JPH06340660A - 有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン−トリアジン化合物

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JPH06340660A
JPH06340660A JP6090570A JP9057094A JPH06340660A JP H06340660 A JPH06340660 A JP H06340660A JP 6090570 A JP6090570 A JP 6090570A JP 9057094 A JP9057094 A JP 9057094A JP H06340660 A JPH06340660 A JP H06340660A
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JP6090570A
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Valerio Borzatta
ボルツァッタ ヴァリレオ
Graziano Vignali
ヴィアーニ グラッツィアーノ
Fabrizio Guizzardi
グィザーディ ファブリツィオ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式(Ia)または(Ib) 【化１】 で表されるピペリジン−トリアジン化合物。例えば、以
下のような化合物。 【化２】 【効果】 上記化合物は、有機材料、特に合成ポリマー
（ポリエチレン、ポリプロピレン等）用の光安定剤、熱
安定剤および酸化防止剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピペリジン−トリ
アジン化合物、有機材料、特に合成ポリマーに対する光
安定剤、熱安定剤および酸化防止剤としてのそれらの用
途ならびにこのように安定化された有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】多数の特許、特に、米国特許第３９２５
３７６号、第４１０８８２９号、第４２８８５９３号、
第４３７６８３６号、第４４７６３０２号および第４４
９６７２６号において、ヨーロッパ特許第１１７２２９
号、第２９９９２５号、第３１４４７２号および第４１
０９３４号においてならびにベルギー特許第９０４４０
１号および第９０４８４０号において、１またはそれ以
上の１，３，５−トリアジン環を含む２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン誘導体による合成ポリマーの安
定化が記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、式(Ia)または
(Ib)：
【化５４】 ｛式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、Ｏ・、ＯＨ、ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし
１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基ま
たは；未置換のまたはフェニルにおいて１、２もしくは
３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または炭
素原子数１ないし８の脂肪族アシル基を表し；Ｒ2 は−
Ｏ−または基：
【化５５】 〔基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
ルキル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基；未置換のまたはフェニ
ルにおいて１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式
（II）：
【化５６】 で表される基、あるいは２，３もしくは４位において、
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で、ジ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）アミノ基でまたは式（III)
【化５７】 （式中、Ａ1 は直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −または基：
【化５８】 を表す。）で表される基で置換された炭素原子数２ない
し４のアルキル基を表す。〕を表すか；またはＲ2 は式
(IVa) ないし(IVc)
【化５９】 （式中、Ｒ1 は上記で定義された意味を表し、Ａ2 は−
ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｃ
Ｏ−または−ＣＯＣＨ2 ＣＯ−を表し、およびｐは０ま
たは１を表し、上記ピペリジル基で置換された窒素原子
は式(Ia)または(Ib)のトリアジン環と結合する。）で表
される基の１つをも表し、Ｒ3 は式（Ｖ）：
【化６０】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記で定義された意味を表
す。）または式(III) で表される基を表し、あるいはＲ
5 Ｏ−または
【化６１】 〔基中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ
ニル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基でもしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基で置換されたフェニル基；未置換の
またはフェニルにおいて１、２もしくは３個の炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７な
いし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
基または、２，３もしくは４位おいて炭素原子数１ない
し８のアルコキシ基で、ジ（炭素原子数１ないし４のア
ルキル）アミノ基でまたは式（III)で表される基で置換
された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す。〕を
表し；Ｇ1 は式（VI)
【化６２】 〔式中、Ａ3 は＞Ｎ−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基：
【化６３】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
表し、Ａ5 は−Ｏ−または基：
【化６４】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基：
【化６５】 を表し、式（VI) で表される環内窒素原子はトリアジン
環または式(Ia)のＬ1 基に結合することができる。〕で
表される基を表し；Ｇ2 は式（VII)
【化６６】 〔式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基、１、２もしくは３個の酸素原子によって中断された
炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５
ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７
のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
レン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレン）基またはフェニ
レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表
し、およびＡ6 は上記でＡ5 に対して定義された意味を
表し、Ｒ11基と結合する窒素原子はトリアジン環または
式（Ib) のＬ2 基に結合することができる。〕で表され
る基を表し；ｍは１，２，３または４を表し；ｍが１で
ある場合；Ｌ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未
置換のまたはフェニルにおいて１、２もしくは３個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数７ないし９のフェニルアルキル基；２２個以下の炭素
原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族アシル基また
は（炭素原子数１ないし１８のアルコキシ）カルボニル
基を表し；ｍが２である場合；Ｌ1 は炭素原子数２ない
し１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子
で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、
フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
基、２０個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、芳香
族ジアシル基または式（VIIIa)−(VIIId) ：
【化６７】 〔式中、Ｒ13はＲ3 に対して与えられた意味の何れか１
つを表すか、または式（IX)
【化６８】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記で定義されたもの
と同じ意味を表しおよびＲ18は式（VI) で表される基、
または上記で定義された式 (VII)で表される基を表
す。）で表される基を表すか、またはＲ13は基：−Ｒ18
Ｈをも表し；Ｒ14はＲ3 に対して与えられた意味の何れ
か１つを表すか、または式(IX)で表される基を表し；Ｒ
15は式(Xa)または(Xb)
【化６９】 （基中、Ａ7 、Ａ8 およびＡ9 は、同じかまたは異なっ
て、Ａ5 に対して与えられた意味の何れかを表し、Ｒ19
はＲ12に対して与えられた意味の何れか１つを表し、ま
たは基：
【化７０】 （基中、Ｒ21はＲ4 に対して与えられた意味の何れか１
つを表すか、または１２個以下の炭素原子を含む脂肪
族、脂環式もしくは芳香族アシル基、または（炭素原子
数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表す。）
で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；
または炭素原子数２ないし４のアルキレンジ（炭素原子
数５ないし７のシクロアルキレン）基；フェニレン基ま
たは炭素原子数２ないし４のアルキリデンジフェニレン
基（おのおのフェニレン基は未置換であるかまたは１も
しくは２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されている。）を表すか、あるいはＲ19は式：
【化７１】 （基中、Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表す。）で表される基、または式：
【化７２】 で表される基を表し；Ｒ20およびＲ23は炭素原子数２な
いし６のアルキレン基を表し、ｓは０または１を表し、
Ａ10はＡ3 に対して与えられた意味の何れか１つを表
す。）で表される基を表し；Ｒ16およびＲ17はＲ12に対
して与えられた意味の何れか１つを表すか、炭素原子数
２ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキレン）基、フェニレン基または炭素原子数２
ないし４のアルキリデンジフェニレン基（おのおのフェ
ニレン基は未置換であるかまたは１もしくは２個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換されている。）を
表し、ならびにｒは０または１を表す。〕で表される基
の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は１２個以下の
炭素原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族トリアシ
ル基または式（XIa)または(XIb) ：
【化７３】 〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で定義したものと同じ
意味を表し、およびＲ25は式（XIIa) ないし(XIId)：
【化７４】 （式中、Ａ11、Ａ12およびＡ13は、同じかまたは異なっ
て、Ａ5 に対して与えられた意味の何れか１つを表し；
Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、同じかまたは異なって、炭素
原子数２ないし６のアルキレン基を表し；ｔは０または
１を表し；Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は、同じかまた
は異なって、Ｒ4 に対して与えられた意味の何れか１つ
を表し；Ａ14は直接結合または−ＣＨ2 −を表し；ｕお
よびｖは、同じかまたは異なって、２ないし６の整数を
表し；ならびにＲ33は炭素原子数３ないし１２のアルカ
ントリイル基を表す。）で表される基の１つを表す。〕
で表される基を表し；ｍが４である場合；Ｌ1 は１２個
以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族テ
トラアシル基、テトラヒドロフラン−２，３，４，５−
テトラカルボニル基または式(XIII)
【化７５】 〔式中、Ｒ34は上記Ｒ14に対して定義されたものと同じ
意味を表し、およびＲ35は、式（XIVa) ないし(XIVc)：
【化７６】 （式中、Ａ15はＡ5 に対して与えられた意味の何れか１
つを表し、Ｒ36およびＲ37は、同じかまたは異なって、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｘは０ま
たは１を表し、およびＲ38は炭素原子数４ないし１２の
アルカンテトライル基を表す。）で表される基の１つを
表す。〕で表される基を表し；ｎは２、３または４を表
し；ｎが２である場合；Ｌ2 は上記で定義された式（VI
IIb ないし(VIIId) で表される基の１つを表し；ｎが３
である場合；Ｌ2 は上記で定義された式（XIa)または(X
Ib) で表される基を表し；ｎが４である場合；Ｌ2 はテ
トラヒドロフラン−２，３，４，５−テトラカルボニル
基または上記で定義された式（XIII) で表される基を表
す。｝で表される新規な化合物に関する。
【０００４】１８個以下の炭素原子を有するアルキル基
の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、第三オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
およびオクタデシル基である。
【０００５】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で、
好ましくは、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特
にメトキシ基またはエトキシ基で置換された炭素原子数
２ないし４のアルキル基の例は２−メトキシエチル基、
２−エトキシエチル基、２−メトキシプロピル基、３−
エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３−オ
クトキシプロピル基および４−メトキシブチル基であ
る。
【０００６】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基で、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチル
アミノ基で置換された炭素原子数２ないし４のアルキル
基の例は、２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチル
アミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３−
ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロピ
ル基および４−ジエチルアミノブチル基である。
【０００７】式(III）で表される基で置換された炭素原
子数２ないし４のアルキル基の例は
【化７７】 で表される基であり、
【化７８】 で表される基が特に好ましい。
【０００８】１８個以下の炭素原子を含むアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。
【０００９】好ましいＲ1 の例は、炭素原子数６ないし
１２のアルコキシ基、特に、ヘプトキシ基またはオクト
キシ基が好ましい。
【００１０】未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素
原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数
５ないし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチ
ル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、
シクロデシル基およびシクロドデシル基である。未置換
のまたは置換されたシクロヘキシルが好ましい。
【００１１】Ｒ1 に対する炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ基、シクロ
ヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ
基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデシルオキシ
基である。シクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ
基が好ましい。
【００１２】１８個以下の炭素原子を含むアルケニル基
の例は、アリル基、２−メタリルアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニ
ル基である。１−位における炭素原子が飽和されたアル
ケニル基が好ましく、アリル基が特に好ましい。
【００１３】１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基で、もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基で置換されたフェニル基の代表例は、メチル
フェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル
基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニル
基、３，５−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル基、
メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およびブトキ
シフェニル基である。
【００１４】未置換のまたはフェニルにおいて１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例
はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチルベンジル
基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジル基およ
