JPH0725735B2 - ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤 - Google Patents

ピペリジン誘導体、その製造法およびこれを有効成分とする有機物質用安定剤

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JPH0725735B2
JPH0725735B2 JP60173817A JP17381785A JPH0725735B2 JP H0725735 B2 JPH0725735 B2 JP H0725735B2 JP 60173817 A JP60173817 A JP 60173817A JP 17381785 A JP17381785 A JP 17381785A JP H0725735 B2 JPH0725735 B2 JP H0725735B2
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達夫 金親
春樹 岡村
真一 八児
玉樹 石井
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住友化学工業株式会社
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
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    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432—Six-membered rings
    • C08K5/3435—Piperidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はプラスチック、ゴムおよび塗料などに使用され
る立体障害アミン系耐候剤に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ
ウレタン、ABS樹脂等の合成樹脂および塗料などの有機
物質は光により劣化し、軟化、脆化または変色などの現
象を伴って、その物性が著しく低下することがよく知ら
れている。
このような光による劣化を防止する目的で、従来より各
種の光安定剤、たとえば２−ヒドロキシ−４−メトキシ
ベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−オクトキシベン
ゾフェノン、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−３−
ｔ−ブチル−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾ
トリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−3,5−ジ−ｔ−
ペンチルフェニル）ベンゾトリアゾール、エチル−２−
シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2,4−ジ−ｔ−
ブチルフェニル−3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンゾエート、｛2,2′−チオビス（４−ｔ−オクチ
ルフェノラト）｝−ｎ−ブチルアミン・Ni（II），ビス
（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホリックアシッドモノエチルエステル）のNi塩またはビ
ス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケ
ート等を使用することが知られている。しかしながら、
これらの光安定剤はいまだ充分満足すべきものではな
い。
このような事情に鑑み、本発明者らはこれらの点に解決
を与えるべく鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）
で示されるピペリジン誘導体が合成樹脂および塗料など
の有機物質に対する光による劣化の防止に非常にすぐれ
た効果を有することを見出し、本発明に到った。
すなわち、本発明は、一般式（１） （式中、R1は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基また
は炭素数２〜18のアシル基を示し、k,mおよびｎはそれ
ぞれ独立に１〜３の整数を示す。） で示されるピペリジン誘導体、その製造法およびこれを
有効成分とする有機物質用安定剤に関するものである。
本発明の前記一般式（１）で示されるピペリジン誘導体
は本発明者らによって初めて合成された化合物であり、
例えば一般式（２） （式中、R2は水酸基、炭素数１〜４のアルコキシル基ま
たはCl,BrもしくはＩなどのハロゲン原子を示し、ま
た、k,mおよびｎはそれぞれ独立に１〜３の整数を示
す。） で示されるカルボン酸誘導体と一般式（３） （式中、R1は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基また
は炭素数２〜18のアシル基を示す。） で示されるピペリジノール誘導体を反応させることによ
り容易に製造できる。
ここで、R1として具体的には、水素原子のほか、メチル
基、エチル基、プロピル基等のアルキル基またはアセチ
ル基、プロピオニル基、ブタノイル基、ヘキサノイル
基、デカノイル基、ドデカノイル基、オクタデカノイル
基等のアシル基が例示される。また、R2として具体的に
は、水酸基のほかメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基
等のアルコキシル基またはCl,BrもしくはＩ等のハロゲ
ン原子が例示される。
一般式（２）のR2が水酸基の場合、反応は無溶媒または
溶媒中で行うことができる。溶媒としてはｎ−ヘキサ
ン、イソオクタン、シクロペンタン、シクロヘキサンな
どの環式または非環式脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、プロピルベンゼンなどの芳香族炭化
水素類等が例示され、これらは複数を混合使用すること
もできる。また、通常は酸性触媒を使用し、たとえば、
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の鉱酸、ベンゼンスルホン
酸、トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸等の芳
香族スルホン酸類またはメタンスルホン酸、エタンスル
ホン酸などの脂肪族スルホン酸類が例示される。
