezaktivátory kovů, jako například

N,N ’-d i feny loxald iam id,

-53CZ 284132 B6

N-salicylal-N’-salicyloylhydrazin, N,N’-bis(salicyloyl)hydrazin, N,N’-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin, 3-salicyloylamino-l ,2,4-triazol, bis(benzyliden)oxaldihydrazid, oxanilid, dihydrazid kyseliny isoftalové, bis-fenylhydrazid kyseliny sebakové, dihydrazid kyseliny N,N’-diacetaladipové, dihydrazid kyseliny N,N’-bis-salicyloyloxaIové, dihydrazid kyseliny N,N’-bis-salicyloylthiopropionové.

4. Fosfity a fosfon ity, j ako například trifenylfosfit, difenylalkylfosfity, fenyldialkylfosfity, tri(nonylfenyl)fosfit, trilaurylfosfit, trioktadecylfosfit, distearylpentaerythritdifosfit, tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit, diisodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-4-methylfenyl)pentaerythritdifosfit, bisisodecyloxypentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-6-methylfenyl)pentaerythritdifosfít, di-(2,4,6-di-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4—di-terc.-butylfenyl)-4,4’-bifenylendifosfonit,

6-isooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12H-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocin, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12-dibenz[d,g]-l ,3,2-di-oxafosfocin.

4a. Hydroxylaminy, jako například dibenzylhydroxylamin, dioktylhydroxylamin, didodecylhydroxylamin, ditetradecylhydroxylamin, dihexadecylhydroxylamin, dioktadecylhydroxylamin, l-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylbenzoát, bis-(l-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl—4-piperidyl)sebakát.

5. Sloučeniny, rozkládající peroxidy, jako například estery kyseliny β-thiodipropionové, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulfid, pentaerythrit-tetrakis-(P-dodecylmerkapto)propionát.

-54CZ 284132 B6

6. Stabilizátory polyamidů, jako například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeninami fosforu a soli manganaté.

7. Bazické pomocné stabilizátory, jako například melanin, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, ίο triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyurethany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl kyseliny stearové, zinečnatá sůl kyseliny stearové, hořečnatá sůl kyseliny behenové, hořečnatá sůl kyseliny stearové, sodná sůl kyseliny ricinolejové, draselná sůl kyseliny palmitové, antimonová sůl pyrokatecholátu nebo zinečnatá sůl pyrokatecholátu.

8. Nukleátory, jako například kyselina 4-terc.-buty lbenzoová, kyselina adipová, kyselina difenyloctová.

9. Plniva a zpevňující prostředky, jako například uhličitan vápenatý, křemičitany, skleněná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran bamatý, oxidy kovů, hydroxidy kovů, saze a grafit.

10. Jiné přísady, jako například plastifikátory, mazadla, emulgační činidla, pigmenty, optická zjasňovadla, látky zabraňující hoření, antistatické prostředky a činidla způsobující nadouvání.

Příklady provedení vynálezu

Příklad 1

Způsob výroby sloučeniny vzorce 3B

N-C₈Hp(n) hr (3B)

-55CZ 284132 B6

Během jedné hodiny se vnese 23,8 g (0,12 mol) oktylbromidu do směsi, obsahující 20 g (0,12 mol) l-fenyl-3-pyrazolidinonu a 23 g (0,16 mol) bezvodého uhličitanu draselného ve 100 ml dimethylformamidu, zahřáté na teplotu 60 °C. Vzniklá směs se míchá za teploty 60 °C po dobu jedné hodiny a poté se zředí 500 ml vody a 300 ml n-hexanu.

Organická fáze se oddělí, promyje vodou a potom se zpracuje s 50 g oxidu křemičitého (Silikagel^R 60, rozměr částic 0,062 až 0,038 mm).

Po filtraci se vyrobená sloučenina extrahuje ze silikagelu acetonem, který se odpaří za sníženého tlaku.

Odparek se destiluje a dostane se sloučenina, která má teplotu varu 158 °C/13,3 Pa.

Elementární analýza pro C17H26N2O:

vypočteno: 74,4 % C, 9,5 % H, 10,2 % N, nalezeno: 73,6 % C, 9,4 % Η, 10,12 % N.

Příklady 2 až 5

Podle způsobu popsaného v příkladě 1 a za použití příslušného halogenidu a vhodné výchozí sloučeniny se vyrobí produkované sloučeniny, které jsou uvedeny v tabulce l.

