ITMI930661A1 - Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici - Google Patents
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Description
Descrizione dell'Invenzione dal titolo:
Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce a nuovi composti piperidin-triazinici, al loro impiego come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici, .in particolare polimeri sintetici, e ai materiali organici cos? stabilizzati. La stabilizzazione dei polimeri sintetici con derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, contenenti uno o pi? anelli 1,3,5-triazinici, ? stata descritta in numerosi brevetti, in particolare nei brevetti US 3.925.376, 4.108.829, 4.288.593, 4.376.836, 4.476.302, 4.496.726, nei brevetti EP 117.229, 299.925, 314.472, 410.934 e nei brevetti BE 904.401 e 904.840.
La presente invenzione riguarda nuovi composti di formula (Ia) o (Ib)
(Ib)
in cui
R1 ? idrogeno, alchile C1-C8, O?, OH,CH2CN, alcossi C1-C 18, cicloalcossi C5-C12, alchenile C3-C6 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili o acile alifatico C1-C8;
R2 ? -0- o R4N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C18, cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrofur furile, un gruppo di formula (II)
(II)
o alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2, 3 o 4 con alcossi C1-C8, con di(C1-C4-alchil)ammino o con un gruppo di formula (III)
(III)
dove A1 ? legame diretto, -0-, -CH2-, -CH2CH2- o CH3-N- oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula
(IVc)
in cui R1 ? come prima definito, A2 ? -CH2CH2-, -CO-, -COCO-, -CH2CO- O -COCH2CO- e p ? zero o 1, l'atomo di azoto sostituito con il gruppo piperidile essendo legato all'anello triazinico della formula (la) o (Ib);
R3 ? un gruppo di formula (V)
(V)
con R1, R2 come prima definiti, oppure un gruppo di formula (III) o un gruppo R5O- o R6-N- dove R5, R6 ,
R7
R7, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C18, cicloalchile C3-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, alchenile C3-C18, fenile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1-C4, fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrof urfurile o alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2, 3 o 4 con alcossi C1-C8 o con di(C1-C4-alchil) animino o con un gruppo di formula (III);
? un gruppo di formula (VI)
(VI)
in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A5)q o >CHCH2-N-, dove
R8 ? alchilene C2-C6, As ? -0- o R10-N- e q ? zero o 1, R9 , R10 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? -CH2CH2- oppure, quando A3 ? >N-, A4 ?
anche un gruppo l'atomo di azoto
endociclico della formula (VI) potendo essere legato all'anello triazinico o al gruppo Lj della formula (la) ?
G2 ? un gruppo di formula (VII)
(VII)
in cui R11 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4; R12 ? alchilene C2-C12, alchilene C4-C 12 interrotto da l, 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloalchilene C3-C7, C3-C7-cicloalchilenedi (C,-C4-alchilene) , -C4-alchilenedi(C3-C7-cicloalchilene) o fenilenedi (C1-C4-alchilene) e A6 ? come prima definito per A5, l'atomo di azoto attaccato al gruppo R1 1 potendo essere legato all'anello triazinico o al gruppo L2 della formula (Ib);
m ? 1, 2, 3 o 4;
quando m ? 1, L1 ? idrogeno, alchile C1-C18, alchenile C3-C6 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, acile alifatieo, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 22 atomi di carbonio o (C1-C 18-alcossi)carbonile;
quando m ? 2, L1 ? alchilene C2-C12, alchilene c4-c12 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, fenilenedi ( C1-C4-alchilene), diacile alifatieo, cicloalif atico o aromatico contenente fino a 20 atomi di carbonio o uno dei gruppi di formula (Villa)-(VlIId)
(VIIId)
in cui R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (??)<'>'-~.
(IX)
dove R1, R2 , R3 sono come prima definiti e R18 ? un gruppo di formula (VI) o un gruppo di formula (VII) come prima definiti, oppure R13 ? anche un gruppo R18H, R14 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), Ri5 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb)
(Xa) (Xb)
in cui A7, A8, A9 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad As, R17 ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure ? alchilene C4-C12 interrotto da un gruppo R21N-, dove R21 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 oppure ? acile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 12 atomi di carbonio o (C1-C12-alcossi) carbonile, C2-C4-alchilidenedi (C3-C7-cicloalchilene) , fenilene o C2-C4-alchilidenedifenilene, ciascun gruppo fenilene essendo non sostituito o sostituito con 1 o 2 alchili C1-C4, oppure Ri9 ? un
gruppo con R22 idr?geno o alchile
C1-C4 , o un gruppo 20 I
sono alchilene C2-C6, s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R16, R17 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure sono C2-C4-alchilidenedi(C5-C7-cicloalchilene) , fenilene o C2-C4 -alchilidenedifenilene, ciascun gruppo fenilene essendo non sostituito o sostituito con 1 o 2 alchili C1-C4 , e r ? zero o 1;
quando n ? 3, L1 ? triacile alifatico,cicloalifatico o aromatico contenente fino a 12 atomi di carbonio o un gruppo di formula (Xla) o (Xlb)
in cui R24 ? come prima definito per R14 e R25 ? uno dei gruppi di formula (Xlla)-(Xlld)
in cui A11 , A12, A13 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A;, R26, R27, R28, uguali o diversi, sono alchilene C2-Ce, t ? zero o 1, R29 , R30, R31 , R32, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 , Aj 4 ? legame diretto o -CH2-, u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 2 a 6 e R33 ? alcantriile C3-C12; quando m ? 4, L1 ? tetracile alifatico o aromatico contenente fino a 12 atomi di carbonio, tetraidrofuran-2 ,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII)
(XIII)
in cui R34 ? come prima definito per R14 e R35 ? uno dei gruppi di formula (XlVa)-(XIVc)
(XIVc)
in cui Ai3 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A5 , R34, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-C6, x ? zero o le R38 ? alcantetraile C4-C12; n ? 2, 3 o 4;
quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VIIIb)?(VIIId) come prima definiti;
quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come prima definiti;
quando n ? 4, L2 ? tetraidrofuran-2,3,4 ,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII) come prima definito.
Esempi di alchile contenente fino a 18 atomi di carbonio sono metile, etile, propile, isopropile, butile, 2-butile, isobutile, t-butile, pentile, 2-pentile, esile, eptile, ottile, 2-etilesile, t-ottile, nonile, decile, undecile, dodecile, tridecile, tetradecile, esadecile, ottadecile.
Esempi di alchile C2-C4 sostituito con alcossi C1?C8, preferibilmente con alcossi C1-C4, in particolare metossi o etossi, sono 2-metossietile, 2-etossietile, 3-metossipropile, 3-etossipropile, 3-butossipropile, 3-ottossipropile, 4-metossibutile. Esempi di alchile C2-C4 sostituito con di(C1-C4-alchil)ammino, preferibilmente con dimetilammino o dietilammino, sono 2-dimetilamminoetile, 2-dietilamminoetile, 3-dimetilamminopropile, 3-dietilamminopropile, 3-dibutilamminopropile, 4-dietilamminobut ile.
Esempi preferiti di alchile C2-C4 sostituito con un gruppo di formula (III) sono i gruppi
rticolarmente .preferito ? il
Esempi di alcossi contenente fino a 18 atomi di carbonio sono metossi, etossi, propossi, isopropossi, butossi, isobutossi, pentossi, isopentossi, esossi, eptossi, ottossi, decilossi, dodecilossi, tetradecilossi, esadecilossi, ottadecilossi .
Esempi preferiti, per R1 , sono alcossi C4-C12, in particolare eptossi e ottossi.
Esempi di cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1 -C4 sono ciclopentile ,metilciclopentile , dimetilciclopentile, cicloesile, metilcicloesile, dimetilcicloesile, trimetilcicloesile, t-butilcicloesile, cicloottile, ciclodecile e ciclododecile. Cioloesile non sostituito o sostituito ? preferito.
Per R1 , esempi di cicloalcossi C3-C1 2 sono ciclopentossi , cicloesossi, cicloeptossi, cicloottossi , ciclodecilossi e ciclododecilossi. Ciclopentossi e cicloesossi sono preferiti.
Esempi di alchenile contenente fino a 18 atomi di carbonio sono allile, 2-metilallile, butenile, esenile, undecenile, ottadecenile. Sono preferiti gli alchenili in cui l'atomo di carbonio in posizione 1 ? saturo; particolarmente preferito ? allile.