かかる触媒の使用量は出発原料の一般式（３）で示され
るピペリジノール誘導体に対して、0.01〜10モル倍、好
ましくは0.3〜３モル倍の範囲である。
反応温度は０〜200℃、好ましくは60〜160℃の範囲であ
るが通常は用いる溶媒の沸点で行われる。
一般式（２）で示されるカルボン酸誘導体と一般式
（３）で示されるピペリジノール誘導体の反応モル比
は、ｎ＝１のときは、（２）：（３）＝1:4.5〜10の範
囲、ｎ＝２のときは、（２）：（３）＝1:5.5〜12の範
囲、ｎ＝３のときは（２）：（３）＝1:6.5〜14の範囲
である。
溶媒の使用量は任意であるが、通常は一般式（２）で示
されるカルボン酸誘導体に対して０〜20重量倍である。
反応終了後は、使用した触媒をろ別あるいは水洗などの
方法により除去し、溶媒を留去し生成物を得る。
一般式（２）のR2がアルコキシル基の場合、反応は無溶
媒または溶媒中で行うことができる。溶媒としてはｎ−
ヘキサン、イソオクタン、シクロペンタン、シクロヘキ
サンなどの環式または非環式脂肪族炭化水素類、プロピ
ルエーテル、アミルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、メチルセルソルブなどの環状または非環状脂
肪族エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、プロ
ピルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、メタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、イソブタノールなどのアルコール類、N,N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の水溶性極性溶媒類、ジクロロメタン、クロロホルム等
のハロゲン化炭化水素類等を用いる事ができる。
この反応はエステル交換反応であり、通常塩基性触媒を
用いることによって反応を促進させることができる。塩
基性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム等の金属水酸化物、水素化ホウ素ナ
トリウム、水素化ナトリウム、水素化リチウム等の水素
化物、ナトリウムアミド、カリウムアミド、リチウムア
ミド等の金属アミド、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリ
ウムメトキシド、ナトリウムフェノキシド等のアルカリ
金属アルコキシド、アルカリ金属フェノキシド等が例示
される。これらの中で好ましい触媒はカリウムｔ−ブト
キシド、リチウムアミド、水酸化ナトリウム等である。
かかる触媒の使用量は出発原料の一般式（３）で示され
るピペリジノール誘導体に対して、0.001〜10モル倍、
好ましくは0.003〜３モル倍の範囲である。
反応温度は０〜200℃、好ましくは60〜160℃の範囲であ
る。
一般式（２）で示されるカルボン酸誘導体と一般式
（３）で示されるピペリジノール誘導体の反応モル比
は、ｎ＝１のときは、（２）：（３）＝1:4.5〜10の範
囲、ｎ＝２のときは、（２）：（３）＝1:5.5〜12の範
囲、ｎ＝３のときは、（２）：（３）＝1:6.5〜14の範
囲である。
溶媒の使用量は任意であるが、通常は一般式（２）で示
されるカルボン酸誘導体に対して０〜20重量倍である。
反応終了後は、使用した触媒をろ別あるいは水洗などの
方法により除去し、溶媒を留去し生成物を得る。
一般式（２）のR2がハロゲン原子の場合には不活性溶媒
中、脱ハロゲン化水素剤の存在下に行う。
不活性溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、イ
ソオクタン、ノナン、シクロペンタン、シクロヘキサン
などの環式または非環式脂肪族炭化水素類、プロピルエ
ーテル、アミルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、メチルセルソルブなどの環状または非環状脂肪族
エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、プロピル
ベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、ク
ロロホルム等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル、酢
酸ブチル等のエステル類等が例示される。これらの溶媒
は単独または複数を併用することができる。
脱ハロゲン化水素剤としては、トリエチルアミン、ジメ
チルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、テトラ
メチル尿素等の三級アミン類、ピリジン、４−（N,N−
ジメチルアミノ）ピリジン等のピリジン誘導体、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸塩等が例示され
る。また、さらにここに挙げた脱ハロゲン化水素剤のか
わりに一般式（３）で示されるピペリジノール誘導体を
脱ハロゲン化水素剤そのものとして使用することもいっ
こうに差し支えない。かかるカルボン酸ハライドは対応
するカルボン酸より公知の方法によって合成される。
この場合の一般式（２）で示されるカルボン酸誘導体と
一般式（３）で示されるピペリジノール誘導体の反応モ
ル比は、ｎ＝１のときは、（２）：（３）＝1:4.5〜6.0
の範囲、ｎ＝２のときは、（２）：（３）＝1:5.4〜7.2
の範囲、ｎ＝３のときは、（２）：（３）＝1:6.3〜8.4
の範囲である。
反応温度は−30〜120℃、好ましくは−10〜80℃の範囲
である。
溶媒の使用量は任意であるが、通常は一般式（２）で示
されるカルボン酸誘導体に対して0.1〜30重量倍であ
る。
反応終了後は、反応の進行に伴って生成したハロゲン化
水素と脱ハロゲン化水素の塩等をろ別あるいは水洗等の
方法によって除き、次に溶媒を留去して生成物を得る。
上記の方法で得られた生成物は再結晶、溶媒洗浄、クロ
マト分離などの公知の方法により精製することができ
る。
かくして得られる本発明のピペリジン誘導体としては例
えば、 ペンタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタ
アセテート、 ペンタキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタ
アセテート、 ペンタキス（１−プロピル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,