-56CZ 284132 B6

Tabulka 1

Výchozí sloučenina (sloučenina 13)

Vyrobená sloučenina

t.t.( °C) 'sloučenina 7B) (sloučenina 10B) (sloučenina 16B)

(sloučenina 6B)

o II — C -OCHj

(sloučenina 8B)

(sloučenina 11B)

(sloučenina 17B)

194-196

61-62

129-131

70-73

-57CZ 284132 B6

Příklad 6

Způsob výroby sloučeniny vzorce 5B (—^r°

I

CH3— CH— CHj— CHj— COOC]gHj7<n) ( 5B ),

I) Syntéza meziproduktu vzorce

CH₃— CH— CH_Z— CH₂--COOH

62,8 g (0,73 mol) 3-pyrazolidinonu a 85,4 g (0,73 mol) kyseliny levulové ve 250 ml methanolu se zahřívá na teplotu 45 °C po dobu jedné hodiny. Po ochlazení na teplotu místnosti se sraženina odfiltruje a promyje methanolem.

Poté se pevná látka promyje 400 ml směsi vody a methanolu v poměru 1:1, přidá se 10 g platiny (5% na uhlí, s obsahem 50 % vody) a za teploty místnosti se provádí hydrogenace za tlaku 0,2 MPa. Po jejím ukončení se katalyzátor odstraní, rozpouštědlo se odpaří a odparek se krystaluje z isopropanolu.

Π) g (0,15 mol) sloučeniny, získané podle stupně I), se rozpustí ve 150 ml toluenu, k roztoku se přidá 49 g (0,17 mol) stearylalkoholu a 0,3 g dibutylcínoxidu a získaná směs se zahřívá pod zpětným chladičem po dobu 8 hodin, za azeotropického odstraňování vody, vznikající při reakci.

Poté co je reakce ukončena, směs se promyje vodou, toluen se oddestiluje a odparek se krystaluje z n-oktanu.

Získá se sloučenina, která má teplotu tání 54 až 57 °C.

Elementární analýza pro C26H50N2O3:

vypočteno: 71,2 % C, 11,49 % H, 6,39 % N, nalezeno: 71,1 % C, 11,36 % H, 6,36 % N.

Použití směsi stabilizátorů podle tohoto vynálezu je doloženo v následujících příkladech, které jsou uvedeny toliko k ilustrativním účelům a neznamenají jakékoli omezení vynálezu.

-58CZ 284132 B6

Příklady 7 až 12 lOOOg polypropylenového prášku o indexu toku taveniny 2 g za 10 minut (měřeno za teploty 230 °C a 2,16 kg) a 1 g stearátu vápenatého se smíchá v pomaloběžném mísiči se sloučeninami A a B, uvedenými v tabulce 2.

Směs se vytlačuje za teploty 200 až 220 °C, čímž se získávají granule polymeru, které se potom zpracují na dloužený pásek o tloušťce 50 pm a šířce 2,5 mm za použití zařízení poloprovozního typu (Leonard^(R), Sumirago fVAJ, Itálie), které se provozuje za těchto podmínek:

extrudační teplota 210 až 230 °C teplota hlavy 240 až 260 °C poměr dloužení 1 : 6

Pásky takto vyrobené se upevní na bílém štítku a umístí v zařízení Wheather-O-Meter, model 65 WR (podle normy ASTM G 2565-85) s teplotou černého panelu 63 °C. Zbytková houževnatost se stanovuje na vzorcích, odebraných po různé době vystavení účinku světla pomocí tenzometru s konstantní rychlostí. Poté se vypočítá doba expezice (T₅₀) v hodinách, které je zapotřebí k dosažení poloviční hodnoty počáteční houževnatosti.

Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví pásky, vyrobené za stejných podmínek, jako jsou uvedeny svrchu, avšak bez přídavku stabilizátorů a kromě toho za jednotlivého použití sloučenin A a B.

Za účelem zajištění procesu stabilizace se v porovnávacích příkladech 2 a 4 přidává 0,5 g pentaerythriol-tetrakis[3-(3,5-di-terc.-butyI-4-hydroxyfenyl)propionátu] a 1,0 g tris-(2,4-diterc.-butylfenyl)fosfitu.