び２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好まし
い。
【００１５】２２個以下の炭素原子を含有する脂肪族、
脂環式もしくは芳香族アシル基の代表例は、アセチル
基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペ
ンタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オク
タノイル基、２−エチルヘキサノイル基、デカノイル
基、ウンデカノイル基、ドデカノイル基、テトラデカノ
イル基、ヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基、エ
イコサノイル基、ドコサノイル基、シクロヘキサンカル
ボニル基、ベンゾイル基、第三ブチルベンゾイル基、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾイル
基、３−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニル基、アクリルオイル基、クロトニ
ル基および１０−ウンデセノイル基である。
【００１６】１２個以下の炭素原子を含有するアルキレ
ン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、２−メチルトリメチレン基、２，２−ジメチルトリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。
【００１７】１、２もしくは３個の酸素原子で中断され
た炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は、３−
オキサペンタン−１，５−ジイル基、４−オキサヘプタ
ン−１，７−ジイル基、３，６−ジオキサオクタン−
１，８−ジイル基、４，７−ジオキサデカン−１，１０
−ジイル基、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジ
イル基、３，６，９−トリオキサウンデカン−１，１１
−ジイル基および４，７，１０−トリオキサトリデカン
−１，１３−ジイル基である。
【００１８】Ｒ19が、式：
【化７９】 で表される基で中断された炭素原子数４ないし１２のア
ルキレン基である場合、代表例は、Ｒ21が上記定義と同
じ意味を表す、基：
【化８０】 である。
【００１９】１または２個の炭素原子数５ないし７のシ
クロアルキル基を含有する基の代表例は、シクロヘキシ
レン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキレンジ
メチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロ
ピリデンジシクロヘキシレン基および
【化８１】 である。
【００２０】１または２個のフェニレン基を含有する基
の代表例は、フェニレン基、メチルフェニレン基、ジメ
チルフェニレン基、ジ−第三ブチルフェニレン基、フェ
ニレンジメチレン基およびイソプロピリデンジフェニレ
ン基である。
【００２１】２０個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環
式もしくは芳香族ジアシル基の代表例は、蓚酸、マロン
酸、エチルマロン酸、ブチルマロン酸、ドデシルマロン
酸、オクタデシルマロン酸、コハク酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、フタル酸、イ
ソフタル酸およびテレフタル酸から誘導されたジアシル
基である。
【００２２】炭素原子数３ないし１２のアルカントリイ
ル基の好ましい例は、１，２，３−プロパントリイル
基、１，２，４−ブタントリイル基、１，２，６−ヘキ
サントリイル基または
【化８２】 で表される基である。
【００２３】１２個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環
式もしくは芳香族トリアシル基の代表例は、メタントリ
カルボン酸、１，１，２−エタントリカルボン酸、１，
２，３−プロパントリカルボン酸、クエン酸、１，２，
３−ブタントリカルボン酸、１，３，５−シクロヘキサ
ントリカルボン酸、１，２，４−ベンゼントリカルボン
酸または１，３，５−ベンゼントリカルボン酸から誘導
されたトリアシル基である。
【００２４】Ｒ38に対する炭素原子数４ないし６のアル
カンテトライル基の好ましい例は１，２，３，４−ブタ
ンテトライル基、および
【化８３】 で表される基である。
【００２５】１２個までの炭素原子を含む脂肪族、芳香
族テトラアシル基の代表例は、１，１，３，３−プロパ
ンテトラカルボン酸、１，２，３，４−ブタンテトラカ
ルボン酸または１，２，４，５−ベンゼンテトラカルボ
ン酸から誘導されたテトラアシル基である。
【００２６】Ｒ1 の好ましい意味は水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし
１２のアルコキシ基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセチル基で
あり、特に水素原子またはメチル基である。
【００２７】好ましい式(Ia)または(Ib)で表される化合
物は、上記式中、Ｒ2 は−Ｏ−または基：
【化８４】 〔基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１６のア
ルキル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたはフェニル
において１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換されたベンジル基；テトラヒドロフル
フリル基、上記式（II）で表される基、２もしくは３位
において、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で、ジ
（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基で、また
は上記式（III)（式中、Ａ1 は直接結合、−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。）で表される基で置
換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表す。〕
を表すか；またはＲ2 は上記式(IVa) ないし(IVc)（式
中、Ａ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−
または−ＣＯＣＨ2ＣＯ−を表し、およびｐは０または
１を表す。）で表される基の１つを表し；Ｒ3 は上記式
（Ｖ）または式(III) で表される基を表すか、あるいは
Ｒ5 Ｏ−または基：
【化８５】 〔基中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基；
未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニ
ル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基でもしくは炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基で置換されたフェニル基；未置換のま
たはフェニルにおいて１、２もしくは３個の炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換されたベンジル基、テト
ラヒドロフルフリル基または２もしくは３位おいて炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基で、ジ（炭素原子数１
ないし４のアルキル）アミノ基で、式（III)で表される
基で置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表
す。〕を表し；Ｇ1 は上記式（VI)〔式中、Ａ3 は＞Ｎ
−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基：
【化８６】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を
表し、Ａ5 は−Ｏ−または基：
【化８７】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基：
【化８８】 を表す。〕で表される基を表し；Ｇ2 は上記式（VII)
（式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし１０のアルキレン
基、１、２もしくは３個の酸素原子によって中断された
炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシ
レン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシ
クロヘキレン基またはフェニレンジメチレン基を表し、
Ａ6 は上記でＡ5 に対して定義された意味を表す。）で
表される基を表し；ならびにｍは１，２，３または４を
表し；ｍが１である場合；Ｌ1 は水素原子、炭素原子数
１ないし１６のアルキル基、炭素原子数３ないし４のア
ルケニル基、未置換のまたはフェニルにおいて１、２も
しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたベンジル基；１８個以下の炭素原子を含む脂肪
族、脂環式もしくは芳香族アシル基または（炭素原子数
１ないし１８のアルコキシ）カルボニル基を表し；ｍが
２である場合；Ｌ1 は炭素原子数２ないし１０のアルキ
レン基、１、２もしくは３個の酸素原子で中断された炭
素原子数４ないし１０のアルキレン基、フェニレンジメ
チレン基、１８個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式
もしくは芳香族ジアシル基、または上記式（VIIIa)−(V
IIId)〔式中、Ｒ13はＲ3 に対して与えられた意味の何
れか１つを表すか、または上記式（IX)（式中、Ｒ18は
上記式（VI) または式 (VII)で表される基を表す。）で
表される基を表すか、あるいはＲ13は基：−Ｒ18Ｈをも
表し；Ｒ14はＲ3 に対して与えられた意味の何れか１つ
を表すか、または式(IX)で表される基を表し；Ｒ15は上
記式(Xa)または(Xb)（基中、Ａ7 、Ａ8 およびＡ9 は、
同じかまたは異なって、Ａ5 に対して与えられた意味の
何れかを表し、Ｒ19はＲ12に対して与えられた意味の何
れか１つを表しまたは基：
【化８９】 （基中、Ｒ21はＲ4 に対して与えられた意味の何れか１
つを表すか、または８個以下の炭素原子を含む脂肪族、
脂環式もしくは芳香族アシル基；または（炭素原子数１
ないし８のアルコキシ）カルボニル基を表す。）で中断
された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、または
イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン
基、イソプロピリデンジフェニレン基；式
【化９０】 （基中、Ｒ22は水素原子またはメチル基を表す。）で表
される基、あるいは式
【化９１】 で表される基を表し；Ｒ20およびＲ23は炭素原子数２な
いし４のアルキレン基を表し、ｓは０または１を表し、
Ａ10はＡ3 に対して与えられた意味の何れか１つを表
す。）で表される基を表し；Ｒ16およびＲ17はＲ12に対
して与えられた意味の何れか１つを表すか、イソプロピ
リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基またはイソ
プロピリデンジフェニレン基を表しならびにｒは０また
は１を表す。〕で表される基の１つを表し；ｍが３であ
る場合；Ｌ1 は１０個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂
環式もしくは芳香族トリアシル基または式（XIa)または
(XIb)〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で定義したもの
と同じ意味を表し、およびＲ25は式（XIIa) ないし(XII
d)（式中、Ａ11、Ａ12およびＡ13は、同じかまたは異な
って、Ａ5 に対して与えられた意味の何れか１つを表
し；Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、同じかまたは異なって、
炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し；ｔは０ま
たは１を表し；Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は、同じか
または異なって、Ｒ4 に対して与えられた意味の何れか
１つを表し；Ａ14は直接結合または−ＣＨ2 −を表し；
ｕおよびｖは、同じかまたは異なって、３ないし６の整
数を表し；Ｒ33は炭素原子数３ないし１０のアルカント
リイル基を表す。）で表される基の１つを表す。〕で表
される基を表し；ｍが４である場合；Ｌ1 は１０個以下
の炭素原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族テトラ
アシル基、テトラヒドロフラン−２，３，４，５−テト
ラカルボニル基または上記式(XIII)〔式中、Ｒ34は上記
Ｒ14に対して定義されたものと同じ意味を表し、および
Ｒ35は、上記式（XIVa) ないし(XIVc)（式中、Ａ15はＡ
5 に対して与えられた意味の何れか１つを表し、Ｒ36お
よびＲ37は、同じかまたは異なって、炭素原子数２ない
し４のアルキレン基を表し、ｘは０または１を表し、お
よびＲ38は炭素原子数４ないし８のアルカンテトライル
基を表す。）で表される基の１つを表す。〕で表される
基を表し；ｎは２、３または４を表し；ｎが２である場
合、Ｌ2 は上記で定義された式（VIIIb)ないし(VIIId)
で表される基の１つを表し；ｎが３である場合、Ｌ2 は
上記で定義された式（XIa)または(XIb) で表される基を
表し；ｎが４である場合、Ｌ2 はテトラヒドロフラン−
２，３，４，５−テトラカルボニル基または上記で定義
された式（XIII) で表される基を表す、化合物である。
【００２８】特に好ましい式(Ia)または(Ib)で表される
化合物は、上記式中、Ｒ2 は−Ｏ−または基：
【化９２】 （基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換されたシクロヘキシ
ル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、上記式
（II）で表される基、２もしくは３位において、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基で、ジメチルアミノ基
で、ジエチルアミノ基でまたは４−モルホリル基で置換
された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表す。）を
表すか；またはＲ2 は式上記(IVa) ないし(IVc)（式
中、Ａ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯ−または−ＣＯＣ
Ｏ−を表し、およびｐは０または１を表す。）で表され
る基の１つを表し；Ｒ3 は式（Ｖ）または４−モルホリ
ニル基を表すか、あるいはＲ5 Ｏ−または基：
【化９３】 （基中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なっ
て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；未
置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基；炭素原
子数３ないし１１のアルケニル基、フェニル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロフルフリル基または２もしくは３位
おいて炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で、ジメチ
ルアミノ基で、ジエチルアミノ基でまたは４−モルホリ
ニル基で置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基
を表す。）を表し；Ｇ1 は上記式（VI)〔式中、Ａ3 は
＞Ｎ−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基：
【化９４】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を
表し、Ａ5 は−Ｏ−または基：
【化９５】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基：
【化９６】 を表す。〕で表される基を表し；Ｇ2 は上記式（VII)
（式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、１、２もしくは３個の酸素原子によって中断された
炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基また
はフェニレンジメチレン基を表し；Ａ6 は上記でＡ5 に
対して定義された意味を表す。）で表される基を表し；
ｍは１，２，３または４を表し；ｍが１である場合、Ｌ
1 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
アリル基、２−メチルアリル基、ベンジル基、炭素原子
数１ないし１２の脂肪族アシル基または（炭素原子数１
ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表し；ｍが２
である場合、Ｌ1 は炭素原子数２ないし８のアルキレン
基、１、２もしくは３個の酸素原子で中断された炭素原
子数４ないし８のアルキレン基、フェニレンジメチレン
基、炭素原子数２ないし１６の脂肪族ジアシル基または
上記式（VIIIa)−(VIIId)〔式中、Ｒ13はＲ3 に対して
与えられた意味の何れか１つを表すか、または基（IX)
（基中、Ｒ18は式（VI) または式 (VII)で表される基を
表す。）を表すか、またはＲ13は基：−Ｒ18Ｈをも表
し；Ｒ14はＲ3 に対して与えられた意味の何れか１つを
表すか、または上記式(IX)で表される基を表し；Ｒ15は
上記式(Xa)または(Xb)（基中、Ａ7 、Ａ8 およびＡ
9 は、同じかまたは異なって、Ａ5 に対して与えられた
意味の何れかを表し、Ｒ19はＲ12に対して与えられた意
味の何れか１つを表しまたは基：
【化９７】 （基中、Ｒ21はＲ4 に対して与えられた意味の何れか１
つを表すか、または炭素原子数１ないし４の脂肪族アシ
ル基；または（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カ
ルボニル基を表す。）で表される基で中断された炭素原
子数４ないし１０のアルキレン基、イソプロピリデンジ
シクロヘキシレン基、イソプロピリデンジフェニレン
基；式
【化９８】 で表される基あるいは式：
【化９９】 で表される基を表し；Ｒ20およびＲ23は炭素原子数２な
いし４のアルキレン基を表し、ｓは０または１を表し、
Ａ10はＡ3 に対して与えられた意味の何れか１つを表
す。）で表される基を表し；Ｒ16およびＲ17はＲ12に対
して与えられた意味の何れか１つを表すか、イソプロピ
リデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジ
フェニレン基を表しおよびｒは０または１を表す。〕で
表される基の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は炭
素原子数４ないし８の脂肪族トリアシル基または上記式
（XIa)または(XIb)〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で
定義したものと同じ意味を表し、およびＲ25は上記式
（XIIa) ないし(XIId)（式中、Ａ11、Ａ12およびＡ
13は、同じかまたは異なって、Ａ5 に対して与えられた
意味の何れか１つを表し；Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、同
じかまたは異なって、炭素原子数２ないし４のアルキレ
ン基を表し；ｔは０または１を表し；Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31
およびＲ32は、同じかまたは異なって、Ｒ4 に対して与
えられた意味の何れか１つを表し；Ａ14は直接結合また
は−ＣＨ2 −を表し；ｕおよびｖは、同じかまたは異な
って、３ないし５の整数を表し；ならびにＲ33は炭素原
子数３ないし６のアルカントリイル基を表す。）で表さ
れる基の１つを表す。〕で表される基を表し；ｍが４で
ある場合；Ｌ1 は炭素原子数６ないし８の脂肪族テトラ
アシル基または上記式(XIII)〔式中、Ｒ34は上記Ｒ14に
対して定義されたものと同じ意味を表し、およびＲ
35は、上記式（XIVa) ないし(XIVc)（式中、Ａ15はＡ5
に対して与えられた意味の何れか１つを表し、Ｒ36およ
びＲ37は、同じかまたは異なって、炭素原子数２ないし
４のアルキレン基を表し、ｘは０または１を表し、およ
びＲ38は炭素原子数４ないし６のアルカンテトライル基
を表す。）で表される基の１つを表す。〕で表される基
を表し；ｎは２、３または４を表し；ｎが２である場
合、Ｌ2 は上記で定義された式（VIIIb)ないし(VIIId)
で表される基の１つを表し；ｎが３である場合、Ｌ2 は
上記で定義された式（XIa)または(XIb) で表される基を
表し；ｎが４である場合、Ｌ2 は上記で定義された式
（XIII) で表される基を表す、化合物である。
【００２９】式(Ia)または(Ib)で表される化合物の特に
重要な化合物は、式中、Ｒ2 は−Ｏ−または基：
【化１００】 （基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
キル基、シクロヘキシル基または、上記式（II）で表さ
れる基を表す。）を表すか；またはＲ2 は上記式(IVa)
ないし(IVc)（式中、Ａ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−
ＣＯ−を表し、およびｐは０または１を表す。）で表さ
れる基の１つを表し；Ｒ3 は上記式（Ｖ）または４−モ
ルホリニル基を表すか、あるいはＲ5 Ｏ−または基：
【化１０１】 （基中、Ｒ5 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
し、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なって、水素原
子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘ
キシル基を表す。）を表し；Ｇ1 は上記式（VI)〔式
中、Ａ3 は＞Ｎ−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基：
【化１０２】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし３のアルキレン基を
表し、Ａ5 は−Ｏ−または基：
【化１０３】を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およ
びＲ10はＲ4 に対して定義された意味の何れか１つを表
す。）を表し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す
か、またはＡ3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基：
【化１０４】 をも表す。〕で表される基を表し；Ｇ2 は上記式（VII)
（式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし６のアルキレン
基、２もしくは３個の酸素原子によって中断された炭素
原子数６ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン
ジメチレン基またはメチレンジシクロヘキシレン基を表
し；Ａ6 は上記でＡ5 に対して定義された意味を表
す。）で表される基を表し；ｍは１，２，３または４を
表し；ｍが１である場合；Ｌ1 は水素原子、炭素原子数
１ないし８のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素
原子数１ないし８の脂肪族アシル基または（炭素原子数
１ないし８のアルコキシ）カルボニル基を表し；ｍが２
である場合；Ｌ1 は炭素原子数２ないし６のアルキレン
基、１もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数
４ないし６のアルキレン基、炭素原子数２ないし１２の
脂肪族ジアシル基または上記式（VIIIa)−(VIIId)〔式
中、Ｒ13およびＲ14はＲ3 に対して与えられた意味の何
れか１つを表すか、または上記式(IX)（基中、Ｒ18は上
記式（VI) または(VII) で表される基を表す。）で表さ
れる基を表し；Ｒ15は上記式(Xa)または(Xb)（基中、Ａ
7 、Ａ8 およびＡ9 は、同じかまたは異なって、基：
【化１０５】 で表される基を表し；Ｒ19はＲ12に対して与えられた意
味の何れかを表し；Ｒ20は炭素原子数２ないし３のアル
キレン基を表し、ｓは０または１を表し、Ａ10はＡ3 に
対して与えられた意味の何れか１つを表す。）で表され
る基を表し；Ｒ16およびＲ17は炭素原子数２ないし６の
アルキレン基、１もしくは２個の酸素原子で中断された
炭素原子数４ないし６のアルキレン基、イソプロピリデ
ンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェ
ニレン基を表しおよびｒは０または１を表す。〕で表さ
れる基の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は上記式
（XIa)または(XIb)〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で
定義したものと同じ意味を表し、およびＲ25は上記式
（XIIa) または(XIIb)（式中、ｔは０を表し、Ａ11およ
びＡ12は、基：
【化１０６】 を表し；Ｒ26およびＲ27は、同じかまたは異なって、炭
素原子数２ないし３のアルキレン基を表し；Ｒ29、Ｒ30
およびＲ31は、Ｒ4 に対して与えられた意味の何れか１
つを表し；Ａ14は直接結合または−ＣＨ2 −を表し；ｕ
およびｖは、同じかまたは異なって、３ないし５の整数
を表す。）で表される基を表す。〕で表される基を表
し；ｍが４である場合；Ｌ1 は上記式(XIII)〔式中、Ｒ
34は上記Ｒ14に対して定義されたものと同じ意味を表
し、およびＲ35は、上記式（XIVa)（式中、Ａ15は基：
【化１０７】 を表し；Ｒ36およびＲ37は、同じかまたは異なって、炭
素原子数２ないし３のアルキレン基を表し、ｘは０を表
す。）で表される基を表す。〕で表される基を表し；ｎ
は２、３または４を表し；ｎが２である場合、Ｌ2 は上
記で定義された式（VIIIb)ないし(VIIId) で表される基
の１つを表し；ｎが３である場合、Ｌ2 は上記で定義さ
れた式（XIa)または(XIb) で表される基を表し；ｎが４
である場合、Ｌ2 は上記で定義された式（XIII) で表さ
れる基を表す、化合物である。
【００３０】特別に重要な式(Ia)または(Ib)で表される
化合物は、式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を表
し；Ｒ2 は−Ｏ−または基：
【化１０８】 （基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
キル基または、上記式（II）で表される基を表す。）を
表すか；またはＲ2 は上記式(IVa)（式中、Ａ2 は−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −または−ＣＯ−を表し、およびｐは０また
は１を表す。）で表される基を表し；Ｒ3 は上記式
（Ｖ）を表し；Ｇ1 は
【化１０９】 で表される基を表し；Ｇ2 は
【化１１０】 で表される基を表し；およびＲ10およびＲ11はＲ4 に対
して定義された意味の何れか１つを表し；ｍは２、３ま
たは４を表し；ｍが２である場合、Ｌ1 は炭素原子数２
ないし１０の脂肪族ジアシルまたは上記式（VIIIa)−(V
IIId)〔式中、Ｒ13およびＲ14は式（Ｖ）で表される
基、４−モルホリニル基または上記式(IX)（基中、Ｒ18
はＧ1 基を表し；Ｒ15は
【化１１１】 で表される基を表す。）を表し；Ｒ19は基：−（ＣＨ2)
2-6 −または２または３個の酸素原子で中断された炭素
原子数８ないし１０のアルキレン基を表し；Ｒ16は−
（ＣＨ2)4-6 −を表し；およびｒは０を表す。〕で表さ
れる基の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は上記式
（XIa)または(XIb)（式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で
定義したものと同じ意味を表し、およびＲ25は
【化１１２】 で表される基を表す。）で表される基を表し；ｍが４で
ある場合；Ｌ1 は上記式(XIII)（式中、Ｒ34は上記Ｒ14
に対して定義されたものと同じ意味を表し、およびＲ35
は、
【化１１３】 で表される基を表す。）で表される基を表し；ｎは２、
３または４を表し；ｎが２である場合；Ｌ2 は、上記式
(VIIIb)〔式中、Ｒ14は上記式（Ｖ）で表される基また
は式(IX)（式中、Ｒ18がＧ2 基を表す。）を表す。〕で
表される基を表し；ｎが３である場合；Ｌ2 は、上記式
（XIa)〔式中、Ｒ24は式（Ｖ）で表される基または式(I
X)（式中、Ｒ18がＧ2 基を表す。）を表す。〕で表され
る基を表し；ｎが４である場合、Ｌ2 は、上記式（XII
I)〔式中、Ｒ34は式（Ｖ）で表される基または式(IX)
（式中、Ｒ18がＧ2 基を表す。）を表す。〕で表される
基を表す化合物である。
【００３１】本発明の化合物はそれ自体公知の種々の方
法で製造され得る。
【００３２】方法Ａに従えば、下式(XVIa)と、(XVIb)ま
たは（XVIc)
【化１１４】 とを反応させることにより、式(XVa) または(XVb)
【化１１５】 で表される化合物を最初に製造する。
【００３３】その後、式(XVa) または(XVb) で表される
化合物を、適当なアルキル化剤またはアシル化剤の適当
なモル量と反応させる。
【００３４】方法Ｂに従えば、上記式(XVIb)または(XVI
c)で表される化合物と、適当なモル比の適当なアルキル
化剤またはアシル化剤との反応により、下式(XVIIa) ま
たは(XVIIb)
【化１１６】 を最初に調製する。
【００３５】その後、式(XVIIa) または(XVIIb) で表さ
れる化合物を、式(XVIa)で表される化合物の適当なモル
量と反応させる。
【００３６】個々の反応は不活性有機溶媒、例えばトル
エン、キシレンまたはメシチレン中で、−２０ないし２
００℃、好ましくは１０ないし１８０℃の温度で操作す
ることにより行われる。
【００３７】反応の個々の段階は単一の反応器中でおよ
び同じ反応媒体中で、中間生成物を単離することなく行
うことができ、またはそれらの分離後、適当ならば精製
を行うことが出来る。
【００３８】使用される試薬は市販により購入可能か、
または公知の方法で製造できる。
【００３９】本発明の化合物は、有機材料、特に合成ポ
リマーおよびコポリマーの耐光性、耐熱性および抗酸化
性を改良するのに非常に有効であり、およびそれらの揮
発への高い耐性により、とりわけポリプロピレンファイ
バーの安定化に対して適当である。
【００４０】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−１
−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、（所望により架橋結合できる）ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤ
ＰＥ）、枝分れ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００４１】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属
の１個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子の１つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン（III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該金属
は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素であ
る。）のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）
〔Ziegler-(Natta) 〕、ＴＮＺ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）
と称されるものである。
【００４２】２． １．に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ
／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００４３】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブト−１−エンコポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリ
マー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン
／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマ
ー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン
／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン／アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類（ア
イオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー；なら
びに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニ
ルアセテート（ＥＶＡ）コポリマー、ＬＤＰＥ／エチレ
ンアクリル酸（ＥＡＡ）コポリマー、ＬＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【００４４】４. それらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。
【００４５】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００４６】６．スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブ
タジエン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン
酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレー
ト；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレ
ン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００４７】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロ
ピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡおよびＡＥＳポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【００４８】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化
ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニル
コポリマー。
【００４９】９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート；ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００５０】10．上記９に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。
【００５１】11．不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；
ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【００５２】12．環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００５３】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはＭＢＳで変性させたポリアセタール。
【００５４】14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００５５】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【００５６】16. ジアミンおよびジカルボン酸および／
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６および１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド；ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
／またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
２，４，４−（トリメチルヘキサメチレン）テレフタル
アミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー；またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に
縮合させたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００５７】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００５８】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