N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,
N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（１−ブタノイル−2,2,6,6−テトラメチル
−４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,
N″,N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（１−オクタノイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,
N″,N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（１−ドデカノイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,
N″,N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（１−オクタデカノイル−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,
N′,N″,N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ジプロピレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペン
タアセテート、 ペンタキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ジプロピレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペン
タアセテート、 ペンタキス（１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）ジプロピレントリアミン−N,N,N′,
N″,N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（１−オクタデカノイル−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ジプロピレントリアミン−N,
N,N′,N″,N″−ペンタアセテート、 ペンタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタ
プロピオネート、 ペンタキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタ
プロピオネート、 ペンタキス（１−オクタデカノイル−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,
N′,N″,N″−ペンタプロピオネート、 ヘキサキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）トリエチレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,N−
ヘキサアセテート、 ヘキサキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）トリエチレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,N−
ヘキサアセテート、 ヘキサキス（１−プロピル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）トリエチレンテトラミン−N,N,N′,
N″,N,N−ヘキサアセテート、 ヘキサキス（１−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）トリエチレンテトラミン−N,N,N′,
N″,N,N−ヘキサアセテート、 ヘキサキス（１−オクタノイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）トリエチレンテトラミン−N,N,
N′,N″,N,N−ヘキサアセテート、 ヘキサキス（１−ドデカノイル−2,2,6,6−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）トリエチレンテトラミン−N,N,
N′,N″,N,N−ヘキサアセテート、 ヘキサキス（１−オクタデカノイル−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）トリエチレンテトラミン−N,
N,N′,N″,N,N−ヘキサアセテート、 ヘキサキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）トリプロピレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,N
−ヘキサプロピオネート、 ヘキサキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）トリプロピレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,N
−ヘキサプロピオネート、 ヘキサキス（１−オクタデカノイル−2,2,6,6−テトラ
メチル−４−ピペリジル）トリプロピレンテトラミン−
N,N,N′,N″,N,N−ヘキサプロピオネート、 ヘプタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テトラエチレンペンタミン−N,N,N′,N″,N,N
′,N′−ヘプタアセテート、 ヘプタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テトラプロピレンペンタミン−N,N,N′,N″,N,,N
′,N′−ヘプタアセテート、 ヘプタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テトラエチレンペンタミン−N,N,N′,N″,N,N
′,N′−ヘプタプロピオネート、 ヘプタキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）テトラプロピレンペンタミン−N,N,N′,N″,N,N
′,N′−ヘプタプロピオネート 等が例示される。
本発明のピペリジン誘導体を合成樹脂および塗料用安定
剤として使用する場合、合成樹脂および塗料への配合量
は、合成樹脂または塗料100重量部に対して通常0.01〜