Tabulka 2

Příklad č.	Sloučenina A (g)	Sloučenina B (g)	T50 (h)
srovnávací příklad 1	—	—	540
srovnávací příklad 2	4A(1)	-	2650
srovnávací příklad 3	-	7B(1)	270
srovnávací příklad 4	16A(1)	-	2700
srovnávací příklad 5	-	16B(1)	320
7	4A(1)	7B(1)	4200
8	4A(1)	8B(1)	4200
9	4A(1)	16B(1)	4000
10	16A(1)	16B(1)	3400
11	4A(1)	7B(0,3)	4400
12	4A(1)	1B(O,5)	4400

Sloučeniny A a B z těchto prostředků ke stabilizaci (směsi stabilizátorů), stejně jako samotné prostředky ke stabilizaci, se mohou kromě toho používat pro stabilizaci skoro všech materiálů, známých v oboru fotografické reprodukce a jiných reprodukčních technik, jaké jsou například popsány v Research Disclosure 1990, 31 429 (str. 474 až 480).

Claims (5)

1. Prostředek ke stabilizaci, vyznačující se tím, že obsahuje složku A a B ve hmotnostním poměru 1:40 až 2000:1, přičemž obsahuje jako složku

A) alespoň jednu sloučeninu, která obsahuje skupinu obecného vzorce I

H_aC

W-CH, ^zi H₃C (I), kde znamená

R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, atom kyslíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, dva atomy vodíku nebo atom kyslíku, a pokud Zi znamená dva atomy vodíku,

Z? znamená skupinu vzorce

- CH nebo C pokud Zi znamená atom kyslíku,

Z, znamená skupinu vzorce /

-N a \

B) alespoň jeden derivát 3-pyrazolidinonu nebo l,2,4-triazolidin-3,5-dionu obecného vzorce XHIa až XIIIc

-60CZ 284132 B6 (xma) (xmb) ^A1O (XHIc) kde znamená

Ai alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou, fenylalkylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou, skupinu obecného vzorce -A13COOA14, kde znamená A₎₃ alkylenovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, A_]4 alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 18 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku,

A₃, A4, A₅ a A«, které jsou stejné nebo různé, atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, s 1 nebo 2, a pokud s znamená 1, znamená

A₂ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu s 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -Ai₃COOAi₄, shora definovanou, a pokud A₂ znamená atom vodíku, může Ai znamenat také skupinu obecného vzorce XIV

-61 CZ 284132 B6

Ajj— COO— Ajj—OOC- A|3~ ^a6

H Ň ^A5 ^a4 (xiv), kde A₃, A₄, A₅, Aý a A₎₃ má shora uvedený význam a Au znamená alkylenovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku, skupinu cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou nebo isopropylidendicyklohexylenovou skupinu, a pokud s znamená 2, znamená

A₂ alkylenovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku nebo xylylenovou skupinu,

A₇ fenylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou,

A_g atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -Ai₃COOAi₄, shora definovanou, t 1, 2, 3 nebo 4. a v případě, kdy t znamená 1, znamená

A₉ skupinu alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou s nejvýše 22 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce XVa až XVc —cooa₁₆

X₂ (XVa) (XVb) (XVc) kde A₁₆ má shora uvedený význam pro A₁₄, Ap aA₁₈, které jsou stejné nebo různé, mají význam jako A₎₄ nebo znamenaj í„ atom vodíku nebo fenylovou skupinu, nebo skupinou obecného vzorce

A17 je pětičlenná až sedmičlenná heterocyklická skupina, X₂ a X₃, které jsou stejné nebo různé, znamenají skupinu obecného vzorce-O-A_t9 nebo -N-A₂i

A₂q

-62 CZ 284132 B6 kde A|9, A20 a A₂i jsou stejné nebo různé, a mají stejný význam, jako symboly A₁₇ a Aig, jestliže t znamená 2, znamená

A₉ skupinu karbonylovou, alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou diacylovou s nejvýše 22 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce XVIa až XVIc —COO— Aj2---OOC— ---CONH(XVIa) (XVIb)

A23----NHCO— kde znamená

A₂2 alkylenovou skupinu s 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou skupinu s 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku, skupinu cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou, isopropylidendicyklohexylenovou, fenylenovou, xylylenovou, nebo isopropylidendifenylenovou skupinu,

A23 má stejný význam jako R.2i a

X» má stejný význam jako X₂ a X3, a v případě, kdy t znamená 3, znamená

A₉ alifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou triacylovou skupinu s nejvýše 18 atomů uhlíku nebo l,3,5-triazin-2,4,6-triylovou skupinu, a v případě, kdy t znamená 4, znamená