Esempi rappresentativi di fenile sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1-C4 sono metilfenile, dimetilfenile, trimetilfenile, t-butilfenile, di-t-butilfenile, 3 ,5-di-t-butil-4-metilfenile, metossif enile, etossifenile, butossifenile.
Esempi di fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 sono benzile, metilbenzile, dimetilbenzile, trimetilbenzile, t-butilbenzile, 2-feniletile.
Benzile ? preferito.
Esempi rappresentativi di acile alifetico, cicloalifatico o aromatico, contenente fino a 22 atomi di carbonio, sono acetile, propionile, butirrile, isobutirrile, pentanoilfe, esanoile, eptanoile, ottanoile, 2-etilesanoile, decanoile, undecanoile, dodecanoile, tetradecanoile, esadecanoile, ottadecanoile, eicosanoile, docosanoile,_ cicloesancarbonile , benzoile, t-butilbenzoile, 3,5-di-t-butil-4-idrossibenzoile, 3 (3,5-di-t-butil-4-idrossifenil) propionile,
acriloile, crotonile, 10-undecenoile.
Esempi di alchilene contenente fino a 12 atomi di carbonio sono etilene, propilene, trimetilene, 2-metiltrimetilene, 2 ,2-dimetiltrimetilene, tetrametilene, pentametilene, esametilene, trimetilesametilene, ottametilene, decametilene, dodecametilene,
Esempi di alchilene C4-C12 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno sono 3-oxapentan-l,5-diile, 4-oxaeptan-l, 7-diile, 3 ,6-dioxaottan-l,8-diile, 4,7-dioxadecan-l ,10-diile, 4 ,9-dioxadodecan-l ,12-diile, 3,6,9-trioxaundecan?1,11-diile, 4,7,10-trioxatridecan-1, 13-diile.
Quando R1 9 ? alchilene C4-C12 interrotto da un gruppo R21?ijl? esempi rappresentativi sono i gruppi
con R21 come prima definito.
Esempi rappresentativi di gruppi contenenti 1 o 2 gruppi cicloalchilene C3-C7 sono cicloesilene, metilcicloesilene, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene, isopropilidenedicicloesilene o il gruppo
Esempi rappresentativi di gruppi contenenti 1 o 2 gruppi fenilene sono fenilene, metilfenilene, dimetilfenilene, di-t-butilfenilene, fenilenedimetilene, isopropilidenedifenilene .
Esempi rappresentativi di diacile alifatico, cicloalifatico o aromatico, contenente fino a 20 atomi di carbonio, sono i diacili derivati dagli acidi ossalico, maionico, etilmalonico, butilmalonico, dodecilmalonico, ottadeciImaIonico, succinico, glutarico, adipico, pimelico, suberico, azelaico, sebacico, cicloesandicarbossilico, ftalico, isoftalico, tereftalico.
Esempi preferiti di alcantriile C3-C12 sono 1,2,3-propantriile, 1,2,4-butantriile, 1,2,6-esantriile o
i gruppi
Esempi rappresentativi di triacile alifatico, cicloalifatico o aromatico, contenente fino a 12 atomi di carbonio, sono i triacili derivati dagli acidi metantricarbossilico, 1,1,2-etantricarbossilico, l,2,3-propantricarbossili?oy citrico, 1,2,3-butantricarbossilico , 1,3,5-cicloesantricarbossilico, 1,2,4-benzentricarbossilico o 1,3,5-benzentricarbossilico.
Per R38, esempi preferiti di alcantetraile C4-C6
sono 1,2,3,4-butantetraile e il gruppo
Esempi rappresentativi di tetracile alifatico o aromatico, contenente fino a 12 atomi di carbonio, sono i tetraacili derivati dagli acidi 1, 1,3,3-propantetracarbossilico, 1,2,3 ,4-butantetracarbossilico o 1,2,4,5-benzentetracarbossilico.
Significati preferiti di R1 sono idrogeno, alchile C1?C4 , OH, alcossi C6-C12, cicloalcossi C5-C8, allile, benzile o acetile, in particolare idrogeno o metile.
Composti di formula (la) o (Ib) preferiti sono quelli in cui R2 ? -?- o R4-N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C16, cicloalchile C3-C8 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, benzile non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrofurfurile, un gruppo di formula (II), alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con di (C1-C4-alchil)animino o con un gruppo di formula (III) , dove At ? legame diretto, -O-, -CH2- o -CH2CH2-, oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), in cui A2 ? -CH2CH2-, -CO-, -COCO- o ?COCH2CO- e p ? zero o 1;
R3 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (III) o un gruppo R3-0- o dove R3 , R6 , R7 ,
uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C12, cicloalchile C5-C8 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, alchenile C3-C12, fenile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1-C4 , benzile non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrofurfurile o alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con di(C1-C4-alchil)animino o con un gruppo di formula (III);
Gx ? un gruppo di formula (VI), in cui A3 ? un gruppo >N-(Re-A3)q- o dove R8 ? alchilene
C2-C4, A3 ? -0- o R10-N- e q ? zero o 1, R9, R10 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? CH2CH2- oppure, quando A3 ? >N-, A4 ? anche un
gruppo
G2 ? un gruppo di formula (VII), in cui Rt i ha uno qualsiasi dei significati dati a R4, R12 ? alchilene C2?C10, alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloesilene, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene o fenilenedimetilene, A6 ? come prima definito per A5 , m ? 1, 2, 3 o 4; quando m ? 1, L1 ? idrogeno, alchile C1 -C1 6 , alchenile C3-C4, benzile non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, acile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 18 atomi di carbonio o (Ci-Ci8-alcossi) carbonile;
quando m ? 2, L1 ? alchilene C2-C10, alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, fenilenedimetilene, diacile alifatico, cicloalif atico o aromatico contenente fino a 18 atomi di carbonio o uno dei gruppi di formula (Villa) -(VlIId), in cui R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), dove RI8 ? un gruppo di formula (VI) o (VII), oppure R1 3 ? anche un gruppo -R1aH, R14 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), RI5 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb), in cui A7 , ?8, A9 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a A5, R19 ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure ? alchilene C4-C10 interrotto da un gruppo R21N-, dove R2 1 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 oppure ? acile alifatico,. cicloalifatico o aromatico contenente fino a 8 atomi di carbonio o (Ct-C8-alcossi-carbonile) , isopropilidenedicicloesilene, fenilene, isopropilidenedifenilene, un gruppo
con R22 idrogeno o metile, o
un gruppo - 2 0r sono alchilene C2-C4, s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R16, R17 hanno uno qualsiasi dei significati dati a Ri2 oppure sono isopropilidenedicicloesilene, fenilene o isopropilidenedifenilene e r ? zero o 1;
quando m ? 3, L1 ? triacile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 10 atomi di carbonio o un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) in cui R24 ? come prima definito per R14 e R25 ? uno dei gruppi di formula (Xlla)-(Xlld), in cui A11, A12, A 13, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R24, R27 , R2s/ uguali o diversi, sono alchilene C2-C6, t ? zero o 1, R29 , R30, R31 , R32, uguali o diversi, hanno"uno qualsiasi dei significati dati a R4 , A14 ? legame diretto o -CH2-, U, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 6 e R33 ? alcantriile C3-C10;
quando m ? 4, L1 ? tetraacile alifatico o aromatico contenente fino a 10 atomi di carbonio, tetraidrofuran-2 ,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII), in cui R34 ? come prima definito per R14 e R35 ? uno dei gruppi di formula (XlVa)-(XIVc) in cui A15 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A5, R36, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, x ? zero o 1 e R38 ? alcantetraile C4-C8; n ? 2, 3 o 4 e, quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb)-(VlIId) come sopra definiti; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come prima definiti;
quando n ? 4, L2 ? tetraidrofuran-2,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII) come sopra definito.