１, ４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル；およびまたポリカー
ボネートまたはＭＢＳにより改良されたポリエステル。
【００５９】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【００６０】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【００６１】21．一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアル
デヒド樹脂。
【００６２】22．乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【００６３】23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【００６４】24．置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００６５】25．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００６６】26．ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【００６７】27．天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【００６８】28．前述のポリマーの混合物（ポリブレン
ド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭま
たはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ
／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／Ａ
ＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリ
レート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵ
Ｒ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／
ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ
／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００６９】29．純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート）に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【００７０】30．天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン／ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００７１】式(Ia)または(Ib)の化合物は、ポリオレフ
ィン、特に、ポリエチレンまたはポリプロピレンの光安
定性、熱安定性、酸化に対する安定性を改良するのに特
に適当である。
【００７２】式(Ia)または(Ib)の化合物は、安定化され
るべき材料の性質に依存して、最終用途に依存しておよ
び他の安定剤の存在に依存して、種々の割合における有
機材料との混合物に使用できる。
【００７３】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、式(Ia)または(Ib)の化合物０．０１ないし
５％、特に０．０５ないし１％で使用するのが適当であ
る。
【００７４】一般には、式(Ia)または(Ib)の化合物はポ
リマー材料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポ
リマー材料に添合できる。
【００７５】式(Ia)または(Ib)で表される化合物は純粋
な形態またはワックス、油もしくはポリマー封入の形態
でポリマー材料中に混合できる。
【００７６】式(Ia)または(Ib)で表される化合物はさま
ざまな方法によって、例えば粉末の形態での乾式混合に
よって、あるいは溶液もしくは懸濁物の形態での湿式混
合によってまたはマスターバッチの形態によっても、ポ
リマー材料に混合でき；そしてこの様な操作では、ポリ
マーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁物の形態または
ラテックスの形態で使用できる。
【００７７】式(Ia)または(Ib)の生成物で安定化された
材料は、例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィ
ラメント、繊維、表面塗料等の製造に対して使用でき
る。
【００７８】所望ならば、合成ポリマー用の他の慣用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、難燃剤、潤滑
剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(Ia)または(I
b)で表される化合物と有機材料との混合物に加えること
ができる。
【００７９】式(Ia)または(Ib)の化合物との混合に使用
できる添加剤の特別な例は以下に示すものである：１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジ−シクロペンチ
ル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘ
キシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオ
クタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリ
シクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル−４
−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−ウンデシ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデシ−１′−
イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−
メチル−トリデシ−１′−イル）−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００８０】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−第三ブチ
ルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−
６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチ
ル−４−ノニルフェノール。
【００８１】１．３ ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、２，５−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、２，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート。
【００８２】１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば２，２′−チオビス（６−第三ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス（４−オ
クチルフェノール）、４，４′−チオビス（６−第三ブ
チル−３−メチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′
−チオ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノー
ル）、４，４′−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロ
キシフェニル）−ジスルフィド。
【００８３】１．５ アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−
メチルフェノール）、２，２′−メチレン−ビス（６−
第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２′−メチ
レン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキ
シル）フェノール］、２，２′−メチレン−ビス（４−
メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブ
チルフェノール）、２，２′−エチリデン−ビス（４，
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノー
ル）、２，２′−メチレン−ビス [６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール] 、２，２′−メチレ
ン−ビス [６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノ
ニルフェノール] 、４，４′−メチレン−ビス（２，６
−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４′−メチレン−
ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、１，
１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−
５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフ
ェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−
４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート] 、ビス（３−
第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジ
シクロペンタジエン、ビス［２−（３′−第三ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１
−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４
−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テ
トラ−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）ペンタン。
【００８４】１．６． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル
化合物、例えば３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチ
ル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−アミン、ビス（４
−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−スルフィド、イ
ソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【００８５】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ
−第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−２，２−ビス（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、
ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
−フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。
【００８６】１．８． ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチ
ルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメ
チルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。
【００８７】１．９． トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６
−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，
３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒド
ロキシベンジル）−イソシアヌレート。
【００８８】１．１０． べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。
【００８９】１．１１． アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）オクチルエ
ステル。
【００９０】１．１２． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサ
ンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３
−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト
リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９１】１．１３． β−（５−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレング
リコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９２】１．１４． β−（３，５−ジ−シクロヘ
キシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００９３】１．１５． ３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００９４】１．１６． β−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、
例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００９５】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−
ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，
５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−
５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチ
ル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第二ブチル−
５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクト
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’
−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾト
リアゾール；２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキ
シ−５’−（２’−オクチルオキシカルボニルエチル）
フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェ
ニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシ
カルボニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ
−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−オクトキシカルボニルエチ
ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三
ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カ
ルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（３−ドデシル−２’−ヒドロキシ
−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、２，２’−メチレン−ビ
ス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６
−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −］
2 −（式中，Ｒ＝３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ
−５’−２Ｈ−べンゾトリアゾール−２−イル−フェニ
ルである。）。
【００９６】２．２． ２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキ
シ誘導体。
【００９７】２．３． 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば４−第三ブチルフェニル＝サリチ
レート、フェニル＝サリチレート、オクチルフェニル＝
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル＝３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−
４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００９８】２．４． アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ
シンナメート、およびＮ−（β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −２−メチルインドリン。
【００９９】２．５． ニッケル化合物，例えば２，
２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル) −フェノール］のニッケル錯体，例えば１：
１または１：２錯体であって，所望によりｎ−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、２−ヒドロキシ−４
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって，所望により他の配位
子を伴うもの。
【０１００】２．６． 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−
（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン），４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，