A₉ alifatickou nebo aromatickou tetraacylovou skupinu s nejvýše 18 atomy uhlíku,

A10 alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu s 3 až 18 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, popřípadě monosubstituovanou, disubstituovanou nebo trisubstituovanou na fenylovém jádru alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a/nebo monosubstituovanou hydroxylovou skupinou,

Au má stejný význam jako Ag, u 1, 2 nebo 3, a jestliže u znamená 1, má

A12 stejný význam jako A₁₀, nebo znamená skupinu obecného vzorce

- 63 CZ 284132 B6

-n-a₂₅

A₂4 kde A₂4 a A₂₅, které jsou stejné nebo různé, mají stejný význam jako A_l0, nebo A₂₄ znamená také atom vodíku nebo alifatickou, cykloalifatickou nebo aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou skupinu s nejvýše 22 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce -COOA₂₆, kde A₂₆ má stejný význam jako A_!4, a jestliže u znamená 2, má

A|₂ stejný význam jako R₂₎, nebo znamená skupinu obecného vzorce XVIIa nebo XVIIb — N — Ajg—N — I I ^A27 ^a27 (XVIIa)

--N--COO---A₂yOOC--N ^A27 ^a27 (XVIIb) kde A₂7 má stejný význam jako Aio, A₂g znamená alifatickou cykloalifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou diacylovou skupinu s nejvýše 22 atomy uhlíku a A₂₉ má stejný význam jako A₁₅, a jestliže u znamená 3. znamená

A]₂ skupinu obecného vzorce XVIII (CH₂)_v— (XVIII), kde v znamená celé číslo 2 až 6.

2. Prostředek ke stabilizaci podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje

A) alespoň jednu sloučeninu obecných vzorců Ila až lid

-64 CZ 284132 B6 (ΠΟ (Hb)

HiC CH3 y-\

R-N N —Rz h₃c ch₃ (Hd) kde znamená

X atom kyslíku nebo skupinu -N-,

R7 kde znamená

R₇ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce III

h₃c CHg < N-Rg < ch₃ kde Rs má stejný význam jako R, m znamená 1,2,3 nebo 4,

a pokud m znamená 1, znamená ( III ),

-65 CZ 284132 B6

Ri alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou acylovou skupinu s nejvýše 22 atomů uhlíku, nebo pokud X znamená atom kyslíku, znamená

R_t také skupinu obecného vzorce IV (IV), kde znamená

X₁ skupinu vzorce -OR₉ nebo -N-R_ti,

Rio kde

R₉, R|₀ a Rh, které jsou stejné nebo různé, mají význam pro R₇, nebo znamenají alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, nebo skupinou vzorce _N-R_U

R10 je pětičlenná až sedmičlenná heterocyklická skupina, nebo

Xi znamená také skupinu obecného vzorce V (V), kde znamená

-66CZ 284132 B6

R12 alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která je popřípadě monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylové části alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená skupinu vzorce III a

Rb alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, skupinu cyklohexy lenovou, cyklohexylendimethylenovou, methylendicyklohexylenovou, xylylenovou nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku nebo jednou, dvěma nebo třemi skupinami vzorce

-N- ,

R14 kde znamená

R14 skupinu obecného vzorce VI (VI), nebo skupinou obecného vzorce

-N-R₁₃-NI I

R12 R12 je skupina obecného vzorce VII

--N----(CH₂)2_₃ /~Λ --N N- — (CH^— N — | - ^R12 q ^rI2-

kde

Ri 2 má význam uvedený výše, a (VII),

-67CZ 284132 B6 q a r, které jsou stejné nebo různé, znamenají nulu nebo 1, nebo skupinou vzorce obecného vzorce -X-Ri je jedna ze skupin vzorce Vlila až VHIe

O

Λί—^R15 N r

o (Vlila)

--N N—R₁₆ (Vmb)

--N Rio—N I I *18 * (VDIe) (vmd) kde znamená

Ris alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku nebo alkenylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku,

Ri₆ má význam uvedený pro R₁₂, nebo znamená fenylovou skupinu nebo skupinu vzorce IX (IX), kde znamená

R₂₁ skupinu alkylenovou se 2 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou. methylendicyklohexylenovou, nebo skupinu vzorce skupinu fenylenovou, methylfenylenovou, xylylenovou, methylendifenylenovou nebo oxydifenylenovou skupinu,