Composti di formula (la) o (Ib) particolarmente preferiti sono quelli in cui R2 ? -O- o R4-N-, dove R4 ? idrogeno, alchileC1-C 12 , cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, benzile, tetraidrofurfurile, un gruppo di formula (II), alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con dimetilaminino, con dieti laminino o con 4-morfolinile, oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), in cui A2 ? -CH2CH2-, -CO- o -C0C0- e p ? zero o 1;
R3 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo 4-morfolinile o un gruppo dove R5 ,
R6 , R7, uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C8, cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, alchenile C3-C11 fenile, benzile, tetraidrofurfurile o alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con dimetilammino, con dietilaminino o con 4-morfolinile;
G1 ? un gruppo di formula (VI), in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A5)q- dove Re ? alchilene
C2-C4, A5 ? -0- o R10-N- e q ? zero o 1, R9 , R10 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? -CH2CH2? oppure, quando A3 ? >N-, A4 ? anche un gruppo
Gz ? un gruppo di formula (VII), in cui R11 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 , Rv2 ? alchilene C2-Ce, alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene o fenilenedimetilene, A4 ? come prima definito per A3, m ? 1, 2, 3 o 4;
quando m ? 1, ? idrogeno, alchile C1-C12, allile, 2-metilallile, benzile, acile alifatico C1-C12 o (C 1-C12-alcossi)carbonile;
quando m ? 2, L* ? alchilene C2-C8, alchilene C4-C8 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, fenilenedimetilene, diacile alifatico C2-C16 o uno dei gruppi di formula (Villa)-(Vllld) in cui R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), dove R18 ? un gruppo di formula (VI) o (VII), oppure R13 ? anche un gruppo -R18H, R14 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), Ra 3 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb), in cui A7 , A8, A9 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A5, R19 ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure ? alchilene C4-C10 interrotto da un gruppo R21-N- dove R21 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 oppure ? acile alifatico Ci-C4 o (Ci-C4-alcossi)carbonile, isopropilidenedicicloesilene, isopropilidenedif eni-
o un gruppo
no alchilene C2-C4, s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R14, R1 7 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure sono isopropilidenedicicloesilene o isopropilidenedifenilene e r ? zero o 1;
quando m ? 3, ? triacile alifatico C4-C8 o un gruppo di formula (Xla) o (Xlb), in cui R24 ? come prima definito per R14 e R23 ? uno dei gruppi di formula (Xlla)- (Xlld), in cui A11 A12, A13, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a A 5 , R26, R27 , R28, uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, t ? zero o 1, R29, R30, E31, R32, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 , A14 ? legame diretto o -CH2-, u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 5 e R33 ? alcantriile C3-C6;
quando m ? 4, Li ? tetraacile alifatico C6-C8 o un gruppo di formula (XIII) in cui R34 ? come prima definito per R14 e R35 ? uno dei gruppi di formula (XlVa)- (XIVc), in cui A13 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A5, R36, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, x ? zero o 1 e R3 8 ? alcantetraile C4-C6;
n ? 2, 3 o 4 e, quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb)-(VlIId) come sopra definiti;
quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come sopra definiti e, quando n ? 4, L2 ? un gruppo di formula (XIII) come sopra definito.
Composti di formula (la) o (Ib) di speciale interesse sono quelli in cui R2 ? -0- o R4-N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C8, cicloesile o un gruppo di formula (II), oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), in cui A2 ? -CH2CH2- o -CO- e p ? zero o 1;
R3 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo 4-morfolinile o un gruppo R30- o dove R3 ?
alchile Ct-C4 e R6 , R7 , uguali o diversi, sono idrogeno, alchile Ci-C4 o cicloesile;
G1 ? un gruppo di formula (VI), in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A5)q- o dove Re ? alchilene C2-C 3 , 5 ? -O- o e q ? zero o 1, R9 , R1o hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? -CH2CH2- oppure, quando A3 ? >N-, A, ? anche un
gruppo '
G2 ? un gruppo di formula (VII) in cui Rj i ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 , Ri2 ? alchilene C2-C6, alchilene C6-C10 interrotto da 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene o metilenedicicloesilene, A6 ? come prima definito per A5 , m ? 1, 2, 3 o 4;
quando m ? 1, L1 ? idrogeno, alchile C1-C8, allile, benzile, acile alifatico C1-C8 o (C1-C8-alcossi) carbonile;
quando m ? 2, Lj ? alchilene C2-C6, alchilene C4-C6 interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, diacile alifatico C2-C12 o uno dei gruppi di formula (Villa) -(VlIId), in cui R13, R14 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure sono un gruppo di formula (IX), dove R18 ? un gruppo di formula (VI) o (VII), R15 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb), in cui A7, A8, A? , uguali o diversi, sono un gruppo
R19 ha uno qualsiasi dei significati dati a Ri2/ R20 ^ alchilene C2~C3, s ? zero o 1, A10 ha tino qualsiasi dei significati dati ad A3, R16, R17 sono alchilene C2-C4, alchilene C4-C6 interrotto da 1 o 2 atomi di ossigeno, isopropilidenedicicloesilene o isopropilidenedifenilene e r ? zero o 1;
quando m ? 3, L1 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb), in cui R24 ? come prima definito per R14 e R23 ? un gruppo di formula (Xlla) o (Xllb), in cui t ? zero, A11 , Ai2 sono un gruppo R10-N-, R26 , R27, uguali o diversi, sono alchilene C2-C3, R29, R30, R3 1 , hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 , A14 ? legame diretto o -CH2- e u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 5;
quando m ? 4, L1 ? un gruppo di formula (XXII) in cui R34 ? come prima definito per R14 e R33 ? un gruppo di formula (XlVa), in cui A13 ? un gruppo R10-N-, R36, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2~C3 e x ? zero;
n ? 2, 3 o 4 e, quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb)- (Vllld) come sopra definiti; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come sopra definiti e, quando n ? 4, L2 ? un gruppo di formula (XIII) come sopra definito.
Composti di formula (la) o (Ib) di particolare interesse sono quelli in cui R1 ? idrogeno o metile; R2 ? -0- o R4-N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C4 o un gruppo di formula (II), oppure R2 ? anche un gruppo di formula (IVa), in cui A2 ? -CH2CH2- o -C0-e p ? zero o 1; R3 ? un gruppo di formula (V); G1 ? un gruppo G2 ? un gruppo
, R10, R11 hanno uno qualsiasi dei
significati dati a R4; m ? 2, 3 o 4 e, quando m ? 2, L1 ? diacile alifatico C2-C10 o uno dei gruppi di formula (Villa)-(VlIId), in cui R13, R14 sono un gruppo di formula (V), un gruppo 4-morfolinile o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G1 , Ri3 ? un gruppo R1 9
essendo ~(CH2)2-6- o alchilene C8-C10 interrotto da 2 o 3 atomi di ossigeno, Ri6 ? -(CH2)4-6 e r ? zero; quando m ? 3, Li ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb), in cui R24 ? come prima definito per Ri4 e R2 3 ? un gruppo quando m
? 4, L1 ? un gruppo di formula (XIII), in cui R34 ? come prima definito per R14 e R35 ? un gruppo
n ? 2, 3 o 4
e, quando n ? 2, L2 ? un gruppo di formula (VlIIb), in cui R14 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G2; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla), in cui R24 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G2 e, quando ri-? 4, L2 ? un gruppo di formula (XIII), in cui R34 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G2 .
I composti della presente invenzione possono essere preparati secondo diversi procedimenti di per s? noti .
Secondo il procedimento A, vengono prima preparati composti di formula (XVa) o (XVb)
(XVa) (XVb) per reazione di un composto di formula (XVIa) con un composto di formula (XVlb) o (XVIc)
(XVIa) (XVlb) (XVIc) Successivamente i composti di formula (XVa) o (XVb) vengono fatti reagire con appropriati quantit? molari di adatti reagenti alchilanti o acilanti. Secondo il procedimento B, vengono prima preparati composti di formula (XVIIa) o (XVIIb)
(XVIIa) (XVIIb)
per reazione di un composto di formula (XVlb) o (XVIc) con adatti reagenti alchilanti o acilanti negli appropriati rapporti molari-Successivamente i composti di formula (XVIIa) o (XVIIb) vengono fatti reagire con le opportune quantit? molari di un composto di formula (XVIa). Le diverse reazioni sono convenientemente effettuate in un solvente organico inerte, per esempio toluene, xilene o mesitilene, operando a temperature da -20? a 200?C, preferibilmente da -10? a 180?C.
I vari stadi delle reazioni possono essere effettuati in un singolo reattore e nello stesso mezzo di reazione, senza isolare i prodotti intermedi, oppure dopo la loro separazione ed eventuale purificazione.
