JPH0618927B2 - 合成樹脂用安定剤 - Google Patents
合成樹脂用安定剤Info
- Publication number
- JPH0618927B2 JPH0618927B2 JP60083296A JP8329685A JPH0618927B2 JP H0618927 B2 JPH0618927 B2 JP H0618927B2 JP 60083296 A JP60083296 A JP 60083296A JP 8329685 A JP8329685 A JP 8329685A JP H0618927 B2 JPH0618927 B2 JP H0618927B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stabilizer
- butyl
- synthetic resins
- formula
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は合成樹脂用安定剤、特に光による劣化を防止す
るに有効な合成樹脂用安定剤に関する。
るに有効な合成樹脂用安定剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
ウレタン、ＡＢＳ樹脂等の合成樹脂は光により劣化し、
軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性が著
しく低下することはよく知られている。
ウレタン、ＡＢＳ樹脂等の合成樹脂は光により劣化し、
軟化、脆化または変色などの現象を伴ってその物性が著
しく低下することはよく知られている。
このような光による劣化を防止する目的で、従来より各
種の光安定剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペ
ンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、エチル−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、〔２，２′−チオビス（４−ｔ
−オクチルフェノラト）〕−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル(II)、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホリックアシド）モノエチルエステルの
Ｎｉ塩、ビス（２，２，６，６，−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケートなどを使用することが知られて
いるが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充分満足
すべきものではない。
種の光安定剤、例えば２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３
−ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジペ
ンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、エチル−２−シ
アノ−３，３−ジフェニルアクリレート、２，４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、〔２，２′−チオビス（４−ｔ
−オクチルフェノラト）〕−ｎ−ブチルアミン・ニッケ
ル(II)、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホリックアシド）モノエチルエステルの
Ｎｉ塩、ビス（２，２，６，６，−テトラメチル−４−
ピペリジル）セバケートなどを使用することが知られて
いるが、これらの光安定剤は耐光性の点でまだ充分満足
すべきものではない。
本発明者らはこれらの点に解決を与えるべく種々検討の
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物が合成樹脂
に対する光による劣化の防止に非常に優れた効果を有す
ることを見出し、本発明に至った。
結果、特定のヒンダードピペリジン系化合物が合成樹脂
に対する光による劣化の防止に非常に優れた効果を有す
ることを見出し、本発明に至った。
すなわち本発明は、下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ2
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎ
は１〜１２の整数を示しCnH2nは直鎖又は分岐アルキレ
ン基を示す。）で示されるヒンダードピペリジン系化合
物を有効成分とする合成樹脂用安定剤を提供するもので
ある。
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎ
は１〜１２の整数を示しCnH2nは直鎖又は分岐アルキレ
ン基を示す。）で示されるヒンダードピペリジン系化合
物を有効成分とする合成樹脂用安定剤を提供するもので
ある。
上記一般式（Ｉ）で示されるヒンダードピペリジン系化
合物は、一般式(II) （式中、Ｒ2およびｎは前記と同じ意味を有する。） で示される化合物と一般式(III) （式中、Ｘは−ＯＨ、ハロゲン原子、−ＯＲ3、 を示し、Ｒ1は前記と同じ意味を有し、Ｒ3はアルキル基
を示し、Ｒ4，Ｒ5は各々独立に水素原子又はアルキル基
を示す。） で示されるカルボン酸誘導体を用いて、通常のアシル化
反応によって製造することができる。
合物は、一般式(II) （式中、Ｒ2およびｎは前記と同じ意味を有する。） で示される化合物と一般式(III) （式中、Ｘは−ＯＨ、ハロゲン原子、−ＯＲ3、 を示し、Ｒ1は前記と同じ意味を有し、Ｒ3はアルキル基
を示し、Ｒ4，Ｒ5は各々独立に水素原子又はアルキル基
を示す。） で示されるカルボン酸誘導体を用いて、通常のアシル化
反応によって製造することができる。
かかるヒンダードピペリジン系化合物の代表例を表−１
に示すが、耐光性能上からは前記一般式（Ｉ）における
置換基Ｒ1は炭素数１〜１１が好ましく、特に１〜４が
好ましい。Ｒ2は水素原子又はメチル基が好ましく水素
原子が特に好ましい。またｎは３〜１０の整数が好まし
く特に３〜６が好ましい。
に示すが、耐光性能上からは前記一般式（Ｉ）における
置換基Ｒ1は炭素数１〜１１が好ましく、特に１〜４が
好ましい。Ｒ2は水素原子又はメチル基が好ましく水素
原子が特に好ましい。またｎは３〜１０の整数が好まし
く特に３〜６が好ましい。
本発明にかかるヒンダードピペリジン系化合物を使用す