Ri7 skupinu alkylidenovou s 1 až 12 atomy uhlíku, benzylidenovou, karbonylovou, oxalylovou, malonylovou. ethylenovou, nebo skupinu vzorce -CH₂CO-,

Rig skupinu acylovou s 1 až 8 atomy uhlíku nebo alkoxykarbonylovou s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části,

-68CZ 284132 B6

R₁₉ skupinu alkylenovou se 2 až 12 atomy uhlíku, cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou, methylendicyklohexylenovou, xylylenovou skupinu nebo alkylenovou skupinu se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku nebo jednou, dvěma nebo třemi skupinami vzorce

K18 kde

Ris má shora uvedený význam a

R20 znamená jednu ze skupin vzorců a pokud m znamená 2, znamená

Ri skupinu alkylenovou se 2 až 12 atomy uhlíku, alkylenovou se 4 až 12 atomy uhlíku, přerušenou jedním, dvěma nebo třemi atomy kyslíku, skupinu cyklohexylenovou, cyklohexylendimethylenovou, methylendicyklohexylenovou, xylylenovou, skupinu vzorce -CH2CO- nebo CH₃

-C-COCH₃ nebo alifatickou, cykloalifatickou, aromatickou, arylalifatickou nebo heterocyklickou diacylovou skupinu s nejvýše 22 atomy uhlíku, a pokud m znamená 3, znamená

R₁ alifatickou, aromatickou nebo heterocyklickou triacylovou skupinu s nejvýše 18 atomy uhlíku, a pokud m znamená 4, znamená

R, alifatickou nebo aromatickou tetraacylovou skupinu s nejvýše 18 atomů uhlíku,

R₂ alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo hydroxyskupinu, n číslo 1 až 50, p číslo 0 až 30,

R₃ hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃SiO-,

R» atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce (CH₃)₃Si-, a

-69CZ 284132 B6 pokud součet n + p znamená číslo 3 až 10,

R₃ a R4 tvoří také přímou vazbu,

R₅ skupinu obecného vzorce Xa až Xc

-CO-N-R22 1 —CO—N—Ros ! ' -0 \ -O-C-R23 , -N-CO , R27 1 1 / R₂4 R26 -O (Xa) (Xb) (Xc)

kde

R₂₂, R25 a R26, které jsou stejné nebo různé, mají významy vymezené pro R₇,

R₂₃ a R24, které jsou stejné nebo různé, znamenají alkylovou skupinu s 1 nebo

R23 a R₂4 tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku a

R₂₇ znamená skupinu obecného vzorce Xla až Xlf iž 18 atomy uhlíku, cykloalkylidenovou (Xla), ch₂—o—ch₂ CH2OH HOCHj*^

C

«Λ ch₃ ch₂-o Z³ ( N-R CHj-O' ^-7 ( h₃c ch₃

(Xlb)

-70CZ 284132 B6

H₃C ch₃ (XM)

-^<H2\c/^CH3 ^CH2xc/^CH3

-CH₂'^Z'^C^'CH₂OOC— c_rc₁₇ilkyl ’ -CHj'*' ^COO—— C^jg ilkyl (Xle) (Xlf)

R6 znamená skupinu obecného vzorce Xlla nebo Xllb — ^R28““^N~ I ^r29

N ------ Rjy ^r29 (Xlla) (Mb) kde znamená

R₂₈ alkylenovou skupinu se 2 až 12 atonty uhlíku a

10 R₂₉ má význam uvedený výše pro R₇.

3. Prostředek ke stabilizaci podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje

15 A) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ha až lid, kde znamená R atom vodíku nebo methylovou skupinu, X atom kyslíku, m 1, 2, 3 nebo 4, a pokud m představuje 1, znamená Ri alifatickou acylovou skupinu s 12 až 22 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce IV, ve kterém X| znamená skupinu vzorce

-71 CZ 284132 B6

Rio kde Rio a Ru, které jsou stejné nebo různé, znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylovou skupinu nebo 1,2,2,6,6-pentamethy 1-4—piperidylovou skupinu, nebo Rio znamená také atom vodíku, nebo X₁ znamená také skupinu vzorce V, kde R_n znamená 2,2,6,6-tetramethyl-4—piperidylovou skupinu nebo 1,2,2,6,6-pentamethyl-4—piperidylovou skupinu, a R₁₃ znamená skupinu vzorce -<CH₂)₂^-, nebo skupina -X-Rj znamená také jednu ze skupin vzorců Vlila až VlIId, kde znamená Ri₅ alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, Ru skupinu vzorce IX, kde R₂i znamená alkylenovou skupinu se 6 až 9 atomy uhlíku, methylendicyklohexylenovou skupinu nebo skupinu vzorce h₃c ch₂Ri7 znamená karbonylovou skupinu, Ru methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu a R_]9 skupinu vzorce -(CH₂)₂_6-, a pokud m znamená 2, R| znamená jednu ze skupin vzorců