I reagenti impiegati sono disponibili in commercio o possono essere preparati secondo procedimenti noti. I composti della presente invenzione sono molto efficaci per migliorare la resistenza alla luce, al calore e all'ossidazione dei materiali organici, in particolare polimeri e copolimeri sintetici, e sono specialmente adatti per la stabilizzazione di fibre polipropileniche a causa della loro elevata resistenza alla volatilizzazione.
Esempi di materiali organici che possono essere stabilizzati sono:
1. Polimeri di monoolefine e diolefine, per esempio polipropilene, poliisobutilene, poli-l-butene, polimetil-l-pentene, poliisoprene o polibutadiene, come pure polimeri di cicloolefine, per esempio di ciclopentene o norbornene, polietilene (che facoltativamente pu? essere reticolato), per esempio polietilene ad alta densit? (HDPE), polietilene a bassa densit? (LDPE) e polietilene lineare a bassa densit? (LLDPE).
2. Miscele dei polimeri citati al punto 1, per esempio miscele di polipropilene con poliisobutilene, polipropilene con polietilene (per esempio PP/HDPE, PP/LDPE) e miscele di diversi tipi di polietilene (per esempio LDPE/HDPE).
3. Copolimeri di monoolefine e diolefine l'uno con l'altro o con altri monomeri vinilici, come per esempio etilene/propilene, polietilene lineare a bassa densit? (LLDPE) e sue miscele con polietilene a bassa densit? (LDPE) , propilene/1-butene, etilene/esene, etilene/etilpentene, etilene/ eptene, etilene/ottene, propilene/isobutilene, etilene/ 1-butene, propilene/butadiene, isobutilene/ isoprene, etilene/alchil acrilati, etilene/alchil metacrilati, etilene/vinil acetato ?o etilene/copolimeri dell'acido acrilico e loro sali (ionomeri) e terpolimeri di etilene con propilene e un diene, come esadiene, diciclopentadiene o etilidenenorbornene; come pure miscele di tali copolimeri e loro miscele con i polimeri riportati al punto 1, per esempio polipropilene/copolimeri etilenepropilene, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/?VA e LLDPE/ EAA.
3a. Copolimeri ad alternanza regolare o statistica di ?-olefine con monossido di carbonio.
3b. Resine idrocarburiche (per esempio C5-C9) e derivate modificazioni idrogenate (per esempio tackyfiers) .
4. Polistirene, poli- (p-metilstirene) , poli-(?-metilstirene) .
5. Copolimeri di stirene o ?-metilstirene con dieni o derivati acrilici, come per esempio, stirene/acrilonitrile, stirene/alchil metacrilato, stirene/anidride maleica, stirene/butadiene/ etil acrilato, stirene/acrilonitrile/metil acrilato; miscele ad alta resistenza da copolimeri di stirene e altri polimeri, come, per esempio, da un poliacrilato, un polimero dienico o un terpolimero etilene/propilene/diene e copolimeri a blocchi di stirene come,per esempio, stirene/butadiene/stirene, stirene/ isoprene/stirene, stirene/etilene/butilene/ stirene o stirene/etilene/propilene/stirene.
6. Copolimeri graft di stirene o a-metilstirene, come, per esempio, stirene su polibutadiene, stirene su polibutadiene-stirene o polibutadien?acrilonitrile; stirene e acrilonitrile (o metacrilonitrile) su polibutadiene, stirene e anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile, anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile e metil metacrilato su polibutadiene, stirene e alchil acrilati o metacrilati su polibutadiene, stirene e acrilonitrile su terpolimeri etilene/propilene/diene, stirene e acrilonitrile su poliacrilati o polimetacrilati, stirene e acrilonitrile su copolimeri acrilato/butadiene, cosi come miscele con i copolimeri riportati al punto 5, per esempio le miscele conosciute come polimeri ABS, MBS, ASA e AES.
7. Polimeri contenenti alogeni, come policloroprene, gomme clorurate, polietilene clorurato o solfoclorurato, polimeri o copolimeri dell'epicloridr ina, polimeri da composti vinilici contenenti alogeni, come, per esempio, cloruro di polivinile, cloruro di polivinilidene, fluoruro di polivinile, fluoruro di polivinilidene, cos? come i loro copolimeri, per esempio, cloruro di vinile/cloruro di vinilidene, cloruro di vinile/vinile acetato o copolimeri cloruro di vinilidene/vinile acetato.
8. Polimeri derivati da acidi ?,?-insaturi e loro derivati come poliacrilati e polimetacrilati, poliacrilammide e poliacrilonitrile.
9. Copolimeri dai monomeri del punto precedente miscelati tra loro o con altri monomeri insaturi, come, per esempio, acrilonitrile/butadiene, acrilonitrile/alchil acrilato, acrilonitrile/ alcossialchil acrilato o copolimeri acrilonitrile/ alogenuri di vinile o terpolimeri acrilonitrile/alchil metacrilato/butadiene .
10. Polimeri derivanti da alcooli ed ammine insaturi o loro derivati acilici o acetalici, come polivinil alcool, polivinil acetato, polivinil stearato, polivinil benzoato, polivinil maleato, polivinil butirrale, poliallil ftalato o poliallil melammina; come pure i loro copolimeri con le olefine citate al punto 1.
11. Omopolimeri e copolimeri di eteri ciclici, come polialchilenglicoli, polietilene ossido, polipropilene ossido o loro copolimeri con eteri diglicidilici .
12. Poliacetali, come poliossimetilene e poliossimetileni contenenti ossido di etilene come comonomero; poliacetali modificati con poliuretani termoplastici, acrilati o MBS.
13. Ossidi e solfuri di polifenilene e miscele di ossidi di polifenilene con polistirene e poliammidi.
14. Poliuretani derivanti da una parte da polieteri, poliesteri o polibutadiene con i gruppi ossidrilici terminali e poliisocianati alifatici o aromatici dall'altra, cosi come i loro precursori (poliisocianati, polioli o prepolimeri).
15. Poliammidi e copoliammidi derivanti da diammine e acidi dicarbossilici e/o da acidi amminocarbossilici o dai corrispondenti lattami, come pol?ammide 4, poliammide 6/6, poliammide 6/10, 6/9, 6/12 e 4/6, poliammide 11, poliammide 12, poliammidi aromatiche ottenute per condensazione da m-xilendiammina e acido adipi co; poliammidi preparate da esametilendiammina e acido isoftalico e/o tereftalico e facoltativamente, -?n elastomero come modificatore, per esempio poli-2 ,4,4-trimetilesametilene tereftalammide o poli-m-f enilene isoftalammide. Inoltre, copolimeri delle citate poliammidi con poliolefine, copolimeri di . olefine, ionomeri o elastomeri chimicamente legati o graft; o con polieteri, come, per esempio, con polietilene glicole, polipropilene glicole o politetrametilene glicole.
Poliammidi o copoliammidi modificate con EPDM o ABS. Poliammidi condensate durante il processo (sistemi RIM-poliaramide).
16. Poliuree, poliimmidi e poliammide-immidi.
17. Poliesteri derivanti da acidi dicarbossilici e dioli e/o da acidi idrocarbossilici o dai corrispondenti lattoni,come polietilene tereftalato, polibutilene tereftalato, poli-1, 4-dimetilolcicloesano tereftalato, poli- [2,2-(4-idrossifenil) -propano] tereftalato e poliidrossibenzoato cos? come i copolieteri-esteri a blocchi derivati da polieteri aventi i gruppi terminali ossidrilici.
18. Policarbonati e poliesteri-carbonati.
19. Polisolfoni, polieterisolfoni e polieterichetoni 20. Polimeri reticolati derivanti da aldeidi da una parte e fenoli, uree e melammine dall'altra, come le resine fenolo/formaldeide, urea/f ?rmaldeide e melammina/ formaldeide.
21. Resine alchidiche essiccanti e non.
22. Resine poliestere insature derivanti da copoliesteri di acidi dicarbossilici saturi e insaturi con polialcooli e composti vinilici come agenti reticolanti e anche loro modificazioni contenenti alogeni a bassa infiammabilit?.
23. Resine acriliche termoindurenti derivanti da esteri acrilici sostituiti, come epossi-acrilati , uretano-acrilati e poliesteri-acrilati.
24. Resine alchidiche, resine poliestere o resine acrilate in miscela con resine melamminiche, resine ureiche, poliisocianati o resine epossidiche come agenti reticolanti.