４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−
オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン。
【０１０１】２．７． シュウ酸ジアミド、例えば４，
４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジ
−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチル
オキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプ
ロピル）オキサミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−
２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エトキ
シ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物，ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【０１０２】２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−ト
リス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル)
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン。２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，
３，５−トリアジン。
【０１０３】３． 金属不活性化剤，例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾー
ル、ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【０１０４】４． ホスフィットおよびホスホナイト、
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−
メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メ
チルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，
４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ
［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フ
ルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチ
ルフェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−
第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィッ
ト。
【０１０５】５． 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート。
【０１０６】６． ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ
−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導さ
れたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【０１０７】７． ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【０１０８】８． 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ｃａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステ
アリン酸Ｍｇ塩、リシノール酸Ｎａ塩およびパルミチン
酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【０１０９】９． 核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【０１１０】10． 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【０１１１】11. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【０１１２】12．ベンゾフラノンまたはインドリノン、
例えば米国特許４３２５８６３号明細書、米国特許４３
３８２４４号明細書または米国特許５１７５３１２号明
細書に記載されているものまたは３−［４−（２−アセ
トキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−
３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニ
ル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５，７
−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキ
シ］フェニル）ベンゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ
−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフ
ラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイ
ルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−２−オン。
【０１１３】式(Ia)または(Ib)の化合物はまた、例えば
リサーチ ディスクロージャー（Research Disclosure)
１９９０，３１４２９（４７４頁ないし４８０頁）に
記載されているような、写真複写および他の複写技術の
中で技術的に周知である殆ど全ての材料に対する安定剤
として、特に、光安定剤としてもまた使用できる。
【０１１４】
【実施例】本発明をさらに明確に説明するために、ここ
で幾つかの製造実施例および式(Ia)または(Ib)の化合物
の使用例を記載する；これらの実施例は純粋に説明の目
的で示し、いかなる制限を含むものではない。
【０１１５】実施例１：次式
【化１１７】 で表される化合物の製造 キシレン６００ｍｌ中のＮ，Ｎ’−ジブチル−６−クロ
ロ−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジアミン３２１．７ｇ（０．６ｍｏｌ）を、９０℃に加
熱した、キシレン６００ｍｌに溶解したＮ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ピペラジン
エタンアミン１６１．１ｇ（０．６ｍｏｌ）と水８０ｍ
ｌに溶解した水酸化ナトリウム２４ｇ（０．６ｍｏｌ）
との混合物に２時間にわたって加える。添加の完了後、
混合物を煮沸下で１時間、さらに還流下で４時間水を共
沸除去しながら加熱する。７０℃に冷却後、反応混合物
を水２００ｍｌで２回洗浄し、残留水を共沸除去しなが
ら還流下で加熱し、減圧下で蒸発させる。残渣をオクタ
ンから結晶化する。得られた生成物は１２８−１３０℃
で溶融する。 Ｃ44Ｈ85Ｎ11の分析 計算値： Ｃ＝６８．７９％；Ｈ＝１１．１５％；
Ｎ＝２０．０６％ 実測値： Ｃ＝６８．６７％；Ｈ＝１１．０５％；
Ｎ＝１９．９６％1 Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
【化１１８】
【０１１６】実施例２：次式：
【化１１９】 で表される化合物を２−クロロ−４，６−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルオキシ）−
１，３，５−トリアジン８５．２ｇ（０．２ｍｏｌ）と
Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）−１−ピペラジンエタンアミン５３．７ｇ（０．２
ｍｏｌ）との反応により、実施例１において記載したと
同様に製造する。オクタンからの結晶化後、得られた生
成物は１１１−１１３℃で溶融する。 Ｃ36Ｈ67Ｎ9 Ｏ2 の分析 計算値： Ｃ＝６５．７２％；Ｈ＝１０．２６％；
Ｎ＝１９．１６％ 実測値： Ｃ＝６５．２９％；Ｈ＝１０．２０％；
Ｎ＝１９．１９％1 Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
【化１２０】
【０１１７】次の実施例３ないし７において本発明に従
った化合物の幾つかの出発材料の製造を示す。実施例３： 次式：
【化１２１】 で表される化合物の製造 １−ピペラジン−エタノール２６ｇ（０．２ｍｏｌ）、
Ｎ，Ｎ’−ジブチル−６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン１０７．２
ｇ（０．２ｍｏｌ）、粉砕炭酸カリウム３０．４ｇ
（０．２２ｍｏｌ）およびキシレン４００ｍｌの混合物
を、反応水を共沸除去をしながら、還流下で１０時加熱
する。４０℃に冷却した後、反応混合物をろ過し、水で
洗浄し、無水Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥しおよび減圧下で蒸発
させる。得られた生成物は１３７ないし１３９℃で溶融
する。 Ｃ35Ｈ67Ｎ9 Ｏの分析 計算値： Ｃ＝６６．７３％；Ｈ＝１０．７２％；
Ｎ＝２０．０１％ 実測値： Ｃ＝６６．６９％；Ｈ＝１０．７１％；
Ｎ＝２０．０３％
【０１１８】実施例４：次式：
【化１２２】 で表される化合物を、Ｎ，Ｎ’−ジブチル−６−クロロ
−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−１，３，５−トリアジン１０７．２ｇ
（０．２ｍｏｌ）とＮ−エチルエタノールアミン１７．
８ｇ（０．２ｍｏｌ）との反応により実施例３に記載し
た方法と同様に製造する。得られた生成物は９３ないし
９５℃で溶融する。 Ｃ33Ｈ64Ｎ8 Ｏの分析 計算値： Ｃ＝６７．７３％；Ｈ＝１０．９５％；
Ｎ＝１９．０３％ 実測値： Ｃ＝６７．１８％；Ｈ＝１０．９４％；
Ｎ＝１８．９５％
【０１１９】実施例５：次式：
【化１２３】 で表される化合物を、Ｎ，Ｎ’−ジブチル−６−クロロ
−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−１，３，５−トリアジン−２，４
−ジアミン１１２．９ｇ（０．２ｍｏｌ）とＮ−エチル
エタノールアミン１７．８ｇ（０．２ｍｏｌ）との反応
により実施例３に記載した方法と同様に製造する。得ら
れた生成物は５７ないし５９℃で溶融する。 Ｃ35Ｈ68Ｎ8 Ｏの分析 計算値： Ｃ＝６８．１４％；Ｈ＝１１．１１％；
Ｎ＝１８．１６％ 実測値： Ｃ＝６８．４０％；Ｈ＝１１．１０％；
Ｎ＝１８．０５％
【０１２０】実施例６：次式：
【化１２４】 で表される化合物を、６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
Ｎ，Ｎ’−ビス［１−（２−アミノエチル）−３−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
２−イミダゾリジノン］−１，３，５−トリアジン−
２，４−ジアミン９６．３ｇ（０．１ｍｏｌ）とＮ−エ
チルエタノールアミン８．９ｇ（０．１ｍｏｌ）との反
応により実施例３に記載した方法と同様に製造する。得
られた生成物は１３８ないし１４０℃で溶融する。 Ｃ53Ｈ98Ｎ14Ｏ3 の分析 計算値： Ｃ＝６４．９９％；Ｈ＝１０．０９％；
Ｎ＝２０．０２％ 実測値： Ｃ＝６４．５８％；Ｈ＝１０．０２％；
Ｎ＝１９．９２％
【０１２１】実施例７：次式：
【化１２５】 で表される化合物を、６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス［１−（２−アミノエチル）−３
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−２−イミダゾリジノン］−１，３，５−トリアジ
ン−２，４−ジアミン１０１．９ｇ（０．１ｍｏｌ）と
Ｎ−エチルエタノールアミン８．９ｇ（０．１ｍｏｌ）
との反応により実施例３に記載した方法と同様に製造す
る。得られた生成物は１４６ないし１４８℃で溶融す
る。 Ｃ57Ｈ106 Ｎ14Ｏ3 の分析 計算値： Ｃ＝６６．１１％；Ｈ＝１０．２２％；
Ｎ＝１８．９４％ 実測値： Ｃ＝６６．１５％；Ｈ＝１０．３３％；
Ｎ＝１８．９７％
【０１２２】実施例８：次式：
【化１２６】 で表される化合物の製造 キシレン６００ｍｌ中のＮ，Ｎ’−ジブチル−６−クロ
ロ−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジアミン３２１．７ｇ（０．６ｍｏｌ）を、６０℃に加
熱した、キシレン２５０ｍｌ中に溶解した１−ピペラジ
ンエタンアミン１１６．３ｇ（０．９ｍｏｌ）と水８０
ｍｌに溶解した水酸化ナトリウム２４ｇ（０．６ｍｏ
ｌ）との混合物に２時間にわたって添加する。添加の完
了後、混合物を６０℃に１時間加熱し、水３００ｍｌで
２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過する。生成
物はキシレンからの結晶化により得られ、それは７１な
いし７３℃で溶融する。 Ｃ35Ｈ68Ｎ10の分析 計算値： Ｃ＝６６．８３％；Ｈ＝１０．９０％；
Ｎ＝２２．２７％ 実測値： Ｃ＝６６．８４％；Ｈ＝１０．８８％；
Ｎ＝２２．２２％1 Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
【化１２７】
【０１２３】実施例９：次式：
【化１２８】 で表される化合物を、６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン８４．８ｇ
（０．２ｍｏｌ）と４−ピペラジンエタンアミン３８．
８ｇ（０．３ｍｏｌ）との反応により実施例８に記載し
た方法と同様に製造する。得られた生成物は８４ないし
８６℃で溶融する。 Ｃ27Ｈ52Ｎ52Ｏ10の分析 計算値： Ｃ＝６２．７５％；Ｈ＝１０．１４％；
Ｎ＝２７．１０％ 実測値： Ｃ＝６２．６１％；Ｈ＝１０．０８％；
Ｎ＝２７．０２％1 Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
【化１２９】
【０１２４】実施例１０：次式：
【化１３０】 で表される化合物を、６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン７０．２
ｇ（０．１ｍｏｌ）と１−ピペラジンエタンアミン１
９．４ｇ（０．１５ｍｏｌ）との反応により実施例８に
記載した方法と同様に製造する。得られた生成物は２５
２ないし２５４℃で溶融する。 Ｃ45Ｈ86Ｎ12の分析 計算値： Ｃ＝６７．９６％；Ｈ＝１０．９０％；
Ｎ＝２１．１４％ 実測値： Ｃ＝６７．５２％；Ｈ＝１０．８１％；
Ｎ＝２０．９９％1 Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
【化１３１】
【０１２５】実施例１１：次式：
【化１３２】 で表される化合物を、６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−テトラキ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン７
５．９ｇ（０．１ｍｏｌ）と１−ピペラジンエタンアミ
ン１９．４ｇ（０．１５ｍｏｌ）との反応により実施例
８に記載した方法と同様に製造する。得られた生成物は
２６１ないし２６３℃で溶融する。 Ｃ49Ｈ94Ｎ12の分析 計算値： Ｃ＝６９．１３％；Ｈ＝１１．１３％；
Ｎ＝１９．７４％ 実測値： Ｃ＝６９．０８％；Ｈ＝１１．０６％；
Ｎ＝１９．８０％1 Ｈ ＮＭＲ（６０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）：
【化１３３】
【０１２６】実施例１２：次式：
【化１３４】 で表される化合物の製造 １，２−ジクロロエタン２０ｍｌ中の塩化オキザリル
１．７６ｇ（０．０１３９ｍｏｌ）を１，２−ジクロロ
エタン中の実施例１の化合物２０ｇ（０．０２６ｍｏ
ｌ）溶液に−５℃に保持しながら、ゆっくりと加える。
添加の完了後、混合物を０℃で１時間、さらに周囲温度
で２時間攪拌する。それが０℃に冷却したら、水１０ｍ
ｌ中の水酸化ナトリウム１．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）の
溶液を上述した温度に保ちながら攪拌する。有機相を分
離し、無水Ｎａ2 ＳＯ4 で乾燥しそして減圧下で蒸発さ
せる。残渣をヘキサンより結晶化させる。得られた生成
物は１３２℃ないし１３４℃で溶融する。 Ｃ90Ｈ168 Ｎ22Ｏ2 の分析 計算値： Ｃ＝６７．９７％；Ｈ＝１０．６５％；
Ｎ＝１９．３７％ 実測値： Ｃ＝６７．９０％；Ｈ＝１０．６７％；
Ｎ＝１９．３１％
【０１２７】実施例１３−１４：実施例１２に記載した
方法に従って、および適当なモル比のそれぞれの試薬を
使用して、以下の式：
【化１３５】 で表される化合物を製造。
【表１】
【０１２８】実施例１５：次式：
【化１３６】 で表される化合物を製造する。２−メチル−２−ブタノ
ール１０ｍｌ中のエピクロロヒドリン１．３ｇ（０．０
１３９ｍｏｌ）の溶液を、６０℃に加熱した２−メチル
−２−ブタノール１００ｍｌ中の実施例１の化合物２０
ｇ（０．０２６ｍｏｌ）の溶液に添加する。混合物を８
０℃で１２時間、および還流下で３時間、粉砕した水酸
化ナトリウム０．６ｇを一回に付き少量ずつ添加しなが
ら、加熱する。４０℃に冷却後、反応混合物をろ過し、
減圧下で蒸発させおよび残渣をトルエン１００ｍｌ中に
溶解する。得られた溶液を水で２回洗浄し、無水Ｎａ2
ＳＯ4で乾燥しそして減圧下で蒸発させる。ゆっくりと
凝固されたおよび融点６８ないし７０℃を有する残渣が
得られる。 Ｃ91Ｈ174 Ｎ22Ｏ2 の分析 計算値： Ｃ＝６８．６３％；Ｈ＝１１．０１％；
Ｎ＝１９．３５％ 実測値： Ｃ＝６９．００％；Ｈ＝１１．０１％；
Ｎ＝１９．３３％
【０１２９】実施例１６：次式：
【化１３７】 で表される化合物の製造 キシレン３０ｍｌに溶解したＮ−ブチル−２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジン−アミン７．２ｇ
（０．０３４ｍｏｌ）を、キシレン５０ｍｌ中のシアヌ
ル酸塩化物６．３ｇ（０．０３４ｍｏｌ）の溶液に、−
５℃ないし０℃の温度に保ちながら、ゆっくりと添加す
る。混合物を周囲温度で２時間攪拌し、水１５ｍｌ中の
水酸化ナトリウム１．６ｇ（０．０４ｍｏｌ）の溶液を
加えて、そしてバッチを同じ温度で３０分間攪拌する。
水相を分離し、実施例１の化合物５２．２ｇ（０．０６
８ｍｏｌ）を加え混合物を還流下で２時間加熱する。粉
砕した水酸化ナトリウム４．１ｇ（０．１０２ｍｏｌ）
を加え、そして混合物を還流下で、反応水を共沸除去し
ながら、８時間加熱し、その後キシレン２０ｍｌを除去
しながらさらに６時間加熱する。７０℃に冷却後、反応
混合物をキシレン６０ｍｌで希釈し、ろ過しそして減圧
下で蒸発させる。残渣をアセトニトリルより結晶化させ
る。得られた生成物は１３１ないし１３３℃で溶融す
る。 Ｃ104 Ｈ195 Ｎ27の分析 計算値： Ｃ＝６８．４９％；Ｈ＝１０．７８％；
Ｎ＝２０．７３％ 実測値： Ｃ＝６８．５５％；Ｈ＝１０．７３％；
Ｎ＝２０．６９％
【０１３０】実施例１７：次式