る場合、合成樹脂への配合量は合成樹脂１００重量部に
対して通常0.01〜５重量部、好ましくは0.05〜２重量部
であり、その配合方法としては合成樹脂中に安定剤、顔
料、充填剤等を混和配合するための公知の装置および操
作法が殆どそのまま適用できる。
る場合、合成樹脂への配合量は合成樹脂１００重量部に
対して通常0.01〜５重量部、好ましくは0.05〜２重量部
であり、その配合方法としては合成樹脂中に安定剤、顔
料、充填剤等を混和配合するための公知の装置および操
作法が殆どそのまま適用できる。
本発明の合成樹脂用安定剤を使用するにあたっては他の
添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃
剤、顔料、および充填剤などを併用してもよい。
添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、金属不活性化
剤、金属石ケン類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、難燃
剤、顔料、および充填剤などを併用してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を併用することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オクタデジ
ル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタ
ン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス〔β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、１，３，５−トリス（２，６−ジ−メチ
ル−３−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、ペンタエリスリトール−テトラキス〔β−
（３−アルキル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕などがあげられる。
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、例えば２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オクタデジ
ル−β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオネート、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタ
ン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス〔β−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレート、１，３，５−トリス（２，６−ジ−メチ
ル−３−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、ペンタエリスリトール−テトラキス〔β−
（３−アルキル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネート〕などがあげられる。
また、ホスファイト系酸化防止剤を併用することによっ
て、その色相を改善することができる。
て、その色相を改善することができる。
これらのホスファイト系酸化防止剤としては、例えばト
リス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスファナ
イトなどがあげられる。
リス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジホスファイト、トリス（２，４−
ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２−
ｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ホスファイト、ビス
（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスファナ
イトなどがあげられる。
また、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトール テトラキス（β−ラウリ
ルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール テト
ラキス（β−ヘキシルチオプロピオネート）、３，９−
ビス（２−ラウリルチオエチル）−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカンなどのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトール テトラキス（β−ラウリ
ルチオプロピオネート）、ペンタエリスリトール テト
ラキス（β−ヘキシルチオプロピオネート）、３，９−
ビス（２−ラウリルチオエチル）−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカンなどのイオウ
系酸化防止剤を併用することもできる。
本発明の合成樹脂用安定剤により安定化される合成樹脂
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニャー低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、Ｅ
ＶＡ樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、
リニャー低密度ポリエチレン、塩素化ポリエチレン、Ｅ
ＶＡ樹脂、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、メタクリ
ル樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ＡＢＳ
樹脂、ＡＥＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウ
レタン、不飽和ポリエステル樹脂などがあげられる。
さらにこれらの樹脂と、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴム、エチレン−プロピレンゴム
などのゴム類とのブレンド品であってもよい。
ム、アクリロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレ
ン−ブタジエン共重合ゴム、エチレン−プロピレンゴム