25. Resine epossidiche reticolate derivanti da poliepossidi , ad esempio da diglicidil eteri o da diepossidi cicloalifatici.
26. Polimeri naturali, tipo cellulosa, gomma, gelatina e loro derivati, modificati chimicamente in omologhi polimerici, come acetati di cellulosa, propionati di cellulosa e butirrati di cellulosa, o eteri di cellulosa, come metilcellulosa; colofonie e loro derivati.
27. Miscele dei suddetti polimeri, ad esempio PP/EPDM, poliammide 6/EPDM, o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilati , POM/PUR termoplastico, PC/PUR termoplastico, ???/acrilatO, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA6 .6 e copolimeri, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPE.
28. Materiali organici naturali e sintetici che siano composti monomerici puri o miscele di detti composti, ad esempio olii minerali, grassi animali e vegetali, olio e saponi, oppure olii, grassi e saponi basati su esteri sintetici (ad es. ftalati, adipati, fosfati o trimellitati) e pure miscele di esteri sintetici con olii minerali in qualsivoglia rapporto ponderale, i predetti materiali potendo essere usati come plasticizzanti per polimeri o come olii per la filatura dei prodotti tessili cosi come emulsioni acquose di tali materiali.
29. Emulsioni acquose di gomme naturali o sintetiche ad esempio lattice naturale o lattici di copolimeri carbossilati stirene/butadiene.
I composti di formula (I) sono particolarmente adatti per migliorare la stabilit? alla luce, al calore e all'ossidazione di poliolefine, particolarmente polietilene e polipropilene.
I composti di formula (I) possono essere impiegati in miscela con materiali organici in diverse proporzioni dipendenti dalla natura del materiale da stabilizzare, dall'impiego finale e dalla presenza di altri additivi.
In generale ? opportuno impiegare per esempio da 0,01 a 5% in peso dei composti di formula (I) rispetto al peso del materiale da stabilizzare, preferibilmente tra 0,05 e 1%.
In generale i composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici prima, durante e dopo la polimerizzazione o reticolazione di detti materiali .
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici in forma pura oppure incapsulati in cere, olii o polimeri.
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure a umido sotto forma di soluzione o sospensione o anche sotto forma di masterbatch; in tali operazioni il polimero pu? essere impiegato sotto forma di polvere, granulato, soluzione, sospensione o sotto forma di lattice.
I materiali stabilizzati con i prodotti di formula (I) possono essere utilizzati per la preparazione di oggetti stampati, film, rafie, monofilamenti, fibre, lacche e simili. '
Alla miscele dei composti di formula (I) con i materiali organici possono essere aggiunti eventualmente altri additivi convenzionali per polimeri sintetici quali antiossidanti, assorbitori UV, stabilizzanti al nichel, pigmenti, cariche, plastificanti, agenti antistatici, ignifuganti, agenti lubrificanti, anticorrosivi, disattivatori di metalli.
Esempi di additivi che possono essere impiegati in miscela con i composti di formula (I) sono in particolare:
Per meglio illustrare la presente invenzione vengono riportati alcuni esempi di preparazione e di impiego dei composti di formula (la) e (Ib); questi esempi vengono mostrati solo a scopo illustrativo e non implicano alcuna limitazione.
ESEMPIO 1
Preparazione del composto di formula
Una soluzione di 321,7 g (0,6 moli) di N,N'-dibutil-6-cloro-N,N' -bis(2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil) -1,3,5-triazin-2 ,4-diammina in 600 mi di xilene viene aggiunta in 2 ore ad una miscela, scaldata a 90?C, di 161,1 g (0,6 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) -1-piperazinetanammina, sciolti in 600 ml di xilene, e 24 g (0,6 moli) di sodio idrossido, sciolti in 80 ml di acqua. Terminata l'aggiunta, si scalda per 1 ora all'ebollizione e per 4 ore a riflusso con separazione azeotropica dell'acqua.
Dopo raffreddamento a 70?C, la miscela di reazione viene lavata due volte con 200 mi di acqua, scaldata a riflusso con separazione azeotropica dell'acqua residua, ed evaporata sotto vuoto. Il residuo viene cristallizzato da ottano.
Il prodotto ottenuto fonde a 128-130?C.
Analisi per C44H85N11
ESEMPIO 2
I l composto di formula
viene preparato come descritto nell'esempio 1, per reazione di 85,2 g (0,2 moli) di 2-cloro-4,6-bis (2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidilossi) -1,3,5-triazina con 53,7 g (0,2 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) -1-piperazinetanammina.
Il prodotto ottenuto fonde a 111-113 ?C dopo cristallizzazione da ottano.
Analisi per C36H67N902
ESEMPIO 3
Preparazione del composto di formula
Una miscela di 26 g (0,2 moli) di 1-piperazinetanolo, 107,2 g (0,2 moli) di N,N'-dibutil-6-cloro-N,N'-bis(2,2,6, 6-tetrametil-4-piperidil)-1,3, 5-triazin-2,4-diammina , 30,4 g (0,22 moli) di potassio carbonato macinato e 400 ml di xilene viene scaldata a riflusso per 10 ore con separazione azeotropica dell'acqua di reazione.
Dopo raffreddamento a 40 "C, la miscela di reazione viene filtrata, lavata con acqua, essiccata su Na2SO4 anidro ed evaporata sotto vuoto.
Il prodotto ottenuto fonde a 137-139'C.
Analisi per C33H67N90
ESEMPIO 4
Preparazione del composto di formula
Una soluzione di 1,76 g (0,0139 moli) di ossalil cloruro in 20 ml di 1,2-dicloroetano viene aggiunta lentamente ad una soluzione di 20 g (0,026 moli) del composto dell'esempio 1 in 100 mi di 1,2-dicloroetano, mantenendo la temperatura a -5?C. Terminata l'aggiunta, si agita per 1 ora a 0?C e per 2 ore a temperatura ambiente. Si raffredda a 0?C, si aggiunge una soluzione di 1,2 g (0,03 moli) di sodio idrossido in 10 ml di acqua, mantenendo la predetta temperatura, quindi si agita per 2 ore a temperatura ambiente. La fase organica viene separata, essiccata su Na2S04 anidro ed evaporata sotto vuoto. Il residuo ? cristallizzato da esano.
Il prodotto ottenuto fonde a 132-134?0.
Analisi per C90H148N22O2
ESEMPI 5-6
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 4 e usando i rispettivi reagenti negli appropriati rapporti molari, vengono preparati i seguenti composti di formula
ESEMPIO 7
Preparazione del composto di formula
Una soluzione di 1,3 g (0,0139 moli) di epicloridrina in 10 ml di 2-metil-2-butanolo viene aggiunta ad una soluzione, scaldata a 60?C, di 20 g (0, 026 moli) del composto dell'esempio 1 in 100 mi di 2-metil-2-butanolo. La miscela viene scaldata per 2 ore a 80?C e per 3 ore a riflusso, aggiungendo, a porzioni, 0,6 g (0,015 moli) di sodio idrossido macinato. '
Dopo raffreddamento a 40?C, la miscela di reazione viene filtrata, evaporata sotto vuoto e il residuo viene sciolto in 100 ml di toluene. La soluzione ottenuta viene lavata 2 volte con acqua, essiccata su Na2SO4 anidro ed evaporata sotto vuoto. Si ottiene un residuo che solidifica lentamente con p.f. 68-70?C.
Analisi per 091?174?220
ESEMPIO 8
Preparazione del composto di formula
7,2 g (0,034 moli) di N-butil-2,2,6,6-tetrametil4~piperidinammina , sciolti in 30 ml di xilene, vengono aggiunti lentamente ad una soluzione di 6,3 g (0,034 moli) di cianurile cloruro in 50 ml di xilene, mantenendo la temperatura tra -5? e 0?C. Si agita per 2 ore a temperatura ambiente', si aggiunge una soluzione di 1,6 g (0,04 moli) di sodio idrossido in 15 ml di acqua e si agita per 30 minuti alla stessa temperatura.
Si separa la fase acquosa, si aggiungono 52,2 g (0,068 moli) del composto dell'esempio 1 e si scalda per 2 ore a riflusso. Si aggiungono 4,1 g (0,102 moli) di sodio idrossido macinato, si scalda a riflusso per 8 ore, con separazione azeotropica dell'acqua di reazione, e poi ancora per 6 ore allontanando 20 ml di xilene.