５重量部、好ましくは、0.05〜２重量部であり、その配
合方法としては合成樹脂中に安定剤、顔料、充填剤等を
混和配合するための公知の装置および操作法が殆どその
まま適用できる。
本発明の合成樹脂および塗料用安定剤を使用するにあた
っては他の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、金属
不活性化剤、金属石鹸類、造核剤、滑剤、帯電防止剤、
難燃剤、顔料および充填剤等を併用してもよい。
とりわけフェノール系酸化防止剤を併用することによっ
て熱および酸化安定性を改善することができる。これら
のフェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ
−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、ｎ−オクタデシ
ル３−（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネート、1,1,3−トリス（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、1,3,
5−トリメチル−2,4,6−トリス（3,5−ジ−ｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、1,3,5−トリス
（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、1,3,5−トリス｛３（3,5−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエ
チル｝イソシアヌレート、1,3,5−トリス（2,6−ジメチ
ル−３−ヒドロキシ−４−ｔ−ブチルベンジル）イソシ
アヌレート、ペンタエリスリチル テトラキス｛３−
（3,5−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネート｝、ペンタエリスリチル テトラキス｛３
−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）プロピオネート｝,2,2′−メチレンビス（６−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）モノアクリレート等
が例示される。
また、ホスファイト系酸化防止剤を併用することによっ
て、その色相を改善することができる。これらのホスフ
ァイト系酸化防止剤としては、例えば、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、トリス（2,4−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）ホスファイト、トリス（２−ｔ−ブチル−４
−メチルフェニル）ホスファイト、ビス（２、４−ジ−
ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、テトラキス（2,4−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−
4,4′−ビフェニレンジホスフォナイトなどが挙げられ
る。
また、ジラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチル
チオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネ
ート、ペンタエリスリトール テトラキス（３−ラウリ
ルチオプロピオネート）などのイオウ系酸化防止剤を併
用することも可能である。
本発明の合成樹脂および塗料用安定剤により安定化され
る合成樹脂としては、低密度ポリエチレン、高密度ポリ
エチレン、リニアー低密度ポリエチレン、塩素化ポリエ
チレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、EVA樹脂、P
MMA樹脂、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ABS樹
脂、AES樹脂、MBS樹脂、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリアミド、ポリイミ
ド、ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタ
ン、不飽和ポリエステル樹脂などが例示される。更に、
これらの樹脂とイソプレンゴム、ブタジエンゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、スチレン−ブタ
ジエン共重合ゴム、エチレン−プロピレン共重合ゴムな
どのゴム類とのブレンド品であってもよい。塗料として
は、油性塗料、酒精塗料、繊維素誘導体塗料、合成樹脂
塗料、合成樹脂エマルジョンペイント、水性焼付塗料等
が挙げられる。
以下に実施例によって本発明を具体的に説明するが、本
発明は何等これらに限定されるものではない。
実施例１（Ｉ−１化合物の製造） 温度計、攪はん装置およびディーンスタークトラップを
そなえた1lフラスコに、ペンタメチルジエチレントリア
ミン−N,N,N′,N″,N″−ペンタアセテート46.35g（0.1
モル）、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール8
6.49g（0.55モル）、ｎ−ヘプタン200gおよびリチウム
アミド0.11g（0.005モル）を仕込み、昇温し、還流温下
ディーンスタークトラップにて反応の進行に伴って生成
してくるメタノールを除去し更に４時間還流下反応させ
た 反応終了後、60℃まで冷却し、60℃温水50gを加え、ｎ
−ヘプタン層を洗浄し、次いで水層を分液した。ｎ−ヘ
プタン層は溶媒を減圧留去し、次いで再結晶することに
より白色結晶のペンタキス（2,2,6,6−テトラメチル−
４−ピペリジル）ジエチレントリアミン−N,N,N′,N″,
N″−ペンタアセテート87.17g（収率80％）を得た。
融点87〜89℃ 元素分析 C59H108N8O10 （ ）内計算値 C;65.10％（65.04％） H;10.04％（ 9.99％） N;10.29％（10.28％） FD−マス 1088（親ピーク）を確認 実施例２（Ｉ−２化合物の製造） 温度計、攪はん装置および冷却管をそなえた1lフラスコ
に、2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジノール86.49
g（0.55モル）、トリエチルアミン55.65g（0.55モル）