【化１３８】 で表される化合物の製造 キシレン８０ｍｌに溶解した２，４−ジクロロ−６−モ
ルホリノ−１，３，５−トリアジン２３．５ｇ（０．１
ｍｏｌ）を、１００℃ないし１１０℃の温度に加熱し
た、キシレン１５０ｍｌ中のＮ−（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）−１−ピペラジン−エタ
ンアミン５３．７ｇ（０．２ｍｏｌ）の溶液に、３時間
に渡り添加する。添加の完了後、粉砕した水酸化ナトリ
ウム１６ｇ（０．４ｍｏｌ）を添加しながら混合物を１
時間煮沸し、さらに次に反応水を共沸除去しながら８時
間還流下で加熱する。６０℃に冷却後、２−クロロ−
４，６−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジルオキシ）−１，３，５−トリアジン８５．２ｇ
（０．２ｍｏｌ）、キシレン１２０ｍｌおよび粉砕した
炭酸ナトリウムを加え、そして反応による水を共沸除去
しながら、混合物を還流下で１０時間加熱する。７０℃
に冷却後、反応混合物をろ過し、そして減圧下で蒸発さ
せる。得られた生成物は１４２ないし１４５℃で溶融す
る。 Ｃ79Ｈ140 Ｎ22Ｏ5 の分析 計算値： Ｃ＝６４．１９％；Ｈ＝９．５５％；Ｎ
＝２０．８５％ 実測値： Ｃ＝６４．０１％；Ｈ＝９．４９％；Ｎ
＝２０．７５％
【０１３１】実施例１８：次式：
【化１３９】 で表される化合物の製造 実施例１の化合物４６．１ｇ（０．０６ｍｏｌ）を６０
℃に加熱したキシレン１００ｍｌ中のＮ，Ｎ’−ビス
（４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン１０．
４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）の溶液に添加する。混合物を
８０ないし９０℃で２時間加熱し、６０℃に冷却し、そ
して粉砕水酸化ナトリウム３．６ｇ（０．０９ｍｏｌ）
を加える。混合物を次に９０℃で２時間、反応による水
を共沸除去しながら還流下で１０時間、その後キシレン
４０ｍｌを除去しながらさらに６時間加熱する。７０℃
に冷却後、反応混合物をキシレン６０ｍｌに溶解し、ろ
過しそして減圧下で蒸発させる。残渣をアセトンにより
結晶化させる。得られた生成物は１７２ないし１７４℃
で溶融する。 Ｃ206 Ｈ384 Ｎ54の分析 計算値： Ｃ＝６８．３９％；Ｈ＝１０．７０％；
Ｎ＝２０．９１％ 実測値： Ｃ＝６８．４６％；Ｈ＝１０．７０％；
Ｎ＝２０．９０％
【０１３２】実施例１９−２２：実施例１８に記載した
方法に従ってならびに適当なモル比のそれぞれ試薬を使
用して以下の式：
【化１４０】 で表される化合物を製造する。
【表２】
【０１３３】実施例２３：次式：
【化１４１】 で表される化合物の製造 メシチレン２０ｍｌ中のＮ−ブチル−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジン−アミン６．４ｇ（０．
０３ｍｏｌ）を、４０℃に加熱したメシチレン１２０ｍ
ｌ中のＮ，Ｎ’−ビス（４，６−ジクロロ−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘ
キサンジアミン１０．４ｇ（０．０１５ｍｏｌ）溶液に
加える。混合物を８０℃で２時間加熱し、水２０ｍｌ中
の水酸化ナトリウム１．２ｇ（０．０３ｍｏｌ）溶液を
加え、バッチをさらに８０ないし９０℃で３時間加熱す
る。水相を除去し、実施例１の化合物２３．０５ｇ
（０．０３ｍｏｌ）を加え、そして混合物を還流下で１
時間加熱する。粉砕水酸化ナトリウム２．４ｇ（０．０
６ｍｏｌ）を加え、混合物を還流下で、反応による水を
共沸除去しながら１２時間加熱する。７０℃に冷却後、
反応混合物をろ過しそして減圧下で蒸発させる。得られ
た生成物は１５５ないし１５７℃で溶融する。 Ｃ144 Ｈ270 Ｎ36の分析 計算値： Ｃ＝６９．０２％；Ｈ＝１０．８６％；
Ｎ＝２０．１２％ 実測値： Ｃ＝６８．６０％；Ｈ＝１０．７８％；
Ｎ＝２０．０２％
【０１３４】実施例２４：次式：
【化１４２】 で表される化合物の製造 実施例６の化合物１９．６ｇ（０．０２ｍｏｌ）、１，
１０−デカンジオン酸ジメチルエステル２．３ｇ（０．
０１ｍｏｌ）およびトルエン１００ｍｌを反応により生
じる水を共沸除去しながら還流温度下で加熱する。混合
物に次にＬｉＮＨ2 ０．４ｇを加え、ＣＨ3 ＯＨを除去
しながら還流下で４時間加熱する。混合物を室温に冷却
し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下で蒸発
させる。得られた生成物は１１８ないし１２１℃で溶融
する。 Ｃ116 Ｈ210 Ｎ28Ｏ8 の分析 計算値： Ｃ＝６５．５６％；Ｈ＝９．９６％；Ｎ
＝１８．４５％ 実測値： Ｃ＝６５．２８％；Ｈ＝９．８９％；Ｎ
＝１８．３８％
【０１３５】実施例２５：次式：
【化１４３】 で表される化合物の製造 実施例１の化合物４１．１ｇ（０．０６ｍｏｌ）、１，
３，５−トリス（オキシラニルメチル）−１，３，５−
トリアジン−２，４，６−（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリ
オン５．９ｇ（０．０２ｍｏｌ）および第三アミルアル
コール３００ｍｌを還流温度下で１８時間加熱する。混
合物を次に減圧下で蒸発させ残渣をキシレン１５０ｍｌ
に溶解する。溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
させ、減圧下で蒸発させる。得られた生成物は１４８な
いし１５１℃で溶融する。 Ｃ144 Ｈ270 Ｎ36Ｏ6 の分析 計算値： Ｃ＝６６．４７％；Ｈ＝１０．４６％；
Ｎ＝１９．３８％ 実測値： Ｃ＝６６．１５％；Ｈ＝１０．３８％；
Ｎ＝１９．２９％
【０１３６】実施例２６：次式：
【化１４４】 で表される化合物の製造 １，３，５−トリス［２−ヒドロキシ−３−［（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）アミノ］
−プロピル］−１，３，５−トリアジン−２，４，６−
（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）−トリオン２５．５ｇ（０．０３
３ｍｏｌ）、Ｎ−ブチル−４，６−ジクロロ−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，３，５−トリアジン−２−アミン３６．０ｇ（０．
１ｍｏｌ）およびキシレン２００ｍｌを９０℃で２時間
加熱する。混合物を室温に冷却し、粉砕水酸化ナトリウ
ム４．０ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加する。混合物を９０
℃で６時時間加熱し、室温まで冷却しそして実施例９の
化合物５１．７ｇ（０．１ｍｏｌ）を添加する。混合物
を１２０℃で２時間加熱し、粉砕水酸化ナトリウム４．
８ｇ（０．１２ｍｏｌ）を加え、反応による水を共沸除
去しながら、還流下で加熱し、その後キシレン８０ｍｌ
を除去しながら更に６時間加熱する。６０℃に冷却後反
応混合物をキシレン８０ｍｌで希釈し、ろ過しおよび水
１００ｍｌで２回洗浄する。有機相を分離し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、ろ過しそして減圧下で蒸発させる。残
渣をアセトニトリルから２回結晶化させる。得られた生
成物は１９６ないし１９９℃で溶融する。 Ｃ168 Ｈ306 Ｎ54Ｏ6 の分析 計算値： Ｃ＝６３．４８％；Ｈ＝９．７０％；Ｎ
＝２３．７９％ 実測値： Ｃ＝６３．２６％；Ｈ＝９．６２％；Ｎ
＝２３．２９％
【０１３７】実施例２７：次式：
【化１４５】 で表される化合物の製造 １，４，７−トリス［４−クロロ−６−Ｎ−（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ
−１，３，５−トリアジン−イル］−１，４，７−トリ
アザヘプタン２１．５ｇ（０．０２ｍｏｌ）、実施例４
の化合物３５．３ｇ（０．０６ｍｏｌ）およびキシレン
１５０ｍｌを、反応により生じる水を共沸除去しながら
２時間還流下で加熱する。混合物を６０℃に冷却し、粉
砕水酸化ナトリウム３．２ｇ（０．０８ｍｏｌ）を加え
る。反応による水を共沸除去しながら混合物を還流下で
１０時間加熱し、その後キシレン６０ｍｌを除去しなが
ら更に４時間加熱する。６０℃に冷却後、反応混合物を
キシレン６０ｍｌで希釈し、ろ過しそして減圧下で蒸発
させる。残渣をアセトニトリルから結晶化させる。得ら
れた生成物は１３８ないし１４０℃で溶融する。 Ｃ154 Ｈ280 Ｎ42Ｏ3 の分析 計算値： Ｃ＝６６．３８％；Ｈ＝１０．３３％；
Ｎ＝２１．５３％ 実測値： Ｃ＝６６．１２％；Ｈ＝１０．２３％；
Ｎ＝２１．４１％
【０１３８】実施例２８：次式：
【化１４６】 で表される化合物の製造 １，５，８，１２−テトラキス［４−クロロ−６−Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ブ
チルアミノ−１，３，５−トリアジン−２−イル］−
１，５，８，１２−トリアザドデカン２９．４ｇ（０．
０２ｍｏｌ）、実施例４の化合物４２．１ｇ（０．０８
ｍｏｌ）およびキシレン１８０ｍｌを反応により生じる
水を共沸除去しながら２時間還流下で加熱する。混合物
を６０℃に冷却し、粉砕水酸化ナトリウム４．２ｇ
（０．１０５ｍｏｌ）を加える。混合物を反応による水
を共沸除去しながら還流下で１０時間加熱し、その後キ
シレン８０ｍｌを除去しながら更に６時間加熱する。６
０℃に冷却後反応混合物をキシレン８０ｍｌで希釈し、
ろ過しそして減圧下で蒸発させる。得られた生成物は１
２８ないし１３０℃で溶融する。 Ｃ204 Ｈ378 Ｎ56Ｏ4 の分析 計算値： Ｃ＝６６．５９％；Ｈ＝１０．３５％；
Ｎ＝２１．３２％ 実測値： Ｃ＝６６．２４％；Ｈ＝１０．２２％；
Ｎ＝２１．０３％
【０１３９】実施例２９：次式：
【化１４７】 で表される化合物の製造 水８ｍｌ中にホルムアルデヒド２．１６ｇ（０．０７２
ｍｏｌ）および蟻酸３．２０ｇ（０．０７２ｍｏｌ）を
含む溶液を、１１０℃に加熱した、キシレン６０ｍｌ中
の実施例１７の化合物１４．８ｇ（０．０１ｍｏｌ）
に、同時に水を除去しながら３時間にわたって加える。
７０℃に冷却後、水３０ｍｌ中の水酸化ナトリウム４．
２ｇ（０．１０５ｍｏｌ）を加え、混合物を３０分間攪
拌する。水相を分離し、有機相を水で洗浄し、無水Ｎａ
2 ＳＯ4 で乾燥しそして減圧下で蒸発させる。得られた
生成物は１５０ないし１５３℃で溶融する。 Ｃ85Ｈ152 Ｎ22Ｏ5 の分析 計算値： Ｃ＝６５．３５％；Ｈ＝９．８１％；Ｎ
＝１９．７２％ 実測値： Ｃ＝６５．２６％；Ｈ＝９．７７％；Ｎ
＝１９．７１％
【０１４０】実施例３０：次式：
【化１４８】 で表される化合物を実施例２０の化合物を使用して、実
施例２９に記載された方法と同様に製造する。得られた
生成物は１８２ないし１８４℃で溶融する。 Ｃ220 Ｈ412 Ｎ54の分析 計算値： Ｃ＝６９．２８％；Ｈ＝１０．８９％；
Ｎ＝１９．８３％ 実測値： Ｃ＝６９．０７％；Ｈ＝１０．８１％；
Ｎ＝１９．８４％
【０１４１】実施例３１：次式：
【化１４９】 で表される化合物を実施例２０の化合物を使用して、実
施例２９に記載された方法と同様に製造する。得られた
生成物は１７６ないし１７９℃で溶融する。 Ｃ200 Ｈ374 Ｎ52の分析 計算値： Ｃ＝６８．４９％；Ｈ＝１０．７５％；
Ｎ＝２０．７６％ 実測値： Ｃ＝６８．０６％；Ｈ＝１０．７０％；
Ｎ＝２０．５９％
【０１４２】実施例３２：次式：
【化１５０】 で表される化合物を実施例２１の化合物を使用して、実
施例２９に記載された方法と同様に製造する。得られた
生成物は１９５ないし１９８℃で溶融する。 Ｃ180 Ｈ336 Ｎ50の分析 計算値： Ｃ＝６７．５４％；Ｈ＝１０．５８％；
Ｎ＝２１．８８％ 実測値： Ｃ＝６７．０５％；Ｈ＝１０．５２％；
Ｎ＝２１．４９％
【０１４３】実施例３３：次式：
【化１５１】 で表される化合物を実施例２５の化合物を使用して、実
施例２９に記載された方法と同様に製造する。得られた
生成物は１５９ないし１６２℃で溶融する。 Ｃ153 Ｈ228 Ｎ36Ｏ6 の分析 計算値： Ｃ＝６７．３６％；Ｈ＝１０．６４％；
Ｎ＝１８．４８％ 実測値： Ｃ＝６７．１１％；Ｈ＝１０．５２％；
Ｎ＝１８．４１％
【０１４４】実施例３４：次式：
【化１５２】 で表される化合物を実施例２７の化合物を使用して、実
施例２９に記載された方法と同様に製造する。得られた
生成物は１５１ないし１５４℃で溶融する。 Ｃ160 Ｈ298 Ｎ42Ｏ3 の分析 計算値： Ｃ＝６７．２３％；Ｈ＝１０．５１％；
Ｎ＝２０．５８％ 実測値： Ｃ＝６７．２９％；Ｈ＝１０．５１％；
Ｎ＝２０．４７％
【０１４５】実施例３５：次式：
【化１５３】 で表される化合物を実施例２８の化合物を使用して、実
施例２９に記載された方法と同様に製造する。得られた
生成物は１４１ないし１４５℃で溶融する。 Ｃ214 Ｈ398 Ｎ56Ｏ4 の分析 計算値： Ｃ＝６７．２９％；Ｈ＝１０．５０％；
Ｎ＝２０．５３％ 実測値： Ｃ＝６７．０８％；Ｈ＝１０．４４％；
Ｎ＝２０．３６％
【０１４６】実施例３６：（ポリプロピレンファイバー
の光安定化作用） 下表１に示す製造実施例の生成物各々の場合２．５ｇ、
トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィッ
ト１ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート０．５ｇ、ステ
アリン酸カルシウム１ｇおよび二酸化チタン２．５ｇ
を、メルトインデックス＝１２ｇ／１０分（２３０℃お
よび２．１６ｋｇで測定）を有するポリプロピレン粉末
１０００ｇと共に低速ミキサーで混合する。混合物を２
００ないし２３０℃で押し出して、ポリマーグラニュー
ルを得て、それを続いて半工業型の装置〔レオナルド−
シュミラゴ(Leonard-Sumirago)（ＶＡ）社，イタリア〕
を使用して、以下の条件の下で操作して、ファイバーに
加工する： 押出温度 ： ２３０−２４５℃ ヘッド温度 ： ２５５−２６０℃ 引張率 ： １：３．５ 番手 ： １１ｄｔｅｘ／フィラメント このように製造されたファイバーを白い厚紙に据付け、
そして次に６３℃のブラックパネル温度で、ウエザロメ
ーターモデルＷＲ（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）に曝
露する。種々の光曝露時間後取り出された試料における
残留靱性(recidual tenacity)が、定速の張力計により
測定され、それから初期靱性(initial tenacity)
（Ｔ50）を半減にするのに必要な曝露時間（時間単位
で）が計算される。比較のため、本発明の安定剤を加え
ないで、上記で示したものと同様の条件下で製造したフ
ァイバーを曝露する。得られた結果を表１に示す。表１ 安定剤 Ｔ50（時間） 安定剤無 ２４０ 実施例１２の化合物 ２９００ 実施例１４の化合物 ２７８０ 実施例１７の化合物 ２４００ 実施例１９の化合物 ２１５０ 実施例２０の化合物 ２０９０ 実施例２２の化合物 ２３００ 実施例２３の化合物 ２３７０ 実施例２４の化合物 ２３４０ 実施例２７の化合物 ２１４０ 実施例３０の化合物 ２１８０
【化１０３】
【化１０３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グラッツィアーノ ヴィアーニ イタリア国，40037 サッソー マルコー ニ−ボローニャ，ヴィア クァルト ノヴ ェンブレ 15 (72)発明者 ファブリツィオ グィザーディ イタリア国，40128 ボローニャ，ヴィア ガベラ １

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ia）または(Ib)： 【化１】 ｛式中、Ｒ1 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、Ｏ・、ＯＨ、ＣＨ2 ＣＮ、炭素原子数１ないし
    １８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロ
    アルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基ま
    たは；未置換のまたはフェニルにおいて１、２もしくは
    ３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
    炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または炭
    素原子数１ないし８の脂肪族アシル基を表し；Ｒ2 は−
    Ｏ−または基： 【化２】 〔基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１８のア
    ルキル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
    ないし１２のシクロアルキル基；未置換のまたはフェニ
    ルにおいて１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基によって置換された炭素原子数７ないし９
    のフェニルアルキル基；テトラヒドロフルフリル基、式
    （II）： 【化３】 で表される基、あるいは２，３もしくは４位において、
    炭素原子数１ないし８のアルコキシ基で、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノ基でまたは式（III) 【化４】 （式中、Ａ1 は直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ
    2 ＣＨ2 −または基： 【化５】 を表す。）で表される基で置換された炭素原子数２ない
    し４のアルキル基を表す。〕を表すか；またはＲ2 は式
    (IVa) ないし(IVc) 【化６】 （式中、Ｒ1 は上記で定義された意味を表し、Ａ2 は−
    ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−、−ＣＨ2 Ｃ
    Ｏ−または−ＣＯＣＨ2 ＣＯ−を表し、およびｐは０ま
    たは１を表し、上記ピペリジル基で置換された窒素原子
    は式(Ia)または(Ib)のトリアジン環と結合する。）で表
    される基の１つをも表し、Ｒ3 は式（Ｖ） 【化７】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は上記で定義された意味を表
    す。）または式(III) で表される基を表し、あるいはＲ
    5 Ｏ−または基： 【化８】 〔基中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なっ
    て、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基；
    未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし１２
    のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ
    ニル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子
    数１ないし４のアルキル基でもしくは炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基で置換されたフェニル基；未置換の
    またはフェニルにおいて１、２もしくは３個の炭素原子
    数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数７な