Dopo raffreddamento a 70?C, la miscela di reazione viene diluita con 60 ml di xilene filtrata ed evaporata sotto vuoto. Il residuo ? cristallizzato da acetonitrile . Il prodotto ottenuto fonde a 131?133?C
Analisi per C104H195N27
ESEMPIO 9
Preparazione del composto di formula
Una soluzione di 23,5 g (0,1 moli) di 2,4-dicloro-6-morfolino-1 ,3,5-triazina in 80 ml di xilene viene aggiunta in 3 ore ad una soluzione, scaldata a 100-110?C, di 53,7 g (0,2 moli) di N-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) -1-piperazinetanammina in 150 ml di xilene.
Terminata l'aggiunta, la miscela viene scaldata all'ebollizione per 1 ora addizionata di 16 g (0,4 moli) di sodio idrossido macinato e scaldata a riflusso per 8 ore con separazione azeotropica dell'acqua di reazione.
Dopo raffreddamento a 60 ?C, si aggiungono 85,2 g (0,2 moli) di 2-cloro-4 ,6-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilossi) -l,3 ,5-triazina, 120 ml di xilene e 41,5 g (0,3 moli) di potassio carbonato macinato e si scalda a riflusso per 10 ore con separazione azeotropica dell'acqua di reazione.
Dopo raffreddamento a 70?C, la miscela di reazione viene filtrata ed evaporata sotto vuoto.
Il prodotto ottenuto fonde a 142-145?C.
Analisi per C79H140N22O5
ESEMPIO 10
Preparazione del composto di formula
46,1 g (0,06 moli) del composto dell'esempio 1 vengono aggiunti ad una soluzione, scaldata a 60 ?C, di 10,4 g (0,015 moli) di N,N'-bis(4,6-dicloro-1,3,5-triazin-2-il) -N,N'-bis{2 ,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) -1,6-esandiammina in 100 ml di xilene.
La miscela ? scaldata a 80-90?C per 2 ore, raffreddata a 60?C e addizionata di 3,6 g (0,09 moli) di sodio idrossido macinato. Si scalda quindi per 2 ore a 90?C, per 10 ore a riflusso, con separazione azeotropica dell'acqua di reazione, e poi ancora per 6 ore, allontanando 40 ml di xilene. Dopo raffreddamento a 70?C, la miscela di reazione viene diluita con 60 ml di xilene, filtrata ed evaporata sotto vuoto. Il residuo ? cristallizzato
da acetone
Il prodotto ottenuto fonde a 172-174?C.
Analisi per C206H384N54
ESEMPI 11-12
Seguendo il procedimento descritto nell'esempio 10 e usando i rispettivi reagenti negli appropriati rapporti molari, vengono preparati i seguenti composti di formula
ESEMPIO 13
Preparazione del composto di formula
Una soluzione di 6,4 g (0,03 moli) di N-butil?2 ,2,6,6?tetrametil?4?piperidinanunina in 20 ml di mesitilene viene aggiunta ad una soluzione, scaldata a 40?C, di 10,4 g (0,015 moli) di N,N'-bis (4,6-dicloro-l,3 ,5-triazin-2-il)-N,N'-bis (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) -1,6-esandiammina in 120 mi di mesitilene. La miscela viene scaldata per 2 ore a 80?C, addizionata di una soluzione di 1,2 g (0,03 moli) di sodio idrossido in 20 ml di acqua, e scaldata ancora a 80-90 ?C per 3 ore.
Si separa lo strato acquoso, si aggiungono 23,05 g (0,03 moli) del composto dell'esempio 1 e si scalda a riflusso per 1 ora. Si aggiungono 2,4 g (0,06 moli) di sodio idrossido macinato e si scalda a riflusso per 12 ore con separazione azeotropica dell'acqua di reazione. Dopo raffreddamento a 70?C, la miscela di reazione viene filtrata ed evaporata
sotto vuoto.
Il prodotto ottenuto fonde a 155-157 ?C.
Analisi per C144H270N3(S
ESEMPIO 14
Preparazione del composto di formula
Una soluzione contenente 2,16 g (0,072 moli) di formaldeide e 3,30 g (0,072 moli) di acido formico in 8 ml di acqua viene aggiunta in 3 ore ad una soluzione, scaldata a 110?C, di 14,8 g (0,01 moli) del composto dell'esempio 9 in 60 ml di xilene, con contemporaneo allontanamento dell'acqua.
Dopo raffreddamento a 70'C, si aggiunge una soluzione di 4,2 g (0,105 moli) di sodio idrossido in 30 ml di acqua e si agita per 30 minuti. La fase acquosa viene separata e la fase organica ? lavata con acqua, essiccata su Na2S04 anidro ed evaporata sotto vuoto.
Il prodotto ottenuto fonde a 150-153?C.
Analisi per C83H152N2203
ESEMPIO 15
Il composto di formula
viene preparato come descritto nell'esempio 14 , utilizzando il composto dell'esempio 10.
Il prodotto ottenuto fonde a 182-184?C.
Analisi per C220H412N54
ESEMPIO 16
Il composto di formula
viene preparato come descritto nell'esempio 14, utilizzando il composto dell'esempio 12.
Il prodotto ottenuto fonde a 176-179?C.
Analisi per C200H374N52
ESEMPIO 17 (azione stabilizzante alla luce in fibre di polipropilene)
2,5 g di ciascuno dei prodotti indicati nella tabella 1, 1 g di tris(2,4-di-t-butilfenil) fosfito, 0,5 g di calcio monoetil 3,5-di-t-butil-4-idrossibenzilfosfonato, 1 g di calcio stearato e 2,5 g di biossido di titanio vengono mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 12 g/10 min (misurato a 230 ?C e 2,16 kg).
Le miscele vengono estruse a 200-230 "C per ottenere dei granuli di polimero che sono quindi trasformati in fibre utilizzando un'apparecchiatura di tipo semi-industriale (Leonard-Sumirago (VA) Italia) e operando nelle seguenti condizioni:
Le fibre cos? preparate sono esposte, dopo montaggio su cartone bianco, in un Weather-O-Meter modello 65 WR (ASTM D2565-85) con una temperatura del pannello nero di 63?C.
Sui campioni prelevati dopo diversi tempi di esposizione alla luce, viene misurata la tenacit? residua mediante un dinamometro a velocit? costante, quindi si calcola il tempo di esposizione in ore necessario per dimezzare la tenacit? iniziale (T50)? A scopo di confronto vengono esposte fibre preparate nelle stesse condizioni sopraindicate, ma senza l'aggiunta di stabilizzanti dell'invenzione..
Nella tabella 1 sono riportati i risultati ottenuti.