およびトルエン400mlを仕込み、室温にて攪はんを始め
る。これにトリエチレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,
N−ヘキサアセチルクロリド48.56g（0.08モル）のト
ルエン100ml溶液を２時間かけて滴下した。この間反応
熱によって昇温するので水浴にて60℃以下に保った。
滴下終了後60℃温水にて水洗し、分液し、トルエン層は
減圧留去し、黄色油状物を得た。これをシルカゲルカラ
ムクロマトにて精製することにより淡黄色ガラ状のヘキ
サキス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジル）ト
リエチレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,N−ヘキサ
アセテート81.83g（収率77％）を得た。
元素分析 C72H132N10O12 （ ）内計算値 C;65.09％（65.03％） H; 9.98％（10.00％） N;10.49％（10.53％） FD−マス 1328（親ピーク）を確認 実施例３（Ｉ−３化合物の製造） 実施例２と同様な1lフラスコに、1,2,2,6,6−ペンタメ
チル−４−ピペリジノール89.92g（0.525モル）、ピリ
ジン41.53g（0.525モル）および酢酸エチル400mlを仕込
み、室温にて攪はんを始める。これにトリエチレンテト
ラミン−N,N,N′,N″,N,N−ヘキサアセチルクロリ
ド61.11g（0.1モル）の酢酸エチル100ml溶液を３時間か
けて滴下した。この間反応熱によって昇温するので水浴
にて60℃以下に保った。
滴下終了後60℃温水にて水洗し、分液し、酢酸エチル層
は減圧留去し、黄色油状物を得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトにて精製することにより淡黄色油状のヘキ
サキス（1,2,2,6,6−ペンタメチル−４−ピペリジル）
トリエチレンテトラミン−N,N,N′,N″,N,N−ヘキ
サアセテート99.68g（収率71％）を得た。
元素分析 C78H144N10O12 （ ）内計算値 C;66.29％（66.25％） H;10.31％（10.26％） N; 9.99％（ 9.91％） FD−マス 1412（親ピーク）を確認 実施例４ 下記配合物をミキサーで５分間混和後180℃ミキシング
ロールで溶融混練し得たコンバウンドを210℃熱プレス
で厚さ1mmのシートに成型し、150×30×1mmの試験片を
作成した。
この試験片をサンシャインウェザー−Ｏ−メーター（光
源：カーボンアーク、ブラックパネル温度:83±３℃、
スプレー周期:120分、スプレー時間:18分）中で光照射
させ、60時間毎にエビ状に折りまげ、折り切れるまでの
時間を測定し、耐候性を評価した。
その結果を表−１に示す。
《配合》 未安定化ポリプロピレン 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.1 〃 2,6−ジ−ｔ−ブチル −４−メチルフェノール 0.05 〃 供試化合物 0.15 〃 なお、表においてLS−１および２は以下の化合物を示す
ものである。
LS−１ ２−（２−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチル−５−
メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール LS−２ ビス（2,2,6,6−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）セバケート 実施例５ 下記配合物を200℃で押し出し加工してペレットを作成
し、このペレットを用い230℃で射出成型して厚さ2mmの
試験片を作成した。
この試験片をフェードメーター（光源：紫外線カーボン
アーク、ブラックパネル温度:63±３℃）で1500時間照
射し、変色度を未照射試験片との色差ΔYIで評価した。
その結果を表−２に示す。
《配合》 ABS樹脂 100重量部 ペンタエリスリトール テト ラキス［３−（3,5−ジ
− ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ フェニル）プロピオ
ネート］ 0.05 〃 ジステアリル−3,3′−チ オジプロピオネート
0.2 〃 供試化合物 0.2 〃
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 金親 達夫 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 岡村 春樹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 八児 真一 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 石井 玉樹 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（１） （式中、R1は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基また
    は炭素数２〜18のアシル基を示し、ｋ、ｍおよびｎはそ
    れぞれ独立に１〜３の整数を示す。） で示されるピペリジン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式（２） （式中、R2は水酸基、炭素数１〜４のアルコキシル基ま
    たはハロゲン原子を示し、ｋ、ｍおよびｎはそれぞれ独
    立に１〜３の整数を示す。） で示されるカルボン酸誘導体と一般式（３） （式中、R1は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基また
    は炭素数２〜18のアシル基を示す。） で示されるピペリジノール誘導体とを反応させることを
    特徴とする一般式（１） （式中、R1、ｋ、ｍおよびｎは前記と同じ意味を有す
    る。） で示されるピペリジン誘導体の製造法。
  3. 【請求項３】一般式（１） （式中、R1は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基また
    は炭素数２〜18のアシル基を示し、ｋ、ｍおよびｎはそ
    れぞれ独立に１〜３の整数を示す。） で示されるピペリジン誘導体を有効成分とする有機物質
    用安定剤。
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