    いし９のフェニルアルキル基、テトラヒドロフルフリル
    基または、２，３もしくは４位おいて炭素原子数１ない
    し８のアルコキシ基で、ジ（炭素原子数１ないし４のア
    ルキル）アミノ基でまたは式（III)で表される基で置換
    された炭素原子数２ないし４のアルキル基を表す。〕を
    表し；Ｇ1 は式（VI) 【化９】 〔式中、Ａ3 は＞Ｎ−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基： 【化１０】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし６のアルキレン基を
    表し、Ａ5 は−Ｏ−または基： 【化１１】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
    に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
    し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
    3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基： 【化１２】 を表し、式（VI) で表される環内窒素原子はトリアジン
    環または式(Ia)のＬ1 基に結合することができる。〕で
    表される基を表し；Ｇ2 は式（VII) 【化１３】 〔式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
    つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし１２のアルキレン
    基、１、２もしくは３個の酸素原子によって中断された
    炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、炭素原子数５
    ないし７のシクロアルキレン基、炭素原子数５ないし７
    のシクロアルキレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキ
    レン）基、炭素原子数１ないし４のアルキレンジ（炭素
    原子数５ないし７のシクロアルキレン）基またはフェニ
    レンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）基を表
    し、およびＡ6 は上記でＡ5 に対して定義された意味を
    表し、Ｒ11基と結合する窒素原子はトリアジン環または
    式（Ib) のＬ2 基に結合することができる。〕で表され
    る基を表し；ｍは１，２，３または４を表し；ｍが１で
    ある場合；Ｌ1 は水素原子、炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未
    置換のまたはフェニルにおいて１、２もしくは３個の炭
    素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
    数７ないし９のフェニルアルキル基；２２個以下の炭素
    原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族アシル基また
    は（炭素原子数１ないし１８のアルコキシ）カルボニル
    基を表し；ｍが２である場合；Ｌ1 は炭素原子数２ない
    し１２のアルキレン基、１、２もしくは３個の酸素原子
    で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基、
    フェニレンジ（炭素原子数１ないし４のアルキレン）
    基、２０個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式、芳香
    族ジアシル基または式（VIIIa)−(VIIId) ： 【化１４】 〔式中、Ｒ13はＲ3 に対して与えられた意味の何れか１
    つを表すか、または式（IX) 【化１５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は上記で定義されたもの
    と同じ意味を表しおよびＲ18は式（VI) で表される基、
    または上記で定義された式 (VII)で表される基を表
    す。）で表される基を表すか、またはＲ13は基：−Ｒ18
    Ｈをも表し；Ｒ14はＲ3 に対して与えられた意味の何れ
    か１つを表すか、または式(IX)で表される基を表し；Ｒ
    15は式(Xa)または(Xb) 【化１６】 （基中、Ａ7 、Ａ8 およびＡ9 は、同じかまたは異なっ
    て、Ａ5 に対して与えられた意味の何れかを表し、Ｒ19
    はＲ12に対して与えられた意味の何れか１つを表し、ま
    たは基： 【化１７】 （基中、Ｒ21はＲ4 に対して与えられた意味の何れか１
    つを表すか、または１２個以下の炭素原子を含む脂肪
    族、脂環式もしくは芳香族アシル基、または（炭素原子
    数１ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表す。）
    で中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基；
    炭素原子数２ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５な
    いし７のシクロアルキレン）基；フェニレン基または炭
    素原子数２ないし４のアルキリデンジフェニレン基（お
    のおのフェニレン基は未置換であるかまたは１もしくは
    ２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されて
    いる。）を表すか、あるいはＲ19は式： 【化１８】 （基中、Ｒ22は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表す。）で表される基、または式： 【化１９】 で表される基を表し；Ｒ20およびＲ23は炭素原子数２な
    いし６のアルキレン基を表し、ｓは０または１を表し、
    Ａ10はＡ3 に対して与えられた意味の何れか１つを表
    す。）で表される基を表し；Ｒ16およびＲ17はＲ12に対
    して与えられた意味の何れか１つを表すか、炭素原子数
    ２ないし４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシ
    クロアルキレン）基、フェニレン基または炭素原子数２
    ないし４のアルキリデンジフェニレン基（おのおのフェ
    ニレン基は未置換であるかまたは１もしくは２個の炭素
    原子数１ないし４のアルキル基で置換されている。）を
    表し、ならびにｒは０または１を表す。〕で表される基
    の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は１２個以下の
    炭素原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族トリアシ
    ル基または式（XIa)または(XIb) 【化２０】 〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で定義したものと同じ
    意味を表し、およびＲ25は式（XIIa) ないし(XIId) 【化２１】 （式中、Ａ11、Ａ12およびＡ13は、同じかまたは異なっ
    て、Ａ5 に対して与えられた意味の何れか１つを表し；
    Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、同じかまたは異なって、炭素
    原子数２ないし６のアルキレン基を表し；ｔは０または
    １を表し；Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は、同じかまた
    は異なって、Ｒ4 に対して与えられた意味の何れか１つ
    を表し；Ａ14は直接結合または−ＣＨ2 −を表し；ｕお
    よびｖは、同じかまたは異なって、２ないし６の整数を
    表し；ならびにＲ33は炭素原子数３ないし１２のアルカ
    ントリイル基を表す。）で表される基の１つを表す。〕
    で表される基を表し；ｍが４である場合；Ｌ1 は１２個
    以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族テ
    トラアシル基、テトラヒドロフラン−２，３，４，５−
    テトラカルボニル基または式(XIII) 【化２２】 〔式中、Ｒ34は上記Ｒ14に対して定義されたものと同じ
    意味を表し、およびＲ35は、式（XIVa) ないし(XIVc) 【化２３】 （式中、Ａ15はＡ5 に対して与えられた意味の何れか１
    つを表し、Ｒ36およびＲ37は、同じかまたは異なって、
    炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し、ｘは０ま
    たは１を表し、およびＲ38は炭素原子数４ないし１２の
    アルカンテトライル基を表す。）で表される基の１つを
    表す。〕で表される基を表し；ｎは２、３または４を表
    し；ｎが２である場合；Ｌ2 は上記で定義された式（VI
    IIb)ないし(VIIId) で表される基の１つを表し；ｎが３
    である場合；Ｌ2 は上記で定義された式（XIa)または(X
    Ib) で表される基を表し；ｎが４である場合；Ｌ2 はテ
    トラヒドロフラン−２，３，４，５−テトラカルボニル
    基または上記で定義された式（XIII) で表される基を表
    す。｝で表される化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が水素原子、炭素原子数１ないし４
    のアルキル基、ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアルコ
    キシ基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、
    アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表す、請求項
    １に記載の式(Ia)または(Ib)で表される化合物。
  3. 【請求項３】 上記式中、Ｒ2 は−Ｏ−または基： 【化２４】 〔基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１６のア
    ルキル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数５
    ないし８のシクロアルキル基；未置換のまたはフェニル
    において１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし４の
    アルキル基で置換されたベンジル基；テトラヒドロフル
    フリル基、上記式（II）で表される基、２もしくは３位
    において、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で、ジ
    （炭素原子数１ないし４のアルキル）アミノ基で、また
    は上記式（III)（式中、Ａ1 は直接結合、−Ｏ−、−Ｃ
    Ｈ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −である。）で表される基で置
    換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表す。〕
    を表すか；またはＲ2 は上記式(IVa) ないし(IVc)（式
    中、Ａ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＣＯ−
    または−ＣＯＣＨ2ＣＯ−を表し、およびｐは０または
    １を表す。）で表される基の１つを表し；Ｒ3 は上記式
    （Ｖ）または式(III) で表される基を表すか、あるいは
    Ｒ5 Ｏ−または基： 【化２５】 〔基中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なっ
    て、水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基；
    未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ない
    し４のアルキル基で置換された炭素原子数５ないし８の
    シクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のアルケニ
    ル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数
    １ないし４のアルキル基でもしくは炭素原子数１ないし
    ４のアルコキシ基で置換されたフェニル基；未置換のま
    たはフェニルにおいて１、２もしくは３個の炭素原子数
    １ないし４のアルキル基で置換されたベンジル基、テト
    ラヒドロフルフリル基または２もしくは３位おいて炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基で、ジ（炭素原子数１
    ないし４のアルキル）アミノ基で、式（III)で表される
    基で置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表
    す。〕を表し；Ｇ1 は上記式（VI)〔式中、Ａ3 は＞Ｎ
    −（Ｒ8 −Ａ5)q −または基： 【化２６】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を
    表し、Ａ5 は−Ｏ−または基： 【化２７】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
    に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
    し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
    3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基： 【化２８】 を表す。〕で表される基を表し；Ｇ2 は上記式（VII)
    （式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
    つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし１０のアルキレン
    基、１、２もしくは３個の酸素原子によって中断された
    炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシ
    レン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシ
    クロヘキレン基またはフェニレンジメチレン基を表し、
    Ａ6 は上記でＡ5 に対して定義された意味を表す。）で
    表される基を表し；ならびにｍは１，２，３または４を
    表し；ｍが１である場合；Ｌ1 は水素原子、炭素原子数
    １ないし１６のアルキル基、炭素原子数３ないし４のア
    ルケニル基、未置換のまたはフェニルにおいて１、２も
    しくは３個の炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
    されたベンジル基；１８個以下の炭素原子を含む脂肪
    族、脂環式もしくは芳香族アシル基または（炭素原子数
    １ないし１８のアルコキシ）カルボニル基を表し；ｍが
    ２である場合；Ｌ1 は炭素原子数２ないし１０のアルキ
    レン基、１、２もしくは３個の酸素原子で中断された炭
    素原子数４ないし１０のアルキレン基、フェニレンジメ
    チレン基、１８個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂環式
    もしくは芳香族ジアシル基、または上記式（VIIIa)−(V
    IIId)〔式中、Ｒ13はＲ3 に対して与えられた意味の何
    れか１つを表すか、または上記式（IX)（式中、Ｒ18は
    上記式（VI) または式 (VII)で表される基を表す。）で
    表される基を表すか、あるいはＲ13は基：−Ｒ18Ｈをも
    表し；Ｒ14はＲ3 に対して与えられた意味の何れか１つ
    を表すか、または式(IX)で表される基を表し；Ｒ15は上
    記式(Xa)または(Xb)（基中、Ａ7 、Ａ8 およびＡ9 は、
    同じかまたは異なって、Ａ5 に対して与えられた意味の
    何れかを表し、Ｒ19はＲ12に対して与えられた意味の何
    れか１つを表しまたは基： 【化２９】 （基中、Ｒ21はＲ4 に対して与えられた意味の何れか１
    つを表すか、または８個以下の炭素原子を含む脂肪族、
    脂環式もしくは芳香族アシル基；または（炭素原子数１
    ないし８のアルコキシ）カルボニル基を表す。）で中断
    された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、または
    イソプロピリデンジシクロヘキシレン基、フェニレン
    基、イソプロピリデンジフェニレン基；式 【化３０】 （基中、Ｒ22は水素原子またはメチル基を表す。）で表
    される基、あるいは式 【化３１】 で表される基を表し；Ｒ20およびＲ23は炭素原子数２な
    いし４のアルキレン基を表し、ｓは０または１を表し、
    Ａ10はＡ3 に対して与えられた意味の何れか１つを表
    す。）で表される基を表し；Ｒ16およびＲ17はＲ12に対
    して与えられた意味の何れか１つを表すか、イソプロピ
    リデンジシクロヘキシレン基、フェニレン基またはイソ
    プロピリデンジフェニレン基を表しならびにｒは０また
    は１を表す。〕で表される基の１つを表し；ｍが３であ
    る場合；Ｌ1 は１０個以下の炭素原子を含む脂肪族、脂
    環式もしくは芳香族トリアシル基または式（XIa)または
    (XIb)〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で定義したもの
    と同じ意味を表し、およびＲ25は式（XIIa) ないし(XII
    d)（式中、Ａ11、Ａ12およびＡ13は、同じかまたは異な
    って、Ａ5 に対して与えられた意味の何れか１つを表
    し；Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、同じかまたは異なって、
    炭素原子数２ないし６のアルキレン基を表し；ｔは０ま
    たは１を表し；Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31およびＲ32は、同じか
    または異なって、Ｒ4 に対して与えられた意味の何れか
    １つを表し；Ａ14は直接結合または−ＣＨ2 −を表し；
    ｕおよびｖは、同じかまたは異なって、３ないし６の整
    数を表し；Ｒ33は炭素原子数３ないし１０のアルカント
    リイル基を表す。）で表される基の１つを表す。〕で表
    される基を表し；ｍが４である場合；Ｌ1 は１０個以下