TABELLA 1
Claims (12)
- RIVENDICAZIONI 1. Composti di formula (la) o (Ib)m cui R1 ? idrogeno, alchile C1-C 8, O?, OH, CH2CN, alcossi C1-C 18, cicloalcossi C5~C1 2 , alchenile C3-C6, fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili Ci-C4 o acile alifatico C1 ~C8 ; R2 ? -O- o R4N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C18, cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, fenilalchile C6-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrofurfurile, un gruppo di formula (II) (II) o alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2, 3 o 4 con alcossi C1-C8, con di(C1-C4-alchil)ammino o con un gruppo di formula (III) (Ili) dove Ai ? legame diretto, -0-, -CH2-, -CH2CH2- o CH3-N- oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa) - (IVc)(IVc) in cui Rt ? come prima definito, A2 ? -CH2CH2~, -CO-, -COCO-, -CH2CO? o -COCH2CO- e p ? zero o 1, l'atomo di azoto sostituito con il gruppo piperidile essendo legato all'anello triazinico della formula (la) o (Ib); R3 ? un gruppo di formula (V) (V) con R1, R2 come prima definiti, oppure un gruppo di formula (III) o un gruppo R50- o dove R5 , R6 , R7 , uguali o diversi, sono idrogeno, alchile Ci-Ci8, cicloalchile C3-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili Ci-C4 , alchenile C3-C18, fenile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1 -C4 , fenilalchile C7-C6 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrofurfurile o alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2, 3 o 4 con alcossi C1-C8 o con di( C1-C4-alchil)ammino o con un gruppo di formula (III); G1 ? un gruppo di formula (VI) (VI) in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A3)q o >CHCH2-N-, dove R, R8 ? alchilene C2~C6 , A3 ? -0- o e g ? zero o 1, R9 , Ri0 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? -CH2CH2- oppure, quando A3 ? >N-, A4 ? anche un gruppo l'atomo di azoto endociclico della formula (VI) potendo essere legato all'anello triazinico o al gruppo della formula (la) ; G2 ? un gruppo di formula (VII) (VII) in cui R 11 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 , R12 ? alchilene C2-C12, alchilene C4-C12 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloalchilene C5-C7, C3-C7-cicloalchilenedi (C1-C4-alchilene) , C1-C4-alchilenedi (C5-C7-cicloalchilene) o fenilenedi (C1-C4-alchilene) e A6 ? come prima definito per A3 , l'atomo di azoto attaccato al gruppo R1 1 potendo essere legato all'anello triazinico o al gruppo L2 della formula (Ib); m ? 1, 2, 3 o 4; quando m ? 1, L1 ? idrogeno, alchile C1~C18, alchenile C3~C6 , fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili Ci-C4, acile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 22 atomi di carbonio o (C1-C1 8-alcossi)carbonile; quando m ? 2, L1 ? alchilene C2-C12, alchilene C4-C12 interrotto da 1, 2 o 3 atoml di ossigeno, fenilenedi (C1-C4-alchilene) , diacile alifatico, cicloalif atico o aromatico contenente fino a 20 atoml di carbonio o uno dei gruppi di formula (VIIIa)-(VI Id)in cui R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX)dove R1 R2 , R3 sono come prima definiti e R18 ? un gruppo di formula (VI) o un gruppo di formula (VII) come prima definiti, oppure R13 ? anche un gruppo R18H, R14 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), R15 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb)(Xa) (Xb) in cui A7 , A8, A9 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R19, ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure ? alchilene C4-C1 2 interrotto da un gruppo R2 1N- , dove R21 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 oppure ? acile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 12 atoml di carbonio o (C1-C12-alcossi) carbonile, C2-C4-alchilidenedi (C5-C7-cicloalchilene) , fenilene o C2-C4-alchilidenedifenilene, ciascun gruppo fenilene essendo non sostituito o sostituito con 1 o 2 alchili C1-C4, oppure R19 ? un gruppo con R22 idrogeno o alchile o un gruppo R20, R23 sono alchilene C2-C6 , s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R14, R17 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure sono C2-C4-alchilidenedi (C5-C7-cicloalchilene) , fenilene o C2-C4-alchilidenedifenilene, ciascun gruppo fenilene essendo non sostituito o sostituito con 1 o 2 alchili C1-C4, e r ? zero o 1; quando m ? 3, ? triacile alifatico,cicloalifatico o aromatico contenente fino a 12 atoml di carbonio o un gruppo di formula (Xla) o (Xlb)(Xlb) in cui R24 ? come prima definito per R14 e R25 ? uno dei gruppi di formula (Xlla)-(Xlld)(XIIc) in cui A11, A12, A13 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R26, R27, R28., uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, t ? zero o 1, R29, R30, R31 , R32? uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 , A14 ? legame diretto o -CH2-, u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 2 a 6 e R33 ? alcantriile C3-C12; quando m ? 4, L2 ? tetracile alifatico o aromatico contenente fino a 12 atomi di carbonio, tetraidrofuran-2 ,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII) (XIII) in cui R34 ? come prima definito per R14 e R33 ? uno dei gruppi di formula (XlVa) - (XIVc)(XlVb) (XIVc) in cui A15 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R36, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-C6 , x ? zero o 1 e R38 ? alcantetraile C4-C12; n ? 2, 3 o 4; quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb) -(VlIId) come prima definiti; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come prima definiti; quando n ? 4, L2 ? tetraidrofuran-2,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII) come prima definito.
- 2. Composti di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1 in cui R1 ? idrogeno, alchile C1-C4, OH, alcossi C6-C12 , ciclo?lcossi C5-C8, allile, benzile o acetile.
- 3. Composti di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1 in cui R2 ? -O- o , dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C16, cicloalchile C3-C8 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, benzile non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, tetraidrofurfurile, un gruppo di formula (II), alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con di (C^Ci-alchil) animino o con un gruppo di formula (III) , dove Ai ? legame diretto, -O-, -CH2- o -CH2CH2 -, oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), in cui A2 ? -CH2CH2-, -CO-, -COCO- o -COCH2CO? e p ? zero o 1; R3 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (III) o un gruppo R5-0- o dove R3, R6, R7 , uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C12, cicloalchile C3-C8 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, alchenile C3-C12, fenile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 o alcossi C1-C4, benzile non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1~C4, tetraidrofurfurile o alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi Ci-C4, con di(Ci-C4-<'>alchil)animino o con un gruppo di formula (III); G? ? un gruppo di formula (VI), in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A3)q- o , dove Re ? alchilene C2-C4, A3 ? -O- o R10-N- e q ? zero o 1, R9 , R10 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? ?CH2CH 2- oppure, quando A3 ? >N-, A4 ? anche un gruppoG2 ? un gruppo di formula (VII), in cui R11 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 , R12 ? alchilene C2-C10, alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atoml di ossigeno, cicloesilene, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene o fenilenedimetilene, A4 ? come prima definito per A3 , m ? 1, 2, 3 o 4; quando m ? 1, ? idrogeno, alchile C1-C16 , alchenile C3-C4, benzile non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, acile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 18 atoml di carbonio o (C1-C18-alcossi) carbonile; quando m ? 2 , L: ? alchilene C2- 1 0 , alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atoml di ossigeno, fenilenedimetilene diacile alifatico cicloalif atico o aromatico contenente fino a 18 atoml di carbonio o uno dei gruppi di formula (Villa) -(VlIId), in cui R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), dove R18 ? un gruppo di formula (VI) o (VII), oppure Rl3 ? anche un gruppo -R18H, R14 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), R13 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb), in cui A7 , A8, A9, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a A3 , R19 ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure ? alchilene C4-C10 interrotto da un gruppo R21N-, dove R2 1 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 oppure ? acile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 8 atoml di carbonio o (C1-C8-alcossi-carbonile) , isopropilidenedicicloesilene, fenilene, isopropilidenedif enilene, un gruppo , con R 2 2 idrogeno o metile, o un gruppo ' <R>2o? R2a sono alchilene C2-C4, s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R16, R17 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure sono isopropilidenedicicloesilene , fenileneo isopropilidenedifenilene e r ? zero o 1; quando m ? 3, L1 ? triacile alifatico, cicloalifatico o aromatico contenente fino a 10 atoml di carbonio o un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) in cui R24 ? come prima definito per R14 e R25 ? uno dei gruppi di formula (Xlla)-(Xlld), in cui A11 A13 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R26, R27, R28? uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, t ? zero o 1, R29-, R30 , R31, R32, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 , A14 ? legame diretto o -CH2-, u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 6 e R33 ? alcantriile C3-C10; quando m ? 4, ? tetraacile alifatico o aromatico contenente fino a 10 atomi di carbonio, tetraidrofuran-2 ,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII), in cui R34 ? come prima definito per R1 4 e R33 ? uno dei gruppi di formula (XlVa)-(XIVc) in cui A15 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R34, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-Ca, x ? zero o 1 e R38 ? alcantetraile C4-C8; n ? 2, 3 o 4 e, quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb)-(VlIId) come sopra definiti; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come prima definiti; quando n ? 4, L2 ? tetraidrofuran-2,3,4,5-tetracarbonile o un gruppo di formula (XIII) come sopra definito.