などのゴム類とのブレンド品であってもよい。
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
製造例１（Ｉ−２ 化合物の製造） ３００ml四口フラスコにＮ，Ｎ′−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサ
ンジアミン20.7ｇ(0.0507モル）およびピリジン７０ｇ
を仕込み完溶させ、これに無水酢酸11.64ｇ（0.114モ
ル）を３０分かけて滴下した。４０℃で１時間攪拌を続
けた。
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサ
ンジアミン20.7ｇ(0.0507モル）およびピリジン７０ｇ
を仕込み完溶させ、これに無水酢酸11.64ｇ（0.114モ
ル）を３０分かけて滴下した。４０℃で１時間攪拌を続
けた。
冷却後２０％ＮａＯＨ水１００ｇ、トルエン５０mlを加
え、生成物を抽出、水５０mlで洗浄、トルエン層を溶媒
留去後、蒸留残をｎ−ヘキサン２０mlで再結晶し、21.1
2ｇのＮ，Ｎ′−ジアセチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６
−ヘキサンジアミンの白色結晶（融点１５２〜１５４
℃）として得た。（収率８７％） 元素分析値C28H54N4O2（ ）内計算値 Ｃ；69.95％（70.24）、Ｈ；11.39％11.37）、Ｎ；11.7
4％（11.70） 実施例１ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０℃ミ
キシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを２１
０℃の熱プレスで厚さ１mmのシートに成形し、１５０×
３０×１mmの試験片を作成した。
え、生成物を抽出、水５０mlで洗浄、トルエン層を溶媒
留去後、蒸留残をｎ−ヘキサン２０mlで再結晶し、21.1
2ｇのＮ，Ｎ′−ジアセチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６
−ヘキサンジアミンの白色結晶（融点１５２〜１５４
℃）として得た。（収率８７％） 元素分析値C28H54N4O2（ ）内計算値 Ｃ；69.95％（70.24）、Ｈ；11.39％11.37）、Ｎ；11.7
4％（11.70） 実施例１ 下記配合物をミキサーで５分間混和した後、１８０℃ミ
キシングロールで溶融混練して得たコンパウンドを２１
０℃の熱プレスで厚さ１mmのシートに成形し、１５０×
３０×１mmの試験片を作成した。
この試験片をサンシャインウェザーメーター（光源：カ
ーボンアーク、ブラックパネル温度：８３±３℃、スプ
レー周期：１２０分、スプレー時間：１８分）中で光照
射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れるま
での時間を測定し、耐光性を評価した。
ーボンアーク、ブラックパネル温度：８３±３℃、スプ
レー周期：１２０分、スプレー時間：１８分）中で光照
射させ、６０時間毎にエビ状に折り曲げ、折れ切れるま
での時間を測定し、耐光性を評価した。
その結果を表−２に示す。
《配合》 未安定化ポリプロピレン １００重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 ２，６−ジ−ｔ−ブチル −４−メチルフェノール 0.05 供試化合物 0.15 なお、表においてＬＳ−１〜ＬＳ−４は以下の化合物を
示すものである。
示すものである。
ＬＳ−１ ２−（２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブ チル−５−メチルフェニル）−５− クロロベンゾトリアゾール ＬＳ−２ ビス（２，２，６，６−テトラメチ ル−４−ピペリジル）セバケート ＬＳ−３ ４−ベンゾイルオキシ−２，２，６， ６−テトラメチルピペリジン ＬＳ−４ Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６− テトラメチル−４−ピペリジル）１， ６−ヘキサジアミン 実施例２ 下記配合物を２００℃で押出し加工してペレットを作成
し、このペレットを用い２３０℃で射出成形して厚さ２
mmの試験片を作成した。
し、このペレットを用い２３０℃で射出成形して厚さ２
mmの試験片を作成した。
この試験片をフェードメーター（光源：紫外線カーボン
アーク、ブラックパネル温度：６３±３℃）で１５００
時間照射し、変色度を未照射試験片との色差ΔＹＩで評
価した。
アーク、ブラックパネル温度：６３±３℃）で１５００
時間照射し、変色度を未照射試験片との色差ΔＹＩで評
価した。
その結果を表−３に示す。
《配合》 ＡＢＳ樹脂 １００重量部 ペンタエリスリトール テト ラキス（３−（３，５−ジ− ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ フェニル）−プロピオネート0.05 ジステアリル−３，３′−チ オジプロピオネート 0.2 供試化合物 0.2
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前川 裕三 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 沖野 栄三 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 高橋 祐幸 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 山本 浩喜 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭59−219265（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−210069（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−152462（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−29400（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ1は炭素数１〜１８のアルキル基を示し、Ｒ2
は水素原子または炭素数１〜４のアルキル基を示し、ｎ
は１〜１２の整数を示しCnH2nは直鎖又は分岐アルキレ
ン基を示す。）で示されるヒンダードピペリジン系化合