    の炭素原子を含む脂肪族、脂環式もしくは芳香族テトラ
    アシル基、テトラヒドロフラン−２，３，４，５−テト
    ラカルボニル基または上記式(XIII)〔式中、Ｒ34は上記
    Ｒ14に対して定義されたものと同じ意味を表し、および
    Ｒ35は、上記式（XIVa) ないし(XIVc)（式中、Ａ15はＡ
    5 に対して与えられた意味の何れか１つを表し、Ｒ36お
    よびＲ37は、同じかまたは異なって、炭素原子数２ない
    し４のアルキレン基を表し、ｘは０または１を表し、お
    よびＲ38は炭素原子数４ないし８のアルカンテトライル
    基を表す。）で表される基の１つを表す。〕で表される
    基を表し；ｎは２、３または４を表し；ｎが２である場
    合、Ｌ2 は上記で定義された式（VIIIb)ないし(VIIId)
    で表される基の１つを表し；ｎが３である場合、Ｌ2 は
    上記で定義された式（XIa)または(XIb) で表される基を
    表し；ｎが４である場合、Ｌ2 はテトラヒドロフラン−
    ２，３，４，５−テトラカルボニル基または上記で定義
    された式（XIII) で表される基を表す、請求項１に記載
    の式(Ia)または(Ib)で表される化合物。
  4. 【請求項４】 上記式中、Ｒ2 は−Ｏ−または基： 【化３２】 （基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
    ルキル基；未置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原
    子数１ないし４のアルキル基で置換されたシクロヘキシ
    ル基；ベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、上記式
    （II）で表される基、２もしくは３位において、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基で、ジメチルアミノ基
    で、ジエチルアミノ基でまたは４−モルホリル基で置換
    された炭素原子数２ないし３のアルキル基を表す。）を
    表すか；またはＲ2 は式上記(IVa) ないし(IVc)（式
    中、Ａ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＯ−または−ＣＯＣ
    Ｏ−を表し、およびｐは０または１を表す。）で表され
    る基の１つを表し；Ｒ3 は式（Ｖ）または４−モルホリ
    ニル基を表すか、あるいはＲ5 Ｏ−または基： 【化３３】 （基中、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なっ
    て、水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基；未
    置換のまたは１、２もしくは３個の炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基で置換されたシクロヘキシル基；炭素原
    子数３ないし１１のアルケニル基、フェニル基、ベンジ
    ル基、テトラヒドロフルフリル基または２もしくは３位
    おいて炭素原子数１ないし４のアルコキシ基で、ジメチ
    ルアミノ基で、ジエチルアミノ基でまたは４−モルホリ
    ニル基で置換された炭素原子数２ないし３のアルキル基
    を表す。）を表し；Ｇ1 は上記式（VI)〔式中、Ａ3 は
    ＞Ｎ−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基： 【化３４】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし４のアルキレン基を
    表し、Ａ5 は−Ｏ−または基： 【化３５】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
    に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
    し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
    3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基： 【化３６】 を表す。〕で表される基を表し；Ｇ2 は上記式（VII)
    （式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
    つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし８のアルキレン
    基、１、２もしくは３個の酸素原子によって中断された
    炭素原子数４ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシ
    レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基また
    はフェニレンジメチレン基を表し；Ａ6 は上記でＡ5 に
    対して定義された意味を表す。）で表される基を表し；
    ｍは１，２，３または４を表し；ｍが１である場合、Ｌ
    1 は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
    アリル基、２−メチルアリル基、ベンジル基、炭素原子
    数１ないし１２の脂肪族アシル基または（炭素原子数１
    ないし１２のアルコキシ）カルボニル基を表し；ｍが２
    である場合、Ｌ1 は炭素原子数２ないし８のアルキレン
    基、１、２もしくは３個の酸素原子で中断された炭素原
    子数４ないし８のアルキレン基、フェニレンジメチレン
    基、炭素原子数２ないし１６の脂肪族ジアシル基または
    上記式（VIIIa)−(VIIId)〔式中、Ｒ13はＲ3 に対して
    与えられた意味の何れか１つを表すか、または基（IX)
    （基中、Ｒ18は式（VI) または式 (VII)で表される基を
    表す。）を表すか、またはＲ13は基：−Ｒ18Ｈをも表
    し；Ｒ14はＲ3 に対して与えられた意味の何れか１つを
    表すか、または上記式(IX)で表される基を表し；Ｒ15は
    上記式(Xa)または(Xb)（基中、Ａ7 、Ａ8 およびＡ
    9 は、同じかまたは異なって、Ａ5 に対して与えられた
    意味の何れかを表し、Ｒ19はＲ12に対して与えられた意
    味の何れか１つを表しまたは基： 【化３７】 （基中、Ｒ21はＲ4 に対して与えられた意味の何れか１
    つを表すか、または炭素原子数１ないし４の脂肪族アシ
    ル基；または（炭素原子数１ないし４のアルコキシ）カ
    ルボニル基を表す。）で中断された炭素原子数４ないし
    １０のアルキレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシ
    レン基、イソプロピリデンジフェニレン基；式 【化３８】 で表される基あるいは式： 【化３９】 で表される基を表し；Ｒ20およびＲ23は炭素原子数２な
    いし４のアルキレン基を表し、ｓは０または１を表し、
    Ａ10はＡ3 に対して与えられた意味の何れか１つを表
    す。）で表される基を表し；Ｒ16およびＲ17はＲ12に対
    して与えられた意味の何れか１つを表すか、イソプロピ
    リデンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジ
    フェニレン基を表しおよびｒは０または１を表す。〕で
    表される基の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は炭
    素原子数４ないし８の脂肪族トリアシル基または上記式
    （XIa)または(XIb)〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で
    定義したものと同じ意味を表し、およびＲ25は上記式
    （XIIa) ないし(XIId)（式中、Ａ11、Ａ12およびＡ
    13は、同じかまたは異なって、Ａ5 に対して与えられた
    意味の何れか１つを表し；Ｒ26、Ｒ27およびＲ28は、同
    じかまたは異なって、炭素原子数２ないし４のアルキレ
    ン基を表し；ｔは０または１を表し；Ｒ29、Ｒ30、Ｒ31
    およびＲ32は、同じかまたは異なって、Ｒ4 に対して与
    えられた意味の何れか１つを表し；Ａ14は直接結合また
    は−ＣＨ2 −を表し；ｕおよびｖは、同じかまたは異な
    って、３ないし５の整数を表し；ならびにＲ33は炭素原
    子数３ないし６のアルカントリイル基を表す。）で表さ
    れる基の１つを表す。〕で表される基を表し；ｍが４で
    ある場合；Ｌ1 は炭素原子数６ないし８の脂肪族テトラ
    アシル基または上記式(XIII)〔式中、Ｒ34は上記Ｒ14に
    対して定義されたものと同じ意味を表し、およびＲ
    35は、上記式（XIVa) ないし(XIVc)（式中、Ａ15はＡ5
    に対して与えられた意味の何れか１つを表し、Ｒ36およ
    びＲ37は、同じかまたは異なって、炭素原子数２ないし
    ４のアルキレン基を表し、ｘは０または１を表し、およ
    びＲ38は炭素原子数４ないし６のアルカンテトライル基
    を表す。）で表される基の１つを表す。〕で表される基
    を表し；ｎは２、３または４を表し；ｎが２である場
    合、Ｌ2 は上記で定義された式（VIIIb)ないし(VIIId)
    で表される基の１つを表し；ｎが３である場合、Ｌ2 は
    上記で定義された式（XIa)または(XIb) で表される基を
    表し；ｎが４である場合、Ｌ2 は上記で定義された式
    （XIII) で表される基を表す、請求項１に記載の式(Ia)
    または(Ib)で表される化合物。
  5. 【請求項５】 式中、Ｒ2 は−Ｏ−または基： 【化４０】 （基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアル
    キル基、シクロヘキシル基または、上記式（II）で表さ
    れる基を表す。）を表すか；またはＲ2 は上記式(IVa)
    ないし(IVc)（式中、Ａ2 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −または−
    ＣＯ−を表し、およびｐは０または１を表す。）で表さ
    れる基の１つを表し；Ｒ3 は上記式（Ｖ）または４−モ
    ルホリニル基を表すか、あるいはＲ5 Ｏ−または基： 【化４１】 （基中、Ｒ5 は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、Ｒ6 およびＲ7 は、同じかまたは異なって、水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘ
    キシル基を表す。）を表し；Ｇ1 は上記式（VI)〔式
    中、Ａ3 は＞Ｎ−（Ｒ8 −Ａ5)q −または基： 【化４２】 （基中、Ｒ8 は炭素原子数２ないし３のアルキレン基を
    表し、Ａ5 は−Ｏ−または基： 【化４３】 を表し、ｑは０または１を表し、Ｒ9 およびＲ10はＲ4
    に対して定義された意味の何れか１つを表す。）を表
    し；およびＡ4 は−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表すか、またはＡ
    3 が＞Ｎ−を表すとき、Ａ4 はまた基： 【化４４】 をも表す。〕で表される基を表し；Ｇ2 は上記式（VII)
    （式中、Ｒ11はＲ4 に対して定義された意味の何れか１
    つを表し、Ｒ12は炭素原子数２ないし６のアルキレン
    基、２もしくは３個の酸素原子によって中断された炭素
    原子数６ないし１０のアルキレン基、シクロヘキシレン
    ジメチレン基またはメチレンジシクロヘキシレン基を表
    し；Ａ6 は上記でＡ5 に対して定義された意味を表
    す。）で表される基を表し；ｍは１，２，３または４を
    表し；ｍが１である場合；Ｌ1 は水素原子、炭素原子数
    １ないし８のアルキル基、アリル基、ベンジル基、炭素
    原子数１ないし８の脂肪族アシル基または（炭素原子数
    １ないし８のアルコキシ）カルボニル基を表し；ｍが２
    である場合；Ｌ1 は炭素原子数２ないし６のアルキレン
    基、１もしくは２個の酸素原子で中断された炭素原子数
    ４ないし６のアルキレン基、炭素原子数２ないし１２の
    脂肪族ジアシル基または上記式（VIIIa)−(VIIId)〔式
    中、Ｒ13およびＲ14はＲ3 に対して与えられた意味の何
    れか１つを表すか、または上記式(IX)（基中、Ｒ18は上
    記式（VI) または(VII) で表される基を表す。）で表さ
    れる基を表し；Ｒ15は上記式(Xa)または(Xb)（基中、Ａ
    7 、Ａ8 およびＡ9 は、同じかまたは異なって、基： 【化４５】 で表される基を表し；Ｒ19はＲ12に対して与えられた意
    味の何れかを表し；Ｒ20は炭素原子数２ないし３のアル
    キレン基を表し、ｓは０または１を表し、Ａ 10はＡ3 に
    対して与えられた意味の何れか１つを表す。）で表され
    る基を表し；Ｒ16およびＲ17は炭素原子数２ないし６の
    アルキレン基、１もしくは２個の酸素原子で中断された
    炭素原子数４ないし６のアルキレン基、イソプロピリデ
    ンジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェ
    ニレン基を表しおよびｒは０または１を表す。〕で表さ
    れる基の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は上記式
    （XIa)または(XIb)〔式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で
    定義したものと同じ意味を表し、およびＲ25は上記式
    （XIIa) または(XIIb)（式中、ｔは０を表し、Ａ11およ
    びＡ12は、基： 【化４６】 を表し；Ｒ26およびＲ27は、同じかまたは異なって、炭
    素原子数２ないし３のアルキレン基を表し；Ｒ29、Ｒ30
    およびＲ31は、Ｒ4 に対して与えられた意味の何れか１
    つを表し；Ａ14は直接結合または−ＣＨ2 −を表し；ｕ
    およびｖは、同じかまたは異なって、３ないし５の整数
    を表す。）で表される基を表す。〕で表される基を表
    し；ｍが４である場合；Ｌ1 は上記式(XIII)〔式中、Ｒ
    34は上記Ｒ14に対して定義されたものと同じ意味を表
    し、およびＲ35は、上記式（XIVa)（式中、Ａ15は基： 【化４７】 を表し；Ｒ36およびＲ37は、同じかまたは異なって、炭
    素原子数２ないし３のアルキレン基を表し、ｘは０を表
    す。）で表される基を表す。〕で表される基を表し；ｎ
    は２、３または４を表し；ｎが２である場合、Ｌ2 は上
    記で定義された式（VIIIb)ないし(VIIId) で表される基
    の１つを表し；ｎが３である場合、Ｌ2 は上記で定義さ
    れた式（XIa)または(XIb) で表される基を表し；ｎが４
    である場合、Ｌ2 は上記で定義された式（XIII) で表さ
    れる基を表す、請求項１に記載の式(Ia)または(Ib)で表
    される化合物。
  6. 【請求項６】 式中、Ｒ1 は水素原子またはメチル基を
    表し；Ｒ2 は−Ｏ−または基： 【化４８】 （基中、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基または、上記式（II）で表される基を表す。）を
    表すか；またはＲ2 は上記式(IVa)（式中、Ａ2 は−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 −または−ＣＯ−を表し、およびｐは０また
    は１を表す。）で表される基を表し；Ｒ3 は上記式
    （Ｖ）を表し；Ｇ1 は 【化４９】 で表される基を表し；Ｇ2 は 【化５０】 で表される基を表し；およびＲ10およびＲ11はＲ4 に対
    して定義された意味の何れか１つを表し；ｍは２、３ま
    たは４を表し；ｍが２である場合、Ｌ1 は炭素原子数２
    ないし１０の脂肪族ジアシルまたは上記式（VIIIa)−(V
    IIId)〔式中、Ｒ13およびＲ14は式（Ｖ）で表される
    基、４−モルホリニル基または上記式(IX)（基中、Ｒ18
    はＧ1 基を表し；Ｒ15は 【化５１】 で表される基を表す。）を表し；Ｒ19は基：−（ＣＨ2)
    2-6 −または２または３個の酸素原子で中断された炭素
    原子数８ないし１０のアルキレン基を表し；Ｒ16は−
    （ＣＨ2)4-6 −を表し；およびｒは０を表す。〕で表さ
    れる基の１つを表し；ｍが３である場合；Ｌ1 は上記式
    （XIa)または(XIb)（式中、Ｒ24はＲ14に対して上記で
    定義したものと同じ意味を表し、およびＲ25は 【化５２】 で表される基を表す。）で表される基を表し；ｍが４で
    ある場合；Ｌ1 は上記式(XIII)（式中、Ｒ34は上記Ｒ14
    に対して定義されたものと同じ意味を表し、およびＲ35
    は、 【化５３】 で表される基を表す。）で表される基を表し；ｎは２、
    ３または４を表し；ｎが２である場合；Ｌ2 は、上記式
    (VIIIb)〔式中、Ｒ14は上記式（Ｖ）で表される基また
    は式(IX)（式中、Ｒ18がＧ2 基を表す。）を表す。〕で
    表される基を表し；ｎが３である場合；Ｌ2 は、上記式
    （XIa)〔式中、Ｒ24は式（Ｖ）で表される基または式(I
    X)（式中、Ｒ18がＧ2 基を表す。）を表す。〕で表され
    る基を表し；ｎが４である場合、Ｌ2 は、上記式（XII
    I)〔式中、Ｒ34は式（Ｖ）で表される基または式(IX)
    （式中、Ｒ18がＧ2 基を表す。）を表す。〕で表される
    基を表す、請求項１に記載の式(Ia)または(Ib)で表され
    る化合物。
  7. 【請求項７】 光、熱および、酸化により誘発される崩
    壊を受け易い有機材料および請求項１に記載の式(Ia)ま
    たは(Ib)で表される化合物の少なくとも１つからなる組
    成物。
  8. 【請求項８】 有機材料が合成ポリマーである請求項７
    に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 式(Ia)または(Ib)で表される化合物に加
    えて、合成ポリマー用の他の慣用の添加剤を含む請求項
    ８に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項７に記載の組成物。
  11. 【請求項１１】 有機材料がポリエチレンまたはポリプ
    ロピレンである請求項７に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 光、熱および酸化により誘発される崩
    壊に対して有機材料を安定化するための請求項１に記載
    の式(Ia)または(Ib)で表される化合物の使用方法。
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