C₄Ho(0

C₄Hg(t) a pokud m znamená 3, R| znamená triacylovou skupinu, odvozenou od kyseliny citrónové nebo kyseliny nitrilotrioctové, a pokud m znamená 4, Ri znamená 1,2,3,4-butantetrakarbonylovou skupinu, R₂ methylovou skupinu, n číslo 5 až 30, p nulu, R₃ hydroxyskupinu, R» atom vodíku, R₅ skupinu vzorce Xa nebo Xb, kde znamená R₂₂ atom vodíku nebo methylovou skupinu, R₂₃ a R₂₄ tvoří dohromady s atomem uhlíku, ke kterému jsou vázány, cyklododecylidenovou skupinu, R₂₅ znamená alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku a R₂₆ atom vodíku nebo methylovou skupinu, a R$ skupinu vzorce Xlla, kde R₂g znamená ethylenovou skupinu,

B) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce XHIa až XIIIc, kde znamená A| fenylovou skupinu nebo skupinu vzorce —CH—(CH₂)i_₂—COOA|₄, ch₃ kde znamená A_]4 alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, A₃, A₄, A5 a A₆ atom vodíku, s znamená 1 nebo 2, a pokud s znamená 1, znamená A₂ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku nebo benzylovou skupinu, a pokud s znamená 2, znamená A₂ xylylenovou skupinu, A₇ fenylovou skupinu, A_s atom vodíku nebo methylovou skupinu, t 1 nebo 2, a pokud t znamená 1, znamená A₉ alifatickou acylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, benzoylovou skupinu nebo skupinu vzorce XVa nebo XVb, kde znamená A_i6 alkylovou skupinu s 12 až 18 atomy uhlíku, Ap atom vodíku, Au alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cyklohexylovou skupinu, a pokud t znamená 2, znamená A₉ skupinu vzorce -CO-ÍCHiLrťO- nebo skupinu vzorce XVIa nebo XVIb, kde znamená A₂₂ alkylenovou skupinu se 4 až 6 atomy uhlíku

-72 CZ 284132 B6 a A₂3 má význam uvedený pro R₂i, Aio alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, Au atom vodíku nebo methylovou skupinu, u 1 nebo 2, a pokud u znamená 1, znamená A_i2 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, a pokud u znamená 2, A_]2 má význam vymezený pro R₂i.

4. Prostředek ke stabilizaci podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje

A) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ha, kde znamená R atom vodíku nebo methylovou skupinu, X atom kyslíku, m 1 nebo 2, a pokud m znamená 1, -X-Ri znamená skupinu obecného vzorce VlIId, kde R má význam shora uvedený, R|g znamená alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části a Ri₉ alkylenovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, a pokud m znamená 2, znamená R| skupinu vzorce

-CO-(CH₂)₂_g-CO-, a

B) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce XHIa, XHIb nebo XIIIc, kde znamená s 1, A, fenylovou skupinu, A₂, A3, A4, A₅ a A₆ znamenají atomy vodíku, t 1, A₇ fenylovou skupinu, Ag atom vodíku nebo methylovou skupinu, A₉ alifatickou acylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, u 2, A10 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Au atom vodíku nebo methylovou skupinu a A[₂ znamená alkylenovou skupinu se 6 až 9 atomy uhlíku.

5. Prostředek ke stabilizaci pole nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje

A) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ila, kde znamená R atom vodíku nebo methylovou skupinu, X atom kyslíku, m 2 a Ri skupinu vzorce -CO-(CH₂)₂_g-CO-, a

B) alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce XHIb nebo XIIIc, kde znamená t 1, A₇ fenylovou skupinu, Ag atom vodíku nebo methylovou skupinu, A₉ alifatickou acylovou skupinu s 10 až 22 atomy uhlíku, u 2, A10 alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, Au atom vodíku nebo methylovou skupinu a Ai₂ znamená alkylenovou skupinu s 6 až 9 atomy uhlíku.