物を有効成分とする合成樹脂用安定剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60083296A JPH0618927B2 (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | 合成樹脂用安定剤 |
| US06/852,716 US4725634A (en) | 1985-04-17 | 1986-04-16 | Stabilizer for synthetic resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60083296A JPH0618927B2 (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | 合成樹脂用安定剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61241335A JPS61241335A (ja) | 1986-10-27 |
| JPH0618927B2 true JPH0618927B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=13798433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60083296A Expired - Lifetime JPH0618927B2 (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | 合成樹脂用安定剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4725634A (ja) |
| JP (1) | JPH0618927B2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0618927B2 (ja) * | 1985-04-17 | 1994-03-16 | 住友化学工業株式会社 | 合成樹脂用安定剤 |
| US4847380A (en) * | 1987-07-27 | 1989-07-11 | Texaco Inc. | High molecular weight polyalkoxyamide, urea or urethane-containing piperidine radical |
| DE3738736A1 (de) * | 1987-11-14 | 1989-05-24 | Basf Ag | 4-formylaminopiperidinderivate und deren verwendung als stabilisatoren |
| JP3006060B2 (ja) * | 1990-09-13 | 2000-02-07 | 住友化学工業株式会社 | ２，２，６，６―テトラメチルピペリジン系光安定剤の造粒方法 |
| JP2520984B2 (ja) * | 1991-02-27 | 1996-07-31 | 三菱化学エムケーブイ株式会社 | 農業用ポリオレフィン系樹脂フィルム |
| IT1247977B (it) * | 1991-06-04 | 1995-01-05 | Ciba Geigy Spa | Stabilizzazione di materiali organici polimerici mediante l`impiego dimiscele sinergiche costituite da ammine cicliche stericamente impeditee derivati del 3-pirazolidinone o del 1,2,4,-triazolidin-3,5,-dione |
| US5210195A (en) * | 1991-11-08 | 1993-05-11 | Texaco Chemical Co. | Bis(2,2',6,6'-tetramethyl-4-aminoethyleneamidopiperidyl) polyoxyalkylene |
| IT1252193B (it) * | 1991-12-12 | 1995-06-05 | Ciba Geigy Spa | Processo di preparazione di n,n'-bis (idrocarbilossicarboni)- n,n'-bis (2,2,,6,6-tetrametil-4-piperidil)diammine. |
| JP3218771B2 (ja) * | 1992-05-13 | 2001-10-15 | 住友化学工業株式会社 | ヒンダードピペリジン化合物による有機材料の安定化および該化合物の製造 |
| CA2131047A1 (en) * | 1993-09-01 | 1995-03-02 | Takashi Sanada | Thermoplastic resin composition |
| US7019060B1 (en) * | 1999-11-12 | 2006-03-28 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Low application temperature hot melt adhesive |
| TWI388600B (zh) * | 2005-07-01 | 2013-03-11 | Zeon Corp | 樹脂組合物 |
| US9650338B1 (en) | 2016-07-29 | 2017-05-16 | VDM Biochemicals, Inc. | Opioid antagonist compounds and methods of making and using |
| CN110283116B (zh) * | 2019-06-27 | 2022-09-09 | 绍兴瑞康生物科技有限公司 | 一种受阻胺类光稳定剂及制备与应用 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS557861B2 (ja) * | 1972-10-04 | 1980-02-28 | ||
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-
1986
- 1986-04-16 US US06/852,716 patent/US4725634A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| US4725634A (en) | 1988-02-16 |
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