- 4. Composti di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1 in cui R2 ? -0- o dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C12, cicloesile non sostituito o sostituito con l, 2 o 3 alchili C1-C4 , benzile, tetraidrof urfurile, un gruppo di formula (II), alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con dimetilammino, con dietilammino o con 4-morfolinile, oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), in cui A2 ? -CH2CH2-, -CO- o -C0C0- e p ? zero o 1; R3 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo 4-morfolinile o un gruppo R50- o dove R3 , R6, R7 , uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C8 , cicloesile non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C!-C4, alchenile C1-C11 , fenile, benzile, tetraidrofurfurile o alchile C2-C3 sostituito nella posizione 2 o 3 con alcossi C1-C4, con dimetilaminino, con dietilammino o con 4-morf olinile; G 1 ? un gruppo di formula (VI), in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A5)q- o dove R8 ? alchilene C2-C4, A5 ? -0- o e q ? zero o 1, R9 , R10 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? ?CH2CH2~ oppure, quando A3 ? >N-, A4 ? anche un gruppoG2 ? un gruppo di formula (VII), in cui Rt j ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 , R12 ? alchilene C2-C8, alchilene C4-C10 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, cicloesilenedimetilene, metilenedicicloesilene o fenilenedimetilene, A6 ? come prima definito per A3 , m ? 1, 2, 3o 4; quando m ? 1, ? idrogeno, alchile C1-C12, allile, 2-metilallile, benzile, acile alifatico C1-C12 o (C1-C1 2-alcossi)carbonile; quando m ? 2, L1 ? alchilene C2-C8, alchilene C4-C8 interrotto da 1, 2 o 3 atomi di ossigeno, fenilenedimetilene, diacile alifatico C2-C14 o uno dei gruppi di formula (Villa)-(VI Id) in cui R13 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), dove R18 ? un gruppo di formula (VI) o (VII), oppure R13 ? anche un gruppo -R18H, R14 ha uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure ? un gruppo di formula (IX), R15 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb), in cui A7 , A8, A9 , uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati ad A5 , R19 ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure ? alchilene C4-C10 interrotto da un gruppo R21-N- dove R21 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 oppure ? acile alifatico C1-C4 o (C1-C4-alcossi) carbonile, isopropilidenedicicloesilene, isopropilidenedif eni- lene, un gruppo o un gruppo /R20, R23, sono alchilene C2-C4 , s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3, R16, R17 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R12 oppure sono isopropilidenedicicloesilene o isopropilidenedifenilene e r e zero o 1; quando m ? 3, L1 ? triacile alifatico C4-C8 o un gruppo di formula (Xla) o (Xlb), in cui R24 ? come prima definito per R14 e R25 ? uno dei gruppi di formula (Xlla)- (Xlld), in cui A11 , A12, A13, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a A3 , R24, R27 , R28, uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, t ? zero o 1, R2.?, R30? R31, R32, uguali o diversi, hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 , A14 ? legame diretto o -CH2-, u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 5 e R33 ? alcantriile C3-C6; quando m ? 4, Lt ? tetraacile alifatico C6-C8 o un gruppo di formula (XIII) in cui R34 ? come prima definito per R14 e R35 ? uno dei gruppi di formula (XlVa) -(XIVc), in cui A13 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A5, R36, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-C4, x ? zero o 1 e R38 ? alcantetraile C4-C6; n ? 2, 3 o 4 e, quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb)-(VlIId) come sopra definiti; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come sopra definiti e, quando n ? 4, L2 ? un gruppo di formula (XIII) come sopra definito.
- 5. Composti di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1 in cui R2 ? -O- o R4-N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1-C8, cicloesile o un gruppo di formula (II), oppure R2 ? anche uno dei gruppi di formula (IVa)-(IVc), in cui A2 ? -CH2CH2- o -CO- e p ? zero o 1; . R3 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo 4-morf olinile o un gruppo R50- o dove R5 ? alchile C,-C4 e R6 , R7 , uguali o diversi, sono idrogeno, alchile C1-C4 o cicloesile; G1 ? un gruppo di formula (VI), in cui A3 ? un gruppo >N-(R8-A3)q- o dove R8 ? alchilene C2-C3, A5 ? -0- o e q ? zero o 1, R9, R10 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4 e A4 ? ?CH2CH2- oppure, quando A3 ? >N-, A4 ? anche un gruppoG2 ? un gruppo di formula (VII) in cui R11 ha uno qualsiasi dei significati dati a R4 , R12 ? alchilene C2?C6 , alchilene C6-C10 interrotto da 2 o 3 atoml di ossigeno, cicloesilenedimetilene o metilenedicicloesilene, A6 ? come prima definito per A3 , m ? 1, 2, 3 o 4; quando m ? 1, L1 ? idrogeno, alchile C1 -C8 , allile, benzile, acile alifatico C1-C8 o (Ci-C8-alcossi) carbonile; quando m ? 2, L1 ? alchilene C2-C6, alchilene C4-C6 interrotto da 1 o 2 atoml di ossigeno, diacile alifatico C2-C12 o uno dei gruppi di formula (Villa)- (VlIId), in cui R13, R1 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R3 oppure sono un gruppo di formula (IX), dove R18 ? un gruppo di formula (VI) o (VII), R15 ? un gruppo di formula (Xa) o (Xb), in cui A7, A8, A,, uguali o diversi, sono un gruppo , R19 ha uno qualsiasi dei significati dati a R12 , R20 ? alchilene C2-C3, s ? zero o 1, A10 ha uno qualsiasi dei significati dati ad A3 , R1, R17 sono alchilene C2-C4, alchilene C4-C4 interrotto da 1 o 2 atoml di ossigeno, isopropilidenedicicloesilene o isopropilidenedifenilene e r ? zero o 1; quando m ? 3, L1 ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) , in cui R24 ? come prima definito per R24 e R23 ? un gruppo di formula (Xlla) o (Xllb), in cui t ? zero, A11, A12 sono un gruppo R10-N-, R26, R27, uguali o diversi, sono alchilene C2-C3, R29, R30, R3 I , hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4, Ai4 ? legame diretto o -CH2- e u, v, uguali o diversi, sono numeri interi da 3 a 5; quando m ? 4, L1 ? un gruppo di formula (XIII) in cui R34 ? come prima definito per R14 e R33 ? un gruppo di formula (XlVa), in cui AI5 ? un gruppo , R36, R37, uguali o diversi, sono alchilene C2-C3 e x ? zero; n ? 2, 3 o 4 e, quando n ? 2, L2 ? uno dei gruppi di formula (VlIIb)-(VlIId) come sopra definiti; quando n ? 3, L2 ? un .gruppo di formula (Xla) o (Xlb) come sopra definiti e, quando n ? 4, L2 ? un gruppo di formula (XIII) come sopra definito.
- 6. Composti di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1 in cui R1 ? idrogeno o metile; R2 ? ?o? o R4-N-, dove R4 ? idrogeno, alchile C1 -C4 o un gruppo di formula (II), oppure R2 ? anche un gruppo di formula (IVa), in cui A2 ? -CH2CH2- o -C0-e p ? zero o 1; R3 ? un gruppo di formula (V); G1 ? un gruppo G2 ? un gruppo , R11 hanno uno qualsiasi dei significati dati a R4; m ? 2, 3 o 4 e, quando m ? 2, L, ? diacile alifatico C2-C10 o uno dei gruppi di formula (Villa)-(VlIId) , in cui R13, R14 sono un gruppo di formula (V), un gruppo 4-morfolinile o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G1, R15 ? un gruppo R1 9 essendo -(CH2)2-6- o alchilene C8-C1 interrotto da 2 o 3 atoml di ossigeno, R16 ? -(CH2)4 - 6 e r ? zero; quando in ? 3, ? un gruppo di formula (Xla) o (Xlb) , in cui R24 ? come prima definito per R14 e R23 ? un gruppo quando m ? 4, L1 ? un gruppo di formula (XIII) in cui R34 ? come prima definito per R1 4 e R33 ? un gruppo n ? 2, 3 O 4 e, quando n ? 2, L2 ? un gruppo di formula (VlIIb), in cui Ri4 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G2; quando n ? 3, L2 ? un gruppo di formula (Xla), in cui R24 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (IX) dove Rie ? un gruppo G2 e, quando n ? 4, L2 ? un gruppo di formula (XIII), in cui R34 ? un gruppo di formula (V) o un gruppo di formula (IX) dove R18 ? un gruppo G2 .
- 7. Composizione comprendente un materiale organico soggetto a degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione ed almeno un composto di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1.
- 8. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico ? un polimero sintetico.
- 9. Composizione secondo la rivendicazione 8 comprendente, oltre ai composti di formula (la) o (Ib) , altri additivi convenzionali per polimeri sintetici .
- 10. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico ? una poliolefina.
- 11. Composizione secondo la rivendicazione 7 in cui il materiale organico ? polietilene o polipropilene.
- 12. Impiego di un composto di formula (la) o (Ib) secondo la rivendicazione 1 per stabilizzare un materiale organico contro la degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione.
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